JPH10147554A - 応答速度の温度依存性に優れた反強誘電性液晶化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 従来知られている反強誘電性液晶化合物の主
骨格を修飾することにより、具体的には主骨格のフッ素
修飾場所を適正化することにより、反強誘電性を示すこ
とは当然として、ディスプレイに充分使用できる応答速
度の温度依存性に優れた新規な反強誘電性液晶化合物の
提供。 【解決手段】 下記一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ¹は炭素数６〜１６のアルキル基であり、Ｒ²
は炭素数２〜１０のアルキル基であり、ＣｆはＣＨ₃ま
たはＣＦ₃であり、＊は光学活性炭素を示す。）で表わ
される反強誘電性液晶化合物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、室温付近で反強誘
電性を示しかつディスプレイ表示上不可欠な特性である
応答速度の温度依存性に優れた反強誘電性液晶化合物に
関する。

【０００２】

【従来技術】液晶表示素子は、１）低電圧作動性、２）
低消費電力性、３）薄形表示、４）受光型などの優れた
特徴を有するため、現在まで、ＴＮ方式、ＳＴＮ方式、
ゲスト−ホスト（Ｇｅｓｔ−Ｈｏｓｔ）方式などが開発
され実用化されている。

【０００３】しかし、現在広く利用されているネマチッ
ク液晶を用いたものは、応答速度が数ｍｓｅｃ〜数十ｍ
ｓｅｃと遅い欠点があり、応用上種々の制約を受けてい
る。

【０００４】これらの問題を解決するため、ＳＴＮ方式
や薄層トランジスタなどを用いたアクティブマトリック
ス方式などが開発されたが、ＳＴＮ型表示素子は、表示
コントラストや視野角などの表示品位は優れたものとな
ったが、セルギャップやチルト角の制御に高い精度を必
要とすることや応答がやや遅いことなどが問題となって
いる。

【０００５】このため、応答性のすぐれた新しい液晶表
示方式の開発が要望されており、光学応答時間がμｓｅ
ｃオーダーと極めて短かい超高速デバイスが可能になる
強誘電性液晶の開発が試みられていた。

【０００６】強誘電性液晶は、１９７５年、Ｍｅｙｅｒ
等によりＤＯＢＡＭＢＣ（ｐ−デシルオキシベンジリデ
ン−ｐ−アミノ−２−メチルブチルシンナメート）が初
めて合成された（Ｌｅ Ｊｏｕｒｎａｌ ｄｅ Ｐｈｙ
ｓｉｑｕｅ，３６巻１９７５，Ｌ−６９）。

【０００７】さらに、１９８０年、ＣｌａｒｋとＬａｇ
ａｗａｌｌによりＤＯＢＡＭＢＣのサブマイクロ秒の高
速応答、メモリー特性など表示デバイス上の特性が報告
されて以来、強誘電性液晶が大きな注目を集めるように
なった〔Ｎ．Ａ．Ｃｌａｒｋ，ｅｔａｌ．，Ａｐｐｌ．
Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．３６．８９９（１９８０）〕。

【０００８】しかし、彼らの方式には、実用化に向けて
多くの技術的課題があり、特に室温で強誘電性液晶を示
す材料は無く、表示ディスプレーに不可欠な液晶分子の
配列制御に有効かつ実用的な方法も確立されていなかっ
た。

【０００９】この報告以来、液晶材料／デバイス両面か
らの様々な試みがなされ、ツイスト二状態間のスイッチ
ングを利用した表示デバイスが試作され、それを用いた
高速電気光学装置も例えば特開昭５６−１０７２１６号
などで提案されているが、高いコントラストや適正なし
きい値特性は得られていない。

【００１０】このような視点から他のスイッチング方式
についても探索され、過渡的な散乱方式が提案された。
その後、１９８８年に本発明者らによる三安定状態を有
する液晶の三状態スイッチング方式が報告された〔Ａ．
Ｄ．Ｌ．Ｃｈａｎｄａｎｉ，Ｔ．Ｈａｇｉｗａｒａ，
Ｙ．Ｓｕｚｕｋｉ ｅｔａｌ．，Ｊａｐａｎ Ｊ．ｏｆ
Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．，２７，（５），Ｌ７２９−Ｌ７
３２（１９８８）〕。

【００１１】前記「三状態を有する」とは、第一の電極
基板と所定の間隙を隔てて配置されている第二の電極基
板の間に強誘電性液晶が挟まれてなる液晶電気光学装置
において、前記第一及び第二の電極基板に電界形成用の
電圧が印加されるよう構成されており、図１Ａで示され
る三角波として電圧を印加したとき、図１Ｄのように前
記強誘電性液晶が、無電界時に分子配向が第一の安定状
態（図１Ｄの１）を有し、かつ、電界印加時に一方の電
界方向に対し分子配向が前記第一の安定状態とは異なる
第二の安定状態（図１Ｄの２）を有し、さらに他方の電
界方向に対し前記第一及び第二の安定状態とは異なる第
三の分子配向安定状態（図１Ｄの３）を有することを意
味する。なお、この三安定状態、すなわち三状態を利用
する液晶電気光学装置については、本出願人は特願昭６
３−７０２１２号として出願し、特開平２−１５３３２
２号として公開されている。

【００１２】三安定状態を示す反強誘電性液晶の特徴を
さらに詳しく説明する。クラーク／ラガバァル（Ｃｌａ
ｒｋ−Ｌａｇａｗａｌｌ）により提案された表面安定化
強誘電性液晶素子では、Ｓ^*C相において強誘電性液晶分
子が図２（ａ），（ｂ）のように一方向に均一配向した
２つの安定状態を示し、印加電界の方向により、どちら
か一方の状態に安定化され、電界を切ってもその状態が
保持される。

【００１３】しかしながら実際には、強誘電性液晶分子
の配向状態は、液晶分子のダイレクターが捩れたツイス
ト二状態を示したり、層がくの字に折れ曲ったシエブロ
ン構造を示す。シエブロン層構造では、スイッチング角
が小さくなり低コントラストの原因になるなど、実用化
へ向けて大きな障害になっている。

【００１４】一方、“反”強誘電性液晶は三安定状態を
示すＳ^*(3)相では、上記液晶電気光学装置において、無
電界時には、図３（ａ）に示すごとく隣り合う層毎に分
子は逆方向に傾き反平行に配列し、液晶分子の双極子は
お互に打ち消し合っている。したがって、液晶層全体と
して自発分極は打ち消されている。この分子配列を示す
液晶相は、図１Ｄの１に対応している。

【００１５】さらに、（＋）又は（−）のしきい値より
充分大きい電圧を印加すると、図３（ｂ）および（ｃ）
に示す液晶分子が同一方向に傾き、平行に配列する。こ
の状態では、分子の双極子も同一方向に揃うため自発分
極が発生し、強誘電相となる。

【００１６】すなわち、“反”強誘電性液晶のＳ^*(3)相
においては、無電界時の“反”強誘電相と印加電界の極
性による２つの強誘電相が安定になり、“反”強誘電相
と２つの強誘電相間を直流的しきい値を持って三安定状
態間スイッチングを行うものである。このスイッチング
に伴う液晶分子配列の変化により図４に示すダブル・ヒ
ステリシスを描いて光透過率が変化する。

【００１７】このダブル・ヒステリシスに、図４の
（Ａ）に示すようにバイアス電圧を印加して、さらにパ
ルス電圧を重畳することによりメモリー効果を実現でき
る特徴を有する。

【００１８】さらに、電界印加により強誘電相は層がス
トレッチされ、ブックシエルフ構造となる。一方、第三
安定状態の“反”強誘電相では類似ブックシエルフ構造
となる。この電界印加による層構造スイッチングが液晶
層に動的シエアーを与えるため駆動中に配向欠陥が改善
され、良好な分子配向が実現できる。

【００１９】そして、“反”強誘電性液晶では、プラス
側とマイナス側の両方のヒステリシスを交互に使い画像
表示を行なうため、自発分極に基づく内部電界の蓄積に
よる画像の残像現象を防止することができる。

【００２０】以上のように、“反”強誘電性液晶は、
１）高速応答が可能で、２）高いコントラストと広い視
野角および３）良好な配向特性とメモリー効果が実現で
きる、非常に有用な液晶化合物と言える。

【００２１】“反”強誘電性液晶の三安定状態を示す液
晶相については、１）Ａ．Ｄ．Ｌ．Ｃｈａｎｄａｎｉ
ｅｔａｌ.，Ｊａｐａｎ Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ.，２
８，Ｌ−１２６５（１９８９）、２）Ｈ．Ｏｒｉｈａｒ
ａ ｅｔａｌ.，ＪａｐａｎＪ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ.，
２９，Ｌ−３３３（１９９０）に報告されており、
“反”強誘電的性質にちなみＳ^*CA相（Ａｎｔｉｆｅｒ
ｒｏｅｌｅｃｔｒｉｃＳｍｅｃｔｉｃ Ｃ^*相）と命名
している。本発明者らは、この液晶相が三安定状態間の
スイッチングを行なうためＳ^*(3)相と定義した。

【００２２】三安定状態を示す“反”強誘電相Ｓ^*(3)を
相系列に有する液晶化合物は、本発明者の出願した特開
平１−３１６３６７号、特開平１−３１６３７２号、特
開平１−３１６３３９号、特開平２−２８１２８号及び
市橋等の特開平１−２１３３９０号公報があり、また三
安定状態を利用した液晶電気光学装置としては本出願人
は特開平２−４０６２５号、特開平２−１５３３２２
号、特開平２−１７３７２４号において新しい提案を行
っている。

【００２３】“反”強誘電性液晶を液晶ディスプレイへ
応用する場合、１）動作温度範囲、２）応答速度、３）
自発分極、４）ヒステリシス特性等を単一液晶で全て満
足させることは困難であり、通常十数種類の混合液晶と
して調製される。

【００２４】現在、一般的に反強誘電性液晶材料として
知られている反強誘電性液晶化合物は応答速度の温度依
存性が大きいため、ディスプレイ表示した際に、表示む
ら等の欠点が生じる可能性があることが懸念されてい
る。

【００２５】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、従来
知られている反強誘電性液晶化合物の主骨格を修飾する
ことにより、具体的には主骨格のフッ素修飾場所を適正
化することにより、反強誘電性を示すことは当然とし
て、ディスプレイに充分使用できる応答速度の温度依存
性に優れた新規な反強誘電性液晶化合物を提供すること
である。

【００２６】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記目的
を達成するために、具体的には、従来の反強誘電性液晶
化合物の主骨格をフッ素修飾場所を適正化した反強誘電
性液晶化合物の合成に関して鋭意研究を進めた結果、す
でに特願平７−３３４１２２号や特願平８−１２６５６
２号の発明を完成している。本発明者らは、さらに詳細
な分子設計を行い、合成に関して鋭意努力を行った結
果、従来の反強誘電性液晶化合物よりも応答速度の温度
依存性に優れた反強誘電性液晶化合物を見出し、本発明
を完成するに至った。

【００２７】本発明は、下記一般式（１）

【化２】 （式中、Ｒ¹は炭素数６〜１６のアルキル基であり、Ｒ²
は炭素数２〜１０のアルキル基であり、ＣｆはＣＨ₃ま
たはＣＦ₃であり、＊は光学活性炭素を示す。）で表わ
される反強誘電性液晶化合物に関する。

【００２８】とりわけ、前記反強誘電性液晶化合物のな
かでも下記式（Ａ）

【数２】 τＩ＝ｌｏｇ（τ₁₀）／ｌｏｇ（τ₃₀） …（Ａ） （式中、τ₁₀；５０Ｖ印加時１０℃の応答速度。τ₃₀；
５０Ｖ印加時３０℃の応答速度である）で表わされるτ
Ｉ（応答速度の温度依存性を示す指標）が１．７以下の
反強誘電性液晶化合物が好ましい。

【００２９】本発明化合物の１例を列挙すると下記表の
とおりである。

【表１】

【００３０】

【表２】

【００３１】本発明化合物の合成方法の１例およびその
フローシートを以下に示す。１−ブロモ−３−フルオロ
−４−ヨードベンゼン（Ｉ）、１−デシン（II）、ジク
ロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、ヨウ
化銅のトリエチルアミン溶液を、８０℃で撹拌した。こ
れを室温に冷却し、ジエチルエーテルを加え、セライト
ろ過し、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィーで精製し、１−ブロモ−４−（１−デシ
ニル）−３−フルオロベンゼン（III）を得た。さらに
これを蒸留精製し、高純度の１−ブロモ−４−（１−デ
シニル）−３−フルオロベンゼン（III）を得た。前記
１−ブロモ−４−（１−デシニル）−３−フルオロベン
ゼン（III）、５％ロジウム−炭素のエタノール懸濁液
を水素雰囲気下、室温で撹拌した。反応液をセライトろ
過した後、溶媒を減圧除去し、残渣に５％ロジウム−炭
素とエタノールを加え、水素雰囲気下、室温で撹拌し
た。反応液をセライトろ過した後、溶媒を減圧除去し、
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、
１−ブロモ−４−デシル−３−フルオロベンゼン（IV）
を得た。１−ブロモ−４−デシル−３−フルオロベンゼ
ン（IV）、マグネシウム、テトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）から調製したグリニャール反応剤（Ｖ）を、０℃で
エチルトリクロロシランに加え、室温で撹拌した。減圧
下で溶媒のＴＨＦと未反応のエチルトリクロロシランを
留去し、残渣にヘキサンを加え、グラスフィルターでろ
過した。ろ液を濃縮後、蒸留して、（４−デシル−３−
フルオロフェニル）ジクロロエチルシラン粗生成物（V
I）を得た。

【００３２】

【化３】

【００３３】無水フッ化カリウムのジメチルホルムアミ
ド（ＤＭＦ）懸濁液に、０℃で、（４−デシル−３−フ
ルオロフェニル）ジクロロエチルシラン粗生成物（VI）
のＤＭＦ溶液を加え、６０℃で撹拌した。さらに、室温
で、４−ブロモ安息香酸メチル（VII）とジクロロビス
（トリイソプロピルホスフィン）パラジウムを加え、１
２０℃で撹拌した。反応液に、飽和食塩水と酢酸エチル
を加え、セライトろ過し、ろ液を抽出、濃縮した。残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、４′
−デシル−３′−フルオロビフェニル−４−カルボン酸
メチル（VIII）を得た。４′−デシル−３′−フルオロ
ビフェニル−４−カルボン酸メチル（VIII）のエタノー
ル溶液に室温で水酸化カリウム水溶液を加え、５０℃で
撹拌した。エタノールを減圧留去した後、反応液に２Ｍ
塩酸を加え、エーテル抽出後、濃縮した。残渣をヘキサ
ン／エーテル混合溶媒で再結晶し、４′−デシル−３′
−フルオロビフェニル−４−カルボン酸（IX）を得た。

【００３４】

【化４】

【００３５】前記の方法で作製した４′−デシル−３′
−フルオロビフェニル−４−カルボン酸（IX）と塩化チ
オニル等の塩素化剤とを反応させることにより、４′−
デシル−３′−フルオロビフェニル−４−カルボン酸ク
ロリドを調製する。これに、従来の方法で調製した１−
（トリフルオロメチル）ペンチル−４−ヒドロキシベン
ゾエートを塩化メチレンを溶媒とし、トリエチルアミン
（以下ＴＥＡと略す）、ジメチルアミノピリジン（以下
ＤＭＡＰと略す）を触媒として、窒素雰囲気下室温で一
晩以上反応させる。この反応溶液を塩酸溶液で洗浄し、
無水硫酸マグネシウムで脱水し、塩化メチレンを蒸留す
ることにより、粗生成物を得る。この粗生成物をヘキサ
ン／酢酸エチルの混合溶液でシリカゲルを用いて分離精
製し、４−｛１−（トリフルオロメチル）ペンチルオキ
シカルボニル｝フェニル ４′−デシル−３′−フルオ
ロビフェニル−４−カルボキシレートを得る。これは、
エタノールを用いて更に精製することができる。また、
上記の粗生成物の分離精製、エステル合成および液晶の
再結晶は記載の方法以外にも公知の手法により代替する
ことができる。

【００３６】以下に応答速度の測定方法について記述す
る。上記方法と同様に液晶物性測定セルをホットステー
ジにセットし、これを２枚の偏光板を直交させた光電子
倍増管付き偏光顕微鏡に無電界の状態で暗視野となるよ
うに配置した。セル中の液晶が反強誘電性相であるとき
に、セルに図５に示すような±５０Ｖの矩形波を印加し
たときの光の相対透過率の変化から応答時間τを求める
ことができる。τは強誘電相の状態（マイナス側の矩形
波電圧終了時）から反強誘電相の状態を経由して次の強
誘電相の状態（プラス側の矩形波電圧印加により相対透
過率が９０％に達したとき）になるまでの時間である。

【００３７】以下に本発明の実施例を示すが、本発明は
これにより限定されるものではない。

【００３８】実施例１ ４−｛１−（トリフルオロメチル）ペンチルオキシカル
ボニル｝フェニル４′−デシル−３′−フルオロビフェ
ニル−４−カルボキシレートの合成

【化５】 １−ブロモ−３−フルオロ−４−ヨードベンゼン（４
ｇ，１３．３ｍｍｏｌ）、１−デシン（１．８５ｇ，１
３．４ｍｍｏｌ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフ
ィン）パラジウム（８２ｍｇ，０．１２ｍｍｏｌ）、ヨ
ウ化銅（４６ｍｇ，０．２４ｍｍｏｌ）のトリエチルア
ミン（７０ｍｌ）溶液を、８０℃で１０時間撹拌した。
これを室温に冷却し、ジエチルエーテル（１００ｍｌ）
を加え、セライトろ過し、ろ液を濃縮した。残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）で精製
し、１−ブロモ−４−（１−デシニル）−３−フルオロ
ベンゼン（３．９ｇ，収率９４％）を得た。さらにこれ
を蒸留して精製し（沸点１２０℃／０．０８Ｔｏｒ
ｒ）、１−ブロモ−４−（１−デシニル）−３−フルオ
ロベンゼン（３．６５ｇ，収率８８％）を得た。１−ブ
ロモ−４−（１−デシニル）−３−フルオロベンゼン
（３．１５ｇ，１０ｍｍｏｌ）、５％ロジウム−炭素
（５０５ｍｇ）のエタノール（８０ｍｌ）懸濁液を水素
雰囲気下、室温で１０時間撹拌した。反応液をセライト
ろ過した後、溶媒を減圧除去し、残渣に５％ロジウム−
炭素（５０１ｍｇ）とエタノール（８０ｍｌ）を加え、
水素雰囲気下、室温で９時間撹拌した。反応液をセライ
トろ過した後、溶媒を減圧除去し、残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（ヘキサン）で精製し、１−ブ
ロモ−４−デシル−３−フルオロベンゼン（２．９６
ｇ，収率９３％）を得た。１−ブロモ−４−デシル−３
−フルオロベンゼン（２ｇ，６．３ｍｍｏｌ）、マグネ
シウム（１９３ｍｇ，７．９ｍｍｏｌ）、テトラヒドロ
フラン（ＴＨＦ）（１０ｍｌ）から調製したグリニャー
ル反応剤を、０℃でエチルトリクロロシラン（２ｍｌ）
に加え、室温で１０時間撹拌した。減圧下で溶媒のＴＨ
Ｆと未反応のエチルトリクロロシランを留去し、残渣に
ヘキサンを加え、グラスフィルターでろ過した。ろ液を
濃縮後、蒸留（１４０〜１５０℃／０．１Ｔｏｒｒ）し
て、（４−デシル−３−フルオロフェニル）ジクロロエ
チルシラン粗生成物（１．６ｇ，約７０％）を得た。

【００３９】無水フッ化カリウム（１．２５ｇ，２２ｍ
ｍｏｌ）のジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）（５ｍｌ）
懸濁液に、０℃で、（４−デシル−３−フルオロフェニ
ル）ジクロロエチルシラン粗生成物（１．６ｇ）のＤＭ
Ｆ（３ｍｌ）溶液を加え、６０℃で２時間撹拌した。さ
らに、室温で、４−ブロモ安息香酸メチル（７７０ｍ
ｇ，３．６ｍｍｏｌ）とジクロロビス（トリイソプロピ
ルホスフィン）パラジウム（４４ｍｇ，０．０６ｍｍｏ
ｌ）を加え、１２０℃で１７時間撹拌した。反応液に、
飽和食塩水と酢酸エチルを加え、セライトろ過し、ろ液
を酢酸エチルで抽出、濃縮した。残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝２０／
１）で精製し、４′−デシル−３′−フルオロビフェニ
ル−４−カルボン酸メチル（８７０ｍｇ，収率６６％）
を得た。４′−デシル−３′−フルオロビフェニル−４
−カルボン酸メチル（１ｇ，２．７ｍｍｏｌ）のエタノ
ール（５０ｍｌ）溶液に室温で水酸化カリウム水溶液
（ＫＯＨ １ｇ，Ｈ₂Ｏ １０ｍｌ）を加え、５０℃で３
０分間撹拌した。エタノール約３０ｍｌを減圧留去した
後、反応液に２Ｍ塩酸を加え、エーテル抽出後、濃縮し
た。残渣をヘキサン／エーテル（９／１）混合溶媒で再
結晶し、４′−デシル−３′−フルオロビフェニル−４
−カルボン酸（０．９ｇ，９４％）を得た。

【００４０】¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ ０．８８（ｔ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｈ），１．２２〜
１．４２（ｍ，１４Ｈ），１．６４（ｂｒｏａｄ ｑｕ
ｉｎｔｅｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），２．６８（ｂｒ
ｏａｄ ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ），７．２６〜７．
３６（ｍ，３Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２
Ｈ），８．１９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），１２．
０（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）

【００４１】前記方法で調製した４′−デシル−３′−
フルオロビフェニル−４−カルボン酸と塩化チオニル等
の塩素化剤とを反応させることにより、４′−デシル−
３′−フルオロビフェニル−４−カルボン酸クロリドを
調整する。この４′−デシル−３′−フルオロビフェニ
ル−４−カルボン酸クロリド０．２７ｇ（０．７ｍｍｏ
ｌ）に、従来の方法で調整した１−（トリフルオロ）ペ
ンチル−４−ヒドロキシベンゾエート０．２０ｇ（０．
７ｍｍｏｌ）を塩化メチレンを溶媒とし、ＴＥＡ０．０
７ｇ（０．７ｍｍｏｌ）、ＤＭＡＰ０．０２ｇ（０．２
ｍｍｏｌ）を触媒として、窒素雰囲気下室温で一晩以上
反応させる。この反応溶液を塩酸溶液で洗浄し、無水硫
酸マグネシウムで脱水し、塩化メチレンを蒸留すること
により、粗生成物を得る。この粗生成物をヘキサン／酢
酸エチルの２０／１（ｖ／ｖ）混合溶液でシリカゲルを
用いて分離精製し、４−｛１−（トリフルオロ）ペンチ
ルオキシカルボニル｝フェニル ４′−デシル−３′−
フルオロビフェニル−４−カルボキシレート０．４０ｇ
（９０％）を得る。これは、エタノールを用いて更に精
製することができる。

【００４２】本化合物の¹Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃中、Ｔ
ＭＳ基準、δ値ｐｐｍ）は ８．３〜７．１（ｍ，１１Ｈ），５．７〜５．５（ｍ，
１Ｈ），２．８〜２．６（ｔ，２Ｈ），２．１〜０．８
（ｍ，２８Ｈ）であった。

【００４３】前記化合物をポリイミドを塗布しラビング
処理を施した透明電極付ガラスからなる厚さ２μｍのセ
ルに注入し、ホットステージ付偏光顕微鏡観察により測
定された相転移温度を表３に示す。また、３０℃、１０
℃における応答速度および式（Ａ）で表わされるτＩも
表３に示す。

【００４４】比較例１ ４−｛１−（トリフルオロ）ペンチルオキシカルボニ
ル｝フェニル ４′−ｎ−デシルビフェニル−４−カル
ボキシレート

【化６】 また、上記化合物をポリイミドを塗布しラビング処理を
施した透明電極付ガラスからなる厚さ２μｍのセルに注
入し、ホットステージ付偏光顕微鏡観察により測定され
た相転移温度を表３に示す。また、３０℃、１０℃にお
ける応答速度および式（Ａ）で表わされるτＩも表３に
示す。

【００４５】

【表３】 ^*1：昇温時は反強誘電性を示さなかった。

【００４６】以下に本発明の実施態様項を列記する。 （１）下記一般式（１）

【化７】 （式中、Ｒ¹は炭素数６〜１６のアルキル基であり、Ｒ²
は炭素数２〜１０のアルキル基であり、ＣｆはＣＨ₃ま
たはＣＦ₃であり、＊は光学活性炭素を示す。）で表わ
される反強誘電性液晶化合物。 （２）下記式（Ａ）

【数３】 τＩ＝ｌｏｇ（τ₁₀）／ｌｏｇ（τ₃₀） …（Ａ） （式中、τ₁₀；５０Ｖ印加時１０℃の応答速度。τ₃₀；
５０Ｖ印加時３０℃の応答速度である）で表わされるτ
Ｉ（応答速度の温度依存性を示す指標）が１．７以下で
ある前項（１）記載の反強誘電性液晶化合物。

【００４７】

【効果】従来の反強誘電性液晶化合物の主骨格のフッ素
修飾場所の適性化をしたことにより、室温付近および低
温領域において反強誘電性を示し、高速応答かつ応答速
度の温度依存性の小さな反強誘電性液晶化合物を提供す
ることができた。具体的には、実施例１と比較例１を比
較すると、 １）１０℃の応答速度が約３９％も高速化した。 ２）τＩも約６％改善できた。

【図面の簡単な説明】

【図１】（Ａ）は印加される三角波を、（Ｂ）は市販の
ネマチック液晶の、（Ｃ）は二状態液晶の、（Ｄ）は三
安定状態液晶の、それぞれの光学応答特性を示す。

【図２】クラーク／ラガバァルにより提案された強誘電
性液晶分子の二つの安定した配向状態を示す。

【図３】（Ａ）は、本発明の“反”強誘電性液晶分子の
三つの安定した配向状態を示し、（Ｂ）は、Ａの各
（ａ）、（ｂ）、（ｃ）に対応した三状態スイッチング
と液晶分子配列の変化を示す。

【図４】“反”強誘電性液晶分子が印加電圧に対してダ
ブルヒステリシスを描いて光透過率が変化することを示
す印加電圧−光透過率特性図である。

【図５】（Ａ）は印加電圧と時間の関係を示し、（Ｂ）
はその印加電圧がかかったときの液晶分子の応答状態を
示すグラフである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 楠本 哲生 神奈川県相模原市南台１−９−２−102 (72)発明者 萩原 恵美子 神奈川県相模原市南台１−９−１−302 (72)発明者 檜山 爲次郎 神奈川県相模原市上鶴間４−29−３−101

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ¹は炭素数６〜１６のアルキル基であり、Ｒ²
   は炭素数２〜１０のアルキル基であり、ＣｆはＣＨ₃ま
   たはＣＦ₃であり、＊は光学活性炭素を示す。）で表わ
   される反強誘電性液晶化合物。
2. 【請求項２】 下記式（Ａ） 【数１】 τＩ＝ｌｏｇ（τ₁₀）／ｌｏｇ（τ₃₀） …（Ａ） （式中、τ₁₀；５０Ｖ印加時１０℃の応答速度。τ₃₀；
   ５０Ｖ印加時３０℃の応答速度である）で表わされるτ
   Ｉ（応答速度の温度依存性を示す指標）が１．７以下で
   ある請求項１記載の反強誘電性液晶化合物。