JPH0860156A - 光学活性化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】表示特性に優れ新規な反強誘電性液晶を提供。 【構成】下記式（１）又は（２）で示す光学活性化合物 （式中、６≦ｍ≦１４；３≦ｎ≦１０；Ｘは単結晶、Ｏ
又はＣＯＯ；Ａは のうちのいずれかで、Ｂは の内のいずれか）を含有する反強誘電性液晶組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は三安定状態を有するカイ
ラルスメクチックＣ_A 相（以下Ｓ_mCA ^* と略号する）を
示す反強誘電性液晶材料、並びにこれを用いた液晶ディ
スプレイ及びプリンタシャッタアレイ等の液晶電気光学
素子に利用できる新規な光学活性化合物並びに、これを
含有する反強誘電性液晶組成物に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】近年液晶ディスプレイは、薄型・軽量・
低消費電力などの特徴を生かして、表示素子として幅広
く用いられるようになってきたが、これらの表示装置の
ほとんどはネマチック液晶を用いるＴＮ（Ｔｗｉｓｔｅ
ｄ Ｎｅｍａｔｉｃ）型を一般的に採用している。この
ＴＮ型の表示方法は、駆動が液晶の比誘電率の異方性に
基づいているため、その応答速度は遅く、改善の必要性
に迫られていた。

【０００３】これに対し、Ｍｅｙｅｒらによって見いだ
された強誘電性を示すカイラルスメクチックＣ^* 相（Ｓ
ｍＣ^* と略号する）を有する液晶を用いた液晶デバイス
はネマチック液晶では達成し得なかった高速応答性・メ
モリー性を有しており、これらの特性を生かして、強誘
電性液晶ディスプレイへの応用研究が精力的に行われて
いる。しかし、この表示方法に必要とされる良好な配向
性・メモリー性を実際のディスプレイにおいて実現する
ことは困難であり、外部からのショックに弱い等の問題
を抱えており、解決すべき問題は数多く残っている。

【０００４】一方、最近になってＣｈａｎｄａｎｉらに
よって、前記のＳｍＣ^* 相の低温側に三安定状態を示す
反強誘電相（ＳｍＣ_A ^* 相）が発見された。このＳｍＣ
_A ^*相は、隣接する層毎に双極子が反平行に配列した熱
力学的に安定な相を示し、印加電圧に対して明確なしき
い値と二重履歴特性を持つことを特徴とする反強誘電相
−強誘電相間の電場誘起相転移を起こす。このスイッチ
ング挙動を応用して、新規な表示方法（一例としては、
液晶ディスプレイ）の検討が始まっている。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】反強誘電性液晶を用い
た反強誘電性液晶表示素子における印加電圧と透過光量
の関係は図１のような二重履歴特性を示す。この図は透
明電極を設け、表面に配向処理した２枚のガラス基板を
スペーサを挟んで張り合わせることによって得られるセ
ルに反強誘電性液晶材料を注入することにより作製され
る反強誘電性液晶表示素子をフォトマルチプライヤー付
き偏光顕微鏡に設置し、直交ニコル下のもとで素子に三
角波電圧を印加し、その時の透過光の変化を測定するこ
とにより得られる。この二重履歴特性を生かした暗表示
状態から明表示状態への応答は、図１において印加電圧
を上げていく過程でしきい値Ｖ₁ を越えた時に達成さ
れ、明表示状態から暗表示状態への応答は印加電圧を下
げていく過程でしきい値Ｖ₂ より下がった時に達成され
る。また、電圧を上げる過程でのしきい値Ｖ₁ と電圧を
下げる過程でのしきい値Ｖ₂ が異なることにより反強誘
電性液晶表示素子はメモリー性を有し、このため、Ｖ₂
〜Ｖ₁ 間の電圧においては明または暗の表示状態が保持
されるが、（Ｖ₁ −Ｖ₂ ）の電圧幅が充分に大きくない
と、わずかな電圧の変化によりそれぞれ逆の表示状態へ
応答してしまう。そのためヒステリシス幅（Ｖ₁ −
Ｖ₂ ）が大きい二重履歴特性を持つことが表示特性に優
れた反強誘電性液晶といえる。

【０００６】また液晶ディスプレイは、その使用環境に
よっては、かなりの高温度域でも表示作動しなければな
らない。例えば、自動車用液晶ディスプレイにおいて直
射日光下などでは１００℃近い高温となる。こうした状
況の中で、高温域から室温域までの広い温度範囲で優れ
た表示特性を持った反強誘電性液晶が要求されてくる
が、現在反強誘電性液晶の種類は少なく、とりわけ優れ
た表示特性を持つものは数少ない。

【０００７】本発明は、表示特性に優れ、従来とは化学
構造を異にした新規な反強誘電性液晶を提供するもので
ある。

【０００８】

【課題を解決するための手段】本発明は下記一般式
（１）又は（２）

【０００９】

【化６】

【００１０】〔式（１）中、ｍ，ｎは各々、６≦ｍ≦１
４，３≦ｎ≦１０を満たす整数であり、Ｘは単結合、Ｏ
及びＣＯＯのうちいずれかであり、ＹはＨ又はＦであ
り、＊は不斉炭素原子を表す。〕

【００１１】

【化７】

【００１２】〔式（２）中、ｍ，ｎは各々、６≦ｍ≦１
４，３≦ｎ≦１０を満たす整数であり、Ｘは単結合、Ｏ
及びＣＯＯのうちいずれかであり、Ａは、

【００１３】

【化８】

【００１４】のうちいずれかであり、Ｂは、

【００１５】

【化９】

【００１６】のうちいずれかであり、＊は不斉炭素原子
を表す。〕で示される光学活性化合物、並びに（１）式
及び（２）式で示される光学活性化合物のうち少なくと
も１つを含有する反強誘電性液晶組成物である。

【００１７】ここで、（１）式および（２）式で示され
る光学活性化合物の反強誘電性組成物中に含有される割
合は、表示特性の改良の実現のためには５重量％以上が
好ましい。

【００１８】本発明の目的化合物の製造法の一例を反応
式で示すと次の通りである。一般式（１）で表される化
合物については、例えば、Ｍｏｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉ
ｑ．Ｃｒｙｓｔ．，１９８９，Vol.１７２，１６５−１
８９等公知の合成法により、カルボン酸を合成した後、
光学活性ヒドロキシ安息香酸エステルとエステル化反応
を行い、目的化合物を得ることができる。

【００１９】

【化１０】

【００２０】反応１は、グリニヤール試薬をトリメトキ
シボランで有機ホウ素化合物とした後、４−ブロモ−２
−フルオロベンゾニトリルとパラジウム触媒を用いて反
応を行う。反応２は、三臭化ホウ素を用いて、脱メチル
化を行う。反応３は、ハロゲン化アルキルをＤＭＦ中、
水素化ナトリウム等の塩基を用いて反応を行う。式中Ｒ
はＣ_m Ｈ_2m+1である。反応４は、常法通りの加水分解を
行う。反応５は、塩化メチレン中、ＤＣＣ（ジシクロヘ
キシルカルボジイミド）等の縮合剤とジメチルアミノピ
リジン等の塩基を用いて行う。

【００２１】上記反応式においては−Ｘ−が−Ｏ−の場
合を記載したが、−Ｘ−が単結合である場合もこの方法
を応用して容易に合成できる。また−Ｘ−が−ＣＯＯ−
である化合物については、例えば以下の合成法によりう
ることができる。

【００２２】

【化１１】

【００２３】反応６は、常法通りの加水分解である。反
応７は、常法通りのエステル化反応である。ここでＲは
Ｃ_m Ｈ_2m+1である。

【００２４】一般式（２）で表される化合物について
は、例えば、特公昭５５−６６３１等公知の合成法によ
り、カルボン酸を合成した後、光学活性ヒドロキシ安息
香酸エステルとエステル化反応を行い、目的化合物を得
ることができる。

【００２５】

【化１２】

【００２６】ここにＲは−Ｘ−Ｃ_m Ｈ_2m+1であり、ここ
にＸは単結合又は−Ｏ−である。ＹはＨ又はＦである
（以下同じ）。反応８は、メタノール中、ナトリウムメ
トキシド等の塩基を用いて反応を行う。反応９は常法通
りに加水分解する。反応１０は、塩化メチレン中、ＤＣ
Ｃ等の縮合剤とジメチルアミノピリジン等の塩基を用い
て反応を行う。また、−Ｘ−が−ＣＯＯ−であるものに
ついては以下の合成法により合成することができる。

【００２７】

【化１３】

【００２８】反応１１はパラジウムカーボン触媒を用い
て水素添加して脱ベンジルを行う。反応１２は、常法通
りのエステル化反応を行う。ここでＲはＣ_m Ｈ_2m+1であ
る。反応１０は上記と同じである。

【００２９】

【化１４】

【００３０】ここでＲ¹ がアルキル（Ｃ_m Ｈ_2m+1）、又
はアルコキシ（Ｃ_m Ｈ_2m+1Ｏ）の場合は上記式の通りで
ある。ここでＲ¹ としてアルカノイルオキシ（Ｃ_m Ｈ
_2m+1ＣＯＯ−）を導入する場合は、始めにＲ¹ のところ
にベンジルオキシ（Ｃ₆ Ｈ₅ −ＣＨ₂ −Ｏ−）を用い
て、反応１３及び１４を行い、次に以下の反応１５〜１
８，１０に続く。

【００３１】

【化１５】

【００３２】反応１０は、塩化メチレン中、ＤＣＣ等の
縮合剤とジメチルアミノピリジン等の塩基を用いて反応
を行う。反応１３は、メタノール中、ナトリウムメトキ
シド等の塩基を用いてエトキシメチレンマロン酸ジエチ
ルと反応を行う。反応１４は、オキシ塩化リン等で塩素
化した後、パラジウムカーボン触媒を用いて、水素添加
し、脱塩素化した後、エステルを加水分解する。反応１
５は、ＤＭＦ中、臭化ベンジルと炭酸水素カリウム等の
塩基で反応を行う。反応１６は、常法通りに、エステル
化を行う。反応１７は、パラジウムカーボン触媒を用い
て、水素添加し、脱ベンジル化を行う。

【００３３】

【発明の効果】本発明は、表示特性に優れた新規な反強
誘電性液晶を提供するものである。そして、本発明によ
り提供された新規な光学活性化合物およびこれらを含有
する反強誘電性液晶組成物は、反強誘電相特有のスイッ
チング挙動を応用した液晶ディスプレイやプリンタシャ
ッタアレイ等の素子に有用である。

【００３４】

【実施例】以下、実施例により本発明を更に具体的に説
明する。なお、実施例中の目的化合物の化学構造の同定
はＮＭＲ，ＩＲ、旋光度測定により、相転移温度測定お
よび相同定はＤＳＣ並びに偏光顕微鏡観察により実施し
た。偏光顕微鏡観察の方法について以下記す。２枚の透
明電極が設けられたガラス基板にポリイミドを塗布した
後ラビング処理を行い、そのガラス基板をスペーサを用
いて２μｍの間隔で張り合わせたセルに、各実施例で得
られた目的化合物をおよび組成物を注入し、液晶薄膜セ
ルを作成した。作成した液晶セルを２枚の偏光板を直交
させたホットステージ付偏光顕微鏡に、印加電圧０Ｖの
状態で暗視野となるように配置し、相転移温度測定およ
び相同定を行った。

【００３５】また、実施例１，２，８，９，１４〜１７
の化合物および組成物の光学応答二重履歴特性は、上記
セルを２枚の偏光板を直交させたフォトマルチメータ付
きの偏光顕微鏡に、印加電圧０Ｖの状態で暗視野となる
ように配置し、この液晶セルに１Hzの三角波電圧を印加
し、測定した。

【００３６】（実施例１）（（Ｒ）−４′−デシルオキ
シ−３−フルオロ−４−ビフェニルカルボン酸−４−
（１−メチルヘプチルオキシカルボニル）フェニルエス
テル）

【００３７】

【化１６】

【００３８】４′−デシルオキシ−３−フルオロ−４−
ビフェニルカルボン酸１．５０ｇ、（Ｒ）−ヒドロキシ
安息香酸−１−メチルヘプチルエステル１．００ｇ、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン０．０３ｇを塩
化メチレン２８．６mlに室温にて溶解させた後、ジシク
ロヘキシルカルボジイミド０．９３ｇを加え、室温にて
一昼夜攪拌した。反応終了後、析出した固形物を濾別
し、３％塩酸水溶液、水、飽和食塩水による洗浄を経た
後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤を濾別
した後、溶媒を留去した。得られた生成物をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー及び、エタノールによる再結
晶により精製して、目的化合物１．７０ｇを得た。

【００３９】¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ₃ 、ppm
）：０．８８（ｍ，３Ｈ），０．９２−１．８４
（ｍ，３０Ｈ），４．０２（ｔ，２Ｈ），５．１６
（ｍ，１Ｈ），６．９９（ｍ，２Ｈ），７．３０−７．
５９（ｍ，４Ｈ），８．１２（ｍ，３Ｈ）。 ＩＲスペクトル（ＫＢｒ法、cm^-1）：２９２６，２８５
４，１７３０，１６０６，１２８２，１２０９，１１６
３，１１１４。 比旋光度〔α〕_D ²⁰＝−２１．５５°（Ｃ，２．００，
ｉｎ ＣＨＣｌ₃ ）。 測定の結果、目的化合物の相系列は以下の様になった。

【００４０】

【数１】

【００４１】このことから、目的化合物は反強誘電性液
晶化合物であることがわかる。また、図２に目的化合物
の８０℃における光学応答二重履歴特性を示す。本化合
物は良好な二重履歴特性を示している。

【００４２】（実施例２）（（Ｒ）−４′−デシルオキ
シ−３−フルオロ−４−ビフェニルカルボン酸−４−
（１−メチルヘプチルオキシカルボニル）−３−フルオ
ロフェニルエステル）

【００４３】

【化１７】

【００４４】４′−デシルオキシ−３−フルオロ−４−
ビフェニルカルボン酸１．４０ｇ、（Ｒ）−４−ヒドロ
キシ−２−フルオロ安息香酸−１−メチルヘプチルエス
テル１．４１ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジ
ン０．０３ｇを塩化メチレン３３．５mlに室温にて溶解
させた後、ジシクロヘキシルカルボジイミド０．８７ｇ
を加え、室温にて一昼夜攪拌した。反応終了後、析出し
た固形物を濾別し、３％塩酸水溶液、水、飽和食塩水に
よる洗浄を経た後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ
た。乾燥剤を濾別した後、溶媒を留去した。得られた生
成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー及び、エタ
ノールによる再結晶により精製して、目的化合物１．６
０ｇを得た。

【００４５】¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ₃ 、ppm
）：０．８８（ｍ，６Ｈ），１．１０−１．８３
（ｍ，３４Ｈ），４．０２（ｔ，２Ｈ），５．１８
（ｍ，１Ｈ），７．００（ｍ，２Ｈ），７．１３（ｍ，
２Ｈ），７．４０（ｍ，１Ｈ），７．４７（ｍ，２
Ｈ），８．０１（ｍ，１Ｈ），８．１１（ｍ，１Ｈ）。 ＩＲスペクトル（ＫＢｒ法、cm^-1）：２９２８，２８５
５，１７３７，１７０８，１６０９，１２８２，１２５
１。 比旋光度〔α〕_D ²⁰＝−１８．７６°（Ｃ，２．０２
５，ｉｎ ＣＨＣｌ₃ ）。 測定の結果、目的化合物の相系列は以下の様になった。

【００４６】

【数２】

【００４７】このことから、目的化合物は反強誘電性液
晶化合物であることがわかる。また、図３に目的化合物
の９０℃における光学応答二重履歴特性を示す。本化合
物は良好な二重履歴特性を示している。

【００４８】（実施例３）（（Ｒ）−４′−ヘプチルオ
キシ−３−フルオロ−４−ビフェニルカルボン酸−４−
（１−メチルヘプチルオキシカルボニル）−３−フルオ
ロフェニルエステル）

【００４９】

【化１８】

【００５０】４′−ヘプチルオキシ−３−フルオロ−４
−ビフェニルカルボン酸１．５０ｇ、（Ｒ）−４−ヒド
ロキシ−２−フルオロ安息香酸−１−メチルヘプチルエ
ステル１．２２ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−アミノピリ
ジン０．０３ｇを塩化メチレン３２．１mlに室温にて溶
解させた後、ジシクロヘキシルカルボジイミド１．０９
ｇを加え、室温にて一昼夜攪拌した。反応終了後、析出
した固形物を濾別し、３％塩酸水溶液、水、飽和食塩水
による洗浄を経た後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ
た。乾燥剤を濾別した後、溶媒を留去した。得られた生
成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー及び、エタ
ノールによる再結晶により精製して、目的化合物１．５
０ｇを得た。

【００５１】¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ₃ 、ppm
）：０．８６−０．９１（ｍ，６Ｈ），１．２０−
１．８４（ｍ，２３Ｈ），４．０２（ｔ，２Ｈ），５．
１８（ｍ，１Ｈ），６．９９（ｍ，２Ｈ），７．１３
（ｍ，２Ｈ），７．３８（ｍ，１Ｈ），７．４６（ｍ，
１Ｈ），７．５７（ｍ，２Ｈ），８．００（ｍ，１
Ｈ），８．１０（ｍ，１Ｈ）。 ＩＲスペクトル（ＫＢｒ法、cm^-1）：２９２６，２８５
８，１７３０，１６０９，１２９７，１２５５，１１３
６。 比旋光度〔α〕_D ²⁰＝−２０．２９°（Ｃ，２．０１
０，ｉｎ ＣＨＣｌ₃ ）。 測定の結果、目的化合物の相系列は以下の様になった。

【００５２】

【数３】

【００５３】このことから、目的化合物は反強誘電性液
晶化合物であることがわかる。本化合物は８０℃で二重
履歴特性を示した。

【００５４】（実施例４）（（Ｒ）−４′−オクチルオ
キシ−３−フルオロ−４−ビフェニルカルボン酸−４−
（１−メチルヘプチルオキシカルボニル）−３−フルオ
ロフェニルエステル）

【００５５】

【化１９】

【００５６】４′−オクチルオキシ−３−フルオロ−４
−ビフェニルカルボン酸１．５０ｇ、（Ｒ）−４−ヒド
ロキシ−２−フルオロ安息香酸−１−メチルヘプチルエ
ステル１．１４ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−アミノピリ
ジン０．０３ｇを塩化メチレン３０．９mlに室温にて溶
解させた後、ジシクロヘキシルカルボジイミド１．００
ｇを加え、室温にて一昼夜攪拌した。反応終了後、析出
した固形物を濾別し、３％塩酸水溶液、水、飽和食塩水
による洗浄を経た後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ
た。乾燥剤を濾別した後、溶媒を留去した。得られた生
成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー及び、エタ
ノールによる再結晶により精製して、目的化合物１．６
０ｇを得た。

【００５７】¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ₃ 、ppm
）：０．８６−０．９０（ｍ，６Ｈ），１．２９−
１．８４（ｍ，２５Ｈ），４．０２（ｔ，２Ｈ），５．
１８（ｍ，１Ｈ），７．００（ｍ，２Ｈ），７．１３
（ｍ，２Ｈ），７．４０（ｍ，１Ｈ），７．４７（ｍ，
１Ｈ），７．５７（ｍ，２Ｈ），８．０１（ｍ，１
Ｈ），８．１１（ｍ，１Ｈ）。 ＩＲスペクトル（ＫＢｒ法、cm^-1）：２９２７，２８５
８，１７３２，１６１５，１４３３，１２８６，１２５
１。 比旋光度〔α〕_D ²⁰＝−２０．６３°（Ｃ，２．０５
５，ｉｎ ＣＨＣｌ₃ ）。 測定の結果、目的化合物の相系列は以下の様になった。

【００５８】

【数４】

【００５９】このことから、目的化合物は反強誘電性液
晶化合物であることがわかる。本化合物は８５℃で二重
履歴特性を示した。

【００６０】（実施例５）（（Ｒ）−４′−ノニルオキ
シ−３−フルオロ−４−ビフェニルカルボン酸−４−
（１−メチルヘプチルオキシカルボニル）−３−フルオ
ロフェニルエステル）

【００６１】

【化２０】

【００６２】４′−ノニルオキシ−３−フルオロ−４−
ビフェニルカルボン酸１．５０ｇ、（Ｒ）−４−ヒドロ
キシ−２−フルオロ安息香酸−１−メチルヘプチルエス
テル１．１２ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジ
ン０．０３ｇを塩化メチレン２９．６mlに室温にて溶解
させた後、ジシクロヘキシルカルボジイミド０．９６ｇ
を加え、室温にて一昼夜攪拌した。反応終了後、析出し
た固形物を濾別し、３％塩酸水溶液、水、飽和食塩水に
よる洗浄を経た後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ
た。乾燥剤を濾別した後、溶媒を留去した。得られた生
成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー及び、エタ
ノールによる再結晶により精製して、目的化合物１．２
６ｇを得た。

【００６３】¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ₃ 、ppm
）：０．８７−０．８９（ｍ，６Ｈ），１．２９−
１．８４（ｍ，２７Ｈ），４．０２（ｔ，２Ｈ），５．
１８（ｍ，１Ｈ），７．００（ｍ，２Ｈ），７．１３
（ｍ，２Ｈ），７．３９（ｍ，１Ｈ），７．４６（ｍ，
１Ｈ），７．５７（ｍ，２Ｈ），８．００（ｍ，１
Ｈ），８．１０（ｍ，１Ｈ）。 ＩＲスペクトル（ＫＢｒ法、cm^-1）：２９２７，２８５
７，１７３２，１６１５，１４３４，１４０２，１２８
５，１１５８，１１３３。 比旋光度〔α〕_D ²⁰＝−１８．８７°（Ｃ，２．０４
５，ｉｎ ＣＨＣｌ₃ ）。 測定の結果、目的化合物の相系列は以下の様になった。

【００６４】

【数５】

【００６５】このことから、目的化合物は反強誘電性液
晶化合物であることがわかる。本化合物は８５℃で二重
履歴特性を示した。

【００６６】（実施例６）（（Ｒ）−４′−ウンデシル
オキシ−３−フルオロ−４−ビフェニルカルボン酸−４
−（１−メチルヘプチルオキシカルボニル）−３−フル
オロフェニルエステル）

【００６７】

【化２１】

【００６８】４′−ウンデシルオキシ−３−フルオロ−
４−ビフェニルカルボン酸１．５０ｇ、（Ｒ）−４−ヒ
ドロキシ−２−フルオロ安息香酸−１−メチルヘプチル
エステル１．０３ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−アミノピ
リジン０．０３ｇを塩化メチレン２７．５mlに室温にて
溶解させた後、ジシクロヘキシルカルボジイミド０．９
０ｇを加え、室温にて一昼夜攪拌した。反応終了後、析
出した固形物を濾別し、３％塩酸水溶液、水、飽和食塩
水による洗浄を経た後、無水硫酸マグネシウムで乾燥さ
せた。乾燥剤を濾別した後、溶媒を留去した。得られた
生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー及び、エ
タノールによる再結晶により精製して、目的化合物１．
４０ｇを得た。

【００６９】¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ₃ 、ppm
）：０．８６−０．９０（ｍ，６Ｈ），１．２０−
１．８４（ｍ，３１Ｈ），４．０２（ｔ，２Ｈ），５．
１８（ｍ，１Ｈ），７．００（ｍ，２Ｈ），７．１３
（ｍ，２Ｈ），７．３９（ｍ，１Ｈ），７．４６（ｍ，
１Ｈ），７．５７（ｍ，２Ｈ），８．００（ｍ，１
Ｈ），８．１０（ｍ，１Ｈ）。 ＩＲスペクトル（ＫＢｒ法、cm^-1）：２９２６，２８５
５，１７３２，１６１４，１４３３，１２８５，１２５
４，１１３３。 比旋光度〔α〕_D ²⁰＝−１８．１３°（Ｃ，２．０３
５，ｉｎ ＣＨＣｌ₃ ）。 測定の結果、目的化合物の相系列は以下の様になった。

【００７０】

【数６】

【００７１】このことから、目的化合物は反強誘電性液
晶化合物であることがわかる。本化合物は７０℃で二重
履歴特性を示した。

【００７２】（実施例７）（（Ｒ）−４′−オクチルオ
キシ−３−フルオロ−４−ビフェニルカルボン酸−４−
（１−メチルヘキシルオキシカルボニル）−３−フルオ
ロフェニルエステル）

【００７３】

【化２２】

【００７４】４′−オクチルオキシ−３−フルオロ−４
−ビフェニルカルボン酸１．５０ｇ、（Ｒ）−４−ヒド
ロキシ−２−フルオロ安息香酸−１−メチルヘキシルエ
ステル１．１０ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−アミノピリ
ジン０．０３ｇを塩化メチレン３０．９mlに室温にて溶
解させた後、ジシクロヘキシルカルボジイミド１．００
ｇを加え、室温にて一昼夜攪拌した。反応終了後、析出
した固形物を濾別し、３％塩酸水溶液、水、飽和食塩水
による洗浄を経た後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ
た。乾燥剤を濾別した後、溶媒を留去した。得られた生
成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー及び、エタ
ノールによる再結晶により精製して、目的化合物１．５
０ｇを得た。

【００７５】¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ₃ 、ppm
）：０．８７−０．９１（ｍ，６Ｈ），１．３０−
１．８４（ｍ，２３Ｈ），４．０２（ｔ，２Ｈ），５．
１８（ｍ，１Ｈ），７．００（ｍ，２Ｈ），７．１３
（ｍ，２Ｈ），７．４０（ｍ，１Ｈ），７．４７（ｍ，
１Ｈ），７．５７（ｍ，２Ｈ），８．０１（ｍ，１
Ｈ），８．１１（ｍ，１Ｈ）。 ＩＲスペクトル（ＫＢｒ法、cm^-1）：２９２７，２８５
８，１７３１，１６１４，１４３１，１２８７，１２５
０，１１３４。 比旋光度〔α〕_D ²⁰＝−１８．９１°（Ｃ，２．０３
０，ｉｎ ＣＨＣｌ₃ ）。 測定の結果、目的化合物の相系列は以下の様になった。

【００７６】

【数７】

【００７７】このことから、目的化合物は反強誘電性液
晶化合物であることがわかる。本化合物は９０℃で二重
履歴特性を示した。

【００７８】（実施例８）（（Ｒ）−２−（４−デシル
オキシ）フェニル−５−ピリミジンカルボン酸−４−
（１−メチルペンチルオキシカルボニル）フェニルエス
テル）

【００７９】

【化２３】

【００８０】２−（４−デシルオキシ）フェニル−５−
ピリミジンカルボン酸１．４０ｇ、（Ｒ）−４−ヒドロ
キシ安息香酸−１−メチルペンチルエステル０．８７
ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン０．０３ｇ
を塩化メチレン２８．０mlに室温にて溶解させた後、ジ
シクロヘキシルカルボジイミド０．９０ｇを加え、室温
にて一昼夜攪拌した。反応終了後、析出した固形物を濾
別し、３％塩酸水溶液、水、飽和食塩水による洗浄を経
た後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤を濾
別した後、溶媒を留去した。得られた生成物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー及び、エタノールによる再
結晶により精製して、目的化合物１．３０ｇを得た。

【００８１】¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ₃ 、ppm
）：０．８６−０．９２（ｍ，６Ｈ），１．１５−
１．９０（ｍ，２５Ｈ），４．０６（ｔ，２Ｈ），５．
１７（ｍ，１Ｈ），７．０１（ｄ，２Ｈ），７．３３
（ｄ，２Ｈ），８．５１（ｄ，２Ｈ），９．４０（ｓ，
２Ｈ）。 ＩＲスペクトル（ＫＢｒ法、cm^-1）：２９２６，１７３
２，１７１４，１５８３，１４３６，１２７３，１２１
３，１１６３，１０９３。 比旋光度〔α〕_D ²⁰＝−１８．８０°（Ｃ，２．０１
０，ｉｎ ＣＨＣｌ₃ ）。 測定の結果、目的化合物の相系列は以下の様になった。

【００８２】

【数８】

【００８３】このことから、目的化合物は反強誘電性液
晶化合物であることがわかる。また、図４に目的化合物
の１０９℃における光学応答二重履歴特性を示す。本化
合物は良好な二重履歴特性を示している。

【００８４】（実施例９）（（Ｒ）−２−（４−デシル
オキシ）フェニル−５−ピリミジンカルボン酸−４−
（１−メチルヘプチルオキシカルボニル）−３−フルオ
ロフェニルエステル）

【００８５】

【化２４】

【００８６】２−（４−デシルオキシ）フェニル−５−
ピリミジンカルボン酸１．００ｇ、（Ｒ）−４−ヒドロ
キシ−２−フルオロ安息香酸−１−メチルヘプチルエス
テル０．７５ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジ
ン０．０２ｇを塩化メチレン２１．０mlに室温にて溶解
させた後、ジシクロヘキシルカルボジイミド０．６５ｇ
を加え、室温にて一昼夜攪拌した。反応終了後、析出し
た固形物を濾別し、３％塩酸水溶液、水、飽和食塩水に
よる洗浄を経た後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させ
た。乾燥剤を濾別した後、溶媒を留去した。得られた生
成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー及び、エタ
ノールによる再結晶により精製して、目的化合物１．１
０ｇを得た。

【００８７】¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ₃ 、ppm
）：０．８６−０．９１（ｍ，６Ｈ），１．２０−
１．８５（ｍ，２９Ｈ），４．０６（ｔ，２Ｈ），５．
１８（ｍ，１Ｈ），７．０１（ｄ，２Ｈ），７．１３
（ｄ，２Ｈ），８．０３（ｍ，１Ｈ），８．５１（ｄ，
２Ｈ），９．３８（ｓ，２Ｈ）。 ＩＲスペクトル（ＫＢｒ法、cm^-1）：２９２６，１７３
７，１７０８，１５８４，１４３５，１２７９，１１３
５。 比旋光度〔α〕_D ²⁰＝−１９．０７°（Ｃ，２．０６
５，ｉｎ ＣＨＣｌ₃ ）。 測定の結果、目的化合物の相系列は以下の様になった。

【００８８】

【数９】

【００８９】このことから、目的化合物は反強誘電性液
晶化合物であることがわかる。また、図５に目的化合物
の１０８℃における光学応答二重履歴特性を示す。本化
合物は良好な二重履歴特性を示している。

【００９０】（実施例１０）（（Ｒ）−４−（５−デシ
ルオキシピリミジン−２−イル）安息香酸−４−（１−
メチルペンチルオキシカルボニル）フェニルエステル）

【００９１】

【化２５】

【００９２】４−（５−デシルオキシピリミジン−２−
イル）安息香酸１．４０ｇ、（Ｒ）−４−ヒドロキシ安
息香酸−１−メチルペンチルエステル０．８６ｇ、Ｎ，
Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン０．０２ｇを塩化メ
チレン３５．１mlに室温にて溶解させた後、ジシクロヘ
キシルカルボジイミド０．９０ｇを加え、室温にて一昼
夜攪拌した。反応終了後、析出した固形物を濾別し、３
％塩酸水溶液、水、飽和食塩水による洗浄を経た後、無
水硫酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤を濾別した
後、溶媒を留去した。得られた生成物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー及び、エタノールによる再結晶に
より精製して、目的化合物１．４０ｇを得た。

【００９３】¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ₃ 、ppm
）：０．８６−０．９４（ｍ，６Ｈ），１．２０−
１．９０（ｍ，２５Ｈ），４．１３（ｔ，２Ｈ），５．
１７（ｍ，１Ｈ），７．３２（ｄ，２Ｈ），８．１２
（ｄ，２Ｈ），８．２８（ｄ，２Ｈ），８．５０−８．
５２（ｍ，４Ｈ）。 ＩＲスペクトル（ＫＢｒ法、cm^-1）：２９２８，１７２
７，１７１３，１４４４，１２８０。 比旋光度〔α〕_D ²⁰＝−１８．６８°（Ｃ，２．０５
０，ｉｎ ＣＨＣｌ₃ ）。 測定の結果、目的化合物の相系列は以下の様になった。

【００９４】

【数１０】

【００９５】このことから、目的化合物は反強誘電性液
晶化合物であることがわかる。本化合物は１２３℃で二
重履歴特性を示した。

【００９６】（実施例１１）（（Ｒ）−４−（５−デシ
ルオキシピリミジン−２−イル）安息香酸−４−（１−
メチルヘプチルオキシカルボニル）フェニルエステル）

【００９７】

【化２６】

【００９８】４−（５−デシルオキシピリミジン−２−
イル）安息香酸１．４０ｇ、（Ｒ）−４−ヒドロキシ安
息香酸−１−メチルヘプチルエステル１．０３ｇ、Ｎ，
Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン０．０３ｇを塩化メ
チレン３０．０mlに室温にて溶解させた後、ジシクロヘ
キシルカルボジイミド０．９２ｇを加え、室温にて一昼
夜攪拌した。反応終了後、析出した固形物を濾別し、３
％塩酸水溶液、水、飽和食塩水による洗浄を経た後、無
水硫酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤を濾別した
後、溶媒を留去した。得られた生成物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー及び、エタノールによる再結晶に
より精製して、目的化合物１．３０ｇを得た。

【００９９】¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ₃ 、ppm
）：０．８６−０．９０（ｍ，６Ｈ），１．２０−
１．９０（ｍ，２９Ｈ），４．１３（ｔ，２Ｈ），５．
１７（ｍ，１Ｈ），７．３２（ｄ，２Ｈ），８．１３
（ｄ，２Ｈ），８．２８（ｄ，２Ｈ），８．５１（ｍ，
４Ｈ）。 ＩＲスペクトル（ＫＢｒ法、cm^-1）：２９２６，２８５
５，１７２７，１７１３，１４４４，１２８０，１２３
１，１０７３。 比旋光度〔α〕_D ²⁰＝−２１．１４°（Ｃ，２．００
０，ｉｎ ＣＨＣｌ₃ ）。 測定の結果、目的化合物の相系列は以下の様になった。

【０１００】

【数１１】

【０１０１】このことから、目的化合物は反強誘電性液
晶化合物であることがわかる。本化合物は１１２℃で二
重履歴特性を示した。

【０１０２】（実施例１２）（（Ｒ）−４−（５−デシ
ルオキシピリミジン−２−イル）安息香酸−４−（１−
メチルペンチルオキシカルボニル）−３−フルオロフェ
ニルエステル）

【０１０３】

【化２７】

【０１０４】４−（５−デシルオキシピリミジン−２−
イル）安息香酸１．４０ｇ、（Ｒ）−４ヒドロキシ−２
−フルオロ安息香酸−１−メチルペンチルエステル０．
９４ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン０．０
３ｇを塩化メチレン２８．０mlに室温にて溶解させた
後、ジシクロヘキシルカルボジイミド０．９０ｇを加
え、室温にて一昼夜攪拌した。反応終了後、析出した固
形物を濾別し、３％塩酸水溶液、水、飽和食塩水による
洗浄を経た後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。乾
燥剤を濾別した後、溶媒を留去した。得られた生成物を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー及び、エタノール
による再結晶により精製して、目的化合物１．５０ｇを
得た。

【０１０５】¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ₃ 、ppm
）：０．８６−０．９４（ｍ，６Ｈ），１．２０−
１．９０（ｍ，２５Ｈ），４．１３（ｔ，２Ｈ），５．
１８（ｍ，１Ｈ），７．１３（ｍ，２Ｈ），８．０２
（ｍ，１Ｈ），８．２６（ｍ，２Ｈ），８．５１（ｍ，
４Ｈ）。 ＩＲスペクトル（ＫＢｒ法、cm^-1）：２９３０，１７２
８，１７０９，１６１６，１４４４，１２８９，１０５
９。 比旋光度〔α〕_D ²⁰＝−１６．９９°（Ｃ，２．０３
０，ｉｎ ＣＨＣｌ₃ ）。 測定の結果、目的化合物の相系列は以下の様になった。

【０１０６】

【数１２】

【０１０７】このことから、目的化合物は反強誘電性液
晶化合物であることがわかる。本化合物は１２５℃で二
重履歴特性を示した。

【０１０８】（実施例１３）（（Ｒ）−４−（５−デシ
ルオキシピリミジン−２−イル）安息香酸４−（１−メ
チルヘプチルオキシカルボニル）−３−フルオロフェニ
ルエステル）

【０１０９】

【化２８】

【０１１０】４−（５−デシルオキシピリミジン−２−
イル）安息香酸１．１０ｇ、（Ｒ）−４−ヒドロキシ−
２−フルオロ安息香酸−１−メチルヘプチルエステル
０．８３ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン
０．０２ｇを塩化メチレン２３．２mlに室温にて溶解さ
せた後、ジシクロヘキシルカルボジイミド０．７１ｇを
加え、室温にて一昼夜攪拌した。反応終了後、析出した
固形物を濾別し、３％塩酸水溶液、水、飽和食塩水によ
る洗浄を経た後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。
乾燥剤を濾別した後、溶媒を留去した。得られた生成物
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー及び、エタノー
ルによる再結晶により精製して、目的化合物１．３０ｇ
を得た。

【０１１１】¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ₃ 、ppm
）：０．８６−０．９０（ｍ，６Ｈ），１．２０−
１．９０（ｍ，２９Ｈ），４．１３（ｔ，２Ｈ），５．
１８（ｍ，１Ｈ），７．１３（ｍ，２Ｈ），８．０１
（ｍ，１Ｈ），８．２６（ｍ，２Ｈ），８．５１（ｍ，
４Ｈ）。 ＩＲスペクトル（ＫＢｒ法、cm^-1）：２９２８，１７２
９，１６１５，１４４４，１２８９，１２４４，１１３
４。 比旋光度〔α〕_D ²⁰＝−１９．０９°（Ｃ，２．０１
０，ｉｎ ＣＨＣｌ₃ ）。 測定の結果、目的化合物の相系列は以下の様になった。

【０１１２】

【数１３】

【０１１３】このことから、目的化合物は反強誘電性液
晶化合物であることがわかる。本化合物は１１８℃で二
重履歴特性を示した。

【０１１４】（実施例１４）（（Ｒ）−４−（５−デシ
ルピリミジン−２−イル）安息香酸４−（１−メチルペ
ンチルオキシカルボニル）−３−フルオロフェニルエス
テル）

【０１１５】

【化２９】

【０１１６】４−（５−デシルピリミジン−２−イル）
安息香酸１．１０ｇ、（Ｒ）−４−ヒドロキシ−２−フ
ルオロ安息香酸−１−メチルペンチルエステル０．８４
ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン０．０２ｇ
を塩化メチレン３１．４mlに室温にて溶解させた後、ジ
シクロヘキシルカルボジイミド０．８１ｇを加え、室温
にて一昼夜攪拌した。反応終了後、析出した固形物を濾
別し、３％塩酸水溶液、水、飽和食塩水による洗浄を経
た後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤を濾
別した後、溶媒を留去した。得られた生成物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー及び、エタノールによる再
結晶により精製して、目的化合物１．２０ｇを得た。

【０１１７】¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ₃ 、ppm
）：０．８６−０．９４（ｍ，６Ｈ），１．２０−
１．８０（ｍ，２５Ｈ），２．６６（ｔ，２Ｈ），５．
１８（ｍ，１Ｈ），７．１３（ｍ，２Ｈ），８．０２
（ｍ，１Ｈ），８．２８（ｍ，２Ｈ），８．５８（ｍ，
２Ｈ），８．６８（ｓ，２Ｈ）。 ＩＲスペクトル（ＫＢｒ法、cm^-1）：２９２３，２８５
１，１７３５，１７１３，１４３６，１２９５，１２４
９，１１３４，１０６９。 比旋光度〔α〕_D ²⁰＝−１６．６３°（Ｃ，１．９９
０，ｉｎ ＣＨＣｌ₃ ）。 測定の結果、目的化合物の相系列は以下の様になった。

【０１１８】

【数１４】

【０１１９】このことから、目的化合物は反強誘電性液
晶化合物であることがわかる。また、図６に目的化合物
の８６℃における光学応答二重履歴特性を示す。本化合
物は良好な二重履歴特性を示している。

【０１２０】（実施例１５）（（Ｒ）−２−（４−デカ
ノイルオキシ）フェニル−５−ピリミジンカルボン酸−
４−（１−メチルペンチルオキシカルボニル）−３−フ
ルオロフェニルエステル）

【０１２１】

【化３０】

【０１２２】２−（４−デカノイルオキシ）フェニル−
５−ピリミジンカルボン酸１．２０ｇ、（Ｒ）−４−ヒ
ドロキシ−２−フルオロ安息香酸−１−メチルペンチル
エステル０．７５ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−アミノピ
リジン０．０２ｇを塩化メチレン２２．２mlに室温にて
溶解させた後、ジシクロヘキシルカルボジイミド０．７
２ｇを加え、室温にて一昼夜攪拌した。反応終了後、析
出した固形物を濾別し、３％塩酸水溶液、水、飽和食塩
水による洗浄を経た後、無水硫酸マグネシウムで乾燥さ
せた。乾燥剤を濾別した後、溶媒を留去した。得られた
生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー及び、エ
タノールによる再結晶により精製して、目的化合物１．
１５ｇを得た。

【０１２３】¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ₃ 、ppm
）：０．８６−０．９４（ｍ，６Ｈ），１．２０−
１．８２（ｍ，２５Ｈ），２．５９（ｔ，２Ｈ），５．
１８（ｍ，１Ｈ），７．１２−７．１６（ｍ，２Ｈ），
７．２６（ｍ，２Ｈ），８．０４（ｍ，１Ｈ），８．６
１（ｍ，２Ｈ），９．４３（ｓ，２Ｈ）。 ＩＲスペクトル（ＫＢｒ法、cm^-1）：２９２８，１７６
１，１７４０，１５８３，１４３１，１２５５，１１６
７，１１３６。 比旋光度〔α〕_D ²⁰＝−１６．８３°（Ｃ，２．０２
５，ｉｎ ＣＨＣｌ₃ ）。 測定の結果、目的化合物の相系列は以下の様になった。

【０１２４】

【数１５】

【０１２５】このことから、目的化合物は反強誘電性液
晶化合物であることがわかる。また、図７に目的化合物
の１２０℃における光学応答二重履歴特性を示す。本化
合物は良好な二重履歴特性を示している。

【０１２６】（実施例１６）実施例２で合成した（Ｒ）
−４′−デシルオキシ−３−フルオロ−４−ビフェニル
カルボン酸−４−（１−メチルヘプチルオキシカルボニ
ル）−３−フルオロフェニルエステルと下記の化学構造
式（Ａ）で表される公知の反強誘電性化合物ＭＨＰＯＢ
Ｃ（Ａ．Ｄ．Ｃｈａｎｄａｎｉら、Ｊｐｎ．Ｊ．Ａｐｐ
ｌｙ．Ｐｈｙｓ．，２７，Ｌ７２９（１９８８））を

【０１２７】

【化３１】

【０１２８】

【数１６】

【０１２９】１：１の重量％で混合した組成物を作成
し、光学応答二重履歴特性を測定した。作成した組成物
の相系列は測定の結果以下の様であった。

【０１３０】

【数１７】

【０１３１】図８に上記組成物の８０℃における光学応
答二重履歴特性を実線で、（Ａ）式で表される公知化合
物の８５℃における光学二重履歴特性を破線で示した。
（Ａ）式化合物よりも本実施例組成物の方が、良好な二
重履歴特性を示している。

【０１３２】（実施例１７）実施例９で合成した（Ｒ）
−２−（４−デシルオキシ）フェニル−５−ピリミジン
カルボン酸４−（１−メチルヘプチルオキシカルボニ
ル）−３−フルオロフェニルエステルと実施例１６中の
化学構造式（Ａ）で表される公知の反強誘電性化合物を
１：１の重量％で混合した組成物を作成し、光学応答二
重履歴特性を測定した。作成した組成物の相系列は測定
の結果以下の様であった。

【０１３３】

【数１８】

【０１３４】図９に上記組成物の８３℃における光学応
答二重履歴特性を実線で、（Ａ）式で表される公知化合
物の８５℃における光学二重履歴特性を破線で示した。
（Ａ）式化合物よりも本実施例組成物の方が、良好な二
重履歴特性を示している。

【０１３５】実施例１６および１７より本発明の光学活
性化合物は組成物としても有用であることがわかる。

【図面の簡単な説明】

【図１】反強誘電性液晶表示素子における印加電圧と透
過光量の関係を模式的に示すグラフ。

【図２】実施例１の目的化合物の８０℃における光学応
答二重履歴特性を示すグラフ。

【図３】実施例２の目的化合物の９０℃における光学応
答二重履歴特性を示すグラフ。

【図４】実施例８の目的化合物の１０９℃における光学
応答二重履歴特性を示すグラフ。

【図５】実施例９の目的化合物の１０８℃における光学
応答二重履歴特性を示すグラフ。

【図６】実施例１４の目的化合物の８６℃における光学
応答二重履歴特性を示すグラフ。

【図７】実施例１５の目的化合物の１２０℃における光
学応答二重履歴特性を示すグラフ。

【図８】実施例１６の組成物の８０℃における光学応答
二重履歴特性（実線）、及びこの例で用いられた公知化
合物の８５℃における光学応答二重履歴特性（破線）を
示すグラフ。

【図９】実施例１７の組成物の８３℃における光学応答
二重履歴特性（実線）、及びこの例で用いられた公知化
合物の８５℃における光学二重履歴特性（破線）を示す
グラフ。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 江坂 和明 愛知県西尾市下羽角町岩谷14番地 株式会 社日本自動車部品総合研究所内 (72)発明者 末永 仁士 兵庫県伊丹市千僧五丁目41番地 帝国化学 産業株式会社伊丹工場内 (72)発明者 田林 一晃 兵庫県伊丹市千僧五丁目41番地 帝国化学 産業株式会社伊丹工場内

Claims (9)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（１）で示される光学活性化
   合物 【化１】 〔式（１）中、ｍ，ｎは各々、６≦ｍ≦１４，３≦ｎ≦
   １０を満たす整数であり、Ｘは単結合、Ｏ及びＣＯＯの
   うちいずれかであり、ＹはＨ又はＦであり、＊は不斉炭
   素原子を表す。〕
2. 【請求項２】 下記一般式（２）で示される光学活性化
   合物。 【化２】 〔式（２）中、ｍ，ｎは各々、６≦ｍ≦１４，３≦ｎ≦
   １０を満たす整数であり、Ｘは単結合、Ｏ及びＣＯＯの
   うちいずれかであり、Ａは、 【化３】 のうちいずれかであり、Ｂは、 【化４】 のうちいずれかであり、＊は不斉炭素原子を表す〕。
3. 【請求項３】 一般式（１）で示される光学活性化合物
   のうち少なくとも１つと一般式（２）で示される光学活
   性化合物のうち少なくとも１つを含有する反強誘電性液
   晶組成物。
4. 【請求項４】 請求項１中の一般式（１）で示される光
   学活性化合物のうち、ｍ，ｎが各々、７≦ｍ≦１２，４
   ≦ｎ≦８を満たす整数であり、Ｘは単結合及びＯのうち
   いずれかであり、ＹはＨ又はＦであるもの。
5. 【請求項５】 請求項２中の一般式（２）で示される光
   学活性化合物のうち、ｍ，ｎが各々、７≦ｍ≦１２，４
   ≦ｎ≦８を満たす整数であり、Ｘは単結合、Ｏ及びＣＯ
   Ｏのうちいずれかであり、Ａは 【化５】 のうちいずれかであるもの。
6. 【請求項６】 請求項４及び５で示される光学活性化合
   物のうちそれぞれ少なくとも１つを含有する反強誘電性
   液晶組成物。
7. 【請求項７】 請求項１中の一般式（１）で示される光
   学活性化合物のうち、ｍ，ｎが各々、７≦ｍ≦１２，４
   ≦ｎ≦６を満たす整数であり、Ｘ＝Ｏであり、ＹはＨ又
   はＦであるもの。
8. 【請求項８】 請求項２中の一般式（２）で示される光
   学活性化合物のうち、ｍ，ｎが各々、７≦ｍ≦１２，４
   ≦ｎ≦６を満たす整数であり、Ｘは単結合及びＯのうち
   いずれかであるもの。
9. 【請求項９】 請求項７及び８で示される光学活性化合
   物のうちそれぞれ少なくとも１つを含有する反強誘電性
   液晶組成物。