JPH10147647A

JPH10147647A - 有機ケイ素化合物及びその製造方法

Info

Publication number: JPH10147647A
Application number: JP32362196A
Authority: JP
Inventors: Hiroshi Suzuki; 浩鈴木; Akira Washimi; 章鷲見; Takenao Hattori; 武尚服部
Original assignee: Toagosei Co Ltd
Current assignee: Toagosei Co Ltd
Priority date: 1996-11-18
Filing date: 1996-11-18
Publication date: 1998-06-02

Abstract

(57)【要約】【課題】末端のケイ素が異なる二種類の官能基を有す
るα，ω型ポリシロキサン及びその製造方法を提供す
る。【解決手段】本発明の有機ケイ素化合物は下記式
（Ｉ）に示す構造式で表され、末端のケイ素が (a)アル
コキシ基と (b)水素原子という二種類の官能基を有する
α，ω型ポリシロキサンであり、各種有機ケイ素化合物
を合成するための中間原料等として有用である。この化
合物は、ポリシロキサン−α，ω−ジオールとトリアル
コキシシランとの反応により好適に製造される。この反
応は触媒の非存在下で行うことができるので、反応液か
ら触媒を除去する工程を省略できる。【化１】（但し、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³はそれぞれメチル基、エチル
基、プロピル基又はブチル基であり、ｎは１〜１，００
０の正数である。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、有機ケイ素化合物
及びその製造方法に関し、詳しくは、末端にアルコキシ
基及び水素原子を有するα，ω型ポリシロキサン及びそ
の製造方法に関する。この有機ケイ素化合物は、他の有
機ケイ素化合物、例えばポリマー型シランカップリング
剤や硬化性樹脂等を合成するための中間原料等として有
用である。

【０００２】

【従来の技術】従来、末端に水素原子を有するシリコー
ンとして、α，ω−ジヒドロ−ポリジメチルシロキサン
が知られている。しかし、このα，ω−ジヒドロ−ポリ
ジメチルシロキサンは末端に水素原子以外の官能基をも
たないため、これに導入できる置換基には制限があっ
た。一方、シリコーンの末端ケイ素に水素原子とアルコ
キシ基との双方が結合したα，ω型ポリシロキサン及び
その製造方法は、これまで知られていなかった。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、新規
な有機ケイ素化合物としての、末端のケイ素が (a)アル
コキシ基と (b)水素原子という異なる二種類の官能基を
有するα，ω型ポリシロキサンを提供することにある。
本発明の他の目的は、有機ケイ素化合物としての、末端
のケイ素が (a)アルコキシ基と (b)水素原子という異な
る二種類の官能基を有するα，ω型ポリシロキサンの製
造方法を提供することにある。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、他の有機
ケイ素化合物を合成するための中間原料等として有用
な、末端のケイ素に (a)アルコキシ基と (b)水素原子と
いう異なる二種類の官能基が結合した新規なα，ω型ポ
リシロキサンを見出した。更に、このようなα，ω型ポ
リシロキサンの容易な製造方法を見出して、本発明を完
成したのである。

【０００５】本発明における第１発明の有機ケイ素化合
物は、末端のケイ素が (a)アルコキシ基と (b)水素原子
という異なる二種類の官能基を有するα，ω型ポリシロ
キサンであって、下記式（Ｉ）に示す構造式で表される
新規な有機ケイ素化合物である。

【０００６】

【化５】（但し、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³はそれぞれメチル基、エチル
基、プロピル基又はブチル基であり、ｎは１〜１，００
０の正数である。）

【０００７】上記第１発明の有機ケイ素化合物は、末端
ケイ素に結合した水素原子を利用したヒドロシリレーシ
ョン、脱水素縮合反応、置換反応等、及び／又は、末端
ケイ素に結合したアルコキシ基のアルコール交換反応、
脱アルコール縮合反応、加水分解等により、各種の有機
ケイ素化合物を合成するための中間原料として用いるこ
とができる。例えば、二つ以上の（メタ）アクリロイル
基を有する（メタ）アクリレートへのヒドロシリレーシ
ョンにより、末端に（メタ）アクリロイル基及びアルコ
キシ基を有する有機ケイ素化合物が合成可能である。そ
して、合成された有機ケイ素化合物は、硬化性樹脂やポ
リマー型シランカップリング剤等として好適に用いるこ
とができる。また、上記第１発明の有機ケイ素化合物
は、中間原料としての用途以外に、この化合物自体を例
えば架橋剤、改質剤、表面コーティング剤、湿式硬化性
樹脂等として用いることができる。

【０００８】本発明における第２発明の有機ケイ素化合
物の製造方法は、第１発明の有機ケイ素化合物又はこれ
と類似構造の有機ケイ素化合物、即ち下記式（II）に示
す構造式で表される有機ケイ素化合物を製造する方法で
あって、下記式（III)に示す構造式を有するポリシロキ
サン−α，ω−ジオールと下記式（IV）に示す構造式を
有するトリアルコキシシランとを反応させることを特徴
とする。

【０００９】

【化６】

【化７】

【化８】（但し、上記式（II）〜式（IV）において、Ｒ¹、
Ｒ²、Ｒ³はそれぞれ炭素数１〜８のアルキル基又はア
リール基であり、ｎは１〜１０，０００の正数であ
る。）

【００１０】更に、本発明者らは、上記式（IV）に示す
構造式を有するトリアルコキシシランの特異な反応性に
より、上記式（III)に示すポリシロキサン−α，ω−ジ
オールと上記式（IV）に示すトリアルコキシシランとの
脱アルコール反応は、触媒の非存在下においても進行す
ることを見出した。即ち、本発明における第３発明の有
機ケイ素化合物の製造方法は、第２発明の有機ケイ素化
合物の製造方法において、触媒の非存在下で反応させる
ことを特徴とする。

【００１１】第２発明及び第３発明の方法によると、上
記式（II）に示す有機ケイ素化合物を容易に製造するこ
とができる。この上記式（II）に示す有機ケイ素化合物
は、上記式（Ｉ）に示す第１発明の有機ケイ素化合物で
あるか、或いは上記式（Ｉ）の有機ケイ素化合物と同じ
く末端のケイ素が (a)アルコキシ基と (b)水素原子とい
う異なる二種類の官能基を有するα，ω型ポリシロキサ
ンである。従って、第１発明の有機ケイ素化合物と同様
に、各種ケイ素化合物を合成するための中間原料として
有用であり、またこの化合物自体を架橋剤、改質剤、表
面コーティング剤、湿式硬化性樹脂等として好適に用い
ることができる。

【００１２】特に第３発明の製造方法によると、上記式
（II）に示す有機ケイ素化合物の製造を触媒の非存在下
で行うので、反応終了後にイオン交換樹脂等を用いて触
媒を除去する工程が不要となり、簡易な工程により上記
式（II）に示す有機ケイ素化合物を製造することができ
る。

【００１３】

【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明における第１発明の有機ケイ素化合物は、上記式
（Ｉ）に示す構造式で示され、この式（Ｉ）において、
Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³はそれぞれメチル基、エチル基、プロ
ピル基（ｎ−プロピル基及びｉ−プロピル基を含む意味
である。）又はブチル基（ｎ−、ｉ−、及びｔ−ブチル
基を含む意味である。）であり、ｎは１〜１，０００
（好ましくは１〜１００、より好ましくは５〜５０、更
に好ましくは１０〜３０）の正数である。この化合物一
分子中には四つのＲ¹が含まれ、これらは全て同じ基で
あってもよいし、二種以上の異なる基であってもよい。
このうち、Ｒ¹がメチル基又はエチル基である化合物
は、加水分解性が高いという性質を有することから例え
ば湿式硬化性樹脂として有用であり、全てのＲ¹がエチ
ル基である化合物は毒性が低いため特に有用である。ま
た、上記式（Ｉ）において、Ｒ²及びＲ³は同じ基であ
ってもよいし、互いに異なる基であってもよい。更に、
一分子中に含まれるｎ個のＲ²は全て同じ基であっても
二種以上の異なる基であってもよく、Ｒ³についても同
様である。このうち、Ｒ²及びＲ³がメチル基又はエチ
ル基である化合物は、原料が安価であるとともに、表面
潤滑性、撥水性及び撥油性等のいわゆる「シリコーンの
特性」が付与しやすいため、例えば表面コーティング剤
などとして有用であり、Ｒ²及びＲ³が全てメチル基で
ある化合物は特に有用である。

【００１４】本発明における第２発明の有機ケイ素化合
物の製造方法において、上記式（II）〜式（IV）におけ
るＲ¹、Ｒ²、Ｒ³はそれぞれ炭素数１〜８のアルキル
基又はアリール基である。上記式（III)に示すポリシロ
キサン−α，ω−ジオールにおいて、Ｒ²及びＲ³は同
じ基であってもよいし、互いに異なる基であってもよ
い。更に、一分子中に含まれるｎ個のＲ²は全て同じ基
であっても二種以上の異なる基であってもよく、Ｒ³に
ついても同様である。また、上記式（IV）に示すトリア
ルコキシシランにおいて、三つのＲ¹は全て同じ基であ
ってもよいし二種以上の異なる基であってもよいが、目
的とする化合物を純度良く得るためには、三つのＲ¹が
全て同じ基であることが好ましい。

【００１５】上記式（II）及び式（III)におけるｎは１
〜１０，０００（好ましくは１〜１，０００、より好ま
しくは５〜２００、更に好ましくは１０〜１００）の正
数である。ｎが１０，０００を超えると、反応液の粘度
が高すぎて製造が困難となったり、上記式（III)に示す
ポリシロキサン−α，ω−ジオールと上記式（IV）に示
すトリアルコキシシランとの脱アルコール反応速度が遅
く製造効率が低下したりするためである。

【００１６】第２発明の製造方法における脱アルコール
反応は、通常実施されている脱アルコール縮合反応等の
条件により行えばよい。その反応条件はシロキサン及び
アルコキシシランの置換基Ｒ¹〜Ｒ³の種類によって変
わるが、一般的に好ましい反応温度は２０〜１００℃で
あり、更に好ましくは４０〜８０℃である。また、好ま
しい反応時間は１〜２０時間であり、更に好ましくは２
〜８時間である。反応時の圧力は常圧、加圧及び減圧の
いずれの状態であってもよいが、装置が簡単であり製造
操作が容易であることから常圧とすることが好ましい。
また、反応は不活性ガス雰囲気下で行うことが好まし
い。

【００１７】前記製造方法では、１モルのポリシロキサ
ン−α，ω−ジオールに対して、２モルのトリアルコキ
シシランが反応する。副反応を抑えるためには、トリア
ルコキシシランが過剰（より好ましくは大過剰）となる
条件下で反応を行うことが好ましい。具体的には、ポリ
シロキサン−α，ω−ジオールとトリアルコキシシラン
とのモル比が１：３以上（より好ましくは１：５以上）
となる条件下で反応を行うことが好ましい。

【００１８】尚、この反応は第３発明のように触媒の非
存在下で行うことが好ましいが、通常使用されるエステ
ル交換触媒等を用いて反応を促進させてもよい。この触
媒としては、Ｔｉ（ＯＥｔ）₄、Ｔｉ（ＯＢｕ）₄、Ｔ
ｉ（ＯＰｒ）₄、ＳｎＯ、Ｓｎ（ＣＯＯ）₂、Ｂｕ₂Ｓ
ｎＯ、Ｂｉ（ＯＨ）₃、Ｚｎ（ＣＨ₃ＣＯＯ）₂・２Ｈ
₂Ｏ、Ｐｂ（ＣＨ₃ＣＯＯ）₂・３Ｈ₂Ｏ、Ｐｂ（Ｃ₆
Ｈ₅ＣＯＯ）₂・Ｈ₂Ｏ、ＰｂＯ、Ｓｎ₂Ｏ₃、Ａｌ
（ＣＨ₃ＣＯＯ）₃、Ｍｎ（ＣＨ₃ＣＯＯ）₂・４Ｈ₂
Ｏ、Ｃｏ（ＣＨ₃ＣＯＯ）₂・４Ｈ₂Ｏ、Ｃｄ（ＣＨ₃
ＣＯＯ）₂、Ｃｄ（ＣＯＯ）₂、ジブチルスズラウレー
ト、ジブチルスズジマレエート、ジブチルチンチオカル
ボキシレート、ジオクチルスズマーカプチド及びスタナ
スオクトエートオクテン酸鉛等の有機金属系触媒、トリ
エチレンジアミン、テトラメチルグアニジン、２−（ジ
メチルアミノメチル）フェノール、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’
−テトラメチルヘキサン−１，６−ジアミン、１，８−
ジアザビシクロ〔５．４．０〕ウンデセン−７、ｐ−ト
ルエンスルホン酸及び三フッ化酢酸等が挙げられる。こ
のうち、ｐ−トルエンスルホン酸又は三フッ化酢酸を用
いることが好ましい。これらの触媒を使用する場合、そ
の使用量はポリシロキサン−α，ω−ジオール及びトリ
アルコキシシランの合計量に対して０．１〜５重量％と
することが好ましい。

【００１９】また、上記反応は無溶剤で行うことが好ま
しいが、反応を制御しやすくしたり、反応液の粘度を低
減させたりする等の目的で有機溶媒を使用してもよい。
この有機溶媒としては、原料及び生成物を溶解可能であ
り且つ反応条件下で不活性であるものを用いればよく、
例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、アセ
トン、メチルエチルケトン、ベンゼン、トルエン、キシ
レン、ヘキサン及びミネラルスピリッツ等が好適であ
る。

【００２０】

【実施例】以下、実施例及び応用例により、本発明をよ
り具体的に説明する。

【００２１】（１）有機ケイ素化合物の合成（第１実施例）これは、下記式（１）に示す反応式によ
り、上記式（Ｉ）におけるＲ¹がエチル基であり、Ｒ²
及びＲ³がメチル基であるα，ω型ポリジメチルシロキ
サン（「シリコーンＡ」という。）を合成した例であ
る。

【００２２】

【化９】

【００２３】使用した原料は次のとおりである。〔原料〕 (1) ポリジメチルシロキサン−α，ω−ジオール（東レ
・ダウコーニング・シリコーン株式会社製、数平均分子
量１，２７２（ポリスチレン換算）） (2) トリエトキシシラン（東亞合成株式会社製、商品名
「トリエス」）

【００２４】以下、反応操作を説明する。攪拌機、温度計及び冷却機を備えた１００ｍｌの四つ
口フラスコに、ポリジメチルシロキサン−α，ω−ジオ
ール１０．０ｇ（７．９ｍｍｏｌ）を仕込み、真空脱気
した後に系内を窒素置換した。反応装置を６０℃に昇温してトリエトキシシラン１
５．０ｇ（９２ｍｍｏｌ）を加え、系内を６０℃に保ち
ながら攪拌して反応を進行させた。ガスクロマトグラフィーにより反応の進行を追跡し
た。６時間後、原料のトリエトキシシランと副生したエ
タノールとの組成比が変化しなくなったことを確認して
反応を終了した。得られた反応液から、過剰のトリエトキシシラン及び
副生したエタノールを減圧下で除去した。更に、加熱真
空雰囲気下（６０〜７０℃、０．０１ｔｏｒｒ）におい
て揮発性不純物を除去して、無色透明の粘稠液体１１．
８ｇを得た。

【００２５】得られた液体のＩＲチャートを図１に、Ｎ
ＭＲチャートを図２に示す。図１の２，２００ｃｍ^-1付
近のピークは、末端ケイ素に結合した水素原子の存在を
示している。図２の３．８ｐｐｍのピークは、末端ケイ
素に結合したエトキシ基において酸素に隣接する炭素原
子に結合した水素原子（Ｓｉ−ＯＣＨ₂）に対応する。
また、４．７ｐｐｍのピークは、末端ケイ素に結合した
水素原子（Ｓｉ−Ｈ）に対応する。これらのピーク面積
の比から、末端ケイ素に結合したエトキシ基の数と水素
原子の数との比が２：１であることが判る。以上より、
上記式（Ｉ）におけるＲ¹がエチル基であり、Ｒ²及び
Ｒ³がメチル基であるシリコーンＡが合成されたことを
確認した。

【００２６】（第２実施例）これは、上記式（Ｉ）にお
けるＲ¹がメチル基であり、Ｒ²及びＲ³がエチル基で
あるα，ω型ポリジエチルシロキサン（「シリコーン
Ｂ」という。）を合成した例である。第１実施例で用い
たポリジメチルシロキサン−α，ω−ジオールに代え
て、数平均分子量３，０００のポリジエチルシロキサン
−α，ω−ジオール６０．０ｇ（２０ｍｍｏｌ）を用
い、また第１実施例で用いたトリエトキシシランに代え
て、トリメトキシシラン（チッソ株式会社製）２４．４
ｇ（２００ｍｍｏｌ）を用いた他は、第１実施例と同様
に反応を行った。尚、反応の進行はガスクロマトグラフ
ィーにより追跡し、原料のトリメトキシシランと副生し
たメタノールとの組成比が変化しなくなった時点を反応
終了点とした。このときの反応時間は４時間であった。
その後、第１実施例と同様に精製を行って目的物６４．
３ｇを得た。

【００２７】得られた物質のＩＲチャートには、２，１
００ｃｍ^-1（水素原子）のピークがみられた。また、得
られた物質のＮＭＲチャートにおける３．５ｐｐｍ（Ｓ
ｉ−ＯＣＨ₃）と４．８ｐｐｍ（Ｓｉ−Ｈ）とのピーク
面積の比から、末端ケイ素に結合したメトキシ基の数と
水素原子の数との比が２：１であった。以上より、上記
式（Ｉ）におけるＲ¹がメチル基であり、Ｒ²及びＲ³
がエチル基であるシリコーンＢが合成されたことを確認
した。

【００２８】（第３実施例）これは、上記式（Ｉ）にお
けるＲ¹がイソプロピル基であり、Ｒ²及びＲ³がメチ
ル基であるα，ω型ポリジメチルシロキサン（「シリコ
ーンＣ」という。）を合成した例である。原料として
は、第１実施例で用いたトリエトキシシランに代えて、
トリイソプロポキシシランを用いた。第１実施例で用い
たポリジメチルシロキサン−α，ω−ジオール１０．０
ｇ（７．９ｍｍｏｌ）と、このトリイソプロポキシシラ
ン１０．０ｇ（４８．５ｍｍｏｌ）とを、第１実施例と
同様に反応させた。尚、反応の進行はガスクロマトグラ
フィーにより追跡し、原料のトリイソプロポキシシラン
と副生したイソプロピルアルコールとの組成比が変化し
なくなった時点を反応終了点とした。このときの反応時
間は１０時間であった。その後、第１実施例と同様に精
製を行って目的物１２．６ｇを得た。

【００２９】得られた物質のＩＲチャートには、２，２
００ｃｍ^-1（水素原子）のピークがみられた。また、得
られた物質のＮＭＲチャートにおける３．８ｐｐｍ（Ｓ
ｉ−ＯＣＨ）と４．７ｐｐｍ（Ｓｉ−Ｈ）のピーク面積
との比から、末端ケイ素に結合したイソプロポキシ基の
数と水素原子の数との比は２：１であった。以上より、
上記式（Ｉ）におけるＲ¹がイソプロピル基であり、Ｒ
²及びＲ³がメチル基であるシリコーンＣが合成された
ことを確認した。

【００３０】（第４実施例）これは、上記式（Ｉ）にお
けるＲ¹がメチル基であり、Ｒ²及びＲ³がイソプロピ
ル基であるα，ω型ポリジイソプロピルシロキサン
（「シリコーンＤ」という。）を合成した例である。原
料としては、第１実施例で用いたポリジメチルシロキサ
ン−α，ω−ジオールに代えて、数平均分子量４，２０
０のポリジイソプロピルシロキサン−α，ω−ジオール
を用いた。第２実施例で用いたトリメトキシシラン３
６．６ｇ（３００ｍｍｏｌ）と、このポリジイソプロピ
ルシロキサン−α，ω−ジオール１２６．０ｇ（３０ｍ
ｍｏｌ）とを、第１実施例と同様に反応させた。尚、反
応の進行はガスクロマトグラフィーにより追跡し、原料
のトリメチルシランと副生したメタノールとの組成比が
変化しなくなった時点を反応終了点とした。このときの
反応時間は５時間であった。その後、第１実施例と同様
に精製を行って目的物１３６．６ｇを得た。

【００３１】得られた物質のＩＲチャートには、２，２
００ｃｍ^-1（水素原子）のピークがみられた。また、得
られた物質のＮＭＲチャートにおける３．５ｐｐｍ（Ｓ
ｉ−ＯＣＨ₃）と４．８ｐｐｍ（Ｓｉ−Ｈ）のピーク面
積との比から、末端ケイ素に結合したメトキシ基の数と
水素原子の数との比は２：１であった。以上より、上記
式（Ｉ）におけるＲ¹がメチル基であり、Ｒ²及びＲ³
がイソプロピル基であるシリコーンＤが合成されたこと
を確認した。

【００３２】（２）本発明の有機ケイ素化合物の応用（応用例１）これは、本発明の有機ケイ素化合物を中間
原料として、硬化性樹脂を製造する例である。窒素置換
した反応容器中に、上記第１実施例で得られたシリコー
ンＡと、このシリコーンＡに対して大過剰となるモル数
のプロピレンオキサイド変成トリアクリレート（東亞合
成株式会社製、商品名「アロニックスＭ−３１０」）を
仕込み、白金触媒の存在下で加熱攪拌して硬化性樹脂Ａ
−１を製造した。反応式及び硬化性樹脂Ａ−１の構造
を、下記式（２）に模式的に示す。この硬化性樹脂Ａ−
１は、両末端にそれぞれ２つのアクリロイル基を有する
ことから、紫外線の照射や加熱等により硬化可能であ
る。また、アクリロイル基に加えてアルコキシ基を有す
るので、このアルコキシ基を反応に利用することも可能
である。

【００３３】

【化１０】

【００３４】尚、末端にアクリロイル基を有する硬化性
樹脂を得る方法としては、シリコーンＡを中間原料とす
る上記式（２）に示す製造方法の他に、ポリシロキサン
−α，ω−ジオールを中間原料として、 [1]下記式
（３）に示すように、アクリロイル基を有するアルコキ
シシランを反応させる方法、 [2]アクリロイル基を有す
るアルコキシクロロシランを反応させる方法が挙げられ
る。

【００３５】

【化１１】

【００３６】しかし、上記 [1]の方法によると、脱アル
コールのためにｐ−トルエンスルホン酸等の触媒及び溶
媒を使用する必要がある。このように酸触媒を用いる
と、目的とする脱アルコール反応の他に、副反応として
Ｓｉ−ＯＨ同士の脱水反応が起こり得るため、これによ
り副生したＨ₂Ｏが酸性雰囲気下でアルコキシ基と反応
し、結果的にアルコキシ基同士の縮合反応が起きて所望
でない化合物が生じたり、反応液がゲル化したりする恐
れがある。また、反応後に触媒及び溶媒を除去する工程
を要するので製造工程が煩雑となる。一方、上記 [2]の
方法によると、反応時に副生する塩化水素の除去が困難
であるとともに、この塩化水素により装置が腐食すると
いう問題がある。本発明の有機ケイ素化合物を中間原料
として用いる上記式（２）の方法は、酸触媒を使用しな
いので上記の副反応が防止されるとともに、塩化水素が
生じないという点で優れている。

【００３７】（応用例２）これは、本発明の有機ケイ素
化合物を中間原料として、シランカップリング剤を製造
する例である。窒素置換した反応容器中に、上記第１実
施例で得られたシリコーンＢと、このシリコーンＢに対
して大過剰となるモル数のグリシジルアクリレート（Ｇ
ＭＡ）を仕込み、白金触媒の存在下で加熱攪拌してシラ
ンカップリング剤Ｂ−１を製造した。このシランカップ
リング剤Ｂ−１は、両末端のケイ素にエポキシ基及びア
ルコキシル基が結合したシランカップリング剤であっ
て、その主鎖がシロキサン結合からなるという特殊な構
造を有する。これにより、通常のシランカップリング剤
としての機能に加えて、表面潤滑性、撥水性及び撥油性
等の、いわゆる「シリコーンの特性」を付与することが
可能である。

【００３８】尚、本発明においては、前記具体的実施例
に示すものに限られず、目的、用途に応じて本発明の範
囲内で種々変更した実施例とすることができる。

【００３９】

【発明の効果】本発明の有機ケイ素化合物は、末端のケ
イ素が (a)アルコキシ基と (b)水素原子という異なる二
種類の官能基を有するα，ω型ポリシロキサンであるた
め、各種の有機ケイ素化合物を合成するための中間原料
等として有用であるとともに、この化合物自体も例えば
架橋剤、改質剤、表面コーティング剤、湿式硬化性樹脂
等として使用可能である。そして、本発明の有機ケイ素
化合物の製造方法によると、簡単な工程によって本発明
の有機ケイ素化合物を得ることができる。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明の第１実施例において製造された有機ケ
イ素化合物のＩＲチャートである。

【図２】本発明の第１実施例において製造された有機ケ
イ素化合物のＮＭＲチャートである。

【手続補正書】

【提出日】平成９年１０月８日

【手続補正１】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００３３

【補正方法】変更

【補正内容】

【００３３】

【化１０】

【手続補正２】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００３５

【補正方法】変更

【補正内容】

【００３５】

【化１１】

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】下記式（Ｉ）に示す構造式で表されるこ
とを特徴とする有機ケイ素化合物。【化１】（但し、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³はそれぞれメチル基、エチル
基、プロピル基又はブチル基であり、ｎは１〜１，００
０の正数である。）
【請求項２】下記式（II）に示す構造式で表される有
機ケイ素化合物を製造する方法であって、下記式（III)
に示す構造式を有するポリシロキサン−α，ω−ジオー
ルと下記式（IV）に示す構造式を有するトリアルコキシ
シランとを反応させることを特徴とする有機ケイ素化合
物の製造方法。【化２】【化３】【化４】（但し、上記式（II）〜式（IV）において、Ｒ¹、
Ｒ²、Ｒ³はそれぞれ炭素数１〜８のアルキル基又はア
リール基であり、ｎは１〜１０，０００の正数であ
る。）
【請求項３】触媒の非存在下で反応させることを特徴
とする請求項２記載の有機ケイ素化合物の製造方法。