JPH10147725A - ジスアゾ化合物及びジスアゾ顔料 - Google Patents
ジスアゾ化合物及びジスアゾ顔料Info
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- JPH10147725A JPH10147725A JP30919696A JP30919696A JPH10147725A JP H10147725 A JPH10147725 A JP H10147725A JP 30919696 A JP30919696 A JP 30919696A JP 30919696 A JP30919696 A JP 30919696A JP H10147725 A JPH10147725 A JP H10147725A
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- biphenyl
- disazo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/02—Disazo dyes
- C09B35/039—Disazo dyes characterised by the tetrazo component
- C09B35/08—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl
- C09B35/10—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl from two coupling components of the same type
- C09B35/105—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl from two coupling components of the same type from two coupling components with reactive methylene groups
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Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 下記一般式（１）
【化１】
（式中、Ｒは、炭素原子数３〜１０の、アルキル基又は
アルコキシアルキル基を示し、Ｘは、炭素原子数６以下
の、アルキル基又はシクロアルキル基を示す）で表され
るジスアゾ化合物及びこのジスアゾ化合物からなるジス
アゾ顔料。 【効果】 この新規なジスアゾ化合物は、エイムズテス
ト（Ａｍｅｓ ｔｅｓｔ）で陰性であり、黄色の有機顔
料として、特にプロセス印刷の３原色の黄色のインキ用
着色剤に適し、塗料、文具、高分子有機材料等の着色に
適する。
アルコキシアルキル基を示し、Ｘは、炭素原子数６以下
の、アルキル基又はシクロアルキル基を示す）で表され
るジスアゾ化合物及びこのジスアゾ化合物からなるジス
アゾ顔料。 【効果】 この新規なジスアゾ化合物は、エイムズテス
ト（Ａｍｅｓ ｔｅｓｔ）で陰性であり、黄色の有機顔
料として、特にプロセス印刷の３原色の黄色のインキ用
着色剤に適し、塗料、文具、高分子有機材料等の着色に
適する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ジスアゾ化合物に
関し、更には、エイムズテスト（Ａｍｅｓ ｔｅｓｔ）
が陰性のジスアゾ化合物及びこのジスアゾ化合物からな
るジスアゾ顔料に関する。
関し、更には、エイムズテスト（Ａｍｅｓ ｔｅｓｔ）
が陰性のジスアゾ化合物及びこのジスアゾ化合物からな
るジスアゾ顔料に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、多数のジスアゾ化合物が公知であ
り、顔料として広範囲の用途に使われている。しかしな
がら、有機顔料の中には重大な欠点として、発ガン性及
び突然変異誘発性を有する原料から合成された製品が存
在しており、使用条件によっては、顔料が熱分解し発ガ
ン性及び突然変異誘発性を有する原料が副生するため、
国によっては使用範囲が制限されている。もう一つの難
点は、塩素を含有しているため、生態学的に受け入れら
れにくくなっている。例えば、Ｃ．Ｉ．ＰＩＧＭＥＮＴ
ＹＥＬＬＯＷ １２、Ｃ．Ｉ．ＰＩＧＭＥＮＴ ＹＥ
ＬＬＯＷ １３、Ｃ．Ｉ．ＰＩＧＭＥＮＴ ＹＥＬＬＯ
Ｗ １４、Ｃ．Ｉ．ＰＩＧＭＥＮＴ ＹＥＬＬＯＷ １
６、Ｃ．Ｉ．ＰＩＧＭＥＮＴ ＹＥＬＬＯＷ ５５、
Ｃ．Ｉ．ＰＩＧＭＥＮＴ ＹＥＬＬＯＷ ８３、Ｃ．
Ｉ．ＰＩＧＭＥＮＴ ＯＲＡＮＧＥ １３、Ｃ．Ｉ．Ｐ
ＩＧＭＥＮＴ ＯＲＡＮＧＥ １６、Ｃ．Ｉ．ＰＩＧＭ
ＥＮＴＯＲＡＮＧＥ ３４、Ｃ．Ｉ．ＰＩＧＭＥＮＴ
ＲＥＤ ３８等が、突然変異誘発性を有する３，３′−
ジクロロベンジジン、３，３′−ジメチルベンジジン、
３，３′−ジメトキシベンジジンから製造されている。
り、顔料として広範囲の用途に使われている。しかしな
がら、有機顔料の中には重大な欠点として、発ガン性及
び突然変異誘発性を有する原料から合成された製品が存
在しており、使用条件によっては、顔料が熱分解し発ガ
ン性及び突然変異誘発性を有する原料が副生するため、
国によっては使用範囲が制限されている。もう一つの難
点は、塩素を含有しているため、生態学的に受け入れら
れにくくなっている。例えば、Ｃ．Ｉ．ＰＩＧＭＥＮＴ
ＹＥＬＬＯＷ １２、Ｃ．Ｉ．ＰＩＧＭＥＮＴ ＹＥ
ＬＬＯＷ １３、Ｃ．Ｉ．ＰＩＧＭＥＮＴ ＹＥＬＬＯ
Ｗ １４、Ｃ．Ｉ．ＰＩＧＭＥＮＴ ＹＥＬＬＯＷ １
６、Ｃ．Ｉ．ＰＩＧＭＥＮＴ ＹＥＬＬＯＷ ５５、
Ｃ．Ｉ．ＰＩＧＭＥＮＴ ＹＥＬＬＯＷ ８３、Ｃ．
Ｉ．ＰＩＧＭＥＮＴ ＯＲＡＮＧＥ １３、Ｃ．Ｉ．Ｐ
ＩＧＭＥＮＴ ＯＲＡＮＧＥ １６、Ｃ．Ｉ．ＰＩＧＭ
ＥＮＴＯＲＡＮＧＥ ３４、Ｃ．Ｉ．ＰＩＧＭＥＮＴ
ＲＥＤ ３８等が、突然変異誘発性を有する３，３′−
ジクロロベンジジン、３，３′−ジメチルベンジジン、
３，３′−ジメトキシベンジジンから製造されている。
【０００３】これらの欠点を改善するため、例えば、特
開昭６１−２２９８４６号公報に変異誘発テストで陰性
のベンジジン誘導体がジスアゾ顔料の製造に使用される
記載があるが、発明の詳細な説明の中で例示されている
特に重要な化合物として３，３′−ジプロポキシベンジ
ジンとカップリング成分として、例えば、アセト酢酸ア
リーリドから得られるジスアゾ顔料は、赤味の黄色に発
色するので、例えばプロセス印刷の３原色用の黄色には
使用できないという問題点がある。
開昭６１−２２９８４６号公報に変異誘発テストで陰性
のベンジジン誘導体がジスアゾ顔料の製造に使用される
記載があるが、発明の詳細な説明の中で例示されている
特に重要な化合物として３，３′−ジプロポキシベンジ
ジンとカップリング成分として、例えば、アセト酢酸ア
リーリドから得られるジスアゾ顔料は、赤味の黄色に発
色するので、例えばプロセス印刷の３原色用の黄色には
使用できないという問題点がある。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明が解決
しようとする課題は、エイムズテスト（Ａｍｅｓ ｔｅ
ｓｔ）が陰性で、しかも赤味の強くない黄色に発色する
ジスアゾ化合物、及びこのジスアゾ化合物からなるジス
アゾ顔料を提供することにある。
しようとする課題は、エイムズテスト（Ａｍｅｓ ｔｅ
ｓｔ）が陰性で、しかも赤味の強くない黄色に発色する
ジスアゾ化合物、及びこのジスアゾ化合物からなるジス
アゾ顔料を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記課題
を解決するために、鋭意検討した結果、下記一般式
（１）で示されるジスアゾ化合物は新規化合物であり、
従来の有機顔料で懸念される毒性を示さず、しかも赤味
の弱い黄色〜青味の黄色の色相を有し、プロセス印刷の
３原色の黄色を作製する顔料として好適であること等を
見い出し、本発明を完成するに至った。
を解決するために、鋭意検討した結果、下記一般式
（１）で示されるジスアゾ化合物は新規化合物であり、
従来の有機顔料で懸念される毒性を示さず、しかも赤味
の弱い黄色〜青味の黄色の色相を有し、プロセス印刷の
３原色の黄色を作製する顔料として好適であること等を
見い出し、本発明を完成するに至った。
【０００６】すなわち、本発明は、（１） 下記一般式
（１）
（１）
【０００７】
【化２】
【０００８】（式中、Ｒは、炭素原子数３〜１０の、ア
ルキル基又はアルコキシアルキル基を示し、Ｘは、炭素
原子数６以下の、アルキル基又はシクロアルキル基を示
す）で表されるジスアゾ化合物、（２） 一般式（１）
において、Ｒが、炭素原子数７〜１０の、アルキル基又
はアルコキシアルキル基である上記（１）記載のジスア
ゾ化合物、（３） 一般式（１）において、Ｘが、炭素
原子数２〜４のアルキル基又は炭素原子数５〜６のシク
ロアルキル基である上記（１）又は（２）記載のジスア
ゾ化合物、及び（４） 上記（１）〜（４）のいずれか
１つに記載のジスアゾ化合物からなることを特徴とする
ジスアゾ顔料、を提供するものである。
ルキル基又はアルコキシアルキル基を示し、Ｘは、炭素
原子数６以下の、アルキル基又はシクロアルキル基を示
す）で表されるジスアゾ化合物、（２） 一般式（１）
において、Ｒが、炭素原子数７〜１０の、アルキル基又
はアルコキシアルキル基である上記（１）記載のジスア
ゾ化合物、（３） 一般式（１）において、Ｘが、炭素
原子数２〜４のアルキル基又は炭素原子数５〜６のシク
ロアルキル基である上記（１）又は（２）記載のジスア
ゾ化合物、及び（４） 上記（１）〜（４）のいずれか
１つに記載のジスアゾ化合物からなることを特徴とする
ジスアゾ顔料、を提供するものである。
【０００９】
【発明の実施の形態】本発明のジスアゾ化合物は、下記
一般式（１）
一般式（１）
【００１０】
【化３】
【００１１】（式中、Ｒは、炭素原子数３〜１０の、ア
ルキル基又はアルコキシアルキル基を示し、Ｘは、炭素
原子数６以下の、アルキル基又はシクロアルキル基を示
す）で表されるジスアゾ化合物であり、なかでも上記一
般式（１）において、Ｒが、炭素原子数７〜１０の、ア
ルキル基又はアルコキシアルキル基であるジスアゾ化合
物は、光沢に優れることから好ましく、また、一般式
（１）において、Ｘが、炭素原子数２〜４のアルキル基
又は炭素原子数５〜６のシクロアルキル基であるジスア
ゾ化合物は、プロセス印刷の３原色の黄色を作製するの
特に好適な色相を有することから好ましい。
ルキル基又はアルコキシアルキル基を示し、Ｘは、炭素
原子数６以下の、アルキル基又はシクロアルキル基を示
す）で表されるジスアゾ化合物であり、なかでも上記一
般式（１）において、Ｒが、炭素原子数７〜１０の、ア
ルキル基又はアルコキシアルキル基であるジスアゾ化合
物は、光沢に優れることから好ましく、また、一般式
（１）において、Ｘが、炭素原子数２〜４のアルキル基
又は炭素原子数５〜６のシクロアルキル基であるジスア
ゾ化合物は、プロセス印刷の３原色の黄色を作製するの
特に好適な色相を有することから好ましい。
【００１２】上記本発明のジスアゾ化合物の製造方法
は、特に限定されないが、例えば下記一般式（２）で表
されるジアミン
は、特に限定されないが、例えば下記一般式（２）で表
されるジアミン
【００１３】
【化４】
【００１４】（式中、Ｒは、炭素原子数３〜１０の、ア
ルキル基又はアルコキシアルキル基を示す）のテトラゾ
ニウム塩を、下記一般式（３）で表されるアセトアセト
アミド
ルキル基又はアルコキシアルキル基を示す）のテトラゾ
ニウム塩を、下記一般式（３）で表されるアセトアセト
アミド
【００１５】
【化５】
【００１６】（式中、Ｘは、炭素原子数６以下の、アル
キル基又はシクロアルキル基を示す）からなるパップリ
ング成分とカップリングさせる方法等が挙げられる。
キル基又はシクロアルキル基を示す）からなるパップリ
ング成分とカップリングさせる方法等が挙げられる。
【００１７】上記製造方法で用いる一般式（２）で表さ
れるジアミンとしては、例えば４，４′−ジアミノ−
３，３′−ジプロポキシ−ビフェニル、４，４′−ジア
ミノ−３，３′−ジイソプロポキシ−ビフェニル、４，
４′−ジアミノ−３，３′−ジブトキシ−ビフェニル、
４，４′−ジアミノ−３，３′−ジイソブトキシ−ビフ
ェニル、４，４′−ジアミノ−３，３′−ジペンチルオ
キシ−ビフェニル、４，４′−ジアミノ−３，３′−ジ
イソペンチルオキシ−ビフェニル、４，４′−ジアミノ
−３，３′−ジネオペンチルオキシ−ビフェニル、４，
４′−ジアミノ−３，３′−ジヘキシルオキシ−ビフェ
ニル、４，４′−ジアミノ−３，３′−ジイソヘキシル
オキシ−ビフェニル、４，４′−ジアミノ−３，３′−
ジヘプチルオキシ−ビフェニル、４，４′−ジアミノ−
３，３′−ジオクチルオキシ−ビフェニル、４，４′−
ジアミノ−３，３′−ジノナノイルオキシ−ビフェニ
ル、４，４′−ジアミノ−３，３′−ジデカノイルオキ
シ−ビフェニル、４，４′−ジアミノ−３，３′−ビス
−（２−メトキシ−エトキシ）−ビフェニル、４，４′
−ジアミノ−３，３′−ビス−（２−エトキシ−エトキ
シ）−ビフェニル、４，４′−ジアミノ−３，３′−ビ
ス−（２−プロポキシ−エトキシ）−ビフェニル、４，
４′−ジアミノ−３，３′−ビス−（２−イソプロポキ
シ−エトキシ）−ビフェニル、４，４′−ジアミノ−
３，３′−ビス−（２−ブトキシ−エトキシ）−ビフェ
ニル、４，４′−ジアミノ−３，３′−ビス−（２−イ
ソブトキシ−エトキシ）−ビフェニル、４，４′−ジア
ミノ−３，３′−ビス−（２−ペンチルオキシ−エトキ
シ）−ビフェニル、４，４′−ジアミノ−３，３′−ビ
ス−（２−イソペンチルオキシ−エトキシ）−ビフェニ
ル、４，４′−ジアミノ−３，３′−ビス−（２−ネオ
ペンチルオキシ−エトキシ）−ビフェニル、４，４′−
ジアミノ−３，３′−ビス−（２−ヘキシルオキシ−エ
トキシ）−ビフェニル、４，４′−ジアミノ−３，３′
−ビス−（２−イソヘキシルオキシ−エトキシ）−ビフ
ェニル、４，４′−ジアミノ−３，３′−ビス−（２−
ネオヘキシルオキシ−エトキシ）−ビフェニル、４，
４′−ジアミノ−３，３′−ビス−（２−ヘプチルオキ
シ−エトキシ）−ビフェニル、４，４′−ジアミノ−
３，３′−ビス−（２−イソヘプチルオキシ−エトキ
シ）−ビフェニル、４，４′−ジアミノ−３，３′−ビ
ス−（２−オクチルオキシ−エトキシ）−ビフェニル、
４，４′−ジアミノ−３，３′−ビス−（２−イソオク
チルオキシ−エトキシ）−ビフェニル等が挙げられる。
れるジアミンとしては、例えば４，４′−ジアミノ−
３，３′−ジプロポキシ−ビフェニル、４，４′−ジア
ミノ−３，３′−ジイソプロポキシ−ビフェニル、４，
４′−ジアミノ−３，３′−ジブトキシ−ビフェニル、
４，４′−ジアミノ−３，３′−ジイソブトキシ−ビフ
ェニル、４，４′−ジアミノ−３，３′−ジペンチルオ
キシ−ビフェニル、４，４′−ジアミノ−３，３′−ジ
イソペンチルオキシ−ビフェニル、４，４′−ジアミノ
−３，３′−ジネオペンチルオキシ−ビフェニル、４，
４′−ジアミノ−３，３′−ジヘキシルオキシ−ビフェ
ニル、４，４′−ジアミノ−３，３′−ジイソヘキシル
オキシ−ビフェニル、４，４′−ジアミノ−３，３′−
ジヘプチルオキシ−ビフェニル、４，４′−ジアミノ−
３，３′−ジオクチルオキシ−ビフェニル、４，４′−
ジアミノ−３，３′−ジノナノイルオキシ−ビフェニ
ル、４，４′−ジアミノ−３，３′−ジデカノイルオキ
シ−ビフェニル、４，４′−ジアミノ−３，３′−ビス
−（２−メトキシ−エトキシ）−ビフェニル、４，４′
−ジアミノ−３，３′−ビス−（２−エトキシ−エトキ
シ）−ビフェニル、４，４′−ジアミノ−３，３′−ビ
ス−（２−プロポキシ−エトキシ）−ビフェニル、４，
４′−ジアミノ−３，３′−ビス−（２−イソプロポキ
シ−エトキシ）−ビフェニル、４，４′−ジアミノ−
３，３′−ビス−（２−ブトキシ−エトキシ）−ビフェ
ニル、４，４′−ジアミノ−３，３′−ビス−（２−イ
ソブトキシ−エトキシ）−ビフェニル、４，４′−ジア
ミノ−３，３′−ビス−（２−ペンチルオキシ−エトキ
シ）−ビフェニル、４，４′−ジアミノ−３，３′−ビ
ス−（２−イソペンチルオキシ−エトキシ）−ビフェニ
ル、４，４′−ジアミノ−３，３′−ビス−（２−ネオ
ペンチルオキシ−エトキシ）−ビフェニル、４，４′−
ジアミノ−３，３′−ビス−（２−ヘキシルオキシ−エ
トキシ）−ビフェニル、４，４′−ジアミノ−３，３′
−ビス−（２−イソヘキシルオキシ−エトキシ）−ビフ
ェニル、４，４′−ジアミノ−３，３′−ビス−（２−
ネオヘキシルオキシ−エトキシ）−ビフェニル、４，
４′−ジアミノ−３，３′−ビス−（２−ヘプチルオキ
シ−エトキシ）−ビフェニル、４，４′−ジアミノ−
３，３′−ビス−（２−イソヘプチルオキシ−エトキ
シ）−ビフェニル、４，４′−ジアミノ−３，３′−ビ
ス−（２−オクチルオキシ−エトキシ）−ビフェニル、
４，４′−ジアミノ−３，３′−ビス−（２−イソオク
チルオキシ−エトキシ）−ビフェニル等が挙げられる。
【００１８】これらジアミンのなかでも、一般式（２）
において、Ｒが、炭素原子数７〜１０の、アルキル基又
はアルコキシアルキル基であるジアミン、例えば４，
４′−ジアミノ−３，３′−ジヘプチルオキシ−ビフェ
ニル、４，４′−ジアミノ−３，３′−ジオクチルオキ
シ−ビフェニル、４，４′−ジアミノ−３，３′−ジノ
ナノイルオキシ−ビフェニル、４，４′−ジアミノ−
３，３′−ジデカノイルオキシ−ビフェニル、４，４′
−ジアミノ−３，３′−ビス−（２−ペンチルオキシ−
エトキシ）−ビフェニル、４，４′−ジアミノ−３，
３′−ビス−（２−イソペンチルオキシ−エトキシ）−
ビフェニル、４，４′−ジアミノ−３，３′−ビス−
（２−ネオペンチルオキシ−エトキシ）−ビフェニル、
４，４′−ジアミノ−３，３′−ビス−（２−ヘキシル
オキシ−エトキシ）−ビフェニル、４，４′−ジアミノ
−３，３′−ビス−（２−イソヘキシルオキシ−エトキ
シ）−ビフェニル、４，４′−ジアミノ−３，３′−ビ
ス−（２−ネオヘキシルオキシ−エトキシ）−ビフェニ
ル、４，４′−ジアミノ−３，３′−ビス−（２−ヘプ
チルオキシ−エトキシ）−ビフェニル、４，４′−ジア
ミノ−３，３′−ビス−（２−イソヘプチルオキシ−エ
トキシ）−ビフェニル、４，４′−ジアミノ−３，３′
−ビス−（２−オクチルオキシ−エトキシ）−ビフェニ
ル、４，４′−ジアミノ−３，３′−ビス−（２−イソ
オクチルオキシ−エトキシ）−ビフェニル等は、光沢に
優れるジスアゾ化合物を製造できることから好ましい。
において、Ｒが、炭素原子数７〜１０の、アルキル基又
はアルコキシアルキル基であるジアミン、例えば４，
４′−ジアミノ−３，３′−ジヘプチルオキシ−ビフェ
ニル、４，４′−ジアミノ−３，３′−ジオクチルオキ
シ−ビフェニル、４，４′−ジアミノ−３，３′−ジノ
ナノイルオキシ−ビフェニル、４，４′−ジアミノ−
３，３′−ジデカノイルオキシ−ビフェニル、４，４′
−ジアミノ−３，３′−ビス−（２−ペンチルオキシ−
エトキシ）−ビフェニル、４，４′−ジアミノ−３，
３′−ビス−（２−イソペンチルオキシ−エトキシ）−
ビフェニル、４，４′−ジアミノ−３，３′−ビス−
（２−ネオペンチルオキシ−エトキシ）−ビフェニル、
４，４′−ジアミノ−３，３′−ビス−（２−ヘキシル
オキシ−エトキシ）−ビフェニル、４，４′−ジアミノ
−３，３′−ビス−（２−イソヘキシルオキシ−エトキ
シ）−ビフェニル、４，４′−ジアミノ−３，３′−ビ
ス−（２−ネオヘキシルオキシ−エトキシ）−ビフェニ
ル、４，４′−ジアミノ−３，３′−ビス−（２−ヘプ
チルオキシ−エトキシ）−ビフェニル、４，４′−ジア
ミノ−３，３′−ビス−（２−イソヘプチルオキシ−エ
トキシ）−ビフェニル、４，４′−ジアミノ−３，３′
−ビス−（２−オクチルオキシ−エトキシ）−ビフェニ
ル、４，４′−ジアミノ−３，３′−ビス−（２−イソ
オクチルオキシ−エトキシ）−ビフェニル等は、光沢に
優れるジスアゾ化合物を製造できることから好ましい。
【００１９】また、上記一般式（３）で表されるアセト
アセトアミドとしては、例えばＮ−メチルアセトアセト
アミド、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルアセトアセトアミド、Ｎ
−エチルアセトアセトアミド、Ｎ−ｎ−プロピルアセト
アセトアミド、Ｎ−イソプロピルアセトアセトアミド、
Ｎ−ｎ−ブチルアセトアセトアミド、Ｎ−イソブチルア
セトアセトアミド、Ｎ−ペンチルアセトアセトアミド、
Ｎ−ヘキシルアセトアセトアミド、Ｎ−シクロヘキシル
アセトアセトアミド、Ｎ−シクロペンチルアセトアセト
アミド、Ｎ−シクロブチルアセトアセトアミド、Ｎ−シ
クロプロピルアセトアセトアミド等が挙げられる。
アセトアミドとしては、例えばＮ−メチルアセトアセト
アミド、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルアセトアセトアミド、Ｎ
−エチルアセトアセトアミド、Ｎ−ｎ−プロピルアセト
アセトアミド、Ｎ−イソプロピルアセトアセトアミド、
Ｎ−ｎ−ブチルアセトアセトアミド、Ｎ−イソブチルア
セトアセトアミド、Ｎ−ペンチルアセトアセトアミド、
Ｎ−ヘキシルアセトアセトアミド、Ｎ−シクロヘキシル
アセトアセトアミド、Ｎ−シクロペンチルアセトアセト
アミド、Ｎ−シクロブチルアセトアセトアミド、Ｎ−シ
クロプロピルアセトアセトアミド等が挙げられる。
【００２０】これらアセトアセトアミドのなかでも、一
般式（３）において、Ｘが、炭素原子数２〜４のアルキ
ル基又は炭素原子数５〜６のシクロアルキル基であるア
セトアセトアミド、例えばＮ−エチルアセトアセトアミ
ド、Ｎ−ｎ−プロピルアセトアセトアミド、Ｎ−イソプ
ロピルアセトアセトアミド、Ｎ−ｎ−ブチルアセトアセ
トアミド、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルアセトアセトアミド、
Ｎ−イソブチルアセトアセトアミド、Ｎ−シクロヘキシ
ルアセトアセトアミド、Ｎ−シクロペンチルアセトアセ
トアミド等は、プロセス印刷の３原色の黄色を作製する
のに特に好適なジスアゾ化合物を製造できることから好
ましい。
般式（３）において、Ｘが、炭素原子数２〜４のアルキ
ル基又は炭素原子数５〜６のシクロアルキル基であるア
セトアセトアミド、例えばＮ−エチルアセトアセトアミ
ド、Ｎ−ｎ−プロピルアセトアセトアミド、Ｎ−イソプ
ロピルアセトアセトアミド、Ｎ−ｎ−ブチルアセトアセ
トアミド、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルアセトアセトアミド、
Ｎ−イソブチルアセトアセトアミド、Ｎ−シクロヘキシ
ルアセトアセトアミド、Ｎ−シクロペンチルアセトアセ
トアミド等は、プロセス印刷の３原色の黄色を作製する
のに特に好適なジスアゾ化合物を製造できることから好
ましい。
【００２１】更に、一般式（２）において、Ｒが、炭素
原子数７〜１０の、アルキル基又はアルコキシアルキル
基であるジアミンをテトラゾ化して用い、これと共に、
一般式（３）において、Ｘが、炭素原子数２〜４のアル
キル基又は炭素原子数５〜６のシクロアルキル基である
アセトアセトアミドを用いると、光沢に優れ、かつプロ
セス印刷の３原色の黄色を作製するのに特に好適なジス
アゾ化合物を製造できることから、最も好ましい。
原子数７〜１０の、アルキル基又はアルコキシアルキル
基であるジアミンをテトラゾ化して用い、これと共に、
一般式（３）において、Ｘが、炭素原子数２〜４のアル
キル基又は炭素原子数５〜６のシクロアルキル基である
アセトアセトアミドを用いると、光沢に優れ、かつプロ
セス印刷の３原色の黄色を作製するのに特に好適なジス
アゾ化合物を製造できることから、最も好ましい。
【００２２】一般式（２）で表されるジアミンのテトラ
ゾ化は、例えば−５〜３０℃、好ましくは０〜２０℃
で、亜硝酸ナトリウム、亜硝酸カリウム等の亜硝酸アル
カリ、及び塩酸、硫酸等の鉱酸を用いて行うことができ
る。得られたテトラゾニウム塩と一般式（３）で表され
るアセトアセトアミドからなるカップリング成分とのカ
ップリングは、常法、例えば水性媒体中で混合して進行
させることができる。カップリングは、０〜４０℃、好
ましくは１０〜３０℃で、４〜６のｐＨ値で実施するの
が有利であり、カップリング成分中にテトラゾニウム塩
を徐々に添加することによって好適に行うことができ
る。この際、緩衝剤の添加によりｐＨ値を調節するのが
有利である。緩衝剤としては、例えば蟻酸、燐酸、酢酸
等の塩、好ましくは酢酸の塩が挙げられ、なかでもアル
カリ金属塩が有利である。この場合、カップリング成分
としては、唯一のカップリング成分を使用してもよい
し、数種のカップリング成分の混合物を使用してもよ
い。また、テトラゾ成分としては、唯一のテトラゾ成分
を使用してもよいし、数種のテトラゾ成分の混合物を使
用してもよい。
ゾ化は、例えば−５〜３０℃、好ましくは０〜２０℃
で、亜硝酸ナトリウム、亜硝酸カリウム等の亜硝酸アル
カリ、及び塩酸、硫酸等の鉱酸を用いて行うことができ
る。得られたテトラゾニウム塩と一般式（３）で表され
るアセトアセトアミドからなるカップリング成分とのカ
ップリングは、常法、例えば水性媒体中で混合して進行
させることができる。カップリングは、０〜４０℃、好
ましくは１０〜３０℃で、４〜６のｐＨ値で実施するの
が有利であり、カップリング成分中にテトラゾニウム塩
を徐々に添加することによって好適に行うことができ
る。この際、緩衝剤の添加によりｐＨ値を調節するのが
有利である。緩衝剤としては、例えば蟻酸、燐酸、酢酸
等の塩、好ましくは酢酸の塩が挙げられ、なかでもアル
カリ金属塩が有利である。この場合、カップリング成分
としては、唯一のカップリング成分を使用してもよい
し、数種のカップリング成分の混合物を使用してもよ
い。また、テトラゾ成分としては、唯一のテトラゾ成分
を使用してもよいし、数種のテトラゾ成分の混合物を使
用してもよい。
【００２３】上記のテトラゾ化やカップリングは、必要
に応じて、適当な有機溶剤、例えば氷酢酸、メタノー
ル、エタノール、プロパノール、ブタノール、ジメチル
ホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ピリジン、ジオ
キサン、ホルムアミド、エチレングリコールモノエチル
エーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジ
メチルスルフォキシド、テトラヒドロフラン等の存在下
に行うこともできる。
に応じて、適当な有機溶剤、例えば氷酢酸、メタノー
ル、エタノール、プロパノール、ブタノール、ジメチル
ホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ピリジン、ジオ
キサン、ホルムアミド、エチレングリコールモノエチル
エーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジ
メチルスルフォキシド、テトラヒドロフラン等の存在下
に行うこともできる。
【００２４】また、上記カップリングにより得られるジ
スアゾ化合物の粒子の性質及び結晶構造を有利な状態に
到達させるため、カップリングに続いてカップリングけ
ん濁液を熱処理、例えば６０〜２００℃で１〜１０時間
加熱すること、１〜１０時間沸騰させること、又は加圧
下１００℃以上の温度に１〜１０時間保つこと等を行う
とが好都合である。この場合、熱処理の効果は、適当な
ロジンセッケンあるいは界面活性物質を存在させること
がしばしば好都合である。
スアゾ化合物の粒子の性質及び結晶構造を有利な状態に
到達させるため、カップリングに続いてカップリングけ
ん濁液を熱処理、例えば６０〜２００℃で１〜１０時間
加熱すること、１〜１０時間沸騰させること、又は加圧
下１００℃以上の温度に１〜１０時間保つこと等を行う
とが好都合である。この場合、熱処理の効果は、適当な
ロジンセッケンあるいは界面活性物質を存在させること
がしばしば好都合である。
【００２５】本発明のジスアゾ化合物は、カップリング
後にウエットケーキまたは乾燥した粉末として分離した
後、必要に応じて、有機溶剤中で、場合により適当な界
面活性物質の添加下、６０〜２００℃、好ましくは８０
〜１５０℃で１〜１０時間熱処理を行えば、特に純粋で
そして耐光性及び耐マイグレーション性に優れ、工業的
に価値ある性質を有する顔料が得られる。この様な後処
理は、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、
ブタノール等の低級アルカノール、クロロベンゼン、ジ
クロロベンゼン、キシレン、トルエン、イソプロピルベ
ンゼン、ニトロベンゼン等の芳香族系溶剤、エチレング
リコール−モノ−メチルエーテル、エチレングリコール
−モノ−エチルエーテル、ジエチレングリコール−モノ
−メチルエーテル、ジエチレングリコール−モノ−エチ
ルエーテル、エチレングリコール−ジ−メチルエーテ
ル、エチレングリコール−ジ−エチルエーテル、ジエチ
レングリコール−ジ−メチルエーテル、ジエチレングリ
コール−ジ−エチルエーテル、ジメチルホルムアミド、
Ｎ−メチルピロリドン、ピコリン、ピリジン、ホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド、メチルエチルケトン、シ
クロヘキサノン、アセトニトリル、ジメチルアセトアミ
ド、ジオキサン、テトラヒドロフラン、テトラメチルス
ルホンなどにより行うことができる。
後にウエットケーキまたは乾燥した粉末として分離した
後、必要に応じて、有機溶剤中で、場合により適当な界
面活性物質の添加下、６０〜２００℃、好ましくは８０
〜１５０℃で１〜１０時間熱処理を行えば、特に純粋で
そして耐光性及び耐マイグレーション性に優れ、工業的
に価値ある性質を有する顔料が得られる。この様な後処
理は、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、
ブタノール等の低級アルカノール、クロロベンゼン、ジ
クロロベンゼン、キシレン、トルエン、イソプロピルベ
ンゼン、ニトロベンゼン等の芳香族系溶剤、エチレング
リコール−モノ−メチルエーテル、エチレングリコール
−モノ−エチルエーテル、ジエチレングリコール−モノ
−メチルエーテル、ジエチレングリコール−モノ−エチ
ルエーテル、エチレングリコール−ジ−メチルエーテ
ル、エチレングリコール−ジ−エチルエーテル、ジエチ
レングリコール−ジ−メチルエーテル、ジエチレングリ
コール−ジ−エチルエーテル、ジメチルホルムアミド、
Ｎ−メチルピロリドン、ピコリン、ピリジン、ホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド、メチルエチルケトン、シ
クロヘキサノン、アセトニトリル、ジメチルアセトアミ
ド、ジオキサン、テトラヒドロフラン、テトラメチルス
ルホンなどにより行うことができる。
【００２６】本発明のジスアゾ化合物は、価値ある黄色
の着色剤であり、赤味の弱い黄色〜青味の黄色の色相を
有する。これらは水に不溶であり、鮮明な色相を有す
る。このジスアゾ化合物からなる本発明の顔料は、印刷
インキ、塗料、高分子有機材料等を着色するために使用
することができる。特に、プロセス黄インキ用顔料とし
て有用である。
の着色剤であり、赤味の弱い黄色〜青味の黄色の色相を
有する。これらは水に不溶であり、鮮明な色相を有す
る。このジスアゾ化合物からなる本発明の顔料は、印刷
インキ、塗料、高分子有機材料等を着色するために使用
することができる。特に、プロセス黄インキ用顔料とし
て有用である。
【００２７】本発明の顔料は、例えば１又は２成分粉末
トナー、磁性トナー、液体トナー及び重合トナーのよう
な電子写真におけるトナーや、現像剤の着色剤として適
している。
トナー、磁性トナー、液体トナー及び重合トナーのよう
な電子写真におけるトナーや、現像剤の着色剤として適
している。
【００２８】さらに、本発明の顔料は、粉末塗料の着色
剤として、カラーフィルター用組成物の着色剤として、
インクジェット用インキの着色剤として適している。ま
た、その他の用途に使用できる。
剤として、カラーフィルター用組成物の着色剤として、
インクジェット用インキの着色剤として適している。ま
た、その他の用途に使用できる。
【００２９】
【実施例】以下に実施例、比較例及び試験例を挙げて本
発明をさらに詳細に説明する。尚、特に断りのない限
り、例中の％及び部は重量基準である。
発明をさらに詳細に説明する。尚、特に断りのない限
り、例中の％及び部は重量基準である。
【００３０】実施例１ ４，４′−ジアミノ−３，３′−ジブトキシ−ビフェニ
ル−ジヒドロクロリド２０．１部を、２０％塩酸水溶液
２７．３部と水１５０部とからなる溶液中に仕込み、氷
を加えて冷却し、０℃で４０％亜硝酸ナトリウム水溶液
１８．０部を加えてテトラゾ化した。１時間後、濾過
し、濾液としてテトラゾニウム塩溶液を得、アミドスル
ホン酸の添加により過剰の亜硝酸を分解した。
ル−ジヒドロクロリド２０．１部を、２０％塩酸水溶液
２７．３部と水１５０部とからなる溶液中に仕込み、氷
を加えて冷却し、０℃で４０％亜硝酸ナトリウム水溶液
１８．０部を加えてテトラゾ化した。１時間後、濾過
し、濾液としてテトラゾニウム塩溶液を得、アミドスル
ホン酸の添加により過剰の亜硝酸を分解した。
【００３１】一方、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルアセトアセト
アミド１７．５部を、水２００部と２０％苛性ソーダ水
溶液３８．７部と５０％酢酸２５．０部の溶液に仕込
み、この液のｐＨを６．０に調整し、１０〜２０℃に
て、上記のテトラゾニウム塩溶液を３〜４時間かけて滴
下してカップリングさせ、ジスアゾ化合物を形成させ
た。次いで、室温で１時間撹拌した後、５％苛性ソーダ
水溶液でｐＨを６．０〜６．５に調整し、９０℃に昇温
後１時間保持し、これを濾過し、水で洗浄し、９０℃で
乾燥して、下記構造式で表されるジスアゾ化合物からな
る黄色顔料３１．５部を得た。この顔料は、エイムズテ
スト（Ａｍｅｓ ｔｅｓｔ）で陰性であった。
アミド１７．５部を、水２００部と２０％苛性ソーダ水
溶液３８．７部と５０％酢酸２５．０部の溶液に仕込
み、この液のｐＨを６．０に調整し、１０〜２０℃に
て、上記のテトラゾニウム塩溶液を３〜４時間かけて滴
下してカップリングさせ、ジスアゾ化合物を形成させ
た。次いで、室温で１時間撹拌した後、５％苛性ソーダ
水溶液でｐＨを６．０〜６．５に調整し、９０℃に昇温
後１時間保持し、これを濾過し、水で洗浄し、９０℃で
乾燥して、下記構造式で表されるジスアゾ化合物からな
る黄色顔料３１．５部を得た。この顔料は、エイムズテ
スト（Ａｍｅｓ ｔｅｓｔ）で陰性であった。
【００３２】得られたジスアゾ化合物について、ＫＢｒ
錠剤法によるＩＲ−スペクトルとＦＤ−マススペクトル
を測定すると共に、元素分析を行った。得られたＩＲ−
スペクトルは図１に、また元素分析の結果は以下に、そ
れぞれ示す通りであり、更にＦＤ−マススペクトルでは
ｍ／ｅ＝６６４の分子イオンのピークが観測されたこと
から、得られたジスアゾ化合物は下記構造式で表される
化合物であることが理解できる。
錠剤法によるＩＲ−スペクトルとＦＤ−マススペクトル
を測定すると共に、元素分析を行った。得られたＩＲ−
スペクトルは図１に、また元素分析の結果は以下に、そ
れぞれ示す通りであり、更にＦＤ−マススペクトルでは
ｍ／ｅ＝６６４の分子イオンのピークが観測されたこと
から、得られたジスアゾ化合物は下記構造式で表される
化合物であることが理解できる。
【００３３】元素分析結果：Ｃ36Ｈ52Ｎ6Ｏ6として、 計算値：Ｃ ６５．０２％、Ｈ ７．９０％、Ｎ １２．
６４％ 実測値：Ｃ ６５．１０％、Ｈ ７．８６％、Ｎ １２．
５７％
６４％ 実測値：Ｃ ６５．１０％、Ｈ ７．８６％、Ｎ １２．
５７％
【００３４】
【化６】
【００３５】実施例２ ４，４′−ジアミノ−３，３′−ジブトキシ−ビフェニ
ル−ジヒドロクロリド２０．１部の代わりに４，４′−
ジアミノ−３，３′−ジプロポキシ−ビフェニル−ジヒ
ドロクロリド１８．７部を用い、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル
アセトアセトアミド１７．５部の代わりにＮ−イソプロ
ピルアセトアセトアミド１６．０部を用いた以外は実施
例１と同様にして、下記構造式で表されるジスアゾ化合
物からなる黄色顔料２９．９部を得た。この顔料は、エ
イムズテスト（Ａｍｅｓ ｔｅｓｔ）で陰性であった。
ル−ジヒドロクロリド２０．１部の代わりに４，４′−
ジアミノ−３，３′−ジプロポキシ−ビフェニル−ジヒ
ドロクロリド１８．７部を用い、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチル
アセトアセトアミド１７．５部の代わりにＮ−イソプロ
ピルアセトアセトアミド１６．０部を用いた以外は実施
例１と同様にして、下記構造式で表されるジスアゾ化合
物からなる黄色顔料２９．９部を得た。この顔料は、エ
イムズテスト（Ａｍｅｓ ｔｅｓｔ）で陰性であった。
【００３６】得られたジスアゾ化合物について、ＫＢｒ
錠剤法によるＩＲ−スペクトルとＦＤ−マススペクトル
を測定すると共に、元素分析を行った。得られたＩＲ−
スペクトルは図２に、また元素分析の結果は以下に、そ
れぞれ示す通りであり、更にＦＤ−マススペクトルでは
ｍ／ｅ＝６０８の分子イオンのピークが観測されたこと
から、得られたジスアゾ化合物は下記構造式で表される
化合物であることが理解できる。
錠剤法によるＩＲ−スペクトルとＦＤ−マススペクトル
を測定すると共に、元素分析を行った。得られたＩＲ−
スペクトルは図２に、また元素分析の結果は以下に、そ
れぞれ示す通りであり、更にＦＤ−マススペクトルでは
ｍ／ｅ＝６０８の分子イオンのピークが観測されたこと
から、得られたジスアゾ化合物は下記構造式で表される
化合物であることが理解できる。
【００３７】元素分析結果：Ｃ32Ｈ44Ｎ6Ｏ6として、 計算値：Ｃ ６３．１２％、Ｈ ７．３０％、Ｎ １３．
８１％ 実測値：Ｃ ６３．２０％、Ｈ ７．２５％、Ｎ １３．
７６％
８１％ 実測値：Ｃ ６３．２０％、Ｈ ７．２５％、Ｎ １３．
７６％
【００３８】
【化７】
【００３９】実施例３ ４，４′−ジアミノ−３，３′−ジオクチルオキシ−ビ
フェニル−ジヒドロクロリド２０．５部を、２０％塩酸
水溶液２１．８部とテトラヒドロフラン４００部からな
る溶液中に仕込み、氷を加えて冷却し、０℃で４０％亜
硝酸ナトリウム水溶液１４．４部を加えてテトラゾ化し
た。１時間後、濾過し、濾液としてテトラゾニウム塩溶
液を得、アミドスルホン酸の添加により過剰の亜硝酸を
分解した。
フェニル−ジヒドロクロリド２０．５部を、２０％塩酸
水溶液２１．８部とテトラヒドロフラン４００部からな
る溶液中に仕込み、氷を加えて冷却し、０℃で４０％亜
硝酸ナトリウム水溶液１４．４部を加えてテトラゾ化し
た。１時間後、濾過し、濾液としてテトラゾニウム塩溶
液を得、アミドスルホン酸の添加により過剰の亜硝酸を
分解した。
【００４０】一方、Ｎ−シクロヘキシルアセトアセトア
ミド１６．５部に、水３００部と２０％苛性ソーダ水溶
液３０．２部を加え撹拌して溶解させ、次いでこれに５
０％酢酸２０．２部を水５０部で希釈した溶液を滴下
し、Ｎ−シクロヘキシルアセトアセトアミドを析出させ
て懸濁液とした後、この懸濁液のｐＨを６．０に調整
し、１０〜２０℃にて、上記のテトラゾニウム塩溶液を
３〜４時間かけて滴下してカップリングさせ、ジスアゾ
化合物を形成させた。次いで、室温で１時間撹拌した
後、５％苛性ソーダ水溶液でｐＨを６．０〜６．５に調
整し、９０℃に昇温後１時間保持し、これを濾過し、水
で洗浄し、９０℃で乾燥して、下記構造式で表されるジ
スアゾ化合物からなる黄色顔料３１．７部を得た。この
顔料は、エイムズテスト（Ａｍｅｓ ｔｅｓｔ）で陰性
であった。
ミド１６．５部に、水３００部と２０％苛性ソーダ水溶
液３０．２部を加え撹拌して溶解させ、次いでこれに５
０％酢酸２０．２部を水５０部で希釈した溶液を滴下
し、Ｎ−シクロヘキシルアセトアセトアミドを析出させ
て懸濁液とした後、この懸濁液のｐＨを６．０に調整
し、１０〜２０℃にて、上記のテトラゾニウム塩溶液を
３〜４時間かけて滴下してカップリングさせ、ジスアゾ
化合物を形成させた。次いで、室温で１時間撹拌した
後、５％苛性ソーダ水溶液でｐＨを６．０〜６．５に調
整し、９０℃に昇温後１時間保持し、これを濾過し、水
で洗浄し、９０℃で乾燥して、下記構造式で表されるジ
スアゾ化合物からなる黄色顔料３１．７部を得た。この
顔料は、エイムズテスト（Ａｍｅｓ ｔｅｓｔ）で陰性
であった。
【００４１】得られたジスアゾ化合物について、ＫＢｒ
錠剤法によるＩＲ−スペクトルとＦＤ−マススペクトル
を測定すると共に、元素分析を行った。得られたＩＲ−
スペクトルは図３に、また元素分析の結果は以下に、そ
れぞれ示す通りであり、更にＦＤ−マススペクトルでは
ｍ／ｅ＝８２６の分子イオンのピークが観測されたこと
から、得られたジスアゾ化合物は下記構造式で表される
化合物であることが理解できる。
錠剤法によるＩＲ−スペクトルとＦＤ−マススペクトル
を測定すると共に、元素分析を行った。得られたＩＲ−
スペクトルは図３に、また元素分析の結果は以下に、そ
れぞれ示す通りであり、更にＦＤ−マススペクトルでは
ｍ／ｅ＝８２６の分子イオンのピークが観測されたこと
から、得られたジスアゾ化合物は下記構造式で表される
化合物であることが理解できる。
【００４２】元素分析結果：Ｃ48Ｈ70Ｎ6Ｏ6として、 計算値：Ｃ ６９．６９％、Ｈ ８．５５％、Ｎ １０．
１６％ 実測値：Ｃ ６９．７４％、Ｈ ８．５１％、Ｎ １０．
１３％
１６％ 実測値：Ｃ ６９．７４％、Ｈ ８．５１％、Ｎ １０．
１３％
【００４３】
【化８】
【００４４】実施例４ ４，４′−ジアミノ−３，３′−ジブトキシ−ビフェニ
ル−ジヒドロクロリド２０．１部の代わりに４，４′−
ジアミノ−３，３′−ビス−（２−ブトキシ−エトキ
シ）−ビフェニル−ジヒドロクロリド２４．４部を用
い、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルアセトアセトアミド１７．５
部の代わりにＮ−エチルアセトアセトアミド１４．２部
を用いた以外は実施例１と同様にして、下記構造式で表
されるジスアゾ化合物からなる黄色顔料３３．１部を得
た。この顔料は、エイムズテスト（Ａｍｅｓ ｔｅｓ
ｔ）で陰性であった。
ル−ジヒドロクロリド２０．１部の代わりに４，４′−
ジアミノ−３，３′−ビス−（２−ブトキシ−エトキ
シ）−ビフェニル−ジヒドロクロリド２４．４部を用
い、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルアセトアセトアミド１７．５
部の代わりにＮ−エチルアセトアセトアミド１４．２部
を用いた以外は実施例１と同様にして、下記構造式で表
されるジスアゾ化合物からなる黄色顔料３３．１部を得
た。この顔料は、エイムズテスト（Ａｍｅｓ ｔｅｓ
ｔ）で陰性であった。
【００４５】得られたジスアゾ化合物について、ＫＢｒ
錠剤法によるＩＲ−スペクトルとＦＤ−マススペクトル
を測定すると共に、元素分析を行った。得られたＩＲ−
スペクトルは図２に、また元素分析の結果は以下に、そ
れぞれ示す通りであり、更にＦＤ−マススペクトルでは
ｍ／ｅ＝６９６の分子イオンのピークが観測されたこと
から、得られたジスアゾ化合物は下記構造式で表される
化合物であることが理解できる。
錠剤法によるＩＲ−スペクトルとＦＤ−マススペクトル
を測定すると共に、元素分析を行った。得られたＩＲ−
スペクトルは図２に、また元素分析の結果は以下に、そ
れぞれ示す通りであり、更にＦＤ−マススペクトルでは
ｍ／ｅ＝６９６の分子イオンのピークが観測されたこと
から、得られたジスアゾ化合物は下記構造式で表される
化合物であることが理解できる。
【００４６】元素分析結果：Ｃ36Ｈ52Ｎ6Ｏ8として 計算値：Ｃ ６２．０４％、Ｈ ７．５３％、Ｎ １２．
０６％ 実測値：Ｃ ６２．０９％、Ｈ ７．４８％、Ｎ １２．
００％
０６％ 実測値：Ｃ ６２．０９％、Ｈ ７．４８％、Ｎ １２．
００％
【００４７】
【化９】
【００４８】比較例１ ４，４′−ジアミノ−３，３′−ジプロポキシ−ビフェ
ニル−ジヒドロクロリド７．４７部を、２０％塩酸水溶
液１０．９部と水１００部とからなる溶液中に仕込み、
氷を加えて冷却し、０℃で４０％亜硝酸ナトリウム水溶
液７．２部を加えてテトラゾ化した。１時間後、濾過
し、濾液としてテトラゾニウム塩溶液を得、アミドスル
ホン酸の添加により過剰の亜硝酸を分解した。
ニル−ジヒドロクロリド７．４７部を、２０％塩酸水溶
液１０．９部と水１００部とからなる溶液中に仕込み、
氷を加えて冷却し、０℃で４０％亜硝酸ナトリウム水溶
液７．２部を加えてテトラゾ化した。１時間後、濾過
し、濾液としてテトラゾニウム塩溶液を得、アミドスル
ホン酸の添加により過剰の亜硝酸を分解した。
【００４９】一方、アセト酢酸アリーリド７．５１部
に、水１００部と２０％苛性ソーダ水溶液１５．１部を
加え撹拌して溶解させ、ついでこれに５０％酢酸１０．
１部を水５０部で希釈した溶液を滴下し、アセト酢酸ア
リーリドを析出させて懸濁液とした後、この懸濁液のｐ
Ｈを６．０に調整し、１０〜２０℃にて、上記のテトラ
ゾニウム塩溶液を３〜４時間かけて滴下してカップリン
グさせ、ジスアゾ化合物を形成させた。次いで、室温で
１時間撹拌した後、５％苛性ソーダ水溶液でｐＨを６．
０〜６．５に調整し、９０℃に昇温後１時間保持し、こ
れを濾過し、水で洗浄し、９０℃で乾燥して、下記構造
式で表されるジスアゾ化合物からなる黄色顔料１３．２
部を得た。
に、水１００部と２０％苛性ソーダ水溶液１５．１部を
加え撹拌して溶解させ、ついでこれに５０％酢酸１０．
１部を水５０部で希釈した溶液を滴下し、アセト酢酸ア
リーリドを析出させて懸濁液とした後、この懸濁液のｐ
Ｈを６．０に調整し、１０〜２０℃にて、上記のテトラ
ゾニウム塩溶液を３〜４時間かけて滴下してカップリン
グさせ、ジスアゾ化合物を形成させた。次いで、室温で
１時間撹拌した後、５％苛性ソーダ水溶液でｐＨを６．
０〜６．５に調整し、９０℃に昇温後１時間保持し、こ
れを濾過し、水で洗浄し、９０℃で乾燥して、下記構造
式で表されるジスアゾ化合物からなる黄色顔料１３．２
部を得た。
【００５０】得られたジスアゾ化合物について、ＫＢｒ
錠剤法によるＩＲ−スペクトルとＦＤ−マススペクトル
を測定すると共に、元素分析を行った。得られたＩＲ−
スペクトルは図２に、また元素分析の結果は以下に、そ
れぞれ示す通りであり、更にＦＤ−マススペクトルでは
ｍ／ｅ＝６７６の分子イオンのピークが観測されたこと
から、得られたジスアゾ化合物は下記構造式で表される
化合物であることが理解できる。
錠剤法によるＩＲ−スペクトルとＦＤ−マススペクトル
を測定すると共に、元素分析を行った。得られたＩＲ−
スペクトルは図２に、また元素分析の結果は以下に、そ
れぞれ示す通りであり、更にＦＤ−マススペクトルでは
ｍ／ｅ＝６７６の分子イオンのピークが観測されたこと
から、得られたジスアゾ化合物は下記構造式で表される
化合物であることが理解できる。
【００５１】元素分析結果：Ｃ38Ｈ40Ｎ6Ｏ6として、 計算値：Ｃ ６７．４３％、Ｈ ５．９７％、Ｎ １２．
４２％ 実測値：Ｃ ６７．４６％、Ｈ ５．９３％、Ｎ １２．
３８％
４２％ 実測値：Ｃ ６７．４６％、Ｈ ５．９３％、Ｎ １２．
３８％
【００５２】
【化１０】
【００５３】試験例１ 実施例１〜４及び比較例１で得たいずれかの顔料又はＳ
ＹＭＵＬＥＲ ＦＡＳＴ ＹＥＬＬＯＷ ４２２１（大
日本インキ化学工業株式会社製プロセス黄インキ用ジス
アゾ顔料）０．５部と、インキワニス（大日本インキ化
学工業株式会社製「ＭＧ−６３ワニス」）１．５部と
を、オートマチックフーバーマーラーで１５０ポンドの
荷重をかけ、１００回転で３回練肉してインキを調製し
た。このインキを、小型輪転印刷機（プルフバウ印刷
機）でアート紙に展色した。得られた展色紙の色相（Ｌ
＊、ａ＊、ｂ＊、Ｈ＊）を、アプライドカラー・システ
ム社（Appliedcolor Systems Inc. ）製分光光度計ＡＣ
Ｓ−１４００ＳＴＣにより測定した。その結果を表１に
示す。
ＹＭＵＬＥＲ ＦＡＳＴ ＹＥＬＬＯＷ ４２２１（大
日本インキ化学工業株式会社製プロセス黄インキ用ジス
アゾ顔料）０．５部と、インキワニス（大日本インキ化
学工業株式会社製「ＭＧ−６３ワニス」）１．５部と
を、オートマチックフーバーマーラーで１５０ポンドの
荷重をかけ、１００回転で３回練肉してインキを調製し
た。このインキを、小型輪転印刷機（プルフバウ印刷
機）でアート紙に展色した。得られた展色紙の色相（Ｌ
＊、ａ＊、ｂ＊、Ｈ＊）を、アプライドカラー・システ
ム社（Appliedcolor Systems Inc. ）製分光光度計ＡＣ
Ｓ−１４００ＳＴＣにより測定した。その結果を表１に
示す。
【００５４】
【表１】
【００５５】表１に示した結果から、実施例１〜４の顔
料を用いたインキは、比較例１の顔料を用いたインキと
比較して、ＳＹＭＵＬＥＲ ＦＡＳＴ ＹＥＬＬＯＷ
４２２１に近い色相をしており、プロセス印刷の３原色
の黄色への調色が極めて容易であることが明きらかであ
る。
料を用いたインキは、比較例１の顔料を用いたインキと
比較して、ＳＹＭＵＬＥＲ ＦＡＳＴ ＹＥＬＬＯＷ
４２２１に近い色相をしており、プロセス印刷の３原色
の黄色への調色が極めて容易であることが明きらかであ
る。
【００５６】試験例２ 試験例１で得られた展色紙の光沢（６０゜）を、ビー・
ワイ・ケイ・ガードナー社（BYK-Gardner Inc.）製ヘイ
ズグロスメーターによりそれぞれ測定した。その結果を
表２に示す。
ワイ・ケイ・ガードナー社（BYK-Gardner Inc.）製ヘイ
ズグロスメーターによりそれぞれ測定した。その結果を
表２に示す。
【００５７】
【表２】
【００５８】表２に示した結果から、実施例１〜４の顔
料を用いたインキは、比較例１の顔料を用いたインキと
比較して、光沢が高く、優れていることが明きらかであ
り、実施例の中でも、特に実施例３の顔料を用いたイン
キが優れていた。
料を用いたインキは、比較例１の顔料を用いたインキと
比較して、光沢が高く、優れていることが明きらかであ
り、実施例の中でも、特に実施例３の顔料を用いたイン
キが優れていた。
【００５９】
【発明の効果】本発明の新規なジスアゾ化合物は、エイ
ムズテスト（Ａｍｅｓ ｔｅｓｔ）で陰性であり、黄色
の有機顔料として、特にプロセス印刷の３原色の黄色の
インキ用着色剤に適し、塗料、文具、高分子有機材料等
の着色に適する。
ムズテスト（Ａｍｅｓ ｔｅｓｔ）で陰性であり、黄色
の有機顔料として、特にプロセス印刷の３原色の黄色の
インキ用着色剤に適し、塗料、文具、高分子有機材料等
の着色に適する。
【図１】実施例１で得られたジズアゾ化合物の赤外線吸
収スペクトルである。
収スペクトルである。
【図２】実施例２で得られたジズアゾ化合物の赤外線吸
収スペクトルである。
収スペクトルである。
【図３】実施例３で得られたジズアゾ化合物の赤外線吸
収スペクトルである。
収スペクトルである。
【図４】実施例４で得られたジズアゾ化合物の赤外線吸
収スペクトルである。
収スペクトルである。
【図５】比較例１で得られたジズアゾ化合物の赤外線吸
収スペクトルである。
収スペクトルである。
Claims (4)
- 【請求項１】 下記一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒは、炭素原子数３〜１０の、アルキル基又は
アルコキシアルキル基を示し、Ｘは、炭素原子数６以下
の、アルキル基又はシクロアルキル基を示す）で表され
るジスアゾ化合物。 - 【請求項２】 一般式（１）において、Ｒが、炭素原子
数７〜１０の、アルキル基又はアルコキシアルキル基で
ある請求項１記載のジスアゾ化合物。 - 【請求項３】 一般式（１）において、Ｘが、炭素原子
数２〜４のアルキル基又は炭素原子数５〜６のシクロア
ルキル基である請求項１又は２記載のジスアゾ化合物。 - 【請求項４】 請求項１〜４のいずれか１つに記載のジ
スアゾ化合物からなることを特徴とするジスアゾ顔料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30919696A JPH10147725A (ja) | 1996-11-20 | 1996-11-20 | ジスアゾ化合物及びジスアゾ顔料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30919696A JPH10147725A (ja) | 1996-11-20 | 1996-11-20 | ジスアゾ化合物及びジスアゾ顔料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10147725A true JPH10147725A (ja) | 1998-06-02 |
Family
ID=17990090
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30919696A Pending JPH10147725A (ja) | 1996-11-20 | 1996-11-20 | ジスアゾ化合物及びジスアゾ顔料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10147725A (ja) |
-
1996
- 1996-11-20 JP JP30919696A patent/JPH10147725A/ja active Pending
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