JPH101484A - アリルシラン化合物誘導体の製造方法 - Google Patents

アリルシラン化合物誘導体の製造方法

Info

Publication number
JPH101484A
JPH101484A JP8152435A JP15243596A JPH101484A JP H101484 A JPH101484 A JP H101484A JP 8152435 A JP8152435 A JP 8152435A JP 15243596 A JP15243596 A JP 15243596A JP H101484 A JPH101484 A JP H101484A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
functional
compound
mercaptan
allylsilane compound
derivative
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP8152435A
Other languages
English (en)
Inventor
Hideki Sakurai
英樹 櫻井
Keishin Mitsuharu
敬信 三治
Mitsuhiro Iwata
充弘 岩田
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
DuPont Toray Specialty Materials KK
Original Assignee
Dow Corning Asia Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dow Corning Asia Ltd filed Critical Dow Corning Asia Ltd
Priority to JP8152435A priority Critical patent/JPH101484A/ja
Priority to US08/869,697 priority patent/US5780661A/en
Priority to EP97109347A priority patent/EP0812848A3/en
Publication of JPH101484A publication Critical patent/JPH101484A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/12—Organo silicon halides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/0825—Preparations of compounds not comprising Si-Si or Si-cyano linkages
    • C07F7/083—Syntheses without formation of a Si-C bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/12—Organo silicon halides
    • C07F7/121—Preparation or treatment not provided for in C07F7/14, C07F7/16 or C07F7/20
    • C07F7/127—Preparation or treatment not provided for in C07F7/14, C07F7/16 or C07F7/20 by reactions not affecting the linkages to the silicon atom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】 脱シリル化を起こすことなく触媒的にアリル
基の炭素一炭素二重結合を化学修飾する方法を提供す
る。 【解決手段】 一般式（ＣＨ2 ＝ＣＨ−ＣＨ2 −）Ｒn
ＳｉＣｌ3-n （Ｒは各独立にＣ1 〜Ｃ8 の炭化水素基；
ｎは０〜３の整数）で示されるアリルシラン化合物をラ
ジカル発生剤の存在下ＡＸ（ＡＸはメルカプタン、チオ
カルボン酸、四塩化炭素又はクロロホルムを示し、Ｘは
メルカプタン及びチオカルボン酸にあっては硫黄に結合
したＨを、四塩化炭素にあっては塩素を、クロロホルム
にあってはＨをそれぞれ表わし、ＡはＸと結合する残基
を表わす）と反応させ（ＡＣＨ2 ＣＨＸＣＨ2)Ｒn Ｓｉ
Ｃｌ3-n で示される（Ｒ，ｎ，Ａ，Ｘは上記と同意）ア
リルシラン化合物とする。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は官能性シランカップ
リング剤、官能性のシリコーンレジンの原料、官能性シ
リコーンの原料、または官能性ポリシランの原料として
工業的に重要なアリルシラン化合物誘導体の製造方法に
関する。
【０００２】
【従来の技術】官能性有機基をもったシラン化合物の製
造方法としては、次の二つの方法が代表的なものであ
る。第一の方法は官能性有機不飽和化合物とヒドロシラ
ン化合物を原料とし、白金、有機過酸化物等を触媒とす
るヒドロシリル化反応を利用したもので、この方法を用
いるには、１）所望の官能基を有する不飽和化合物が存
在すること、２）所望の官能基がこのヒドロシリル化反
応触媒を被毒させないこと、３）所望の官能基がこのヒ
ドロシリル化反応条件下で安定なこと等が必要である
（例えば、I.Ojima, The chemistry of Organosilicon
compounds Part II(Editors Patai and Rappoport)p.14
79, John Wiley & Sons, New York, 1989)。グリシドキ
シプロピルトリメトキシシラン、メタクリロキシプロピ
ルトリメトキシシラン、３−クロロプロピルトリクロロ
シランはそれぞれアリルグリシジルエーテルとトリメト
キシシラン、アリルメタクリレートとトリメトキシシラ
ン、塩化アリルとトリクロロシランを原料としてこの方
法で製造される。第二の方法はリチウム試薬、グリニヤ
ー試薬等に代表される官能性有機金属化合物を用い、ク
ロロシラン、アルコキシシラン等のケイ素化合物に官能
性有機基を導入する方法であり、この場合は、所望の官
能基を有する官能性有機金属化合物が安定に存在し、こ
の官能性有機金属化合物が選択的に原料ケイ素化合物と
反応することが必要である。この方法は官能性有機金属
化合物が一般に高価であるため、汎用の有機官能性ケイ
素化合物の製造には不向きの場合が多い。多くのアリル
シラン化合物およびアルキニルシラン化合物はこの方法
で製造される（例えば、E.W. Colvin,Silicon Reagents
in Organic Synthesis, p.39−p.46, Academic Press,
London, 1988))。
【０００３】これら以外で一般的にあまり用いられてい
ない方法として、修飾可能な有機基を持つ有機シラン化
合物を原料とし、この有機基自体の反応を利用したもの
がある。この、第三の方法では、有機基の修飾反応が選
択的に進み、反応条件下でこの有機シラン化合物の他の
部分が損なわれないことが重要である。例えば、塩化Ｎ
−トリメトキシシリルプロピル−Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチ
ルアンモニウムは３−クロロプロピルトリメトキシシラ
ンとトリメチルアミンを原料としてこの方法で製造する
ことができる。
【０００４】官能性シラン化合物の多くは、一般に上記
第一あるいは第二の方法で製造されており、第三の方法
を用いる例は少ない。これはこの方法を用いる場合の修
飾反応が原料有機シランの他の部所を損ねる場合が多い
ためである。しかし、この方法をひろく用いることが出
来れば、創製可能な官能性シランの種類、数は大幅に増
加し、官能性ケイ素ポリマー原料として、また、有機シ
ラン試薬として各種工業用途への展開が期待される。
【０００５】一方、アリル官能性シラン化合物において
は、ケイ素に結合したアリル基は求核剤により容易に脱
シリル化しうるため、他の部分を損なうことなくアリル
基のみの化学修飾を選択的に行なうことは難しい場合が
多く、そのような例は少ない。アリルシラン化合物のア
リル基を化学修飾した例としては、過酸化ベンゾイル存
在下ＨＢｒ及びＨＩの付加反応を行なった報告（Iz.Aka
d.Nauk SSSR, Ser.Khim.(1959)(10)1862) がある。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】求核試剤との反応によ
って容易に脱シリル化するアリルシラン化合物を原料と
し、脱シリル化することなく、アリル基を化学修飾でき
れば、アリルシラン化合物を原料とする一連の官能性有
機シラン化合物の創製が可能となる。これらの官能性有
機シラン化合物は官能性ケイ素ポリマー原料として、ま
た、有機シラン試薬として各種工業用途へ利用できる。
殊に実用性を考慮すると、脱シリル化を起こすことなく
触媒的にアリル基の炭素一炭素二重結合を化学修飾する
方法の開発が望まれている。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、ラジカル
開始剤の存在下、アリルシラン化合物を特定の基質と反
応させ、ケイ素に結合したアリル基の化学修飾を図る方
法を見いだした。この反応においてはラジカル開始剤か
ら発生するラジカルは基質のアリル基に対する付加反応
の触媒として作用するため、その添加量は基質あるいは
アリルシラン化合物に対して触媒量でよい。
【０００８】本発明は、下記一般式（１）
【０００９】 （ＣＨ2 ＝ＣＨ−ＣＨ2 −）Ｒn ＳｉＣｌ3-n （１）
【００１０】（式中、Ｒは互いに独立に炭素数１〜８の
飽和又は不飽和の炭化水素基を表し、ｎは０〜３の整数
を表す。）で示されるアリルシラン化合物をラジカル発
生剤の存在下、特定の反応基質ＡＸと（ここに、ＡＸは
メルカプタン、チオカルボン酸、四塩化炭素又はクロロ
ホルムを示し、Ｘは、メルカプタン及びチオカルボン酸
にあっては硫黄に結合した水素原子を、四塩化炭素にあ
っては塩素を、クロロホルムにあっては水素原子をそれ
ぞれ表わし、Ａは、Ｘと結合する残基を表わす）との反
応を図り、ＡＸがアリル基の不飽和結合に付加した構造
を有する一般式（２）で示される（式中、Ｒ，ｎ，Ａ及
びＸは上記と同じ意味を表わす）アリルシラン化合物誘
導体を製造する方法である。
【００１１】 （ＡＣＨ2 ＣＨＸＣＨ2)Ｒn ＳｉＣｌ3-n （２）
【００１２】本発明に利用できる基質ＡＸとしては、メ
ルカプタン（ＹＳＨ，Ａ＝ＹＳ，Ｘ＝Ｈ，Ｙは炭素数１
から８の飽和炭化水素基、あるいはフェニル基を表
す。）、チオカルボン酸（ＹＣ（＝Ｏ）ＳＨ, Ａ＝ＹＣ
（＝Ｏ）Ｓ，Ｘ＝Ｈ，Ｙは炭素数１から８の飽和炭化水
素基、あるいはフェニル基を表す。）、四塩化炭素（Ｃ
Ｃｌ4 ，Ａ＝ＣＣｌ3 ，Ｘ＝Ｃｌ）、クロロフォルム
（ＣＨＣｌ3 ，Ａ＝ＣＣｌ3，Ｘ＝Ｈ）を例示すること
が出来る。
【００１３】メルカプタンおよびチオカルボン酸を具体
的に例示すると、メルカプタンとしては、メチルメルカ
プタン、エチルメルカプタン、ｎ−プロピルメルカプタ
ン、イソプロピルメルカプタン、ｎ−ブチルメルカプタ
ン、ｎ−ペンチルメルカプタン、ネオペンチルメルカプ
タン、ｎ−ヘキシルメルカプタン、ｎ−ヘプチルメルカ
プタン、ｎ−オクチルメルカプタン、チオフェノールを
挙げることができ、チオカルボン酸としてはチオール酢
酸、チオプロピオン酸、チオヘキサン酸、チオ安息香酸
を挙げることができる。これらの内でｎ−プロピルメル
カプタン、チオフェノール及びチオール酢酸が好まし
い。
【００１４】アリルシラン化合物としては、アリルトリ
クロロシラン、アリルメチルジクロロシラン、アリルト
リメチルシラン、アリルエチルジクロロシラン、アリル
メチルエチルクロロシラン、アリルジエチルクロロシラ
ン、アリルヘキシルジクロロシラン、アリルフェニルジ
クロロシラン、アリルジフェニルクロロシラン、アリル
トリフェニルシランを例示することができる。これらの
内でアリルメチルジクロロシランが好ましい。
【００１５】本発明に用いるラジカル発生剤としては、
その分解温度が室温以上であり、かつ、本発明に関与す
る試剤ならびに生成物の分解温度以下であれば、とくに
限定されないが取り扱いおよび分解生成物の安全性、入
手の容易さを考慮すると過酸化ベンゾイル、過酸化ラウ
ロイル、過酸化クロロベンゾイルに代表される過酸化ジ
アシル、ジ（ｔ−ブチル）ペルオキシドに代表されるジ
アルキルペルオキシド、ならびにアゾビスイソブチロニ
トリル、アゾビスシアノペンタン酸に代表されるアゾ化
合物が好ましい。ラジカル発生剤の必要添加量は基質に
対して、モル比で０．０００１から０．１の範囲でよい
が、反応速度、経済性を考慮すると０．００１から０．
０１の範囲が好ましい。
【００１６】本反応は無溶媒で行なっても、あるいは本
反応の基質と比較してラジカル反応に対する安定性の高
い溶媒であってこれらの基質と反応しないもの、例え
ば、飽和炭化水素、ベンゼン等を用いて溶液中で反応し
てもよい。
【００１７】反応は５０℃〜２５０℃のあいだの温度で
行なうのが適当であるが、反応時間が長すぎないこと、
反応のコントロールが行ないやすいこと、また、生成物
の分解が起こりにくいこと等の用件をみたす６０℃〜８
０℃の温度で行なうのが好ましい。生成した官能基化さ
れたアリルシラン化合物は、反応混合物から直接、蒸留
により単離することができる。
【００１８】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を詳細に説明す
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。な
お、以下に示す例中の生成物の特性化の記述における 1
Ｈ−ｎｍｒ，13Ｃ｛ 1Ｈ｝−ｎｍｒ，29Ｓｉ｛ 1Ｈ｝−
ｎｍｒはそれぞれプロトン核磁気共鳴スペクトル、炭素
１３核磁気共鳴スペクトル（プロトンデカップル）、お
よびケイ素２９核磁気共鳴スペクトル（プロトンデカッ
プル）を表す。ＣＤＣｌ3 は重クロロホルムを表し、プ
ロトン核磁気共鳴スペクトルデータの表示のうちの中に
示されたｓ，ｄ，ｔ，ｍ，ｂｒはそれぞれ、シングレッ
ト、ダブレット、トリプレット、マルチプレットおよび
ブロードを表し、１Ｈ，２Ｈ，３Ｈ等はそれぞれプロト
ン１個、２個、３個相当分のスペクトル強度を意味す
る。Ｊはスピン−スピンカップリング定数（単位ヘル
ツ）を示す。核磁気共鳴スペクトルのケミカルシフトは
プロトンＮＭＲでは、クロロホルムを７．２４ppm とし
た場合の値、炭素１３ＮＭＲではクロロホルムを７７pp
m とした場合の値、ケイ素２９ＮＭＲでは外部標準とし
てテトラメチルシランを用い、これを０ppm とした値で
ある。ＧＣ−ＭＳはガスクロマトグラフー質量分析を表
す。本実施例で用いたアリルシラン化合物は市販のもの
あるいは公知の方法によって合成したものである。
【００１９】（実施例１） （３−（フェニルチオ）プロピル（メチル）ジクロロシ
ランの製造）窒素置換した１００ml三口フラスコに２
６．８ｇのチオフェノール、１８．８ｇのアリル（メチ
ル）ジクロロシラン及び０．６０mgのアゾビスイソブチ
ロニトリルを加えこれを６０℃で５時間加熱を行なっ
た。反応後生成物を減圧蒸留し、３−（チオフェニル）
プロピル（メチル）ジクロロシランを８８％収率で得
た。
【００２０】分析結果：３−（チオフェニル）プロピル
（メチル）ジクロロシラン： 無色透明液体； ｂ．ｐ９５−９７℃／０．０５mmHg； ＭＳ（７０ｅＶ）ｍ／ｅ（％）２６６（１９．９，Ｍ+
＋２），２６４（２７．４，Ｍ+ ），１２３（１０
０），１１３（７１．４），４７（５４．３）；1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）０．７６（ｓ，３
Ｈ），１．２５〜１．３５（ｍ，２Ｈ），１．９０〜
１．９５（ｍ，２Ｈ），２．９８（ｔ，Ｊ＝６．６Hz,
２Ｈ），７．３０〜７．４０（ｍ，５Ｈ）；13 Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）５．１，２０．６，２
２．２，３６．１，１２６．１，１２８．９ １２９．
５，１３５．９；29 Si−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）３２．４。
【００２１】（実施例２） （プロピル（３−（メチルジクロロシリル）プロピル）
スルフィドの製造）窒素置換した５０ml三口フラスコに
２６．４ｇのｎ−プロピルメルカプタン、１２．６ｇの
アリルジクロロメチルシラン、０．３２mgのアゾビスイ
ソブチロニトリルを加えこれを６０℃で４時間加熱し
た。生成物を減圧蒸留し、プロピル（３−メチルジクロ
ロシリル）プロピル）スルフィドを７７％収率で得た。
【００２２】分析結果：プロピル（３−メチルジクロロ
シリル）プロピル）スルフィド： 無色透明液体； ｂ．ｐ６３−６５℃／０．０５mmHg； ＭＳ（７０ｅｖ）ｍ／ｅ（％）２３２（１１．４，Ｍ+
＋２），２３０（１５．９，Ｍ+ ），１１３（６６．
５），８９（１００）；1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）０．６９（ｓ，３
Ｈ），０．９（ｔ，Ｊ＝７．５Hz，３Ｈ），１．１３〜
１．１８（ｍ，２Ｈ），１．４５〜１．５８（ｍ，２
Ｈ），１．６４〜１．７８（ｍ，２Ｈ），２．３９
（ｔ，Ｊ＝７．５Hz, ２Ｈ），２．４８（ｔ，Ｊ＝７．
０Hz, ２Ｈ）；13 Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）５．０，１３．２，２
０．５，２２．４，２２．７，３３．７，３４．１；29 Si−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）３２．４。
【００２３】（実施例３） チオ酢酸（３−（メチルジクロロシリル）プロピル）の
製造）窒素置換した５００ml三口フラスコに２６．９ｇ
のチオ酢酸、１８．４ｇのアリルジクロロメチルシラ
ン、０．３１mgのアゾビスイソプチロニトリルを加えこ
れを６０℃で５時間加熱した。生成物を減圧蒸留し、チ
オ酢酸（３−（メチルジクロロシリル）プロピル）を８
１％収率で得た。
【００２４】分析結果：チオ酢酸（３−（メチルジクロ
ロシリル）プロピル）： 赤色液体； ｂ．ｐ６８−６９℃／０．１mmHg； ＭＳ（７０ｅｖ）ｍ／ｅ（％）２３２（０．２，Ｍ+ ＋
２），２３０（０．３，Ｍ+ ），１５２（６．３），１
１３（１０．４），４５（１００）；1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）０．８６（ｓ，３
Ｈ），１．１０〜１．２０（ｍ，２Ｈ），１．６５〜
１．７０（ｍ，２Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ）２．８０
〜２．８３（ｍ，２Ｈ）；13 Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）４．８，２０．５，２
２．７，３０．３，３０．９，１９４，８；29 Si−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）３２．０。
【００２５】（実施例４） （２，４，４，４−テトラクロロブチル（メチル）ジク
ロロシランの製造）窒素置換した５００ml三口フラスコ
に３０．７ｇの四塩化炭素、７．７ｇのアリルジクロロ
メチルシラン、０．９６mgの過酸化ベンゾイルを加えこ
れを８０℃で４時間加熱した。生成物を減圧蒸留し、
２，４，４，４−テトラクロロブチル（メチル）ジクロ
ロシランを５４％収率で得た。
【００２６】分析結果：２，４，４，４−テトラクロロ
ブチル（メチル）ジクロロシラン： 無色透明液体； ｂ．ｐ７２−７３℃／０．０５mmHg； ＭＳ（７０ｅｖ）ｍ／ｅ（％）２７１（０．６，Ｍ+ −
３５），２３５（２．９），１７５（２８．１），１１
３（１００）；1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）０．８８（ｓ，３
Ｈ），１．８１〜２．０１（ｍ，２Ｈ），３．１１〜
３．３４（ｍ，２Ｈ），４．４８〜４．５６（ｍ，１
Ｈ）；13 Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）５．５，３１．９，５
１．２，６２．２，９４．４；29 Si−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）２８．３。
【００２７】（実施例５） （４，４，４−トリクロロブチル（メチル）ジクロロシ
ランの製造）窒素置換した５０ml三口フラスコに３４．
６ｇのクロロホルム、４．７２ｇのアリルジクロロメチ
ルシラン、０．６５mgの過酸化ベンゾイルを加えこれを
６０℃で２７時間加熱した。生成物を減圧蒸留し、４，
４，４−トリクロロブチル（メチル）ジクロロシランを
２４％収率で得た。
【００２８】分析結果：４，４，４−トリクロロブチル
（メチル）ジクロロシラン： 無色透明液体； ｂ．ｐ６３−６５℃／０．０５mmHg； ＭＳ（７０ｅｖ）ｍ／ｅ（％）２５７（１．２，Ｍ+ −
１５），２０１（５．９），１４１（２４．４），１１
３（１００）；1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）０．６１（ｓ，３
Ｈ），１．００〜１．０６（ｍ，２Ｈ），１．７６〜
１．８２（ｍ，２Ｈ），２．５２〜２．５７（ｍ，２
Ｈ）；13 Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）４．６，１９．２，１
９．７，５６．５，９８．５；29 Si−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ，δ）３１．８。
【００２９】
【発明の効果】本発明により、工業的に容易に入手可能
な無機あるいは有機基質を、ラジカル発生剤を触媒とす
る反応によりアリル官能性シラン化合物のアリル基に付
加し、高選択率、高収率で、官能性シランカップリング
剤、官能性シリコーンレジンの原料、官能性シリコーン
の原料、また官能性ポリシランの原料として工業的に重
要なアリルシラン化合物誘導体を製造することが可能に
なった。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記一般式（１） （ＣＨ2 ＝ＣＨ−ＣＨ2 −）Ｒn ＳｉＣｌ3-n （１） （式中、Ｒは互いに独立に炭素数１〜８の飽和又は不飽
    和の炭化水素基を表し、ｎは０〜３の整数を表す。）で
    示されるアリルシラン化合物をラジカル発生剤の存在
    下、ＡＸ（ここに、ＡＸはメルカプタン、チオカルボン
    酸、四塩化炭素又はクロロホルムを示し、Ｘは、メルカ
    プタン及びチオカルボン酸にあっては硫黄に結合した水
    素原子を、四塩化炭素にあっては塩素を、クロロホルム
    にあっては水素原子をそれぞれ表わし、Ａは、Ｘと結合
    する残基を表わす）と反応させ、下記一般式（２）で示
    される（式中、Ｒ，ｎ，Ａ及びＸは上記と同じ意味を表
    わす）アリルシラン化合物誘導体の製造方法。 （ＡＣＨ2 ＣＨＸＣＨ2)Ｒn ＳｉＣｌ3-n （２）
  2. 【請求項２】 前記一般式（１）で示される化合物がア
    リルメチルジクロロシランであり、前記ＡＸで表わされ
    る化合物がＰｈＳＨ（ここにＰｈはフェニル基を表わ
    す）、Ｃ3 Ｈ7 ＳＨ，ＣＨ3 ＣＯＳＨ，ＣＣｌ4 又はＣ
    ＨＣｌ3 である請求項１に記載の方法。
JP8152435A 1996-06-13 1996-06-13 アリルシラン化合物誘導体の製造方法 Pending JPH101484A (ja)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP8152435A JPH101484A (ja) 1996-06-13 1996-06-13 アリルシラン化合物誘導体の製造方法
US08/869,697 US5780661A (en) 1996-06-13 1997-06-05 Process for preparing allylsilane compound derivatives
EP97109347A EP0812848A3 (en) 1996-06-13 1997-06-10 Process for preparing allylsilane compound derivatives

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP8152435A JPH101484A (ja) 1996-06-13 1996-06-13 アリルシラン化合物誘導体の製造方法
US08/869,697 US5780661A (en) 1996-06-13 1997-06-05 Process for preparing allylsilane compound derivatives

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH101484A true JPH101484A (ja) 1998-01-06

Family

ID=26481361

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP8152435A Pending JPH101484A (ja) 1996-06-13 1996-06-13 アリルシラン化合物誘導体の製造方法

Country Status (3)

Country Link
US (1) US5780661A (ja)
EP (1) EP0812848A3 (ja)
JP (1) JPH101484A (ja)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6440876B1 (en) 2000-10-10 2002-08-27 The Boc Group, Inc. Low-K dielectric constant CVD precursors formed of cyclic siloxanes having in-ring SI—O—C, and uses thereof
US6649540B2 (en) 2000-11-09 2003-11-18 The Boc Group, Inc. Organosilane CVD precursors and their use for making organosilane polymer low-k dielectric film
US6572923B2 (en) 2001-01-12 2003-06-03 The Boc Group, Inc. Asymmetric organocyclosiloxanes and their use for making organosilicon polymer low-k dielectric film
FR2908410A1 (fr) * 2006-11-10 2008-05-16 Rhodia Recherches & Tech Procede de preparation d'alcoxysilanes (poly)sulfures et nouveaux produits intermediaires dans ce procede
JP5015705B2 (ja) * 2007-09-18 2012-08-29 ルネサスエレクトロニクス株式会社 層間絶縁膜形成方法、層間絶縁膜、半導体デバイス、および半導体製造装置

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3686326A (en) * 1970-02-11 1972-08-22 Exxon Research Engineering Co Allylic sulfide reaction products
US3859360A (en) * 1970-02-11 1975-01-07 Exxon Research Engineering Co Allylic sulfide reaction products

Also Published As

Publication number Publication date
EP0812848A2 (en) 1997-12-17
US5780661A (en) 1998-07-14
EP0812848A3 (en) 1998-11-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3590065A (en) Method of preparing mercaptoalkylalkoxy silanes
JPS6348274B2 (ja)
JP5115729B2 (ja) トリアルキルシリル基で保護されたアセト酢酸エステル基含有有機ケイ素化合物及びその製造方法
JPH101484A (ja) アリルシラン化合物誘導体の製造方法
EP0405560B1 (en) Preparation of tertiary-hydrocarbylsilyl compounds
US5420323A (en) Allylalkylsilanes and their preparation methods
US5258535A (en) Method for the chlorination of a silicon compound
US5082958A (en) Novel synthesis of difunctional halo organo noncarbon group iv main group element amides
JP3612504B2 (ja) 有機シランの製造方法
JPS6327351B2 (ja)
CN100334096C (zh) 有机官能硅烷的制备方法
JPH11116583A (ja) ビス（シリルオルガニル）ポリスルファン及びシリルオルガニルチオシアネートからなる混合物、その製造及び加硫可能なプラスチック−及びゴム混合物の製法
EP1705180B1 (en) Preparation methods of (organothiomethyl)chlorosilanes
US3627802A (en) Mercaptomethyl alkoxy silanes
JP2625513B2 (ja) 有機ケイ素化合物の製造方法
EP0812849A2 (en) Process for preparing allylic silane compounds
KR100356692B1 (ko) 탈할로겐화수소 반응에 의한 유기실란의 합성방법
JPH09295987A (ja) アクリロキシ基またはメタクリロキシ基含有有機ケイ素化合物の製造方法
JP6665437B2 (ja) 第３級アルキルシラン及び第３級アルキルアルコキシシランの製造方法
JP3856088B2 (ja) ビスシリルノルボルナン化合物の製造方法
JP4312848B2 (ja) 有機ケイ素カルボニル化合物の製造法
JPS62153322A (ja) 末端ジヒドロオルガノシロキサンの製造方法
KR100945557B1 (ko) 과불화알킬 변성 알킬알콕시실란의 제조방법
JPH07126272A (ja) 有機ケイ素化合物及びその製造方法
JPH0748387A (ja) ｔｅｒｔ−ブチルジアルコキシシラン及びその製造方法