JPH10153864A - 化学増幅型レジスト組成物 - Google Patents
化学増幅型レジスト組成物Info
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- JPH10153864A JPH10153864A JP9279070A JP27907097A JPH10153864A JP H10153864 A JPH10153864 A JP H10153864A JP 9279070 A JP9279070 A JP 9279070A JP 27907097 A JP27907097 A JP 27907097A JP H10153864 A JPH10153864 A JP H10153864A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 化学式１または化学式２の高分子及びＰＡＧ
を含む化学増幅型レジスト組成物を提供する。 【解決手段】 化学式１の高分子及びＰＡＧを含む化学
増幅型のレジスト組成物： 式中Ｒ1 及びＲ2 はヒドロキシル基又はカルボキシル基
を有するＣ1 〜Ｃ10の脂肪族炭化水素、Ｒ3 は水素原子
又はメチル基、Ｒ4 はｔ−ブチル基あるいはテトラヒド
ロピラニル基、ｍおよびｎは定数で、ｎ／（ｍ＋ｎ）＝
０．１〜０．５である。また、化学式２の高分子及びＰ
ＡＧを含む化学増幅型レジスト組成物： 式中、ＸはＣ5 〜Ｃ8 である環式又は脂環式化合物、Ｒ
1 は水素原子又はメチル基、Ｒ2 はｔ−ブチル基、テト
ラヒドロピラニル基、アダマンチル基よりなる群から選
ばれるいずれか、ｍおよびｎは定数で、ｎ／（ｍ＋ｎ）
＝０．１〜０．５である。
を含む化学増幅型レジスト組成物を提供する。 【解決手段】 化学式１の高分子及びＰＡＧを含む化学
増幅型のレジスト組成物： 式中Ｒ1 及びＲ2 はヒドロキシル基又はカルボキシル基
を有するＣ1 〜Ｃ10の脂肪族炭化水素、Ｒ3 は水素原子
又はメチル基、Ｒ4 はｔ−ブチル基あるいはテトラヒド
ロピラニル基、ｍおよびｎは定数で、ｎ／（ｍ＋ｎ）＝
０．１〜０．５である。また、化学式２の高分子及びＰ
ＡＧを含む化学増幅型レジスト組成物： 式中、ＸはＣ5 〜Ｃ8 である環式又は脂環式化合物、Ｒ
1 は水素原子又はメチル基、Ｒ2 はｔ−ブチル基、テト
ラヒドロピラニル基、アダマンチル基よりなる群から選
ばれるいずれか、ｍおよびｎは定数で、ｎ／（ｍ＋ｎ）
＝０．１〜０．５である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は化学増幅型レジスト
組成物に関し、特にＡｒＦ（エキシマーレーザー）波長
に露光するとき、膜質に対して優秀な接着力を提供し、
現像時には一般的な現像液の使用が可能であり、食刻に
対する耐性（Ｅｔｃｈ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ）が優れ
た化学増幅型レジスト組成物に関する。
組成物に関し、特にＡｒＦ（エキシマーレーザー）波長
に露光するとき、膜質に対して優秀な接着力を提供し、
現像時には一般的な現像液の使用が可能であり、食刻に
対する耐性（Ｅｔｃｈ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ）が優れ
た化学増幅型レジスト組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】半導体チップの集積度が増えるにつれ
て、フォトリソグラフィ工程において、サブクォーター
ミクロン級の微細パターンの形成が求められる。さら
に、１ギガ（Ｇｉｇａ）級以上の素子では、従来のＤＵ
Ｖ（ｄｅｅｐ ｕｌｔｒａｖｉｏｌｅｔ）２４８ｎｍの
露光源であるＫｒＦエキシマーレーザーよりは短い波長
を有するＡｒＦエキシマーレーザー１９３ｎｍを用いる
フォトリソグラフィ技術が導入され、新たなレジスト組
成物の開発が求められている。
て、フォトリソグラフィ工程において、サブクォーター
ミクロン級の微細パターンの形成が求められる。さら
に、１ギガ（Ｇｉｇａ）級以上の素子では、従来のＤＵ
Ｖ（ｄｅｅｐ ｕｌｔｒａｖｉｏｌｅｔ）２４８ｎｍの
露光源であるＫｒＦエキシマーレーザーよりは短い波長
を有するＡｒＦエキシマーレーザー１９３ｎｍを用いる
フォトリソグラフィ技術が導入され、新たなレジスト組
成物の開発が求められている。
【０００３】一般に、ＡｒＦエキシマーレーザー用の化
学増幅型のレジスト組成物は次のような要件を満たさな
ければならない。その要件としては、１）１９３ｎｍの
波長領域における透過度、２）優れる熱的特性、すなわ
ち、高いガラス転移温度（Ｔg ）、３）膜質に対する優
れる接着力、４）乾式食刻に対する優れる耐性、５）現
像時、通常の現像液を利用できるということである。
学増幅型のレジスト組成物は次のような要件を満たさな
ければならない。その要件としては、１）１９３ｎｍの
波長領域における透過度、２）優れる熱的特性、すなわ
ち、高いガラス転移温度（Ｔg ）、３）膜質に対する優
れる接着力、４）乾式食刻に対する優れる耐性、５）現
像時、通常の現像液を利用できるということである。
【０００４】上述した特性を要求するＡｒＦエキシマー
レーザー用のレジスト組成物の一例としては、下記の式
のテトラポリマーであるポリ（ＩＢＭＡ−ＭＭＡ−ｔＢ
ＭＡ−ＭＡＡ）が提案された：
レーザー用のレジスト組成物の一例としては、下記の式
のテトラポリマーであるポリ（ＩＢＭＡ−ＭＭＡ−ｔＢ
ＭＡ−ＭＡＡ）が提案された：
【０００５】
【化３】
【０００６】前記レジスト組成物は食刻に対する耐性及
び接着力が非常に弱く、現像時には特殊な現像液を用い
なければならないという短所がある。このような問題を
解決するため、最近は下記の式のようにポリマーのバッ
クボーン（ｂａｃｋｂｏｎｅ）が環式構造を有するシク
ロポリマーなどが提案されている：
び接着力が非常に弱く、現像時には特殊な現像液を用い
なければならないという短所がある。このような問題を
解決するため、最近は下記の式のようにポリマーのバッ
クボーン（ｂａｃｋｂｏｎｅ）が環式構造を有するシク
ロポリマーなどが提案されている：
【０００７】
【化４】
【０００８】しかしながら、このようなシクロポリマー
は食刻に対する耐性に関する問題はある程度解決した
が、満足するほどまではないし、膜質に対する接着力が
弱くてレジストでリフティング現象が発生する。また、
現像時に各種のレジストに広く用いられる通常の現像液
の代わりに、特定の範囲内の濃度を有する特殊な現像液
を別途に用意する必要があるため、製造することが複雑
である。
は食刻に対する耐性に関する問題はある程度解決した
が、満足するほどまではないし、膜質に対する接着力が
弱くてレジストでリフティング現象が発生する。また、
現像時に各種のレジストに広く用いられる通常の現像液
の代わりに、特定の範囲内の濃度を有する特殊な現像液
を別途に用意する必要があるため、製造することが複雑
である。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は無水マ
レイン酸を利用した重合システムで脂環式基（Ａｌｉｃ
ｙｃｌｉｃ Ｇｒｏｕｐ）自体に環式（ｃｙｃｌｉｃ）
基を直接結合させた二環式または三環式（Ｂｉ，Ｔｒｉ
−サイクル）構造のモノマーを重合することにより、Ａ
ｒＦエキシマーレーザー波長に露光するとき、膜質に対
して優秀な接着力を提供し、現像時には通常の現像液の
使用が可能であり、食刻に対して耐性が優れた化学増幅
型レジスト組成物を提供することにある。
レイン酸を利用した重合システムで脂環式基（Ａｌｉｃ
ｙｃｌｉｃ Ｇｒｏｕｐ）自体に環式（ｃｙｃｌｉｃ）
基を直接結合させた二環式または三環式（Ｂｉ，Ｔｒｉ
−サイクル）構造のモノマーを重合することにより、Ａ
ｒＦエキシマーレーザー波長に露光するとき、膜質に対
して優秀な接着力を提供し、現像時には通常の現像液の
使用が可能であり、食刻に対して耐性が優れた化学増幅
型レジスト組成物を提供することにある。
【００１０】
【課題を解決するための手段】前記目的を達成するため
に、本発明は化学式１の高分子及びＰＡＧ（Ｐｈｏｔｏ
ａｃｉｄ Ｇｅｎｅｒａｔｏｒ）を含む化学増幅型レジ
スト組成物を提供する：
に、本発明は化学式１の高分子及びＰＡＧ（Ｐｈｏｔｏ
ａｃｉｄ Ｇｅｎｅｒａｔｏｒ）を含む化学増幅型レジ
スト組成物を提供する：
【００１１】
【化５】
【００１２】ここで、式中、Ｒ1 及びＲ2 はヒドロキシ
ル基又はカルボキシル基を有するＣ1 〜Ｃ10の脂肪族炭
化水素であり、Ｒ3 は水素原子又はメチル基であり、Ｒ
4 はｔ−ブチル基あるいはテトラヒドロピラニル基であ
り、ｍおよびｎは整数で、ｎ／（ｍ＋ｎ）＝０．１〜
０．５である。
ル基又はカルボキシル基を有するＣ1 〜Ｃ10の脂肪族炭
化水素であり、Ｒ3 は水素原子又はメチル基であり、Ｒ
4 はｔ−ブチル基あるいはテトラヒドロピラニル基であ
り、ｍおよびｎは整数で、ｎ／（ｍ＋ｎ）＝０．１〜
０．５である。
【００１３】望ましくは、ＰＡＧの含量は化学式１の高
分子の重量を基準として１〜２０重量％であり、Ｒ1 及
びＲ2 中のいずれかはヒドロキシメチル基、カルボキシ
ル基又は無水カルボキシル基である。
分子の重量を基準として１〜２０重量％であり、Ｒ1 及
びＲ2 中のいずれかはヒドロキシメチル基、カルボキシ
ル基又は無水カルボキシル基である。
【００１４】また、望ましくは、化学式１の高分子の重
量平均分子量は５，０００〜２００，０００であり、Ｐ
ＡＧはトリアリールスルホニウム塩、ジアリールヨード
ニウム塩、スルホン酸塩よりなる群から選ばれる。
量平均分子量は５，０００〜２００，０００であり、Ｐ
ＡＧはトリアリールスルホニウム塩、ジアリールヨード
ニウム塩、スルホン酸塩よりなる群から選ばれる。
【００１５】
【発明の実施の形態】以下、添付図面に基づき本発明の
実施の形態を詳しく説明する。
実施の形態を詳しく説明する。
【００１６】下記の反応式１は、本発明の望ましい実施
例により提供された高分子の露光メカニズムを示す：
例により提供された高分子の露光メカニズムを示す：
【００１７】
【化６】
【００１８】前記の露光メカニズムから、前記露光工程
前の高分子（Ｉ）は現像液にほとんど溶解しないが、酸
触媒下の露光工程後の高分子（ＩＩ）は現像液に良好に
溶解する。
前の高分子（Ｉ）は現像液にほとんど溶解しないが、酸
触媒下の露光工程後の高分子（ＩＩ）は現像液に良好に
溶解する。
【００１９】一方、上記の目的を達成するため、本発明
は化学式２の高分子及びＰＡＧを含む化学増幅型レジス
ト組成物を提供する：
は化学式２の高分子及びＰＡＧを含む化学増幅型レジス
ト組成物を提供する：
【００２０】
【化７】
【００２１】ここで、式中、ＸはＣ5 〜Ｃ8 である環式
（Ｃｙｃｌｉｃ）又は脂環式（Ａｌｉｃｙｃｌｉｃ）化
合物であり、Ｒ1 は水素原子又はメチル基であり、Ｒ2
はｔ−ブチル基、テトラヒドロピラニル基、アダマンチ
ル基よりなる群から選ばれるいずれかであり、ｍおよび
ｎは整数としてｎ／（ｍ＋ｎ）＝０．１〜０．５であ
る。
（Ｃｙｃｌｉｃ）又は脂環式（Ａｌｉｃｙｃｌｉｃ）化
合物であり、Ｒ1 は水素原子又はメチル基であり、Ｒ2
はｔ−ブチル基、テトラヒドロピラニル基、アダマンチ
ル基よりなる群から選ばれるいずれかであり、ｍおよび
ｎは整数としてｎ／（ｍ＋ｎ）＝０．１〜０．５であ
る。
【００２２】望ましくは、ＰＡＧの含量は前記化学式２
の高分子の重量を基準として０．５〜１０重量％であ
る。また、望ましくは、化学式２の高分子の重量平均分
子量は、２，０００〜１００，０００であり、ＰＡＧは
トリアリールスルホニウム塩またはジアリールヨードニ
ウム塩である。
の高分子の重量を基準として０．５〜１０重量％であ
る。また、望ましくは、化学式２の高分子の重量平均分
子量は、２，０００〜１００，０００であり、ＰＡＧは
トリアリールスルホニウム塩またはジアリールヨードニ
ウム塩である。
【００２３】前記トリアリールスルホニウム塩は、トリ
フェニルトリフレート（Ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｔｒｉｆｌ
ａｔｅ）、トリフェニルアンチモネート、メトキシ ト
リフェニルトリフレート（Ｍｅｔｈｏｘｙ Ｔｒｉｐｈ
ｅｎｙｌｔｒｉｆｌａｔｅ）、メトキシ トリフェニル
アンチモネート、トリメチル トリフェニルトリフレー
ト（Ｔｒｉｐｈｅｎｙｌ Ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｔｒｉｆ
ｌａｔｅ）およびナフタリン トリフレート（ｔｒｉｆ
ｌａｔｅ）よりなる群から選ばれた少なくとも一つであ
ることが好ましい。
フェニルトリフレート（Ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｔｒｉｆｌ
ａｔｅ）、トリフェニルアンチモネート、メトキシ ト
リフェニルトリフレート（Ｍｅｔｈｏｘｙ Ｔｒｉｐｈ
ｅｎｙｌｔｒｉｆｌａｔｅ）、メトキシ トリフェニル
アンチモネート、トリメチル トリフェニルトリフレー
ト（Ｔｒｉｐｈｅｎｙｌ Ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｔｒｉｆ
ｌａｔｅ）およびナフタリン トリフレート（ｔｒｉｆ
ｌａｔｅ）よりなる群から選ばれた少なくとも一つであ
ることが好ましい。
【００２４】また、前記ジアリールヨードニウム（Ｄｉ
ａｒｙｌｉｏｄｏｎｉｕｍ）塩は、ジフェニルヨードニ
ウム トリフレート（Ｄｉｐｈｅｎｙｌｉｏｄｏｎｉｕ
ｍｔｒｉｆｌａｔｅ）、メトキシフェニルヨードニウム
アンチモネート（Ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌｉｏｄｏ
ｎｉｕｍａｎｔｉｍｏｎａｔｅ）、メトキシフェニルヨ
ードニウムトリフレート（Ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ
ｉｏｄｏｎｉｕｍｔｒｉｆｌａｔｅ）、ジ−ｔ−ブチル
ビスフェニルアンチモネート（Ｄｉ−ｔ−ｂｕｔｙｌｂ
ｉｓｐｈｅｎｙｌａｎｔｉｍｏｎａｔｅ）およびジ−ｔ
−ブチルビスフェニルトリフレート（Ｄｉ−ｔ−ｂｕｔ
ｙｌｂｉｓｐｈｅｎｙｌｔｒｉｆｌａｔｅ）よりなる群
から選ばれた少なくとも一つであることが好ましい。
ａｒｙｌｉｏｄｏｎｉｕｍ）塩は、ジフェニルヨードニ
ウム トリフレート（Ｄｉｐｈｅｎｙｌｉｏｄｏｎｉｕ
ｍｔｒｉｆｌａｔｅ）、メトキシフェニルヨードニウム
アンチモネート（Ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌｉｏｄｏ
ｎｉｕｍａｎｔｉｍｏｎａｔｅ）、メトキシフェニルヨ
ードニウムトリフレート（Ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌ
ｉｏｄｏｎｉｕｍｔｒｉｆｌａｔｅ）、ジ−ｔ−ブチル
ビスフェニルアンチモネート（Ｄｉ−ｔ−ｂｕｔｙｌｂ
ｉｓｐｈｅｎｙｌａｎｔｉｍｏｎａｔｅ）およびジ−ｔ
−ブチルビスフェニルトリフレート（Ｄｉ−ｔ−ｂｕｔ
ｙｌｂｉｓｐｈｅｎｙｌｔｒｉｆｌａｔｅ）よりなる群
から選ばれた少なくとも一つであることが好ましい。
【００２５】
【実施例】次に、本発明の望ましい実施例を詳細に説明
する。
する。
【００２６】（実施例１）コポリマーの合成 本実施例によるコポリマーの合成反応は次式で表され
る：
る：
【００２７】
【化８】
【００２８】５−ノルボルネン−２−メタノール（ＩＩ
Ｉ）１２．４ｇ（０．１モル）と無水マレイン酸（Ｉ
Ｖ）９．８ｇ（０．１モル）とをＡＩＢＮ（２，２′−
アゾビスイソブチロニトリル）１．３１ｇ（０．００８
モル）とともに、ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）２００
ｍｌに溶解させ、Ｎ2 パージのもとに約２４時間、６５
〜７０℃の温度を保持しながら重合させた。
Ｉ）１２．４ｇ（０．１モル）と無水マレイン酸（Ｉ
Ｖ）９．８ｇ（０．１モル）とをＡＩＢＮ（２，２′−
アゾビスイソブチロニトリル）１．３１ｇ（０．００８
モル）とともに、ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）２００
ｍｌに溶解させ、Ｎ2 パージのもとに約２４時間、６５
〜７０℃の温度を保持しながら重合させた。
【００２９】重合済みの反応物をｎ−ヘキサンで沈殿さ
せた後、沈殿物を約５０℃で保持される真空オーブン内
で約２４時間乾燥させてコポリマー（Ｖ）生成物を得た
（収率：８５％）。
せた後、沈殿物を約５０℃で保持される真空オーブン内
で約２４時間乾燥させてコポリマー（Ｖ）生成物を得た
（収率：８５％）。
【００３０】このとき、前記生成物の重量平均分子量は
２５，０００であり、分散度（重量平均分子量／数平均
分子量）は２．５であった（分子量はＧＰＣ（Ｇｅｌ
Ｐｅｒｍｅａｔｉｏｎ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈ
ｙ）により測定した）。
２５，０００であり、分散度（重量平均分子量／数平均
分子量）は２．５であった（分子量はＧＰＣ（Ｇｅｌ
Ｐｅｒｍｅａｔｉｏｎ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈ
ｙ）により測定した）。
【００３１】（実施例２）コポリマーの合成 本実施例によるコーポリマーの合成反応は次式で表され
る：
る：
【００３２】
【化９】
【００３３】５−ノルボルネン−２，３−ジカルボン酸
（ＶＩ）１６．４ｇ（０．１モル）と無水マレイン酸
（ＩＶ）９．８ｇ（０．１モル）とをＴＨＦ２００ｍｌ
に溶解させた後、ここにＡＩＢＮ１．３１ｇ（０．００
８モル）を加え、Ｎ2 雰囲気下に約２４時間、６５〜７
０℃の温度で重合させた。
（ＶＩ）１６．４ｇ（０．１モル）と無水マレイン酸
（ＩＶ）９．８ｇ（０．１モル）とをＴＨＦ２００ｍｌ
に溶解させた後、ここにＡＩＢＮ１．３１ｇ（０．００
８モル）を加え、Ｎ2 雰囲気下に約２４時間、６５〜７
０℃の温度で重合させた。
【００３４】重合済みの反応物をＮ−ヘキサンで沈殿さ
せた後、沈殿物を約５０℃の温度で保持される真空オー
ブン内で約２４時間乾燥させてコポリマー（ＶＩＩ）生
成物を得た（収率：８０％）。このとき、前記生成物の
重量平均分子量は３１，０００であり、分散度は２．４
であった。
せた後、沈殿物を約５０℃の温度で保持される真空オー
ブン内で約２４時間乾燥させてコポリマー（ＶＩＩ）生
成物を得た（収率：８０％）。このとき、前記生成物の
重量平均分子量は３１，０００であり、分散度は２．４
であった。
【００３５】（実施例３）ターポリマーの合成 本実施例によるターポリマーの合成反応は次式で表され
る：
る：
【００３６】
【化１０】
【００３７】ここで、Ｒ1 は水素原子又はメチルであ
り、Ｒ2 はｔ−ブチル又はテトラヒドロピラニルであ
る。
り、Ｒ2 はｔ−ブチル又はテトラヒドロピラニルであ
る。
【００３８】（Ａ）Ｒ2 がｔ−ブチルの場合 ５−ノルボルネン−２−メタノール（ＩＩＩ）１２．４
ｇ（０．１モル）、無水マレイン酸（ＩＶ）９．８ｇ
（０．１モル）及びｔ−メタクリル酸ブチル７．１ｇ
（０．０５モル）をＴＨＦ２５０ｍｌに溶解させた後、
ここにＡＩＢＮ１．４ｇ（０．０１モル）を加えた後、
約２４時間、６５〜７０℃の温度を保持しながら重合さ
せた。
ｇ（０．１モル）、無水マレイン酸（ＩＶ）９．８ｇ
（０．１モル）及びｔ−メタクリル酸ブチル７．１ｇ
（０．０５モル）をＴＨＦ２５０ｍｌに溶解させた後、
ここにＡＩＢＮ１．４ｇ（０．０１モル）を加えた後、
約２４時間、６５〜７０℃の温度を保持しながら重合さ
せた。
【００３９】重合済みの反応物をｎ−ヘキサンで沈殿さ
せた後、沈殿物を約５０℃で保持される真空オーブン内
で約２４時間乾燥させてターポリマー（ＩＸ）生成物を
得た（収率：８０％）。
せた後、沈殿物を約５０℃で保持される真空オーブン内
で約２４時間乾燥させてターポリマー（ＩＸ）生成物を
得た（収率：８０％）。
【００４０】この場合、前記生成物の重量平均分子量は
３３，０００、分散度は２．４であった。
３３，０００、分散度は２．４であった。
【００４１】（Ｂ）Ｒ2 がテトラヒドロピラニルの場合 ｔ−メタクリル酸ブチルの代わりにメタクリル酸テトラ
ヒドロピラニル８．５ｇ（０．０５モル）を用いて前記
（Ａ）のような方法でターポリマー（ＩＸ）生成物が得
られた。この場合、前記生成物の重量平均分子量は３
５，０００であり、分散度は２．３であった。
ヒドロピラニル８．５ｇ（０．０５モル）を用いて前記
（Ａ）のような方法でターポリマー（ＩＸ）生成物が得
られた。この場合、前記生成物の重量平均分子量は３
５，０００であり、分散度は２．３であった。
【００４２】（実施例４）レジスト組成物の製造 前記の実施例３から得られたターポリマー（ＩＸ）１ｇ
をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
（ＰＧＭＥＡ）７ｇに溶解させた後、トリフェニルスル
ホニウムトリフレート０．０２ｇを加えて十分に撹拌し
た。次いで、前記混合物を０．２μｍのマイクロフィル
ターを用いて濾過させた後、得られたレジスト組成物を
ウェーハ上に約０．５μｍの厚さでコーティングした。
をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
（ＰＧＭＥＡ）７ｇに溶解させた後、トリフェニルスル
ホニウムトリフレート０．０２ｇを加えて十分に撹拌し
た。次いで、前記混合物を０．２μｍのマイクロフィル
ターを用いて濾過させた後、得られたレジスト組成物を
ウェーハ上に約０．５μｍの厚さでコーティングした。
【００４３】前記コーティングされたウェーハを約１１
０℃の温度で約９０秒間のベーキングを行い、０．４５
の開口数（ＮＡ）を有するＡｒＦエキシマーレーザーを
照射して露光した後、約１１０℃の温度で約９０秒間の
ポストベーキングを行った。その後、約２．３８重量％
のＴＭＡＨ（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ ａｍｍｏｎｉｕ
ｍ ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）溶液を用いて現像を行った。
０℃の温度で約９０秒間のベーキングを行い、０．４５
の開口数（ＮＡ）を有するＡｒＦエキシマーレーザーを
照射して露光した後、約１１０℃の温度で約９０秒間の
ポストベーキングを行った。その後、約２．３８重量％
のＴＭＡＨ（ｔｅｔｒａｍｅｔｈｙｌ ａｍｍｏｎｉｕ
ｍ ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ）溶液を用いて現像を行った。
【００４４】（実施例５）次の３段工程定を通じて本発
明の他の特徴を構成するベースポリマーのポリＯＬ／Ｍ
Ａ−ｔＢＭＡ（Ｏｃｔａｌｏｌ／Ｍａｌｅｉｃａｎｈｙ
ｄｒｉｄｅ−ｔｅｒｔ−Ｂｕｔｙｌｍｅｔｈｙｌｍｅｔ
ｈａｃｒｙｌａｔｅ）が得られた。
明の他の特徴を構成するベースポリマーのポリＯＬ／Ｍ
Ａ−ｔＢＭＡ（Ｏｃｔａｌｏｌ／Ｍａｌｅｉｃａｎｈｙ
ｄｒｉｄｅ−ｔｅｒｔ−Ｂｕｔｙｌｍｅｔｈｙｌｍｅｔ
ｈａｃｒｙｌａｔｅ）が得られた。
【００４５】（ｉ）オクタロンモノマー（Ｏｃｔａｌｏ
ｎｅ Ｍｏｎｏｍｅｒ）の製造 本実施例によるオクタロンモノマーの合成反応は次の式
で表示することができる：
ｎｅ Ｍｏｎｏｍｅｒ）の製造 本実施例によるオクタロンモノマーの合成反応は次の式
で表示することができる：
【００４６】
【化１１】
【００４７】２−シクロヘキサノン４．８ｇ（５０ｍｍ
ｏｌ）が溶解したドライトルエン１００ｍｌに塩化アル
ミニウム１．６６ｇ（１２．５ｍｍｏｌ）が溶解された
ドライトルエン１００ｍｌを添加した後、Ｎ2 パージ下
に常温で６０分間、撹拌混合した。
ｏｌ）が溶解したドライトルエン１００ｍｌに塩化アル
ミニウム１．６６ｇ（１２．５ｍｍｏｌ）が溶解された
ドライトルエン１００ｍｌを添加した後、Ｎ2 パージ下
に常温で６０分間、撹拌混合した。
【００４８】その後、シクロペンタジエン１９．８ｇ
（３００ｍｍｏｌ）が溶解されたドライトルエンを添加
混合し、その混合物を４０℃で７時間反応させた。
（３００ｍｍｏｌ）が溶解されたドライトルエンを添加
混合し、その混合物を４０℃で７時間反応させた。
【００４９】反応後、冷却した溶液を冷却水と混合した
後、エチルエーテルで抽出するが、前記の抽出工程は飽
和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させ
る。乾燥後、真空下で蒸発させた後、その残留物をヘキ
サンとエーテルの比率が９：１であるカラムクロマトグ
ラフィーを通過させてオクタロンを分離した（収率約７
０〜８０％）。
後、エチルエーテルで抽出するが、前記の抽出工程は飽
和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させ
る。乾燥後、真空下で蒸発させた後、その残留物をヘキ
サンとエーテルの比率が９：１であるカラムクロマトグ
ラフィーを通過させてオクタロンを分離した（収率約７
０〜８０％）。
【００５０】生成物にはｅｎｄｏとｅｘｏの二つの形態
のジアステレオ異性体が存在する。このように製造され
たオクタロンモノマーの特性は次のようである。
のジアステレオ異性体が存在する。このように製造され
たオクタロンモノマーの特性は次のようである。
【００５１】ＩＲ：３，０６０（オレフィン性ＣＨ）、
１，７００（Ｃ＝Ｏ）Ｃｍ-1 1 Ｈ Ｎｏ．：δ０．７〜０．９（１Ｈ，４）、１．２
〜１．５（２Ｈ，ＣＨ 2 ブリッジ）、１．６〜１．８５
（２Ｈ，３）、１．８５〜１．９（１Ｈ，２）、１．９
〜２．０（１Ｈ，４）、２．３１（１Ｈ，２）、２．６
〜２．７３（２Ｈ，９，１０）、２．８８（１Ｈ，
５）、３．２６（１Ｈ，８）、６．０１〜６．１７（２
Ｈ，６，７）。
１，７００（Ｃ＝Ｏ）Ｃｍ-1 1 Ｈ Ｎｏ．：δ０．７〜０．９（１Ｈ，４）、１．２
〜１．５（２Ｈ，ＣＨ 2 ブリッジ）、１．６〜１．８５
（２Ｈ，３）、１．８５〜１．９（１Ｈ，２）、１．９
〜２．０（１Ｈ，４）、２．３１（１Ｈ，２）、２．６
〜２．７３（２Ｈ，９，１０）、２．８８（１Ｈ，
５）、３．２６（１Ｈ，８）、６．０１〜６．１７（２
Ｈ，６，７）。
【００５２】（ｉｉ）オクタロルモノマー（Ｏｃｔａｌ
ｏｌ ｍｏｎｏｍｅｒ）の製造 本実施例によるオクタロルモノマーの合成反応は次式で
表示できる：
ｏｌ ｍｏｎｏｍｅｒ）の製造 本実施例によるオクタロルモノマーの合成反応は次式で
表示できる：
【００５３】
【化１２】
【００５４】５００ｍｌ入りフラスコにＮａＢＨ4 （Ｓ
ｏｄｉｕｍ ｂｏｒｏｈｙｄｒｉｄｅ）３．７８３ｇ
（０．１ｍｏｌ）をジエチルエーテル２００ｍｌに溶解
した後、（ｉ）で製造されたオクタロン１６．４ｇ
（０．１ｍｏｌ）を滴下させ、滴下したのち反応物を約
１２時間の間、還流させる。
ｏｄｉｕｍ ｂｏｒｏｈｙｄｒｉｄｅ）３．７８３ｇ
（０．１ｍｏｌ）をジエチルエーテル２００ｍｌに溶解
した後、（ｉ）で製造されたオクタロン１６．４ｇ
（０．１ｍｏｌ）を滴下させ、滴下したのち反応物を約
１２時間の間、還流させる。
【００５５】還流後、反応物を過剰の水に滴下した後、
ＨＣｌで中和させ、ジエチルエーテルで抽出する。
ＨＣｌで中和させ、ジエチルエーテルで抽出する。
【００５６】抽出後、ＭｇＳＯ4 で乾燥した後、真空蒸
溜してオクタロルを分離した（収率７５％）。
溜してオクタロルを分離した（収率７５％）。
【００５７】この様にして、製造されたオクタロルモノ
マーの特性は次のようである： ＩＲ：３，６１９（アルコール性ＯＨ）、３，０６０
（オレフィン性ＣＨ）Ｃｍ-1 1ＨＮｏ．：δ２．８〜
２．９（２Ｈ，６，１１）、６．１〜６．３（２Ｈ，
８，９）、４．１（１Ｈ，１） （iii)ポリ（ＯＬ／ＭＡ−ｔＢＭＡ）の合成 本実施例によるポリ（ＯＬ／ＭＡ−ｔＢＭＡ）の合成反
応は次の式で表示できる：
マーの特性は次のようである： ＩＲ：３，６１９（アルコール性ＯＨ）、３，０６０
（オレフィン性ＣＨ）Ｃｍ-1 1ＨＮｏ．：δ２．８〜
２．９（２Ｈ，６，１１）、６．１〜６．３（２Ｈ，
８，９）、４．１（１Ｈ，１） （iii)ポリ（ＯＬ／ＭＡ−ｔＢＭＡ）の合成 本実施例によるポリ（ＯＬ／ＭＡ−ｔＢＭＡ）の合成反
応は次の式で表示できる：
【００５８】
【化１３】
【００５９】オクタロル（Ｏｃｔａｌｏｌ）６．５６９
ｇ（２０ｍｍｏｌ）、無水マレイン酸５．８８４ｇ（６
０ｍｍｏｌ）、ｔ−ＢＭＡ（Ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｍｅ
ｔｈｙｌｍｅｔｈａｃｒｙｌａｔｅ）２．８４ｇ（２０
ｍｍｏｌ）をテトラハイドロフラン（ＴＨＦ）６２ｍｌ
に混合した後、重合開始剤１ｍｏｌ％を加えて、７０℃
で２１時間還流させた。
ｇ（２０ｍｍｏｌ）、無水マレイン酸５．８８４ｇ（６
０ｍｍｏｌ）、ｔ−ＢＭＡ（Ｔｅｒｔ−ｂｕｔｙｌｍｅ
ｔｈｙｌｍｅｔｈａｃｒｙｌａｔｅ）２．８４ｇ（２０
ｍｍｏｌ）をテトラハイドロフラン（ＴＨＦ）６２ｍｌ
に混合した後、重合開始剤１ｍｏｌ％を加えて、７０℃
で２１時間還流させた。
【００６０】還流後、冷却液をｎ−ヘキサンで沈殿させ
た後、４０℃真空ドライオーブンで２４時間乾燥させた
結果、ベースポリマーのポリ（ＯＬ／ＭＡ−ｔＢＭＡ）
が得られた。
た後、４０℃真空ドライオーブンで２４時間乾燥させた
結果、ベースポリマーのポリ（ＯＬ／ＭＡ−ｔＢＭＡ）
が得られた。
【００６１】化学式２の高分子とＰＡＧを含む：
【００６２】
【化１４】
【００６３】ここで、式中、ＸはＣ5 〜Ｃ8 である環式
（Ｃｙｃｌｉｃ） 又は脂環式（Ａｌｉｃｙｃｌｉｃ）
化合物であり、Ｒ1 は水素原子又はメチル基であり、Ｒ
2 はｔ−ブチル基、テトラヒドロピラニル基、アダマン
チル基よりなる群から選ばれるいずれかであり、ｍおよ
びｎは定数としてｎ／（ｍ＋ｎ）＝０．１〜０．５であ
る。
（Ｃｙｃｌｉｃ） 又は脂環式（Ａｌｉｃｙｃｌｉｃ）
化合物であり、Ｒ1 は水素原子又はメチル基であり、Ｒ
2 はｔ−ブチル基、テトラヒドロピラニル基、アダマン
チル基よりなる群から選ばれるいずれかであり、ｍおよ
びｎは定数としてｎ／（ｍ＋ｎ）＝０．１〜０．５であ
る。
【００６４】前記ＰＡＧの含量は前記化学式２の高分子
の重量を基準として０．５〜１０重量％である。また、
前記ＰＡＧはトリアリールスルホニウム塩またはジアリ
ールヨードニウム塩からなる群より選ばれるいずれか、
前記化学式２の高分子の重量平均分子量は、２，０００
〜１００，０００である。
の重量を基準として０．５〜１０重量％である。また、
前記ＰＡＧはトリアリールスルホニウム塩またはジアリ
ールヨードニウム塩からなる群より選ばれるいずれか、
前記化学式２の高分子の重量平均分子量は、２，０００
〜１００，０００である。
【００６５】前記トリアリールスルホニウム塩は、トリ
フェニルトリフレート（Ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｔｒｉｆｌ
ａｔｅ）、トリフェニルアンチモネート、メトキシ ト
リフェニルトリフレート（Ｍｅｔｈｏｘｙ Ｔｒｉｐｈ
ｅｎｙｌｔｒｉｆｌａｔｅ）、メトキシ トリフェニル
アンチモネート、トリメチル トリフェニルトリフレー
ト（Ｔｒｉｐｈｅｎｙｌ Ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｔｒｉｆ
ｌａｔｅ）およびナフタリン トリフレート（ｔｒｉｆ
ｌａｔｅ）からなる群より選ばれた少なくとも一つであ
る。また、前記ジアリールヨードニウム（Ｄｉａｒｙｌ
ｉｏｄｏｎｉｕｍ） 塩は、ジフェニルヨードニウム
トリフレート（Ｄｉｐｈｅｎｙｌｉｏｄｏｎｉｕｍ ｔ
ｒｉｆｌａｔｅ）、メトキシフェニルヨードニウムアン
チモネート（Ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌｉｏｄｏｎｉ
ｕｍａｎｔｉｍｏｎａｔｅ）、メトキシフェニルヨード
ニウムトリフレート（Ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌｉｏ
ｄｏｎｉｕｍｕｔｒｉｆｌａｔｅ）、ジ−ｔ−ブチルビ
スフェニルアンチモネート（Ｄｉ−ｔ−ｂｕｔｙｌｂｉ
ｓｐｈｅｎｙｌａｎｔｉｍｏｎａｔｅ）およびジ−ｔ−
ブチルビスフェニルトリフレート（Ｄｉ−ｔ−ｂｕｔｙ
ｌｂｉｓｐｈｅｎｙｌｔｒｉｆｌａｔｅ）よりなる群か
ら選ばれる。
フェニルトリフレート（Ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｔｒｉｆｌ
ａｔｅ）、トリフェニルアンチモネート、メトキシ ト
リフェニルトリフレート（Ｍｅｔｈｏｘｙ Ｔｒｉｐｈ
ｅｎｙｌｔｒｉｆｌａｔｅ）、メトキシ トリフェニル
アンチモネート、トリメチル トリフェニルトリフレー
ト（Ｔｒｉｐｈｅｎｙｌ Ｔｒｉｐｈｅｎｙｌｔｒｉｆ
ｌａｔｅ）およびナフタリン トリフレート（ｔｒｉｆ
ｌａｔｅ）からなる群より選ばれた少なくとも一つであ
る。また、前記ジアリールヨードニウム（Ｄｉａｒｙｌ
ｉｏｄｏｎｉｕｍ） 塩は、ジフェニルヨードニウム
トリフレート（Ｄｉｐｈｅｎｙｌｉｏｄｏｎｉｕｍ ｔ
ｒｉｆｌａｔｅ）、メトキシフェニルヨードニウムアン
チモネート（Ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌｉｏｄｏｎｉ
ｕｍａｎｔｉｍｏｎａｔｅ）、メトキシフェニルヨード
ニウムトリフレート（Ｍｅｔｈｏｘｙｐｈｅｎｙｌｉｏ
ｄｏｎｉｕｍｕｔｒｉｆｌａｔｅ）、ジ−ｔ−ブチルビ
スフェニルアンチモネート（Ｄｉ−ｔ−ｂｕｔｙｌｂｉ
ｓｐｈｅｎｙｌａｎｔｉｍｏｎａｔｅ）およびジ−ｔ−
ブチルビスフェニルトリフレート（Ｄｉ−ｔ−ｂｕｔｙ
ｌｂｉｓｐｈｅｎｙｌｔｒｉｆｌａｔｅ）よりなる群か
ら選ばれる。
【００６６】このようにして得られたベースポリマーイ
ンポリ（ＯＬ／ＭＡ−ｔＢＭＡ）の食刻耐性及び食刻率
をリングパラメーター（Ｒｉｎｇ Ｐａｒａｍｅｔｅ
ｒ）とオニシパラメーター（Ｏｈｎｉｓｈｉ Ｐａｒａ
ｍｅｔｅｒ）を利用してシミュレーションし、その結果
を図１及び図２に示す。
ンポリ（ＯＬ／ＭＡ−ｔＢＭＡ）の食刻耐性及び食刻率
をリングパラメーター（Ｒｉｎｇ Ｐａｒａｍｅｔｅ
ｒ）とオニシパラメーター（Ｏｈｎｉｓｈｉ Ｐａｒａ
ｍｅｔｅｒ）を利用してシミュレーションし、その結果
を図１及び図２に示す。
【００６７】図１は、本発明によるポリ（ＯＬ／ＭＡ−
ｔＢＭＡ）の食刻耐性をリングパラメーターを利用して
シミュレーションした結果を示すグラフである。
ｔＢＭＡ）の食刻耐性をリングパラメーターを利用して
シミュレーションした結果を示すグラフである。
【００６８】これを参照すると、線Ｉは既存の無水マレ
イン酸重合体の食刻率（ＥｔｃｈＲａｔｅ）を示し、線
ＩＩはポリ（ＯＬ／ＭＡ−ｔＢＭＡ）の最小食刻耐性を
シミュレーションした結果を示す一方、線III はポリ
（ＯＬ／ＭＡ−ｔＢＭＡ）の実際の食刻耐性を予想した
結果を示す。
イン酸重合体の食刻率（ＥｔｃｈＲａｔｅ）を示し、線
ＩＩはポリ（ＯＬ／ＭＡ−ｔＢＭＡ）の最小食刻耐性を
シミュレーションした結果を示す一方、線III はポリ
（ＯＬ／ＭＡ−ｔＢＭＡ）の実際の食刻耐性を予想した
結果を示す。
【００６９】図２は、本発明によるポリ（ＯＬ40／ＭＡ
60−ｔＢＭＡ20）（ただし、式中、４０／６０／２０
は、重合初期の各成分に対する含量比を示す。）の食刻
率をオニシパラメーター及びリングパラメーターを利用
してテストした結果を示すグラフである。
60−ｔＢＭＡ20）（ただし、式中、４０／６０／２０
は、重合初期の各成分に対する含量比を示す。）の食刻
率をオニシパラメーター及びリングパラメーターを利用
してテストした結果を示すグラフである。
【００７０】前記食刻率テストに用いた食刻薬品はＣＦ
4 ／ＣＨＦ3 ／Ａｒであり、条件はそれぞれ２０／３５
／５０ＳＣＣＭ、６０ｍＴ、８０Ｇであり、使用装備は
メリエタイプ（ＭＥＲＩＥ ＴＹＰＥ）のＰ−５０００
である。このような食刻薬品条件で既存の無水マレイン
酸重合体のＡｒＦレジストが見える食刻率は１．３９程
度の値であるが、シミュレーションした後、実際に重合
したオクタロル系列の重合体は１．２４、１．２１程度
の満足するほどの食刻率が得られた。
4 ／ＣＨＦ3 ／Ａｒであり、条件はそれぞれ２０／３５
／５０ＳＣＣＭ、６０ｍＴ、８０Ｇであり、使用装備は
メリエタイプ（ＭＥＲＩＥ ＴＹＰＥ）のＰ−５０００
である。このような食刻薬品条件で既存の無水マレイン
酸重合体のＡｒＦレジストが見える食刻率は１．３９程
度の値であるが、シミュレーションした後、実際に重合
したオクタロル系列の重合体は１．２４、１．２１程度
の満足するほどの食刻率が得られた。
【００７１】
【発明の効果】本発明のレジスト組成物は、現像時に現
像液として通常の方法で用いられる現像液を用いること
ができるし、食刻耐性が優れ、膜質に対して優秀な接着
力を提供できる。
像液として通常の方法で用いられる現像液を用いること
ができるし、食刻耐性が優れ、膜質に対して優秀な接着
力を提供できる。
【００７２】上述したように、本発明の望ましい実施例
を詳しく説明したが、本発明は前記の実施例に限るもの
でなく、本発明の技術的な思想の範囲内で当分野の通常
の知識を持つ者により様々な変形が可能なのは明らかで
ある。
を詳しく説明したが、本発明は前記の実施例に限るもの
でなく、本発明の技術的な思想の範囲内で当分野の通常
の知識を持つ者により様々な変形が可能なのは明らかで
ある。
【図１】本発明によるポリ（ＯＬ／ＭＡ−ｔＢＭＡ）の
食刻耐性をリングパラメーターを利用してシミュレーシ
ョンした結果を示すグラフである。
食刻耐性をリングパラメーターを利用してシミュレーシ
ョンした結果を示すグラフである。
【図２】本発明によるポリ（ＯＬ40／ＭＡ60−ｔＢＭＡ
20）の食刻率をオニシパラメーター及びリングパラメー
ターを利用して測定した結果を示すグラフである。
20）の食刻率をオニシパラメーター及びリングパラメー
ターを利用して測定した結果を示すグラフである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０８Ｋ 5/375 Ｃ０８Ｋ 5/375 Ｃ０８Ｌ 33/04 Ｃ０８Ｌ 33/04 35/00 35/00 45/00 45/00 Ｈ０１Ｌ 21/027 Ｈ０１Ｌ 21/30 ５０２Ｒ (72)発明者 朴 春 根 大韓民国京畿道水原市八達區人界洞319− ６番地 韓新アパート102棟409号 (72)発明者 高 永 範 大韓民国ソウル特別市西草區方背３洞1038 番地 大宇孝寧アパート105棟1003号
Claims (11)
- 【請求項１】 化学式１の高分子及びＰＡＧ（Ｐｈｏｔ
ｏａｃｉｄ Ｇｅｎｅｒａｔｏｒ）を含む化学増幅型レ
ジスト組成物： 【化１】 ここで、Ｒ1 及びＲ2 はヒドロキシル基又はカルボキシ
ル基を有するＣ1 〜Ｃ10の脂肪族炭化水素であり、Ｒ3
は水素原子又はメチル基であり、Ｒ4 はｔ−ブチル基あ
るいはテトラヒドロピラニル基であり、ｍおよびｎは整
数であり、ｎ／（ｍ＋ｎ）＝０．１〜０．５である。 - 【請求項２】 前記ＰＡＧの含量は前記化学式１の高分
子の重量を基準として１〜２０重量％である請求項１に
記載の組成物。 - 【請求項３】 前記Ｒ1 およびＲ2 のある一つはヒドロ
キシメチル基、カルボキシル基又は無水カルボキシル基
である請求項１に記載の組成物。 - 【請求項４】 前記化学式１の高分子の重量平均分子量
は、５，０００〜２００，０００である請求項１に記載
の組成物。 - 【請求項５】 前記ＰＡＧはトリアリールスルホニウム
塩、ジアリールヨードニウム塩およびスルホン酸塩より
なる群から選ばれたいずれか一つである請求項１に記載
の組成物。 - 【請求項６】 化学式２の高分子及びＰＡＧ（Ｐｈｏｔ
ｏａｃｉｄ Ｇｅｎｅｒａｔｏｒ）を含む化学増幅型レ
ジスト組成物： 【化２】 ここで、式中、ＸはＣ5 〜Ｃ8 である環式（Ｃｙｃｌｉ
ｃ）又は脂環式（Ａｌｉｃｙｃｌｉｃ）化合物であり、
Ｒ1 は水素原子又はメチル基であり、Ｒ2 はｔ−ブチル
基、テトラヒドロピラニル基、アダマンチル基よりなる
群から選ばれるいずれかであり、ｍおよびｎは整数であ
り、ｎ／（ｍ＋ｎ）＝０．１〜０．５である。 - 【請求項７】 前記ＰＡＧの含量は前記化学式２の高分
子の重量を基準として０．５〜１０重量％である請求項
６に記載の組成物。 - 【請求項８】 前記ＰＡＧはトリアリールスルホニウム
塩またはジアリールヨードニウム塩である請求項６に記
載の組成物。 - 【請求項９】 前記化学式２の高分子の重量平均分子量
は、２，０００〜１００，０００である請求項６に記載
の組成物。 - 【請求項１０】 前記トリアリールスルホニウム塩は、
トリフェニルトリフレート、トリフェニルアンチモネー
ト、メトキシ トリフェニルトリフレート、メトキシ
トリフェニルアンチモネート、トリメチル トリフェニ
ルトリフレートおよびナフタリン トリフレートよりな
る群から選ばれた少なくとも一つである請求項８に記載
の組成物。 - 【請求項１１】 前記ジアリールヨードニウム塩は、ジ
フェニルヨードニウム トリフレート、メトキシフェニ
ルヨードニウムアンチモネート、メトキシフェニルヨー
ドニウムトリフレート、ジ−ｔ−ブチルビスフェニルア
ンチモネートおよびジ−ｔ−ブチルビスフェニルトリフ
レートよりなる群から選ばれた少なくとも一つである請
求項８に記載の組成物。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR19960045396 | 1996-10-11 | ||
| KR96P45396 | 1996-10-11 | ||
| KR1019970051055A KR100261022B1 (ko) | 1996-10-11 | 1997-10-02 | 화학증폭형 레지스트 조성물 |
| KR97P51055 | 1997-10-02 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10153864A true JPH10153864A (ja) | 1998-06-09 |
| JP3675133B2 JP3675133B2 (ja) | 2005-07-27 |
Family
ID=26632195
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27907097A Expired - Fee Related JP3675133B2 (ja) | 1996-10-11 | 1997-10-13 | 化学増幅型レジスト組成物 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0836119B1 (ja) |
| JP (1) | JP3675133B2 (ja) |
| KR (1) | KR100261022B1 (ja) |
| CN (1) | CN1141619C (ja) |
| DE (1) | DE69726542T2 (ja) |
| PT (1) | PT836119E (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| JP2001081140A (ja) * | 1999-07-29 | 2001-03-27 | Samsung Electronics Co Ltd | 感光性ポリマーおよびこれを含むレジスト組成物 |
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| KR100520187B1 (ko) * | 1999-08-31 | 2005-10-10 | 주식회사 하이닉스반도체 | 할로겐을 포함하는 신규의 포토레지스트 |
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| US8288079B2 (en) | 2006-01-12 | 2012-10-16 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | Photocurable resin composition and a method for forming a pattern |
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|---|---|---|---|---|
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| US6232417B1 (en) | 1996-03-07 | 2001-05-15 | The B. F. Goodrich Company | Photoresist compositions comprising polycyclic polymers with acid labile pendant groups |
| KR100245410B1 (ko) * | 1997-12-02 | 2000-03-02 | 윤종용 | 감광성 폴리머 및 그것을 이용한 화학증폭형 레지스트 조성물 |
| KR100211548B1 (ko) * | 1996-12-20 | 1999-08-02 | 김영환 | 원자외선용 감광막 공중합체 및 그 제조방법 |
| KR100265597B1 (ko) * | 1996-12-30 | 2000-09-15 | 김영환 | Arf 감광막 수지 및 그 제조방법 |
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