JPS6330818A - 軟質コンタクトレンズ用材料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規な軟質コンタクトレンズ用材料に関し、さ
らに詳しくは気体透過性に優れた、透明な軟質コンタク
トレンズ用材料に関するものである。

〔従来技術〕

近年、高分子材料の医療産業分野への利用が進むにつれ
て、特殊な機能を持つ材料についての関心が高まってき
ている。中でも生体との適合性の他に気体透過性、防汚
染性などを目的とした材料が種々研究されてきている。

かような材料を得るために、生体との適合性の点からあ
る程度の柔軟性を持たせるためにヒドロゲルを用い、さ
らに気体透過性を高めるためにヒドロゲル中の水分量を
増大させる方法はよく知られている。この目的には例え
ば、Ｎ−ビニルピロリドンやアクリルアミド類を用いれ
ばよいが、このような高含水率のヒドロゲルは機械的強
度が小さく、また蛋白質や脂質が材料内に入り込み、特
性を悪化させるという問題があった。

機械的強度における欠点を改良するためには、例えば特
開昭５４−１４７８４６に記載のある如くアルキルメタ
クリレート等を用いる材料が知られて　　′おり、特に
ブチルメタクリレートとブチルアクリレートを主成分と
するコンタクトレンズが実用化されている。この材料は
含水率が低いために機械的強度は比較的大きいという長
所はあるものの、酸素透過性はさほど太き（なく、満足
のできるものではなかった。

一方シリコーンラバー材料も医用材料として用いられて
いるが、この材料は極度に１８水性が強くコンタクトレ
ンズ材料として用いた場合重篤な障害を起こすことも報
告されている。また脂質の汚染に関しても問題の大きい
材料であった。

このほかにも、フン素化したモノマーを用いたコンタク
トレンズ材料も種々研究されてきている。

例えば特開昭５４−２９６６０号明細書にはフルオロア
ルキルメタクリレートを用いたコンタクトレンズ材料が
開示されているが、この材料は酸素透過性がさほど大き
くなく満足できるものではなかった。

また、特開昭５８−１２７９１４号明細書にはパーフル
オロポリエーテル基を持つモノマーを用いてコンタクト
レンズ材料を得、比較的高い酸素透過係数を得ている。

しかしながら前記明細書に開示されたモノマーはいずれ
も高分子量であり、かつエーテル基を多（含むため、蒸
留や再結晶等の精製が困難であり、前記明細書中の合成
例で示されているように精製が極めて繁雑で時間のかか
るものであった。

〔発明の目的〕

本発明の目的は気体透過性に便れた透明な軟質コンタク
トレンズ用材料を提供することにある。

〔発明の構成〕

すなわち、本発明は式（■）： （Ｉ）　　Ｆ　　　　　　Ｆ で表されるモノマー６０〜９０重量部および親木性モノ
マー５〜４０重量部を主成分とする共重合体よりなる含
水率１０％以下の軟質コンタクトレンズ用材料に関する
。

式（Ｉ）のモノマー（以下Ａ成分と称す）は本発明の主
要モノマーであり、フッ素含有量が太きく　　（５８，
７％）またトリフルオロメチル基を２個含有するために
酸素透過性に優れたポリマーを得ることができ、さらに
ビニル基にフッ素原子が直接結合しているために、より
いっそう酸素透過性に優れたポリマーが得られる。

さらにエステル基の他にエーテル基を持つために他のモ
ノマーとの相溶性が良いほか、酸素透過係数の高いポリ
マーが得られる割には比較的短鎖であるので、蒸留によ
り容易に精製することができる。

本発明の他の必須成分である親水性モノマー（以下「Ｂ
成分」と称す）は、共重合体に親水性を付与すると共に
、伸びや反発性を付与するためのモノマーである。即ち
、Ａ成分のホモポリマーは比較的伸びや反発性に乏しく
、コンタクトレンズとした時に「ごわごわした」感じを
与える材料であるため、これを改善するとともに、親水
性を付与し、コンタクトレンズとした時にその表面の水
濡れ性を向上させるためにＢ成分が用いられるのである
。

Ｂ成分の例としては、２−ヒドロキシエチル（メタ）ア
クリレート、２−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレー
ト等のヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート類、２
〜メトキシエチル（メタ）アクリレート、メトキシジエ
チレングリコール（メタ）アクリレート、エトキシジエ
チレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシテト
ラエチレングリコール（メタ）アクリレート、ジエチレ
ングリコールモノ　（メタ）アクリレート等のエーテル
結合を侍っ（メタ）アクリレート類、Ｎ−ビニル−２−
ピロリドン、■−メチルー３−メチレンー２−ピロリド
ン、Ｎ−ビニル−２−ヒヘリドン等のラクタム類、Ｎ、
Ｎ−ジメチルアクリルアミド等のアクリルアミド類、　
（メタ）アクリル酸５、グリセロール（メタ）アクリレ
ート、２−メチルグリセロール（メタ）アクリレート等
があげられ、これらのうちから１種または２種以上使用
することができる。また、エーテル基を持っモノマーを
使用するのが、酸素透過性や反発性の点からはより好ま
しいし、伸びや反発性の点からは、アクリル酸のエステ
ルが好ましい。

各成分の使用割合としては、Ａ成分の使用量が少なすぎ
ると酸素高透過性が得られないといった問題が生じ、Ａ
成分が多すぎると共重合体が伸びや反発性に欠けたもの
となってしまうといった問題がある。また、日成分の使
用量が多すぎると材料の含水率が上がり、その結果逆に
酸素透過性が低下するといった問題が生じ、その結果Ａ
成分の性質である煮沸による材質劣化が、若干見られる
。

従って各成分の配合量としては、Ａ成分とＢ成分の総量
１００重量部に対し、Ａ成分は約６０重量部〜９５重量
部の範囲で使用し、日成分は約５〜約４０重量部の範囲
で使用するのが好ましく、とりわけ、Ｂ成分は約５〜約
２０重量部の範囲で使用することが最も好ましい。

さらに、前述の煮沸による材質劣化の点から、含水率は
１０％以下に押さえる必要がある。

本発明においては、Ａ成分、Ｂ成分以外にも、例えば疎
水性上ツマー１架橋性モノマー、染料等種々の成分を共
重合または添加することができる。

疎水性モノマーの例としては、メチル（メタ）アクリレ
ート、エチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）ア
クリレート、オクチル（メタ）アクリレート、ラウリル
（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレ
ート、ターシャリ−ブチル（メタ）アクリレート、２−
エチルへキシル（メタ）アクリレート、４−クーシャリ
−ブチルシクロヘキシル（メタ）アクリレート、イソボ
ルニル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリ
レート等の（メタ）アクリレート［、スチレン、ターシ
ャリ−ブチルスチレンなどがあげられ、これらのうちか
ら１種または２種以上使用することができる。中でも、
軟質材として優れた性質を発揮する点で、炭素数４〜１
８のアルカノールとメタクリル酸のエステルや、アルキ
ルアクリレートが好ましく用いられる。

なお、疎水性モノマーは共重合体の酸素透過性を低下さ
せずに強度や柔軟性を増加させるために、架橋剤を除く
共重合モノマー全量１００重量部に対し、２０重量部以
下で使用するのが好ましい。

また、コンタクトレンズの形状安定性や耐有機溶媒性等
を向上させる目的で、重合基を２個以上持つモノマー、
即ち架橋剤を配合することが好ましい。架橋剤の具体例
としては、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート
、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ト
リメチロールプロパントリ　（メタ）アクリレート、ア
リル（メタ）アクリレート、ジビニルベンゼン、ヘキサ
メチレンビス（メタ）アクリレート、グリセリンジ（メ
タ）アクリレート等の親水性架橋剤および疎水性架橋剤
をあげることができ、これらのうちから１種または２種
以上使用することができる。さらに、架橋剤として、例
えばポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート等
は、反発性、柔軟性をさらに向上させるので好ましく用
いられる。

しかしながら、架橋剤の使用量が多すぎると材料が脆く
なってしまうため、架橋剤の使用量はＡ成分、Ｂ成分お
よび疎水性上ツマ−の総量１００重量部に対し約５重量
部以下で使用するのが好ましい。

これらのモノマーを重合して目的とする共重合体を得る
に際しては、公知の重合手段、好ましくは塊状重合法が
用いられ、紫外線や熱等によって重合させる方法が好ま
しい。さらに、重合開始剤を用いることもでき、かかる
重合開始剤としては、たとえばアゾビスイソブチロニト
リル、アゾビスジメチルバレロニトリル等のアゾビス化
合物や、ベンゾイルパーオキサイド等の過酸化物が好適
に用いられる。そしてその際、重合は、一般に約り０℃
〜約９０℃の温度で行われるが、そのような温度で重合
を開始した後、段階的にあるいは連続的に昇温させて重
合を完結させるのが好ましく、その場合は最終温度は９
０℃〜１５０℃とするのが好ましい。

本発明に用いる共重合体の製造に際しては、成形型内で
重合させる方法、スピンキャスト重合による方法、重合
後に成形する方法などの通常よく知られた方法を用いる
ことができる。中でも、本発明のコンタクトレンズ材料
は軟質であるために、成形型内で重合する方法やスピン
キャスト重合による方法が好ましい。

以下に実施例をもって本発明をさらに詳細に説明するが
、本発明は実施例のみに限定されるものではない。

〔実施例〕

（実施例１） テフロン製のガスケット（厚さ約０．３ｎ）の両側をポ
リエステルのフィルムではさみ、さらにその両側をガラ
ス板で押さえた型を用い、Ａ成分を７．５ｇ、Ｎ−ビニ
ル−２−ピロリドン０．５　ｇ　、メトキシテトラエチ
レングリコールアクリレート２ｇ１アリルメタクリレー
ト０．０４　ｇ　、アゾビスジメチルバレロニトリル０
．０４　ｇの混合物を熱風循環乾燥機中で５０℃で４時
間、７０℃で２時間、９０℃で２時間、１１０℃で２時
間重合させた。

得られたフィルムを１５ｍｍφのポンチで打抜きサンプ
ルとし物性を測定したところ、第１表の通りとなった。

（実施例２〜１０） モノマーの配合が異なるほかは実施例１と同様に操作し
たサンプルの配合と物性は第１表のとおりであった。

（実施例１１〜１５） モノマーの配合が異なる他は実施例１と同様に操作し、
さらに突抜強度および伸び率を測定した。その結果を第
１表に示す。

なお、第１表中の各物性の測定方法および単位は下記の
通りである。

倉本圭 ・測定温度：２０℃ ・単位　　：％ ・計算式 平衡含水フィルム重量＝Ｗ１ 乾燥フィルム重量　　＝Ｗ２ とした時に、 敗Ｊｊ１１１敗 ・測定温度：３５°Ｃ ・測定器 製科研式フィルム酸素透過率計（理科精器工業株式会社
製）を使用。

突き抜き荷重 ・測定温度：室温 ・単位　　二ｇ ・測定方法 インストロン型の圧縮試験機を用いて含水状態のフィル
ムの中央部へ直径１／１６インチの押圧針をあて、破断
時の荷重を測定した。

伸び率 ・測定温度：室温 ・単位　　：％ ・測定器 突き波荷重に同じ（同時に測定）。破断時までに伸びた
量を百分率で計算する。

（比較例） ブチルメタクリレートとブチルアクリレートを主成分と
するソフトコンタクトレンズ（商品名「ソフィーナ」リ
フキーコンタクトレンズ研究所型）を実施例と同様にし
て測定したところ、外観：透明、含水率７０．２８、酸
素透過係数：３０゜０（厚さ：０．２０１１）　、突抜
強度＝２３２、伸び率：３７、強度指数２０であった。

本発明のコンタクトレンズ用材料は極めて高い酸素透過
性を示すことがわかる。

〔発明の効果〕

本発明のコンタクトレンズ材料は透明性が良好で酸素透
過性に優れており、また強度も大きいという性質を示す
ためにコンタクトレンズ材料に好適に利用できる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 式（ I ）： （Ｉ）▲数式、化学式、表等があります▼ で表されるモノマー６０〜９０重量部および親水性モノ
   マー５〜４０重量部を主成分とする共重合体よりなる含
   水率１０％以下の軟質コンタクトレンズ用材料。