JPH10183044A - インクジエツト印刷用顔料調合物 - Google Patents
インクジエツト印刷用顔料調合物Info
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- JPH10183044A JPH10183044A JP9251455A JP25145597A JPH10183044A JP H10183044 A JPH10183044 A JP H10183044A JP 9251455 A JP9251455 A JP 9251455A JP 25145597 A JP25145597 A JP 25145597A JP H10183044 A JPH10183044 A JP H10183044A
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- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
- C09D11/324—Inkjet printing inks characterised by colouring agents containing carbon black
- C09D11/326—Inkjet printing inks characterised by colouring agents containing carbon black characterised by the pigment dispersant
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/2805—Compounds having only one group containing active hydrogen
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 インクジェット印刷用顔料調合物。
【解決手段】 各々調合物を基準にして、
ａ）顔料を０．１から７０重量％、および
ｂ）水を１０から９９重量％含有し、そして
ｃ）成分ＡからＥ（これの意味は説明部分の中に明記す
る）を反応させることで生じさせた水溶性のポリイソシ
アネート付加生成物であって、単官能アルコール類Ｂ）
によって組み込まれてポリエーテル鎖内に配列している
エチレンオキサイド単位（分子量＝４４ｇ／モル）を３
０から９５重量％含有する親水性ポリエーテル鎖を有し
ていてイオン基の含有量がポリイソシアネート付加生成
物１００ｇ当たり０から２００ミリ当量でイソシアネー
ト基含有量が１．０重量％以下のポリイソシアネート付
加生成物を、成分ａ）として用いる顔料を基準にして
０．１から１００重量％、含有する顔料調合物は、イン
クジェット印刷用印刷インクとして用いるに非常に有用
である。
る）を反応させることで生じさせた水溶性のポリイソシ
アネート付加生成物であって、単官能アルコール類Ｂ）
によって組み込まれてポリエーテル鎖内に配列している
エチレンオキサイド単位（分子量＝４４ｇ／モル）を３
０から９５重量％含有する親水性ポリエーテル鎖を有し
ていてイオン基の含有量がポリイソシアネート付加生成
物１００ｇ当たり０から２００ミリ当量でイソシアネー
ト基含有量が１．０重量％以下のポリイソシアネート付
加生成物を、成分ａ）として用いる顔料を基準にして
０．１から１００重量％、含有する顔料調合物は、イン
クジェット印刷用印刷インクとして用いるに非常に有用
である。
Description
【０００１】本発明は顔料調合物、それらの製造方法、
およびそれらをインクジェット（ｉｎｋｊｅｔ）印刷用
印刷インクとして用いることに関する。
およびそれらをインクジェット（ｉｎｋｊｅｔ）印刷用
印刷インクとして用いることに関する。
【０００２】インクジェット印刷用の顔料が入っている
インクは本質的に公知である。インクジェット用インク
の顔料含有量はこのインクを基準にして一般に１から１
０重量％である。インクジェット用インクに要求される
重要な使用特性には、例えば粘度が低いこと、物理的安
定性が高いこと、乾燥特性が良好なこと、そしてまた表
面張力が適切であることなどが含まれる。加うるに、そ
の結果として生じるプリントの耐水性も重要である。
インクは本質的に公知である。インクジェット用インク
の顔料含有量はこのインクを基準にして一般に１から１
０重量％である。インクジェット用インクに要求される
重要な使用特性には、例えば粘度が低いこと、物理的安
定性が高いこと、乾燥特性が良好なこと、そしてまた表
面張力が適切であることなどが含まれる。加うるに、そ
の結果として生じるプリントの耐水性も重要である。
【０００３】米国特許第４ ５９７ ７９４号には、印
刷用インクに入れる顔料の安定化をイオンで親水性を示
すセグメントと芳香族で疎水性を示すセグメントで構成
させたポリマー分散剤を用いて行うことが開示されてい
る。
刷用インクに入れる顔料の安定化をイオンで親水性を示
すセグメントと芳香族で疎水性を示すセグメントで構成
させたポリマー分散剤を用いて行うことが開示されてい
る。
【０００４】ヨーロッパ特許出願公開第５１８ ２２５
号およびヨーロッパ特許出願公開第５５６ ６４９号に
は、印刷用インクに入れる顔料用の分散剤としてＡＢ、
ＢＡＢおよびＡＢＣ型のアクリル系ブロックコポリマー
類を用いることが記述されている。
号およびヨーロッパ特許出願公開第５５６ ６４９号に
は、印刷用インクに入れる顔料用の分散剤としてＡＢ、
ＢＡＢおよびＡＢＣ型のアクリル系ブロックコポリマー
類を用いることが記述されている。
【０００５】しかしながら、顔料が入っている公知印刷
用インクはまだ使用にいくらか欠点を有し、特に物理的
安定性に関して欠点を有する。加うるに、その結果とし
て生じるプリントもまだ充分な耐水性を示さない。
用インクはまだ使用にいくらか欠点を有し、特に物理的
安定性に関して欠点を有する。加うるに、その結果とし
て生じるプリントもまだ充分な耐水性を示さない。
【０００６】本発明の目的は上記欠点を持たない顔料調
合物を提供することにある。
合物を提供することにある。
【０００７】この目的は上記の顔料調合物を用いると達
成される、即ち、各々調合物を基準にして、 ａ）顔料を０．１から７０、好適には１から５０、特に
１から２０重量％、および ｂ）水を１０から９９重量％含有し、そして ｃ）Ａ）（平均）ＮＣＯ官能性が１．７から６でＮＣＯ
含有量が５から６５重量％のポリイソシアネート成分を
下記の成分： Ｂ）Ａ）のイソシアネート基を基準にして５から１００
当量％の、単官能の開始剤分子をアルコキシル化するこ
とで生じさせた分子量範囲が１５０から１０，０００、
好適には１５０から５，０００ｇ／モルでエチレンオキ
サイド単位含有量が４０から９９．５重量％の少なくと
も１種の一価ポリエーテルアルコールを含む一価アルコ
ール成分、 Ｃ）Ａ）のイソシアネート基を基準にして０から２０当
量％の、グループＢ）のアルコール類とは異なりそして
イソシアネート反応性基（ｉｓｏｃｙａｎａｔｅ−ｒｅ
ａｃｔｉｖｅ ｇｒｏｕｐ）を有していて分子量範囲が
３１から５，０００ｇ／モルの少なくとも１種の化合物
を含む単官能成分、 Ｄ）Ａ）のイソシアネート基を基準にして０から５０当
量％の、ＮＣＯ付加反応の意図でイソシアネート基に反
応性を示す基を有していて分子量範囲が８８から２５０
ｇ／モルの少なくとも１種の第三アミンを含むアミノ成
分、および Ｅ）Ａ）のイソシアネート基を基準にして０から２０当
量％の、ＮＣＯ付加反応の意図で少なくとも二官能性を
有していて分子量範囲が３２から３，０００ｇ／モルの
形成成分（ｆｏｒｍａｔｉｖｅ ｃｏｍｐｏｎｅｎｔ
ｓ）、の少なくとも１つと反応させてウレタンと任意に
尿素を形成させる一方で１００から６００のＮＣＯ価に
従わせそしてそれと同時にか或はその後に行う二次的反
応で残存含有量が１．０重量％以下になるまでいくらか
過剰のＮＣＯ基を反応させることで生じさせた水溶性の
ポリイソシアネート付加生成物であって、単官能アルコ
ール類Ｂ）によって組み込まれてポリエーテル鎖内に配
列しているエチレンオキサイド単位（分子量＝４４ｇ／
モル）を３０から９５重量％含有する親水性ポリエーテ
ル鎖を有していてイオン基の含有量がポリイソシアネー
ト付加生成物１００ｇ当たり０から２００ミリ当量でイ
ソシアネート基含有量が１．０重量％以下のポリイソシ
アネート付加生成物を、成分ａ）として用いる顔料を基
準にして０．１から１００、好適には０．５から６０重
量％、含有する顔料調合物を用いると達成されることを
見い出した。
成される、即ち、各々調合物を基準にして、 ａ）顔料を０．１から７０、好適には１から５０、特に
１から２０重量％、および ｂ）水を１０から９９重量％含有し、そして ｃ）Ａ）（平均）ＮＣＯ官能性が１．７から６でＮＣＯ
含有量が５から６５重量％のポリイソシアネート成分を
下記の成分： Ｂ）Ａ）のイソシアネート基を基準にして５から１００
当量％の、単官能の開始剤分子をアルコキシル化するこ
とで生じさせた分子量範囲が１５０から１０，０００、
好適には１５０から５，０００ｇ／モルでエチレンオキ
サイド単位含有量が４０から９９．５重量％の少なくと
も１種の一価ポリエーテルアルコールを含む一価アルコ
ール成分、 Ｃ）Ａ）のイソシアネート基を基準にして０から２０当
量％の、グループＢ）のアルコール類とは異なりそして
イソシアネート反応性基（ｉｓｏｃｙａｎａｔｅ−ｒｅ
ａｃｔｉｖｅ ｇｒｏｕｐ）を有していて分子量範囲が
３１から５，０００ｇ／モルの少なくとも１種の化合物
を含む単官能成分、 Ｄ）Ａ）のイソシアネート基を基準にして０から５０当
量％の、ＮＣＯ付加反応の意図でイソシアネート基に反
応性を示す基を有していて分子量範囲が８８から２５０
ｇ／モルの少なくとも１種の第三アミンを含むアミノ成
分、および Ｅ）Ａ）のイソシアネート基を基準にして０から２０当
量％の、ＮＣＯ付加反応の意図で少なくとも二官能性を
有していて分子量範囲が３２から３，０００ｇ／モルの
形成成分（ｆｏｒｍａｔｉｖｅ ｃｏｍｐｏｎｅｎｔ
ｓ）、の少なくとも１つと反応させてウレタンと任意に
尿素を形成させる一方で１００から６００のＮＣＯ価に
従わせそしてそれと同時にか或はその後に行う二次的反
応で残存含有量が１．０重量％以下になるまでいくらか
過剰のＮＣＯ基を反応させることで生じさせた水溶性の
ポリイソシアネート付加生成物であって、単官能アルコ
ール類Ｂ）によって組み込まれてポリエーテル鎖内に配
列しているエチレンオキサイド単位（分子量＝４４ｇ／
モル）を３０から９５重量％含有する親水性ポリエーテ
ル鎖を有していてイオン基の含有量がポリイソシアネー
ト付加生成物１００ｇ当たり０から２００ミリ当量でイ
ソシアネート基含有量が１．０重量％以下のポリイソシ
アネート付加生成物を、成分ａ）として用いる顔料を基
準にして０．１から１００、好適には０．５から６０重
量％、含有する顔料調合物を用いると達成されることを
見い出した。
【０００８】成分ｃ）を伴う顔料調合物は、本発明に優
先する日付で以前に出願したドイツ特許出願公開第１９
５０８ ３９０号（未公開）に明記されている。
先する日付で以前に出願したドイツ特許出願公開第１９
５０８ ３９０号（未公開）に明記されている。
【０００９】本発明の顔料調合物に含める成分ｃ）は分
散剤として働き、これに、ポリイソシアネート類Ａ）を
一価アルコール類Ｂ）および任意にさらなる出発成分
Ｃ）、Ｄ）および／またはＥ）と反応させることで生じ
させた生成物を含めるが、この反応生成物は、ウレタン
と任意に尿素の形成を伴わせて調製を行いそして任意に
この付加反応と同時そして／または後に行ってもよい二
次的反応でいくらか過剰のイソシアネート基からウレタ
ンと任意に尿素の形成を伴わせてその量を少なくするこ
とで調製を行ったものである。
散剤として働き、これに、ポリイソシアネート類Ａ）を
一価アルコール類Ｂ）および任意にさらなる出発成分
Ｃ）、Ｄ）および／またはＥ）と反応させることで生じ
させた生成物を含めるが、この反応生成物は、ウレタン
と任意に尿素の形成を伴わせて調製を行いそして任意に
この付加反応と同時そして／または後に行ってもよい二
次的反応でいくらか過剰のイソシアネート基からウレタ
ンと任意に尿素の形成を伴わせてその量を少なくするこ
とで調製を行ったものである。
【００１０】成分ｃ）に、成分Ｂ）によって組み込まれ
たエチレンオキサイド単位（分子量＝４４）を３０から
９５、好適には４０から７５重量％含有させる。遊離イ
ソシアネート基の含有量を１重量％未満にする。一般的
には、遊離イソシアネート基を検出することができない
ようにする。
たエチレンオキサイド単位（分子量＝４４）を３０から
９５、好適には４０から７５重量％含有させる。遊離イ
ソシアネート基の含有量を１重量％未満にする。一般的
には、遊離イソシアネート基を検出することができない
ようにする。
【００１１】本発明の顔料調合物に入れる成分ｃ）であ
る分散剤に、好適にはイオン基、特に好適にはカルボキ
シル、硫酸塩、スルホン酸塩、燐酸塩およびスルホン酸
塩基の形態のアニオン基を成分ｃ）１００ｇ当たり１０
から５０ミリ当量含めるが、この場合、上記イオン基を
上記分散剤に結合させそして例えばアルカリ金属の水酸
化物またはエタノールアミン、ジ−もしくはトリエタノ
ールアミンなどで相当する塩に変化させておく。
る分散剤に、好適にはイオン基、特に好適にはカルボキ
シル、硫酸塩、スルホン酸塩、燐酸塩およびスルホン酸
塩基の形態のアニオン基を成分ｃ）１００ｇ当たり１０
から５０ミリ当量含めるが、この場合、上記イオン基を
上記分散剤に結合させそして例えばアルカリ金属の水酸
化物またはエタノールアミン、ジ−もしくはトリエタノ
ールアミンなどで相当する塩に変化させておく。
【００１２】成分ｃ）の調製で用いるポリイソシアネー
ト成分Ａ）に、１．７から６．０、好適には２．５以
上、特に３．０から６．０の（平均）ＮＣＯ官能性を持
たせそして５から６５、好適には７から３０重量％のＮ
ＣＯ含有量を持たせる。（平均）ＮＣＯ官能性が１．７
から２．５のポリイソシアネート成分を成分ＢからＥと
反応させている間、修飾反応で官能性が好適には２．５
以上にまで上昇する。
ト成分Ａ）に、１．７から６．０、好適には２．５以
上、特に３．０から６．０の（平均）ＮＣＯ官能性を持
たせそして５から６５、好適には７から３０重量％のＮ
ＣＯ含有量を持たせる。（平均）ＮＣＯ官能性が１．７
から２．５のポリイソシアネート成分を成分ＢからＥと
反応させている間、修飾反応で官能性が好適には２．５
以上にまで上昇する。
【００１３】ポリイソシアネート成分Ａ）に有機ポリイ
ソシアネートを少なくとも１種含める。適切なポリイソ
シアネート類は、未修飾のポリイソシアネート類である
か、或は通常のポリイソシアネート類、特にジイソシア
ネート類に修飾を受けさせた生成物であるが、これら
を、ＮＣＯ含有量およびＮＣＯ官能性に関して指定した
明細に従わせる。
ソシアネートを少なくとも１種含める。適切なポリイソ
シアネート類は、未修飾のポリイソシアネート類である
か、或は通常のポリイソシアネート類、特にジイソシア
ネート類に修飾を受けさせた生成物であるが、これら
を、ＮＣＯ含有量およびＮＣＯ官能性に関して指定した
明細に従わせる。
【００１４】成分Ａ）としてか或は成分Ａ）の一部とし
て用いるに適切な未修飾ポリイソシアネート類には、例
えばアニリン／ホルムアルデヒド縮合物のホスゲン化で
相当するジイソシアネート類と並んで生じる如きジフェ
ニルメタンシリーズのポリイソシアネート類、またはよ
り高い官能性を有する通常のポリイソシアネート類、例
えば４，４，’，４”−トリイソシアナト−トリフェニ
ルメタンなどが含まれる。
て用いるに適切な未修飾ポリイソシアネート類には、例
えばアニリン／ホルムアルデヒド縮合物のホスゲン化で
相当するジイソシアネート類と並んで生じる如きジフェ
ニルメタンシリーズのポリイソシアネート類、またはよ
り高い官能性を有する通常のポリイソシアネート類、例
えば４，４，’，４”−トリイソシアナト−トリフェニ
ルメタンなどが含まれる。
【００１５】しかしながら、成分Ａ）のポリイソシアネ
ート類には、一般に、上述した簡単なポリイソシアネー
ト類に修飾を受けさせた生成物も含まれる。この文脈に
おいて、「修飾」は、特にビウレット、アロファネート
および／またはイソシアヌレート基を生じさせることを
意味するとして理解されるべきである。このような誘導
体を生じさせる場合に用いるジイソシアネート類には、
例えばヘキサメチレンジイソシアネート、シクロヘキサ
ン１，３−および１，４−ジイソシアネートおよびまた
これらの異性体の任意混合物、１−イソシアナト−３，
３，５−トリメチル−５−イソシアナトメチルシクロヘ
キサン、２，４−および２，６−ヘキサヒドロ−トルイ
レンジイソシアネートおよびまたこれらの異性体の任意
混合物、パーヒドロ−２，４’−および／または−４，
４’−ジフェニルメタンジイソシアネート、２，４−お
よび２，６−トルイレンジイソシアネートおよびまたこ
れらの異性体の任意混合物、ジフェニルメタン２，４’
−および／または４，４’−ジイソシアネート、および
ナフチレン１，５−ジイソシアネートなどが含まれる。
ート類には、一般に、上述した簡単なポリイソシアネー
ト類に修飾を受けさせた生成物も含まれる。この文脈に
おいて、「修飾」は、特にビウレット、アロファネート
および／またはイソシアヌレート基を生じさせることを
意味するとして理解されるべきである。このような誘導
体を生じさせる場合に用いるジイソシアネート類には、
例えばヘキサメチレンジイソシアネート、シクロヘキサ
ン１，３−および１，４−ジイソシアネートおよびまた
これらの異性体の任意混合物、１−イソシアナト−３，
３，５−トリメチル−５−イソシアナトメチルシクロヘ
キサン、２，４−および２，６−ヘキサヒドロ−トルイ
レンジイソシアネートおよびまたこれらの異性体の任意
混合物、パーヒドロ−２，４’−および／または−４，
４’−ジフェニルメタンジイソシアネート、２，４−お
よび２，６−トルイレンジイソシアネートおよびまたこ
れらの異性体の任意混合物、ジフェニルメタン２，４’
−および／または４，４’−ジイソシアネート、および
ナフチレン１，５−ジイソシアネートなどが含まれる。
【００１６】このような修飾ジイソシアネート類の製造
では、産業的に重要なポリイソシアネート類、例えば
２，４−ジイソシアナトトルエン、これの工業グレード
混合物（この混合物を基準にして３５重量％以下の量で
２，６−ジイソシアナトトルエンを含有する）、４，
４’−ジイソシアナトジフェニル−メタン、これと２，
４’−および２，２’−ジイソシアナト−ジフェニルメ
タンとの工業グレード混合物、ヘキサメチレンジイソシ
アネート、または上記ジイソシアネート類の混合物など
を用いるのが特に好適である。成分Ａ）のポリイソシア
ネート類は、非常に特に好適には、２，４−ジイソシア
ナトトルエンまたはこれの工業グレード混合物（この混
合物を基準にして３５重量％以下の量で２，６−ジイソ
シアナトトルエンを含有する）にイソシアヌレート官能
修飾（ｉｓｏｃｙａｎｕｒａｔｅ−ｆｕｎｃｔｉｏｎａ
ｌ ｍｏｄｉｆｉｃａｔｉｏｎ）を受けさせた生成物で
ある。このような特に好適なイソシアヌレート官能ポリ
イソシアネート類は、一般に、ＮＣＯ官能性が３から６
であることに加えて７から３０重量％のＮＣＯ含有量を
有する。このポリイソシアネート成分Ａ）を、しばし
ば、不活性溶媒、例えば酢酸ブチルなど中の溶液の形態
で用いる。
では、産業的に重要なポリイソシアネート類、例えば
２，４−ジイソシアナトトルエン、これの工業グレード
混合物（この混合物を基準にして３５重量％以下の量で
２，６−ジイソシアナトトルエンを含有する）、４，
４’−ジイソシアナトジフェニル−メタン、これと２，
４’−および２，２’−ジイソシアナト−ジフェニルメ
タンとの工業グレード混合物、ヘキサメチレンジイソシ
アネート、または上記ジイソシアネート類の混合物など
を用いるのが特に好適である。成分Ａ）のポリイソシア
ネート類は、非常に特に好適には、２，４−ジイソシア
ナトトルエンまたはこれの工業グレード混合物（この混
合物を基準にして３５重量％以下の量で２，６−ジイソ
シアナトトルエンを含有する）にイソシアヌレート官能
修飾（ｉｓｏｃｙａｎｕｒａｔｅ−ｆｕｎｃｔｉｏｎａ
ｌ ｍｏｄｉｆｉｃａｔｉｏｎ）を受けさせた生成物で
ある。このような特に好適なイソシアヌレート官能ポリ
イソシアネート類は、一般に、ＮＣＯ官能性が３から６
であることに加えて７から３０重量％のＮＣＯ含有量を
有する。このポリイソシアネート成分Ａ）を、しばし
ば、不活性溶媒、例えば酢酸ブチルなど中の溶液の形態
で用いる。
【００１７】好適な態様には、平均官能性が１．７から
２．５のポリイソシアネート類を含む成分Ａ）を用いる
ことを含め、修飾反応、即ちビウレット、アロファネー
トおよび／またはイソシアヌレート基を生じさせる反応
を成分Ｂ）からＥ）との反応に並行してか或はその反応
の後に行う。このような修飾反応は本技術分野の技術者
に知られていて、例えばＨｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ，Ｍｅ
ｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅ
ｍｉｅ， Ｅ２０巻、Ｍａｋｒｏｍｏｌｅｋｕｌａｒｅ
Ｓｔｏｆｆｅ， 編集Ｈ．Ｂａｒｔｌ，Ｊ．Ｆａｌｂ
ｅ，Ｇ．Ｔｈｉｅｍｅ Ｖｅｒｌａｇ Ｓｔｕｔｔｇａ
ｒｔ １９８７、１７３５、１７３６および１７３９か
ら１７４４頁などに記述されている。
２．５のポリイソシアネート類を含む成分Ａ）を用いる
ことを含め、修飾反応、即ちビウレット、アロファネー
トおよび／またはイソシアヌレート基を生じさせる反応
を成分Ｂ）からＥ）との反応に並行してか或はその反応
の後に行う。このような修飾反応は本技術分野の技術者
に知られていて、例えばＨｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ，Ｍｅ
ｔｈｏｄｅｎ ｄｅｒｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅ
ｍｉｅ， Ｅ２０巻、Ｍａｋｒｏｍｏｌｅｋｕｌａｒｅ
Ｓｔｏｆｆｅ， 編集Ｈ．Ｂａｒｔｌ，Ｊ．Ｆａｌｂ
ｅ，Ｇ．Ｔｈｉｅｍｅ Ｖｅｒｌａｇ Ｓｔｕｔｔｇａ
ｒｔ １９８７、１７３５、１７３６および１７３９か
ら１７４４頁などに記述されている。
【００１８】一価アルコール成分Ｂ）に少なくとも１種
の一価アルコールを含め、これに１５０から１０，００
０、特に１５０から５，０００、好適には５００から
３，０００ｇ／モルの分子量（ヒドロキシル基含有量か
ら計算可能）を持たせ、そしてポリエーテル鎖内に組み
込まれたエチレンオキサイド単位をこの一価アルコール
の全重量を基準にして４０から９９．５、好適には７０
から９９．５重量％含有させる。
の一価アルコールを含め、これに１５０から１０，００
０、特に１５０から５，０００、好適には５００から
３，０００ｇ／モルの分子量（ヒドロキシル基含有量か
ら計算可能）を持たせ、そしてポリエーテル鎖内に組み
込まれたエチレンオキサイド単位をこの一価アルコール
の全重量を基準にして４０から９９．５、好適には７０
から９９．５重量％含有させる。
【００１９】特に適切な成分Ｂ）または成分Ｂ）の構成
要素に、単官能開始剤分子を通常にアルコキシル化した
生成物を含め、これにアルキレンオキサイド単位を１分
子当たり平均で少なくとも３、好適には７から２５０個
含有させ、ここで、このアルキレンオキサイド単位にエ
チレンオキサイド単位をこのアルキレンオキサイド単位
を基準にして少なくとも４０重量％、好適には７０から
１００重量％含める。
要素に、単官能開始剤分子を通常にアルコキシル化した
生成物を含め、これにアルキレンオキサイド単位を１分
子当たり平均で少なくとも３、好適には７から２５０個
含有させ、ここで、このアルキレンオキサイド単位にエ
チレンオキサイド単位をこのアルキレンオキサイド単位
を基準にして少なくとも４０重量％、好適には７０から
１００重量％含める。
【００２０】一価のポリエーテルアルコール類を製造す
る場合に用いるに適切な開始剤分子には、特に単官能の
アルコール類、フェノール類またはカルボン酸が含まれ
る。この開始剤分子は炭素原子を一般に１から３０、好
適には１から１０、特に好適には１から４個有する。具
体的な例はアルコール類、例えばメタノール、エタノー
ル、ｉ−プロパノール、ｎ−ブタノール、１−ペンタノ
ール、１−ヘキサノール、１−オクタノール、オレイル
アルコールまたはベンジルアルコールなど、またはフェ
ノール類、例えばフェノール、クレゾール類、メチルフ
ェノール類、ノニルフェノール類またはドデシルフェノ
ール類など、またはアルコキシル化可能な酸、例えば酢
酸、酪酸、カプリル酸、ラウリン酸、パルミチン酸また
はステアリン酸など、或はシクロヘキサンカルボン酸な
どである。好適な開始剤分子は、この上で例示した種類
の炭素原子数が１から４の一価アルコール類である。
る場合に用いるに適切な開始剤分子には、特に単官能の
アルコール類、フェノール類またはカルボン酸が含まれ
る。この開始剤分子は炭素原子を一般に１から３０、好
適には１から１０、特に好適には１から４個有する。具
体的な例はアルコール類、例えばメタノール、エタノー
ル、ｉ−プロパノール、ｎ−ブタノール、１−ペンタノ
ール、１−ヘキサノール、１−オクタノール、オレイル
アルコールまたはベンジルアルコールなど、またはフェ
ノール類、例えばフェノール、クレゾール類、メチルフ
ェノール類、ノニルフェノール類またはドデシルフェノ
ール類など、またはアルコキシル化可能な酸、例えば酢
酸、酪酸、カプリル酸、ラウリン酸、パルミチン酸また
はステアリン酸など、或はシクロヘキサンカルボン酸な
どである。好適な開始剤分子は、この上で例示した種類
の炭素原子数が１から４の一価アルコール類である。
【００２１】エチレンオキサイドまたはエチレンオキサ
イドと他のアルキレンオキサイド、例えば特にプロピレ
ンオキサイドなどとの組み合わせ（他のアルキレンオキ
サイドの量は全アルキレンオキサイド量を基準にして６
０重量％以下、好適には３０重量％以下である）を用い
て通常のアルコキシル化反応を実施する。エチレンオキ
サイドに加えて他のアルキレンオキサイドを用いる場
合、アルコキシル化反応を、適切なアルキレンオキサイ
ド混合物を用いるか或はブロックが生じるように該アル
キレンオキサイド類を逐次的に添加することで実施して
もよい。
イドと他のアルキレンオキサイド、例えば特にプロピレ
ンオキサイドなどとの組み合わせ（他のアルキレンオキ
サイドの量は全アルキレンオキサイド量を基準にして６
０重量％以下、好適には３０重量％以下である）を用い
て通常のアルコキシル化反応を実施する。エチレンオキ
サイドに加えて他のアルキレンオキサイドを用いる場
合、アルコキシル化反応を、適切なアルキレンオキサイ
ド混合物を用いるか或はブロックが生じるように該アル
キレンオキサイド類を逐次的に添加することで実施して
もよい。
【００２２】成分Ｂ）を、成分Ａ）のイソシアネート基
を基準にして５から１００、好適には５０から９０当量
％の量で用いる。
を基準にして５から１００、好適には５０から９０当量
％の量で用いる。
【００２３】任意成分Ｃ）に少なくとも１種の他の単官
能化合物を含めるが、この化合物は、Ｂ）の下で行った
考察に一致しない化合物でありそしてこの化合物はイソ
シアネート反応性基を有する。この目的で用いるに適切
な物は特に公知の一価アルコール類、例えばメタノー
ル、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、１
−および２−ブタノール、イソブタノール、１−ヘキサ
ノール、２−エチル−１−ヘキサノールなど、また分子
量範囲が９４から３５０の一価エステルアルコール類、
例えばヒドロキシ酪酸メチル、エチレングリコールのモ
ノアセテート、乳酸プロピルまたはω−ヒドロキシカプ
ロン酸エチルなど、或はこの上に例示した種類の一価ア
ルコール類にε−カプロラクトンを通常に付加させるこ
とで得られる分子量範囲が１４６から２，０００ｇ／モ
ルの一価アルコール類などである。
能化合物を含めるが、この化合物は、Ｂ）の下で行った
考察に一致しない化合物でありそしてこの化合物はイソ
シアネート反応性基を有する。この目的で用いるに適切
な物は特に公知の一価アルコール類、例えばメタノー
ル、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、１
−および２−ブタノール、イソブタノール、１−ヘキサ
ノール、２−エチル−１−ヘキサノールなど、また分子
量範囲が９４から３５０の一価エステルアルコール類、
例えばヒドロキシ酪酸メチル、エチレングリコールのモ
ノアセテート、乳酸プロピルまたはω−ヒドロキシカプ
ロン酸エチルなど、或はこの上に例示した種類の一価ア
ルコール類にε−カプロラクトンを通常に付加させるこ
とで得られる分子量範囲が１４６から２，０００ｇ／モ
ルの一価アルコール類などである。
【００２４】イオン基を持つ化合物、例えばヒドロキシ
酢酸、乳酸、グリシン、タウリンおよびＮ−メチルタウ
リンなどのアルカリ金属塩およびアンモニウム塩などが
好適である。
酢酸、乳酸、グリシン、タウリンおよびＮ−メチルタウ
リンなどのアルカリ金属塩およびアンモニウム塩などが
好適である。
【００２５】成分Ｃ）を、成分Ａ）のイソシアネート基
を基準にして２０当量％以下、好適には１０当量％以下
の量で用いる。
を基準にして２０当量％以下、好適には１０当量％以下
の量で用いる。
【００２６】成分Ｄ）に、イソシアネート付加反応の意
図でイソシアネート基に反応性を示す基、特にヒドロキ
シルもしくはアミノ基に加えて第三アミノ基を少なくと
も１つ有する有機化合物を含める。この化合物の分子量
は一般に８０から２５０、特に８８から１５０ｇ／モル
である。
図でイソシアネート基に反応性を示す基、特にヒドロキ
シルもしくはアミノ基に加えて第三アミノ基を少なくと
も１つ有する有機化合物を含める。この化合物の分子量
は一般に８０から２５０、特に８８から１５０ｇ／モル
である。
【００２７】成分Ｄ）としてか或は成分Ｄ）の構成要素
として用いるに適切な化合物の例は、アミノアルコール
類、例えばＮ，Ｎ−ジエチルエタノールアミン、Ｎ，Ｎ
−ジメチルエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルイソプ
ロパノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，３−プロパ
ンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルエチレンジアミン、２−
ジブチルアミノエタノール、３−（ジメチルアミノ）−
１−プロパノール、１−メチルピペラジン、１−メチル
−４−ピペリジノール、２−モルホリノエタノール、２
−ピペリジノエタノール、２−ピペラジノエタノール、
２−ピペラジノ−エチルアミン、３−モルホリノプロピ
ルアミン、Ｎ，Ｎ−ジブチルトリメチレンジアミン、３
−（ジエチルアミノ）−１−プロパノール、Ｎ−メチル
−３−ピロリジノール、２−（ヒドロキシメチル）−Ｎ
−メチルピペリジン、または第三アミノ基を少なくとも
１つと第一もしくは第二アミノ基を有するポリアミン類
などである。上記化合物の例はＮ，Ｎ−ジメチルエチレ
ンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−１，４−ブタンジアミ
ンまたはＮ−メチル−ピペラジンである。
として用いるに適切な化合物の例は、アミノアルコール
類、例えばＮ，Ｎ−ジエチルエタノールアミン、Ｎ，Ｎ
−ジメチルエタノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルイソプ
ロパノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，３−プロパ
ンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルエチレンジアミン、２−
ジブチルアミノエタノール、３−（ジメチルアミノ）−
１−プロパノール、１−メチルピペラジン、１−メチル
−４−ピペリジノール、２−モルホリノエタノール、２
−ピペリジノエタノール、２−ピペラジノエタノール、
２−ピペラジノ−エチルアミン、３−モルホリノプロピ
ルアミン、Ｎ，Ｎ−ジブチルトリメチレンジアミン、３
−（ジエチルアミノ）−１−プロパノール、Ｎ−メチル
−３−ピロリジノール、２−（ヒドロキシメチル）−Ｎ
−メチルピペリジン、または第三アミノ基を少なくとも
１つと第一もしくは第二アミノ基を有するポリアミン類
などである。上記化合物の例はＮ，Ｎ−ジメチルエチレ
ンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチル−１，４−ブタンジアミ
ンまたはＮ−メチル−ピペラジンである。
【００２８】成分Ｄ）としてか或は成分Ｄ）の構成要素
として用いるに好適な化合物には、４−（２−ヒドロキ
シエチル）ピリジン、２−ヒドロキシエチルモルホリ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，３−プロパンジアミン、
Ｎ，Ｎ−ジエチル−１，４−ブタンジアミン、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミノエタノールおよびＮ，Ｎ−ジメチルアミ
ノプロピルアミンなどが含まれる。
として用いるに好適な化合物には、４−（２−ヒドロキ
シエチル）ピリジン、２−ヒドロキシエチルモルホリ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチル−１，３−プロパンジアミン、
Ｎ，Ｎ−ジエチル−１，４−ブタンジアミン、Ｎ，Ｎ−
ジメチルアミノエタノールおよびＮ，Ｎ−ジメチルアミ
ノプロピルアミンなどが含まれる。
【００２９】成分Ｄ）を、成分Ａ）のイソシアネート基
を基準にして０から５０、好適には１０から５０当量％
の量で用いる。成分Ｄ）を、好適には、本発明に必須な
付加生成物が第三アミノ基を固体１００ｇ当たり０から
２００、特に０から１００ミリ当量有するような量で用
いる。
を基準にして０から５０、好適には１０から５０当量％
の量で用いる。成分Ｄ）を、好適には、本発明に必須な
付加生成物が第三アミノ基を固体１００ｇ当たり０から
２００、特に０から１００ミリ当量有するような量で用
いる。
【００３０】任意成分Ｅ）に、イソシアネート基に反応
性を示す基を２つ有していて分子量範囲が３２から３，
０００、好適には１１８から２，０００ｇ／モルの有機
化合物を含めるが、上記基は特に２個のアルコール系ヒ
ドロキシル基である。その例は、特に、分子量の範囲が
上述した範囲内である通常の種類のポリエステル−もし
くはポリエーテル−ジオール類である。
性を示す基を２つ有していて分子量範囲が３２から３，
０００、好適には１１８から２，０００ｇ／モルの有機
化合物を含めるが、上記基は特に２個のアルコール系ヒ
ドロキシル基である。その例は、特に、分子量の範囲が
上述した範囲内である通常の種類のポリエステル−もし
くはポリエーテル−ジオール類である。
【００３１】成分Ｅ）を少しでも用いる場合、本発明に
必須な付加化合物を調製する時に成分Ａ）のイソシアネ
ート基を基準にして２０当量％以下、好適には１０当量
％以下の量で用いる。成分Ｅ）を用いないのが特に好適
である。
必須な付加化合物を調製する時に成分Ａ）のイソシアネ
ート基を基準にして２０当量％以下、好適には１０当量
％以下の量で用いる。成分Ｅ）を用いないのが特に好適
である。
【００３２】本発明の好適な顔料調合物の特徴は、成分
ｃ）のポリイソシアネート付加生成物が、成分Ｂ）によ
って組み込まれたエチレンオキサイド単位を反応生成物
が４０から７５重量％有するように出発成分の種類およ
び混合比を選択して Ａ）２，４−ジイソシアナトトルエンまたはこれと２，
６−ジイソシアナトトルエンの混合物（２，６−ジイソ
シアナトトルエンを該混合物を基準にして３５重量％以
下の量で含有する）にイソシアヌレート官能性修飾を受
けさせた生成物を基としていて平均ＮＣＯ官能性が３．
０から６でＮＣＯ含有量が７から３０重量％のポリイソ
シアネート成分を Ｂ）成分Ａ）を基準にして５０から９０当量％の、Ｂ）
の下で述べた種類のアルコール成分、 Ｃ）Ａ）のイソシアネート基を基準にして０から２０当
量％の、イソシアネート反応性基と追加的にイオン基を
有していて分子量範囲が３０から５，０００ｇ／モルの
単官能化合物、および Ｄ）成分Ａ）を基準にして１０から５０当量％の、Ｄ）
の下で述べた種類のアミン成分と反応させてウレタンを
形成させることでＮＣＯ価を１００から１３０にしそし
て任意にそれと同時にか或はその後（ウレタンを形成さ
せた後）に行ってもよい二次的反応でその存在するいく
らか過剰のＮＣＯ基レベルを残存含有量が１．０重量％
以下になるまで低下させる、ことによって生じさせたポ
リイソシアネート付加生成物であることである。
ｃ）のポリイソシアネート付加生成物が、成分Ｂ）によ
って組み込まれたエチレンオキサイド単位を反応生成物
が４０から７５重量％有するように出発成分の種類およ
び混合比を選択して Ａ）２，４−ジイソシアナトトルエンまたはこれと２，
６−ジイソシアナトトルエンの混合物（２，６−ジイソ
シアナトトルエンを該混合物を基準にして３５重量％以
下の量で含有する）にイソシアヌレート官能性修飾を受
けさせた生成物を基としていて平均ＮＣＯ官能性が３．
０から６でＮＣＯ含有量が７から３０重量％のポリイソ
シアネート成分を Ｂ）成分Ａ）を基準にして５０から９０当量％の、Ｂ）
の下で述べた種類のアルコール成分、 Ｃ）Ａ）のイソシアネート基を基準にして０から２０当
量％の、イソシアネート反応性基と追加的にイオン基を
有していて分子量範囲が３０から５，０００ｇ／モルの
単官能化合物、および Ｄ）成分Ａ）を基準にして１０から５０当量％の、Ｄ）
の下で述べた種類のアミン成分と反応させてウレタンを
形成させることでＮＣＯ価を１００から１３０にしそし
て任意にそれと同時にか或はその後（ウレタンを形成さ
せた後）に行ってもよい二次的反応でその存在するいく
らか過剰のＮＣＯ基レベルを残存含有量が１．０重量％
以下になるまで低下させる、ことによって生じさせたポ
リイソシアネート付加生成物であることである。
【００３３】本発明の同様に好適な顔料調合物の特徴
は、成分ｃ）のポリイソシアネート付加生成物が、成分
Ｂ）によって組み込まれたエチレンオキサイド単位を反
応生成物が４０から７５重量％有するように出発成分の
種類および混合比を選択して Ａ）下記の群：２，４−ジイソシアナトトルエン、２，
６−ジイソシアナトトルエン、４，４’−ジイソシアナ
トジフェニルメタン、２，４’−ジイソシアナトジフェ
ニルメタン、から生じる少なくとも１種のイソシアヌレ
ートを含んでいて平均ＮＣＯ官能性が１．７から２．５
でＮＣＯ含有量が３０から６５重量％のポリイソシアネ
ート成分を Ｂ）成分Ａ）を基準にして５から５０当量％の、Ｂ）の
下で述べた種類のアルコール成分、 Ｃ）Ａ）のイソシアネート基を基準にして０から１０当
量％の、イソシアネート反応性基と追加的にイオン基を
有していて分子量範囲が３２から５，０００ｇ／モルの
単官能化合物、および Ｄ）成分Ａ）を基準にして０から２０当量％の、Ｄ）の
下で述べた種類のアミン成分と反応させてウレタンを形
成させることでＮＣＯ価を１３１から６００にしそして
任意にそれと同時にか或はその後（ウレタンを形成させ
た後）に行ってもよい二次的反応でその存在するいくら
か過剰のＮＣＯ基レベルを残存含有量が１．０重量％以
下になるまで低下させる、ことによって生じさせたポリ
イソシアネート付加生成物であることである。
は、成分ｃ）のポリイソシアネート付加生成物が、成分
Ｂ）によって組み込まれたエチレンオキサイド単位を反
応生成物が４０から７５重量％有するように出発成分の
種類および混合比を選択して Ａ）下記の群：２，４−ジイソシアナトトルエン、２，
６−ジイソシアナトトルエン、４，４’−ジイソシアナ
トジフェニルメタン、２，４’−ジイソシアナトジフェ
ニルメタン、から生じる少なくとも１種のイソシアヌレ
ートを含んでいて平均ＮＣＯ官能性が１．７から２．５
でＮＣＯ含有量が３０から６５重量％のポリイソシアネ
ート成分を Ｂ）成分Ａ）を基準にして５から５０当量％の、Ｂ）の
下で述べた種類のアルコール成分、 Ｃ）Ａ）のイソシアネート基を基準にして０から１０当
量％の、イソシアネート反応性基と追加的にイオン基を
有していて分子量範囲が３２から５，０００ｇ／モルの
単官能化合物、および Ｄ）成分Ａ）を基準にして０から２０当量％の、Ｄ）の
下で述べた種類のアミン成分と反応させてウレタンを形
成させることでＮＣＯ価を１３１から６００にしそして
任意にそれと同時にか或はその後（ウレタンを形成させ
た後）に行ってもよい二次的反応でその存在するいくら
か過剰のＮＣＯ基レベルを残存含有量が１．０重量％以
下になるまで低下させる、ことによって生じさせたポリ
イソシアネート付加生成物であることである。
【００３４】成分ｃ）のポリイソシアネート付加生成物
がイオン基を成分ｃ）１００ｇ当たり１０から５０ミリ
当量有することを特徴とする本発明の上記顔料調合物が
特に好適である。
がイオン基を成分ｃ）１００ｇ当たり１０から５０ミリ
当量有することを特徴とする本発明の上記顔料調合物が
特に好適である。
【００３５】この必須付加生成物は、例示した出発材料
Ａ）からＥ）を用いていろいろな方法に従って製造可能
である。この反応を一般的には２０から２５０℃、好適
には６０から１４０℃の温度の溶融状態で行う。可能な
手順には、例えば、イソシアネート成分Ａ）を成分Ｂ）
および任意にＣ）、Ｄ）および／またはＥ）の混合物と
反応させるか、或は最初に成分Ａ）および反応体Ｂ）か
らＥ）の一部からＮＣＯプレポリマーを調製した後にそ
れを第二段階でイソシアネート反応性基を有する反応体
の残りと反応させることなどが含まれる。
Ａ）からＥ）を用いていろいろな方法に従って製造可能
である。この反応を一般的には２０から２５０℃、好適
には６０から１４０℃の温度の溶融状態で行う。可能な
手順には、例えば、イソシアネート成分Ａ）を成分Ｂ）
および任意にＣ）、Ｄ）および／またはＥ）の混合物と
反応させるか、或は最初に成分Ａ）および反応体Ｂ）か
らＥ）の一部からＮＣＯプレポリマーを調製した後にそ
れを第二段階でイソシアネート反応性基を有する反応体
の残りと反応させることなどが含まれる。
【００３６】その後、二次的反応で、ＮＣＯ過剰量を
１．０重量％以下、好適には０．５重量％、特に好適に
は０重量％の残存レベルにまで低下させる。このような
二次的反応の可能な例は、上記過剰量のＮＣＯ基に相当
する付加または付加重合反応を受けさせることでアロフ
ァネート基、ビウレット基、ウレトジオン基またはイソ
シアヌレート基を生じさせる反応である。このような反
応は、しばしば、存在する第三窒素原子で触媒され、そ
して６０から２５０℃に０．１から２４時間加熱すると
起こる。好適な二次的反応は、ウレトジオン基および／
またはイソシアヌレート基の形成をもたらす付加重合反
応である。
１．０重量％以下、好適には０．５重量％、特に好適に
は０重量％の残存レベルにまで低下させる。このような
二次的反応の可能な例は、上記過剰量のＮＣＯ基に相当
する付加または付加重合反応を受けさせることでアロフ
ァネート基、ビウレット基、ウレトジオン基またはイソ
シアヌレート基を生じさせる反応である。このような反
応は、しばしば、存在する第三窒素原子で触媒され、そ
して６０から２５０℃に０．１から２４時間加熱すると
起こる。好適な二次的反応は、ウレトジオン基および／
またはイソシアヌレート基の形成をもたらす付加重合反
応である。
【００３７】特に好適な二次的反応は、残存するＮＣＯ
基に付加重合を受けさせてイソシアヌレート構造を形成
させる反応であり、このような構造は、第三窒素原子
［成分Ｄ）から任意に現れる］の触媒下で形成されるか
或は三量化用触媒を更に添加すると形成される。
基に付加重合を受けさせてイソシアヌレート構造を形成
させる反応であり、このような構造は、第三窒素原子
［成分Ｄ）から任意に現れる］の触媒下で形成されるか
或は三量化用触媒を更に添加すると形成される。
【００３８】本発明の方法で余分なＮＣＯ基を三量化さ
せる場合に用いるに適切な三量化用触媒には、イソシア
ヌレートポリイソシアネート類の製造で従来用いられて
いる化合物全部が含まれる。具体例は酸化物、例えば酸
化リチウムまたはビス［トリブチル錫］オキサイドな
ど、アルコキサイド類、例えばナトリウムメトキサイド
またはカリウムｔ−ブトキサイドなど、フェノキサイド
類、水素化物、例えばナトリウムボラネートなど、水酸
化物、例えば水酸化第四級アンモニウム、ホスホニウ
ム、アルソニウム、スチボニウム、または水酸化カリウ
ム／クラウンエーテル類など、アミン類、例えばトリエ
チルアミン、ベンジルジメチルアミンなど、フェノール
類のマンニッヒ塩基、ピラジン類または１−（２−ヒド
ロキシエチル）アジリジンなど、アミド類、例えばアク
リルアミド類およびカルバミン酸エステルなど、アミニ
ミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキ
シプロピル）ラウリニミドなど、ホスフィン類、例えば
ｔ−ホスフィン類など、カルボン酸塩、例えば蟻酸ナト
リウム、酢酸カリウムまたはオクチル酸テトラエチルア
ンモニウムなど、ホウ酸塩、有機金属化合物、金属キレ
ート物、ルイス酸、例えば塩酸塩、塩化アルミニウムな
どを含む酸、フリーデル・クラフツ触媒、またはジブチ
ル燐酸テトラメチルアンモニウムなどである。良好な三
量化用触媒には、また、それら自身は活性を示すとして
も僅かのみである物質の組み合わせ多数、例えばヨウ化
テトラメチルアンモニウム／（フェノキシメチル）オキ
シラン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタ
ン／（フェノキシメチル）オキシラン、またはシクロヘ
キシルジメチルアミン／オクチル酸テトラメチルアンモ
ニウムなども含まれる。イソシアネート基の三量化で用
いるに適した触媒の詳細な再考（元の文献を適切に言及
することを伴う）を、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ，Ｍｅｔ
ｈｏｄｅｎ ｄｅｒ ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅ
ｍｉｅ，Ｅ巻２９（１９８７）、１７４１−１７５１
頁、Ｇｅｏｒｇ Ｔｈｉｅｍｅ ＶｅｒｌａｇＳｔｕｔ
ｔｇａｒｔ，ニューヨークに見ることができる。
せる場合に用いるに適切な三量化用触媒には、イソシア
ヌレートポリイソシアネート類の製造で従来用いられて
いる化合物全部が含まれる。具体例は酸化物、例えば酸
化リチウムまたはビス［トリブチル錫］オキサイドな
ど、アルコキサイド類、例えばナトリウムメトキサイド
またはカリウムｔ−ブトキサイドなど、フェノキサイド
類、水素化物、例えばナトリウムボラネートなど、水酸
化物、例えば水酸化第四級アンモニウム、ホスホニウ
ム、アルソニウム、スチボニウム、または水酸化カリウ
ム／クラウンエーテル類など、アミン類、例えばトリエ
チルアミン、ベンジルジメチルアミンなど、フェノール
類のマンニッヒ塩基、ピラジン類または１−（２−ヒド
ロキシエチル）アジリジンなど、アミド類、例えばアク
リルアミド類およびカルバミン酸エステルなど、アミニ
ミド類、例えばＮ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（２−ヒドロキ
シプロピル）ラウリニミドなど、ホスフィン類、例えば
ｔ−ホスフィン類など、カルボン酸塩、例えば蟻酸ナト
リウム、酢酸カリウムまたはオクチル酸テトラエチルア
ンモニウムなど、ホウ酸塩、有機金属化合物、金属キレ
ート物、ルイス酸、例えば塩酸塩、塩化アルミニウムな
どを含む酸、フリーデル・クラフツ触媒、またはジブチ
ル燐酸テトラメチルアンモニウムなどである。良好な三
量化用触媒には、また、それら自身は活性を示すとして
も僅かのみである物質の組み合わせ多数、例えばヨウ化
テトラメチルアンモニウム／（フェノキシメチル）オキ
シラン、１，４−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタ
ン／（フェノキシメチル）オキシラン、またはシクロヘ
キシルジメチルアミン／オクチル酸テトラメチルアンモ
ニウムなども含まれる。イソシアネート基の三量化で用
いるに適した触媒の詳細な再考（元の文献を適切に言及
することを伴う）を、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ，Ｍｅｔ
ｈｏｄｅｎ ｄｅｒ ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅ
ｍｉｅ，Ｅ巻２９（１９８７）、１７４１−１７５１
頁、Ｇｅｏｒｇ Ｔｈｉｅｍｅ ＶｅｒｌａｇＳｔｕｔ
ｔｇａｒｔ，ニューヨークに見ることができる。
【００３９】この反応は有利に溶融状態で実施可能であ
るが、成分Ａ）を溶解させる目的で任意に溶媒を最小限
の量で用いてもよいこととは別に、また、例えば粘度を
下げる目的で不活性溶媒を用いることも可能である。適
切な溶媒の例は、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピ
ロリドン、ジメチルアセトアミド、アセトン、２−ブタ
ノン、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸メトキシプロピ
ル、トルエンまたは上記溶媒の混合物である。この溶媒
を除去を、一般的には、反応過程中か或はその後、例え
ば蒸留などで行う。
るが、成分Ａ）を溶解させる目的で任意に溶媒を最小限
の量で用いてもよいこととは別に、また、例えば粘度を
下げる目的で不活性溶媒を用いることも可能である。適
切な溶媒の例は、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピ
ロリドン、ジメチルアセトアミド、アセトン、２−ブタ
ノン、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸メトキシプロピ
ル、トルエンまたは上記溶媒の混合物である。この溶媒
を除去を、一般的には、反応過程中か或はその後、例え
ば蒸留などで行う。
【００４０】また、任意にイソシアネート付加反応に通
常の触媒を用いることも可能である。具体例はトリエチ
ルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミンまたは錫化
合物、例えばカプリル酸錫（ＩＩ）またはジブチル錫ジ
ラウレートなどである。
常の触媒を用いることも可能である。具体例はトリエチ
ルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジルアミンまたは錫化
合物、例えばカプリル酸錫（ＩＩ）またはジブチル錫ジ
ラウレートなどである。
【００４１】また、成分Ａ）からＥ）の反応で生じる重
付加化合物にさらなる反応を受けさせることで成分ｃ）
の化合物にイオン基を導入することも可能である。
付加化合物にさらなる反応を受けさせることで成分ｃ）
の化合物にイオン基を導入することも可能である。
【００４２】顔料 本発明の目的で「顔料」は水に不溶な着色剤である。
【００４３】この使用する顔料に好適には０．００５か
ら５μｍ、特に０．００５から１μｍの平均粒子サイズ
を持たせる。特に好適には０．５μｍ以下で最大限に単
一の粒子サイズにし、これにより、印刷ヘッドに備わっ
ている微細なノズル穴（一般に１０から５０μｍ）の中
をそれが遮断なしに流れることを確保し、かつ成分ｃ）
として記述する分散剤によって本顔料調合物がそれの使
用および貯蔵期間全体に渡って充分な物理的安定化を受
けることを確保する。加うるに、印刷画像（フィルム上
の）に関して最大限の色強度、輝度および可能な限り高
い透明性を達成する目的で、非常に微細にすることに加
えて粒子直径分布を狭くするのが有利である。
ら５μｍ、特に０．００５から１μｍの平均粒子サイズ
を持たせる。特に好適には０．５μｍ以下で最大限に単
一の粒子サイズにし、これにより、印刷ヘッドに備わっ
ている微細なノズル穴（一般に１０から５０μｍ）の中
をそれが遮断なしに流れることを確保し、かつ成分ｃ）
として記述する分散剤によって本顔料調合物がそれの使
用および貯蔵期間全体に渡って充分な物理的安定化を受
けることを確保する。加うるに、印刷画像（フィルム上
の）に関して最大限の色強度、輝度および可能な限り高
い透明性を達成する目的で、非常に微細にすることに加
えて粒子直径分布を狭くするのが有利である。
【００４４】この顔料は原則として乾燥粉末、粒子また
は水で湿っている圧縮ケーキの形態で使用可能である。
は水で湿っている圧縮ケーキの形態で使用可能である。
【００４５】適切な顔料には、無機および有機カラー顔
料ばかりでなくまたカーボンブラックも含まれ、これの
多くは例えばカラーインデックス（Ｃｏｌｏｒ Ｉｎｄ
ｅｘ）の第２版などから公知である。
料ばかりでなくまたカーボンブラックも含まれ、これの
多くは例えばカラーインデックス（Ｃｏｌｏｒ Ｉｎｄ
ｅｘ）の第２版などから公知である。
【００４６】特に挙げることができるカーボンブラック
は、ファーネスまたはガスブラックの群の酸性からアル
カリ性のカーボンブラック、そしてまた化学的もしくは
物理的修飾または後処理を受けさせたカーボンブラック
である。
は、ファーネスまたはガスブラックの群の酸性からアル
カリ性のカーボンブラック、そしてまた化学的もしくは
物理的修飾または後処理を受けさせたカーボンブラック
である。
【００４７】適切な無機顔料には、例えば硫化亜鉛類、
ウルトラマリン、酸化鉄類、コバルトブルーおよびまた
酸化クロム顔料などが含まれる。幅広い意味で適切な顔
料にはまた微粒状酸化物の形態の顔料、例えば二酸化ケ
イ素、二酸化チタン、酸化ニッケル類、クロムとアンチ
モンとチタンの二酸化物、酸化アルミニウムなど、そし
てまた微粒状の金属、例えば銅、鉄またはアルミニウム
などが含まれる。
ウルトラマリン、酸化鉄類、コバルトブルーおよびまた
酸化クロム顔料などが含まれる。幅広い意味で適切な顔
料にはまた微粒状酸化物の形態の顔料、例えば二酸化ケ
イ素、二酸化チタン、酸化ニッケル類、クロムとアンチ
モンとチタンの二酸化物、酸化アルミニウムなど、そし
てまた微粒状の金属、例えば銅、鉄またはアルミニウム
などが含まれる。
【００４８】適切な有機カラー顔料には、例えばアゾ、
ジスアゾ、ポリアゾ、アントラキノン、チオインジゴの
群の顔料、また他の多環状顔料、例えばフタロシアニ
ン、キナクリドン、ジオキサジン、イソインドリノン、
ナフタレンテトラカルボン酸、およびペリレンおよびペ
リレンテトラカルボン酸の群の顔料、またペリノン、イ
ンジゴイド、チオインジゴイドまたはジケトピロロピロ
ールの群の顔料、そしてまたアゾ、アゾメチンもしくは
メチン染料またはレーキ染料、例えばスルホ含有および
／またはカルボキシル含有染料のカルシウム、マグネシ
ウム、アルミニウムレーキなどの金属錯体顔料などが含
まれる。
ジスアゾ、ポリアゾ、アントラキノン、チオインジゴの
群の顔料、また他の多環状顔料、例えばフタロシアニ
ン、キナクリドン、ジオキサジン、イソインドリノン、
ナフタレンテトラカルボン酸、およびペリレンおよびペ
リレンテトラカルボン酸の群の顔料、またペリノン、イ
ンジゴイド、チオインジゴイドまたはジケトピロロピロ
ールの群の顔料、そしてまたアゾ、アゾメチンもしくは
メチン染料またはレーキ染料、例えばスルホ含有および
／またはカルボキシル含有染料のカルシウム、マグネシ
ウム、アルミニウムレーキなどの金属錯体顔料などが含
まれる。
【００４９】加うるに、本発明の顔料調合物に種々の有
機顔料の混合物または有機顔料と無機顔料の混合物を含
めることも可能である。
機顔料の混合物または有機顔料と無機顔料の混合物を含
めることも可能である。
【００５０】勿論、成分ａ）、ｂ）およびｃ）ばかりで
なく、本発明の顔料調合物にさらなる添加剤を含めるこ
とも可能である。
なく、本発明の顔料調合物にさらなる添加剤を含めるこ
とも可能である。
【００５１】適切なさらなる任意添加剤にはインクジェ
ット印刷用インクで通常用いられる添加剤が含まれる。
ット印刷用インクで通常用いられる添加剤が含まれる。
【００５２】例えば、さらなる成分ｄ）として有機溶媒
を存在させてもよい。特に適切な溶媒は水に溶解し得る
有機溶媒である。溶解度が水１００ｇ当たり０．５ｇ以
上の溶媒が好適である。
を存在させてもよい。特に適切な溶媒は水に溶解し得る
有機溶媒である。溶解度が水１００ｇ当たり０．５ｇ以
上の溶媒が好適である。
【００５３】適切な有機溶媒の例には下記が含まれる：
脂肪族Ｃ1−Ｃ4−アルコール類、例えばメタノール、エ
タノール、イソプロパノール、ｎ−プロパノール、ｎ−
ブタノール、イソブタノールもしくはｔ−ブタノールな
ど、脂肪族ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケ
トン、メチルイソブチルケトンまたはジアセトンアルコ
ールなど、ポリオール類、例えばエチレングリコール、
プロピレングリコール、ブチレングリコール、ジエチレ
ングリコール、トリエチレングリコール、トリメチロー
ルプロパン、平均分子量が１００から４０００、好適に
は４００から１５００ｇ／モルのポリエチレングリコー
ルもしくはグリセロール、モノヒドロキシエーテル類、
好適にはモノヒドロキシアルキルエーテル類、特に好適
にはモノ−Ｃ1−Ｃ4−アルキルのグリコールエーテル
類、例えばエチレングリコールのモノアルキルエーテ
ル、例えばモノメチルエーテルなど、ジエチレングリコ
ールのモノメチルエーテルもしくはジエチレングリコー
ルのモノエチルエーテル、ジエチレングリコールのモノ
ブチルエーテル、ジプロピレングリコールのモノエチル
エーテル、チオグリコール、ジプロピレングリコールの
モノエチルエーテル、チオジグリコール、トリエチレン
グリコールのモノメチルエーテルもしくはモノエチルエ
ーテル、また２−ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリ
ドン、Ｎ−エチルピロリドン、Ｎ−ビニルピロリドン、
１，３−ジメチルイミダゾリドン、ジメチルアセトアミ
ドおよびまたジメチルホルムアミドなど。
脂肪族Ｃ1−Ｃ4−アルコール類、例えばメタノール、エ
タノール、イソプロパノール、ｎ−プロパノール、ｎ−
ブタノール、イソブタノールもしくはｔ−ブタノールな
ど、脂肪族ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケ
トン、メチルイソブチルケトンまたはジアセトンアルコ
ールなど、ポリオール類、例えばエチレングリコール、
プロピレングリコール、ブチレングリコール、ジエチレ
ングリコール、トリエチレングリコール、トリメチロー
ルプロパン、平均分子量が１００から４０００、好適に
は４００から１５００ｇ／モルのポリエチレングリコー
ルもしくはグリセロール、モノヒドロキシエーテル類、
好適にはモノヒドロキシアルキルエーテル類、特に好適
にはモノ−Ｃ1−Ｃ4−アルキルのグリコールエーテル
類、例えばエチレングリコールのモノアルキルエーテ
ル、例えばモノメチルエーテルなど、ジエチレングリコ
ールのモノメチルエーテルもしくはジエチレングリコー
ルのモノエチルエーテル、ジエチレングリコールのモノ
ブチルエーテル、ジプロピレングリコールのモノエチル
エーテル、チオグリコール、ジプロピレングリコールの
モノエチルエーテル、チオジグリコール、トリエチレン
グリコールのモノメチルエーテルもしくはモノエチルエ
ーテル、また２−ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリ
ドン、Ｎ−エチルピロリドン、Ｎ−ビニルピロリドン、
１，３−ジメチルイミダゾリドン、ジメチルアセトアミ
ドおよびまたジメチルホルムアミドなど。
【００５４】また、上述した溶媒の混合物を用いること
も可能である。
も可能である。
【００５５】有機溶媒の量を、本顔料調合物を基準にし
て好適には１から４０、特に２から２０重量％にする。
て好適には１から４０、特に２から２０重量％にする。
【００５６】水と有機溶媒の量を、本顔料調合物を基準
にして好適には２０から９９重量％、好適には３０から
９７重量％にする。
にして好適には２０から９９重量％、好適には３０から
９７重量％にする。
【００５７】更に、本顔料調合物に、インクの粘度を整
えるに適した薬剤、例えばポリビニルアルコール、ポリ
ビニルピロリドン、メチルセルロース、および本分野の
技術者に知られている他の薬剤などを含有させることも
可能であるが、但しそれらが紙上で印刷インクが示す安
定性、印刷特性および乾燥特性に悪影響を与えないこと
を条件とする。
えるに適した薬剤、例えばポリビニルアルコール、ポリ
ビニルピロリドン、メチルセルロース、および本分野の
技術者に知られている他の薬剤などを含有させることも
可能であるが、但しそれらが紙上で印刷インクが示す安
定性、印刷特性および乾燥特性に悪影響を与えないこと
を条件とする。
【００５８】この印刷用インクに、この述べた成分に加
えて、表面活性剤をこのインクを基準にして０から１５
重量％、好適には０．５から１０重量％含有させること
も可能である。これらは、原則として、例えば上記イン
クの表面張力を調節しかつまた印刷ヘッドのジェット出
口表面に滴の生成も漏れも生じないようにしそして上記
インクがいろいろな種類の基質（紙）上で示す湿式およ
び乾式特性を調整する目的で使用可能である。このよう
な表面活性剤は市販製品の形態で本分野の技術者に知ら
れている。選択する表面活性剤は、本顔料調合物の安定
性も使用する印刷ヘッド材料の安定性も悪化させるべき
でない。
えて、表面活性剤をこのインクを基準にして０から１５
重量％、好適には０．５から１０重量％含有させること
も可能である。これらは、原則として、例えば上記イン
クの表面張力を調節しかつまた印刷ヘッドのジェット出
口表面に滴の生成も漏れも生じないようにしそして上記
インクがいろいろな種類の基質（紙）上で示す湿式およ
び乾式特性を調整する目的で使用可能である。このよう
な表面活性剤は市販製品の形態で本分野の技術者に知ら
れている。選択する表面活性剤は、本顔料調合物の安定
性も使用する印刷ヘッド材料の安定性も悪化させるべき
でない。
【００５９】加うるに、本発明の顔料調合物にイオン性
助剤ばかりでなくノニオン性助剤を更に含有させること
も可能である。上記ポリイソシアネート付加生成物［成
分ｃ）］にイオン基を含める場合には、そのような助剤
を好適にはノニオン性にすべきであるか或はそれに同じ
イオン化度（ｉｏｎｏｇｅｎｅｉｔｙ）を持たせるべき
である。
助剤ばかりでなくノニオン性助剤を更に含有させること
も可能である。上記ポリイソシアネート付加生成物［成
分ｃ）］にイオン基を含める場合には、そのような助剤
を好適にはノニオン性にすべきであるか或はそれに同じ
イオン化度（ｉｏｎｏｇｅｎｅｉｔｙ）を持たせるべき
である。
【００６０】原則として、本顔料調合物に防腐剤、光安
定剤、さらなる界面活性剤および任意にまたｐＨ調節剤
を追加的に含有させることも可能である。
定剤、さらなる界面活性剤および任意にまたｐＨ調節剤
を追加的に含有させることも可能である。
【００６１】ｐＨ調節剤の例はＮａＯＨ、アンモニア、
アミノメチルプロパノールまたはＮ，Ｎ−ジメチルアミ
ノメタノールである。
アミノメチルプロパノールまたはＮ，Ｎ−ジメチルアミ
ノメタノールである。
【００６２】防腐剤の例はメチル−およびクロロメチル
−イソチアゾリン−３−オン、ベンズイソチアゾリン−
３−オンまたはそれらの混合物である。
−イソチアゾリン−３−オン、ベンズイソチアゾリン−
３−オンまたはそれらの混合物である。
【００６３】光安定剤の例はＵＶ吸収剤である。
【００６４】顔料調合物に、各々この顔料調合物を基準
にして、 ａ）顔料を１から２０、特に１から１０重量％、および ｂ）水を１０から９８重量％含有させ、そして ｃ）この上に述べた如きポリイソシアネート付加生成物
を、成分ａ）として用いる顔料を基準にして、０．１か
ら１００、好適には０．５から６０重量％含有させ、そ
して ｄ）下記の群：脂肪族Ｃ1−Ｃ4−アルコール類、例えば
メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｎ−プロ
パノール、ｎ−ブタノール、イソブタノールもしくはｔ
−ブタノールなど、脂肪族ケトン類、例えばアセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはジ
アセトンアルコールなど、ポリオール類、例えばエチレ
ングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコ
ール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコー
ル、トリメチロールプロパン、平均分子量が１００から
４０００、好適には４００から１５００ｇ／モルのポリ
エチレングリコールもしくはグリセロール、モノヒドロ
キシエーテル類、好適にはモノヒドロキシアルキルエー
テル類、特に好適にはモノ−Ｃ1−Ｃ4−アルキルのグリ
コールエーテル類、例えばエチレングリコールのモノア
ルキルエーテル、例えばモノメチルエーテルなど、ジエ
チレングリコールのモノメチルエーテルもしくはジエチ
レングリコールのモノエチルエーテル、ジエチレングリ
コールのモノブチルエーテル、トリエチレングリコール
のモノメチルエーテルもしくはモノエチルエーテル、ま
た２−ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−
エチルピロリドン、Ｎ−ビニルピロリドン、１，３−ジ
メチルイミダゾリドン、ジメチルアセトアミドおよびま
たジメチルホルムアミド、の少なくとも１種の有機溶
媒、を含有させるのが特に好適である。
にして、 ａ）顔料を１から２０、特に１から１０重量％、および ｂ）水を１０から９８重量％含有させ、そして ｃ）この上に述べた如きポリイソシアネート付加生成物
を、成分ａ）として用いる顔料を基準にして、０．１か
ら１００、好適には０．５から６０重量％含有させ、そ
して ｄ）下記の群：脂肪族Ｃ1−Ｃ4−アルコール類、例えば
メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｎ−プロ
パノール、ｎ−ブタノール、イソブタノールもしくはｔ
−ブタノールなど、脂肪族ケトン類、例えばアセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはジ
アセトンアルコールなど、ポリオール類、例えばエチレ
ングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリコ
ール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコー
ル、トリメチロールプロパン、平均分子量が１００から
４０００、好適には４００から１５００ｇ／モルのポリ
エチレングリコールもしくはグリセロール、モノヒドロ
キシエーテル類、好適にはモノヒドロキシアルキルエー
テル類、特に好適にはモノ−Ｃ1−Ｃ4−アルキルのグリ
コールエーテル類、例えばエチレングリコールのモノア
ルキルエーテル、例えばモノメチルエーテルなど、ジエ
チレングリコールのモノメチルエーテルもしくはジエチ
レングリコールのモノエチルエーテル、ジエチレングリ
コールのモノブチルエーテル、トリエチレングリコール
のモノメチルエーテルもしくはモノエチルエーテル、ま
た２−ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−
エチルピロリドン、Ｎ−ビニルピロリドン、１，３−ジ
メチルイミダゾリドン、ジメチルアセトアミドおよびま
たジメチルホルムアミド、の少なくとも１種の有機溶
媒、を含有させるのが特に好適である。
【００６５】個々の成分の好適な態様はこの上に明記し
た態様に従う。
た態様に従う。
【００６６】本発明は更に新規なインクジェット印刷用
顔料調合物を製造することにも関し、これは、少なくと
も１種の顔料と成分ｃ）の分散剤と任意にさらなる添加
剤を均一にして湿式粉砕することを特徴とする。
顔料調合物を製造することにも関し、これは、少なくと
も１種の顔料と成分ｃ）の分散剤と任意にさらなる添加
剤を均一にして湿式粉砕することを特徴とする。
【００６７】一般的には、上記顔料を、粉末形態または
水で湿っている圧縮ケーキの形態で、上記分散剤の一部
および水、好適には脱イオン水と一緒にして、任意に予
備粉砕を行った後、例えば撹拌バット（ｓｔｉｒｒｅｄ
ｖａｔ）、ジソルバー（ｄｉｓｓｏｌｖｅｒ）または
同様な機械などを用いて打つことにより、均一なミルベ
ース（ｍｉｌｌｂａｓｅ）懸濁液を生じさせる。
水で湿っている圧縮ケーキの形態で、上記分散剤の一部
および水、好適には脱イオン水と一緒にして、任意に予
備粉砕を行った後、例えば撹拌バット（ｓｔｉｒｒｅｄ
ｖａｔ）、ジソルバー（ｄｉｓｓｏｌｖｅｒ）または
同様な機械などを用いて打つことにより、均一なミルベ
ース（ｍｉｌｌｂａｓｅ）懸濁液を生じさせる。
【００６８】このミルベース懸濁液に追加的に低沸点
（＜１５０℃の沸点）の溶媒を分割して含有させること
も可能であり、この溶媒を、その後に行う微細製粉過程
中に蒸発で取り出してもよい。しかしながら、また、よ
り高い沸点を有する溶媒またはさらなる添加剤、例えば
チオジグリコールなどを分割して含有させることも可能
であるか、或は上述したように、例えば製粉用助剤、消
泡剤または湿潤剤などを含有させることも可能である。
（＜１５０℃の沸点）の溶媒を分割して含有させること
も可能であり、この溶媒を、その後に行う微細製粉過程
中に蒸発で取り出してもよい。しかしながら、また、よ
り高い沸点を有する溶媒またはさらなる添加剤、例えば
チオジグリコールなどを分割して含有させることも可能
であるか、或は上述したように、例えば製粉用助剤、消
泡剤または湿潤剤などを含有させることも可能である。
【００６９】湿式粉砕は、予備粉砕ばかりでなくまた微
細製粉も含む。上記懸濁液の顔料濃度を、好適には、完
成顔料調合物または印刷用インクで望まれる濃度より高
くする。最終的な所望顔料濃度を好適には上記湿式粉砕
後に整える。予備粉砕を行った後、０．００１から５μ
ｍ、好適には０．００５から１μｍの所望微細粒子が得
られるように製粉を行う。このような製粉で用いるに適
切な装置には、例えばニーダー、ローラーミル、混練り
用スクリュー、ボールミル、ローター−ステーターミ
ル、ジソルバー、コランダムディスクミル、振動ミル、
および直径が０．１から２ｍｍの粉砕用媒体を伴う特に
高速の連続仕込みもしくは不連続仕込み撹拌ボールミル
などが含まれる。この粉砕用媒体はガラス、セラミック
または金属、例えば鋼などで出来ていてもよい。製粉温
度を好適には０から２５０℃の範囲内にするが、一般的
には室温、特に成分ｃ）として用いる分散剤および使用
する任意表面活性剤の濁点（ｔｕｒｂｉｄｉｔｙ ｐｏ
ｉｎｔ）以下の温度にする。
細製粉も含む。上記懸濁液の顔料濃度を、好適には、完
成顔料調合物または印刷用インクで望まれる濃度より高
くする。最終的な所望顔料濃度を好適には上記湿式粉砕
後に整える。予備粉砕を行った後、０．００１から５μ
ｍ、好適には０．００５から１μｍの所望微細粒子が得
られるように製粉を行う。このような製粉で用いるに適
切な装置には、例えばニーダー、ローラーミル、混練り
用スクリュー、ボールミル、ローター−ステーターミ
ル、ジソルバー、コランダムディスクミル、振動ミル、
および直径が０．１から２ｍｍの粉砕用媒体を伴う特に
高速の連続仕込みもしくは不連続仕込み撹拌ボールミル
などが含まれる。この粉砕用媒体はガラス、セラミック
または金属、例えば鋼などで出来ていてもよい。製粉温
度を好適には０から２５０℃の範囲内にするが、一般的
には室温、特に成分ｃ）として用いる分散剤および使用
する任意表面活性剤の濁点（ｔｕｒｂｉｄｉｔｙ ｐｏ
ｉｎｔ）以下の温度にする。
【００７０】同様に好適な手順では、上記製粉の全体ま
たは一部を高圧ホモジェナイザーでか或はいわゆるジェ
ットジスパーサー（ｄｉｓｐｅｒｓｅｒ）（優先する未
公開の出願であるドイツ特許出願公開第１９ ５３６
８４５号から公知）で行ってもよく、それによって、上
記懸濁液に混入する粉砕用媒体くずまたは上記粉砕用媒
体から放出される可溶物質（例えばガラス媒体から放出
されるイオン）のレベルを下げて最小限にするか或は完
全になくすことができる。
たは一部を高圧ホモジェナイザーでか或はいわゆるジェ
ットジスパーサー（ｄｉｓｐｅｒｓｅｒ）（優先する未
公開の出願であるドイツ特許出願公開第１９ ５３６
８４５号から公知）で行ってもよく、それによって、上
記懸濁液に混入する粉砕用媒体くずまたは上記粉砕用媒
体から放出される可溶物質（例えばガラス媒体から放出
されるイオン）のレベルを下げて最小限にするか或は完
全になくすことができる。
【００７１】希釈段階では、上記の結果として得た顔料
調合物を、任意に残りの量の分散剤および任意にさらな
る添加剤と一緒に、通常通り、水の中に混合して均一に
し、そしてまた本調合物または印刷用インクに所望の最
終顔料濃度または色強度になるように調整する。ここ
で、望まれるならば、例えばこの希釈で微細顔料粒子が
再凝集しないようにする目的で、上記分散剤の一部を追
加的に添加することも可能である。
調合物を、任意に残りの量の分散剤および任意にさらな
る添加剤と一緒に、通常通り、水の中に混合して均一に
し、そしてまた本調合物または印刷用インクに所望の最
終顔料濃度または色強度になるように調整する。ここ
で、望まれるならば、例えばこの希釈で微細顔料粒子が
再凝集しないようにする目的で、上記分散剤の一部を追
加的に添加することも可能である。
【００７２】特に有利な方法は、本顔料調合物の製造を
安定化の目的で顔料濃縮物の調製を通して行う方法であ
り、このようにすると、粉砕段階で充分な量の分散剤を
利用することができる。その後か或は水で希釈した後、
好適には、溶液中に存在するが顔料に吸着されていない
いくらかの分散剤および／または過剰量の表面活性剤を
除去した後、本顔料調合物の残りの部分を添加すること
で所望の顔料調合物に規格化する。
安定化の目的で顔料濃縮物の調製を通して行う方法であ
り、このようにすると、粉砕段階で充分な量の分散剤を
利用することができる。その後か或は水で希釈した後、
好適には、溶液中に存在するが顔料に吸着されていない
いくらかの分散剤および／または過剰量の表面活性剤を
除去した後、本顔料調合物の残りの部分を添加すること
で所望の顔料調合物に規格化する。
【００７３】溶液に存在する分散剤を除去する方法の例
は、上記懸濁液の遠心分離を行った後にその上澄み液を
デカンテーションで除去する方法である。
は、上記懸濁液の遠心分離を行った後にその上澄み液を
デカンテーションで除去する方法である。
【００７４】加うるに、必要ならば他の添加剤、例えば
ポリウレタンまたはアクリル系ポリマーなどを添加して
耐水性を更に向上させることも可能である。これらは、
水に溶解するタイプばかりでなくまた水に乳化するタイ
プのものであるか、或はｄ）に存在させる成分の１つに
溶解するものであってもよい。
ポリウレタンまたはアクリル系ポリマーなどを添加して
耐水性を更に向上させることも可能である。これらは、
水に溶解するタイプばかりでなくまた水に乳化するタイ
プのものであるか、或はｄ）に存在させる成分の１つに
溶解するものであってもよい。
【００７５】好適な手順では、泡が発生しないようにし
かつ再凝集が起こらないようにする目的でジェットジス
パーサーまたは高圧ホモジェナイザーを用いて、本顔料
調合物を混合して均一にする。
かつ再凝集が起こらないようにする目的でジェットジス
パーサーまたは高圧ホモジェナイザーを用いて、本顔料
調合物を混合して均一にする。
【００７６】所望顔料調合物の規格化はまた該インクに
望まれる粘度、色強度、色合い、密度および表面張力へ
の規格化も伴う。
望まれる粘度、色強度、色合い、密度および表面張力へ
の規格化も伴う。
【００７７】本顔料調合物を印刷用インクとして用いる
前に、必要ならば、例えば１から５μｍの膜またはガラ
スフィルターなどを用いて上記インクを精密濾過してお
く。
前に、必要ならば、例えば１から５μｍの膜またはガラ
スフィルターなどを用いて上記インクを精密濾過してお
く。
【００７８】一般的には、上記インクの物性を通常のイ
ンクジェットプリンターで用いるに適するように調整す
るが、この目的で、表面張力を２０から７０ｍＮ／ｍに
すべきでありそして粘度を２０ｍＰａ．ｓ未満、好適に
は０．５から１０ｍＰａ．ｓにすべきである。
ンクジェットプリンターで用いるに適するように調整す
るが、この目的で、表面張力を２０から７０ｍＮ／ｍに
すべきでありそして粘度を２０ｍＰａ．ｓ未満、好適に
は０．５から１０ｍＰａ．ｓにすべきである。
【００７９】本発明の顔料調合物をインクジェット印刷
で印刷用インクとして用いると、これらは、優れた光堅
牢度を有するプリントを与えることに加えて下記の利点
を有する：分散安定性および貯蔵安定性が幅広い温度範
囲に渡って優れていること、印刷性が良好なこと、いろ
いろな基質上、例えばリグニンを含まない紙、平均的な
品質の紙、サイズ処理（ｓｉｚｅｄ）紙、被覆紙、ポリ
マーフィルム、オーバーヘッドプロジェクション用スラ
イドなど上でプリントが高い耐水性と耐移行性を示すこ
と、染料インクまたは他の顔料が入っているインクと一
緒に使用する場合の多色プリントで用いるにも適切なこ
と。
で印刷用インクとして用いると、これらは、優れた光堅
牢度を有するプリントを与えることに加えて下記の利点
を有する：分散安定性および貯蔵安定性が幅広い温度範
囲に渡って優れていること、印刷性が良好なこと、いろ
いろな基質上、例えばリグニンを含まない紙、平均的な
品質の紙、サイズ処理（ｓｉｚｅｄ）紙、被覆紙、ポリ
マーフィルム、オーバーヘッドプロジェクション用スラ
イドなど上でプリントが高い耐水性と耐移行性を示すこ
と、染料インクまたは他の顔料が入っているインクと一
緒に使用する場合の多色プリントで用いるにも適切なこ
と。
【００８０】以下に非制限実施例を参照して本発明を例
示する。
示する。
【００８１】
【実施例】実施例１ ジイソシアネートの使用に続く二次的反応を
用いた成分ｃ）の分散剤の調製 ３つ口フラスコに機械的撹拌機と内部温度計を取り付け
て、これに最初、ポリエーテル（開始剤：ブチルジグリ
コール、アルキレンオキサイド含有量を基準にしてエチ
レンオキサイドを１００重量％、水酸基価：２３ｍｇの
ＫＯＨ／ｇ）を２１６．４３ｇ（ヒドロキシルが０．０
８９当量）仕込んだ後、脱水を１０ミリバールの圧力下
１２０℃で３時間かけて行った。温度を８０℃に下げ、
２，４−トルイレンジイソシアネートを３３．７８ｇ
（イソシアネートが０．３８８当量）加えて撹拌するこ
とにより、滴定イソシアネート含有量が５．４％になっ
た。Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアミンを３．９６ｇ
（ヒドロキシルが０．０４４当量）加えた後、イソシア
ネートを検出することができなくなるまで撹拌した。水
を３８０ｍｌ加えた後、その混合物を室温に冷却して撹
拌することで透明な溶液を得、これを分散剤として用い
た。
用いた成分ｃ）の分散剤の調製 ３つ口フラスコに機械的撹拌機と内部温度計を取り付け
て、これに最初、ポリエーテル（開始剤：ブチルジグリ
コール、アルキレンオキサイド含有量を基準にしてエチ
レンオキサイドを１００重量％、水酸基価：２３ｍｇの
ＫＯＨ／ｇ）を２１６．４３ｇ（ヒドロキシルが０．０
８９当量）仕込んだ後、脱水を１０ミリバールの圧力下
１２０℃で３時間かけて行った。温度を８０℃に下げ、
２，４−トルイレンジイソシアネートを３３．７８ｇ
（イソシアネートが０．３８８当量）加えて撹拌するこ
とにより、滴定イソシアネート含有量が５．４％になっ
た。Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアミンを３．９６ｇ
（ヒドロキシルが０．０４４当量）加えた後、イソシア
ネートを検出することができなくなるまで撹拌した。水
を３８０ｍｌ加えた後、その混合物を室温に冷却して撹
拌することで透明な溶液を得、これを分散剤として用い
た。
【００８２】実施例２ ジイソシアネートの使用に続く
二次的反応を用いた成分ｃ）の分散剤の調製 ３つ口フラスコに機械的撹拌機と内部温度計を取り付け
て、これに最初、実施例１のポリエーテルを１６２．３
２ｇ（ヒドロキシルが０．０６７当量）仕込みそして２
番目のポリエーテル（開始剤：ブチルジグリコール、各
々アルキレンオキサイド含有量を基準にしてプロピレン
オキサイドを１５重量％とエチレンオキサイドを８５重
量％、水酸基価：２５ｍｇのＫＯＨ／ｇ）を５０．０ｇ
（ヒドロキシルが０．０２２当量）仕込んだ後、脱水を
１０ミリバールの圧力下１２０℃で３時間かけて行っ
た。温度を８０℃に下げ、２，４−トルイレンジイソシ
アネート［Ｄｅｓｍｏｄｕｒ Ｔ １００（商標）、バ
イエル社（Ｂａｙｅｒ ＡＧ）］を３３．７８ｇ（イソ
シアネートが０．３８８当量）加えて撹拌することによ
り、滴定イソシアネート含有量が５．４％になった。
Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアミンを３．９６ｇ（ヒド
ロキシルが０．０４４当量）加えた後、イソシアネート
を検出することができなくなるまで撹拌した。水を３７
５ｍｌ加えた後、その混合物を室温に冷却して撹拌する
ことで透明な溶液を得、これを分散剤として用いた。
二次的反応を用いた成分ｃ）の分散剤の調製 ３つ口フラスコに機械的撹拌機と内部温度計を取り付け
て、これに最初、実施例１のポリエーテルを１６２．３
２ｇ（ヒドロキシルが０．０６７当量）仕込みそして２
番目のポリエーテル（開始剤：ブチルジグリコール、各
々アルキレンオキサイド含有量を基準にしてプロピレン
オキサイドを１５重量％とエチレンオキサイドを８５重
量％、水酸基価：２５ｍｇのＫＯＨ／ｇ）を５０．０ｇ
（ヒドロキシルが０．０２２当量）仕込んだ後、脱水を
１０ミリバールの圧力下１２０℃で３時間かけて行っ
た。温度を８０℃に下げ、２，４−トルイレンジイソシ
アネート［Ｄｅｓｍｏｄｕｒ Ｔ １００（商標）、バ
イエル社（Ｂａｙｅｒ ＡＧ）］を３３．７８ｇ（イソ
シアネートが０．３８８当量）加えて撹拌することによ
り、滴定イソシアネート含有量が５．４％になった。
Ｎ，Ｎ−ジメチルエタノールアミンを３．９６ｇ（ヒド
ロキシルが０．０４４当量）加えた後、イソシアネート
を検出することができなくなるまで撹拌した。水を３７
５ｍｌ加えた後、その混合物を室温に冷却して撹拌する
ことで透明な溶液を得、これを分散剤として用いた。
【００８３】実施例３ ポリイソシアネートを用いた成
分ｃ）のアニオン修飾分散剤の調製 ３つ口フラスコに機械的撹拌機と内部温度計を取り付け
て、これに最初、実施例１のポリエーテルを２９２．１
７ｇ（ヒドロキシルが０．１２当量）仕込んだ後、脱水
を１０ミリバールの圧力下１２０℃で３時間かけて行っ
た。温度を１００℃に下げ、多官能イソシアネート［Ｄ
ｅｓｍｏｄｕｒ ＩＬ（商標）、バイエル社、酢酸ブチ
ル中５１％、官能性：約３．５、イソシアネート含有
量：固体を基準にして１５．７％］を１１１．７ｇ（イ
ソシアネートが０．１８当量）加えた後、３時間撹拌し
た。この期間中、溶媒を１０ミリバールの圧力下で留出
させた。その後、５０℃に冷却し、Ｎ−メチルタウリン
のナトリウム塩（水に３０％濃度で溶解）が３２．２ｇ
（アミンが０．０６当量）で水が５８６ｇの混合物を加
えて撹拌することで透明な溶液を得、これを分散剤とし
て用いた。
分ｃ）のアニオン修飾分散剤の調製 ３つ口フラスコに機械的撹拌機と内部温度計を取り付け
て、これに最初、実施例１のポリエーテルを２９２．１
７ｇ（ヒドロキシルが０．１２当量）仕込んだ後、脱水
を１０ミリバールの圧力下１２０℃で３時間かけて行っ
た。温度を１００℃に下げ、多官能イソシアネート［Ｄ
ｅｓｍｏｄｕｒ ＩＬ（商標）、バイエル社、酢酸ブチ
ル中５１％、官能性：約３．５、イソシアネート含有
量：固体を基準にして１５．７％］を１１１．７ｇ（イ
ソシアネートが０．１８当量）加えた後、３時間撹拌し
た。この期間中、溶媒を１０ミリバールの圧力下で留出
させた。その後、５０℃に冷却し、Ｎ−メチルタウリン
のナトリウム塩（水に３０％濃度で溶解）が３２．２ｇ
（アミンが０．０６当量）で水が５８６ｇの混合物を加
えて撹拌することで透明な溶液を得、これを分散剤とし
て用いた。
【００８４】実施例４から７ 本発明の顔料調合物の調
製（重量部および重量％）実施例４ 最初に脱イオン水を４３．７部仕込み、そして室温で撹
拌しながらその中に、実施例１で調製したポリイソシア
ネート付加生成物の４０％濃度水溶液を２８．１部入れ
て完全に溶解させた。次に、顔料グレードのカーボンブ
ラック［Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌａｃｋ ７（Ｓ
ｐｅｚｉａｌ Ｓｃｈｗａｒｚ（商標）６、Ｄｅｇｕｓ
ｓａ ＡＧ、Ｈａｎａｕ）］を２８．１部加えた後、ジ
ソルバーを用いて均一にした。次に、希水酸化ナトリウ
ム溶液を用いて懸濁液のｐＨを８．０に調整した後、こ
の懸濁液をバッチ式の１ ｌ撹拌ボールミル（Ｓｕｓｓ
ｍｅｙｅｒ、Ｂｒｕｓｓｅｌｓから入手可能）に入れ
た。その後、無鉛ガラスビード（直径が０．３から０．
４ｍｍ）を用いて製粉を冷却しながら３時間かけて行っ
た。製粉後の懸濁液が示すｐＨは５．１であった。その
結果として得た顔料水濃縮物を０．１部の防腐剤（ベン
ズイソチアゾリン−３−オン）およびまた脱イオン水で
顔料濃度が２０重量％になるように調整した。
製（重量部および重量％）実施例４ 最初に脱イオン水を４３．７部仕込み、そして室温で撹
拌しながらその中に、実施例１で調製したポリイソシア
ネート付加生成物の４０％濃度水溶液を２８．１部入れ
て完全に溶解させた。次に、顔料グレードのカーボンブ
ラック［Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｌａｃｋ ７（Ｓ
ｐｅｚｉａｌ Ｓｃｈｗａｒｚ（商標）６、Ｄｅｇｕｓ
ｓａ ＡＧ、Ｈａｎａｕ）］を２８．１部加えた後、ジ
ソルバーを用いて均一にした。次に、希水酸化ナトリウ
ム溶液を用いて懸濁液のｐＨを８．０に調整した後、こ
の懸濁液をバッチ式の１ ｌ撹拌ボールミル（Ｓｕｓｓ
ｍｅｙｅｒ、Ｂｒｕｓｓｅｌｓから入手可能）に入れ
た。その後、無鉛ガラスビード（直径が０．３から０．
４ｍｍ）を用いて製粉を冷却しながら３時間かけて行っ
た。製粉後の懸濁液が示すｐＨは５．１であった。その
結果として得た顔料水濃縮物を０．１部の防腐剤（ベン
ズイソチアゾリン−３−オン）およびまた脱イオン水で
顔料濃度が２０重量％になるように調整した。
【００８５】この顔料調合物は優れた流動性を示しかつ
室温および５０℃で３カ月間貯蔵した時完全な懸濁安定
性を示した。この調合物を顔料濃度が２％になるように
水で希釈した調合物も同様に安定である。
室温および５０℃で３カ月間貯蔵した時完全な懸濁安定
性を示した。この調合物を顔料濃度が２％になるように
水で希釈した調合物も同様に安定である。
【００８６】この組成を表１に見ることができる。
【００８７】実施例５ 実施例２のポリイソシアネート付加生成物が４０％濃度
で入っている水溶液を用いて実施例４を繰り返すことに
より、同様に優れた安定性と流動特性を示す黒色顔料調
合物を得た。
で入っている水溶液を用いて実施例４を繰り返すことに
より、同様に優れた安定性と流動特性を示す黒色顔料調
合物を得た。
【００８８】この組成を表１に見ることができる。
【００８９】実施例６ 最初に脱イオン水を１９．４部仕込んだ後、室温で撹拌
しながら、実施例１で調製したポリイソシアネート付加
生成物の４０％濃度水溶液を１９．５部完全に溶解させ
た。次に、固体含有量が３１．９％の圧縮ケーキ（Ｃｏ
ｌｏｕｒ Ｉｎｄｅｘ Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １２
２）を６１．０部加え、ジソルバーを用いて予備粉砕し
た後、均一にした。それと同時に、希水酸化ナトリウム
溶液を用いて懸濁液のｐＨを８．０に調整した。その
後、実施例４に記述したのと同様にして上記懸濁液の製
粉を行った。
しながら、実施例１で調製したポリイソシアネート付加
生成物の４０％濃度水溶液を１９．５部完全に溶解させ
た。次に、固体含有量が３１．９％の圧縮ケーキ（Ｃｏ
ｌｏｕｒ Ｉｎｄｅｘ Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｒｅｄ １２
２）を６１．０部加え、ジソルバーを用いて予備粉砕し
た後、均一にした。それと同時に、希水酸化ナトリウム
溶液を用いて懸濁液のｐＨを８．０に調整した。その
後、実施例４に記述したのと同様にして上記懸濁液の製
粉を行った。
【００９０】その後、このミルベース懸濁液を顔料濃度
が５％になるように脱イオン水で希釈した後、実験室の
遠心分離器（Ｓｉｇｍａから入手可能）を用いて２０，
０００／１分の速度で８時間遠心分離を行った。実質的
に透明な上澄み液をデカンテーションで除去した。その
結果として得た濃縮物を固体含有量が２０％になるよう
に脱イオン水で調整しそして実施例４に記述したのと同
様に防腐剤を入れた。この顔料調合物は充分な流動性と
完全な懸濁安定性を示した。この組成を表１に見ること
ができる。
が５％になるように脱イオン水で希釈した後、実験室の
遠心分離器（Ｓｉｇｍａから入手可能）を用いて２０，
０００／１分の速度で８時間遠心分離を行った。実質的
に透明な上澄み液をデカンテーションで除去した。その
結果として得た濃縮物を固体含有量が２０％になるよう
に脱イオン水で調整しそして実施例４に記述したのと同
様に防腐剤を入れた。この顔料調合物は充分な流動性と
完全な懸濁安定性を示した。この組成を表１に見ること
ができる。
【００９１】実施例７ 希釈段階と遠心分離段階を用いないで、実施例３のポリ
イソシアネート付加生成物が４０％濃度で入っている水
溶液を用いて実施例６を繰り返すことにより、同様に優
れた安定性と流動特性を示すマジェンタ顔料調合物を得
た。この組成を表１に見ることができる。
イソシアネート付加生成物が４０％濃度で入っている水
溶液を用いて実施例６を繰り返すことにより、同様に優
れた安定性と流動特性を示すマジェンタ顔料調合物を得
た。この組成を表１に見ることができる。
【００９２】
【表１】
【００９３】＊） 粒子サイズ分布（重量平均）で測
定。
定。
【００９４】測定装置：Ｂｒｏｏｋｈａｖｅｎ盤遠心型
ＤＣＰ（商標）１０００。
ＤＣＰ（商標）１０００。
【００９５】使用実施例 実施例８から１１ 各場合とも脱イオン水と有機溶媒を用いて顔料濃度が４
重量％になるように実施例４から７の顔料調合物を希釈
して、それらをインクジェット印刷用インクとして用い
た。各々、この印刷用インクの粘度が３から５ｍＰａｓ
の範囲内になるように、印刷用インクとして用いる顔料
調合物の組成を選択した。
重量％になるように実施例４から７の顔料調合物を希釈
して、それらをインクジェット印刷用インクとして用い
た。各々、この印刷用インクの粘度が３から５ｍＰａｓ
の範囲内になるように、印刷用インクとして用いる顔料
調合物の組成を選択した。
【００９６】ガラス容器内で実施例４から７の顔料調合
物を必要量の水およびまた他の添加剤、例えば有機溶媒
などと混合して撹拌することから出発して調製を実施し
た。その後、超音波処理を１分間行い、防腐剤を添加し
た後、任意に希ＮａＯＨを用いてｐＨ調整を行ってもよ
い。印刷用インクとして用いた顔料調合物の組成を表２
に示す。
物を必要量の水およびまた他の添加剤、例えば有機溶媒
などと混合して撹拌することから出発して調製を実施し
た。その後、超音波処理を１分間行い、防腐剤を添加し
た後、任意に希ＮａＯＨを用いてｐＨ調整を行ってもよ
い。印刷用インクとして用いた顔料調合物の組成を表２
に示す。
【００９７】印刷を行う前に、上記顔料調合物を１．２
μｍのフィルターに通して濾過することにより、いくら
か存在する粉砕用媒体くずおよび過剰サイズ物を上記懸
濁液から除去した。
μｍのフィルターに通して濾過することにより、いくら
か存在する粉砕用媒体くずおよび過剰サイズ物を上記懸
濁液から除去した。
【００９８】
【表２】
【００９９】印刷用インクとして用いた実施例８から１
１の顔料調合物の特性 実施例８から１１の印刷用インクは、室温および５０℃
で３カ月間に渡って貯蔵した後でも優れた懸濁安定性を
示す。顔料粒子の凝集も再凝固も全く観察されず、印刷
用インクの粘度は変化しないままである。
１の顔料調合物の特性 実施例８から１１の印刷用インクは、室温および５０℃
で３カ月間に渡って貯蔵した後でも優れた懸濁安定性を
示す。顔料粒子の凝集も再凝固も全く観察されず、印刷
用インクの粘度は変化しないままである。
【０１００】上記印刷用インクは市販インクジェットプ
リンターで満足されるほどの印刷性を示した。これら
は、高い色強度と良好なコントラストと高い光堅牢度を
有する明るいプリントをもたらした。
リンターで満足されるほどの印刷性を示した。これら
は、高い色強度と良好なコントラストと高い光堅牢度を
有する明るいプリントをもたらした。
【０１０１】Ｈｅｗｌｅｔｔ Ｐａｃｋａｒｄから商業
的に入手可能なインクジェットプリンター［ＨＰ Ｄｅ
ｓｋｊｅｔ（商標）１６００Ｃ］でブラックカートリッ
ジを用い、通常紙［Ａｇｆａ−Ｇａｅｖｅｒｔから入手
可能なＡＧＦＡ ７０１（商標）］上のバーコード形態
でプリントを調製することを通して、耐水性の試験を行
った。
的に入手可能なインクジェットプリンター［ＨＰ Ｄｅ
ｓｋｊｅｔ（商標）１６００Ｃ］でブラックカートリッ
ジを用い、通常紙［Ａｇｆａ−Ｇａｅｖｅｒｔから入手
可能なＡＧＦＡ ７０１（商標）］上のバーコード形態
でプリントを調製することを通して、耐水性の試験を行
った。
【０１０２】上記プリントの調製を行った後いろいろな
時間的間隔でこのプリント上に水滴を流しそしてその水
が連行する着色剤の量を耐水性の尺度として測定する試
験を用いて、耐水性の測定を行った。
時間的間隔でこのプリント上に水滴を流しそしてその水
が連行する着色剤の量を耐水性の尺度として測定する試
験を用いて、耐水性の測定を行った。
【０１０３】実施例８から１１の印刷用インクを用いて
作成したプリントは全部優れた耐水性を示した。これら
のプリントはまた強い光（ｈｉｇｈｌｉｇｈｔｅｒｓ）
によって色あせを起こすこともない。
作成したプリントは全部優れた耐水性を示した。これら
のプリントはまた強い光（ｈｉｇｈｌｉｇｈｔｅｒｓ）
によって色あせを起こすこともない。
【０１０４】本発明の特徴および態様は以下のとおりで
ある。
ある。
【０１０５】１． 顔料調合物であって、各々該調合物
を基準にして、 ａ）顔料を０．１から７０重量％、および ｂ）水を１０から９９重量％含有し、そして ｃ）Ａ）（平均）ＮＣＯ官能性が１．７から６でＮＣＯ
含有量が５から６５重量％のポリイソシアネート成分を
下記の成分： Ｂ）Ａ）のイソシアネート基を基準にして５から１００
当量％の、単官能の開始剤分子をアルコキシル化するこ
とで生じさせた分子量範囲が１５０から１０，０００ｇ
／モルでエチレンオキサイド単位含有量が４０から９
９．５重量％の少なくとも１種の一価ポリエーテルアル
コールを含む一価アルコール成分、 Ｃ）Ａ）のイソシアネート基を基準にして０から２０当
量％の、グループＢ）のアルコール類とは異なりそして
イソシアネート反応性基を有していて分子量範囲が３１
から５，０００ｇ／モルの少なくとも１種の化合物を含
む単官能成分、 Ｄ）Ａ）のイソシアネート基を基準にして０から５０当
量％の、ＮＣＯ付加反応の意図でイソシアネート基に反
応性を示す基を有していて分子量範囲が８８から２５０
ｇ／モルの少なくとも１種の第三アミンを含むアミノ成
分、および Ｅ）Ａ）のイソシアネート基を基準にして０から２０当
量％の、ＮＣＯ付加反応の意図で少なくとも二官能性を
有していて分子量範囲が３２から３，０００ｇ／モルの
形成成分、の少なくとも１つと反応させてウレタンと任
意に尿素を形成させる一方で１００から６００のＮＣＯ
価に従わせそしてそれと同時にか或はその後に行う二次
的反応で残存含有量が１．０重量％以下になるまでいく
らか過剰のＮＣＯ基を反応させることで生じさせた水溶
性のポリイソシアネート付加生成物であって、単官能ア
ルコール類Ｂ）によって組み込まれてポリエーテル鎖内
に配列しているエチレンオキサイド単位（分子量＝４４
ｇ／モル）を３０から９５重量％含有する親水性ポリエ
ーテル鎖を有していてイオン基の含有量がポリイソシア
ネート付加生成物１００ｇ当たり０から２００ミリ当量
でイソシアネート基含有量が１．０重量％以下のポリイ
ソシアネート付加生成物を、成分ａ）として用いる顔料
を基準にして０．１から１００重量％、含有する顔料調
合物。
を基準にして、 ａ）顔料を０．１から７０重量％、および ｂ）水を１０から９９重量％含有し、そして ｃ）Ａ）（平均）ＮＣＯ官能性が１．７から６でＮＣＯ
含有量が５から６５重量％のポリイソシアネート成分を
下記の成分： Ｂ）Ａ）のイソシアネート基を基準にして５から１００
当量％の、単官能の開始剤分子をアルコキシル化するこ
とで生じさせた分子量範囲が１５０から１０，０００ｇ
／モルでエチレンオキサイド単位含有量が４０から９
９．５重量％の少なくとも１種の一価ポリエーテルアル
コールを含む一価アルコール成分、 Ｃ）Ａ）のイソシアネート基を基準にして０から２０当
量％の、グループＢ）のアルコール類とは異なりそして
イソシアネート反応性基を有していて分子量範囲が３１
から５，０００ｇ／モルの少なくとも１種の化合物を含
む単官能成分、 Ｄ）Ａ）のイソシアネート基を基準にして０から５０当
量％の、ＮＣＯ付加反応の意図でイソシアネート基に反
応性を示す基を有していて分子量範囲が８８から２５０
ｇ／モルの少なくとも１種の第三アミンを含むアミノ成
分、および Ｅ）Ａ）のイソシアネート基を基準にして０から２０当
量％の、ＮＣＯ付加反応の意図で少なくとも二官能性を
有していて分子量範囲が３２から３，０００ｇ／モルの
形成成分、の少なくとも１つと反応させてウレタンと任
意に尿素を形成させる一方で１００から６００のＮＣＯ
価に従わせそしてそれと同時にか或はその後に行う二次
的反応で残存含有量が１．０重量％以下になるまでいく
らか過剰のＮＣＯ基を反応させることで生じさせた水溶
性のポリイソシアネート付加生成物であって、単官能ア
ルコール類Ｂ）によって組み込まれてポリエーテル鎖内
に配列しているエチレンオキサイド単位（分子量＝４４
ｇ／モル）を３０から９５重量％含有する親水性ポリエ
ーテル鎖を有していてイオン基の含有量がポリイソシア
ネート付加生成物１００ｇ当たり０から２００ミリ当量
でイソシアネート基含有量が１．０重量％以下のポリイ
ソシアネート付加生成物を、成分ａ）として用いる顔料
を基準にして０．１から１００重量％、含有する顔料調
合物。
【０１０６】２． 該ポリイソシアネート付加生成物
が、成分Ｂ）によって組み込まれたエチレンオキサイド
単位を反応生成物が４０から７５重量％有するように出
発成分の種類および混合比を選択して Ａ）２，４−ジイソシアナトトルエンまたはこれと２，
６−ジイソシアナトトルエンの混合物（２，６−ジイソ
シアナトトルエンを該混合物を基準にして３５重量％以
下の量で含有する）にイソシアヌレート官能性修飾を受
けさせた生成物を基としていて平均ＮＣＯ官能性が３．
０から６でＮＣＯ含有量が７から３０重量％のポリイソ
シアネート成分を Ｂ）成分Ａ）を基準にして５０から９０当量％の、第１
項においてＢ）の下で述べた種類のアルコール成分、 Ｃ）Ａ）のイソシアネート基を基準にして０から２０当
量％の、イソシアネート反応性基と追加的にイオン基を
有していて分子量範囲が３０から５，０００ｇ／モルの
単官能化合物、および Ｄ）成分Ａ）を基準にして１０から５０当量％の、第１
項においてＤ）の下で述べた種類のアミン成分と反応さ
せてウレタンを形成させることでＮＣＯ価を１００から
１３０にしそして任意にそれと同時にか或はその後（ウ
レタンを形成させた後）に行ってもよい二次的反応でそ
の存在するいくらか過剰のＮＣＯ基レベルを残存含有量
が１．０重量％以下になるまで低下させる、ことによっ
て生じさせたものである第１項記載の顔料調合物。
が、成分Ｂ）によって組み込まれたエチレンオキサイド
単位を反応生成物が４０から７５重量％有するように出
発成分の種類および混合比を選択して Ａ）２，４−ジイソシアナトトルエンまたはこれと２，
６−ジイソシアナトトルエンの混合物（２，６−ジイソ
シアナトトルエンを該混合物を基準にして３５重量％以
下の量で含有する）にイソシアヌレート官能性修飾を受
けさせた生成物を基としていて平均ＮＣＯ官能性が３．
０から６でＮＣＯ含有量が７から３０重量％のポリイソ
シアネート成分を Ｂ）成分Ａ）を基準にして５０から９０当量％の、第１
項においてＢ）の下で述べた種類のアルコール成分、 Ｃ）Ａ）のイソシアネート基を基準にして０から２０当
量％の、イソシアネート反応性基と追加的にイオン基を
有していて分子量範囲が３０から５，０００ｇ／モルの
単官能化合物、および Ｄ）成分Ａ）を基準にして１０から５０当量％の、第１
項においてＤ）の下で述べた種類のアミン成分と反応さ
せてウレタンを形成させることでＮＣＯ価を１００から
１３０にしそして任意にそれと同時にか或はその後（ウ
レタンを形成させた後）に行ってもよい二次的反応でそ
の存在するいくらか過剰のＮＣＯ基レベルを残存含有量
が１．０重量％以下になるまで低下させる、ことによっ
て生じさせたものである第１項記載の顔料調合物。
【０１０７】３． 成分ｃ）のポリイソシアネート付加
生成物が、成分Ｂ）によって組み込まれたエチレンオキ
サイド単位を反応生成物が４０から７５重量％有するよ
うに出発成分の種類および混合比を選択して Ａ）下記の群：２，４−ジイソシアナトトルエン、２，
６−ジイソシアナトトルエン、４，４’−ジイソシアナ
トジフェニルメタン、２，４’−ジイソシアナトジフェ
ニルメタン、から生じる少なくとも１種のイソシアヌレ
ートを含んでいて平均ＮＣＯ官能性が１．７から２．５
でＮＣＯ含有量が３０から６５重量％のポリイソシアネ
ート成分を Ｂ）成分Ａ）を基準にして５から５０当量％の、第１項
においてＢ）の下で述べた種類のアルコール成分、 Ｃ）Ａ）のイソシアネート基を基準にして０から１０当
量％の、イソシアネート反応性基と追加的にイオン基を
有する分子量範囲が３２から５，０００ｇ／モルの単官
能化合物、および Ｄ）成分Ａ）を基準にして０から２０当量％の、第１項
においてＤ）の下で述べた種類のアミン成分と反応させ
てウレタンを形成させることでＮＣＯ価を１３１から６
００にしそして任意にそれと同時にか或はその後（ウレ
タンを形成させた後）に行ってもよい二次的反応でその
存在するいくらか過剰のＮＣＯ基レベルを残存含有量が
１．０重量％以下になるまで低下させる、ことによって
生じさせたものである第１項記載の顔料調合物。
生成物が、成分Ｂ）によって組み込まれたエチレンオキ
サイド単位を反応生成物が４０から７５重量％有するよ
うに出発成分の種類および混合比を選択して Ａ）下記の群：２，４−ジイソシアナトトルエン、２，
６−ジイソシアナトトルエン、４，４’−ジイソシアナ
トジフェニルメタン、２，４’−ジイソシアナトジフェ
ニルメタン、から生じる少なくとも１種のイソシアヌレ
ートを含んでいて平均ＮＣＯ官能性が１．７から２．５
でＮＣＯ含有量が３０から６５重量％のポリイソシアネ
ート成分を Ｂ）成分Ａ）を基準にして５から５０当量％の、第１項
においてＢ）の下で述べた種類のアルコール成分、 Ｃ）Ａ）のイソシアネート基を基準にして０から１０当
量％の、イソシアネート反応性基と追加的にイオン基を
有する分子量範囲が３２から５，０００ｇ／モルの単官
能化合物、および Ｄ）成分Ａ）を基準にして０から２０当量％の、第１項
においてＤ）の下で述べた種類のアミン成分と反応させ
てウレタンを形成させることでＮＣＯ価を１３１から６
００にしそして任意にそれと同時にか或はその後（ウレ
タンを形成させた後）に行ってもよい二次的反応でその
存在するいくらか過剰のＮＣＯ基レベルを残存含有量が
１．０重量％以下になるまで低下させる、ことによって
生じさせたものである第１項記載の顔料調合物。
【０１０８】４． 成分ｃ）のポリイソシアネート付加
生成物がイオン基を成分ｃ）１００ｇ当たり１０から５
０ミリ当量有する第１項記載の顔料調合物。
生成物がイオン基を成分ｃ）１００ｇ当たり１０から５
０ミリ当量有する第１項記載の顔料調合物。
【０１０９】５． 第１項記載の顔料調合物であって、
各々該顔料調合物を基準にして、 ａ）顔料を１から２０重量％、および ｂ）水を１０から９８重量％含有し、そして ｃ）成分ａ）として用いる顔料を基準にして、該ポリイ
ソシアネート付加生成物を０．１から１００重量％、お
よび ｄ）脂肪族Ｃ1−Ｃ4−アルコール類、脂肪族ケトン類、
平均分子量が１００から４０００ｇ／モルのポリオール
類もしくはグリセロール、モノヒドロキシエーテル類、
また２−ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ
−エチル−ピロリドン、Ｎ−ビニルピロリドン、１，３
−ジメチルイミダゾリドン、ジメチルアセトアミドおよ
びまたジメチルホルムアミドの群の少なくとも１種の有
機溶媒、を含有する顔料調合物。
各々該顔料調合物を基準にして、 ａ）顔料を１から２０重量％、および ｂ）水を１０から９８重量％含有し、そして ｃ）成分ａ）として用いる顔料を基準にして、該ポリイ
ソシアネート付加生成物を０．１から１００重量％、お
よび ｄ）脂肪族Ｃ1−Ｃ4−アルコール類、脂肪族ケトン類、
平均分子量が１００から４０００ｇ／モルのポリオール
類もしくはグリセロール、モノヒドロキシエーテル類、
また２−ピロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ
−エチル−ピロリドン、Ｎ−ビニルピロリドン、１，３
−ジメチルイミダゾリドン、ジメチルアセトアミドおよ
びまたジメチルホルムアミドの群の少なくとも１種の有
機溶媒、を含有する顔料調合物。
【０１１０】６． 第１項記載の顔料調合物であって、
各々該顔料調合物を基準にして、 ａ）顔料を１から１０重量％、および ｂ）水を１０から９８重量％含有し、そして ｃ）成分ａ）として用いる顔料を基準にして、該ポリイ
ソシアネート付加生成物を０．５から６０重量％、およ
び ｄ）メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｎ−
プロパノール、ｎ−ブタノール、イソブタノールもしく
はｔ−ブタノール、脂肪族ケトン類、例えばアセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはジ
アセトンアルコールなど、エチレングリコール、プロピ
レングリコール、ブチレングリコール、ジエチレングリ
コール、トリエチレングリコール、平均分子量が４００
から１５００ｇ／モルのポリエチレングリコールもしく
はグリセロール、エチレングリコールのモノアルキルエ
ーテル、例えばモノメチルエーテルなど、ジエチレング
リコールのモノメチルエーテルもしくはジエチレングリ
コールのモノエチルエーテル、ジエチレングリコールの
モノブチルエーテル、トリエチレングリコールのモノメ
チルエーテルもしくはモノエチルエーテル、また２−ピ
ロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−エチルピ
ロリドン、Ｎ−ビニルピロリドン、１，３−ジメチルイ
ミダゾリドン、ジメチルアセトアミドおよびまたジメチ
ルホルムアミドの群の少なくとも１種の有機溶媒、を含
有する顔料調合物。
各々該顔料調合物を基準にして、 ａ）顔料を１から１０重量％、および ｂ）水を１０から９８重量％含有し、そして ｃ）成分ａ）として用いる顔料を基準にして、該ポリイ
ソシアネート付加生成物を０．５から６０重量％、およ
び ｄ）メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｎ−
プロパノール、ｎ−ブタノール、イソブタノールもしく
はｔ−ブタノール、脂肪族ケトン類、例えばアセトン、
メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンまたはジ
アセトンアルコールなど、エチレングリコール、プロピ
レングリコール、ブチレングリコール、ジエチレングリ
コール、トリエチレングリコール、平均分子量が４００
から１５００ｇ／モルのポリエチレングリコールもしく
はグリセロール、エチレングリコールのモノアルキルエ
ーテル、例えばモノメチルエーテルなど、ジエチレング
リコールのモノメチルエーテルもしくはジエチレングリ
コールのモノエチルエーテル、ジエチレングリコールの
モノブチルエーテル、トリエチレングリコールのモノメ
チルエーテルもしくはモノエチルエーテル、また２−ピ
ロリドン、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ−エチルピ
ロリドン、Ｎ−ビニルピロリドン、１，３−ジメチルイ
ミダゾリドン、ジメチルアセトアミドおよびまたジメチ
ルホルムアミドの群の少なくとも１種の有機溶媒、を含
有する顔料調合物。
【０１１１】７． 第１項記載の顔料調合物を用いるイ
ンクジェット印刷方法。
ンクジェット印刷方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 シユテフアン・キルヒマイヤー ドイツ51375レーフエルクーゼン・エルン スト−ルートビヒ−キルヒナー−シユトラ ーセ45 (72)発明者 ペーター−ロジエ・ニツセン ドイツ41542ドルマゲン・マグノリエンシ ユトラーセ６ (72)発明者 デイルク・プフユツエンロイター ドイツ51377レーフエルクーゼン・ブラン デンブルガーシユトラーセ41 (72)発明者 クリステイアン・バンプレヒト ドイツ41472ノイス・レガツタシユトラー セ20
Claims (2)
- 【請求項１】 顔料調合物であって、各々該調合物を基
準にして、 ａ）顔料を０．１から７０重量％、および ｂ）水を１０から９９重量％含有し、そして ｃ）Ａ）（平均）ＮＣＯ官能性が１．７から６でＮＣＯ
含有量が５から６５重量％のポリイソシアネート成分を
下記の成分： Ｂ）Ａ）のイソシアネート基を基準にして５から１００
当量％の、単官能の開始剤分子をアルコキシル化するこ
とで生じさせた分子量範囲が１５０から１０，０００ｇ
／モルでエチレンオキサイド単位含有量が４０から９
９．５重量％の少なくとも１種の一価ポリエーテルアル
コールを含む一価アルコール成分、 Ｃ）Ａ）のイソシアネート基を基準にして０から２０当
量％の、グループＢ）のアルコール類とは異なりそして
イソシアネート反応性基を有していて分子量範囲が３１
から５，０００ｇ／モルの少なくとも１種の化合物を含
む単官能成分、 Ｄ）Ａ）のイソシアネート基を基準にして０から５０当
量％の、ＮＣＯ付加反応の意図でイソシアネート基に反
応性を示す基を有していて分子量範囲が８８から２５０
ｇ／モルの少なくとも１種の第三アミンを含むアミノ成
分、および Ｅ）Ａ）のイソシアネート基を基準にして０から２０当
量％の、ＮＣＯ付加反応の意図で少なくとも二官能性を
有していて分子量範囲が３２から３，０００ｇ／モルの
形成成分、の少なくとも１つと反応させてウレタンと任
意に尿素を形成させる一方で１００から６００のＮＣＯ
価に応じてそしてそれと同時にか或はその後に行う二次
的反応で残存含有量が１．０重量％以下になるまでいく
らか過剰のＮＣＯ基を反応させることで生じさせた水溶
性のポリイソシアネート付加生成物であって、単官能ア
ルコール類Ｂ）によって組み込まれてポリエーテル鎖内
に配列しているエチレンオキサイド単位（分子量＝４４
ｇ／モル）を３０から９５重量％含有する親水性ポリエ
ーテル鎖を有していてイオン基の含有量がポリイソシア
ネート付加生成物１００ｇ当たり０から２００ミリ当量
でイソシアネート基含有量が１．０重量％以下のポリイ
ソシアネート付加生成物を、成分ａ）として用いる顔料
を基準にして０．１から１００重量％、含有する顔料調
合物。 - 【請求項２】 請求項１記載の顔料調合物を用いるイン
クジェット印刷方法。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| DE19636382.9 | 1996-09-09 | ||
| DE19636382A DE19636382A1 (de) | 1996-09-09 | 1996-09-09 | Pigmentpräparationen für den Ink-Jet-Druck |
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|---|---|
| JPH10183044A true JPH10183044A (ja) | 1998-07-07 |
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