JPH101869A - 液体柔軟剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 すすぎ時の衣類等の変退色を防止する液体柔
軟剤組成物を提供する。 【解決手段】 （ａ）分子内に少なくとも１個の長鎖炭
化水素基を有する３級アミン化合物、その中和物、その
４級化物又はこれらの混合物である柔軟化基剤、及び
（ｂ）次の一般式（Ｂ）で表される１級又は２級アミン
化合物、その中和物又はこれらの混合物を含有する液体
柔軟剤組成物。 【化１】 （式中、Ｒ²¹とＲ²²は同一でも異なっていてもよく、い
ずれも水素、炭素数１〜１２の直鎖又は分枝型のアルキ
ル基、アルケニル基、ヒドロキシアルキル基又はヒドロ
キシアルケニル基を表す。但し、Ｒ²¹とＲ²²が同時に水
素となることはない。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、液体柔軟剤組成物
に関する。特に、本発明は、すすぎ時に使用した場合に
衣類等の変退色を防止することが可能な液体柔軟剤組成
物に関する。

【従来の技術】色柄物の衣類を洗浄サイクルにおいて洗
濯する場合、変色及び色あせ（変退色）は、あらい時ば
かりでなくすすぎ時にも起きる。すすぎ時に起きる変退
色は、他の衣類への再染着のおそれも大きいことから、
これを有効に防ぐことが望ましい。一方、最近では、色
柄物の衣類についても柔軟剤をすすぎ時等に使用して仕
上げをすることが一般的となってきている。従って、す
すぎ時に使用する柔軟剤が衣類等の変退色を防止するも
のであれば好適である。

【発明が解決しようとする課題】本発明は、すすぎ時の
衣類等の変退色を防止する液体柔軟剤組成物を提供する
ことを目的とする。

【課題を解決するための手段】本発明は、（ａ）特定の
柔軟化基剤、及び（ｂ）特定の１級又は２級アミン化合
物を併用すると、上記課題を解決できるとの知見に基づ
いてなされたのである。即ち、本発明は、（ａ）分子内
に少なくとも１個の長鎖炭化水素基を有する３級アミン
化合物、その中和物、その４級化物又はこれらの混合物
である柔軟化基剤、及び（ｂ）次の一般式（Ｂ）で表さ
れる１級又は２級アミン化合物、その中和物又はこれら
の混合物を含有することを特徴とする液体柔軟剤組成物
を提供する。

【０００２】

【化２】

【０００３】（式中、Ｒ²¹とＲ²²は同一でも異なってい
てもよく、いずれも水素、炭素数１〜１２の直鎖又は分
枝型のアルキル基、アルケニル基、ヒドロキシアルキル
基又はヒドロキシアルケニル基を表す。但し、Ｒ²¹とＲ
²²が同時に水素となることはない。）

【０００４】

【発明の実施の形態】本発明で用いる成分（ａ）は柔軟
化基剤であり、分子内に少なくとも１個の長鎖炭化水素
基を有する３級アミン化合物、その中和物、その４級化
物又はこれらの混合物である。上記成分（ａ）の３級ア
ミン化合物、その中和物又はその４級化物は、分子内に
少なくとも１個、好ましくは１〜３個、最も好ましくは
２個の長鎖炭化水素基を有する。該長鎖炭化水素基は、
アルキル基又はアルケニル基等の脂肪族炭化水素基、又
は直鎖中にエーテル結合、エステル結合又は酸アミド結
合を有する脂肪族炭化水素基であってよい。該長鎖炭化
水素基の炭素数は、８〜３６であることが好ましく、更
に好ましくは１２〜２５、最も好ましくは１４〜２２で
ある。該アミン化合物としては、例えば次の一般式
（Ｉ）、（II）又は(III) で表されるものが挙げられ
る。

【０００５】

【化３】

【０００６】（式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 及びＲ³ はそれぞれ同
一でも異なっていてもよく、Ｒ⁴ とＲ ⁵ は同一でも異な
っていてもよく、Ｒ⁶ 、Ｒ⁷ 、Ｒ⁸ 、Ｒ⁹ 、Ｒ¹⁰は、そ
れぞれ同一でも異なっていてもよく、いずれもアルキル
基又はアルケニル基を示す。但し、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ の
少なくとも１つは直鎖中にエステル結合、酸アミド結合
又はエーテル結合を含んでもよい。またＲ⁴ 及びＲ⁵ の
いずれか一方は直鎖中にエステル結合、酸アミド結合又
はエーテル結合を含んでもよい。Ｒ⁶ 、Ｒ⁷ 、Ｒ ⁸ 、Ｒ
⁹ 、Ｒ¹⁰の少なくとも１つは直鎖中にエステル結合、酸
アミド結合又はエーテル結合を含んでもよい。ｎ＝１〜
２である。また、これらがアルキル基又はアルケニル基
である場合、次の官能基を置換基として又は直鎖中に有
していてよい。

【０００７】

【化４】

【０００８】また、Ｘ、Ｙは、ＮとＮを結ぶ連結基であ
り、次のような炭化水素結合、エステル結合、酸アミド
結合、エーテル結合等を含んでもよい。ｍ＝０〜１００
である。

【０００９】

【化５】

【００１０】（式中、ｋ＝１〜１０である。）） 上記一般式（Ｉ）で表されるアミン化合物において、Ｒ
¹ 、Ｒ² 及びＲ³ のうち少なくとも１個、好ましくは１
〜３個、最も好ましくは２個が長鎖のアルキル基または
アルケニル基である。該長鎖アルキル基又はアルケニル
基の炭素数は、８〜３６であることが好ましく、更に好
ましくは１２〜２５、最も好ましくは１４〜２２であ
る。また、Ｒ¹ 、Ｒ² 又はＲ³ が長鎖でないアルキル基
またはアルケニル基である場合には、その炭素数は１〜
６であることが好ましい。一般式（Ｉ）で表されるアミ
ン化合物の具体例としては、以下の式（Ｉ−１）〜（Ｉ
−２０）で表される化合物が挙げられる。

【００１１】

【化６】

【００１２】

【化７】

【００１３】

【化８】

【００１４】上記一般式（II) で表されるアミン化合物
において、Ｒ⁴ 及びＲ⁵ のうち少なくとも１個、好まし
くは１〜２個、最も好ましくは２個が長鎖のアルキル基
またはアルケニル基である。該長鎖アルキル基又はアル
ケニル基の炭素数は、８〜２８であることが好ましく、
更に好ましくは１２〜２４、最も好ましくは１４〜２２
である。また、Ｒ⁴ 又はＲ⁵ が長鎖でないアルキル基ま
たはアルケニル基である場合には、その炭素数は１〜６
であることが好ましい。一般式（II) の化合物の具体例
としては、以下の式（II−１）〜（II−５）に示したア
ミン化合物が挙げられる。

【００１５】

【化９】

【００１６】上記一般式(III) で表されるアミン化合物
において、Ｒ⁶ 、Ｒ⁷ 、Ｒ⁸ 、Ｒ⁹及びＲ¹⁰のうち少な
くとも１個、好ましくは１〜３個、最も好ましくは２個
が長鎖のアルキル基またはアルケニル基である。該長鎖
アルキル基又はアルケニル基の炭素数は、８〜２８であ
ることが好ましく、更に好ましくは１２〜２４、最も好
ましくは１４〜２２である。また、Ｒ⁶ 、Ｒ⁷ 、Ｒ⁸ 、
Ｒ⁹ 又はＲ¹⁰が長鎖でないアルキル基またはアルケニル
基である場合には、その炭素数は１〜６であることが好
ましい。一般式(III) の化合物の具体例としては、以下
の式(III−１）〜(III−１３）に示したアミン化合物が
挙げられる。

【００１７】

【化１０】

【００１８】

【化１１】

【００１９】上記成分（ａ）のアミン化合物を、中和物
の形で、あるいは４級化物の形で使用することもでき
る。アミン化合物の中和は、通常の酸を用いて行う。酸
としては、具体的には塩酸、硫酸、リン酸等の無機酸、
安息香酸、クエン酸、リンゴ酸、コハク酸、アクリル酸
等の有機酸を挙げることができる。アミン化合物の４級
化物は、過アルキル化法により長鎖アルキル基を有する
３級アミンに更にアルキル基を結合することにより得て
よい。過アルキル化剤としてはジメチル硫酸又は塩化ベ
ンジルを使用することができる。また、これらの過アル
キル化剤の代わりに、沃化メチル、塩化メチル、塩化エ
チル、臭化ブチル等の低級ハロゲン化アルキル、ジエチ
ル硫酸、又はエピクロロヒドリン等を使用してもよい。
アミン化合物の４級化物はまた、低級３級アミンに長鎖
ハロゲン化アルキルを作用させることにより得てもよ
い。長鎖ハロゲン化アルキルは、鎖中にエーテル結合を
有するものであってもよい。長鎖ハロゲン化アルキルの
代わりに、脂肪酸のクロロメチルエステル、クロロエチ
ルエステル、又はクロロプロピルエステル等のクロロア
ルキルエステル、あるいはクロロメチル化酸アミド等を
使用してもよい。該アミン化合物の４級化物として、例
えば、上記一般式(III) で表されるアミン化合物の４級
化物を、特願平７−２６４４９５号に記載の方法により
得たものが挙げられる。更に、該アミン化合物の４級化
物として、例えば次の一般式（IV）で表されるものが挙
げられる。

【００２０】

【化１２】

【００２１】（式中、Ｒ¹¹とＲ¹²は同一でも異なってい
てもよく、いずれもアルキル基又はアルケニル基を示
す。但し、Ｒ¹¹及びＲ¹²のいずれか一方は直鎖中にエス
テル結合、酸アミド結合又はエーテル結合を含んでもよ
い。また、Ｒ¹¹及びＲ¹²は、上記一般式（Ｉ）〜(III)
で表されるアミン化合物の場合と同様の官能基を置換基
として又は直鎖中に有していてよい。） 上記一般式（IV）で表されるアミン化合物の４級化物に
おいて、Ｒ¹¹及びＲ¹²のうち少なくとも１個、好ましく
は１〜２個、最も好ましくは２個が長鎖のアルキル基ま
たはアルケニル基である。該長鎖アルキル基又はアルケ
ニル基の炭素数は、８〜２８であることが好ましく、更
に好ましくは１２〜２４、最も好ましくは１４〜２２で
ある。また、Ｒ¹¹又はＲ¹²が長鎖でないアルキル基また
はアルケニル基である場合には、その炭素数は１〜６で
あることが好ましい。ＺはＣｌ^-、Ｂｒ^- 、Ｉ^- 、CH₃CO
O^- 、CH₃OSO₃ ^- 等のアニオンであり、Ｃｌ^- 又はCH₃CO
O ^- が好ましい。一般式（IV）の化合物の具体例として
は、以下の式（IV−１）〜（IV−３）に示したアミン化
合物の４級化物が挙げられる。

【００２２】

【化１３】

【００２３】更に他の該アミン化合物の４級化物とし
て、例えば次の一般式（Ｖ）で表されるものが挙げられ
る。

【００２４】

【化１４】

【００２５】（式中、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶は同一
でも異なっていてもよく、いずれもアルキル基又はアル
ケニル基を示す。但し、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶の少な
くとも１つは直鎖中にエステル結合、酸アミド結合又は
エーテル結合を含んでもよい。また、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、
Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶は、上記一般式（Ｉ）〜(III) で表されるア
ミン化合物の場合と同様の官能基を置換基として又は直
鎖中に有していてよい。） 上記一般式（Ｖ）で表されるアミン化合物の４級化物に
おいて、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶のうち少なくとも１
個、好ましくは１〜２個、最も好ましくは２個が長鎖の
アルキル基またはアルケニル基である。該長鎖アルキル
基又はアルケニル基の炭素数は、６〜２８であることが
好ましく、更に好ましくは１２〜２４、最も好ましくは
１４〜２２である。また、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶が長
鎖でないアルキル基またはアルケニル基である場合に
は、その炭素数は１〜６であることが好ましい。ＺはＣ
ｌ^- 、Ｂｒ^- 、Ｉ^- 、CH₃COO^- 、CH₃OSO₃ ^- 等のアニオ
ンであり、Ｃｌ^- 又はCH₃COO^- が好ましい。一般式（I
V）の化合物の具体例としては、ジステアリルジメチル
アンモニウムクロライド、セチルトリメチルアンモニウ
ムクロライド等が挙げられる。これらのアミン化合物又
はその中和物あるいは４級化物を、単独で、又は２種以
上の混合物として使用することができる。混合物とする
場合、これらの割合は任意とすることができ、特に限定
されるものではない。成分（ａ）の柔軟基剤は、柔軟性
効果及び製剤化の観点から、本発明の液体柔軟剤組成物
中に１〜３０重量％配合するのが好適であり、更に好ま
しくは４〜２０重量％配合される。

【００２６】本発明で用いる成分（ｂ）は、次の一般式
（Ｂ）で表されるアミン化合物、その中和物又はこれら
の混合物である。

【００２７】

【化１５】

【００２８】（式中、Ｒ²¹とＲ²²は同一でも異なってい
てもよく、いずれも水素、炭素数１〜１２の直鎖又は分
枝型のアルキル基、アルケニル基、ヒドロキシアルキル
基又はヒドロキシアルケニル基を表す。但し、Ｒ²¹とＲ
²²が同時に水素となることはない。） 一般式（Ｂ）で表されるアミン化合物において、Ｒ²¹及
び／又はＲ²²がアルキル基、アルケニル基、ヒドロキシ
アルキル基又はヒドロキシアルケニル基である場合、炭
素数は１〜１２であり、好ましくは１〜６、最も好まし
くは１〜２である。また、これらの置換基のうち、メチ
ル基、ヒドロキシエチル基が好ましい。一般式（Ｂ）の
化合物の具体例としては、以下の式（Ｂ−１）〜（Ｂ−
２０）に示したアミン化合物等が挙げられる。

【００２９】

【化１６】

【００３０】

【化１７】

【００３１】上記成分（ｂ）のアミン化合物を、中和物
の形で使用することもできる。アミン化合物の中和は、
通常の酸を用いて行う。酸としては、具体的には塩酸、
硫酸、リン酸等の無機酸、安息香酸、酢酸、クエン酸、
リンゴ酸、コハク酸、アクリル酸等の有機酸を挙げるこ
とができる。これらのアミン化合物又はその中和物を、
単独で、又は２種以上の混合物として使用することがで
きる。混合物とする場合、これらの割合は任意とするこ
とができ、特に限定されるものではない。成分（ｂ）の
化合物は、変退色防止効果、溶液安定性及び製造性の観
点から、本発明の液体柔軟剤組成物中に0.０１〜２５重
量％配合するのが好適であり、好ましくは0.１〜１５重
量％、更に好ましくは0.３〜１０重量％配合される。

【００３２】本発明の液体柔軟剤組成物中には、水溶性
溶媒を好ましくない基剤臭に対するマスキング効果、柔
軟基剤の劣化抑制効果及び製造性等の観点から、0.０１
〜２０重量％配合することが好適であり、好ましくは、
0.１〜１０重量％、更に好ましくは、0.３〜８重量％配
合される。具体的にはエタノール、イソプロピルアルコ
ール等の低級アルコール、及びこれらのアルキレンオキ
シド付加物、エチレングリコール、プロピレングリコー
ル、グリセリン、ヘキシレングリコール等の多価アルコ
ール、及びこれらのアルキレンオキシド付加物、オレイ
ルアルコール、ノニルフェノール等２０℃で固体でない
もの、及びこれらのアルキレンオキシド付加物、アルカ
ノールアミン等のアミン類が挙げられる。これらの溶剤
を単独で、又は２種以上混合して用いることができる。

【００３３】本発明の液体柔軟剤組成物には、その他の
成分として、通常柔軟剤組成物に配合される公知の成分
を配合することができる。このような成分としては、例
えば、ステアリン酸等の高級脂肪酸、２−エチルヘキサ
ン酸とグリセリンまたはペンタエリスリトールとの部分
エステル化物や、高級脂肪酸、高級アルコールまたはモ
ノアルキルアミン及びそれらのアルキレンオキシド付加
物等の非イオン界面活性剤、食塩、塩化アンモニウム、
塩化カルシウム、塩化マグネシウム、塩化カリウム等の
水溶性塩、尿素、殺菌剤、酸化防止剤、染料、顔料、シ
リコーン類、炭化水素、セルロース誘導体、紫外線吸収
剤、蛍光増白剤、香料等が挙げられる。

【００３４】

【発明の効果】本発明によれば、特定の柔軟化基剤に特
定の１級又は２級アミン化合物又はその中和物を配合し
て柔軟剤組成物とすることにより、衣料において変退色
を防止する効果を発揮することができる。

【００３５】

〔評価方法〕

（１）処理方法 試験布はベネトン社製緑色ポロシャツ地を６×６cmに裁
断し、これを市販の白肌シャツに評価枚数分縫い付け、
未縫い付けの白肌シャツ布として総量で1.５kgになるよ
うに調節した。この布を全自動洗濯機愛妻号Ｆ５０Ｘ２
型（松下電機（株）製）の低水位、標準コース、市販洗
剤（ライオン（株）製ハイトップ）で５回くり返し洗浄
を行った。尚、柔軟剤組成物は、各洗浄サイクルのすす
ぎ２回目に２００ppm の濃度になるように投入した。終
了後、試験布を２５℃、６５％ＲＨで十分に乾燥させ、
評価試験に用いた。 （２）変退色抑制効果評価方法 処理前試験布を対照にして一対比較を行ない、下記基準
にて評価した。 ◎ ：全く差がわからない ○ ：わずかに差がわかる × ：はっきり差がわかる 〔実施例１〜２１、比較例１〕以下の表１に示した
（ａ）成分としてジステアリルジメチルアンモニウムク
ロライドを１５重量％、（ｂ）成分として表１に示した
化合物をそれぞれ所定の量だけ用いることにより柔軟剤
組成物を調製し、変退色抑制効果を評価した。結果を表
１に示す。尚、（ｂ）成分より得られる中和塩は、すべ
てアミン価等量の酸で中和して塩とした。

【００３６】

【表１】 表１： 柔軟剤組成物および評価 成分 量 中和剤 退色抑制 （ｂ） （重量％） 効果 実施例１ （Ｂ−１） ３ ── ◎ ２ 〃 〃 塩酸 ◎ ３ （Ｂ−２） 〃 ── ◎ ４ 〃 〃 塩酸 ◎ ５ 〃 〃 硫酸 ◎ ６ 〃 〃 酢酸 ◎ ７ 〃 〃 クエン酸 ◎ ８ 〃 〃 安息香酸 ◎ ９ 〃 １ ── ○ １０ 〃 １５ ── ◎ １１ （Ｂ−４） ３ ── ◎ １２ 〃 〃 塩酸 ◎ １３ （Ｂ−５） ７ ── ○ １４ 〃 〃 塩酸 ○ １５ （Ｂ−10） ３ ── ◎ １６ 〃 〃 塩酸 ◎ １７ （Ｂ−11） ７ ── ○ １８ 〃 〃 塩酸 ○ １９ （Ｂ−13） ３ ── ◎ ２０ 〃 〃 塩酸 ◎ ２１ （Ｂ−16） ３ 塩酸 ○ 比較例１ − − − ×

【００３７】〔実施例２２〜２８、比較例２〜８〕以下
の表１に示した（ａ）成分を１５重量％含み、（ｂ）成
分を５重量％含む、柔軟剤組成物を調製し、変退色抑制
効果を評価した。結果を表２に示す。尚、（ｂ）成分で
得られる中和塩は、すべてアミン価等量の酸で中和して
塩としたものを用いた。

【００３８】

【表２】 表２： 柔軟剤組成物および評価 成 分 （ａ） 成分（ｂ） 退色抑制 効果 実施例２２ （Ｉ−１） アミン/HCl塩=2/8 Ｂ−１ ◎ ２３ （Ｉ−１） ４級塩 Ｂ−１ 塩酸塩 ◎ ２４ (I/1)/(I/12) ４級塩 Ｂ−６ ◎ =8/2（重量) ２５ （II−１） HCl塩 Ｂ−10 ◎ ２６ (III−１） CH₃SO₄塩 Ｂ−10 塩酸塩 ◎ ２７ (III−８） ４級塩 Ｂ−13 ◎ ２８ （IV−３） ４級塩 Ｂ−19 ◎ 比較例２ （Ｉ−１） アミン/HCl塩=2/8 − × ３ （Ｉ−１） ４級塩 − × ４ (I/1)/(I/12) ４級塩 − × =8/2 ５ （II−１） HCl塩 − × ６ (III−１） CH₃SO₄塩 − × ７ (III−８） ４級塩 − × ８ （IV−３） ４級塩 − ×

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 （ａ）分子内に少なくとも１個の長鎖炭
   化水素基を有する３級アミン化合物、その中和物、その
   ４級化物又はこれらの混合物である柔軟化基剤、及び
   （ｂ）次の一般式（Ｂ）で表される１級又は２級アミン
   化合物、その中和物又はこれらの混合物を含有すること
   を特徴とする液体柔軟剤組成物。 【化１】 （式中、Ｒ²¹とＲ²²は同一でも異なっていてもよく、い
   ずれも水素、炭素数１〜１２の直鎖又は分枝型のアルキ
   ル基、アルケニル基、ヒドロキシアルキル基又はヒドロ
   キシアルケニル基を表す。但し、Ｒ²¹とＲ²²が同時に水
   素となることはない。）