JPH10194954A - 皮膚化粧料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】特に、美白効果に優れ、肌荒れ防止効果、老化
防止効果及び美肌効果にすぐれ、皮膚を健やかに保つこ
とのできる皮膚化粧料を提供すること。 【解決手段】センブリエキス，ビタミンＥ−ニコチネー
ト，ジイソプロピルアミンジクロロアセテート，γ−ア
ミノ酪酸，γ−アミノ−β−ヒドロキシ酪酸およびその
塩、胎盤抽出物、炭素数２から１８であるα−ヒドロキ
シカルボン酸、メバロン酸、メバロン酸ラクトンからな
る群から選択された少なくとも一種と、特定のビフェニ
ル化合物から選ばれる少なくとも一種を含有する皮膚化
粧料。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、特に美白効果に優
れ、さらには優れた肌荒れ防止効果、老化防止効果及び
美肌効果を発現し、皮膚を健やかに保つことのできる皮
膚化粧料に関する。

【０００２】

【従来技術及び発明が解決しようとする課題】従来よ
り、肌のしみやそばかす等の予防や治療を目的とする化
粧料にはＬ−アスコルビン酸およびその誘導体、アルブ
チン等のハイドロキノン誘導体、コウジ酸等のピロン類
が配合されている。

【０００３】これらの物質は、メラニン生成の抑制、生
成したメラニンの淡色漂白作用等の効果を有し、美白効
果を有する物質として広く知られている。しかし、これ
らの物質は、例えばＬ−アスコルビン酸およびその誘導
体の場合、保存安定性が不十分であったり、紫外線によ
る炎症防止効果が十分に認められないことが多い。また
ハイドロキノン誘導体は安全性が十分でないなどの問題
がある。この様にメラニンの生成抑制効果、メラニンの
淡色漂白作用、炎症防止効果、安全性等、総合的に優れ
た美白を目的とした化粧料を得ることは困難であった。

【０００４】一方、特定のビフェニル化合物にはチロシ
ナーゼ活性阻害効果やメラニン生成抑制効果があること
が知られている（特開平６−１４５０４０号公報、特開
平７−２５７４３号公報）。しかし、これを単独で配合
した場合も、美白効果は満足できるものではなかった。

【０００５】そこで本発明者らは鋭意研究した結果、血
行促進作用又は細胞賦活作用を有する成分であるセンブ
リエキス，ビタミンＥ−ニコチネート，ジイソプロピル
アミンジクロロアセテート，γ−アミノ酪酸，γ−アミ
ノ−β−ヒドロキシ酪酸およびその塩，胎盤抽出液、炭
素数２から１８であるα−ヒドロキシカルボン酸、メバ
ロン酸、メバロン酸ラクトンから選ばれる少なくとも一
種と、特定のビフェニル化合物の少なくとも一種を含有
する皮膚化粧料が、紫外線障害によるメラニン生成を抑
制すると共にメラニン色素の排泄を促し、相乗的に優れ
た美白効果を発現し、さらには 表皮の乾燥を防ぎ、皮
膚の代謝を促進し、紫外線障害による皮膚の老化を防ぐ
など、優れた肌荒れ防止効果、老化防止効果及び美肌効
果を発現することを見出し、本発明を完成するに至っ
た。

【０００６】本発明の目的は、優れた美白効果を発現
し、さらに優れた肌荒れ防止効果、老化防止効果及び美
肌効果を発現することのできる皮膚化粧料を提供するこ
とにある。

【課題を解決するための手段】

【０００７】上記目的を達成する本発明は、センブリエ
キス，ビタミンＥ−ニコチネート，ジイソプロピルアミ
ンジクロロアセテート，γ−アミノ酪酸，γ−アミノ−
β−ヒドロキシ酪酸およびその塩，胎盤抽出物、炭素数
２から１８であるα−ヒドロキシカルボン酸、メバロン
酸、メバロン酸ラクトンから選ばれる少なくとも一種
と、下記一般構造式（１）及び（２）で表されるビフェ
ニル化合物から選ばれる少なくとも一種を含有する皮膚
化粧料である。

【０００８】

【化３】

【０００９】（但し、Ｒ¹ はＣＨ₃ 、Ｃ₂ Ｈ₅ 、Ｃ₃ Ｈ
₇ 、ＣＨ₂ ＯＨ、Ｃ₃ Ｈ₆ ＯＨ、ＣＨ₂ ＣＨ＝ＣＨ₂ の
置換基である）

【００１０】

【化４】

【００１１】（但し、Ｒ² は水素原子、もしくは炭素数
１から８の直鎖又は分岐鎖状の飽和炭化水素基である）

【００１２】

【発明の実施の形態】以下、発明の実施の形態を詳述す
る。

【００１３】本発明に用いられるセンブリエキスの製造
法に関しては特定されるものではないが、概要は下記の
通りである。

【００１４】［センブリエキスの製造法］センブリ（Ｓ
ｗｅｒｔｉａ Ｊａｐｏｎｉｃａ Ｍａｋｉｎｏ）の開
花期全草の乾燥粉砕物をエタノールあるいは含水エタノ
ール中で温浸し、濾別して得られた抽出液である。実施
例には、下記の方法で得られた抽出液を利用した。

【００１５】センブリ細砕物５０ｇを含水エタノール
（エタノール９０ｗｔ％）２５０ｍｌに温度４０〜５０
℃で温浸して濾別した後、再び残渣を同様に温浸するこ
とを数回繰り返し、抽出液１．５ｌを得る。これを減圧
濃縮した残留物に精製水を１００ｍｌ加え、１週間熟成
した後、不溶物を濾別して得た抽出液を減圧濃縮し、つ
いでエタノールを加えて抽出液のエタノール含有量が４
０ｗｔ％になるように調製し、１００ｍｌの抽出溶液を
得た。これが、センブリエキスである。

【００１６】本発明に用いられるγ−アミノ−β−ヒド
ロキシ酪酸塩としては、γ−アミノ−β−ヒドロキシ酪
酸を苛性カリ、苛性ソーダ、または水酸化カルシウム、
水酸化マグネシウムで中和したγ−アミノ−β−ヒドロ
キシ酪酸のカリウム塩、同ナトリウム塩、同カルシウム
塩、同マグネシウム塩が挙げられ、いずれもγ−アミノ
−β−ヒドロキシ酪酸と同程度の血行促進作用又は細胞
賦活作用を有することが知られている。

【００１７】本発明に用いられる胎盤抽出物は公知の物
質であり、例えばニチレイ・プラセンタエキス（ニチレ
イ製）やプラセンターリキッド（クルトリヒター社製）
等がある。

【００１８】本発明でに用いられるα−ヒドロキシカル
ボン酸としては、炭素数２から１８であれば特に限定さ
れることはないが、例えば、グリコール酸、乳酸、乳酸
ナトリウム、クエン酸、クエン酸ナトリウム、リンゴ
酸、酒石酸、α−ヒドロキシオクタン酸、α−ヒドロキ
シパルミチン酸、α−ヒドロキシステアリン酸などが上
げられ、その中でも炭素数２から８のものが好ましい。

【００１９】本発明に用いられるメバロン酸、メバロン
酸ラクトンは公知の物質であり、メバロン酸について
は、例えば特開昭６３−２１６４８４号公報、特開昭６
３−２１６４８４号公報、特開昭６３−２１６４８４号
公報、特開昭６３−２１６４８４号公報等に記載された
微生物発酵方法によって製造できる。また化学合成によ
っても容易に合成される。尚、メバロン酸の誘導体であ
るメバロン酸ラクトンは、加水分解することにより容易
にメバロン酸に変化する。

【００２０】本発明ではセンブリエキス，ビタミンＥ−
ニコチネート，ジイソプロピルアミンジクロロアセテー
ト，γ−アミノ酪酸，γ−アミノ−β−ヒドロキシ酪酸
およびその塩、胎盤抽出物、炭素数２から１８であるα
−ヒドロキシカルボン酸、メバロン酸、メバロン酸ラク
トンの中から少なくとも一種が配合される。その含有量
は、作用効果或いは当該化粧料の剤型等により適宜調整
されるものであるが、通常後記の表１に示す配合量が好
適である。なお配合量は、化粧料組成物の全量重量を基
準とした。

【００２１】

【表１】

【００２２】本発明に用いられるビフェニル化合物は公
知の物質であり、例えば具体例としてデヒドロジクレオ
ソール、デヒドロジオイゲノール、テトラハイドロマグ
ノロール等が挙げられる（ジャーナル オブ オーガニ
ック ケミストリィ、第２８巻、１０４８頁、１９６３
年；日本化学会誌、第８７巻、第６号、６０３頁、１９
６６年）。

【００２３】その配合量は化粧料全量中、抽出物に換算
して０．０００１〜２０重量％が好ましく、更に好まし
くは０．００１〜５重量％である。０．０００１重量％
未満では十分な効果が得られず、２０重量％を超えても
その増量分にみあった効果の増大は見られないことがあ
る。

【００２４】本発明の化粧料には、上記原料の他に、色
素、香料、防腐剤、界面活性剤、抗酸化剤、保湿剤など
を、本発明の目的を達成する範囲内で適宜配合すること
ができる。

【００２５】本発明の化粧料の剤型としては、クリー
ム、乳液、化粧水、パックなどが挙げられる。この化粧
料は、例えば乳液等の場合、油相及び水相をそれぞれ加
熱溶解したものを乳化分散して冷却する通常の方法によ
り製造することができる。

【００２６】

【実施例】以下、実施例及び比較例に基づいて本発明を
詳述する。尚、実施例に示す％とは重量％である。実施
例に記載の皮膚色明度回復試験法、しわ形成抑制試験方
法（老化防止効果）、荒れ肌改善効果の測定法、官能テ
スト（美肌効果）は下記のとおりである。

【００２７】尚、実施例におけるビフェニル化合物の名
称を前記一般式のＲ1 、Ｒ2 の違いにより以下のごとく
記載する。ビフェニル化合物１（Ｒ¹ ；ＣＨ₃ ）、ビフ
ェニル化合物２（Ｒ¹ ；Ｃ₂ Ｈ₅）、ビフェニル化合物
３（Ｒ¹ ；Ｃ₃ Ｈ₇ ）、ビフェニル化合物４（Ｒ¹ ；Ｃ
Ｈ₂ ＯＨ）、ビフェニル化合物５（Ｒ¹ ；Ｃ₃ Ｈ₆ Ｏ
Ｈ）、ビフェニル化合物６（Ｒ¹ ；ＣＨ₂ ＣＨ＝Ｃ
Ｈ₂ ）、ビフェニル化合物７（Ｒ² ；ＣＨ₃ ）、ビフェ
ニル化合物８（Ｒ² ；Ｃ₂ Ｈ₅ ）、ビフェニル化合物９
（Ｒ² ；Ｃ₃ Ｈ₇ ）、ビフェニル化合物１０（Ｒ² ；ｉ
ｓｏ−Ｃ₃ Ｈ₇ ）、ビフェニル化合物１１（Ｒ² ；Ｃ₈
Ｈ₁₇）、ビフェニル化合物１２（Ｒ² ；Ｈ）。

【００２８】（１）皮膚色明度回復試験法 被験者２０名の背部皮膚にＵＶ−Ｂ領域の紫外線を最小
紅斑量の２倍照射し、試料塗布部位と非塗布部位を設定
して各々の皮膚の基準明度（Ｖ₀ 値，Ｖ₀ ´値）を測定
した。引き続いて塗布部位には試料を１日２回ずつ１５
週間連続塗布した後、３，６，９，１２，１５週間後の
塗布部位及び非塗布部位の皮膚の明度（Ｖn 値，Ｖn ´
値）を測定し、下記の判定基準にしたがって皮膚色の回
復を評価した。尚、皮膚の明度（マンセル表色系Ｖ値）
は高速分光色彩計で測定して得られたＸ，Ｙ，Ｚ値より
算出した。また評価は被験者２０名ついて、３週間後の
評価点の平均値で示した。

【００２９】（２）ヘアレスマウスによるしわ形成抑制
試験 ヘアレスマウス（ＨＲ／ＩＣＲ、実験開始時６週齢）１
０匹を用い、その背部に試料を８０μｌ塗布した。２時
間後、７０％エタノールで皮膚表面上の試料を拭き取
り、健康線用ランプ（東芝性、ＳＥ２０）を６本用意
し、１回の照射量が１ＭＥＤ以下となるように調節して
ＵＶ−Ｂ光の照射を行い、その直後に試料を塗布した。
この操作を週５回、１６週間にわたって行った。照射の
エネルギー量をＵＶ−Ｒａｄｉｏｍｅｔｅｒ（ＴＯＫＹ
Ｏ ＯＰＴＩＣＡＬ社製、ＵＶＲ−３０５／３６５Ｄ）
を用いて測定した。試験終了後しわの度数を肉眼により
下記基準（しわ指数）で評価した。試験結果は評価点の
平均で示した。

【００３０】（３）荒れ肌改善効果の測定試験法 下脚に荒れ肌を有する中高年被験者２０名を対象として
４週間連続塗布効果を調べた。被験者の左側下脚試験部
位に１日２回約１ｇの試料を塗布し、試験開始前及び終
了後の皮膚の状態を下記の判定基準により判定した。右
側下脚は試料を塗布せず対照とした。 試験前後の試験部位と対照部位の判定結果を比較し、皮
膚乾燥度が２段階以上改善された場合（例えば；＋→
−，＋＋→±）を「有効」、１段階改善された場合を
「やや有効」、変化がなかった場合を「無効」とした。
試験結果は「有効」「やや有効」となった被験者の人数
で示した。

【００３１】（４）官能試験 被験者２０名が試料を１０日間連用した後の試料の特性
を評価した。評価は、平滑性、美白効果、弾力性のアン
ケート項目に対し、「美白効果が感じられた」、「皮膚
が滑らかになった」、「皮膚に張りが生じた」と回答し
た人数で示した。

【００３２】実施例１〜１９，比較例１〜２１ センブリエキス，ビタミンＥ−ニコチネート，ジイソプ
ロピルアミンジクロロアセテート，γ−アミノ酪酸，γ
−アミノ−β−ヒドロキシ酪酸、およびその塩，胎盤抽
出物、炭素数２から１８であるα−ヒドロキシカルボン
酸、メバロン酸、メバロン酸ラクトンから選ばれる血行
促進作用又は細胞賦活作用を有する成分と、ビフェニル
化合物を表２の組成において配合し、下記の調製方法に
基づいてスキンクリームを調製した。各々について前記
の試験を実施し、その結果を表３、表４、表５、表６に
示した。 組成

【００３３】

【表２】

【００３４】

【表３】

【００３５】

【表４】

【００３６】

【表５】

【００３７】

【表６】

【００３８】調製方法 （Ａ）（Ｂ）を７０℃にて均一に溶解し、（Ａ）を攪拌
しながら（Ｂ）を（Ａ）に注入して乳化分散した後、攪
拌しながら温度３０℃まで冷却して調製する。

【００３９】特性 本発明の実施例１〜１９のスキンクリームは、前記諸試
験において良好な結果を示した。一方、比較例１〜２１
のスキンクリームは、十分な効果が認められず、本発明
の実施例に比べて劣っていた。

【００４０】実施例２０ ［スキンローション］ 表７の組成により本発明のスキンローションを下記の製
法によって調製した。 組成

【００４１】

【表７】

【００４２】調製法 （Ａ），（Ｂ）の各成分をそれぞれ混合溶解し、（Ｂ）
を（Ａ）に加えて混合攪拌して調製した。

【００４３】特性 この実施例２０のスキンローションは、前記諸試験にお
いて良好な結果を示した。

【００４４】

【発明の効果】以上記載のごとく、本発明が、特に美白
効果に優れ、さらには優れた肌荒れ防止効果、老化防止
効果及び美肌効果を発現し、皮膚を健やかに保つことの
できる皮膚化粧料を提供することは明らかである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ａ６１Ｋ 7/00 Ａ６１Ｋ 7/00 Ｄ Ｗ

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 センブリエキス，ビタミンＥ−ニコチネ
   ート，ジイソプロピルアミンジクロロアセテート，γ−
   アミノ酪酸，γ−アミノ−β−ヒドロキシ酪酸およびそ
   の塩、胎盤抽出液、炭素数２から１８であるα−ヒドロ
   キシカルボン酸、メバロン酸、メバロン酸ラクトンから
   なる群から選択された少なくとも一種と、下記一般式
   （１）及び（２）で表されるビフェニル化合物から選ば
   れる少なくとも一種を含有する皮膚化粧料。 【化１】 （但し、Ｒ¹ はＣＨ₃ 、Ｃ₂ Ｈ₅ 、Ｃ₃ Ｈ₇ 、ＣＨ₂ Ｏ
   Ｈ、Ｃ₃ Ｈ₆ ＯＨ、ＣＨ₂ ＣＨ＝ＣＨ₂ の置換基であ
   る） 【化２】 （但し、Ｒ² は、水素原子もしくは炭素数１から８の直
   鎖又は分岐鎖状の飽和炭化水素基である）