JPH10195117A - 光硬化性組成物および硬化方法 - Google Patents
光硬化性組成物および硬化方法Info
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- JPH10195117A JPH10195117A JP35851696A JP35851696A JPH10195117A JP H10195117 A JPH10195117 A JP H10195117A JP 35851696 A JP35851696 A JP 35851696A JP 35851696 A JP35851696 A JP 35851696A JP H10195117 A JPH10195117 A JP H10195117A
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- Polymerisation Methods In General (AREA)
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】光、電子線、Ｘ線等の活性エネルギー線照射に
高感度で感応する光硬化性組成物を提供すると共に、厚
手の膜や顔料を多量に含有する膜でも短時間で硬化する
ことが可能で、かつ優れた硬化物物性を有する光硬化性
組成物の提供および、カチオン重合性化合物とラジカル
重合性化合物のハイブリッド系で新たな触媒や増感剤を
使用する必要がないため、コスト低減や硬化物物性の向
上が可能な硬化システムを提供することを目的とする。 【解決手段】 カチオン重合性化合物、ラジカル重合性
化合物、チオキサントン及びその誘導体、非求核性の対
アニオンを有するジアリールヨードニウム塩化合物から
なる光硬化性組成物。
高感度で感応する光硬化性組成物を提供すると共に、厚
手の膜や顔料を多量に含有する膜でも短時間で硬化する
ことが可能で、かつ優れた硬化物物性を有する光硬化性
組成物の提供および、カチオン重合性化合物とラジカル
重合性化合物のハイブリッド系で新たな触媒や増感剤を
使用する必要がないため、コスト低減や硬化物物性の向
上が可能な硬化システムを提供することを目的とする。 【解決手段】 カチオン重合性化合物、ラジカル重合性
化合物、チオキサントン及びその誘導体、非求核性の対
アニオンを有するジアリールヨードニウム塩化合物から
なる光硬化性組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、増感された光硬化
性組成物に関し、更に詳しくは、厚膜および酸化チタン
等の顔料が配合された組成物においても良好に光硬化可
能な光触媒組成物に関する。本発明の光硬化性組成物
は、光、電子線、Ｘ線等の活性エネルギー線照射によ
り、硬化することが可能であり、特に長波長感光に優れ
た特性を有するため、光硬化型の塗料、接着剤、インキ
およびフォトレジスト、光造形用の感光性樹脂等へ好適
に用いられる。
性組成物に関し、更に詳しくは、厚膜および酸化チタン
等の顔料が配合された組成物においても良好に光硬化可
能な光触媒組成物に関する。本発明の光硬化性組成物
は、光、電子線、Ｘ線等の活性エネルギー線照射によ
り、硬化することが可能であり、特に長波長感光に優れ
た特性を有するため、光硬化型の塗料、接着剤、インキ
およびフォトレジスト、光造形用の感光性樹脂等へ好適
に用いられる。
【０００２】
【従来の技術】ジアリールヨードニウム塩化合物は、特
開昭５０−１５１９９６号等で、光、電子線、Ｘ線等の
放射線によりエポキシ化合物等のカチオン重合性化合物
を硬化させる触媒として使用できることが記載されてい
る。ジアリールヨードニウム塩化合物は、紫外線硬化に
有効とされる３６０ｎｍよりも長波長にほとんど吸収を
もっていないため、長波長のレーザー光を使用する光造
形や顔料等の添加剤を使用する光硬化性組成物では、硬
化性が著しく低下することが知られている。特に、ヨー
ドニウム塩化合物のＵＶ吸収と吸収が重なる酸化チタン
等のホワイト顔料を多量に含有する光硬化性組成物で
は、ほとんど光硬化しない。この解決方法として増感剤
の検討が行われ、アクリジンオレンジ等の色素が見出さ
れているが、実用的にみて有効ではない。その中でチオ
キサントン類が実用的なものとして有効的と言われてい
るが、ラジカル重合性化合物との組合せにおいて有効か
どうかの報告例はない。
開昭５０−１５１９９６号等で、光、電子線、Ｘ線等の
放射線によりエポキシ化合物等のカチオン重合性化合物
を硬化させる触媒として使用できることが記載されてい
る。ジアリールヨードニウム塩化合物は、紫外線硬化に
有効とされる３６０ｎｍよりも長波長にほとんど吸収を
もっていないため、長波長のレーザー光を使用する光造
形や顔料等の添加剤を使用する光硬化性組成物では、硬
化性が著しく低下することが知られている。特に、ヨー
ドニウム塩化合物のＵＶ吸収と吸収が重なる酸化チタン
等のホワイト顔料を多量に含有する光硬化性組成物で
は、ほとんど光硬化しない。この解決方法として増感剤
の検討が行われ、アクリジンオレンジ等の色素が見出さ
れているが、実用的にみて有効ではない。その中でチオ
キサントン類が実用的なものとして有効的と言われてい
るが、ラジカル重合性化合物との組合せにおいて有効か
どうかの報告例はない。
【０００３】一方、ジアリールヨードニウム塩化合物を
増感剤としてクマリン誘導体等の化合物と組合せて可視
光で機能する光ラジカル触媒として使用できることが知
られている。しかし、これらの増感剤は、極めて高価で
あるとともに、カチオン重合性化合物とラジカル重合性
化合物を各々硬化させるための増感剤であるため、カチ
オン重合性化合物とラジカル重合性化合物のハイブリッ
ド系で使用することは困難である。従って、ハイブリッ
ド系では、光カチオン触媒や光ラジカル触媒を新たに添
加しなくてはならず、これが硬化物の物性を低下や配合
物のコストアップを招く要因となっている。
増感剤としてクマリン誘導体等の化合物と組合せて可視
光で機能する光ラジカル触媒として使用できることが知
られている。しかし、これらの増感剤は、極めて高価で
あるとともに、カチオン重合性化合物とラジカル重合性
化合物を各々硬化させるための増感剤であるため、カチ
オン重合性化合物とラジカル重合性化合物のハイブリッ
ド系で使用することは困難である。従って、ハイブリッ
ド系では、光カチオン触媒や光ラジカル触媒を新たに添
加しなくてはならず、これが硬化物の物性を低下や配合
物のコストアップを招く要因となっている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、これらの事
情からみてなされたもので、光、電子線、Ｘ線等の活性
エネルギー線照射に高感度で感応する光硬化性組成物を
提供すると共に、厚手の膜や顔料を多量に含有する膜で
も短時間で硬化することが可能で、かつ優れた硬化物物
性を有する光硬化性組成物の提供および、カチオン重合
性化合物とラジカル重合性化合物のハイブリッド系で新
たな触媒や増感剤を使用する必要がないため、コスト低
減や硬化物物性の向上が可能な硬化システムを提供する
ことを目的としている。
情からみてなされたもので、光、電子線、Ｘ線等の活性
エネルギー線照射に高感度で感応する光硬化性組成物を
提供すると共に、厚手の膜や顔料を多量に含有する膜で
も短時間で硬化することが可能で、かつ優れた硬化物物
性を有する光硬化性組成物の提供および、カチオン重合
性化合物とラジカル重合性化合物のハイブリッド系で新
たな触媒や増感剤を使用する必要がないため、コスト低
減や硬化物物性の向上が可能な硬化システムを提供する
ことを目的としている。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者は、前記目的を
達成するために鋭意検討したところ、対アニオンが非求
核性であるジアリールヨードニウム塩化合物およびチオ
キサントン誘導体とラジカル重合性化合物、カチオン重
合性化合物の配合物を組み合わせることにより、ラジカ
ル重合性化合物とカチオン重合性化合物の各々の硬化性
を相乗的に向上させることが可能であることを見出し、
短時間で厚手の膜や顔料を多量に含有する膜でも、光、
電子線、Ｘ線等の活性エネルギー線照射により、硬化で
きる光硬化性組成物を完成するに至った。
達成するために鋭意検討したところ、対アニオンが非求
核性であるジアリールヨードニウム塩化合物およびチオ
キサントン誘導体とラジカル重合性化合物、カチオン重
合性化合物の配合物を組み合わせることにより、ラジカ
ル重合性化合物とカチオン重合性化合物の各々の硬化性
を相乗的に向上させることが可能であることを見出し、
短時間で厚手の膜や顔料を多量に含有する膜でも、光、
電子線、Ｘ線等の活性エネルギー線照射により、硬化で
きる光硬化性組成物を完成するに至った。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明は、カチオン重合性化合
物、ラジカル重合性化合物、チオキサントン及びその誘
導体、非求核性の対アニオンを有するジアリールヨード
ニウム塩化合物からなる光硬化性組成物である。本発明
のジアリールヨードニウム塩化合物とは、メチル基、エ
チル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソ
ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、デ
シル基等のアルキル基、シクロヘキシル基等のシクロア
ルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロピル基、ブト
キシ基、ヘキシルオキシ基、デシルオキシ基、ドデシル
オキシ基等のアルコキシ基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ
素等のハロゲン原子、ベンゾイル基等カルボニル基、フ
ェニル基、ニトロ基等の置換基で置換されていてもよい
フェニル基やナフチル基を有するものであり、非求核性
の対アニオンとしては、Ｂ（Ｃ6 Ｆ5 ）、ＳｂＦ6 、Ａ
ｓＦ6 、ＰＦ6 またはＢＦ4 等が例示される。本発明の
ジアリールヨードニウム塩化合物の代表例を以下に示
す。但し、式中のＸは、アニオン残基を示す。
物、ラジカル重合性化合物、チオキサントン及びその誘
導体、非求核性の対アニオンを有するジアリールヨード
ニウム塩化合物からなる光硬化性組成物である。本発明
のジアリールヨードニウム塩化合物とは、メチル基、エ
チル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソ
ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、デ
シル基等のアルキル基、シクロヘキシル基等のシクロア
ルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロピル基、ブト
キシ基、ヘキシルオキシ基、デシルオキシ基、ドデシル
オキシ基等のアルコキシ基、フッ素、塩素、臭素、ヨウ
素等のハロゲン原子、ベンゾイル基等カルボニル基、フ
ェニル基、ニトロ基等の置換基で置換されていてもよい
フェニル基やナフチル基を有するものであり、非求核性
の対アニオンとしては、Ｂ（Ｃ6 Ｆ5 ）、ＳｂＦ6 、Ａ
ｓＦ6 、ＰＦ6 またはＢＦ4 等が例示される。本発明の
ジアリールヨードニウム塩化合物の代表例を以下に示
す。但し、式中のＸは、アニオン残基を示す。
【０００７】
【表１】
【０００８】
【表２】
【０００９】
【表３】
【００１０】本発明に使用されるチオキサントン及びそ
の誘導体とは、チオキサントン、イソプロピルチオキサ
ントン、２−クロロチオキサントン、２，４−ジメチル
チオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、
２，４−ジイソプロピルチオキサントン等のチオキサン
トン誘導体である。本発明に使用されるラジカル重合性
化合物としては、ラジカル重合性のあるモノマー、オリ
ゴマーおよびポリマーなら、その種類を問わず使用可能
であるが、カチオン重合を阻害するアミノ基等の塩基性
の高い官能基を有するものは好ましくない。一般に、モ
ノマーとして、単官能や多官能のアクリレートやメタク
リレートモノマーが、オリゴマーおよびポリマーとし
て、ポリエステルアクリレート、エポキシアクリレー
ト、ポリブタジエンアクリレート、ポリエーテルアクリ
レート等が好適に使用できる。特に、カチオン重合の際
に反応可能な水酸基等の官能基や直接カチオン重合性化
合物と反応するカルボキシル基等の官能基を有するもの
が好ましく使用される。
の誘導体とは、チオキサントン、イソプロピルチオキサ
ントン、２−クロロチオキサントン、２，４−ジメチル
チオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、
２，４−ジイソプロピルチオキサントン等のチオキサン
トン誘導体である。本発明に使用されるラジカル重合性
化合物としては、ラジカル重合性のあるモノマー、オリ
ゴマーおよびポリマーなら、その種類を問わず使用可能
であるが、カチオン重合を阻害するアミノ基等の塩基性
の高い官能基を有するものは好ましくない。一般に、モ
ノマーとして、単官能や多官能のアクリレートやメタク
リレートモノマーが、オリゴマーおよびポリマーとし
て、ポリエステルアクリレート、エポキシアクリレー
ト、ポリブタジエンアクリレート、ポリエーテルアクリ
レート等が好適に使用できる。特に、カチオン重合の際
に反応可能な水酸基等の官能基や直接カチオン重合性化
合物と反応するカルボキシル基等の官能基を有するもの
が好ましく使用される。
【００１１】本発明に使用されるカチオン重合性化合物
とは、カチオン重合性のあるモノマー、オリゴマーおよ
びポリマーなら、その種類を問わず使用可能であるが、
脂環型エポキシ化合物、ビニルエーテル化合物、オキセ
タン化合物等が好適に使用できる。本発明に使用される
ラジカル重合性化合物およびカチオン重合性化合物に
は、同一分子内にアクリル等のラジカル重合性基とエポ
キシ等のカチオン重合性基を有するものも含有される。
本発明において、ジアリールヨードニウム塩化合物とラ
ジカル重合性化合物およびカチオン重合性化合物の混合
物との配合割合は、ラジカル重合性化合物とカチオン重
合性化合物の混合物１００部に対し、ジアリールヨード
ニウム塩化合物０．０１〜２０部、好ましくは０．１〜
１０部である。このジアリールヨードニウム塩化合物が
少ないと、ラジカル重合性化合物とカチオン重合性化合
物の混合物の硬化性が低下し、過剰であると硬化物の特
性が低下する。
とは、カチオン重合性のあるモノマー、オリゴマーおよ
びポリマーなら、その種類を問わず使用可能であるが、
脂環型エポキシ化合物、ビニルエーテル化合物、オキセ
タン化合物等が好適に使用できる。本発明に使用される
ラジカル重合性化合物およびカチオン重合性化合物に
は、同一分子内にアクリル等のラジカル重合性基とエポ
キシ等のカチオン重合性基を有するものも含有される。
本発明において、ジアリールヨードニウム塩化合物とラ
ジカル重合性化合物およびカチオン重合性化合物の混合
物との配合割合は、ラジカル重合性化合物とカチオン重
合性化合物の混合物１００部に対し、ジアリールヨード
ニウム塩化合物０．０１〜２０部、好ましくは０．１〜
１０部である。このジアリールヨードニウム塩化合物が
少ないと、ラジカル重合性化合物とカチオン重合性化合
物の混合物の硬化性が低下し、過剰であると硬化物の特
性が低下する。
【００１２】一方、前記チオキサントン及びその誘導体
とラジカル重合性化合物とカチオン重合性化合物の混合
物との配合割合は、ラジカル重合性化合物とカチオン重
合性化合物の混合物１００部に対し、チオキサントン及
びその誘導体０．１〜１０部、好ましくは０．５〜５部
の割合で配合する。このチオキサントン及びその誘導体
が少ないと、ジアリールヨードニウム塩化合物の光反応
性が低下し、過剰であると組成物の特性が低下する。ま
た、ラジカル重合性化合物とカチオン重合性化合物の混
合の割合は任意に設定できるが、硬化物の物性や硬化収
縮等を考慮すると、フォトレジストに使用する場合を除
けば、カチオン重合性化合物が重合性化合物の５０％以
上であることが好ましい。
とラジカル重合性化合物とカチオン重合性化合物の混合
物との配合割合は、ラジカル重合性化合物とカチオン重
合性化合物の混合物１００部に対し、チオキサントン及
びその誘導体０．１〜１０部、好ましくは０．５〜５部
の割合で配合する。このチオキサントン及びその誘導体
が少ないと、ジアリールヨードニウム塩化合物の光反応
性が低下し、過剰であると組成物の特性が低下する。ま
た、ラジカル重合性化合物とカチオン重合性化合物の混
合の割合は任意に設定できるが、硬化物の物性や硬化収
縮等を考慮すると、フォトレジストに使用する場合を除
けば、カチオン重合性化合物が重合性化合物の５０％以
上であることが好ましい。
【００１３】本発明の光硬化性組成物は、光により容易
に硬化することができる。光源としては、低圧水銀灯、
中圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、メタルハライ
ドランプ、クセノンランプ、カーボンアーク灯等が用い
られる。また、半導体レーザー、アルゴンレーザー、Ｈ
ｅ−Ｃｄレーザー等のレーザー光を用いることができ
る。特に、厚膜硬化や酸化チタンのような顔料含有の光
硬化性組成物に使用する際は、ガリウム入りのメタルハ
ライドランプが好適に用いられる。本発明の硬化性組成
物は、α線、β線、γ線、中性子線、Ｘ線、加速電子線
のような電離性放射線によっても容易に硬化することが
できる。
に硬化することができる。光源としては、低圧水銀灯、
中圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、メタルハライ
ドランプ、クセノンランプ、カーボンアーク灯等が用い
られる。また、半導体レーザー、アルゴンレーザー、Ｈ
ｅ−Ｃｄレーザー等のレーザー光を用いることができ
る。特に、厚膜硬化や酸化チタンのような顔料含有の光
硬化性組成物に使用する際は、ガリウム入りのメタルハ
ライドランプが好適に用いられる。本発明の硬化性組成
物は、α線、β線、γ線、中性子線、Ｘ線、加速電子線
のような電離性放射線によっても容易に硬化することが
できる。
【００１４】
【実施例】以下、本発明を実施例によって更に詳細に説
明する。
明する。
【００１５】配合物調整 表−１に示したような配合物を調整した。配合物の混合
割合は重量部である。尚、使用した各化合物の入手先を
下記に示す。 ＵＶＲ−６１１０：ＵＣＣ社製脂環型エポキシ ＴＭＰＴ−Ａ：新中村化学工業社製トリメチロールプロ
パントリアクリレート ＲＴＸ：日本化薬社製２，４−ジメチルチオキサントン ＣＲ−５ ８−２：石原産業社製酸化チタン
割合は重量部である。尚、使用した各化合物の入手先を
下記に示す。 ＵＶＲ−６１１０：ＵＣＣ社製脂環型エポキシ ＴＭＰＴ−Ａ：新中村化学工業社製トリメチロールプロ
パントリアクリレート ＲＴＸ：日本化薬社製２，４−ジメチルチオキサントン ＣＲ−５ ８−２：石原産業社製酸化チタン
【００１６】光硬化性テスト（１） 配合物を、ブリキ板に厚さ５μｍになるように塗布し、
下記の条件で光硬化させた。この時、タックがないもの
には○印、タックが残ったものには×印で、表−２に示
した。 ＵＶ照射機器：アイグラフィックス社製ベルトコンベア
型ＵＶ照射機器 ランプ：８０ｗ／ｃｍ集光型メタルハライドランプ、距
離１０ｃｍ コンベア速度：１００ｍ／分
下記の条件で光硬化させた。この時、タックがないもの
には○印、タックが残ったものには×印で、表−２に示
した。 ＵＶ照射機器：アイグラフィックス社製ベルトコンベア
型ＵＶ照射機器 ランプ：８０ｗ／ｃｍ集光型メタルハライドランプ、距
離１０ｃｍ コンベア速度：１００ｍ／分
【００１７】光硬化性テスト（２） 配合物を、ブリキ板に塗布し、下記の条件で光硬化させ
た。この時、配合物が硬化した厚みを測定し、表−２に
示した。この時、ゲル化するが膜厚を測定できないもの
を△印で示した。 ＵＶ照射機器：アイグラフィックス社製ベルトコンベア
型ＵＶ照射機器 ランプＡ：１２０ｗ／ｃｍ集光型メタルハライドラン
プ、距離１０ｃｍ ランプＢ：１２０ｗ／ｃｍ集光型ガリウム入りメタルハ
ライドランプ、距離１０ｃｍ コンベア速度：１０ｍ／分
た。この時、配合物が硬化した厚みを測定し、表−２に
示した。この時、ゲル化するが膜厚を測定できないもの
を△印で示した。 ＵＶ照射機器：アイグラフィックス社製ベルトコンベア
型ＵＶ照射機器 ランプＡ：１２０ｗ／ｃｍ集光型メタルハライドラン
プ、距離１０ｃｍ ランプＢ：１２０ｗ／ｃｍ集光型ガリウム入りメタルハ
ライドランプ、距離１０ｃｍ コンベア速度：１０ｍ／分
【００１８】光硬化性テスト（３） 配合物を、ブリキ板に厚さ５μｍになるように塗布し、
下記の条件で光硬化させた。この時、配合物が内部まで
硬化したものは○印、硬化しなかったものには×印で、
表−２に示した。 ＵＶ照射機器：アイグラフィックス社製ベルトコンベア
型ＵＶ照射機器 ランプ：１６０ｗ／ｃｍ集光型ガリウム入りメタルハラ
イドランプ、距離１０ｃｍ コンベア速度：４０ｍ／分
下記の条件で光硬化させた。この時、配合物が内部まで
硬化したものは○印、硬化しなかったものには×印で、
表−２に示した。 ＵＶ照射機器：アイグラフィックス社製ベルトコンベア
型ＵＶ照射機器 ランプ：１６０ｗ／ｃｍ集光型ガリウム入りメタルハラ
イドランプ、距離１０ｃｍ コンベア速度：４０ｍ／分
【００１９】
【表４】
【００２０】
【表５】
【００２１】
【発明の効果】本発明の光硬化性組成物は、光、電子
線、Ｘ線等の活性エネルギー線照射に高感度で感応する
光硬化性組成物であり、厚膜および酸化チタン等の顔料
が配合された組成物においても良好に短時間で硬化する
ことができ、かつ優れた硬化物物性を有するものであ
る。また、新たな触媒や増感剤を使用しなくてよい硬化
システムのため、コストの低減や硬化物物性の向上が可
能である。
線、Ｘ線等の活性エネルギー線照射に高感度で感応する
光硬化性組成物であり、厚膜および酸化チタン等の顔料
が配合された組成物においても良好に短時間で硬化する
ことができ、かつ優れた硬化物物性を有するものであ
る。また、新たな触媒や増感剤を使用しなくてよい硬化
システムのため、コストの低減や硬化物物性の向上が可
能である。
Claims (13)
- 【請求項１】 カチオン重合性化合物、ラジカル重合性
化合物、チオキサントン及びその誘導体、非求核性の対
アニオンを有するジアリールヨードニウム塩化合物から
なる光硬化性組成物。 - 【請求項２】 請求項１のジアリールヨードニウム塩化
合物の非求核性の対アニオン残基が、ＳｂＦ6 、Ｐ
Ｆ6 、Ｂ（Ｃ6 Ｆ5 ）の何れかであり、カチオン重合性
化合物がエポキシ化合物、ビニルエーテル化合物、オキ
セタン化合物の何れかであり、ラジカル重合性化合物が
アクリル酸エステル化合物またはメタクリル酸エステル
化合物である光硬化性組成物。 - 【請求項３】 ジアリールヨードニウム塩化合物の非求
核性の対アニオン残基が、ＰＦ6 であり、カチオン重合
性化合物が脂環型エポキシであり、ラジカル重合性化合
物がアクリル酸エステル化合物である請求項２の光硬化
性組成物。 - 【請求項４】 請求項２または請求項３の光硬化性組成
物と顔料からなる光硬化性組成物。 - 【請求項５】 請求項４の顔料が酸化チタンである光硬
化性組成物。 - 【請求項６】 請求項１、請求項２、請求項３、請求項
４または請求項５の光硬化性組成物をガリウム入りラン
プで光硬化する光硬化方法。 - 【請求項７】 請求項２の光硬化性組成物において、ラ
ジカル重合性化合物がカチオン重合性化合物の５０％以
下、５％以上の配合割合である光硬化性組成物。 - 【請求項８】 請求項２の光硬化性組成物において、ラ
ジカル重合性化合物がアクリル酸エステルまたはメタク
リル酸エステル系であり、ラジカル重合性化合物がカチ
オン重合性化合物の５０％以下、１０％以上の配合割合
である光硬化性インキ組成物。 - 【請求項９】 請求項２の光硬化性組成物において、ラ
ジカル重合性化合物がアクリル酸エステルまたはメタク
リル酸エステル系であり、ラジカル重合性化合物がカチ
オン重合性化合物の５０％以下、１０％以上の配合割合
である光硬化性フォトレジスト組成物。 - 【請求項１０】 請求項２の光硬化性組成物において、
ラジカル重合性化合物がアクリル酸エステルまたはメタ
クリル酸エステル系であり、ラジカル重合性化合物がカ
チオン重合性化合物の９０％以下、５０％以上の配合割
合であるアルカリ現像型光硬化性フォトレジスト組成
物。 - 【請求項１１】 請求項２の光硬化性組成物において、
ラジカル重合性化合物がアクリル酸エステルまたはメタ
クリル酸エステル系であり、ラジカル重合性化合物がカ
チオン重合性化合物の３０％以下、５％以上の配合割合
である光硬化性接着剤組成物。 - 【請求項１２】 請求項２のジアリールヨードニウム塩
化合物の対アニオン残基が、ＳｂＦ6 またはＢ（Ｃ6 Ｆ
5 ）である光触媒組成物をレーザ光で硬化する硬化方
法。 - 【請求項１３】 請求項１２のレーザ光の波長が３６０
〜４２０ｎｍの光で硬化する硬化方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35851696A JPH10195117A (ja) | 1996-12-27 | 1996-12-27 | 光硬化性組成物および硬化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP35851696A JPH10195117A (ja) | 1996-12-27 | 1996-12-27 | 光硬化性組成物および硬化方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10195117A true JPH10195117A (ja) | 1998-07-28 |
Family
ID=18459728
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP35851696A Withdrawn JPH10195117A (ja) | 1996-12-27 | 1996-12-27 | 光硬化性組成物および硬化方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10195117A (ja) |
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001031892A (ja) * | 1999-07-23 | 2001-02-06 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 紫外線硬化型塗料組成物及びその利用 |
| EP1295899A3 (en) * | 2001-09-06 | 2003-08-27 | Brother Kogyo Kabushiki Kaisha | Active energy beam-curable composition, ink containing the same, and printer accommodating the same ink |
| US6866376B2 (en) | 2001-09-28 | 2005-03-15 | Brother Kogyo Kabushiki Kaisha | Active energy beam-curable composition, ink containing the same, and printer accommodating the same ink |
| JP2009516050A (ja) * | 2005-11-16 | 2009-04-16 | ガーバー サイエンティフィック インターナショナル インコーポレイテッド | 酸性基材上でのカチオンインクの光硬化 |
| KR101004276B1 (ko) | 2002-10-23 | 2011-01-03 | 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 | 화학증폭형 포지티브 레지스트 조성물 |
| WO2011040531A1 (ja) | 2009-10-01 | 2011-04-07 | 日立化成工業株式会社 | 有機エレクトロニクス用材料、有機エレクトロニクス素子、有機エレクトロルミネセンス素子、及びそれを用いた表示素子、照明装置、表示装置 |
| WO2011132702A1 (ja) | 2010-04-22 | 2011-10-27 | 日立化成工業株式会社 | 有機エレクトロニクス材料、重合開始剤及び熱重合開始剤、インク組成物、有機薄膜及びその製造方法、有機エレクトロニクス素子、有機エレクトロルミネセンス素子、照明装置、表示素子、並びに表示装置 |
| JP2014156602A (ja) * | 2007-11-30 | 2014-08-28 | Taiyo Holdings Co Ltd | 発光素子が実装されるプリント配線板用白色硬化性樹脂組成物、その硬化物、その硬化物を有するプリント配線板、及びその硬化物からなる発光素子用反射板 |
| WO2014136900A1 (ja) | 2013-03-08 | 2014-09-12 | 日立化成株式会社 | イオン性化合物を含有する処理液、有機エレクトロニクス素子、及び有機エレクトロニクス素子の製造方法 |
| JP2015199815A (ja) * | 2014-04-08 | 2015-11-12 | 川崎化成工業株式会社 | 光重合性組成物 |
| KR20200008115A (ko) | 2017-05-17 | 2020-01-23 | 가와사끼가세이고오교 가부시끼가이샤 | 고분자 광 중합 증감제 |
| KR20210102233A (ko) | 2018-12-10 | 2021-08-19 | 가와사끼가세이고오교 가부시끼가이샤 | 내마이그레이션성을 갖는 광 중합 증감제 |
-
1996
- 1996-12-27 JP JP35851696A patent/JPH10195117A/ja not_active Withdrawn
Cited By (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001031892A (ja) * | 1999-07-23 | 2001-02-06 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 紫外線硬化型塗料組成物及びその利用 |
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| US6805439B2 (en) | 2001-09-06 | 2004-10-19 | Brother Kogyo Kabushiki Kaisha | Active energy beam-curable composition, ink containing the same, and printer accommodating the same ink |
| US6866376B2 (en) | 2001-09-28 | 2005-03-15 | Brother Kogyo Kabushiki Kaisha | Active energy beam-curable composition, ink containing the same, and printer accommodating the same ink |
| KR101004276B1 (ko) | 2002-10-23 | 2011-01-03 | 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 | 화학증폭형 포지티브 레지스트 조성물 |
| JP2009516050A (ja) * | 2005-11-16 | 2009-04-16 | ガーバー サイエンティフィック インターナショナル インコーポレイテッド | 酸性基材上でのカチオンインクの光硬化 |
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| WO2011040531A1 (ja) | 2009-10-01 | 2011-04-07 | 日立化成工業株式会社 | 有機エレクトロニクス用材料、有機エレクトロニクス素子、有機エレクトロルミネセンス素子、及びそれを用いた表示素子、照明装置、表示装置 |
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| US11420928B2 (en) | 2017-05-17 | 2022-08-23 | Kawasaki Kasei Chemicals Ltd. | Polymer photopolymerization sensitizer |
| KR20210102233A (ko) | 2018-12-10 | 2021-08-19 | 가와사끼가세이고오교 가부시끼가이샤 | 내마이그레이션성을 갖는 광 중합 증감제 |
| US11958802B2 (en) | 2018-12-10 | 2024-04-16 | Kawasaki Kasei Chemicals Ltd. | Migration-resistant photopolymerization sensitizer |
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