JPH09118663A - 新規スルホニウム塩化合物、重合開始剤、該化合物を含有する硬化性組成物および硬化方法 - Google Patents
新規スルホニウム塩化合物、重合開始剤、該化合物を含有する硬化性組成物および硬化方法Info
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polymerization Catalysts (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 塗料、接着剤、フォトレジスト等に好適に用
いられる硬化性組成物の提供。 【解決手段】 一般式〔Ｉ〕 【化１】 〔式中、Ｒ1 ，Ｒ2 はそれぞれアルキル基、ヒドロキシ
基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基、芳香族カル
ボニル基、芳香族チオ基またはハロゲン原子を、Ｒ3 は
アルキル基を、Ｒ4 は置換されていてもよいアルキル
基、アルケニル基またはシクロアルキル基を、ｍおよび
ｎは０，１，２または３を示す。Ｘは非求核性のアニオ
ン残基を示す〕で表されるスルホニウム塩化合物、該化
合物を含有するカチオン重合開始剤及び該化合物、カチ
オン重合性化合物、所望により添加される増感剤を含有
する硬化性組成物。
いられる硬化性組成物の提供。 【解決手段】 一般式〔Ｉ〕 【化１】 〔式中、Ｒ1 ，Ｒ2 はそれぞれアルキル基、ヒドロキシ
基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基、芳香族カル
ボニル基、芳香族チオ基またはハロゲン原子を、Ｒ3 は
アルキル基を、Ｒ4 は置換されていてもよいアルキル
基、アルケニル基またはシクロアルキル基を、ｍおよび
ｎは０，１，２または３を示す。Ｘは非求核性のアニオ
ン残基を示す〕で表されるスルホニウム塩化合物、該化
合物を含有するカチオン重合開始剤及び該化合物、カチ
オン重合性化合物、所望により添加される増感剤を含有
する硬化性組成物。
Description
【０００１】
【発明が属する技術分野】本発明は、新規スルホニウム
塩化合物、該化合物を含有するカチオン重合開始剤、該
カチオン重合開始剤を含有する硬化性組成物及び硬化方
法に関し、更に詳しくは、加熱または光、電子線、Ｘ線
等の活性エネルギー線照射により、極めて薄い膜から厚
手の膜まで短時間で硬化するカチオン硬化性組成物に関
する。該組成物による硬化物は優れた物性を有するた
め、塗料、接着剤、インキ、フォトレジスト及び光造形
用の感光性樹脂等として好適に用いられる。
塩化合物、該化合物を含有するカチオン重合開始剤、該
カチオン重合開始剤を含有する硬化性組成物及び硬化方
法に関し、更に詳しくは、加熱または光、電子線、Ｘ線
等の活性エネルギー線照射により、極めて薄い膜から厚
手の膜まで短時間で硬化するカチオン硬化性組成物に関
する。該組成物による硬化物は優れた物性を有するた
め、塗料、接着剤、インキ、フォトレジスト及び光造形
用の感光性樹脂等として好適に用いられる。
【０００２】
【従来の技術】本発明に類似のスルホニウム塩化合物と
して、特開昭５０−１５１９９７号、特開昭５０−１５
８６８０号、特開平２−１７８３０３号が知られてお
り、光、電子線、Ｘ線等の放射線によりエポキシ化合物
等のカチオン重合性化合物を硬化させる開始剤として使
用できることが記載されている。
して、特開昭５０−１５１９９７号、特開昭５０−１５
８６８０号、特開平２−１７８３０３号が知られてお
り、光、電子線、Ｘ線等の放射線によりエポキシ化合物
等のカチオン重合性化合物を硬化させる開始剤として使
用できることが記載されている。
【０００３】しかし、特開昭５０−１５１９９７号等に
記載されているスルホニウム塩化合物は、光活性の高い
重合開始剤として知られているが、紫外線硬化に有効と
される３６０ｎｍよりも長波長にほとんど吸収をもって
いないため透明な組成物を光硬化するには有効である
が、長波長のレーザー光を使用する光造形や顔料等を多
く含むような組成物を光硬化するには適していない。こ
の解決方法として増感剤の検討が行われ、フェノチアジ
ン、アントラセン、ペリレン等の化合物が見いだされた
が未だ不十分であり、問題は解決されていない。また熱
重合開始剤として殆ど作用しないため、厚膜の硬化には
適用が困難であり、さらに合成方法が複雑で高価である
とともに、モノマーに対する溶解性が低い等の問題点が
ある。一方、特開平２−１７８３０３号等に記載されて
いる化合物は、熱重合開始剤として作用するため厚膜硬
化が可能であるが、光重合開始剤としての性能が著しく
低く、モノマーに対する溶解性も低い。更に、遠藤等に
よって報告されている脂肪族のスルホニウム塩化合物
［ＩＵＰＡＣ ＭＡＣＲＯ ８８ Ｐｒｅｐｒ．９０
（１９８８）］も、熱開始剤として作用するため、厚膜
硬化が可能であるが、光開始剤としての性能が著しく低
い。
記載されているスルホニウム塩化合物は、光活性の高い
重合開始剤として知られているが、紫外線硬化に有効と
される３６０ｎｍよりも長波長にほとんど吸収をもって
いないため透明な組成物を光硬化するには有効である
が、長波長のレーザー光を使用する光造形や顔料等を多
く含むような組成物を光硬化するには適していない。こ
の解決方法として増感剤の検討が行われ、フェノチアジ
ン、アントラセン、ペリレン等の化合物が見いだされた
が未だ不十分であり、問題は解決されていない。また熱
重合開始剤として殆ど作用しないため、厚膜の硬化には
適用が困難であり、さらに合成方法が複雑で高価である
とともに、モノマーに対する溶解性が低い等の問題点が
ある。一方、特開平２−１７８３０３号等に記載されて
いる化合物は、熱重合開始剤として作用するため厚膜硬
化が可能であるが、光重合開始剤としての性能が著しく
低く、モノマーに対する溶解性も低い。更に、遠藤等に
よって報告されている脂肪族のスルホニウム塩化合物
［ＩＵＰＡＣ ＭＡＣＲＯ ８８ Ｐｒｅｐｒ．９０
（１９８８）］も、熱開始剤として作用するため、厚膜
硬化が可能であるが、光開始剤としての性能が著しく低
い。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、これらの事
情からみてなされたもので、加熱または光、電子線、Ｘ
線等の活性エネルギー線照射に高感度で感応、特に３６
０ｎｍよりも長波長の光でも感光することが可能なカチ
オン重合開始剤を提供すると共に、極めて薄い膜から厚
手の膜まで短時間で硬化することが可能で、かつ得られ
た硬化物が優れた硬化物物性を有するカチオン硬化性組
成物及び硬化方法を提供することを目的としている。
情からみてなされたもので、加熱または光、電子線、Ｘ
線等の活性エネルギー線照射に高感度で感応、特に３６
０ｎｍよりも長波長の光でも感光することが可能なカチ
オン重合開始剤を提供すると共に、極めて薄い膜から厚
手の膜まで短時間で硬化することが可能で、かつ得られ
た硬化物が優れた硬化物物性を有するカチオン硬化性組
成物及び硬化方法を提供することを目的としている。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式〔Ｉ〕
【０００６】
【化４】
【０００７】〔式中、Ｒ1 ，Ｒ2 はそれぞれＣ1-18アル
キル基、ヒドロキシ基、Ｃ1-18アルコキシ基、Ｃ1-18ア
ルキルカルボニル基、芳香族カルボニル基、芳香族チオ
基またはハロゲン原子を表す。Ｒ3 はＣ1-8 アルキル基
を表す。Ｒ4 はＣ1-24アルキル基（但し、無置換の場合
はＣ5-24アルキル基）、Ｃ2-24アルケニル基またはＣ
3-20シクロアルキル基を表し、それぞれ置換基としてヒ
ドロキシ基、カルボニル基、ニトリル基、フェニル基、
アルコキシ基、フェノキシ基、アルキレンオキシ基、ハ
ロゲン原子、インダニル基を有してもよい。ｍおよびｎ
は０，１，２または３を示す。Ｘは非求核性のアニオン
残基を示す。〕で表されるスルホニウム塩化合物であ
る。また、該化合物を含有するカチオン重合開始剤及び
硬化性組成物並びに硬化方法である。
キル基、ヒドロキシ基、Ｃ1-18アルコキシ基、Ｃ1-18ア
ルキルカルボニル基、芳香族カルボニル基、芳香族チオ
基またはハロゲン原子を表す。Ｒ3 はＣ1-8 アルキル基
を表す。Ｒ4 はＣ1-24アルキル基（但し、無置換の場合
はＣ5-24アルキル基）、Ｃ2-24アルケニル基またはＣ
3-20シクロアルキル基を表し、それぞれ置換基としてヒ
ドロキシ基、カルボニル基、ニトリル基、フェニル基、
アルコキシ基、フェノキシ基、アルキレンオキシ基、ハ
ロゲン原子、インダニル基を有してもよい。ｍおよびｎ
は０，１，２または３を示す。Ｘは非求核性のアニオン
残基を示す。〕で表されるスルホニウム塩化合物であ
る。また、該化合物を含有するカチオン重合開始剤及び
硬化性組成物並びに硬化方法である。
【０００８】
【発明の実施の形態】一般式〔Ｉ〕において、Ｒ1 およ
びＲ2 のＣ1-18アルキル基としては、メチル基、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチ
ル基、ｔ−ブチル基、デシル基、ドデシル基などが、Ｃ
1-18アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、
プロピル基、ブトキシ基、ヘキシルオキシ基、デシルオ
キシ基、ドデシルオキシ基などが、Ｃ1-18アルキルカル
ボニル基としては、アセトキシ基、プロピオニルオキシ
基、デシルカルボニルオキシ基、ドデシルカルボニルオ
キシ基などが、芳香族カルボニル基としては、ベンゾイ
ルオキシ基などが、芳香族チオ基としては、フェニルチ
オ基などが、ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭
素、ヨウ素などが例示できる。
びＲ2 のＣ1-18アルキル基としては、メチル基、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチ
ル基、ｔ−ブチル基、デシル基、ドデシル基などが、Ｃ
1-18アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、
プロピル基、ブトキシ基、ヘキシルオキシ基、デシルオ
キシ基、ドデシルオキシ基などが、Ｃ1-18アルキルカル
ボニル基としては、アセトキシ基、プロピオニルオキシ
基、デシルカルボニルオキシ基、ドデシルカルボニルオ
キシ基などが、芳香族カルボニル基としては、ベンゾイ
ルオキシ基などが、芳香族チオ基としては、フェニルチ
オ基などが、ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭
素、ヨウ素などが例示できる。
【０００９】Ｒ3 のＣ1-8 アルキル基としては、メチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、アミル基、ヘキシル
基などが例示される。
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、アミル基、ヘキシル
基などが例示される。
【００１０】Ｒ4 で表される置換基としては、ペンチル
基、デイシル基、ドデシル基、２−フェニルエチル基、
２−フェニルプロピル基、２−フェノキシエチル基、２
−フェニル−２−ヒドロキシエチル基、２−フェニル−
２−アセトキシエチル基、２−フェニル−２−メトキシ
エチル基、２−メトキシカルボニルエチル基、３−ヒド
ロキシプロピル基、２−メトキシカルボニルプロピル
基、シクロヘキシル基、２−ヒドロキシシクロヘキシル
基、シクロペンチル基、２−インダニル基、１−ヒドロ
キシ−２−インダニル基、１−アセナフテニル基、ビシ
クロノニル基、ノルボルニル基、クマリニル基、ジヒド
ロベンゾフラニル基、アリル基、２−ブテニル基、シン
ナミル基、１−カルボキシエチル基、１−メトキシカル
ボニルエチル基、１−エトキシカルボニルエチル基、１
−（ｎ−プロポキシカルボニル）エチル基、１−（ｉｓ
ｏ−プロポキシカルボニル）エチル基、１−（３−クロ
ロ−２−ヒドロキシプロポキシカルボニル）エチル基、
１−（３−アセトキシ−２−ヒドロキシプロポキシカル
ボニル）エチル基、１−（３−メタクリロイルオキシ−
２−ヒドロキシプロポキシカルボニル）エチル基、１−
（３−ベンゾイルオキシ−２−ヒドロキシプロポキシカ
ルボニル）エチル基、１−（３−クロロ−２−アセトキ
シプロポキシカルボニル）エチル基、１−（ｎ−ブトキ
シカルボニル）エチル基、１−ドデシルオキシカルボニ
ルエチル基、１−フェノキシカルボニルエチル基、１−
ベンジルオキシカルボニルエチル基、１−（Ｎ−メチル
−４−メトキシカルボニルアニリノカルボニル）エチル
基、１−カルボキシプロピル基、１−メトキシカルボニ
ルプロピル基、１−エトキシカルボニルプロピル基、１
−ドデシルオキシカルボニルプロピル基、１−カルボキ
シブチル基、１−メトキシカルボニルブチル基、１−エ
トキシカルボニルブチル基、１−ドデシルオキシカルボ
ニルブチル基、１−カルボキシペンチル基、１−メトキ
シカルボニルペンチル基、１−エトキシカルボニルペン
チル基、１−ドデシルオキシカルボニルペンチル基、α
−エトキシカルボニルベンジル基、フェナシル基、１−
ベンゾイルエチル基、シアノメチル基、１−シアノエチ
ル基、エトキシカルボニルアセチルメチル基、２−イン
ダノニル基、２−シクロヘキサノニル基、カンファー
基、γ−ブチロラクトニル基等が例示できる。
基、デイシル基、ドデシル基、２−フェニルエチル基、
２−フェニルプロピル基、２−フェノキシエチル基、２
−フェニル−２−ヒドロキシエチル基、２−フェニル−
２−アセトキシエチル基、２−フェニル−２−メトキシ
エチル基、２−メトキシカルボニルエチル基、３−ヒド
ロキシプロピル基、２−メトキシカルボニルプロピル
基、シクロヘキシル基、２−ヒドロキシシクロヘキシル
基、シクロペンチル基、２−インダニル基、１−ヒドロ
キシ−２−インダニル基、１−アセナフテニル基、ビシ
クロノニル基、ノルボルニル基、クマリニル基、ジヒド
ロベンゾフラニル基、アリル基、２−ブテニル基、シン
ナミル基、１−カルボキシエチル基、１−メトキシカル
ボニルエチル基、１−エトキシカルボニルエチル基、１
−（ｎ−プロポキシカルボニル）エチル基、１−（ｉｓ
ｏ−プロポキシカルボニル）エチル基、１−（３−クロ
ロ−２−ヒドロキシプロポキシカルボニル）エチル基、
１−（３−アセトキシ−２−ヒドロキシプロポキシカル
ボニル）エチル基、１−（３−メタクリロイルオキシ−
２−ヒドロキシプロポキシカルボニル）エチル基、１−
（３−ベンゾイルオキシ−２−ヒドロキシプロポキシカ
ルボニル）エチル基、１−（３−クロロ−２−アセトキ
シプロポキシカルボニル）エチル基、１−（ｎ−ブトキ
シカルボニル）エチル基、１−ドデシルオキシカルボニ
ルエチル基、１−フェノキシカルボニルエチル基、１−
ベンジルオキシカルボニルエチル基、１−（Ｎ−メチル
−４−メトキシカルボニルアニリノカルボニル）エチル
基、１−カルボキシプロピル基、１−メトキシカルボニ
ルプロピル基、１−エトキシカルボニルプロピル基、１
−ドデシルオキシカルボニルプロピル基、１−カルボキ
シブチル基、１−メトキシカルボニルブチル基、１−エ
トキシカルボニルブチル基、１−ドデシルオキシカルボ
ニルブチル基、１−カルボキシペンチル基、１−メトキ
シカルボニルペンチル基、１−エトキシカルボニルペン
チル基、１−ドデシルオキシカルボニルペンチル基、α
−エトキシカルボニルベンジル基、フェナシル基、１−
ベンゾイルエチル基、シアノメチル基、１−シアノエチ
ル基、エトキシカルボニルアセチルメチル基、２−イン
ダノニル基、２−シクロヘキサノニル基、カンファー
基、γ−ブチロラクトニル基等が例示できる。
【００１１】また、本発明には、一般式〔Ｉ〕で表され
るスルホニウム塩構造を一分子内に二個有する化合物も
含有され、例えば一般式〔ＩＩ〕や一般式〔ＩＩＩ〕で
表されるスルホニウム塩化合物などが挙げられる。
るスルホニウム塩構造を一分子内に二個有する化合物も
含有され、例えば一般式〔ＩＩ〕や一般式〔ＩＩＩ〕で
表されるスルホニウム塩化合物などが挙げられる。
【００１２】
【化５】
【００１３】
【化６】
【００１４】〔ここで、Ｙは酸素または硫黄原子を表
す。Ａはシクロアルキレン基、フェニレン基、アルキレ
ン基、アルケニレン基を表し、さらにそれらは水酸基、
カルボニル基、エステルおよびエーテル結合を有してい
てもよい。〕
す。Ａはシクロアルキレン基、フェニレン基、アルキレ
ン基、アルケニレン基を表し、さらにそれらは水酸基、
カルボニル基、エステルおよびエーテル結合を有してい
てもよい。〕
【００１５】本発明のスルホニウム塩化合物は、下記反
応式に従って製造することができる。
応式に従って製造することができる。
【００１６】
【化７】
【００１７】反応は、必要によりアセトニトリル、ジオ
キサン、エタノールなどの有機溶媒中、室温から１５０
℃、好ましくは４０℃〜９０℃の温度で１時間から数十
時間行われる。反応終了後、反応液に水およびＭＸを加
え、撹拌する。析出した化合物を濾取または有機溶媒で
抽出し、目的物を得る。
キサン、エタノールなどの有機溶媒中、室温から１５０
℃、好ましくは４０℃〜９０℃の温度で１時間から数十
時間行われる。反応終了後、反応液に水およびＭＸを加
え、撹拌する。析出した化合物を濾取または有機溶媒で
抽出し、目的物を得る。
【００１８】本発明のスルホニウム塩化合物は、熱のみ
ならず、光、電子線、Ｘ線等の活性エネルギー線照射に
よりカチオン重合性化合物を硬化することができる。
ならず、光、電子線、Ｘ線等の活性エネルギー線照射に
よりカチオン重合性化合物を硬化することができる。
【００１９】本発明の一般式〔Ｉ〕で表される化合物の
内、一般式〔Ｉ〕のＲ4 がＣ8 〜Ｃ24アルキル基、硫黄
原子からみてβ位の炭素に芳香環を有するアルキル基、
シクロアルキル基、インダニル基であるスルホニウム塩
化合物はモノマーへの相溶性がよく好ましい。
内、一般式〔Ｉ〕のＲ4 がＣ8 〜Ｃ24アルキル基、硫黄
原子からみてβ位の炭素に芳香環を有するアルキル基、
シクロアルキル基、インダニル基であるスルホニウム塩
化合物はモノマーへの相溶性がよく好ましい。
【００２０】Ｒ4 としては、デイシル基、ドデシル基、
２−フェニルエチル基、２−フェニルプロピル基、２−
フェノキシエチル基、２−フェニル−２−ヒドロキシエ
チル基、２−フェニル−２−アセトキシエチル基、２−
フェニル−２−メトキシエチル基、シクロヘキシル基、
２−ヒドロキシシクロヘキシル基、シクロペンチル基、
２−インダニル基、１−ヒドロキシ−２−インダニル
基、１−アセナフテニル基、ビシクロノニル基、ノルボ
ルニル基、クマリニル基、ジヒドロベンゾフラニル基が
例示される。
２−フェニルエチル基、２−フェニルプロピル基、２−
フェノキシエチル基、２−フェニル−２−ヒドロキシエ
チル基、２−フェニル−２−アセトキシエチル基、２−
フェニル−２−メトキシエチル基、シクロヘキシル基、
２−ヒドロキシシクロヘキシル基、シクロペンチル基、
２−インダニル基、１−ヒドロキシ−２−インダニル
基、１−アセナフテニル基、ビシクロノニル基、ノルボ
ルニル基、クマリニル基、ジヒドロベンゾフラニル基が
例示される。
【００２１】また、本発明の一般式〔Ｉ〕で表される化
合物の内、一般式〔Ｉ〕のＲ4 が
合物の内、一般式〔Ｉ〕のＲ4 が
【００２２】
【化８】
【００２３】または
【００２４】
【化９】
【００２５】〔式中、Ｒ5 はＣ1-24アルキル基、Ｃ2-24
アルケニル基またはＣ3-20シクロアルキル基、Ｃ1-24ア
ルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アミノ基を表
し、それぞれ置換基としてヒドロキシ基、カルボニル
基、ニトリル基、フェニル基、アルコキシ基、フェノキ
シ基、アルキレンオキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基を
有してもよい。Ｒ6 、Ｒ7 は水素原子、Ｃ1-8 アルキル
基、フェニル基を表す。ここでＲ5 とＲ6 は結合して環
を形成してもよく、環にはヒドロキシ基、カルボニル
基、ニトリル基、フェニル基、アルコキシ基、フェノキ
シ基、アルキレンオキシ基を置換基として有してもよ
い。またＲ5 とＲ6 は一緒になってインダノンを形成し
てもよい。また、Ｒ6 が水素原子でない時、Ｒ5 は水酸
基を表してもよい。ｍおよびｎは０，１，２または３を
示す。Ｘは非求核性のアニオン残基を示す。〕で表され
るスルホニウム塩化合物は特に増感剤との組み合わせに
より著しく光反応性が向上し顔料系の硬化性組成物の硬
化に適しており好ましい。
アルケニル基またはＣ3-20シクロアルキル基、Ｃ1-24ア
ルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アミノ基を表
し、それぞれ置換基としてヒドロキシ基、カルボニル
基、ニトリル基、フェニル基、アルコキシ基、フェノキ
シ基、アルキレンオキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基を
有してもよい。Ｒ6 、Ｒ7 は水素原子、Ｃ1-8 アルキル
基、フェニル基を表す。ここでＲ5 とＲ6 は結合して環
を形成してもよく、環にはヒドロキシ基、カルボニル
基、ニトリル基、フェニル基、アルコキシ基、フェノキ
シ基、アルキレンオキシ基を置換基として有してもよ
い。またＲ5 とＲ6 は一緒になってインダノンを形成し
てもよい。また、Ｒ6 が水素原子でない時、Ｒ5 は水酸
基を表してもよい。ｍおよびｎは０，１，２または３を
示す。Ｘは非求核性のアニオン残基を示す。〕で表され
るスルホニウム塩化合物は特に増感剤との組み合わせに
より著しく光反応性が向上し顔料系の硬化性組成物の硬
化に適しており好ましい。
【００２６】Ｒ5 としては、水酸基、メトキシ基、エト
キシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基、３
−クロロ−２−ヒドロキシプロポキシ基、３−アセトキ
シ−２−ヒドロキシプロポキシ基、３−メタクリロイル
オキシ−２−ヒドロキシプロポキシ基、３−ベンゾイル
オキシ−２−ヒドロキシプロポキシ基、３−クロロ−２
−アセトキシプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、１−ドデ
シルオキシ基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基、Ｎ−
メチル−４−メトキシカルボニルアニリノ基、フェニル
基、エトキシカルボニルオキシメチル基などが例示でき
る。
キシ基、ｎ−プロポキシ基、ｉｓｏ−プロポキシ基、３
−クロロ−２−ヒドロキシプロポキシ基、３−アセトキ
シ−２−ヒドロキシプロポキシ基、３−メタクリロイル
オキシ−２−ヒドロキシプロポキシ基、３−ベンゾイル
オキシ−２−ヒドロキシプロポキシ基、３−クロロ−２
−アセトキシプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、１−ドデ
シルオキシ基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基、Ｎ−
メチル−４−メトキシカルボニルアニリノ基、フェニル
基、エトキシカルボニルオキシメチル基などが例示でき
る。
【００２７】式中Ｘの非求核性のアニオン残基としては
ＳｂＦ6 ，ＡｓＦ6 ，ＰＦ6 およびＢＦ4 が好ましく例
示できる。
ＳｂＦ6 ，ＡｓＦ6 ，ＰＦ6 およびＢＦ4 が好ましく例
示できる。
【００２８】本発明のスルホニウム塩化合物の代表例を
以下に示す。但し、式中のＸは、ＳｂＦ6 ，ＡｓＦ6 ，
ＰＦ6 またはＢＦ4 等の非求核性のアニオン残基を示
す。
以下に示す。但し、式中のＸは、ＳｂＦ6 ，ＡｓＦ6 ，
ＰＦ6 またはＢＦ4 等の非求核性のアニオン残基を示
す。
【００２９】
【化１０】
【００３０】
【化１１】
【００３１】
【化１２】
【００３２】
【化１３】
【００３３】
【化１４】
【００３４】
【化１５】
【００３５】
【化１６】
【００３６】本発明のスルホニウム塩化合物は増感剤と
ともに使用することができ、増感剤を使用した場合は著
しく短時間で硬化することができる。また酸化チタンな
どの顔料として含む硬化性組成物を硬化させる際、極め
て有効である。
ともに使用することができ、増感剤を使用した場合は著
しく短時間で硬化することができる。また酸化チタンな
どの顔料として含む硬化性組成物を硬化させる際、極め
て有効である。
【００３７】本発明に使用される増感剤は、上記スルホ
ニウム塩化合物の光反応を促進する化合物を言う。例え
ば、水素ラジカルを容易に放出する化合物、ラジカル重
合禁止剤、スルホニウム塩化合物の光反応過程でスルホ
ニウム塩化合物と反応して結果的にプロトンを放出する
化合物、電子供与体等が挙げられる。具体的には、チオ
ール化合物、炭化水素化合物等の水素ラジカルを容易に
放出する化合物、４−メトキシフェノール、４−ベンジ
ルオキシフェノール、４−メトキシ−２−（ｔ−ブチ
ル）フェノール、ハイドロキノン、４−メトキシ−１−
ナフトール、２−ヒドロキシジベンゾフラン等のフェノ
ール誘導体、１−ナフトール、２−ナフトール、１−メ
トキシナフタレン、２−メトキシナフタレン、１−ヒド
ロキシフェナントレン、グリシジル−１−ナフチルエー
テル、２−（２−ナフトキシ）エチルビニルエーテル、
１，４−ジヒドロキシナフタレン、１，５−ジヒドロキ
シナフタレン、１，６−ジヒドロキシナフタレン、２，
７−ジヒドロキシナフタレン、２，７−ジメトキシナフ
タレン、１，１′−チオビス（２−ナフトール）、１，
１′−ビ−２−ナフトール、１，５−ナフチルジグリシ
ジルエーテル、２，７−ジ（２−ビニルオキシエチル）
ナフチルエーテル、４−メトキシ−１−ナフトール、Ｅ
ＳＮ−１７５（新日鉄化学社製のエポキシ樹脂）または
そのシリーズ、ナフトール誘導体とホルマリンとの縮合
体、フェノチアジン等のラジカル重合禁止剤、ナフトキ
ノン、アントラキノン、２−エチルアントラキノン、２
−ｔ−ブチルアントラキノン、２−ヒドロキシメチルア
ントラキノン、２，３−ジメチルアントラキノン、ナフ
タセンキノン、９，１０−フェナントレンキノン、カン
ファーキノン等のキノン化合物、９，１０−ジメトキシ
アントラセン、２−エチル−９，１０−ジメトキシアン
トラセン、２−ｔ−ブチル−９，１０−ジメトキシアン
トラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ジメトキシア
ントラセン、９−メトキシ−１０−メチルアントラセ
ン、１，４−ジメトキシクリセン、９，１０−ジエトキ
シアントラセン、２−エチル−９，１０−ジエトキシア
ントラセン、２−ｔ−ブチル−９，１０−ジエトキシア
ントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ジエトキシ
アントラセン、９−エトキシ−１０−メチルアントラセ
ン、１，４−ジエトキシクリセン、９，１０−ジプロポ
キシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジプロポキ
シアントラセン、２−ｔ−ブチル−９，１０−ジプロポ
キシアントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ジプ
ロポキシアントラセン、９−イソプロポキシ−１０−メ
チルアントラセン、１，４−ジプロポキシクリセン、
９，１０−ジベンジルオキシアントラセン、２−エチル
−９，１０−ジベンジルオキシアントラセン、２−ｔ−
ブチル−９，１０−ジベンジルオキシアントラセン、
２，３−ジメチル−９，１０−ジベンジルオキシアント
ラセン、９−ベンジルオキシ−１０−メチルアントラセ
ン、１，４−ジベンジルオキシクリセン、９，１０−ジ
−α−メチルベンジルオキシアントラセン、２−エチル
−９，１０−ジ−α−メチルベンジルオキシアントラセ
ン、２−ｔ−ブチル−９，１０−ジ−α−メチルベンジ
ルオキシアントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−
ジ−α−メチルベンジルオキシアントラセン、９−（α
−メチルベンジルオキシ）−１０−メチルアントラセ
ン、１，４−ジ−α−メチルベンジルオキシクリセン、
９−ヒドロキシフェナントレン、キサントン、チオキサ
ントン、２，４−ジエチルチオキサントン等の（チオ）
キサントン誘導体、カルバゾール、Ｎ−ビニルカルバゾ
ール、Ｎ−エチルカルバゾール等のカルバゾール誘導
体、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン等の
芳香族アミン化合物および下記一般式〔ＩＶ〕で示され
る化合物等を使用することができる。
ニウム塩化合物の光反応を促進する化合物を言う。例え
ば、水素ラジカルを容易に放出する化合物、ラジカル重
合禁止剤、スルホニウム塩化合物の光反応過程でスルホ
ニウム塩化合物と反応して結果的にプロトンを放出する
化合物、電子供与体等が挙げられる。具体的には、チオ
ール化合物、炭化水素化合物等の水素ラジカルを容易に
放出する化合物、４−メトキシフェノール、４−ベンジ
ルオキシフェノール、４−メトキシ−２−（ｔ−ブチ
ル）フェノール、ハイドロキノン、４−メトキシ−１−
ナフトール、２−ヒドロキシジベンゾフラン等のフェノ
ール誘導体、１−ナフトール、２−ナフトール、１−メ
トキシナフタレン、２−メトキシナフタレン、１−ヒド
ロキシフェナントレン、グリシジル−１−ナフチルエー
テル、２−（２−ナフトキシ）エチルビニルエーテル、
１，４−ジヒドロキシナフタレン、１，５−ジヒドロキ
シナフタレン、１，６−ジヒドロキシナフタレン、２，
７−ジヒドロキシナフタレン、２，７−ジメトキシナフ
タレン、１，１′−チオビス（２−ナフトール）、１，
１′−ビ−２−ナフトール、１，５−ナフチルジグリシ
ジルエーテル、２，７−ジ（２−ビニルオキシエチル）
ナフチルエーテル、４−メトキシ−１−ナフトール、Ｅ
ＳＮ−１７５（新日鉄化学社製のエポキシ樹脂）または
そのシリーズ、ナフトール誘導体とホルマリンとの縮合
体、フェノチアジン等のラジカル重合禁止剤、ナフトキ
ノン、アントラキノン、２−エチルアントラキノン、２
−ｔ−ブチルアントラキノン、２−ヒドロキシメチルア
ントラキノン、２，３−ジメチルアントラキノン、ナフ
タセンキノン、９，１０−フェナントレンキノン、カン
ファーキノン等のキノン化合物、９，１０−ジメトキシ
アントラセン、２−エチル−９，１０−ジメトキシアン
トラセン、２−ｔ−ブチル−９，１０−ジメトキシアン
トラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ジメトキシア
ントラセン、９−メトキシ−１０−メチルアントラセ
ン、１，４−ジメトキシクリセン、９，１０−ジエトキ
シアントラセン、２−エチル−９，１０−ジエトキシア
ントラセン、２−ｔ−ブチル−９，１０−ジエトキシア
ントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ジエトキシ
アントラセン、９−エトキシ−１０−メチルアントラセ
ン、１，４−ジエトキシクリセン、９，１０−ジプロポ
キシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジプロポキ
シアントラセン、２−ｔ−ブチル−９，１０−ジプロポ
キシアントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−ジプ
ロポキシアントラセン、９−イソプロポキシ−１０−メ
チルアントラセン、１，４−ジプロポキシクリセン、
９，１０−ジベンジルオキシアントラセン、２−エチル
−９，１０−ジベンジルオキシアントラセン、２−ｔ−
ブチル−９，１０−ジベンジルオキシアントラセン、
２，３−ジメチル−９，１０−ジベンジルオキシアント
ラセン、９−ベンジルオキシ−１０−メチルアントラセ
ン、１，４−ジベンジルオキシクリセン、９，１０−ジ
−α−メチルベンジルオキシアントラセン、２−エチル
−９，１０−ジ−α−メチルベンジルオキシアントラセ
ン、２−ｔ−ブチル−９，１０−ジ−α−メチルベンジ
ルオキシアントラセン、２，３−ジメチル−９，１０−
ジ−α−メチルベンジルオキシアントラセン、９−（α
−メチルベンジルオキシ）−１０−メチルアントラセ
ン、１，４−ジ−α−メチルベンジルオキシクリセン、
９−ヒドロキシフェナントレン、キサントン、チオキサ
ントン、２，４−ジエチルチオキサントン等の（チオ）
キサントン誘導体、カルバゾール、Ｎ−ビニルカルバゾ
ール、Ｎ−エチルカルバゾール等のカルバゾール誘導
体、Ｎ，Ｎ−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン等の
芳香族アミン化合物および下記一般式〔ＩＶ〕で示され
る化合物等を使用することができる。
【００３８】
【化１７】
【００３９】〔式中、Ｒ8 およびＲ9 は、同一または相
異なる直鎖または分枝のＣ1 〜Ｃ20のアルキル基を表
し、Ｒ8 とＲ9 は一体となって結合してもよく、Ｒ
10は、水素原子、低級アルキル基、またはハロゲン原子
を表し、Ｒ11は、水素原子、ヒドロキシ基、置換されて
いてもよいアルキル基、置換基を有してもよいフェニル
基、置換基を有してもよいベンジル基、置換されていて
もよいアルコキシ基、置換されていてもよいフェノキシ
基または置換基を有してもよいベンジルオキシ基を表
す〕
異なる直鎖または分枝のＣ1 〜Ｃ20のアルキル基を表
し、Ｒ8 とＲ9 は一体となって結合してもよく、Ｒ
10は、水素原子、低級アルキル基、またはハロゲン原子
を表し、Ｒ11は、水素原子、ヒドロキシ基、置換されて
いてもよいアルキル基、置換基を有してもよいフェニル
基、置換基を有してもよいベンジル基、置換されていて
もよいアルコキシ基、置換されていてもよいフェノキシ
基または置換基を有してもよいベンジルオキシ基を表
す〕
【００４０】上記一般式〔ＩＶ〕で表される化合物とし
ては、例えば、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸、ｐ−ジメ
チルアミノベンズアルデヒド、ｐ−ジメチルアミノ安息
香酸エチル、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸（２−ｎ−ブ
トキシエチル）、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸イソアミ
ル、ｐ−ジメチルアミノアセトフェノン、ｐ−ジエチル
アミノ安息香酸、ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド
等を挙げることができる。
ては、例えば、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸、ｐ−ジメ
チルアミノベンズアルデヒド、ｐ−ジメチルアミノ安息
香酸エチル、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸（２−ｎ−ブ
トキシエチル）、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸イソアミ
ル、ｐ−ジメチルアミノアセトフェノン、ｐ−ジエチル
アミノ安息香酸、ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド
等を挙げることができる。
【００４１】これらの増感剤の中でカチオン重合開始剤
との組み合わせとして特に好ましくは、フェノチアジ
ン、２−エチルアントラキノン等のアントラキノン誘導
体、９，１０−ジメトキシアントラセン、９，１０−ジ
エトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジメト
キシアントラセン等の９，１０−ジアルコキシアントラ
セン誘導体、チオキサントン、イソプロピルチオキサン
トン、２，４−ジメチルチオキサントン、２，４−ジエ
チルチオキサントン、２，４−イソプロピルチオキサン
トン、２−クロロチオキサントン等のチオキサントン誘
導体、Ｎ−エチルカルバゾール等のカルバゾール誘導
体、１−ナフトール、２−メトキシナフタレン等の少な
くとも一つの水酸基またはアルコキシ基を有するナフタ
レン誘導体である。
との組み合わせとして特に好ましくは、フェノチアジ
ン、２−エチルアントラキノン等のアントラキノン誘導
体、９，１０−ジメトキシアントラセン、９，１０−ジ
エトキシアントラセン、２−エチル−９，１０−ジメト
キシアントラセン等の９，１０−ジアルコキシアントラ
セン誘導体、チオキサントン、イソプロピルチオキサン
トン、２，４−ジメチルチオキサントン、２，４−ジエ
チルチオキサントン、２，４−イソプロピルチオキサン
トン、２−クロロチオキサントン等のチオキサントン誘
導体、Ｎ−エチルカルバゾール等のカルバゾール誘導
体、１−ナフトール、２−メトキシナフタレン等の少な
くとも一つの水酸基またはアルコキシ基を有するナフタ
レン誘導体である。
【００４２】本発明に使用されるカチオン重合性化合物
としては、次の化合物を挙げることができる。
としては、次の化合物を挙げることができる。
【００４３】（ａ）ビニル化合物として、メチルビニル
エーテル、ｎ−ブチルビニルエーテル、エチルビニルエ
ーテル、イソブチルビニルエーテル、シクロヘキシルビ
ニルエーテル、２−クロロエチルビニルエーテル、２−
フェノキシエチルビニルエーテル、２−ヒドロキシエチ
ルビニルエーテル、４−ヒドロキシブチルビニルエーテ
ル、ステアリルビニルエーテル、２−アセトキシエチル
ビニルエーテル等のアルキルビニルエーテル化合物、ア
リルビニルエーテル、２−メタクリロイルオキシエチル
ビニルエーテル、２−アクリロイルオキシエチルビニル
エーテル等のアルケニルビニルエーテル化合物、フェニ
ルビニルエーテル、ｐ−メトキシフェニルビニルエーテ
ル等のアリールビニルエーテル化合物、Ｎ−ビニルカル
バゾール、Ｎ−ビニルピロリドン等のカチオン重合性窒
素含有化合物、ブタンジオールジビニルエーテル、トリ
エチレングリコールジビニルエーテル、シクロヘキサン
ジオールジビニルエーテル、１，４−ベンゼンジメタノ
ールジビニルエーテル、ハイドロキノンジビニルエーテ
ル、サゾルシノールジビニルエーテル等の多官能ビニル
化合物。
エーテル、ｎ−ブチルビニルエーテル、エチルビニルエ
ーテル、イソブチルビニルエーテル、シクロヘキシルビ
ニルエーテル、２−クロロエチルビニルエーテル、２−
フェノキシエチルビニルエーテル、２−ヒドロキシエチ
ルビニルエーテル、４−ヒドロキシブチルビニルエーテ
ル、ステアリルビニルエーテル、２−アセトキシエチル
ビニルエーテル等のアルキルビニルエーテル化合物、ア
リルビニルエーテル、２−メタクリロイルオキシエチル
ビニルエーテル、２−アクリロイルオキシエチルビニル
エーテル等のアルケニルビニルエーテル化合物、フェニ
ルビニルエーテル、ｐ−メトキシフェニルビニルエーテ
ル等のアリールビニルエーテル化合物、Ｎ−ビニルカル
バゾール、Ｎ−ビニルピロリドン等のカチオン重合性窒
素含有化合物、ブタンジオールジビニルエーテル、トリ
エチレングリコールジビニルエーテル、シクロヘキサン
ジオールジビニルエーテル、１，４−ベンゼンジメタノ
ールジビニルエーテル、ハイドロキノンジビニルエーテ
ル、サゾルシノールジビニルエーテル等の多官能ビニル
化合物。
【００４４】（ｂ）エポキシ化合物として、フェニルグ
リシジルエーテル、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルグリ
シジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、２−エチ
ルヘキシルグリシジルエーテル、アリルグリシジルエー
テル、１，２−ブチレンオキサイド、１，３−ブタジエ
ンモノオキサイド、１，２−ドデシレンオキサイド、エ
ピクロロヒドリン、１，２−エポキシデカン、エチレン
オキサイド、プロピレンオキサイド、スチレンオキサイ
ド、シクロヘキセンオキサイド、３−メタクリロイルオ
キシメチルシクロヘキセンオキサイド、３−アクリロイ
ルオキシメチルシクロヘキセンオキサイド、３−ビニル
シクロヘキセンオキサイド、４−ビニルシクロヘキセン
オキサイド等の単官能のモノマー、１，１，３−テトラ
デカジエンジオキサイド、リモネンジオキサイド、３，
４−エポキシシクロヘキシルメチル−（３，４−エポキ
シシクロヘキシル）カルボキシレート、ジ（３，４−エ
ポキシシクロヘキシル）アジペート、フェニルグリシジ
ルエーテル、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフ
ェノールＦ型エポキシ樹脂、ｏ−，ｍ−，ｐ−クレゾー
ルノボラック型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型
エポキシ樹脂、多価アルコールのポリグリシジルエーテ
ル等の多官能エポキシ化合物。
リシジルエーテル、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルグリ
シジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、２−エチ
ルヘキシルグリシジルエーテル、アリルグリシジルエー
テル、１，２−ブチレンオキサイド、１，３−ブタジエ
ンモノオキサイド、１，２−ドデシレンオキサイド、エ
ピクロロヒドリン、１，２−エポキシデカン、エチレン
オキサイド、プロピレンオキサイド、スチレンオキサイ
ド、シクロヘキセンオキサイド、３−メタクリロイルオ
キシメチルシクロヘキセンオキサイド、３−アクリロイ
ルオキシメチルシクロヘキセンオキサイド、３−ビニル
シクロヘキセンオキサイド、４−ビニルシクロヘキセン
オキサイド等の単官能のモノマー、１，１，３−テトラ
デカジエンジオキサイド、リモネンジオキサイド、３，
４−エポキシシクロヘキシルメチル−（３，４−エポキ
シシクロヘキシル）カルボキシレート、ジ（３，４−エ
ポキシシクロヘキシル）アジペート、フェニルグリシジ
ルエーテル、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフ
ェノールＦ型エポキシ樹脂、ｏ−，ｍ−，ｐ−クレゾー
ルノボラック型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型
エポキシ樹脂、多価アルコールのポリグリシジルエーテ
ル等の多官能エポキシ化合物。
【００４５】（ｃ）ビシクロオルソエステル化合物とし
て、１−フェニル−４−エチル−２，６，７−トリオキ
サビシクロ〔２，２，２〕オクタン、１−エチル−４−
ヒドロキシメチル−２，６，７−トリオキサビシクロ
〔２，２，２〕オクタン等の化合物。
て、１−フェニル−４−エチル−２，６，７−トリオキ
サビシクロ〔２，２，２〕オクタン、１−エチル−４−
ヒドロキシメチル−２，６，７−トリオキサビシクロ
〔２，２，２〕オクタン等の化合物。
【００４６】（ｄ）スピロオルソカーボネート化合物と
して、１，５，７，１１−テトラオキサスピロ〔５，
５〕ウンデカン、３，９−ジベンジル−１，５，７，１
１−テトラオキサスピロ〔５，５〕ウンデカン、１，
４，６−トリオキサスピロ〔４，４〕ノナン、２−メチ
ル−１，４，６−トリオキサスピロ〔４，４〕ノナン、
１，４，６−トリオキサスピロ〔４，５〕デカン等の化
合物が挙げられる。
して、１，５，７，１１−テトラオキサスピロ〔５，
５〕ウンデカン、３，９−ジベンジル−１，５，７，１
１−テトラオキサスピロ〔５，５〕ウンデカン、１，
４，６−トリオキサスピロ〔４，４〕ノナン、２−メチ
ル−１，４，６−トリオキサスピロ〔４，４〕ノナン、
１，４，６−トリオキサスピロ〔４，５〕デカン等の化
合物が挙げられる。
【００４７】なお、これらは、単独もしくは２種以上を
併用して用いても差し支えない。特に本発明のスルホニ
ウム塩化合物は脂環型エポキシ化合物またはビニルエー
テル化合物を硬化させるのに好適である。
併用して用いても差し支えない。特に本発明のスルホニ
ウム塩化合物は脂環型エポキシ化合物またはビニルエー
テル化合物を硬化させるのに好適である。
【００４８】本発明において、一般式〔Ｉ〕で表される
スルホニウム塩化合物とカチオン重合性化合物との配合
割合は、カチオン重合性化合物１００部に対し、スルホ
ニウム塩化合物０．０１〜２０部、好ましくは０．１〜
１０部である。このスルホニウム塩化合物が少ないと、
カチオン重合性化合物の硬化性が低下し、過剰であると
硬化物の特性が低下する。
スルホニウム塩化合物とカチオン重合性化合物との配合
割合は、カチオン重合性化合物１００部に対し、スルホ
ニウム塩化合物０．０１〜２０部、好ましくは０．１〜
１０部である。このスルホニウム塩化合物が少ないと、
カチオン重合性化合物の硬化性が低下し、過剰であると
硬化物の特性が低下する。
【００４９】一方、前記増感剤とカチオン重合性化合物
との配合割合は、カチオン重合性化合物１００部に対
し、増感剤０．００１〜１０部、好ましくは０．０１〜
５部の割合で配合する。この増感剤が少ないと、スルホ
ニウム塩化合物の光反応性が低下し、過剰であると組成
物の特性が低下する。
との配合割合は、カチオン重合性化合物１００部に対
し、増感剤０．００１〜１０部、好ましくは０．０１〜
５部の割合で配合する。この増感剤が少ないと、スルホ
ニウム塩化合物の光反応性が低下し、過剰であると組成
物の特性が低下する。
【００５０】本発明の硬化性組成物は、光により容易に
硬化することができる。光による硬化は、波長５００ｎ
ｍ以下の光、特に紫外線が好適に使用されるため、光源
としては、低圧水銀灯、中圧水銀灯、高圧水銀灯、超高
圧水銀灯、メタルハライドランプ、クセノンランプ、カ
ーボンアーク灯等が用いられる。また、半導体レーザ
ー、アルゴンレーザー、Ｈｅ−Ｃｄレーザー等のレーザ
ー光を用いることもできる。特に酸化チタンのような顔
料含有の硬化性組成物に使用する際は、ガリウム入りの
メタルハライドランプが好適に用いられる。
硬化することができる。光による硬化は、波長５００ｎ
ｍ以下の光、特に紫外線が好適に使用されるため、光源
としては、低圧水銀灯、中圧水銀灯、高圧水銀灯、超高
圧水銀灯、メタルハライドランプ、クセノンランプ、カ
ーボンアーク灯等が用いられる。また、半導体レーザ
ー、アルゴンレーザー、Ｈｅ−Ｃｄレーザー等のレーザ
ー光を用いることもできる。特に酸化チタンのような顔
料含有の硬化性組成物に使用する際は、ガリウム入りの
メタルハライドランプが好適に用いられる。
【００５１】本発明の硬化性組成物は、α線、β線、γ
線、中性子線、Ｘ線、加速電子線のような電離性放射線
によっても容易に硬化することができる。電離性放射線
による硬化の場合は、通常０．５〜６０Ｍｒａｄの線量
の範囲が使用でき、１〜５０Ｍｒａｄの範囲が好まし
い。
線、中性子線、Ｘ線、加速電子線のような電離性放射線
によっても容易に硬化することができる。電離性放射線
による硬化の場合は、通常０．５〜６０Ｍｒａｄの線量
の範囲が使用でき、１〜５０Ｍｒａｄの範囲が好まし
い。
【００５２】本発明の硬化性組成物は、加熱により容易
に硬化することができる。加熱は、８０℃〜２５０℃、
好ましくは、１００℃〜２００℃の範囲で使用される。
なお、光、電離性放射線及び熱を併用して硬化させるこ
とも可能である。
に硬化することができる。加熱は、８０℃〜２５０℃、
好ましくは、１００℃〜２００℃の範囲で使用される。
なお、光、電離性放射線及び熱を併用して硬化させるこ
とも可能である。
【００５３】
【実施例】以下、本発明を実施例によって更に詳細に説
明するが本発明は以下のもののみに限定されるものでは
ない。
明するが本発明は以下のもののみに限定されるものでは
ない。
【００５４】実施例１ ２−ナフチル（２−インダニル）メチルスルホニウムヘ
キサフロロホスホネートの合成：２−ナフチル（２−イ
ンダニル）スルフィド２７．６４ｇとジメチル硫酸１
３．２４ｇを混合し、５０℃で１０時間反応させた後、
蒸留水１００ｇに溶解させ、六フッ化リン酸カリウム１
８．４１ｇを加え、激しく撹拌した。析出した化合物を
水洗後４０℃で減圧乾燥させた。 収率：８１％
キサフロロホスホネートの合成：２−ナフチル（２−イ
ンダニル）スルフィド２７．６４ｇとジメチル硫酸１
３．２４ｇを混合し、５０℃で１０時間反応させた後、
蒸留水１００ｇに溶解させ、六フッ化リン酸カリウム１
８．４１ｇを加え、激しく撹拌した。析出した化合物を
水洗後４０℃で減圧乾燥させた。 収率：８１％
【００５５】実施例２ ２−ナフチル−２−フェニルプロピルメチルスルホニウ
ムヘキサフロロホスホネートの合成：２−ナフチル−２
−フェニルプロピルスルフィド２７．８４ｇとジメチル
硫酸１３．２４ｇを混合し、５０℃で１０時間反応させ
た後、蒸留水１００ｇに溶解させ、六フッ化リン酸カリ
ウム１８．４１ｇを加え、激しく撹拌した。析出した化
合物を酢酸エチルで抽出し、水洗後酢酸エチルを除去し
４０℃で減圧乾燥させた。 収率：８６％
ムヘキサフロロホスホネートの合成：２−ナフチル−２
−フェニルプロピルスルフィド２７．８４ｇとジメチル
硫酸１３．２４ｇを混合し、５０℃で１０時間反応させ
た後、蒸留水１００ｇに溶解させ、六フッ化リン酸カリ
ウム１８．４１ｇを加え、激しく撹拌した。析出した化
合物を酢酸エチルで抽出し、水洗後酢酸エチルを除去し
４０℃で減圧乾燥させた。 収率：８６％
【００５６】実施例３ ２−ナフチルドデシルメチルスルホニウムヘキサフロロ
ホスホネートの合成：２−ナフチルドデシルスルフィド
３２．８６ｇとジメチル硫酸１３．２４ｇを混合し、８
０℃で１時間後５０℃で１０時間反応させた。その反応
物を蒸留水１００ｇに溶解させ、六フッ化リン酸カリウ
ム１８．４１ｇを加え、激しく撹拌した。析出した化合
物を酢酸エチルで抽出し、水洗後酢酸エチルを除去し４
０℃で減圧乾燥させた。 収率：９３％
ホスホネートの合成：２−ナフチルドデシルスルフィド
３２．８６ｇとジメチル硫酸１３．２４ｇを混合し、８
０℃で１時間後５０℃で１０時間反応させた。その反応
物を蒸留水１００ｇに溶解させ、六フッ化リン酸カリウ
ム１８．４１ｇを加え、激しく撹拌した。析出した化合
物を酢酸エチルで抽出し、水洗後酢酸エチルを除去し４
０℃で減圧乾燥させた。 収率：９３％
【００５７】実施例４ ２−ナフチルエトキシカルボニ
ルメチルメチルスルホニウムヘキサフロロホスホネート
の合成 ２−ナフチルエトキシカルボニルメチルスルフィド２
４．６３ｇとジメチル硫酸１３．２４ｇを混合し、８０
℃で１０時間反応させた。この反応物を蒸留水３００ｍ
ｌと酢酸エチル１００ｍｌに溶解させ、撹拌後、水溶液
層を取り出し、六フッ化リン酸カリウム１８．４１ｇと
酢酸エチル３００ｍｌを加え撹拌した。酢酸エチル層を
蒸留水１００ｍｌで２回洗浄し、無水硫酸マグネシウム
で酢酸エチル層の水分を除去後、酢酸エチルをエバポレ
ートし、更に４０℃で減圧乾燥させ、目的物を得た。収
量：３６．４ｇ
ルメチルメチルスルホニウムヘキサフロロホスホネート
の合成 ２−ナフチルエトキシカルボニルメチルスルフィド２
４．６３ｇとジメチル硫酸１３．２４ｇを混合し、８０
℃で１０時間反応させた。この反応物を蒸留水３００ｍ
ｌと酢酸エチル１００ｍｌに溶解させ、撹拌後、水溶液
層を取り出し、六フッ化リン酸カリウム１８．４１ｇと
酢酸エチル３００ｍｌを加え撹拌した。酢酸エチル層を
蒸留水１００ｍｌで２回洗浄し、無水硫酸マグネシウム
で酢酸エチル層の水分を除去後、酢酸エチルをエバポレ
ートし、更に４０℃で減圧乾燥させ、目的物を得た。収
量：３６．４ｇ
【００５８】実施例５〜２７ 上記実施例と同様に製
造した。
造した。
【００５９】本発明のスルホニウム塩化合物の実施例を
第１表に示した。
第１表に示した。
【００６０】
【表１０１】
【００６１】
【表１０２】
【００６２】
【表１０３】
【００６３】
【表１０４】
【００６４】試験例１（透明タイプ） （１）光硬化性テスト ＥＲＬ−４２２１（ＵＣＣ社製脂環型エポキシ）に増感
剤として２，４−ジエチルチオキサントン（２，４−Ｄ
ＥＴＸ）とスルホニウム塩化合物をγ−ブチロラクトン
に溶解させ、増感剤は、純分として１．０部になるよう
に、スルホニウム塩化合物は、純分として２．０部にな
るように、配合物を調製した。この配合物を、ブリキ板
に厚さ３μｍになるように塗布し、下記の条件で光硬化
させた。この時、配合物が硬化しタックフリーになった
ものは○印、タックが残ったもの、または硬化しなかっ
たものには×印で第２表に示した。 ＵＶ照射機器：ベルトコンベア型ＵＶ照射機器 ランプ：２Ｋｗ（８０ｗ／ｃｍ）平行光型高圧水銀灯、
距離１５ｃｍ コンベア速度：１０ｍ／分 照射回数：１回
剤として２，４−ジエチルチオキサントン（２，４−Ｄ
ＥＴＸ）とスルホニウム塩化合物をγ−ブチロラクトン
に溶解させ、増感剤は、純分として１．０部になるよう
に、スルホニウム塩化合物は、純分として２．０部にな
るように、配合物を調製した。この配合物を、ブリキ板
に厚さ３μｍになるように塗布し、下記の条件で光硬化
させた。この時、配合物が硬化しタックフリーになった
ものは○印、タックが残ったもの、または硬化しなかっ
たものには×印で第２表に示した。 ＵＶ照射機器：ベルトコンベア型ＵＶ照射機器 ランプ：２Ｋｗ（８０ｗ／ｃｍ）平行光型高圧水銀灯、
距離１５ｃｍ コンベア速度：１０ｍ／分 照射回数：１回
【００６５】（２）熱硬化性テスト 上記の配合物を、サンプルびんに０．５ｇ秤量し、１５
０℃のオーブン中に３０分間置いた。この時、配合物が
硬化したものには○印、硬化しなかったものには×印で
表した。その結果を第２表に示した。
０℃のオーブン中に３０分間置いた。この時、配合物が
硬化したものには○印、硬化しなかったものには×印で
表した。その結果を第２表に示した。
【００６６】（３）保存安定性テスト 上記の配合物を、サンプルびんに１００ｇ秤量し、２５
℃のオーブン中に１ヶ月間置いた。この時、配合物の粘
度が初期の２倍以下のものには○印、２倍以上の増粘お
よび硬化したものには×印で表した。その結果を第２表
に示した。
℃のオーブン中に１ヶ月間置いた。この時、配合物の粘
度が初期の２倍以下のものには○印、２倍以上の増粘お
よび硬化したものには×印で表した。その結果を第２表
に示した。
【００６７】
【表２】
【００６８】試験例２（顔料タイプ） （１）光硬化性テスト ＵＶＲ−６１１０（ＵＣＣ社製脂環型エポキシ）１００
部と酸化チタン（石原産業社製ＣＲ−５８）１００部
に、スルホニウム塩化合物３部と各増感剤１部を溶解さ
せ、ロール混練をし、配合物を調製した。この配合物
を、ブリキ板に厚さ３μｍになるように塗布し、下記の
条件で光硬化させた。この時、配合物が硬化したものは
○印、硬化しなかったものには×印で第３表に示した。 ＵＶ照射機器：オーク製作所製ＨＭＷ−４５０ ランプ ：水冷式３ｋＷ−超高圧水銀灯 照射光量 ：２００ｍＪ／ｃｍ2
部と酸化チタン（石原産業社製ＣＲ−５８）１００部
に、スルホニウム塩化合物３部と各増感剤１部を溶解さ
せ、ロール混練をし、配合物を調製した。この配合物
を、ブリキ板に厚さ３μｍになるように塗布し、下記の
条件で光硬化させた。この時、配合物が硬化したものは
○印、硬化しなかったものには×印で第３表に示した。 ＵＶ照射機器：オーク製作所製ＨＭＷ−４５０ ランプ ：水冷式３ｋＷ−超高圧水銀灯 照射光量 ：２００ｍＪ／ｃｍ2
【００６９】（２）熱硬化性テスト 上記の配合物を、サンプルびんに０．５ｇ秤量し、１５
０℃のオーブン中に３０分間置いた。この時、配合物が
硬化したものには○印、硬化しなかったものには×印で
表した。その結果を第３表に示した。
０℃のオーブン中に３０分間置いた。この時、配合物が
硬化したものには○印、硬化しなかったものには×印で
表した。その結果を第３表に示した。
【００７０】
【表３】
【００７１】
【発明の効果】本発明のスルホニウム塩化合物は、熱お
よび光活性に優れており、カチオン重合性化合物を、極
めて薄い膜から厚手の膜まで、加熱および光、電子線、
Ｘ線等の活性エネルギー線照射により、短時間で硬化す
ることができ、増感剤との併用では、更に光硬化性を向
上することができる。また３６０ｎｍよりも長波長の光
でも硬化することができるため、顔料等を含む組成物に
も高い硬化性を示す。該組成物の硬化物は優れた物性を
有するため、塗料、接着剤、インキ、フォトレジスト、
光造形用の感光性樹脂等として好適に用いられる。
よび光活性に優れており、カチオン重合性化合物を、極
めて薄い膜から厚手の膜まで、加熱および光、電子線、
Ｘ線等の活性エネルギー線照射により、短時間で硬化す
ることができ、増感剤との併用では、更に光硬化性を向
上することができる。また３６０ｎｍよりも長波長の光
でも硬化することができるため、顔料等を含む組成物に
も高い硬化性を示す。該組成物の硬化物は優れた物性を
有するため、塗料、接着剤、インキ、フォトレジスト、
光造形用の感光性樹脂等として好適に用いられる。
Claims (13)
- 【請求項１】 一般式〔Ｉ〕 【化１】 〔式中、Ｒ1 ，Ｒ2 はそれぞれＣ1-18アルキル基、ヒド
ロキシ基、Ｃ1-18アルコキシ基、Ｃ1-18アルキルカルボ
ニル基、芳香族カルボニル基、芳香族チオ基またはハロ
ゲン原子を表す。Ｒ3 はＣ1-8 アルキル基を表す。Ｒ4
はＣ1-24アルキル基（但し、無置換の場合はＣ5-24アル
キル基）、Ｃ2-24アルケニル基またはＣ3-20シクロアル
キル基を表し、それぞれ置換基としてヒドロキシ基、カ
ルボニル基、ニトリル基、フェニル基、アルコキシ基、
フェノキシ基、アルキレンオキシ基、ハロゲン原子、イ
ンダニル基を有してもよい。ｍおよびｎは０，１，２ま
たは３を示す。Ｘは非求核性のアニオン残基を示す。〕
で表されるスルホニウム塩化合物。 - 【請求項２】 一般式〔Ｉ〕のＸがＳｂＦ6 ，Ａｓ
Ｆ6 ，ＰＦ6 およびＢＦ4 から選ばれる一種である請求
項１記載のスルホニウム塩化合物。 - 【請求項３】 一般式〔Ｉ〕のＲ4 がＣ8 〜Ｃ24アルキ
ル基、硫黄原子からみてβ位の炭素に芳香環を有するア
ルキル基、シクロアルキル基、インダニル基である請求
項１または２記載のスルホニウム塩化合物。 - 【請求項４】 一般式〔Ｉ〕のＲ4 が 【化２】 または 【化３】 〔式中、Ｒ5 はＣ1-24アルキル基、Ｃ2-24アルケニル基
またはＣ3-20シクロアルキル基、Ｃ1-24アルコキシ基、
フェニル基、ナフチル基、アミノ基を表し、それぞれ置
換基としてヒドロキシ基、カルボニル基、ニトリル基、
フェニル基、アルコキシ基、フェノキシ基、アルキレン
オキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基を有してもよい。Ｒ
6 、Ｒ7 は水素原子、Ｃ1-8 アルキル基、フェニル基を
表す。ここでＲ5 とＲ6 は結合して環を形成してもよ
く、環にはヒドロキシ基、カルボニル基、ニトリル基、
フェニル基、アルコキシ基、フェノキシ基、アルキレン
オキシ基を置換基として有してもよい。またＲ5 とＲ6
は一緒になってインダノンを形成してもよい。また、Ｒ
6 が水素原子でない時はＲ5 は水酸基を表してもよい。
ｍおよびｎは０，１，２または３を示す。Ｘは非求核性
のアニオン残基を示す。〕で表される請求項１または２
記載のスルホニウム塩化合物。 - 【請求項５】 請求項１記載のスルホニウム塩化合物の
少なくとも一種を含有することを特徴とするカチオン重
合開始剤。 - 【請求項６】 請求項１記載のスルホニウム塩化合物の
少なくとも一種および増感剤を含有することを特徴とす
るカチオン重合開始剤組成物。 - 【請求項７】 増感剤が少なくとも一つの水酸基または
アルコキシ基を有するナフタレン誘導体、チオキサント
ン誘導体または９，１０−ジアルコキシアントラセン誘
導体である請求項６記載のカチオン重合開始剤組成物。 - 【請求項８】 カチオン重合性化合物が脂環型エポキシ
化合物またはビニルエーテル化合物であり、カチオン重
合開始剤が請求項１記載のスルホニウム塩化合物の少な
くとも一種である硬化性組成物。 - 【請求項９】 少なくとも一つの水酸基またはアルコキ
シ基を有するナフタレン誘導体、チオキサントン誘導体
および９，１０−ジアルコキシアントラセン誘導体の中
から選ばれる少なくとも一種を増感剤として含有するこ
とを特徴とする請求項８記載の硬化性組成物。 - 【請求項１０】 顔料を含有していることを特徴とする
請求項９記載の硬化性組成物。 - 【請求項１１】 顔料として酸化チタンを用いることを
特徴とする請求項１０記載の硬化性組成物。 - 【請求項１２】 次の（１）〜（４）を含有することを
特徴とする硬化性組成物。 （１）重合性化合物として脂環型エポキシ化合物または
ビニルエーテル化合物 （２）顔料 （３）カチオン重合開始剤組成物として請求項４記載の
スルホニウム塩化合物の少なくとも一種 （４）増感剤として、少なくとも一つの水酸基またはア
ルコキシ基を有するナフタレン誘導体、チオキサントン
誘導体および９，１０−ジアルコキシアントラセン誘導
体の中から選ばれる少なくとも一種 - 【請求項１３】 請求項８、９、１０、１１及び１２記
載の硬化性組成物を硬化させるにあたり、ガリウム含有
ランプで光硬化させることを特徴とするカチオン重合性
化合物の硬化方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21425196A JPH09118663A (ja) | 1995-08-22 | 1996-07-25 | 新規スルホニウム塩化合物、重合開始剤、該化合物を含有する硬化性組成物および硬化方法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23614095 | 1995-08-22 | ||
| JP7-236140 | 1995-08-22 | ||
| JP21425196A JPH09118663A (ja) | 1995-08-22 | 1996-07-25 | 新規スルホニウム塩化合物、重合開始剤、該化合物を含有する硬化性組成物および硬化方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09118663A true JPH09118663A (ja) | 1997-05-06 |
Family
ID=26520220
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21425196A Ceased JPH09118663A (ja) | 1995-08-22 | 1996-07-25 | 新規スルホニウム塩化合物、重合開始剤、該化合物を含有する硬化性組成物および硬化方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09118663A (ja) |
Cited By (26)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998012232A1 (fr) * | 1996-09-19 | 1998-03-26 | Nippon Soda Co., Ltd. | Composition phytocatalytique |
| JP2004077811A (ja) * | 2002-08-19 | 2004-03-11 | Fuji Photo Film Co Ltd | ネガ型レジスト組成物 |
| JP2005055864A (ja) * | 2003-07-22 | 2005-03-03 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感刺激性組成物、化合物及び該感刺激性組成物を用いたパターン形成方法 |
| US7235343B2 (en) | 2003-05-12 | 2007-06-26 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Photoacid generators, chemically amplified resist compositions, and patterning process |
| JP2007178848A (ja) * | 2005-12-28 | 2007-07-12 | Fujifilm Corp | 感光性組成物、該感光性組成物を用いたパターン形成方法及び該感光性組成物に用いられる化合物 |
| WO2009136482A1 (ja) * | 2008-05-06 | 2009-11-12 | サンアプロ株式会社 | スルホニウム塩、光酸発生剤、光硬化性組成物及びこの硬化体 |
| WO2010095385A1 (ja) | 2009-02-20 | 2010-08-26 | サンアプロ株式会社 | スルホニウム塩，光酸発生剤及び感光性樹脂組成物 |
| WO2011040531A1 (ja) | 2009-10-01 | 2011-04-07 | 日立化成工業株式会社 | 有機エレクトロニクス用材料、有機エレクトロニクス素子、有機エレクトロルミネセンス素子、及びそれを用いた表示素子、照明装置、表示装置 |
| WO2011132702A1 (ja) | 2010-04-22 | 2011-10-27 | 日立化成工業株式会社 | 有機エレクトロニクス材料、重合開始剤及び熱重合開始剤、インク組成物、有機薄膜及びその製造方法、有機エレクトロニクス素子、有機エレクトロルミネセンス素子、照明装置、表示素子、並びに表示装置 |
| JP2013047210A (ja) * | 2011-07-26 | 2013-03-07 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 塩及びレジスト組成物 |
| US8404427B2 (en) | 2005-12-28 | 2013-03-26 | Fujifilm Corporation | Photosensitive composition, and pattern-forming method and resist film using the photosensitive composition |
| WO2014136900A1 (ja) | 2013-03-08 | 2014-09-12 | 日立化成株式会社 | イオン性化合物を含有する処理液、有機エレクトロニクス素子、及び有機エレクトロニクス素子の製造方法 |
| WO2015001804A1 (ja) | 2013-07-05 | 2015-01-08 | サンアプロ株式会社 | 光酸発生剤及びフォトリソグラフィー用樹脂組成物 |
| KR20150071026A (ko) | 2012-10-18 | 2015-06-25 | 산아프로 가부시키가이샤 | 술포늄염, 광산 발생제, 경화성 조성물 및 레지스트 조성물 |
| KR20160055376A (ko) * | 2014-11-07 | 2016-05-18 | 삼성에스디아이 주식회사 | 술포늄 이온 함유 화합물, 이를 포함하는 에폭시수지 조성물 및 이를 사용하여 제조된 장치 |
| KR20160089419A (ko) | 2013-11-25 | 2016-07-27 | 와꼬 쥰야꾸 고교 가부시키가이샤 | 산 및 라디칼 발생제, 그리고 산 및 라디칼 발생 방법 |
| JPWO2015125745A1 (ja) * | 2014-02-19 | 2017-03-30 | 日本化薬株式会社 | 新規化合物、該化合物を含有する光酸発生剤及び該光酸発生剤を含有する感光性樹脂組成物 |
| KR20170065560A (ko) | 2014-09-26 | 2017-06-13 | 도쿄 오카 고교 가부시키가이샤 | 설포늄 염, 광산발생제 및 감광성 조성물 |
| KR20170080574A (ko) | 2014-11-07 | 2017-07-10 | 산아프로 가부시키가이샤 | 술포네이트 화합물, 광산 발생제 및 포토리소그래피용 수지 조성물 |
| KR20190017757A (ko) | 2016-06-09 | 2019-02-20 | 산아프로 가부시키가이샤 | 술포늄염, 광산 발생제, 경화성 조성물 및 레지스트 조성물 |
| KR20190091436A (ko) | 2016-12-12 | 2019-08-06 | 산아프로 가부시키가이샤 | 광산 발생제 및 포토리소그래피용 수지 조성물 |
| WO2020145043A1 (ja) | 2019-01-10 | 2020-07-16 | サンアプロ株式会社 | スルホニウム塩、光酸発生剤、硬化性組成物およびレジスト組成物 |
| KR20210092713A (ko) | 2018-11-22 | 2021-07-26 | 산아프로 가부시키가이샤 | 광산 발생제 및 포토리소그래피용 수지 조성물 |
| WO2021186846A1 (ja) | 2020-03-17 | 2021-09-23 | サンアプロ株式会社 | スルホニウム塩、光酸発生剤、硬化性組成物およびレジスト組成物 |
| US11926581B2 (en) | 2018-05-25 | 2024-03-12 | San-Apro Limited | Sulfonium salt, photoacid generator, curable composition, and resist composition |
| US12422747B2 (en) | 2020-07-08 | 2025-09-23 | San-Apro Ltd. | Negative photosensitive resin composition, pattern formation method, and laminated film |
-
1996
- 1996-07-25 JP JP21425196A patent/JPH09118663A/ja not_active Ceased
Cited By (40)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998012232A1 (fr) * | 1996-09-19 | 1998-03-26 | Nippon Soda Co., Ltd. | Composition phytocatalytique |
| US6313188B1 (en) | 1996-09-19 | 2001-11-06 | Nippon Soda Co., Ltd. | Photocationically polymerizable composition comprising a polycyclic aromatic compound |
| JP2004077811A (ja) * | 2002-08-19 | 2004-03-11 | Fuji Photo Film Co Ltd | ネガ型レジスト組成物 |
| US7235343B2 (en) | 2003-05-12 | 2007-06-26 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Photoacid generators, chemically amplified resist compositions, and patterning process |
| JP2005055864A (ja) * | 2003-07-22 | 2005-03-03 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感刺激性組成物、化合物及び該感刺激性組成物を用いたパターン形成方法 |
| JP2007178848A (ja) * | 2005-12-28 | 2007-07-12 | Fujifilm Corp | 感光性組成物、該感光性組成物を用いたパターン形成方法及び該感光性組成物に用いられる化合物 |
| US8404427B2 (en) | 2005-12-28 | 2013-03-26 | Fujifilm Corporation | Photosensitive composition, and pattern-forming method and resist film using the photosensitive composition |
| US8278030B2 (en) | 2008-05-06 | 2012-10-02 | San-Apro Limited | Sulfonium salt, photoacid generator, and photocurable composition and cured body thereof |
| JP2009269849A (ja) * | 2008-05-06 | 2009-11-19 | San Apro Kk | スルホニウム塩、光酸発生剤、光硬化性組成物及びこの硬化体 |
| WO2009136482A1 (ja) * | 2008-05-06 | 2009-11-12 | サンアプロ株式会社 | スルホニウム塩、光酸発生剤、光硬化性組成物及びこの硬化体 |
| WO2010095385A1 (ja) | 2009-02-20 | 2010-08-26 | サンアプロ株式会社 | スルホニウム塩，光酸発生剤及び感光性樹脂組成物 |
| KR20110118821A (ko) | 2009-02-20 | 2011-11-01 | 산아프로 가부시키가이샤 | 술포늄염, 광산 발생제 및 감광성 수지 조성물 |
| US8617787B2 (en) | 2009-02-20 | 2013-12-31 | San-Apro, Ltd. | Sulfonium salt, photo-acid generator, and photosensitive resin composition |
| WO2011040531A1 (ja) | 2009-10-01 | 2011-04-07 | 日立化成工業株式会社 | 有機エレクトロニクス用材料、有機エレクトロニクス素子、有機エレクトロルミネセンス素子、及びそれを用いた表示素子、照明装置、表示装置 |
| WO2011132702A1 (ja) | 2010-04-22 | 2011-10-27 | 日立化成工業株式会社 | 有機エレクトロニクス材料、重合開始剤及び熱重合開始剤、インク組成物、有機薄膜及びその製造方法、有機エレクトロニクス素子、有機エレクトロルミネセンス素子、照明装置、表示素子、並びに表示装置 |
| JP2013047210A (ja) * | 2011-07-26 | 2013-03-07 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 塩及びレジスト組成物 |
| KR20150071026A (ko) | 2012-10-18 | 2015-06-25 | 산아프로 가부시키가이샤 | 술포늄염, 광산 발생제, 경화성 조성물 및 레지스트 조성물 |
| WO2014136900A1 (ja) | 2013-03-08 | 2014-09-12 | 日立化成株式会社 | イオン性化合物を含有する処理液、有機エレクトロニクス素子、及び有機エレクトロニクス素子の製造方法 |
| WO2015001804A1 (ja) | 2013-07-05 | 2015-01-08 | サンアプロ株式会社 | 光酸発生剤及びフォトリソグラフィー用樹脂組成物 |
| KR20160089419A (ko) | 2013-11-25 | 2016-07-27 | 와꼬 쥰야꾸 고교 가부시키가이샤 | 산 및 라디칼 발생제, 그리고 산 및 라디칼 발생 방법 |
| US10451967B2 (en) | 2013-11-25 | 2019-10-22 | Fujifilm Wako Pure Chemical Corporation | Acid- and radical-generating agent and method for generating acid and radical |
| JPWO2015125745A1 (ja) * | 2014-02-19 | 2017-03-30 | 日本化薬株式会社 | 新規化合物、該化合物を含有する光酸発生剤及び該光酸発生剤を含有する感光性樹脂組成物 |
| KR20170065560A (ko) | 2014-09-26 | 2017-06-13 | 도쿄 오카 고교 가부시키가이샤 | 설포늄 염, 광산발생제 및 감광성 조성물 |
| US10059662B2 (en) | 2014-09-26 | 2018-08-28 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Sulfonium salt, photoacid generator, and photosensitive composition |
| KR20160055376A (ko) * | 2014-11-07 | 2016-05-18 | 삼성에스디아이 주식회사 | 술포늄 이온 함유 화합물, 이를 포함하는 에폭시수지 조성물 및 이를 사용하여 제조된 장치 |
| KR20170080574A (ko) | 2014-11-07 | 2017-07-10 | 산아프로 가부시키가이샤 | 술포네이트 화합물, 광산 발생제 및 포토리소그래피용 수지 조성물 |
| US10450266B2 (en) | 2014-11-07 | 2019-10-22 | San-Apro Limited | Sulfonate compound, photoacid generator, and resin composition for photolithography |
| KR20190017757A (ko) | 2016-06-09 | 2019-02-20 | 산아프로 가부시키가이샤 | 술포늄염, 광산 발생제, 경화성 조성물 및 레지스트 조성물 |
| KR20190091436A (ko) | 2016-12-12 | 2019-08-06 | 산아프로 가부시키가이샤 | 광산 발생제 및 포토리소그래피용 수지 조성물 |
| US11926581B2 (en) | 2018-05-25 | 2024-03-12 | San-Apro Limited | Sulfonium salt, photoacid generator, curable composition, and resist composition |
| KR20210092713A (ko) | 2018-11-22 | 2021-07-26 | 산아프로 가부시키가이샤 | 광산 발생제 및 포토리소그래피용 수지 조성물 |
| CN113286781A (zh) * | 2019-01-10 | 2021-08-20 | 三亚普罗股份有限公司 | 锍盐、光产酸剂、固化性组合物和抗蚀剂组合物 |
| EP3909943A4 (en) * | 2019-01-10 | 2022-10-12 | San-Apro Ltd. | SULFONIUM SALT, PHOTO ACID GENERATOR, CURING COMPOSITION AND RESIST COMPOSITION |
| CN113286781B (zh) * | 2019-01-10 | 2023-08-08 | 三亚普罗股份有限公司 | 锍盐、光产酸剂、固化性组合物和抗蚀剂组合物 |
| WO2020145043A1 (ja) | 2019-01-10 | 2020-07-16 | サンアプロ株式会社 | スルホニウム塩、光酸発生剤、硬化性組成物およびレジスト組成物 |
| US12129240B2 (en) | 2019-01-10 | 2024-10-29 | San-Apro Ltd. | Sulfonium salt, photoacid generator, curable composition and resist composition |
| WO2021186846A1 (ja) | 2020-03-17 | 2021-09-23 | サンアプロ株式会社 | スルホニウム塩、光酸発生剤、硬化性組成物およびレジスト組成物 |
| KR20220154085A (ko) | 2020-03-17 | 2022-11-21 | 산아프로 가부시키가이샤 | 술포늄염, 광산 발생제, 경화성 조성물 및 레지스트 조성물 |
| US12461444B2 (en) | 2020-03-17 | 2025-11-04 | San-Apro Ltd. | Sulfonium salt, photoacid generator, curable composition, and resist composition |
| US12422747B2 (en) | 2020-07-08 | 2025-09-23 | San-Apro Ltd. | Negative photosensitive resin composition, pattern formation method, and laminated film |
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