JPH10195321A - ポリアゾ化合物、水性インク組成物及び着色体 - Google Patents
ポリアゾ化合物、水性インク組成物及び着色体Info
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- JPH10195321A JPH10195321A JP1321897A JP1321897A JPH10195321A JP H10195321 A JPH10195321 A JP H10195321A JP 1321897 A JP1321897 A JP 1321897A JP 1321897 A JP1321897 A JP 1321897A JP H10195321 A JPH10195321 A JP H10195321A
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/50—Tetrazo dyes
- C09B35/56—Tetrazo dyes of the type
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】溶解性が高く、長期間保存した場合でも安定で
あり、かつ印字された画像の濃度が高く、しかも耐水
性、耐光性に優れた黒色の記録液を提供する。 【解決手段】下記一般式（１）で示される水溶性ポリア
ゾ化合物又はその塩。 【化１】 （式中、Ｙ、Ｙ′は特定のフェニルアゾ基であり、ｍは
０または１である）
あり、かつ印字された画像の濃度が高く、しかも耐水
性、耐光性に優れた黒色の記録液を提供する。 【解決手段】下記一般式（１）で示される水溶性ポリア
ゾ化合物又はその塩。 【化１】 （式中、Ｙ、Ｙ′は特定のフェニルアゾ基であり、ｍは
０または１である）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、水溶性ポリアゾ染
料、その製法および着色体に関する。
料、その製法および着色体に関する。
【０００２】
【従来の技術】各種カラー記録法の中で、その代表的方
法の一つであるインクジェットプリンタによる記録方法
はインクの小滴を発生させ、これを種々の被記録材料
（紙、フィルム、布帛等）に付着させ記録を行うもので
ある。これは、記録ヘッドと被記録材料とが接触しない
為、音の発生がなく静かであり、また小型化、高速化、
カラー化が容易という特長の為、近年急速に普及しつつ
あり、今後とも大きな伸長が期待されている。この中
で、コンピューターのカラーディスプレー上の画像又は
文字情報をインクジェットプリンターによりカラ−で記
録するには、一般にはイエロー、マゼンタ、シアン、ブ
ラックの４色のインクによる減法混色で表現される。Ｃ
ＲＴディスプレー等のＲ、Ｇ、Ｂによる加法混色画像を
減法混色画像で出きるだけ忠実に再現するには、使用す
る色相及び鮮明性が最重要項目である。又、インク組成
物は長期の保存に対し安定であり、又プリントした画像
の濃度が高く、しかも耐水性、耐光性等の堅牢度に優れ
ている事が求められている。このため、特公昭６２−３
７０７０号、特公昭６１−１８９４７号、特開昭５５−
１５１０７１号、特開昭５７−３６６９３号、特開昭６
２−１５６１７７号、特開平１−１９７５８０号、特開
平８−２４５８９４号など、多くの出願が為されている
が、市場の要求を完全に満足するには至っていない。
法の一つであるインクジェットプリンタによる記録方法
はインクの小滴を発生させ、これを種々の被記録材料
（紙、フィルム、布帛等）に付着させ記録を行うもので
ある。これは、記録ヘッドと被記録材料とが接触しない
為、音の発生がなく静かであり、また小型化、高速化、
カラー化が容易という特長の為、近年急速に普及しつつ
あり、今後とも大きな伸長が期待されている。この中
で、コンピューターのカラーディスプレー上の画像又は
文字情報をインクジェットプリンターによりカラ−で記
録するには、一般にはイエロー、マゼンタ、シアン、ブ
ラックの４色のインクによる減法混色で表現される。Ｃ
ＲＴディスプレー等のＲ、Ｇ、Ｂによる加法混色画像を
減法混色画像で出きるだけ忠実に再現するには、使用す
る色相及び鮮明性が最重要項目である。又、インク組成
物は長期の保存に対し安定であり、又プリントした画像
の濃度が高く、しかも耐水性、耐光性等の堅牢度に優れ
ている事が求められている。このため、特公昭６２−３
７０７０号、特公昭６１−１８９４７号、特開昭５５−
１５１０７１号、特開昭５７−３６６９３号、特開昭６
２−１５６１７７号、特開平１−１９７５８０号、特開
平８−２４５８９４号など、多くの出願が為されている
が、市場の要求を完全に満足するには至っていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は溶解性が高
く、長期間保存した場合でも安定であり、かつ印字され
た画像の濃度が高く、しかも耐水性、耐光性に優れた黒
色の記録液を提供する事を目的とする。
く、長期間保存した場合でも安定であり、かつ印字され
た画像の濃度が高く、しかも耐水性、耐光性に優れた黒
色の記録液を提供する事を目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは前記したよ
うな課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明に
至ったものである。即ち本発明は、 （１）下記一般式（１）で表されるポリアゾ化合物又は
その塩
うな課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明に
至ったものである。即ち本発明は、 （１）下記一般式（１）で表されるポリアゾ化合物又は
その塩
【０００５】
【化９】
【０００６】（式中、Ｙは一般式（２）
【０００７】
【化１０】
【０００８】（Ｒ1 は、水素原子、（Ｃ１〜Ｃ４）アル
キル基、−ＳＯ3 Ｈまたはハロゲンであり、Ａは（Ｃ１
〜Ｃ４）アルキルカルボニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコ
キシ−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルカルボニル基または−Ｃ
ＯＮＨ2 であり、ｎは１または２である。ｐは平均値で
１〜４の数であり、ｒは０または１であり、ｔは４−
（ｐ＋ｒ）である。）で示される基であり、Ｙ′は一般
式（３）
キル基、−ＳＯ3 Ｈまたはハロゲンであり、Ａは（Ｃ１
〜Ｃ４）アルキルカルボニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコ
キシ−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルカルボニル基または−Ｃ
ＯＮＨ2 であり、ｎは１または２である。ｐは平均値で
１〜４の数であり、ｒは０または１であり、ｔは４−
（ｐ＋ｒ）である。）で示される基であり、Ｙ′は一般
式（３）
【０００９】
【化１１】
【００１０】（Ｒ2 は、水素原子、（Ｃ１〜Ｃ４）アル
キル基、−ＳＯ3 Ｈまたはハロゲンであり、Ｂは（Ｃ１
〜Ｃ４）アルキルカルボニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコ
キシ−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルカルボニル基または−Ｃ
ＯＮＨ2 であり、ｎは１または２である。ｑは平均値で
１〜４の数であり、ｓは０または１であり、ｕは４−
（ｑ＋ｓ）にて表される数である。）で示される基であ
り、ｍは０または１である） （２）塩がリチウム塩、ナトリウム塩又は一般式（４）
キル基、−ＳＯ3 Ｈまたはハロゲンであり、Ｂは（Ｃ１
〜Ｃ４）アルキルカルボニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコ
キシ−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルカルボニル基または−Ｃ
ＯＮＨ2 であり、ｎは１または２である。ｑは平均値で
１〜４の数であり、ｓは０または１であり、ｕは４−
（ｑ＋ｓ）にて表される数である。）で示される基であ
り、ｍは０または１である） （２）塩がリチウム塩、ナトリウム塩又は一般式（４）
【００１１】
【化１２】
【００１２】（式中、Ｒ3 乃至Ｒ6 はそれぞれ独立に水
素原子、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、ヒドロキシ−（Ｃ
１〜Ｃ４）アルキル基またはヒドロキシエトキシ−（Ｃ
１〜Ｃ４）アルキル基である）で示されるアンモニウム
塩である（１）のポリアゾ化合物又はその塩 （３）ｍが０であり、Ｒ1 、Ｒ2 が水素原子であること
を特徴とする（１）または（２）に記載のポリアゾ化合
物又はその塩 （４）ｍ、ｒ、ｓが０であり、Ｒ1 、Ｒ2 が水素原子で
あることを特徴とする（１）乃至（３）のいずれか１項
に記載のポリアゾ化合物又はその塩 （５）ｒ、ｓが１であり、ｍが０であり、Ｒ1 、Ｒ2 が
水素原子であり、Ａ、Ｂがそれぞれ独立にアセチル基、
プロピオニル基であることを特徴とする（１）乃至
（３）のいずれか１項に記載のポリアゾ化合物又はその
塩 （６）Ｒ1 、Ｒ2 が水素原子であり、ｍが０であり、ｎ
が１であり、そして塩はそれぞれ独立にリチウム塩、ナ
トリウム塩または（２）記載の一般式（４）で示される
アンモニウム塩であることを特徴とする（１）乃至
（５）のいずれか１項に記載のポリアゾ化合物又はその
塩 （７）（１）乃至（６）のいずれか１項に記載のポリア
ゾ化合物又はその塩を製造する方法において、一般式
（５）
素原子、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、ヒドロキシ−（Ｃ
１〜Ｃ４）アルキル基またはヒドロキシエトキシ−（Ｃ
１〜Ｃ４）アルキル基である）で示されるアンモニウム
塩である（１）のポリアゾ化合物又はその塩 （３）ｍが０であり、Ｒ1 、Ｒ2 が水素原子であること
を特徴とする（１）または（２）に記載のポリアゾ化合
物又はその塩 （４）ｍ、ｒ、ｓが０であり、Ｒ1 、Ｒ2 が水素原子で
あることを特徴とする（１）乃至（３）のいずれか１項
に記載のポリアゾ化合物又はその塩 （５）ｒ、ｓが１であり、ｍが０であり、Ｒ1 、Ｒ2 が
水素原子であり、Ａ、Ｂがそれぞれ独立にアセチル基、
プロピオニル基であることを特徴とする（１）乃至
（３）のいずれか１項に記載のポリアゾ化合物又はその
塩 （６）Ｒ1 、Ｒ2 が水素原子であり、ｍが０であり、ｎ
が１であり、そして塩はそれぞれ独立にリチウム塩、ナ
トリウム塩または（２）記載の一般式（４）で示される
アンモニウム塩であることを特徴とする（１）乃至
（５）のいずれか１項に記載のポリアゾ化合物又はその
塩 （７）（１）乃至（６）のいずれか１項に記載のポリア
ゾ化合物又はその塩を製造する方法において、一般式
（５）
【００１３】
【化１３】
【００１４】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 はそれぞれ独立に水素
原子、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、−ＳＯ3 Ｈまたはハ
ロゲンであり、Ａ、Ｂはそれぞれ独立に（Ｃ１〜Ｃ４）
アルキルカルボニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ−
（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルカルボニル基、−ＣＯＮＨ2 で
あり、ｍ、ｒ、ｓはそれぞれ独立に０または１である）
で示される化合物またはその塩と一般式（６） Ｘ−Ｃn Ｈ2nＣＯＯＨ （６） （式中、Ｘはハロゲンであり、ｎは１又は２である）で
示される化合物またはその塩とを反応させる事を特徴と
する（１）記載のポリアゾ化合物又はその塩の製法 （８）（１）乃至（６）のいずれか１項に記載のポリア
ゾ化合物又はその塩を製造する方法において、一般式
（７）
原子、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、−ＳＯ3 Ｈまたはハ
ロゲンであり、Ａ、Ｂはそれぞれ独立に（Ｃ１〜Ｃ４）
アルキルカルボニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ−
（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルカルボニル基、−ＣＯＮＨ2 で
あり、ｍ、ｒ、ｓはそれぞれ独立に０または１である）
で示される化合物またはその塩と一般式（６） Ｘ−Ｃn Ｈ2nＣＯＯＨ （６） （式中、Ｘはハロゲンであり、ｎは１又は２である）で
示される化合物またはその塩とを反応させる事を特徴と
する（１）記載のポリアゾ化合物又はその塩の製法 （８）（１）乃至（６）のいずれか１項に記載のポリア
ゾ化合物又はその塩を製造する方法において、一般式
（７）
【００１５】
【化１４】
【００１６】（式中、ｍは（１）乃至（６）のいずれか
１項に記載の意味を有する）で示される化合物またはそ
の塩をテトラゾ化し、生成物を一般式（８）
１項に記載の意味を有する）で示される化合物またはそ
の塩をテトラゾ化し、生成物を一般式（８）
【００１７】
【化１５】
【００１８】（Ｒ1 は、水素原子、（Ｃ１〜Ｃ４）アル
キル基、−ＳＯ3 Ｈまたはハロゲンであり、Ａは（Ｃ１
〜Ｃ４）アルキルカルボニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコ
キシ−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルカルボニル基または−Ｃ
ＯＮＨ2 であり、ｎは１または２である。ｐは平均値で
１〜４の数であり、ｒは０または１であり、ｔは４−
（ｐ＋ｒ）である。）で示される化合物、および／また
は一般式（９）
キル基、−ＳＯ3 Ｈまたはハロゲンであり、Ａは（Ｃ１
〜Ｃ４）アルキルカルボニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコ
キシ−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルカルボニル基または−Ｃ
ＯＮＨ2 であり、ｎは１または２である。ｐは平均値で
１〜４の数であり、ｒは０または１であり、ｔは４−
（ｐ＋ｒ）である。）で示される化合物、および／また
は一般式（９）
【００１９】
【化１６】
【００２０】（Ｒ2 は、水素原子、（Ｃ１〜Ｃ４）アル
キル基、−ＳＯ3 Ｈまたはハロゲンであり、Ｂは（Ｃ１
〜Ｃ４）アルキルカルボニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコ
キシ−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルカルボニル基または−Ｃ
ＯＮＨ2 であり、ｎは１または２である。ｑは平均値で
１〜４の数であり、ｓは０または１であり、ｕは４−
（ｑ＋ｓ）にて表される数である。）で示される化合物
とカップリングさせる事を特徴とする（１）記載のポリ
アゾ化合物又はその塩の製法 （９）（１）乃至（６）のいずれか１項に記載のポリア
ゾ化合物またはその塩を含む事を特徴とする水性インク
組成物 （１０）（１）乃至（６）のいずれか１項に記載のポリ
アゾ化合物またはその塩で着色された着色体 （１１）着色がプリンタによりなされた（１０）の着色
体に関する。
キル基、−ＳＯ3 Ｈまたはハロゲンであり、Ｂは（Ｃ１
〜Ｃ４）アルキルカルボニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコ
キシ−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルカルボニル基または−Ｃ
ＯＮＨ2 であり、ｎは１または２である。ｑは平均値で
１〜４の数であり、ｓは０または１であり、ｕは４−
（ｑ＋ｓ）にて表される数である。）で示される化合物
とカップリングさせる事を特徴とする（１）記載のポリ
アゾ化合物又はその塩の製法 （９）（１）乃至（６）のいずれか１項に記載のポリア
ゾ化合物またはその塩を含む事を特徴とする水性インク
組成物 （１０）（１）乃至（６）のいずれか１項に記載のポリ
アゾ化合物またはその塩で着色された着色体 （１１）着色がプリンタによりなされた（１０）の着色
体に関する。
【００２１】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
上記一般式（１）〜（３）において、Ｒ1 、Ｒ2 は、水
素原子、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル基、−ＳＯ3 Ｈまた
はハロゲンであり、Ａ、Ｂはそれぞれ独立に（Ｃ１〜Ｃ
４）アルキルカルボニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ
−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルカルボニル基、−ＣＯＮＨ2
であり、ｎが１、２である。ｐとｑはそれぞれ平均値で
１〜４の数であり、ｍ、ｒ、ｓはそれぞれ独立に０また
は１で示され、ｔは４−（ｐ＋ｒ）、ｕは４−（ｑ＋
ｓ）にて表される数である。
上記一般式（１）〜（３）において、Ｒ1 、Ｒ2 は、水
素原子、（Ｃ１〜Ｃ４）−アルキル基、−ＳＯ3 Ｈまた
はハロゲンであり、Ａ、Ｂはそれぞれ独立に（Ｃ１〜Ｃ
４）アルキルカルボニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ
−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルカルボニル基、−ＣＯＮＨ2
であり、ｎが１、２である。ｐとｑはそれぞれ平均値で
１〜４の数であり、ｍ、ｒ、ｓはそれぞれ独立に０また
は１で示され、ｔは４−（ｐ＋ｒ）、ｕは４−（ｑ＋
ｓ）にて表される数である。
【００２２】（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基としては、例え
ばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル
基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、第二ブチル基、第三
ブチル基等があげられる。（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルカル
ボニル基としては、例えばアセチル基、プロピオニル
基、ブチロイル基等があげられ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコ
キシアルキルカルボニル基としては、例えばメトキシプ
ロピオニル基、エトキシプロピオニル基等があげられ
る。ハロゲンとしては、例えばフッ素、塩素、臭素、沃
素があげられるが、塩素および臭素が好ましい。
ばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル
基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、第二ブチル基、第三
ブチル基等があげられる。（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルカル
ボニル基としては、例えばアセチル基、プロピオニル
基、ブチロイル基等があげられ、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコ
キシアルキルカルボニル基としては、例えばメトキシプ
ロピオニル基、エトキシプロピオニル基等があげられ
る。ハロゲンとしては、例えばフッ素、塩素、臭素、沃
素があげられるが、塩素および臭素が好ましい。
【００２３】塩は、無機または有機陽イオンの塩であ
る。適当な無機塩は、特にアルカリ金属塩およびアルカ
リ土類金属塩である。好ましい無機塩としては、リチウ
ムまたはナトリウムの塩であり、適当な有機塩として
は、特に上記一般式（４）で示されるアンモニウム塩が
あげられる。一般式（４）において、Ｒ3 ないしＲ6 に
おける（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基としては、例えばメチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ
−ブチル基、ｉ−ブチル基、第二ブチル基、第三ブチル
基等があげられる。ヒドロキシ−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキ
ル基としては、例えばヒドロキシメチル基、ヒドロキシ
エチル基、３−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシ
プロピル基、４−ヒドロキシブチル基、３−ヒドロキシ
ブチル基、２−ヒドロキシブチル基等があげられる。ヒ
ドロキシエトキシ−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基として
は、例えばヒドロキシエトキシメチル基、２−ヒドロキ
シエトキシエチル基、３−ヒドロキシエトキシプロピル
基、２−ヒドロキシエトキシプロピル基、４−ヒドロキ
シエトキシブチル基、３−ヒドロキシエトキシブチル
基、２−ヒドロキシエトキシブチル基等があげられる。
る。適当な無機塩は、特にアルカリ金属塩およびアルカ
リ土類金属塩である。好ましい無機塩としては、リチウ
ムまたはナトリウムの塩であり、適当な有機塩として
は、特に上記一般式（４）で示されるアンモニウム塩が
あげられる。一般式（４）において、Ｒ3 ないしＲ6 に
おける（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基としては、例えばメチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ
−ブチル基、ｉ−ブチル基、第二ブチル基、第三ブチル
基等があげられる。ヒドロキシ−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキ
ル基としては、例えばヒドロキシメチル基、ヒドロキシ
エチル基、３−ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシ
プロピル基、４−ヒドロキシブチル基、３−ヒドロキシ
ブチル基、２−ヒドロキシブチル基等があげられる。ヒ
ドロキシエトキシ−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基として
は、例えばヒドロキシエトキシメチル基、２−ヒドロキ
シエトキシエチル基、３−ヒドロキシエトキシプロピル
基、２−ヒドロキシエトキシプロピル基、４−ヒドロキ
シエトキシブチル基、３−ヒドロキシエトキシブチル
基、２−ヒドロキシエトキシブチル基等があげられる。
【００２４】次に、一般式（４）で示されるアンモニウ
ム塩の代表的な具体例を下記表１に示す。
ム塩の代表的な具体例を下記表１に示す。
【００２５】
【表１】 表１ 化合物No. Ｒ3 Ｒ4 Ｒ5 Ｒ6 4ー1 H -C2 H 4 OH -C2 H 4 OH -C2 H 4 OH 4-2 CH3 -C2 H 4 OH -C2 H 4 OH -C2 H 4 OH 4-3 H -CH 2 CH(OH)CH3 -CH 2 CH(OH)CH3 -CH 2 CH(OH)CH3 4-4 CH3 -CH 2 CH(OH)CH3 -CH 2 CH(OH)CH3 -CH 2 CH(OH)CH3 4-5 H -C2 H 4 OH H -C2 H 4 OH 4-6 CH3 -C2 H 4 OH H -C2 H 4 OH 4-7 H -CH 2 CH(OH)CH3 H -CH 2 CH(OH)CH3 4-8 CH3 -CH 2 CH(OH)CH3 H -CH 2 CH(OH)CH3 4-9 CH3 -C2 H 4 OH CH3 -C2 H 4 OH 4-10 CH3 -CH 2 CH(OH)CH3 CH3 -CH 2 CH(OH)CH3
【００２６】一般式（１）において、ＹまたはＹ′の置
換位置は、ナフタリン骨格の１、２または３位が好まし
く、２位が特に好ましい。−（ＳＯ3 Ｈ）m は、好まし
くはナフタリン骨格の３および４位において置換されて
いる。そして−（ＳＯ3 Ｈ）m は塩の形での使用もで
き、好ましい塩としてはそれぞれ独立にリチウム塩、ナ
トリウム塩または一般式（４）のアンモニウム塩におい
てＲ3 ないしＲ6 が互いに関係なく水素原子、ヒドロキ
シ−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基またはヒドロキシ−（Ｃ
１〜Ｃ４）アルキル基であるアンモニウム塩である。
換位置は、ナフタリン骨格の１、２または３位が好まし
く、２位が特に好ましい。−（ＳＯ3 Ｈ）m は、好まし
くはナフタリン骨格の３および４位において置換されて
いる。そして−（ＳＯ3 Ｈ）m は塩の形での使用もで
き、好ましい塩としてはそれぞれ独立にリチウム塩、ナ
トリウム塩または一般式（４）のアンモニウム塩におい
てＲ3 ないしＲ6 が互いに関係なく水素原子、ヒドロキ
シ−（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基またはヒドロキシ−（Ｃ
１〜Ｃ４）アルキル基であるアンモニウム塩である。
【００２７】一般式（１）で示される好ましいポリアゾ
化合物は、ｍが０であり、Ｒ1 、Ｒ2 が水素原子であ
り、Ａ、Ｂはそれぞれ独立にアセチル基、−ＣＯＮＨ2
である。
化合物は、ｍが０であり、Ｒ1 、Ｒ2 が水素原子であ
り、Ａ、Ｂはそれぞれ独立にアセチル基、−ＣＯＮＨ2
である。
【００２８】次に一般式（１）で示される化合物の具体
例を一般式（１−１）（表２）〜一般式（１−４）（表
５）に分けて示す。
例を一般式（１−１）（表２）〜一般式（１−４）（表
５）に分けて示す。
【００２９】
【化１７】
【００３０】
【表２】 表２ 一般式(1-1) Ｙ Ｙ′ 化合物No. Ｒ1 Ａ n p r t Ｒ2 B n q s u 01 H - 1 1.1 0 2.9 H - 1 1.1 0 2.9 02 H - 1 2 0 2 H - 1 2 0 2 03 H COCH3 1 1.2 1 0.8 H COCH3 1 1.2 1 0.8 04 H - 1 3 0 1 H - 1 3 0 1 05 H - 2 2 0 2 H - 2 2 0 2 06 CH3 - 1 3 0 1 CH3 - 1 3 0 1 07 CH3 COCH3 1 1 1 2 CH3 - 1 3 0 1 08 CH3 COCH3 1 1 1 2 CH3 COCH3 1 1 1 2 09 CH3 - 2 2 0 2 CH3 - 2 2 0 2 10 Cl - 1 2 0 2 Cl - 1 2 0 2 11 H CONH2 1 1.5 1 0.5 H CONH2 1 1.5 1 0.5
【００３１】
【化１８】
【００３２】
【表３】 表３ 一般式(1-2) Ｙ Ｙ′ 化合物No. Ｒ1 Ａ n p r t Ｒ2 B n q s u 12 H - 1 3 0 1 H - 1 3 0 1 13 H - 2 2 0 2 H - 2 2 0 2 14 CH3 - 1 3 0 1 CH3 - 1 3 0 1 15 CH3 COCH3 1 1 1 2 CH3 - 1 3 0 1 16 CH3 COCH3 1 1 1 2 CH3 COCH3 1 1 1 2 17 CH3 - 2 2 0 2 CH3 - 2 2 0 2 18 Cl - 1 2 0 2 Cl - 1 2 0 2 19 H CONH2 1 1.5 1 0.5 H CONH2 1 1.5 1 0.5
【００３３】
【化１９】
【００３４】
【表４】 表４ 一般式(1-3) Ｙ Ｙ′ 化合物No. Ｒ1 Ａ n p r t Ｒ2 B n q s u 20 H - 1 3 0 1 H - 1 3 0 1 21 H - 2 2 0 2 H - 2 2 0 2 22 CH3 - 1 3 0 1 CH3 - 1 3 0 1 23 CH3 COCH3 1 1 1 2 CH3 - 1 3 0 1 24 CH3 COCH3 1 1 1 2 CH3 COCH3 1 1 1 2 25 CH3 - 2 2 0 2 CH3 - 2 2 0 2 26 Cl - 1 2 0 2 Cl - 1 2 0 2 27 H CONH2 1 1.5 1 0.5 H CONH2 1 1.5 1 0.5
【００３５】
【化２０】
【００３６】
【表５】 表５ 一般式(1-4) Ｙ Ｙ′ 化合物No. Ｒ1 Ａ n p r t Ｒ2 B n q s u 28 H - 1 3 0 1 H - 1 3 0 1 29 H - 2 2 0 2 H - 2 2 0 2 30 CH3 - 1 3 0 1 CH3 - 1 3 0 1 31 CH3 COCH3 1 1 1 2 CH3 - 1 3 0 1 32 CH3 COCH3 1 1 1 2 CH3 COCH3 1 1 1 2 33 CH3 - 2 2 0 2 CH3 - 2 2 0 2 34 Cl - 1 2 0 2 Cl - 1 2 0 2 35 H CONH2 1 1.5 1 0.5 H CONH2 1 1.5 1 0.5
【００３７】一般式（１）で示される本発明のポリアゾ
化合物は、それ自体公知の方法により製造する事が出来
る。例えば上記一般式（５）で示される化合物またはそ
の塩と一般式（６）で示される化合物と反応させること
により得られる。このカルボキシアルキル化反応は、好
ましくは水性媒体中４０〜１２０℃、ｐＨ４〜１２にお
いて、特に好ましくは６０〜１００℃、ｐＨ６〜９にお
いて実施される。一般式（６）で示される化合物として
は、例えばモノクロロ酢酸、モノブロモ酢酸、３−クロ
ロプロピオン酸、３−ブロモプロピオン酸等およびそれ
らの塩があげられ、モノクロロ酢酸およびモノクロロ酢
酸ナトリウムが好ましい。
化合物は、それ自体公知の方法により製造する事が出来
る。例えば上記一般式（５）で示される化合物またはそ
の塩と一般式（６）で示される化合物と反応させること
により得られる。このカルボキシアルキル化反応は、好
ましくは水性媒体中４０〜１２０℃、ｐＨ４〜１２にお
いて、特に好ましくは６０〜１００℃、ｐＨ６〜９にお
いて実施される。一般式（６）で示される化合物として
は、例えばモノクロロ酢酸、モノブロモ酢酸、３−クロ
ロプロピオン酸、３−ブロモプロピオン酸等およびそれ
らの塩があげられ、モノクロロ酢酸およびモノクロロ酢
酸ナトリウムが好ましい。
【００３８】また一般式（７）で示される化合物を水性
媒体中でテトラゾ化し、ついで一般式（８）または
（９）で示される化合物と、或いは一般式（８）と一般
式（９）との混合物とをカップリングさせることによっ
ても製造できる。このカップリング反応は好ましくはｐ
Ｈ４〜１０、特に好ましくは６〜８において実施され
る。
媒体中でテトラゾ化し、ついで一般式（８）または
（９）で示される化合物と、或いは一般式（８）と一般
式（９）との混合物とをカップリングさせることによっ
ても製造できる。このカップリング反応は好ましくはｐ
Ｈ４〜１０、特に好ましくは６〜８において実施され
る。
【００３９】一般式（７）で示される化合物は、４、
４′−ジアミノジフェニルアミン−２−スルホン酸をテ
トラゾ化し、生成物を一般式（１０）
４′−ジアミノジフェニルアミン−２−スルホン酸をテ
トラゾ化し、生成物を一般式（１０）
【００４０】
【化２１】
【００４１】（式中、ｍは前記の意味を有する）で示さ
れる化合物とカップリングさせることにより製造するこ
とができる。このカップリング反応は、好ましくは７な
いし１２、特に好ましくは７．５ないし９．５のｐＨ値
において実施される。この一般式（７）で示される化合
物は単離せずに、その製造に引き続いて直接前記の別の
テトラゾ化、およびカップリングを実施することが好ま
しい。一般式（１０）で示される化合物としては、例え
ば２−アミノ−８−ヒドロキシナフタリン−６−スルホ
ン酸、２−アミノ−８−ヒドロキシナフタリン−３，６
−ジスルホン酸、３−アミノ−８−ヒドロキシナフタリ
ン−６−スルホン酸、１−アミノ−８−ヒドロキシナフ
タリン−４，６−ジスルホン酸、１−アミノ−８−ヒド
ロキシナフタリン−３，６−ジスルホン酸等があげら
れ、そのうち２−アミノ−８−ヒドロキシナフタリン−
６−スルホン酸が特に好ましい。
れる化合物とカップリングさせることにより製造するこ
とができる。このカップリング反応は、好ましくは７な
いし１２、特に好ましくは７．５ないし９．５のｐＨ値
において実施される。この一般式（７）で示される化合
物は単離せずに、その製造に引き続いて直接前記の別の
テトラゾ化、およびカップリングを実施することが好ま
しい。一般式（１０）で示される化合物としては、例え
ば２−アミノ−８−ヒドロキシナフタリン−６−スルホ
ン酸、２−アミノ−８−ヒドロキシナフタリン−３，６
−ジスルホン酸、３−アミノ−８−ヒドロキシナフタリ
ン−６−スルホン酸、１−アミノ−８−ヒドロキシナフ
タリン−４，６−ジスルホン酸、１−アミノ−８−ヒド
ロキシナフタリン−３，６−ジスルホン酸等があげら
れ、そのうち２−アミノ−８−ヒドロキシナフタリン−
６−スルホン酸が特に好ましい。
【００４２】一般式（８）または（９）で示される化合
物は、一般式（１１）
物は、一般式（１１）
【００４３】
【化２２】
【００４４】（式中、Ｒは前記のＲ1 、Ｒ2 を意味しＺ
はＡ、Ｂの意味を有する）で示される化合物を上記一般
式（６）で示される化合物と反応させることにより得る
ことが出来る。この反応は、好ましくは水性媒体中で３
〜９、特に好ましくは５〜８のｐＨ値および４０〜１２
０℃、特に好ましくは５０〜１００℃の温度において実
施される。得られる一般式（８）または一般式（９）で
示される化合物は、好ましくは中間に単離せずに、一般
式（７）で示される化合物との反応に水性媒体溶液とし
て使用される。一般式（１１）で示される化合物として
は、例えば４−エチル−１，３−フェニレンジアミン、
４−メチル−１，３−フェニレンジアミン、４−クロル
−１，３−フェニレンジアミン、２，４−ジアミノベン
ゼンスルホン酸、１，３−フェニレンジアミン等があげ
られ、１，３−フェニレンジアミンが特に好ましい。
はＡ、Ｂの意味を有する）で示される化合物を上記一般
式（６）で示される化合物と反応させることにより得る
ことが出来る。この反応は、好ましくは水性媒体中で３
〜９、特に好ましくは５〜８のｐＨ値および４０〜１２
０℃、特に好ましくは５０〜１００℃の温度において実
施される。得られる一般式（８）または一般式（９）で
示される化合物は、好ましくは中間に単離せずに、一般
式（７）で示される化合物との反応に水性媒体溶液とし
て使用される。一般式（１１）で示される化合物として
は、例えば４−エチル−１，３−フェニレンジアミン、
４−メチル−１，３−フェニレンジアミン、４−クロル
−１，３−フェニレンジアミン、２，４−ジアミノベン
ゼンスルホン酸、１，３−フェニレンジアミン等があげ
られ、１，３−フェニレンジアミンが特に好ましい。
【００４５】一般式（６）、（１０）および（１１）で
示される化合物は公知であり、市場で容易に入手可能で
ある。カップリング反応後、本発明による一般式（１）
で示されるポリアゾ化合物は、鉱酸の添加により遊離酸
の形で単離する事ができ、これから水または酸性化した
水による洗浄により無機塩を除去する事が出来る。次
に、この様に得られる低い塩含有率を有する酸型色素
は、水性媒体中で水酸化物および／または炭酸塩、例え
ばＬｉＯＨ、Ｌｉ2 ＣＯ3 、ＮａＯＨ、Ｎａ2 ＣＯ3 ま
たはＫ2 ＣＯ3 またはアミンにより中和することにより
対応する塩の溶液とすることが出来る。好ましいアミン
としては、例えばアンモニア、エタノールアミン、ジエ
タノールアミン、トリエタノールアミン、Ｎ−メチル−
Ｎ−エタノールアミン、Ｎ−メチル−Ｎ，Ｎ−ジエタノ
ールアミン、２−（２−ヒドロキシエトキシ）−エチル
アミン、ジ−２−（２−ヒドロキシエトキシ）−エチル
アミンおよびトリ−２−（２−ヒドロキシエトキシ）−
エチルアミン等があげられる。
示される化合物は公知であり、市場で容易に入手可能で
ある。カップリング反応後、本発明による一般式（１）
で示されるポリアゾ化合物は、鉱酸の添加により遊離酸
の形で単離する事ができ、これから水または酸性化した
水による洗浄により無機塩を除去する事が出来る。次
に、この様に得られる低い塩含有率を有する酸型色素
は、水性媒体中で水酸化物および／または炭酸塩、例え
ばＬｉＯＨ、Ｌｉ2 ＣＯ3 、ＮａＯＨ、Ｎａ2 ＣＯ3 ま
たはＫ2 ＣＯ3 またはアミンにより中和することにより
対応する塩の溶液とすることが出来る。好ましいアミン
としては、例えばアンモニア、エタノールアミン、ジエ
タノールアミン、トリエタノールアミン、Ｎ−メチル−
Ｎ−エタノールアミン、Ｎ−メチル−Ｎ，Ｎ−ジエタノ
ールアミン、２−（２−ヒドロキシエトキシ）−エチル
アミン、ジ−２−（２−ヒドロキシエトキシ）−エチル
アミンおよびトリ−２−（２−ヒドロキシエトキシ）−
エチルアミン等があげられる。
【００４６】一般式（１）で示されるポリアゾ化合物
は、天然及び合成繊維材料との混紡品の染色に著しく適
しており、特に皮革上に濃色を現出する点で優れてい
る。さらにこれら染料は、筆記用インクおよび記録用液
の製造に著しく適している。
は、天然及び合成繊維材料との混紡品の染色に著しく適
しており、特に皮革上に濃色を現出する点で優れてい
る。さらにこれら染料は、筆記用インクおよび記録用液
の製造に著しく適している。
【００４７】一般式（１）で示される本発明のポリアゾ
化合物の反応液は、記録用インク組成物の製造に直接使
用する事が出来る。しかし、まずこれらを乾燥、例えば
スプレー乾燥させて単離し、または該ポリアゾ化合物を
結晶化して反応液から取り出し、次にこれらをインク組
成物にさらに加工することもできる。最終製品の記録用
インク組成物は、一般式（１）で示される本発明のポリ
アゾ化合物を０．１〜２０重量％、より好ましくは１〜
１０重量％、更に好ましくは２〜８重量％程度含有す
る。本発明のインク組成物には、さらに水溶性有機溶剤
０〜３０重量％、インク調製剤０〜５重量％含有してい
ても良い。
化合物の反応液は、記録用インク組成物の製造に直接使
用する事が出来る。しかし、まずこれらを乾燥、例えば
スプレー乾燥させて単離し、または該ポリアゾ化合物を
結晶化して反応液から取り出し、次にこれらをインク組
成物にさらに加工することもできる。最終製品の記録用
インク組成物は、一般式（１）で示される本発明のポリ
アゾ化合物を０．１〜２０重量％、より好ましくは１〜
１０重量％、更に好ましくは２〜８重量％程度含有す
る。本発明のインク組成物には、さらに水溶性有機溶剤
０〜３０重量％、インク調製剤０〜５重量％含有してい
ても良い。
【００４８】本発明の水性インク組成物は、前記の一般
式（１）で示されるポリアゾ化合物を水または水性溶媒
（水溶性有機溶剤含有水）に溶解したものである。この
水性インク組成物をインクジェットプリンタ用のインク
として使用する場合、ポリアゾ化合物としては金属陽イ
オンの塩化物、硫酸塩等の無機物の含有量が少ないもの
を用いるのが好ましく、その含有量の目安は例えば１％
以下程度である。無機物の少ないポリアゾ化合物を製造
するには、例えば逆浸透膜による方法等の通常の方法
で、脱塩処理すればよい。
式（１）で示されるポリアゾ化合物を水または水性溶媒
（水溶性有機溶剤含有水）に溶解したものである。この
水性インク組成物をインクジェットプリンタ用のインク
として使用する場合、ポリアゾ化合物としては金属陽イ
オンの塩化物、硫酸塩等の無機物の含有量が少ないもの
を用いるのが好ましく、その含有量の目安は例えば１％
以下程度である。無機物の少ないポリアゾ化合物を製造
するには、例えば逆浸透膜による方法等の通常の方法
で、脱塩処理すればよい。
【００４９】水溶性有機溶剤としては、例えばメタノー
ル、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブ
タノール、イソブタノール、第二ブタノール、第三ブタ
ノール等のＣ１〜Ｃ４アルカノール、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミドまたはＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等の
カルボン酸アミド、ε−カプロラクタム、Ｎ−メチルピ
ロリジン−２−オン等のラクタム、１，３−ジメチルイ
ミダゾリジン−２−オンまたは１，３−ジメチルヘキサ
ヒドロピリミド−２−オン等の環式尿素類、アセトン、
メチルエチルケトン、２−メチル−２−ヒドロキシペン
タン−４−オン等のケトンまたはケトアルコール、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン等の環状エーテル、エチレ
ングリコール、１，２−または１，３−プロピレングリ
コール、１，２−または１，４−ブチレングリコール、
１，６−ヘキシレングリコール、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、ジプロピレングリコー
ル、チオジグリコール、ポリエチレングリコール、ポリ
プロピレングリコール等の（Ｃ２〜Ｃ６）アルキレン単
位を有するモノマー、オリゴマーまたはポリアルキレン
グリコールまたはチオグリコール、グリセリン、ヘキサ
ン−１．２．６−トリオール等のポリオール（トリオー
ル）、エチレングリコールモノメチルエーテルまたはエ
チレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリ
コールモノメチルエーテル又はジエチレングリコールモ
ノエチルエーテル又はトリエチレングリコールモノメチ
ルエーテル又はトリエチレングリコールモノエチルエー
テル等の多価アルコールの（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルエー
テル、γーブチロラクトンまたはジメチルスルホキシド
等があげられる。
ル、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブ
タノール、イソブタノール、第二ブタノール、第三ブタ
ノール等のＣ１〜Ｃ４アルカノール、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミドまたはＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等の
カルボン酸アミド、ε−カプロラクタム、Ｎ−メチルピ
ロリジン−２−オン等のラクタム、１，３−ジメチルイ
ミダゾリジン−２−オンまたは１，３−ジメチルヘキサ
ヒドロピリミド−２−オン等の環式尿素類、アセトン、
メチルエチルケトン、２−メチル−２−ヒドロキシペン
タン−４−オン等のケトンまたはケトアルコール、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン等の環状エーテル、エチレ
ングリコール、１，２−または１，３−プロピレングリ
コール、１，２−または１，４−ブチレングリコール、
１，６−ヘキシレングリコール、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、ジプロピレングリコー
ル、チオジグリコール、ポリエチレングリコール、ポリ
プロピレングリコール等の（Ｃ２〜Ｃ６）アルキレン単
位を有するモノマー、オリゴマーまたはポリアルキレン
グリコールまたはチオグリコール、グリセリン、ヘキサ
ン−１．２．６−トリオール等のポリオール（トリオー
ル）、エチレングリコールモノメチルエーテルまたはエ
チレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリ
コールモノメチルエーテル又はジエチレングリコールモ
ノエチルエーテル又はトリエチレングリコールモノメチ
ルエーテル又はトリエチレングリコールモノエチルエー
テル等の多価アルコールの（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルエー
テル、γーブチロラクトンまたはジメチルスルホキシド
等があげられる。
【００５０】水と混和可能で有利な有機溶媒としては、
Ｎ−メチルピロリジン−２−オン、Ｃ２〜Ｃ６アルキレ
ン単位を有するモノ、ジまたはトリアルキレングリコー
ル、特に、モノ、ジまたはトリエチレングリコール、ジ
プロピレングリコール、ジメチルスルホキシド等が挙げ
られ、特に、Ｎ−メチルピロリジン−２−オン、ジエチ
レングリコール、ジメチルスルホキシドの使用が好まし
い。
Ｎ−メチルピロリジン−２−オン、Ｃ２〜Ｃ６アルキレ
ン単位を有するモノ、ジまたはトリアルキレングリコー
ル、特に、モノ、ジまたはトリエチレングリコール、ジ
プロピレングリコール、ジメチルスルホキシド等が挙げ
られ、特に、Ｎ−メチルピロリジン−２−オン、ジエチ
レングリコール、ジメチルスルホキシドの使用が好まし
い。
【００５１】インク調製剤としては、例えば防腐防黴
剤、ｐＨ調整剤、キレート試薬、防錆剤、水溶性紫外線
吸収剤、水溶性高分子化合物、染料溶解剤、界面活性剤
などがあげられる。防腐防黴剤としては、例えば無水酢
酸ソーダ、ソルビン酸ソーダ、２−ピリジンチオール−
１−オキサイドナトリウム、安息香酸ナトリウム、ペン
タクロロフェノールナトリウム等があげられる。ｐＨ調
整剤としては、調合されるインクに悪影響を及ぼさず
に、インクのｐＨを８．０〜１１．０の範囲に制御でき
るものであれば任意の物質を使用することができる。そ
の例として、例えばジエタノールアミン、トリエタノー
ルアミンなどのアルカノールアミン、水酸化リチウム、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどのアルカリ金属
の水酸化物、水酸化アンモニウム、あるいは炭酸リチウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムムなどのアルカリ金
属の炭酸塩などが挙げられる。キレート試薬としては、
例えばエチレンジアミン四酢酸ナトリウム、ニトリロ三
酢酸ナトリウム、ヒドロキシエチルエチレンジアミン三
酢酸ナトリウム、ジエチレントリアミン五酢酸ナトリウ
ム、ウラシル二酢酸ナトリウムなどがあげられる。防錆
剤としては、例えば、酸性亜硫酸塩、チオ硫酸ナトリウ
ム、チオグルコール酸アンモニウム、ジイソプロピルア
ンモニウムナイトライト、四硝酸ペンタエリスリトー
ル、ジシクロヘキシルアンモニウムナイトライトなどが
あげられる。水溶性高分子化合物としては、ポリビニル
アルコール、セルロース誘導体、ポリアミン、ポリイミ
ン等があげられる。
剤、ｐＨ調整剤、キレート試薬、防錆剤、水溶性紫外線
吸収剤、水溶性高分子化合物、染料溶解剤、界面活性剤
などがあげられる。防腐防黴剤としては、例えば無水酢
酸ソーダ、ソルビン酸ソーダ、２−ピリジンチオール−
１−オキサイドナトリウム、安息香酸ナトリウム、ペン
タクロロフェノールナトリウム等があげられる。ｐＨ調
整剤としては、調合されるインクに悪影響を及ぼさず
に、インクのｐＨを８．０〜１１．０の範囲に制御でき
るものであれば任意の物質を使用することができる。そ
の例として、例えばジエタノールアミン、トリエタノー
ルアミンなどのアルカノールアミン、水酸化リチウム、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどのアルカリ金属
の水酸化物、水酸化アンモニウム、あるいは炭酸リチウ
ム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムムなどのアルカリ金
属の炭酸塩などが挙げられる。キレート試薬としては、
例えばエチレンジアミン四酢酸ナトリウム、ニトリロ三
酢酸ナトリウム、ヒドロキシエチルエチレンジアミン三
酢酸ナトリウム、ジエチレントリアミン五酢酸ナトリウ
ム、ウラシル二酢酸ナトリウムなどがあげられる。防錆
剤としては、例えば、酸性亜硫酸塩、チオ硫酸ナトリウ
ム、チオグルコール酸アンモニウム、ジイソプロピルア
ンモニウムナイトライト、四硝酸ペンタエリスリトー
ル、ジシクロヘキシルアンモニウムナイトライトなどが
あげられる。水溶性高分子化合物としては、ポリビニル
アルコール、セルロース誘導体、ポリアミン、ポリイミ
ン等があげられる。
【００５２】本発明の着色体は前記の本発明の化合物で
着色されたものである。着色されるべきものとしては、
特に制限無く、例えば紙、繊維や布（セルロース、ナイ
ロン、羊毛等）、皮革、カラーフィルター用基材等があ
げられる。着色法としては、例えば浸染法、捺染法、ス
クリーン印刷等の印刷法、インクジェットプリンタによ
る方法等があげられるが、インクジェットプリンタによ
る方法が好ましい。
着色されたものである。着色されるべきものとしては、
特に制限無く、例えば紙、繊維や布（セルロース、ナイ
ロン、羊毛等）、皮革、カラーフィルター用基材等があ
げられる。着色法としては、例えば浸染法、捺染法、ス
クリーン印刷等の印刷法、インクジェットプリンタによ
る方法等があげられるが、インクジェットプリンタによ
る方法が好ましい。
【００５３】一般式（１）で示される１種以上の染料を
含有する記録用液は、印捺、複写、マーキング、筆記、
製図、スタンピング、または記録法、特にインクジェッ
ト印捺法における使用に著しく適する。この場合著しい
高濃度及び水、日光、および摩擦に対する良好な耐性を
有する高品質の黒色印捺物が得られる。比較可能な染料
と比較して本発明による一般式（１）で示されるポリア
ゾ染料は、特に弱酸性紙における一層高い水溶性および
一層良好な耐水性を有するが、特にポリアミン、ポリイ
ミンを併用することにより耐水性は更に向上する。また
これら染料は安全性の点でも有利である。
含有する記録用液は、印捺、複写、マーキング、筆記、
製図、スタンピング、または記録法、特にインクジェッ
ト印捺法における使用に著しく適する。この場合著しい
高濃度及び水、日光、および摩擦に対する良好な耐性を
有する高品質の黒色印捺物が得られる。比較可能な染料
と比較して本発明による一般式（１）で示されるポリア
ゾ染料は、特に弱酸性紙における一層高い水溶性および
一層良好な耐水性を有するが、特にポリアミン、ポリイ
ミンを併用することにより耐水性は更に向上する。また
これら染料は安全性の点でも有利である。
【００５４】本発明によるインクの貯蔵中沈澱の分離が
生ぜず、さらに本発明によるインクをインクジェット印
捺において使用する場合噴射器の閉塞が生じない。本発
明によるインクをインクジェット印捺機において比較的
長い時間一定の再循環下または断続的にインクジェット
印捺機を中間的遮断下で使用する場合、本発明によるイ
ンクの物理的性質の変化も生じない。
生ぜず、さらに本発明によるインクをインクジェット印
捺において使用する場合噴射器の閉塞が生じない。本発
明によるインクをインクジェット印捺機において比較的
長い時間一定の再循環下または断続的にインクジェット
印捺機を中間的遮断下で使用する場合、本発明によるイ
ンクの物理的性質の変化も生じない。
【００５５】
【実施例】以下に本発明を更に実施例により具体的に説
明する。尚、本文中部及び％とあるのは、特別の記載の
ない限り重量基準である。
明する。尚、本文中部及び％とあるのは、特別の記載の
ない限り重量基準である。
【００５６】実施例１ ａ）Ｎ−カルボキシメチル置換−ｍ−フェニレンジアミ
ン及びその塩の製造 ｍ−フェニレンジアミン（以下ＭＰＤＡ）１０．８部と
所定量のモノクロル酢酸ナトリウムを水１００ｍｌ中に
導入し、窒素雰囲気下で混合物を６０℃に加熱した。次
いで同温度にて４時間反応させることによりカルボキシ
メチル化は完了した。反応中は１０％炭酸ナトリウム水
溶液にてｐＨを７〜８に保つ。得られる溶液中における
ＭＰＤＡのカルボキシメチル化率を高速液体クロマトグ
ラフィーにより測定し、表６の結果を得た。
ン及びその塩の製造 ｍ−フェニレンジアミン（以下ＭＰＤＡ）１０．８部と
所定量のモノクロル酢酸ナトリウムを水１００ｍｌ中に
導入し、窒素雰囲気下で混合物を６０℃に加熱した。次
いで同温度にて４時間反応させることによりカルボキシ
メチル化は完了した。反応中は１０％炭酸ナトリウム水
溶液にてｐＨを７〜８に保つ。得られる溶液中における
ＭＰＤＡのカルボキシメチル化率を高速液体クロマトグ
ラフィーにより測定し、表６の結果を得た。
【００５７】
【表６】 表６ モノクロル酢酸ナトリウム カルボキシメチル基置換数（％） Ｎｏ． （モル比／ＭＰＤＡ） ０ １ ２以上 １ １．２ １８ ７２ ５ ２ １．７ ７ ６８ ２０ ３ ２．３ ２ ５１ ４６ ４ ３．０ ０ １５ ８５
【００５８】ｂ）染料の製造 水２００ｍｌ中に４、４′−ジアミノジフェニルアミン
−２−スルホン酸２７．９部および３０％塩酸５０部を
仕込、氷を添加して５℃以下としたのち４０％亜硝酸ナ
トリウム水溶液３５．２部を０〜５℃にて仕込みテトラ
ゾ化する。４０％亜硝酸ナトリウム水溶液添加後、混合
物を０〜５℃において１時間撹拌し、次に過剰の亜硝酸
をスルファミン酸で除去する。次に、得られるビスジア
ゾニウム塩の溶液を２−アミノ−８−ヒドロキシナフタ
リン−６−スルホン酸４７．８部、水３００ｍｌ、４８
％水酸化ナトリウム１６．７部、炭酸ナトリウム４６．
８部および氷１５０部の混合溶液中に添加しカップリン
グさせる。その後カップリング反応を完了させるため
に、混合物を１０〜１５℃、ｐＨ９〜９．５において２
時間撹拌する。この反応液に３０％塩酸１２０部および
氷１５０部を添加し、ついで４０％亜硝酸ナトリウム水
溶液３５．２部を添加してジアゾ化を実施する。その後
混合物を０〜５℃において２時間撹拌し、次に過剰の亜
硝酸をスルファミン酸で除去する。得られるビスジアゾ
ニウム塩の懸濁液を、１時間でＮ−カルボキシメチル化
メタフェニレンジアミン（上記（ａ）−２）のナトリウ
ム塩の水溶液、炭酸ナトリウム２７．４部および氷１５
０部の混合物に添加する。カップリング反応を完了さ
せ、そして３０％塩酸９０部を添加したのち、沈澱した
染料を濾別し、水で洗浄して電解質を除去する。
−２−スルホン酸２７．９部および３０％塩酸５０部を
仕込、氷を添加して５℃以下としたのち４０％亜硝酸ナ
トリウム水溶液３５．２部を０〜５℃にて仕込みテトラ
ゾ化する。４０％亜硝酸ナトリウム水溶液添加後、混合
物を０〜５℃において１時間撹拌し、次に過剰の亜硝酸
をスルファミン酸で除去する。次に、得られるビスジア
ゾニウム塩の溶液を２−アミノ−８−ヒドロキシナフタ
リン−６−スルホン酸４７．８部、水３００ｍｌ、４８
％水酸化ナトリウム１６．７部、炭酸ナトリウム４６．
８部および氷１５０部の混合溶液中に添加しカップリン
グさせる。その後カップリング反応を完了させるため
に、混合物を１０〜１５℃、ｐＨ９〜９．５において２
時間撹拌する。この反応液に３０％塩酸１２０部および
氷１５０部を添加し、ついで４０％亜硝酸ナトリウム水
溶液３５．２部を添加してジアゾ化を実施する。その後
混合物を０〜５℃において２時間撹拌し、次に過剰の亜
硝酸をスルファミン酸で除去する。得られるビスジアゾ
ニウム塩の懸濁液を、１時間でＮ−カルボキシメチル化
メタフェニレンジアミン（上記（ａ）−２）のナトリウ
ム塩の水溶液、炭酸ナトリウム２７．４部および氷１５
０部の混合物に添加する。カップリング反応を完了さ
せ、そして３０％塩酸９０部を添加したのち、沈澱した
染料を濾別し、水で洗浄して電解質を除去する。
【００５９】得られた染料ウェットケーキを水５００ｍ
ｌ中に懸濁し、その染料ペーストをを５Ｎ水酸化リチウ
ム溶液７０ｍｌにより中和し、その後得られる染料溶液
を乾燥させることにより、一般式（１）（式中Ｒ1 、Ｒ
2 は水素原子で、ｒ、ｓ、ｍは０であり、ｐ、ｑは１．
１であり、そしてｎは１である）で示される黒色ポリア
ゾ染料（化合物 No.01）のリチウム塩１２３部が得られ
る。水中のこの染料の吸収スペクトルはλｍａｘ＝６０
２ｎｍである。
ｌ中に懸濁し、その染料ペーストをを５Ｎ水酸化リチウ
ム溶液７０ｍｌにより中和し、その後得られる染料溶液
を乾燥させることにより、一般式（１）（式中Ｒ1 、Ｒ
2 は水素原子で、ｒ、ｓ、ｍは０であり、ｐ、ｑは１．
１であり、そしてｎは１である）で示される黒色ポリア
ゾ染料（化合物 No.01）のリチウム塩１２３部が得られ
る。水中のこの染料の吸収スペクトルはλｍａｘ＝６０
２ｎｍである。
【００６０】実施例２ 一般式（５）（Ｒ1 、Ｒ2 は水素原子であり、ｒ、ｓ、
ｍは０であり、ｕ、ｔは４であり、そしてｎは１であ
る）で示されるテトラゾ染料１０．２部を水１００ｍｌ
中に懸濁後、クロル酢酸ナトリウム７．０部を加えた。
次いで撹拌下６０〜６５℃で４時間反応させた後８０℃
まで加熱し、同温度で２時間反応させた。反応中は１０
％炭酸ナトリウム水溶液にてｐＨを８〜９に保持した。
反応後３０％塩酸９．７部を添加したのち沈澱した染料
を濾別し、水で洗浄して電解質を除去した。得られた染
料ウェットケーキを実施例１と同様の処理を行うことに
より黒色ポリアゾ染料（化合物 No.02）のリチウム塩が
１１．４部得られた。λｍａｘ＝４７８ｎｍである。
ｍは０であり、ｕ、ｔは４であり、そしてｎは１であ
る）で示されるテトラゾ染料１０．２部を水１００ｍｌ
中に懸濁後、クロル酢酸ナトリウム７．０部を加えた。
次いで撹拌下６０〜６５℃で４時間反応させた後８０℃
まで加熱し、同温度で２時間反応させた。反応中は１０
％炭酸ナトリウム水溶液にてｐＨを８〜９に保持した。
反応後３０％塩酸９．７部を添加したのち沈澱した染料
を濾別し、水で洗浄して電解質を除去した。得られた染
料ウェットケーキを実施例１と同様の処理を行うことに
より黒色ポリアゾ染料（化合物 No.02）のリチウム塩が
１１．４部得られた。λｍａｘ＝４７８ｎｍである。
【００６１】実施例３ ａ）Ｎー （ｍ−アセチルアミノフェニル）グリシン及び
その塩の製造 ｍ−アミノアセトアニリド１５部とモノクロル酢酸ナト
リウム１７．５部を水１００ｍｌ中に導入し、窒素雰囲
気下で混合物を６０℃に加熱した。次いで同温度にて４
時間反応させることによりカルボキシメチル化は完了し
た。反応中は１０％炭酸ナトリウム水溶液にてｐＨを７
〜８に保つ。反応生成物は単離せずに反応液のまま次の
染料合成に使用される。
その塩の製造 ｍ−アミノアセトアニリド１５部とモノクロル酢酸ナト
リウム１７．５部を水１００ｍｌ中に導入し、窒素雰囲
気下で混合物を６０℃に加熱した。次いで同温度にて４
時間反応させることによりカルボキシメチル化は完了し
た。反応中は１０％炭酸ナトリウム水溶液にてｐＨを７
〜８に保つ。反応生成物は単離せずに反応液のまま次の
染料合成に使用される。
【００６２】ｂ）染料の製造 実施例１のｂ）と同様の条件にて製造されたビスジアゾ
ニウム塩の懸濁液を、１時間かけて実施例１のａ）と同
様に製造したＮ−（アセチルアミノフェニル）グリシン
のナトリウム塩の水溶液、炭酸ナトリウム２７．４部お
よび氷１５０部の混合物に滴下する。カップリング反応
を完了させた後、３０％塩酸９０部を添加し、沈澱した
染料を濾別し、水で洗浄して電解質を除去する。そして
得られた染料ウェットケーキを水５００ｍｌ中に懸濁
し、その染料ペーストを５Ｎ水酸化リチウム溶液７０ｍ
ｌにより中和し、その後得られる染料溶液をスプレー乾
燥させることにより、一般式（１）（式中Ｒ1 、Ｒ2 は
水素原子、Ａ、Ｂはアセチル基、ｎ、ｒ、ｓは１であ
り、ｐ、ｑは１．２であり、そしてｍは０である）で示
される黒色ポリアゾ染料（化合物 No.03）のリチウム塩
１２６部が得られた。水中のこの染料の吸収スペクトル
はλｍａｘ＝５６８ｎｍである。
ニウム塩の懸濁液を、１時間かけて実施例１のａ）と同
様に製造したＮ−（アセチルアミノフェニル）グリシン
のナトリウム塩の水溶液、炭酸ナトリウム２７．４部お
よび氷１５０部の混合物に滴下する。カップリング反応
を完了させた後、３０％塩酸９０部を添加し、沈澱した
染料を濾別し、水で洗浄して電解質を除去する。そして
得られた染料ウェットケーキを水５００ｍｌ中に懸濁
し、その染料ペーストを５Ｎ水酸化リチウム溶液７０ｍ
ｌにより中和し、その後得られる染料溶液をスプレー乾
燥させることにより、一般式（１）（式中Ｒ1 、Ｒ2 は
水素原子、Ａ、Ｂはアセチル基、ｎ、ｒ、ｓは１であ
り、ｐ、ｑは１．２であり、そしてｍは０である）で示
される黒色ポリアゾ染料（化合物 No.03）のリチウム塩
１２６部が得られた。水中のこの染料の吸収スペクトル
はλｍａｘ＝５６８ｎｍである。
【００６３】実施例４ （Ａ）インクの作成 下記組成の液体を調製し、０．４５μｍのメンブランフ
ィルターで濾過する事によりインクジェット用水性イン
ク組成物を得た。 組成 実施例１で得られた化合物 ３．０部 （脱塩処理されたものを使用） 水 ６７．０部 エチレングリコール ５．０部 グリセリン ５．０部 Ｎ−メチルピロリドン ７．０部 尿素 １０．０部 ＩＰＡ ３．０部
ィルターで濾過する事によりインクジェット用水性イン
ク組成物を得た。 組成 実施例１で得られた化合物 ３．０部 （脱塩処理されたものを使用） 水 ６７．０部 エチレングリコール ５．０部 グリセリン ５．０部 Ｎ−メチルピロリドン ７．０部 尿素 １０．０部 ＩＰＡ ３．０部
【００６４】（Ｂ）インクジェットプリント インクジェットプリンター（商品名 ＥＮＣＡＤ社ＮＯ
ＶＡＪＥＴ III ）を用いて、普通紙（キャノンプリン
ターペーパーＡ４（ＴＬＢ５Ａ４Ｓ））、専用紙Ａ（Ｃ
ｏｌｏｒ ＢＪ ＰａｐｅｒＬＣ１０１（キャノン
製））及び専用紙Ｂ（カラーイメージジェット用コート
紙ＳＴＸ７３Ａ４（シャープ製））の３種の紙にインク
ジェット記録を行った。ついで、記録画像の耐光堅牢度
試験、記録画像の耐水堅牢度試験、演色性の試験を行っ
た。
ＶＡＪＥＴ III ）を用いて、普通紙（キャノンプリン
ターペーパーＡ４（ＴＬＢ５Ａ４Ｓ））、専用紙Ａ（Ｃ
ｏｌｏｒ ＢＪ ＰａｐｅｒＬＣ１０１（キャノン
製））及び専用紙Ｂ（カラーイメージジェット用コート
紙ＳＴＸ７３Ａ４（シャープ製））の３種の紙にインク
ジェット記録を行った。ついで、記録画像の耐光堅牢度
試験、記録画像の耐水堅牢度試験、演色性の試験を行っ
た。
【００６５】（Ｃ）記録画像の耐光堅牢度試験 カーボンアークフェードメーター（スガ試験機社製）を
用い、記録画像に２０時間照射した。判定級はＪＩＳ
Ｌ−０８４１に規定されたブルースケールの等級に準じ
て決定した。 （Ｄ）記録画像の耐水堅牢度試験 試験片をビーカーに張った水にゆるやかな撹拌と共に２
分間浸し乾燥後、試験処理前との染料の脱落の程度を目
視により判定する。 ◎ 殆ど脱落せず。 ○ 約１０％脱落する。 △ 約５０％脱落する。 × ８０％以上脱落する。 （Ｅ）演色性 演色性の存在による色相の変化を目視により判定する。 ○ 演色性による変化がない。 △ 演色性やや有り。 × 演色性有り。
用い、記録画像に２０時間照射した。判定級はＪＩＳ
Ｌ−０８４１に規定されたブルースケールの等級に準じ
て決定した。 （Ｄ）記録画像の耐水堅牢度試験 試験片をビーカーに張った水にゆるやかな撹拌と共に２
分間浸し乾燥後、試験処理前との染料の脱落の程度を目
視により判定する。 ◎ 殆ど脱落せず。 ○ 約１０％脱落する。 △ 約５０％脱落する。 × ８０％以上脱落する。 （Ｅ）演色性 演色性の存在による色相の変化を目視により判定する。 ○ 演色性による変化がない。 △ 演色性やや有り。 × 演色性有り。
【００６６】比較例１、２、３ インクジェットプリントのブラックとして用いられてい
るか提案されている三つの型の染料を採り上げ、比較例
として試験した。 （１）比較例１ Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ Ｂｌａｃｋ ２２を（Ａ）
（Ｂ）に準じてインクを作成しプリントした。 （２）比較例２ Ｃａｎｏｎ ＢＪ Ｂｌａｃｋ インク （３）比較例３ ＥＰＳＯＮ ＨＪ Ｂｌａｃｋ インク 評価結果は表７に記載した。
るか提案されている三つの型の染料を採り上げ、比較例
として試験した。 （１）比較例１ Ｃ．Ｉ．Ｄｉｒｅｃｔ Ｂｌａｃｋ ２２を（Ａ）
（Ｂ）に準じてインクを作成しプリントした。 （２）比較例２ Ｃａｎｏｎ ＢＪ Ｂｌａｃｋ インク （３）比較例３ ＥＰＳＯＮ ＨＪ Ｂｌａｃｋ インク 評価結果は表７に記載した。
【００６７】
【表７】 表７ 溶解度 耐光堅牢度 耐水堅牢度 演色性 （ｇ／ｌ） 普通紙 普通紙 専用紙Ａ 専用紙Ｂ 実施例１ ４０以上 ４−５級 ◎ ◎ ◎ ○ 実施例２ ４０以上 ４−５級 ◎ ◎ ◎ ○ 実施例３ ４０以上 ４−５級 ◎ ◎ ◎ ○ 比較例１ ２０以下 ４−５級 ○ ◎ ○ ○ 比較例２ ４−５級 ○ ◎ ○ × 比較例３ ３級 × ○ × ×
【００６８】表７より、本発明品の実施例１、２、３の
インク組成物は従来の黒色染料（比較例）と同等以上の
耐光堅牢度を示すと同時に耐水性、演色性にも優れてい
る。また、水に対する溶解性の高いことから記録液の保
存安定性、吐出安定性も優れていることがわかった。
インク組成物は従来の黒色染料（比較例）と同等以上の
耐光堅牢度を示すと同時に耐水性、演色性にも優れてい
る。また、水に対する溶解性の高いことから記録液の保
存安定性、吐出安定性も優れていることがわかった。
【００６９】
【発明の効果】本発明のポリアゾ化合物を含有する記録
用液は、インクジェット記録用、筆記用具用として用い
られ、普通紙に記録した場合の記録画像の印字濃度が高
く、しかも耐光性、耐水性及び演色性に優れているほ
か、記録液としての保存安定性も良好である。
用液は、インクジェット記録用、筆記用具用として用い
られ、普通紙に記録した場合の記録画像の印字濃度が高
く、しかも耐光性、耐水性及び演色性に優れているほ
か、記録液としての保存安定性も良好である。
Claims (11)
- 【請求項１】下記一般式（１）で表されるポリアゾ化合
物又はその塩。 【化１】 （式中、Ｙは一般式（２） 【化２】 （Ｒ1 は、水素原子、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、−Ｓ
Ｏ3 Ｈまたはハロゲンであり、Ａは（Ｃ１〜Ｃ４）アル
キルカルボニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ−（Ｃ１
〜Ｃ４）アルキルカルボニル基または−ＣＯＮＨ2 であ
り、ｎは１または２である。ｐは平均値で１〜４の数で
あり、ｒは０または１であり、ｔは４−（ｐ＋ｒ）であ
る。）で示される基であり、Ｙ′は一般式（３） 【化３】 （Ｒ2 は、水素原子、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、−Ｓ
Ｏ3 Ｈまたはハロゲンであり、Ｂは（Ｃ１〜Ｃ４）アル
キルカルボニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ−（Ｃ１
〜Ｃ４）アルキルカルボニル基または−ＣＯＮＨ2 であ
り、ｎは１または２である。ｑは平均値で１〜４の数で
あり、ｓは０または１であり、ｕは４−（ｑ＋ｓ）にて
表される数である。）で示される基であり、ｍは０また
は１である） - 【請求項２】塩がリチウム塩、ナトリウム塩又は一般式
（４） 【化４】 （式中、Ｒ3 乃至Ｒ6 はそれぞれ独立に水素原子、（Ｃ
１〜Ｃ４）アルキル基、ヒドロキシ−（Ｃ１〜Ｃ４）ア
ルキル基またはヒドロキシエトキシ−（Ｃ１〜Ｃ４）ア
ルキル基である）で示されるアンモニウム塩である請求
項１のポリアゾ化合物又はその塩。 - 【請求項３】ｍが０であり、Ｒ1 、Ｒ2 が水素原子であ
ることを特徴とする請求項１または２に記載のポリアゾ
化合物又はその塩。 - 【請求項４】ｍ、ｒ、ｓが０であり、Ｒ1 、Ｒ2 が水素
原子であることを特徴とする請求項１乃至３のいずれか
１項に記載のポリアゾ化合物又はその塩。 - 【請求項５】ｒ、ｓが１であり、ｍが０であり、Ｒ1 、
Ｒ2 が水素原子であり、Ａ、Ｂがそれぞれ独立にアセチ
ル基、プロピオニル基であることを特徴とする請求項１
乃至３のいずれか１項に記載のポリアゾ化合物又はその
塩。 - 【請求項６】Ｒ1 、Ｒ2 が水素原子であり、ｍが０であ
り、ｎが１であり、そして塩はそれぞれ独立にリチウム
塩、ナトリウム塩または請求項２記載の一般式（４）で
示されるアンモニウム塩であることを特徴とする請求項
１乃至５のいずれか１項に記載のポリアゾ化合物又はそ
の塩。 - 【請求項７】請求項１乃至６のいずれか１項に記載のポ
リアゾ化合物又はその塩を製造する方法において、一般
式（５） 【化５】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 はそれぞれ独立に水素原子、（Ｃ１
〜Ｃ４）アルキル基、−ＳＯ3 Ｈまたはハロゲンであ
り、Ａ、Ｂはそれぞれ独立に（Ｃ１〜Ｃ４）アルキルカ
ルボニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ−（Ｃ１〜Ｃ
４）アルキルカルボニル基、−ＣＯＮＨ2 であり、ｍ、
ｒ、ｓはそれぞれ独立に０または１である）で示される
化合物またはその塩と一般式（６） Ｘ−Ｃn Ｈ2nＣＯＯＨ （６） （式中、Ｘはハロゲンであり、ｎは１又は２である）で
示される化合物またはその塩とを反応させる事を特徴と
する請求項１記載のポリアゾ化合物又はその塩の製法。 - 【請求項８】請求項１乃至６のいずれか１項に記載のポ
リアゾ化合物又はその塩を製造する方法において、一般
式（７） 【化６】 （式中、ｍは請求項１乃至６のいずれか１項に記載の意
味を有する）で示される化合物またはその塩をテトラゾ
化し、生成物を一般式（８） 【化７】 （Ｒ1 は、水素原子、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、−Ｓ
Ｏ3 Ｈまたはハロゲンであり、Ａは（Ｃ１〜Ｃ４）アル
キルカルボニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ−（Ｃ１
〜Ｃ４）アルキルカルボニル基または−ＣＯＮＨ2 であ
り、ｎは１または２である。ｐは平均値で１〜４の数で
あり、ｒは０または１であり、ｔは４−（ｐ＋ｒ）であ
る。）で示される化合物、および／または一般式（９） 【化８】 （Ｒ2 は、水素原子、（Ｃ１〜Ｃ４）アルキル基、−Ｓ
Ｏ3 Ｈまたはハロゲンであり、Ｂは（Ｃ１〜Ｃ４）アル
キルカルボニル基、（Ｃ１〜Ｃ４）アルコキシ−（Ｃ１
〜Ｃ４）アルキルカルボニル基または−ＣＯＮＨ2 であ
り、ｎは１または２である。ｑは平均値で１〜４の数で
あり、ｓは０または１であり、ｕは４−（ｑ＋ｓ）にて
表される数である。）で示される化合物とカップリング
させる事を特徴とする請求項１記載のポリアゾ化合物又
はその塩の製法。 - 【請求項９】請求項１乃至６のいずれか１項に記載のポ
リアゾ化合物またはその塩を含む事を特徴とする水性イ
ンク組成物。 - 【請求項１０】請求項１乃至６のいずれか１項に記載の
ポリアゾ化合物またはその塩で着色された着色体。 - 【請求項１１】着色がプリンタによりなされた請求項１
０の着色体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1321897A JPH10195321A (ja) | 1997-01-10 | 1997-01-10 | ポリアゾ化合物、水性インク組成物及び着色体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1321897A JPH10195321A (ja) | 1997-01-10 | 1997-01-10 | ポリアゾ化合物、水性インク組成物及び着色体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10195321A true JPH10195321A (ja) | 1998-07-28 |
Family
ID=11827039
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1321897A Pending JPH10195321A (ja) | 1997-01-10 | 1997-01-10 | ポリアゾ化合物、水性インク組成物及び着色体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10195321A (ja) |
-
1997
- 1997-01-10 JP JP1321897A patent/JPH10195321A/ja active Pending
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