JPH10324815A - 水溶性ジスアゾ化合物、水性インク組成物および着色体 - Google Patents
水溶性ジスアゾ化合物、水性インク組成物および着色体Info
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- JPH10324815A JPH10324815A JP14850197A JP14850197A JPH10324815A JP H10324815 A JPH10324815 A JP H10324815A JP 14850197 A JP14850197 A JP 14850197A JP 14850197 A JP14850197 A JP 14850197A JP H10324815 A JPH10324815 A JP H10324815A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】溶解性が高く、長期の保存に対し安定であり、
かつ印字した画像の濃度が高く、しかも耐光性、耐水性
等の堅牢度及び演色性に優れていることが求められてい
る。 【解決手段】下記一般式（１） 【化１】 （式中、Ａは置換されてよいフェニレン基またはナフチ
レン基を表し、Ｒ1 、Ｒ2 はそれぞれ独立に水素原子、
アルキル基、置換されてよいフェニル基等を表し、ｍは
１または２を表す。）で表されるジスアゾ化合物または
その塩を含有するインキにより印字する。
かつ印字した画像の濃度が高く、しかも耐光性、耐水性
等の堅牢度及び演色性に優れていることが求められてい
る。 【解決手段】下記一般式（１） 【化１】 （式中、Ａは置換されてよいフェニレン基またはナフチ
レン基を表し、Ｒ1 、Ｒ2 はそれぞれ独立に水素原子、
アルキル基、置換されてよいフェニル基等を表し、ｍは
１または２を表す。）で表されるジスアゾ化合物または
その塩を含有するインキにより印字する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は水溶性ジスアゾ化合
物、およびそれを含有するインク組成物に関する。
物、およびそれを含有するインク組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】各種カラー記録法の中で、その代表的方
法の一つであるインクジェットプリンタによる記録方法
において、インクの各種吐出方式が開発されているが、
いずれもインクの小滴を発生させ、これを種々の被記録
材料（紙、フィルム、布帛等）に付着させ記録を行うも
のである。これは、記録ヘッドと被記録材料とが接触し
ない為音の発生がなく静かであり、また小型化、高速
化、カラー化が容易という特長の為、近年急速に普及し
つつあり、今後とも大きな伸長が期待されている。この
中で、コンピューターのカラーディスプレー上の画像又
は文字情報をインクジェットプリンターによりカラ−で
記録するには、一般にはイエロー、マゼンタ、シアン、
ブラックの４色のインクによる減法混色で表現される。
ＣＲＴディスプレー等のＲ、Ｇ、Ｂによる加法混色画像
を減法混色画像で出きるだけ忠実に再現するには、使用
する色相及び鮮明性が重要であり、特にブラックについ
ては高い濃度を出す事が最も重要である。又、インク組
成物は長期の保存に対し安定であり、プリントした画像
の濃度が高く、しかも耐水性、耐光性等の堅牢度に優れ
ている事が求められている。このため、特公昭６２−３
７０７０号、特公昭６１−１８９４７号、特開昭５５−
１５１０７１号、特開昭５７−３６６９３号、特開昭６
２−１５６１７７号、特開平１−１９７５８０号、特開
平８−２４５８９４号など、多くの出願が為されている
が、市場の要求を完全に満足するには至っていない。
法の一つであるインクジェットプリンタによる記録方法
において、インクの各種吐出方式が開発されているが、
いずれもインクの小滴を発生させ、これを種々の被記録
材料（紙、フィルム、布帛等）に付着させ記録を行うも
のである。これは、記録ヘッドと被記録材料とが接触し
ない為音の発生がなく静かであり、また小型化、高速
化、カラー化が容易という特長の為、近年急速に普及し
つつあり、今後とも大きな伸長が期待されている。この
中で、コンピューターのカラーディスプレー上の画像又
は文字情報をインクジェットプリンターによりカラ−で
記録するには、一般にはイエロー、マゼンタ、シアン、
ブラックの４色のインクによる減法混色で表現される。
ＣＲＴディスプレー等のＲ、Ｇ、Ｂによる加法混色画像
を減法混色画像で出きるだけ忠実に再現するには、使用
する色相及び鮮明性が重要であり、特にブラックについ
ては高い濃度を出す事が最も重要である。又、インク組
成物は長期の保存に対し安定であり、プリントした画像
の濃度が高く、しかも耐水性、耐光性等の堅牢度に優れ
ている事が求められている。このため、特公昭６２−３
７０７０号、特公昭６１−１８９４７号、特開昭５５−
１５１０７１号、特開昭５７−３６６９３号、特開昭６
２−１５６１７７号、特開平１−１９７５８０号、特開
平８−２４５８９４号など、多くの出願が為されている
が、市場の要求を完全に満足するには至っていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は水に溶解性が
高く、長期間保存した場合でも安定であり、かつ印字さ
れた画像の濃度が高く、しかも耐光性、耐水性に優れた
黒色の水溶性ジスアゾ化合物およびそれを含有するイン
ク組成物を提供する事を目的とする。
高く、長期間保存した場合でも安定であり、かつ印字さ
れた画像の濃度が高く、しかも耐光性、耐水性に優れた
黒色の水溶性ジスアゾ化合物およびそれを含有するイン
ク組成物を提供する事を目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは前記したよ
うな課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明に
至ったものである。即ち本発明は、 （１）下記一般式（１）
うな課題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明に
至ったものである。即ち本発明は、 （１）下記一般式（１）
【０００５】
【化５】
【０００６】（式中Ａは一般式（２）または一般式
（３）で表され、
（３）で表され、
【０００７】
【化６】
【０００８】
【化７】
【０００９】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 はそれぞれ独立に水素
原子、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル基、（Ｃ2 〜Ｃ4 ）アル
カノイル基、置換されてよいフェニル基、ベンゾイル基
またはベンジル基であり、Ｒ3 、Ｒ4 はそれぞれ独立に
水素原子、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）
アルコキシ基、（Ｃ2 〜Ｃ4 ）アルカノイルアミノ基、
（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキシ−（Ｃ2 〜Ｃ4 ）アルカノイ
ルアミノ基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキシ−（Ｃ1 〜
Ｃ4 ）アルコキシ基またはウレイド基を表し、Ｒ5 は水
素原子、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル基または（Ｃ1 〜
Ｃ4 ）アルコキシ基を表し、ｍは１または２、ｎは０ま
たは１を表す。）で表される水溶性ジスアゾ化合物また
はその塩 （２）塩がリチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩また
は一般式（４）
原子、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル基、（Ｃ2 〜Ｃ4 ）アル
カノイル基、置換されてよいフェニル基、ベンゾイル基
またはベンジル基であり、Ｒ3 、Ｒ4 はそれぞれ独立に
水素原子、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）
アルコキシ基、（Ｃ2 〜Ｃ4 ）アルカノイルアミノ基、
（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキシ−（Ｃ2 〜Ｃ4 ）アルカノイ
ルアミノ基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキシ−（Ｃ1 〜
Ｃ4 ）アルコキシ基またはウレイド基を表し、Ｒ5 は水
素原子、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル基または（Ｃ1 〜
Ｃ4 ）アルコキシ基を表し、ｍは１または２、ｎは０ま
たは１を表す。）で表される水溶性ジスアゾ化合物また
はその塩 （２）塩がリチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩また
は一般式（４）
【００１０】
【化８】
【００１１】（式中、Ｘ1 〜Ｘ4 はそれぞれ独立に水素
原子、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル基、ヒドロキシ−（Ｃ1
〜Ｃ4 ）−アルキル基またはヒドロキシエトキシ−（Ｃ
1 〜Ｃ 4 ）−アルキル基である）で表されるアンモニウ
ム塩となっている（１）のジスアゾ化合物またはその塩 （３）一般式（１）においてＡが一般式（２）を表す場
合、ｍが２であり、Ｒ1、Ｒ2 が水素原子であり、Ｒ3
が水素原子、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基ま
たはブトキシ基であり、Ｒ4 が水素原子、メチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基、メトキシ基、エトキシ
基、プロポキシ基、ブトキシ基、アセチルアミノ基、プ
ロピオニルアミノ基またはブチロイルアミノ基である
（１）、（２）いずれか１項に記載のジスアゾ化合物ま
たはその塩 （４）一般式（１）においてＡが一般式（２）を表す場
合、ｍが２であり、Ｒ1が水素原子、Ｒ2 が置換されて
よいフェニル基、ベンゾイル基またはベンジル基であ
り、Ｒ3 が水素原子、メトキシ基、エトキシ基、プロポ
キシ基またはブトキシ基であり、Ｒ4 が水素原子、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、メトキシ基、
エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、アセチルアミ
ノ基、プロピオニルアミノ基またはブチロイルアミノ基
である（１）、（２）のいずれか１項に記載のジスアゾ
化合物またはその塩 （５）一般式（１）においてＡが一般式（２）を表す場
合、ｍが２であり、Ｒ1、Ｒ2 が水素原子であり、Ｒ3
がメトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、メトキシ
プロポキシ基、メトキシブトキシ基、エトキシメトキシ
基、エトキシエトキシ基、エトキシプロポキシ基または
エトキシブトキシ基であり、Ｒ4 がアセチルアミノ基、
プロピオニルアミノ基またはブチロイルアミノ基である
（１）または（２）のいずれか１項に記載のジスアゾ化
合物またはその塩 （６）一般式（１）においてＡが一般式（２）を表す場
合、ｍが２であり、Ｒ1が水素原子、Ｒ2 が置換されて
よいフェニル基、ベンゾイル基またはベンジル基であ
り、Ｒ3 がメトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、
メトキシプロポキシ基、メトキシブトキシ基、エトキシ
エトキシ基、エトキシプロポキシ基、エトキシブトキシ
基、ｎ−プロポキシプロポキシ基、ｉ−プロポキシブト
キシ基、ｎ−プロポキシブトキシ基であり、Ｒ4 がアセ
チルアミノ基、プロピオニルアミノ基またはブチロイル
アミノ基である（１）、（２）のいずれか１項に記載の
ジスアゾ化合物またはその塩 （７）一般式（１）においてＡが一般式（３）を表す場
合、ｍが２であり、Ｒ1、Ｒ2 が水素原子であり、Ｒ5
が水素原子、ｎが１である（１）または（２）のいずれ
か１項に記載のジスアゾ化合物またはその塩 （８）一般式（１）においてＡが一般式（３）を表す場
合、ｍが２であり、Ｒ1が水素原子、Ｒ2 が置換されて
よいフェニル基、ベンゾイル基またはベンジル基であ
り、Ｒ5 が水素原子、ｎが１である（１）、（２）のい
ずれか１項に記載のジスアゾ化合物またはその塩 （９）（１）ないし（８）のいずれか１項に記載のジス
アゾ化合物またはその塩を含む事を特徴とする水性イン
ク組成物 （１０）（１）ないし（９）のいずれか１項に記載のジ
スアゾ化合物またはその塩で着色された着色体 （１１）着色がプリンタによりなされた（１０）の着色
体に関する。
原子、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル基、ヒドロキシ−（Ｃ1
〜Ｃ4 ）−アルキル基またはヒドロキシエトキシ−（Ｃ
1 〜Ｃ 4 ）−アルキル基である）で表されるアンモニウ
ム塩となっている（１）のジスアゾ化合物またはその塩 （３）一般式（１）においてＡが一般式（２）を表す場
合、ｍが２であり、Ｒ1、Ｒ2 が水素原子であり、Ｒ3
が水素原子、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基ま
たはブトキシ基であり、Ｒ4 が水素原子、メチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基、メトキシ基、エトキシ
基、プロポキシ基、ブトキシ基、アセチルアミノ基、プ
ロピオニルアミノ基またはブチロイルアミノ基である
（１）、（２）いずれか１項に記載のジスアゾ化合物ま
たはその塩 （４）一般式（１）においてＡが一般式（２）を表す場
合、ｍが２であり、Ｒ1が水素原子、Ｒ2 が置換されて
よいフェニル基、ベンゾイル基またはベンジル基であ
り、Ｒ3 が水素原子、メトキシ基、エトキシ基、プロポ
キシ基またはブトキシ基であり、Ｒ4 が水素原子、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、メトキシ基、
エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、アセチルアミ
ノ基、プロピオニルアミノ基またはブチロイルアミノ基
である（１）、（２）のいずれか１項に記載のジスアゾ
化合物またはその塩 （５）一般式（１）においてＡが一般式（２）を表す場
合、ｍが２であり、Ｒ1、Ｒ2 が水素原子であり、Ｒ3
がメトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、メトキシ
プロポキシ基、メトキシブトキシ基、エトキシメトキシ
基、エトキシエトキシ基、エトキシプロポキシ基または
エトキシブトキシ基であり、Ｒ4 がアセチルアミノ基、
プロピオニルアミノ基またはブチロイルアミノ基である
（１）または（２）のいずれか１項に記載のジスアゾ化
合物またはその塩 （６）一般式（１）においてＡが一般式（２）を表す場
合、ｍが２であり、Ｒ1が水素原子、Ｒ2 が置換されて
よいフェニル基、ベンゾイル基またはベンジル基であ
り、Ｒ3 がメトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、
メトキシプロポキシ基、メトキシブトキシ基、エトキシ
エトキシ基、エトキシプロポキシ基、エトキシブトキシ
基、ｎ−プロポキシプロポキシ基、ｉ−プロポキシブト
キシ基、ｎ−プロポキシブトキシ基であり、Ｒ4 がアセ
チルアミノ基、プロピオニルアミノ基またはブチロイル
アミノ基である（１）、（２）のいずれか１項に記載の
ジスアゾ化合物またはその塩 （７）一般式（１）においてＡが一般式（３）を表す場
合、ｍが２であり、Ｒ1、Ｒ2 が水素原子であり、Ｒ5
が水素原子、ｎが１である（１）または（２）のいずれ
か１項に記載のジスアゾ化合物またはその塩 （８）一般式（１）においてＡが一般式（３）を表す場
合、ｍが２であり、Ｒ1が水素原子、Ｒ2 が置換されて
よいフェニル基、ベンゾイル基またはベンジル基であ
り、Ｒ5 が水素原子、ｎが１である（１）、（２）のい
ずれか１項に記載のジスアゾ化合物またはその塩 （９）（１）ないし（８）のいずれか１項に記載のジス
アゾ化合物またはその塩を含む事を特徴とする水性イン
ク組成物 （１０）（１）ないし（９）のいずれか１項に記載のジ
スアゾ化合物またはその塩で着色された着色体 （１１）着色がプリンタによりなされた（１０）の着色
体に関する。
【００１２】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
一般式（１）において、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−アルキル基の
例はメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ
−ブチル、ｉ−ブチル、第二ブチル、第三ブチル等であ
り、好ましくはメチル、エチルである。（Ｃ1 〜Ｃ4 ）
−アルコキシ基の例はメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポ
キシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、
第二ブトキシ、第三ブトキシ等であり、好ましくはメト
キシ、エトキシである。メトキシが特に好ましい。（Ｃ
1 〜Ｃ4 ）−アルコキシ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−アルコキシ基
の例はメトキシメトキシ、メトキシエトキシ、メトキシ
プロポキシ、メトキシブトキシ、エトキシエトキシ、エ
トキシプロポキシ、エトキシブトキシ、ｎ−プロポキシ
プロポキシ、ｉ−プロポキシブトキシ、ｎ−プロポキシ
ブトキシ等であり、好ましくはメトキシエトキシまたは
エトキシエトキシである。（Ｃ2 〜Ｃ4 ）−アルカノイ
ル（アミノ）基の例はアセチル（アミノ）、ｎ−プロピ
オニル（アミノ）、ｉ−プロピオニル（アミノ）、ヒド
ロキシアセチル（アミノ）、２−または３−ヒドロキシ
−ｎ−プロピオニル（アミノ）、またはブチロイル（ア
ミノ）等であり、これらのなかでもアセチル（アミノ）
が特に好ましい。（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−アルコキシ（Ｃ2 〜
Ｃ4 ）−アルカノイル基の例はメトキシプロピオニル、
エトキシプロピオニルである。置換されてよいフェニル
基、ベンゾイル基またはベンジル基の置換基の例は（Ｃ
1 〜Ｃ4 ）−アルキル基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−アルコキシ
基、アミノ基、アシルアミノ基、水酸基、ハロゲン、ス
ルホン酸基またはカルボキシル基等であり、スルホン酸
またはカルボキシル基は塩の形でもよい。非置換または
スルホン酸基、カルボキシル基が好ましい。ハロゲン
は、フッ素、塩素、臭素または沃素であり、塩素および
臭素が好ましい。
一般式（１）において、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−アルキル基の
例はメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ
−ブチル、ｉ−ブチル、第二ブチル、第三ブチル等であ
り、好ましくはメチル、エチルである。（Ｃ1 〜Ｃ4 ）
−アルコキシ基の例はメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポ
キシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、
第二ブトキシ、第三ブトキシ等であり、好ましくはメト
キシ、エトキシである。メトキシが特に好ましい。（Ｃ
1 〜Ｃ4 ）−アルコキシ（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−アルコキシ基
の例はメトキシメトキシ、メトキシエトキシ、メトキシ
プロポキシ、メトキシブトキシ、エトキシエトキシ、エ
トキシプロポキシ、エトキシブトキシ、ｎ−プロポキシ
プロポキシ、ｉ−プロポキシブトキシ、ｎ−プロポキシ
ブトキシ等であり、好ましくはメトキシエトキシまたは
エトキシエトキシである。（Ｃ2 〜Ｃ4 ）−アルカノイ
ル（アミノ）基の例はアセチル（アミノ）、ｎ−プロピ
オニル（アミノ）、ｉ−プロピオニル（アミノ）、ヒド
ロキシアセチル（アミノ）、２−または３−ヒドロキシ
−ｎ−プロピオニル（アミノ）、またはブチロイル（ア
ミノ）等であり、これらのなかでもアセチル（アミノ）
が特に好ましい。（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−アルコキシ（Ｃ2 〜
Ｃ4 ）−アルカノイル基の例はメトキシプロピオニル、
エトキシプロピオニルである。置換されてよいフェニル
基、ベンゾイル基またはベンジル基の置換基の例は（Ｃ
1 〜Ｃ4 ）−アルキル基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−アルコキシ
基、アミノ基、アシルアミノ基、水酸基、ハロゲン、ス
ルホン酸基またはカルボキシル基等であり、スルホン酸
またはカルボキシル基は塩の形でもよい。非置換または
スルホン酸基、カルボキシル基が好ましい。ハロゲン
は、フッ素、塩素、臭素または沃素であり、塩素および
臭素が好ましい。
【００１３】本発明の式（１）の化合物の塩は、無機ま
たは有機陽イオンの塩である。適当な無機塩は、特にア
ルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩である。好まし
い無機塩としては、リチウムおよびナトリウムの塩であ
り、適当な有機塩としては、一般式（４）で示されるア
ンモニウム塩があげられる。
たは有機陽イオンの塩である。適当な無機塩は、特にア
ルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩である。好まし
い無機塩としては、リチウムおよびナトリウムの塩であ
り、適当な有機塩としては、一般式（４）で示されるア
ンモニウム塩があげられる。
【００１４】
【化９】
【００１５】（式中、Ｘ1 〜Ｘ4 はそれぞれ独立に水素
原子、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル基、ヒドロキシ−（Ｃ1
〜Ｃ4 ）−アルキル基またはヒドロキシエトキシ−（Ｃ
1 〜Ｃ4 ）−アルキル基を表す。）
原子、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル基、ヒドロキシ−（Ｃ1
〜Ｃ4 ）−アルキル基またはヒドロキシエトキシ−（Ｃ
1 〜Ｃ4 ）−アルキル基を表す。）
【００１６】（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル基の例は前記と同
じものであり、ヒドロキシ−（Ｃ1〜Ｃ4 ）アルキル基
の例はヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、３−
ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシプロピル基、４
−ヒドロキシブチル基、３−ヒドロキシブチル基、２−
ヒドロキシブチル基等であり、ヒドロキシエトキシ−
（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル基の例はヒドロキシエトキシメ
チル基、２−ヒドロキシエトキシエチル基、３−ヒドロ
キシエトキシプロピル基、２−ヒドロキシエトキシプロ
ピル基、４−ヒドロキシエトキシブチル基、３−ヒドロ
キシエトキシブチル基、２−ヒドロキシエトキシブチル
基等である。
じものであり、ヒドロキシ−（Ｃ1〜Ｃ4 ）アルキル基
の例はヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、３−
ヒドロキシプロピル基、２−ヒドロキシプロピル基、４
−ヒドロキシブチル基、３−ヒドロキシブチル基、２−
ヒドロキシブチル基等であり、ヒドロキシエトキシ−
（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル基の例はヒドロキシエトキシメ
チル基、２−ヒドロキシエトキシエチル基、３−ヒドロ
キシエトキシプロピル基、２−ヒドロキシエトキシプロ
ピル基、４−ヒドロキシエトキシブチル基、３−ヒドロ
キシエトキシブチル基、２−ヒドロキシエトキシブチル
基等である。
【００１７】一般式（４）のアンモニウム塩の具体例を
表１に示す。
表１に示す。
【００１８】
【表１】 表１ 化合物No. Ｘ1 Ｘ2 Ｘ3 Ｘ4 4-1 H -C2 H 4 OH -C 2 H 4 OH -C 2 H 4 OH 4-2 CH 3 -C2 H 4 OH -C 2 H 4 OH -C 2 H 4 OH 4-3 H -CH 2 CH(OH)CH3 -CH 2 CH(OH)CH3 -CH2 CH(OH)CH3 4-4 CH 3 -CH 2 CH(OH)CH3 -CH 2 CH(OH)CH3 -CH2 CH(OH)CH3 4-5 H -C2 H 4 OH H -C 2 H 4 OH 4-6 CH 3 -C2 H 4 OH H -C 2 H 4 OH 4-7 H -CH 2 CH(OH)CH3 H -CH2 CH(OH)CH3 4-8 CH 3 -CH 2 CH(OH)CH3 H -CH2 CH(OH)CH3 4-9 CH 3 -C2 H 4 OH CH3 -C 2 H 4 OH 4-10 CH 3 -CH 2 CH(OH)CH3 CH3 -CH2 CH(OH)CH3
【００１９】一般式（１）で表されるジスアゾ化合物
は、例えば一般式（５）
は、例えば一般式（５）
【００２０】
【化１０】
【００２１】（式中Ｚは例えば水素原子、（Ｃ1 〜
Ｃ4 ）アルキル基等であり、ベンゼン環の任意の場所に
置換できる。基−（ＳＯ3 Ｈ）m のｍは１または２であ
り塩の形での使用もできる）で示される化合物をジアゾ
化し一般式（６）
Ｃ4 ）アルキル基等であり、ベンゼン環の任意の場所に
置換できる。基−（ＳＯ3 Ｈ）m のｍは１または２であ
り塩の形での使用もできる）で示される化合物をジアゾ
化し一般式（６）
【００２２】
【化１１】
【００２３】または一般式（７）
【００２４】
【化１２】
【００２５】（式中、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、ｎは前記と同
じ意味を有する。）で表される化合物とカップリング反
応させることにより一般式（８）
じ意味を有する。）で表される化合物とカップリング反
応させることにより一般式（８）
【００２６】
【化１３】
【００２７】または一般式（９）
【００２８】
【化１４】
【００２９】（式中、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、ｍ、ｎは前記
の意味を有する）で表されるモノアゾ化合物が得られ
る。このカップリング反応は、好ましくは水性媒体中通
常０〜６０℃、ｐＨ２〜１２において、特に好ましくは
５〜３０℃、ｐＨ３〜８において実施される。次に、一
般式（８）または一般式（９）で表されるモノアゾ化合
物をジアゾ化し、一般式（１０）
の意味を有する）で表されるモノアゾ化合物が得られ
る。このカップリング反応は、好ましくは水性媒体中通
常０〜６０℃、ｐＨ２〜１２において、特に好ましくは
５〜３０℃、ｐＨ３〜８において実施される。次に、一
般式（８）または一般式（９）で表されるモノアゾ化合
物をジアゾ化し、一般式（１０）
【００３０】
【化１５】
【００３１】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 は前記の意味を有す
る。）で表される化合物にカップリング反応させること
によって一般式（１１）
る。）で表される化合物にカップリング反応させること
によって一般式（１１）
【００３２】
【化１６】
【００３３】または、一般式（１２）
【００３４】
【化１７】
【００３５】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、
ｍ、ｎは前記の意味を有する）で表されるジスアゾ化合
物が得られる。このカップリング反応は好ましくはｐＨ
７〜１２、特に好ましくは８〜１０において実施され
る。
ｍ、ｎは前記の意味を有する）で表されるジスアゾ化合
物が得られる。このカップリング反応は好ましくはｐＨ
７〜１２、特に好ましくは８〜１０において実施され
る。
【００３６】一般式（１１）または（１２）の化合物の
加水分解による一般式（１）の製造はそれ自体公知の方
法で実施される。有利には水性アルカリ性媒質中で加熱
する方法であり、例えば一般式（１１）の溶液に水酸化
ナトリウムまたは水酸化カリウムを加えｐＨを好ましく
は１０以上としたのち、通常２０〜１５０℃の温度、好
ましくは３０〜１００℃の温度に加熱することによって
実施される。加熱後、反応溶液のｐＨ値は１０〜１２に
維持され、一般式（１３）
加水分解による一般式（１）の製造はそれ自体公知の方
法で実施される。有利には水性アルカリ性媒質中で加熱
する方法であり、例えば一般式（１１）の溶液に水酸化
ナトリウムまたは水酸化カリウムを加えｐＨを好ましく
は１０以上としたのち、通常２０〜１５０℃の温度、好
ましくは３０〜１００℃の温度に加熱することによって
実施される。加熱後、反応溶液のｐＨ値は１０〜１２に
維持され、一般式（１３）
【００３７】
【化１８】
【００３８】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、
ｍ、ｎは前記の意味を有する）で表される黒色のジスア
ゾ化合物を得る。
ｍ、ｎは前記の意味を有する）で表される黒色のジスア
ゾ化合物を得る。
【００３９】一般式（１２）の場合も一般式（１１）の
時と同様に加水反応を行うことができ、一般式（１４）
時と同様に加水反応を行うことができ、一般式（１４）
【００４０】
【化１９】
【００４１】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、Ｒ5 、
ｍ、ｎは前記の意味を有する）で表される黒色のジスア
ゾ化合物を得ることができる。なお、一般式（５）で表
される化合物は対応するヒドロキシアミノスルホン酸を
常法によりベンゼンスルホニルハライド誘導体、好まし
くはベンゼンスルホニルクロライド誘導体と反応させる
ことにより得ることができる。
ｍ、ｎは前記の意味を有する）で表される黒色のジスア
ゾ化合物を得ることができる。なお、一般式（５）で表
される化合物は対応するヒドロキシアミノスルホン酸を
常法によりベンゼンスルホニルハライド誘導体、好まし
くはベンゼンスルホニルクロライド誘導体と反応させる
ことにより得ることができる。
【００４２】加水分解反応後、本発明による一般式
（１）で示されるジスアゾ化合物は、鉱酸の添加により
遊離酸の形で単離する事ができ、これから水または酸性
化した水による洗浄により無機塩を除去する事が出来
る。次に、この様に得られる低い塩含有率を有する酸型
色素は、水性媒体中で水酸化物および／または炭酸塩、
例えばＬｉＯＨ、Ｌｉ2 ＣＯ3 、ＮａＯＨ、Ｎａ2 ＣＯ
3 またはＫ2 ＣＯ3 または前記一般式（４）で表される
アミンにより中和することにより対応する塩の溶液とす
ることが出来る。好ましいアミンとしては、例えばアン
モニア、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリ
エタノールアミン、Ｎ−メチル−Ｎ−エタノールアミ
ン、Ｎ−メチル−Ｎ，Ｎ−ジエタノールアミン、２−
（２−ヒドロキシエトキシ）−エチルアミン、ジ−２−
（２−ヒドロキシエトキシ）−エチルアミンおよびトリ
−２−（２−ヒドロキシエトキシ）−エチルアミン等が
あげられる。
（１）で示されるジスアゾ化合物は、鉱酸の添加により
遊離酸の形で単離する事ができ、これから水または酸性
化した水による洗浄により無機塩を除去する事が出来
る。次に、この様に得られる低い塩含有率を有する酸型
色素は、水性媒体中で水酸化物および／または炭酸塩、
例えばＬｉＯＨ、Ｌｉ2 ＣＯ3 、ＮａＯＨ、Ｎａ2 ＣＯ
3 またはＫ2 ＣＯ3 または前記一般式（４）で表される
アミンにより中和することにより対応する塩の溶液とす
ることが出来る。好ましいアミンとしては、例えばアン
モニア、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリ
エタノールアミン、Ｎ−メチル−Ｎ−エタノールアミ
ン、Ｎ−メチル−Ｎ，Ｎ−ジエタノールアミン、２−
（２−ヒドロキシエトキシ）−エチルアミン、ジ−２−
（２−ヒドロキシエトキシ）−エチルアミンおよびトリ
−２−（２−ヒドロキシエトキシ）−エチルアミン等が
あげられる。
【００４３】次に一般式（１）で表されるジスアゾ化合
物の例を表２〜１４に示す。一般式（１）においてＡが
一般式（２）を表す場合
物の例を表２〜１４に示す。一般式（１）においてＡが
一般式（２）を表す場合
【００４４】
【化２０】
【００４５】
【表２】 -(SO3 H)m ＮＲ1 Ｒ2 と −(SO 3 H)2 化合物No. の置換位置 Ｒ3 Ｒ4 その置換位置 の置換位置 1001 3 H H NH 2 8 3,6 1002 3 H H NH 2 7 3,6 1003 3 H H NH 2 8 3,5 1004 3 H H NH 2 8 5,7 1005 3 H H NH 2 6 3,5 1006 3 H H NHCOPh 8 3,6 1007 3 H H NHCOPh 8 3,5 1008 3 OCH3 CH 3 NH2 8 3,6 1009 3 OCH3 CH 3 NH2 7 3,6 1010 3 OCH3 CH 3 NH2 8 3,5 1011 3 OCH3 CH 3 NH2 8 5,7 1012 3 OCH3 CH 3 NH2 6 3,5 1013 3 OCH3 CH 3 NHCOPh 8 3,6 1014 3 OCH3 CH 3 NHCOPh 8 3,5 1015 3 OCH3 NHCOCH 3 NH2 8 3,6 1016 3 OCH3 NHCOCH 3 NH2 7 3,6 1017 3 OCH3 NHCOCH 3 NH2 8 3,5 1018 3 OCH3 NHCOCH 3 NH2 8 5,7 1019 3 OCH3 NHCOCH 3 NH2 6 3,5 1020 3 OCH3 NHCOCH 3 NHCOPh 8 3,6 1021 3 OCH3 NHCOCH 3 NHCOPh 8 3,5 1022 3 OC2 H 4 OCH 3 NHCOCH 3 NH2 8 3,6 1023 3 OC2 H 4 OCH 3 NHCOCH 3 NH2 7 3,6 1024 3 OC2 H 4 OCH 3 NHCOCH 3 NH2 8 3,5 1025 3 OC2 H 4 OCH 3 NHCOCH 3 NH2 8 5,7
【００４６】
【表３】 -(SO3 H)m ＮＲ1 Ｒ2 と −(SO 3 H)2 化合物No. の置換位置 Ｒ3 Ｒ4 その置換位置 の置換位置 1026 3 OC2 H 4 OCH 3 NHCOCH 3 NH2 6 3,5 1027 3 OC2 H 4 OCH 3 NHCOCH 3 NHCOPh 8 3,6 1028 3 OC2 H 4 OCH 3 NHCOCH 3 NHCOPh 8 3,5 1029 3 OCH3 OCH3 NH2 8 3,6 1030 3 OCH3 OCH3 NH2 7 3,6 1031 3 OCH3 OCH3 NH2 8 3,5 1032 3 OCH3 OCH3 NH2 8 5,7 1033 3 OCH3 OCH3 NH2 6 3,5 1034 3 OCH3 OCH3 NHCOPh 8 3,6 1035 3 OCH3 OCH3 NHCOPh 8 3,5 1036 2 H H NH2 8 3,6 1037 2 H H NH2 7 3,6 1038 2 H H NH2 8 3,5 1039 2 H H NH2 8 5,7 1040 2 H H NH2 6 3,5 1041 2 H H NHCOPh 8 3,6 1042 2 H H NHCOPh 8 3,5 1043 2 OCH3 CH 3 NH2 8 3,6 1044 2 OCH3 CH 3 NH2 7 3,6 1045 2 OCH3 CH 3 NH2 8 3,5 1046 2 OCH3 CH 3 NH2 8 5,7 1047 2 OCH3 CH 3 NH2 6 3,5 1048 2 OCH3 CH 3 NHCOPh 8 3,6 1049 2 OCH3 CH 3 NHCOPh 8 3,5 1050 2 OCH3 NHCOCH 3 NH2 8 3,6
【００４７】
【表４】 -(SO3 H)m ＮＲ1 Ｒ2 と −(SO 3 H)2 化合物No. の置換位置 Ｒ3 Ｒ4 その置換位置 の置換位置 1051 2 OCH3 NHCOCH 3 NH2 7 3,6 1052 2 OCH3 NHCOCH 3 NH2 8 3,5 1053 2 OCH3 NHCOCH 3 NH2 8 5,7 1054 2 OCH3 NHCOCH 3 NH2 6 3,5 1055 2 OCH3 NHCOCH 3 NHCOPh 8 3,6 1056 2 OCH3 NHCOCH 3 NHCOPh 8 3,5 1057 2 OC2 H 4 OCH 3 NHCOCH 3 NH2 8 3,6 1058 2 OC2 H 4 OCH 3 NHCOCH 3 NH2 7 3,6 1059 2 OC2 H 4 OCH 3 NHCOCH 3 NH2 8 3,5 1060 2 OC2 H 4 OCH 3 NHCOCH 3 NH2 8 5,7 1061 2 OC2 H 4 OCH 3 NHCOCH 3 NH2 6 3,5 1062 2 OC2 H 4 OCH 3 NHCOCH 3 NHCOPh 8 3,6 1063 2 OC2 H 4 OCH 3 NHCOCH 3 NHCOPh 8 3,5 1064 2 OCH3 OCH3 NH2 8 3,6 1065 2 OCH3 OCH3 NH2 7 3,6 1066 2 OCH3 OCH3 NH2 8 3,5 1067 2 OCH3 OCH3 NH2 8 5,7 1068 2 OCH3 OCH3 NH2 6 3,5 1069 2 OCH3 OCH3 NHCOPh 8 3,6 1070 2 OCH3 OCH3 NHCOPh 8 3,5 1071 3 H CH 3 NH2 7 3,6 1072 3 CH 3 CH 3 NH2 7 3,6 1073 3 OCH3 H NH2 7 3,6 1074 3 OC2 H 5 OC2 H 5 NH2 7 3,6 1075 3 H NHCOC 2 H 5 NH2 7 3,6
【００４８】
【表５】 -(SO3 H)m ＮＲ1 Ｒ2 と −(SO 3 H)2 化合物No. の置換位置 Ｒ3 Ｒ4 その置換位置 の置換位置 1076 3 H NHCONH 2 NH2 7 3,6 1077 2 H CH 3 NH2 7 3,6 1078 2 CH 3 CH 3 NH2 7 3,6 1079 2 OCH3 H NH2 7 3,6 1080 2 OC2 H 5 OC2 H 5 NH2 7 3,6 1081 2 H NHCOC2 H 5 NH2 7 3,6 1082 2 H NHCONH 2 NH2 7 3,6 1101 3,6 H H NH2 8 3,6 1102 3,6 H H NH2 7 3,6 1103 3,6 H H NH2 8 3,5 1104 3,6 H H NH2 8 5,7 1105 3,6 H H NH2 6 3,5 1106 3,6 H H NHCOPh 8 3,6 1107 3,6 H H NHCOPh 8 3,5 1108 3,6 OCH3 CH 3 NH2 8 3,6 1109 3,6 OCH3 CH 3 NH2 7 3,6 1110 3,6 OCH3 CH 3 NH2 8 3,5 1111 3,6 OCH3 CH 3 NH2 8 5,7 1112 3,6 OCH3 CH 3 NH2 8 3,5 1113 3,6 OCH3 CH 3 NHCOPh 8 3,6 1114 3,6 OCH3 CH 3 NHCOPh 8 3,5 1115 3,6 OCH3 NHCOCH 3 NH2 8 3,6 1116 3,6 OCH3 NHCOCH 3 NH2 7 3,6 1117 3,6 OCH3 NHCOCH 3 NH2 8 3,5 1118 3,6 OCH3 NHCOCH 3 NH2 8 5,7
【００４９】
【表６】 -(SO3 H)m ＮＲ1 Ｒ2 と −(SO 3 H)2 化合物No. の置換位置 Ｒ3 Ｒ4 その置換位置 の置換位置 1119 3,6 OCH3 NHCOCH 3 NH2 6 3,5 1120 3,6 OCH3 NHCOCH 3 NHCOPh 8 3,6 1121 3,6 OCH3 NHCOCH 3 NHCOPh 8 3,5 1122 3,6 OC2 H 4 OCH 3 NHCOCH 3 NH2 8 3,6 1123 3,6 OC2 H 4 OCH 3 NHCOCH 3 NH2 7 3,6 1124 3,6 OC2 H 4 OCH 3 NHCOCH 3 NH2 8 3,5 1125 3,6 OC2 H 4 OCH 3 NHCOCH 3 NH2 8 5,7 1126 3,6 OC2 H 4 OCH 3 NHCOCH 3 NH2 6 3,5 1127 3,6 OC2 H 4 OCH 3 NHCOCH 3 NHCOPh 8 3,6 1128 3,6 OC2 H 4 OCH 3 NHCOCH 3 NHCOPh 8 3,5 1129 3,6 OCH3 OCH3 NH2 8 3,6 1130 3,6 OCH3 OCH3 NH2 7 3,6 1131 3,6 OCH3 OCH3 NH2 8 3,5 1132 3,6 OCH3 OCH3 NH2 8 5,7 1133 3,6 OCH3 OCH3 NH2 6 3,5 1134 3,6 OCH3 OCH3 NHCOPh 8 3,6 1135 3,6 OCH3 OCH3 NHCOPh 8 3,5 1136 2,4 H H NH2 8 3,6 1137 2,4 H H NH2 7 3,6 1138 2,4 H H NH2 8 3,5 1139 2,4 H H NH2 8 5,7 1140 2,4 H H NH2 6 3,5 1141 2,4 H H NHCOPh 8 3,6 1142 2,4 H H NHCOPh 8 3,5 1143 2,4 OCH3 CH 3 NH2 8 3,6
【００５０】
【表７】 -(SO3 H)m ＮＲ1 Ｒ2 と −(SO 3 H)2 化合物No. の置換位置 Ｒ3 Ｒ4 その置換位置 の置換位置 1144 2,4 OCH3 CH 3 NH2 7 3,6 1145 2,4 OCH3 CH 3 NH2 8 3,5 1146 2,4 OCH3 CH 3 NH2 8 5,7 1147 2,4 OCH3 CH 3 NH2 6 3,5 1148 2,4 OCH3 CH 3 NHCOPh 8 3,6 1149 2,4 OCH3 CH 3 NHCOPh 8 3,5 1150 2,4 OCH3 NHCOCH 3 NH2 8 3,6 1151 2,4 OCH3 NHCOCH 3 NH2 7 3,6 1152 2,4 OCH3 NHCOCH 3 NH2 8 3,5 1153 2,4 OCH3 NHCOCH 3 NH2 8 5,7 1154 2,4 OCH3 NHCOCH 3 NH2 6 3,5 1155 2,4 OCH3 NHCOCH 3 NHCOPh 8 3,6 1156 2,4 OCH3 NHCOCH 3 NHCOPh 8 3,5 1157 2,4 OC2 H 4 OCH 3 NHCOCH 3 NH2 8 3,6 1158 2,4 OC2 H 4 OCH 3 NHCOCH 3 NH2 7 3,6 1159 2,4 OC2 H 4 OCH 3 NHCOCH 3 NH2 8 3,5 1160 2,4 OC2 H 4 OCH 3 NHCOCH 3 NH2 8 5,7 1161 2,4 OC2 H 4 OCH 3 NHCOCH 3 NH2 6 3,5 1162 2,4 OC2 H 4 OCH 3 NHCOCH 3 NHCOPh 8 3,6 1163 2,4 OC2 H 4 OCH 3 NHCOCH 3 NHCOPh 8 3,5 1164 2,4 OCH3 OCH3 NH2 8 3,6 1165 2,4 OCH3 OCH3 NH2 7 3,6 1166 2,4 OCH3 OCH3 NH2 8 3,5 1167 2,4 OCH3 OCH3 NH2 8 5,7 1168 2,4 OCH3 OCH3 NH2 6 3,5
【００５１】
【表８】 -(SO3 H)m ＮＲ1 Ｒ2 と −(SO 3 H)2 化合物No. の置換位置 Ｒ3 Ｒ4 その置換位置 の置換位置 1169 2,4 OCH3 OCH3 NHCOPh 8 3,6 1170 2,4 OCH3 OCH3 NHCOPh 8 3,5 1171 4,6 H H NH2 8 3,6 1172 4,6 H H NH2 7 3,6 1173 4,6 H H NH2 8 3,5 1174 4,6 H H NH2 8 5,7 1175 4,6 H H NH2 6 3,5 1176 4,6 H H NHCOPh 8 3,6 1177 4,6 H H NHCOPh 8 3,5 1178 4,6 OCH3 CH 3 NH2 8 3,6 1179 4,6 OCH3 CH 3 NH2 7 3,6 1180 4,6 OCH3 CH 3 NH2 8 3,5 1181 4,6 OCH3 CH 3 NH2 8 5,7 1182 4,6 OCH3 CH 3 NH2 6 3,5 1183 4,6 OCH3 CH 3 NHCOPh 8 3,6 1184 4,6 OCH3 CH 3 NHCOPh 8 3,5 1185 4,6 OCH3 NHCOCH 3 NH2 8 3,6 1186 4,6 OCH3 NHCOCH 3 NH2 7 3,6 1187 4,6 OCH3 NHCOCH 3 NH2 8 3,5 1188 4,6 OCH3 NHCOCH 3 NH2 8 5,7 1189 4,6 OCH3 NHCOCH 3 NH2 6 3,5 1190 4,6 OCH3 NHCOCH 3 NHCOPh 8 3,6 1191 4,6 OCH3 NHCOCH 3 NHCOPh 8 3,5 1192 4,6 OC2 H 4 OCH 3 NHCOCH 3 NH2 8 3,6 1193 4,6 OC2 H 4 OCH 3 NHCOCH 3 NH2 7 3,6
【００５２】
【表９】 -(SO3 H)m ＮＲ1 Ｒ2 と −(SO 3 H)2 化合物No. の置換位置 Ｒ3 Ｒ4 その置換位置 の置換位置 1194 4,6 OC2 H 4 OCH 3 NHCOCH 3 NH2 8 3,5 1195 4,6 OC2 H 4 OCH 3 NHCOCH 3 NH2 8 5,7 1196 4,6 OC2 H 4 OCH 3 NHCOCH 3 NH2 6 3,5 1197 4,6 OC2 H 4 OCH 3 NHCOCH 3 NHCOPh 8 3,6 1198 4,6 OC2 H 4 OCH 3 NHCOCH 3 NHCOPh 8 3,5 1199 4,6 OCH3 OCH3 NH2 8 3,6 1200 4,6 OCH3 OCH3 NH2 7 3,6 1201 4,6 OCH3 OCH3 NH2 8 3,5 1202 4,6 OCH3 OCH3 NH2 8 5,7 1203 4,6 OCH3 OCH3 NH2 6 3,5 1204 4,6 OCH3 OCH3 NHCOPh 8 3,6 1205 4,6 OCH3 OCH3 NHCOPh 8 3,5 1206 3,6 H CH 3 NH2 7 3,6 1207 3,6 CH 3 CH 3 NH2 7 3,6 1208 3,6 OCH3 H NH2 7 3,6 1209 3,6 OC 2 H 5 OC2 H 5 NH2 7 3,6 1210 3,6 H NHCOC 2 H 5 NH2 7 3,6 1211 3,6 H NHCONH 2 NH2 7 3,6 1212 2,4 H CH 3 NH2 7 3,6 1213 2,4 CH 3 CH 3 NH2 7 3,6 1214 2,4 OCH3 H NH2 7 3,6 1215 2,4 OC 2 H 5 OC2 H 5 NH2 7 3,6 1216 2,4 H NHCOC 2 H 5 NH2 7 3,6 1217 2,4 H NHCONH 2 NH2 7 3,6 1218 4,6 H CH 3 NH2 7 3,6
【００５３】
【表１０】 -(SO3 H)m ＮＲ1 Ｒ2 と −(SO 3 H)2 化合物No. の置換位置 Ｒ3 Ｒ4 その置換位置 の置換位置 1219 4,6 CH 3 CH 3 NH2 7 3,6 1210 4,6 OCH3 H NH2 7 3,6 1211 4,6 OC 2 H 5 OC2 H 5 NH2 7 3,6 1212 4,6 H NHCOC 2 H 5 NH2 7 3,6 1213 4,6 H NHCONH 2 NH2 7 3,6
【００５４】一般式（１）においてＡが一般式（３）を
表す場合
表す場合
【００５５】
【化２１】
【００５６】
【表１１】 -(SO3 H)m -(SO 3 H)n ＮＲ1 Ｒ2 と -(SO3 H)2 化合物No. の置換位置 Ｒ5 の置換位置 その置換位置 の置換位置 2001 3 H 6 NH2 8 3,6 2002 3 H 6 NH2 7 3,6 2003 3 H 6 NH2 8 3,5 2004 3 H 6 NH2 8 5,7 2005 3 H 6 NH2 6 3,5 2006 3 H 6 NHCOPh 8 3,6 2007 3 H 6 NHCOPh 8 3,5 2008 2 H 6 NH2 8 3,6 2009 2 H 6 NH2 7 3,6 2010 2 H 6 NH2 8 3,5 2011 2 H 6 NH2 8 5,7 2012 2 H 6 NH2 6 3,5 2013 2 H 6 NHCOPh 8 3,6 2014 2 H 6 NHCOPh 8 3,5 2015 3,6 H 6 NH2 8 3,6 2016 3,6 H 6 NH2 7 3,6 2017 3,6 H 6 NH2 8 3,5 2018 3,6 H 6 NH2 8 5,7 2019 3,6 H 6 NH2 6 3,5 2020 3,6 H 6 NHCOPh 8 3,6 2021 3,6 H 6 NHCOPh 8 3,5 2022 2,4 H 6 NH2 8 3,6 2023 2,4 H 6 NH2 7 3,6 2024 2,4 H 6 NH2 8 3,5 2025 2,4 H 6 NH2 8 5,7
【００５７】
【表１２】 -(SO3 H)m -(SO 3 H)n ＮＲ1 Ｒ2 と -(SO3 H)2 化合物No. の置換位置 Ｒ5 の置換位置 その置換位置 の置換位置 2026 2,4 H 6 NH2 6 3,5 2027 2,4 H 6 NHCOPh 8 3,6 2028 2,4 H 6 NHCOPh 8 3,5 2029 4,6 H 6 NH2 8 3,6 2030 4,6 H 6 NH2 7 3,6 2031 4,6 H 6 NH2 8 3,5 2032 4,6 H 6 NH2 8 5,7 2033 4,6 H 6 NH2 6 3,5 2034 4,6 H 6 NHCOPh 8 3,6 2035 4,6 H 6 NHCOPh 8 3,5 2036 3 H 7 NH2 8 3,6 2037 3 H 7 NH2 7 3,6 2038 3 H 7 NH2 8 3,5 2039 3 H 7 NH2 8 5,7 2040 3 H 7 NH2 6 3,5 2041 3 H 7 NHCOPh 8 3,6 2042 3 H 7 NHCOPh 8 3,5 2043 2 H 7 NH2 8 3,6 2044 2 H 7 NH2 7 3,6 2045 2 H 7 NH2 8 3,5 2046 2 H 7 NH2 8 5,7 2047 2 H 7 NH2 6 3,5 2048 2 H 7 NHCOPh 8 3,6 2049 2 H 7 NHCOPh 8 3,5 2050 3,6 H 7 NH2 8 3,6
【００５８】
【表１３】 -(SO3 H)m -(SO 3 H)n ＮＲ1 Ｒ2 と -(SO3 H)2 化合物No. の置換位置 Ｒ5 の置換位置 その置換位置 の置換位置 2051 3,6 H 7 NH2 7 3,6 2052 3,6 H 7 NH2 8 3,5 2053 3,6 H 7 NH2 8 5,7 2054 3,6 H 7 NH2 6 3,5 2055 3,6 H 7 NHCOPh 8 3,6 2056 3,6 H 7 NHCOPh 8 3,5 2057 2,4 H 7 NH2 8 3,6 2058 2,4 H 7 NH2 7 3,6 2059 2,4 H 7 NH2 8 3,5 2060 2,4 H 7 NH2 8 5,7 2061 2,4 H 7 NH2 6 3,5 2062 2,4 H 7 NHCOPh 8 3,6 2063 2,4 H 7 NHCOPh 8 3,5 2064 4,6 H 7 NH2 8 3,6 2065 4,6 H 7 NH2 7 3,6 2066 4,6 H 7 NH2 8 3,5 2067 4,6 H 7 NH2 8 5,7 2068 4,6 H 7 NH2 6 3,5 2069 4,6 H 7 NHCOPh 8 3,6 2070 4,6 H 7 NHCOPh 8 3,5 2071 3 H 8 NH2 7 3,6 2072 3 OCH3 6 NH2 7 3,6 2073 3 H なし NH2 7 3,6 2074 2 H 8 NH2 7 3,6 2075 2 OCH 3 6 NH2 7 3,6
【００５９】
【表１４】 -(SO3 H)m -(SO 3 H)n ＮＲ1 Ｒ2 と -(SO3 H)2 化合物No. の置換位置 Ｒ5 の置換位置 その置換位置 の置換位置 2076 2 H なし NH2 7 3,6 2077 3,6 H 8 NH2 7 3,6 2078 3,6 OCH3 6 NH2 7 3,6 2079 3,6 H なし NH2 7 3,6 2080 2,4 H 8 NH2 7 3,6 2081 2,4 OCH3 6 NH2 7 3,6 2082 2,4 H なし NH2 7 3,6 2083 4,6 H 8 NH2 7 3,6 2084 4,6 OCH3 6 NH2 7 3,6 2085 4,6 H なし NH2 7 3,6
【００６０】一般式（１）において好ましい水溶性ジス
アゾ化合物は （１）塩がリチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩また
は一般式（４）
アゾ化合物は （１）塩がリチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩また
は一般式（４）
【００６１】
【化２２】
【００６２】（式中、Ｘ1 〜Ｘ4 はそれぞれ独立に水素
原子、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル基、ヒドロキシ−（Ｃ1
〜Ｃ4 ）−アルキル基またはヒドロキシエトキシ−（Ｃ
1 〜Ｃ4 ）−アルキル基を表す）で表されるアンモニウ
ム塩であるジスアゾ化合物である。別の好ましい水溶性
ジスアゾ化合物は以下の通りである。 （２）一般式（１）においてＡが一般式（２）を表す場
合、ｍが２であり、Ｒ1、Ｒ2 が水素原子であり、Ｒ3
が水素原子、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基ま
たはブトキシであり基、Ｒ4 が水素原子、メチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基、メトキシ基、エトキシ
基、プロポキシ基、ブトキシ基、アセチルアミノ基、プ
ロピオニルアミノ基またはブチロイルアミノ基であるジ
スアゾ化合物またはその塩。 （３）一般式（１）においてＡが一般式（２）を表す場
合、ｍが２であり、Ｒ1が水素原子、Ｒ2 が置換されて
よいフェニル基、ベンゾイル基またはベンジル基であ
り、Ｒ3 が水素原子、メトキシ基、エトキシ基、プロポ
キシ基またはブトキシ基であり、Ｒ4 が水素原子、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、メトキシ基、
エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、アセチルアミ
ノ基、プロピオニルアミノ基またはブチロイルアミノ基
であるジスアゾ化合物またはその塩。 （４）一般式（１）においてＡが一般式（２）を表す場
合、ｍが２であり、Ｒ1、Ｒ2 が水素原子であり、Ｒ3
がメトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、メトキシ
プロポキシ基、メトキシブトキシ基、エトキシメトキシ
基、エトキシエトキシ基、エメトキシプロポキシ基また
はエトキシブトキシ基であり、Ｒ4 がアセチルアミノ
基、プロピオニルアミノ基またはブチロイルアミノ基で
あるジスアゾ化合物またはその塩。 （５）一般式（１）においてＡが一般式（２）を表す場
合、ｍが２であり、Ｒ1が水素原子、Ｒ2 が置換されて
よいフェニル基、ベンゾイル基またはベンジル基であ
り、Ｒ3 がメトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、
メトキシプロポキシ基、メトキシブトキシ基、エトキシ
メトキシ基、エトキシエトキシ基、エトキシプロポキシ
基またはエトキシブトキシ基であり、Ｒ4 がアセチルア
ミノ基、プロピオニルアミノ基またはブチロイルアミノ
基であるジスアゾ化合物またはその塩。 （６）一般式（１）においてＡが一般式（３）を表す場
合、ｍが２であり、Ｒ1、Ｒ2 が水素原子であり、Ｒ5
が水素原子、ｎが１であるジスアゾ化合物またはその
塩。 （７）一般式（１）においてＡが一般式（３）を表す場
合、ｍが２であり、Ｒ1が水素原子、Ｒ2 が置換されて
よいフェニル基、ベンゾイル基またはベンジル基であ
り、Ｒ5 が水素原子、ｎが１であるジスアゾ化合物また
はその塩。
原子、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキル基、ヒドロキシ−（Ｃ1
〜Ｃ4 ）−アルキル基またはヒドロキシエトキシ−（Ｃ
1 〜Ｃ4 ）−アルキル基を表す）で表されるアンモニウ
ム塩であるジスアゾ化合物である。別の好ましい水溶性
ジスアゾ化合物は以下の通りである。 （２）一般式（１）においてＡが一般式（２）を表す場
合、ｍが２であり、Ｒ1、Ｒ2 が水素原子であり、Ｒ3
が水素原子、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基ま
たはブトキシであり基、Ｒ4 が水素原子、メチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基、メトキシ基、エトキシ
基、プロポキシ基、ブトキシ基、アセチルアミノ基、プ
ロピオニルアミノ基またはブチロイルアミノ基であるジ
スアゾ化合物またはその塩。 （３）一般式（１）においてＡが一般式（２）を表す場
合、ｍが２であり、Ｒ1が水素原子、Ｒ2 が置換されて
よいフェニル基、ベンゾイル基またはベンジル基であ
り、Ｒ3 が水素原子、メトキシ基、エトキシ基、プロポ
キシ基またはブトキシ基であり、Ｒ4 が水素原子、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、メトキシ基、
エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、アセチルアミ
ノ基、プロピオニルアミノ基またはブチロイルアミノ基
であるジスアゾ化合物またはその塩。 （４）一般式（１）においてＡが一般式（２）を表す場
合、ｍが２であり、Ｒ1、Ｒ2 が水素原子であり、Ｒ3
がメトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、メトキシ
プロポキシ基、メトキシブトキシ基、エトキシメトキシ
基、エトキシエトキシ基、エメトキシプロポキシ基また
はエトキシブトキシ基であり、Ｒ4 がアセチルアミノ
基、プロピオニルアミノ基またはブチロイルアミノ基で
あるジスアゾ化合物またはその塩。 （５）一般式（１）においてＡが一般式（２）を表す場
合、ｍが２であり、Ｒ1が水素原子、Ｒ2 が置換されて
よいフェニル基、ベンゾイル基またはベンジル基であ
り、Ｒ3 がメトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、
メトキシプロポキシ基、メトキシブトキシ基、エトキシ
メトキシ基、エトキシエトキシ基、エトキシプロポキシ
基またはエトキシブトキシ基であり、Ｒ4 がアセチルア
ミノ基、プロピオニルアミノ基またはブチロイルアミノ
基であるジスアゾ化合物またはその塩。 （６）一般式（１）においてＡが一般式（３）を表す場
合、ｍが２であり、Ｒ1、Ｒ2 が水素原子であり、Ｒ5
が水素原子、ｎが１であるジスアゾ化合物またはその
塩。 （７）一般式（１）においてＡが一般式（３）を表す場
合、ｍが２であり、Ｒ1が水素原子、Ｒ2 が置換されて
よいフェニル基、ベンゾイル基またはベンジル基であ
り、Ｒ5 が水素原子、ｎが１であるジスアゾ化合物また
はその塩。
【００６３】一般式（１）で表させるジスアゾ化合物
は、天然及び合成繊維材料との混紡品の染色に適してお
り、さらにはこれら染料は、筆記用インクおよび記録用
液の製造に特に適している。
は、天然及び合成繊維材料との混紡品の染色に適してお
り、さらにはこれら染料は、筆記用インクおよび記録用
液の製造に特に適している。
【００６４】一般式（１）で表される本発明のジスアゾ
化合物の反応液は、記録用インク組成物の製造に直接使
用する事が出来る。しかし、これを反応液から単離し、
乾燥、例えばスプレー乾燥させ、次にインク組成物に加
工することもできる。最終製品の記録用インク組成物
は、一般式（１）で表される本発明のジスアゾ化合物を
水溶液中に通常０．１〜２０重量％、より好ましくは１
〜１０重量％、更に好ましくは２〜８重量％程度含有す
る。本発明のインク組成物には、水溶性有機溶剤０〜３
０重量％、インク調製剤０〜５重量％含有していても良
い。
化合物の反応液は、記録用インク組成物の製造に直接使
用する事が出来る。しかし、これを反応液から単離し、
乾燥、例えばスプレー乾燥させ、次にインク組成物に加
工することもできる。最終製品の記録用インク組成物
は、一般式（１）で表される本発明のジスアゾ化合物を
水溶液中に通常０．１〜２０重量％、より好ましくは１
〜１０重量％、更に好ましくは２〜８重量％程度含有す
る。本発明のインク組成物には、水溶性有機溶剤０〜３
０重量％、インク調製剤０〜５重量％含有していても良
い。
【００６５】本発明の水性インク組成物は、前記の一般
式（１）で表されるジスアゾ化合物を水または水性溶媒
（水溶性有機溶剤含有水）に溶解したものである。この
水性インク組成物をインクジェットプリンタ用のインク
として使用する場合、ジスアゾ化合物としては金属陽イ
オンの塩化物、硫酸塩等の無機物の含有量が少ないもの
を用いるのが好ましく、その含有量の目安は例えば１％
以下程度である。無機物の少ないジスアゾ化合物を製造
するには、例えば逆浸透膜による方法等の通常の方法
で、脱塩処理すればよい。
式（１）で表されるジスアゾ化合物を水または水性溶媒
（水溶性有機溶剤含有水）に溶解したものである。この
水性インク組成物をインクジェットプリンタ用のインク
として使用する場合、ジスアゾ化合物としては金属陽イ
オンの塩化物、硫酸塩等の無機物の含有量が少ないもの
を用いるのが好ましく、その含有量の目安は例えば１％
以下程度である。無機物の少ないジスアゾ化合物を製造
するには、例えば逆浸透膜による方法等の通常の方法
で、脱塩処理すればよい。
【００６６】水溶性有機溶剤としては、例えばメタノー
ル、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブ
タノール、イソブタノール、第二ブタノール、第三ブタ
ノール等のＣ1 〜Ｃ4 アルカノール、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミドまたはＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等の
カルボン酸アミド、ε−カプロラクタム、２−ピロリド
ン、Ｎ−メチルピロリジン−２−オン等のラクタム、
１，３−ジメチルイミダゾリジン−２−オンまたは１，
３−ジメチルヘキサヒドロピリミド−２−オン等の環式
尿素類、アセトン、メチルエチルケトン、２−メチル−
２−ヒドロキシペンタン−４−オン等のケトンまたはケ
トアルコール、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の環
状エーテル、エチレングリコール、１，２−または１，
３−プロピレングリコール、１，２−または１，４−ブ
チレングリコール、１，６−ヘキシレングリコール、ジ
エチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラ
エチレングリコール、ジプロピレングリコール、チオジ
グリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレン
グリコール等の（Ｃ2 〜Ｃ6 ）アルキレン単位を有する
モノマー、オリゴマーまたはポリアルキレングリコール
またはチオグリコール、グリセリン、ヘキサン−１．
２．６−トリオール等のポリオール（トリオール）、エ
チレングリコールモノメチルエーテルまたはエチレング
リコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモ
ノメチルエーテル又はジエチレングリコールモノエチル
エーテル又はトリエチレングリコールモノメチルエーテ
ル又はトリエチレングリコールモノエチルエーテル等の
多価アルコールの（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキルエーテル、γ
ーブチロラクトンまたはジメチルスルホキシド等があげ
られる。
ル、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブ
タノール、イソブタノール、第二ブタノール、第三ブタ
ノール等のＣ1 〜Ｃ4 アルカノール、Ｎ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミドまたはＮ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等の
カルボン酸アミド、ε−カプロラクタム、２−ピロリド
ン、Ｎ−メチルピロリジン−２−オン等のラクタム、
１，３−ジメチルイミダゾリジン−２−オンまたは１，
３−ジメチルヘキサヒドロピリミド−２−オン等の環式
尿素類、アセトン、メチルエチルケトン、２−メチル−
２−ヒドロキシペンタン−４−オン等のケトンまたはケ
トアルコール、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の環
状エーテル、エチレングリコール、１，２−または１，
３−プロピレングリコール、１，２−または１，４−ブ
チレングリコール、１，６−ヘキシレングリコール、ジ
エチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラ
エチレングリコール、ジプロピレングリコール、チオジ
グリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレン
グリコール等の（Ｃ2 〜Ｃ6 ）アルキレン単位を有する
モノマー、オリゴマーまたはポリアルキレングリコール
またはチオグリコール、グリセリン、ヘキサン−１．
２．６−トリオール等のポリオール（トリオール）、エ
チレングリコールモノメチルエーテルまたはエチレング
リコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモ
ノメチルエーテル又はジエチレングリコールモノエチル
エーテル又はトリエチレングリコールモノメチルエーテ
ル又はトリエチレングリコールモノエチルエーテル等の
多価アルコールの（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルキルエーテル、γ
ーブチロラクトンまたはジメチルスルホキシド等があげ
られる。
【００６７】本発明の組成物においての水溶性有機溶剤
として好ましくはＮ−メチルピロリジン−２−オン、モ
ノ、ジまたはトリエチレングリコール、ジプロピレング
リコール、イソプロパノール、グリセリン、ジメチルス
ルホキシドであり、より好ましくはＮ−メチルピロリジ
ン−２−オン、エチレングリコール、ジエチレングリコ
ール、イソプロパノール、グリセリン、ジメチルスルホ
キシドである。
として好ましくはＮ−メチルピロリジン−２−オン、モ
ノ、ジまたはトリエチレングリコール、ジプロピレング
リコール、イソプロパノール、グリセリン、ジメチルス
ルホキシドであり、より好ましくはＮ−メチルピロリジ
ン−２−オン、エチレングリコール、ジエチレングリコ
ール、イソプロパノール、グリセリン、ジメチルスルホ
キシドである。
【００６８】インク調製剤としては、例えば防腐防黴
剤、ｐＨ調整剤、キレート試薬、防錆剤、水溶性紫外線
吸収剤、水溶性高分子化合物、染料溶解剤、界面活性剤
などがあげられる。防腐防黴剤としては、例えば無水酢
酸ソーダ、ソルビン酸ソーダ、２−ピリジンチオール−
１−オキサイドナトリウム、安息香酸ナトリウム、ペン
タクロロフェノールナトリウム、１，２−ベンゾイソチ
アゾリン−３−オン等があげられる。ｐＨ調整剤として
は、調合されるインクに悪影響を及ぼさずに、インクの
ｐＨを８．０〜１１．０の範囲に制御できるものであれ
ば任意の物質を使用することができる。例えば、ジエタ
ノールアミン、トリエタノールアミンなどのアルカノー
ルアミン、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウムなどのアルカリ金属の水酸化物、水酸化アンモ
ニウム、あるいは炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウムなどのアルカリ金属の炭酸塩などが挙げられ
る。キレート試薬としては、例えばエチレンジアミン四
酢酸ナトリウム、ニトリロ三酢酸ナトリウム、ヒドロキ
シエチルエチレンジアミン三酢酸ナトリウム、ジエチレ
ントリアミン五酢酸ナトリウム、ウラシル二酢酸ナトリ
ウムなどがあげられる。防錆剤としては、例えば、酸性
亜硫酸塩、チオ硫酸ナトリウム、チオグルコール酸アン
モニウム、ジイソプロピルアンモニウムナイトライト、
四硝酸ペンタエリスリトール、ジシクロヘキシルアンモ
ニウムナイトライトなどがあげられる。水溶性紫外線吸
収剤としては、例えばスルホン化されたベンゾフェノン
またはスルホン化されたベンゾトリアゾール等であり、
水溶性高分子化合物としては、例えばポリビニルアルコ
ール、セルロース誘導体、ポリアミン、ポリイミン等で
あり、染料溶解剤は、例えば尿素、ε−カプロラクタ
ム、エチレンカーボネート等があり、界面活性剤は、例
えばアニオン系、カチオン系、ノニオン系等の公知の界
面活性剤等である。
剤、ｐＨ調整剤、キレート試薬、防錆剤、水溶性紫外線
吸収剤、水溶性高分子化合物、染料溶解剤、界面活性剤
などがあげられる。防腐防黴剤としては、例えば無水酢
酸ソーダ、ソルビン酸ソーダ、２−ピリジンチオール−
１−オキサイドナトリウム、安息香酸ナトリウム、ペン
タクロロフェノールナトリウム、１，２−ベンゾイソチ
アゾリン−３−オン等があげられる。ｐＨ調整剤として
は、調合されるインクに悪影響を及ぼさずに、インクの
ｐＨを８．０〜１１．０の範囲に制御できるものであれ
ば任意の物質を使用することができる。例えば、ジエタ
ノールアミン、トリエタノールアミンなどのアルカノー
ルアミン、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウムなどのアルカリ金属の水酸化物、水酸化アンモ
ニウム、あるいは炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸
カリウムなどのアルカリ金属の炭酸塩などが挙げられ
る。キレート試薬としては、例えばエチレンジアミン四
酢酸ナトリウム、ニトリロ三酢酸ナトリウム、ヒドロキ
シエチルエチレンジアミン三酢酸ナトリウム、ジエチレ
ントリアミン五酢酸ナトリウム、ウラシル二酢酸ナトリ
ウムなどがあげられる。防錆剤としては、例えば、酸性
亜硫酸塩、チオ硫酸ナトリウム、チオグルコール酸アン
モニウム、ジイソプロピルアンモニウムナイトライト、
四硝酸ペンタエリスリトール、ジシクロヘキシルアンモ
ニウムナイトライトなどがあげられる。水溶性紫外線吸
収剤としては、例えばスルホン化されたベンゾフェノン
またはスルホン化されたベンゾトリアゾール等であり、
水溶性高分子化合物としては、例えばポリビニルアルコ
ール、セルロース誘導体、ポリアミン、ポリイミン等で
あり、染料溶解剤は、例えば尿素、ε−カプロラクタ
ム、エチレンカーボネート等があり、界面活性剤は、例
えばアニオン系、カチオン系、ノニオン系等の公知の界
面活性剤等である。
【００６９】本発明の着色体は前記の本発明の化合物で
着色されたものである。着色されるべきものとしては、
特に制限無く、例えば紙、繊維や布（セルロース、ナイ
ロン、羊毛等）、皮革、カラーフィルター用基材等があ
げられるがこれらに限定されない。着色法としては、例
えば浸染法、捺染法、スクリーン印刷等の印刷法、イン
クジェットプリンタによる方法等があげられるが、イン
クジェットプリンタによる方法が好ましい。
着色されたものである。着色されるべきものとしては、
特に制限無く、例えば紙、繊維や布（セルロース、ナイ
ロン、羊毛等）、皮革、カラーフィルター用基材等があ
げられるがこれらに限定されない。着色法としては、例
えば浸染法、捺染法、スクリーン印刷等の印刷法、イン
クジェットプリンタによる方法等があげられるが、イン
クジェットプリンタによる方法が好ましい。
【００７０】一般式（１）で示される１種以上の化合物
を含有する記録用液は、印捺、複写、マーキング、筆
記、製図、スタンピング、または記録法、特にインクジ
ェット印捺法における使用に著しく適する。この場合著
しい高濃度及び水、日光、および摩擦に対する良好な耐
性を有する高品質の黒色印捺物が得られる。公知の類似
染料と比較して本発明による一般式（１）で示されるジ
スアゾ化合物は、特にインクジェット専用紙における一
層高い耐光性を有する。
を含有する記録用液は、印捺、複写、マーキング、筆
記、製図、スタンピング、または記録法、特にインクジ
ェット印捺法における使用に著しく適する。この場合著
しい高濃度及び水、日光、および摩擦に対する良好な耐
性を有する高品質の黒色印捺物が得られる。公知の類似
染料と比較して本発明による一般式（１）で示されるジ
スアゾ化合物は、特にインクジェット専用紙における一
層高い耐光性を有する。
【００７１】本発明によるインクの貯蔵中沈澱の分離が
生ぜず、さらに本発明によるインクをインクジェット印
捺において使用する場合噴射器の閉塞が生じない。本発
明によるインクをインクジェット印捺機において比較的
長い時間一定の再循環下または断続的にインクジェット
印捺機を中間的遮断下で使用する場合、本発明によるイ
ンクの物理的性質の変化も生じない。
生ぜず、さらに本発明によるインクをインクジェット印
捺において使用する場合噴射器の閉塞が生じない。本発
明によるインクをインクジェット印捺機において比較的
長い時間一定の再循環下または断続的にインクジェット
印捺機を中間的遮断下で使用する場合、本発明によるイ
ンクの物理的性質の変化も生じない。
【００７２】
【実施例】以下に本発明を更に実施例により具体的に説
明する。尚、本文中部及び％とあるのは、特別の記載の
ない限り重量基準である。更に、各工程における化合物
の構造式は遊離酸の形で表すこととする。
明する。尚、本文中部及び％とあるのは、特別の記載の
ない限り重量基準である。更に、各工程における化合物
の構造式は遊離酸の形で表すこととする。
【００７３】実施例１ 水７００部中に式（１５）の化合物９０．１部を弱酸性
で溶解後、５〜１０℃とし、３５％塩酸７９．４部、亜
硝酸ナトリウム１３．８部を添加しジアゾ化する。
で溶解後、５〜１０℃とし、３５％塩酸７９．４部、亜
硝酸ナトリウム１３．８部を添加しジアゾ化する。
【００７４】
【化２３】
【００７５】次いで、得られた式（１５）のジアゾ懸濁
液を水３５０部中３’−アミノ−４’−メトキシアセト
アニリド３６．３部の懸濁液に１０〜２０℃の温度で約
２時間かけて滴下する。この滴下の間、カップリングの
ｐＨ値を炭酸ナトリウムの添加で６．５〜７．５に保持
する。滴下後、更に１０〜２５℃で一晩ｐＨ６．５〜
７．５で撹拌しカップリング反応を完結させる。このあ
と７０℃まで加熱し、３５％塩酸でｐＨを３．５〜４．
０とした後、濾過単離して乾燥する事により式（１６）
の化合物を１０８．７部得た。
液を水３５０部中３’−アミノ−４’−メトキシアセト
アニリド３６．３部の懸濁液に１０〜２０℃の温度で約
２時間かけて滴下する。この滴下の間、カップリングの
ｐＨ値を炭酸ナトリウムの添加で６．５〜７．５に保持
する。滴下後、更に１０〜２５℃で一晩ｐＨ６．５〜
７．５で撹拌しカップリング反応を完結させる。このあ
と７０℃まで加熱し、３５％塩酸でｐＨを３．５〜４．
０とした後、濾過単離して乾燥する事により式（１６）
の化合物を１０８．７部得た。
【００７６】
【化２４】
【００７７】上記で得られた式（１６）の化合物３５．
２部を水３５０部に溶解し、そして亜硝酸ナトリウム
４．４部を添加した溶液を４．５％塩酸５０部中に１５
〜２０℃にて滴下しジアゾ化する。次いで、得られた式
（１６）のジアゾ懸濁液を７−アミノ−１−ヒドロキシ
ナフタレン−３、６−ジスルホン酸（以下、これを２Ｒ
酸とする）１６．９部のアルカリ性水溶液に１５〜２５
℃で滴下する。滴下中はカップリングのｐＨ値を炭酸ナ
トリウムにてｐＨ８．５〜９．５に保持する。滴下終了
後、更に１５〜２５℃で３時間、ｐＨ８．５〜９．５で
撹拌しカップリング反応を完結させる。このあと塩化ナ
トリウムを加え塩析を行い、濾過単離して式（１７）の
化合物を得た。
２部を水３５０部に溶解し、そして亜硝酸ナトリウム
４．４部を添加した溶液を４．５％塩酸５０部中に１５
〜２０℃にて滴下しジアゾ化する。次いで、得られた式
（１６）のジアゾ懸濁液を７−アミノ−１−ヒドロキシ
ナフタレン−３、６−ジスルホン酸（以下、これを２Ｒ
酸とする）１６．９部のアルカリ性水溶液に１５〜２５
℃で滴下する。滴下中はカップリングのｐＨ値を炭酸ナ
トリウムにてｐＨ８．５〜９．５に保持する。滴下終了
後、更に１５〜２５℃で３時間、ｐＨ８．５〜９．５で
撹拌しカップリング反応を完結させる。このあと塩化ナ
トリウムを加え塩析を行い、濾過単離して式（１７）の
化合物を得た。
【００７８】
【化２５】
【００７９】上記で得られた式（１７）の化合物全量を
水３５０部に溶解後、８５℃に加熱する。加熱後、水酸
化ナトリウムにてｐＨ値を１１とし、８０〜８５℃、ｐ
Ｈ１０．６〜１１．２を約３時間保持する。その後、ｐ
Ｈ価を約９．０とし、塩化ナトリウムを加え塩析を行
い、濾過単離して式（１８）の黒色ジスアゾ染料（化合
物Ｎｏ．１１１６）３５．６部を得た。水中の、この染
料の吸収スペクトルはλｍａｘ＝６０７ｎｍである。
水３５０部に溶解後、８５℃に加熱する。加熱後、水酸
化ナトリウムにてｐＨ値を１１とし、８０〜８５℃、ｐ
Ｈ１０．６〜１１．２を約３時間保持する。その後、ｐ
Ｈ価を約９．０とし、塩化ナトリウムを加え塩析を行
い、濾過単離して式（１８）の黒色ジスアゾ染料（化合
物Ｎｏ．１１１６）３５．６部を得た。水中の、この染
料の吸収スペクトルはλｍａｘ＝６０７ｎｍである。
【００８０】
【化２６】
【００８１】実施例２ 実施例１において３’−アミノ−４’−メトキシアセト
アニリドを３’−アミノ−４’−（２−メトキシ）エト
キシアセトアニリド４２．６部とする以外には実施例１
と同様の条件にてカップリングを行い、式（１９）を１
０７．８部を得た。
アニリドを３’−アミノ−４’−（２−メトキシ）エト
キシアセトアニリド４２．６部とする以外には実施例１
と同様の条件にてカップリングを行い、式（１９）を１
０７．８部を得た。
【００８２】
【化２７】
【００８３】上記で得られた式（１９）の化合物３７．
５部を水３５０部に溶解し、そして亜硝酸ナトリウム
４．４部を添加した溶液を４．５％塩酸５０部中に１５
〜２０℃にて滴下しジアゾ化する。次いで、得られた式
（１９）のジアゾ懸濁液を２Ｒ酸１６．９部のアルカリ
性水溶液に１５〜２５℃で滴下する。滴下中はカップリ
ングのｐＨ値を炭酸ナトリウムにてｐＨ８．５〜９．５
に保持する。滴下終了後、更に１５〜２５℃で３時間、
ｐＨ８．５〜９．５で撹拌しカップリング反応を完結さ
せる。このあと塩化ナトリウムを加え塩析を行い、濾過
単離して式（２０）の化合物を得た。
５部を水３５０部に溶解し、そして亜硝酸ナトリウム
４．４部を添加した溶液を４．５％塩酸５０部中に１５
〜２０℃にて滴下しジアゾ化する。次いで、得られた式
（１９）のジアゾ懸濁液を２Ｒ酸１６．９部のアルカリ
性水溶液に１５〜２５℃で滴下する。滴下中はカップリ
ングのｐＨ値を炭酸ナトリウムにてｐＨ８．５〜９．５
に保持する。滴下終了後、更に１５〜２５℃で３時間、
ｐＨ８．５〜９．５で撹拌しカップリング反応を完結さ
せる。このあと塩化ナトリウムを加え塩析を行い、濾過
単離して式（２０）の化合物を得た。
【００８４】
【化２８】
【００８５】上記で得られた式（２０）を実施例１と同
様に反応、塩析を行い、濾過単離して式（２１）の黒色
ジスアゾ染料（化合物Ｎｏ．１１２３）３７．５部を得
た。水中のこの染料の吸収スペクトルはλｍａｘ＝６０
４ｎｍである。
様に反応、塩析を行い、濾過単離して式（２１）の黒色
ジスアゾ染料（化合物Ｎｏ．１１２３）３７．５部を得
た。水中のこの染料の吸収スペクトルはλｍａｘ＝６０
４ｎｍである。
【００８６】
【化２９】
【００８７】実施例３ 実施例１で得られた式（１５）のジアゾ懸濁液に１−ナ
フチルアミン−７−スルホン酸４２．５部の水溶液３０
０部を１０〜１５℃の温度で滴下する。滴下後、酢酸ナ
トリウムでカップリングのｐＨ値を３．８〜４．２に調
整する。更に１０〜１５℃で一晩ｐＨ４．０〜４．５で
撹拌しカップリング反応を完結させる。このあと３５％
塩酸でｐＨをおよそ１．０とした後、濾過単離して乾燥
する事により式（２２）の化合物を１１５．８部得た。
フチルアミン−７−スルホン酸４２．５部の水溶液３０
０部を１０〜１５℃の温度で滴下する。滴下後、酢酸ナ
トリウムでカップリングのｐＨ値を３．８〜４．２に調
整する。更に１０〜１５℃で一晩ｐＨ４．０〜４．５で
撹拌しカップリング反応を完結させる。このあと３５％
塩酸でｐＨをおよそ１．０とした後、濾過単離して乾燥
する事により式（２２）の化合物を１１５．８部得た。
【００８８】
【化３０】
【００８９】上記で得られた式（２２）３７．５部を実
施例１、２と同様に反応、塩析濾過単離して式（２３）
の黒色ジスアゾ染料（化合物Ｎｏ．２０５１）３４．０
部を得た。水中の、この染料の吸収スペクトルはλｍａ
ｘ＝６０９ｎｍである。
施例１、２と同様に反応、塩析濾過単離して式（２３）
の黒色ジスアゾ染料（化合物Ｎｏ．２０５１）３４．０
部を得た。水中の、この染料の吸収スペクトルはλｍａ
ｘ＝６０９ｎｍである。
【００９０】
【化３１】
【００９１】実施例４ （Ａ）インクの作成 下記組成の液体を調製し、０．４５μｍのメンブランフ
ィルターで濾過する事により本発明のインクジェット用
水性インク組成物を得た。 組成 各実施例で得られたジスアゾ化合物 ３．０部 （脱塩処理されたものを使用） 水 ６７．０部 エチレングリコール ５．０部 グリセリン ５．０部 Ｎ−メチルピロリジン−２−オン ７．０部 尿素 １０．０部 イソプロパノール ３．０部
ィルターで濾過する事により本発明のインクジェット用
水性インク組成物を得た。 組成 各実施例で得られたジスアゾ化合物 ３．０部 （脱塩処理されたものを使用） 水 ６７．０部 エチレングリコール ５．０部 グリセリン ５．０部 Ｎ−メチルピロリジン−２−オン ７．０部 尿素 １０．０部 イソプロパノール ３．０部
【００９２】（Ｂ）インクジェットプリント インクジェットプリンター（商品名 ＥＮＣＡＤ社ＮＯ
ＶＡＪＥＴ III ）を用いて、普通紙（キャノンプリン
ターペーパーＡ４（ＴＬＢ５Ａ４Ｓ））、専用紙Ａ（Ｃ
ｏｌｏｒ ＢＪ Ｐａｐｅｒ ＬＣ１０１（キャノン
製））及び専用紙Ｂ（カラーイメージジェット用コート
紙ＳＴ−７３Ａ４（シャープ製））の３種の紙にインク
ジェット記録を行った。ついで、記録画像の耐光堅牢度
試験、耐水堅牢度試験、演色性の試験を行った。
ＶＡＪＥＴ III ）を用いて、普通紙（キャノンプリン
ターペーパーＡ４（ＴＬＢ５Ａ４Ｓ））、専用紙Ａ（Ｃ
ｏｌｏｒ ＢＪ Ｐａｐｅｒ ＬＣ１０１（キャノン
製））及び専用紙Ｂ（カラーイメージジェット用コート
紙ＳＴ−７３Ａ４（シャープ製））の３種の紙にインク
ジェット記録を行った。ついで、記録画像の耐光堅牢度
試験、耐水堅牢度試験、演色性の試験を行った。
【００９３】（Ｃ）記録画像の耐光堅牢度試験 カーボンアークフェードメーター（スガ試験機社製）を
用い、記録画像に２０時間照射した。判定級はＪＩＳ
Ｌ−０８４１に規定されたブルースケールの等級に準じ
て決定した。 （Ｄ）記録画像の耐水堅牢度試験 試験片をビーカーに張った水にゆるやかな撹拌と共に２
分間浸し乾燥後、試験処理前との染料の脱落の程度を目
視により判定する。 ○ 脱落少ない。 △ 約半分程度脱落する。 × 脱落多い。 （Ｅ）演色性 光源の違いによる印字物の色相変化の度合を目視により
判定する。 ○ 色相変化小。 △ 色相変化中程度。 × 色相変化大。
用い、記録画像に２０時間照射した。判定級はＪＩＳ
Ｌ−０８４１に規定されたブルースケールの等級に準じ
て決定した。 （Ｄ）記録画像の耐水堅牢度試験 試験片をビーカーに張った水にゆるやかな撹拌と共に２
分間浸し乾燥後、試験処理前との染料の脱落の程度を目
視により判定する。 ○ 脱落少ない。 △ 約半分程度脱落する。 × 脱落多い。 （Ｅ）演色性 光源の違いによる印字物の色相変化の度合を目視により
判定する。 ○ 色相変化小。 △ 色相変化中程度。 × 色相変化大。
【００９４】比較例１ インクジェットプリントのブラックとして用いられてい
る染料を採り上げ、比較例として試験した。 （１）比較例１ Ｃ．Ｉ．Ｆｏｏｄ Ｂｌａｃｋ ２を（Ａ）（Ｂ）に準
じてインクを作成しプリントした。評価結果は表１５に
記載した。
る染料を採り上げ、比較例として試験した。 （１）比較例１ Ｃ．Ｉ．Ｆｏｏｄ Ｂｌａｃｋ ２を（Ａ）（Ｂ）に準
じてインクを作成しプリントした。評価結果は表１５に
記載した。
【００９５】
【表１５】 表１５ 化合物No. 耐光堅牢度（級） 耐水堅牢度 演色性 普通紙専用紙Ａ専用紙Ｂ 普通紙専用紙Ａ専用紙Ｂ １１１６ 5 5 5 × ○ × △ １１２３ 4-5 4-5 4-5 ×〜△ ○ ○ △ ２０５１ 5 5 5 × ○ × △ 比較例１ 4-5 2-3 4-5 × ○ × △
【００９６】表１５より、本発明化合物のインク組成物
は従来の黒色染料（比較例）に比べ耐光堅牢度が優れて
おり、特にインクジェット専用紙における耐光性が非常
に優れている。また、水に対する溶解性の高いことから
記録液の保存安定性、吐出安定性も優れていることがわ
かった。
は従来の黒色染料（比較例）に比べ耐光堅牢度が優れて
おり、特にインクジェット専用紙における耐光性が非常
に優れている。また、水に対する溶解性の高いことから
記録液の保存安定性、吐出安定性も優れていることがわ
かった。
【００９７】
【発明の効果】本発明のジスアゾ化合物を含有する記録
用液は、インクジェット記録用、筆記用具用として用い
られ、普通紙及びインクジェット専用紙に記録した場合
の記録画像の印字濃度が高く、耐光性、演色性に優れ、
記録液としての保存安定性も良好である。
用液は、インクジェット記録用、筆記用具用として用い
られ、普通紙及びインクジェット専用紙に記録した場合
の記録画像の印字濃度が高く、耐光性、演色性に優れ、
記録液としての保存安定性も良好である。
Claims (11)
- 【請求項１】下記一般式（１） 【化１】 ［式中、Ｒ1 、Ｒ2 はそれぞれ独立に水素原子、（Ｃ1
〜Ｃ4 ）アルキル基、（Ｃ2 〜Ｃ4 ）アルカノイル基、
置換されてよいフェニル基、ベンゾイル基またはベンジ
ル基を表し、式中Ａは一般式（２） 【化２】 または、一般式（３） 【化３】 （式中、Ｒ3 、Ｒ4 はそれぞれ独立に水素原子、（Ｃ1
〜Ｃ4 ）アルキル基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキシ基、
（Ｃ2 〜Ｃ4 ）アルカノイルアミノ基、（Ｃ1 〜Ｃ4 ）
アルコキシ−（Ｃ2 〜Ｃ4 ）アルカノイルアミノ基、
（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキシ−（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキシ
基またはウレイド基を表し、Ｒ5 は水素原子、（Ｃ1 〜
Ｃ4 ）アルキル基または（Ｃ1 〜Ｃ4 ）アルコキシ基を
表し、ｎは０または１を表す。）を表し、ｍは１または
２を表す。］で表される水溶性ジスアゾ化合物またはそ
の塩。 - 【請求項２】塩がリチウム塩、ナトリウム塩、カリウム
塩または一般式（４） 【化４】 （式中、Ｘ1 〜Ｘ4 はそれぞれ独立に水素原子、（Ｃ1
〜Ｃ4 ）アルキル基、ヒドロキシ−（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−ア
ルキル基またはヒドロキシエトキシ−（Ｃ1 〜Ｃ4 ）−
アルキル基を表す）で表されるアンモニウム塩である請
求項１のジスアゾ化合物。 - 【請求項３】一般式（１）においてＡが一般式（２）を
表す場合、ｍが２であり、Ｒ1 、Ｒ2 が水素原子であ
り、Ｒ3 が水素原子、メトキシ基、エトキシ基、プロポ
キシ基またはブトキシ基であり、Ｒ4 が水素原子、メチ
ル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、メトキシ基、
エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、アセチルアミ
ノ基、プロピオニルアミノ基またはブチロイルアミノ基
である請求項１、２のいずれか１項に記載のジスアゾ化
合物またはその塩。 - 【請求項４】一般式（１）においてＡが一般式（２）を
表す場合、ｍが２であり、Ｒ1 が水素原子、Ｒ2 が置換
されてよいフェニル基、ベンゾイル基またはベンジル基
であり、Ｒ3 が水素原子、メトキシ基、エトキシ基、プ
ロポキシ基またはブトキシ基であり、Ｒ4 が水素原子、
メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、メトキシ
基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、アセチル
アミノ基、プロピオニルアミノ基またはブチロイルアミ
ノ基である請求項１、２いずれか１項に記載のジスアゾ
化合物またはその塩。 - 【請求項５】一般式（１）においてＡが一般式（２）を
表す場合、ｍが２であり、Ｒ1 、Ｒ2 が水素原子であ
り、Ｒ3 がメトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基、
メトキシプロポキシ基、メトキシブトキシ基、エトキシ
メトキシ基、エトキシエトキシ基、エメトキシプロポキ
シ基またはエトキシブトキシ基であり、Ｒ4がアセチル
アミノ基、プロピオニルアミノ基またはブチロイルアミ
ノ基である請求項１、２のいずれか１項に記載のジスア
ゾ化合物またはその塩。 - 【請求項６】一般式（１）においてＡが一般式（２）を
表す場合、ｍが２であり、Ｒ1 が水素原子、Ｒ2 が置換
されてよいフェニル基、ベンゾイル基またはベンジル基
であり、Ｒ3 がメトキシメトキシ基、メトキシエトキシ
基、メトキシプロポキシ基、メトキシブトキシ基、エト
キシメトキシ基、エトキシエトキシ基、エトキシプロポ
キシ基またはエトキシブトキシ基であり、Ｒ4 がアセチ
ルアミノ基、プロピオニルアミノ基またはブチロイルア
ミノ基である請求項１、２のいずれか１項に記載のジス
アゾ化合物またはその塩。 - 【請求項７】一般式（１）においてＡが一般式（３）を
表す場合、ｍが２であり、Ｒ1 、Ｒ2 が水素原子であ
り、Ｒ5 が水素原子、ｎが１である請求項１、２のいず
れか１項に記載のジスアゾ化合物またはその塩。 - 【請求項８】一般式（１）においてＡが一般式（３）を
表す場合、ｍが２であり、Ｒ1 が水素原子、Ｒ2 が置換
されてよいフェニル基、ベンゾイル基またはベンジル基
であり、Ｒ5 が水素原子、ｎが１である請求項１、２の
いずれか１項に記載のジスアゾ化合物またはその塩。 - 【請求項９】請求項１ないし８のいずれか１項に記載の
ジスアゾ化合物またはその塩を含む事を特徴とする水性
インク組成物。 - 【請求項１０】請求項１ないし８のいずれか１項に記載
のジスアゾ化合物またはその塩で着色された着色体。 - 【請求項１１】着色がプリンタによりなされた請求項１
０の着色体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14850197A JPH10324815A (ja) | 1997-05-23 | 1997-05-23 | 水溶性ジスアゾ化合物、水性インク組成物および着色体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14850197A JPH10324815A (ja) | 1997-05-23 | 1997-05-23 | 水溶性ジスアゾ化合物、水性インク組成物および着色体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10324815A true JPH10324815A (ja) | 1998-12-08 |
Family
ID=15454180
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14850197A Pending JPH10324815A (ja) | 1997-05-23 | 1997-05-23 | 水溶性ジスアゾ化合物、水性インク組成物および着色体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10324815A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008081700A (ja) * | 2006-09-29 | 2008-04-10 | Mitsubishi Chemicals Corp | 湿式成膜法により形成される異方性色素膜用色素、該色素含有組成物、異方性色素膜及び偏光素子 |
-
1997
- 1997-05-23 JP JP14850197A patent/JPH10324815A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008081700A (ja) * | 2006-09-29 | 2008-04-10 | Mitsubishi Chemicals Corp | 湿式成膜法により形成される異方性色素膜用色素、該色素含有組成物、異方性色素膜及び偏光素子 |
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
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| A02 | Decision of refusal |
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