JPH10204032A - 含フッ素ジアルキルカルボン酸モノエステルとそれを有する磁気記録媒体 - Google Patents
含フッ素ジアルキルカルボン酸モノエステルとそれを有する磁気記録媒体Info
- Publication number
- JPH10204032A JPH10204032A JP9007592A JP759297A JPH10204032A JP H10204032 A JPH10204032 A JP H10204032A JP 9007592 A JP9007592 A JP 9007592A JP 759297 A JP759297 A JP 759297A JP H10204032 A JPH10204032 A JP H10204032A
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- JP
- Japan
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- succinic anhydride
- acid monoester
- group
- fluoroalkyl
- carboxylic acid
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- Pending
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 低湿度環境から高湿度環境において潤滑性が
低下しない物質の提供を目的とする。 【解決手段】 下記の化学式で示される含フッ素ジアル
キルカルボン酸モノエステルで、カルボン酸の1705cm~1
の吸収ピークがある。 ここでR1とR1`は脂肪族アルキル基または脂肪族アル
ケニル基を示し、R2はフロロアルキル基を示し、R3は
-O-または-S-を示し、R4は-S-または-SC2H4S-
を示し、mは1から6の整数であり、nは1から30の整
数であり、aは0または1であり、bは0または1であ
る。
低下しない物質の提供を目的とする。 【解決手段】 下記の化学式で示される含フッ素ジアル
キルカルボン酸モノエステルで、カルボン酸の1705cm~1
の吸収ピークがある。 ここでR1とR1`は脂肪族アルキル基または脂肪族アル
ケニル基を示し、R2はフロロアルキル基を示し、R3は
-O-または-S-を示し、R4は-S-または-SC2H4S-
を示し、mは1から6の整数であり、nは1から30の整
数であり、aは0または1であり、bは0または1であ
る。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は高精度な潤滑性が要
求される精密機械,精密部品の潤滑剤,界面活性剤,離
型剤,防錆剤などに有用な新規な含フッ素化合物と、そ
れを有する磁気記録媒体に関する。
求される精密機械,精密部品の潤滑剤,界面活性剤,離
型剤,防錆剤などに有用な新規な含フッ素化合物と、そ
れを有する磁気記録媒体に関する。
【0002】
【従来の技術】機械装置と部品の小型化,高精度化に伴
いそれらの摺動部における潤滑形態も流体潤滑から境界
潤滑へと移行してきている。とりわけ、VTR,磁気デ
ィスクなどの電子機器,電子デバイスにおいては、記録
密度の向上を目的とした強磁性金属薄膜の採用により、
磁気テープや磁気ディスクなどの磁気記録媒体と磁気ヘ
ッドとの摺動には高精度の潤滑が必要となってきた。例
えば、蒸着テープやハードディスクでは耐久性と信頼性
を確保しながら磁気記録媒体と磁気ヘッドとのスペーシ
ングロスを極力小さくして高出力化を図るために、磁性
層表面の潤滑剤層はわずか数10Åの厚さとなるように形
成される。したがって、この潤滑剤層を形成する材料と
して、潤滑性の優れた有機化合物の開発が重要な課題と
なっている。
いそれらの摺動部における潤滑形態も流体潤滑から境界
潤滑へと移行してきている。とりわけ、VTR,磁気デ
ィスクなどの電子機器,電子デバイスにおいては、記録
密度の向上を目的とした強磁性金属薄膜の採用により、
磁気テープや磁気ディスクなどの磁気記録媒体と磁気ヘ
ッドとの摺動には高精度の潤滑が必要となってきた。例
えば、蒸着テープやハードディスクでは耐久性と信頼性
を確保しながら磁気記録媒体と磁気ヘッドとのスペーシ
ングロスを極力小さくして高出力化を図るために、磁性
層表面の潤滑剤層はわずか数10Åの厚さとなるように形
成される。したがって、この潤滑剤層を形成する材料と
して、潤滑性の優れた有機化合物の開発が重要な課題と
なっている。
【0003】金属薄膜型磁気記録媒体用の潤滑剤として
は、(化3)で示される長鎖カルボン酸フルオロアルキル
エステル(例えば、特開昭62−46431号公報)や(化4)で
示されるフルオロアルキルカルボン酸モノエステルがあ
る(例えば、特開昭61−107529号公報)。
は、(化3)で示される長鎖カルボン酸フルオロアルキル
エステル(例えば、特開昭62−46431号公報)や(化4)で
示されるフルオロアルキルカルボン酸モノエステルがあ
る(例えば、特開昭61−107529号公報)。
【0004】
【化3】
【0005】
【化4】
【0006】
【発明が解決しようとする課題】しかし、上記の(化3)
で示される長鎖カルボン酸フルオロアルキルエステルの
潤滑剤は高湿度の環境下で潤滑性が低下し、(化4)で示
されるフルオロアルキルカルボン酸モノエステルの潤滑
剤は低湿度の環境下で潤滑性が低下するという問題があ
った。
で示される長鎖カルボン酸フルオロアルキルエステルの
潤滑剤は高湿度の環境下で潤滑性が低下し、(化4)で示
されるフルオロアルキルカルボン酸モノエステルの潤滑
剤は低湿度の環境下で潤滑性が低下するという問題があ
った。
【0007】本発明は上記の従来の問題を解決するもの
で、走行性,耐久性および耐候性に優れるとともに、幅
広い温度環境下においても摩擦係数が安定するという、
実用に供して信頼性が維持できる磁気記録媒体の提供を
目的とする。また、各種環境下でのスチルライフの向上
も目的としている。本発明により、金属薄膜型磁気記録
媒体の放送用やデータストリーマへの展開が可能とな
る。
で、走行性,耐久性および耐候性に優れるとともに、幅
広い温度環境下においても摩擦係数が安定するという、
実用に供して信頼性が維持できる磁気記録媒体の提供を
目的とする。また、各種環境下でのスチルライフの向上
も目的としている。本発明により、金属薄膜型磁気記録
媒体の放送用やデータストリーマへの展開が可能とな
る。
【0008】
【課題を解決するための手段】上記の目的を達成するた
めに本発明の磁気記録媒体は、非磁性支持体の上に強磁
性金属薄膜を設け、その強磁性金属薄膜の上に保護膜を
介して、本発明のアルキル基を2個含んだ含フッ素ジア
ルキルカルボン酸モノエステルを含有する分子量がアッ
プした潤滑剤層を設けたことを特徴とするものである。
めに本発明の磁気記録媒体は、非磁性支持体の上に強磁
性金属薄膜を設け、その強磁性金属薄膜の上に保護膜を
介して、本発明のアルキル基を2個含んだ含フッ素ジア
ルキルカルボン酸モノエステルを含有する分子量がアッ
プした潤滑剤層を設けたことを特徴とするものである。
【0009】このアルキル基を2個入れることで潤滑剤
の分子構造が複雑にはなるが、その結果として潤滑剤の
結晶が出にくくなるとともに、摩擦係数も著しく低下す
る。このため磁気記録媒体の表面性を現状よりもさらに
よくすることが可能となり、磁気記録媒体の出力を向上
することが可能となった。
の分子構造が複雑にはなるが、その結果として潤滑剤の
結晶が出にくくなるとともに、摩擦係数も著しく低下す
る。このため磁気記録媒体の表面性を現状よりもさらに
よくすることが可能となり、磁気記録媒体の出力を向上
することが可能となった。
【0010】
【発明の実施の形態】本発明で用いる含フッ素ジアルキ
ルカルボン酸モノエステルとしては、一般式(化5)で示
され、同一分子内に1個のフロロアルキレンオキサイド
鎖を有するフロロアルキル末端基と、2個の脂肪族炭化
水素末端基、すなわち脂肪族ジアルキル末端基または脂
肪族ジアルケニル末端基と、カルボキシル基を有する構
造である。
ルカルボン酸モノエステルとしては、一般式(化5)で示
され、同一分子内に1個のフロロアルキレンオキサイド
鎖を有するフロロアルキル末端基と、2個の脂肪族炭化
水素末端基、すなわち脂肪族ジアルキル末端基または脂
肪族ジアルケニル末端基と、カルボキシル基を有する構
造である。
【0011】
【化5】
【0012】ここでR1は脂肪族アルキル基または脂肪
族アルケニル基を示し、R2はフロロアルキル基を示
し、R3は-O-または-S-を示し、R4は-S-または-S
C2H4S-を示し、mは1から6の整数であり、nは1
から30の整数であり、aは0または1であり、bは0ま
たは1である。
族アルケニル基を示し、R2はフロロアルキル基を示
し、R3は-O-または-S-を示し、R4は-S-または-S
C2H4S-を示し、mは1から6の整数であり、nは1
から30の整数であり、aは0または1であり、bは0ま
たは1である。
【0013】R1,R1´としては炭素数が6〜30、好ま
しくは10〜24が適しており、炭素数が6未満または30を
超えると潤滑性が低下する。R2としては炭素数が1〜3
0、好ましくは1〜8のフロロアルキル基、mは1から
6の整数であり、nは1から30の整数であり、好ましく
は1〜8が適しており、m,nがこれらの範囲外である
と潤滑性および保存信頼性が低下する。R3としては-O
-または-S-であり、R4としては-S-または-SC2H4
S-であり、aは0または1であり、bは0または1で
ある。
しくは10〜24が適しており、炭素数が6未満または30を
超えると潤滑性が低下する。R2としては炭素数が1〜3
0、好ましくは1〜8のフロロアルキル基、mは1から
6の整数であり、nは1から30の整数であり、好ましく
は1〜8が適しており、m,nがこれらの範囲外である
と潤滑性および保存信頼性が低下する。R3としては-O
-または-S-であり、R4としては-S-または-SC2H4
S-であり、aは0または1であり、bは0または1で
ある。
【0014】この含フッ素ジアルキルカルボン酸モノエ
ステルは、出発原料としてフロロアルキレンオキサイド
基付フロロアルキルアルコールまたはフロロアルキレン
オキサイド基付フロロアルキルチオールを用い一般式
(化6)で示され、R2としては炭素数が1〜30、好まし
くは1〜8のフロロアルキル基、mは1から6の整数で
あり、nは1から30の整数であり、好ましくは1〜8が
適しており、R3としては-O-または-S-である。
ステルは、出発原料としてフロロアルキレンオキサイド
基付フロロアルキルアルコールまたはフロロアルキレン
オキサイド基付フロロアルキルチオールを用い一般式
(化6)で示され、R2としては炭素数が1〜30、好まし
くは1〜8のフロロアルキル基、mは1から6の整数で
あり、nは1から30の整数であり、好ましくは1〜8が
適しており、R3としては-O-または-S-である。
【0015】
【化6】
【0016】ここでR2はフロロアルキル基を示し、R3
は-O-または-S-を示し、mは1から6の整数であり、
nは1から30の整数である。
は-O-または-S-を示し、mは1から6の整数であり、
nは1から30の整数である。
【0017】この潤滑剤層は一般式が(化5)で示される
含フッ素ジアルキルカルボン酸モノエステルもしくは含
フッ素ジアルキルカルボン酸モノエステルと他の潤滑
剤,防錆剤,極圧剤などを添加して保護膜上に存在させ
る。その混合割合は混合物全量に対して40モル%以上、
好ましくは60モル%以上が適しており、含フッ素ジアル
キルカルボン酸モノエステルが40モル%未満であると本
発明の効果が得られ難い。その存在量は表面1m2当た
り0.05〜100mg、好ましくは0.1〜50mgの範囲が適してい
る。また前記他の潤滑剤,防錆剤としては含フッ素化合
物が好ましく、液体系の含フッ素化合物がさらに好まし
い。その添加量としては0〜60%好ましくは0〜40%の
範囲が適しており、含フッ素ジアルキルカルボン酸モノ
エステルが40%未満であると本発明の効果が得られ難
い。
含フッ素ジアルキルカルボン酸モノエステルもしくは含
フッ素ジアルキルカルボン酸モノエステルと他の潤滑
剤,防錆剤,極圧剤などを添加して保護膜上に存在させ
る。その混合割合は混合物全量に対して40モル%以上、
好ましくは60モル%以上が適しており、含フッ素ジアル
キルカルボン酸モノエステルが40モル%未満であると本
発明の効果が得られ難い。その存在量は表面1m2当た
り0.05〜100mg、好ましくは0.1〜50mgの範囲が適してい
る。また前記他の潤滑剤,防錆剤としては含フッ素化合
物が好ましく、液体系の含フッ素化合物がさらに好まし
い。その添加量としては0〜60%好ましくは0〜40%の
範囲が適しており、含フッ素ジアルキルカルボン酸モノ
エステルが40%未満であると本発明の効果が得られ難
い。
【0018】保護膜としてはスパッタリング,プラズマ
CVDなどの方法で得られるアモルファス状,ダイヤモ
ンド状あるいはそれらの混合状態,積層状態のカーボン
薄膜が適用でき、これらをすべてアモルファスカーボン
と総称した。その厚さとしては、50〜500Åが好まし
い。
CVDなどの方法で得られるアモルファス状,ダイヤモ
ンド状あるいはそれらの混合状態,積層状態のカーボン
薄膜が適用でき、これらをすべてアモルファスカーボン
と総称した。その厚さとしては、50〜500Åが好まし
い。
【0019】本発明で用いる含フッ素ジアルキルカルボ
ン酸モノエステルの製造方法としては、ジアルキル無水
コハク酸またはジアルケニル無水コハク酸またはジアル
キルチオ無水コハク酸またはジアルケニルチオ無水コハ
ク酸とフロロアルキレンオキサイド基付フロロアルキル
アルコールまたはフロロアルキレンオキサイド基付フロ
ロアルキルチオールとを混合加熱撹拌する。加熱温度と
しては60〜100℃、好ましくは80〜90℃である。この範
囲より低くなると未反応物が残る傾向にあり、一方高く
なると副生成物ができる傾向がある。
ン酸モノエステルの製造方法としては、ジアルキル無水
コハク酸またはジアルケニル無水コハク酸またはジアル
キルチオ無水コハク酸またはジアルケニルチオ無水コハ
ク酸とフロロアルキレンオキサイド基付フロロアルキル
アルコールまたはフロロアルキレンオキサイド基付フロ
ロアルキルチオールとを混合加熱撹拌する。加熱温度と
しては60〜100℃、好ましくは80〜90℃である。この範
囲より低くなると未反応物が残る傾向にあり、一方高く
なると副生成物ができる傾向がある。
【0020】使用できるジアルキル無水コハク酸または
ジアルケニル無水コハク酸またはジアルキルチオ無水コ
ハク酸またはジアルケニルチオ無水コハク酸としては、
ジドデシル無水コハク酸,ジトリデシル無水コハク酸,
ジテトラデシル無水コハク酸,ジペンタデシル無水コハ
ク酸,ジヘキサデシル無水コハク酸,ジヘプタデシル無
水コハク酸,ジオクタデシル無水コハク酸,ジノナデシ
ル無水コハク酸,ジイコシル無水コハク酸,ジヘンイコ
シル無水コハク酸,ジドコシル無水コハク酸,ジドデセ
ニル無水コハク酸,ジトリデセニル無水コハク酸,ジテ
トラデセニル無水コハク酸,ジペンタデセニル無水コハ
ク酸,ジヘキサデセニル無水コハク酸,ジヘプタデセニ
ル無水コハク酸,ジオクタデセニル無水コハク酸,ジノ
ナデセニル無水コハク酸,ジイコセニル無水コハク酸,
ジヘンイコセニル無水コハク酸,ジドコセニル無水コハ
ク酸,ジドデシルチオ無水コハク酸,ジトリデシルチオ
無水コハク酸,ジテトラデシルチオ無水コハク酸,ジペ
ンタデシルチオ無水コハク酸,ジヘキサデシルチオ無水
コハク酸,ジヘプタデシルチオ無水コハク酸,ジオクタ
デシルチオ無水コハク酸,ジノナデシル無水コハク酸,
ジイコシルチオ無水コハク酸,ジヘンイコシルチオ無水
コハク酸,ジドコシルチオ無水コハク酸,ジドデセニル
チオ無水コハク酸,ジトリデセニルチオ無水コハク酸,
ジテトラデセニル無水コハク酸,ジペンタデセニルチオ
無水コハク酸,ジヘキサデセニルチオ無水コハク酸,ジ
ヘプタデセニルチオ無水コハク酸,ジオクタデセニルチ
オ無水コハク酸,ジノナデセニルチオ無水コハク酸,ジ
イコセニルチオ無水コハク酸,ジヘンイコセニルチオ無
水コハク酸,ジドコセニルチオ無水コハク酸がある。さ
らに、無水コハク酸以外にも上に例示したようなジアル
キル基を含んだジアルキル無水グルタル酸,ジアルケニ
ル無水グルタル酸を用いてもよい。
ジアルケニル無水コハク酸またはジアルキルチオ無水コ
ハク酸またはジアルケニルチオ無水コハク酸としては、
ジドデシル無水コハク酸,ジトリデシル無水コハク酸,
ジテトラデシル無水コハク酸,ジペンタデシル無水コハ
ク酸,ジヘキサデシル無水コハク酸,ジヘプタデシル無
水コハク酸,ジオクタデシル無水コハク酸,ジノナデシ
ル無水コハク酸,ジイコシル無水コハク酸,ジヘンイコ
シル無水コハク酸,ジドコシル無水コハク酸,ジドデセ
ニル無水コハク酸,ジトリデセニル無水コハク酸,ジテ
トラデセニル無水コハク酸,ジペンタデセニル無水コハ
ク酸,ジヘキサデセニル無水コハク酸,ジヘプタデセニ
ル無水コハク酸,ジオクタデセニル無水コハク酸,ジノ
ナデセニル無水コハク酸,ジイコセニル無水コハク酸,
ジヘンイコセニル無水コハク酸,ジドコセニル無水コハ
ク酸,ジドデシルチオ無水コハク酸,ジトリデシルチオ
無水コハク酸,ジテトラデシルチオ無水コハク酸,ジペ
ンタデシルチオ無水コハク酸,ジヘキサデシルチオ無水
コハク酸,ジヘプタデシルチオ無水コハク酸,ジオクタ
デシルチオ無水コハク酸,ジノナデシル無水コハク酸,
ジイコシルチオ無水コハク酸,ジヘンイコシルチオ無水
コハク酸,ジドコシルチオ無水コハク酸,ジドデセニル
チオ無水コハク酸,ジトリデセニルチオ無水コハク酸,
ジテトラデセニル無水コハク酸,ジペンタデセニルチオ
無水コハク酸,ジヘキサデセニルチオ無水コハク酸,ジ
ヘプタデセニルチオ無水コハク酸,ジオクタデセニルチ
オ無水コハク酸,ジノナデセニルチオ無水コハク酸,ジ
イコセニルチオ無水コハク酸,ジヘンイコセニルチオ無
水コハク酸,ジドコセニルチオ無水コハク酸がある。さ
らに、無水コハク酸以外にも上に例示したようなジアル
キル基を含んだジアルキル無水グルタル酸,ジアルケニ
ル無水グルタル酸を用いてもよい。
【0021】フロロアルキレンオキサイド基付フロロア
ルキルアルコールまたはフロロアルキレンオキサイド基
付フロロアルキルチオールとしては、パーフルオロ-
3,7,11-トリオキサヘキサデシルメタノール,パー
フルオロ-2,5,8,11,14,17,20-ヘプタオキサヘ
プタコシルメタノール,パーフルオロ-4,9,14-トリ
オキサテトラシルメタノール,パーフルオロ-3,7,1
1-トリオキサヘキサデシルメチルチオール,パーフルオ
ロ-2,5,8,11,14,17,20-ヘプタオキサヘプタコ
シルメチルチオール,パーフルオロ-4,9,14-トリオ
キサテトラシルメチルチオールがある。
ルキルアルコールまたはフロロアルキレンオキサイド基
付フロロアルキルチオールとしては、パーフルオロ-
3,7,11-トリオキサヘキサデシルメタノール,パー
フルオロ-2,5,8,11,14,17,20-ヘプタオキサヘ
プタコシルメタノール,パーフルオロ-4,9,14-トリ
オキサテトラシルメタノール,パーフルオロ-3,7,1
1-トリオキサヘキサデシルメチルチオール,パーフルオ
ロ-2,5,8,11,14,17,20-ヘプタオキサヘプタコ
シルメチルチオール,パーフルオロ-4,9,14-トリオ
キサテトラシルメチルチオールがある。
【0022】たとえば、アルキル無水コハク酸またはア
ルケニル無水コハク酸またはアルキルチオ無水コハク酸
またはアルケニルチオ無水コハク酸とフロロアルキレン
オキサイド基付フロロアルキルアルコールまたはフロロ
アルキレンオキサイド基付フロロアルキルチオールとの
反応は溶媒の存在下で加熱撹拌すると都合よく進行す
る。溶媒としては、ノルマルオクタン,ノルマルヘプタ
ンがある。
ルケニル無水コハク酸またはアルキルチオ無水コハク酸
またはアルケニルチオ無水コハク酸とフロロアルキレン
オキサイド基付フロロアルキルアルコールまたはフロロ
アルキレンオキサイド基付フロロアルキルチオールとの
反応は溶媒の存在下で加熱撹拌すると都合よく進行す
る。溶媒としては、ノルマルオクタン,ノルマルヘプタ
ンがある。
【0023】ジアルキル無水コハク酸またはジアルケニ
ル無水コハク酸,ジアルキルチオ無水コハク酸またはジ
アルケニルチオ無水コハク酸とフロロアルキレンオキサ
イド基付フロロアルキルアルコールまたはフロロアルキ
レンオキサイド基付フロロアルキルチオールとのモル比
は、等モルである。
ル無水コハク酸,ジアルキルチオ無水コハク酸またはジ
アルケニルチオ無水コハク酸とフロロアルキレンオキサ
イド基付フロロアルキルアルコールまたはフロロアルキ
レンオキサイド基付フロロアルキルチオールとのモル比
は、等モルである。
【0024】得られた混合物から目的化合物を単離する
には、まず減圧蒸留により溶媒を除去し、残留物を有機
溶媒で抽出し、化合物含フッ素アルキルカルボン酸モノ
エステルを得る。この化合物は、赤外分光分析(IR),
ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)および
有機質量分析(FD−MS)により同定することができ
る。
には、まず減圧蒸留により溶媒を除去し、残留物を有機
溶媒で抽出し、化合物含フッ素アルキルカルボン酸モノ
エステルを得る。この化合物は、赤外分光分析(IR),
ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)および
有機質量分析(FD−MS)により同定することができ
る。
【0025】
【実施例】以下、本発明の各実施例について具体的に説
明する。
明する。
【0026】(実施例1)本実施例1の物質の化学式は
(化7)で示されるものである。
(化7)で示されるものである。
【0027】
【化7】
【0028】(化7)の物質を(化5)の一般式と比較しな
がら説明すると、R1が炭素数16のヘキサデシル基で、
R1´が炭素数16のヘキサデシル基、R2がフッ素と結合
した炭素を5個有するフロロアルキル基で、mが3で、
nが2で、R3が-O-で、aが1で、bが0のものであ
る。
がら説明すると、R1が炭素数16のヘキサデシル基で、
R1´が炭素数16のヘキサデシル基、R2がフッ素と結合
した炭素を5個有するフロロアルキル基で、mが3で、
nが2で、R3が-O-で、aが1で、bが0のものであ
る。
【0029】次に、(化7)で示される物質の製造方法を
説明する。
説明する。
【0030】出発原料は(化8)で示されるジヘキサデシ
ル無水コハク酸(0.10モル)と(化9)で示されるフロロア
ルキレンオキサイド基付フロロアルキルアルコール(0.1
0モル)である。
ル無水コハク酸(0.10モル)と(化9)で示されるフロロア
ルキレンオキサイド基付フロロアルキルアルコール(0.1
0モル)である。
【0031】
【化8】
【0032】
【化9】
【0033】上記の原料とノルマルヘプタン500mlとを
撹拌翼を備えた1リットルのフラスコに採取し、80℃、
24時間反応を行った。反応終了後、ノルマルヘプタンを
留去し、反応混合物をベンゼンに溶解し、−10℃に冷却
して未反応のジヘキサデシル無水コハク酸を除去した。
さらに、反応混合物をメタノール溶液として同様の処理
により、未反応のフロロアルキレンオキサイド基付フロ
ロアルキルアルコールを除去して白色半固体107gを得
た。この白色半固体は赤外分光分析(IR)、ゲルパーミ
エーションクロマトグラフィ(GPC)および有機質量分
析(FD−MS)により、出発原料及び副生成物を含まな
い(化7)の式で表される物質であることが判明した。こ
の化合物の赤外分光分析(スペクトル)の結果を図1に示
し、横軸に波長(cm~1),縦軸に透過率(%)を夫々とって
ある。
撹拌翼を備えた1リットルのフラスコに採取し、80℃、
24時間反応を行った。反応終了後、ノルマルヘプタンを
留去し、反応混合物をベンゼンに溶解し、−10℃に冷却
して未反応のジヘキサデシル無水コハク酸を除去した。
さらに、反応混合物をメタノール溶液として同様の処理
により、未反応のフロロアルキレンオキサイド基付フロ
ロアルキルアルコールを除去して白色半固体107gを得
た。この白色半固体は赤外分光分析(IR)、ゲルパーミ
エーションクロマトグラフィ(GPC)および有機質量分
析(FD−MS)により、出発原料及び副生成物を含まな
い(化7)の式で表される物質であることが判明した。こ
の化合物の赤外分光分析(スペクトル)の結果を図1に示
し、横軸に波長(cm~1),縦軸に透過率(%)を夫々とって
ある。
【0034】IR;酸無水物の1,775cm~1の吸収ピーク
及びアルコールの3,330cm~1の吸収ピーク消滅、カルボ
ン酸の1,705cm~1、エステルの1,760cm~1の吸収ピーク出
現。 GPC;フロロアルキレンオキサイド基付フロロアルキ
ルアルコール、ヘキサデシル無水コハク酸検出されず。 FD−MS;m/e 1,072に主ピーク有り。
及びアルコールの3,330cm~1の吸収ピーク消滅、カルボ
ン酸の1,705cm~1、エステルの1,760cm~1の吸収ピーク出
現。 GPC;フロロアルキレンオキサイド基付フロロアルキ
ルアルコール、ヘキサデシル無水コハク酸検出されず。 FD−MS;m/e 1,072に主ピーク有り。
【0035】なお、本実施例1においては一般式(化5)
のR1とR1´が炭素数16のヘキサデシル基で、R2が炭
素数5のフロロアルキル基で、mが3で、nが2で、a
が1で、bが0の場合の製造方法について説明したが、
これと構造の異なる場合についても出発原料を代えて例
えば(化10)または(化11)を用いることにより同様に(化1
2)または(化13)を製造できる。
のR1とR1´が炭素数16のヘキサデシル基で、R2が炭
素数5のフロロアルキル基で、mが3で、nが2で、a
が1で、bが0の場合の製造方法について説明したが、
これと構造の異なる場合についても出発原料を代えて例
えば(化10)または(化11)を用いることにより同様に(化1
2)または(化13)を製造できる。
【0036】また、脂肪族ジアルキル無水コハク酸とし
てジヘキサデシル無水コハク酸を用いたが、出発原料を
代えればそれに相当した反応物が得られた。例えば脂肪
族ジアルケニルチオ無水コハク酸として(化14)と(化15)
を用いれば化合物(化16)と(化17)を製造できる。
てジヘキサデシル無水コハク酸を用いたが、出発原料を
代えればそれに相当した反応物が得られた。例えば脂肪
族ジアルケニルチオ無水コハク酸として(化14)と(化15)
を用いれば化合物(化16)と(化17)を製造できる。
【0037】
【化10】
【0038】
【化11】
【0039】
【化12】
【0040】
【化13】
【0041】
【化14】
【0042】
【化15】
【0043】
【化16】
【0044】
【化17】
【0045】(実施例2)次に、本発明の潤滑剤を用い
たことを特徴とする磁気記録媒体の実施例について具体
的に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるも
のではない。
たことを特徴とする磁気記録媒体の実施例について具体
的に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるも
のではない。
【0046】本実施例の磁気記録媒体の非磁性支持体
は、ポリエステルフィルムの表面に、直径150Åのシリ
カ粒子を核とし、紫外線硬化エポキシ樹脂を結合剤とす
る急峻な山状突起を1mm2当り1×107個となるように形
成させたものを用いた。そして、その非磁性支持体の上
に連続真空斜め蒸着法によりCo強磁性薄膜(膜厚1000
Å)を微量の酸素の存在下で設けた。強磁性膜中の酸素
含有量は原子分率で5%であった。
は、ポリエステルフィルムの表面に、直径150Åのシリ
カ粒子を核とし、紫外線硬化エポキシ樹脂を結合剤とす
る急峻な山状突起を1mm2当り1×107個となるように形
成させたものを用いた。そして、その非磁性支持体の上
に連続真空斜め蒸着法によりCo強磁性薄膜(膜厚1000
Å)を微量の酸素の存在下で設けた。強磁性膜中の酸素
含有量は原子分率で5%であった。
【0047】次に、上記の強磁性膜の上にメタンを原料
とするDCプラズマCVD法によって電極に500Vの電
圧を印加して厚さ100Åのダイヤモンドライクカーボン
の保護膜を形成させた後、この保護膜上に(化7)の式で
示される含フッ素ジアルキルカルボン酸モノエステルを
1m2当り10mgの存在量になるように塗布して潤滑剤層
を形成させた後、1/4インチの所定幅に裁断して磁気
テープを作製した。なお用いたダイヤモンドライクカー
ボンのビッカース硬度は2000であった。
とするDCプラズマCVD法によって電極に500Vの電
圧を印加して厚さ100Åのダイヤモンドライクカーボン
の保護膜を形成させた後、この保護膜上に(化7)の式で
示される含フッ素ジアルキルカルボン酸モノエステルを
1m2当り10mgの存在量になるように塗布して潤滑剤層
を形成させた後、1/4インチの所定幅に裁断して磁気
テープを作製した。なお用いたダイヤモンドライクカー
ボンのビッカース硬度は2000であった。
【0048】このようにして完成した磁気テープを5
℃、10%RHと40℃、80%RHの環境下で市販のDVC
ビデオデッキに掛けて走行耐久性とスチル再生時の出力
特性を測定し、RF出力が初期値に対し3dB低下するま
での磁気テープの走行回数とスチルライフの測定におい
て出力が3dB低下するまでの時間を調べた。
℃、10%RHと40℃、80%RHの環境下で市販のDVC
ビデオデッキに掛けて走行耐久性とスチル再生時の出力
特性を測定し、RF出力が初期値に対し3dB低下するま
での磁気テープの走行回数とスチルライフの測定におい
て出力が3dB低下するまでの時間を調べた。
【0049】(実施例3)実施例2の磁気テープにおい
て、(化7)に代えて(化12)を用いた磁気テープを作製し
て同様の試験を行った。
て、(化7)に代えて(化12)を用いた磁気テープを作製し
て同様の試験を行った。
【0050】(実施例4)実施例2の磁気テープにおい
て、(化7)に代えて(化7)と従来公知の潤滑剤C17H33
COOC2H4C8F17を重量比で1:1の混合物を用い
た磁気テープを作製して同様の試験を行った。
て、(化7)に代えて(化7)と従来公知の潤滑剤C17H33
COOC2H4C8F17を重量比で1:1の混合物を用い
た磁気テープを作製して同様の試験を行った。
【0051】(実施例5)実施例2の磁気テープにおい
て、(化7)に代えて(化7)と防錆剤(C12H25S)3P=
Oを重量比で2:1の混合物を用いた磁気テープを作製
して同様の試験を行った。
て、(化7)に代えて(化7)と防錆剤(C12H25S)3P=
Oを重量比で2:1の混合物を用いた磁気テープを作製
して同様の試験を行った。
【0052】以上の実施例2〜5のスチルライフ及びC
SS回数についての試験結果をそれぞれ(表1)(表2)に
示す。表中の従来例1,2の潤滑剤はそれぞれ(化3),
(化4)に示すものである。
SS回数についての試験結果をそれぞれ(表1)(表2)に
示す。表中の従来例1,2の潤滑剤はそれぞれ(化3),
(化4)に示すものである。
【0053】
【表1】
【0054】
【表2】
【0055】(表1)(表2)より、本発明の含フッ素ジア
ルキルカルボン酸モノエステルを含有する潤滑剤層を設
けた磁気テープ試料はすべて、低湿度中および高湿度中
における潤滑性が優れていることが明らかである。一
方、従来の潤滑剤のみから成る潤滑剤層を設けた磁気テ
ープは低湿度中または高湿度中において潤滑性が低下す
ることが明らかである。
ルキルカルボン酸モノエステルを含有する潤滑剤層を設
けた磁気テープ試料はすべて、低湿度中および高湿度中
における潤滑性が優れていることが明らかである。一
方、従来の潤滑剤のみから成る潤滑剤層を設けた磁気テ
ープは低湿度中または高湿度中において潤滑性が低下す
ることが明らかである。
【0056】なお、実施例では(化7),(化12),(化7)
と従来公知の潤滑剤および(化7)と防錆剤との混合物に
ついて説明したが、(化13),(化16),(化17)の物質、こ
れらの物質と従来公知の潤滑剤,防錆剤との混合物につ
いても同様の効果が得られる。
と従来公知の潤滑剤および(化7)と防錆剤との混合物に
ついて説明したが、(化13),(化16),(化17)の物質、こ
れらの物質と従来公知の潤滑剤,防錆剤との混合物につ
いても同様の効果が得られる。
【0057】なお、実施の形態では防錆剤としてトリチ
オホスフェートについて説明したがハイドロゼンホスフ
ァイト,ホスファイト,トリチオホスファイト,ホスフ
ェート,チオホスフェート,ジチオホスフェート,テト
ラチオホスフェート,ホスホネート,ホスホリックアミ
ドについても同様の効果が得られる。
オホスフェートについて説明したがハイドロゼンホスフ
ァイト,ホスファイト,トリチオホスファイト,ホスフ
ェート,チオホスフェート,ジチオホスフェート,テト
ラチオホスフェート,ホスホネート,ホスホリックアミ
ドについても同様の効果が得られる。
【0058】(実施例6)次に、本発明の潤滑剤の他の磁
気記録媒体への実施例について具体的に説明する。
気記録媒体への実施例について具体的に説明する。
【0059】本実施例6の磁気記録媒体の非磁性支持体
は、直径95mm、厚さ1.2mmのAl合金板の表面に厚さ25μ
mの非磁性Ni−P合金メッキを施し、テクスチャ加工に
より平均粗さ50Å、最大高さ300Åの突起を形成したも
のを用いた。非磁性Ni−P合金メッキの上にスパッタ
リング法によって厚さ1300ÅのCr下地と厚さ600Åの
Co−Niの強磁性膜を形成し、さらにその強磁性膜の上
にスパッタリング法によって厚さ200Åのグラファイト
の保護膜を形成させたものを試料Aとする。グラファイ
ト保護膜の代わりにプラズマCVD法によって厚さ50Å
のダイヤモンドライクカーボンの保護膜を形成させたも
のを試料Bとする。次に、これらの試料の保護膜の上に
(化7)の式で示される含フッ素ジアルキルカルボン酸モ
ノエステルを1m2当り10mgの存在量となるように塗布
して潤滑剤層を設けて磁気ディスクを作製した。
は、直径95mm、厚さ1.2mmのAl合金板の表面に厚さ25μ
mの非磁性Ni−P合金メッキを施し、テクスチャ加工に
より平均粗さ50Å、最大高さ300Åの突起を形成したも
のを用いた。非磁性Ni−P合金メッキの上にスパッタ
リング法によって厚さ1300ÅのCr下地と厚さ600Åの
Co−Niの強磁性膜を形成し、さらにその強磁性膜の上
にスパッタリング法によって厚さ200Åのグラファイト
の保護膜を形成させたものを試料Aとする。グラファイ
ト保護膜の代わりにプラズマCVD法によって厚さ50Å
のダイヤモンドライクカーボンの保護膜を形成させたも
のを試料Bとする。次に、これらの試料の保護膜の上に
(化7)の式で示される含フッ素ジアルキルカルボン酸モ
ノエステルを1m2当り10mgの存在量となるように塗布
して潤滑剤層を設けて磁気ディスクを作製した。
【0060】その磁気ディスクに5℃、10%RHと40
℃、80%RHの環境下でCSS(コンタクト・スタート・
ストップ)試験を実施し、摩擦係数が1.0を超えた時点の
CSS回数またはヘッドクラッシュ発生時のCSS回数
で耐久性の判定を行った。
℃、80%RHの環境下でCSS(コンタクト・スタート・
ストップ)試験を実施し、摩擦係数が1.0を超えた時点の
CSS回数またはヘッドクラッシュ発生時のCSS回数
で耐久性の判定を行った。
【0061】(実施例7)実施例6の磁気ディスクにお
いて、(化7)に代えて(化12)を用いた磁気ディスクを作
製して同様の試験を行った。
いて、(化7)に代えて(化12)を用いた磁気ディスクを作
製して同様の試験を行った。
【0062】(実施例8)実施例6の磁気ディスクにお
いて、(化7)に代えて実施例4と同じ潤滑剤を用いた磁
気ディスクを作製して同様の試験を行った。
いて、(化7)に代えて実施例4と同じ潤滑剤を用いた磁
気ディスクを作製して同様の試験を行った。
【0063】(実施例9)実施例6の磁気ディスクにお
いて、(化7)に代えて実施例5と同じ防錆剤を用いた磁
気ディスクを作製して同様の試験を行った。
いて、(化7)に代えて実施例5と同じ防錆剤を用いた磁
気ディスクを作製して同様の試験を行った。
【0064】以上の実施例6〜9の試験結果を(表3)に
示す。表中の従来例3,4の潤滑剤はそれぞれ(化3),
(化4)に示すものである。
示す。表中の従来例3,4の潤滑剤はそれぞれ(化3),
(化4)に示すものである。
【0065】
【表3】
【0066】(表3)より、本発明の含フッ素ジアルキル
カルボン酸モノエステルを1種類以上含有する潤滑剤層
を設けた磁気ディスクはすべて、低湿度中および高湿度
中におけるCSSの耐久性に優れていることが明らかで
ある。一方、従来の潤滑剤のみから成る潤滑剤層を設け
た磁気ディスクは低湿度中または高湿度中でCSSの耐
久性が劣ることが明らかである。
カルボン酸モノエステルを1種類以上含有する潤滑剤層
を設けた磁気ディスクはすべて、低湿度中および高湿度
中におけるCSSの耐久性に優れていることが明らかで
ある。一方、従来の潤滑剤のみから成る潤滑剤層を設け
た磁気ディスクは低湿度中または高湿度中でCSSの耐
久性が劣ることが明らかである。
【0067】なお、実施例では(化7),(化12),(化7)
と従来公知の潤滑剤および(化7)と防錆剤との混合物に
ついて説明したが、(化13),(化16),(化17)の物質、こ
れらの物質と従来公知の潤滑剤,防錆剤との混合物につ
いても同様の効果が得られる。
と従来公知の潤滑剤および(化7)と防錆剤との混合物に
ついて説明したが、(化13),(化16),(化17)の物質、こ
れらの物質と従来公知の潤滑剤,防錆剤との混合物につ
いても同様の効果が得られる。
【0068】なお、実施例では防錆剤としてトリチオホ
スフェートについて説明したがハイドロゼンホスファイ
ト,ホスファイト,トリチオホスファイト,ホスフェー
ト,チオホスフェート,ジチオホスフェート,テトラチ
オホスフェート,ホスホネート,ホスホリックアミドに
ついても同様の効果が得られる。
スフェートについて説明したがハイドロゼンホスファイ
ト,ホスファイト,トリチオホスファイト,ホスフェー
ト,チオホスフェート,ジチオホスフェート,テトラチ
オホスフェート,ホスホネート,ホスホリックアミドに
ついても同様の効果が得られる。
【0069】
【発明の効果】以上説明したように、本発明の磁気記録
媒体は、非磁性支持体の上に強磁性金属薄膜を設け、そ
の強磁性金属薄膜の上にカーボン系の保護膜を介して、
本発明の含フッ素ジアルキルカルボン酸モノエステルを
1種類以上含有する潤滑剤層を設けたものである。
媒体は、非磁性支持体の上に強磁性金属薄膜を設け、そ
の強磁性金属薄膜の上にカーボン系の保護膜を介して、
本発明の含フッ素ジアルキルカルボン酸モノエステルを
1種類以上含有する潤滑剤層を設けたものである。
【0070】この含フッ素ジアルキルカルボン酸モノエ
ステルは同一分子内に1個のフロロアルキレンオキサイ
ド鎖を有するフロロアルキル末端基と、2個の脂肪族炭
化水素末端基、すなわち脂肪族ジアルキル末端基または
脂肪族ジアルケニル末端基と、カルボキシル基を有する
構造である。
ステルは同一分子内に1個のフロロアルキレンオキサイ
ド鎖を有するフロロアルキル末端基と、2個の脂肪族炭
化水素末端基、すなわち脂肪族ジアルキル末端基または
脂肪族ジアルケニル末端基と、カルボキシル基を有する
構造である。
【0071】このフロロアルキル末端基は金属薄膜の表
面または保護膜の表面や磁気ヘッドの表面に露出してそ
の表面の低エネルギー化に寄与し、非粘着面を形成す
る。さらに、この含フッ素アルキルカルボン酸モノエス
テル分子中のフロロアルキレンオキサイド鎖はそのエー
テル結合基の存在により、剛直な含フッ素炭化水素末端
鎖を柔軟にする作用があるため良好な潤滑性を示し、非
粘着性と潤滑性を両立する。
面または保護膜の表面や磁気ヘッドの表面に露出してそ
の表面の低エネルギー化に寄与し、非粘着面を形成す
る。さらに、この含フッ素アルキルカルボン酸モノエス
テル分子中のフロロアルキレンオキサイド鎖はそのエー
テル結合基の存在により、剛直な含フッ素炭化水素末端
鎖を柔軟にする作用があるため良好な潤滑性を示し、非
粘着性と潤滑性を両立する。
【0072】また、2個の脂肪族炭化水素末端基は柔軟
な炭素−炭素結合鎖であるために良好な潤滑性を示す。
この炭化水素基が2個あることにより、金属薄膜型磁気
テープの摩擦係数が低下し、出力の安定性が飛躍的に向
上し、同時に各種環境でのスチルライフも著しく向上し
た。
な炭素−炭素結合鎖であるために良好な潤滑性を示す。
この炭化水素基が2個あることにより、金属薄膜型磁気
テープの摩擦係数が低下し、出力の安定性が飛躍的に向
上し、同時に各種環境でのスチルライフも著しく向上し
た。
【0073】その結果、金属薄膜型磁気テープを放送用
やデータストリーマに使用可能となった。また、カルボ
キシル基は金属薄膜の表面または保護膜の表面と磁気ヘ
ッドの表面に強く付着する。そして、これらの各末端基
の相乗効果により、本発明の含フッ素ジアルキルカルボ
ン酸モノエステルを1種類以上含有する潤滑剤層を設け
た磁気記録媒体は、低湿度環境から高湿度環境において
今までの潤滑剤よりも潤滑性が低下しないという優れた
効果が得られる。
やデータストリーマに使用可能となった。また、カルボ
キシル基は金属薄膜の表面または保護膜の表面と磁気ヘ
ッドの表面に強く付着する。そして、これらの各末端基
の相乗効果により、本発明の含フッ素ジアルキルカルボ
ン酸モノエステルを1種類以上含有する潤滑剤層を設け
た磁気記録媒体は、低湿度環境から高湿度環境において
今までの潤滑剤よりも潤滑性が低下しないという優れた
効果が得られる。
【図1】実施例1で示される含フッ素ジアルキルカルボ
ン酸モノエステルの赤外分光分析の結果を示す図であ
る。
ン酸モノエステルの赤外分光分析の結果を示す図であ
る。
フロントページの続き (72)発明者 桑原 賢次 大阪府門真市大字門真1006番地 松下電器 産業株式会社内 (72)発明者 相内 幸子 大阪府門真市大字門真1006番地 松下電器 産業株式会社内
Claims (4)
- 【請求項1】 一般式が(化1)で示されることを特徴と
する含フッ素ジアルキルカルボン酸モノエステル。 【化1】 ここでR1とR1´は脂肪族アルキル基または脂肪族アル
ケニル基を示し、R2はフロロアルキル基を示し、R3は
-O-または-S-を示し、R4は-S-または-SC2H4S-
を示し、mは1から6の整数であり、nは1から30の整
数であり、aは0または1であり、bは0または1であ
る。 - 【請求項2】 一般式が(化2)で示されるフロロアルキ
レンオキサイド基付フロロアルキルアルコールまたはフ
ロロアルキレンオキサイド基付フロロアルキルチオール
を出発原料として、ジアルキル無水コハク酸あるいはジ
アルキル無水グルタル酸と反応させることを特徴とする
請求項1記載の含フッ素ジアルキルカルボン酸モノエス
テル。 【化2】 ここでR2はフロロアルキル基を示し、R3は-O-または
-S-を示し、mは1から6の整数であり、nは1から30
の整数である。 - 【請求項3】 非磁性支持体の上に強磁性金属薄膜を設
け、その強磁性金属薄膜の上に保護膜を介して請求項1
記載の含フッ素ジアルキルカルボン酸モノエステルを1
種類以上含有する潤滑剤層を設けたことを特徴とする磁
気記録媒体。 - 【請求項4】 保護膜がアモルファスカーボンであるこ
とを特徴とする請求項3記載の磁気記録媒体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9007592A JPH10204032A (ja) | 1997-01-20 | 1997-01-20 | 含フッ素ジアルキルカルボン酸モノエステルとそれを有する磁気記録媒体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9007592A JPH10204032A (ja) | 1997-01-20 | 1997-01-20 | 含フッ素ジアルキルカルボン酸モノエステルとそれを有する磁気記録媒体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10204032A true JPH10204032A (ja) | 1998-08-04 |
Family
ID=11670085
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9007592A Pending JPH10204032A (ja) | 1997-01-20 | 1997-01-20 | 含フッ素ジアルキルカルボン酸モノエステルとそれを有する磁気記録媒体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10204032A (ja) |
-
1997
- 1997-01-20 JP JP9007592A patent/JPH10204032A/ja active Pending
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20040921 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20050426 |