JPH10219101A - 架橋性ポリマー水分散液およびそれを水を基とする接着剤の製造で用いる使用 - Google Patents
架橋性ポリマー水分散液およびそれを水を基とする接着剤の製造で用いる使用Info
- Publication number
- JPH10219101A JPH10219101A JP10032278A JP3227898A JPH10219101A JP H10219101 A JPH10219101 A JP H10219101A JP 10032278 A JP10032278 A JP 10032278A JP 3227898 A JP3227898 A JP 3227898A JP H10219101 A JPH10219101 A JP H10219101A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polymer
- dispersion
- groups
- weight
- adhesive
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 title claims abstract description 31
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 title claims abstract description 31
- 239000004815 dispersion polymer Substances 0.000 title abstract description 10
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims abstract description 46
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 42
- YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N chloroprene Chemical compound ClC(=C)C=C YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 19
- 238000005829 trimerization reaction Methods 0.000 claims abstract description 13
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 11
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims abstract description 5
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims description 39
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims description 39
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 abstract description 16
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 abstract description 16
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 14
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 11
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 8
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 6
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 6
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 6
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 6
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 6
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 6
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 5
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 5
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylmethane-4,4'-diisocyanate Chemical compound C1CC(N=C=O)CCC1CC1CCC(N=C=O)CC1 KORSJDCBLAPZEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 3
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 238000001139 pH measurement Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- AZUYLZMQTIKGSC-UHFFFAOYSA-N 1-[6-[4-(5-chloro-6-methyl-1H-indazol-4-yl)-5-methyl-3-(1-methylindazol-5-yl)pyrazol-1-yl]-2-azaspiro[3.3]heptan-2-yl]prop-2-en-1-one Chemical compound ClC=1C(=C2C=NNC2=CC=1C)C=1C(=NN(C=1C)C1CC2(CN(C2)C(C=C)=O)C1)C=1C=C2C=NN(C2=CC=1)C AZUYLZMQTIKGSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CCTFMNIEFHGTDU-UHFFFAOYSA-N 3-methoxypropyl acetate Chemical compound COCCCOC(C)=O CCTFMNIEFHGTDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical group OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- 229920001084 poly(chloroprene) Polymers 0.000 description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- NLQMSBJFLQPLIJ-UHFFFAOYSA-N (3-methyloxetan-3-yl)methanol Chemical compound OCC1(C)COC1 NLQMSBJFLQPLIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCZQSKKNAGZQSZ-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(6-isocyanatohexyl)-1,3,5-triazin-2,4,6-trione Chemical compound O=C=NCCCCCCN1C(=O)N(CCCCCCN=C=O)C(=O)N(CCCCCCN=C=O)C1=O KCZQSKKNAGZQSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHENQXAPVKABON-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-1-ol Chemical compound CCC(O)OC LHENQXAPVKABON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLVWLCAZSOLOTF-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-4-[1,4,4-tris(4-methylphenyl)buta-1,3-dienyl]benzene Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C(C=1C=CC(C)=CC=1)=CC=C(C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 LLVWLCAZSOLOTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIFLRQVHKGGNSG-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichlorobuta-1,3-diene Chemical compound ClC(=C)C(Cl)=C LIFLRQVHKGGNSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000881 Modified starch Polymers 0.000 description 1
- 229920000388 Polyphosphate Polymers 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000002313 adhesive film Substances 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000010425 asbestos Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000004568 cement Substances 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- -1 chalk Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006006 cyclotrimerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 238000005304 joining Methods 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 235000019426 modified starch Nutrition 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000025 natural resin Substances 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 239000001205 polyphosphate Substances 0.000 description 1
- 235000011176 polyphosphates Nutrition 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 229910052895 riebeckite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006798 ring closing metathesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
- C08G18/78—Nitrogen
- C08G18/79—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/791—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing isocyanurate groups
- C08G18/792—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing isocyanurate groups formed by oligomerisation of aliphatic and/or cycloaliphatic isocyanates or isothiocyanates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/0838—Manufacture of polymers in the presence of non-reactive compounds
- C08G18/0842—Manufacture of polymers in the presence of non-reactive compounds in the presence of liquid diluents
- C08G18/0861—Manufacture of polymers in the presence of non-reactive compounds in the presence of liquid diluents in the presence of a dispersing phase for the polymers or a phase dispersed in the polymers
- C08G18/0866—Manufacture of polymers in the presence of non-reactive compounds in the presence of liquid diluents in the presence of a dispersing phase for the polymers or a phase dispersed in the polymers the dispersing or dispersed phase being an aqueous medium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/302—Water
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/67—Unsaturated compounds having active hydrogen
- C08G18/69—Polymers of conjugated dienes
- C08G18/696—Polymers of conjugated dienes containing heteroatoms other than oxygen and other than the heteroatoms of copolymerised vinyl monomers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/703—Isocyanates or isothiocyanates transformed in a latent form by physical means
- C08G18/705—Dispersions of isocyanates or isothiocyanates in a liquid medium
- C08G18/706—Dispersions of isocyanates or isothiocyanates in a liquid medium the liquid medium being water
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J111/00—Adhesives based on homopolymers or copolymers of chloroprene
- C09J111/02—Latex
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2170/00—Compositions for adhesives
- C08G2170/80—Compositions for aqueous adhesives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/29—Compounds containing one or more carbon-to-nitrogen double bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2666/00—Composition of polymers characterized by a further compound in the blend, being organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials, non-macromolecular organic substances, inorganic substances or characterized by their function in the composition
- C08L2666/02—Organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L75/04—Polyurethanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L93/00—Compositions of natural resins; Compositions of derivatives thereof
- C08L93/04—Rosin
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S528/00—Synthetic resins or natural rubbers -- part of the class 520 series
- Y10S528/905—Polymer prepared from isocyanate reactant has adhesive property
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
とする接着剤の製造で用いる使用。 【解決手段】 本発明は、 A)2−クロロブタ−1,3−ジエンを基とするポリマ
ーが40から60%入っていて該ポリマーから塩素原子
が除去されることで生じる塩化物含有量が≧300pp
mでpHが≧9.5のアルカリ性水分散液を98から8
0重量%、および B)脂肪族および/または環状脂肪族ジイソシアネート
類の閉環三量化で生じて主にか或は排他的に第二基とし
て結合しているNCO基を含むポリイソシアネート類を
2から20重量%、含むことを特徴とする架橋性ポリマ
ー水分散液、そしてそれを水を基とする接着剤の製造で
用いることに関する。
Description
g)ポリマーが入っている水分散液そしてそれを水を基
とする接着剤の製造で用いることに関し、ここでは、上
記水分散液に、2−クロロブタ−1,3−ジエンを基と
するポリマーのアルカリ性水溶液を含めせかつ脂肪族お
よび/または環状脂肪族ジイソシアネート類の閉環三量
化(cyclotrimerization)で生じる
ポリイソシアネート類を含める。
放出量を低くして火災の危険性をなくす努力を行ってい
ることから、水を基とする接着剤の重要性が近年かなり
増大してきている。このような進展の例は、家具産業、
自動車産業および靴産業で見られるように、溶媒を基と
するPU接着剤が相当するPU分散接着剤に移行してい
る例である。現在では、溶媒系の場合に長年に渡って知
られていたイソシアネート架橋に相当した様式で、ま
た、適切なイソシアネート架橋剤が入っている水分散液
系でも架橋を起こさせることができるようになったこと
から、そのような移行を成功裏に行うことが可能になっ
た。
06 059号には、水を基とする接着剤で添加剤とし
て用いるに適切な水分散性ポリイソシアネート調合物が
記述されている。しかしながら、実際には、ヨーロッパ
特許出願公開第206 059号に記述されているポリ
イソシアネート調合物[これは1,6−ジイソシアナト
ヘキサン(HDI)を基とする]を用いて2−クロロブ
タ−1,3−ジエンのポリマーが入っている強アルカリ
性水分散液を基とする接着剤を架橋させようとすると、
HDIを基とする架橋性イソシアネートを入れた後の分
散液が短時間内にゲル化しそして乾燥させた接着剤フィ
ルムがもはや再現性のある接着を与えなくなることか
ら、本質的に克服不能な問題が生じる。ヨーロッパ特許
出願公開第206059号には、また、IPDIを基と
する架橋性イソシアネート類をpHが中性または若干酸
性のポリマー分散液で用いる例も記述されている。他
方、2−クロロブタ−1,3−ジエンを基とするポリマ
ーのアルカリ性分散液を用いた実際の試行では、通常、
より高い温度ではあまり満足される特性を示さない接着
剤が生じる。
−1,3−ジエンのポリマー類もしくはコポリマー類の
強アルカリ性水溶液を基としていて接着剤混合物がゲル
化も凝集も起こすことなく充分に長い加工時間(pro
cessing time)を有しかつ高い熱安定性を
示す適切な接着剤を提供することにある。
供することで上記目的を達成し、ここでは、上記分散液
に、2−クロロブタ−1,3−ジエンを基とするポリマ
ーのアルカリ性水分散液を含めかつ脂肪族および/また
は環状脂肪族ジイソシアネート類の閉環三量化で生じて
主にか或は排他的に第二基として結合しているNCO基
を含むポリイソシアネート類を含める。
液を提供し、この分散液は、 A)2−クロロブタ−1,3−ジエンを基とするポリマ
ーが40から60%入っていて該ポリマーから塩化物イ
オンが除去されることで生じる塩化物含有量が≧300
ppmでpHが≧9.5のアルカリ性水分散液を98か
ら80重量%、および B)脂肪族および/または環状脂肪族ジイソシアネート
類の閉環三量化で生じて主にか或は排他的に第二基とし
て結合しているNCO基を含むポリイソシアネート類を
2から20重量%、含むことを特徴とする。
A)を95から90重量%と成分B)を5から10重量
%入れた分散液である。
ら60%入っていて該ポリマーから塩化物イオンが除去
されることで生じる塩化物含有量が好適には≧400p
pmでpHが好適には11−13のアルカリ性水分散液
の形態で用いる。
ロロブタ−1,3−ジエンのポリマーが入っている水分
散液が、イソシアネートで架橋し得るOH基を特定の比
率で含有することが重要であり、このOH基を、2−ク
ロロブタジエンのポリマーから塩化物イオンを除去する
ことで生じさせる。これにより、2−クロロブタジエン
ポリマー類がイソシアネート類で架橋する度合がかなり
高くなる。2−クロロブタジエンポリマーからの塩化物
イオンの除去は、通常様式で、そのポリマーが入ってい
るアルカリ性水分散液を室温で貯蔵すると起こり得る
か、或は熱処理を好適には40から90℃の温度で行う
ことで除去を加速させることも可能である。
ルカリ石鹸を適当な量で2−クロロブタジエンの水分散
液に入れることでそのポリマー分散液のpHをアルカリ
性にするが、これは、上記ポリマー分散液を化学的、微
生物的またはコロイド化学的に安定にするに必要であ
る。
ろの、2−クロロブタ−1,3−ジエンを基とするポリ
マーが入っているアルカリ性水分散液は、通常様式で調
製可能であり、例えばUllmann(4)13、61
4−617に記述されているように、2−クロロブタ−
1,3−ジエンを乳化重合させることなどで調製可能で
ある。勿論、また、2−クロロブタ−1,3−ジエンと
他のオレフィン系不飽和モノマー類、例えば2,3−ジ
クロロブタジエンまたはメタアクリル酸などから作られ
たコポリマー類を成分A)として用いることも可能であ
る。また、そのようなコポリマー類も公知であり、例え
ばこの上で引用した文献などに記述されている。
は、成分A)に加えて、いわゆる架橋性イソシアネート
類を成分B)として含めるが、これらは、脂肪族および
/または環状脂肪族ジイソシアネート類を閉環三量化す
ることで得られ、主にまたは排他的に第二基として結合
しているNCO基を含むポリイソシアネート類である。
含むポリイソシアネート類は、 B1)閉環三量化の出発材料として用いるジイソシアネ
ート類がそれらの化学構造を基準にして第一NCO基を
持たないポリイソシアネート類、例えば4,4’−ジイ
ソシアナトジシクロヘキシルメタン[Desmodur
W(商標)、バイエル社(Bayer AG)]など
か、或は B2)閉環三量化の出発材料として用いるジイソシアネ
ート類が第二NCO基に加えて第一NCO基も有するポ
リイソシアネート類、例えば1−イソシアナト−3,
3,5−トリメチル−5−イソシアナト−メチルシクロ
ヘキサン[イソホロンジイソシアネート、バイエル社]
など、である。第一NCO基と第二/第三NCO基の間
には反応性に差があることから、三量化反応中、より高
い反応性を示す第一NCO基の方が優先的に反応する結
果として、得られるポリイソシアネートには主に反応性
が低い第二NCO基が反応しないまま残存する。
切な出発ジイソシアネート類は、特に4,4’−ジイソ
シアナトジシクロヘキシルメタン[Desmodur
W、バイエル社]およびイソホロンジイソシアネート
[IPDI、バイエル社]である。
ンジイソシアネートの閉環三量化生成物である。
ろの、脂肪族および/または環状脂肪族ポリイソシアネ
ート類の閉環三量化生成物(主にか或は排他的に第二基
として結合しているNCO基を含む)は、出発イソシア
ネート類(残存単量体)を0.5重量%未満、好適には
0.2重量%未満の量で含有する。勿論、また、成分
B)に適切な乳化剤を添加することも可能であり、この
乳化剤の量を、ポリイソシアネート類(成分B))がそ
の架橋させるべき分散液(成分A))に容易に分散し得
るように選択する。適切な乳化剤は、特に、エチレンオ
キサイド単位を含むノニオン性ポリエーテルアルコール
類と脂肪族ポリイソシアネート類をNCO/OHの当量
比が少なくとも1:1、一般に2:1から1000:1
になるように反応させた生成物である。適切なポリエー
テルアルコール類の例は、好適にはメタノール、n−ブ
タノール、シクロヘキサノール、3−メチル−3−ヒド
ロキシメチルオキセタン、フェノール、エチレングリコ
ール、プロピレングリコール、トリメチロールプロパン
およびグリセロールなどの如き一価もしくは多価出発分
子をそれにエチレンオキサイド単位数が一般に10から
70のポリエーテル鎖を少なくとも1本持たせるように
アルコキシル化した生成物である。相当する一価のポリ
エーテルアルコール類を乳化剤の調製で用いるのが特に
適切である。このような乳化剤の調製および組成はヨー
ロッパ特許第206 059号に記述されている。成分
B)に通常添加する乳化剤の量は使用するポリイソシア
ネートを基準にして0.1から20重量%、好適には5
から15重量%である。
機溶媒、例えばアセトン、酢酸エチル、酢酸メトキシプ
ロピル、プロピレンカーボネート、キシレンおよび/ま
たはSolvesso(Shellの製品)などを少
量、一般的には≦35重量%の量で加えることも可能で
ある。
水分散液に、接着剤技術で通常用いられる補助物質およ
び添加剤を含めることも可能である。それらには、例え
ば充填材、例えば石英粉末、酸化亜鉛、高分散ケイ酸、
炭酸カルシウム、チョーク、ドロマイトまたはタルクな
どが含まれ、これらはしばしば湿潤剤、例えばポリ燐酸
塩またはナフタレンスルホン酸塩などと一緒に用いら
れ、このような湿潤剤の添加量は使用する充填材を基準
にして一般に0.2から0.6重量%の量である。充填
材の添加量は、2−クロロブタジエンポリマーの含有量
を基準にして通常0.1から15重量%である。
セルロース誘導体、アルギン酸塩、澱粉もしくは澱粉誘
導体、またはポリアクリル酸など(これの使用量は例え
ば本ポリマー分散液の総量を基準にして0.01から1
重量%の量である)、または無機増粘剤、例えばベント
ナイトなど(これの使用量は本ポリマー分散液の総量を
基準にして0.05から5重量%の量である)である。
更に、また、本接着剤の防腐で殺菌・殺カビ剤を添加す
ることも可能であり、この量は、再び本ポリマー分散液
の総量を基準にして通常0.2から1重量%である。
付与(tackifying)樹脂、例えば天然樹脂、
ロジンエステルまたはテルペン/フェノール樹脂などの
如き改質樹脂、またはフタレート樹脂などの如き合成樹
脂を2−クロロブタジエンポリマーの含有量を基準にし
て40重量%以下の割合で混合することも可能である。
或は異なる種類の如何なる材料の接着で用いるにも適切
であり、例えば木および紙、プラスチック、フォーム、
織物、革および無機材料(セラミック、陶器またはアス
ベストセメントの如き)の接着などで用いるに適切であ
る。
合、驚くべきことに、ポリ−2−クロロブタ−1,3−
ジエンが入っている通常のアルカリ性分散液(イソシア
ネートで架橋し得る基の含有量が低い)を基とする従来
技術の接着剤を用いた場合に比較して、加工時間が長い
(少なくとも5時間)ことに加えて熱安定性が顕著に向
上する。
散液は、イソシアネートで架橋し得る基を低い含有量で
のみ有し、その結果として、イソシアネート類との反応
で達成され得る熱安定性向上度合は僅かのみである。
に説明する。パーセントは全部重量パーセントである。
リイソシアネートであり、これはイソシアヌレート基を
含み、本質的にトリス(6−イソシアナトヘキシル)イ
ソシアヌレートとそれの高級同族体から成る。NCO含
有量は21.6%であり、平均官能性は約3.5であ
り、そして単量体ジイソシアネート含有量は<0.3%
である。遊離NCO基は全部第一基である。
び5用) メタノールで開始させた分子量が350のポリエチレン
オキサイドポリエーテル(130g)とポリイソシアネ
ート1(1000g)を反応させることでポリイソシア
ネート1を親水性にした。この場合のNCO含有量は1
7.4%であり、そして単量体ジイソシアネート含有量
は<0.3%である。遊離NCO基は全部第一基であ
る。
例3および7から10用) メタノールで開始させた分子量が490のポリエチレン
オキサイドポリエーテル(150g)とイソシアナト−
イソシアヌレート[IPDIの三量化で得た、NCO含
有量が16.6%で平均官能性が約3.5](1000
g)を反応させることで上記イソシアナト−イソシアヌ
レートを親水性にした。この場合のNCO含有量は1
3.2%であった。粘度を下げる目的で、この上で得た
生成物にメトキシプロパノール/キシレンの1:1混合
物を30%添加することでそれの希釈を行う。希釈後の
NCO含有量は約9.5%で粘度は約700mPa.s
である。遊離NCO基は大部分が第二基である。
び11用) IMCIの三量化で調製したイソシアヌレート基含有ポ
リイソシアネート。NCO含有量は約14.7%であ
り、官能性は約3.3であり、残存単量体ジイソシアネ
ート含有量は<0.5%である。酢酸メトキシプロピル
を30%用いて希釈を行って粘度を下げる。希釈後のN
CO含有量は約11.3%である。この溶液の粘度は2
5,000mPa.sである。遊離NCO基は本質的に
第三基である。
4の名称で表1に記述する。
実験を実施した。Dispercoll C 84は2
−クロロブタジエンのポリマーが入っていてpHが11
から13の市販エマルジョン[バイエル社(Lever
kusen)が製造]である。いくつかの実験では、D
ispercoll C 84を50℃で貯蔵すること
でそれの後処理を行うことにより、そのポリマー鎖に結
合している塩素原子のいくつかを加水分解で除去した。
Clが加水分解で除去された度合を上記分散液のCl-
含有量で示す(銀滴定で測定)。
物を全ての接着実験で用いた。Emulvin Wおよ
びVulkanox DDAはバイエル社の市販品であ
る。Oulotack90 DはVeitsoluot
o(フィンランド)の市販品である。
ラス電極を取り付ける。このフラスコにCR−分散液1
を500g入れて撹拌機の速度を約500rpmに調整
する。pH測定値は短時間後の分散液のpHを示す。次
に、撹拌機を作動させながら1分かけて上記分散液に試
験ポリイソシアネート(ポリイソシアネート1から4)
を25g加える。撹拌機を作動させながらpHの変化を
時間の関数として記録する。ポリイソシアネート1およ
び2の場合、ある時間経った後かなり突然に凝集が起こ
ってフラスコの内容物が急速に完全固化することが見ら
れる。この混合物から電極と撹拌機を適当な時間に取り
出す必要があった。
基とする2つの比較実施例(比較実施例1および2)
は、ポリイソシアネートが親水性にしたものであるか否
かに拘らず、250分以内に凝集して完全に固化するこ
とが示された。
シアネート類を用いた混合物3(第二NCO基を有する
本発明に従う実施例3)および4(第三NCO基を有す
る比較実施例4)は、350分または450分経った後
でも全く凝集の兆候を示さなかった。この時間が経過し
た後、上記混合物を基質に塗布して接着させたが、それ
でも全く問題が生じなかった。
低下はイソシアネート/水が反応する結果であり、存在
する塩基の一部をその過程で生じたCO2が中和するこ
とでpHの低下が起こる。しかしながら、全てのポリイ
ソシアネート類に関してpH測定の初期値と最終値は互
いに近く、このように、凝集が原因でpHが低下すると
考えるのは不可能である。比較実施例1aはこのことを
特に明らかに示している。比較実施例1aではNaOH
を添加することでpHを上昇させたにも拘らず、比較実
施例1のバッチ(このバッチではpHを上昇させなかっ
た)の場合と同じ時間後に凝集が起こった。これに関し
て、ポリイソシアネート類の間に相違があることと本発
明に従うポリイソシアネート3が特別優位なことは、予
測不可能であり、全く驚くべきことである。第三NCO
基を主に含むポリイソシアネート4も凝集をもたらさな
かった。しかしながら、接着実験D)において、それは
架橋に関して充分な反応性を示さないことが分かるであ
ろう。
5g加えて、これらの材料を小型プロペラ撹拌機で徹底
的に混合する。溶媒がポリイソシアネートに存在し得る
ことから粘度が若干上昇する可能性があるが、これは経
時的凝集に全く関係しない。次に、得られた2K接着剤
混合物を、新しく粗くしておいたSBR[NORA、F
reudenberg(Weinheim、ドイツ)か
ら入手可能な試験材料]にはけ塗りする。この被覆した
試験片を約50%の相対湿度下室温に1時間放置して乾
燥させた。
[Dr.Ing.Funk GmbH(8000 Mu
nich、ドイツ)]から入手可能な赤外活性化装置で
4秒間加熱し、接着剤を被覆した表面を一緒にした後直
ちに、上記試験片を一緒に4kg/cm2の表面圧力下
で押しつけた。
相対湿度下で1週間貯蔵した後、引張りせん断試験で熱
安定性(ASTM D 816に従う軟化点)を試験し
かつDIN 53 273を基とする引き剥がし接着試
験で引き剥がし強度を試験する。表4に示す各実験値は
5回行った個々の測定値の平均である。
ート2(本発明に従わない)とCR−分散液1を組み合
わせると凝集が起こることから不適切(表3、実施例
1、1aおよび2を参照)であるばかりでなく、また上
記分散液の架橋能力が不足していることから、もたらさ
れる接着剤の熱安定性も低いことを示している。
を有する本発明に従うポリイソシアネート3を用いると
接着剤混合物の凝集が起こらない(表3、実施例3参
照)ばかりでなくまた高い引き剥がし強度と特に高い熱
安定性(実施例6の未架橋接着剤に比較して)を示す接
着が得られることを実証している。他方、第三NCO基
を有するポリイソシアネート4が示す反応性は、接着剤
の架橋を起こさせるにはあまりにも低すぎる(比較実施
例11)。
ロロブタ−1,3−ジエンのポリマー類が入っているア
ルカリ性分散液に加水分解を受けさせてそのポリマーか
らCl原子をいくらか除去しておくとイソシアネート類
による架橋性が更にかなり向上した接着剤が生じ得るこ
とが実証された。架橋性(表4参照)[接着物の引き剥
がし強度および特に熱安定性(軟化点)として測定され
る]はそのような除去に直接関係しており、これは、上
記分散液の塩化物含有量から測定可能である(表1参
照)。
ある。
ーが40から60%入っていて該ポリマーから塩素原子
が除去されることで生じる塩化物含有量が≧300pp
mでpHが≧9.5のアルカリ性水分散液を98から8
0重量%、および B)脂肪族および/または環状脂肪族ジイソシアネート
類の閉環三量化で生じて主にか或は排他的に第二基とし
て結合しているNCO基を含むポリイソシアネート類を
2から20重量%、含むことを特徴とする架橋性ポリマ
ー水分散液。
び成分B)を5から10重量%含むことを特徴とする第
1項記載の架橋性ポリマー水分散液。
ることで生じる塩化物の含有量が≧400ppmである
ことを特徴とする第1および2項記載のポリマー分散
液。
の第1項記載架橋性ポリマー水分散液の使用。
Claims (2)
- 【請求項1】 架橋性ポリマー水分散液であって、 A)2−クロロブタ−1,3−ジエンを基とするポリマ
ーが40から60%入っていて該ポリマーから塩素原子
が除去されることで生じる塩化物含有量が≧300pp
mでpHが≧9.5のアルカリ性水分散液を98から8
0重量%、および B)脂肪族および/または環状脂肪族ジイソシアネート
類の閉環三量化で生じて主にか或は排他的に第二基とし
て結合しているNCO基を含むポリイソシアネート類を
2から20重量%、含むことを特徴とする架橋性ポリマ
ー水分散液。 - 【請求項2】 水を基とする接着剤を製造するための請
求項1記載架橋性ポリマー水分散液の使用。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19704245.7 | 1997-02-05 | ||
| DE19704245A DE19704245A1 (de) | 1997-02-05 | 1997-02-05 | Wäßrige, vernetzende Polymerdispersionen sowie ihre Verwendung für die Herstellung von wäßrigen Klebstoffen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10219101A true JPH10219101A (ja) | 1998-08-18 |
| JP3967447B2 JP3967447B2 (ja) | 2007-08-29 |
Family
ID=7819328
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP03227898A Expired - Lifetime JP3967447B2 (ja) | 1997-02-05 | 1998-01-30 | 架橋性ポリマー水分散液およびそれを水を基とする接着剤の製造で用いる使用 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6087439A (ja) |
| EP (1) | EP0857741B1 (ja) |
| JP (1) | JP3967447B2 (ja) |
| CA (1) | CA2228559C (ja) |
| DE (2) | DE19704245A1 (ja) |
| ES (1) | ES2217444T3 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004323849A (ja) * | 2003-04-22 | 2004-11-18 | Bayer Materialscience Ag | ポリクロロプレン分散液 |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10012826A1 (de) * | 2000-03-16 | 2001-09-20 | Bayer Ag | Klebstoffzubereitungen |
| US6709758B2 (en) * | 2001-11-09 | 2004-03-23 | Lord Corporation | Room temperature curable X-HNBR coating |
| US6777026B2 (en) * | 2002-10-07 | 2004-08-17 | Lord Corporation | Flexible emissive coatings for elastomer substrates |
| CA2538955A1 (en) * | 2003-09-18 | 2005-04-21 | Bayer Materialscience Ag | Aqueous adhesive dispersions |
| DE102004026118A1 (de) | 2004-05-28 | 2005-12-15 | Bayer Materialscience Ag | Klebstoffe |
| US20050274454A1 (en) * | 2004-06-09 | 2005-12-15 | Extrand Charles W | Magneto-active adhesive systems |
| US20130065040A1 (en) * | 2004-10-27 | 2013-03-14 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Preparations for producing reinforcing fibers for use in concrete utilizing polychloroprene dispersions |
| CN103693200B (zh) | 2007-10-19 | 2017-03-01 | 洛德公司 | 用于飞行器辅助动力单元的具有弹性体构件的悬架系统 |
| DE102008045805A1 (de) * | 2008-09-05 | 2010-03-18 | Bayer Materialscience Ag | Formulierungen auf Basis anionisch-stabilisierter, wässriger Polymer-Dispersionen |
| DE102009028541A1 (de) | 2009-08-14 | 2011-02-17 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Verfahren zur Kohlendioxideinleitung |
| DE102009028879A1 (de) | 2009-08-26 | 2011-03-03 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Wasserbasierter 2-Komponenten Klebstoff |
| DE102011003794A1 (de) | 2011-02-08 | 2012-08-09 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Verfahren zur Verklebung von Leichtbauelementen |
| WO2014164044A1 (en) * | 2013-03-13 | 2014-10-09 | Bayer Materialscience Llc | Polymers and process for filling cavities, gaps and voids |
| DE112024000930T5 (de) | 2023-06-01 | 2025-12-11 | Lord Corporation | Lagerstabile, wärmeleitfähige reaktive verbindungen und verfahren |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5356232A (en) * | 1976-11-02 | 1978-05-22 | Toyo Soda Mfg Co Ltd | Latex-type adhesive compositions |
| DE3400851A1 (de) * | 1984-01-12 | 1985-07-25 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Waessriger vulkanisationskleber |
| DE3521618A1 (de) * | 1985-06-15 | 1986-12-18 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | In wasser dispergierbare polyisocyanat-zubereitung und ihre verwendung als zusatzmittel fuer waessrige klebstoffe |
| DE4136618A1 (de) * | 1991-11-07 | 1993-05-13 | Bayer Ag | Wasserdispergierbare polyisocyanatgemische |
| US5200489A (en) * | 1992-02-27 | 1993-04-06 | Miles Inc. | Water dispersible polyisocyanates |
-
1997
- 1997-02-05 DE DE19704245A patent/DE19704245A1/de not_active Withdrawn
-
1998
- 1998-01-23 DE DE59811072T patent/DE59811072D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1998-01-23 ES ES98101144T patent/ES2217444T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-01-23 EP EP98101144A patent/EP0857741B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-01-29 US US09/015,126 patent/US6087439A/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-01-30 JP JP03227898A patent/JP3967447B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1998-02-02 CA CA002228559A patent/CA2228559C/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004323849A (ja) * | 2003-04-22 | 2004-11-18 | Bayer Materialscience Ag | ポリクロロプレン分散液 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0857741B1 (de) | 2004-03-31 |
| ES2217444T3 (es) | 2004-11-01 |
| DE59811072D1 (de) | 2004-05-06 |
| CA2228559C (en) | 2007-08-07 |
| CA2228559A1 (en) | 1998-08-05 |
| DE19704245A1 (de) | 1998-08-06 |
| JP3967447B2 (ja) | 2007-08-29 |
| US6087439A (en) | 2000-07-11 |
| EP0857741A1 (de) | 1998-08-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5387367A (en) | Nonaqueous polyisocyanate formulation | |
| JPH10219101A (ja) | 架橋性ポリマー水分散液およびそれを水を基とする接着剤の製造で用いる使用 | |
| US6287698B1 (en) | Process for improving hydrolysis resistance of polyurethane dispersion adhesives and bonded assemblies produced therefrom | |
| JPH07233237A (ja) | 水中分散性ポリイソシアネート調製物 | |
| JPS6222816A (ja) | 貯蔵安定性の放射線硬化性nco−不含有水性エマルジヨンおよびその製造法 | |
| CN1871272A (zh) | 具有改进性能的可水乳化的异氰酸酯 | |
| KR101514441B1 (ko) | 내열성이 우수한 수성 접착제 조성물 | |
| JPH1112458A (ja) | ポリプロピレングリコールの水性ポリウレタン分散液、該分散液からなる複合フィルムの製造方法 | |
| JPS6351474B2 (ja) | ||
| AU601081B2 (en) | Aqueous polymer composition | |
| KR20180050669A (ko) | 수성 폴리우레탄 분산액 기재의 콜드 씰 접착제 | |
| JP2002275442A (ja) | クロロプレン系ラテックス形接着剤組成物 | |
| EP0367120A1 (en) | Vinyl laminating adhesive composition | |
| CN112979900B (zh) | 聚氨酯或聚氨酯-脲的水分散体及其制备方法和用途 | |
| JPH10330709A (ja) | 接着剤組成物及び表面化粧材 | |
| TW200528503A (en) | Aqueous adhesive dispersions | |
| MX2011004619A (es) | Dispersiones de poliuretano modificado anionicamente. | |
| WO2022122521A1 (en) | Hybrid solvent-borne polyurethane adhesives | |
| JP2006070186A (ja) | 硬化剤および二液硬化型樹脂組成物 | |
| JPH10130353A (ja) | 自己乳化型ポリイソシアネ−ト組成物並びにこれを用いた水系塗料組成物及び水系接着剤組成物 | |
| JPH06220156A (ja) | 革の塗料のための、粘着性の低下したアニオン性修飾ポリウレタンウレア | |
| JP2000160126A (ja) | 接着剤組成物およびその製造方法 | |
| JPS5959768A (ja) | 耐水性接着剤 | |
| JPH0623356B2 (ja) | 一液型クロロプレン系接着剤 | |
| US6734261B2 (en) | Additives made from polymeric surfactants for water-based adhesives |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20041201 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20060928 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20061010 |
|
| A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20070109 |
|
| A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20070116 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20070406 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20070522 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20070531 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110608 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110608 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120608 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120608 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130608 Year of fee payment: 6 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |