JPH10273581A

JPH10273581A - プライマー組成物及びプライマー層を有する成形体

Info

Publication number: JPH10273581A
Application number: JP8085297A
Authority: JP
Inventors: Shizuo Kitahara; 静夫北原
Original assignee: Nippon Zeon Co Ltd
Current assignee: Zeon Corp
Priority date: 1997-03-31
Filing date: 1997-03-31
Publication date: 1998-10-13

Abstract

(57)【要約】【課題】合成樹脂、ゴムなどから成る素材の被塗装面
に対して、塩素系溶剤洗浄等の前処理を施すことなく、
良好な密着性及び付着性を有することができる新規プラ
イマー組成物、並びに低温流動性に優れた新規バインダ
ー組成物を提供する。【解決手段】芳香族多価カルボン酸系モノマーを少な
くとも含む多価カルボン酸成分及び多価アルコール成分
とを縮重合して得られる水酸基価が３０ｍｇＫＯＨ／ｇ
以上のポリエステルと有機溶剤と含むプライマー組成
物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明はプライマー組成物、
更に詳しくは、基材表面に対して、塩素系溶剤洗浄等の
前処理を施すことなく、良好な密着性及び付着性を有す
ることのできる新規プライマー組成物に関する。また、
本発明は、基材表面上に上記プライマー組成物の層が形
成された成形体、及び該プライマー層表面上に塗膜が形
成された塗装成形体に関する。

【０００２】

【従来の技術】周知の通り、ポリオレフィン等の炭化水
素系樹脂は、その優れた物性と比較的安価なことから広
く用いられているが、分子中に極性基がないために塗膜
の付着性が低く実用的な接着強度が得られないという欠
点があった。このポリオレフィン等の樹脂の接着性改良
の目的のため、成形品表面をプライマーで処理して該表
面への塗膜の付着性及び密着性を改良することが行われ
ており、スチレン・ブタジエンブロック共重合体又はそ
の水素化物に水酸基を有するα，β−不飽和ビニル単量
体をグラフト共重合した変性共重合体を主成分とするプ
ライマー組成物（特開平２−１１０１６８号公報）、ス
チレン・イソプレンブロック共重合体またはその水素化
物に、モノオレフィンジカルボン酸及びその無水物、モ
ノオレフィンジカルボン酸のモノアルキルエステルをグ
ラフト共重合した変性共重合体を主成分とするプライマ
ー組成物（特開平４−２６４１７４号公報）などが知ら
れている。しかしながら、上記の変性共重合体を主成分
とするプライマー組成物は、トリクロロエタン蒸気洗浄
による前処理が施された素材に対しては優れた密着性を
有するが、前処理なしでは十分な密着性及び付着性を発
揮することができないという問題があった。近年、地球
環境保護の立場からトリクロロエタン蒸気洗浄ような工
程の改善が求められており、トリクロロエタン蒸気洗浄
による前処理を施さなくとも、基材表面と優れた密着性
及び付着性を発揮できるプライマー組成物が強く要求さ
れている。そこで、トリクロロエタン前処理を必要とし
ないプライマー組成物として、塩素化ポリオレフィンを
使用したプライマー組成物（特開平６−３０６２２７号
公報）が開発されたが、この場合も、素材自体のリサイ
クルを考慮した場合、地球環境保護の立場から好ましい
ものとは言えない。また、トリクロロエタン前処理を必
要としない非塩素系プライマー組成物として、スチレン
・イソプレン・スチレンブロック共重合体に水酸基を有
するエチレン性不飽和単量体をグラフト共重合させたも
の（特開平６−３２９９７７号公報）も知られている
が、基材に対するアンカー効果が十分でなく、基材との
密着性及び付着性が十分でないという問題点を未だ有し
たままである。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】そこで、本発明は、合
成樹脂、ゴムなどから成る基材、特に極性の小さいポリ
オレフィン等の材料からなる基材に対しても、その表面
に特殊な前処理を施すことなく、基材との密着性及び付
着性に優れたプライマー層を形成することができるプラ
イマー組成物を提供することを目的としたものである。
また、本発明は、塗装によって、その表面上に密着性に
優れた塗膜を形成することができる成形体、及びそのよ
うな成形体の塗装品を提供することを目的とする。

【０００４】

【課題を解決するための手段】すなわち、本発明は、芳
香族多価カルボン酸系モノマーを少なくとも含む多価カ
ルボン酸成分及び多価アルコール成分とを縮重合して得
られる水酸基価が３０ｍｇＫＯＨ／ｇ以上のポリエステ
ルと有機溶剤とを含むプライマー組成物に関する。ま
た、本発明は、基材と該基材表面上に形成された上記プ
ライマー組成物から成るプライマー層とから構成される
成形体に関する。さらに、本発明は、基材、該基材表面
上に形成された上記プライマー組成物から成るプライマ
ー層及び該プライマー層表面上に形成された塗膜から成
る塗装成形体に関する。

【０００５】

【発明の実施の形態】ポリエステル本発明で用いるプライマー組成物は、芳香族多価カルボ
ン酸系モノマーを少なくとも含む多価カルボン酸成分及
び多価アルコール成分とを縮重合して得られるポリエス
テルを有効成分として含むことを特徴とする。

【０００６】芳香族多価カルボン酸系モノマーとして
は、基本骨格として芳香族環が１個のものを一般に用い
るが、ビフェニル、ｐ−テルフェニル、ジフェニルメタ
ン、トリフェニルメタン、ビベンジル、スチルベンなど
の形態で、独立した芳香族環を骨格中に２個〜３個有す
るものであってもよく、また、ナフタリン、アントラセ
ン、フェナントレンなどの芳香族環が２個〜３個縮合し
たものであってもよく、さらに、インデン、テトラリン
などの芳香族環に５員又は６員の他の炭素環が縮合した
縮合環を有するものであってもよい。炭素数は、通常、
８〜３０、好ましくは８〜２０、より好ましくは８〜１
５の範囲である。

【０００７】芳香族多価カルボン酸系モノマーの好まし
い具体例としては、芳香族多価カルボン酸が挙げられ、
テレフタル酸、イソフタル酸、ナフタレン−２，６−ジ
カルボン酸、ナフタレン−１，４−ジカルボン酸、ナフ
タレン−２，３−ジカルボン酸などの芳香族２価カルボ
ン酸が好ましく、テレフタル酸やイソフタル酸が特に好
ましい。

【０００８】また、芳香族多価カルボン酸系モノマーと
しては、芳香族多価カルボン酸のエステル化合物、酸ハ
ロゲン化物、酸無水物などの誘導体を用いることができ
る。

【０００９】エステル化合物としては、特に制限はない
が、通常、アルキルエステルが用いられる。アルキルエ
ステルとしては、例えば、メチルエステル、エチルエス
テル、プロピルエステル、イソプロピルエステル、ブチ
ルエステル、アミルエステル、ヘキシルエステルなどの
低級アルキルエステル；オクチルエステル、デシルエス
テル、ドデシルエステル、ペンタデシルエステル、オク
タデシルエステルなどの高級アルキルエステルが挙げら
れ、好ましくは低級アルキルエステル、より好ましく
は、メチルエステル、エチルエステル、プロピルエステ
ル、ブチルエステルなどである。酸ハロゲン化物として
は、特に制限はないが、通常、酸塩化物が用いられる。

【００１０】これらの芳香族多価カルボン酸系モノマー
は、それぞれ単独で、あるいは２種以上組み合せて用い
ることが出来る。多価カルボン酸成分中の芳香族多価カ
ルボン酸系モノマーの割合は、使用目的に応じて適宜選
択されるが、通常３０重量％以上、好ましくは５０〜１
００重量％、より好ましくは７０〜１００重量％である
ときに、基材との密着性に優れ、且つ軟化点も高く好適
である。

【００１１】多価カルボン酸成分の芳香族多価カルボン
酸系モノマー以外の残部は、その他の多価カルボン酸系
モノマーが使用される。その他の多価カルボン酸系モノ
マーとしては、一般のポリエステル合成で使われるもの
であれば格別な制限がなく用いられ、通常その他の２価
カルボン酸系モノマー又はその他の２価カルボン酸系モ
ノマーとその他の３価以上のカルボン酸系モノマーとの
混合物が用いられる。

【００１２】その他の２価カルボン酸系モノマーとして
は、例えば、脂肪族２価カルボン酸、複素環２価カルボ
ン酸、及びこれらの前記芳香族多価カルボン酸同様のエ
ステル化合物、酸ハロゲン化物、酸無水物などのカルボ
ン酸誘導体などが挙げられる。

【００１３】脂肪族２価カルボン酸としては、例えばコ
ハク酸、マロン酸、メチルマロン酸、ジメチルマロン
酸、グルタル酸、アジピン酸、マレイン酸、フマル酸、
イタコン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、
１，２−シクロヘキサン・二酸、１，３−シクロヘキサ
ン・二酸、１，４−シクロヘキサン・二酸などのような
炭素数１〜９の低級脂肪族２価カルボン酸及び炭素数が
１０以上の高級脂肪族２価カルボン酸が用いられ、高級
脂肪族カルボン酸が好適である。その炭素数は、通常１
０〜２００、好ましくは２０〜１５０、より好ましくは
２０〜１００の範囲である。かかる高級脂肪族２価カル
ボン酸の具体例としては、セバシン酸、ブラシル酸、ポ
リアルケニル琥珀酸、重合脂肪酸のダイマー酸などが挙
げられる。これらの中でも、ポリアルケニル琥珀酸、重
合脂肪酸のダイマー酸が特に好ましい。

【００１４】ポリアルケニル琥珀酸は、下記の一般式
（１）で表される。

【化１】ここで、Ｒ¹は炭素数１〜６の低級アルキレンの重合体
鎖であり、好ましくは、低級アルキレンはエチレン、プ
ロピレン、ブチレンから選ばれた１種である。重合度は
好ましくは、１０〜３００の範囲である。

【００１５】重合脂肪酸のダイマー酸としては、一般的
には、脂肪酸又は脂肪酸エステルを公知の方法で重合し
たものが用いられ、重合脂肪酸中に残存する炭素−炭素
不飽和結合を水素添加したものであってもよい。高級脂
肪酸又は高級脂肪酸エステルを重合した高級重合脂肪酸
のダイマー酸、及びそのダイマー酸の残存炭素−炭素不
飽和結合を水素添加したものが好適である。このよう
に、脂肪酸としては飽和又は不飽和のいずれでもよく、
又その炭素数は、通常８〜３０、好ましくは１２〜２
４、より好ましくは１６〜２０の範囲である。脂肪酸エ
ステルとしては、上記脂肪酸のメチル、エチル、プロピ
ル、ブチル、アミル、シクロヘキシルなどのアルキルエ
ステルが用いられる。好ましい重合脂肪酸としては、例
えば、オレイン酸、リノール酸、リシノレイン酸、エレ
オステアリン酸などの不飽和高級脂肪酸を重合したも
の、トール油や牛脂などの天然脂肪酸を重合したものな
どが挙げられる。重合脂肪酸の構造解析は、Ｄ．Ｈ．Ｍ
ｃｍａｈｏｎらにより報告されている（Ｊ．Ａｍ．Ｏｉ
ｌ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，５１，５２２（１９７
４））。重合脂肪酸は市販品としても入手が可能であ
る。市販品は、オレイン酸、リノール酸、リシノレイン
酸、エリオステアリン酸などを重合したものであり、ダ
イマー酸を主成分とし、ダイマー酸以上のポリマー酸と
モノマー酸とを副成分とする。これらは蒸留法又は溶媒
抽出法によって精製することができ、精製して用いても
よいし、精製せずにそのまま用いてもよい。

【００１６】複素環２価カルボン酸としては、環を構成
するヘテロ原子として窒素原子、硫黄原子及び酸素原子
から選ばれた１以上のヘテロ原子を含む５員、６員環又
はそれらの縮合環に２個のカルボキシル基が配位してい
るものをいい、一般のポリエステル合成で通常用いられ
るものを使用目的に応じて適宜選択して用いることがで
きる。複素環としては、具体的には、ピロール、ピラゾ
ール、ピリジン、ピラジン、キノリン、ナフチリジン、
キノキサリン；チオフェン、ベンゾチオフェン；フラ
ン、ピラン、イソベンゾフラン、クロメンなどが挙げら
れ、ピラゾール、ピリジン、ピラジンなどのヘテロ原子
として窒素原子を含むものが好ましい。炭素数は、通
常、８〜３０、好ましくは８〜２０、より好ましくは８
〜１５の範囲である。複素環２価カルボン酸系モノマー
の具体例としては、例えば、２，５−ピロールジカルボ
ン酸、２，３−ピリジンジカルボン酸、２，５−ピリジ
ンジカルボン酸、２，６−ピリジンジカルボン酸、ピラ
ジン−２，３−ジカルボン酸、３，５−ピラゾールジカ
ルボン酸、２，４−キノリンジカルボン酸、２，７−ナ
フチリジンジカルボン酸、２，３−キノキサリンジカル
ボン酸、２，５−チオフェンジカルボン酸などが挙げら
れる。これらの中でも２，３−ピリジンカルボン酸、
２，５−ピリジンジカルボン酸、２，６−ピリジンジカ
ルボン酸、ピラジン−２，３−ジカルボン酸、３，５−
ピラゾールジカルボン酸などが好ましい。

【００１７】３価以上のカルボン酸系モノマーとして
は、例えば、トリメリット酸、トリカルバリル酸、カン
ホロン酸、トリメシン酸、重合脂肪酸の中のトリマー酸
などの３価以上のカルボン酸及びこれらの前記芳香族多
価カルボン酸と同様のエステル化合物、酸ハロゲン化
物、酸無水物などのカルボン酸誘導体などが挙げられ
る。

【００１８】これらのその他の多価カルボン酸系モノマ
ーは、それぞれ単独で、あるいは２種以上を組み合わせ
て用いることができる。

【００１９】その他の多価カルボン酸系モノマー中の２
価カルボン酸系モノマーと３価以上のカルボン酸系モノ
マーの割合は、使用目的に応じて適宜選択できるが、
〔その他の２価カルボン酸系モノマー〕：〔その他の３
価以上のカルボン酸系モノマー〕の重量比で通常１０：
９０〜１００：０、好ましくは３０：７０〜１００：
０、より好ましくは５０：５０〜１００：０の範囲であ
る。

【００２０】本発明においては、カルボン酸成分とし
て、本発明の効果を損なわない範囲であれば、蟻酸、酢
酸、酪酸、２−メチルプロパン酸、吉草酸、イソオクチ
ル酸、イソノナノイック酸、ラウリン酸、ミリスチン
酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、
アラキン酸、リノール酸、オレイン酸、エライジン酸な
どの１価カルボン酸を併用してもよい。これらも上記の
２価カルボン酸と同様に置換基を有していてもよく、ま
た、カルボン酸誘導体であってもよい。それぞれ単独で
又は２種以上を組み合わせて用いることができるが、そ
の許容量は、全カルボン酸成分中の通常２０重量％以
下、好ましくは１０重量％以下、より好ましくは５重量
％以下である。

【００２１】本発明に用いるポリエステルの多価アルコ
ール成分としては、２価以上のアルコール系モノマーが
用いられ、通常のポリエステル合成で使用されるもので
あれば特に制限はなく、例えば、２価アルコール系モノ
マー又は２価アルコール系モノマーと３価以上のアルコ
ール系モノマーとの混合物を用いることができる。本発
明においては、多価アルコール成分中に少なくとも１種
のヒンダードアルコール系モノマーを含むものを用いる
ことが好ましく、その含有量は全多価アルコール成分中
通常１０重量％以上、好ましく２０重量％以上、より好
ましくは４０重量％以上である。

【００２２】２価アルコール系モノマーとしては、例え
ば、アルカンジオール類、シクロアルカンジオール類、
芳香族系ジオール類、オリゴオキシアルキレングリコー
ル類及びポリオキシアルキレングリコール類、ポリエス
テルジオール類、ヒンダードグリコール類などが用いら
れる。これらの中では、アルカンジオール類、シクロア
ルカンジオール類、オリゴオキシアルキレングリコール
類及びポリオキシアルキレングリコール類、ヒンダード
グリコール類などが好ましく、特にヒンダードグリコー
ル類が好ましい。

【００２３】アルカンジオール類としては、例えば、エ
チレングリコール、プロピレングリコール、１，３−プ
ロパンジオール、１，２−ブタンジオール、１，４−ブ
タンジオール、１，５−ペンタンジオール、１，６−ヘ
キサンジオール、１，８−オクタンジオール、１，９−
ノナンジオールなどが挙げられる。これらの中でも、
１，６−ヘキサンジオール、１，８−オクタンジオー
ル、１，９−ノナンジオールなどの主鎖の炭素数が６〜
９のアルカンジオール類が好ましい。また、シクロアル
カンジオール類としては、例えば、シクロペンタン−
１，２−ジオール、シクロヘキサン−１，２−ジオー
ル、シクロヘキサン−１，３−ジオール、シクロヘキサ
ン−１，４−ジオール、シクロオクタン−１，４−ジオ
ール、２，５−ノルボルナンジオールなどが挙げられ
る。

【００２４】芳香族系ジオール類としては、例えば、ｐ
−キシレンジオール、４，４’−メチレンジフェノー
ル、４，４’−ジヒドロキシビフェニル、２，５−ナフ
タレンジオールなどが挙げられる。

【００２５】また、オリゴオキシアルキレングリコール
類及びポリオキシアルキレングリコール類としては、例
えば、酸化エチレン、酸化プロピレン、酸化ブチレン等
の酸化アルキレンの単独又は混合物を公知の方法で重合
したものが挙げられ、例えば、下記の一般式（２）で表
されるものを用いることができる。ＨＯ−（（ＣＨ₂）_a−ＣＨＲ²Ｏ）_b−Ｈ（２）ここで、Ｒ²は、水素原子またはメチル基、エチル基な
どの炭素数１〜６の低級アルキル基を示し、好ましくは
水素原子又はメチル基である。ａは、１〜６の整数を示
し、好ましくは１〜４の整数である。ｂは、２〜１００
の整数を示し、好ましくは２〜５０、より好ましくは２
〜２５の整数である。具体的には、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコー
ル、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコー
ルなどのオリゴオキシアルキレングリコール；ポリエチ
レングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリエチ
レンポリプロピレングリコール、ポリブチレングリコー
ルなどのポリオキシアルキレングリコールなどが挙げら
れる。

【００２６】ポリエステルジオール類としては、例え
ば、特開平６−１１６３７２号公報に開示されるβーブ
チロラクトン、γーブチロラクトン、δーバレロラクト
ンなどのラクトンと、エチレングリコール、ジエチレン
グリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレン
グリコールなどのオリゴオキシアルキレングリコール又
はポリオキシアルキレングリコールとの開環生成物が挙
げられ、例えば、下記の一般式（３）で表されるものを
用いることができる。ＯＨ−（Ｒ³−ＣＯＯ−Ｇ）_p−Ｈ（３）ここで、Ｒ³はアルキレン基を示し、通常、その炭素数
は２〜６である。ｐは２〜１０００の整数を示し、好ま
しくは５〜５００、より好ましくは１０〜１００の整数
である。Ｇは−（ＣＨ₂ＣＨＲ⁴Ｏ）_q基を示し、この
式中、ｑは１〜４の整数を示し、Ｒ⁴は水素原子又はメ
チル基、エチル基などの炭素数１〜６の低級アルキル基
を示す。

【００２７】ヒンダードグリコール類としては、分子内
に２個のヒドロキシル基を有し、かつヒドロキシル基の
β位の炭素原子が水素原子を有さない化合物であれば格
別な限定はないが、例えば、下記の一般式（４）で表さ
れるものを用いることができる。ＨＯＣＨ₂−Ｃ（Ｒ⁵Ｒ⁶）−ＣＨ₂ＯＨ（４）ここで、Ｒ⁵、Ｒ⁶は、それぞれ独立してアルキル基を
示す。アルキル基の炭素数は、特に制限はないが、通常
１〜５０個、好ましくは１〜２０個、より好ましくは２
〜１０個である。アルキル基の具体例としては、例え
ば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、アミ
ル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル
基、デシル基、ドデシル基、トリデシル基、ペンタデシ
ル基、オクタデシル基、エイコシル基などが挙げられ、
これらの中でも、メチル基、エチル基、プロピル基、イ
ソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチ
ル基、アミル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル
基、ノニル基、デシル基などが好ましく、エチル基、プ
ロピル基、ブチル基、アミル基、ヘキシル基、ヘプチル
基、オクチル基、ノニル基、デシル基などが特に好まし
い。ヒンダードグリコール類の具体例としては、例え
ば、２，２−ジメチル−１，３−プロパンジオール、
２，２−ジエチル−１，３−プロパンジオール、２，２
−ジプロピル−１，３−プロパンジオール、２，２−ジ
イソプロピル−１，３−プロパンジオール、２，２−ジ
ブチル−１，３−プロパンジオール、２，２−ジイソブ
チル−１，３−プロパンジオール、２−メチル−２−ド
デシル−１，３−プロパンジオール、２−ブチル−２−
エチル−１，３−プロパンジオール、２−プロピル−２
−ペンチル−１，３−プロパンジオールなどが挙げら
れ、これらの中でも、２，２−ジエチル−１，３−プロ
パンジオール、２，２−ジプロピル−１，３−プロパン
ジオール、２，２−ジブチル−１，３−プロパンジオー
ル、２−ブチル−２−エチル−１，３−プロパンジオー
ル、２−プロピル−２−ペンチル−１，３−プロパンジ
オールなどが好ましく、特に２，２−ジエチル−１，３
−プロパンジオール、２−ブチル−２−エチル−１，３
−プロパンジオールが好ましい。

【００２８】３価以上のアルコール系モノマーとして
は、３個以上のヒドロキシル基を有するものであれば格
別限定されないが、例えば、下記一般式（５）で示され
る３価以上のヒンダードアルコール；下記一般式（６）
で示される４価以上のアルコール；グリセロール、ジグ
リセロール、ポリグリセロールなどのグリセロール化合
物類；ソルビトール、グルコース、マンニトール、ショ
糖、ブドウ糖などの糖類の他、分子内にエポキシ基を２
個以上有するエポキシ化合物を用いることもできる。こ
れらの中では、一般式（５）で示される３価以上のヒン
ダードアルコール、一般式（６）で示される４価以上の
アルコール中のヒンダード型のものが好ましい。

【００２９】３価以上のヒンダードアルコール類として
は、分子内に３個以上のヒドロキシル基を有し、かつヒ
ドロキシル基のβ位の炭素原子が水素原子を有さない化
合物であれば格別な限定はないが、例えば下記一般式
（５）で表されるものを用いることができる。ＨＯＣＨ₂−Ｃ（Ｒ⁷Ｒ⁸）−ＣＨ₂ＯＨ（５）式中のＲ⁷、Ｒ⁸は、それぞれ独立してアルキル基また
はヒドロキシル基を有するアルキル基を示し、Ｒ⁷、Ｒ
⁸の少なくとも一つがヒドロキシル基を有するアルキル
基である。ここで、アルキル基の炭素数は、特に制限は
ないが、通常１〜５０個、好ましくは１〜２０個、より
好ましくは１〜１０個である。アルキル基の具体例は、
一般式（４）に関連して述べたものと同様である。ヒド
ロキシル基を有するアルキル基で最も好ましいものとし
ては、メチロール基が挙げられる。かかる三価以上のヒ
ンダードアルコールの具体例としては、例えば、トリメ
チロールエタン、トリメチロールプロパン、トリメチロ
ールブタン、ペンタエリスリトールなどが挙げられ、特
に、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトールが
好ましい。

【００３０】４価以上のアルコールとしては、主鎖の末
端又は鎖中に、直鎖又は分枝鎖の−Ｃ_nＨ_{2 n}ＯＨ基
（ｎは０〜５の整数）を２以上有する炭素原子を２以上
含むものが用いられる。その炭素数は、特に制限はない
が、通常４〜３０、好ましくは６〜２０の範囲である。
また、ｎは好ましくは０〜２、特に好ましくは１であ
る。また、ヒドロキシル基のβ位の炭素原子に水素原子
のないもの（ヒンダード型）が特に好ましい。上記の４
価以上の多価アルコールは、好ましくは、下記一般式
（６）で表される。

【００３１】

【化２】

【００３２】ここで、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰はＨ、Ｃ_nＨ_2nＯＨ及
び置換又は無置換のアルキル基から成る群から選択され
（ただしｎは０〜５の整数であり、それぞれが異なって
いてもよい）、Ｘはオキシ、低級アルキル基で置換され
ていてもよい炭素数１〜１０のアルキレンオキシ、アル
キレンオキシアルキレン又はアルキレンである。上記の
ｎは、好ましくは０〜２、特に好ましくは１である。Ｒ
⁹又はＲ¹⁰のアルキル基の炭素数は、特に制限はない
が、通常、１〜５０、好ましくは１〜２０、より好まし
くは２〜１０の範囲である。アルキル基の具体例は、一
般式（４）に関連して述べたものと同様である。Ｘのア
ルキレンオキシ、アルキレンオキシアルキレン又はアル
キレンの炭素数は、通常、１〜１０、好ましくは１〜
６、より好ましくは２〜５、最も好ましくは２である。
具体例としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プ
ロピレン基、イソプロピレン基、ブチレン基、イソブチ
レン基、ｓｅｃ−ブチレン基、ｔｅｒｔ−ブチレン基、
ｎ−アミレン基、メチレンオキシ基、エチレンオキシ
基、プロピレンオキシ基、イソプロピレンオキシ基、ブ
チレンオキシ基、イソブチレンオキシ基、ｓｅｃ−ブチ
レンオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチレンオキシ基、ｎ−アミ
レンオキシ基、メチレンオキシメチレン基、メチレンオ
キシエチレン基、メチレンオキシプロピレン基、メチレ
ンオキシブチレン基、エチレンオキシエチレン基、エチ
レンオキシプロピレン基などが挙げられる。好ましくは
メチレンオキシメチレン基である。

【００３３】上記の一般式に含まれる化合物として好ま
しくは、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパ
ン、トリメチロールブタン、トリエタノールプロパン、
トリエタノールブタン、ペンタエリスリトール、グリセ
リンから成る群から選択される１種又は２種以上の化合
物（２種が共にグリセリンである場合を除く）の脱水縮
合物が挙げられ、例えば、ジトリメチロールエタン、ジ
トリメチロールプロパン、ジトリメチロールブタン、ジ
トリエタノールプロパン、ジトリエタノールブタン、ジ
ペンタエリスリトールなどが好ましく、ジトリメチロー
ルプロパン、ジペンタエリスリトールがより好ましい。

【００３４】多価アルコール成分としては分子内にエポ
キシ基を２個以上有するエポキシ化合物を用いることも
でき、例えば、ネオペンチルグリコールジグリシジルエ
ーテル、ポリテトラメチレングリコールジグリシジルエ
ーテル、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテ
ル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、ポ
リプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ポリブ
タジエングリコールジグリシジルエーテル、ハイドロキ
ノンジグリシジルエーテル、ビスフェノールＡのジグリ
シジルエーテル、ビスフェノールＦのジグリシジルエー
テル、ビスフェノールＳのジグリシジルエーテル、ビス
フェノールＡのアルキレンオキシド付加物のジグリシジ
ルエーテル、アジピン酸ジグリシジルエステル、ｏ−フ
タル酸ジグリシジルエステル、テレフタル酸ジグリシジ
ルエステル、ダイマー酸ジグリシジルエステルなどが挙
げられる。

【００３５】多価アルコール成分は、ヒドロキシル基以
外に、２価カルボン酸成分との縮重合反応を阻害しない
範囲であれば、不飽和結合基を有してよく、またその他
の置換基を有してよい。置換基としては、例えば、メチ
ル、エチル、プロピル、ブチル、アミル、ヘキシルなど
のような低級アルキルで置換された３級アミノ基；ニト
ロ基；シアノ基；カルバモイル基；フッ素、塩素のよう
なハロゲン原子；メトキシ、エトキシのような低級アル
コキシ基；トリフルオロメチルのようなハロゲン化低級
アルキル基が挙げられる。

【００３６】２価アルコール系モノマー及び３価以上ア
ルコール系モノマーは、それぞれ単独で又は２種以上を
組み合わせて用いることができる。その使用割合は使用
目的に応じて適宜選択されるが、通常、２価アルコール
の割合は全多価アルコール成分中の通常３０〜１００重
量％、好ましくは４０〜９５重量％、より好ましくは５
０〜９０重量％であり、３価以上アルコールの割合は通
常０〜７０重量％、好ましくは５〜６０重量％、より好
ましくは１０〜５０重量％である。

【００３７】本発明においては、アルコール成分とし
て、本発明の効果を損なわない範囲で、例えば、メタノ
ール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、ｔ
−ブタノール、ネオペンチルアルコール、３−メチル−
３−ペンタノール、３−エチル−３−ペンタノール、
２，３，３−トリメチル−２−ブタノール、１−デカノ
ール、ノニルアルコールなどの１価アルコールを併用し
てもよい。これらも上記の多価アルコールと同様に置換
基を有していてもよい。それぞれ単独で又は２種以上を
組み合わせて用いることができるが、その許容量は、全
アルコール成分の通常２０重量％以下、好ましくは１５
重量％以下、より好ましくは１０重量％以下である。

【００３８】上記モノマー成分を縮重合するにあたり、
多価カルボン酸成分と多価アルコール成分とを合計した
全モノマー中のアルコール性反応性基の総数［Ｘ］が前
記カルボン酸性反応性基の総数［Ｙ］よりも多い条件で
行うことが、ポリエステルの分子量を高くして、且つ水
酸基価を高くする上で好適である。アルコール性反応性
基の総数［Ｘ］とカルボン酸性反応性基の総数［Ｙ］と
の割合は、［Ｘ］／［Ｙ］の当量比で、通常１．０２以
上、好ましくは１．０３〜５、より好ましくは１．０４
〜３、最も好ましくは１．０５〜２．５の範囲である。
ここで、アルコール性反応性基としては、エステル結合
を形成しうるアルコール性の官能基を示し、通常、ヒド
ロキシル基などが挙げられ、また、カルボン酸性反応性
基としては、エステル結合を形成させるカルボン酸性の
官能基を示し、通常、カルボキシル基やエステル基など
が挙げられる。

【００３９】縮重合反応は、常法に従えばよく、例えば
反応温度が１００〜３００℃、好ましくは１５０〜２８
０℃で行われ、特に窒素ガスなどの不活性ガスの存在下
で行うのが好ましい。必要に応じて、トルエン、キシレ
ンなどの水と共沸する非水溶性の有機溶媒を使用しても
よく、また反応を減圧下（通常０．１〜５００ｍｍＨ
ｇ、好ましくは１〜２００ｍｍＨｇ、より好ましくは１
０〜１００ｍｍＨｇ）で行ってもよい。また、縮重合反
応時には、通常、エステル化触媒が用いられる。エステ
ル化触媒としては、例えば、パラトルエンスルホン酸、
硫酸、リン酸などのブレンステッド酸；三フッ化ホウ素
錯体、四塩化チタン、四塩化スズなどのルイス酸；酢酸
カルシウム、酢酸亜鉛、酢酸マンガン、ステアリン酸亜
鉛、アルキルスズオキサイド、チタンアルコキサイドな
どの有機金属化合物；酸化スズ、酸化アンチモン、酸化
チタン、酸化バナジウムなどの金属酸化物；などが挙げ
られ、得られたポリエステルの酸化安定性の点で周期律
表第IV属の有機金属化合物が好ましく、特にモノブチル
スズオキサイドが好ましい。また、酢酸マンガン・水和
物、三酸化アンチモンも好ましい。

【００４０】かくして得られる本発明で使用されるポリ
エステルの分子量は、使用目的に応じて適宜選択されれ
ばよいが、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー
（ＧＰＣ）で測定されるポリスチレン換算重量平均分子
量（Ｍｗ）で通常１，０００〜５００，０００、好まし
くは３，０００〜２００，０００、より好ましくは６，
０００〜１００，０００の範囲である。ポリエステルの
分子量がこの範囲にある時に基材との密着性や軟化点等
に優れ好適である。

【００４１】ポリエステルの水酸基価は３０ｍｇＫＯＨ
／ｇ以上、好ましくは６０〜２５０ｍｇＫＯＨ／ｇ、よ
り好ましくは８０〜２００ｍｇＫＯＨ／ｇの範囲であ
る。水酸基価がこの範囲にある時に密着性が特に優れ好
適である。

【００４２】ポリエステルの軟化点は、通常３０℃以
上、好ましくは３０〜３００℃、より好ましくは４０〜
２５０℃、最も好ましくは５０〜１５０℃の範囲にある
ときに操作性に優れ好適である。ポリエステルが油溶性
であると、合成樹脂又はゴムから成る基材との密着性が
さらに優れ好適である。ここで「油溶性」とは下記のよ
うに測定されるポリエステル溶液の光透過率が７０％以
上であることを指す。好ましい光透過率は８０％以上で
ある。すなわち、その測定方法は、まず、ポリエステル
５ｇをトルエン９５ｇに入れ、窒素雰囲気下に８０℃で
１時間撹拌しながら溶解し、次いで室温（２０℃）まで
冷却する。このトルエン稀釈液を２０℃恒温室にて２４
時間静置し、次いで、再度撹拌して濁度計（東京光電
（株）製“ＡＮＡ−１４Ｓ”）にて透過率を測定する。
光源としてタングステン白熱電球（６Ｖ、６Ａ）を用
い、セルとして２０ｍｍ角型ガラスセルを使用する。シ
ャッターを閉じた状態を透過率０％とし、稀釈に用いた
トルエン自体の透過率を１００％とし、各ポリエステル
溶液の光透過率を測定する。

【００４３】有機溶剤本発明のプライマー組成物は、前述のポリエステルに加
えて、更に有機溶剤を含むものである。用いられる溶剤
としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレンなど
の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、デ
カンなどの脂肪族炭化水素、シクロペンタン、シクロヘ
キサン、メチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサ
ン、ジメチルシクロヘキサン、シクロペンタン、トリメ
チルシクロペンタン、シクロオクタンなどの脂環式炭化
水素、エタノール、イソプロピルアルコールなどの脂肪
族アルコール、アセトン、メチルイソブチルケトン、メ
チルエチルケトンなどのケトン系溶剤などを挙げること
ができる。これらは、一種単独でも二種以上を混合して
用いても良い。

【００４４】有機溶剤の使用量は、ポリエステル１００
重量部に対して、通常１０〜１０，０００重量部、好ま
しくは５０〜５，０００重量部、より好ましくは１００
〜１，０００重量部の割合である。有機溶剤の使用量が
上記範囲にある場合に、作業性及び塗膜安定性に優れ好
適である。

【００４５】バインダー化合物本発明のプライマー組成物は、塗料やインキの付着性を
より改善する為にバインダー化合物を添加することがで
きる。バインダー化合物としては、通常のプライマー用
途に使用されるものであれば特に限定されず、一般的に
はバインダー樹脂やバインダーゴムが用いられる。

【００４６】バインダー樹脂としては、プライマー組成
物で一般に使用されるものであれば格別制限はなく、例
えば、熱硬化性樹脂や熱可塑性樹脂が用いられる。熱硬
化性樹脂としては、例えば、フェノール樹脂、クレゾー
ル樹脂、キシレン樹脂、尿素樹脂、メタミン樹脂、アル
キド樹脂、フラン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、エポ
キシ樹脂、ポリウレタン樹脂などが挙げられ、好ましく
は不飽和ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタ
ン樹脂である。熱可塑性樹脂としては、例えば、オレフ
ィン系樹脂及びその変性体（変性オレフィン系樹脂）、
スチレン系樹脂及びその変性体（変性スチレン系樹
脂）、アイオノマー樹脂、ポリメチルメタクリレート、
ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ酢酸ビニ
ル、フッ素樹脂、ポリアミド、飽和ポリエステル、ポリ
フェニレンエーテルなどが挙げられ、これらの中でも、
オレフィン系樹脂およびその変性体、スチレン系樹脂お
よびその変性体などの炭化水素系熱可塑性樹脂が特に好
ましい。

【００４７】オレフィン系樹脂は、オレフィン類を主成
分とする樹脂で、例えば、オレフィン類の単独重合体、
２種以上のオレフィン類を用いたオレフィン系共重合
体、オレフィン類とジエン化合物との共重合体、オレフ
ィン類と極性ビニル化合物との共重合体などが挙げられ
る。

【００４８】オレフィン系樹脂に用いられるオレフィン
類は、分子内に炭素−炭素二重結合を一つ有する脂肪族
炭化水素で、その炭素数は、特に制限はないが、通常、
２〜２０、好ましくは２〜１０、より好ましくは２〜６
である。好ましい具体例としては、例えば、エチレン、
プロピレン、１−ブテン、１−ヘキセン、３−メチル−
１−ブテン、３−メチル−１−ペンテン、４−メチル−
１−ペンテン、１−オクテン、１−ノネン、１−デセ
ン、１−ドデセン、１−オクタデセンなどの分子末端に
炭素−炭素二重結合を有するオレフィン化合物が挙げら
れ、これらの中でも、エチレン、プロピレン、１−ブテ
ン、１−ヘキセン、３−メチル−１−ブテン、３−メチ
ル−１−ペンテン、４−メチル−１−ペンテンなどが好
ましく、エチレン、プロピレン、１−ブテンが特に好ま
しい。これらのオレフィン類の樹脂中の含有量は、通常
４０〜１００重量％、好ましくは６０〜１００重量％、
より好ましくは８０〜１００重量％の範囲である。

【００４９】オレフィン類と共重合させるジエン化合物
は、分子内に脂肪族性の炭素−炭素二重結合を２つ有す
る化合物で、例えば、共役ジエンと非共役ジエンに分類
される。共役ジエンとしては、例えば、１，３−ブタジ
エン、イソプレン、１，３−ペンタジエン、２，３−ジ
メチル−１，３−ブタジエン、１，３−ヘキサジエンな
どが挙げられ、これらの中でも、１，３−ブタジエン、
イソプレンなどが好ましい。非共役ジエンとしては、例
えば、エチリデンノルボルネン、ジシクロペンタジエ
ン、１，４−ヘキサジエンなどが挙げられ、好ましくは
エチリデンノルボルネン、ジシクロペンタジエンなどで
ある。

【００５０】これらのジエン系化合物は、それぞれ単独
で、あるいは２種以上を組み合わせて用いられる。樹脂
中のジエン系化合物の含有量は、通常０〜６０重量％、
好ましは０〜４０重量％、より好ましくは０〜２０重量
％である。

【００５１】オレフィン類と共重合させる極性ビニル化
合物としては、極性基を有するビニル化合物であれば特
に制限はされないが、好ましくはビニル位の炭素に直接
極性基が結合した化合物が用いられる。極性基として
は、例えば、ヘテロ原子またはヘテロ原子を含む原子団
からなるものが挙げられる。ヘテロ原子としては、周期
律表の第２周期ないし第４周期で且つ第５Ｂ族または第
６Ｂ族に属する原子を示し、具体的には、例えば、窒素
原子、酸素原子、硫黄原子、リン原子などが挙げられ、
好ましくは窒素原子、酸素原子などで、より好ましくは
酸素原子である。極性基の具体例としては、例えば、ヒ
ドロキシル基、カルボキシル基、カルボニル基、エーテ
ル基（オキシ基）、エステル基（カルボニルオキシ基及
びオキシカルボニル基）、スルフィド基、ジスルフィド
基、スルホニル基、スルフィニル基、チオカルボニル
基、イミノ基、アミノ基、ニトリル基、アンモニウム
基、イミド基、アミド基、ヒドラゾ基、アゾ基、ジアゾ
基などが挙げられ、好ましくはヒドロキシル基、カルボ
キシル基、エーテル基、エステル基、アミド基などであ
る。

【００５２】かかる極性基を有する極性ビニル化合物と
しては、例えば、不飽和カルボン酸、不飽和カルボン酸
無水物、不飽和カルボン酸エステル、不飽和カルボン酸
アミド、不飽和アルコール、不飽和アルコールのエステ
ル、不飽和エーテル、不飽和ケトンなどが挙げられる。
これらの極性ビニル化合物の中でも、不飽和カルボン
酸、不飽和カルボン酸無水物、不飽和カルボン酸エステ
ル、不飽和アルコール、不飽和アルコールのエステルな
どが好ましく、α，β−不飽和カルボン酸、α，β−不
飽和カルボン酸無水物、α，β−不飽和カルボン酸エス
テル、α，β−不飽和アルコール、α，β−不飽和アル
コールのエステルが特に好ましく、α，β−不飽和カル
ボン酸、α，β−不飽和カルボン酸無水物、α，β−不
飽和カルボン酸エステルが最も好ましい。

【００５３】上記不飽和カルボン酸、および不飽和カル
ボン酸無水物、不飽和カルボン酸エステル、不飽和カル
ボン酸アミドなどに用いられる不飽和カルボン酸は、炭
素数が通常３〜２０、好ましくは３〜１０、より好まし
くは３〜６のものが用いられる。不飽和カルボン酸の好
ましい例としては、例えば、アクリル酸、メタクリル
酸、クロトン酸、マイレン酸、フマル酸、シトラコン
酸、イタコン酸、グルタル酸、３−メチル−２−ペンテ
ン・二酸、２−メチル−２−ペンテン・二酸などのα，
β−不飽和カルボン酸が挙げられ、好ましくはアクリル
酸、メタクリル酸、クロトン酸、マイレン酸などで、特
に好ましくはアクリル酸、メタクリル酸である。

【００５４】不飽和カルボン酸無水物としては、上記不
飽和カルボン酸の無水物であれば特に制限はないが、例
えば、無水マレイン酸、無水シトラコン酸、５−ノルボ
ルネン−２，３−ジカルボン酸無水物などが好ましい例
として挙げられる。

【００５５】不飽和カルボン酸エステルとしては、上記
不飽和カルボン酸のエステル化合物であれば特に制限は
ないが、好ましくはα，β−不飽和カルボン酸エステル
化合物で、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチ
ル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレ
ート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ラウ
リル（メタ）アクリレート、ヒドロキシメチル（メタ）
アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレ
ート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、
３−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒ
ドロキシ−３−フェノキシプロピル（メタ）アクリレー
ト、３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アク
リレート、グリセリンモノ（メタ）アクリレート、ペン
タエリスリトールモノ（メタ）アクリレート、トリメチ
ロールプロパンモノ（メタ）アクリレート、テトラエチ
ロールエタンモノ（メタ）アクリレート、ブタンジオー
ルモノ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコール
モノ（メタ）アクリレートなどのアクリル酸やメタクリ
ル酸などエステル化合物が挙げられる。これらの中で
も、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アク
リレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチ
ルヘキシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）ア
クリレート、ヒドロキシメチル（メタ）アクリレート、
２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒド
ロキシプロピル（メタ）アクリレート、３−ヒドロキシ
プロピル（メタ）アクリレートなどが好ましい。

【００５６】上記不飽和アルコール、および不飽和アル
コールのエステルや不飽和エーテルなどに用いられる不
飽和アルコールは、炭素数が通常２〜２０、好ましくは
２〜１０、より好ましくは２〜６のものが用いられる。
不飽和アルコールの好ましい例としては、例えば、ビニ
ルアルコール、１−メチルビニルアルコール、アリルア
ルコール、１０−ウンデセン−１−オール、１−オクテ
ン−３−オール、２−メタノールノルボルネン、ｐ−ヒ
ドロキシスチレンなどが挙げられ、これらの中でもビニ
ルアルコール、１−メチルビニルアルコールなどが特に
好ましい。

【００５７】不飽和アルコールのエステルとしては、上
記不飽和アルコールのエステル化合物であれば特に制限
はないが、通常、不飽和アルコールの飽和カルボン酸エ
ステルが用いられる。飽和カルボン酸としては、炭素数
が通常１〜２０、好ましくは１〜１０、より好ましくは
１〜６のものが用いられる。飽和カルボン酸の具体例と
しては、例えば、蟻酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉
草酸、オクタン酸、ラウリル酸、ステアリン酸、エイコ
酸などが挙げられ、好ましくは蟻酸、酢酸、プロピオン
酸、酪酸、吉草酸などである。不飽和アルコールのエス
テルの好ましい例としては、例えば、蟻酸ビニル、蟻酸
アリル、酢酸ビニル、酢酸アリル、プロピオン酸ビニ
ル、プロピオン酸アリル、酪酸ビニル、酪酸アリルなど
が挙げられ、これらの中でも酢酸ビニル、酢酸アリルな
どが最も好ましい。

【００５８】不飽和エーテルとしては、上記不飽和アル
コールのエーテル化合物であれば特に制限はないが、例
えば、ヒドロキシメチルビニルエーテル、２−ヒドロキ
シエチルビニルエーテル、ヒドロキシメチルプロペニル
エーテル、２−ヒドロキシエチルイソプロペニルエーテ
ルなどが好ましい例として挙げられ、好ましくはヒドロ
キシメチルビニルエーテル、２−ヒドロキシエチルビニ
ルエーテルなどである。

【００５９】これらの極性ビニル化合物は、それぞれ単
独で、あるいは２種以上を組み合わせて用いられる。樹
脂中の極性ビニル化合物の含有量は、通常０〜６０重量
％、好ましくは０〜４０重量％、より好ましくは０〜２
０重量％である。

【００６０】好ましいオレフィン系樹脂としては、例え
ば、高圧法ポリエチレン、中低圧法ポリエチレン、ポリ
プロピレン、ポリ−１−ブテン、ポリ−４−メチル−１
−ペンテンなどのオレフィン類の単独重合体；エチレン
・プロピレン共重合体、エチレン・１−ブテン共重合
体、プロピレン・１−ブテン共重合体、プロピレン・４
−メチル−１−ペンテン共重合体などのオレフィン類を
２種以上用いた共重合体；エチレン・ブタジエン共重合
体、エチレン・プロピレン・ジシクロペンタジエン共重
合体、エチレン・プロピレン・エチリデンノルボルネン
共重合体などのオレフィン類とジエン系化合物の共重合
体；エチレン・アクリル酸共重合体、エチレン・メタク
リル酸共重合体、エチレン・クロトン酸共重合体、エチ
レン・マレイン酸共重合体、エチレン・アクリル酸メチ
ル共重合体、エチレン・酢酸ビニル共重合体などのオレ
フィン類と極性ビニル化合物とのランダムあるいはブロ
ック共重合体；などが挙げられる。

【００６１】オレフィン系樹脂の変性体（変性オレフィ
ン系樹脂）は、上記オレフィン系樹脂を極性化合物で変
性したもので、具体的には、例えば、オレフィン系樹脂
の塩素化物、オレフィン系樹脂に極性ビニル化合物を付
加反応させた極性ビニル化合物付加物、オレフィン系樹
脂に極性ビニル化合物をグラフト重合させた極性化合物
グラフト重合体などが挙げられ、好ましくはオレフィン
系樹脂の塩素化物、オレフィン系樹脂の極性ビニル化合
物付加物である。極性ビニル化合物の例示および好まし
い例示は、前記オレフィン類と共重合させる極性ビニル
化合物の例示と同様である。

【００６２】好ましい変性オレフィン系樹脂としては、
例えば、ポリエチレンやポリプロピレンなどのオレフィ
ン系単独重合体の塩素化物；ポリプロピレンなどのオレ
フィン系単独重合体のアクリル酸やマレイン酸などの
α，β−不飽和カルボン酸及びそれらの無水物などの
α，β−不飽和極性化合物付加物；エチレン・プロピレ
ン共重合体などのオレフィン系共重合体のアクリル酸や
マレイン酸などのα，β−不飽和カルボン酸及びそれら
の無水物などのα，β−不飽和極性化合物付加物；など
が挙げられる。これらの中でも、オレフィン系単独重合
体の塩素化物；オレフィン系単独重合体のα，β−不飽
和カルボン酸及びその無水物などの付加物；オレフィン
系共重合体のα，β−不飽和カルボン酸及びその無水物
などの付加物などが好ましい。

【００６３】スチレン系樹脂としては、例えば、ポリス
チレン、耐衝撃性ポリスチレン、スチレン−アクリロニ
トリル共重合体、スチレン−アルキル（メタ）アクリレ
ート共重合体、ＡＢＳ樹脂、ＭＢＳ樹脂、ＡＡＳ樹脂、
スチレン変成ポリフェニレンエーテル、スチレン−ブタ
ジエンブロック（スチレン含有量＝５０重量％以上）共
重合体、スチレン−イソプレンブロック（スチレン含有
量＝５０重量％以上）共重合体及びそれらの水素化物な
どが挙げられる。

【００６４】変性スチレン系樹脂としては、例えば、上
記スチレン系樹脂を極性ビニル化合物で付加反応させた
ものなどが挙げられる。極性ビニル化合物の例示及びそ
れらの好ましい例示は、前記オレフィン類と共重合させ
る極性ビニル化合物の例示と同様である。

【００６５】バインダーゴムとしては、プライマー用途
で使用されるものであれば格別制限はなく、例えば、天
然ゴム、ポリイソプレンゴム、ポリブタジエンゴム、ス
チレン−ブタジエン（スチレン含有量＝５０重量％未
満）共重合ゴム、スチレン−イソプレン−（スチレン含
有量＝５０重量％未満）共重合ゴム、スチレン−イソプ
レン−ブタジエン（スチレン含有量＝５０重量％未満）
共重合ゴム、ブタジエン−イソプレン共重合ゴム、スチ
レン−ブタジエンブロック（スチレン含有量＝５０重量
％未満）共重合ゴム、スチレン−イソプレンブロック
（スチレン含有量＝５０重量％未満）共重合ゴム、アク
リロニトリル−ブタジエン共重合ゴム、クロロプレンゴ
ムなどの共役ジエン系重合ゴム；塩素化ポリエチレンゴ
ム、クロロスルホン化ポリエチレンゴムなどの変性ポリ
エチレンゴム；オレフィン系共重合ゴム及びその変性体
（変性オレフィン系共重合ゴム）；シリコーンゴムなど
が挙げられる。これらの中でも、変性ポリエチレンゴ
ム、オレフィン系共重合ゴム及びその変性体、シリコー
ンゴム、特にオレフィン系共重合ゴム及びその変性体を
基材として用いると、本発明の改質効果がより顕著とな
り好ましい。また、主鎖の炭素−炭素二重結合量が少な
い、例えばヨウ素価が１００以下、好ましくは１〜５
０、より好ましくは５〜３５のゴム成分が好適である。

【００６６】オレフィン系共重合ゴムとしては、前記オ
レフィン系樹脂で例示したオレフィン類を２種以上、あ
るいは該オレフィン類とジエン系化合物などの共重合可
能な単量体を共重合した共重合体ゴムなどを挙げること
ができる。具体的には、例えば、エチレン・プロピレン
共重合体、エチレン・ブテン−１共重合体などのエチレ
ンと炭素数３以上の末端オレフィン類との共重合ゴム；
イソブテン（９０〜９９．５重量％）・イソプレン（１
０〜０．５重量％）共重合ゴムなどのオレフィン類と共
役ジエンとの共重合ゴム；エチレン・プロピレン・ジシ
クロペンタジエン共重合ゴム、エチレン・プロピレン・
エチリデンノルボルネン共重合ゴムなどのエチレンと炭
素数３以上の末端オレフィン類と非共役ジエンとの共重
合ゴム；などが挙げられる。

【００６７】変性オレフィン系共重合ゴムとしては、上
記オレフィン系共重合ゴムを極性化合物で変性したもの
が挙げられる。具体的には、例えば、オレフィン系共重
合ゴムの塩素化物、オレフィン系共重合ゴムのクロロス
ルフォン化物、オレフィン系共重合ゴムに極性ビニル化
合物を付加反応させた極性ビニル化合物付加物、オレフ
ィン系共重合ゴムに極性ビニル化合物をグラフト重合さ
せた極性化合物グラフト重合体などが挙げられ、好まし
くはオレフィン系共重合ゴムの塩素化物、オレフィン系
共重合ゴムのクロロスルフォン化物及びオレフィン系共
重合ゴムの極性ビニル化合物付加物である。極性ビニル
化合物の例示および好ましい例示は、前記オレフィン系
樹脂中の極性ビニル化合物の例示と同様である。

【００６８】これらのバインダー化合物は、それぞれ単
独で、あるいは２種以上を併用して使用することがで
き、その使用量は、本発明のポリエステル１００重量部
に対して、通常１０〜１５０重量部、好ましくは２０〜
１００重量部、より好ましくは３０〜７０重量部の範囲
である。

【００６９】プライマー組成物本発明のプライマー組成物は、上記成分を常法に従い混
合して得ることができる。また、本発明のプライマー組
成物は、必要に応じて、通常のプライマー用途で一般に
使用される配合剤を添加することができる。

【００７０】かかる配合剤の具体例としては、例えば、
フェニル−α−ナフチルアミン、フェニル−β−ナフチ
ルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルエチレンジアミン、Ｎ−シ
クロヘキシル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミ
ン、Ｎ−オクチル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジ
アミン、ｐ−イソプロポキシ・ジフェニルアミン、ジ−
ｏ−トリルエチレンジアミンなどの各種安定剤（酸化防
止剤、耐候安定剤、耐熱防止剤、紫外線安定剤、紫外線
防止剤等）；ジメチルフタレート、ジエチルフタレー
ト、ジヘキシルフタレート、ブチルラウリルフタレー
ト、ジ（２−エチルヘキシル）フタレート、ジラウリル
フタレート、ジ−２−オクチルフタレート、ジ−ｎ−ブ
チルアジペート、ジイソオクチルアジペート、オクチル
デシルアジペート、ジ−２−エチルヘキシル−４−チオ
アゼレート、ジエチルセバケート、ジ−ｎ−ブチルマレ
ート、ジエチルマレートなどの可塑剤；酸化チタン、亜
鉛華、鉛白、鉛丹、亜酸化銅、鉄黒、カドミウムイエロ
ー、モリブデンレッド、銀朱、黄鉛、酸化クロム、紺
青、カーボンブラック、硫酸バリウム、アルミナホワイ
ト、ホワイトカーボンなどの無機顔料、有機顔料等の着
色剤；フェライト等の導電性付与剤；炭酸カルシウム、
酸化カルシウム、酸化マグネシウム、水酸化カルシウ
ム、水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、炭酸マ
グネシウム、ケイ酸カルシウム、ケイ酸マグネシウム、
硫酸カルシウム、硫酸バリウム、亜硫酸カルシウム、マ
イカ、ドロマイト、クレー、タルク、酸化亜鉛、ガラス
繊維等の無機充填剤；シリカ、カーボンブラックなどの
補強剤；ハロゲン化スクシンイミド、ハロゲン化イソシ
アヌル酸、ハロゲン化ヒンダントインなどの有機活性ハ
ロゲン化合物；フェライトなどの導電性付与剤；帯電防
止剤；核剤；難燃剤；オイルなどの各種添加剤が挙げら
れる。

【００７１】これらの配合剤は、それぞれ単独で、ある
いは２種以上を併用して使用することができ、その配合
量は、本発明の効果を損なわない範囲で適宜決められ
る。

【００７２】基材本発明のプライマー組成物は、各種の基材表面への塗料
の付着性を改善するために有効である。基材としては、
各種合成樹脂やゴム及びそれらの発砲体などが挙げられ
る。これらの基材としては、通常、射出成形、中空成
形、押出成形、圧縮成形、回転成形等の公知の成形法に
よって成形された任意の成形体が用いられる。また、金
属その他無機材料の成形体表面に、合成樹脂やゴムなど
からなる被覆層が形成されてなる基材であってもよい。

【００７３】基材自体または表面被覆層を構成する樹脂
は、格別限定されるものではなく、通常樹脂工業で一般
に使用されるものを用いることができる。樹脂の具体例
としては、前記プライマー組成物中に配合されるバイン
ダー樹脂について例示したものと同様なものが挙げられ
る。これらの中でも、オレフィン系樹脂及びその変性体
が好ましく用いられ、その具体例もプライマー組成物中
に配合されるバインダー樹脂の場合と同様である。

【００７４】基材自体または表面被覆層を構成するゴム
は、格別限定されるものではなく、通常ゴム工業で一般
に使用されるものを用いることができる。ゴムの具体例
としては、前記プライマー組成物中に配合されるバイン
ダーゴムについて例示したものと同様なものが挙げられ
る。これらの中でも、オレフィン系共重合ゴム及びその
変性体が好ましく用いられ、その具体例もプライマー組
成物中に配合されるバインダーゴムの場合と同様であ
る。

【００７５】本発明のプライマー組成物を適用する基材
には、タルク、亜鉛華、ガラス繊維、チタン白、炭酸カ
ルシウムなどの無機充填剤、補強剤、軟化剤、紫外線吸
収剤、塩酸吸収剤などの各種安定剤、顔料、架橋剤など
を含有せしめてもよい。

【００７６】本発明のプライマー組成物を適用する基材
成形品の具体例としては、例えば、不飽和ポリエステル
樹脂やエポキシ樹脂等を用いたＳＭＣ成形品、ポリウレ
タン樹脂やジシクロペンタジエン系樹脂のＲＩＭ成形
品、カチオン電着塗装鋼板などの樹脂基材；ウエザース
トリップやガラスランなどの自動車用外装材、防水マッ
ト、止水グロメット、ゴルフボール、産業用ロール、導
電ロール、各種塗装パッキン、建築用ウエザーストリッ
プなどのゴム基材；ポリプロピレンと合成ゴムからなる
自動車用バンパー等の成型品などの樹脂／ゴム混合基材
などが挙げられる。

【００７７】成形体本発明のプライマー層を含む成形体は、基材表面にプラ
イマー組成物を塗布し、乾燥させて基材表面にプライマ
ー層を形成した後、その表面上に塗料を塗布することに
より製造できる。

【００７８】基材表面へのプライマー組成物の塗布は、
常法に従って行えばよく、例えば、プライマー組成物を
刷毛塗り、ディッピング、吹き付け、スピンコート、ロ
ールコーターなどの方法で塗布し、溶媒を揮発させて行
うことができる。塗布は、常温で行えばよく、塗布した
後、自然乾燥や加熱強制乾燥など適宜の方法によって乾
燥され、塗膜を形成することができる。

【００７９】塗布量は、溶剤を除去したプライマー層の
厚さが０．１〜１００μｍ、好ましくは０．５〜５０μ
ｍ、より好ましくは１〜３０μｍになるようにすると、
基材と塗料との密着性が十分に高くなり好適である。

【００８０】プライマー層表面上に適用する塗料は、工
業一般に使用される塗料であれば特に制限はなく、例え
ば、溶剤型熱硬化性アクリル樹脂塗料、ポリウレタン樹
脂塗料、メラミン樹脂塗料、エポキシ樹脂塗料、アクリ
ル変性アルキッド樹脂塗料、アミンアルキッド樹脂塗料
などが好適である。

【００８１】塗料のプライマー表面への塗布は、常法に
従って行えるが、例えば、静電塗装、吹き付け塗装、刷
毛塗り塗装などの方法が挙げられる。また、塗料の塗布
は、下塗りした後、上塗りする方法によって行ってもよ
い。塗料を塗布した後、ニクロム線、赤外線、高周波
（ＵＨＦ）などによって加熱硬化させる方法が採られる
が、その方法は、基材表面の材質、形状、使用する塗料
の性状などによって適宜選択される。

【００８２】本発明のプライマー組成物は、基材同士を
接着させる場合にバインダーとしての機能を発揮するこ
とができる。例えば、本発明のプライマー組成物を、エ
チレン−プロピレン系加硫ゴム基材に塗布後、その上に
軟質、半硬質発砲ウレタン基材を発泡形成することによ
り、発泡ウレタンとエチレン−プロピレン系加硫ゴムと
からなる密着性の優れた製品を得ることができる。軟質
発泡ウレタン材料の例としては、ポリプロピレングリコ
ール系ポリオール（分子量３０００）１００重量部、水
４重量部、トリエチレンジアミン０．１重量部、スタナ
スオクトエート０．４重量部、トルエンジイソシアネー
ト１０５重量部よりなるものが挙げられる。

【００８３】また、線状高分子ウレタンを塗料または接
着材として用いる場合、エチレン−プロピレン系加硫ゴ
ム基材に本発明のプライマー組成物を塗布後、線状高分
子ウレタンを有機溶剤に溶解して、塗布するとその密着
性を向上させることができる。

【００８４】

【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を詳細に説明す
るが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。これらの例中の部および％は、特に断わりがない限
り重量基準である。

【００８５】(1) 重量平均分子量ポリエステルの重量平均分子量は、ＧＰＣ法に従って、
標準ポリスチレン換算量として算出した。 (2) 水酸基価及び酸価ポリエステルの水酸基価および酸価は、“基準油脂分析
試験法”（日本油化学協会）に記載される下記に準じて
測定した。水酸基価２，４，９，２−８３酸価２，４，１−８３ (3) 軟化点ポリエステルの軟化点はＪＩＳ−Ｋ２５３１に規定され
た環球法に準じて測定した。 (4) 剥離強度試験塗膜面に、瞬間接着剤でガーゼを貼り付け、幅１ｃｍの
短冊状に打ち抜いた後、ガーゼの端部を２００ｍｍ／分
の速度で１８０°方向に引っ張って、その最大剥離強度
（ｋｇｆ／ｃｍ）を測定した。 (5) 碁盤目試験ＪＩＳＫ５４００に記載されている碁盤目試験の方法
に準じて、碁盤目をつけた試験片を作成し、セロハン
（ニチバン社製）を碁盤目上に張り付けた後、このセロ
ハンを試験片に対し９０°方向に速やかに引っ張って剥
離させ、碁盤目１００の内、剥離されなかった碁盤目数
を測定した。

【００８６】製造例１攪拌機、温度計、還流冷却管、分水管及び窒素ガス導入
管を備えた５００ｃｃ用四つ口フラスコに、テレフタル
酸１６６．１ｇ、２−ブチル−２−エチル−１，３−プ
ロパンジオール１７３．７ｇ、ペンタエリスリトール３
６．８ｇ及び触媒としてモノブチルスズオキサイド０．
１７ｇを仕込んだ。（ＯＨ／ＣＯＯＨ当量比＝１．６２）窒素ガス導入しながら攪拌を行い、反応中に生成する水
及び未反応のジオールを除去しながら、２００℃から２
３５℃まで６時間を要して昇温した。その後２３５℃
で、５０ｍｍＨｇの減圧下で脱水を行いながら、３時間
反応を続けた。得られたポリエステルＡは重量平均分子
量５，９８０、酸価０．１５ｍｇＫＯＨ／ｇ、水酸基価
１４２ｍｇＫＯＨ／ｇ、軟化点７６℃、光透過率９７％
であった。

【００８７】製造例２攪拌機、温度計、還流冷却管、分水管及び窒素ガス導入
管を備えた５００ｃｃ用四つ口フラスコに、テレフタル
酸１４９．５ｇ、ダイマー酸（ハリマ化成社製；ダイマ
ー酸７９．０％，トリマー酸１８．０％，モノマー酸
３．０％、酸価１９３）５８．２ｇ、２，２−ジプロピ
ル−１，３−プロパンジオール１６７．６ｇ、ジトリメ
チロールプロパン６５．４ｇ及び触媒として酢酸マンガ
ン・水和物０．２４ｇ、三酸化アンチモン０．２９ｇを
仕込んだ。（ＯＨ／ＣＯＯＨ当量比＝１．５６）窒素ガス導入しながら攪拌を行い、反応中に生成する水
及び未反応のジオールを除去しながら、２００℃から２
３５℃まで６時間を要して昇温した。その後２３５℃
で、５０ｍｍＨｇの減圧下で脱水を行いながら、３時間
反応を続けた。得られたポリエステルＢは重量平均分子
量１０，４００、酸価０．１５ｍｇＫＯＨ／ｇ、水酸基
価１４７ｍｇＫＯＨ／ｇ、軟化点７８℃、光透過率９６
％であった。

【００８８】製造例３攪拌機、温度計、還流冷却管、分水管及び窒素ガス導入
管を備えた５００ｃｃ用四つ口フラスコに、テレフタル
酸１３２．９ｇ、イソフタル酸３３．２ｇ、２−ブチル
−２−エチル−１，３−プロパンジオール１８６．１
ｇ、ジペンタエリスリトール３２．７ｇ及び触媒として
モノブチルスズオキサイド０．２０ｇを仕込んだ。（ＯＨ／ＣＯＯＨ当量比＝１．４４）窒素ガス導入しながら攪拌を行い、反応中に生成する水
及び未反応のジオールを除去しながら、２００℃から２
３５℃まで６時間を要して昇温した。その後２３５℃
で、５０ｍｍＨｇの減圧下で脱水を行いながら、３時間
反応を続けた。得られたポリエステルＣは重量平均分子
量１９，２００、酸価０．１５ｍｇＫＯＨ／ｇ、水酸基
価１１６ｍｇＫＯＨ／ｇ、軟化点１０３℃、光透過率９
３％であった。

【００８９】製造例４攪拌機、温度計、還流冷却管、分水管及び窒素ガス導入
管を備えた１０００ｃｃ用四つ口フラスコに、テレフタ
ル酸２８７．０ｇ、アルケニル琥珀酸無水物（Ｃ１４の
プロピレンテトラマーのマレイン酸付加物，ＡＶ＝３８
１）１２７．３ｇ、２−ブチル−２−エチル−１，３−
プロパンジオール２６０．１ｇ、グリセロール８０．４
ｇ及び触媒としてモノブチルスズオキサイド０．２０ｇ
を仕込んだ。（ＯＨ／ＣＯＯＨ当量比＝１．３５）窒素ガス導入しながら攪拌を行い、反応中に生成する水
及び未反応のジオールを除去しながら、２００℃から２
３５℃まで６時間を要して昇温した。その後２３５℃
で、５０ｍｍＨｇの減圧下で脱水を行いながら、３時間
反応を続けた。得られたポリエステルＤは重量平均分子
量１４，６００、酸価０．１５ｍｇＫＯＨ／ｇ、水酸基
価９４ｍｇＫＯＨ／ｇ、軟化点８７℃、光透過率９４％
であった。

【００９０】製造例５攪拌機、温度計、還流冷却管、分水管及び窒素ガス導入
管を備えた１０００ｃｃ用四つ口フラスコに、テレフタ
ル酸３５８．８ｇ、２−ブチル−２−エチル−１，３−
プロパンジオール２７８．２ｇ、２，２−ジメチル−
１，３−プロパンジオール４５．２ｇ、ペンタエリスリ
トール７３．８ｇ及び触媒としてモノブチルスズオキサ
イド０．２６ｇを仕込んだ。（ＯＨ／ＣＯＯＨ当量比＝１．３５）窒素ガス導入しながら攪拌を行い、１８０℃まで昇温し
た。続いて、反応中に生成する水及び未反応のジオール
を除去しながら、１８０℃から２４０℃まで３時間を要
して昇温した。その後２４０℃で脱水を行いながら、５
時間反応を続け、最後に５０ｍｍＨｇの減圧下で３時間
反応を行った。得られたポリエステルＥは重量平均分子
量１２，３００、酸価０．３ｍｇＫＯＨ／ｇ、水酸基価
１１６ｍｇＫＯＨ／ｇ、軟化点９６℃、光透過率８７％
であった。

【００９１】実施例１〜３エチレン−プロピレン−エチリデンノルボルネン共重合
体ポリマー（ＥＰ１０３Ａ）１００部、製造例１、２及
び３のポリエステルＡ、Ｂ及びＣそれぞれ１００部とを
キシレン３００部に溶解してプライマー組成物Ａ１、Ｂ
１及びＣ１をそれぞれ調製した。このプライマー組成物
を加硫ゴム基材にディッピングし、室温で上記溶剤を蒸
発させた後、その加硫ゴム基材表面に末端ＮＣＯ基を有
するウレタンプレポリマー（オーフレックスＮｏ．５０
０，大橋化学工業製）を塗布し、１００℃で１０分間硬
化させた。１８０°剥離試験の剥離強度は、プライマー
組成物Ａ１については１．５ｋｇｆ／ｃｍ、Ｂ１につい
ては１．９ｋｇｆ／ｃｍ、又Ｃ１については１．６ｋｇ
ｆ／ｃｍであった。

【００９２】比較例１実施例１で使用したポリエステルＡの代わりにエステル
レジン２０（東洋紡績（株）製、飽和ポリエステル）を
用い、有機溶剤としてキシレンの代わりにキシレン／メ
チルエチルケトン＝９／１の混合溶剤にして、その他の
操作は実施例１と同様にして１８０°剥離試験を行っ
た。その剥離強度は０．６ｋｇｆ／ｃｍであった。

【００９３】実施例４、５エチレン−プロピレン−ジシクロペンタジエン共重合ポ
リマー（ＥＰＴ１０３５）１００部、製造例４及び５の
ポリエステルＤ及びＥそれぞれ８０部とをキシレン３０
０部に溶解してプライマー組成物Ｄ２及びＥ２を調製し
た。このプライマー組成物を加硫ゴム基材にディッピン
グし、１８０℃で１０分間プライマー組成物を硬化させ
た後、その加硫ゴム基材表面にエポキシ接着剤ＭＯＳ１
０１０（コニシ社製）を塗布し、３０℃で１０時間硬化
させた。１８０°剥離試験の剥離強度は、プライマー組
成物Ｄ２については２．３ｋｇｆ／ｃｍ、Ｅ２について
は１．７ｋｇｆ／ｃｍであった。

【００９４】比較例２実施例２で使用したポリエステルＤの代わりにポリテー
ルＨ（三菱化成（株）製、水酸基含有ポリオレフィン樹
脂）を用い、その他の操作は実施例１と同様にして１８
０°剥離試験を行った。その剥離強度は１．３ｋｇｆ／
ｃｍであった。

【００９５】実施例６〜８製造例２、３及び４で得られたポリエステルＢ、Ｃ及び
Ｄのそれぞれ１５０重量部をトルエン８５０重量部に溶
解したプライマー組成物Ｂ３、Ｃ３及びＤ３を、イソプ
ロピルアルコールで表面を拭いたポリプロピレン（ＳＫ
７１２、昭和電工（株）製）の角板に１５μｍになるよ
うに噴霧塗布した後、上塗り塗料（Ｒ−２７１、日本ビ
ーケミカル（株）製）を乾燥膜厚４０μｍになるように
塗布して塗膜形成した。室温で１０分間放置した後、８
５℃のオーブン中で３０分間焼き付けを行った。これを
試料として碁盤目試験及び剥離強度試験を前述の方法で
実施した。結果を表１に示した。

【００９６】比較例３特開平６−３２９９７７号公報の実施例に従い、スチレ
ン−ビニルイソプレン−スチレントリブロック共重合体
の水添物（ハイブラーＨＶＳ−３、クラレ（株）製）
に、２−ヒドロキシプロピルアクリレートを６．３重量
％グラフトした変性重合体１５０重量部をトルエン８５
０重量部に溶解したプライマーを用いて、実施例３に従
い塗膜を形成した。これを試料として碁盤目試験及び剥
離強度試験を前述の方法で実施した。結果を表１に示し
た。

【００９７】

【表１】

【００９８】実施例及び比較例の結果から明らかなよう
に、基材の表面に、本発明のプライマー組成物から成る
プライマー層を形成し、その上に塗膜を形成した塗装品
（実施例１〜８）は、従来のプライマー組成物を用いた
場合（比較例１〜３）と比較して、剥離強度において優
れている。このように、本発明のプライマー組成物は、
基材の表面に特殊な前処理を施さなくとも、基材との密
着性に優れ、しかも、その上に形成される塗膜との密着
性にも優れている。

【００９９】

【発明の効果】本発明を実施することにより、合成樹
脂、ゴムなどから成る基材と種々の塗料との密着性及び
付着性を大幅に改善することができる新規なプライマー
組成物が提供される。本発明のプライマー組成物は、特
に、ポリオレフィンなどの極性が小さい重合体ゴムから
成る基材であっても、特別な前処理を施すことなく塗料
との接着性を高めることができる。また、本発明のプラ
イマー組成物は、上記塗装プライマーとしての用途以外
にも、接着性及び印刷性などの改良効果もあり、広く合
成樹脂、ゴムなどから成る基材の表面特性を改良するこ
とができる。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】芳香族多価カルボン酸系モノマーを少な
くとも含む多価カルボン酸成分及び多価アルコール成分
とを縮重合して得られる水酸基価が３０ｍｇＫＯＨ／ｇ
以上のポリエステルと有機溶剤とを含むプライマー組成
物。
【請求項２】更にバインダー化合物を含む請求項１の
プライマー組成物。
【請求項３】基材と該基材表面上に形成された請求項
１又は２に記載のプライマー組成物から成るプライマー
層とから構成される成形体。
【請求項４】基材、該基材表面上に形成された請求項
１又は２に記載のプライマー組成物から成るプライマー
層及び該プライマー層表面上に形成された塗膜から成る
塗装成形体。