JPH10279510A - ビスフェノール類の製造方法 - Google Patents
ビスフェノール類の製造方法Info
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- JPH10279510A JPH10279510A JP8641597A JP8641597A JPH10279510A JP H10279510 A JPH10279510 A JP H10279510A JP 8641597 A JP8641597 A JP 8641597A JP 8641597 A JP8641597 A JP 8641597A JP H10279510 A JPH10279510 A JP H10279510A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/11—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms
- C07C37/20—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms using aldehydes or ketones
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 収率等が向上したアルキリデンビスフェノー
ル類の製造方法を提供する。 【解決手段】 水酸基のo-位又はp-位に少なくとも１個
の水素原子を有するフェノール類と溶媒の混合物に、ア
ルデヒド類と酸触媒とを並注することを特徴とするアル
キリデンビスフェノール類の製造方法。
ル類の製造方法を提供する。 【解決手段】 水酸基のo-位又はp-位に少なくとも１個
の水素原子を有するフェノール類と溶媒の混合物に、ア
ルデヒド類と酸触媒とを並注することを特徴とするアル
キリデンビスフェノール類の製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ビスフェノール類
の製造方法に関し、詳しくは、フェノール類とアルデヒ
ド類とを反応させることによるビスフェノール類の製造
方法に関するものである。
の製造方法に関し、詳しくは、フェノール類とアルデヒ
ド類とを反応させることによるビスフェノール類の製造
方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】ビスフェノール類は、電子部品、高分子
添加剤等の原料として有用な化合物であり、その製造方
法としては、例えばフェノール類とアルデヒド類と溶媒
からなる混合物に酸触媒を滴下する方法（特開平９−１
２４９８）等が知られている。
添加剤等の原料として有用な化合物であり、その製造方
法としては、例えばフェノール類とアルデヒド類と溶媒
からなる混合物に酸触媒を滴下する方法（特開平９−１
２４９８）等が知られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記公
知方法は、収率などの点で工業的に満足し得る方法では
なく、これらの点の改良が望まれていた。
知方法は、収率などの点で工業的に満足し得る方法では
なく、これらの点の改良が望まれていた。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、工業的に
より優れたビスフェノール類の製造方法を見出すべく鋭
意検討を重ねた結果、フェノール類と溶媒との混合物に
アルデヒド類と酸触媒とを並注することにより、収率が
著しく向上することを見出し本発明を完成した。すなわ
ち、本発明は、水酸基のo-位又はp-位に少なくとも１個
の水素原子を有するフェノール類と溶媒の混合物に、ア
ルデヒド類と酸触媒とを並注することを特徴とする工業
的に優れたビスフェノール類の製造方法を提供するもの
である。
より優れたビスフェノール類の製造方法を見出すべく鋭
意検討を重ねた結果、フェノール類と溶媒との混合物に
アルデヒド類と酸触媒とを並注することにより、収率が
著しく向上することを見出し本発明を完成した。すなわ
ち、本発明は、水酸基のo-位又はp-位に少なくとも１個
の水素原子を有するフェノール類と溶媒の混合物に、ア
ルデヒド類と酸触媒とを並注することを特徴とする工業
的に優れたビスフェノール類の製造方法を提供するもの
である。
【０００５】
【発明の実施の形態】以下、本発明について、詳細に説
明する。本発明に用いられるフェノール類は、水酸基の
o-位又はp-位に少なくとも１個の水素原子を有するもの
であるが、例えば、式（Ｉ） （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は、それぞれ独立に水素原
子、ハロゲン原子、低級アルキル基又はシクロアルキル
基を表す。）で示されるフェノール類が挙げられる。
明する。本発明に用いられるフェノール類は、水酸基の
o-位又はp-位に少なくとも１個の水素原子を有するもの
であるが、例えば、式（Ｉ） （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は、それぞれ独立に水素原
子、ハロゲン原子、低級アルキル基又はシクロアルキル
基を表す。）で示されるフェノール類が挙げられる。
【０００６】ここで、 Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は、それぞ
れ独立に水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基又は
シクロアルキル基を表すが、ハロゲン原子としては、例
えばフッ素、塩素、臭素等が挙げられる。また低級アル
キル基としては、例えばメチル、エチル、n-プロピル、
i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、sec-ブチル、t-ブチ
ル、ペンチル、ヘキシル等が、シクロアルキル基として
は、例えばシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘ
プチル等が挙げられる。フェノール類の代表例として
は、例えばフェノール、o-クレゾール、m-クレゾール、
p-クレゾール、2、3-キシレノール、2、4-キシレノール、
2、5-キシレノール、2、6-キシレノール、3、4-キシレノー
ル、3、5-キシレノール、2-i-プロピルフェノール、2-t-
ブチル-6-メルフェノール、2-t-ブチル-5-メルフェノー
ル、4-t-ブチル-2-メルフェノール、2-n-へキシルフェ
ノール、2-シクロヘキシルフェノール等が挙げられる。
フェノール類は、２種以上の混合物であっても良い。
れ独立に水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基又は
シクロアルキル基を表すが、ハロゲン原子としては、例
えばフッ素、塩素、臭素等が挙げられる。また低級アル
キル基としては、例えばメチル、エチル、n-プロピル、
i-プロピル、n-ブチル、i-ブチル、sec-ブチル、t-ブチ
ル、ペンチル、ヘキシル等が、シクロアルキル基として
は、例えばシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘ
プチル等が挙げられる。フェノール類の代表例として
は、例えばフェノール、o-クレゾール、m-クレゾール、
p-クレゾール、2、3-キシレノール、2、4-キシレノール、
2、5-キシレノール、2、6-キシレノール、3、4-キシレノー
ル、3、5-キシレノール、2-i-プロピルフェノール、2-t-
ブチル-6-メルフェノール、2-t-ブチル-5-メルフェノー
ル、4-t-ブチル-2-メルフェノール、2-n-へキシルフェ
ノール、2-シクロヘキシルフェノール等が挙げられる。
フェノール類は、２種以上の混合物であっても良い。
【０００７】本発明に用いられるアルデヒド類として
は、例えば、式（II） Ｒ9−ＣＨＯ （Ｒ9は、低級アルキル基、ハロゲン化低級アルキル
基、シクロアルキル基、アリール基又はアラルキル基表
す。）で示されるアルデヒド又はそのアセタールなどが
挙げられる。ここで、 Ｒ9は、低級アルキル基、ハロ
ゲン化低級アルキル基、シクロアルキル基、アリール基
又はアラルキル基を表すが、低級アルキル基としては、
例えば前記と同様のアルキル基が挙げられる。 またハ
ロゲン化低級アルキル基としては、例えばクロロメチ
ル、ブロモメチル、１−クロロエチル、１−ブロモエチ
ル等が挙げられる。シクロアルキル基としては、例えば
前記と同様のシクロアルキル基が、アリール基として
は、例えばフェニル、ヒドロキシフェニル、ナフチル等
が、アラルキル基としては、例えばベンジル、トリルメ
チル、フェニルエチル、フェニルプロピル等が挙げられ
る。
は、例えば、式（II） Ｒ9−ＣＨＯ （Ｒ9は、低級アルキル基、ハロゲン化低級アルキル
基、シクロアルキル基、アリール基又はアラルキル基表
す。）で示されるアルデヒド又はそのアセタールなどが
挙げられる。ここで、 Ｒ9は、低級アルキル基、ハロ
ゲン化低級アルキル基、シクロアルキル基、アリール基
又はアラルキル基を表すが、低級アルキル基としては、
例えば前記と同様のアルキル基が挙げられる。 またハ
ロゲン化低級アルキル基としては、例えばクロロメチ
ル、ブロモメチル、１−クロロエチル、１−ブロモエチ
ル等が挙げられる。シクロアルキル基としては、例えば
前記と同様のシクロアルキル基が、アリール基として
は、例えばフェニル、ヒドロキシフェニル、ナフチル等
が、アラルキル基としては、例えばベンジル、トリルメ
チル、フェニルエチル、フェニルプロピル等が挙げられ
る。
【０００８】アルデヒドの代表例としては、例えばアセ
トアルデヒド、クロロアセトアルデヒド、シクロヘキシ
ルアルデヒド、ベンズアルデヒド、サリチルアルデヒ
ド、ベンジルアルデヒド等が挙げられる。またアセター
ルとしては、アルデヒドがクロロアセトアルデヒドの場
合で代表して示すと、例えばクロロアセトアルデヒドエ
チレングリコール、クロロアセトアルデヒドジメチルア
セタール、クロロアセトアルデヒドジエチルアセター
ル、クロロアセトアルデヒドトリオキサン等が挙げられ
る。アルデヒド類は、フェノール類に対して、通常０．
２〜０．７モル倍程度、好ましくは０．４〜０．６モル
倍程度用いられる。
トアルデヒド、クロロアセトアルデヒド、シクロヘキシ
ルアルデヒド、ベンズアルデヒド、サリチルアルデヒ
ド、ベンジルアルデヒド等が挙げられる。またアセター
ルとしては、アルデヒドがクロロアセトアルデヒドの場
合で代表して示すと、例えばクロロアセトアルデヒドエ
チレングリコール、クロロアセトアルデヒドジメチルア
セタール、クロロアセトアルデヒドジエチルアセター
ル、クロロアセトアルデヒドトリオキサン等が挙げられ
る。アルデヒド類は、フェノール類に対して、通常０．
２〜０．７モル倍程度、好ましくは０．４〜０．６モル
倍程度用いられる。
【０００９】また本発明に使用される溶媒としては、反
応を阻害するものでなければ特に限定はなく、例えば、
ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族類、クロロホ
ルム、１．１．２−トリクロロエタン、クロロベンゼン
等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、チレン
グリコール、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエー
テル類、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン
等のケトン類、メタノール、エタノール等のアルコール
類、エチレングリコール、プロピレングリコール等のグ
リコール類、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムア
ミド等の非プロトン性極性溶媒、酢酸等の極性溶媒など
が挙げられる。溶媒は、フェノール類に対して、通常
０．１〜１０重量倍程度、好ましくは０．５〜５重量倍
程度使用される。
応を阻害するものでなければ特に限定はなく、例えば、
ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族類、クロロホ
ルム、１．１．２−トリクロロエタン、クロロベンゼン
等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、チレン
グリコール、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエー
テル類、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン
等のケトン類、メタノール、エタノール等のアルコール
類、エチレングリコール、プロピレングリコール等のグ
リコール類、ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムア
ミド等の非プロトン性極性溶媒、酢酸等の極性溶媒など
が挙げられる。溶媒は、フェノール類に対して、通常
０．１〜１０重量倍程度、好ましくは０．５〜５重量倍
程度使用される。
【００１０】酸触媒としては、硫酸が通常使用される。
酸触媒は、フェノール類に対して、通常０．１〜５モル
倍程度、好ましくは０．４〜３モル倍程度使用される。
酸触媒は、フェノール類に対して、通常０．１〜５モル
倍程度、好ましくは０．４〜３モル倍程度使用される。
【００１１】本発明は、フェノール類と溶媒の混合物
に、アルデヒド類と酸触媒とを並注することを特徴とす
るものであるがアルデヒド類、酸触媒は、それぞれ必要
に応じて溶媒で希釈して並注することもできる。フェノ
ール類とアルデヒド類との反応温度は、通常−２０〜１
５０℃程度、好ましくは−１０〜４０℃程度である。並
注時間は、フェノール類、アルデヒド類の種類等にもよ
るが、通常１〜１５時間程度であり、並注後、更に０．
５〜２４程度攪拌することが好ましい。反応の進行度
は、ガスクロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフ
ィー等の分析手段で追跡することもできる。反応後、反
応マスから、例えばアルカリで中和、水洗等により、触
媒としての酸を除去した後、溶媒を留去することにより
目的とするビスフェノール類を取り出すことができる。
また触媒を除去したもしくは失活せしめた反応マスは、
そのまま次工程の原料として使用することもできる。
に、アルデヒド類と酸触媒とを並注することを特徴とす
るものであるがアルデヒド類、酸触媒は、それぞれ必要
に応じて溶媒で希釈して並注することもできる。フェノ
ール類とアルデヒド類との反応温度は、通常−２０〜１
５０℃程度、好ましくは−１０〜４０℃程度である。並
注時間は、フェノール類、アルデヒド類の種類等にもよ
るが、通常１〜１５時間程度であり、並注後、更に０．
５〜２４程度攪拌することが好ましい。反応の進行度
は、ガスクロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフ
ィー等の分析手段で追跡することもできる。反応後、反
応マスから、例えばアルカリで中和、水洗等により、触
媒としての酸を除去した後、溶媒を留去することにより
目的とするビスフェノール類を取り出すことができる。
また触媒を除去したもしくは失活せしめた反応マスは、
そのまま次工程の原料として使用することもできる。
【００１２】かくして、目的とするビスフェノール類が
得られるが、ビスフェノール類としては、例えば式（II
I） （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8は、
それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
基又はシクロアルキル基を、 Ｒ9は、 低級アル
キル基、ハロゲン化低級アルキル基、シクロアルキル
基、アリー ル基又はアラルキル基表す。）で示さ
れるビスフェノール類が挙げられる。
得られるが、ビスフェノール類としては、例えば式（II
I） （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8は、
それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
基又はシクロアルキル基を、 Ｒ9は、 低級アル
キル基、ハロゲン化低級アルキル基、シクロアルキル
基、アリー ル基又はアラルキル基表す。）で示さ
れるビスフェノール類が挙げられる。
【００１３】ビスフェノール類の代表例としては、例え
ば２−クロロ−ビス（４，４’−フェニル）エタン、２
−クロロ−ビス（３−メチル−４，４’−フェノール）
エタン、２−クロロ−ビス（３５−ジメチル−４，４’
−フェノール）エタン、２−クロロ−ビス（３−シクロ
ヘキシル−４，４’−フェノール）エタン、２−クロロ
−ビス−（３−アリル−４，４’−フェノール）エタ
ン、２−クロロービス（３−ｔ−ブチル−６−メチル−
４，４’−フェノール）エタン、２−クロロー（３，５
−ジメチル−４−フェノール）―（３’−ｔ−ブチル−
６’−メチル−２’−フェノール）エタン、２−クロロ
−ビス（４，４’−フェノール）プロパン、２−クロロ
−ビス（３，５−ジメチル−４，４’−フェノール）プ
ロパン等が挙げられる。
ば２−クロロ−ビス（４，４’−フェニル）エタン、２
−クロロ−ビス（３−メチル−４，４’−フェノール）
エタン、２−クロロ−ビス（３５−ジメチル−４，４’
−フェノール）エタン、２−クロロ−ビス（３−シクロ
ヘキシル−４，４’−フェノール）エタン、２−クロロ
−ビス−（３−アリル−４，４’−フェノール）エタ
ン、２−クロロービス（３−ｔ−ブチル−６−メチル−
４，４’−フェノール）エタン、２−クロロー（３，５
−ジメチル−４−フェノール）―（３’−ｔ−ブチル−
６’−メチル−２’−フェノール）エタン、２−クロロ
−ビス（４，４’−フェノール）プロパン、２−クロロ
−ビス（３，５−ジメチル−４，４’−フェノール）プ
ロパン等が挙げられる。
【００１４】
【発明の効果】本発明によれば、フェノール類と溶媒と
の混合物にアルデヒド類と酸触媒とを並注することによ
り、目的とするビスフェノール類の収率を著しく向上し
得る。
の混合物にアルデヒド類と酸触媒とを並注することによ
り、目的とするビスフェノール類の収率を著しく向上し
得る。
【００１５】
【実施例】以下、実施例により本発明を詳細に説明する
が、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
が、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
【００１６】実施例１ 窒素雰囲気下、温度計、攪拌器、還流冷却器および２本
の滴下漏斗をつけた反応器に２，６−キシレノール ４
８．９ｇ（０．４ｍｏｌ）、３−メチル−６−ｔｅｒｔ
−ブチルフェノール ６５．７ｇ（０．４ｍｏｌ）、ト
ルエン１３３ｇを仕込み、０℃まで冷却した。次いで攪
拌下これに、９７重量％硫酸 ７２．８ｇ（０．７２ｍ
ｏｌ）とクロロアセトアルデヒド４６．１重量％水溶液
（ワッカーケミカル社製）６８．１ｇ（０．４ｍｏｌ）
を１時間かけて同時滴下し、さらに０℃で６時間保温し
た。反応終了後、メチルイソブチルケトン１４５ｇ、イ
オン交換水９２．５ｇを加えて攪拌、静置、分液するこ
とにより、（２−クロロ−ビス（３，５−ジメチル−４
−フェノール）エタン、２−クロロ−ビス（３−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−６−メチル−４−フェノール）エタン、２
−クロロ−（３，５−ジメチル−４−フェノール）−
（３‘−ｔｅｒｔ−ブチル−６’−メチル−４‘−フェ
ノール）エタン）を含むメチルイソブチルケトン溶液５
６２．９ｇを得た。この液体を高速液体クロマトグラフ
ィ（ＬＣ）で分析したところ、クロロアセトアルデヒド
基準のビスフェノール収率は７１．３％であった。
の滴下漏斗をつけた反応器に２，６−キシレノール ４
８．９ｇ（０．４ｍｏｌ）、３−メチル−６−ｔｅｒｔ
−ブチルフェノール ６５．７ｇ（０．４ｍｏｌ）、ト
ルエン１３３ｇを仕込み、０℃まで冷却した。次いで攪
拌下これに、９７重量％硫酸 ７２．８ｇ（０．７２ｍ
ｏｌ）とクロロアセトアルデヒド４６．１重量％水溶液
（ワッカーケミカル社製）６８．１ｇ（０．４ｍｏｌ）
を１時間かけて同時滴下し、さらに０℃で６時間保温し
た。反応終了後、メチルイソブチルケトン１４５ｇ、イ
オン交換水９２．５ｇを加えて攪拌、静置、分液するこ
とにより、（２−クロロ−ビス（３，５−ジメチル−４
−フェノール）エタン、２−クロロ−ビス（３−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−６−メチル−４−フェノール）エタン、２
−クロロ−（３，５−ジメチル−４−フェノール）−
（３‘−ｔｅｒｔ−ブチル−６’−メチル−４‘−フェ
ノール）エタン）を含むメチルイソブチルケトン溶液５
６２．９ｇを得た。この液体を高速液体クロマトグラフ
ィ（ＬＣ）で分析したところ、クロロアセトアルデヒド
基準のビスフェノール収率は７１．３％であった。
【００１７】実施例２ 実施例１において、２，６−キシレノールと３−メチル
−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールを用いる代わりに
２，６−キシレノールを９７．７ｇ（０．８ｍｏｌ）、
トルエンの代わりにメチルイソブチルケトン８０ｇを用
いる以外は実施例１に準拠して反応を実施した。反応終
了後、メチルイソブチルケトン１００ｇ、イオン交換水
４８ｇを加えて攪拌、静置、分液することにより、（２
−クロロ−ビス（３，５−ジメチル−４−フェノール）
エタンを含むメチルイソブチルケトン溶液２８７．８ｇ
を得た。クロロアセトアルデヒド基準の収率は９４％で
あった。
−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールを用いる代わりに
２，６−キシレノールを９７．７ｇ（０．８ｍｏｌ）、
トルエンの代わりにメチルイソブチルケトン８０ｇを用
いる以外は実施例１に準拠して反応を実施した。反応終
了後、メチルイソブチルケトン１００ｇ、イオン交換水
４８ｇを加えて攪拌、静置、分液することにより、（２
−クロロ−ビス（３，５−ジメチル−４−フェノール）
エタンを含むメチルイソブチルケトン溶液２８７．８ｇ
を得た。クロロアセトアルデヒド基準の収率は９４％で
あった。
【００１８】実施例３ 実施例１において、２，６−キシレノールと３−メチル
−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールを用いる代わりに
２，６−キシレノールを９７．７ｇ（０．８ｍｏｌ）、
トルエンの代わりに酢酸８０ｇを用いる以外は実施例１
に準拠して反応を実施した。反応終了後、メチルイソブ
チルケトン１００ｇ、イオン交換水４８ｇを加えて攪
拌、静置、分液することにより、（２−クロロ−ビス
（３，５−ジメチル−４−フェノール）エタンを含むメ
チルイソブチルケトン溶液３６９．５ｇを得た。クロロ
アセトアルデヒド基準の収率は９３．５％であった。
−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノールを用いる代わりに
２，６−キシレノールを９７．７ｇ（０．８ｍｏｌ）、
トルエンの代わりに酢酸８０ｇを用いる以外は実施例１
に準拠して反応を実施した。反応終了後、メチルイソブ
チルケトン１００ｇ、イオン交換水４８ｇを加えて攪
拌、静置、分液することにより、（２−クロロ−ビス
（３，５−ジメチル−４−フェノール）エタンを含むメ
チルイソブチルケトン溶液３６９．５ｇを得た。クロロ
アセトアルデヒド基準の収率は９３．５％であった。
【００１９】比較例１ 実施例１において、クロロアセトアルデヒドを滴下せず
反応器に仕込み、９７重量％硫酸を滴下する以外は、実
施例１に準拠して実施することにより、（２−クロロ−
ビス（３，５−ジメチル−４−フェノール）エタン、２
−クロロ−ビス（３−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチル−
４−フェノール）エタン、２−クロロ−（３，５−ジメ
チル−４−フェノール）−（３‘−ｔｅｒｔ−ブチル−
６’−メチル−４‘−フェノール）エタン）を含むメチ
ルイソブチルケトン溶液５６１．８ｇを得た。クロロア
セトアルデヒド基準の収率は５２．０％であった。
反応器に仕込み、９７重量％硫酸を滴下する以外は、実
施例１に準拠して実施することにより、（２−クロロ−
ビス（３，５−ジメチル−４−フェノール）エタン、２
−クロロ−ビス（３−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチル−
４−フェノール）エタン、２−クロロ−（３，５−ジメ
チル−４−フェノール）−（３‘−ｔｅｒｔ−ブチル−
６’−メチル−４‘−フェノール）エタン）を含むメチ
ルイソブチルケトン溶液５６１．８ｇを得た。クロロア
セトアルデヒド基準の収率は５２．０％であった。
【００２０】比較例２ 実施例２において、クロロアセトアルデヒドを滴下せず
反応器に仕込み、９７％重量硫酸を滴下する以外は、実
施例２に準拠して実施することにより、２−クロロ−ビ
ス（３，５−ジメチル−４−フェノール）エタンを含む
メチルイソブチルケトン溶液２２８．２ｇを得た。クロ
ロアセトアルデヒド基準の収率は８９．３％であった。
反応器に仕込み、９７％重量硫酸を滴下する以外は、実
施例２に準拠して実施することにより、２−クロロ−ビ
ス（３，５−ジメチル−４−フェノール）エタンを含む
メチルイソブチルケトン溶液２２８．２ｇを得た。クロ
ロアセトアルデヒド基準の収率は８９．３％であった。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成９年５月１３日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項２
【補正方法】変更
【補正内容】
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項３
【補正方法】変更
【補正内容】
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００１２
【補正方法】変更
【補正内容】
【００１２】かくして、目的とするビスフェノール類が
得られるが、ビスフェノール類としては、例えば式（II
I） （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8は、
それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
基又はシクロアルキル基を、 Ｒ9は、低級アルキル
基、ハロゲン化低級アルキル基、シクロアルキル基、ア
リール基又はアラルキル基表す。）で示されるビスフェ
ノール類が挙げられる。
得られるが、ビスフェノール類としては、例えば式（II
I） （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8は、
それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
基又はシクロアルキル基を、 Ｒ9は、低級アルキル
基、ハロゲン化低級アルキル基、シクロアルキル基、ア
リール基又はアラルキル基表す。）で示されるビスフェ
ノール類が挙げられる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 横田 明 茨城県つくば市北原６番 住友化学工業株 式会社内
Claims (4)
- 【請求項１】水酸基のo-位又はp-位に少なくとも１個の
水素原子を有するフェノール類と溶媒の混合物に、アル
デヒド類と酸触媒とを並注することを特徴とするビスフ
ェノール類の製造方法。 - 【請求項２】ビスフェノール類が式（III） （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8は、
それぞれ独立に水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル
基又はシクロアルキル基を、 Ｒ9は、 低級アル
キル基、ハロゲン化低級アルキル基、シクロアルキル
基、アリー ル基又はアラルキル基表す。）で示さ
れるビスフェノール類であることを特徴とする請求項１
に記載の製造方法。 - 【請求項３】フェノール類が、式（Ｉ） （Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4は、それぞれ前記と同じ意味を有
する。）で示されるフェノール類であることを特徴とす
るする請求項１〜２に記載の製造方法。 - 【請求項４】アルデヒド類が、式（II） Ｒ9−ＣＨＯ （II） （Ｒ9は、前記と同じ意味を有する。）で示されるアル
デヒド又はそのアセタールであることを特徴とする請求
項１〜３に記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8641597A JPH10279510A (ja) | 1997-04-04 | 1997-04-04 | ビスフェノール類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8641597A JPH10279510A (ja) | 1997-04-04 | 1997-04-04 | ビスフェノール類の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10279510A true JPH10279510A (ja) | 1998-10-20 |
Family
ID=13886252
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8641597A Pending JPH10279510A (ja) | 1997-04-04 | 1997-04-04 | ビスフェノール類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10279510A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009292816A (ja) * | 2008-06-02 | 2009-12-17 | Xerox Corp | トリアリールメタンの製造プロセス |
| JP2016199488A (ja) * | 2015-04-09 | 2016-12-01 | Ｊｆｅケミカル株式会社 | テトラキスフェノールエタン類の製造方法 |
| JP2020037528A (ja) * | 2018-09-04 | 2020-03-12 | 三菱ケミカル株式会社 | ビスフェノールの製造法、及びポリカーボネート樹脂の製造法 |
-
1997
- 1997-04-04 JP JP8641597A patent/JPH10279510A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009292816A (ja) * | 2008-06-02 | 2009-12-17 | Xerox Corp | トリアリールメタンの製造プロセス |
| JP2016199488A (ja) * | 2015-04-09 | 2016-12-01 | Ｊｆｅケミカル株式会社 | テトラキスフェノールエタン類の製造方法 |
| JP2020037528A (ja) * | 2018-09-04 | 2020-03-12 | 三菱ケミカル株式会社 | ビスフェノールの製造法、及びポリカーボネート樹脂の製造法 |
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