JPH10282700A

JPH10282700A - 電子写真感光体

Info

Publication number: JPH10282700A
Application number: JP8956197A
Authority: JP
Inventors: Hideki Nagamura; 秀樹長村; Tamotsu Horiuchi; 保堀内
Original assignee: Mitsubishi Paper Mills Ltd
Current assignee: Mitsubishi Paper Mills Ltd
Priority date: 1997-04-08
Filing date: 1997-04-08
Publication date: 1998-10-23

Abstract

(57)【要約】【課題】高感度かつ繰り返し使用しても安定な性能を発
揮できる電子写真感光体を提供すること。【解決手段】導電性支持体上に光導電性層を形成してな
る電子写真感光体において、該導電性層を形成する少な
くとも一層中に下記一般式（１）で示されるビスアゾ顔
料の少なくとも一種とフタロシアニン類の少なくとも一
種とが含有されていることを特徴とする電子写真感光
体。【化１】一般式（１）において、Ｒは水素原子、置換されていて
もよいアルキル基、アラルキル基、アリール基、または
複素環基であり、ｍは１または２であり、ｎは０または
１であり、Ｃｐ₁およびＣｐ₂はカップラー残基を表し、
各々同一でも異なっていてもよい。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は導電性支持体上にビ
スアゾ顔料およびフタロシアニン類を電荷発生物質とし
て用いた電子写真感光体に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】近年、電子写真方式の利用は複写機の分
野に限らず印刷版材、スライドフィルム、マイクロフィ
ルム等の従来では写真技術が使われていた分野へ広が
り、またレーザーやＬＥＤ、ＣＲＴを光源とする高速プ
リンターへの応用も検討されている。また最近では光導
電性材料の電子写真感光体以外の用途、例えば静電記録
素子、センサー材料、ＥＬ素子等への応用も検討され始
めた。従って光導電性材料およびそれを用いた電子写真
感光体に対する要求も高度で幅広いものになりつつあ
る。これまで電子写真方式の感光体としては無機系の光
導電性物質、例えばセレン、硫化カドミウム、酸化亜
鉛、シリコンなどが知られており、広く研究され、かつ
実用化されている。これらの無機物質は多くの長所を持
っているのと同時に、種々の欠点をも有している。例え
ばセレンには製造条件が難しく、熱や機械的衝撃で結晶
化しやすいという欠点があり、硫化カドミウムや酸化亜
鉛は耐湿性、耐久性に難がある。シリコンについては帯
電性の不足や製造上の困難さが指摘されている。さら
に、セレンや硫化カドミウムには毒性の問題もある。

【０００３】これに対し、有機系の光導電性物質は成膜
性がよく、可撓性も優れていて、軽量であり、透明性も
よく、適当な増感方法により広範囲の波長域に対する感
光体の設計が容易であるなどの利点を有していることか
ら、次第にその実用化が注目を浴びている。

【０００４】ところで、電子写真技術に於て使用される
感光体は、一般的に基本的な性質として次のような事が
要求される。即ち、(1) 暗所におけるコロナ放電に対し
て帯電性が高いこと、(2) 得られた帯電電荷の暗所での
漏洩（暗減衰）が少ないこと、(3) 光の照射によって帯
電電荷の散逸（光減衰）が速やかであること、(4) 光照
射後の残留電荷が少ないことなどである。

【０００５】しかしながら、今日まで有機系光導電性物
質としてポリビニルカルバゾールを始めとする光導電性
ポリマーに関して多くの研究がなされてきたが、これら
は必ずしも皮膜性、可撓性、接着性が十分でなく、又上
述の感光体としての基本的な性質を十分に具備している
とはいい難い。

【０００６】一方、有機系の低分子光導電性化合物につ
いては、感光体形成に用いる結着剤などを選択すること
により、皮膜性や接着性、可撓性など機械的強度に優れ
た感光体を得ることができ得るものの、高感度の特性を
保持し得るのに適した化合物を見出すことは困難であ
る。

【０００７】このような点を改良するために電荷発生機
能と電荷輸送機能とを異なる物質に分担させ、より高感
度の特性を有する有機感光体が開発されている。機能分
離型と称されているこのような感光体の特徴はそれぞれ
の機能に適した材料を広い範囲から選択できることであ
り、任意の性能を有する感光体を容易に作製し得ること
から多くの研究が進められてきた。

【０００８】このうち、電荷発生機能を担当する物質と
しては、フタロシアニン顔料、スクエアリウム色素、ア
ゾ顔料、ペリレン顔料等の多種の物質が検討され、中で
もアゾ顔料は多様な分子構造が可能であり、また、高い
電荷発生効率が期待できることから広く研究され、実用
化も進んでいる。しかしながら、このアゾ顔料において
は、分子構造と電荷発生効率の関係はいまだに明らかに
なっていない。膨大な合成研究を積み重ねて、最適の構
造を探索しているのが実情であるが、先に掲げた感光体
として求められている基本的な性質や高い耐久性などの
要求を十分に満足するものは、未だ得られていない。

【０００９】また、近年従来の白色光のかわりにレーザ
ー光を光源として、高速化、高画質化、ノンインパクト
化を長所としたレーザービームプリンター等が、情報処
理システムの進歩と相まって広く普及するに至り、その
要求に耐えうる材料の開発が要望されている。特にレー
ザー光の中でも近年コンパクトディスク、光ディスク等
への応用が増大し技術進歩が著しい半導体レーザーはコ
ンパクトでかつ信頼性の高い光源材料としてプリンター
分野でも積極的に応用されたきた。この場合該光源の波
長は７８０ｎｍ前後であることから、７８０ｎｍ前後の
長波長光に対して高感度な特性を有する感光体の開発が
強く望まれている。その中で、特に近赤外領域に光吸収
を有するフタロシアニンを使用した感光体の開発が盛ん
に行われている。しかし、未だ十分満足するものは得ら
れていない。

【００１０】そこで従来から、２種以上の電荷発生材料
を混合して高い耐久性を得ようとする試みがなされてい
る。例えば、ビスアゾ顔料とチタニルオキシフタロシア
ニンを併用することによる、ＮＯ_X、オゾン等の耐活性
ガス性を向上させた感光体（特開平７−１９９４９３号
公報）が提案されている。しかしながら、先に掲げた感
光体として求められている基本的な性質や高い耐久性な
どの要求を充分に満足しているとは言い難いのが現状で
ある。

【００１１】一方、電荷輸送機能を担当する物質には正
孔輸送物質と電子輸送物質がある。正孔輸送物質として
はヒドラゾン化合物やスチルベン化合物など、電子輸送
性物質としては２，４，７−トリニトロ−９−フルオレ
ノン、ジフェノキノン誘導体など多種の物質が検討さ
れ、実用化も進んでいるが、こちらも膨大な合成研究を
積み重ねて最適の構造を探索しているのが実情である。
事実、これまでに多くの改良がなされてきたが、先に掲
げた感光体として求められている基本的な性質や高い耐
久性などの要求を十分に満足するものは、未だ得られて
いない。

【００１２】以上述べたように電子写真感光体の作製に
は種々の改良が成されてきたが、先に掲げた感光体とし
て要求される基本的な性質や高い耐久性などの要求を十
分に満足するものは未だ得られていないのが現状であ
る。

【００１３】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、混合
した電荷発生物質によって、各電荷発生物質を単独に用
いて感光体を設計した場合よりも高感度が得られ、かつ
繰り返し使用しても安定な性能を発揮できる最適な電子
写真感光体を提供することである。

【００１４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは上記目的を
達成すべく研究を行った結果本発明に至った。すなわ
ち、本発明は導電性支持体上に光導電性層を形成してな
る電子写真感光体において、該導電性層を形成する少な
くとも一層中に下記一般式（１）で示されるビスアゾ顔
料の少なくとも一種とフタロシアニン類の少なくとも一
種とが含有されていることを特徴とするものである。

【００１５】

【化２】

【００１６】一般式（１）において、Ｒは水素原子、置
換されていてもよいアルキル基、アラルキル基、アリー
ル基、または複素環基であり、ｍは１または２であり、
ｎは０または１であり、Ｃｐ₁およびＣｐ₂はカップラー
残基を表し、各々同一でも異なっていてもよい。

【００１７】Ｒの具体例としては、メチル基、エチル基
等のアルキル基、フェニル基、ナフチル基等のアリール
基、ベンジル基、α−ナフチルメチル基等のアラルキル
基、フリル基、チエニル基等の複素環を挙げることがで
きる。また、Ｒは置換基を有していてもよく、その具体
例としては上述のアルキル基、メトキシ基、エトキシ基
等のアルコキシ基、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン
原子、ニトロ基、シアノ基、ジアルキルアミノ基等を挙
げることができる。

【００１８】

【発明の実施の形態】本発明にかかわる一般式（１）で
示されるビスアゾ顔料のカップラー残基Ｃｐ₁、Ｃｐ₂の
具体例としては、例えば表１〜１４に示されるものが挙
げられる。

【００１９】

【表１】

【００２０】

【表２】

【００２１】

【表３】

【００２２】

【表４】

【００２３】

【表５】

【００２４】

【表６】

【００２５】

【表７】

【００２６】

【表８】

【００２７】

【表９】

【００２８】

【表１０】

【００２９】

【表１１】

【００３０】

【表１２】

【００３１】

【表１３】

【００３２】

【表１４】

【００３３】本発明の一般式（１）で示されるビスアゾ
顔料の具体例としては、例えば表１５〜１９に示される
ものが挙げられる。式中、Ｃｐはカップラー残基を示
す。

【００３４】

【表１５】

【００３５】

【表１６】

【００３６】

【表１７】

【００３７】

【表１８】

【００３８】

【表１９】

【００３９】本発明において使用するフタロシアニン類
としては、それ自体公知のフタロシアニンおよびその誘
導体のいずれでも使用でき、具体的には、無金属フタロ
シアニン類、チタニルオキシフタロシアニン類、銅フタ
ロシアニン類、アルミニウムフタロシアニン類、ジフェ
ノキシゲルマニウムフタロシアニン類、ゲルマニウムフ
タロシアニン類、ガリウムフタロシアニン類、クロロガ
リウムフタロシアニン類、ブロモガリウムフタロシアニ
ン類、クロロインジウムフタロシアニン類、ブロモイン
ジウムフタロシアニン類、ヨードインジウムフタロシア
ニン類、マグネシウムフタロシアニン類、クロロアルミ
ニウムフタロシアニン類、ブロモアルミニウムフタロシ
アニン類、スズフタロシアニン類、ジクロロスズフタロ
シアニン類、バナジルオキシフタロシアニン類、亜鉛フ
タロシアニン類、コバルトフタロシアニン類、ニッケル
フタロシアニン類、ヒドロキシガリウムフタロシアニン
類、ジヒドロキシガリウムフタロシアニン類、バリウム
フタロシアニン類、ベリリウムフタロシアニン類、カド
ミウムフタロシアニン類、クロロコバルトフタロシアニ
ン類、ジクロロチタニルフタロシアニン類、鉄フタロシ
アニン類、シリコンフタロシアニン類、鉛フタロシアニ
ン類、白金フタロシアニン類、無金属ナフタロシアニン
類、アルミニウムナフタロシアニン類、チタニルオキシ
ナフタロシアニン類、ルテニウムフタロシアニン、パラ
ジウムフタロシアニン等が挙げられる。特にその中でも
無金属フタロシアニン、チタニルオキシフタロシアニ
ン、銅フタロシアニン、クロロアルミニウムフタロシア
ニン、クロロインジウムフタロシアニン、バナジルオキ
シフタロシアニン、ジフェノキシゲルマニウムフタロシ
アニン、クロロガリウムフタロシアニン、ヒドロキシガ
リウムフタロシアニンが本発明では好ましく用いられ
る。

【００４０】また、フタロシアニン類は結晶多型の化合
物として知られ、各種結晶型のフタロシアニン類が見出
されている。これらの結晶型や製造方法に関する記述と
して、無金属フタロシアニンは、特公昭４９−４３３８
号公報、特開昭５８−１８２６３９号公報、特開昭６０
−１９１５１号公報、特開昭６２−４７０５４号公報、
特開昭６２−１４３０５８号公報、特開昭６３−２８６
８５７号公報、特開平１−１３８５６３号公報、特開平
１−２３０５８１号公報、特開平２−２３３７６９号公
報、さらにはＪ．Ｐｈｙｓ．Ｃｈｅｍ．７２，３２３０
（１９６８）に、チタニルオキシフタロシアニンは、特
開昭６１−２１７０５０号公報、特開昭６２−６７０９
４号公報、特開昭６２−２２９２５３号公報、特開昭６
３−３６４号公報、特開昭６３−３６５号公報、特開昭
６３−３６６号公報、特開昭６３−３７１６３号公報、
特開昭６３−８０２６３号公報、特開昭６３−１１６１
５８号公報、特開昭６３−１９８０６７号公報、特開昭
６３−２１８７６８号公報、特開昭６４−１７０６６号
公報、特開平１−１２３８６８号公報、特開平１−１３
８５６２号公報、特開平１−１５３７５７号公報、特開
平１−１７２４５９号公報、特開平１−１７２４６２号
公報、特開平１−１８９２００号公報、特開平１−２０
４９６９号公報、特開平１−２０７７５５号公報、特開
平１−２９９８７４号公報、特開平２−８２５６号公
報、特開平２−９９９６９号公報、特開平２−１３１２
４３号公報、特開平２−１６５１５６号公報、特開平２
−１６５１５７号公報、特開平２−２１５８６６号公
報、特開平２−２６７５６３号公報、特開平２−２９７
５６０号公報、特開平３−３５０６４号公報、特開平３
−５４２６４号公報、特開平３−８４０６８号公報、特
開平３−９４２６４号公報、特開平３−１００６５８号
公報、特開平１００６５９号公報、特開平３−１２３３
５９号公報、特開平３−１９９２６８号公報、特開平３
−２００７９０号公報、特開平３−２６９０６４号公
報、特開平４−１４５１６６号公報、特開平４−１４５
１６７号公報、特開平４−１５３２７３号公報、特開平
４−１５９３７３号公報、特開平４−１７９９６４号公
報、特開平５−２０２３０９号公報、特開平５−２７９
５９２号公報、特開平５−２８９３８０号公報、特開平
６−３３６５５４号公報、特開平７−８２５０３号公
報、特開平７−８２５０５号公報、さらには特開平８−
１１０６４９号公報に、銅フタロシアニンは、特公昭５
２−１６６７号公報、特開昭５１−１０８８４７号公
報、特開昭５５−６０９５８号公報、さらにはγ型、π
型、χ型、ρ型等が知られている。クロロアルミニウム
フタロシアニンは、特開昭５８−１５８６４９号公報、
特開昭６２−１３３４６２号公報、特開昭６２−１６３
０６０号公報、特開昭６３−４３１５５号公報、さらに
は特開昭６４−７０７６２号公報に、クロロインジウム
フタロシアニンは特開昭５９−４４０５４号公報、特開
昭６０−５９３５５号公報、特開昭６１−４５２４９号
公報、さらには特開平７−１３３７５号公報に、バナジ
ルオキシフタロシアニンは、特開昭６３−１８３６１号
公報、特開平１−２０４９６８号公報、特開平２６８７
６３号公報、特開平３−２６９０６３号公報、さらには
特開平７−２４７４４２号公報に、ジフェノキシフタロ
シアニンは、特開平４−３６０１５０号公報に、クロロ
ガリウムフタロシアニンは、特開平５−１９４５２３号
公報、さらには特開平７−１０２１８３号公報に、ヒド
ロキシガリウムフタロシアニンは、特開平５−２６３０
０７号公報、さらには特開平７−５３８９２号公報に記
載されているものを挙げることができる。

【００４１】本発明においては、中でもＣｕＫα１．５
４１オンク゛ストロームのＸ線に対し次のブラッグ角（２θ±
０．２°）を有するものが特に好ましく用いられる。無金属フタロシアニン７．５°、９．１°、１６．７°、１７．３°、２２．
３°に主要なピークを示すＸ線回折スペクトルを有する
無金属フタロシアニン（ｘ型無金属フタロシアニン）、
７．６°、９．２°、１６．８°、１７．４°、２０．
４°、２０．９°に主要なピークを示すＸ線回折スペク
トルを有する無金属フタロシアニン（τ型無金属フタロ
シアニン）、７．５°、９．１°、１６．８°、１７．
３°、２０．３°、２０．８°、２１．４°、２７．４
°に主要なピークを示すＸ線回折スペクトルを有する無
金属フタロシアニン（τ′型無金属フタロシアニン）、
７．６°、９．２°、１６．８°、１７．４°、２８．
５°あるいは７．６°、９．２°、１６．８°、１７．
４°、２１．５°に主要のピークを示すＸ線回折スペク
トルを有する無金属フタロシアニン（η型無金属フタロ
シアニン）、７．５°、９．１°、１６．８°、１７．
３°、２０．３°、２０．８°、２１．４°、２７．４
°あるいは、７．５°、９．１°、１６．８°、１７．
３°、２０．３°、２０．８°、２１．４°、２２．１
°、２７．４°、２８．５°に主要のピークを示すＸ線
回折スペクトルを有する無金属フタロシアニン（η′型
無金属フタロシアニン）、７．７°、９．３°、１６．
９°、２２．４°、２８．８°に主要のピークを示すＸ
線回折スペクトルを有する無金属フタロシアニン、６．
７°に主要のピークを示すＸ線回折スペクトルを有する
無金属フタロシアニン、１５．２°を中心に１３．５°
にショルダーを示すＸ線回折スペクトルを有する無金属
フタロシアニン、２６．８°を中心に２４．８°にショ
ルダーを示すＸ線回折スペクトルを有する無金属フタロ
シアニン、６．７°、８．７°、１５．１°、１７．７
°、２３．８°、２６．１°、２７．４°、３０．０°
に主要のピークを示すＸ線回折スペクトルを有する無金
属フタロシアニン、６．７°、７．２°、１３．４°、
１４．５°、１５．２°、１６．０°、２０．２°、２
１．７°、２４．０°、２４．８°、２４．８°、２
６．６°、２７．３°に主要のピークを示すＸ線回折ス
ペクトルを有する無金属フタロシアニン、６．６°、１
３．４°、１４．５°、２０．２°、２４．８°、２
６．６°、２７．２°に主要のピークを示すＸ線回折ス
ペクトルを有する無金属フタロシアニン、６．７°、
７．３°、１３．５°、１４．９°、１５．９°、１
６．７°２４．７°、２６．１°に主要のピークを示す
Ｘ線スペクトルを有する無金属フタロシアニン、または
７．４°、９．０°、１６．５°、１７．２°、２２．
１°、２３．８°、２７．０°、２８．４°に主要のピ
ークを示すＸ線回折スペクトルを有する無金属フタロシ
アニン。

【００４２】チタニルオキシフタロシアニン７．５°、１２．３°、１６．３°、２５．３°、２
８．７°に主要のピークを示すＸ線回折スペクトルを有
するチタニルオキシフタロシアニン（α型チタニルオキ
シフタロシアニン）、９．３°、１０．６°、１３．２
°、１５．１°、１５．７°、１６．１°、２０．８
°、２３．３°、２６．３°、２７．１°に主要のピー
クを示すＸ線回折スペクトルを有するチタニルオキシフ
タロシアニン（β型チタニルオキシフタロシアニン）、
７．０°、１５．６°、２３．４°、２５．５°に主要
のピークを示すＸ線回折スペクトルを有するチタニルオ
キシフタロシアニン（Ｃ型チタニルオキシフタロシアニ
ン）、６．９°、１５．５°、２３．４°に主要のピー
クを示すＸ線回折スペクトルを有するチタニルオキシフ
タロシアニン（ｍ型チタニルオキシフタロシアニン）、
９．５°、９．７°、１１．７°、１５．０°、２３．
５°、２４．１°、２７．３°（Ｙ型チタニルオキシフ
タロシアニン）に主要のピークを示すＸ線回折スペクト
ルを有するチタニルオキシフタロシアニン、７．３°、
１７．７°、２４．０°、２７．２°、２８．６°に主
要のピークを示すＸ線回折スペクトルを有するチタニル
オキシフタロシアニン（γ型チタニルオキシフタロシア
ニン）、９．０°、１４．２°、２３．９°、２７．１
°に主要のピークを示すＸ線回折スペクトルを有するチ
タニルオキシフタロシアニン（Ｉ型チタニルオキシフタ
ロシアニン）、７．４°、１０．１°、１２．４°、２
４．１°、２５．２°、２８．５°に主要のピークを示
すＸ線回折スペクトルを有するチタニルオキシフタロシ
アニン（ω型チタニルオキシフタロシアニン）、７．４
°、１１．０°、１７．９°、２０．１°、２６．５
°、２９．０°に主要のピークを示すＸ線回折スペクト
ルを有するチタニルオキシフタロシアニン（Ｅ型チタニ
ルオキシフタロシアニン）、７．５°、２２．４°、２
４．４°、２５．４°、２６．２°、２７．２°、２
８．６°に主要のピークを示すＸ線回折スペクトルを有
するチタニルオキシフタロシアニン、９．２°、１３．
１°、２０．７°、２６．２°、２７．１°に主要のピ
ークを示すＸ線回折スペクトルを有するチタニルオキシ
フタロシアニン、７．３°、２２．９°、２７．４°に
主要のピークを示すＸ線回折スペクトルを有するチタニ
ルオキシフタロシアニン、７．６°、１０．５°、１
２．５°、１５．６°、１６．４°、１７．７°、２
６．３°、２８．９°、３０．５°、３２．０°に主要
のピークを示すＸ線回折スペクトルを有するチタニルオ
キシフタロシアニン、２６．２°に主要のピークを示す
Ｘ線回折スペクトルを有するチタニルオキシフタロシア
ニン、７．３°、１５．２°、２６．２°に主要のピー
クを示すＸ線回折スペクトルを有するチタニルオキシフ
タロシアニン、１３．１°、２０．６°、２６．１°、
２７．０°に主要のピークを示すＸ線回折スペクトルを
有するチタニルオキシフタロシアニン、６．７°、７．
４°、１０．２°、１２．６°、１５．２°、１６．０
°、１７．１°、１８．２°、２２．４°、２３．２
°、２４．２°、２５．２°、２８．５°に主要のピー
クを示すＸ線回折スペクトルを有するチタニルオキシフ
タロシアニン、２７．３°に主要のピークを示すＸ線回
折スペクトルを有するチタニルオキシフタロシアニン、
６．８°、２７．３°に主要のピークを示すＸ線回折ス
ペクトルを有するチタニルオキシフタロシアニン、７．
４°、１１．０°、１７．９°、２０．１°、２６．４
°、２９．０°に主要のピークを示すＸ線回折スペクト
ルを有するチタニルオキシフタロシアニン、６．８°、
９．７°、１５．４°に主要のピークを示すＸ線回折ス
ペクトルを有するチタニルオキシフタロシアニン、９．
２°、１１．６°、１３．０°、２４．１°、２６．２
°、２７．２°に主要のピークを示すＸ線回折スペクト
ルを有するチタニルオキシフタロシアニン、９．１°、
１２．２°、１６．３°、２６．９°に主要のピークを
示すＸ線回折スペクトルを有するチタニルオキシフタロ
シアニン、７．４°、９．２°、１０．４°、１１．６
°、１３．０°、１４．３°、１５．０°、１５．５
°、２３．４°、２４．１°、２６．２°、２７．２°
に主要のピークを示すＸ線回折スペクトルを有するチタ
ニルオキシフタロシアニン、９．５°、２４．１°、２
７．２°に主要のピークを示すＸ線回折スペクトルを有
するチタニルオキシフタロシアニン、７．２°、１４．
２°、２４．０°、２７．２°に主要のピークを示すＸ
線回折スペクトルを有するチタニルオキシフタロシアニ
ン、４．８°、９．６°、２６．２°に主要のピークを
示すＸ線回折スペクトルを有するチタニルオキシフタロ
シアニン、６．５°、１４．５°、２３．８°に主要の
ピークを示すＸ線回折スペクトルを有するチタニルオキ
シフタロシアニン、７．０°、９．１°、１４．１°、
２６．２°に主要のピークを示すＸ線回折スペクトルを
有するチタニルオキシフタロシアニン、６．８°、１
４．９°、２４．８°、２６．２°に主要のピークを示
すＸ線回折スペクトルを有するチタニルオキシフタロシ
アニン、７．５°、２７．３°に主要のピークを示すＸ
線回折スペクトルを有するチタニルオキシフタロシアニ
ン、２１．６°、２８．０°に主要のＸ線回折スペクト
ルを有するチタニルオキシフタロシアニン、９．６°、
２７．２°に主要のＸ線回折スペクトルを有するチタニ
ルオキシフタロシアニン、７．３°、１９．４°、２
１．５°、２３．８°に主要のピークを示すＸ線回折ス
ペクトルを有するチタニルオキシフタロシアニン、１
０．５°、１２．６°、１５．０°、２６．６°に主要
のピークを示すＸ線回折スペクトルを有するチタニルオ
キシフタロシアニン、８．５°、１３．６°、１７．１
°、１８．０°、２３．９°、２７．４°に主要のピー
クを示すＸ線回折スペクトルを有するチタニルオキシフ
タロシアニン、８．９°、１１．４°、２７．２°に主
要のピークを示すＸ線回折スペクトルを有するチタニル
オキシフタロシアニン７．５°、２２．５°、２８．６
°に主要のピークを有するＸ線回折スペクトルを有する
チタニルオキシフタロシアニン、６．８°、２６．１
°、２７．１°に主要のピークを示すＸ線回折スペクト
ルを有するチタニルオキシフタロシアニン、８．４°に
主要のピークを示すＸ線回折スぺクトルを有するチタニ
ルオキシフタロシアニン、７．６°、１０．３°、１
２．７°、１６．３°、２２．７°、２４．３°、２
５．５°、２８．６°に主要のピークを示すＸ線回折ス
ペクトルを有するチタニルオキシフタロシアニン、６．
８°、７．４°、１５．０°、２４．７°、２６．２
°、２７．２°に主要のピークを示すＸ線回折スペクト
ルを有するチタニルオキシフタロシアニン、または明瞭
なピークを有していないアモルファス型であるチタニル
オキシフタロシアニン。

【００４３】銅フタロシアニン７．０°、９．２°、１２．５°、１６．８°、１８．
６°、２１．３°、２３．８°、２６．２°、２８．０
°、３０．５°に主要のピークを示すＸ線回折スペクト
ルを有する銅フタロシアニン（β型銅フタロシアニ
ン）、７．６°、９．１°、１４．２°、１７．４°、
２０．４°、２１．２°、２３．０°、２６．５°、２
７．２°、２９．５°に主要のピークを示すＸ線回折ス
ペクトルを有する銅フタロシアニン（ε型銅フタロシア
ニン）、７．０°、９．８°、１５．８°、２４．９
°、２６．７°、２７．３°に主要のピークを示すＸ線
回折スペクトルを有する銅フタロシアニン（α型銅フタ
ロシアニン）、７．０°、７．７°、９．２°に主要の
ピークを示すＸ線回折スペクトルを有する銅フタロシア
ニン。

【００４４】クロロアルミニウムフタロシアニン７．０°に主要のピークを示すＸ線回折スペクトルを有
するクロロアルミニウムフタロシアニン、６．７°、１
１．２°、１６．７°、２５．６°に主要のピークを示
すＸ線回折スペクトルを有するクロロアルミニウムフタ
ロシアニン、２５．５°に主要のピークを示すＸ線回折
スペクトルを有するクロロアルミニウムフタロシアニン
または、６．５°、１１．１°、１３．７°、１７．０
°、２２．０°、２３．０°、２４．１°、２５．７°
に主要のピークを示すＸ線回折スペクトルを有するクロ
ロアルミニウムフタロシアニン。

【００４５】クロロインジウムフタロシアニン７．４°、１６．７°、２７．８°に主要のピークを示
すＸ線回折スペクトルを有するクロロインジウムフタロ
シアニン。

【００４６】バナジルオキシフタロシアニン９．３°、１０．７°、１３．１°、１５．１°、１
５．７°、１６．１°、２０．７°、２３．３°、２
６．２°、２７．１°に主要のピークを示すＸ線回折ス
ペクトルを有するバナジルオキシフタロシアニン、７．
５°、２４．２°、２７．７°、２８．６°に主要のピ
ークを示すＸ線回折スペクトルを有するバナジルオキシ
フタロシアニン、１４．３°、１８．０°、２４．１
°、２７．３°に主要のピークを示すＸ線回折スペクト
ルを有するバナジルオキシフタロシアニン、７．４°、
１０．３°、１２．６°、１６．３°、１７．８°、１
８．５°、２２．４°、２４．２°、２５．４°、２
７．２°、２８．６°に主要のピークを示すＸ線回折ス
ペクトルを有するバナジルオキシフタロシアニン、また
は明瞭なピークを有していないアモルファス型であるバ
ナジルオキシフタロシアニン。

【００４７】クロロガリウムフタロシアニン７．４°、１６．６°、２５．５°、２８．３°に主要
のピークを示すＸ線回折スペクトルを有するクロロガリ
ウムフタロシアニン、１１．０°、１３．５°、２７．
１°に主要のピークを示すＸ線回折スペクトルを有する
クロロガリウムフタロシアニン、６．８°、１７．３
°、２３．６°、２６．９°に主要のピークを示すＸ線
回折スペクトルを有するクロロガリウムフタロシアニ
ン、または８．７〜９．２°、１７．６°、２７．４
°、２８．８°に主要のピークを示すＸ線回折スペクト
ルを有するクロロガリウムフタロシアニン。

【００４８】ヒドロキシガリウムフタロシアニン７．５°、９．９°、１２．５°、１６．３°、１８．
６°、２５．１°、２８．３°に主要のピークを示すＸ
線回折スペクトルを有するヒドロキシガリウムフタロシ
アニン、７．７°、１６．５°、２５．１°、２６．６
°に主要のピークを示すＸ線回折スペクトルを有するヒ
ドロキシガリウムフタロシアニン、７．９°、１６．５
°、２４．４°、２７．６°に主要のピークを示すＸ線
回折スペクトルを有するヒドロキシガリウムフタロシア
ニン、７．０°、７．５°、１０．５°、１１．７°、
１２．７°、１７．３°、１８．１°、２４．５°、２
６．２°、２７．１°に主要のピークを示すＸ線回折ス
ペクトルを有するヒドロキシガリウムフタロシアニン、
６．８°、１２．８°、１５．８°、２６．０°に主要
のピークを示すＸ線回折スペクトルを有するヒドロキシ
ガリウムフタロシアニンまたは、７．４°、９．９°、
２５．０°、２６．２°、２８．２°に主要のピークを
示すＸ線回折スペクトルを有するヒドロキシガリウムフ
タロシアニン。

【００４９】ジフェノキシゲルマニウムフタロシアニン９．０°、１１．２°、１７．１°、１８．１°、２
０．９°、２２．７°、２５．８°、２９．３°に主要
のピークを示すＸ線回折スペクトルを有するジフェノキ
シゲルマニウムフタロシアニン。

【００５０】一般的にフタロシアニンの製造法として
は、フタロジニトリルと金属塩化物、またはアルコキシ
金属とを加熱溶融または有機溶媒存在下で加熱するフタ
ロジニトリル法、無水フタル酸を尿素および金属塩化物
と加熱溶融または有機溶媒存在下で加熱するワイラー
法、シアノベンズアミドと金属塩とを高温で反応させる
方法、あるいはジリチウムフタロシアニンと金属塩を反
応させる方法等があるが、これらに限定されるものでは
ない。また、反応に用いる有機溶媒としては、α−クロ
ロナフタレン、β−クロロナフタレン、α−メチルナフ
タレン、メトキシナフタレン、ジフェニルナフタレン、
エチレングリコール、ジアルキルエーテル、キノリン、
スルホラン、ジクロロベンゼン、Ｎ−メチル−２−ピロ
リドン、ジクロロトルエン等の反応不活性な高沸点の溶
媒が望ましい。

【００５１】上述の方法によって得たフタロシアニン化
合物を、酸、アルカリ、アセトン、メタノール、エタノ
ール、メチルエチルケトン、テトラヒドロフラン、ピリ
ジン、キノリン、スルホラン、α−クロロナフタレン、
トルエン、キシレン、ジオキサン、クロロホルム、ジク
ロロエタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭ
Ｆ）、Ｎ−メチル−２−ピロリドン等により精製して電
子写真用途に用い得る高純度のフタロシアニン化合物が
得られる。精製法としては、洗浄法、再結晶法、ソック
スレー等の抽出法、および熱懸濁法、昇華法等がある。
また、精製方法はこれらに限定されるものではなく、未
反応物や反応副生成物を取り除く作業であればいずれで
もよい。

【００５２】本発明に使用されるビスアゾ顔料一般式
（１）とフタロシアニン顔料の混合比は混合する顔料の
種類によって感光体の必要とする特性を考慮して、その
最適値を個々に設定することができるが、一般的には重
量比で、ビスアゾ顔料一般式（１）／（ビスアゾ顔料一
般式（１）＋フタロシアニン顔料）の値が０．０１〜
０．９９の範囲が好ましく、０．１〜０．９がより好ま
しい。

【００５３】次に本発明における合成例をさらに詳細に
説明するが、本発明はこれらに何ら限定されるものでは
ない。

【００５４】本発明において使用されるビスアゾ顔料は
下記化３（式中Ｒ、ｍ、ｎは一般式（１）と同じ）で示
されるジアミノ化合物を常法によってテトラゾニウム塩
とし、対応するカップラーとアルカリの存在下に反応さ
せることによって容易に得ることができる。

【００５５】

【化３】

【００５６】合成例１（例示化合物：表１５のビスアゾ
顔料Ｎｏ．Ｐ−８の合成）１−（ｐ−アミノフェニル）−３−（ｐ−メチルフェニ
ル）−４−（ｐ−アミノスチリル）ピラゾール０．７０
ｇをＤＭＦ（４０ｍｌ）と１規定塩酸（１２ｍｌ）に溶
かし、約５℃にて亜硝酸ナトリウム（０．３０ｇ）の水
溶液（２ｍｌ）を加えた。３０分後４２％ホウフッ化水
素酸（１０ｍｌ）を加え、析出したテトラゾニウム塩を
濾取した。このものと３−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸
２−メチルアニリド（１．１１ｇ）をＤＭＦ（２００
ｍｌ）に溶かし、酢酸ナトリウム（１．４８ｇ）の水溶
液（１０ｍｌ）を５〜１０℃で５分間かけて滴下した。
同温で２時間、さらに室温で２時間撹拌したのち、析出
物を濾取し、ＤＭＦ、アセトン、水各１００ｍｌで洗浄
した。収量１．８０ｇ（収率９３％）融点２５０℃以上

【００５７】感光体の形態としては種々のものが知られ
ているが、そのいずれにも用いることができる。例え
ば、導電性支持体上に電荷発生物質、電荷輸送物質、お
よびフィルム形成性結着剤樹脂からなる感光層を設けた
ものがある。また、導電性支持体上に、電荷発生物質と
結着剤樹脂からなる電荷発生層と、電荷輸送物質と結着
剤樹脂からなる電荷輸送層を設けた積層型の感光体も知
られている。電荷発生層と電荷輸送層はどちらが上層と
なっても構わない。また、必要に応じて導電性支持体と
感光層の間に下引き層を、感光体表面にオーバーコート
層を、積層型感光体の場合は電荷発生層と電荷輸送層と
の間に中間層を設けることもできる。本発明の化合物を
用いて感光体を作製する支持体としては金属製ドラム、
金属板、導電性加工を施した紙、プラスチックフィルム
のシート状、ドラム状あるいはベルト状の支持体等が使
用される。

【００５８】それらの支持体上へ感光層を形成するため
に用いるフィルム形成性結着剤樹脂としては利用分野に
応じて種々のものがあげられる。例えば複写用感光体の
用途ではポリスチレン樹脂、ポリビニルアセタール樹
脂、ポリスルホン樹脂、ポリカーボネート樹脂、酢ビ・
クロトン酸共重合体樹脂、ポリエステル樹脂、ポリフェ
ニレンオキサイド樹脂、ポリアリレート樹脂、塩ビ樹
脂、アルキッド樹脂、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、
フェノキシ樹脂等が挙げられる。これらの中でも、ポリ
スチレン樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリカーボ
ネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアリレート樹脂等
は感光体としての電位特性に優れている。又、これらの
樹脂は、単独あるいは共重合体として１種または２種以
上を混合して用いることができる。これら結着剤樹脂の
光導電性化合物に対して加える量は、２０〜１０００重
量％が好ましく、５０〜５００重量％がより好ましい。

【００５９】積層型感光体の場合、電荷発生層に含有さ
れるこれらの樹脂は、電荷発生物質に対して１０〜５０
０重量％が好ましく、５０〜１５０重量％がより好まし
く、膜厚は０．００１〜５μｍが好ましく、０．１〜１
μｍがより好ましい。樹脂の比率が高くなりすぎると電
荷発生効率が低下し、また樹脂の比率が低くなりすぎる
と成膜性に問題が生じる。また、電荷輸送層に含有され
るこれらの樹脂は、電荷輸送物質に対して２０〜１００
０重量％が好ましく、５０〜５００重量％がより好まし
く、膜厚は５〜１００μｍが好ましく、１０〜４０μｍ
がより好ましい。樹脂の比率が高すぎると感度が低下
し、また、樹脂の比率が低くなりすぎると繰り返し特性
の悪化や塗膜の欠損を招くおそれがある。単層感光体の
場合、樹脂１００重量％に対し、電荷発生材料は０．１
〜５０重量％が好ましく、１〜３０重量％がより好まし
く、電荷輸送材料は５０〜２００重量％が好ましく、６
０〜１１０重量％がより好ましく、膜厚は５〜１００μ
ｍが好ましく、１０〜４０μｍがより好ましい。

【００６０】これらの樹脂の中には、引っ張り、曲げ、
圧縮等の機械的強度に弱いものがある。この性質を改良
するために、可塑性を与える物質を加えることができ
る。具体的には、フタル酸エステル（例えばＤＯＰ、Ｄ
ＢＰ等）、リン酸エステル（例えばＴＣＰ、ＴＯＰ
等）、セバシン酸エステル、アジピン酸エステル、ニト
リルゴム、塩素化炭化水素等が挙げられる。これらの物
質は、必要以上に添加すると電子写真特性の悪影響を及
ぼすので、その割合は結着剤樹脂に対し２０％以下が好
ましい。

【００６１】その他、感光体中への添加物として酸化防
止剤やカール防止剤等、塗工性の改良のためレベリング
剤等を必要に応じて添加することができる。

【００６２】電荷輸送物質には正孔輸送物質と電子輸送
物質がある。前者の例としては、例えば特開昭５４−１
５０１２８号公報、特開昭５５−４６７６１号公報、特
開昭５７−６４２４４号公報、特開昭５８−１８４９４
７号公報、特開昭５９−１５２５１号公報、特開昭６０
−１４６２４８号公報、特開昭６０−１７７３５０号公
報、特開昭６０−２３０１４２号公報、特開昭６０−２
５５８５４号公報、特開平１−１０２４６９号公報、特
開平２−９６７６７号公報、特開平２−２１０４５１号
公報、特開平２−２２６１６０号公報、特開平３−７３
９５８号公報、特開平４−４２６０号公報、等に示され
ているヒドラゾン類、特開昭５２−４２４２号公報、特
開昭５６−５２７５６号公報、特開昭５７−２１０３４
３号公報、特開昭５８−６５４４０号公報、特開昭６０
−９８４３７号公報、特開昭６１−１３４３５４号公
報、特開昭６３−２２５６６０号公報、特開平１−１４
２６４２号公報、特開平２−１９０８６４号公報、特開
平２−２３０２５５号公報、特開平５−３０３２２０号
公報、等に示されているアリールアミン類、特開昭５７
−１４８７５０号公報、特開昭６２−２８７２５７号公
報、特開昭６３−２０５６５９号公報、特開平２−８４
６５８号公報、特開平３−７５６６０号公報、等に示さ
れている置換エチレン類、特開昭６２−２３７４５８号
公報、特開平２−５１１６２号公報、特開平２−１８４
８５７号公報、等に示されているエナミン類、特開昭５
６−１２３５４４号公報、特開昭５９−２３１０７３号
公報、等に示されているオキサゾール類、特開昭６１−
３２８５０号公報に示されているトリフェニルメタン
類、等を挙げることができる。ヒドラゾン類の具体例と
しては、化４〜化２１、アリールアミン類の具体例とし
ては化２２〜化３７、置換エチレン類の具体例としては
化３８〜化４４、エナミン類の具体例としては化４５〜
化４７、オキサゾール類の具体例としては化４８〜化５
０、トリフェニルメタン類の具体例としては化５１等の
化合物を挙げることができるが本発明はこれらに限定さ
れるものではない。

【００６３】

【化４】

【００６４】

【化５】

【００６５】

【化６】

【００６６】

【化７】

【００６７】

【化８】

【００６８】

【化９】

【００６９】

【化１０】

【００７０】

【化１１】

【００７１】

【化１２】

【００７２】

【化１３】

【００７３】

【化１４】

【００７４】

【化１５】

【００７５】

【化１６】

【００７６】

【化１７】

【００７７】

【化１８】

【００７８】

【化１９】

【００７９】

【化２０】

【００８０】

【化２１】

【００８１】

【化２２】

【００８２】

【化２３】

【００８３】

【化２４】

【００８４】

【化２５】

【００８５】

【化２６】

【００８６】

【化２７】

【００８７】

【化２８】

【００８８】

【化２９】

【００８９】

【化３０】

【００９０】

【化３１】

【００９１】

【化３２】

【００９２】

【化３３】

【００９３】

【化３４】

【００９４】

【化３５】

【００９５】

【化３６】

【００９６】

【化３７】

【００９７】

【化３８】

【００９８】

【化３９】

【００９９】

【化４０】

【０１００】

【化４１】

【０１０１】

【化４２】

【０１０２】

【化４３】

【０１０３】

【化４４】

【０１０４】

【化４５】

【０１０５】

【化４６】

【０１０６】

【化４７】

【０１０７】

【化４８】

【０１０８】

【化４９】

【０１０９】

【化５０】

【０１１０】

【化５１】

【０１１１】一方、電子輸送物質としては、例えば、ク
ロラニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジ
メタン、２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノン、
２，４，５，７−テトラニトロキサントン、１，３，７
−トリニトロジベンゾチオフェン等の他、特開昭６１−
２３３７５０号公報、特開昭６３−７０２５７号公報、
特開昭６３−１０４０６１号公報、等に示されているア
ントラキノン類、特開平５−１４８２１４号公報、特開
平５−２３２７２２号公報、特開平５−３１３３８４号
公報、等に示されているスチルベン類、特開平４−３３
８７６０号公報、特開平４−３３８７６１号公報、特開
平４−３３８７６２号公報、等に示されているポリシア
ノ芳香環類、特開平５−１９５０５号公報、特開平５−
１９５１０号公報、特開平５−３０７２７２号公報に示
されているナフタレンビスカルボキシイミド類、Ｊａｐ
ａｎＨａｒｄｃｏｐｙ ’８９論文集ｐ７１−７
４、特開平４−２８５６７０号公報、特開平５−９９２
号公報、特開平５−９２９３７号公報、等に示されてい
るキノン類、等が挙げられる。アントラキノン類の具体
例としては化５２〜化５５、スチルベン類の具体例とし
ては化５６〜化５９、シアノ芳香環類の具体例としては
化６０〜化６１、ナフタレンカルボキシイミド類の具体
例としては化６２〜化６４、キノン類の具体例としては
化６５〜化６８等の化合物を挙げることができるが本発
明はこれらに限定されるものではない。また、これらの
電荷輸送物質は単独、または２種以上組み合わせて用い
ることができる。

【０１１２】

【化５２】

【０１１３】

【化５３】

【０１１４】

【化５４】

【０１１５】

【化５５】

【０１１６】

【化５６】

【０１１７】

【化５７】

【０１１８】

【化５８】

【０１１９】

【化５９】

【０１２０】

【化６０】

【０１２１】

【化６１】

【０１２２】

【化６２】

【０１２３】

【化６３】

【０１２４】

【化６４】

【０１２５】

【化６５】

【０１２６】

【化６６】

【０１２７】

【化６７】

【０１２８】

【化６８】

【０１２９】また、電荷輸送物質と電荷移動錯体を形成
し、さらに増感効果を増大させる増感剤としてある種の
電子吸引性化合物を添加することもできる。この電子吸
引性化合物としては例えば、２，３−ジクロロ−１，４
−ナフトキノン、１−ニトロアントラキノン、１−クロ
ロ−５−ニトロアントラキノン、２−クロロアントラキ
ノン、フェナントレンキノン等のキノン類、４−ニトロ
ベンズアルデヒド等のアルデヒド類、９−ベンゾイルア
ントラセン、インダンジオン、３，５−ジニトロベンゾ
フェノン等のケトン類、無水フタル酸、４−クロロナフ
タル酸無水物等の酸無水物、テレフタラルマロノニトリ
ル、９−アントリルメチリデンマロノニトリル、４−ニ
トロベンザルマロノニトリル、４−（ｐ−ニトロベンゾ
イルオキシ）ベンザルマロノニトリル等のシアノ化合
物、３−ベンザルフタリド、３−（α−シアノ−ｐ−ニ
トロベンザル）フタリド、３−（α−シアノ−ｐ−ニト
ロベンザル）−４，５，６，７−テトラクロロフタリド
等のフタリド類等を挙げることができる。

【０１３０】フタロシアニン類および一般式（１）で示
されるビスアゾ顔料は、感光体の形態に応じて種々の電
荷輸送物質および種々の添加物質と共に適当な溶剤中に
溶解または分散し、その塗布液を先に述べた導電性支持
体上に塗布し、乾燥して感光体を製造することができ
る。

【０１３１】塗布溶剤としてはクロロホルム、ジクロロ
エタン、ジクロロメタン、トリクロロエタン、トリクロ
ロエチレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハ
ロゲン化炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン等の
芳香族炭化水素、ジオキサン、テトラヒドロフラン、メ
チルセロソルブ、エチルセロソルブ、エチレングリコー
ルジメチルエーテル等のエーテル系溶剤、メチルエチル
ケトン、メチルイソブチルケトン、メチルイソプロピル
ケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤、酢酸エチ
ル、蟻酸メチル、メチルセロソルブアセテート等のエス
テル系溶剤、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトニ
トリル、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド
等の非プロトン性極性溶剤およびアルコール系溶剤等を
挙げることができる。これらの溶剤は単独または２種以
上の混合溶剤として使用することができる。

【０１３２】

【実施例】次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明
するが、本発明はこれらに何ら限定されるものではな
い。

【０１３３】実施例１ｘ型無金属フタロシアニン０．９重量部とビスアゾ顔料
Ｎｏ．（Ｐ−８）０．１重量部およびポリエステル樹脂
（東洋紡製バイロン２２０）１重量部をジオキサン１０
０重量部と混合し、ペイントコンディショナー装置でガ
ラスビーズと共に３時間分散した。こうして得た分散液
を、アプリケーターにてアルミ蒸着ポリエステル上に塗
布して乾燥し、膜厚約０．２μｍの電荷発生層を形成し
た。次に化３８で示される電荷輸送物質を、ポリアリレ
ート樹脂（ユニチカ製Ｕ−ポリマー）と１：１の重量比
で混合し、ジクロロエタンを溶媒として１０％の溶液を
作り、上記の電荷発生層の上にアプリケーターで塗布し
て膜厚約２０μｍの電荷輸送層を形成した。

【０１３４】この様にして作製した積層型感光体につい
て、静電記録試験装置（川口電気製ＳＰ−４２８）を用
いて電子写真特性の評価を行なった。測定条件：印加電圧−６ｋＶ、スタティックNo. ３（タ
ーンテーブルの回転スピードモード：１０ｍ／ｍｉｎ）。その結果、帯電電
位（Ｖ0）が−８００Ｖ、半減露光量（Ｅ1/2）が１．３
ルックス・秒と高感度の値を示した。

【０１３５】さらに同装置を用いて、帯電−除電（除電
光：白色光で４００ルックス×１秒照射）を１サイクル
とする繰返し使用に対する特性評価を行った。５０００
回での繰返しによる帯電電位の変化を求めたところ、１
回目の帯電電位（Ｖ0）−８００Ｖに対し、５０００回
目の帯電電位（Ｖ0）は−７９０Ｖであり、繰返しによ
る電位の低下がほとんどなく安定した特性を示した。ま
た、１回目の半減露光量（Ｅ1/2 ）１．３ルックス・秒
に対して５０００回目の半減露光量（Ｅ1/2）は１．３
ルックス・秒と変化がなく優れた特性を示した。

【０１３６】実施例２〜５実施例１の電荷発生層塗工液中のビスアゾ顔料とｘ型無
金属フタロシアニンの含有量を以下の表２０の如くした
以外は、実施例１と同様にして感光体を作製し、実施例
１と同様にして帯電電位（Ｖ0）と半減露光量（Ｅ1/2）
を測定した。結果を表２０に示す。

【０１３７】

【表２０】

【０１３８】実施例６〜１３実施例３のビスアゾ顔料Ｎｏ．（Ｐ−８）の代わりに、
表２０に示すビスアゾ顔料を用いる他は、実施例３と同
様にして感光体を作製してその特性を評価した。結果を
表２０に示す。

【０１３９】実施例１４、１５実施例３のｘ型無金属フタロシアニンを、それぞれＹ型
チタニルオキシフタロシアニン、ε型銅フタロシアニン
に変えた以外は、実施例３と同様にして感光体を作製
し、実施例１と同様にして帯電電位（Ｖ0）と半減露光
量（Ｅ1/2）を測定した。結果を表２０に示す。

【０１４０】比較例１実施例１のｘ型無金属フタロシアニンとビスアゾ顔料Ｎ
ｏ．（Ｐ−８）の電荷発生物質をｘ型無金属フタロシア
ニン単独（１重量部）に変えた以外は、実施例１と同様
にして感光体を作製し、実施例１と同様にして帯電電位
（Ｖ0）と半減露光量（Ｅ1/2）を測定した。その結果、
１回目の帯電電位（Ｖ0）−７５０Ｖ、半減露光量（Ｅ1
/2）１．９ルックス・秒に対し、５０００回目の帯電電
位（Ｖ0）は−５１５Ｖ、半減露光量（Ｅ1/2）は２．０
ルックス・秒で繰り返しによる電位の低下がみられた。

【０１４１】比較例２実施例１のｘ型無金属フタロシアニンとビスアゾ顔料Ｎ
ｏ．（Ｐ−８）の電荷発生物質をビスアゾ顔料Ｎｏ．
（Ｐ−８）単独（１重量部）に変えた以外は、実施例１
と同様にして感光体を作製し、実施例１と同様にして帯
電電位（Ｖ0）と半減露光量（Ｅ1/2）を測定した。その
結果、１回目の帯電電位（Ｖ0）−７９０Ｖ、半減露光
量（Ｅ1/2）１．５ルックス・秒に対し、５０００回目
の帯電電位（Ｖ0）は−７５０Ｖ、半減露光量（Ｅ1/2）
は１．５ルックス・秒であった。

【０１４２】比較例１、２の結果から実施例１〜５の混
合系においては、比較例１、２の単独系に比べ増感され
ており、また、繰り返しによる帯電電位の変化において
も、実施例１〜５の混合系が比較例１、２の単独系より
も小さく優れていることがわかる。

【０１４３】比較例３〜８比較例１のｘ型無金属フタロシアニンを表２１に示すフ
タロシアニンに変えた以外は、比較例１と同様にして感
光体を作製し、実施例１と同様にして帯電電位（Ｖ0）
と半減露光量（Ｅ1/2）を測定した。また、比較例２の
ビスアゾ顔料Ｎｏ．（Ｐ−８）を、表２１に示すビスア
ゾ顔料に変えた以外は、比較例２と同様にして感光体を
作製し、実施例１と同様にして帯電電位（Ｖ0）と半減
露光量（Ｅ1/2）を測定した。結果を表２１に示す。

【０１４４】

【表２１】

【０１４５】実施例１６〜１９、比較例９〜１６実施例３の電荷輸送物質を表２２に示す電荷輸送物質に
変えた以外は、実施例３と同様にして感光体を作製し、
実施例１と同様にして帯電電位（Ｖ0）と半減露光量
（Ｅ1/2）を測定した。また、比較例１および２の電荷
輸送物質を表２２に示す電荷輸送物質に変えた以外は、
比較例１および２と同様にして帯電電位（Ｖ0）と半減
露光量（Ｅ1/2）を測定した。結果を表２２に示す。

【０１４６】

【表２２】

【０１４７】実施例２０実施例８の電荷輸送層塗工液に電荷輸送物質１００重量
部に対して電子吸引性物質３，５−ジニトロベンゾフェ
ノン０．２重量部を添加した以外は、実施例８と同様に
して感光体を作製し、実施例１と同様にして帯電電位
（Ｖ0）と半減露光量（Ｅ1/2）を測定した。その結果、
１回目の帯電電位（Ｖ0）−６８０Ｖに対し、５０００
回目の帯電電位（Ｖ0）は−６８０Ｖであり、繰返しに
よる電位の低下がなく安定した特性を示した。また、１
回目の半減露光量（Ｅ1/2）０．８ルックス・秒に対し
て５０００回目の半減露光量（Ｅ1/2）は０．８ルック
ス・秒と変化がなく優れた特性を示した。

【０１４８】実施例２１実施例３のフタロシアニンをτ型無金属フタロシアニン
に、結着樹脂を塩ビ樹脂（日本ゼオン製ＭＲ−１１０）
に、塗布溶剤をメチルエチルケトンに変えた以外は実施
例３と同様にして感光体を作製し、実施例１と同様にし
て帯電電位（Ｖ0）と半減露光量（Ｅ1/2）を測定した。
その結果、１回目の帯電電位（Ｖ0）−７１０Ｖに対
し、５０００回目の帯電電位（Ｖ0）は−７００Ｖであ
り、繰り返しによる電位の低下がほとんどなく安定した
特性を示した。また、１回目の半減露光量（Ｅ1/2）
０．６ルックス・秒に対して５０００回目の半減露光量
（Ｅ1/2）は０．６ルックス・秒と変化がなく優れた特
性を示した。

【０１４９】実施例２２ｘ型無金属フタロシアニン０．９重量部とビスアゾ顔料
Ｎｏ．（Ｐ−３０）０．１重量部およびテトラヒドロフ
ラン４０重量部を、ペイントコンディショナー装置でガ
ラスビーズと共に４時間分散処理した。こうして得た分
散液に、化５で示される電荷輸送物質を２．５重量部、
ポリカーボネート樹脂（ＰＣＺ−２００；三菱化学製）
１０重量部、テトラヒドロフラン６０重量部を加え、さ
らに３０分間のペイントコンディショナー装置による分
散処理を行った後、アプリケーターにてアルミ蒸着ポリ
エステル上に塗布して乾燥し、膜厚約１５μｍの単層感
光体を形成した。この感光体の電子写真特性を、実施例
１と同様にして評価した。ただし、印加電圧のみ＋５ｋ
Ｖに変更した。その結果、１回目の帯電電位（Ｖ0）５
１０Ｖに対し、５０００回目の帯電電位（Ｖ0）は５０
０Ｖであり、繰り返しによる電位の低下がほとんどなく
安定した特性を示した。また、１回目の半減露光量（Ｅ
1/2）１．８ルックス・秒に対して５０００回目の半減
露光量（Ｅ1/2）は１．８ルックス・秒と変化がなく優
れた特性を示した。

【０１５０】実施例２３〜２６実施例２２の光導電性層塗工液中のビスアゾ顔料とｘ型
無金属フタロシアニンの含有量を以下の表２３の如くし
た以外は、実施例２２と同様にして感光体を作製し、実
施例２２と同様にして帯電電位（Ｖ0）と半減露光量
（Ｅ1/2）を測定した。結果を表２３に示す。

【０１５１】

【表２３】

【０１５２】実施例２７〜３４実施例２４のビスアゾ顔料Ｎｏ．（Ｐ−３０）の代わり
に、表２３に示すビスアゾ顔料を用いる他は、実施例２
４と同様にして感光体を作製してその特性を評価した。
結果を表２３に示す。

【０１５３】実施例３５、３６実施例２４のｘ型無金属フタロシアニンを、それぞれＹ
型チタニルオキシフタロシアニン、ε型銅フタロシアニ
ンに変えた以外は、実施例２４と同様にして感光体を作
製し、実施例２２と同様にして帯電電位（Ｖ0）と半減
露光量（Ｅ1/2）を測定した。結果を表２３に示す。

【０１５４】比較例１７実施例２２のｘ型無金属フタロシアニンとビスアゾ顔料
Ｎｏ．（Ｐ−３０）の電荷発生物質をｘ型無金属フタロ
シアニン単独（１重量部）に変えた以外は、実施例２２
と同様にして感光体を作製し、実施例２２と同様にして
帯電電位（Ｖ0）と半減露光量（Ｅ1/2）を測定した。そ
の結果、１回目の帯電電位（Ｖ0）は５１０Ｖ、半減露
光量（Ｅ1/2）は２．１ルックス・秒に対し、５０００
回目の帯電電位（Ｖ0）は５５０Ｖ、半減露光量（Ｅ1/
2）は２．４ルックス・秒で繰り返しによる電位の上昇
および感度劣化がみられた。

【０１５５】比較例１８実施例２２のｘ型無金属フタロシアニンとビスアゾ顔料
Ｎｏ．（Ｐ−３０）の電荷発生物質をビスアゾ顔料Ｎ
ｏ．（Ｐ−３０）単独（１重量部）に変えた以外は、実
施例２２と同様にして感光体を作製し、実施例２２と同
様にして帯電電位（Ｖ0）と半減露光量（Ｅ1/2）を測定
した。その結果、１回目の帯電電位（Ｖ0）は５００
Ｖ、半減露光量（Ｅ1/2）は２．２ルックス・秒に対
し、５０００回目の帯電電位（Ｖ0）は４６０Ｖ、半減
露光量（Ｅ1/2）は２．２ルックス・秒であった。

【０１５６】比較例１７、１８の結果から実施例２２〜
２６の混合系においては、比較例１７、１８の単独系に
比べ増感されており、また、繰り返しによる帯電電位の
変化においても、実施例１〜５の混合系が比較例１、２
の単独系よりも小さく優れていることがわかる。

【０１５７】比較例１９〜２４比較例１７のｘ型無金属フタロシアニンを表２４に示す
フタロシアニンに変えた以外は、比較例１７と同様にし
て感光体を作製し、実施例２２と同様にして帯電電位
（Ｖ0）と半減露光量（Ｅ1/2）を測定した。また、比較
例１８のビスアゾ顔料Ｎｏ．（Ｐ−８）を、表２４に示
すビスアゾ顔料に変えた以外は、比較例１８と同様にし
て感光体を作製し、実施例２２と同様にして帯電電位
（Ｖ0）と半減露光量（Ｅ1/2）を測定した。結果を表２
４に示す。

【０１５８】

【表２４】

【０１５９】実施例３７〜４０、比較例２５〜３２実施例２４の電荷輸送物質を表２５に示す電荷輸送物質
に変えた以外は、実施例２４と同様にして感光体を作製
し、実施例２２と同様にして帯電電位（Ｖ0）と半減露
光量（Ｅ1/2）を測定した。また、比較例１７および１
８の電荷輸送物質を表２５に示す電荷輸送物質に変えた
以外は、比較例１７および１８と同様にして帯電電位
（Ｖ0）と半減露光量（Ｅ1/2）を測定した。結果を表２
５に示す。

【０１６０】

【表２５】

【０１６１】実施例４１実施例３７の光導電性層塗工液に電荷輸送物質１００重
量部に対して電子吸引性物質３−（α−シアノ−ｐ−ニ
トロベンザル）フタリド１．０重量部を添加した以外
は、実施例３７と同様にして感光体を作製し、実施例２
２と同様にして帯電電位（Ｖ0）と半減露光量（Ｅ1/2）
を測定した。その結果、１回目の帯電電位（Ｖ0）５１
０Ｖに対し、５０００回目の帯電電位（Ｖ0）は５００
Ｖであり、繰返しによる電位の低下がほとんどなく安定
した特性を示した。また、１回目の半減露光量（Ｅ1/2
）２．２ルックス・秒に対して５０００回目の半減露
光量（Ｅ1/2）は２．２ルックス・秒と変化がなく優れ
た特性を示した。

【０１６２】これらの結果から、電荷発生物質にビスア
ゾ顔料およびフタロシアニン類の組み合わせを用いると
高感度、高耐久性の電子写真感光体が得られることが判
明した。

【０１６３】

【発明の効果】以上から明らかなように、本発明におけ
るビスアゾ顔料およびフタロシアニン類の組み合わせを
用いれば高感度で高耐久性を有する電子写真感光体を提
供することができる。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】導電性支持体上に光導電性層を形成して
なる電子写真感光体において、該導電性層を形成する少
なくとも一層中に下記一般式（１）で示されるビスアゾ
顔料の少なくとも一種とフタロシアニン類の少なくとも
一種とが含有されていることを特徴とする電子写真感光
体。【化１】（一般式（１）において、Ｒは水素原子、置換されてい
てもよいアルキル基、アラルキル基、アリール基、また
は複素環基であり、ｍは１または２であり、ｎは０また
は１であり、Ｃｐ₁およびＣｐ₂はカップラー残基を表
し、各々同一でも異なっていてもよい。）
【請求項２】請求項１におけるフタロシアニン類が無
金属フタロシアニン、チタニルオキシフタロシアニン、
銅フタロシアニン、クロロアルミニウムフタロシアニ
ン、クロロインジウムフタロシアニン、バナジルオキシ
フタロシアニン、クロロガリウムフタロシアニン、ヒド
ロキシガリウムフタロシアニン、ジフェノキシゲルマニ
ウムフタロシアニンであることを特徴とする電子写真感
光体。
【請求項３】請求項２におけるフタロシアニン類が無
金属フタロシアニンであり、該無金属フタロシアニンの
ＣｕＫα１．５４１オンク゛ストロームのＸ線に対するブラッグ
角（２θ±０．２°）が、７．５°、９．１°、１６．
７°、１７．３°、２２．３°に主要なピークを示すＸ
線回折スペクトルを有する無金属フタロシアニン（ｘ型
無金属フタロシアニン）、７．６°、９．２°、１６．
８°、１７．４°、２０．４°、２０．９°に主要なピ
ークを示すＸ線回折スペクトルを有する無金属フタロシ
アニン（τ型無金属フタロシアニン）、７．５°、９．
１°、１６．８°、１７．３°、２０．３°、２０．８
°、２１．４°、２７．４°に主要なピークを示すＸ線
回折スペクトルを有する無金属フタロシアニン（τ′型
無金属フタロシアニン）、７．６°、９．２°、１６．
８°、１７．４°、２８．５°あるいは７．６°、９．
２°、１６．８°、１７．４°、２１．５°に主要のピ
ークを示すＸ線回折スペクトルを有する無金属フタロシ
アニン（η型無金属フタロシアニン）、７．５°、９．
１°、１６．８°、１７．３°、２０．３°、２０．８
°、２１．４°、２７．４°あるいは、７．５°、９．
１°、１６．８°、１７．３°、２０．３°、２０．８
°、２１．４°、２２．１°、２７．４°、２８．５°
に主要のピークを示すＸ線回折スペクトルを有する無金
属フタロシアニン（η′型無金属フタロシアニン）、
７．７°、９．３°、１６．９°、２２．４°、２８．
８°に主要のピークを示すＸ線回折スペクトルを有する
無金属フタロシアニン、６．７°に主要のピークを示す
Ｘ線回折スペクトルを有する無金属フタロシアニン、１
５．２°を中心に１３．５°にショルダーを示すＸ線回
折スペクトルを有する無金属フタロシアニン、２６．８
°を中心に２４．８°にショルダーを示すＸ線回折スペ
クトルを有する無金属フタロシアニン、６．７°、８．
７°、１５．１°、１７．７°、２３．８°、２６．１
°、２７．４°、３０．０°に主要のピークを示すＸ線
回折スペクトルを有する無金属フタロシアニン、６．７
°、７．２°、１３．４°、１４．５°、１５．２°、
１６．０°、２０．２°、２１．７°、２４．０°、２
４．８°、２４．８°、２６．６°、２７．３°に主要
のピークを示すＸ線回折スペクトルを有する無金属フタ
ロシアニン、６．６°、１３．４°、１４．５°、２
０．２°、２４．８°、２６．６°、２７．２°に主要
のピークを示すＸ線回折スペクトルを有する無金属フタ
ロシアニン、６．７°、７．３°、１３．５°、１４．
９°、１５．９°、１６．７°２４．７°、２６．１°
に主要のピークを示すＸ線スペクトルを有する無金属フ
タロシアニン、または７．４°、９．０°、１６．５
°、１７．２°、２２．１°、２３．８°、２７．０
°、２８．４°に主要のピークを示すＸ線回折スペクト
ルを有するフタロシアニンであることを特徴とする電子
写真感光体。
【請求項４】請求項２におけるフタロシアニン類がチ
タニルオキシフタロシアニン類であり、該チタニルオキ
シフタロシアニンのＣｕＫα１．５４１オンク゛ストロームのＸ
線に対するブラッグ角（２θ±０．２°）が、７．５
°、１２．３°、１６．３°、２５．３°、２８．７°
に主要のピークを示すＸ線回折スペクトルを有するチタ
ニルオキシフタロシアニン（α型チタニルオキシフタロ
シアニン）、９．３°、１０．６°、１３．２°、１
５．１°、１５．７°、１６．１°、２０．８°、２
３．３°、２６．３°、２７．１°に主要のピークを示
すＸ線回折スペクトルを有するチタニルオキシフタロシ
アニン（β型チタニルオキシフタロシアニン）、７．０
°、１５．６°、２３．４°、２５．５°に主要のピー
クを示すＸ線回折スペクトルを有するチタニルオキシフ
タロシアニン（Ｃ型チタニルオキシフタロシアニン）、
６．９°、１５．５°、２３．４°に主要のピークを示
すＸ線回折スペクトルを有するチタニルオキシフタロシ
アニン（ｍ型チタニルオキシフタロシアニン）、９．５
°、９．７°、１１．７°、１５．０°、２３．５°、
２４．１°、２７．３°（Ｙ型チタニルオキシフタロシ
アニン）に主要のピークを示すＸ線回折スペクトルを有
するチタニルオキシフタロシアニン、７．３°、１７．
７°、２４．０°、２７．２°、２８．６°に主要のピ
ークを示すＸ線回折スペクトルを有するチタニルオキシ
フタロシアニン（γ型チタニルオキシフタロシアニ
ン）、９．０°、１４．２°、２３．９°、２７．１°
に主要のピークを示すＸ線回折スペクトルを有するチタ
ニルオキシフタロシアニン（I型チタニルオキシフタロ
シアニン）、７．４°、１０．１°、１２．４°、２
４．１°、２５．２°、２８．５°に主要のピークを示
すＸ線回折スペクトルを有するチタニルオキシフタロシ
アニン（ω型チタニルオキシフタロシアニン）、７．４
°、１１．０°、１７．９°、２０．１°、２６．５
°、２９．０°に主要のピークを示すＸ線回折スペクト
ルを有するチタニルオキシフタロシアニン（Ｅ型チタニ
ルオキシフタロシアニン）、７．５°、２２．４°、２
４．４°、２５．４°、２６．２°、２７．２°、２
８．６°に主要のピークを示すＸ線回折スペクトルを有
するチタニルオキシフタロシアニン、９．２°、１３．
１°、２０．７°、２６．２°、２７．１°に主要のピ
ークを示すＸ線回折スペクトルを有するチタニルオキシ
フタロシアニン、７．３°、２２．９°、２７．４°に
主要のピークを示すＸ線回折スペクトルを有するチタニ
ルオキシフタロシアニン、７．６°、１０．５°、１
２．５°、１５．６°、１６．４°、１７．７°、２
６．３°、２８．９°、３０．５°、３２．０°に主要
のピークを示すＸ線回折スペクトルを有するチタニルオ
キシフタロシアニン、２６．２°に主要のピークを示す
Ｘ線回折スペクトルを有するチタニルオキシフタロシア
ニン、７．３°、１５．２°、２６．２°に主要のピー
クを示すＸ線回折スペクトルを有するチタニルオキシフ
タロシアニン、１３．１°、２０．６°、２６．１°、
２７．０°に主要のピークを示すＸ線回折スペクトルを
有するチタニルオキシフタロシアニン、６．７°、７．
４°、１０．２°、１２．６°、１５．２°、１６．０
°、１７．１°、１８．２°、２２．４°、２３．２
°、２４．２°、２５．２°、２８．５°に主要のピー
クを示すＸ線回折スペクトルを有するチタニルオキシフ
タロシアニン、２７．３°に主要のピークを示すＸ線回
折スペクトルを有するチタニルオキシフタロシアニン、
６．８°、２７．３°に主要のピークを示すＸ線回折ス
ペクトルを有するチタニルオキシフタロシアニン、７．
４°、１１．０°、１７．９°、２０．１°、２６．４
°、２９．０°に主要のピークを示すＸ線回折スペクト
ルを有するチタニルオキシフタロシアニン、６．８°、
９．７°、１５．４°に主要のピークを示すＸ線回折ス
ペクトルを有するチタニルオキシフタロシアニン、９．
２°、１１．６°、１３．０°、２４．１°、２６．２
°、２７．２°に主要のピークを示すＸ線回折スペクト
ルを有するチタニルオキシフタロシアニン、９．１°、
１２．２°、１６．３°、２６．９°に主要のピークを
示すＸ線回折スペクトルを有するチタニルオキシフタロ
シアニン、７．４°、９．２°、１０．４°、１１．６
°、１３．０°、１４．３°、１５．０°、１５．５
°、２３．４°、２４．１°、２６．２°、２７．２°
に主要のピークを示すＸ線回折スペクトルを有するチタ
ニルオキシフタロシアニン、９．５°、２４．１°、２
７．２°に主要のピークを示すＸ線回折スペクトルを有
するチタニルオキシフタロシアニン、７．２°、１４．
２°、２４．０°、２７．２°に主要のピークを示すＸ
線回折スペクトルを有するチタニルオキシフタロシアニ
ン、４．８°、９．６°、２６．２°に主要のピークを
示すＸ線回折スペクトルを有するチタニルオキシフタロ
シアニン、６．５°、１４．５°、２３．８°に主要の
ピークを示すＸ線回折スペクトルを有するチタニルオキ
シフタロシアニン、７．０°、９．１°、１４．１°、
２６．２°に主要のピークを示すＸ線回折スペクトルを
有するチタニルオキシフタロシアニン、６．８°、１
４．９°、２４．８°、２６．２°に主要のピークを示
すＸ線回折スペクトルを有するチタニルオキシフタロシ
アニン、７．５°、２７．３°に主要のピークを示すＸ
線回折スペクトルを有するチタニルオキシフタロシアニ
ン、２１．６°、２８．０°に主要のＸ線回折スペクト
ルを有するチタニルオキシフタロシアニン、９．６°、
２７．２°に主要のＸ線回折スペクトルを有するチタニ
ルオキシフタロシアニン、７．３°、１９．４°、２
１．５°、２３．８°に主要のピークを示すＸ線回折ス
ペクトルを有するチタニルオキシフタロシアニン、１
０．５°、１２．６°、１５．０°、２６．６°に主要
のピークを示すＸ線回折スペクトルを有するチタニルオ
キシフタロシアニン、８．５°、１３．６°、１７．１
°、１８．０°、２３．９°、２７．４°に主要のピー
クを示すＸ線回折スペクトルを有するチタニルオキシフ
タロシアニン、８．９°、１１．４°、２７．２°に主
要のピークを示すＸ線回折スペクトルを有するチタニル
オキシフタロシアニン７．５°、２２．５°、２８．６
°に主要のピークを有するＸ線回折スペクトルを有する
チタニルオキシフタロシアニン、６．８°、２６．１
°、２７．１°に主要のピークを示すＸ線回折スペクト
ルを有するチタニルオキシフタロシアニン、８．４°に
主要のピークを示すＸ線回折スぺクトルを有するチタニ
ルオキシフタロシアニン、７．６°、１０．３°、１
２．７°、１６．３°、２２．７°、２４．３°、２
５．５°、２８．６°に主要のピークを示すＸ線回折ス
ペクトルを有するチタニルオキシフタロシアニン、６．
８°、７．４°、１５．０°、２４．７°、２６．２
°、２７．２°に主要のピークを示すＸ線回折スペクト
ルを有するチタニルオキシフタロシアニン、または明瞭
なピークを有していないアモルファス型であるチタニル
オキシフタロシアニンであることを特徴とする電子写真
感光体。
【請求項５】請求項２におけるフタロシアニン類が銅
フタロシアニン類であり、該銅フタロシアニンのＣｕＫ
α１．５４１オンク゛ストロームのＸ線に対するブラッグ角（２
θ±０．２°）が、７．０°、９．２°、１２．５°、
１６．８°、１８．６°、２１．３°、２３．８°、２
６．２°、２８．０°、３０．５°に主要のピークを示
すＸ線回折スペクトルを有する銅フタロシアニン（β型
銅フタロシアニン）、７．６°、９．１°、１４．２
°、１７．４°、２０．４°、２１．２°、２３．０
°、２６．５°、２７．２°、２９．５°に主要のピー
クを示すＸ線回折スペクトルを有する銅フタロシアニン
（ε型銅フタロシアニン）、７．０°、９．８°、１
５．８°、２４．９°、２６．７°、２７．３°に主要
のピークを示すＸ線回折スペクトルを有する銅フタロシ
アニン（α型銅フタロシアニン）、７．０°、７．７
°、９．２°に主要のピークを示すＸ線回折スペクトル
を有する銅フタロシアニンであることを特徴とする電子
写真感光体。
【請求項６】請求項２におけるフタロシアニン類がク
ロロアルミニウムフタロシアニン類であり、該クロロア
ルミニウムフタロシアニンのＣｕＫα１．５４１オンク゛スト
ロームのＸ線に対するブラッグ角（２θ±０．２°）が、
７．０°に主要のピークを示すＸ線回折スペクトルを有
するクロロアルミニウムフタロシアニン、６．７°、１
１．２°、１６．７°、２５．６°に主要のピークを示
すＸ線回折スペクトルを有するクロロアルミニウムフタ
ロシアニン、２５．５°に主要のピークを示すＸ線回折
スペクトルを有するクロロアルミニウムフタロシアニン
または、６．５°、１１．１°、１３．７°、１７．０
°、２２．０°、２３．０°、２４．１°、２５．７°
に主要のピークを示すＸ線回折スペクトルを有するクロ
ロアルミニウムフタロシアニンであることを特徴とする
電子写真感光体。
【請求項７】請求項２におけるフタロシアニン類がク
ロロインジウムフタロシアニンであり、該クロロインジ
ウムフタロシアニンのＣｕＫα１．５４１オンク゛ストロームの
Ｘ線に対するブラッグ角（２θ±０．２°）が、７．４
°、１６．７°、２７．８°に主要のピークを示すＸ線
回折スペクトルを有するクロロインジウムフタロシアニ
ンであることを特徴とする電子写真感光体。
【請求項８】請求項２におけるフタロシアニン類がバ
ナジルオキシフタロシアニンであり、該バナジルオキシ
フタロシアニンのＣｕＫα１．５４１オンク゛ストロームのＸ線
に対するブラッグ角（２θ±０．２°）が、９．３°、
１０．７°、１３．１°、１５．１°、１５．７°、１
６．１°、２０．７°、２３．３°、２６．２°、２
７．１°に主要のピークを示すＸ線回折スペクトルを有
するバナジルオキシフタロシアニン、７．５°、２４．
２°、２７．７°、２８．６°に主要のピークを示すＸ
線回折スペクトルを有するバナジルオキシフタロシアニ
ン、１４．３°、１８．０°、２４．１°、２７．３°
に主要のピークを示すＸ線回折スペクトルを有するバナ
ジルオキシフタロシアニン、７．４°、１０．３°、１
２．６°、１６．３°、１７．８°、１８．５°、２
２．４°、２４．２°、２５．４°、２７．２°、２
８．６°に主要のピークを示すＸ線回折スペクトルを有
するバナジルオキシフタロシアニン、または明瞭なピー
クを有していないアモルファス型であるバナジルオキシ
フタロシアニンであることを特徴とする電子写真感光
体。
【請求項９】請求項２におけるフタロシアニン類がク
ロロガリウムフタロシアニン類であり、該クロロガリウ
ムフタロシアニンのＣｕＫα１．５４１オンク゛ストロームのＸ
線に対するブラッグ角（２θ±０．２°）が、７．４
°、１６．６°、２５．５°、２８．３°に主要のピー
クを示すＸ線回折スペクトルを有するクロロガリウムフ
タロシアニン、１１．０°、１３．５°、２７．１°に
主要のピークを示すＸ線回折スペクトルを有するクロロ
ガリウムフタロシアニン、６．８°、１７．３°、２
３．６°、２６．９°に主要のピークを示すＸ線回折ス
ペクトルを有するクロロガリウムフタロシアニン、また
は８．７〜９．２°、１７．６°、２７．４°、２８．
８°に主要のピークを示すＸ線回折スペクトルを有する
クロロガリウムフタロシアニンであることを特徴とする
電子写真感光体。
【請求項１０】請求項２におけるフタロシアニン類が
ヒドロキシガリウムフタロシアニンであり、該ヒドロキ
シガリウムフタロシアニンのＣｕＫα１．５４１オンク゛スト
ロームのＸ線に対するブラッグ角（２θ±０．２°）が、
７．５°、９．９°、１２．５°、１６．３°、１８．
６°、２５．１°、２８．３°に主要のピークを示すＸ
線回折スペクトルを有するヒドロキシガリウムフタロシ
アニン、７．７°、１６．５°、２５．１°、２６．６
°に主要のピークを示すＸ線回折スペクトルを有するヒ
ドロキシガリウムフタロシアニン、７．９°、１６．５
°、２４．４°、２７．６°に主要のピークを示すＸ線
回折スペクトルを有するヒドロキシガリウムフタロシア
ニン、７．０°、７．５°、１０．５°、１１．７°、
１２．７°、１７．３°、１８．１°、２４．５°、２
６．２°、２７．１°に主要のピークを示すＸ線回折ス
ペクトルを有するヒドロキシガリウムフタロシアニン、
６．８°、１２．８°、１５．８°、２６．０°に主要
のピークを示すＸ線回折スペクトルを有するヒドロキシ
ガリウムフタロシアニンまたは、７．４°、９．９°、
２５．０°、２６．２°、２８．２°に主要のピークを
示すＸ線回折スペクトルを有するヒドロキシガリウムフ
タロシアニンであることを特徴とする電子写真感光体。
【請求項１１】請求項２におけるフタロシアニン類が
ジフェノキシゲルマニウムフタロシアニンであり、該ジ
フェノキシゲルマニウムフタロシアニンのＣｕＫα１．
５４１オンク゛ストロームのＸ線に対するブラッグ角（２θ±
０．２°）が、９．０°、１１．２°、１７．１°、１
８．１°、２０．９°、２２．７°、２５．８°、２
９．３°に主要のピークを示すＸ線回折スペクトルを有
するジフェノキシゲルマニウムフタロシアニンであるこ
とを特徴とする電子写真感光体。