JPH10297103A - 情報記録媒体及びオキソノール化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 記録特性を長期にわたって充分維持し得るよ
うな高い安定性（特に耐光性）を有する情報記録媒体、
及びこれに有利に用いられる新規なオキソノール色素化
合物を提供する。 【解決手段】 基板上に、下記一般式（Ｉ−１）又は一
般式（Ｉ−２）で表される色素化合物を含む記録層を有
する情報記録媒体。 【化１】 ［Ａ¹ 、Ａ² 、Ｂ¹ 及びＢ² ：置換基；Ｙ¹ 、Ｚ¹ ：炭
素環又は複素環を形成するために必要な原子団；Ｅ及び
Ｇ：共役二重結合鎖を完成するために必要な原子団；Ｘ
¹ ：＝Ｏ、＝ＮＲ又は＝Ｃ（ＣＮ）₂ ；Ｘ² ：−Ｏ、−
ＮＲ又は−Ｃ（ＣＮ）₂ （Ｒは置換基）；Ｌ¹ 〜Ｌ⁵ ：
置換又は無置換のメチン基；Ｍ^k+：正電荷を持つオニウ
ム原子に水素原子が結合してないオニウムイオン；ｍ、
ｎ：０、１又は２；ｘ、ｙ：０又は１；ｋ：１〜１０の
整数。］

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、高エネルギー密度
のレーザ光を用いて情報の書き込みが可能な情報記録媒
体及び情報記録媒体の製造に有用な色素化合物に関する
ものである。

【０００２】

【従来の技術】従来から、レーザ光により一回限りの情
報の記録が可能な情報記録媒体（光ディスク）は追記型
ＣＤ（所謂ＣＤ−Ｒ）とも呼ばれ、例えばコンピュータ
用ディスクメモリーなどとして広く利用されている。Ｃ
Ｄ−Ｒ型の光ディスクの基本構造は、ポリマーなどから
なる透明な円盤状基板と、この上に設けられたＴｅ、Ｉ
ｎ等の金属又は半金属；又はシアニン系、金属錯体系、
キノン系などの色素からなるレーザ光により情報の記録
が可能な記録層とを有する。なお、通常は、該記録層の
上に金などからなる反射層、更に樹脂製の保護層が順に
積層状態で設けられている。

【０００３】光ディスクへの情報の書き込み（記録）
は、通常は７８０ｎｍ付近の波長のレーザ光を照射する
ことにより行われ、記録層の照射部分がその光を吸収し
て局所的に温度上昇し、物理的あるいは化学的な変化
（例えば、ピットの生成）が生じてその光学的特性を変
えることにより情報が記録される。一方、情報の読み取
り（再生）も通常、記録用のレーザ光と同じ波長のレー
ザ光を照射することにより行われ、記録層の光学的特性
が変化した部位（ピットの生成などによる記録部分）と
変化しない部位（未記録部分）との反射率の違いを検出
することにより情報が再生される。

【０００４】色素からなる記録層は、金属のように蒸着
法でなく、塗布により容易に形成できるため、製造コス
トの面で有利であり、更に金属記録層に比べて高感度で
あるなどの利点を有する。しかし色素記録層は、一般に
熱、あるいは光に対する経時的な安定性が低いなどの問
題がある。従って、長期間にわたって熱、あるいは光に
対しても安定した性能を維持できる記録層の開発が望ま
れる。しかし、今まで必ずしも満足すべき性能を持つ記
録層が開発されていないのが現状である。

【０００５】特開昭６３−２０９９９５号公報には、オ
キソノール色素からなる記録層が基板上に設けられた情
報記録媒体が開示されている。この色素化合物を用いる
ことにより、長期間にわたり安定した記録再生特性を維
持し得るとされている。そしてここには、分子内に塩の
形でアンモニウムが導入されたオキソノール色素化合物
が記載されている。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明者の検討によれ
ば、上記公報に記載されているオキソノール色素を記録
層に含む情報記録媒体は、熱に対する保存性及び耐久性
（繰り返しの再生）は改善されるものの、長時間日光な
どの光に曝された場合には再生不良が発生し易く、耐光
性に対してはなお充分ではないことが判明した。従っ
て、本発明の主な目的は、記録特性を長期にわたって充
分維持し得るような高い安定性、特に耐光性においても
高い安定性を有する情報記録媒体を提供することであ
る。また本発明の目的は、上記のような保存安定性の高
い情報記録媒体の製造に有用な新規なオキソノール色素
化合物を提供することでもある。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者の研究により、
従来のオキソノール系色素化合物に対してオニウム原子
に水素原子が結合していないオニウム塩、特に第四級ア
ンモニウム塩を導入した色素化合物を用いることによ
り、従来に比べて耐光性においても更に改良された保存
安定性の高い情報記録媒体を製造できることが見出され
た。

【０００８】本発明は、基板上に、レーザ光により情報
の記録が可能な記録層が設けられてなる情報記録媒体に
おいて、該記録層が、下記の一般式（Ｉ−１）で表され
る色素化合物及び／又は一般式（Ｉ−２）で表される色
素化合物を含むことを特徴とする情報記録媒体にある。

【０００９】

【化１０】

【００１０】［式中、Ａ¹ 、Ａ² 、Ｂ¹ 及びＢ² は各々
独立に置換基を表し、Ｙ¹ 及びＺ¹は各々独立に、炭素
環もしくは複素環を形成するために必要な原子団を表
し、ＥおよびＧは各々独立に、共役二重結合鎖を完成す
るために必要な原子団を表し、Ｘ¹ は、＝Ｏ、＝ＮＲま
たは＝Ｃ（ＣＮ）₂ を表し、Ｘ² は、−Ｏ、−ＮＲ又は
−Ｃ（ＣＮ）₂ を表し（但し、Ｒは置換基を表す）、Ｌ
¹ 、Ｌ² 、Ｌ³ 、Ｌ⁴ 及びＬ⁵ は各々独立に、置換され
ていてもよいメチン基を表し、Ｍ^k+は、正電荷を持つオ
ニウム原子に水素原子が結合してないオニウムイオンを
表し、ｍ及びｎは各々独立に０、１または２を表し、ｘ
及びｙは各々独立に０または１を表し、そしてｋは１〜
１０の整数を表す。］

【００１１】また本発明は、一般式（IV−１）で表され
るオキソノール化合物または一般式（IV−２）で表され
るオキソノール化合物にもある。

【００１２】

【化１１】

【００１３】［式中、Ａ³ 、Ａ⁴ 、Ｂ³ およびＢ⁴ は各
々独立に、直鎖状、分岐鎖状又は環状の炭素数１〜１８
のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、炭素数
２〜１８のアルキニル基、炭素数６〜１８のアリール
基、炭素数７〜１８のアラルキル基、炭素数２〜１８の
アシル基、炭素数１〜１８のアルキルスルホニル基、炭
素数６〜１８のアリールスルホニル基、炭素数１〜１８
のアルキルスルフィニル基、炭素数２〜１８のアルコキ
シカルボニル基、炭素数７〜１８のアリールオキシカル
ボニル基、炭素数１〜１８のアルコキシ基、炭素数６〜
１８のアリールオキシ基、炭素数１〜１８のアルキルチ
オ基、炭素数６〜１０のアリールチオ基、炭素数２〜１
８のアシルオキシ基、スルホニルオキシ基、カルバモイ
ルオキシ基、アミノ基、カルバモイル基、スルファモイ
ル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シア
ノ基、カルボキシル基、又は４〜７員の複素環基を表し
（これらの置換基は、更に上記置換基からなる群より選
ばれる少なくとも一つの基で置換されていてもよい）、
Ｙ² 及びＺ² は各々独立に４〜７員の炭素環もしくは４
〜７員の複素環を形成するために必要な原子団を表し
（これらの環は更に上記Ａ³ 、Ａ⁴ 、Ｂ³ 及びＢ⁴ で表
される置換基からなる群より選ばれる少なくとも一つの
基で置換されていても良く、また４〜７員の炭素環もし
くは４〜７員の複素環と縮合していてもよい）、Ｌ⁶ 、
Ｌ⁷ 、Ｌ⁸ 、Ｌ⁹ 及びＬ¹⁰は各々独立に、上記Ａ³ 、Ａ
⁴ 、Ｂ³ 及びＢ⁴ で表される置換基からなる群より選ば
れる一又は二の基で置換されていてもよいメチン基を表
し、Ｍ²⁺は第４級アンモニウムイオンを表し、そしてｍ
１及びｎ１は各々独立に０、１または２を表す。］

【００１４】本発明は、以下の態様であることが好まし
い。 （１）一般式（Ｉ−１）又は（Ｉ−２）において、Ｍ^k+
が第４級アンモニウムイオンである。 （２）一般式（Ｉ−１）または（Ｉ−２）において、ｋ
が１〜４である。 （３）一般式（Ｉ−１）または（Ｉ−２）において、ｋ
が２である。 （４）一般式（Ｉ−１）又は（Ｉ−２）で表される色素
化合物において、Ｍ^k+が下記一般式（II）で表されるオ
ニウムイオンである。

【００１５】

【化１２】

【００１６】［式中、Ｒ¹ 及びＲ² は各々独立にアルキ
ル基、 アルケニル基、アルキニル基、アリール基、又は
複素環基を表し、Ｒ³ 及びＲ⁴ は各々独立に置換基を表
し、但し、Ｒ¹ とＲ³ 、Ｒ² とＲ⁴ 又はＲ³ とＲ⁴ は各
々互いに連結して環を形成しても良く、ｑ１及びｒ１は
各々独立に０〜４の整数を表し、そしてｑ１とｒ１の双
方が２以上の場合には、複数のＲ³ 及び複数のＲ⁴ は各
々互いに同じでもあっても異なっていてもよい。］

【００１７】（５）一般式（Ｉ−１）又は（Ｉ−２）で
表される色素化合物において、Ｍ^k+が下記一般式(III）
で表されるオニウムイオンである。

【００１８】

【化１３】

【００１９】［式中、Ｒ⁵ 及びＲ⁶ は各々独立にアルキ
ル基、 アルケニル基、アルキニル基、アリール基、又は
複素環基を表し、Ｒ⁷ 及びＲ⁸ は各々独立に置換基を表
し、但し、Ｒ⁵ とＲ⁶ 、Ｒ⁵ とＲ⁷ 、Ｒ⁶ とＲ⁸ 又はＲ
⁷ とＲ⁸ は各々互いに連結して環を形成しても良く、ｑ
２及びｒ２は各々独立に０〜４の整数を表し、そしてｑ
２とｒ２の双方が２以上の場合には、複数のＲ⁷ 及び複
数のＲ⁸ は各々互いに同じでもあっても異なっていても
よい。］

【００２０】（６）色素化合物が、下記一般式（IV−
１）で表されるオキソノール化合物または一般式（IV−
２）で表されるオキソノール化合物である。

【００２１】

【化１４】

【００２２】［式中、Ａ³ 、Ａ⁴ 、Ｂ³ およびＢ⁴ は各
々独立に、直鎖状、分岐鎖状又は環状の炭素数１〜１８
のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、炭素数
２〜１８のアルキニル基、炭素数６〜１８のアリール
基、炭素数７〜１８のアラルキル基、炭素数２〜１８の
アシル基、炭素数１〜１８のアルキルスルホニル基、炭
素数６〜１８のアリールスルホニル基、炭素数１〜１８
のアルキルスルフィニル基、炭素数２〜１８のアルコキ
シカルボニル基、炭素数７〜１８のアリールオキシカル
ボニル基、炭素数１〜１８のアルコキシ基、炭素数６〜
１８のアリールオキシ基、炭素数１〜１８のアルキルチ
オ基、炭素数６〜１０のアリールチオ基、炭素数２〜１
８のアシルオキシ基、スルホニルオキシ基、カルバモイ
ルオキシ基、アミノ基、カルバモイル基、スルファモイ
ル基、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シア
ノ基、カルボキシル基、又は４〜７員の複素環基を表し
（これらの置換基は、更に上記置換基からなる群より選
ばれる少なくとも一つの基で置換されていてもよい）、
Ｙ² 及びＺ² は各々独立に４〜７員の炭素環もしくは４
〜７員の複素環を形成するために必要な原子団を表し
（これらの環は更に上記Ａ³ 、Ａ⁴ 、Ｂ³ 及びＢ⁴ で表
される置換基からなる群より選ばれる少なくとも一つの
基で置換されていても良く、また４〜７員の炭素環もし
くは４〜７員の複素環と縮合していてもよい）、Ｌ⁶ 、
Ｌ⁷ 、Ｌ⁸ 、Ｌ⁹ 及びＬ¹⁰は各々独立に、上記Ａ³ 、Ａ
⁴ 、Ｂ³ 及びＢ⁴ で表される置換基からなる群より選ば
れる一又は二の基で置換されていてもよいメチン基を表
し、Ｍ²⁺は第４級アンモニウムイオンを表し、そしてｍ
１及びｎ１は各々独立に０、１または２を表す。］

【００２３】（７）上記（６）の色素化合物において、
Ｍ²⁺が下記の一般式（Ｖ）で表されるイオンである。

【００２４】

【化１５】

【００２５】［式中、Ｒ¹¹及びＲ¹²は、各々独立に、炭
素数１〜１８のアルキル基、 炭素数２〜１８のアルケニ
ル基、炭素数２〜１８のアルキニル基、又は炭素数６〜
１８のアリール基を表し（これらの基は、前記式（IV−
１）又は（IV−２）のＡ³ 、Ａ⁴ 、Ｂ³ 及びＢ⁴ で表さ
れる置換基で置換されていてもよい）、Ｒ¹³及びＲ
¹⁴は、各々独立に、前記式（IV−１）又は（IV−２）の
Ａ³ 、Ａ⁴ 、Ｂ³ 及びＢ⁴で表される基と同義であり、
但し、Ｒ¹¹とＲ¹³、Ｒ¹²とＲ¹⁴又はＲ¹³とＲ¹⁴は各々互
いに連結して４〜７員環を形成しても良く、ｑ３及びｒ
３は各々独立に０〜４の整数を表し、ｑ３とｒ３の双方
が２以上の場合には、複数のＲ¹³及び複数のＲ¹⁴は各々
互いに同じであっても異なっていてもよい。］

【００２６】（８）上記（６）の色素化合物において、
Ｍ²⁺が一般式（VI）で表されるイオンである。

【００２７】

【化１６】

【００２８】［式中、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶は、各々独立に、炭
素数１〜１８のアルキル基、 炭素数２〜１８のアルケニ
ル基、炭素数２〜１８のアルキニル基、又は炭素数６〜
１８のアリール基を表し（これらの基は、前記式（IV−
１）又は（IV−２）のＡ³ 、Ａ⁴ 、Ｂ³ 及びＢ⁴ で表さ
れる置換基で置換されていてもよい）、Ｒ¹⁷及びＲ
¹⁸は、各々独立に、前記式（IV−１）又は（IV−２）の
Ａ³ 、Ａ⁴ 、Ｂ³ 及びＢ⁴で表される基と同義であり、
ただし、Ｒ¹⁵とＲ¹⁶、Ｒ¹⁵とＲ¹⁷、Ｒ¹⁶とＲ¹⁸又はＲ¹⁷
とＲ¹⁸は各々互いに連結して４〜７員環を形成しても良
く、そしてｑ４及びｒ４は各々独立に０〜４の整数を表
し、ｑ４とｒ４の双方が２以上の場合には、複数のＲ¹⁷
及び複数のＲ¹⁸は各々互いに同じであっても異なってい
てもよい。］

【００２９】（９）一般式（Ｉ−１）又は（Ｉ−２）に
おいて、ｍ、ｎが共に１であるか、あるいはｍが０でｎ
が２、又はｍが２でｎが０である。 （１０）一般式（Ｉ−１）または（Ｉ−２）において、
Ｘ¹ が、＝Ｏであり、Ｘ² が、−Ｏである。 （１１）記録層上に更に反射層が設けられている。 （１２）上記（１１）において、反射層上に更に保護層
が設けられている。

【００３０】（１３）一般式（IV−１）または（IV−
２）で表されるオキソノール化合物において、Ｍ²⁺が一
般式（Ｖ）で表されるイオンである。

【００３１】

【化１７】

【００３２】［式中、Ｒ¹¹及びＲ¹²は、各々独立に、炭
素数１〜１８のアルキル基、 炭素数２〜１８のアルケニ
ル基、炭素数２〜１８のアルキニル基、又は炭素数６〜
１８のアリール基を表し（これらの基は、前記式（IV−
１）又は（IV−２）のＡ³ 、Ａ⁴ 、Ｂ³ 及びＢ⁴ で表さ
れる置換基で置換されていてもよい）、Ｒ¹³及びＲ
¹⁴は、各々独立に、前記式（IV−１）又は（IV−２）の
Ａ³ 、Ａ⁴ 、Ｂ³ 及びＢ⁴で表される基と同義であり、
但し、Ｒ¹¹とＲ¹³、Ｒ¹²とＲ¹⁴又はＲ¹³とＲ¹⁴は各々互
いに連結して４〜７員環を形成しても良く、ｑ３及びｒ
３は各々独立に０〜４の整数を表し、ｑ３とｒ３の双方
が２以上の場合には、複数のＲ¹³及び複数のＲ¹⁴は各々
互いに同じであっても異なっていてもよい。］

【００３３】（１４）一般式（IV−１）または（IV−
２）で表されるオキソノール化合物において、Ｍ²⁺が一
般式（VI）で表されるイオンである。

【００３４】

【化１８】

【００３５】［式中、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶は、各々独立に、炭
素数１〜１８のアルキル基、 炭素数２〜１８のアルケニ
ル基、炭素数２〜１８のアルキニル基、又は炭素数６〜
１８のアリール基を表し（これらの基は、前記式（IV−
１）又は（IV−２）のＡ³ 、Ａ⁴ 、Ｂ³ 及びＢ⁴ で表さ
れる置換基で置換されていてもよい）、Ｒ¹⁷及びＲ
¹⁸は、各々独立に、前記式（IV−１）又は（IV−２）の
Ａ³ 、Ａ⁴ 、Ｂ³ 及びＢ⁴で表される基と同義であり、
ただし、Ｒ¹⁵とＲ¹⁶、Ｒ¹⁵とＲ¹⁷、Ｒ¹⁶とＲ¹⁸又はＲ¹⁷
とＲ¹⁸は各々互いに連結して４〜７員環を形成しても良
く、そしてｑ４及びｒ４は各々独立に０〜４の整数を表
し、ｑ４とｒ４の双方が２以上の場合には、複数のＲ¹⁷
及び複数のＲ¹⁸は各々互いに同じであっても異なってい
てもよい。］

【００３６】（１５）一般式（IV−１）又は（IV−２）
において、ｍ１及びｎ１が共に１であるか、あるいはｍ
１が０でｎ１が２、又はｍ１が２でｎ１が０である。 （１６）一般式（IV−２）において、Ｙ² 及びＺ² が形
成する炭素環もしくは複素環が各々独立に、ピラゾロン
環、チオバルビツール酸環、バルビツール酸環、インダ
ンジオン環、又はヒドロキシフェナレンオン環である。

【００３７】

【発明の実施の形態】本発明の情報記録媒体は、記録層
が、下記一般式（Ｉ−１）で表される色素化合物及び／
または一般式（Ｉ−２）で表される色素化合物を含むこ
とを特徴とするものである。

【００３８】

【化１９】

【００３９】以下に、本発明の情報記録媒体に用いられ
る上記色素化合物について説明する。本発明の情報記録
媒体に用いられる色素化合物は、アニオン部（色素成
分）とカチオン部（オニウム成分）からなる。まず、ア
ニオン部について詳述する。上記式において、Ａ¹ 、Ａ
² 、Ｂ¹ 及びＢ² で表される置換基としては、例えば以
下のものを挙げることができる。炭素数１〜１８（好ま
しくは炭素数１〜８）の置換もしくは無置換の直鎖状、
分岐鎖状または環状のアルキル基（例、メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチ
ル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、シクロヘキシル、メ
トキシエチル、エトキシカルボニルエチル、シアノエチ
ル、ジエチルアミノエチル、ヒドロキシエチル、クロロ
エチル、アセトキシエチル、トリフルオロメチル等）；
炭素数２〜１８（好ましくは炭素数２〜８）のアルケニ
ル基（例、ビニル等）；炭素数２〜１８（好ましくは炭
素数２〜８）のアルキニル基（例、エチニル等）；炭素
数６〜１８（好ましくは炭素数６〜１０）の置換もしく
は無置換のアリール基（例、フェニル、４−メチルフェ
ニル、４−メトキシフェニル、４−カルボキシフェニ
ル、３、５−ジカルボキシフェニル等）；炭素数７〜１
８（好ましくは炭素数７〜１２）の置換もしくは無置換
のアラルキル基（例、ベンジル、カルボキシベンジル
等）；

【００４０】炭素数２〜１８（好ましくは炭素数２〜
８）の置換もしくは無置換のアシル基（例、アセチル、
プロピオニル、ブタノイル、クロロアセチル等）；炭素
数１〜１８（好ましくは炭素数１〜８）の置換もしくは
無置換のアルキルまたはアリールスルホニル基（例、メ
タンスルホニル、ｐ−トルエンスルホニル等）；炭素数
１〜１８（好ましくは炭素数１〜８）のアルキルスルフ
ィニル基（例、メタンスルフィニル、エタンスルフィニ
ル、オクタンスルフィニル等）；炭素数２〜１８（好ま
しくは炭素数２〜８）のアルコキシカルボニル基（例、
メトキシカルボニル、エトキシカルボニル等）；炭素数
７〜１８（好ましくは炭素数７〜１２）のアリールオキ
シカルボニル基（例、フェノキシカルボニル、４−メチ
ルフェノキシカルボニル、４−メトキシフェニルカルボ
ニル等）；炭素数１〜１８（好ましくは炭素数１〜８）
の置換もしくは無置換のアルコキシ基（例えば、メトキ
シ、エトキシ、ｎ−ブトキシ、メトキシエトキシ等）；
炭素数６〜１８（好ましくは炭素数６〜１０）の置換も
しくは無置換のアリールオキシ基（例、フェノキシ、４
−メトキシフェノキシ等）；炭素数１〜１８（好ましく
は炭素数１〜８）のアルキルチオ基（例、メチルチオ、
エチルチオ等）；炭素数６〜１０のアリールチオ基
（例、フェニルチオ等）；

【００４１】炭素数２〜１８（好ましくは炭素数２〜
８）の置換もしくは無置換のアシルオキシ基（例、アセ
トキシ、エチルカルボニルオキシ、シクロヘキシルカル
ボニルキシ、ベンゾイルオキシ、クロロアセチルオキシ
等）；炭素数１〜１８（好ましくは炭素数１〜８）の置
換もしくは無置換のスルホニルオキシ基（例、メタンス
ルホニルオキシ等）；炭素数２〜１８（好ましくは炭素
数２〜８）の置換もしくは無置換のカルバモイルオキシ
基（例、メチルカルバモイルオキシ、ジエチルカルバモ
イルオキシ等）；無置換のアミノ基、もしくは炭素数１
〜１８（好ましくは炭素数１〜８）の置換アミノ基
（例、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミ
ノ、アニリノ、メトキシフェニルアミノ、クロロフェニ
ルアミノ、ピリジルアミノ、メトキシカルボニルアミ
ノ、ｎ−ブトキシカルボニルアミノ、フェノキシカルボ
ニルアミノ、メチルカルバモイルアミノ、フェニルカル
バモイルアミノ、エチルチオカルバモイルアミノ、メチ
ルスルファモイルアミノ、フェニルスルファモイルアミ
ノ、アセチルアミノ、エチルカルボニルアミノ、エチル
チオカルボニルアミノ、シクロヘキシルカルボニルアミ
ノ、ベンゾイルアミノ、クロロアセチルアミノ、メタン
スルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノ等）；

【００４２】炭素数１〜１８（好ましくは炭素数１〜
８）の置換もしくは無置換のカルバモイル基（例、無置
換のカルバモイル、メチルカルバモイル、エチルカルバ
モイル、ｎ−ブチルカルバモイル、ｔ−ブチルカルバモ
イル、ジメチルカルバモイル、モルホリノカルバモイ
ル、ピロリジノカルバモイル等）；無置換のスルファモ
イル基、もしくは炭素数１〜１８（好ましくは炭素数１
〜８）の置換スルファモイル基（例、メチルスルファモ
イル、フェニルスルファモイル等）；ハロゲン原子
（例、フッ素、塩素、臭素等）；水酸基；ニトロ基；シ
アノ基；カルボキシル基；ヘテロ環基（例、オキサゾー
ル環、ベンゾオキサゾール環、チアゾール環、ベンゾチ
アゾール環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、
インドレニン環、ピリジン環、モルホリン環、ピペリジ
ン環、ピロリジン環、アミノスルホラン環、フラン環、
チオフェン環、ピラゾール環、ピロール環、クロマン
環、及びクマリン環など）。

【００４３】Ａ¹ 及びＡ² で表される置換基は、ハメッ
トの置換基定数（σp ）値が０．２以上のものであるこ
とが好ましい。ハメットの置換基定数は例えば、Ｃｈｅ
ｍ．Ｒｅｖ．９１，１６５（１９９１）に記載されてい
る。特に好ましい置換基は、シアノ基、ニトロ基、アル
コキシカルボニル基、アシル基、カルバモイル基、スル
ファモイル基、アルキルスルホニル基及びアリールスル
ホニル基である。

【００４４】Ｂ¹ 及びＢ² で表される置換基は、アルキ
ル基、アリール基、アルコキシ基、又はアミノ基である
ことが好ましい。

【００４５】Ｙ¹ に結合する［−Ｃ（＝Ｌ¹ ）−（Ｅ）
x −Ｃ（＝Ｘ¹ ）−］（以下、便宜的に、Ｗ１と称す
る。）と、Ｚ¹ に結合する［−Ｃ（−Ｌ⁵ ）＝（Ｇ）y
＝Ｃ（−Ｘ^{2 -} ) −］（以下、便宜的に、Ｗ２と称す
る）とはそれぞれ共役状態にあるため、Ｙ¹ とＷ１とで
形成される炭素環もしくは複素環、及びＺ¹ とＷ２とで
形成される炭素環もしくは複素環はそれぞれ共鳴構造の
１つとして考えられる。上記Ｙ¹ とＷ１、及びＺ¹ とＷ
２とで形成される炭素環もしくは複素環は、４〜７員環
が好ましく、特に好ましくは、５員環または６員環であ
る。これらの環は更に他の４〜７員環と縮合環を形成し
ていても良い。またこれらは置換基を有していてもよ
い。置換基としては、例えば、Ａ¹ 、Ａ² 、Ｂ¹ 及びＢ
² で表される置換基として示したものが挙げられる。複
素環を形成するヘテロ原子として好ましいものは、Ｂ、
Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、及びＴｅである。特に好ましくは、
Ｎ、Ｏ及びＳである。ｘ及びｙは、それぞれ独立に０ま
たは１であり、好ましくは共に０である。

【００４６】Ｘ¹ は、＝Ｏ、＝ＮＲ又は＝Ｃ（ＣＮ）₂
を表す。またＸ² は、−Ｏ、−ＮＲ又は−Ｃ（ＣＮ）₂
を表す。Ｒは置換基を表す。Ｒで表される置換基は、前
述したＡ¹ 、Ａ² 、Ｂ¹ 及びＢ² で表される置換基とし
て示したものが挙げられる。Ｒは、アリール基であるこ
とが好ましい。特に好ましくはフェニルである。本発明
においては、Ｘ¹ は、＝Ｏであり、またＸ² は、−Ｏで
ある場合が好ましい。

【００４７】Ｙ¹ とＷ１、およびＺ¹ とＷ２で形成され
る炭素環としては例えば、以下のものが挙げられる。な
お、例示中、Ｒa 及びＲb は各々独立に、水素原子また
は置換基を表す。

【００４８】

【化２０】

【００４９】好ましい炭素環は、Ａ−１、及びＡ−４で
示される炭素環である。

【００５０】Ｙ¹ とＷ１、およびＺ¹ とＷ２で形成され
る複素環としては例えば、以下のものが挙げられる。な
お、例示中、Ｒa 、Ｒb 及びＲc は各々独立に、水素原
子または置換基を表す。

【００５１】

【化２１】

【００５２】

【化２２】

【００５３】

【化２３】

【００５４】

【化２４】

【００５５】

【化２５】

【００５６】好ましい複素環は、Ａ−５、Ａ−６、Ａ−
７、Ａ−８、Ａ−９及びＡ−４２で示される複素環であ
る。特に好ましいものは、Ａ−５（ピラゾロン環）、Ａ
−６（バルビツール酸環）、Ａ−７（チオバルビツール
酸環）及びＡ−４２（ベンゾ［ｂ］チオフェン−３−オ
ン−１，１−ジオキシド環）で示される複素環である。
Ｒa 、Ｒb 及びＲc で表される置換基は、前記Ａ¹ 、Ａ
² 、Ｂ¹ 及びＢ² で表される置換基として挙げたものと
同義である。またＲa 、Ｒb 及びＲc はそれぞれ互いに
連結して炭素環又は複素環を形成してもよい。上記炭素
環としては、例えば、シクロヘキシル環、シクロペンチ
ル環、シクロヘキセン環、及びベンゼン環などの飽和ま
たは不飽和の炭素環を挙げることができる。また複素環
としては、例えば、ピペリジン環、ピペラジン環、モル
ホリン環、テトラヒドロフラン環、フラン環、チオフェ
ン環、ピリジン環、及びピラジン環など飽和または不飽
和の複素環を挙げることができる。これらの炭素環又は
複素環は、更に置換基を有していてもよい。置換基とし
ては、例えば、前記Ａ¹ 、Ａ² 、Ｂ¹ 、又はＢ² で表さ
れる置換基として挙げたものと同義である。

【００５７】Ｌ¹ 、Ｌ² 、Ｌ³ 、Ｌ⁴ 及びＬ⁵ で表され
るメチン基は各々独立に、置換基を有していてもよいメ
チン基である。その置換基としては、例えば、前述した
Ａ¹、Ａ² 、Ｂ¹ 及びＢ² で表される置換基とした挙げ
たものが挙げられる。好ましい置換基は、アルキル基、
アラルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオ
キシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ハロゲン原
子、アミノ基、カルバモイル基及びヘテロ環基である。
又置換基同志が連結して５〜７員環（例、シクロペンテ
ン環、１−ジメチルアミノシクロペンテン環、１−ジフ
ェニルアミノシクロペンテン環、シクロヘキセン環、１
−クロロシクロヘキセン環、イソホロン環、１−モルホ
リノシクロペンテン環、シクロヘプテン環）を形成して
もよい。本発明においては、ｍ及びｎが共に１である
か、あるいはｍが０でｎが２、又はｍが２でｎが０であ
る場合が好ましい。

【００５８】次に、カチオン部について詳述する。Ｍ^k+
で表されるオニウムイオンは、正電荷を持ったオニウム
原子に水素原子が結合していないものである。Ｍ^k+で表
されるオニウムイオンとしては、例えば、第４級アンモ
ニウムイオン、オキソニウムイオン、スルホニウムイオ
ン、ホスホニウムイオン、セレノニウムイオン、ヨード
ニウムイオンなどが挙げられる。Ｍ^k+は、シアニン色素
ではないことが好ましい。好ましくは第４級アンモニウ
ムイオンである。

【００５９】第４級アンモニウムは、一般に第３級アミ
ン（例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ト
リブチルアミン、トリエタノールアミン、Ｎ−メチルピ
ロリジン、Ｎ−メチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルピ
ペラジン、トリエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ´，Ｎ´
−テトラメチルエチレンジアミンなど）あるいは含窒素
複素環（ピリジン環、ピコリン環、２，２´−ビピリジ
ル環、４，４´−ビピリジル環、１，１０−フェナント
ロリン環、キノリン環、オキサゾール環、チアゾール
環、Ｎ−メチルイミダゾール環、ピラジン環、テトラゾ
ール環など）をアルキル化（メンシュトキン反応）、ア
ルケニル化、アルキニル化あるいはアリール化して得ら
れる。

【００６０】Ｍ^k+で表される第４級アンモニウムイオン
としては、含窒素複素環からなる第４級アンモニウムイ
オンが好ましく、特に好ましくは第４級ピリジニウムイ
オンである。

【００６１】ｋは、１〜１０の整数を表す。好ましくは
１〜４である。特に好ましくは２である。

【００６２】Ｍ^k+で表されるオニウムイオンは、下記一
般式（II）または一般式(III）で示されるものが最も好
ましい。これらの化合物は、通常２，２’−ビピリジル
あるいは４，４’−ビピリジルを目的の置換基をもつハ
ロゲン化物とのメンシュトキン反応（例えば、特開昭６
１−１４８１６２号公報参照）あるいは、特開昭５１−
１６６７５号公報、及び特開平１−９６１７１号公報に
記載の方法に準ずるアリール化反応により容易に得るこ
とができる。

【００６３】

【化２６】

【００６４】

【化２７】

【００６５】式中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ⁵ 及びＲ⁶ は各々独
立に、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリ
ール基、又は複素環基を表す。Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁷ 及びＲ
⁸ は、各々独立に置換基（置換原子を含む）を表す。Ｒ
³ とＲ⁴ 、Ｒ⁵ とＲ⁶ 、そしてＲ⁷ とＲ⁸ は、それぞれ
が互いに連結して環を形成してもよく、あるいはまたＲ
¹ とＲ³ 、Ｒ² とＲ⁴ 、Ｒ⁵ とＲ⁷ 、そしてＲ⁶ とＲ⁸
は、それぞれが互いに連結して環を形成してもよい。ｑ
１及びｑ２、そしてｒ１及びｒ２はそれぞれ０から４の
整数を表し、ｑ１、ｑ２、ｒ１及びｒ２が各々２以上の
場合には、それらの複数のＲ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁷ 及びＲ⁸ は
それぞれ互いに同じであっても異なってもよい。

【００６６】上記Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ⁵ およびＲ⁶ で表され
るアルキル基は、炭素数１〜１８の置換もしくは無置換
のアルキル基が好ましく、より好ましくは炭素数１〜８
の置換もしくは無置換のアルキル基である。これらは、
直鎖状、分岐鎖状、あるいは環状であってもよい。これ
らの例としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ
プロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｎ−ヘキシル、シ
クロヘキシル、及びシクロプロピル等が挙げられる。

【００６７】アルキル基の置換基の例としては、以下の
ものを挙げることができる。 炭素数２〜１８（好ましくは炭素数２〜８）の置換もし
くは無置換のアルケニル基（例、ビニル）；炭素数２〜
１８（好ましくは炭素数２〜８）の置換もしくは無置換
のアルキニル基（例、エチニル）；炭素数６〜１０の置
換もしくは無置換のアリール基（例、フェニル、ナフチ
ル）；ハロゲン原子（例、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ等）；炭素数
１〜１８（好ましくは炭素数１〜８）の置換もしくは無
置換のアルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ）；炭素
数６〜１０の置換もしくは無置換のアリールオキシ基
（例、フェノキシ、ｐ−メトキシフェノキシ）；炭素数
１〜１８（好ましくは炭素数１〜８）の置換もしくは無
置換のアルキルチオ基（例、メチルチオ、エチルチ
オ）；炭素数６〜１０の置換もしくは無置換のアリール
チオ基（例、フェニルチオ）； 炭素数２〜１８（好ま
しくは炭素数２〜８）の置換もしくは無置換のアシル基
（例、アセチル、プロピオニル）；

【００６８】炭素数１〜１８（好ましくは炭素数１〜
８）の置換もしくは無置換のアルキルスルホニル基また
はアリールスルホニル基（例、メタンスルホニル、ｐ−
トルエンスルホニル）；炭素数２〜１８（好ましくは炭
素数２〜８）の置換もしくは無置換のアシルオキシ基
（例、アセトキシ、プロピオニルオキシ）；炭素数２〜
１８（好ましくは炭素数２〜８）の置換もしくは無置換
のアルコキシカルボニル基（例、メトキシカルボニル、
エトキシカルボニル）；炭素数７〜１１の置換もしくは
無置換のアリールオキシカルボニル基（例、ナフトキシ
カルボニル）；無置換のアミノ基、もしくは炭素数１〜
１８（好ましくは炭素数１〜８）の置換アミノ基（例、
メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アニ
リノ、メトキシフェニルアミノ、クロロフェニルアミ
ノ、ピリジルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、ｎ−
ブトキシカルボニルアミノ、フェノキシカルボニルアミ
ノ、メチルカルバモイルアミノ、エチルチオカルバモイ
ルアミノ、フェニルカルバモイルアミノ、アセチルアミ
ノ、エチルカルボニルアミノ、エチルチオカルバモイル
アミノ、シクロヘキシルカルボニルアミノ、ベンゾイル
アミノ、クロロアセチルアミノ、メチルスルホニルアミ
ノ）；

【００６９】炭素数１〜１８（好ましくは炭素数１〜
８）の置換もしくは無置換のカルバモイル基（例、無置
換のカルバモイル、メチルカルバモイル、エチルカルバ
モイル、ｎ−ブチルカルバモイル、ｔ−ブチルカルバモ
イル、ジメチルカルバモイル、モルホリノカルバモイ
ル、ピロリジノカルバモイル）；無置換のスルファモイ
ル基、もしくは炭素数１〜１８（好ましくは炭素数１〜
８）の置換スルファモイル基（例、メチルスルファモイ
ル、フェニルスルファモイル）；シアノ基；ニトロ基；
カルボキシ基；水酸基；ヘテロ環基（例、オキサゾール
環、ベンゾオキサゾール環、チアゾール環、ベンゾチア
ゾール環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、イ
ンドレニン環、ピリジン環、ピペリジン環、ピロリジン
環、モルホリン環、スルホラン環、フラン環、チオフェ
ン環、ピラゾール環、ピロール環、クロマン環、クマリ
ン環）。

【００７０】上記Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ⁵ およびＲ⁶ で表され
るアルケニル基は、炭素数２〜１８の置換もしくは無置
換のアルケニル基が好ましく、より好ましくは炭素数２
〜８の置換もしくは無置換のアルケニル基であり、例え
ば、ビニル、アリル、１−プロペニル、１，３−ブタジ
エニル等が挙げられる。アルケニル基の置換基として
は、前記アルキル基の置換基として挙げたものが好まし
い。

【００７１】上記Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ⁵ およびＲ⁶ で表され
るアルキニル基は、炭素数２〜１８の置換もしくは無置
換のアルキニル基が好ましく、より好ましくは炭素数２
〜８の置換もしくは無置換のアルキニル基であり、例え
ば、エチニル、２−プロピニル等が挙げられる。アルキ
ニル基の置換基は、前記アルキル基の置換基として挙げ
たものが好ましい。

【００７２】上記Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ⁵ およびＲ⁶ で表され
るアリール基は、炭素数６〜１８の置換もしくは無置換
のアリール基が好ましく、例えば、フェニル、ナフチル
等が挙げられる。アリール基の置換基は前記アルキル基
の置換基として挙げたものが好ましい。またこれらの他
に、アルキル基（例えば、メチル、エチル等）も好まし
い。

【００７３】上記Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ⁵ 及びＲ⁶ で表される
複素環基は、炭素原子、窒素原子、酸素原子、あるいは
硫黄原子から構成される５〜６員環の飽和又は不飽和の
複素環であり、これらの例としては、オキサゾール環、
ベンゾオキサゾール環、チアゾール環、ベンゾチアゾー
ル環、イミダゾール環、ベンゾイミダゾール環、インド
レニン環、ピリジン環、ピペリジン環、ピロリジン環、
モルホリン環、スルホラン環、フラン環、チオフェン
環、ピラゾール環、ピロール環、クロマン環、及びクマ
リン環が挙げられる。複素環基は置換されていてもよ
く、その場合の置換基としては、前記アルキル基の置換
基として挙げたものが好ましい。

【００７４】Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁷ 及びＲ⁸ で表される置換
基は、前記Ａ¹ 、Ａ² 、Ｂ¹ およびＢ² で表される置換
基として挙げたものと同義である。本発明においては、
Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁷ 及びＲ⁸ で表される置換基は、水素原
子またはアルキル基であることが好ましい。特に好まし
くは、水素原子である。

【００７５】本発明においては、Ｒ⁵ とＲ⁶ が互いに連
結して環を形成している場合が好ましい。形成される環
は５〜７員環が好ましく、より好ましくは６員環であ
る。またＲ³ とＲ⁴ 、及びＲ⁷ とＲ⁸ はそれぞれ互いに
連結して炭素環または複素環を形成している場合も好ま
しい。更に好ましくは炭素環であり、特に好ましくは、
Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁷ 及びＲ⁸ がそれぞれ結合しているピリ
ジン環との縮合芳香環である。

【００７６】なお、一般式（IV−１）で表されるオキソ
ノール化合物または一般式（IV−２）で表されるオキソ
ノール化合物において、Ａ³ 、Ａ⁴ 、Ｂ³ 及びＢ⁴ 、Ｙ
² およびＺ² 、Ｌ⁶ 、Ｌ⁷ 、Ｌ⁸ 、Ｌ⁹ およびＬ¹⁰、並
びにｍ１及びｎ１は、それぞれ前述した一般式（Ｉ−
１）又は一般式（Ｉ−２）におけるＡ¹ 、Ａ² 、Ｂ¹ 及
びＢ² 、Ｙ¹ およびＺ¹ 、Ｌ¹ 、Ｌ² 、Ｌ³ 、Ｌ⁴ およ
びＬ⁵ 、並びにｍ及びｎとそれぞれ同義であり、またそ
れぞれについて好ましい範囲も同義である。また、一般
式（Ｖ）又は一般式（VI）で表されるＭ²⁺において、Ｒ
¹¹、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁷及びＲ¹⁸、並
びにｑ３、ｒ３、ｑ４及びｒ４は、それぞれ前述した一
般式（II）または一般式（III)におけるＲ¹ 、Ｒ² 、Ｒ
³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ 、Ｒ⁷ 及びＲ⁸ 、並びにｑ１、ｒ
１、ｑ２及びｒ２とそれぞれ同義であり、またそれぞれ
について好ましい範囲も同義である。

【００７７】本発明で用いられる一般式（Ｉ−１）で表
される色素化合物または（Ｉ−２）で表される色素化合
物のアニオン部（「Ｂ−」で表示）とカチオン部（「Ｃ
−」で表示）の例を以下に具体的に記載する。

【００７８】

【化２８】

【００７９】

【化２９】

【００８０】

【化３０】

【００８１】

【化３１】

【００８２】

【化３２】

【００８３】

【化３３】

【００８４】

【化３４】

【００８５】

【化３５】

【００８６】

【化３６】

【００８７】

【化３７】

【００８８】

【化３８】

【００８９】

【化３９】

【００９０】

【化４０】

【００９１】

【化４１】

【００９２】

【化４２】

【００９３】

【化４３】

【００９４】

【化４４】

【００９５】

【化４５】

【００９６】

【化４６】

【００９７】

【化４７】

【００９８】

【化４８】

【００９９】

【化４９】

【０１００】

【化５０】

【０１０１】

【化５１】

【０１０２】

【化５２】

【０１０３】

【化５３】

【０１０４】

【化５４】

【０１０５】

【化５５】

【０１０６】

【化５６】

【０１０７】

【化５７】

【０１０８】

【化５８】

【０１０９】

【化５９】

【０１１０】

【化６０】

【０１１１】

【化６１】

【０１１２】

【化６２】

【０１１３】

【化６３】

【０１１４】

【化６４】

【０１１５】

【化６５】

【０１１６】

【化６６】

【０１１７】本発明で用いられる好ましい具体的な化合
物例を下記の表１に示す。表１において、化合物例は、
アニオン部とカチオン部とを組み合わせてなるものであ
る。例えば、以下に、化合物Ｎｏ．１とＮｏ．５の例を
挙げて説明する。化合物Ｎｏ．１［アニオン部（Ｂ−
３）／カチオン部（Ｃ−１）］で示される化合物例、及
び化合物Ｎｏ．５［アニオン部（Ｂ−３）／カチオン部
（Ｃ−２２）］で示される化合物例は、それぞれ下記の
式で示される。

【０１１８】

【化６７】 なお、化合物Ｎｏ．２〜Ｎｏ．４、及び化合物Ｎｏ．６
以降の化合物例についても同様な意味である。

【０１１９】

【表１】 表１（その１） ──────────────────────────────────── 化合物 化合物 Ｎｏ．アニオン部 カチオン部 Ｎｏ．アニオン部 カチオン部 ──────────────────────────────────── １ Ｂ− ３ Ｃ− １ ２ Ｂ− ３ Ｃ −３ ３ Ｂ− ３ Ｃ− ８ ４ Ｂ− ３ Ｃ−１７ ５ Ｂ− ３ Ｃ−２２ ６ Ｂ− ３ Ｃ−４１ ７ Ｂ− ３ Ｃ−４６ ８ Ｂ− ３ Ｃ−５１ ９ Ｂ− ３ Ｃ−５３ １０ Ｂ− ６ Ｃ− １ １１ Ｂ− ６ Ｃ− ３ １２ Ｂ− ６ Ｃ− ８ １３ Ｂ− ６ Ｃ−１７ １４ Ｂ− ６ Ｃ−２２ １５ Ｂ− ６ Ｃ−４１ １６ Ｂ− ６ Ｃ−４６ １７ Ｂ− ６ Ｃ−５１ １８ Ｂ− ６ Ｃ−５３ １９ Ｂ− ９ Ｃ−５１ ２０ Ｂ−１１ Ｃ−５１ ２１ Ｂ−２０ Ｃ− １ ２２ Ｂ−２０ Ｃ− ３ ２３ Ｂ−２０ Ｃ− ８ ２４ Ｂ−２０ Ｃ−１７ ２５ Ｂ−２０ Ｃ−２２ ２６ Ｂ−２０ Ｃ−４１ ２７ Ｂ−２０ Ｃ−４６ ２８ Ｂ−２０ Ｃ−５１ ２９ Ｂ−２０ Ｃ−５３ ３０ Ｂ−２１ Ｃ−５１ ３１ Ｂ−２５ Ｃ−５１ ３２ Ｂ−２７ Ｃ−５１ ３３ Ｂ−４０ Ｃ− １ ３４ Ｂ−４０ Ｃ− ８ ３５ Ｂ−４０ Ｃ−５１ ３６ Ｂ−４０ Ｃ−５３ ３７ Ｂ−４１ Ｃ−２０ ３８ Ｂ−４１ Ｃ−５１ ３９ Ｂ−４１ Ｃ−５３ ４０ Ｂ−４２ Ｃ−５１ ────────────────────────────────────

【０１２０】

【表２】 表１（その２） ──────────────────────────────────── 化合物 化合物 Ｎｏ．アニオン部 カチオン部 Ｎｏ．アニオン部 カチオン部 ──────────────────────────────────── ４１ Ｂ−５３ Ｃ− ３ ４２ Ｂ−５３ Ｃ− ８ ４３ Ｂ−５３ Ｃ−１７ ４４ Ｂ−５３ Ｃ−２２ ４５ Ｂ−５３ Ｃ−５１ ４６ Ｂ−５５ Ｃ−５１ ４７ Ｂ−６１ Ｃ−２２ ４８ Ｂ−６１ Ｃ−５１ ４９ Ｂ−６１ Ｃ−５３ ５０ Ｂ−６２ Ｃ−５１ ５１ Ｂ−６４ Ｃ−５１ ５２ Ｂ−７１ Ｃ− １ ５３ Ｂ−７１ Ｃ− ３ ５４ Ｂ−７１ Ｃ− ８ ５５ Ｂ−７１ Ｃ−１７ ５６ Ｂ−７１ Ｃ−２２ ５７ Ｂ−７１ Ｃ−４１ ５８ Ｂ−７１ Ｃ−４６ ５９ Ｂ−７１ Ｃ−５１ ６０ Ｂ−７１ Ｃ−５３ ６１ Ｂ−７５ Ｃ− ３ ６２ Ｂ−７５ Ｃ− ８ ６３ Ｂ−７５ Ｃ−３５ ６４ Ｂ−７５ Ｃ−５１ ６５ Ｂ−７５ Ｃ−５３ ６６ Ｂ−７６ Ｃ−３０ ６７ Ｂ−７６ Ｃ−５１ ６８ Ｂ−７８ Ｃ− １ ６９ Ｂ−７８ Ｃ−５１ ７０ Ｂ−８２ Ｃ− ３ ７１ Ｂ−８２ Ｃ−５１ ７２ Ｂ−８３ Ｃ− ３ ７３ Ｂ−８３ Ｃ− ４ ７４ Ｂ−８３ Ｃ− ８ ７５ Ｂ−８３ Ｃ−２１ ７６ Ｂ−８３ Ｃ−３０ ７７ Ｂ−８３ Ｃ−４６ ７８ Ｂ−８３ Ｃ−５１ ７９ Ｂ−８３ Ｃ−５８ ８０ Ｂ−８７ Ｃ− ３ ────────────────────────────────────

【０１２１】

【表３】 表１（その３） ──────────────────────────────────── 化合物 化合物 Ｎｏ．アニオン部 カチオン部 Ｎｏ．アニオン部 カチオン部 ──────────────────────────────────── ８１ Ｂ− ８７ Ｃ−３０ ８２ Ｂ− ８７ Ｃ−５１ ８３ Ｂ− ９３ Ｃ− ３ ８４ Ｂ− ９３ Ｃ−３０ ８５ Ｂ− ９３ Ｃ−５１ ８６ Ｂ− ９７ Ｃ−５１ ８７ Ｂ− ９７ Ｃ−５３ ８８ Ｂ− ９９ Ｃ−５１ ８９ Ｂ− ９９ Ｃ−５３ ９０ Ｂ−１０７ Ｃ− ３ ９１ Ｂ−１０７ Ｃ−２２ ９２ Ｂ−１０７ Ｃ−４１ ９３ Ｂ−１０７ Ｃ−４６ ９４ Ｂ−１０７ Ｃ−５１ ９５ Ｂ−１１５ Ｃ−５１ ９６ Ｂ−１２６ Ｃ−５１ ９７ Ｂ−１３４ Ｃ−５１ ９８ Ｂ−１３８ Ｃ−５１ ９９ Ｂ−１５２ Ｃ− ３ １００ Ｂ−１５２ Ｃ−５１ １０１ Ｂ−１５５ Ｃ− ３ １０２ Ｂ−１５５ Ｃ−５１ １０３ Ｂ−１６１ Ｃ− ３ １０４ Ｂ−１６１ Ｃ−５１ １０５ Ｂ− ３ Ｃ−７４ １０６ Ｂ− ２１ Ｃ−７７ １０７ Ｂ− ８２ Ｃ−７５ １０８ Ｂ− ８２ Ｃ−８５ １０９ Ｂ−１１５ Ｃ−７５ １１０ Ｂ−１６２ Ｃ−２２ １１１ Ｂ−１６２ Ｃ−７５ １１２ Ｂ−１６２ Ｃ−７８ １１３ Ｂ−１６４ Ｃ−７８ １１４ Ｂ−１６６ Ｃ−７７ １１５ Ｂ−１６７ Ｃ−７８ １１６ Ｂ−１８６ Ｃ−７４ １１７ Ｂ−１８８ Ｃ−７４ １１８ Ｂ−１９２ Ｃ−７８ １１９ Ｂ−１９６ Ｃ−７８ １２０ Ｂ−１９８ Ｃ−７８ １２１ Ｂ−１９９ Ｃ−７８ １２２ Ｂ− ７５ Ｃ−８６ １２３ Ｂ− ７５ Ｃ−８７ １２４ Ｂ− ７５ Ｃ−８８ １２５ Ｂ−２０３ Ｃ−７５ １２６ Ｂ−２０３ Ｃ−７８ １２７ Ｂ−２０３ Ｃ−２２ ────────────────────────────────────

【０１２２】本発明に係る一般式（Ｉ−１）および一般
式（Ｉ−２）で表される化合物は、下記の一般式（VII
−１）および一般式（VII −２）で表される色素化合物
のアルカリ金属塩（例、Ｌｉ塩、Ｎａ塩、Ｋ塩など）、
アンモニウム塩（ＮＨ⁴⁺塩）、あるいはトリエチルアン
モニウム塩（Ｅｔ₃ ＮＨ⁺ 塩）、トリブチルアンモニウ
ム塩（Ｂｕ₃ ＮＨ⁺ 塩）などの有機イオンを対塩とする
化合物と、下記一般式（VIII）で表されるオニウム塩と
の水または有機溶媒中（メタノール、エタノール、イソ
プロパノール、ジメチルホルムアミドなど）における塩
交換反応によって容易に合成できる。

【０１２３】

【化６８】

【０１２４】式中、Ａ⁵ 及びＡ⁶ 、Ｂ⁵ 及びＢ⁶ 、Ｙ³
及びＺ³ 、並びにＬ¹¹、Ｌ¹²、Ｌ¹³、Ｌ¹⁴およびＬ¹⁵、
Ｘ³ 及びＸ⁴ 、Ｅ１及びＧ１、ｍ３及びｎ３、並びにｘ
１及びｙ１は、それぞれ前述した一般式（Ｉ−１）また
は一般式（Ｉ−２）におけるＡ¹ 、Ａ² 、Ｂ¹ 及びＢ
² 、Ｙ¹ およびＺ¹ 、Ｌ¹ 、Ｌ² 、Ｌ³ 、Ｌ⁴ 及び
Ｌ⁵、Ｘ¹ 及びＸ² 、Ｅ及びＧ、ｍ及びｎ、並びにｘ及
びｙとそれぞれ同義である。

【０１２５】一般式（VIII）：Ｍ^k+・ｋ／ｒＸ^-r 式中、Ｘ^r-は陰イオンを表し、ｒは１以上（好ましくは
１〜４、更に好ましくは１〜２）の整数を表す。陰イオ
ンとしては、例えば、ハライドイオン（Ｃｌ^- 、Ｂ
ｒ^- 、Ｉ^- ）、スルホナートイオン（ＣＨ₃ ＳＯ₃ ^- 、
ｐ−トルエンスルホナートイオン、ナフタレン−１，５
−ジスルホナートイオン）、ＣｌＯ₄ ^- 、ＢＦ₄ ^- 、及
びＰＦ₆ ^- を挙げることができる。

【０１２６】なお、一般式（VII −１）および一般式
（VII −２）で表される色素化合物は、一般に該当する
活性メチレン化合物（例、ピラゾロン、チオバルビツー
ル酸、バルビツール酸、インダンジオン、ヒドロキシフ
ェナレンオン等）とメチン染料にメチン基またはポリメ
チン基を導入するためのメチン源との縮合反応によって
合成することができる。この種の化合物についての詳細
は、特公昭３９−２２０６９号、同４３−３５０４号、
同５２−３８０５６号、同５４−３８１２９号、同５５
−１００５９号、同５８−３５５４４号、特開昭４９−
９９６２０号、同５２−９２７１６号、同５９−１６８
３４号、同６３−３１６８５３号、及び同６４−４０８
２７号各公報、並びに英国特許第１１３３９８６号、米
国特許第３２４７１２７号、同４０４２３９７号、同４
１８１２２５号、同５２１３９５６号、及び同５２６０
１７９号各明細書を参照することができる。具体的に
は、モノメチン基の導入には、オルトギ酸エチル、オル
ト酢酸エチルなどのオルトエステル類またはＮ，Ｎ−ジ
フェニルホルムアミジン塩酸塩等が、トリメチン鎖の導
入には、トリメトキシプロペン、１，１，３，３−テト
ラメトキシプロパンまたはマロンアルデヒドジアニル塩
酸塩（あるいはこれらの誘導体）等が、またペンタメチ
ン鎖の導入には、グルタコンアルデヒドジアニル塩酸塩
または１−（２，４−ジニトロフェニル）−ピリジニウ
ムクロリド（あるいはこれらの誘導体）等がそれぞれ使
用される。

【０１２７】以下に、一般式（Ｉ−１）で表される色素
化合物又は一般式（Ｉ−２）で表される色素化合物の合
成例を記載する。

【０１２８】（合成例１）化合物Ｎｏ．５の合成 ０．１Ｎの水酸化ナトリウム水溶液２０ｍＬの中に下記
の化合物ａ１ｇを室温にて添加し撹拌した。この溶液に
下記の化合物ｂ０．５ｇを水５ｍＬに溶解した水溶液を
添加した。同温度で３０分撹拌後、析出した結晶を濾過
し、水及びエタノールで洗浄後乾燥して、目的物０．２
３ｇを得た。λmax ＝６５４ｎｍ（メタノール中）

【０１２９】

【化６９】

【０１３０】

【化７０】

【０１３１】（合成例２）化合物Ｎｏ．８の合成 ０．１Ｎの水酸化ナトリウム水溶液１０ｍＬの中に前記
で用いた化合物ａ０．５３ｇを室温にて添加し撹拌し
た。この溶液に下記の化合物ｃ０．２ｇを水５ｍＬに溶
解した水溶液を添加した。同温度で３０分撹拌後、析出
した結晶を濾過し、水及びエタノールで洗浄後乾燥し
て、目的物０．４ｇを得た。λmax ＝６５４ｎｍ（メタ
ノール中）

【０１３２】

【化７１】

【０１３３】（合成例３）化合物Ｎｏ．９の合成 前記で用いた化合物ａ１．０ｇを水２０ｍＬに懸濁さ
せ、ここに０．１Ｎの水酸化ナトリウム水溶液２０ｍＬ
を室温にて添加し撹拌した。この溶液に下記の化合物ｄ
０．４ｇを水５ｍＬに溶解した水溶液を添加した。同温
度で３０分撹拌後、析出した結晶を濾過し、水及びにエ
タノールで洗浄後乾燥して、目的物０．２ｇを得た。λ
max ＝６５４ｎｍ（メタノール中）

【０１３４】

【化７２】

【０１３５】（合成例４）化合物Ｎｏ．２８の合成 下記の化合物ｅ１．０ｇをメタノール１０ｍＬに加え撹
拌しながら、２５％アンモニア水０．１ｍＬを室温で滴
下した。この溶液に、前記で用いた化合物ｃ０．５ｇを
水２ｍＬに溶解した溶液を添加し、そのまま３０分撹拌
を続けた。析出した結晶を濾過し、メタノールで洗浄後
乾燥して、目的物０．８ｇを得た。λmax ＝６３７ｎｍ
（メタノール中）

【０１３６】

【化７３】

【０１３７】（合成例５）化合物Ｎｏ．６７の合成 下記の化合物ｆ０．５５ｇをジメチルホルムアミド（Ｄ
ＭＦ）１０ｍＬに溶解した。更に前記で用いた化合物ｃ
０．１７ｇをこの溶液に添加し、室温で１時間撹拌し
た。その後、水７０ｍＬを加え、析出した結晶を濾過
し、メタノールで洗浄後乾燥して、目的物０．５ｇを得
た。λmax ＝６０７ｎｍ（メタノール中）

【０１３８】

【化７４】

【０１３９】（合成例６）化合物Ｎｏ．７１の合成 下記の化合物ｇ０．９３ｇをメタノール３０ｍＬに加え
撹拌しながら、前記で用いた化合物ｃ０．３５ｇをメタ
ノール２０ｍＬに溶解した溶液を添加し、そのまま２時
間撹拌を続けた。析出した結晶を濾過し、メタノールで
洗浄後乾燥して、目的物０．９ｇを得た。λmax ＝６３
３ｎｍ（メタノール中）

【０１４０】

【化７５】

【０１４１】（合成例７）化合物Ｎｏ．８６の合成 下記の化合物ｈ１．０ｇをメタノールに加え、更にトリ
エチルアミン０．３５ｍＬを添加して溶解した。この溶
液に前記で用いた化合物ｃ０．４６ｇを添加し、室温で
１時間撹拌した。析出した結晶を濾過し、メタノールで
洗浄後乾燥して、目的物０．８５ｇを得た。λmax ＝６
６１ｎｍ（メタノール中）

【０１４２】

【化７６】

【０１４３】（合成例８）化合物Ｎｏ．８９の合成 下記の化合物ｉ１．１ｇを１規定の水酸化ナトリウム水
溶液２．５ｍＬに溶解した。この溶液に前記で用いた化
合物ｄ０．４６ｇを添加し、室温で１時間撹拌した。析
出した結晶を濾過し、メタノールで洗浄後乾燥して、目
的物０．９ｇを得た。λmax ＝６５２ｎｍ（メタノール
中）

【０１４４】

【化７７】

【０１４５】（合成例９〜１１）化合物Ｎｏ．４５、４
６、及び９８についても前記合成例２、あるいは合成例
４と同様な操作で合成した。以下に合成した化合物のメ
タノール中における最大吸収波長を示す。 化合物Ｎｏ．４５：λｍａｘ＝６５４（ｎｍ） 化合物Ｎｏ．４６：λｍａｘ＝６７４（ｎｍ） 化合物Ｎｏ．９８：λｍａｘ＝６０３（ｎｍ）

【０１４６】（合成例１２）化合物Ｎｏ．１の合成 前記で用いた化合物ａ２．６ｇを０．１規定の水酸化ナ
トリウム水溶液５０ｍＬに溶解した。この溶液にテトラ
メチルアンモニウムブロミド０．８ｇを加え、室温で１
時間撹拌した。析出した結晶を濾過し、水洗後乾燥し
て、目的物２．４５ｇを得た。λmax ＝６５４ｎｍ（メ
タノール中）

【０１４７】（合成例１３〜１５）化合物Ｎｏ．３、６
及び７においてもテトラメチルアンモニウムブロミドに
代えてそれぞれ対応する第４級アンモニウムブロミドを
用いて合成例１２と同様な操作で合成した。合成した各
化合物のメタノール中における最大吸収波長（λｍａ
ｘ）は、全て６５４（ｎｍ）であった。

【０１４８】（合成例１６）化合物Ｎｏ．９９の合成 下記の化合物ｊ１．３ｇをメタノール１０ｍＬに加え撹
拌しながら、２５％アンモニア水０．１５ｍＬを室温で
滴下した。この溶液にテトラブチルアンモニウムブロミ
ド１．４ｇを加え、室温で１時間攪拌した。析出した結
晶を濾過し、メタノールで洗浄後乾燥して、目的物０．
２ｇを得た。λmax ＝６７１ｎｍ（メタノール中）

【０１４９】

【化７８】

【０１５０】（合成例１７）化合物Ｎｏ．１００の合成 前記で用いた化合物ｊ１．３ｇをメタノール１０ｍＬに
加え撹拌しながら、２５％アンモニア水０．１５ｍＬを
室温で滴下した。この溶液に、前記で用いた化合物ｃ
０．３８ｇをメタノール２０ｍＬに溶解した溶液にて添
加し、そのまま２時間攪拌を続けた。析出した結晶を濾
別し、メタノール洗浄乾燥して、目的物０．７ｇを得
た。λmax ＝６７１ｎｍ（メタノール中）

【０１５１】（合成例１８）化合物Ｎｏ．１０２の合成 上記合成例１７において、化合物ｊの代わりに、下記の
化合物ｋ１．１ｇを用いたこと以外は同様な操作にて目
的物０．４５ｇを得た。λmax ＝６５５ｎｍ（メタノー
ル中）

【０１５２】

【化７９】

【０１５３】（合成例１９）化合物Ｎｏ．１０６の合成 下記の化合物１（エル）１．０ｇをメタノール１０ｍｌ
に加え、更にトリエチルアミン０．２ｍｌを添加して溶
解した。この溶液に下記の化合物ｍ０．３ｇをメタノー
ル１０ｍｌに溶解した溶液を添加して室温で１時間撹拌
した。析出した結晶を濾過し、メタノールで洗浄後乾燥
して、目的物０．６ｇを得た。λmax ＝６３６ｎｍ（メ
タノール中）

【０１５４】

【化８０】

【０１５５】

【化８１】

【０１５６】（合成例２０）化合物Ｎｏ．１０７の合成 前記で用いた化合物ｇ１．６ｇをメタノール２０ｍｌに
加え、更にトリエチルアミン０．５ｍｌを添加して溶解
した。この溶液に下記の化合物ｎ１ｇをメタノール５ｍ
ｌに溶解した溶液を添加して室温で１時間撹拌した。析
出した結晶を濾過し、メタノールで洗浄後乾燥して、目
的物１．６ｇを得た。λmax ＝６４０ｎｍ（ジメチルホ
ルムアミド中）

【０１５７】

【化８２】

【０１５８】（合成例２１）化合物Ｎｏ．１０９の合成 下記の化合物ｏ２．５ｇをジメチルホルムアミド５０ｍ
ｌに加え、更にトリエチルアミン１ｍｌを添加して溶解
した。この溶液に、前記で用いた化合物ｎ１．５ｇをメ
タノール５ｍｌに溶解した溶液を添加した。さらにこの
反応液にメタノール５０ｍｌを徐々に加え、室温で１時
間撹拌した。析出した結晶を濾過し、メタノールで洗浄
後乾燥して、目的物３ｇを得た。λmax ＝７０７ｎｍ
（ジメチルホルムアミド中）

【０１５９】

【化８３】

【０１６０】（合成例２２）化合物Ｎｏ．１１２の合成 下記の化合物ｐ３．５ｇをメタノール５０ｍｌに加え、
更にトリエチルアミン１．５ｍｌを添加して溶解した。
この溶液に下記の化合物ｑ２．５ｇをメタノール１０ｍ
ｌに溶解した溶液を添加した。析出した結晶を濾過し、
メタノールで洗浄後乾燥して、目的物４．４ｇを得た。
λmax ＝６６１ｎｍ（ジメチルホルムアミド中）

【０１６１】

【化８４】

【０１６２】

【化８５】

【０１６３】（合成例２３）化合物Ｎｏ．１１５の合成 化合物ｐの代わりに下記の化合物ｒを４．６ｇを用いた
以外は合成例２２と同様な操作にて目的物２．３ｇを得
た。λmax ＝６５５ｎｍ（メタノール中）

【０１６４】

【化８６】

【０１６５】（合成例２４）化合物Ｎｏ．１１６の合成 下記の化合物ｓ０．３ｇをジメチルホルムアミド５ｍｌ
とメタノール１５ｍｌの混合溶液に加え、攪拌しなが
ら、更にこの中に、トリブチルアミン１．２ｍｌを滴下
した。室温で３０分攪拌したのち、下記の化合物ｔ０．
３０ｇを添加し、そのまま２時間攪拌を続けた。析出し
た結晶を濾過し、メタノールで洗浄後乾燥して、目的物
０．２５ｇを得た。λmax ＝６０６ｎｍ（ジメチルホル
ムアミド中）

【０１６６】

【化８７】

【０１６７】

【化８８】

【０１６８】（合成例２５）化合物Ｎｏ．１１７の合成 下記の化合物ｕ０．３２ｇをメタノールに加え、更にト
リブチルアミン１．２ｍｌを添加して溶解した。この溶
液に前記で用いた化合物ｔ０．２８ｇを添加し、室温で
１時間攪拌した。析出した結晶を濾過し、メタノールで
洗浄後乾燥して、目的物０．２２ｇを得た。λmax ＝６
０９ｎｍ（ジメチルホルムアミド中）

【０１６９】

【化８９】

【０１７０】本発明に係る上記一般式（Ｉ−１）で示さ
れる化合物または一般式（Ｉ−２）で示される化合物
は、それぞれ単独で用いてもよいし、あるいはそれぞれ
二種以上を併用してもよい。また一般式（Ｉ−１）で示
される化合物と一般式（Ｉ−２）で示される化合物とを
組み合わせて用いてもよい。あるいはまた本発明に係る
化合物とこれら以外の色素化合物と併用してもよい。

【０１７１】本発明の情報記録媒体は、前記一般式（Ｉ
−１）で示される化合物及び／または一般式（Ｉ−２）
で示される色素化合物を含む記録層を基板上に設けてな
るものである。本発明の情報記録媒体は、記録層の上に
更に反射層が設けられていることが好ましく、更に反射
層の上に、保護層が設けられていることが好ましい。本
発明の情報記録媒体は、例えば、以下に述べるような方
法により製造することができる。基板は、従来の情報記
録媒体の基板として用いられている各種の材料から任意
に選択することができる。基板材料としては、例えば、
ガラス；ポリカーボネート；ポリメチルメタクリレート
等のアクリル樹脂；ポリ塩化ビニル、塩化ビニル共重合
体等の塩化ビニル系樹脂；エポキシ樹脂；アモルファス
ポリオレフィンおよびポリエステル等を挙げることがで
き、所望によりそれらを併用してもよい。なお、これら
の材料はフィルム状としてまたは剛性のある基板として
使うことができる。上記材料の中では、耐湿性、寸法安
定性および価格などの点からポリカーボネートが好まし
い。

【０１７２】記録層が設けられる側の基板表面には、平
面性の改善および接着力の向上および記録層の変質防止
などの目的で、下塗層が設けられてもよい。下塗層の材
料としては例えば、ポリメチルメタクリレート、アクリ
ル酸・メタクリル酸共重合体、スチレン・無水マレイン
酸共重合体、ポリビニルアルコール、Ｎ−メチロールア
クリルアミド、スチレン・ビニルトルエン共重合体、ク
ロルスルホン化ポリエチレン、ニトロセルロース、ポリ
塩化ビニル、塩素化ポリオレフィン、ポリエステル、ポ
リイミド、酢酸ビニル・塩化ビニル共重合体、エチレン
・酢酸ビニル共重合体、ポリエチレン、ポリプロピレ
ン、ポリカーボネート等の高分子物質；およびシランカ
ップリング剤などの表面改質剤をあげることができる。
下塗層は、上記物質を適当な溶剤に溶解または分散して
塗布液を調製したのち、この塗布液をスピンコート、デ
ィップコート、エクストルージョンコートなどの塗布法
により基板表面に塗布することにより形成することがで
きる。下塗層の層厚は一般に０．００５〜２０μｍの範
囲にあり、好ましくは０．０１〜１０μｍの範囲であ
る。

【０１７３】また、基板（または下塗層）上には、トラ
ッキング用溝またはアドレス信号等の情報を表す凹凸
（グルーブ）が形成されていることが好ましい。このグ
ルーブは、ポリカーボネートなどの樹脂材料を射出成形
あるいは押出成形する際に直接基板上に形成されること
が好ましい。また、グルーブの形成を、プレグルーブ層
が設けられることにより行ってもよい。プレグルーブ層
の材料としては、アクリル酸のモノエステル、ジエステ
ル、トリエステルおよびテトラエステルのうち少なくと
も一種のモノマー（またはオリゴマー）と光重合開始剤
との混合物を用いることができる。プレグルーブ層の形
成は、例えば、まず精密に作られた母型（スタンパー）
上に上記のアクリル酸エステルおよび重合開始剤からな
る混合液を塗布し、さらにこの塗布液層上に基板を載せ
たのち、基板または母型を介して紫外線を照射すること
により塗布層を硬化させて基板と塗布層とを固着させ
る。次いで、基板を母型から剥離することにより得るこ
とができる。

【０１７４】プレグルーブ層の層厚は、一般に０．０５
〜１００μｍの範囲にあり、好ましくは０．１〜５０μ
ｍの範囲である。プレグルーブの深さは３００〜２００
０Åの範囲にあることが好ましく、またその半値幅は、
０．２〜０．９μｍの範囲にあることが好ましい。また
プレグルーブ層の深さを１５００〜２０００Åの範囲に
することにより反射率をほとんど低下させることなく感
度を向上させることができ、特に好ましい。従って、こ
のような光ディスク（深いプレグルーブの基板に一般式
（Ｉ−１）または一般式（Ｉ−２）の色素からなる記録
層およびその上に反射層が形成された光ディスク）は、
高い感度を有することから、低いレーザパワーでも記録
が可能となり、これにより安価な半導体レーザの使用が
可能となる、あるいは半導体レーザの使用寿命を延ばす
ことができる。

【０１７５】基板上（又は下塗層）の表面（グルーブが
形成されている場合には、その表面上）には、本発明に
係る前記一般式（Ｉ−１）で示される化合物及び／また
は一般式（Ｉ−２）で示される色素化合物からなる記録
層が設けられる。なお、記録層には、更に耐光性を向上
させるために一重項酸素クエンチャーとして知られる種
々の化合物を含有することができる。クエンチャーの代
表例としては、特開平３−２２４７９３号公報に記載の
一般式(III）、（IV）もしくは（Ｖ）で表される金属錯
体、ジインモニウム塩、アミニウム塩や特開平２−３０
０２８７号公報や特開平２−３００２８８号公報に示さ
れているニトロソ化合物などを挙げることができる。

【０１７６】記録層の形成は、本発明に係る色素化合
物、更に所望によりクエンチャー、結合剤などを溶剤に
溶解して塗布液を調製し、次いでこの塗布液を基板表面
に塗布して塗膜を形成したのち乾燥することにより行う
ことができる。色素記録層形成用の塗布液の溶剤として
は、酢酸ブチル、セロソルブアセテートなどのエステ
ル；メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、メチルイ
ソブチルケトンなどのケトン；ジクロルメタン、１，２
−ジクロルエタン、クロロホルムなどの塩素化炭化水
素；ジメチルホルムアミドなどのアミド；シクロヘキサ
ンなどの炭化水素；テトラヒドロフラン、エチルエーテ
ル、ジオキサンなどのエーテル；エタノ−ル、ｎ−プロ
パノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ジアセ
トンアルコールなどのアルコール；２，２，３，３−テ
トラフロロプロパノールなどのフッ素系溶剤；エチレン
グリコールモノメチルエーテル、エチレンングリコール
モノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチル
エーテルなどのグリコールエーテル類などを挙げること
ができる。上記溶剤は使用する化合物の溶解性を考慮し
て単独または二種以上組み合わせて用いることができ
る。塗布液中にはさらに酸化防止剤、ＵＶ吸収剤、可塑
剤、潤滑剤などの各種の添加剤を目的に応じて添加して
もよい。

【０１７７】結合剤を使用する場合に結合剤の例として
は、例えばゼラチン、セルロース誘導体、デキストラ
ン、ロジン、ゴムなどの天然有機高分子物質；およびポ
リエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリイソ
ブチレン等の炭化水素系樹脂；ポリ塩化ビニル、ポリ塩
化ビニリデン、ポリ塩化ビニル・ポリ酢酸ビニル共重合
体等のビニル系樹脂；ポリアクリル酸メチル、ポリメタ
クリル酸メチルなどのアクリル樹脂；ポリビニルアルコ
ール、塩素化ポリエチレン、エポキシ樹脂、ブチラール
樹脂、ゴム誘導体、フェノール・ホルムアルデヒド樹脂
等の熱硬化性樹脂の初期縮合物などの合成有機高分子を
挙げることができる。記録層の材料として結合剤を併用
する場合に、結合剤の使用量は、色素化合物１重量部に
対して一般に１０重量部以下であり、好ましくは５重量
部以下である。このようにして調製される塗布液の濃度
は一般に０．０１〜１０重量％の範囲にあり、好ましく
は０．１〜５重量％の範囲にある。

【０１７８】塗布方法としては、スプレー法、スピンコ
ート法、ディップ法、ロールコート法、ブレードコート
法、ドクターロール法、スクリーン印刷法などを挙げる
ことができる。記録層は単層でも重層でもよい。記録層
の層厚は一般に２０〜５００ｎｍの範囲にあり、好まし
くは５０〜３００ｎｍの範囲にある。また、記録層は基
板の片面のみならず両面に設けられていてもよい。

【０１７９】上記記録層の上に、情報の再生時における
反射率の向上の目的で、反射層が設けられる。反射層の
材料である光反射性物質はレーザ光に対する反射率が高
い物質であり、その例としては、Ｍｇ、Ｓｅ、Ｙ、Ｔ
ｉ、Ｚｒ、Ｈｆ、Ｖ、Ｎｂ、Ｔａ、Ｃｒ、Ｍｏ、Ｗ、Ｍ
ｎ、Ｒｅ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｒｕ、Ｒｈ、Ｐｄ、Ｉ
ｒ、Ｐｔ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｕ、Ｚｎ、Ｃｄ、Ａｌ、Ｇ
ａ、Ｉｎ、Ｓｉ、Ｇｅ、Ｔｅ、Ｐｂ、Ｐｏ、Ｓｎ、Ｂｉ
などの金属及び半金属あるいはステンレス鋼を挙げるこ
とができる。これらのうちで好ましいものは、Ｃｒ、Ｎ
ｉ、Ｐｔ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｕ、Ａｌおよびステンレス鋼
である。これらの物質は単独で用いてもよいし、あるい
は二種以上の組み合わせで、または合金として用いても
よい。反射層は、例えば上記反射性物質を蒸着、スパッ
タリングまたはイオンプレーティングすることにより記
録層の上に形成することができる。反射層の層厚は一般
には１０〜３００ｎｍの範囲にあり、好ましくは５０〜
２００ｎｍの範囲である。

【０１８０】反射層の上には、記録層などを物理的およ
び化学的に保護する目的で保護層が設けられていること
が好ましい。この保護層は、基盤の記録層が設けられて
いない側にも耐傷性、耐湿性を高める目的で設けられて
もよい。保護層に用いられる材料としては、例えば、Ｓ
ｉＯ、ＳｉＯ₂ 、ＭｇＦ₂ 、ＳｎＯ₂ 、Ｓｉ₃ Ｎ₄ など
の無機物質、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、ＵＶ硬化性
樹脂等の有機物質を挙げることができる。保護層は、た
とえばプラスチックの押出加工で得られたフィルムを接
着層を反射層上及び／または基板上にラミネートするこ
とにより形成することができる。あるいは真空蒸着、ス
パッタリング、塗布等の方法により設けられてもよい。
また、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂の場合には、これら
の適当な溶剤に溶解して塗布液を調製したのち、この塗
布液を塗布し、乾燥することによっても形成することが
できる。ＵＶ硬化性樹脂の場合には、そのままもしくは
適当な溶剤に溶解して塗布液を調製したのちこの塗布液
を塗布し、ＵＶ光を照射して硬化させることによっても
形成することができる。これらの塗布液中には、更に帯
電防止剤、酸化防止剤、ＵＶ吸収剤等の各種添加剤を目
的に応じて添加してもよい。保護層の層厚は一般には
０．１〜１００μｍの範囲にある。

【０１８１】本発明の情報記録媒体は、上述した構成か
らなる単板であってもよいが、あるいは更に上記構成を
有する二枚の基板を記録層が内側となるように向かい合
わせ、接着剤等を用いて接合することにより、貼り合わ
せタイプの記録媒体を製造することもできる。あるいは
また、二枚の円盤状基板のうち少なくとも一方に上記構
成を有する基板を用いて、リング状内側スペーサとリン
グ状外側スペーサとを介して接合することにより、エア
ーサンドイッチタイプの記録媒体を製造することができ
る。本発明の情報記録媒体は上記のような方法で製造す
ることができる。このようにして得られる、反射率が極
めて高くかつ記録再生特性にも優れた光ディスクは、耐
光性においても向上している。即ち、本発明の情報記録
媒体は反射率が７０％前後と高いため、市販のＣＤプレ
ーヤで再生することができる。従って、高反射率を有し
かつ耐光性に優れた光ディスクも得ることができる。

【０１８２】本発明の情報記録方法は、上記情報記録媒
体を用いて、例えば、次のように行われる。まず、情報
記録媒体を定線速度（ＣＤフォーマットの場合は１．２
〜１４ｍ／秒）または定角速度にて回転させながら、基
板側から半導体レーザー光などの記録用の光を照射す
る。この光の照射により、記録層と反射層との界面に空
洞を形成（空洞の形成は、記録層または反射層の変形、
あるいは両層の変形を伴って形成される）するか、基板
が肉盛り変形する、あるいは記録層に変色、会合状態の
変化等により屈折率が変化することにより情報が記録さ
れると考えられる。記録光としては５００ｎｍ〜８５０
ｎｍの範囲の発振波長を有する半導体レーザービームが
用いられる。このレーザービームの波長は好ましくは５
００ｎｍ以上、８００ｎｍ以下である。そしてＣＤ−Ｒ
に適したレーザービームの波長は７７０〜７９０ｎｍの
範囲である。上記のように記録された情報の再生は、情
報記録媒体を上記と同一の定線速度で回転させながら記
録時と同じ波長を持つ半導体レーザ光を基板側から照射
して、その反射光を検出することにより行うことができ
る。

【０１８３】

【実施例】以下に、本発明の実施例及び比較例を記載す
る。

【０１８４】［実施例１］本発明に係る前記オキソノー
ル系色素化合物（化合物Ｎｏ．１）３ｇを、２，２，
３，３−テトラフルオロプロパノール１００ｍＬに溶解
し、記録層形成用塗布液を得た。この塗布液を、表面に
スパイラルプレグルーブ（トラックピッチ：１．７μ
ｍ、グルーブ幅：０．４μｍ、グルーブ深さ：０．１６
μｍ）が射出成形により形成されたポリカーボネート基
板（直径：１２０ｍｍ、厚さ：１．２ｍｍ）のそのプレ
グルーブ面に、スピンコートにより塗布し、記録層を形
成した。記録層の厚さは、プレグルーブ内で約２００ｎ
ｍであった。

【０１８５】記録層上にＡｕをスパッタして、厚さ約１
００ｎｍの金属反射層を形成した。更に反射層上にＵＶ
硬化性樹脂（ＵＶ硬化剤ＳＤ−２２０、大日本インキ化
学工業（株））を塗布し、紫外線を照射して層厚７μｍ
の保護層を形成した。以上の工程により本発明に従う情
報記録媒体（以下、サンプル）を得た。

【０１８６】［実施例２〜１５］実施例１において、前
記オキソノール色素化合物（化合物Ｎｏ．１）の代わり
に、表２に示す、本発明に係るオキソノール色素化合物
を同量使用した以外は、実施例１と同様にして本発明に
従う情報記録媒体を得た。

【０１８７】［比較例１］実施例１において、前記オキ
ソノール色素化合物（化合物Ｎｏ．１）の代わりに、色
素成分がカチオン部分でアニオン部分が過塩素酸イオン
からなる下記のシアニン色素化合物（比較化合物Ａ）を
同量使用した以外は、実施例１と同様にして比較用の情
報記録媒体を得た。

【０１８８】

【化９０】

【０１８９】［比較例２］実施例１において、前記オキ
ソノール色素化合物（化合物Ｎｏ．１）の代わりに、カ
チオン部に三個のエチル基で置換されたアンモニウム塩
を持つ下記のオキソノール色素化合物（比較化合物Ｂ）
を同量使用した以外は、実施例１と同様にして比較用の
情報記録媒体を得た。

【０１９０】

【化９１】

【０１９１】［比較例３］実施例１において、前記オキ
ソノール色素化合物（化合物Ｎｏ．１）の代わりに、カ
チオン部に三個のエチル基で置換されたアンモニウム塩
を持つ下記のオキソノール色素化合物（比較化合物Ｃ）
を同量使用した以外は、実施例１と同様にして比較用の
情報記録媒体を得た。

【０１９２】

【化９２】

【０１９３】［比較例４］実施例１において、前記オキ
ソノール色素化合物（化合物Ｎｏ．１）の代わりに、カ
チオン部にアンモニウム塩を持つ下記のオキソノール色
素化合物（比較化合物Ｄ）を同量使用した以外は、実施
例１と同様にして比較用の情報記録媒体を得た。

【０１９４】

【化９３】

【０１９５】［比較例５］実施例１において、前記オキ
ソノール色素化合物（化合物Ｎｏ．１）の代わりに、カ
チオン部に三個のエチル基で置換されたアンモニウム塩
を持つ下記のオキソノール色素化合物（比較化合物Ｅ）
を同量使用した以外は、実施例１と同様にして比較用の
情報記録媒体を得た。

【０１９６】

【化９４】

【０１９７】［情報記録媒体の評価］ （１）変調度 情報記録媒体に、波長７８０ｎｍの半導体レーザ光を照
射し、プレグルーブをトラッキングしながら、定線速度
１．４ｍ／秒で、記録レーザパワーを４〜９ｍＷの範囲
で種々変えて、３Ｔと１１ＴのＥＦＭ信号を記録した。
レーザパワー０．５ｍＷで再生し、最適記録パワーにお
ける３Ｔと１１Ｔの変調度を求めた。 （２）反射率 上記の再生時の最適記録パワーにおけるプレグルーブ
（非記録領域）の反射率を求めた。 （３）耐光性 上記のように記録された情報記録媒体にＸｅランプ（１
４万ルックス）を１８時間又は３６時間照射し、照射後
の変調度及び反射率を上記と同様に測定した。また照射
後の情報記録媒体の色の有無を下記の観点で目視で調べ
た。 AA：退色していない。 BB：退色しているが色は残っており、許容範囲である。 CC：ほとんど色が残っていない。 得られた評価結果を表２に示す。

【０１９８】

【表４】

【０１９９】

【表５】

【０２００】上記表２の結果から、第四級アンモニウム
イオンを導入してなるオキソノール化合物を含有した記
録層を有する本発明に従うサンプル（実施例１〜１８）
の場合には、従来から良く知られているシアニン色素を
含有した記録層を有する比較用のサンプル（比較例１）
や第三級アンモニウム塩（比較例２、３及び５）やアン
モニウム塩（比較例４）を導入してなるオキソノール化
合物を含有した記録層を有する比較用のサンプル（比較
例２〜５）に比べて、Ｘｅランプを照射後においても変
調度の変化は比較的少なく、高い耐光性を有しているこ
とがわかる。特に、二価のカチオン部を持つオキソノー
ル化合物を含有した記録層を有するサンプルの場合（実
施例３〜１５、及び実施例１７〜２６）に、顕著に耐光
性が改善されることがわかる。

【０２０１】

【発明の効果】正電荷を持つオニウム原子に水素原子が
結合してないオニウムイオンをカチオン成分として導入
した前記の色素化合物を使用することにより、高い変調
度及び反射率を維持しながら、特に耐光性が顕著に向上
した情報記録媒体を得ることができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 239/60 Ｃ０７Ｄ 239/60 261/12 261/12 277/36 277/36 327/06 327/06 333/64 333/64 401/06 ２３１ 401/06 ２３１ ２３９ ２３９ 403/06 ２３１ 403/06 ２３１ 403/14 ２０９ 403/14 ２０９ 405/14 ２３９ 405/14 ２３９ 471/04 １０６ 471/04 １０６Ｃ １０８ １０８Ａ 513/04 ３５５ 513/04 ３５５ Ｃ０９Ｂ 23/00 Ｃ０９Ｂ 23/00 Ｇ Ｇ１１Ｂ 7/24 ５１６ Ｇ１１Ｂ 7/24 ５１６

Claims (16)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 基板上に、レーザ光により情報の記録が
   可能な記録層が設けられてなる情報記録媒体において、
   該記録層が、下記一般式（Ｉ−１）で表される色素化合
   物及び／又は一般式（Ｉ−２）で表される色素化合物を
   含むことを特徴とする情報記録媒体。 【化１】 ［式中、Ａ¹ 、Ａ² 、Ｂ¹ 及びＢ² は各々独立に置換基
   を表し、Ｙ¹ 及びＺ¹は各々独立に、炭素環もしくは複
   素環を形成するために必要な原子団を表し、ＥおよびＧ
   は各々独立に、共役二重結合鎖を完成するために必要な
   原子団を表し、Ｘ¹ は、＝Ｏ、＝ＮＲまたは＝Ｃ（Ｃ
   Ｎ）₂ を表し、Ｘ² は、−Ｏ、−ＮＲ又は−Ｃ（ＣＮ）
   ₂ を表し（但し、Ｒは置換基を表す）、Ｌ¹ 、Ｌ² 、Ｌ
   ³ 、Ｌ⁴ 及びＬ⁵ は各々独立に、置換されていてもよい
   メチン基を表し、Ｍ^k+は、正電荷を持つオニウム原子に
   水素原子が結合してないオニウムイオンを表し、ｍ及び
   ｎは各々独立に０、１または２を表し、ｘ及びｙは各々
   独立に０または１を表し、そしてｋは１〜１０の整数を
   表す。］
2. 【請求項２】 Ｍ^k+が第４級アンモニウムイオンである
   請求項１に記載の情報記録媒体。
3. 【請求項３】 ｋが２である請求項１又は２に記載の情
   報記録媒体。
4. 【請求項４】 Ｍ^k+が、一般式（II）で表されるオニウ
   ムイオンである請求項１に記載の情報記録媒体。 【化２】 ［式中、Ｒ¹ 及びＲ² は各々独立にアルキル基、 アルケ
   ニル基、アルキニル基、アリール基、又は複素環基を表
   し、Ｒ³ 及びＲ⁴ は各々独立に置換基を表し、但し、Ｒ
   ¹ とＲ³ 、Ｒ² とＲ⁴ 又はＲ³ とＲ⁴ は各々互いに連結
   して環を形成しても良く、ｑ１及びｒ１は各々独立に０
   〜４の整数を表し、そしてｑ１とｒ１の双方が２以上の
   場合には、複数のＲ³ 及び複数のＲ⁴ は各々互いに同じ
   でもあっても異なっていてもよい。］
5. 【請求項５】 Ｍ^k+が、一般式(III）で表されるオニウ
   ムイオンである請求項１に記載の情報記録媒体。 【化３】 ［式中、Ｒ⁵ 及びＲ⁶ は各々独立にアルキル基、 アルケ
   ニル基、アルキニル基、アリール基、又は複素環基を表
   し、Ｒ⁷ 及びＲ⁸ は各々独立に置換基を表し、但し、Ｒ
   ⁵ とＲ⁶ 、Ｒ⁵ とＲ⁷ 、Ｒ⁶ とＲ⁸ 又はＲ⁷ とＲ⁸ は各
   々互いに連結して環を形成しても良く、ｑ２及びｒ２は
   各々独立に０〜４の整数を表し、そしてｑ２とｒ２の双
   方が２以上の場合には、複数のＲ⁷ 及び複数のＲ⁸ は各
   々互いに同じでもあっても異なっていてもよい。］
6. 【請求項６】 色素化合物が、下記一般式（IV−１）で
   表されるオキソノール化合物または一般式（IV−２）で
   表されるオキソノール化合物である請求項１に記載の情
   報記録媒体。 【化４】 ［式中、Ａ³ 、Ａ⁴ 、Ｂ³ およびＢ⁴ は各々独立に、直
   鎖状、分岐鎖状又は環状の炭素数１〜１８のアルキル
   基、炭素数２〜１８のアルケニル基、炭素数２〜１８の
   アルキニル基、炭素数６〜１８のアリール基、炭素数７
   〜１８のアラルキル基、炭素数２〜１８のアシル基、炭
   素数１〜１８のアルキルスルホニル基、炭素数６〜１８
   のアリールスルホニル基、炭素数１〜１８のアルキルス
   ルフィニル基、炭素数２〜１８のアルコキシカルボニル
   基、炭素数７〜１８のアリールオキシカルボニル基、炭
   素数１〜１８のアルコキシ基、炭素数６〜１８のアリー
   ルオキシ基、炭素数１〜１８のアルキルチオ基、炭素数
   ６〜１０のアリールチオ基、炭素数２〜１８のアシルオ
   キシ基、スルホニルオキシ基、カルバモイルオキシ基、
   アミノ基、カルバモイル基、スルファモイル基、ハロゲ
   ン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、カルボ
   キシル基、又は４〜７員の複素環基を表し（これらの置
   換基は、更に上記置換基からなる群より選ばれる少なく
   とも一つの基で置換されていてもよい）、Ｙ² 及びＺ²
   は各々独立に４〜７員の炭素環もしくは４〜７員の複素
   環を形成するために必要な原子団を表し（これらの環は
   更に上記Ａ³ 、Ａ⁴ 、Ｂ³ 及びＢ⁴ で表される置換基か
   らなる群より選ばれる少なくとも一つの基で置換されて
   いても良く、また４〜７員の炭素環もしくは４〜７員の
   複素環と縮合していてもよい）、Ｌ⁶ 、Ｌ⁷ 、Ｌ⁸ 、Ｌ
   ⁹ 及びＬ¹⁰は各々独立に、上記Ａ³ 、Ａ⁴ 、Ｂ³ 及びＢ
   ⁴ で表される置換基からなる群より選ばれる一又は二の
   基で置換されていてもよいメチン基を表し、Ｍ²⁺は第４
   級アンモニウムイオンを表し、そしてｍ１及びｎ１は各
   々独立に０、１または２を表す。］
7. 【請求項７】 Ｍ²⁺が、下記の一般式（Ｖ）で表される
   イオンである請求項６に記載の情報記録媒体。 【化５】 ［式中、Ｒ¹¹及びＲ¹²は、各々独立に、炭素数１〜１８
   のアルキル基、 炭素数２〜１８のアルケニル基、炭素数
   ２〜１８のアルキニル基、又は炭素数６〜１８のアリー
   ル基を表し（これらの基は、前記式（IV−１）又は（IV
   −２）のＡ³ 、Ａ⁴ 、Ｂ³ 及びＢ⁴ で表される置換基で
   置換されていてもよい）、Ｒ¹³及びＲ¹⁴は、各々独立
   に、前記式（IV−１）又は（IV−２）のＡ³ 、Ａ⁴ 、Ｂ
   ³ 及びＢ⁴で表される基と同義であり、但し、Ｒ¹¹とＲ
   ¹³、Ｒ¹²とＲ¹⁴又はＲ¹³とＲ¹⁴は各々互いに連結して４
   〜７員環を形成しても良く、ｑ３及びｒ３は各々独立に
   ０〜４の整数を表し、ｑ３とｒ３の双方が２以上の場合
   には、複数のＲ¹³及び複数のＲ¹⁴は各々互いに同じであ
   っても異なっていてもよい。］
8. 【請求項８】 Ｍ²⁺が、一般式（VI）で表されるイオン
   である請求項６に記載の情報記録媒体。 【化６】 ［式中、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶は、各々独立に、炭素数１〜１８
   のアルキル基、 炭素数２〜１８のアルケニル基、炭素数
   ２〜１８のアルキニル基、又は炭素数６〜１８のアリー
   ル基を表し（これらの基は、前記式（IV−１）又は（IV
   −２）のＡ³ 、Ａ⁴ 、Ｂ³ 及びＢ⁴ で表される置換基で
   置換されていてもよい）、Ｒ¹⁷及びＲ¹⁸は、各々独立
   に、前記式（IV−１）又は（IV−２）のＡ³ 、Ａ⁴ 、Ｂ
   ³ 及びＢ⁴で表される基と同義であり、ただし、Ｒ¹⁵と
   Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁵とＲ¹⁷、Ｒ¹⁶とＲ¹⁸又はＲ¹⁷とＲ¹⁸は各々互
   いに連結して４〜７員環を形成しても良く、そしてｑ４
   及びｒ４は各々独立に０〜４の整数を表し、ｑ４とｒ４
   の双方が２以上の場合には、複数のＲ¹⁷及び複数のＲ¹⁸
   は各々互いに同じであっても異なっていてもよい。］
9. 【請求項９】 ｍ及びｎが共に１であるか、あるいはｍ
   が０でｎが２、又はｍが２でｎが０である請求項１に記
   載の情報記録媒体。
10. 【請求項１０】 Ｘ¹ が、＝Ｏであり、Ｘ² が、−Ｏで
    ある請求項１に記載の情報記録媒体。
11. 【請求項１１】 記録層上に更に反射層が設けられてい
    る請求項１〜１０のいずれかの項に記載の情報記録媒
    体。
12. 【請求項１２】 一般式（IV−１）で表されるオキソノ
    ール化合物または一般式（IV−２）で表されるオキソノ
    ール化合物。 【化７】 ［式中、Ａ³ 、Ａ⁴ 、Ｂ³ およびＢ⁴ は各々独立に、直
    鎖状、分岐鎖状又は環状の炭素数１〜１８のアルキル
    基、炭素数２〜１８のアルケニル基、炭素数２〜１８の
    アルキニル基、炭素数６〜１８のアリール基、炭素数７
    〜１８のアラルキル基、炭素数２〜１８のアシル基、炭
    素数１〜１８のアルキルスルホニル基、炭素数６〜１８
    のアリールスルホニル基、炭素数１〜１８のアルキルス
    ルフィニル基、炭素数２〜１８のアルコキシカルボニル
    基、炭素数７〜１８のアリールオキシカルボニル基、炭
    素数１〜１８のアルコキシ基、炭素数６〜１８のアリー
    ルオキシ基、炭素数１〜１８のアルキルチオ基、炭素数
    ６〜１０のアリールチオ基、炭素数２〜１８のアシルオ
    キシ基、スルホニルオキシ基、カルバモイルオキシ基、
    アミノ基、カルバモイル基、スルファモイル基、ハロゲ
    ン原子、ヒドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、カルボ
    キシル基、又は４〜７員の複素環基を表し（これらの置
    換基は、更に上記置換基からなる群より選ばれる少なく
    とも一つの基で置換されていてもよい）、Ｙ² 及びＺ²
    は各々独立に４〜７員の炭素環もしくは４〜７員の複素
    環を形成するために必要な原子団を表し（これらの環は
    更に上記Ａ³ 、Ａ⁴ 、Ｂ³ 及びＢ⁴ で表される置換基か
    らなる群より選ばれる少なくとも一つの基で置換されて
    いても良く、また４〜７員の炭素環もしくは４〜７員の
    複素環と縮合していてもよい）、Ｌ⁶ 、Ｌ⁷ 、Ｌ⁸ 、Ｌ
    ⁹ 及びＬ¹⁰は各々独立に、上記Ａ³ 、Ａ⁴ 、Ｂ³ 及びＢ
    ⁴ で表される置換基からなる群より選ばれる一又は二の
    基で置換されていてもよいメチン基を表し、Ｍ²⁺は第４
    級アンモニウムイオンを表し、そしてｍ１及びｎ１は各
    々独立に０、１または２を表す。］
13. 【請求項１３】 Ｍ²⁺が、一般式（Ｖ）で表されるイオ
    ンである請求項９に記載のオキソノール化合物。 【化８】 ［式中、Ｒ¹¹及びＲ¹²は、各々独立に、炭素数１〜１８
    のアルキル基、 炭素数２〜１８のアルケニル基、炭素数
    ２〜１８のアルキニル基、又は炭素数６〜１８のアリー
    ル基を表し（これらの基は、前記式（IV−１）又は（IV
    −２）のＡ³ 、Ａ⁴ 、Ｂ³ 及びＢ⁴ で表される置換基で
    置換されていてもよい）、Ｒ¹³及びＲ¹⁴は、各々独立
    に、前記式（IV−１）又は（IV−２）のＡ³ 、Ａ⁴ 、Ｂ
    ³ 及びＢ⁴で表される基と同義であり、但し、Ｒ¹¹とＲ
    ¹³、Ｒ¹²とＲ¹⁴又はＲ¹³とＲ¹⁴は各々互いに連結して４
    〜７員環を形成しても良く、ｑ３及びｒ３は各々独立に
    ０〜４の整数を表し、ｑ３とｒ３の双方が２以上の場合
    には、複数のＲ¹³及び複数のＲ¹⁴は各々互いに同じであ
    っても異なっていてもよい。］
14. 【請求項１４】 Ｍ²⁺が、一般式（VI）で表されるイオ
    ンである請求項９に記載のオキソノール化合物。 【化９】 ［式中、Ｒ¹⁵及びＲ¹⁶は、各々独立に、炭素数１〜１８
    のアルキル基、 炭素数２〜１８のアルケニル基、炭素数
    ２〜１８のアルキニル基、又は炭素数６〜１８のアリー
    ル基を表し（これらの基は、前記式（IV−１）又は（IV
    −２）のＡ³ 、Ａ⁴ 、Ｂ³ 及びＢ⁴ で表される置換基で
    置換されていてもよい）、Ｒ¹⁷及びＲ¹⁸は、各々独立
    に、前記式（IV−１）又は（IV−２）のＡ³ 、Ａ⁴ 、Ｂ
    ³ 及びＢ⁴で表される基と同義であり、ただし、Ｒ¹⁵と
    Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁵とＲ¹⁷、Ｒ¹⁶とＲ¹⁸又はＲ¹⁷とＲ¹⁸は各々互
    いに連結して４〜７員環を形成しても良く、そしてｑ４
    及びｒ４は各々独立に０〜４の整数を表し、ｑ４とｒ４
    の双方が２以上の場合には、複数のＲ¹⁷及び複数のＲ¹⁸
    は各々互いに同じであっても異なっていてもよい。］
15. 【請求項１５】 ｍ１及びｎ１が共に１であるか、ある
    いはｍ１が０でｎ１が２、又はｍ１が２でｎ１が０であ
    る請求項１２に記載のオキソノール化合物。
16. 【請求項１６】 一般式（IV−２）において、Ｙ² 及び
    Ｚ² が形成する炭素環もしくは複素環が、各々独立に、
    ピラゾロン環、チオバルビツール酸環、バルビツール酸
    環、インダンジオン環、又はヒドロキシフェナレンオン
    環である請求項１２に記載のオキソノール化合物。