JPH1029905A - フロアブル製剤の安定化方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 保存時におけるダイムロンの粒径の増大を防
止する方法を提供する。 【構成】 少量のＮ，Ｎ’−ビス（α，α−ジメチルベ
ンジル）−尿素またはＮ−（α，α−ジメチルベンジ
ル）−Ｎ’−ｍ−トリル尿素の少なくとも１種を共存さ
せることを特徴とする有効成分としてＮ−（α，α−ジ
メチルベンジル）−Ｎ’−ｐトリル尿素を含むフロアブ
ル製剤における有効成分の粒径増大の防止方法。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、水田用除草剤とし
て有用なＮ−（α，α−ジメチルベンジル）−Ｎ’−ｐ
−トリル尿素（一般名：ダイムロン）を含むフロアブル
製剤の安定化方法、更に詳しくいえばフロアブル製剤中
のダイムロンの粒径増大を防止する方法に関する。

【０００２】

【背景技術の説明】ダイムロンは、非ホルモン型の吸収
移行性のある除草剤であり、稲に対して安全性が高く、
水田のマツバイ、ホタルイ、ミズガヤツリ、クログワイ
などのカヤツリグサ科の雑草に特異的に作用する。一
方、イネ科や広葉雑草には効果が必ずしも充分ではない
ため、実用上は一般に、これらに効果的な他の有効成分
との混合剤として使われている。特に、近年広葉雑草の
防除に効果的なスルフォニル尿素系の除草剤に対して、
その薬害を軽減する作用が認められて以来、これらとの
混合剤として使われる例が増している。

【０００３】製剤のタイプとしては、当初は粒剤タイプ
が多かったが、最近は水田への拡散性が良く均一な処理
が出来、また、原液をそのまま散布したり、流れ込み口
（水口）に処理出来る等、使い易さが注目されてフロア
ブル製剤として使用される例が多い。

【０００４】フロアブル製剤は、水に不溶性の固体の有
効成分を微粒子状に粉砕し、これを分散剤を用いて水に
分散させた製剤であり、懸濁製剤あるいはゾルとも言わ
れている。外観は白濁しており不透明で、通常は保護コ
ロイド剤、増粘剤等を加えて製剤の安定化が図られてい
る。

【０００５】ダイムロンおよびこれと他の有効成分を含
むフロアブル製剤の場合、通常はダイムロンおよび必要
に応じて併用される他の有効成分を 0.5〜５μｍ程度の
微粒子に粉砕し、これをアニオン系界面活性剤あるいは
ノニオン系界面活性剤から選ばれる分散剤と共に水に分
散させるわけであるが、保存中の条件によっては、時と
して、ダイムロンの粒径が増大して安定な懸濁状態が失
われ、流動化が損なわれる結果、使用時のスム−ズな散
布に支障を来たし、また、均一な施用が妨げられる結
果、十分な効力の発現が期待できない場合がある。

【０００６】

【発明が解決しようと課題】本発明は、有効成分の少な
くとも１種としてダイムロンを含むフロアブル製剤の本
来の優れた特性、すなわち有効成分の除草作用および製
剤の特性自体は何ら損なうことなく、保存時におけるダ
イムロンの粒径の増大を防止して安定化する方法を提供
せんとするものである。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者は、上記課題を
解決するため種々検討を重ねた結果、少量のＮ，Ｎ’−
ビス（α，α−ジメチルベンジル）−尿素またはＮ−
（α，α−ジメチルベンジル）−Ｎ’−ｍ−トリル尿素
の少なくとも１種を共存させることにより所期の目的を
達成し得ることを見出し、本発明を完成した。

【０００８】すなわち、本発明は、 １）有効成分としてＮ−（α，α−ジメチルベンジル）
−Ｎ’−ｐ−トリル尿素を含むフロアブル製剤におい
て、少量のＮ，Ｎ’−ビス（α，α−ジメチルベンジ
ル）−尿素およびＮ−（α，α−ジメチルベンジル）−
Ｎ’−ｍ−トリル尿素の少なくとも１種を共存させるこ
とを特徴とするＮ−（α，α−ジメチルベンジル）−
Ｎ’−ｐ−トリル尿素の粒径の増大を防止する方法、 ２）Ｎ，Ｎ’−ビス（α，α−ジメチルベンジル）−尿
素またはＮ−（α，α−ジメチルベンジル）−Ｎ’−ｍ
−トリル尿素の量が、有効成分Ｎ−（α，α−ジメチル
ベンジル）−Ｎ’−ｐ−トリル尿素に対して0.01〜 5.0
重量％である前記１に記載の方法、および ３）Ｎ，Ｎ’−ビス（α，α−ジメチルベンジル）−尿
素およびＮ−（α，α−ジメチルベンジル）−Ｎ’−ｍ
−トリル尿素を共存せしめることを特徴とする前記１に
記載の方法を提供するものである。

【０００９】以下に、本発明の方法について更に詳しく
説明する。本発明の方法におけるダイムロンを含むフロ
アブル製剤の調製法自体には、特に制限はなく一般的な
農薬フロアブル製剤の調製法として知られている方法が
適用される。すなわち、ダイムロンおよび他の有効成分
を、分散剤、保護コロイド剤あるいは増粘剤、凍結防止
剤、消泡剤、湿潤剤等と共に、湿式法または乾式法にて
粉砕し調合される。

【００１０】ダイムロンと共に用いられる他の有効成分
としては、例えば、イマゾスルフロン（農薬一般名、以
下同じ）、ピラゾスルフロン、ベンスルフロンメチル、
エトキシスルフロン、シクロスルファムロン、ペンタキ
サゾン、ジメタメタリン、ナプロアニリド、ベンゾフェ
ナップ、プレチラクロル、テニルクロル、メフェナセッ
ト、カフェンストロール、エスプロカルブ、アミロフォ
ス、シハロフォップブチル、ピリミノバックメチル等、
ＭＫ２４３（試験名、以下同じ）、ＭＹ１００、ＮＢＡ
０６１等との１種または２種以上の混合物が挙げられ
る。

【００１１】分散剤としては、例えば、アルキルベンゼ
ンスルフォン酸塩、アルキルナフタレンスルフォン酸
塩、アルキルアリールスルフォン酸塩、アルキルナフタ
レンスルフォン酸塩フォルマリン縮合物、リグニンスル
フォン酸塩、ジアルキルスルフォサクシネ−ト、アルキ
ルサルフェート、ポリオキシアルキレンアルキルアリー
ルエーテルサルフェート、ポリオキシアルキレンアルキ
ルアリールフォスフェート、ポリカルボン酸塩等のアニ
オン系界面活性剤、あるいは、例えば、ポリオキシアル
キレンアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキ
ルフェニルエーテル、ポリオキシアルキレンアリールエ
ーテル、ポリオキシアルキレンアルキルアリールエーテ
ル、ポリオキシアルキレンアルキルエステル、ソルビタ
ンアルキルエステル、ポリオキシアルキレンソルビタン
アルキルエステル等のノニオン系界面活性剤が挙げられ
る。

【００１２】保護コロイド剤あるいは増粘剤として、例
えば、アラビアガム、グアーガム、アルギン酸ソーダ、
ゼラチン、カゼイン、カルボキシメチルセルローズ、ザ
ンタンガム、ウエランガム、ラムザンガム、ポリアクリ
ル酸ソーダ、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコ
ール、無水マレイン酸スチレン共重合体、可溶性でんぷ
ん等の水溶性高分子物質、または例えば、モンモリロナ
イト、スメクタイト、ビーガム等の無機物等が使用され
る。更に、凍結防止剤として、例えば、エチレングリコ
ール、プロピレングリコール、グリセリン、尿素、ハロ
ゲン化アルカリ塩等が、消泡剤としてシリコン樹脂エマ
ルジョン等が用いられる。

【００１３】一般的に多く用いられる湿式法の場合、上
記配合成分に分散媒としての水を加えて、 0.5〜５μｍ
程度、通常は、２μｍ前後に粉砕して調製される。有効
成分としてのダイムロンの含有量については特に制限は
ないが、 0.5〜６０重量％程度、通常は、５〜４０重量
％程度の範囲内で配合され、また、他の有効成分との混
合比についても特に制限はないが、ダイムロンに対して
通常は、0.01〜２重量％程度の範囲内で配合される。

【００１４】ダイムロンを含むフロアブル製剤は、上記
の如き分散剤、保護コロイド剤（増粘剤）等の配合によ
り、通常の状態では比較的な安定な製剤であるが、時と
して粒子の増大を招き前述の如き問題を生じることがあ
る。常温での水に対するダイムロンの溶解度は 1.7ｐｐ
ｍ程度であり、殆ど不溶性とも言えるが、フロアブル製
剤とした場合、他の配合成分の影響からかその溶解度が
変化して保存中に微量が溶解し、これが析出して凝集あ
るいは微粒子の周囲で成長し、時として粒子の増大を招
くことが考えられるが、正確な原因については必ずしも
定かではない。

【００１５】しかし、少量のＮ，Ｎ’−ビス（α、α−
ジメチルベンジル）−尿素またはＮ−（α，α−ジメチ
ルベンジル）−Ｎ’−ｍ−トリル尿素の少なくとも１種
を共存させることにより、この粒子の増大が抑制され
る。これらは夫々単独でも用いられ、特に前者の方が効
果は大きいが、両者を併合してもよい。配合すべき量と
しては必ずしも厳密な規制はないが、ダイムロンに対し
て0.01〜 5.0重量％程度が適当である。余り少量では十
分な効果を期待し難く、一方、余り多量に用いても抑制
効果はそれなりに得られる反面、農薬製剤としての本来
の特性に問題を生じる恐れがある。通常は、 0.1〜 1.0
重量％の範囲で実用上十分な効果が得られる。本発明に
よる安定化されたダイムロンのフロアブル剤の処方の例
を以下に示す。

【００１６】 ダイムロン ４００〜６００ｇ／ｌ Ｎ，Ｎ’−ビス（α，α−ジメチルベンジル）尿素 および／またはＮ−（α，α−ジメチルベンジル） −Ｎ’−ｍ−トリル尿素 0.4 〜 ６ｇ／ｌ 界面活性剤 ４０〜８０ｇ／ｌ 凍結防止剤 ０〜８０ｇ／ｌ 消泡剤 １〜 ２ｇ／ｌ 増粘剤 １〜３０ｇ／ｌ 水 適量

【００１７】

【実施例】以下に、本発明の方法について代表的な例を
示し、更に具体的に説明する。但し、これらは説明のた
めの単なる例示であり、従って、本発明はこれらの例に
のみ限定されるものではない。なお、下記の例中の部は
特に記載がない限り重量部を表わす。

【００１８】実施例１ ダイムロン３０部、Ｎ，Ｎ’−ビス（α，α−ジメチル
ベンジル）−尿素0.06部、分散剤（ポリオキシアルキレ
ンアルキルアリールフェニルエーテル）３部、消泡剤
（シリコン樹脂エマルジョン） 0.2部、凍結防止剤（プ
ロピレングリコール）６部にイオン交換水を加えて、全
量を９３部とし、ホモジナイザーを用いて均一に混合し
た。この混合液を水平式サンドミル粉砕機 0.3リットル
コンテナで、直径 1.0 .〜1.5 ｍｍガラスビーズを２４
０ｍｌを用いて平均粒径が約２μｍとなるまで粉砕し
た。一方、増粘剤（ザンサンガム）２部、防黴剤２部を
イオン交換水９６部に加え分散させて増粘液を準備し
た。上記ダイムロンの粉砕液９３部に準備した増粘液７
部を加えて全量１００部とし、ダイムロンの３０％フロ
アブル剤を得た。

【００１９】実施例２ 実施例１のＮ，Ｎ’−ビス（α，α−ジメチルベンジ
ル）−尿素 0.06 部の代わりＮ−（α，α−ジメチルベ
ンジル）−Ｎ’−ｍ−トリル尿素 0.15 部を加え、他は
実施例１と同様の操作を行ない、ダイムロンの３０％フ
ロアブル剤を得た。

【００２０】比較例１ 実施例１の処方でＮ，Ｎ’−ビス（α，α−ジメチルベ
ンジル）−尿素を加えず、他は実施例１と同様の操作を
行ない、ダイムロンの３０％フロアブル剤を得た。

【００２１】試験例 実施例１、２および比較例１で得たダイムロンの３０％
フロアブル剤を２５℃の恒温槽に放置し、それぞれの懸
濁液中の平均粒子径について所定期間ごとに、レーザー
式粒度分布測定機で測定した。その結果を次表に示す。

【００２２】

【表１】 平均粒径（μｍ） 製剤直後 １日後 １週間後 実施例１のフロアブル剤 １．９ １．９ １．９ 実施例２のフロアブル剤 １．９ ２．０ ２．０ 比較例１のフロアブル剤 １．９ ２．４ ３．８

【００２３】表から、比較例１で得られた本発明の物質
を含まないフロアブル剤は１週間後に平均粒子径が約２
倍の増大したが、本発明の物質Ｎ，Ｎ’−ビス（α，α
−ジメチルベンジル）−尿素を配合した実施例１および
Ｎ−（α，α−ジメチルベンジル）−Ｎ’−ｍ−トリル
尿素を配合した実施例２で得られたフロアブル剤の平均
粒子径は非常に安定していることが分かる。

【００２４】

【発明の効果】本発明によれば、有効成分の少なくとも
１種としてダイムロンを含むフロアブル製剤が本来持つ
優れた特性、すなわち、水田用除草剤としての除草作用
およびフロアブル製剤の特性自体は何ら損なうことな
く、保存中の条件によっては時として安定な懸濁状態が
損なわれる原因としてのダイムロンの粒径の増大を簡単
な方法により防止することができる。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 有効成分としてＮ−（α，α−ジメチル
   ベンジル）−Ｎ’−ｐ−トリル尿素を含むフロアブル製
   剤において、少量のＮ，Ｎ’−ビス（α，α−ジメチル
   ベンジル）−尿素およびＮ−（α，α−ジメチルベンジ
   ル）−Ｎ’−ｍ−トリル尿素の少なくとも１種を共存さ
   せることを特徴とするＮ−（α，α−ジメチルベンジ
   ル）−Ｎ’−ｐ−トリル尿素の粒径の増大を防止する方
   法。
2. 【請求項２】 Ｎ，Ｎ’−ビス（α，α−ジメチルベン
   ジル）−尿素またはＮ−（α，α−ジメチルベンジル）
   −Ｎ’−ｍ−トリル尿素の量が、有効成分Ｎ−（α，α
   −ジメチルベンジル）−Ｎ’−ｐ−トリル尿素に対して
   0.01〜 5.0重量％である請求項１に記載の方法。
3. 【請求項３】 Ｎ，Ｎ’−ビス（α，α−ジメチルベン
   ジル）−尿素およびＮ−（α，α−ジメチルベンジル）
   −Ｎ’−ｍ−トリル尿素を共存せしめることを特徴とす
   る請求項１に記載の方法。