JPH10312060A5

JPH10312060A5 -

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Publication number: JPH10312060A5
Application number: JP1997120919A
Authority: JP
Filing date: 1997-05-12
Publication date: 2004-10-14
Anticipated expiration: 2017-05-12

Claims

（Ａ）活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物、（Ｂ）多環型の脂環式基とカルボキシル基を有する樹脂、及び（Ｃ）下記一般式（Ｉ）で表される基を少なくとも２個有する化合物を含有することを特徴とするポジ型レジスト組成物。
式（Ｉ）中、Ｒ₁〜Ｒ₃は同じでも異なっていても良く、水素原子、置換基を有していても良い、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。また、Ｒ₁〜Ｒ₃の内の２つが結合して３〜８個の炭素原子、ヘテロ原子から成る環構造を形成しても良い。Ｚは酸素原子、イオウ原子、−ＳＯ₂−又は−ＮＨ−を示す。
（Ｂ）成分の樹脂が、下記一般式（II）、（III)又は（IV）で表される多環型の脂環式基を有する繰り返し構造単位のうち少なくとも一つを有することを特徴とする請求項１に記載のポジ型レジスト組成物。
式（II）〜（IV）中、Ｒ₄、Ｒ₅、Ｒ₇〜Ｒ₉は同じでも異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換基を有していてもよい、アルキル基又はハロアルキル基を表す。Ｒ₆はシアノ基、−ＣＯ−ＯＲ₁₀又は−ＣＯ−Ｎ（Ｒ₁₁）（Ｒ₁₂）を表す。Ｘ₁〜Ｘ₃は同じでも異なっていてもよく、単結合、置換基を有していても良い２価のアルキレン基、アルケニレン基もしくはシクロアルキレン基、又は−Ｏ−、−ＳＯ₂−、−Ｏ−ＣＯ−Ｒ₁₃−、−ＣＯ−Ｏ−Ｒ₁₄−、−ＣＯ−Ｎ（Ｒ₁₅）−Ｒ₁₆−を表す。Ｒ₁₀は水素原子、置換基を有していても良い、アルキル基、シクロアルキル基あるいはアルケニル基、又は酸の作用により分解してアルカリ現像液中での溶解性を増大させる基を表す。Ｒ₁₁、Ｒ₁₂、Ｒ₁₅は同じでも異なっていてもよく、水素原子、置換基を有していても良い、アルキル基、シクロアルキル基又はアルケニル基を表す。またＲ₁₁とＲ₁₂とが結合して環を形成しても良い。Ｒ₁₃、Ｒ₁₄、Ｒ₁₆は同じでも異なっていてもよく、単結合、又はエーテル基、エステル基、アミド基、ウレタン基もしくはウレイド基を有しても良い、２価のアルキレン基、アルケニレン基あるいはシクロアルキレン基を表す。Ｙは多環型の脂環式基を表す。
（Ｂ）成分の樹脂が、下記一般式（Ｖ）、（VI）又は（VII)で表されるカルボキシル基を有する繰り返し構造単位のうち少なくとも一つを有することを特徴とする請求項１又は２に記載のポジ型レジスト組成物。
式（Ｖ）〜（VII)中、Ｒ₁₇、Ｒ₁₈、Ｒ₂₀〜Ｒ₂₂は同じでも異なっていてもよく、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換基を有していてもよい、アルキル基又はハロアルキル基を表す。Ｒ₁₉はシアノ基、−ＣＯ−ＯＲ₂₃又は−ＣＯ−Ｎ（Ｒ₂₄）（Ｒ₂₅）を表す。Ｘ₄〜Ｘ₆は同じでも異なっていてもよく、単結合、置換基を有していても良い２価のアルキレン基、アルケニレン基もしくはシクロアルキレン基、又は−Ｏ−、−ＳＯ₂−、−Ｏ−ＣＯ−Ｒ₂₆−、−ＣＯ−Ｏ−Ｒ₂₇−、−ＣＯ−Ｎ（Ｒ₂₈）−Ｒ₂₉−を表す。Ｒ₂₃は水素原子、置換基を有していても良いアルキル基、シクロアルキル基もしくはアルケニル基、又は酸の作用により分解してアルカリ現像液中での溶解性を増大させる基を表す。Ｒ₂₄、Ｒ₂₅、Ｒ₂₈は同じでも異なっていてもよく、水素原子、置換基を有していても良い、アルキル基、シクロアルキル基又はアルケニル基を表す。またＲ₂₄とＲ₂₅とが結合して環を形成しても良い。Ｒ₂₆、Ｒ₂₇、Ｒ₂₉は同じでも異なっていてもよく、単結合、又はエーテル基、エステル基、アミド基、ウレタン基もしくはウレイド基を有しても良い、２価のアルキレン基、アルケニレン基あるいはシクロアルキレン基を表す。
（Ｂ）成分の樹脂が、酸の作用により分解してアルカリ現像液中での溶解性を増大させる基を有することを特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載のポジ型レジスト組成物。
（Ｂ）成分の樹脂における酸の作用により分解してアルカリ現像液中での溶解性を増大させる基が、下記一般式（VIII）又は（IX）で表される基であることを特徴とする請求項２〜４のいずれかに記載のポジ型レジスト組成物。
式（VIII）、（IX）中、Ｒ₃₀〜Ｒ₃₂は同じでも異なっていてもよく、水素原子、又は置換基を有していても良い、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アシル基もしくはアルコキシカルボニル基を表す。Ｒ₃₃は、置換基を有していても良い、アルキル基、シクロアルキル基又はアルケニル基を表す。但し、式（VIII）のＲ₃₀〜Ｒ₃₂の内少なくとも２つは水素原子以外の基である。また式（VIII）のＲ₃₀〜Ｒ₃₂の内の２つ、又は式（IX）のＲ₃₀、Ｒ₃₁、Ｒ₃₃の内の２つが結合して３〜８個の炭素原子、ヘテロ原子から成る環構造を形成しても良い。
（Ｂ）成分の樹脂が、水酸基を有することを特徴とする請求項１〜５のいずれかに記載のポジ型レジスト組成物。
（Ｃ）成分の化合物が、下記一般式（Ｘ）で示される化合物であることを特徴とする請求項１〜６のいずれかに記載のポジ型レジスト組成物。
式（Ｘ）中、Ｒ₁〜Ｒ₃、Ｚは各々請求項１に記載のものと同義である。Ｒはヘテロ原子を含んでいてもよい、ｍ価のアルキレン基、ｍ価のシクロアルキレン基あるいはこれらの基を２つ以上組み合わせて得られるｍ価の基を表し、更にこれらの基は、エーテル基、エステル基、アミド基、ウレタン基あるいはウレイド基の少なくとも１つとともに２価以上の連結基を形成してもよい。ｍは２以上の整数を表す。
（Ｂ）成分の樹脂と（Ｃ）成分の化合物が塗膜形成時に熱により架橋してアルカリ現像液に対し不溶化し、その（Ｂ）成分の樹脂と（Ｃ）成分の化合物の架橋物が活性光線又は放射線の照射時に発生した酸により分解して、アルカリ現像液に対する溶解性が向上することを特徴とする請求項１〜７のいずれかに記載のポジ型レジスト組成物。
露光光源として、２２０ｎｍ以下の波長の遠紫外光を使用することを特徴とする請求項１〜８のいずれかに記載のポジ型レジスト組成物。
請求項１〜９のいずれかに記載のポジ型レジスト組成物によりレジスト膜を形成し、該レジスト膜を露光、現像することを特徴とするポジ型パターン形成方法。