JPH10328294A - 医療用具及びその製造方法 - Google Patents
医療用具及びその製造方法Info
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Landscapes
- Materials For Medical Uses (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 ポリアミド系重合体、ポリウレタン系重合体
又はポリエステル系重合体を素材とした抗菌活性を示す
医療用具及びその簡便な製造方法を提供する。 【解決手段】 ポリアミド系重合体、ポリウレタン系重
合体又はポリエステル系重合体を素材とした医療用具に
おいて、その表面に形成された架橋被膜に、抗菌物質が
イオン結合していることを特徴とする抗菌活性を有する
医療用具。
又はポリエステル系重合体を素材とした抗菌活性を示す
医療用具及びその簡便な製造方法を提供する。 【解決手段】 ポリアミド系重合体、ポリウレタン系重
合体又はポリエステル系重合体を素材とした医療用具に
おいて、その表面に形成された架橋被膜に、抗菌物質が
イオン結合していることを特徴とする抗菌活性を有する
医療用具。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ポリアミド系重合
体、ポリウレタン系重合体又はポリエステル系重合体を
素材とした、抗菌活性を有する医療用具及びその製造方
法に関するものである。
体、ポリウレタン系重合体又はポリエステル系重合体を
素材とした、抗菌活性を有する医療用具及びその製造方
法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】近年、経皮的にカテーテル等の医療用具
を体内に挿入・留置して治療や診断を行うことが多くな
ったが、それに伴ってカテーテル等の医療用具感染症の
発生が大きな問題になってきている。例えば、血管内カ
テーテルや導尿カテーテルは長期間にわたり体内に留置
する場合が多く、このカテーテルを通じて細菌が侵入
し、敗血症、尿道炎、膀胱炎、腎孟炎等の症状が頻発す
る。このため、カテーテル等の医療用具感染症防止に関
しては医療用具挿入部の洗浄や殺菌剤の注入などの方法
が行なわれているが、操作が煩雑なことに加えて、これ
らの操作を行うこと自体が新たな感染源となるといった
不都合な面が指摘されている。
を体内に挿入・留置して治療や診断を行うことが多くな
ったが、それに伴ってカテーテル等の医療用具感染症の
発生が大きな問題になってきている。例えば、血管内カ
テーテルや導尿カテーテルは長期間にわたり体内に留置
する場合が多く、このカテーテルを通じて細菌が侵入
し、敗血症、尿道炎、膀胱炎、腎孟炎等の症状が頻発す
る。このため、カテーテル等の医療用具感染症防止に関
しては医療用具挿入部の洗浄や殺菌剤の注入などの方法
が行なわれているが、操作が煩雑なことに加えて、これ
らの操作を行うこと自体が新たな感染源となるといった
不都合な面が指摘されている。
【０００３】抗生物質や化学療法剤等の抗菌物質を予防
的に投与することも行なわれているが、副作用の問題及
び耐性菌の出現頻度を増加させること等の問題から無計
画な化学療法はむしろ有害であると言われる程に抗生物
質や化学療法剤等の抗菌物質に関しては局所的利用が強
く望まれている。
的に投与することも行なわれているが、副作用の問題及
び耐性菌の出現頻度を増加させること等の問題から無計
画な化学療法はむしろ有害であると言われる程に抗生物
質や化学療法剤等の抗菌物質に関しては局所的利用が強
く望まれている。
【０００４】この局所的利用の観点から、抗菌物質を表
面に固定化することにより抗菌機能を付与した医療用具
の開発が行われてきた。例えば、特公平2-24544 号公報
及び特公平2-25625 号公報には、オレフイン系重合体、
ジエン系重合体又はシリコン系重合体を素材とした導尿
カテーテルの内壁又は外壁に抗生物質をイオン結合させ
ることを特徴とする抗菌性導尿カテーテル及びその製造
方法が開示されている。
面に固定化することにより抗菌機能を付与した医療用具
の開発が行われてきた。例えば、特公平2-24544 号公報
及び特公平2-25625 号公報には、オレフイン系重合体、
ジエン系重合体又はシリコン系重合体を素材とした導尿
カテーテルの内壁又は外壁に抗生物質をイオン結合させ
ることを特徴とする抗菌性導尿カテーテル及びその製造
方法が開示されている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、潤滑
性、弾性、寸法安定性、強靱性等の点で、医療用具によ
り適した素材であるポリアミド系重合体、ポリウレタン
系重合体又はポリエステル系重合体を基材とした医療用
具に、抗菌物質を結合して抗菌活性を付与した医療用具
及びその製造方法は知られていなかった。本発明は、医
療用具により適した素材であるポリアミド系重合体、ポ
リウレタン系重合体又はポリエステル系重合体を基材と
した医療用具に優れた抗菌活性を付与した医療用具とそ
の製造方法を提供することを目的とするものである。
性、弾性、寸法安定性、強靱性等の点で、医療用具によ
り適した素材であるポリアミド系重合体、ポリウレタン
系重合体又はポリエステル系重合体を基材とした医療用
具に、抗菌物質を結合して抗菌活性を付与した医療用具
及びその製造方法は知られていなかった。本発明は、医
療用具により適した素材であるポリアミド系重合体、ポ
リウレタン系重合体又はポリエステル系重合体を基材と
した医療用具に優れた抗菌活性を付与した医療用具とそ
の製造方法を提供することを目的とするものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するため鋭意検討した結果、ポリアミド系重合
体、ポリウレタン系重合体又はポリエステル系重合体を
基材とする医療用具の表面で、酸無水物基を有する高分
子物質と活性水素を２個以上有する化合物とを架橋さ
せ、医療用具表面に架橋被膜を形成せしめた後、該架橋
被膜中の未反応の酸無水物基の一部又は全部を加水分解
してカルボキシル基に変えた後、該被膜に抗菌物質をイ
オン結合させることにより、優れた抗菌活性機能を有す
る医療用具が得られることを見出し、本発明に到達し
た。
を解決するため鋭意検討した結果、ポリアミド系重合
体、ポリウレタン系重合体又はポリエステル系重合体を
基材とする医療用具の表面で、酸無水物基を有する高分
子物質と活性水素を２個以上有する化合物とを架橋さ
せ、医療用具表面に架橋被膜を形成せしめた後、該架橋
被膜中の未反応の酸無水物基の一部又は全部を加水分解
してカルボキシル基に変えた後、該被膜に抗菌物質をイ
オン結合させることにより、優れた抗菌活性機能を有す
る医療用具が得られることを見出し、本発明に到達し
た。
【０００７】すなわち、本発明の第一は、ポリアミド系
重合体、ポリウレタン系重合体又はポリエステル系重合
体を素材とした医療用具において、その表面に形成され
た架橋被膜に、抗菌物質がイオン結合していることを特
徴とする抗菌活性を有する医療用具を要旨とするもので
ある。また、本発明の第二は、ポリアミド系重合体、ポ
リウレタン系重合体又はポリエステル系重合体を素材と
した医療用具において、酸無水物基を有する高分子物質
と、活性水素を２個以上有する化合物とからなる架橋被
膜を医療用具の基材表面に形成した後、該被膜中の未反
応の酸無水物基の一部又は全部を加水分解してカルボル
シル基とし、次いでこのカルボキシル基に抗菌物質をイ
オン結合させることを特徴とする抗菌活性を有する医療
用具の製造方法を要旨とするものである。
重合体、ポリウレタン系重合体又はポリエステル系重合
体を素材とした医療用具において、その表面に形成され
た架橋被膜に、抗菌物質がイオン結合していることを特
徴とする抗菌活性を有する医療用具を要旨とするもので
ある。また、本発明の第二は、ポリアミド系重合体、ポ
リウレタン系重合体又はポリエステル系重合体を素材と
した医療用具において、酸無水物基を有する高分子物質
と、活性水素を２個以上有する化合物とからなる架橋被
膜を医療用具の基材表面に形成した後、該被膜中の未反
応の酸無水物基の一部又は全部を加水分解してカルボル
シル基とし、次いでこのカルボキシル基に抗菌物質をイ
オン結合させることを特徴とする抗菌活性を有する医療
用具の製造方法を要旨とするものである。
【０００８】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明における医療用具とは、特に限定されるものでは
ないが、主として体内への留置操作が行われるものであ
り、例えば、ＩＶＨカテーテル、サーモダイリューショ
ンカテーテル、血管造影用カテーテル、血管拡張用カテ
ーテル、人工血管、シャントチューブ、カニューラ、ダ
イレーター、留置針、ガイドワイヤー、血流量や血中ガ
ス濃度を測定する各種センサーなどの血管内に挿入ない
し留置される医療用具、導尿カテーテルなどの尿道又は
尿管に挿入ないし留置される医療用具、気管切開チュー
ブ、気管内チューブなどの気管に挿入ないし留置される
医療用具、経管栄養チューブ、栄養カテーテル、胃管チ
ューブなどの経口ないし経鼻的に挿入ないし留置される
医療用具、更には、人工腎臓、人工心臓、人工弁、人工
肺などの医療用具を挙げることができる。
本発明における医療用具とは、特に限定されるものでは
ないが、主として体内への留置操作が行われるものであ
り、例えば、ＩＶＨカテーテル、サーモダイリューショ
ンカテーテル、血管造影用カテーテル、血管拡張用カテ
ーテル、人工血管、シャントチューブ、カニューラ、ダ
イレーター、留置針、ガイドワイヤー、血流量や血中ガ
ス濃度を測定する各種センサーなどの血管内に挿入ない
し留置される医療用具、導尿カテーテルなどの尿道又は
尿管に挿入ないし留置される医療用具、気管切開チュー
ブ、気管内チューブなどの気管に挿入ないし留置される
医療用具、経管栄養チューブ、栄養カテーテル、胃管チ
ューブなどの経口ないし経鼻的に挿入ないし留置される
医療用具、更には、人工腎臓、人工心臓、人工弁、人工
肺などの医療用具を挙げることができる。
【０００９】本発明におけるこれらの医療用具は、ポリ
アミド系重合体、ポリウレタン系重合体又はポリエステ
ル系重合体を素材とするものである。
アミド系重合体、ポリウレタン系重合体又はポリエステ
ル系重合体を素材とするものである。
【００１０】本発明にいうポリアミド系重合体とは、主
鎖にアミド結合を有する合成高分子であり、例えば、ポ
リα−アミノ酸、ナイロン４、ナイロン６、ナイロン1
1、ナイロン12、ナイロン66、ナイロン610 等の脂肪族
ポリアミド、ポリ（ｍ−フェニレンイソフタラミド）、
ポリ（ｐ−フェニレンテレフタラミド）等の芳香族ポリ
アミド等が挙げられる。更に、上記ホモポリマーを構成
する単量体を成分とするようなコポリアミド及びホモポ
リマー、コポリマーをメトキシメチル化等により変性し
たものも本発明にいうポリアミド系重合体に含まれる。
鎖にアミド結合を有する合成高分子であり、例えば、ポ
リα−アミノ酸、ナイロン４、ナイロン６、ナイロン1
1、ナイロン12、ナイロン66、ナイロン610 等の脂肪族
ポリアミド、ポリ（ｍ−フェニレンイソフタラミド）、
ポリ（ｐ−フェニレンテレフタラミド）等の芳香族ポリ
アミド等が挙げられる。更に、上記ホモポリマーを構成
する単量体を成分とするようなコポリアミド及びホモポ
リマー、コポリマーをメトキシメチル化等により変性し
たものも本発明にいうポリアミド系重合体に含まれる。
【００１１】本発明にいうポリウレタン系重合体とは、
主鎖の繰り返し単位中にウレタン結合を持つ高分子化合
物のことであり、工業的には主としてポリイソシアナー
トとポリオールとの重付加反応により製造されている。
ポリイソシアナートとしては、例えばトルエンジイソシ
アナート、キシレンジイソシアナート、ナフタレンジイ
ソシアナート、ジフェニルメタンジイソシアナート、フ
ェニレンジイソシアナート、エチレンジイソシアナー
ト、シクロヘキシレンジイソシアナート、トリフェニル
メタントリイソシアナート、トルエントリイソシアナー
ト等が挙げられる。ポリオールとしては、例えば、エチ
レングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリ
コール、ジエチレングリコール、シクロヘキサンジオー
ル、ペンタエリスリトール、グリセリン、１，１，１−
トリメチロールプロパン等のポリオール、ポリエチレン
グリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメ
チレングリコール、ポリエチレン−ポリプロピレングリ
コール等のポリエーテル−ポリオール等が挙げられる。
また、ポリオールとしては、コハク酸、グルタル酸、セ
バシン酸、アジピン酸、イソフタル酸、フタル酸、テレ
フタル酸等のジカルボン酸とエチレングリコール、プロ
ピレングリコール、ブチレングリコール等のグリコール
との縮合によって得られる両末端に水酸基を有するポリ
エステル等が挙げられる。更に、これらポリオールの一
部をアミノ基、チオール基等の他の活性水素化合物に置
き換えたものであってもよい。両末端にイソシアナート
基を有するポリウレタン系重合体は、例えば、ジイソシ
アナートとポリオールとよりポリウレタン系重合体を製
造する際に化学量論的に過剰のジイソシアナートを用い
ることにより得ることができる。
主鎖の繰り返し単位中にウレタン結合を持つ高分子化合
物のことであり、工業的には主としてポリイソシアナー
トとポリオールとの重付加反応により製造されている。
ポリイソシアナートとしては、例えばトルエンジイソシ
アナート、キシレンジイソシアナート、ナフタレンジイ
ソシアナート、ジフェニルメタンジイソシアナート、フ
ェニレンジイソシアナート、エチレンジイソシアナー
ト、シクロヘキシレンジイソシアナート、トリフェニル
メタントリイソシアナート、トルエントリイソシアナー
ト等が挙げられる。ポリオールとしては、例えば、エチ
レングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリ
コール、ジエチレングリコール、シクロヘキサンジオー
ル、ペンタエリスリトール、グリセリン、１，１，１−
トリメチロールプロパン等のポリオール、ポリエチレン
グリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメ
チレングリコール、ポリエチレン−ポリプロピレングリ
コール等のポリエーテル−ポリオール等が挙げられる。
また、ポリオールとしては、コハク酸、グルタル酸、セ
バシン酸、アジピン酸、イソフタル酸、フタル酸、テレ
フタル酸等のジカルボン酸とエチレングリコール、プロ
ピレングリコール、ブチレングリコール等のグリコール
との縮合によって得られる両末端に水酸基を有するポリ
エステル等が挙げられる。更に、これらポリオールの一
部をアミノ基、チオール基等の他の活性水素化合物に置
き換えたものであってもよい。両末端にイソシアナート
基を有するポリウレタン系重合体は、例えば、ジイソシ
アナートとポリオールとよりポリウレタン系重合体を製
造する際に化学量論的に過剰のジイソシアナートを用い
ることにより得ることができる。
【００１２】本発明にいうポリエステル系重合体とは、
主鎖にエステル結合を有する高分子化合物であり、一般
に多塩基酸と多価アルコールとの重縮合、オキシカルボ
ン酸の自己縮合、ラクトンの開環重合などにより製造さ
れる。多塩基酸としては、テレフタル酸、イソフタル
酸、アジピン酸、セバチン酸、ジフェニルエーテル−
４，４’−ジカルボン酸、ジフェニルスルホン−４，
４’−ジカルボン酸、マレイン酸、フマル酸、トリメリ
ット酸、ピロメリット酸等が挙げられる。多価アルコー
ルとしては、エチレングリコール、プロピレングリコー
ル、ジエチレングリコール、グリセリン、ペンタエリス
リトール、ジグリセリン、ビスフェノールＡ等が挙げら
れる。オキシカルボン酸としては、ｐ−オキシ安息息
酸、ω−オキシノナン酸、ω−オキシデカン酸等が挙げ
られる。ラクトンとしては、δ−バレロラクトン、ε−
カプロラクトン、ピバロラクトン等が挙げられる。これ
らモノマー及びそれらの誘導体は公知の方法により、単
一重合あるいは共重合される。
主鎖にエステル結合を有する高分子化合物であり、一般
に多塩基酸と多価アルコールとの重縮合、オキシカルボ
ン酸の自己縮合、ラクトンの開環重合などにより製造さ
れる。多塩基酸としては、テレフタル酸、イソフタル
酸、アジピン酸、セバチン酸、ジフェニルエーテル−
４，４’−ジカルボン酸、ジフェニルスルホン−４，
４’−ジカルボン酸、マレイン酸、フマル酸、トリメリ
ット酸、ピロメリット酸等が挙げられる。多価アルコー
ルとしては、エチレングリコール、プロピレングリコー
ル、ジエチレングリコール、グリセリン、ペンタエリス
リトール、ジグリセリン、ビスフェノールＡ等が挙げら
れる。オキシカルボン酸としては、ｐ−オキシ安息息
酸、ω−オキシノナン酸、ω−オキシデカン酸等が挙げ
られる。ラクトンとしては、δ−バレロラクトン、ε−
カプロラクトン、ピバロラクトン等が挙げられる。これ
らモノマー及びそれらの誘導体は公知の方法により、単
一重合あるいは共重合される。
【００１３】本発明の医療用具においては、上記のよう
な医療用具の基材表面に架橋被膜が形成されている。そ
してこの架橋被膜のカルボキシル基に抗菌物質がイオン
結合しているものである。この架橋被膜は、酸無水物基
を有する高分子物質と、活性水素を２個以上有する化合
物とを後述する方法により反応させ未反応の酸無水物基
を加水分解することで得ることができる。
な医療用具の基材表面に架橋被膜が形成されている。そ
してこの架橋被膜のカルボキシル基に抗菌物質がイオン
結合しているものである。この架橋被膜は、酸無水物基
を有する高分子物質と、活性水素を２個以上有する化合
物とを後述する方法により反応させ未反応の酸無水物基
を加水分解することで得ることができる。
【００１４】本発明で用いられる酸無水物基を有する高
分子物質とは、酸無水物基を有する単量体単位が１分子
中に少なくとも２個以上含むような重合体及び共重合体
を指し、そのような具体例としては、無水マレイン酸−
エチレン共重合体、無水マレイン酸−スチレン共重合
体、無水マレイン酸−メチルビニルエーテル共重合体な
どの無水マレイン酸系ポリマー、ポリ無水アクリル酸、
無水アクリル酸−スチレン共重合体などの無水アクリル
酸系ポリマー、ポリ無水メタクリル酸、無水メタクリル
酸−スチレン共重合体などの無水メタクリル酸系ポリマ
ーなどが挙げられる。酸無水物基を有する高分子物質の
分子量は、特に制限されないが、通常５００以上のもの
が用いられ、好ましくは７５０以上、特に好ましくは１
０００以上である。
分子物質とは、酸無水物基を有する単量体単位が１分子
中に少なくとも２個以上含むような重合体及び共重合体
を指し、そのような具体例としては、無水マレイン酸−
エチレン共重合体、無水マレイン酸−スチレン共重合
体、無水マレイン酸−メチルビニルエーテル共重合体な
どの無水マレイン酸系ポリマー、ポリ無水アクリル酸、
無水アクリル酸−スチレン共重合体などの無水アクリル
酸系ポリマー、ポリ無水メタクリル酸、無水メタクリル
酸−スチレン共重合体などの無水メタクリル酸系ポリマ
ーなどが挙げられる。酸無水物基を有する高分子物質の
分子量は、特に制限されないが、通常５００以上のもの
が用いられ、好ましくは７５０以上、特に好ましくは１
０００以上である。
【００１５】本発明で用いられる活性水素を２個以上有
する化合物とは、１分子中に水酸基、アミノ基、チオー
ル基のような活性水素を含む官能基を少なくとも２個有
する化合物のことであり、具体的には、ポリオールやポ
リアミン等が挙げられる。
する化合物とは、１分子中に水酸基、アミノ基、チオー
ル基のような活性水素を含む官能基を少なくとも２個有
する化合物のことであり、具体的には、ポリオールやポ
リアミン等が挙げられる。
【００１６】本発明におけるポリオールとは、１分子中
に少なくとも２個のヒドロキシル基を有する化合物を指
し、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコー
ル、ブチレングリコール、グリセリン、ペンタエリスリ
トール、ソルビトール、ジグリセリン、ジエチレングリ
コール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリ
コール、ペンタエチレングリコール、ジプロピレングリ
コール、トリプロピレングリコール、ポリエチレングリ
コール、ポリプロピレングリコール、ポリブチレングリ
コールなどが挙げられ、特にポリアルキレングリコール
が好ましい。
に少なくとも２個のヒドロキシル基を有する化合物を指
し、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコー
ル、ブチレングリコール、グリセリン、ペンタエリスリ
トール、ソルビトール、ジグリセリン、ジエチレングリ
コール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリ
コール、ペンタエチレングリコール、ジプロピレングリ
コール、トリプロピレングリコール、ポリエチレングリ
コール、ポリプロピレングリコール、ポリブチレングリ
コールなどが挙げられ、特にポリアルキレングリコール
が好ましい。
【００１７】本発明におけるポリアミンとは、１分子中
に少なくとも２個のアミノ基を有する低分子化合物ある
いは高分子化合物をいう。このような例としては、低分
子ポリアミン及び高分子ポリアミンが挙げられる。
に少なくとも２個のアミノ基を有する低分子化合物ある
いは高分子化合物をいう。このような例としては、低分
子ポリアミン及び高分子ポリアミンが挙げられる。
【００１８】低分子ポリアミンに属するものの具体例と
しては、エチレンジアミン、１，３−ジアミノブタン、
ヘキサメチレンジアミン、オクタデカメチレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジエチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’
−トリエチルエチレンジアミン、１，３−ビス（２’−
アミノエチルアミノ）プロパン、トリス（２−アミノエ
チル）アミン、Ｎ−アミノプロピル−２−モルホリン、
フェニレンジアミン、ピペラジン、Ｎ−（２−アミノエ
チル）エタノールアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ
メチルエチレンジアミンが挙げられる。
しては、エチレンジアミン、１，３−ジアミノブタン、
ヘキサメチレンジアミン、オクタデカメチレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジエチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’
−トリエチルエチレンジアミン、１，３−ビス（２’−
アミノエチルアミノ）プロパン、トリス（２−アミノエ
チル）アミン、Ｎ−アミノプロピル−２−モルホリン、
フェニレンジアミン、ピペラジン、Ｎ−（２−アミノエ
チル）エタノールアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ
メチルエチレンジアミンが挙げられる。
【００１９】高分子ポリアミンに属するものの具体例と
しては、アミンとアルキレンジハライドあるいはエピク
ロルヒドリンから合成されるポリ（アルキレンポリアミ
ン）（エンサイクロペディア・オブ・ポリマー・サイエ
ンス・アンド・テクノロジー、10巻、616 頁）、エチレ
ンイミン、プロピレンイミン等のアルキレンイミンの開
環重合によつて得られるアルキレンイミン重合体（エン
サイクロペディア・オブ・ポリマー・サイエンス・アン
ド・テクノロジー、１巻、734 頁）又はポリビニルアミ
ン、ポリリジン等が挙げられる。これらのポリアミンの
うち、ポリ（オキシエチレン）ジアミン及びポリエチレ
ンイミンは安価でかつ効果的である点で特に好適に用い
られる。
しては、アミンとアルキレンジハライドあるいはエピク
ロルヒドリンから合成されるポリ（アルキレンポリアミ
ン）（エンサイクロペディア・オブ・ポリマー・サイエ
ンス・アンド・テクノロジー、10巻、616 頁）、エチレ
ンイミン、プロピレンイミン等のアルキレンイミンの開
環重合によつて得られるアルキレンイミン重合体（エン
サイクロペディア・オブ・ポリマー・サイエンス・アン
ド・テクノロジー、１巻、734 頁）又はポリビニルアミ
ン、ポリリジン等が挙げられる。これらのポリアミンの
うち、ポリ（オキシエチレン）ジアミン及びポリエチレ
ンイミンは安価でかつ効果的である点で特に好適に用い
られる。
【００２０】本発明の医療用具は、基材表面に存在する
架橋被膜中のカルボキシル基に抗菌物質がイオン結合し
ているものである。
架橋被膜中のカルボキシル基に抗菌物質がイオン結合し
ているものである。
【００２１】本発明において用いられる抗菌物質は、塩
基性抗菌物質であれば好ましく、架橋被膜中の未反応の
酸無水物基の一部又は全部が加水分解されたカルボキシ
ル基とイオン的に相互作用して、該被膜上にイオン結合
するものであればよい。例えば、アモキシシリン、アン
ピシリン、シクラシリン、トシル酸スルタミシリン、塩
酸タランピシリン、塩酸バカンピシリン、ヘタシリンカ
リウム、塩酸レナンピシリン、塩酸ピブメシリナム、ア
スポキシシリン等のペニシリン系抗菌薬、セファクロ
ル、セファトリジン・プロピレングリコール、セファド
ロキシル、セファレキシン、セファログリシン、セフラ
ジン、セフロキサジン、セファゾリンナトリウム、セフ
ァピリンナトリウム、セファロリジン、セフテゾールナ
トリウム、塩酸セフォチアム、セファマンドールナトリ
ウム、セフメタゾールナトリウム、セフスロジンナトリ
ウム、塩酸セフメノキシム、セフォタキシムナトリウ
ム、セフォテタン、セフォペラゾンナトリウム、セフタ
ジジム、セフチゾキシムナトリウム、セフトリアキソン
ナトリウム、セフピミゾールナトリウム、セフピラミド
ナトリウム、セフブペラゾンナトリウム、ラタキモセフ
ナトリウム、セフィキシム、セフテラムピボキシル、セ
フミノクスナトリウム、セフゾナムナトリウム等のセフ
ァロスポリン系抗菌薬、硫酸ゲンタマイシン、硫酸ネチ
ルマイシン、トブラマイシン、硫酸アミカシン、硫酸ス
トレプトマイシン、硫酸フラジオマイシン、硫酸ベカナ
マイシン、硫酸パロモマイシン、硫酸リボスタマイシ
ン、硫酸カナマイシン、硫酸ジベカシン、硫酸シソマイ
シン、硫酸ミクロノマイシン、硫酸アストロマイシン等
のアミノグリコシド系抗菌薬、硫酸コリスチン、硫酸ポ
リミキシンＢ等のポリペプチド系抗菌薬、オキシテトラ
サイクリン、テトラサイクリン、デメチルクロルテトラ
サイクリン、塩酸ドキシサイクリン、塩酸ミノサイクリ
ン、ロリテトラサイクリン等のテトラサイクリン系抗菌
薬、塩酸リンコマイシン、塩酸クリンダマイシン、塩酸
パルミチン酸クリンダマイシン、リン酸クリンダマイシ
ン等のリンコマイシン系抗菌薬、エリスロマイシン、エ
リスロマイシンエストレート、エチルコハク酸エリスロ
マイシン、リン酸オレアンドマイシン、トリアセチルオ
レアンドマイシン、キタサマイシン、アセチルキタサマ
イシン、アセチルスピラマイシン、ジョサマイシン、プ
ロピオン酸ジョサマイシン、ミデカマイシン、酢酸ミデ
カマイシン、ロキタマイシン等のマクロライド系抗菌
薬、塩酸アミノ酢酸チアンフェニコール等のクロラムフ
ェニコール系抗菌薬、サイクロセリン、リファンピシ
ン、硫酸カプレオマイシン、硫酸エンビオマイシン等の
抗結核薬、ナイスタチン、アムホテリシンＢ等の抗真菌
薬、塩酸バンコマイシン等のグリコペプチド系抗菌薬、
アズトレオナム、塩酸スペクチノマイシン、イミペネム
／シラスタチンナトリウム等のような抗生物質を挙げる
ことができる。
基性抗菌物質であれば好ましく、架橋被膜中の未反応の
酸無水物基の一部又は全部が加水分解されたカルボキシ
ル基とイオン的に相互作用して、該被膜上にイオン結合
するものであればよい。例えば、アモキシシリン、アン
ピシリン、シクラシリン、トシル酸スルタミシリン、塩
酸タランピシリン、塩酸バカンピシリン、ヘタシリンカ
リウム、塩酸レナンピシリン、塩酸ピブメシリナム、ア
スポキシシリン等のペニシリン系抗菌薬、セファクロ
ル、セファトリジン・プロピレングリコール、セファド
ロキシル、セファレキシン、セファログリシン、セフラ
ジン、セフロキサジン、セファゾリンナトリウム、セフ
ァピリンナトリウム、セファロリジン、セフテゾールナ
トリウム、塩酸セフォチアム、セファマンドールナトリ
ウム、セフメタゾールナトリウム、セフスロジンナトリ
ウム、塩酸セフメノキシム、セフォタキシムナトリウ
ム、セフォテタン、セフォペラゾンナトリウム、セフタ
ジジム、セフチゾキシムナトリウム、セフトリアキソン
ナトリウム、セフピミゾールナトリウム、セフピラミド
ナトリウム、セフブペラゾンナトリウム、ラタキモセフ
ナトリウム、セフィキシム、セフテラムピボキシル、セ
フミノクスナトリウム、セフゾナムナトリウム等のセフ
ァロスポリン系抗菌薬、硫酸ゲンタマイシン、硫酸ネチ
ルマイシン、トブラマイシン、硫酸アミカシン、硫酸ス
トレプトマイシン、硫酸フラジオマイシン、硫酸ベカナ
マイシン、硫酸パロモマイシン、硫酸リボスタマイシ
ン、硫酸カナマイシン、硫酸ジベカシン、硫酸シソマイ
シン、硫酸ミクロノマイシン、硫酸アストロマイシン等
のアミノグリコシド系抗菌薬、硫酸コリスチン、硫酸ポ
リミキシンＢ等のポリペプチド系抗菌薬、オキシテトラ
サイクリン、テトラサイクリン、デメチルクロルテトラ
サイクリン、塩酸ドキシサイクリン、塩酸ミノサイクリ
ン、ロリテトラサイクリン等のテトラサイクリン系抗菌
薬、塩酸リンコマイシン、塩酸クリンダマイシン、塩酸
パルミチン酸クリンダマイシン、リン酸クリンダマイシ
ン等のリンコマイシン系抗菌薬、エリスロマイシン、エ
リスロマイシンエストレート、エチルコハク酸エリスロ
マイシン、リン酸オレアンドマイシン、トリアセチルオ
レアンドマイシン、キタサマイシン、アセチルキタサマ
イシン、アセチルスピラマイシン、ジョサマイシン、プ
ロピオン酸ジョサマイシン、ミデカマイシン、酢酸ミデ
カマイシン、ロキタマイシン等のマクロライド系抗菌
薬、塩酸アミノ酢酸チアンフェニコール等のクロラムフ
ェニコール系抗菌薬、サイクロセリン、リファンピシ
ン、硫酸カプレオマイシン、硫酸エンビオマイシン等の
抗結核薬、ナイスタチン、アムホテリシンＢ等の抗真菌
薬、塩酸バンコマイシン等のグリコペプチド系抗菌薬、
アズトレオナム、塩酸スペクチノマイシン、イミペネム
／シラスタチンナトリウム等のような抗生物質を挙げる
ことができる。
【００２２】また、スルフイソミジン、スルファメチゾ
ール、スルファメトキサゾール、アセチルスルファメト
キサゾール、スルファモノメトキシン、スルファジメト
キシン、スルファフェナゾール、スルファメトピラジ
ン、サラゾスルファピリジンのようなサルファ剤、パラ
アミノサリチル酸カルシウム、アルミノパラアミノサリ
チル酸カルシウム、イソニアジド、イソニアジドメタン
スルホン酸ナトリウム、イソニアジドグルクロン酸ナト
リウム、イソニアジドピルビン酸カルシウム、ピラジナ
ミド、エチオナミド、プロチオナミド、塩酸エタンブト
ール等の抗結核剤、グルコスルホンナトリウム、ジアフ
ェニルスルホン、チアゾスルホン、チアンプトシン等の
治らい剤、ニトロフラントイン等のフラン系製剤、ナリ
ジクス酸、ピロミド酸、ピペミド酸三水和物、シノキサ
シン、エノキサシン、オフロキサシン、ノルフロキサシ
ン等のピリドンカルボン酸系製剤、フルシトシン、ミコ
ナゾール等の抗真菌剤、アシクロビル、ビダラビン等の
抗ウイルス剤やトリメトプリム等のような塩基性官能基
を持つ化学療法剤も本発明における抗菌物質として使用
することが可能である。更には、グルコン酸クロルヘキ
シジン、塩化ベンザルコニウム等の塩基性官能基を持つ
外皮用殺菌消毒剤も本発明における抗菌物質として使用
することができる。また、これらの抗菌物質は遊離の型
以外にも各種塩の型で存在しうるが、いずれの型の抗菌
物質も本発明における抗菌物質として使用することがで
きるのは言うまでもない。これらの抗菌物質は単独のみ
ならず、数種類組み合わせて使用することも可能であ
る。
ール、スルファメトキサゾール、アセチルスルファメト
キサゾール、スルファモノメトキシン、スルファジメト
キシン、スルファフェナゾール、スルファメトピラジ
ン、サラゾスルファピリジンのようなサルファ剤、パラ
アミノサリチル酸カルシウム、アルミノパラアミノサリ
チル酸カルシウム、イソニアジド、イソニアジドメタン
スルホン酸ナトリウム、イソニアジドグルクロン酸ナト
リウム、イソニアジドピルビン酸カルシウム、ピラジナ
ミド、エチオナミド、プロチオナミド、塩酸エタンブト
ール等の抗結核剤、グルコスルホンナトリウム、ジアフ
ェニルスルホン、チアゾスルホン、チアンプトシン等の
治らい剤、ニトロフラントイン等のフラン系製剤、ナリ
ジクス酸、ピロミド酸、ピペミド酸三水和物、シノキサ
シン、エノキサシン、オフロキサシン、ノルフロキサシ
ン等のピリドンカルボン酸系製剤、フルシトシン、ミコ
ナゾール等の抗真菌剤、アシクロビル、ビダラビン等の
抗ウイルス剤やトリメトプリム等のような塩基性官能基
を持つ化学療法剤も本発明における抗菌物質として使用
することが可能である。更には、グルコン酸クロルヘキ
シジン、塩化ベンザルコニウム等の塩基性官能基を持つ
外皮用殺菌消毒剤も本発明における抗菌物質として使用
することができる。また、これらの抗菌物質は遊離の型
以外にも各種塩の型で存在しうるが、いずれの型の抗菌
物質も本発明における抗菌物質として使用することがで
きるのは言うまでもない。これらの抗菌物質は単独のみ
ならず、数種類組み合わせて使用することも可能であ
る。
【００２３】本発明の医療用具は、上記のような構成に
より、抗菌活性を発現させるものである。
より、抗菌活性を発現させるものである。
【００２４】次に、第二の本発明である医療用具の製造
方法について説明する。まず、上記したような医療用具
の基材表面に、上記した酸無水物基を有する高分子物質
と上記した活性水素を２個以上有する化合物との反応に
より生成する架橋被膜を形成する。このためには、例え
ば酸無水物基を有する高分子物質と活性水素を２個以上
有する化合物とを溶解した溶液に医療用具の基材表面を
接触させる方法が好適である。
方法について説明する。まず、上記したような医療用具
の基材表面に、上記した酸無水物基を有する高分子物質
と上記した活性水素を２個以上有する化合物との反応に
より生成する架橋被膜を形成する。このためには、例え
ば酸無水物基を有する高分子物質と活性水素を２個以上
有する化合物とを溶解した溶液に医療用具の基材表面を
接触させる方法が好適である。
【００２５】酸無水物基を有する高分子物質と活性水素
を２個以上有する化合物とを溶解する溶媒としては、例
えば、ジオキサン、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、
アセトン、メチルエチルケトン、クロロホルム、ニトロ
メタン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシ
ドなどを用いることができる。
を２個以上有する化合物とを溶解する溶媒としては、例
えば、ジオキサン、テトラヒドロフラン、酢酸エチル、
アセトン、メチルエチルケトン、クロロホルム、ニトロ
メタン、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジメチルホル
ムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシ
ドなどを用いることができる。
【００２６】これらのうち、アルデヒドやケトン等分子
内カルボニル基を有する溶媒を使用する場合は、条件に
よっては、溶媒とポリアミンがシッフ塩基を形成する場
合があるので、溶液のｐＨ等注意を要する。具体的に
は、酸性条件下で特にシッフ塩基の形成が起こりやすい
ので、溶液のｐＨは中性からアルカリ性に保つようにす
るのが好ましい。
内カルボニル基を有する溶媒を使用する場合は、条件に
よっては、溶媒とポリアミンがシッフ塩基を形成する場
合があるので、溶液のｐＨ等注意を要する。具体的に
は、酸性条件下で特にシッフ塩基の形成が起こりやすい
ので、溶液のｐＨは中性からアルカリ性に保つようにす
るのが好ましい。
【００２７】このような溶媒に、酸無水物基を有する高
分子物質を、０．１重量％以上、好ましくは０．２〜１
０重量％、特に好ましくは０．５〜５．０重量％溶解す
ればよく、また、活性水素を２個以上有する化合物は、
０．００１重量％以上、好ましくは０．００５〜１０．
０重量％、特に好ましくは０．０１〜５．０重量％の濃
度になるように溶解すればよい。各々溶解する濃度が低
過ぎると形成される被膜の強度が低下する傾向があり、
濃度が高過ぎると被膜の厚みにムラが生じることがある
ので好ましくない。
分子物質を、０．１重量％以上、好ましくは０．２〜１
０重量％、特に好ましくは０．５〜５．０重量％溶解す
ればよく、また、活性水素を２個以上有する化合物は、
０．００１重量％以上、好ましくは０．００５〜１０．
０重量％、特に好ましくは０．０１〜５．０重量％の濃
度になるように溶解すればよい。各々溶解する濃度が低
過ぎると形成される被膜の強度が低下する傾向があり、
濃度が高過ぎると被膜の厚みにムラが生じることがある
ので好ましくない。
【００２８】また、上記溶液中の酸無水物基を有する高
分子物質と活性水素を２個以上有する化合物の比率は、
酸無水物基と活性水素を含む官能基とのモル比として、
１：１〜10,000：１であればよく、好ましくは１０：１
〜5,000 ：１、より好ましくは１００：１〜1,000 ：１
である。酸無水物基が活性水素を含む官能基より少ない
と、架橋反応を行った後被膜中にエステル化していない
未反応の酸無水物基が少なくなり、これに応じて遊離の
カルボキシル基の量が少なくなるため、イオン結合でき
る抗菌物質がわずかになり好ましくない。逆に、酸無水
物基に対して活性水素を含む官能基があまりに少ない場
合には、架橋被膜の強度が低くなり、被膜が脱落する可
能性が生じるので、好ましくない。
分子物質と活性水素を２個以上有する化合物の比率は、
酸無水物基と活性水素を含む官能基とのモル比として、
１：１〜10,000：１であればよく、好ましくは１０：１
〜5,000 ：１、より好ましくは１００：１〜1,000 ：１
である。酸無水物基が活性水素を含む官能基より少ない
と、架橋反応を行った後被膜中にエステル化していない
未反応の酸無水物基が少なくなり、これに応じて遊離の
カルボキシル基の量が少なくなるため、イオン結合でき
る抗菌物質がわずかになり好ましくない。逆に、酸無水
物基に対して活性水素を含む官能基があまりに少ない場
合には、架橋被膜の強度が低くなり、被膜が脱落する可
能性が生じるので、好ましくない。
【００２９】このようにして調製した溶液を基材表面に
接触させるには、医療用具を上記溶液に浸漬するか、あ
るいは上記溶液を基材表面に噴霧するか、上記溶液を基
材表面に塗布するなどの方法を適宜選択することができ
るが、溶液に浸漬する方法が、再現性が良いので特に好
適に用いられる。
接触させるには、医療用具を上記溶液に浸漬するか、あ
るいは上記溶液を基材表面に噴霧するか、上記溶液を基
材表面に塗布するなどの方法を適宜選択することができ
るが、溶液に浸漬する方法が、再現性が良いので特に好
適に用いられる。
【００３０】浸漬する場合の好適な浸漬時間は、１０秒
から２４時間、特に好ましくは３０秒から２時間であ
る。
から２４時間、特に好ましくは３０秒から２時間であ
る。
【００３１】このようにして基材表面に溶液を接触させ
た後、放置することにより架橋被膜を形成する。条件と
しては、好ましくは−５０〜１８０℃、特に好ましくは
０〜１５０℃の温度で、５分〜７２時間、好ましくは１
０分〜４８時間、特に好ましくは３０分〜２４時間放置
すればよい。
た後、放置することにより架橋被膜を形成する。条件と
しては、好ましくは−５０〜１８０℃、特に好ましくは
０〜１５０℃の温度で、５分〜７２時間、好ましくは１
０分〜４８時間、特に好ましくは３０分〜２４時間放置
すればよい。
【００３２】次に、上記なような方法によって架橋被膜
を形成した後、この被膜中に存在する未反応の酸無水物
基の一部又は全部をカルボキシル基に変える。このため
には、架橋被膜を有する医療用具を水あるいは公知の各
種緩衝液に浸漬すればよい。この場合の好適な浸漬時間
は１時間以上であり、温度は０〜１００℃が好ましい。
を形成した後、この被膜中に存在する未反応の酸無水物
基の一部又は全部をカルボキシル基に変える。このため
には、架橋被膜を有する医療用具を水あるいは公知の各
種緩衝液に浸漬すればよい。この場合の好適な浸漬時間
は１時間以上であり、温度は０〜１００℃が好ましい。
【００３３】次に、基材表面の架橋被膜中に存在するカ
ルボキシル基に上記した抗菌物質を結合させる。抗菌物
質をイオン結合させるにあたっては、抗菌物質の溶液を
噴霧あるいは塗布する方法、カテーテルのような管状の
医療用具の場合、管内に抗菌物質の溶液を循環させる方
法なども用いられるが、最も簡便な方法は医療用具を抗
菌物質の溶液に浸漬する方法である。
ルボキシル基に上記した抗菌物質を結合させる。抗菌物
質をイオン結合させるにあたっては、抗菌物質の溶液を
噴霧あるいは塗布する方法、カテーテルのような管状の
医療用具の場合、管内に抗菌物質の溶液を循環させる方
法なども用いられるが、最も簡便な方法は医療用具を抗
菌物質の溶液に浸漬する方法である。
【００３４】このとき用いる溶媒は、抗菌物質を溶解す
るものであれば特に限定されないが、水が好適に用いら
れる。溶解させる抗菌物質の濃度は、0.０１〜１０重量
％、浸漬する時間は５分〜４８時間、温度は０℃〜８０
℃が好適である。
るものであれば特に限定されないが、水が好適に用いら
れる。溶解させる抗菌物質の濃度は、0.０１〜１０重量
％、浸漬する時間は５分〜４８時間、温度は０℃〜８０
℃が好適である。
【００３５】抗菌物質をイオン結合させるに際し、抗菌
物質の溶液のｐＨを特定の範囲に調整すれば効率的であ
り望ましい。すなわち、溶液を弱酸性からアルカリ性に
保った状態にて行えばよく、具体的にはｐＨ４〜１４に
調整すればよい。ｐＨを調整するためには、酸もしくは
アルカリを適時滴下したり、適当な濃度の緩衝液を使用
すればよい。こうして医療用具の架橋被膜上にイオン結
合した抗菌物質は使用中長期間にわたり該被膜上に保持
され、抗菌活性を維持する。
物質の溶液のｐＨを特定の範囲に調整すれば効率的であ
り望ましい。すなわち、溶液を弱酸性からアルカリ性に
保った状態にて行えばよく、具体的にはｐＨ４〜１４に
調整すればよい。ｐＨを調整するためには、酸もしくは
アルカリを適時滴下したり、適当な濃度の緩衝液を使用
すればよい。こうして医療用具の架橋被膜上にイオン結
合した抗菌物質は使用中長期間にわたり該被膜上に保持
され、抗菌活性を維持する。
【００３６】抗菌物質を医療用具にイオン結合させる為
のこれらの方法は、非常に容易で簡便であるので、病院
や薬局等のような衛生管理の行き届いた場所で医師，薬
剤師，看護婦等により容易に実施することができる。こ
の場合、医師，薬剤師，看護婦等の医療従事者は感染菌
の種類等病院の実情と個々の症例に応じて選択された抗
菌物質を、ポリアミド系重合体、ポリウレタン系重合体
又はポリエステル系重合体を素材とした医療用具表面の
架橋被膜上にイオン結合させることによって、院内でオ
ーダーメイドの医療用具を作製することが可能になる。
のこれらの方法は、非常に容易で簡便であるので、病院
や薬局等のような衛生管理の行き届いた場所で医師，薬
剤師，看護婦等により容易に実施することができる。こ
の場合、医師，薬剤師，看護婦等の医療従事者は感染菌
の種類等病院の実情と個々の症例に応じて選択された抗
菌物質を、ポリアミド系重合体、ポリウレタン系重合体
又はポリエステル系重合体を素材とした医療用具表面の
架橋被膜上にイオン結合させることによって、院内でオ
ーダーメイドの医療用具を作製することが可能になる。
【００３７】
【実施例】次に本発明を実施例により具体的に説明す
る。 参考例１ 〔抗菌活性の試験〕試料の抗菌活性は、以下のような拡
散法にて試験した。まず、対象のカテーテル管を５ｍｍ
の長さに切り、試料とした。次いで、スタフイロコッカ
ス・オーレウスATCC29523 株を塗布した寒天平板上に試
料を置き、３７℃で２４時間インキュベートした後、試
料周囲に形成される生育阻止円の大きさにより抗菌活性
の指標とした（「生理活性物質のバイオアッセイ」、講
談社発行、第18頁参照）。
る。 参考例１ 〔抗菌活性の試験〕試料の抗菌活性は、以下のような拡
散法にて試験した。まず、対象のカテーテル管を５ｍｍ
の長さに切り、試料とした。次いで、スタフイロコッカ
ス・オーレウスATCC29523 株を塗布した寒天平板上に試
料を置き、３７℃で２４時間インキュベートした後、試
料周囲に形成される生育阻止円の大きさにより抗菌活性
の指標とした（「生理活性物質のバイオアッセイ」、講
談社発行、第18頁参照）。
【００３８】実施例１ まず、分子量約６７０００の無水マレイン酸−メチルビ
ニルエーテル共重合体（アイ・エス・ピー社製）５重量
％と平均分子量３０００のポリ（オキシエチレン）ジア
ミン（三洋化成工業社製）０．１重量％をアセトンに溶
解した。次に、ナイロン６からなる内径5.６ｍｍ，外径
８.0ｍｍのカテーテル管（ユニチカ社製）を上記のアセ
トン溶液に室温で１時間浸漬した後、アセトン溶液から
取り出し風乾し、架橋被膜を形成した。この架橋被膜が
形成されたカテーテル管を２４時間、水に浸漬し、未反
応の酸無水物基を加水分解した。次いで、１mg/ml の硫
酸カナマイシン（和光純薬工業社製）を含む水溶液に１
時間浸漬した後、乾燥して本発明の医療用具を作製し
た。
ニルエーテル共重合体（アイ・エス・ピー社製）５重量
％と平均分子量３０００のポリ（オキシエチレン）ジア
ミン（三洋化成工業社製）０．１重量％をアセトンに溶
解した。次に、ナイロン６からなる内径5.６ｍｍ，外径
８.0ｍｍのカテーテル管（ユニチカ社製）を上記のアセ
トン溶液に室温で１時間浸漬した後、アセトン溶液から
取り出し風乾し、架橋被膜を形成した。この架橋被膜が
形成されたカテーテル管を２４時間、水に浸漬し、未反
応の酸無水物基を加水分解した。次いで、１mg/ml の硫
酸カナマイシン（和光純薬工業社製）を含む水溶液に１
時間浸漬した後、乾燥して本発明の医療用具を作製し
た。
【００３９】参考例１の方法で、この医療用具の抗菌活
性を調べたところ、活性を有していることが確認され
た。
性を調べたところ、活性を有していることが確認され
た。
【００４０】実施例２ ポリウレタン（ダウケミカル社製ペレセン）を１８０℃
で押出成形して内径1.８ｍｍ、外径２.2ｍｍのカテーテ
ル管を得た。次に分子量約６７０００の無水マレイン酸
−メチルビニルエーテル共重合体（アイ・エス・ピー社
製）５重量％と平均分子量３０００のポリ（オキシエチ
レン）ジアミン（三洋化成工業社製）０.1重量％をアセ
トンに溶解した。このアセトン溶液に、カテーテル管を
室温で１分間浸漬した後、７０℃で２０時間加熱し架橋
被膜を形成した。次に、このカテーテル管を水中で２４
時間浸漬した後、１mg/ml のリファンピシン（和光純薬
工業社製）水溶液中に３０分浸漬し、次いで乾燥して本
発明の医療用具を作製した。
で押出成形して内径1.８ｍｍ、外径２.2ｍｍのカテーテ
ル管を得た。次に分子量約６７０００の無水マレイン酸
−メチルビニルエーテル共重合体（アイ・エス・ピー社
製）５重量％と平均分子量３０００のポリ（オキシエチ
レン）ジアミン（三洋化成工業社製）０.1重量％をアセ
トンに溶解した。このアセトン溶液に、カテーテル管を
室温で１分間浸漬した後、７０℃で２０時間加熱し架橋
被膜を形成した。次に、このカテーテル管を水中で２４
時間浸漬した後、１mg/ml のリファンピシン（和光純薬
工業社製）水溶液中に３０分浸漬し、次いで乾燥して本
発明の医療用具を作製した。
【００４１】参考例１の方法で、この医療用具の抗菌活
性を調べたところ、活性を有していることが確認され
た。
性を調べたところ、活性を有していることが確認され
た。
【００４２】実施例３ ポリエチレンテレフターレート（ユニチカ社製）を、１
８０℃で押出成形して内径５.6ｍｍ、外径８.0ｍｍのカ
テーテル管を得た。分子量約６７０００の無水マレイン
酸−メチルビニルエーテル共重合体（アイ・エス・ピー
社製）５重量％と平均分子量５００００のポリエチレン
イミン（シグマ社製）０．１重量％をアセトンに溶解し
た。このアセトン溶液にカテーテル管を室温で５分間浸
漬した後、風乾し架橋被膜を形成した。次に、このカテ
ーテル管を１０ｍＭのリン酸緩衝液（ｐＨ７.0）中に２
０時間浸漬した後、１mg/ml の塩酸バンコンマシシン
（ナカライテスク社製）水溶液中に１時間浸漬し次いで
乾燥して本発明の医療用具を作製した。
８０℃で押出成形して内径５.6ｍｍ、外径８.0ｍｍのカ
テーテル管を得た。分子量約６７０００の無水マレイン
酸−メチルビニルエーテル共重合体（アイ・エス・ピー
社製）５重量％と平均分子量５００００のポリエチレン
イミン（シグマ社製）０．１重量％をアセトンに溶解し
た。このアセトン溶液にカテーテル管を室温で５分間浸
漬した後、風乾し架橋被膜を形成した。次に、このカテ
ーテル管を１０ｍＭのリン酸緩衝液（ｐＨ７.0）中に２
０時間浸漬した後、１mg/ml の塩酸バンコンマシシン
（ナカライテスク社製）水溶液中に１時間浸漬し次いで
乾燥して本発明の医療用具を作製した。
【００４３】参考例１の方法で、この医療用具の抗菌活
性を調べたところ、活性を有していることが確認され
た。このカテーテル管の抗菌活性を繰り返し調べたとこ
ろ、１回目の抗菌ゾーンは１５ｍｍであり、２回目及び
３回目のそれは、それぞれ７ｍｍ、４ｍｍであった。抗
菌活性は減衰したものの、持続性があることが判明し
た。
性を調べたところ、活性を有していることが確認され
た。このカテーテル管の抗菌活性を繰り返し調べたとこ
ろ、１回目の抗菌ゾーンは１５ｍｍであり、２回目及び
３回目のそれは、それぞれ７ｍｍ、４ｍｍであった。抗
菌活性は減衰したものの、持続性があることが判明し
た。
【００４４】比較例１ 実施例３で架橋剤としてのポリエチレンイミンを添加し
なかった以外は全く同様の方法にてカテーテル管を作製
した。これと、実施例３のカテーテル管を１Ｍの塩化ナ
トリウム水溶液に浸漬し、上清に遊離したバンコマイシ
ン量を液体クロマトグラフィー（カラム：コスモシル5C
18-MS （ナカライテスク社製）、10％アセトニトリル、
検出：254nm ）により定量した。その結果、実施例３の
もののバンコマイシン吸着量は１２１μg/cm2 であるの
に対し、比較例のものは、バンコマイシンの吸着は認め
られなかった。すなわち、架橋剤の添加により初めてバ
ンコマイシンが吸着されるようになることが判明した。
なかった以外は全く同様の方法にてカテーテル管を作製
した。これと、実施例３のカテーテル管を１Ｍの塩化ナ
トリウム水溶液に浸漬し、上清に遊離したバンコマイシ
ン量を液体クロマトグラフィー（カラム：コスモシル5C
18-MS （ナカライテスク社製）、10％アセトニトリル、
検出：254nm ）により定量した。その結果、実施例３の
もののバンコマイシン吸着量は１２１μg/cm2 であるの
に対し、比較例のものは、バンコマイシンの吸着は認め
られなかった。すなわち、架橋剤の添加により初めてバ
ンコマイシンが吸着されるようになることが判明した。
【００４５】実施例４〜６ 実施例２におけるリファンピシンの代わりに、セファゾ
リンナトリウム（実施例４）、硫酸アミカシン（実施例
５）、塩酸ミノサイクリン（実施例６）（いずれも和光
純薬工業社製）のどれか１種を用いた以外は、実施例２
と同様にして抗菌物質処理したカテーテル管を作製し
た。これらの抗菌活性を測定した結果、いずれのカテー
テル管も抗菌活性を示した。
リンナトリウム（実施例４）、硫酸アミカシン（実施例
５）、塩酸ミノサイクリン（実施例６）（いずれも和光
純薬工業社製）のどれか１種を用いた以外は、実施例２
と同様にして抗菌物質処理したカテーテル管を作製し
た。これらの抗菌活性を測定した結果、いずれのカテー
テル管も抗菌活性を示した。
【００４６】実施例７ まず、分子量約６７０００の無水マレイン酸−メチルビ
ニルエーテル共重合体（アイ・エス・ピー社製）５重量
％と平均分子量３０００のポリエチレングリコール（丸
善薬品工業社製）０．１重量％をアセトンに溶解した。
次に、ナイロン６からなる内径5.６ｍｍ、外径８.0ｍｍ
のカテーテル管（ユニチカ社製）を上記のアセトン溶液
に室温で１時間浸漬した後、アセトン溶液から取り出し
風乾した。その後、カテーテル管を９０℃で３時間減圧
下で加熱し架橋被膜を形成した。この架橋被膜が形成さ
れたカテーテル管を水中に２０時間浸漬した後、１mg/m
lの硫酸カナマイシン（和光純薬工業社製）を含む水溶
液に１時間浸漬、乾燥して本発明の医療用具を作製し
た。
ニルエーテル共重合体（アイ・エス・ピー社製）５重量
％と平均分子量３０００のポリエチレングリコール（丸
善薬品工業社製）０．１重量％をアセトンに溶解した。
次に、ナイロン６からなる内径5.６ｍｍ、外径８.0ｍｍ
のカテーテル管（ユニチカ社製）を上記のアセトン溶液
に室温で１時間浸漬した後、アセトン溶液から取り出し
風乾した。その後、カテーテル管を９０℃で３時間減圧
下で加熱し架橋被膜を形成した。この架橋被膜が形成さ
れたカテーテル管を水中に２０時間浸漬した後、１mg/m
lの硫酸カナマイシン（和光純薬工業社製）を含む水溶
液に１時間浸漬、乾燥して本発明の医療用具を作製し
た。
【００４７】参考例１の方法で、この医療用具の抗菌活
性を調べたところ、活性を有していることが確認され
た。
性を調べたところ、活性を有していることが確認され
た。
【００４８】実施例８ ポリウレタン（ダウケミカル社製ペレセン）を１８０℃
で押出成形して内径1.８ｍｍ、外径２.2ｍｍのカテーテ
ル管を得た。次に分子量約６７０００の無水マレイン酸
−メチルビニルエーテル共重合体（アイ・エス・ピー社
製）５重量％と平均分子量３０００のポリエチレングリ
コール（丸善薬品工業社製）０.1重量％をアセトンに溶
解した。このアセトン溶液に、カテーテル管を室温で１
分間浸漬した後、６０℃で２４時間加熱し架橋被膜を形
成した。次に、このカテーテル管を１０ｍＭのリン酸緩
衝液（ｐＨ７.0）中に２４時間浸漬した後、１mg/ml の
リファンピシン（和光純薬工業社製）水溶液中に３０分
浸漬、次いで乾燥して本発明の医療用具を作製した。
で押出成形して内径1.８ｍｍ、外径２.2ｍｍのカテーテ
ル管を得た。次に分子量約６７０００の無水マレイン酸
−メチルビニルエーテル共重合体（アイ・エス・ピー社
製）５重量％と平均分子量３０００のポリエチレングリ
コール（丸善薬品工業社製）０.1重量％をアセトンに溶
解した。このアセトン溶液に、カテーテル管を室温で１
分間浸漬した後、６０℃で２４時間加熱し架橋被膜を形
成した。次に、このカテーテル管を１０ｍＭのリン酸緩
衝液（ｐＨ７.0）中に２４時間浸漬した後、１mg/ml の
リファンピシン（和光純薬工業社製）水溶液中に３０分
浸漬、次いで乾燥して本発明の医療用具を作製した。
【００４９】参考例１の方法で、この医療用具の抗菌活
性を調べたところ、活性を有していることが確認され
た。
性を調べたところ、活性を有していることが確認され
た。
【００５０】実施例９ ポリエチレンテレフターレートよりなる内径5.６ｍｍ、
外径８.0ｍｍのカテーテル管（ユニチカ社製）を分子量
約６７０００の無水マレイン酸−メチルビニルエーテル
共重合体（アイ・エス・ピー社製）５重量％と平均分子
量３０００のポリエチレングリコール（丸善薬品工業社
製）０．１重量％をアセトンに溶解した。このアセトン
溶液にカテーテル管を室温で５分間浸漬した後、７０℃
で２０時間加熱し架橋被膜を形成した。次に、このカテ
ーテル管を水中に２０時間浸漬した後、１mg/ml の塩酸
バンコンマシシン（ナカライテスク社製）水溶液中に１
時間浸漬し、次いで乾燥して本発明の医療用具を作製し
た。
外径８.0ｍｍのカテーテル管（ユニチカ社製）を分子量
約６７０００の無水マレイン酸−メチルビニルエーテル
共重合体（アイ・エス・ピー社製）５重量％と平均分子
量３０００のポリエチレングリコール（丸善薬品工業社
製）０．１重量％をアセトンに溶解した。このアセトン
溶液にカテーテル管を室温で５分間浸漬した後、７０℃
で２０時間加熱し架橋被膜を形成した。次に、このカテ
ーテル管を水中に２０時間浸漬した後、１mg/ml の塩酸
バンコンマシシン（ナカライテスク社製）水溶液中に１
時間浸漬し、次いで乾燥して本発明の医療用具を作製し
た。
【００５１】参考例１の方法で、この医療用具の抗菌活
性を調べたところ、活性を有していることが確認され
た。このカテーテル管の抗菌活性を繰り返し調べたとこ
ろ、１回目の抗菌ゾーンは１７ｍｍであり、２回目及び
３回目のそれは、それぞれ８ｍｍ、５ｍｍであった。抗
菌活性は減衰したものの、持続性があることが判明し
た。
性を調べたところ、活性を有していることが確認され
た。このカテーテル管の抗菌活性を繰り返し調べたとこ
ろ、１回目の抗菌ゾーンは１７ｍｍであり、２回目及び
３回目のそれは、それぞれ８ｍｍ、５ｍｍであった。抗
菌活性は減衰したものの、持続性があることが判明し
た。
【００５２】比較例２ 実施例９で架橋剤としてのポリエチレングリコールを添
加しなかった以外は全く同様の方法にてカテーテル管を
作製した。これと、実施例９のカテーテル管を１Ｍの塩
化ナトリウム水溶液に浸漬し、上清に遊離したバンコマ
イシン量を液体クロマトグラフィー（カラム：コスモシ
ル5C18-MS （ナカライテスク社製）、10％アセトニトリ
ル、検出：254nm ）により定量した。その結果、実施例
９のもののバンコマイシン吸着量は１２０μg/cm2 であ
るのに対し、比較例のものは、バンコマイシンの吸着は
認められなかった。すなわち、架橋剤の添加により初め
てバンコマイシンが吸着されるようになることが判明し
た。
加しなかった以外は全く同様の方法にてカテーテル管を
作製した。これと、実施例９のカテーテル管を１Ｍの塩
化ナトリウム水溶液に浸漬し、上清に遊離したバンコマ
イシン量を液体クロマトグラフィー（カラム：コスモシ
ル5C18-MS （ナカライテスク社製）、10％アセトニトリ
ル、検出：254nm ）により定量した。その結果、実施例
９のもののバンコマイシン吸着量は１２０μg/cm2 であ
るのに対し、比較例のものは、バンコマイシンの吸着は
認められなかった。すなわち、架橋剤の添加により初め
てバンコマイシンが吸着されるようになることが判明し
た。
【００５３】実施例１０〜１２ 実施例８におけるリファンピシンの代わりに、セファゾ
リンナトリウム（実施例１０）、硫酸アミカシン（実施
例１１）、塩酸ミノサイクリン（実施例１２）（いずれ
も和光純薬工業社製）のどれか１種を用いた以外は、実
施例８と同様にして抗菌物質処理したカテーテル管を作
製した。これらの抗菌活性を測定した結果、いずれのカ
テーテル管も抗菌活性を示した。
リンナトリウム（実施例１０）、硫酸アミカシン（実施
例１１）、塩酸ミノサイクリン（実施例１２）（いずれ
も和光純薬工業社製）のどれか１種を用いた以外は、実
施例８と同様にして抗菌物質処理したカテーテル管を作
製した。これらの抗菌活性を測定した結果、いずれのカ
テーテル管も抗菌活性を示した。
【００５４】
【発明の効果】本発明によれば、表面に固定化された抗
菌物質に由来する抗菌活性機能を有する、ポリアミド系
重合体、ポリウレタン系重合体又はポリエステル系重合
体を素材とした医療用具を簡便な方法により得ることが
できる。
菌物質に由来する抗菌活性機能を有する、ポリアミド系
重合体、ポリウレタン系重合体又はポリエステル系重合
体を素材とした医療用具を簡便な方法により得ることが
できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 小山 正直 京都府宇治市宇治小桜23番地 ユニチカ株 式会社中央研究所内 (72)発明者 山本 慶一 京都府宇治市宇治小桜23番地 ユニチカ株 式会社中央研究所内 (72)発明者 高木 邦彦 京都府宇治市宇治小桜23番地 ユニチカ株 式会社中央研究所内
Claims (2)
- 【請求項１】 ポリアミド系重合体、ポリウレタン系重
合体又はポリエステル系重合体を素材とした医療用具に
おいて、その表面に形成された架橋被膜に、抗菌物質が
イオン結合していることを特徴とする抗菌活性を有する
医療用具。 - 【請求項２】 ポリアミド系重合体、ポリウレタン系重
合体又はポリエステル系重合体を素材とした医療用具に
おいて、酸無水物基を有する高分子物質と、活性水素を
２個以上有する化合物とからなる架橋被膜を医療用具の
基材表面に形成した後、該被膜中の未反応の酸無水物基
の一部又は全部を加水分解してカルボルシル基とし、次
いでこのカルボルシル基に抗菌物質をイオン結合させる
ことを特徴とする請求項１記載の医療用具の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9146221A JPH10328294A (ja) | 1997-06-04 | 1997-06-04 | 医療用具及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9146221A JPH10328294A (ja) | 1997-06-04 | 1997-06-04 | 医療用具及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10328294A true JPH10328294A (ja) | 1998-12-15 |
Family
ID=15402858
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9146221A Pending JPH10328294A (ja) | 1997-06-04 | 1997-06-04 | 医療用具及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10328294A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001276210A (ja) * | 2000-03-28 | 2001-10-09 | Unitika Ltd | 抗菌性医療用具及びその製造方法 |
| JP2001276211A (ja) * | 2000-03-28 | 2001-10-09 | Unitika Ltd | 生理活性を有する抗菌性医療用具及びその製造方法 |
| US6416546B1 (en) | 1997-06-04 | 2002-07-09 | Unitika Ltd. | Medical device and production method thereof |
| JP2013048737A (ja) * | 2011-08-31 | 2013-03-14 | Nihon Covidien Kk | 抗菌性医療用具の製造方法 |
| US8475828B2 (en) | 2006-10-03 | 2013-07-02 | Covidien Lp | Medical apparatus and method for producing same |
-
1997
- 1997-06-04 JP JP9146221A patent/JPH10328294A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6416546B1 (en) | 1997-06-04 | 2002-07-09 | Unitika Ltd. | Medical device and production method thereof |
| JP2001276210A (ja) * | 2000-03-28 | 2001-10-09 | Unitika Ltd | 抗菌性医療用具及びその製造方法 |
| JP2001276211A (ja) * | 2000-03-28 | 2001-10-09 | Unitika Ltd | 生理活性を有する抗菌性医療用具及びその製造方法 |
| US8475828B2 (en) | 2006-10-03 | 2013-07-02 | Covidien Lp | Medical apparatus and method for producing same |
| JP2013048737A (ja) * | 2011-08-31 | 2013-03-14 | Nihon Covidien Kk | 抗菌性医療用具の製造方法 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20040601 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20080325 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20080523 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20080729 |