JPH10330621A - 室温加硫シリコーン組成物 - Google Patents
室温加硫シリコーン組成物Info
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- JPH10330621A JPH10330621A JP10071761A JP7176198A JPH10330621A JP H10330621 A JPH10330621 A JP H10330621A JP 10071761 A JP10071761 A JP 10071761A JP 7176198 A JP7176198 A JP 7176198A JP H10330621 A JPH10330621 A JP H10330621A
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0091—Complexes with metal-heteroatom-bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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- C08K13/02—Organic and inorganic ingredients
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
- C08K3/20—Oxides; Hydroxides
- C08K3/22—Oxides; Hydroxides of metals
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 高い耐油性を備えたシリコーンシーラントを
提供すること。 【解決手段】 湿気の存在下で硬化することができる室
温加硫シリコーン組成物であって、(A)100重量部
の、末端基の少なくとも60モル%がシラノール基であ
ることを条件として末端基がシラノール基及びトリオル
ガノシリル基から選ばれるポリジオルガノシロキサン;
(B)1〜15重量部の、式:Rm Si(OCOR’)
4-m (式中、Rは炭素原子数1〜12の一価炭化水素基
から選ばれ、各R’は独立に炭素原子数1〜12の一価
炭化水素基から選ばれ、mは0又は1の値である)によ
り表されるアシルオキシ官能架橋剤;(C)0.001
〜1重量部のカルボン酸金属塩触媒;(D)5〜150
重量部の充填剤;並びに(E)有効量の金属アセチルア
セトナートを含む室温加硫シリコーン組成物。
提供すること。 【解決手段】 湿気の存在下で硬化することができる室
温加硫シリコーン組成物であって、(A)100重量部
の、末端基の少なくとも60モル%がシラノール基であ
ることを条件として末端基がシラノール基及びトリオル
ガノシリル基から選ばれるポリジオルガノシロキサン;
(B)1〜15重量部の、式:Rm Si(OCOR’)
4-m (式中、Rは炭素原子数1〜12の一価炭化水素基
から選ばれ、各R’は独立に炭素原子数1〜12の一価
炭化水素基から選ばれ、mは0又は1の値である)によ
り表されるアシルオキシ官能架橋剤;(C)0.001
〜1重量部のカルボン酸金属塩触媒;(D)5〜150
重量部の充填剤;並びに(E)有効量の金属アセチルア
セトナートを含む室温加硫シリコーン組成物。
Description
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は室温加硫シリコーン
組成物に関する。
組成物に関する。
【0002】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】現場成
形ガスケット(formed-in-place gasket)を製造するた
めに室温加硫(RTV)シリコーンシーラントを使用す
ることは、新規な装置の製造と修理または補修の両方に
おいて周知である。特定の従来のシリコーンシーラント
に関わる問題は、熱油の存在下で構造団結性を失いシー
ル破壊を引き起こすそれらの傾向である。従って、熱油
の存在下でも高い引張強度により示されるような高い耐
油性を備えたシリコーンシーラントを開発することが望
ましい。
形ガスケット(formed-in-place gasket)を製造するた
めに室温加硫(RTV)シリコーンシーラントを使用す
ることは、新規な装置の製造と修理または補修の両方に
おいて周知である。特定の従来のシリコーンシーラント
に関わる問題は、熱油の存在下で構造団結性を失いシー
ル破壊を引き起こすそれらの傾向である。従って、熱油
の存在下でも高い引張強度により示されるような高い耐
油性を備えたシリコーンシーラントを開発することが望
ましい。
【0003】先行技術は、米国特許第4,123,47
2号、同第4,680,363号、同第4,833,0
37号、同第4,257,932号及び同第4,79
7,462号明細書に記載されている。
2号、同第4,680,363号、同第4,833,0
37号、同第4,257,932号及び同第4,79
7,462号明細書に記載されている。
【0004】
【課題を解決するために手段】本発明者らは、意外に
も、ポリジオルガノシロキサン、アシルオキシ官能架橋
剤、充填剤及び錫触媒を含むRTVシリコーン組成物
に、好ましくは金属酸化物と共に、金属アセチルアセト
ナートを加えると耐熱油性が高い組成物が得られること
を見出した。さらに、これらの組成物は硬化した場合に
シーラント、接着剤、ガスケット、コーティング、成形
材料及び注型材料、並びにゲルとしての用途がある。
も、ポリジオルガノシロキサン、アシルオキシ官能架橋
剤、充填剤及び錫触媒を含むRTVシリコーン組成物
に、好ましくは金属酸化物と共に、金属アセチルアセト
ナートを加えると耐熱油性が高い組成物が得られること
を見出した。さらに、これらの組成物は硬化した場合に
シーラント、接着剤、ガスケット、コーティング、成形
材料及び注型材料、並びにゲルとしての用途がある。
【0005】湿気の存在下で硬化することができる前記
RTVシリコーン組成物はポリジオルガノシロキサン、
アシルオキシ官能架橋剤、カルボン酸金属塩触媒及び金
属アセチルアセトナートを含む。
RTVシリコーン組成物はポリジオルガノシロキサン、
アシルオキシ官能架橋剤、カルボン酸金属塩触媒及び金
属アセチルアセトナートを含む。
【0006】
【発明の実施の形態】本発明は、湿気の存在下で硬化す
ることができ、硬化により耐熱油性が増加するRTVシ
リコーン組成物であって、 (A)100重量部の、末端基の少なくとも60モル%
がシラノール基であることを条件として末端基がシラノ
ール基及びトリオルガノシリル基から選ばれるポリジオ
ルガノシロキサン; (B)1〜15重量部の、式:Rm Si(OCOR’)
4-m (式中、Rは炭素原子数1〜12の一価炭化水素基
から選ばれ、各R’は独立に炭素原子数1〜12の一価
炭化水素基から選ばれ、mは0又は1の値である)によ
り表されるアシルオキシ官能架橋剤; (C)0.001〜1重量部のカルボン酸金属塩触媒; (D)5〜150重量部の充填剤;並びに (E)有効量の金属アセチルアセトナート;を含むRT
Vシリコーン組成物である。
ることができ、硬化により耐熱油性が増加するRTVシ
リコーン組成物であって、 (A)100重量部の、末端基の少なくとも60モル%
がシラノール基であることを条件として末端基がシラノ
ール基及びトリオルガノシリル基から選ばれるポリジオ
ルガノシロキサン; (B)1〜15重量部の、式:Rm Si(OCOR’)
4-m (式中、Rは炭素原子数1〜12の一価炭化水素基
から選ばれ、各R’は独立に炭素原子数1〜12の一価
炭化水素基から選ばれ、mは0又は1の値である)によ
り表されるアシルオキシ官能架橋剤; (C)0.001〜1重量部のカルボン酸金属塩触媒; (D)5〜150重量部の充填剤;並びに (E)有効量の金属アセチルアセトナート;を含むRT
Vシリコーン組成物である。
【0007】成分(A)は、末端基の少なくとも60モ
ル%がシラノール基であることを条件として末端基がシ
ラノール基及びトリオルガノシリル基から選ばれるポリ
ジオルガノシロキサンである。このポリジオルガノシロ
キサンは1種のポリマーであっても、種々のポリマーの
混合物であってもよい。前記ポリジオルガノシロキサン
は、線状構造を有するものであってもホモポリマー又は
コポリマーであってもよい。さらに、任意の個々のケイ
素原子に結合している有機基は同種のものであっても異
種のものであってもよい。前記ポリジオルガノシロキサ
ンの有機基には、1〜18個の炭素原子を含む任意の一
価炭化水素基又は任意の一価ハロ炭化水素基が含まれ
る。好ましい有機基はメチル、エチル、プロピル、フェ
ニル、ビニル及び3,3,3−トリフルオロプロピルで
あり、メチルが最も好ましい。
ル%がシラノール基であることを条件として末端基がシ
ラノール基及びトリオルガノシリル基から選ばれるポリ
ジオルガノシロキサンである。このポリジオルガノシロ
キサンは1種のポリマーであっても、種々のポリマーの
混合物であってもよい。前記ポリジオルガノシロキサン
は、線状構造を有するものであってもホモポリマー又は
コポリマーであってもよい。さらに、任意の個々のケイ
素原子に結合している有機基は同種のものであっても異
種のものであってもよい。前記ポリジオルガノシロキサ
ンの有機基には、1〜18個の炭素原子を含む任意の一
価炭化水素基又は任意の一価ハロ炭化水素基が含まれ
る。好ましい有機基はメチル、エチル、プロピル、フェ
ニル、ビニル及び3,3,3−トリフルオロプロピルで
あり、メチルが最も好ましい。
【0008】前記ポリジオルガノシロキサンの末端基は
シラノール基及びトリオルガノシリル基から選ばれる。
前記トリオルガノシリル基の有機置換基には、1〜18
個の炭素原子を含む任意の一価炭化水素基又は任意の一
価ハロ炭化水素基が含まれる。前記トリルガノシリル基
の好ましい有機置換基はメチル、エチル、プロピル、フ
ェニル、ビニル及び3,3,3−トリフルオロプロピル
であり、メチルが最も好ましい。
シラノール基及びトリオルガノシリル基から選ばれる。
前記トリオルガノシリル基の有機置換基には、1〜18
個の炭素原子を含む任意の一価炭化水素基又は任意の一
価ハロ炭化水素基が含まれる。前記トリルガノシリル基
の好ましい有機置換基はメチル、エチル、プロピル、フ
ェニル、ビニル及び3,3,3−トリフルオロプロピル
であり、メチルが最も好ましい。
【0009】前記末端基はシラノール基及びトリオルガ
ノシリル基から選ばれるが、前記組成物を硬化させてそ
の望ましい特性を得るために末端基の少なくとも60モ
ル%がシラノール基であることを必要とする。前記ポリ
ジオルガノシロキサンの末端基の80〜100モル%が
シラノール基であることが好ましい。
ノシリル基から選ばれるが、前記組成物を硬化させてそ
の望ましい特性を得るために末端基の少なくとも60モ
ル%がシラノール基であることを必要とする。前記ポリ
ジオルガノシロキサンの末端基の80〜100モル%が
シラノール基であることが好ましい。
【0010】前記ポリジオルガノシロキサンの粘度は2
5℃で1〜150Pa・sであり得る。前記ポリジオル
ガノシロキサンの好ましい粘度は25℃で5〜100P
a・sである。
5℃で1〜150Pa・sであり得る。前記ポリジオル
ガノシロキサンの好ましい粘度は25℃で5〜100P
a・sである。
【0011】シラノール末端ポリジオルガノシロキサン
の製造方法は当該技術分野において周知である。ある一
般的方法は、ジオルガノジクロロシランの加水分解、こ
の加水分解混合物からのジオルガノテトラシロキサン環
状物質の分離、その後にアルカリ触媒を使用することに
より前記環状物質を重合させてポリジオルガノシロキサ
ンにすることに基づく。トリオルガノシリル末端ポリジ
オルガノシロキサンも米国特許第3,274,145号
明細書に記載されているような既知の方法により製造さ
れる。
の製造方法は当該技術分野において周知である。ある一
般的方法は、ジオルガノジクロロシランの加水分解、こ
の加水分解混合物からのジオルガノテトラシロキサン環
状物質の分離、その後にアルカリ触媒を使用することに
より前記環状物質を重合させてポリジオルガノシロキサ
ンにすることに基づく。トリオルガノシリル末端ポリジ
オルガノシロキサンも米国特許第3,274,145号
明細書に記載されているような既知の方法により製造さ
れる。
【0012】成分(B)は式:Rm Si(OCOR’)
4-m (式中、Rは炭素原子数1〜12の一価炭化水素基
から選ばれ、各R’は独立に炭素原子数1〜12の一価
炭化水素基から選ばれ、mは0又は1の値である)によ
り表されるアシルオキシ官能架橋剤である。
4-m (式中、Rは炭素原子数1〜12の一価炭化水素基
から選ばれ、各R’は独立に炭素原子数1〜12の一価
炭化水素基から選ばれ、mは0又は1の値である)によ
り表されるアシルオキシ官能架橋剤である。
【0013】Rにより表される一価炭化水素基は線状で
あっても分枝状であってもよく、このような一価炭化水
素基には、メチル、エチル、イソプロピル又はヘキシル
のようなアルキル基;ビニル、アリル又はヘキセニルの
ようなアルケニル基;プロパルギルのようなアルキナル
基;シクロペンチル、シクロヘキシル又はシクロヘキセ
ニルのような脂環式基;フェニル又はトリルのような芳
香族基;並びにベンジル又はβ−フェニルエチルのよう
なアラルキル基が含まれる。
あっても分枝状であってもよく、このような一価炭化水
素基には、メチル、エチル、イソプロピル又はヘキシル
のようなアルキル基;ビニル、アリル又はヘキセニルの
ようなアルケニル基;プロパルギルのようなアルキナル
基;シクロペンチル、シクロヘキシル又はシクロヘキセ
ニルのような脂環式基;フェニル又はトリルのような芳
香族基;並びにベンジル又はβ−フェニルエチルのよう
なアラルキル基が含まれる。
【0014】各R’は炭素原子数1〜12の一価炭化水
素基から独立に選ばれる。R’の例にはRについて列挙
したものが含まれる。R’は好ましくはメチル又はエチ
ルであり、メチルが最も好ましい。
素基から独立に選ばれる。R’の例にはRについて列挙
したものが含まれる。R’は好ましくはメチル又はエチ
ルであり、メチルが最も好ましい。
【0015】前記アシルオキシ官能架橋剤は、mが1で
ある場合の3官能性であっても、mが0である場合の4
官能性であってもよい。mが1であることが好ましい。
ある場合の3官能性であっても、mが0である場合の4
官能性であってもよい。mが1であることが好ましい。
【0016】好ましいアシルオキシ官能架橋剤の例に
は、メチルトリアセトキシシラン、エチルトリアセトキ
シシラン、メチル−トリス−ベンゾキシシラン、ビニル
トリアセトキシシラン及びメチル−トリス−2−エチル
ヘキセノキシシランが含まれる。
は、メチルトリアセトキシシラン、エチルトリアセトキ
シシラン、メチル−トリス−ベンゾキシシラン、ビニル
トリアセトキシシラン及びメチル−トリス−2−エチル
ヘキセノキシシランが含まれる。
【0017】前記アシルオキシ架橋剤は、100重量部
の前記ポリジオルガノシロキサンに基づいて1〜15重
量部、好ましくは同じ基準で2〜10重量部の量で本発
明の組成物中に存在し得る。このアシルオキシ官能架橋
剤は単一化学種としてまたは2種以上の化学種の混合物
として加えられてよい。
の前記ポリジオルガノシロキサンに基づいて1〜15重
量部、好ましくは同じ基準で2〜10重量部の量で本発
明の組成物中に存在し得る。このアシルオキシ官能架橋
剤は単一化学種としてまたは2種以上の化学種の混合物
として加えられてよい。
【0018】成分(C)はカルボン酸金属塩触媒であ
る。この触媒の金属成分は好ましくは錫であるが、鉛、
クロム、アンチモン、鉄、カドミウム、バリウム、チタ
ン、ビスマス又はマグネシウムであってもよい。適切な
カルボン酸金属塩の例には、ナフテン酸錫、オクタン酸
鉛、オクタン酸錫、ステアリン酸鉄、オレイン酸錫、ジ
ブチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジアセテート、ジブ
チル錫オキシド、及びジメチル錫ビス−ネオデカノエー
トが含まれる。好ましい触媒はジブチル錫ジラウレー
ト、ジブチル錫ジアセテート及びジメチル錫ビス−ネオ
デカノエートである。最も好ましい触媒はジブチル錫ジ
ラウレート及びジブチル錫ジアセテートである。
る。この触媒の金属成分は好ましくは錫であるが、鉛、
クロム、アンチモン、鉄、カドミウム、バリウム、チタ
ン、ビスマス又はマグネシウムであってもよい。適切な
カルボン酸金属塩の例には、ナフテン酸錫、オクタン酸
鉛、オクタン酸錫、ステアリン酸鉄、オレイン酸錫、ジ
ブチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジアセテート、ジブ
チル錫オキシド、及びジメチル錫ビス−ネオデカノエー
トが含まれる。好ましい触媒はジブチル錫ジラウレー
ト、ジブチル錫ジアセテート及びジメチル錫ビス−ネオ
デカノエートである。最も好ましい触媒はジブチル錫ジ
ラウレート及びジブチル錫ジアセテートである。
【0019】前記触媒は、100重量部の前記ポリジオ
ルガノシロキサンに基づいて0.001〜1重量部、好
ましくは同じ基準で0.01〜0.3重量部の量で本発
明の組成物中に存在し得る。同じ基準で本発明の組成物
中に0.01〜0.2重量部の触媒が存在することが最
も好ましい。前記触媒は、単一化学種として又は2種以
上の化学種の混合物として加えられてよい。
ルガノシロキサンに基づいて0.001〜1重量部、好
ましくは同じ基準で0.01〜0.3重量部の量で本発
明の組成物中に存在し得る。同じ基準で本発明の組成物
中に0.01〜0.2重量部の触媒が存在することが最
も好ましい。前記触媒は、単一化学種として又は2種以
上の化学種の混合物として加えられてよい。
【0020】本発明の組成物を硬化させその望ましい物
理的特性を得るために、充填剤(成分(D))が前記組
成物に加えられる。この充填剤には、強化用充填剤、半
強化用充填剤、若しくは増量用充填剤とも呼ばれている
非強化用充填剤、又はこれらの組み合わせが含まれる。
各種の充填剤の1種以上も許容可能である。
理的特性を得るために、充填剤(成分(D))が前記組
成物に加えられる。この充填剤には、強化用充填剤、半
強化用充填剤、若しくは増量用充填剤とも呼ばれている
非強化用充填剤、又はこれらの組み合わせが含まれる。
各種の充填剤の1種以上も許容可能である。
【0021】強化用充填剤には、沈降法又は熱分解法に
より製造することができる任意の微粉の形態のシリカが
含まれ、処理されたものであっても処理されていないも
のであってもよい。概して、シリカの処理方法には、米
国特許第2,938,009号若しくは米国特許第3,
004,859号明細書に開示されているようなポリシ
クロシロキサン又は米国特許第3,635,743号明
細書に開示されているようなシラザンとのシリカの混合
が含まれる。処理剤には、平均約2〜20個の繰返し単
位を含み、かつ、少なくとも1個のアルケニル単位を含
み得る液体ヒドロキシル末端ポリジオルガノシロキサン
も含まれる。処理剤は、ジメチルジクロロシランのよう
なアルキルハロシラン又はアルコキシシランであっても
よい。本発明においてカーボンブラックも強化用充填剤
として有用である。半強化用充填剤には、硫酸バリウム
及び結晶質シリカが含まれる。非強化用又は増量用充填
剤としては、ガラス球、ウォラストナイト、珪藻土、ク
レー及びタルクが挙げられる。好ましい充填剤は未処理
のヒュームドシリカ及び処理されたヒュームドシリカで
ある。
より製造することができる任意の微粉の形態のシリカが
含まれ、処理されたものであっても処理されていないも
のであってもよい。概して、シリカの処理方法には、米
国特許第2,938,009号若しくは米国特許第3,
004,859号明細書に開示されているようなポリシ
クロシロキサン又は米国特許第3,635,743号明
細書に開示されているようなシラザンとのシリカの混合
が含まれる。処理剤には、平均約2〜20個の繰返し単
位を含み、かつ、少なくとも1個のアルケニル単位を含
み得る液体ヒドロキシル末端ポリジオルガノシロキサン
も含まれる。処理剤は、ジメチルジクロロシランのよう
なアルキルハロシラン又はアルコキシシランであっても
よい。本発明においてカーボンブラックも強化用充填剤
として有用である。半強化用充填剤には、硫酸バリウム
及び結晶質シリカが含まれる。非強化用又は増量用充填
剤としては、ガラス球、ウォラストナイト、珪藻土、ク
レー及びタルクが挙げられる。好ましい充填剤は未処理
のヒュームドシリカ及び処理されたヒュームドシリカで
ある。
【0022】充填剤は100重量部の前記ポリジオルガ
ノシロキサンに基づいて5〜150重量部、好ましくは
同じ基準で5〜30重量部の量で本発明の組成物中に存
在し得る。充填剤は、単一化学種として又は2種以上の
化学種の混合物として加えられる。
ノシロキサンに基づいて5〜150重量部、好ましくは
同じ基準で5〜30重量部の量で本発明の組成物中に存
在し得る。充填剤は、単一化学種として又は2種以上の
化学種の混合物として加えられる。
【0023】成分(E)は金属アセチルアセトナートで
ある。本発明者らは、意外にも、金属アセチルアセトナ
ートをRTVシリコーン組成物に加えると、硬化により
高い耐熱油性を有する組成物が提供されることを見出し
た。
ある。本発明者らは、意外にも、金属アセチルアセトナ
ートをRTVシリコーン組成物に加えると、硬化により
高い耐熱油性を有する組成物が提供されることを見出し
た。
【0024】金属アセチルアセトナートの金属部分は好
ましくは銅、鉄又はジルコニウムであり、銅が最も好ま
しいが、銅、クロム、鉄、アルミニウム、亜鉛、チタン
及びジルコニウムから選ばれる。成分(E)の例には、
銅(II)アセチルアセトナート、鉄(III)アセチ
ルアセトナート、クロム(III)アセチルアセトナー
ト及び亜鉛アセチルアセナートが含まれる。
ましくは銅、鉄又はジルコニウムであり、銅が最も好ま
しいが、銅、クロム、鉄、アルミニウム、亜鉛、チタン
及びジルコニウムから選ばれる。成分(E)の例には、
銅(II)アセチルアセトナート、鉄(III)アセチ
ルアセトナート、クロム(III)アセチルアセトナー
ト及び亜鉛アセチルアセナートが含まれる。
【0025】前記金属アセチルアセトナートの有効量
は、硬化によりRTVシリコーン組成物に高い耐熱油性
を付与する量である。典型的には、100重量部の前記
ポリジオルガノシロキサンに基づいて0.01〜5重量
部の金属アセチルアセトナートが有効である。同じ基準
で0.05〜1.5重量部の金属アセチルアセトナート
を加えることが好ましく、同じ基準で0.1〜0.6重
量部の金属アセチルアセトナートを加えることが最も好
ましい。金属アセチルアセトナートは単一化学種として
又は2種以上の化学種の混合物として加えられてよい。
は、硬化によりRTVシリコーン組成物に高い耐熱油性
を付与する量である。典型的には、100重量部の前記
ポリジオルガノシロキサンに基づいて0.01〜5重量
部の金属アセチルアセトナートが有効である。同じ基準
で0.05〜1.5重量部の金属アセチルアセトナート
を加えることが好ましく、同じ基準で0.1〜0.6重
量部の金属アセチルアセトナートを加えることが最も好
ましい。金属アセチルアセトナートは単一化学種として
又は2種以上の化学種の混合物として加えられてよい。
【0026】好ましい態様において、成分(F)、すな
わち金属酸化物もRTVシリコーン組成物に加えられ
る。金属酸化物の金属部分は最も好ましくはカルシウム
であるが、カルシウム、亜鉛、マグネシウム、アルミニ
ウム、ジルコニウム、バリウム、チタン、ストロンチウ
ム及び銅から選ばれるものであってもよい。成分(F)
の例には、酸化カルシウム、酸化亜鉛、酸化マグネシウ
ム、酸化アルミニウム、酸化ジルコニウム、酸化バリウ
ム、二酸化チタン及び酸化銅(II)が含まれる。
わち金属酸化物もRTVシリコーン組成物に加えられ
る。金属酸化物の金属部分は最も好ましくはカルシウム
であるが、カルシウム、亜鉛、マグネシウム、アルミニ
ウム、ジルコニウム、バリウム、チタン、ストロンチウ
ム及び銅から選ばれるものであってもよい。成分(F)
の例には、酸化カルシウム、酸化亜鉛、酸化マグネシウ
ム、酸化アルミニウム、酸化ジルコニウム、酸化バリウ
ム、二酸化チタン及び酸化銅(II)が含まれる。
【0027】前記金属酸化物は、100重量部の前記ポ
リジオルガノシロキサンに基づいて0.01〜10重量
部の量で本発明の組成物中に存在し得る。同じ基準で
0.01〜1.5重量部の金属酸化物を加えることが好
ましく、同じ基準で0.01〜1重量部の金属酸化物を
加えることが最も好ましい。金属酸化物は単一化学種と
して又は2種以上の化学種の混合物として加えられてよ
い。
リジオルガノシロキサンに基づいて0.01〜10重量
部の量で本発明の組成物中に存在し得る。同じ基準で
0.01〜1.5重量部の金属酸化物を加えることが好
ましく、同じ基準で0.01〜1重量部の金属酸化物を
加えることが最も好ましい。金属酸化物は単一化学種と
して又は2種以上の化学種の混合物として加えられてよ
い。
【0028】好ましい態様において、本発明の組成物
は、場合に応じて100重量部の前記ポリジオルガノシ
ロキサンに基づいて2重量部以下の接着促進剤を含んで
もよい。有用な接着促進剤の例には、エチルポリシリケ
ート及びグリシドキシプロピルトリメトキシシランが含
まれる。
は、場合に応じて100重量部の前記ポリジオルガノシ
ロキサンに基づいて2重量部以下の接着促進剤を含んで
もよい。有用な接着促進剤の例には、エチルポリシリケ
ート及びグリシドキシプロピルトリメトキシシランが含
まれる。
【0029】上記成分に加え、本発明の組成物は、硬化
した組成物に特定の特性を付与する若しくは特定の特性
を高める又は当該硬化性組成物の加工を容易にする添加
剤を含んでよい。典型的な添加剤として、可塑剤、官能
及び非官能希釈剤、顔料、染料、熱及び/又は紫外線安
定剤、難燃剤、増粘剤、レオロジー調整剤及び保存剤が
挙げられる。任意のそのような添加剤の効果は、組成物
の他の特性に及ぼすそれらの結果及び影響について評価
されるべきである。
した組成物に特定の特性を付与する若しくは特定の特性
を高める又は当該硬化性組成物の加工を容易にする添加
剤を含んでよい。典型的な添加剤として、可塑剤、官能
及び非官能希釈剤、顔料、染料、熱及び/又は紫外線安
定剤、難燃剤、増粘剤、レオロジー調整剤及び保存剤が
挙げられる。任意のそのような添加剤の効果は、組成物
の他の特性に及ぼすそれらの結果及び影響について評価
されるべきである。
【0030】本発明のRTVシリコーン組成物は、湿気
の不在下で安定であり、かつ、湿気に暴露された場合に
硬化してエラストマー材料となる組成物が提供されるよ
うに特定された量の全成分を混合することにより調製さ
れる。
の不在下で安定であり、かつ、湿気に暴露された場合に
硬化してエラストマー材料となる組成物が提供されるよ
うに特定された量の全成分を混合することにより調製さ
れる。
【0031】これらの組成物は無水条件下で成分を混合
することにより調製されることが好ましい。このこと
は、使用される成分中の湿気又は水の量が最少限に抑え
られるべきこと、及び混合条件がその系に入り込む湿気
又は水の量を最少限にすべきものであることを意味す
る。過剰の湿気又は水は、貯蔵用包装材料中での硬化を
引き起こすこと又は硬化した組成物の特性を損なうこと
のような悪影響を及ぼし得る。
することにより調製されることが好ましい。このこと
は、使用される成分中の湿気又は水の量が最少限に抑え
られるべきこと、及び混合条件がその系に入り込む湿気
又は水の量を最少限にすべきものであることを意味す
る。過剰の湿気又は水は、貯蔵用包装材料中での硬化を
引き起こすこと又は硬化した組成物の特性を損なうこと
のような悪影響を及ぼし得る。
【0032】本発明の組成物は、一液系又は二液(又は
多液)系のいずれかとして調製される。一液系では、全
ての成分が無水状態で混合され、貯蔵される。二液又は
多液系では、成分は別々に貯蔵され、次に使用前に混合
される。ポリジオルガノシロキサン、充填剤、及び必要
な場合に可塑剤を含む「基礎」配合物(I)を形成する
ことは往々にして都合良い。架橋剤及び触媒のような硬
化剤を含む別の配合物(II)が混合されても、成分
(E)及び(F)を含む追加成分を含むさらに別の配合
物(III)が混合されてもよい。上記のように、
(I)、(II)及び(III)を構成する成分は一緒
に混合されても別々に混合されてもよい。一緒に混合さ
れ、貯蔵される場合には、一液型シーラントが得られ
る。明らかではあるが、(I)、(II)及び(II
I)が別々に混合され、貯蔵される場合には、二液又は
多液包装系も可能である。前記成分のうちの2種を混合
及び貯蔵することが可能である。すなわち、(I)及び
(III)を混合及び貯蔵し、その後に(II)に混合
することが可能である。本発明の好ましい態様におい
て、(I)及び(II)を一緒に混合及び貯蔵し、次に
所望の通りに(III)に混合することが好ましい。
多液)系のいずれかとして調製される。一液系では、全
ての成分が無水状態で混合され、貯蔵される。二液又は
多液系では、成分は別々に貯蔵され、次に使用前に混合
される。ポリジオルガノシロキサン、充填剤、及び必要
な場合に可塑剤を含む「基礎」配合物(I)を形成する
ことは往々にして都合良い。架橋剤及び触媒のような硬
化剤を含む別の配合物(II)が混合されても、成分
(E)及び(F)を含む追加成分を含むさらに別の配合
物(III)が混合されてもよい。上記のように、
(I)、(II)及び(III)を構成する成分は一緒
に混合されても別々に混合されてもよい。一緒に混合さ
れ、貯蔵される場合には、一液型シーラントが得られ
る。明らかではあるが、(I)、(II)及び(II
I)が別々に混合され、貯蔵される場合には、二液又は
多液包装系も可能である。前記成分のうちの2種を混合
及び貯蔵することが可能である。すなわち、(I)及び
(III)を混合及び貯蔵し、その後に(II)に混合
することが可能である。本発明の好ましい態様におい
て、(I)及び(II)を一緒に混合及び貯蔵し、次に
所望の通りに(III)に混合することが好ましい。
【0033】本発明のRTVシリコーン組成物は、与え
られた基材中の隙間若しくは継ぎ目をシールするため又
は基材間をシールするためのガスケット材料として使用
することができるものである。本発明のRTVシリコー
ン組成物の耐熱油性のために、これらの組成物は硬化す
ると油若しくは熱油に暴露される表面を有する基材又は
隙間をシールすることに好ましくは使用される。しかし
ながら、これらのRTVシリコーン組成物は油若しくは
熱油に暴露される表面を有しない基材又は隙間をシール
することにも使用することができる。
られた基材中の隙間若しくは継ぎ目をシールするため又
は基材間をシールするためのガスケット材料として使用
することができるものである。本発明のRTVシリコー
ン組成物の耐熱油性のために、これらの組成物は硬化す
ると油若しくは熱油に暴露される表面を有する基材又は
隙間をシールすることに好ましくは使用される。しかし
ながら、これらのRTVシリコーン組成物は油若しくは
熱油に暴露される表面を有しない基材又は隙間をシール
することにも使用することができる。
【0034】本発明の組成物を使用するシール方法は、
(i)複数の表面を有する少なくとも2つの基材を提供
する工程;(ii)上記のような成分(A)〜(E)及び
好ましくは成分(F)も含む湿気の存在下で硬化するこ
とができるRTVシリコーン組成物の層を前記基材のう
ちの少なくとも1つの基材の少なくとも1つの表面の少
なくとも一部に適用する工程;(iii )少なくとも1つ
の基材に前記室温加硫シリコーン組成物が適用された前
記基材のうちの少なくとも2つの基材を、それらの間に
室温加硫シリコーン組成物のガスケットが形成されるよ
うに接近させる工程;並びに(iv)工程(iii )のガス
ケットを湿気に暴露して前記室温加硫シリコーン組成物
の硬化を引き起こす工程を含む。
(i)複数の表面を有する少なくとも2つの基材を提供
する工程;(ii)上記のような成分(A)〜(E)及び
好ましくは成分(F)も含む湿気の存在下で硬化するこ
とができるRTVシリコーン組成物の層を前記基材のう
ちの少なくとも1つの基材の少なくとも1つの表面の少
なくとも一部に適用する工程;(iii )少なくとも1つ
の基材に前記室温加硫シリコーン組成物が適用された前
記基材のうちの少なくとも2つの基材を、それらの間に
室温加硫シリコーン組成物のガスケットが形成されるよ
うに接近させる工程;並びに(iv)工程(iii )のガス
ケットを湿気に暴露して前記室温加硫シリコーン組成物
の硬化を引き起こす工程を含む。
【0035】この好ましい態様に有用な基材は、金属材
料、複合材料または特定のプラスチック材料であり得
る。基材は金属材料であることが好ましい。
料、複合材料または特定のプラスチック材料であり得
る。基材は金属材料であることが好ましい。
【0036】例示のために次の実施例を示すが、特許請
求の範囲に記載した本発明を限定するものと解釈される
べきではない。次の実施例において他に記載が無い限
り、組成物は23℃±2℃及び相対湿度50%±5%で
混合され、キャストされ、次に油中浸漬試験前に23℃
±2℃及び相対湿度50%±5%で7日間硬化されたも
のである。次に、冷却液というよりもむしろ試験液中で
硬化した試料を23℃±2℃に冷却したことを除き、AS
TMD471 に従って150℃の油中に硬化した試料を14
日間浸漬した。浸漬試験のために使用した油はGoodwren
ch 5W30 SAE SH/SG であった。各表に示すジュロメータ
ー(ショアーA型)の結果は、厚さが0.64cmの
2.54cm×1.91cmタブを試験し、5つの読取
値の平均を報告したことを除き、ASTM D2240に記載され
ている方法を使用して得たものである。各表に示す引張
強さ、100%モジュラス及び伸び率の結果は、ASTM D
412 に記載されている方法を使用して得たものであり、
引張強さ、100%モジュラス及び伸び率の値は3つの
試料の平均として報告する。1)試験速度が5.08c
m/分であったこと;2)基材をMIBK(メチルイソ
ブチルケトン)により洗浄し、続いてアセトンで濯いだ
こと;及び3)可撓性基材が幅1.27cmのものであ
ったことを除き、ASTM D903 に従って接着試験を実施し
た。体積膨潤度(%)の結果はASTM 471に記載されてい
る方法を使用して得た。また、ここで「部」は重量で表
されており、「AcAc」はアセチルアセトナートを意
味する。
求の範囲に記載した本発明を限定するものと解釈される
べきではない。次の実施例において他に記載が無い限
り、組成物は23℃±2℃及び相対湿度50%±5%で
混合され、キャストされ、次に油中浸漬試験前に23℃
±2℃及び相対湿度50%±5%で7日間硬化されたも
のである。次に、冷却液というよりもむしろ試験液中で
硬化した試料を23℃±2℃に冷却したことを除き、AS
TMD471 に従って150℃の油中に硬化した試料を14
日間浸漬した。浸漬試験のために使用した油はGoodwren
ch 5W30 SAE SH/SG であった。各表に示すジュロメータ
ー(ショアーA型)の結果は、厚さが0.64cmの
2.54cm×1.91cmタブを試験し、5つの読取
値の平均を報告したことを除き、ASTM D2240に記載され
ている方法を使用して得たものである。各表に示す引張
強さ、100%モジュラス及び伸び率の結果は、ASTM D
412 に記載されている方法を使用して得たものであり、
引張強さ、100%モジュラス及び伸び率の値は3つの
試料の平均として報告する。1)試験速度が5.08c
m/分であったこと;2)基材をMIBK(メチルイソ
ブチルケトン)により洗浄し、続いてアセトンで濯いだ
こと;及び3)可撓性基材が幅1.27cmのものであ
ったことを除き、ASTM D903 に従って接着試験を実施し
た。体積膨潤度(%)の結果はASTM 471に記載されてい
る方法を使用して得た。また、ここで「部」は重量で表
されており、「AcAc」はアセチルアセトナートを意
味する。
【0037】金属酸化物粉末は、使用前に105℃で最
低2時間乾燥させた。実施例に使用した全ての金属酸化
物は銅(II)酸化物を除いてFisher Scientific (ペ
ンシルヴァニア州ピッツバーグ所在)から入手した。酸
化銅(II)はAldrich Chemical(ワイオミング州ミル
ウォーキー所在)から入手した。銅(II)AcAcは
Acros Organics(パンシルヴァニア州ピッツバーグ所
在)及びAldrich Chemicalから入手した。クロム(II
I)AcAc、鉄(III)AcAc及びアルミニウム
AcAcはAcros Organicsから入手した。亜鉛AcA
c、酸化チタン(IV)AcAc及びジルコニウムAc
AcはAldrich Chemicalから入手した。ヒュームドシリ
カはCabot Corp. (イリノイ州タスコラ所在)から入手
した。ジブチル錫ジアセテートはAtochem Corporation
(ペンシルヴァニア州フィラデルフィア所在)から入手
した。シラン及びシロキサン化合物はDow Corning Corp
oration (ミシガン州ミッドランド所在)から入手し
た。エチルポリシリケートはHulsof America, Inc.
(ニュージャージー州ピスカタウェイ所在)から入手し
た。
低2時間乾燥させた。実施例に使用した全ての金属酸化
物は銅(II)酸化物を除いてFisher Scientific (ペ
ンシルヴァニア州ピッツバーグ所在)から入手した。酸
化銅(II)はAldrich Chemical(ワイオミング州ミル
ウォーキー所在)から入手した。銅(II)AcAcは
Acros Organics(パンシルヴァニア州ピッツバーグ所
在)及びAldrich Chemicalから入手した。クロム(II
I)AcAc、鉄(III)AcAc及びアルミニウム
AcAcはAcros Organicsから入手した。亜鉛AcA
c、酸化チタン(IV)AcAc及びジルコニウムAc
AcはAldrich Chemicalから入手した。ヒュームドシリ
カはCabot Corp. (イリノイ州タスコラ所在)から入手
した。ジブチル錫ジアセテートはAtochem Corporation
(ペンシルヴァニア州フィラデルフィア所在)から入手
した。シラン及びシロキサン化合物はDow Corning Corp
oration (ミシガン州ミッドランド所在)から入手し
た。エチルポリシリケートはHulsof America, Inc.
(ニュージャージー州ピスカタウェイ所在)から入手し
た。
【0038】
【実施例】実施例1 表1に示されるような配合物を調製した。1、2、3及
び8の番号を付けた成分を配合機を用いて約70℃で配
合し、カートリッジ内に包装し、次に脱気した。4、
5、6、7及び9の番号を付けた成分を混合し、次にSe
mco ミキサー(Model 388 、カリフォルニア州グレンデ
イル所在のProducts Research and Chemical Corp.)を
使用して成分1、2、3及び8の混合物中に射出し、成
分1、2、3及び8の混合物と混合した。試料をキャス
トし、硬化させ、次に熱油中で試験した。配合物1A及
び1Cは対照であるが、配合物1B及び1Dは添加され
た銅(II)アセチルアセトナート及び酸化カルシウム
を含んでいた。油中浸漬後の引張強さは、添加剤を含ま
ない場合の0.09N/mm2 以下から添加剤を含む場
合の0.75N/mm2 以上に改良された。結果を表2
及び3に示す。
び8の番号を付けた成分を配合機を用いて約70℃で配
合し、カートリッジ内に包装し、次に脱気した。4、
5、6、7及び9の番号を付けた成分を混合し、次にSe
mco ミキサー(Model 388 、カリフォルニア州グレンデ
イル所在のProducts Research and Chemical Corp.)を
使用して成分1、2、3及び8の混合物中に射出し、成
分1、2、3及び8の混合物と混合した。試料をキャス
トし、硬化させ、次に熱油中で試験した。配合物1A及
び1Cは対照であるが、配合物1B及び1Dは添加され
た銅(II)アセチルアセトナート及び酸化カルシウム
を含んでいた。油中浸漬後の引張強さは、添加剤を含ま
ない場合の0.09N/mm2 以下から添加剤を含む場
合の0.75N/mm2 以上に改良された。結果を表2
及び3に示す。
【0039】
【表1】
【0040】
【表2】
【0041】
【表3】
【0042】実施例2 表4に示す成分を実施例1に記載したように混合及び試
験した。1、2、3及び7の番号を付けた成分を配合機
を用いて約70℃で混合した。次に、成分8に混合する
ことにより混合物を着色し、カートリッジ内に包装し、
次に脱気した。4、5及び6の番号を付けた成分を混合
し、次にSemco ミキサーを使用して成分1、2、3、7
及び8の混合物中に射出し、成分1、2、3、7及び8
の混合物と混合した。油中浸漬後の引張強さは、個々に
加えられる銅(II)AcAc又は酸化カルシウムの添
加により改良されたが、複合効果は個々に加えられた銅
(II)AcAc又は酸化カルシウムを含むものよりも
高かった。結果を表5及び6に示す。
験した。1、2、3及び7の番号を付けた成分を配合機
を用いて約70℃で混合した。次に、成分8に混合する
ことにより混合物を着色し、カートリッジ内に包装し、
次に脱気した。4、5及び6の番号を付けた成分を混合
し、次にSemco ミキサーを使用して成分1、2、3、7
及び8の混合物中に射出し、成分1、2、3、7及び8
の混合物と混合した。油中浸漬後の引張強さは、個々に
加えられる銅(II)AcAc又は酸化カルシウムの添
加により改良されたが、複合効果は個々に加えられた銅
(II)AcAc又は酸化カルシウムを含むものよりも
高かった。結果を表5及び6に示す。
【0043】
【表4】
【0044】
【表5】
【0045】
【表6】
【0046】実施例3 表7及び8に示す成分を実施例1に記載したように混合
及び試験した。1、2、3及び7の番号を付けた成分を
配合機を用いて約70℃で混合し、カートリッジ内に包
装し、次に脱気した。4、5及び6の番号を付けた成分
を混合し、次にSemco ミキサーを使用して成分1、2、
3及び7の混合物中に射出し、成分1、2、3及び7の
混合物と混合した。この実施例において、種々の量の銅
(II)AcAc及び酸化カルシウムをそれぞれ使用し
(それぞれ表7及び表8参照)、また銅(II)AcA
c及び酸化カルシウムを組み合わせて使用した(表9参
照)。結果を表10及び11に示す。
及び試験した。1、2、3及び7の番号を付けた成分を
配合機を用いて約70℃で混合し、カートリッジ内に包
装し、次に脱気した。4、5及び6の番号を付けた成分
を混合し、次にSemco ミキサーを使用して成分1、2、
3及び7の混合物中に射出し、成分1、2、3及び7の
混合物と混合した。この実施例において、種々の量の銅
(II)AcAc及び酸化カルシウムをそれぞれ使用し
(それぞれ表7及び表8参照)、また銅(II)AcA
c及び酸化カルシウムを組み合わせて使用した(表9参
照)。結果を表10及び11に示す。
【0047】
【表7】
【0048】
【表8】
【0049】
【表9】
【0050】
【表10】
【0051】
【表11】
【0052】実施例4 表12に示す成分を実施例1に記載したように混合及び
試験した。1、2、3及び8の番号を付けた成分を配合
機を用いて約70℃で混合し、カートリッジ内に包装
し、次に脱気した。4、5、6、7、9及び10の番号
を付けた成分を混合し、次にSemco ミキサーを使用して
成分1、2、3及び8の混合物中に射出し、成分1、
2、3及び8の混合物と混合した。この実施例におい
て、接着促進剤(10)も加えた。接着促進剤は耐油性
を低下させなかった。結果を表13及び14に示す。
試験した。1、2、3及び8の番号を付けた成分を配合
機を用いて約70℃で混合し、カートリッジ内に包装
し、次に脱気した。4、5、6、7、9及び10の番号
を付けた成分を混合し、次にSemco ミキサーを使用して
成分1、2、3及び8の混合物中に射出し、成分1、
2、3及び8の混合物と混合した。この実施例におい
て、接着促進剤(10)も加えた。接着促進剤は耐油性
を低下させなかった。結果を表13及び14に示す。
【0053】
【表12】
【0054】
【表13】
【0055】
【表14】
【0056】実施例5 表15に示す成分を実施例1に記載したように混合及び
試験した。1、2、3及び8の番号を付けた成分を配合
機を用いて約70℃で混合し、カートリッジ内に包装
し、次に脱気した。4、5、6、7、9及び10の番号
を付けた成分を混合し、次にSemco ミキサーを使用して
成分1、2、3及び8の混合物中に射出し、成分1、
2、3及び8の混合物と混合した。この実施例におい
て、各配合物5Aは、結果の表16及び18に示すよう
に銅(II)アセチルアセトナートと金属酸化物を含
む。各配合物5Bは結果の表17及び19に示すように
酸化カルシウムと金属AcAcを含む。
試験した。1、2、3及び8の番号を付けた成分を配合
機を用いて約70℃で混合し、カートリッジ内に包装
し、次に脱気した。4、5、6、7、9及び10の番号
を付けた成分を混合し、次にSemco ミキサーを使用して
成分1、2、3及び8の混合物中に射出し、成分1、
2、3及び8の混合物と混合した。この実施例におい
て、各配合物5Aは、結果の表16及び18に示すよう
に銅(II)アセチルアセトナートと金属酸化物を含
む。各配合物5Bは結果の表17及び19に示すように
酸化カルシウムと金属AcAcを含む。
【0057】
【表15】
【0058】
【表16】
【0059】
【表17】
【0060】
【表18】
【0061】
【表19】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 FI C08K 5:098 3:00 5:04 3:22)
Claims (4)
- 【請求項1】 湿気の存在下で硬化することができる室
温加硫シリコーン組成物であって、 (A)100重量部の、末端基の少なくとも60モル%
がシラノール基であることを条件として末端基がシラノ
ール基及びトリオルガノシリル基から選ばれるポリジオ
ルガノシロキサン; (B)1〜15重量部の、式:Rm Si(OCOR’)
4-m (式中、Rは炭素原子数1〜12の一価炭化水素基
から選ばれ、各R’は独立に炭素原子数1〜12の一価
炭化水素基から選ばれ、mは0又は1の値である)によ
り表されるアシルオキシ官能架橋剤; (C)0.001〜1重量部のカルボン酸金属塩触媒; (D)5〜150重量部の充填剤;並びに (E)有効量の金属アセチルアセトナート;を含む室温
加硫シリコーン組成物。 - 【請求項2】 (F)100重量部の前記ポリジオルガ
ノシロキサンに基づいて0.01〜10重量部の金属酸
化物をさらに含む請求項1記載の室温加硫シリコーン組
成物。 - 【請求項3】 (i)複数の表面を有する少なくとも2
つの基材を提供する工程; (ii)湿気の存在下で硬化することができる室温加硫シ
リコーン組成物であって、 (A)100重量部の、末端基の少なくとも60モル%
がシラノール基であることを条件として末端基がシラノ
ール基及びトリオルガノシリル基から選ばれるポリジオ
ルガノシロキサン; (B)1〜15重量部の、式:Rm Si(OCOR’)
4-m (式中、Rは炭素原子数1〜12の一価炭化水素基
から選ばれ、各R’は独立に炭素原子数1〜12の一価
炭化水素基から選ばれ、mは0又は1の値である)によ
り表されるアシルオキシ官能架橋剤; (C)0.001〜1重量部のカルボン酸金属塩触媒; (D)5〜150重量部の充填剤;並びに (E)有効量の金属アセチルアセトナート;を含む室温
加硫シリコーン組成物の層を前記基材のうちの少なくと
も1つの基材の少なくとも1つの表面の少なくとも一部
に適用する工程; (iii )少なくとも1つの基材に前記室温加硫シリコー
ン組成物が適用された前記基材のうちの少なくとも2つ
の基材を、それらの間に室温加硫シリコーン組成物のガ
スケットが形成されるように接近させる工程;並びに (iv)工程(iii )のガスケットを湿気に暴露して前記
室温加硫シリコーン組成物の硬化を引き起こす工程;を
含むシール方法。 - 【請求項4】 室温加硫シリコーン組成物が(F)10
0重量部の前記ポリジオルガノシロキサンに基づいて
0.01〜10重量部の金属酸化物をさらに含む請求項
3記載の方法。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US4134097P | 1997-03-21 | 1997-03-21 | |
| US08/872518 | 1997-06-10 | ||
| US60/041340 | 1997-06-10 | ||
| US08/872,518 US5962583A (en) | 1997-06-10 | 1997-06-10 | Oil resistant silicone sealants |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10330621A true JPH10330621A (ja) | 1998-12-15 |
Family
ID=26718037
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10071761A Withdrawn JPH10330621A (ja) | 1997-03-21 | 1998-03-20 | 室温加硫シリコーン組成物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
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| JP (1) | JPH10330621A (ja) |
Cited By (7)
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|---|---|---|---|---|
| JP2005509076A (ja) * | 2001-11-09 | 2005-04-07 | ゼネラル・エレクトリック・カンパニイ | 湿気硬化性rtv中で架橋剤として使用するためのアルキルアルコキシアシルオキシシラン及びそのブレンドの合成及び使用 |
| JP2007224089A (ja) * | 2006-02-21 | 2007-09-06 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 加熱硬化型オルガノポリシロキサン組成物 |
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| KR100846067B1 (ko) * | 2001-10-10 | 2008-07-11 | 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 | 실온 경화성 오르가노폴리실록산 조성물 |
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Family Cites Families (4)
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-
1998
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- 1998-03-20 JP JP10071761A patent/JPH10330621A/ja not_active Withdrawn
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0866099A3 (en) | 1999-02-03 |
| EP0866099A2 (en) | 1998-09-23 |
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| Date | Code | Title | Description |
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