JPH10332902A - プラスチックレンズとその製造方法及びプライマー組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 反射防止膜を有しながら様々な環境下でレン
ズに対しても高い耐衝撃性を有するプライマー組成物と
これらのプライマー組成物から得られる被覆物でコート
された高い耐衝撃性を有するプラスチックレンズを提供
することである。 【解決手段】 プライマー組成物の中のイソフタル酸を
主成分とするポリエステルポリオールとポリイソシアネ
ートのイソシアネート基を反応させたウレタン結合を有
する樹脂を主成分とするプライマー層をプラスチックレ
ンズ表面に施す。そして、プライマー層の上にハードコ
ート層、反射防止層を施せば、本発明の耐擦傷性、耐衝
撃性の優れたプラスチックレンズが得られる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、プラスチックレン
ズとその製造方法及び該プラスチックレンズ用のプライ
マー組成物に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】プラスチックレンズは傷つきやすいため
にその表面にシリコン系あるいは他のハードコートまた
は紫外線硬化膜を施すことが行われている。さらに表面
反射を抑えるためにプラスチックレンズに無機物質を蒸
着した反射防止膜を施すこともある。このようなレンズ
は耐衝撃性が低く、落球試験（ＦＤＡ規格 ＵＳＡ）に
おいてレンズが割れる欠点を有する。この問題を解決す
るためにウレタン樹脂からなるプライマー層をレンズ基
材とハードコートの間に施す技術が知られている（特開
平５−２５２９９号）。ウレタン樹脂はポリエステルポ
リオールとポリイソシアネート化合物からなるものを用
いられることが多く、前記ポリエステルポリオールの化
学構造としてはアジピン酸あるいはアジピン酸を主成分
とする二塩基酸とヒドロキシ化合物からなるものが多
い。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】上記従来技術には次の
ような問題点があった。 （１）眼鏡レンズは３０℃の温暖地や０℃の寒冷地でも
使用されるが、特に、高温条件下での耐衝撃性はアジピ
ン酸を主成分とするポリエステルポリオールを用いたウ
レタンプライマーでは性能が落ち、十分な耐衝撃性が得
られない場合がある。 （２）高屈折率レンズ（ＨＩレンズ）の中には衝撃性の
低いものもあり、さらに高い衝撃性が求められている。

【０００４】そこで本発明の課題は、反射防止膜を有し
ながら様々な環境下でレンズに対しても高い耐衝撃性を
有するプラスチックレンズ及び該プラスチックレンズ用
のプライマー組成物を提供することである。また、本発
明の課題は高屈折率レンズに対しても効果的な耐衝撃性
を有するプラスチックレンズ及び該プラスチックレンズ
用のプライマー組成物を提供することである。また本発
明の課題はこれのプライマー組成物から得られる被覆物
でコートされたプラスチックレンズの製造方法を提供す
ることである。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明の上記課題は次の
（１）、（２）または（３）の構成によって達成され
る。 （１）プラスチックレンズ基材上に塗布し、加熱硬化し
て得られるポリウレタンのプライマー層形成用に用いら
れるイソフタル酸を主成分とするポリエステルポリオー
ルとポリイソシアネートからなるプライマー組成物。 （２）プラスチックレンズ基材上に、イソフタル酸を主
成分とするポリエステルポリオールとポリイソシアネー
トからなるプライマー組成物からなる塗料を塗布し、加
熱硬化して得られるポリウレタンのプライマー層を設け
たことを特徴とするプラスチックレンズの製造方法。 （３）前記製造方法で得られるプラスチックレンズであ
る。

【０００６】本発明の上記プライマー組成物の中のイソ
フタル酸を主成分とするポリエステルポリオールとポリ
イソシアネートのイソシアネート基を反応させたウレタ
ン結合を有する樹脂を主成分とするプライマー層をプラ
スチックレンズ表面に施す。そして、プライマー層の上
にハードコート層、反射防止層を施せば、本発明の耐擦
傷性、耐衝撃性の優れたプラスチックレンズが得られ
る。本発明は特に眼鏡用のプラスチックレンズに適する
が、例えば耐衝撃性が求められる安全めがね、耐衝撃性
が求められる透明プラスチック板にも適用できる。

【０００７】一般に、プライマー層はレンズ基材及びハ
ードコート両方に密着性が求められる。プライマーの硬
化温度が高いとハードコートとの層間密着が悪くなる。
また、硬化温度が低いとハードコートによってプライマ
ー層が侵される。ブロックイソシアネートを用いるの
で、硬化温度を選択することが可能で硬化反応をコント
ロールしやすくなる。

【０００８】

【発明の効果】本発明のイソフタル酸を主成分とするポ
リエステルポリオールから得られるウレタン樹脂を用い
たプライマー層は従来技術のアジピン酸を主成分とする
ポリエステルポリオールから得られるウレタン樹脂を用
いたプライマー層に比べて、実生活上経験する様々な温
度領域でのプラスチックレンズの耐衝撃性を改善する。
特に高温条件下でも耐衝撃性が低下しない。また、耐衝
撃性が若干劣るＨＩレンズ基材に対しても、実用上十分
な耐衝撃性を付与する。

【０００９】

【発明の実施の形態】本発明の実施の形態について以下
説明する。本発明はイソフタル酸を主成分とするポリエ
ステルポリオールとポリイソシアネートのイソシアネー
ト基を反応させたウレタン結合を有する樹脂を主成分と
するプライマー層をプラスチックレンズ表面に施して、
プライマー層の上にハードコート層、反射防止層を施せ
ば、耐擦傷性、耐衝撃性の優れたプラスチックレンズが
得られるというものであるが、まずプライマー層につい
て述べる。

【００１０】（ａ）プライマー層 イソフタル酸を主成分とするポリエステルポリオールを
用いたウレタン樹脂はアジピン酸を主成分とした従来の
ものに比べて、実生活上経験する様々な温度領域での耐
衝撃性を改善する。特に高温条件下でも耐衝撃性が低下
しない。また、耐衝撃性が若干劣るＨＩレンズ基材に対
しても、実使用上十分な耐衝撃性を付与する。本発明で
用いるプライマー層を形成するためのプライマー組成物
について説明する。

【００１１】（１）ポリエステルポリオール組成 ポリエステルポリオールは次の多塩基酸とヒドロキシル
化合物から選択された化合物の反応で得られる。 多塩基酸：イソフタル酸を用いることが必須であるが、
それ以外にフタル酸、無水フタル酸、水添フタル酸、フ
マル酸、二量化リノレイン酸、マレイン酸、炭素原子Ｃ
の数が４−８個の飽和脂肪族からなる二塩基酸などの有
機酸も用いることができる。ポリエステルポリオール中
のイソフタル酸量に対してモル比で１−４９％用いる。

【００１２】ヒドロキシル化合物としてはポリエステル
ポリオールを合成する際に広く用いられている化合物が
使用可能で、下記一般式（１）または一般式（２）を用
いることができる。

【化１】 ここで、Ｘは−ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−または−ＣＨ₂Ｃ（Ｃ
Ｈ₃）ＨＯ−であり、ｐ，ｑは１〜３の整数のいずれか

【化２】 ここで、Ｙは−ＣＨ₂− であり、Ｚ，Ｚ’はＯＨ基を１
個有するＣ、Ｈ、Ｏからなる有機基であり、ｐ，ｑは
０，１で示す化合物の少なくとも１種類以上を含む化合
物である。

【００１３】具体的にはエチレン、プロピレン、ブチレ
ン、ヘキシレン、ジエチレンなどのグリコール類、トリ
メチロールプロパン、ヘキサントリオール、グリセリ
ン、トリメチロールエタン、ペンタエリスリトール、ビ
スフェノールＡのエチレングリコールあるいはプロピレ
ン付加物または一般式（１）の例として上記化合物に臭
素が付加されたもの、または一般式（２）の例として
４，４’−チオビスベンゼンチオール、４，４’−チオ
ビスベンジルチオールからなる化学構造を含むジオール
類あるいはこれらの混合物を用いる。

【００１４】本発明のプライマー組成物に、Ｓｉ，Ａ
ｌ，Ｓｎ，Ｓｂ，Ｔａ，Ｃｅ，Ｌａ，Ｆｅ，Ｚｎ，Ｗ，
Ｚｒ，Ｉｎ，Ｔｉから選ばれる１種以上もしくは２種類
以上の金属の酸化物からなり、粒径１〜１００ナノメー
ターの範囲内にある微粒子を有機溶媒に分散させた金属
酸化物微粒子からなるゾルを不揮発分換算で０−７０重
量％添加してもよい。この金属酸化物微粒子からなるゾ
ルの添加で屈折率を調整することができる。

【００１５】（２）ポリイソシアネート ヘキサメチレンジイソシアネート、１，３，３−トリメ
チルヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイ
ソシアネート、４，４’−ジシクロヘキシルメタンジイ
ソシアネート、キシリレンジイソシアネート、テトラメ
チルキシリレンジイシアネート、水添キシリレンジイソ
シアネート、トリレンジイソシアネート、ジフェニルメ
タンジイソシアネート、水添ジフェニルメタンジイソシ
アネート、１，５−ナフタレンジイソシアネート、テト
ラメチルキシリレンジイソシアネート等のポリイソシア
ネートまたはこれらの変性体、イソシアヌレート、アロ
ファネート、ビュレットまたはカルボジイミドまたは例
えばこれらの三量体などのアダクト体などを用いる。

【００１６】（３）ブロッキング剤 ポリイソシアネートのＮＣＯ基のブロッキング剤として
は次の化合物を用いることができる。β−ジケトン、メ
チルエチルケトオキシムが好ましいが、アセチルアセト
ン、２，４−ヘキサンジオン、３，５−ヘプタンジオ
ン、アセトオキシム、メチルエチルケトオキシムまたは
カプロラクタムなどを用いる。

【００１７】（４）その他のポリオール プライマー組成物の物性を調整するためその他のポリオ
ールを添加しても良い。例えば、ポリカーボネートポリ
オール（ニッポラン９８０番シリーズ／日本ポリウレタ
ン、カルボジオール／東亞合成）、ポリエーテルポリオ
ール（アデカポリエーテル／旭電化、アクトコール／武
田薬品、ＰＰＧ−Ｄｉｏｌシリーズ／三井東圧化学）ま
たはアクリルポリオール（タケラック／武田薬品、アク
リディック／大日本インキ）を用いることができる。

【００１８】（５）溶媒 溶媒としてはグリコール類または脂肪族環状ケトン類な
どが用いられる。グリコール類としてはエチレングリコ
ールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコー
ルモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコール
モノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコール
モノブチルエーテルアセテート、プロピレングリコール
モノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコール
モノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコール
モノプロピルエーテルアセテート、プロピレングリコー
ルモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコール
ジメチルエーテル、エチレングリコールジエチルエーテ
ル、エチレングリコールジプロピルエーテル、エチレン
グリコールジブチルエーテル、ジエチレングリコールジ
メチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテ
ル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチ
レングリコールジブチルエーテル、プロピレングリコー
ルジメチルエーテルまたはプロピレングリコールジエチ
ルエーテル等が用いられる。

【００１９】脂肪族環状ケトン類としては、シクロヘキ
サノン、ｏ−メチルシクロヘキサノン、ｍ−メチルシク
ロヘキサノンまたはｐ−メチルシクロヘキサノン等であ
る。さらに、必要に応じてグリコール類、酢酸エステル
類、ソルベントナフサ、アルコール類等を添加しても良
い。グリコール類としてはプロピレングリコールモノメ
チルエーテルまたはエチレングリコールモノブチルエー
テルなどであり、酢酸エステル類としては酢酸エチルま
たは酢酸ブチルなどである。

【００２０】（６）金属酸化物微粒子 プライマー組成物からなる塗膜の屈折率をさらに上げた
い場合には金属酸化物微粒子を添加する。後記の高屈折
率ハードコートに用いるＡ成分が有効である。

【００２１】（７）硬化触媒 ウレタン反応を起こさせる場合、特に必要ないが、脂肪
酸金属塩、アミン類を添加しても良い。特にブロックイ
ソシアネートを用いる場合に硬化触媒の添加は効果的で
ある。たとえば、脂肪酸金属、アミン等を用いることが
できる。脂肪族金属の例としは、金属成分としはスズ、
亜鉛、コバルト、鉄またはアルミニウム等であり、これ
らの金属のステアリン酸塩またはオクチル酸塩等が用い
られる。

【００２２】また、アミンとしては、脂肪族アミン、芳
香族アミンまたはアミノシランが用いられるが、具体例
にはポリメチレンジアミン、ポリエーテルジアミン、ジ
エチレントリアミン、イミノビスプロピルアミン、ビス
ヘキサメチレントリアミン、ジエチレントリアミン、テ
トラエチレンペンタアミン、ペンタエチレンヘキサアミ
ン、ペンタエチレンヘキサミン、ジメチルアミノプロピ
ルアミン、アミノエチルエタノールアミン、メチルイミ
ノビスプロピルアミン、メンタンジアミン、Ｎ−アミノ
メチルビペラジン、１，３−ジアミノシクロヘキサン、
イソホロンジアミン、メタキシレンジアミン、テトラク
ロロパラキシレンジアミン、メタフェニレンジアミン、
４，４’−メチレンジアニリン、ジアミノジフェニルス
ルフォン、ベンジジン、トルイジン、ジアミノジフェニ
ルエーテル、４，４’−チオジアニリン、４，４’−ビ
ス（ｏ−トルイジン）ジアニシジン、ｏ−フェニレンジ
アミン、２，４−トルエンジアミン、メチレンビス（ｏ
−クロロアニリン）、ジアミニジトリルスルフォン、ビ
ス（３，４−ジアミノフェニル）スルフォン、２，６−
ジアミノピリジン、４−クロロ−ｏ−フェニレンジアミ
ン、４−メトキシ−６−メチル−ｍ−フェニレンジアミ
ン、ｍ−アミノベンジルアミン、

【００２３】Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−１，
３−ブタンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチ
ル−ｐ−フェニレンジアミン、テトラメチルグアニジ
ン、トリエタノールアミン、２−ジメチルアミノ−２−
ヒドロキシプロパン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルピペラジン、
Ｎ，Ｎ’−ビス〔（２−ヒドロキシ）プロピル〕ピペラ
ジン、Ｎ−メチルホルモリン、ヘキサメチレンテトラミ
ン、ピリジン、ピラジン、キノリン、ベンジルジメチル
アミン、α−メチルベンジルメチルアミン、２−（ジメ
チルアミノメチル）フェノール、２，４，６−トリス
（ジメチルアミノメチロール）フェノール、Ｎ−メチル
ピペラジン、ピロリジン、ホルモリン、Ｎ−β（アミノ
エチル）γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−
アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピ
ルトリエトキシシラン、Ｎ−β（アミノエチル）γ−ア
ミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ−アミノプロ
ピルメチルジメトキシシランまたはγ−アミノプロピル
メチルジエトキシシランなどである。さらに硬化触媒と
して酢酸アンモニウム、酢酸アルキル第四アンモニウム
塩、トリフルオロ酢酸またはパラトリエンスルフォン酸
などまたはそれらの塩を用いることもできる。

【００２４】次にプライマー組成物の組成比について述
べる。 （１）ポリエステルポリオール イソフタル酸が多塩基酸モル数の１００％−５１％含ま
れる多塩基酸を用いる。

【００２５】（２）組成比−ＮＣＯ：ＯＨ比 ＮＣＯ：ＯＨ比は０．７：１〜１：１．５程度が適当、
好ましくは０．８：１〜１．２：１の組成比でイソシア
ネート成分とＯＨ成分を用いる。その他プライマー組成
物及びその組成物からプライマー層を形成する際の形成
に次のような物を添加剤として加えることができる。例
えば、硬化被膜のレベリング剤、潤滑性付与剤としてポ
リオキシアルキレンとポリジメチルシロキサンの共重合
体またはポリオキシアルキレンとフルオロカーボンとの
共重合体などを全液量に対して０．００１〜１０重量部
添加することができる。また、酸化防止剤、耐候性付与
剤、帯電防止剤またはブルーイング剤も添加可能であ
る。

【００２６】プライマー層の膜厚は、０．１〜５μｍが
望ましく、膜厚が０．１μｍ未満であると、塗膜の耐衝
撃性向上の効果が小さい。また、膜厚が５μｍを超える
と、ハードコート後の硬度が低下する。プライマーの硬
化条件は８５〜１２０℃、１０〜６０分から最適条件を
選ぶ。ブロックイソシアネートを用いる場合はブロック
剤の解離温度に依存する。また、塗布方法はディップ
法、フロー法、スピンナー法またはスプレー法などの中
で適宜の方法を採用することができる。

【００２７】（ｂ）ハードコート層 （１）Ａ成分について Ｓｉ，Ａｌ，Ｓｎ，Ｓｂ，Ｔａ，Ｃｅ，Ｌａ，Ｆｅ，Ｚ
ｎ，Ｗ，Ｚｒ，Ｉｎ，Ｔｉから選ばれる１種以上もしく
は２種類以上の金属の酸化物を用いる。具体例としては
ＳｉＯ₂，Ａｌ₂Ｏ₃，ＳｎＯ₂，Ｓｂ₂Ｏ₅，Ｔａ₂Ｏ₅，Ｃ
ｅＯ₂，Ｌａ₂Ｏ₃，Ｆｅ₂Ｏ₃，ＺｎＯ，ＷＯ₃，Ｚｒ
Ｏ₂，Ｉｎ₂Ｏ₃，ＴｉＯ₂ などから選択されるむ１種以
上の金属酸化物もしくは２種類以上の金属の酸化物（複
合酸化物）である。上記金属酸化物は粒径１〜１００ナ
ノメーターの範囲内にある微粒子を用いることが望まし
い。また、前記酸化物微粒子の添加量は全ハードコート
成分の固形分を１００重量部とすると、その中の５〜８
０重量部とする。

【００２８】さらに、前記酸化物は溶媒への分散性を高
めるため有機シラン化合物で表面改質しても良い。その
添加量は微粒子重量に対して０〜１５％で用いることが
望ましい。前記表面改質のための処理は、加水分解基を
未処理で行っても加水分解した後で行っても良い。この
とき、用いられる有機ケイ素化合物としては Ｒ₃ＳｉＸ
（Ｒはアルキル基、フェニル基、ビニル基、メタクリロ
キシ基、メルカプト基、アミノ基、エポキシ基を有する
有機基、Ｘは加水分解可能な基）で表される単官能性シ
ラン、例えば、 トリメチルメトキシシラン トリエチルメトキシシラン トリメチルエトキシシラン トリエチルエトキシシラン トリフェニルメトキシシラン ジフェニルメチルメトキシシラン フェニルジメチルメトキシシラン フェニルジメチルエトキシシラン ビニルジメチルメトキシシラン ビニルジメチルエトキシシラン γ−アクリロキシプロピルジメチルメトキシシラン γ−メタクリロキシプロピルジメチルメトキシシラン γ−メルカプトプロピルジメチルメトキシシラン γ−メルカプトプロピルジメチルエトキシシラン Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルジメチルメ
トキシシラン γ−アミノプロピルジメチルメトキシシラン γ−アミノプロピルジメチルエトキシシラン γ−グリシドキシプロピルジメチルメトキシシラン γ−グリシドキシプロピルジメトキシエトキシシラン β−（３．４−エポキシシクロヘキシル）エチルジメチ
ルメトキシシラン

【００２９】あるいはＲ₂ＳｉＸ₂で表される二官能性シ
ラン、例えば、 ジメチルジメトキシシラン ジエチルジメトキシシラン ジメチルジエトキシシラン ジエチルジエトキシシラン ジフェニルジメトキシシラン フェニルメチルジメトキシシラン フェニルメチルジエトキシシラン ビニルメチルジメトキシシラン ビニルメチルジエトキシシラン γ−アクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン γ−メタクリロキシプロピルジメチルジメトキシシラン γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン γ−メルカプトプロピルメチルジエトキシシラン Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルメチルジメ
トキシシラン γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン γ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン γ−グリシドキシプロピルメトキシジエトキシシラン β−（３．４−エポキシシクロヘキシル）エチルメチル
ジメトキシシラン

【００３０】あるいは ＲＳｉＸ₃で表される三官能性シ
ラン、例えば、 メチルトリメトキシシラン エチルトリメトキシシラン メチルトリエトキシシラン エチルトリエトキシシラン フェニルトリメトキシシラン フェニルトリエトキシシラン ビニルトリメトキシシラン ビニルトリエトキシシラン ビニル（β−メトキシエトキシ）シラン γ−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルトリメトキ
シシラン γ−アミノプロピルトリメトキシシラン γ−アミノプロピルトリエトキシシラン γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン β−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン β−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン β−（３．４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメ
トキシシラン 等である。

【００３１】さらにＳｉＸ₄ で表される四官能性シラ
ン、例えば、テトラエチルオルソシリケート、テトラメ
チルオルトシリケート等を用いても良い。

【００３２】分散溶媒としては 水，アルコール系もし
くは他の有機溶媒が用いられ、また、分散溶媒としては
メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ｎ
−ブタノール、２−ブタノール等の飽和脂肪族アルコー
ル類、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、プロピル
セロソルブ、ブチルセロソルブ等のセロソルブ類、プロ
ピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリ
コールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノ
メチルアセテート等のプロピレングリコール誘導体類、
エチレングリコール、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブ
チル等のエステル類、ジエチルエーテル、メチルイソブ
チルエーテル等のエーテル類、テトラヒドロフラン、ア
セトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、キシレ
ン、トルエン等の芳香族類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミドまたはジクロロエタン等が用いられる。

【００３３】（２）Ｂ成分について エポキシシラン エポキシ基含有ケイ素化合物またはその部分加水分解物
を含有する次の一般式（３）の化合物が用いられる。 Ｒ¹Ｒ² _aＳｉ（ＯＲ³）_3-a （３） ここで、Ｒ¹は炭素原子数２〜１２のエポキシ基を含有
する基、Ｒ²は炭素原子数１〜６のアルキル基、アリー
ル基、アルケニル基、ハロゲン化アルキル基またはハロ
ゲン化アリール基、Ｒ³は水素原子もしくは炭素原子数
１〜４のアルキル基、アシル基、アルキルアシル基であ
り、ａは０，１または２の整数である。このＢ成分のエ
ポキシ基含有ケイ素化合物またはその部分加水分解物の
添加量は全ハードコート成分の固形分を１００重量部と
すると、その中の５〜６０重量部で用いられる。

【００３４】上記化学式のエポキシ基含有ケイ素化合物
は、例えば、 γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン β−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン β−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン β−（３．４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメ
トキシシラン などである。

【００３５】さらに（Ａ）成分または（Ｂ）成分と化学
結合可能な官能基を有する。第三成分を添加することが
できる。第三成分は具体的には、加水分解後のシラノー
ル基と反応することが可能な成分で、染色性、あるいは
耐熱性、耐水性、帯電防止性、表面硬度の改善などの物
性の調整用に用いる。第三成分は以下の（Ｃ）〜（Ｏ）
で示される化合物の少なくとも一つの化合物を用いる。

【００３６】（３）Ｃ成分ついて 分子中にただ一つのＯＨ基もしくはＳＨ基を有し、さら
に分子主鎖中に少なくとも一つの −Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−Ｓ−、−ＣＳ
−Ｓ− 基を含み、さらに少なくとも一つ以上の不飽和基を有す
る有機化合物で水もしくは炭素数４以下の低級アルコー
ルに可溶な化合物である。上記化合物は次の一般式
（４）で表すことができる。 Ｒ⁴−Ｘ−Ｒ⁵ＹＨ （４）

【００３７】ここで、Ｒ⁴は少なくとも一つの不飽和基
を有した１価の炭化水素基で、Ｏ、Ｓ原子を含んでもか
まわない。また、Ｒ⁵は炭素原子２個以上の２価の炭化
水素基で、Ｏ、Ｓ原子を含んでもかまわない。ＸはＯ、
Ｓ原子のいずれかであり、またＹはＯ、Ｓ原子のいずれ
かである。

【００３８】このＣ成分のベース樹脂の全固形分に対し
て０．００１〜５０重量％で用いる。上記一般式（４）
の化合物は、例えば、ポリエチレングリコールモノメタ
クリレート、ポリ（ブタンジオール）モノアクリレート
ポリ（ブタンジオール）モノメタクリレート１，４−ブ
タンジオールモノビニルエーテル、１，６−ヘキサンジ
チオールモノアクリレート、ジ（アクリロキシエチル）
ヒドロキシエチルアミン、２−ヒドロキシ−３−フェノ
キシプロピルアクリレート、ペンタエリスリトールトリ
アクリレート、２−ヒドロキシブチルアクリレート、３
−アクリロイルオキシグリセリンモノメタクリレート、
２−ヒドロキシ−１，３−ジメタクリロキシプロパン、
２−メルカプトエチルアクリレートなどである。

【００３９】また、上記式（４）の化合物としては、好
ましくは次の一般式（５）の化合物である。

【化３】 ここで、Ｒ⁶は水素原子またはメチル基であり、ｂは２
〜１０のすがれかの整数であり、好ましくは４〜６の整
数である。上記式（５）の化合物としては、例えば４−
ヒドロキシブチルアクリレート、４−ヒドロキシブチル
メタクリレートなどである。

【００４０】また、上記式（４）の化合物としては、次
の一般式（６）の化合物も用いることができる。

【化４】 ここで、Ｒ⁶は水素原子またはメチル基、Ｒ⁷は−ＣＨ₂
ＣＨ₂−または−ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）−、ｃは２〜９の
整数のいずれか、さらに好ましくは２〜４の整数のいず
れかである。

【００４１】上記式（６）化合物としては、例えばジエ
チレングリコールモノアクリレート、テトラエチレング
リコールモノアクリレート、ポリエチレングリコールモ
ノアクリレート、トリプロピレングリコールモノアクリ
レート、ポリプロピレングリコールモノアクリレート、
ジエチレングリコールモノメタクリレート、テトラエチ
レングリコールモノメタクリレート、ポリエチレングリ
コールモノメタクリレートトリプロピレングリコールモ
ノメタクリレートポリプロピレングリコールモノメタク
リレートなどである。

【００４２】また、上記式（４）の化合物としては、次
の式（７）の化合物である。 ＣＨ₂＝ＣＨ−[ＣＨ₂]_d−Ｏ−［ＣＨ₂］_b−ＯＨ （７） ここで、ｂは４〜１０のいずれかの整数であり、また、
ｄは０または１である。式（７）の化合物は、例えば、
４−ヒドロキシブチルアリルエーテルまたは４−ヒドロ
キシブチルビニルエーテルである。

【００４３】また、上記式（４）の化合物としては、次
の式（８）の化合物である。 ＣＨ₂＝ＣＨ−［ＣＨ₂］_d−［ＯＲ⁷］_c−ＯＨ （８） ここで、Ｒ⁷は−ＣＨ₂ＣＨ₂−または−ＣＨ₂Ｃ（Ｃ
Ｈ₃）Ｈ−であり、また、ｃは２〜９のいずれかの整
数、ｄは０または１である。上記式（８）の化合物は、
例えばジエチレングリコールモノアリルエーテル、トリ
エチレングリコールモノビニルエーテルである。

【００４４】（４）Ｄ成分について Ｄ成分として不飽和二塩基酸が用いられるが、その具体
例はイタコン酸、コハク酸、マロン酸、グルタル酸、ア
ジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セ
バシン酸、フマル酸またはマレイン酸などを用いる。

【００４５】（５）Ｅ成分ついて Ｅ成分として用いられる不飽和二塩基酸の環状無水物の
例としては、無水コハク酸、無水グルタル酸、無水トリ
メリット酸、無水ピロメリット酸、無水フタル酸または
無水マレイン酸などである。

【００４６】（６）Ｆ成分である不飽和二塩基酸のイミ
ド化合物の具体例はコハク酸イミド、グルタル酸イミ
ド、フタル酸イミドまたはマレイン酸イミドなどであ
る。

【００４７】（７）Ｇ成分である飽和多価カルボン酸と
しては、アジピン酸またはスベリックアシッド等を用い
る。

【００４８】（８）Ｈ成分である飽和多価カルボン酸の
環状無水物としては、前記Ｇ成分の飽和多価カルボン酸
の環状無水物を用いる。

【００４９】（９）Ｉ成分として用いる飽和多価カルボ
ン酸のイミド化合物は前記Ｇ成分の飽和多価カルボン酸
のイミド化合物を用いる。

【００５０】（１０）Ｊ成分のアミン類としては、例え
ば、ポリメチレンジアミン、 ポリエーテルジアミン、
ジエチレントリアミン、 イミノビスプロピルアミン、 ビスヘキサメチレントリアミン、ジエチレントリアミン テトラエチレンペンタアミン、ペンタエチレンヘキサア
ミン ペンタエチレンヘキサミン、 ジメチルアミノプロピル
アミン アミノエチルエタノールアミン、メチルイミノビスプロ
ピルアミン メンタンジアミン、Ｎ−アミノメチルビペラジン １，３−ジアミノシクロヘキサン、イソホロンジアミン メタキシレンジアミン、テトラクロロパラキシレンジア
ミン メタフェニレンジアミン、４，４’−メチレンジアニリ
ン ジアミノジフェニルスルフォン、ベンジジン、トルイジ
ン ジアミノジフェニルエーテル ４，４’−チオジアニリン ４，４’−ビス（ｏ−トルイジン）ジアニシジン

【００５１】ｏ−フェニレンジアミン ２，４−トルエンジアミン メチレンビス（ｏ−クロロアニリン） ジアミニジトリルスルフォン ビス（３，４−ジアミノフェニル）スルフォン ２，６−ジアミノピリジン ４−クロロ−ｏ−フェニレンジアミン ４−メトキシ−６−メチル−ｍ−フェニレンジアミン ｍ−アミノベンジルアミン Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−１，３−ブタンジ
アミン Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−ｐ−フェニレンジ
アミン テトラメチルグアニジン、トリエタノールアミン ２−ジメチルアミノ−２−ヒドロキシプロパン Ｎ，Ｎ’−ジメチルピペラジン Ｎ，Ｎ’−ビス〔（２−ヒドロキシ）プロピル〕ピペラ
ジン Ｎ−メチルホルモリン ヘキサメチレンテトラミン ピリジン、ピラジン、キノリン、ベンジルジメチルアミ
ン α−メチルベンジルメチルアミン ２−（ジメチルアミノメチル）フェノール ２，４，６−トリス（ジメチルアミノメチロール）フェ
ノール Ｎ−メチルピペラジン ピロリジン、ホルモリン などである。

【００５２】その他、上記アミンと有機カルボン酸、環
状エーテル、ケトン、アルデヒド、ハイドロキノン等と
の付加物、あるいは縮合物も、このアミン類の中に含め
ることができる。

【００５３】（１１）Ｋ成分としては尿素及びそのホル
ムアルデヒド付加物が用いられる。 （１２）Ｌ成分としてはアルキル置換メチロール化メラ
ミンが用いられる。 （１３）Ｍ成分としては、ＯＨ基もしくはＳＨ基を２個
以上有する化合物が用いられるが、その具体例は、次の
ような化合物である。 １，４−ブタンジオール、１，６−ヘキサンジオール １，９−ノナンジオール、１，１０−デカンジオール エチレングリコール、ジエチレングリコール トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール ポリエチレングリコール、プロピレングリコール トリプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール トリメチロールプロパン、ネオペンチルグリコール カテコール、レゾルシノール、アルキレングリコールま
たはポリビニルアルコールである。

【００５４】（１４）Ｎ成分としては、エポキシキ基を
２個以上有する化合物を用いるが、上記Ｍ成分である多
価アルコールのグリシジルエーテルが、その例である。 （１５）Ｏ成分としては、ジシアンジアミド、ヒドラジ
ド、チオ尿素、グアニジン、エチレンイミン、スルフォ
ンアミドおよびこれらの誘導体等が用いられる。 （１６）Ｐ成分として次の一般式（９）で表される有機
ケイ素化合物またはその部分加水分解物０〜６０重量部
を添加する事も可能である。 Ｒ⁶ _dＲ² _eＳｉ（ＯＲ³）_4-d-e （９） ここで、Ｒ²とＲ³は式（３）で定義したものと同一であ
り、Ｒ⁶は炭素原子数１〜４のアルキル基、ハロゲン化
アルキル基、炭素原子数６〜１２のアリール基またはハ
ロゲン化アリール基、炭素原子数５〜８のメタクリロキ
シアルキル基、炭素原子数２〜１０のウレイドアルキレ
ン基、芳香族ウレイドアルキレン基、ハロゲン化芳香族
アルキレン基、メルカプトアルキレン基から選択され、
ｄは１，２または３のいずれかであり、ｅは０，１また
は２のいずれかである。

【００５５】上記式（９）の化合物としては、例えば、 トリメチルメトキシシラン、トリエチルメトキシシラン トリメチルエトキシシラン、トリエチルエトキシシラン トリフェニルメトキシシラン、ジフェニルメチルメトキ
シシラン フェニルジメチルメトキシシラン、フェニルジメチルエ
トキシシラン ビニルジメチルメトキシシラン、ビニルジメチルエトキ
シシラン ビニル（β−メトキシエトキシ）シラン γ−アクリロキシプロピルジメチルメトキシシラン γ−メタクリロキシプロピルジメチルメトキシシラン γ−メルカプトプロピルジメチルメトキシシラン γ−メルカプトプロピルジメチルエトキシシラン Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルジメチルメ
トキシシラン γ−アミノプロピルジメチルメトキシシラン γ−アミノプロピルジメチルエトキシシラン γ−グリシドキシプロピルジメチルメトキシシラン γ−グリシドキシプロピルジメトキシエトキシシラン

【００５６】β−（３．４−エポキシシクロヘキシル）
エチルジメチルメトキシシラン ジメチルジメトキシシラン、ジエチルジメトキシシラン ジメチルジエトキシシラン、ジエチルジエトキシシラン ジフェニルジメトキシシラン、フェニルメチルジメトキ
シシラン フェニルメチルジエトキシシラン、ビニルメチルジメト
キシシラン ビニルメチルジエトキシシラン、 γ−アクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン γ−メタクリロキシプロピルジメチルジメトキシシラン γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン γ−メルカプトプロピルメチルジエトキシシラン Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルメチルジメ
トキシシラン γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン γ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン γ−グリシドキシプロピルメトキシジエトキシシラン

【００５７】β−（３．４−エポキシシクロヘキシル）
エチルメチルジメトキシシラン メチルトリメトキシシラン、エチルトリメトキシシラン メチルトリエトキシシラン、エチルトリエトキシシラン フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシ
ラン ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン ビニル（β−メトキシエトキシ）シラン γ−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン Ｎ−β（アミノエチル）γ−アミノプロピルトリメトキ
シシラン γ−アミノプロピルトリメトキシシラン γ−アミノプロピルトリエトキシシラン γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン β−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン β−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン β−（３．４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメ
トキシシラン テトラエチルオルソシリケート、テトラメチルオルトシ
リケート などである。

【００５８】ハードコート層の膜厚は０．４〜８μｍが
望ましく、０．４μｍ未満では、硬度が低下し、また、
８μｍを超えるとクラック等が入り易くなる。硬化条件
は９０〜１２０℃で数時間から３０分程度の条件の中か
ら最適条件を選ぶことが望ましい。また、塗布方法はデ
ィップ法、フロー法、スピンナー法またはスプレー法な
どの中で適宜の方法を採用することができる。

【００５９】（ｃ）反射防止コート ハードコート被膜の上に単層あるいは多層の無機物から
なる反射防止膜を設けることにより、反射の低減、透過
率の向上、耐候性の向上を図ることができる。前記無機
物としては、ＳｉＯ、ＳｉＯ₂、Ｓｉ₃Ｎ₄、ＴｉＯ₂、Ｚ
ｒＯ₂、Ａｌ₂Ｏ₃、ＭｇＦ₂、Ｔａ₂Ｏ₅等を用いて真空蒸
着法等によって薄膜を形成する。

【００６０】（ｄ）前処理 ハードコートの付着性を改善するためにあらかじめレン
ズ基材をアルカリ処理、酸処理、プラズマ処理、コロナ
処理、火炎処理等の前処理を行うことが有効である。

【００６１】（ｅ）プラスチックレンズ基材 基材としては屈折率が１．５０より高い各種眼鏡用プラ
スチックレンズが好ましく用いられるが、例えばポリウ
レタン樹脂からなるプラスチックレンズ、メタクリル系
重合体からなるプラスチックレンズ、アリル系重合体か
らなるプラスチックレンズあるいはそれらの併用タイプ
等の基材を用いることができる。

【００６２】

【実施例】この発明の実施例を以下説明する。用いたレ
ンズ基材及びプライマー及びハードコートの塗装方法及
び得られた塗膜性能テストついて以下説明する。 （ａ）プラスチックレンズ基材としては Ａ：屈折率１．５０のジエチレングリコールビスアリル
カーボネートからなるプラスチックレンズ Ｂ：屈折率１．５９４のチオウレタン樹脂からなるプラ
スチックレンズ（三井東圧（株）製モノマー：ＭＲ−９
０を熱硬化したもの） Ｃ：屈折率１．６６のチオウレタン樹脂からなるプラス
チックレンズ（三井東圧（株）製モノマー：ＭＲ−７を
熱硬化したもの）

【００６３】（ｂ）プライマーの塗布方法 各コーティング液を１０ｃｍ／分の引き上げ速度でディ
ップコートを行い、その後プライマー層を約１０分室温
で乾燥させ、その後、９５℃で３０分加熱硬化させた。

【００６４】（ｃ）ハードコーティング液の塗布方法 各コーティング液を１５ｃｍ／分の引き上げ速度でディ
ップコートを行い、その後約５分室温で乾燥させ、その
後、１２０℃で１時間加熱硬化させた。

【００６５】（ｄ）クロスハッチ試験（ゴバン目試験Ｊ
ＩＳＫ５４００に準拠した） （ｅ）スチールウール試験 スチールウール＃００００を用い１ｋｇ荷重でこすり、
傷の付きぐあいを以下の基準に基づき相対比較した。 ５：全く傷が付かない ４：若干の傷が付く ３：傷が付く ２：ひどい傷が付く １：基材まで傷が付く。

【００６６】（ｆ）染色性 Ｂｒａｉｎ Ｐｏｗｅｒ Ｉｎｃ（ＵＳＡ）のＢＰＩ
ＧＲＡＹを蒸留水で９％に希釈したものを９０℃に加熱
し、この水溶液に各コート液を塗布したレンズを５分間
浸漬し、その後レンズを取りだし、水洗した。染色後の
全光線透過率を測定し、染色性を比較した （ｇ）膜厚測定 ガラス板に各コート液を塗布、硬化した後、塗膜の一部
を削り取り、その段差より膜厚を求めた。

【００６７】（ｈ）耐衝撃性 ＡＮＳＩ Ｚ８０．１に基づき、重さ１６．３２ｇの鋼
球を、レンズ凸面に衝突させ、破壊試験を行った。耐衝
撃性はレンズが破壊するかもしくはクラックが入った場
合と変化なかった場合の衝突のエネルギー量の中間値と
し、ＦＤＡ規格（０．２Ｊ）の何倍かで表示した。な
お、用いたレンズ基材は中心厚１．０〜１．３ｍｍのマ
イナス度数のプラスチックレンズを用いた。測定に先立
ち、コートしたレンズは０℃，２０℃，３０℃，４０℃
の雰囲気下でそれぞれ２４時間放置した後、２０℃の室
温下で素早く落球試験を行った。 （ｉ）耐候性 キセノンウエザ・オ・メーターを用い、２４０時間照射
後の外観、密着性を評価した。

【００６８】（ａ）プライマーの調合 （１）プライマーＮＯ．１：イソフタル酸と１，６−ヘ
キサンジオールからなる平均分子量９４０，水酸基価１
２０ｍｇＫＯＨ／ｇのポリエステルポリオール９１ｇと
１，６−ヘキサンジオールジイソシアネートの３量体の
ベータージケトンブロックしたものを７５％含む酢酸ブ
チル溶液９２ｇとプロピレングリコールモノメチルエー
テル８１２ｇを混合し、均一になるまで攪拌した後、レ
ベリング剤として３Ｍ社製のフローラッドＦＣ−４３０
を０．５ｇ添加攪拌したものをプライマーＮＯ．１とし
た。

【００６９】（２）プライマーＮＯ．２：イソフタル酸
とアジピン酸のモル比が６０：４０で、１，６−ヘキサ
ンジオールとトリメチロールプロパンからなる平均分子
量６５０，水酸基価２６０ｍｇＫＯＨ／ｇのポリエステ
ルポリオール６１ｇと１，６−ヘキサンジオールジイソ
シアネートの３量体のベータージケトンブロックしたも
のを７５％含む酢酸ブチル溶液１３５ｇとプロピレング
リコールモノメチルエーテル８０２ｇを混合し、均一に
なるまで攪拌した後、レベリング剤として３Ｍ社製のフ
ローラッドＦＣ−４３０を０．５ｇ添加攪拌したものを
プライマーＮＯ．２とした。

【００７０】（３）プライマーＮＯ．３：上記（１）と
は別に調合したプライマーＮＯ．１を７００ｇ計り取
り、攪拌しておく。そこへプロピレングリコールモノメ
チルエーテル１４０ｇを、次にＴｉＯ₂，Ｆｅ₂Ｏ₃，Ｓ
ｉＯ₂からなる複合酸化物ゾルＮＯ．１（メタノール分
散、平均粒径１０ｎｍ、不揮発分３０％）を１６０ｇ添
加し混合し均一になるまで攪拌したものをプライマーＮ
Ｏ．３とした。

【００７１】（４）プライマーＮＯ．４：上記（１）と
は別に調合したプライマーＮＯ．１を５００ｇ計り取
り、攪拌しておく。そこへプロピレングリコールモノメ
チルエーテル２３４ｇを、次にＴｉＯ₂，ＺｒＯ₂，Ｓｉ
Ｏ₂からなる複合酸化物ゾルＮＯ．２（メタノール分
散、平均粒径１０ｎｍ、不揮発分３０％）を２６６ｇ添
加し、混合して均一になるまで攪拌したものをプライマ
ーＮＯ．４とした。

【００７２】（５）プライマーＮＯ．５：アジピン酸と
メチルペンタンジオールからなる平均分子量５００，水
酸基価２２４ｍｇＫＯＨ／ｇのポリエステルポリオール
６６ｇと１，６−ヘキサンジオールジイソシアネートの
３量体のベータージケトンブロックしたものを７５％含
む酢酸ブチル溶液１２５ｇとプロピレングリコールモノ
メチルエーテル８０４ｇを混合し均一になるまで攪拌し
た後、レベリング剤として３Ｍ社製のフロラードＦＣ−
４３０を０．５ｇ添加攪拌したものをプライマーＮＯ．
５とした。

【００７３】（６）プライマーＮＯ．６：上記（５）と
は別に調合したプライマーＮＯ．５を７００ｇ計り取
り、攪拌しておく。そこへプロピレングリコールモノメ
チルエーテル１４０ｇを、次に先に記述した複合酸化物
ゾルＮＯ．１を１６０ｇ添加し混合し均一になるまで攪
拌したものをプライマーＮＯ．６とした。

【００７４】（７）プライマーＮＯ．７：上記（５）と
は別に調合したプライマーＮＯ．５を５００ｇ計り取
り、攪拌しておく。そこへプロピレングリコールモノメ
チルエーテル２３４ｇを、次に先に記述した複合酸化物
ゾルＮＯ．２を２６６ｇ添加し混合し均一になるまで攪
拌したものをプライマーＮＯ．７とした。

【００７５】（ｂ）ハードコート液の調合 （１）ハードコート液ＮＯ．１：ＳｉＯ₂の酸性の水分
散ゾル（平均粒径１０ｎｍ、不揮発分４０％）を３０６
ｇを計り取る。そこへ、γ−グリシドキシプロピルトリ
メトキシシランを１０４ｇ、メチルトリメトキシシラン
を９９ｇを徐々に添加する。添加終了後さらに２時間撹
拌した。その後、混合液を撹拌しながら、イソプロピル
アルコールを４３５ｇ添加し、次にイタコン酸を２５ｇ
添加した。さらに、硬化触媒として過塩素酸アンモニウ
ムを０．８ｇ、レベリング剤としてシリコーン界面活性
剤（日本ユニカー（株）製 商標名 Ｌ−７００１）を
０．４ｇ添加し、１時間撹拌した。上記混合液を室温で
４８時間熟成し、ハードコート液ＮＯ．１を得た。

【００７６】（２）ハードコート液ＮＯ．２：先に記述
した複合酸化物ゾルＮＯ．１を３３０ｇを計り取る。そ
こへ、蒸留水１５０ｇを撹拌しながら添加した。γ−グ
リシドキシプロピルトリメトキシシランを１８２ｇ、メ
チルトリメトキシシランを６５ｇを徐々に添加する。添
加終了後さらに２時間撹拌した。その後、混合液を撹拌
しながら、イソプロピルアルコールを２２７ｇ添加し、
次にテトラエチレングリコールモノメタクリル酸エステ
ルを４０ｇ添加した。さらに、硬化触媒としてアセチル
アセトンアルミニウムを６ｇ、レベリング剤としてシリ
コーン界面活性剤（日本ユニカー（株）製 商標名 Ｌ
−７００１）を０．４ｇ添加し、１時間撹拌した。上記
混合液を室温で４８時間熟成し、ハードコート液ＮＯ．
２を得た。

【００７７】（３）ハードコート液ＮＯ．３：先に記述
した複合酸化物ゾル２（ハードコード液ＮＯ．２）を４
３３ｇ、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン
を１８４ｇ、イソプロピルアルコールを２１６ｇを用い
る以外は（２）と同様の方法を用いてハードコート液Ｎ
Ｏ．３を得た。

【００７８】（ｃ）コーティングレンズの作製 （１）実施例１〜４ プライマー液ＮＯ．１〜４を各種レンズ基材にそれぞれ
塗布し、９０℃、３０分間の加熱で硬化させた後、ハー
ドコート液ＮＯ．１〜３を各々塗布し、１２０℃、６０
分間の加熱で硬化させた。得られたコーティングレンズ
の性評価は表１のハードコートの欄に示した。

【００７９】また前記各ハードコート上に真空蒸着法に
よりＺｒＯ₂，ＳｉＯ₂，ＺｒＯ₂，ＳｉＯ₂の４層の反射
防止膜を形成した。形成された反射防止膜の光学的膜厚
は順に約λ／１２，λ／１２，λ／２，λ／４である。
なお、λは光の波長５２０ｎｍである。得られたレンズ
の評価結果は表１の反射防止コートの欄に示した。 （２）比較例１〜３ プライマー液ＮＯ．５〜７を各種レンズ基材に塗布し、
９０℃、３０分間の加熱で硬化させた後、ハードコート
液ＮＯ．１〜３をそれぞれ塗布し、１２０℃、３０分間
の加熱で硬化させた。得られたコーティングレンズの性
能評価は表１のハードコートの欄に示した。

【００８０】また前記各ハードコート上に真空蒸着法に
よりＺｒＯ₂，ＳｉＯ₂，ＺｒＯ₂，ＳｉＯ₂の４層の反射
防止膜を形成した。形成された反射防止膜の光学的膜厚
は順に約λ／１２，λ／１２，λ／２，λ／４である。
得られたレンズの評価結果は表１の反射防止コートの欄
に示した。

【表１】

【００８１】前記実施例１〜４と比較例１〜３の反射防
止膜をハードコートの形成された各プラスチックレンズ
の耐衝撃性を測定した。結果は表２に示した。

【表２】

【００８２】本発明の実施例１〜４のイソフタル酸から
なるポリエステルポリオールを用いたプライマーを塗
布、硬化させたレンズの耐衝撃性は高温時にも低下しな
いが、比較例１〜３のアジピン酸からポリエステルポリ
オールを用いたプライマーを塗布、硬化させたレンズ
は、特に高温時に耐衝撃性が低下した。また、４０℃で
の実施例４と比較例１の耐衝撃強度が同じであるが、こ
れはレンズ基材が異なることを考慮すると、本発明の優
れていることが分かる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ｃ０９Ｄ 175/06 Ｃ０９Ｄ 175/06 // Ｂ２９Ｋ 67:00

Claims (14)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 プラスチックレンズ基材上に塗布し、加
   熱硬化して得られるポリウレタンのプライマー層形成用
   に用いられるイソフタル酸を主成分とするポリエステル
   ポリオールとポリイソシアネートからなることを特徴と
   するプライマー組成物。
2. 【請求項２】 ポリエステルポリオール中のイソフタル
   酸量に対してモル比で１−４９％のフタル酸、無水フタ
   ル酸、水添フタル酸、フマル酸、二量化リノレイン酸、
   マレイン酸及び炭素数が４から８個の飽和脂肪族二塩基
   酸の中から選べれる少なくとも一つ以上の酸を含むこと
   を特徴とする請求項１記載のプライマー組成物。
3. 【請求項３】 ポリイソシアネートが飽和脂肪骨格を有
   するポリイソシアネートのモノマー、変性体、イソシア
   ヌレート、アダクト体またはプレポリマーであることを
   特徴とする請求項１記載のプライマー組成物。
4. 【請求項４】 ポリイソシアネートがヘキサメチレンジ
   イソシアネートからなるイソシアヌレート骨格を有し、
   β−ジケトン、ジエチルマロネート、ジメチルマロネー
   ト、アセトオキシム、ブタノンオキシムの中から選ばれ
   る少なくとも一つ以上の化合物によってブロックされた
   構造を有することを特徴とする請求項１記載のプライマ
   ー組成物。
5. 【請求項５】 ポリイソシアネートが芳香環を有するポ
   リイソシアネートのモノマー、変性体、イソシアヌレー
   ト、アダクト体またはプレポリマーであることを特徴と
   する請求項１記載のプライマー組成物。
6. 【請求項６】 芳香環を有するポリイソシアネートがキ
   シリレンジイソシアネートまたはテトラメチルキシリレ
   ンジイソシアネートであり、ポリイソシアネートのＮＣ
   Ｏ基をβ−ジケトン、ジエチルマロネート、ジメチルマ
   ロネート、アセトオキシム、ブタノンオキシムから選ば
   れる少なくとも一つ以上の化合物によってブロックされ
   た構造を有することを特徴とする請求項１記載のプライ
   マー組成物。
7. 【請求項７】 ポリエステルポリオールが下記一般式
   （１）または一般式（２） 【化１】 ここで、Ｘは−ＣＨ_２ＣＨ₂Ｏ−または−ＣＨ₂Ｃ（ＣＨ
   ₃）ＨＯ−であり、 ｐ，ｑは１〜３の整数のいずれか 【化２】 ここで、Ｙは−ＣＨ₂− であり、Ｚ，Ｚ’はＯＨ基を１
   個有するＣ、Ｈ、Ｏからなる有機基であり、ｐ，ｑは
   ０，１で示す化合物の少なくとも１種類以上を含むこと
   を特徴とする請求項１記載のプライマー組成物。
8. 【請求項８】 請求項１記載のプライマー組成物に、Ｓ
   ｉ，Ａｌ，Ｓｎ，Ｓｂ，Ｔａ，Ｃｅ，Ｌａ，Ｆｅ，Ｚ
   ｎ，Ｗ，Ｚｒ，Ｉｎ，Ｔｉから選ばれる１種もしくは２
   種類以上の金属の酸化物からなり、粒径１−１００ナノ
   メーターの範囲内にある微粒子を有機溶媒に分散させた
   金属酸化物微粒子からなるゾルを不揮発分換算で０−７
   ０重量％添加した事を特徴とするプライマー組成物。
9. 【請求項９】 請求項１のプライマー組成物を屈折率
   １．４８以上のプラスチックレンズに塗布硬化した上
   に、シリコン樹脂からなるハードコートを施したプラス
   チックレンズ。
10. 【請求項１０】 ハードコートが、 （Ａ）Ｓｉ，Ａｌ，Ｓｎ，Ｓｂ，Ｔａ，Ｃｅ，Ｌａ，Ｆ
    ｅ，Ｚｎ，Ｗ，Ｚｒ，Ｉｎ，Ｔｉから選ばれる１種もし
    くは２種類以上の金属の酸化物からなり、粒径１−１０
    ０ナノメーターの範囲内にある微粒子を水もしくは他の
    有機溶媒に分散させたゾル、および （Ｂ）下記一般式（３） Ｒ¹Ｒ² _aＳｉ（ＯＲ³）_3-a （３） ここで、Ｒ¹は炭素原子数２〜１２のエポキシ基を含有
    する基、Ｒ²は炭素原子数１〜６のアルキル基、アリー
    ル基、アルケニル基、ハロゲン化アルキル基またはハロ
    ゲン化アリール基、Ｒ³は水素原子または炭素原子数が
    １〜４のアルキル基またはアシル基であり、ａは０，１
    または２のエポキシ基含有ケイ素化合物またはその部分
    加水分解物からなる成分を含むことを特徴とする請求項
    ９記載のプラスチックレンズ。
11. 【請求項１１】 ハードコートが前記（Ａ）、（Ｂ）成
    分の他に（Ａ）成分または（Ｂ）成分と化学結合可能な
    官能基を有する第三成分を含むことを特徴とする請求項
    ９記載のプラスチックレンズ。
12. 【請求項１２】 第三成分が以下の（Ｃ）〜（Ｏ）成
    分、（Ｃ）分子中にただ一つのＯＨ基もしくはＳＨ基を
    有し、さらに分子主鎖中に少なくとも一つの −Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−Ｓ−、−ＣＳ
    −Ｓ− 基を含み、さらに少なくとも一つ以上の不飽和基を有す
    る有機化合物であり、水もしくは炭素数４までの低級ア
    ルコールに可溶な化合物、（Ｄ）不飽和二塩基酸、
    （Ｅ）不飽和二塩基酸の環状無水物、（Ｆ）不飽和二塩
    基酸のイミド化合物、（Ｇ）飽和多価カルボン酸、
    （Ｈ）飽和多価カルボン酸の環状無水物、（Ｉ）飽和多
    価カルボン酸のイミド化合物、（Ｊ）アミン類、（Ｋ）
    尿素及びそのホルムアルデヒド付加物、（Ｌ）アルキル
    置換メチロール化メラミン、（Ｍ）ＯＨ基もしくはＳＨ
    基を２個以上有する化合物、（Ｎ）エポキシキ基を２個
    以上有する化合物、（Ｏ）ジシアンジアミド、ヒドラジ
    ド、チオ尿素、グアニジン、エチレンイミンスルフォン
    アミドおよびこれらの誘導体から選ばれる少なくとも一
    つの化合物である請求項９記載のプラスチックレンズ。
13. 【請求項１３】 請求項９記載のプラスチックレンズ上
    に反射防止膜を施したプラスチックレンズ。
14. 【請求項１４】 プラスチックレンズ基材上に、イソフ
    タル酸を主成分とするポリエステルポリオールとポリイ
    ソシアネートからなるプライマー組成物からなる塗料を
    塗布し、加熱硬化して得られるポリウレタンのプライマ
    ー層を設けたことを特徴とするプラスチックレンズの製
    造方法。