JPH10340785A - 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子Info
- Publication number
- JPH10340785A JPH10340785A JP9150564A JP15056497A JPH10340785A JP H10340785 A JPH10340785 A JP H10340785A JP 9150564 A JP9150564 A JP 9150564A JP 15056497 A JP15056497 A JP 15056497A JP H10340785 A JPH10340785 A JP H10340785A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 高輝度・高発光効率、発光劣化が少なく信頼
性の高いエレクトロルミネッセンス素子材料、および有
機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。 【解決手段】 一般式［１］からなる有機エレクトロル
ミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレク
トロルミネッセンス素子。 一般式［１］ 【化１】 ［式中Ｒ1 〜Ｒ14は水素原子、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、アルキル基、アリール基、アルコキシ
基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ
基、シクロアルキル基、アリール基、複素環基、アミノ
基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基を表す。ま
た、Ｒ1 〜Ｒ14の隣接する基同士で、それぞれ互いに結
合して新たな環を形成してもよい。］
性の高いエレクトロルミネッセンス素子材料、および有
機エレクトロルミネッセンス素子を提供する。 【解決手段】 一般式［１］からなる有機エレクトロル
ミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレク
トロルミネッセンス素子。 一般式［１］ 【化１】 ［式中Ｒ1 〜Ｒ14は水素原子、ハロゲン原子、シアノ
基、ニトロ基、アルキル基、アリール基、アルコキシ
基、アリールオキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ
基、シクロアルキル基、アリール基、複素環基、アミノ
基、アルキルアミノ基、アリールアミノ基を表す。ま
た、Ｒ1 〜Ｒ14の隣接する基同士で、それぞれ互いに結
合して新たな環を形成してもよい。］
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は平面光源や表示に使用さ
れる有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子に関す
るものである。
れる有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子に関す
るものである。
【０００２】
【従来の技術】有機物質を使用したＥＬ素子は、固体発
光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が
有望視され、多くの開発が行われている。一般にＥＬ
は、発光層および該層をはさんだ一対の対向電極から構
成されている。発光は、両電極間に電界が印加される
と、陰極側から電子が注入され、陽極側から正孔が注入
される。さらに、この電子が発光層において正孔と再結
合し、エネルギー準位が伝導帯から価電子帯に戻る際に
エネルギーを光として放出する現象である。
光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が
有望視され、多くの開発が行われている。一般にＥＬ
は、発光層および該層をはさんだ一対の対向電極から構
成されている。発光は、両電極間に電界が印加される
と、陰極側から電子が注入され、陽極側から正孔が注入
される。さらに、この電子が発光層において正孔と再結
合し、エネルギー準位が伝導帯から価電子帯に戻る際に
エネルギーを光として放出する現象である。
【０００３】従来の有機ＥＬ素子は、無機ＥＬ素子に比
べて駆動電圧が高く、発光輝度や発光効率も低かった。
また、特性劣化も著しく実用化には至っていなかった。
近年、１０Ｖ以下の低電圧で発光する高い蛍光量子効率
を持った有機化合物を含有した薄膜を積層した有機ＥＬ
素子が報告され、関心を集めている（アプライド・フィ
ジクス・レターズ、５１巻、９１３ページ、１９８７年
参照）。この方法では、金属キレート錯体を蛍光体層、
アミン系化合物を正孔注入層に使用して、高輝度の緑色
発光を得ており、６〜７Ｖの直流電圧で輝度は１００ｃ
ｄ／ｍ2 、最大発光効率は１．５ｌｍ／Ｗを達成して、
実用領域に近い性能を持っている。しかしながら、現在
までの有機ＥＬ素子は、構成の改善により発光強度は改
良されているが、未だ充分な発光輝度は有していない。
また、繰り返し使用時の安定性に劣るという大きな問題
を持っている。
べて駆動電圧が高く、発光輝度や発光効率も低かった。
また、特性劣化も著しく実用化には至っていなかった。
近年、１０Ｖ以下の低電圧で発光する高い蛍光量子効率
を持った有機化合物を含有した薄膜を積層した有機ＥＬ
素子が報告され、関心を集めている（アプライド・フィ
ジクス・レターズ、５１巻、９１３ページ、１９８７年
参照）。この方法では、金属キレート錯体を蛍光体層、
アミン系化合物を正孔注入層に使用して、高輝度の緑色
発光を得ており、６〜７Ｖの直流電圧で輝度は１００ｃ
ｄ／ｍ2 、最大発光効率は１．５ｌｍ／Ｗを達成して、
実用領域に近い性能を持っている。しかしながら、現在
までの有機ＥＬ素子は、構成の改善により発光強度は改
良されているが、未だ充分な発光輝度は有していない。
また、繰り返し使用時の安定性に劣るという大きな問題
を持っている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、発光
効率が高く、繰り返し使用時での安定性の優れた有機Ｅ
Ｌ素子の提供にある。本発明者らが鋭意検討した結果、
一般式［１］で示される化合物の有機ＥＬ素子材料を少
なくとも一層に使用した有機ＥＬ素子の発光効率が高
く、繰り返し使用時での安定性も優れていることを見い
だし本発明に至った。
効率が高く、繰り返し使用時での安定性の優れた有機Ｅ
Ｌ素子の提供にある。本発明者らが鋭意検討した結果、
一般式［１］で示される化合物の有機ＥＬ素子材料を少
なくとも一層に使用した有機ＥＬ素子の発光効率が高
く、繰り返し使用時での安定性も優れていることを見い
だし本発明に至った。
【課題を解決するための手段】即ち、本発明は、下記一
般式［１］で示される有機エレクトロルミネッセンス素
子材料である。 一般式［１］
般式［１］で示される有機エレクトロルミネッセンス素
子材料である。 一般式［１］
【化２】 ［式中Ｒ1 〜Ｒ14はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲ
ン原子、シアノ基、置換もしくは未置換のアルキル基、
置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換
のアルコキシ基、置換もしくは未置換のアリールオキシ
基、置換もしくは未置換のアルキルチオ基、置換もしく
は未置換のアリールチオ基、置換もしくは未置換のシク
ロアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、置換
もしくは未置換の複素環基、置換もしくは未置換のアミ
ノ基、置換もしくは未置換のアルキルアミノ基、置換も
しくは未置換のアリールアミノ基を表す。また、Ｒ1 〜
Ｒ14の隣接する基同士で、それぞれ互いに結合して新た
な環を形成してもよい。］
ン原子、シアノ基、置換もしくは未置換のアルキル基、
置換もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換
のアルコキシ基、置換もしくは未置換のアリールオキシ
基、置換もしくは未置換のアルキルチオ基、置換もしく
は未置換のアリールチオ基、置換もしくは未置換のシク
ロアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、置換
もしくは未置換の複素環基、置換もしくは未置換のアミ
ノ基、置換もしくは未置換のアルキルアミノ基、置換も
しくは未置換のアリールアミノ基を表す。また、Ｒ1 〜
Ｒ14の隣接する基同士で、それぞれ互いに結合して新た
な環を形成してもよい。］
【０００５】更に本発明は、一対の電極間に発光層を含
む複数層の有機化合物薄膜を形成した有機エレクトロル
ミネッセンス素子において、少なくとも一層が上記記載
の有機エレクトロルミネッセンス素子材料を含有する層
である有機エレクトロルミネッセンス素子である。
む複数層の有機化合物薄膜を形成した有機エレクトロル
ミネッセンス素子において、少なくとも一層が上記記載
の有機エレクトロルミネッセンス素子材料を含有する層
である有機エレクトロルミネッセンス素子である。
【０００６】更に本発明は、一対の電極間に発光層を含
む複数層の有機化合物薄膜を形成した有機エレクトロル
ミネッセンス素子において、発光層が上記記載の有機エ
レクトロルミネッセンス素子材料を含有する層である有
機エレクトロルミネッセンス素子である。
む複数層の有機化合物薄膜を形成した有機エレクトロル
ミネッセンス素子において、発光層が上記記載の有機エ
レクトロルミネッセンス素子材料を含有する層である有
機エレクトロルミネッセンス素子である。
【０００７】
【０００８】本発明における一般式［１］で表される化
合物のＲ1 〜Ｒ14はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲ
ン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは未置換のア
ルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もし
くは未置換のアルコキシ基、置換もしくは未置換のアリ
ールオキシ基、置換もしくは未置換のアルキルチオ基、
置換もしくは未置換のアリールチオ基、置換もしくは未
置換のシクロアルキル基、置換もしくは未置換のアリー
ル基、置換もしくは未置換の複素環基、置換もしくは未
置換のアミノ基、置換もしくは未置換のアルキルアミノ
基、置換もしくは未置換のアリールアミノ基を表す。
合物のＲ1 〜Ｒ14はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲ
ン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは未置換のア
ルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もし
くは未置換のアルコキシ基、置換もしくは未置換のアリ
ールオキシ基、置換もしくは未置換のアルキルチオ基、
置換もしくは未置換のアリールチオ基、置換もしくは未
置換のシクロアルキル基、置換もしくは未置換のアリー
ル基、置換もしくは未置換の複素環基、置換もしくは未
置換のアミノ基、置換もしくは未置換のアルキルアミノ
基、置換もしくは未置換のアリールアミノ基を表す。
【０００９】本発明における一般式［１］で表される化
合物のＲ1 〜Ｒ14のハロゲン原子の具体例としては、塩
素、臭素、ヨウ素、フッ素があり、アルキル基の具体例
としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル
基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ステアリル
基、トリクロロメチル基等があり、シクロアルキルの具
体例としては、シクロペンタン環、シクロヘキサン環等
がある。
合物のＲ1 〜Ｒ14のハロゲン原子の具体例としては、塩
素、臭素、ヨウ素、フッ素があり、アルキル基の具体例
としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル
基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ステアリル
基、トリクロロメチル基等があり、シクロアルキルの具
体例としては、シクロペンタン環、シクロヘキサン環等
がある。
【００１０】本発明における一般式［１］で表される化
合物のＲ1 〜Ｒ14のアルコキシ基の具体例としては、メ
トキシ基、エトキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブ
トキシ基、トリクロロメトキシ基、トリフルオロエトキ
シ基、ペンタフルオロプロポキシ基、２，２，３，３−
テトラフルオロプロポキシ基、１，１，１，３，３，３
−ヘキサフルオロ−２−プロポキシ基、６−（パーフル
オロエチル）ヘキシルオキシ基等があり、アリールオキ
シ基の具体例としては、フェノキシ基、ｐ−ニトロフェ
ノキシ基、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ基、３−フ
ルオロフェノキシ基、ペンタフルオロフェニル基、３−
トリフルオロメチルフェノキシ基等がある。
合物のＲ1 〜Ｒ14のアルコキシ基の具体例としては、メ
トキシ基、エトキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブ
トキシ基、トリクロロメトキシ基、トリフルオロエトキ
シ基、ペンタフルオロプロポキシ基、２，２，３，３−
テトラフルオロプロポキシ基、１，１，１，３，３，３
−ヘキサフルオロ−２−プロポキシ基、６−（パーフル
オロエチル）ヘキシルオキシ基等があり、アリールオキ
シ基の具体例としては、フェノキシ基、ｐ−ニトロフェ
ノキシ基、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノキシ基、３−フ
ルオロフェノキシ基、ペンタフルオロフェニル基、３−
トリフルオロメチルフェノキシ基等がある。
【００１１】本発明における一般式［１］で表される化
合物のＲ1 〜Ｒ14のアルキルチオ基の具体例とては、メ
チルチオ基、エチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、
ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、トリフルオロメチル
チオ基等があり、アリールチオ基の具体例とては、フェ
ニルチオ基、ｐ−ニトロフェニルチオ基、ｐ−ｔｅｒｔ
−ブチルフェニルチオ基、３−フルオロフェニルチオ
基、ペンタフルオロフェニルチオ基、３−トリフルオロ
メチルフェニルチオ基等がある。
合物のＲ1 〜Ｒ14のアルキルチオ基の具体例とては、メ
チルチオ基、エチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、
ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、トリフルオロメチル
チオ基等があり、アリールチオ基の具体例とては、フェ
ニルチオ基、ｐ−ニトロフェニルチオ基、ｐ−ｔｅｒｔ
−ブチルフェニルチオ基、３−フルオロフェニルチオ
基、ペンタフルオロフェニルチオ基、３−トリフルオロ
メチルフェニルチオ基等がある。
【００１２】本発明における一般式［１］で表される化
合物のＲ1 〜Ｒ14のアリール基としては、フェニル基、
ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントリ
ル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ピレニル基
等があり、複素環基としては、ピロール基、ピロリン
基、ピラゾール基、ピラゾリン基、イミダゾール基、ト
リアゾール基、ピリジン基、ピリダジン基、ピリミジン
基、ピラジン基、トリアジン基、インドール基、プリン
基、キノリン基、イソキノリン基、シノリン基、キノキ
サリン基、ベンゾキノリン基、フルオレノン基、カルバ
ゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、チア
ゾール基、チアジアゾール基、トリアゾール基、イミダ
ゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾチアゾール
基、ベンゾトリアゾール基、ベンゾイミダゾール基、ビ
スベンゾオキサゾール基、ビスベンゾチアゾール基、ビ
スベンゾイミダゾール基、アントロン基、ジベンゾフラ
ン基、ジベンゾチオフェン基、アントラキノン基、アク
リドン基、フェノチアジン基、ピロリジン基、ジオキサ
ン基、モルフォリン基等がある。
合物のＲ1 〜Ｒ14のアリール基としては、フェニル基、
ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントリ
ル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ピレニル基
等があり、複素環基としては、ピロール基、ピロリン
基、ピラゾール基、ピラゾリン基、イミダゾール基、ト
リアゾール基、ピリジン基、ピリダジン基、ピリミジン
基、ピラジン基、トリアジン基、インドール基、プリン
基、キノリン基、イソキノリン基、シノリン基、キノキ
サリン基、ベンゾキノリン基、フルオレノン基、カルバ
ゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、チア
ゾール基、チアジアゾール基、トリアゾール基、イミダ
ゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾチアゾール
基、ベンゾトリアゾール基、ベンゾイミダゾール基、ビ
スベンゾオキサゾール基、ビスベンゾチアゾール基、ビ
スベンゾイミダゾール基、アントロン基、ジベンゾフラ
ン基、ジベンゾチオフェン基、アントラキノン基、アク
リドン基、フェノチアジン基、ピロリジン基、ジオキサ
ン基、モルフォリン基等がある。
【００１３】本発明における一般式［１］で表される化
合物のＲ1 〜Ｒ14のアミノ基の具体例としては、アミノ
基、ビス（アセトキシメチル）アミノ基、ビス（アセト
キシエチル）アミノ基、ビスアセトキシプロピル）アミ
ノ基、ビス（アセトキシブチル）アミノ基等があり、ア
ルキルアミノ基の具体例としてはエチルアミノ基、ジエ
チルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ
基、ベンジルアミノ基ジベンジルアミノ基等があり、ア
リールアミノ基の具体例としては、フェニルアミノ基、
（３−メチルフェニル）アミノ基、（４−メチルフェニ
ル）アミノ基等があり、フェニルアミノ基の具体例とし
ては、フェニルアミノ基、フェニルメチルアミノ基、ジ
フェニルアミノ基、ビス（３−メチルフェニル）アミノ
基、ビス（４−メチルフェニル）アミノ基、ナフチルフ
ェニルアミノ基、ビス［４−（α，α’−ジメチルベン
ジル）フェニル］アミノ基等がある。
合物のＲ1 〜Ｒ14のアミノ基の具体例としては、アミノ
基、ビス（アセトキシメチル）アミノ基、ビス（アセト
キシエチル）アミノ基、ビスアセトキシプロピル）アミ
ノ基、ビス（アセトキシブチル）アミノ基等があり、ア
ルキルアミノ基の具体例としてはエチルアミノ基、ジエ
チルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ
基、ベンジルアミノ基ジベンジルアミノ基等があり、ア
リールアミノ基の具体例としては、フェニルアミノ基、
（３−メチルフェニル）アミノ基、（４−メチルフェニ
ル）アミノ基等があり、フェニルアミノ基の具体例とし
ては、フェニルアミノ基、フェニルメチルアミノ基、ジ
フェニルアミノ基、ビス（３−メチルフェニル）アミノ
基、ビス（４−メチルフェニル）アミノ基、ナフチルフ
ェニルアミノ基、ビス［４−（α，α’−ジメチルベン
ジル）フェニル］アミノ基等がある。
【００１４】また、Ｒ1 〜Ｒ14の隣接する基同士で、そ
れぞれ互いに結合して、フェニル環、ナフチル環、アン
トリル環、ピレニル環、カルバゾール環、ベンゾピラニ
ル環、シクロヘキシル環等の飽和もしくは不飽和環を形
成してもよい。
れぞれ互いに結合して、フェニル環、ナフチル環、アン
トリル環、ピレニル環、カルバゾール環、ベンゾピラニ
ル環、シクロヘキシル環等の飽和もしくは不飽和環を形
成してもよい。
【００１５】本発明におけるＲ1 〜Ｒ14で示されるアル
キル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ
基、アルキルチオ基、アリールチオ基、シクロアルキル
基、アリール基、複素環基、アミノ基、アルキルアミノ
基、アリールアミノ基に置換してもよい基の代表例とし
ては以下に示す置換基がある。
キル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオキシ
基、アルキルチオ基、アリールチオ基、シクロアルキル
基、アリール基、複素環基、アミノ基、アルキルアミノ
基、アリールアミノ基に置換してもよい基の代表例とし
ては以下に示す置換基がある。
【００１６】ハロゲン原子としては、塩素、臭素、ヨウ
素、フッ素。アルキル基としては、メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒ
ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、
オクチル基、ステアリル基、トリクロロメチル基等があ
り、シクロアルキルとしては、シクロペンタン環、シク
ロヘキサン環、１，３−シクロヘキサジエニル基、２−
シクロペンテン−１−イル基、２，４−シクロペンタジ
エン−１−イリデニル基等がある。
素、フッ素。アルキル基としては、メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒ
ｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、
オクチル基、ステアリル基、トリクロロメチル基等があ
り、シクロアルキルとしては、シクロペンタン環、シク
ロヘキサン環、１，３−シクロヘキサジエニル基、２−
シクロペンテン−１−イル基、２，４−シクロペンタジ
エン−１−イリデニル基等がある。
【００１７】アルコキシ基としては、メトキシ基、エト
キシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、トリ
クロロメトキシ基、トリフルオロエトキシ基、ペンタフ
ルオロプロポキシ基、２，２，３，３−テトラフルオロ
プロポキシ基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオ
ロ−２−プロポキシ基、６−（パーフルオロエチル）ヘ
キシルオキシ基等があり、アリールオキシ基としては、
フェノキシ基、ｐ−ニトロフェノキシ基、ｐ−ｔｅｒｔ
−ブチルフェノキシ基、３−フルオロフェノキシ基、ペ
ンタフルオロフェニル基、３−トリフルオロメチルフェ
ノキシ基等がある。
キシ基、ｎ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、トリ
クロロメトキシ基、トリフルオロエトキシ基、ペンタフ
ルオロプロポキシ基、２，２，３，３−テトラフルオロ
プロポキシ基、１，１，１，３，３，３−ヘキサフルオ
ロ−２−プロポキシ基、６−（パーフルオロエチル）ヘ
キシルオキシ基等があり、アリールオキシ基としては、
フェノキシ基、ｐ−ニトロフェノキシ基、ｐ−ｔｅｒｔ
−ブチルフェノキシ基、３−フルオロフェノキシ基、ペ
ンタフルオロフェニル基、３−トリフルオロメチルフェ
ノキシ基等がある。
【００１８】アルキルチオ基とては、メチルチオ基、エ
チルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ヘキシルチオ
基、オクチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基等があ
り、アリールチオ基とては、フェニルチオ基、ｐ−ニト
ロフェニルチオ基、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルチオ
基、３−フルオロフェニルチオ基、ペンタフルオロフェ
ニルチオ基、３−トリフルオロメチルフェニルチオ基等
がある。
チルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基、ヘキシルチオ
基、オクチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基等があ
り、アリールチオ基とては、フェニルチオ基、ｐ−ニト
ロフェニルチオ基、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルチオ
基、３−フルオロフェニルチオ基、ペンタフルオロフェ
ニルチオ基、３−トリフルオロメチルフェニルチオ基等
がある。
【００１９】アリール基としては、フェニル基、ビフェ
ニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントリル基、
フェナントリル基、フルオレニル基、ピレニル基等があ
り、複素環基としては、ピロール基、ピロリン基、ピラ
ゾール基、ピラゾリン基、イミダゾール基、トリアゾー
ル基、ピリジン基、ピリダジン基、ピリミジン基、ピラ
ジン基、トリアジン基、インドール基、プリン基、キノ
リン基、イソキノリン基、シノリン基、キノキサリン
基、ベンゾキノリン基、フルオレノン基、カルバゾール
基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、チアゾール
基、チアジアゾール基、トリアゾール基、イミダゾール
基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾチアゾール基、ベン
ゾトリアゾール基、ベンゾイミダゾール基、ビスベンゾ
オキサゾール基、ビスベンゾチアゾール基、ビスベンゾ
イミダゾール基、アントロン基、ジベンゾフラン基、ジ
ベンゾチオフェン基、アントラキノン基、アクリドン
基、フェノチアジン基、ピロリジン基、ジオキサン基、
モルフォリン基等がある。
ニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントリル基、
フェナントリル基、フルオレニル基、ピレニル基等があ
り、複素環基としては、ピロール基、ピロリン基、ピラ
ゾール基、ピラゾリン基、イミダゾール基、トリアゾー
ル基、ピリジン基、ピリダジン基、ピリミジン基、ピラ
ジン基、トリアジン基、インドール基、プリン基、キノ
リン基、イソキノリン基、シノリン基、キノキサリン
基、ベンゾキノリン基、フルオレノン基、カルバゾール
基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、チアゾール
基、チアジアゾール基、トリアゾール基、イミダゾール
基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾチアゾール基、ベン
ゾトリアゾール基、ベンゾイミダゾール基、ビスベンゾ
オキサゾール基、ビスベンゾチアゾール基、ビスベンゾ
イミダゾール基、アントロン基、ジベンゾフラン基、ジ
ベンゾチオフェン基、アントラキノン基、アクリドン
基、フェノチアジン基、ピロリジン基、ジオキサン基、
モルフォリン基等がある。
【００２０】アミノ基としては、アミノ基、ビス（アセ
トキシメチル）アミノ基、ビス（アセトキシエチル）ア
ミノ基、ビスアセトキシプロピル）アミノ基、ビス（ア
セトキシブチル）アミノ基等があり、アルキルアミノ基
としてはエチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピ
ルアミノ基、ジブチルアミノ基、ベンジルアミノ基ジベ
ンジルアミノ基等があり、アリールアミノ基としては、
フェニルアミノ基、（３−メチルフェニル）アミノ基、
（４−メチルフェニル）アミノ基等があり、フェニルア
ミノ基としては、フェニルアミノ基、フェニルメチルア
ミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス（３−メチルフェニ
ル）アミノ基、ビス（４−メチルフェニル）アミノ基、
ナフチルフェニルアミノ基、ビス［４−（α，α’−ジ
メチルベンジル）フェニル］アミノ基等がある。
トキシメチル）アミノ基、ビス（アセトキシエチル）ア
ミノ基、ビスアセトキシプロピル）アミノ基、ビス（ア
セトキシブチル）アミノ基等があり、アルキルアミノ基
としてはエチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピ
ルアミノ基、ジブチルアミノ基、ベンジルアミノ基ジベ
ンジルアミノ基等があり、アリールアミノ基としては、
フェニルアミノ基、（３−メチルフェニル）アミノ基、
（４−メチルフェニル）アミノ基等があり、フェニルア
ミノ基としては、フェニルアミノ基、フェニルメチルア
ミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス（３−メチルフェニ
ル）アミノ基、ビス（４−メチルフェニル）アミノ基、
ナフチルフェニルアミノ基、ビス［４−（α，α’−ジ
メチルベンジル）フェニル］アミノ基等がある。
【００２１】本発明において、一般式［１］で表される
化合物は、９−フルオレノン誘導体をマグネシウム存在
下で加熱する方法（Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．、１２３巻、１
９８１ページ、１９９０年）、９−チオフルオレノン誘
導体から得る方法（Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．、９５巻、１９
１０ページ、１９６２年）等により合成することができ
る。以下に、本発明の化合物の代表例を表１に具体的に
例示するが、本発明は以下の代表例に限定されるもので
はない。
化合物は、９−フルオレノン誘導体をマグネシウム存在
下で加熱する方法（Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．、１２３巻、１
９８１ページ、１９９０年）、９−チオフルオレノン誘
導体から得る方法（Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．、９５巻、１９
１０ページ、１９６２年）等により合成することができ
る。以下に、本発明の化合物の代表例を表１に具体的に
例示するが、本発明は以下の代表例に限定されるもので
はない。
【００２２】
【表１】
【００２３】
【００２４】
【００２５】
【００２６】
【００２７】
【００２８】有機ＥＬ素子は、陽極と陰極間に一層もし
くは多層の有機薄膜を形成した素子である。一層型の場
合、陽極と陰極との間に発光層を設けている。発光層
は、発光材料を含有し、それに加えて陽極から注入した
正孔もしくは陰極から注入した電子を発光材料まで輸送
させるために正孔注入材料もしくは電子注入材料を含有
しても良い。多層型は、（陽極／正孔注入層／発光層／
陰極）、（陽極／発光層／電子注入層／陰極）、（陽極
／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極）の多層構成
で積層した有機ＥＬ素子がある。本発明の一般式［１］
で示される化合物は、固体状態において強い蛍光を持つ
化合物であり電界発光性に優れているので、発光材料と
して発光層内で使用することができる。また、一般式
［１］の化合物は、発光層内においてドーピング材料と
して発光層中にて最適の割合でドーピングすることによ
り、高い発光効率および発光波長の最適な選択が可能で
ある。また、一般式［１］の化合物は、正孔もしくは電
子等のキャリアを輸送することができるので、有機ＥＬ
素子の正孔注入層もしくは電子注入層に使用することも
可能である。
くは多層の有機薄膜を形成した素子である。一層型の場
合、陽極と陰極との間に発光層を設けている。発光層
は、発光材料を含有し、それに加えて陽極から注入した
正孔もしくは陰極から注入した電子を発光材料まで輸送
させるために正孔注入材料もしくは電子注入材料を含有
しても良い。多層型は、（陽極／正孔注入層／発光層／
陰極）、（陽極／発光層／電子注入層／陰極）、（陽極
／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極）の多層構成
で積層した有機ＥＬ素子がある。本発明の一般式［１］
で示される化合物は、固体状態において強い蛍光を持つ
化合物であり電界発光性に優れているので、発光材料と
して発光層内で使用することができる。また、一般式
［１］の化合物は、発光層内においてドーピング材料と
して発光層中にて最適の割合でドーピングすることによ
り、高い発光効率および発光波長の最適な選択が可能で
ある。また、一般式［１］の化合物は、正孔もしくは電
子等のキャリアを輸送することができるので、有機ＥＬ
素子の正孔注入層もしくは電子注入層に使用することも
可能である。
【００２９】発光層のホスト材料に、ドーピング材料
（ゲスト材料）として一般式［１］の化合物を使用し
て、発光輝度が高い有機ＥＬ素子を得ることもできる。
一般式［１］の化合物は、発光層内において、ホスト材
料に対して０．００１重量％〜５０重量％の範囲で含有
されていることが望ましく、更には０．０１重量％〜１
０重量％の範囲が効果的である。
（ゲスト材料）として一般式［１］の化合物を使用し
て、発光輝度が高い有機ＥＬ素子を得ることもできる。
一般式［１］の化合物は、発光層内において、ホスト材
料に対して０．００１重量％〜５０重量％の範囲で含有
されていることが望ましく、更には０．０１重量％〜１
０重量％の範囲が効果的である。
【００３０】発光層には、発光材料およびドーピング材
料に加えて、必要があれば正孔注入材料や電子注入材料
を使用することもできる。
料に加えて、必要があれば正孔注入材料や電子注入材料
を使用することもできる。
【００３１】有機ＥＬ素子は、多層構造にすることによ
り、クエンチングによる輝度や寿命の低下を防ぐことが
できる。また、必要があれば、発光材料、ドーピング材
料、キャリア注入を行う正孔注入材料や電子注入材料を
二種類以上組み合わせて使用することも出来る。また、
正孔注入層、発光層、電子注入層は、それぞれ二層以上
の層構成により形成されても良く、正孔もしくは電子が
効率よく電極から注入され、層中で輸送される素子構造
が選択される。
り、クエンチングによる輝度や寿命の低下を防ぐことが
できる。また、必要があれば、発光材料、ドーピング材
料、キャリア注入を行う正孔注入材料や電子注入材料を
二種類以上組み合わせて使用することも出来る。また、
正孔注入層、発光層、電子注入層は、それぞれ二層以上
の層構成により形成されても良く、正孔もしくは電子が
効率よく電極から注入され、層中で輸送される素子構造
が選択される。
【００３２】有機ＥＬ素子の陽極に使用される導電性材
料は、４ｅＶより大きな仕事関数を持つものが好適であ
り、炭素、アルミニウム、バナジウム、鉄、コバルト、
ニッケル、タングステン、銀、金、白金、パラジウム等
およびそれらの合金、ＩＴＯ基板、ＮＥＳＡ基板と称さ
れる酸化スズ、酸化インジウム等の酸化金属、さらには
ポリチオフェンやポリピロール等の有機導電性樹脂が用
いられる。陰極に使用される導電性材料は、４ｅＶより
小さな仕事関数を持つものが好適であり、マグネシウ
ム、カルシウム、錫、鉛、チタニウム、イットリウム、
リチウム、ルテニウム、マンガン等およびそれらの合金
が用いられるが、これらに限定されるものではない。陽
極および陰極は、必要があれば二層以上の層構成により
形成されていても良い。
料は、４ｅＶより大きな仕事関数を持つものが好適であ
り、炭素、アルミニウム、バナジウム、鉄、コバルト、
ニッケル、タングステン、銀、金、白金、パラジウム等
およびそれらの合金、ＩＴＯ基板、ＮＥＳＡ基板と称さ
れる酸化スズ、酸化インジウム等の酸化金属、さらには
ポリチオフェンやポリピロール等の有機導電性樹脂が用
いられる。陰極に使用される導電性材料は、４ｅＶより
小さな仕事関数を持つものが好適であり、マグネシウ
ム、カルシウム、錫、鉛、チタニウム、イットリウム、
リチウム、ルテニウム、マンガン等およびそれらの合金
が用いられるが、これらに限定されるものではない。陽
極および陰極は、必要があれば二層以上の層構成により
形成されていても良い。
【００３３】有機ＥＬ素子では、効率良く発光させるた
めに、少なくとも一方は素子の発光波長領域において充
分透明であることが望ましい。また、基板も透明である
ことが望ましい。透明電極は、上記の導電性材料を使用
して、蒸着やスパッタリング等の方法で所定の透光性を
確保するように設定する。発光面の電極は、光透過率を
１０％以上にすることが望ましい。基板は、機械的、熱
的強度を有し、透明であれば限定されるものではない
が、例示すると、ガラス基板、ポリエチレン板、ポリエ
ーテルサルフォン板、ポリプロピレン板等の透明性樹脂
があげられる。
めに、少なくとも一方は素子の発光波長領域において充
分透明であることが望ましい。また、基板も透明である
ことが望ましい。透明電極は、上記の導電性材料を使用
して、蒸着やスパッタリング等の方法で所定の透光性を
確保するように設定する。発光面の電極は、光透過率を
１０％以上にすることが望ましい。基板は、機械的、熱
的強度を有し、透明であれば限定されるものではない
が、例示すると、ガラス基板、ポリエチレン板、ポリエ
ーテルサルフォン板、ポリプロピレン板等の透明性樹脂
があげられる。
【００３４】本発明に係わる有機ＥＬ素子の各層の形成
は、真空蒸着、スパッタリング等の乾式成膜法やスピン
コーティング、ディッピング等の湿式成膜法のいずれの
方法を適用することができる。膜厚は特に限定されるも
のではないが、各層は適切な膜厚に設定する必要があ
る。膜厚が厚すぎると、一定の光出力を得るために大き
な印加電圧が必要になり効率が悪くなる。膜厚が薄すぎ
るとピンホール等が発生して、電界を印加しても充分な
発光輝度が得られない。通常の膜厚は５ｎｍから１０μ
ｍの範囲が好適であるが、１０ｎｍから０．２μｍの範
囲がさらに好ましい。
は、真空蒸着、スパッタリング等の乾式成膜法やスピン
コーティング、ディッピング等の湿式成膜法のいずれの
方法を適用することができる。膜厚は特に限定されるも
のではないが、各層は適切な膜厚に設定する必要があ
る。膜厚が厚すぎると、一定の光出力を得るために大き
な印加電圧が必要になり効率が悪くなる。膜厚が薄すぎ
るとピンホール等が発生して、電界を印加しても充分な
発光輝度が得られない。通常の膜厚は５ｎｍから１０μ
ｍの範囲が好適であるが、１０ｎｍから０．２μｍの範
囲がさらに好ましい。
【００３５】湿式成膜法の場合、各層を形成する材料
を、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン等
の適切な溶媒に溶解または分散して薄膜を形成するが、
その溶媒はいずれであっても良い。また、いずれの薄膜
においても、成膜性向上、膜のピンホール防止等のため
適切な樹脂や添加剤を使用しても良い。このような樹脂
としては、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリアリ
レート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタン、ポ
リスルフォン、ポリメチルメタクリレート、ポリメチル
アクリレート、セルロース等の絶縁性樹脂、ポリ−Ｎ−
ビニルカルバゾール、ポリシラン等の光導電性樹脂、ポ
リチオフェン、ポリピロール等の導電性樹脂を挙げるこ
とができる。また、添加剤としては、酸化防止剤、紫外
線吸収剤、可塑剤等を挙げることができる。
を、クロロホルム、テトラヒドロフラン、ジオキサン等
の適切な溶媒に溶解または分散して薄膜を形成するが、
その溶媒はいずれであっても良い。また、いずれの薄膜
においても、成膜性向上、膜のピンホール防止等のため
適切な樹脂や添加剤を使用しても良い。このような樹脂
としては、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリアリ
レート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタン、ポ
リスルフォン、ポリメチルメタクリレート、ポリメチル
アクリレート、セルロース等の絶縁性樹脂、ポリ−Ｎ−
ビニルカルバゾール、ポリシラン等の光導電性樹脂、ポ
リチオフェン、ポリピロール等の導電性樹脂を挙げるこ
とができる。また、添加剤としては、酸化防止剤、紫外
線吸収剤、可塑剤等を挙げることができる。
【００３６】一般式［１］と併せて使用できるホスト材
料としては、キノリン金属錯体、オキサジアゾール、ベ
ンゾチアゾール金属錯体、ベンゾオキサゾール金属錯
体、ベンゾイミダゾール金属錯体、トリアゾール、イミ
ダゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、スチルベ
ン、ブタジエン、ベンジジン型トリフェニルアミン、ス
チリルアミン型トリフェニルアミン、ジアミン型トリフ
ェニルアミンフルオレノン、ジアミノアントラセン型ト
リフェニルアミン、ジアミノフェナントレン型トリフェ
ニルアミン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、
チアジアゾール、テトラゾール、ペリレンテトラカルボ
ン酸、フレオレニリデンメタン、アントラキノジメタ
ン、トリフェニレン、アントロン等とそれらの誘導体、
および、ポリビニルカルバゾール、ポリシラン等の導電
性高分子の高分子材料等がある。以下表２に具体的に例
示するが、本発明は以下の代表例に限定されるものでは
ない。
料としては、キノリン金属錯体、オキサジアゾール、ベ
ンゾチアゾール金属錯体、ベンゾオキサゾール金属錯
体、ベンゾイミダゾール金属錯体、トリアゾール、イミ
ダゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、スチルベ
ン、ブタジエン、ベンジジン型トリフェニルアミン、ス
チリルアミン型トリフェニルアミン、ジアミン型トリフ
ェニルアミンフルオレノン、ジアミノアントラセン型ト
リフェニルアミン、ジアミノフェナントレン型トリフェ
ニルアミン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、
チアジアゾール、テトラゾール、ペリレンテトラカルボ
ン酸、フレオレニリデンメタン、アントラキノジメタ
ン、トリフェニレン、アントロン等とそれらの誘導体、
および、ポリビニルカルバゾール、ポリシラン等の導電
性高分子の高分子材料等がある。以下表２に具体的に例
示するが、本発明は以下の代表例に限定されるものでは
ない。
【００３７】
【表２】
【００３８】
【００３９】
【００４０】
【００４１】
【００４２】
【００４３】
【００４４】
【００４５】
【００４６】
【００４７】
【００４８】
【００４９】
【００５０】
【００５１】一般式［１］と共に更なるドーピング材料
を使用して発光色を変化させることも可能となる。一般
式［１］と共に使用されるドーピング材料としては、ア
ントラセン、ナフタレン、フェナントレン、ピレン、テ
トラセン、コロネン、クリセン、フルオレセイン、ペリ
レン、フタロペリレン、ナフタロペリレン、ペリノン、
フタロペリノン、ナフタロペリノン、ジフェニルブタジ
エン、テトラフェニルブタジエン、クマリン、オキサジ
アゾール、アルダジン、ビスベンゾキサゾリン、ビスス
チリル、ピラジン、シクロペンタジエン、キノリン金属
錯体、アミノキノリン金属錯体、イミン、ジフェニルエ
チレン、ビニルアントラセン、ジアミノカルバゾール、
ピラン、チオピラン、ポリメチン、メロシアニン、イミ
ダゾールキレート化オキシノイド化合物、キナクリド
ン、ルブレン等およびそれらの誘導体があるが、これら
に限定されるものではない。
を使用して発光色を変化させることも可能となる。一般
式［１］と共に使用されるドーピング材料としては、ア
ントラセン、ナフタレン、フェナントレン、ピレン、テ
トラセン、コロネン、クリセン、フルオレセイン、ペリ
レン、フタロペリレン、ナフタロペリレン、ペリノン、
フタロペリノン、ナフタロペリノン、ジフェニルブタジ
エン、テトラフェニルブタジエン、クマリン、オキサジ
アゾール、アルダジン、ビスベンゾキサゾリン、ビスス
チリル、ピラジン、シクロペンタジエン、キノリン金属
錯体、アミノキノリン金属錯体、イミン、ジフェニルエ
チレン、ビニルアントラセン、ジアミノカルバゾール、
ピラン、チオピラン、ポリメチン、メロシアニン、イミ
ダゾールキレート化オキシノイド化合物、キナクリド
ン、ルブレン等およびそれらの誘導体があるが、これら
に限定されるものではない。
【００５２】正孔注入材料としては、正孔を注入する能
力を持ち、発光層または発光材料に対して優れた正孔注
入効果を有し、発光層で生成した励起子の電子注入層ま
たは電子注入材料への移動を防止し、かつ薄膜形成能の
優れた化合物が挙げられる。具体的には、フタロシアニ
ン系化合物、ナフタロシアニン系化合物、ポルフィリン
系化合物、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾ
ール、イミダゾロン、イミダゾールチオン、ピラゾリ
ン、ピラゾロン、テトラヒドロイミダゾール、オキサゾ
ール、オキサジアゾール、ヒドラゾン、アシルヒドラゾ
ン、ポリアリールアルカン、スチルベン、ブタジエン、
ベンジジン型トリフェニルアミン、スチリルアミン型ト
リフェニルアミン、ジアミン型トリフェニルアミン等
と、それらの誘導体、およびポリビニルカルバゾール、
ポリシラン、導電性高分子等の高分子材料等があるが、
これらに限定されるものではない。
力を持ち、発光層または発光材料に対して優れた正孔注
入効果を有し、発光層で生成した励起子の電子注入層ま
たは電子注入材料への移動を防止し、かつ薄膜形成能の
優れた化合物が挙げられる。具体的には、フタロシアニ
ン系化合物、ナフタロシアニン系化合物、ポルフィリン
系化合物、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾ
ール、イミダゾロン、イミダゾールチオン、ピラゾリ
ン、ピラゾロン、テトラヒドロイミダゾール、オキサゾ
ール、オキサジアゾール、ヒドラゾン、アシルヒドラゾ
ン、ポリアリールアルカン、スチルベン、ブタジエン、
ベンジジン型トリフェニルアミン、スチリルアミン型ト
リフェニルアミン、ジアミン型トリフェニルアミン等
と、それらの誘導体、およびポリビニルカルバゾール、
ポリシラン、導電性高分子等の高分子材料等があるが、
これらに限定されるものではない。
【００５３】電子注入材料としては、電子を注入する能
力を持ち、発光層または発光材料に対して優れた電子注
入効果を有し、発光層で生成した励起子の正孔注入層ま
たは正孔注入材料への移動を防止し、かつ薄膜形成能の
優れた化合物が挙げられる。例えば、キノリン金属錯
体、オキサジアゾール、ベンゾチアゾール金属錯体、ベ
ンゾオキサゾール金属錯体、ベンゾイミダゾール金属錯
体、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキ
ノン、チオピランジオキシド、オキサジアゾール、チア
ジアゾール、テトラゾール、ペリレンテトラカルボン
酸、フレオレニリデンメタン、アントラキノジメタン、
アントロン等とそれらの誘導体があるが、これらに限定
されるものではない。また、正孔注入材料に電子受容物
質を、電子注入材料に電子供与性物質を添加して増感さ
せることもできる。
力を持ち、発光層または発光材料に対して優れた電子注
入効果を有し、発光層で生成した励起子の正孔注入層ま
たは正孔注入材料への移動を防止し、かつ薄膜形成能の
優れた化合物が挙げられる。例えば、キノリン金属錯
体、オキサジアゾール、ベンゾチアゾール金属錯体、ベ
ンゾオキサゾール金属錯体、ベンゾイミダゾール金属錯
体、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキ
ノン、チオピランジオキシド、オキサジアゾール、チア
ジアゾール、テトラゾール、ペリレンテトラカルボン
酸、フレオレニリデンメタン、アントラキノジメタン、
アントロン等とそれらの誘導体があるが、これらに限定
されるものではない。また、正孔注入材料に電子受容物
質を、電子注入材料に電子供与性物質を添加して増感さ
せることもできる。
【００５４】本発明により得られた有機ＥＬ素子の、温
度、湿度、雰囲気等に対する安定性の向上のために、素
子の表面に保護層を設けたり、シリコンオイル等を封入
して素子全体を保護することも可能である。
度、湿度、雰囲気等に対する安定性の向上のために、素
子の表面に保護層を設けたり、シリコンオイル等を封入
して素子全体を保護することも可能である。
【００５５】
【実施例】化合物（１）の合成方法 ９−フルオレノン３０ｇとマグネシウム１０ｇをビフェ
ニル１００ｇ中、環流下５１時間撹拌した。その後、ト
ルエンを注ぎ、溶解しない物質をろ過し集めた。集めた
固体を加熱したニトロベンゼンに溶解し、溶解しないマ
グネシウムをろ過し取り除いた後に冷却すると、固体が
析出した。得られた固体を昇華精製することによって化
合物（１）５．６ｇを得た。元素分析、分子量分析、赤
外吸収スペクトル、ＮＭＲスペクトルにより化合物
（１）であることを確認した。化合物（２）の合成方法 化合物（１）１ｇと塩化アルミニウム０．５ｇを二硫化
炭素２００ｍｌに分散した。その後、ｔｅｒｔ−ブチル
クロライド０．７５ｍｌを１５分かけて滴下し、環流下
６時間撹拌を行った。反応終了後、冷却すると固体が析
出した。固体を昇華精製することによって化合物（２）
０．５ｇを得た。元素分析、分子量分析、赤外吸収スペ
クトル、ＮＭＲスペクトルにより化合物（２）であるこ
とを確認した。化合物（３）の合成方法 化合物（１）１．０ｇを１００ｍｌのニトロベンゼンに
溶解した。ニトロベンゼン溶液に、硝酸１．３ｍｌを滴
下し、熱の発生がおさまった後、２時間撹拌した。その
後、エタノールを注ぐと、固体が析出した。得られた固
体を昇華精製することによって化合物（３）０．３ｇを
得た。元素分析、分子量分析、赤外吸収スペクトル、Ｎ
ＭＲスペクトルにより化合物（３）であることを確認し
た。化合物（５）の合成方法 化合物（３）１．２ｇと硫酸ナトリウム３５ｇを水２５
ｍｌとエタノール２００ｍｌの混合溶媒に分散し、環流
下６時間撹拌した。その後、エタノールと水をエバポレ
ーションにより取り除き、固体を得た。得られた固体を
ＴＨＦとピリジンで抽出し、溶媒を取り除いた後、化合
物（５）０．８ｇを得た。元素分析、分子量分析、赤外
吸収スペクトル、ＮＭＲスペクトルにより化合物（５）
であることを確認した。
ニル１００ｇ中、環流下５１時間撹拌した。その後、ト
ルエンを注ぎ、溶解しない物質をろ過し集めた。集めた
固体を加熱したニトロベンゼンに溶解し、溶解しないマ
グネシウムをろ過し取り除いた後に冷却すると、固体が
析出した。得られた固体を昇華精製することによって化
合物（１）５．６ｇを得た。元素分析、分子量分析、赤
外吸収スペクトル、ＮＭＲスペクトルにより化合物
（１）であることを確認した。化合物（２）の合成方法 化合物（１）１ｇと塩化アルミニウム０．５ｇを二硫化
炭素２００ｍｌに分散した。その後、ｔｅｒｔ−ブチル
クロライド０．７５ｍｌを１５分かけて滴下し、環流下
６時間撹拌を行った。反応終了後、冷却すると固体が析
出した。固体を昇華精製することによって化合物（２）
０．５ｇを得た。元素分析、分子量分析、赤外吸収スペ
クトル、ＮＭＲスペクトルにより化合物（２）であるこ
とを確認した。化合物（３）の合成方法 化合物（１）１．０ｇを１００ｍｌのニトロベンゼンに
溶解した。ニトロベンゼン溶液に、硝酸１．３ｍｌを滴
下し、熱の発生がおさまった後、２時間撹拌した。その
後、エタノールを注ぐと、固体が析出した。得られた固
体を昇華精製することによって化合物（３）０．３ｇを
得た。元素分析、分子量分析、赤外吸収スペクトル、Ｎ
ＭＲスペクトルにより化合物（３）であることを確認し
た。化合物（５）の合成方法 化合物（３）１．２ｇと硫酸ナトリウム３５ｇを水２５
ｍｌとエタノール２００ｍｌの混合溶媒に分散し、環流
下６時間撹拌した。その後、エタノールと水をエバポレ
ーションにより取り除き、固体を得た。得られた固体を
ＴＨＦとピリジンで抽出し、溶媒を取り除いた後、化合
物（５）０．８ｇを得た。元素分析、分子量分析、赤外
吸収スペクトル、ＮＭＲスペクトルにより化合物（５）
であることを確認した。
【００５６】実施例１ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、Ｎ，Ｎ' ―（３
―メチルフェニル）―Ｎ，Ｎ' ―ジフェニル―１，１―
ビフェニル- ４，４―ジアミン（ＴＰＤ）を真空蒸着し
て、膜厚２０ｎｍの正孔注入層を得た。次いで、化合物
（１）を蒸着し膜厚４０ｎｍの発光層を作成し、トリス
（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム錯体を蒸着
し、膜厚３０ｎｍの電子注入層を得た。その上に、マグ
ネシウムと銀を１０：１で混合した合金で膜厚１００ｎ
ｍの電極を形成して有機ＥＬ素子を得た。正孔注入層お
よび発光層は１０-6Ｔｏｒｒの真空中で、基板温度室温
の条件下で蒸着した。この素子は直流電圧５Ｖで発光輝
度１３０ｃｄ／ｍ2 、最大発光輝度１２０００ｃｄ／ｍ
2 、５Ｖの時の発光効率１．８ｌｍ／Ｗの発光が得られ
た。次に３ｍＡ／ｃｍ2 の電流密度で、この素子を連続
して発光させた寿命試験の結果、初期輝度の１／２以上
の発光が１００００時間以上保持された。
―メチルフェニル）―Ｎ，Ｎ' ―ジフェニル―１，１―
ビフェニル- ４，４―ジアミン（ＴＰＤ）を真空蒸着し
て、膜厚２０ｎｍの正孔注入層を得た。次いで、化合物
（１）を蒸着し膜厚４０ｎｍの発光層を作成し、トリス
（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム錯体を蒸着
し、膜厚３０ｎｍの電子注入層を得た。その上に、マグ
ネシウムと銀を１０：１で混合した合金で膜厚１００ｎ
ｍの電極を形成して有機ＥＬ素子を得た。正孔注入層お
よび発光層は１０-6Ｔｏｒｒの真空中で、基板温度室温
の条件下で蒸着した。この素子は直流電圧５Ｖで発光輝
度１３０ｃｄ／ｍ2 、最大発光輝度１２０００ｃｄ／ｍ
2 、５Ｖの時の発光効率１．８ｌｍ／Ｗの発光が得られ
た。次に３ｍＡ／ｃｍ2 の電流密度で、この素子を連続
して発光させた寿命試験の結果、初期輝度の１／２以上
の発光が１００００時間以上保持された。
【００５７】実施例２〜７ 発光層に、化合物（１）に換え、表３で示した化合物を
使用する以外は実施例１と同様の方法で有機ＥＬ素子を
作製した。この素子は表３に示す発光特性を示した。
使用する以外は実施例１と同様の方法で有機ＥＬ素子を
作製した。この素子は表３に示す発光特性を示した。
【００５８】
【表３】
【００５９】実施例８ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に化合物（１５）を
真空蒸着して膜厚１００ｎｍの発光層を作成し、その上
に、マグネシウムと銀を１０：１で混合した合金で膜厚
１５０ｎｍの膜厚の電極を形成して有機ＥＬ素子を得
た。発光層および陰極は、１０-6Ｔｏｒｒの真空中で基
板温度室温の条件下で蒸着した。この素子は直流電圧５
Ｖで発光輝度５０ｃｄ／ｍ2 、最大発光輝度１２００ｃ
ｄ／ｍ2 、５Ｖの時の発光効率０．７ｌｍ／Ｗの発光が
得られた。次に３ｍＡ／ｃｍ2 の電流密度で、この素子
を連続して発光させた寿命試験の結果、初期輝度の１／
２以上の発光が５０００時間以上保持された。
真空蒸着して膜厚１００ｎｍの発光層を作成し、その上
に、マグネシウムと銀を１０：１で混合した合金で膜厚
１５０ｎｍの膜厚の電極を形成して有機ＥＬ素子を得
た。発光層および陰極は、１０-6Ｔｏｒｒの真空中で基
板温度室温の条件下で蒸着した。この素子は直流電圧５
Ｖで発光輝度５０ｃｄ／ｍ2 、最大発光輝度１２００ｃ
ｄ／ｍ2 、５Ｖの時の発光効率０．７ｌｍ／Ｗの発光が
得られた。次に３ｍＡ／ｃｍ2 の電流密度で、この素子
を連続して発光させた寿命試験の結果、初期輝度の１／
２以上の発光が５０００時間以上保持された。
【００６０】実施例９ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、化合物（７）を
蒸着し膜厚８０ｎｍの正孔注入層を作成し、次いで、ト
リス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム錯体を蒸
着し、膜厚２０ｎｍの発光層を得た。その上に、マグネ
シウムと銀を１０：１で混合した合金で膜厚１００ｎｍ
の電極を形成して有機ＥＬ素子を得た。正孔注入層およ
び発光層は１０-6Ｔｏｒｒの真空中で、基板温度室温の
条件下で蒸着した。この素子は直流電圧５Ｖで発光輝度
４０ｃｄ／ｍ2 、最大発光輝度８０００ｃｄ／ｍ2 、５
Ｖの時の発光効率０．８ｌｍ／Ｗの発光が得られた。次
に３ｍＡ／ｃｍ2 の電流密度で、この素子を連続して発
光させた寿命試験の結果、初期輝度の１／２以上の発光
が３０００時間以上保持された。
蒸着し膜厚８０ｎｍの正孔注入層を作成し、次いで、ト
リス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム錯体を蒸
着し、膜厚２０ｎｍの発光層を得た。その上に、マグネ
シウムと銀を１０：１で混合した合金で膜厚１００ｎｍ
の電極を形成して有機ＥＬ素子を得た。正孔注入層およ
び発光層は１０-6Ｔｏｒｒの真空中で、基板温度室温の
条件下で蒸着した。この素子は直流電圧５Ｖで発光輝度
４０ｃｄ／ｍ2 、最大発光輝度８０００ｃｄ／ｍ2 、５
Ｖの時の発光効率０．８ｌｍ／Ｗの発光が得られた。次
に３ｍＡ／ｃｍ2 の電流密度で、この素子を連続して発
光させた寿命試験の結果、初期輝度の１／２以上の発光
が３０００時間以上保持された。
【００６１】実施例１０ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、ＴＰＤを蒸着し
て膜厚５０ｎｍの正孔注入層を作製し、次いで、トリス
（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム錯体を蒸着
し、膜厚２０ｎｍの発光層を得た。化合物（１８）を蒸
着し膜厚６０ｎｍの電子注入層を作成し、その上に、マ
グネシウムと銀を１０：１で混合した合金で膜厚１００
ｎｍの電極を形成して有機ＥＬ素子を得た。正孔注入層
および発光層は１０-6Ｔｏｒｒの真空中で、基板温度室
温の条件下で蒸着した。この素子は直流電圧５Ｖで発光
輝度４０ｃｄ／ｍ2 、最大発光輝度７０００ｃｄ／
ｍ2 、５Ｖの時の発光効率０．６ｌｍ／Ｗの発光が得ら
れた。次に３ｍＡ／ｃｍ2 の電流密度で、この素子を連
続して発光させた寿命試験の結果、初期輝度の１／２以
上の発光が３０００時間以上保持された。
て膜厚５０ｎｍの正孔注入層を作製し、次いで、トリス
（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム錯体を蒸着
し、膜厚２０ｎｍの発光層を得た。化合物（１８）を蒸
着し膜厚６０ｎｍの電子注入層を作成し、その上に、マ
グネシウムと銀を１０：１で混合した合金で膜厚１００
ｎｍの電極を形成して有機ＥＬ素子を得た。正孔注入層
および発光層は１０-6Ｔｏｒｒの真空中で、基板温度室
温の条件下で蒸着した。この素子は直流電圧５Ｖで発光
輝度４０ｃｄ／ｍ2 、最大発光輝度７０００ｃｄ／
ｍ2 、５Ｖの時の発光効率０．６ｌｍ／Ｗの発光が得ら
れた。次に３ｍＡ／ｃｍ2 の電流密度で、この素子を連
続して発光させた寿命試験の結果、初期輝度の１／２以
上の発光が３０００時間以上保持された。
【００６２】実施例１１ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、Ｎ，Ｎ' ―（４
―メチルフェニル）―Ｎ，Ｎ' ―（４−ｎ−ブチルフェ
ニル）―フェナントレン―９，１０―ジアミンと化合物
（１３）とを１００：１の重量比で蒸着して、膜厚３０
ｎｍの正孔注入層を得た。次いで、トリス（８−ヒドロ
キシキノリン）アルミニウム錯体を真空蒸着して膜厚５
０ｎｍの発光層を得た。その上に、マグネシウムと銀を
１０：１で混合した合金で膜厚１５０ｎｍの電極を形成
して有機ＥＬ素子を得た。正孔注入層および陰極は、１
０-6Ｔｏｒｒの真空中で、基板温度室温の条件下で蒸着
した。この素子は直流電圧５Ｖで発光輝度１２０ｃｄ／
ｍ2 、最大発光輝度１７０００ｃｄ／ｍ2 、５Ｖの時の
発光効率１．６ｌｍ／Ｗの発光が得られた。次に３ｍＡ
／ｃｍ2 の電流密度で、この素子を連続して発光させた
寿命試験の結果、初期輝度の１／２以上の発光が１００
０時間以上保持された。
―メチルフェニル）―Ｎ，Ｎ' ―（４−ｎ−ブチルフェ
ニル）―フェナントレン―９，１０―ジアミンと化合物
（１３）とを１００：１の重量比で蒸着して、膜厚３０
ｎｍの正孔注入層を得た。次いで、トリス（８−ヒドロ
キシキノリン）アルミニウム錯体を真空蒸着して膜厚５
０ｎｍの発光層を得た。その上に、マグネシウムと銀を
１０：１で混合した合金で膜厚１５０ｎｍの電極を形成
して有機ＥＬ素子を得た。正孔注入層および陰極は、１
０-6Ｔｏｒｒの真空中で、基板温度室温の条件下で蒸着
した。この素子は直流電圧５Ｖで発光輝度１２０ｃｄ／
ｍ2 、最大発光輝度１７０００ｃｄ／ｍ2 、５Ｖの時の
発光効率１．６ｌｍ／Ｗの発光が得られた。次に３ｍＡ
／ｃｍ2 の電流密度で、この素子を連続して発光させた
寿命試験の結果、初期輝度の１／２以上の発光が１００
０時間以上保持された。
【００６３】実施例１２ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、Ｎ，Ｎ’−ジフ
ェニル−Ｎ，Ｎ’−（３−メチルフェニル）−１，１’
−ビフェニル−４，４’−ジアミンを真空蒸着して、膜
厚２０ｎｍの正孔注入層を得た。次いで、Ｎ，Ｎ' ―
（４―メチルフェニル）―Ｎ，Ｎ' ―（４−ｎ−ブチル
フェニル）―フェナントレン―９，１０―ジアミンと化
合物（１）とを１００：１の重量比でを蒸着し膜厚４０
ｎｍの発光層を作成し、トリス（８−ヒドロキシキノリ
ン）アルミニウム錯体を蒸着し、膜厚１０ｎｍの電子注
入層を得た。その上に、マグネシウムと銀を１０：１で
混合した合金で膜厚１００ｎｍの電極を形成して有機Ｅ
Ｌ素子を得た。正孔注入層および発光層は１０-6Ｔｏｒ
ｒの真空中で、基板温度室温の条件下で蒸着した。この
素子は直流電圧５Ｖで発光輝度３５０ｃｄ／ｍ2 、最大
発光輝度５４０００ｃｄ／ｍ2 、５Ｖの時の発光効率
４．０ｌｍ／Ｗの発光が得られた。次に３ｍＡ／ｃｍ2
の電流密度で、この素子を連続して発光させた寿命試験
の結果、初期輝度の１／２以上の発光が１００００時間
以上保持された。
ェニル−Ｎ，Ｎ’−（３−メチルフェニル）−１，１’
−ビフェニル−４，４’−ジアミンを真空蒸着して、膜
厚２０ｎｍの正孔注入層を得た。次いで、Ｎ，Ｎ' ―
（４―メチルフェニル）―Ｎ，Ｎ' ―（４−ｎ−ブチル
フェニル）―フェナントレン―９，１０―ジアミンと化
合物（１）とを１００：１の重量比でを蒸着し膜厚４０
ｎｍの発光層を作成し、トリス（８−ヒドロキシキノリ
ン）アルミニウム錯体を蒸着し、膜厚１０ｎｍの電子注
入層を得た。その上に、マグネシウムと銀を１０：１で
混合した合金で膜厚１００ｎｍの電極を形成して有機Ｅ
Ｌ素子を得た。正孔注入層および発光層は１０-6Ｔｏｒ
ｒの真空中で、基板温度室温の条件下で蒸着した。この
素子は直流電圧５Ｖで発光輝度３５０ｃｄ／ｍ2 、最大
発光輝度５４０００ｃｄ／ｍ2 、５Ｖの時の発光効率
４．０ｌｍ／Ｗの発光が得られた。次に３ｍＡ／ｃｍ2
の電流密度で、この素子を連続して発光させた寿命試験
の結果、初期輝度の１／２以上の発光が１００００時間
以上保持された。
【００６４】実施例１３〜２３ 発光層に、化合物（１）に換え、表４で示した化合物を
使用する以外は実施例１２と同様の方法で有機ＥＬ素子
を作製した。この素子は表４に示す発光特性を示した。
使用する以外は実施例１２と同様の方法で有機ＥＬ素子
を作製した。この素子は表４に示す発光特性を示した。
【００６５】
【表４】
【００６６】実施例２４ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、Ｎ，Ｎ' ―（４
―メチルフェニル）―Ｎ，Ｎ' ―（４−ｎ−ブチルフェ
ニル）―フェナントレン―９，１０―ジアミンを真空蒸
着して、膜厚３０ｎｍの正孔注入層を得た。次いで、ホ
スト化合物としてのトリス（８−ヒドロキシキノリン）
アルミニウム錯体とドーピング化合物としての化合物
（１）とを５０：１の重量比で蒸着して、の膜厚３０ｎ
ｍの発光層を作成し、さらに真空蒸着法により［２−
（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−（ビフェニ
ル）−１，３，４−オキサジアゾール］の膜厚２０ｎｍ
の電子注入層を得た。その上に、マグネシウムと銀を１
０：１で混合した合金で膜厚１５０ｎｍの電極を形成し
て有機ＥＬ素子を得た。正孔注入層、発光層、電子注入
層および陰極は、１０-6Ｔｏｒｒの真空中で、基板温度
室温の条件下で蒸着した。この素子は直流電圧５Ｖで発
光輝度３３０ｃｄ／ｍ2 、最大発光輝度５３０００ｃｄ
／ｍ2 、５Ｖの時の発光効率４．３ｌｍ／Ｗの発光が得
られた。次に３ｍＡ／ｃｍ2 の電流密度で、この素子を
連続して発光させた寿命試験の結果、初期輝度の１／２
以上の発光が１００００時間以上保持された。
―メチルフェニル）―Ｎ，Ｎ' ―（４−ｎ−ブチルフェ
ニル）―フェナントレン―９，１０―ジアミンを真空蒸
着して、膜厚３０ｎｍの正孔注入層を得た。次いで、ホ
スト化合物としてのトリス（８−ヒドロキシキノリン）
アルミニウム錯体とドーピング化合物としての化合物
（１）とを５０：１の重量比で蒸着して、の膜厚３０ｎ
ｍの発光層を作成し、さらに真空蒸着法により［２−
（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−（ビフェニ
ル）−１，３，４−オキサジアゾール］の膜厚２０ｎｍ
の電子注入層を得た。その上に、マグネシウムと銀を１
０：１で混合した合金で膜厚１５０ｎｍの電極を形成し
て有機ＥＬ素子を得た。正孔注入層、発光層、電子注入
層および陰極は、１０-6Ｔｏｒｒの真空中で、基板温度
室温の条件下で蒸着した。この素子は直流電圧５Ｖで発
光輝度３３０ｃｄ／ｍ2 、最大発光輝度５３０００ｃｄ
／ｍ2 、５Ｖの時の発光効率４．３ｌｍ／Ｗの発光が得
られた。次に３ｍＡ／ｃｍ2 の電流密度で、この素子を
連続して発光させた寿命試験の結果、初期輝度の１／２
以上の発光が１００００時間以上保持された。
【００６７】実施例２５〜３４ 発光層に、ホスト化合物とドーピング化合物として表５
で示した化合物を使用する以外は実施例２４と同様の方
法で有機ＥＬ素子を作製した。この素子は表５に示す発
光特性を示した。
で示した化合物を使用する以外は実施例２４と同様の方
法で有機ＥＬ素子を作製した。この素子は表５に示す発
光特性を示した。
【００６８】
【表５】
【００６９】実施例３５ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、４、４’、４”
−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニル
アミノ］トリフェニルアミンを真空蒸着して、膜厚４０
ｎｍの正孔注入層を得た。次いで、４，４’−ビス［Ｎ
−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル
を真空蒸着して、膜厚１０ｎｍの第二正孔注入層を得
た。さらに、ホスト化合物としての９，９−ビス（Ｎ，
Ｎ−ビス（３- トリル）- ４- アミノフェニル）フルオ
レンとドーピング化合物としての化合物（１）とを１０
０：１の重量比で蒸着して、膜厚３０ｎｍの発光層を作
成し、さらにビス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリ
ナト）（１−フェノラート）ガリウム錯体を真空蒸着し
て膜厚３０ｎｍの電子注入層を作成し、その上に、アル
ミニウムとリチウムを２５：１で混合した合金で膜厚１
５０ｎｍの電極を形成して、有機ＥＬ素子を得た。正孔
注入層および発光層は１０-6Ｔｏｒｒの真空中で、基板
温度室温の条件下で蒸着した。この素子は、直流電圧５
Ｖで発光輝度２６０（ｃｄ／ｍ2 ）、最大発光輝度６４
０００（ｃｄ／ｍ2 ）、発光効率５．８（ｌｍ／Ｗ）の
発光特性が得られた。
−トリス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニル
アミノ］トリフェニルアミンを真空蒸着して、膜厚４０
ｎｍの正孔注入層を得た。次いで、４，４’−ビス［Ｎ
−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル
を真空蒸着して、膜厚１０ｎｍの第二正孔注入層を得
た。さらに、ホスト化合物としての９，９−ビス（Ｎ，
Ｎ−ビス（３- トリル）- ４- アミノフェニル）フルオ
レンとドーピング化合物としての化合物（１）とを１０
０：１の重量比で蒸着して、膜厚３０ｎｍの発光層を作
成し、さらにビス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリ
ナト）（１−フェノラート）ガリウム錯体を真空蒸着し
て膜厚３０ｎｍの電子注入層を作成し、その上に、アル
ミニウムとリチウムを２５：１で混合した合金で膜厚１
５０ｎｍの電極を形成して、有機ＥＬ素子を得た。正孔
注入層および発光層は１０-6Ｔｏｒｒの真空中で、基板
温度室温の条件下で蒸着した。この素子は、直流電圧５
Ｖで発光輝度２６０（ｃｄ／ｍ2 ）、最大発光輝度６４
０００（ｃｄ／ｍ2 ）、発光効率５．８（ｌｍ／Ｗ）の
発光特性が得られた。
【００７０】実施例３６〜４６ 発光層に、ホスト化合物とドーピング化合物として表６
で示した化合物を使用する以外は実施例３５と同様の方
法で有機ＥＬ素子を作製した。この素子は表６に示す発
光特性を示した。
で示した化合物を使用する以外は実施例３５と同様の方
法で有機ＥＬ素子を作製した。この素子は表６に示す発
光特性を示した。
【００７１】
【表６】
【００７２】実施例４７ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、Ｎ，Ｎ' ―（４
―メチルフェニル）―Ｎ，Ｎ' ―（４−ｎ−ブチルフェ
ニル）―フェナントレン―９，１０―ジアミンをクロロ
ホルムに溶解し、スピンコーティング法により膜厚３０
ｎｍの正孔注入層を得た。次いで、化合物（２１）を蒸
着し膜厚４０ｎｍの発光層を作成し、さらにビス（２−
メチル−８−ヒドロキシキノリナト）（１−フェノラー
ト）ガリウム錯体を真空蒸着して膜厚３０ｎｍの電子注
入層を得た。その上に、マグネシウムと銀を１０：１で
混合した合金で膜厚１００ｎｍの電極を形成して有機Ｅ
Ｌ素子を得た。発光層および電子注入層は実施例１と同
様な条件下で蒸着した。この素子は直流電圧５Ｖで発光
輝度９０ｃｄ／ｍ2 、最大発光輝度２２０００ｃｄ／ｍ
2 、５Ｖの時の発光効率２．３ｌｍ／Ｗの発光が得られ
た。次に３ｍＡ／ｃｍ2 の電流密度で、この素子を連続
して発光させた寿命試験の結果、初期輝度の１／２以上
の発光が５０００時間以上保持された。
―メチルフェニル）―Ｎ，Ｎ' ―（４−ｎ−ブチルフェ
ニル）―フェナントレン―９，１０―ジアミンをクロロ
ホルムに溶解し、スピンコーティング法により膜厚３０
ｎｍの正孔注入層を得た。次いで、化合物（２１）を蒸
着し膜厚４０ｎｍの発光層を作成し、さらにビス（２−
メチル−８−ヒドロキシキノリナト）（１−フェノラー
ト）ガリウム錯体を真空蒸着して膜厚３０ｎｍの電子注
入層を得た。その上に、マグネシウムと銀を１０：１で
混合した合金で膜厚１００ｎｍの電極を形成して有機Ｅ
Ｌ素子を得た。発光層および電子注入層は実施例１と同
様な条件下で蒸着した。この素子は直流電圧５Ｖで発光
輝度９０ｃｄ／ｍ2 、最大発光輝度２２０００ｃｄ／ｍ
2 、５Ｖの時の発光効率２．３ｌｍ／Ｗの発光が得られ
た。次に３ｍＡ／ｃｍ2 の電流密度で、この素子を連続
して発光させた寿命試験の結果、初期輝度の１／２以上
の発光が５０００時間以上保持された。
【００７３】実施例４８ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、化合物（１
４）、トリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム
錯体、ＴＰＤ、ポリカーボネート樹脂（ＰＣ−Ａ）を
３：２：３：８の重量比でテトラヒドロフランに溶解さ
せ、スピンコーティング法により膜厚１００ｎｍの発光
層を得た。その上に、マグネシウムと銀を１０：１で混
合した合金で膜厚１５０ｎｍの電極を形成し有機ＥＬ素
子を得た。この素子は直流電圧５Ｖで発光輝度１４ｃｄ
／ｍ2 、最大発光輝度２３００ｃｄ／ｍ 2 、５Ｖの時の
発光効率０．７ｌｍ／Ｗの発光が得られた。次に３ｍＡ
／ｃｍ2の電流密度で、この素子を連続して発光させた
寿命試験の結果、初期輝度の１／２以上の発光が３００
０時間以上保持された。
４）、トリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム
錯体、ＴＰＤ、ポリカーボネート樹脂（ＰＣ−Ａ）を
３：２：３：８の重量比でテトラヒドロフランに溶解さ
せ、スピンコーティング法により膜厚１００ｎｍの発光
層を得た。その上に、マグネシウムと銀を１０：１で混
合した合金で膜厚１５０ｎｍの電極を形成し有機ＥＬ素
子を得た。この素子は直流電圧５Ｖで発光輝度１４ｃｄ
／ｍ2 、最大発光輝度２３００ｃｄ／ｍ 2 、５Ｖの時の
発光効率０．７ｌｍ／Ｗの発光が得られた。次に３ｍＡ
／ｃｍ2の電流密度で、この素子を連続して発光させた
寿命試験の結果、初期輝度の１／２以上の発光が３００
０時間以上保持された。
【００７４】実施例４９ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、４，４’−ビス
［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェ
ニルを真空蒸着して、膜厚４０ｎｍの正孔注入層を得
た。さらに、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−［４−（α，α’−
ジメチルベンジル）フェニル］−アントラニル−９，１
０−ジアミンと化合物（１４）を真空蒸着して膜厚５０
ｎｍの発光層を作成し、さらにトリス（８−ヒドロキシ
キノリナト）アルミニウム錯体を真空蒸着して膜厚４０
ｎｍの電子注入層を作成し、その上に、マグネシウムと
銀を１０：１で混合した合金で膜厚１５０ｎｍの電極を
形成して、有機ＥＬ素子を得た。正孔注入層および発光
層は１０-6Ｔｏｒｒの真空中で、基板温度室温の条件下
で蒸着した。この素子は、直流電圧５Ｖで発光輝度１５
００（ｃｄ／ｍ2 ）、最大発光輝度４９０００（ｃｄ／
ｍ2 ）、発光効率４．２（ｌｍ／Ｗ）の発光特性が得ら
れた。
［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェ
ニルを真空蒸着して、膜厚４０ｎｍの正孔注入層を得
た。さらに、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−［４−（α，α’−
ジメチルベンジル）フェニル］−アントラニル−９，１
０−ジアミンと化合物（１４）を真空蒸着して膜厚５０
ｎｍの発光層を作成し、さらにトリス（８−ヒドロキシ
キノリナト）アルミニウム錯体を真空蒸着して膜厚４０
ｎｍの電子注入層を作成し、その上に、マグネシウムと
銀を１０：１で混合した合金で膜厚１５０ｎｍの電極を
形成して、有機ＥＬ素子を得た。正孔注入層および発光
層は１０-6Ｔｏｒｒの真空中で、基板温度室温の条件下
で蒸着した。この素子は、直流電圧５Ｖで発光輝度１５
００（ｃｄ／ｍ2 ）、最大発光輝度４９０００（ｃｄ／
ｍ2 ）、発光効率４．２（ｌｍ／Ｗ）の発光特性が得ら
れた。
【００７５】本発明の有機ＥＬ素子は発光効率、発光輝
度の向上と長寿命化を達成するものであり、併せて使用
される発光材料、ドーピング材料、正孔注入材料、電子
注入材料、増感剤、樹脂、電極材料等および素子作製方
法を限定するものではない。
度の向上と長寿命化を達成するものであり、併せて使用
される発光材料、ドーピング材料、正孔注入材料、電子
注入材料、増感剤、樹脂、電極材料等および素子作製方
法を限定するものではない。
【００７６】
【発明の効果】本発明により、従来に比べて高発光効
率、高輝度であり、長寿命の有機ＥＬ素子を得ることが
できた。
率、高輝度であり、長寿命の有機ＥＬ素子を得ることが
できた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 榎田 年男 東京都中央区京橋二丁目３番13号 東洋イ ンキ製造株式会社内
Claims (3)
- 【請求項１】下記一般式［１］で示される有機エレクト
ロルミネッセンス素子材料。 一般式［１］ 【化１】 ［式中Ｒ1 〜Ｒ14はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲ
ン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは未置換のア
ルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もし
くは未置換のアルコキシ基、置換もしくは未置換のアリ
ールオキシ基、置換もしくは未置換のアルキルチオ基、
置換もしくは未置換のアリールチオ基、置換もしくは未
置換のシクロアルキル基、置換もしくは未置換のアリー
ル基、置換もしくは未置換の複素環基、置換もしくは未
置換のアミノ基、置換もしくは未置換のアルキルアミノ
基、置換もしくは未置換のアリールアミノ基を表す。ま
た、Ｒ1 〜Ｒ14の隣接する基同士で、それぞれ互いに結
合して新たな環を形成してもよい。］ - 【請求項２】一対の電極間に発光層を含む複数層の有機
化合物薄膜を形成した有機エレクトロルミネッセンス素
子において、少なくとも一層が請求項１記載の有機エレ
クトロルミネッセンス素子材料を含有する層である有機
エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項３】一対の電極間に発光層を含む複数層の有機
化合物薄膜を形成した有機エレクトロルミネッセンス素
子において、発光層が請求項１記載の有機エレクトロル
ミネッセンス素子材料を含有する層である有機エレクト
ロルミネッセンス素子。
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|---|---|---|---|---|
| JP2000319272A (ja) * | 1999-03-10 | 2000-11-21 | Tosoh Corp | （ジアリールアミノ）フラン類 |
| WO2001023497A1 (en) * | 1999-09-30 | 2001-04-05 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent element |
| JP2005089674A (ja) * | 2003-09-19 | 2005-04-07 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2005320286A (ja) * | 2004-05-10 | 2005-11-17 | Chemiprokasei Kaisha Ltd | イミド基含有フルオランテン系化合物、それを用いた発光材料および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
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| WO2011006568A1 (de) * | 2009-07-16 | 2011-01-20 | Merck Patent Gmbh | Materialien für elektronische vorrichtungen |
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| JP2012188355A (ja) * | 2011-03-08 | 2012-10-04 | Canon Inc | 新規有機化合物およびそれを有する有機発光素子 |
| JP2012234873A (ja) * | 2011-04-28 | 2012-11-29 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置および照明装置 |
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-
1997
- 1997-06-09 JP JP15056497A patent/JP3855372B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (26)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000319272A (ja) * | 1999-03-10 | 2000-11-21 | Tosoh Corp | （ジアリールアミノ）フラン類 |
| WO2001023497A1 (en) * | 1999-09-30 | 2001-04-05 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent element |
| EP1138745A4 (en) * | 1999-09-30 | 2005-04-20 | Idemitsu Kosan Co | ELECTROLUMINESCENT, ORGANIC DEVICE |
| EP1757670A2 (en) * | 1999-09-30 | 2007-02-28 | Idemitsu Kosan Company Limited | Organic electroluminescent element |
| KR100842989B1 (ko) * | 1999-09-30 | 2008-07-01 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 전기발광 소자 |
| JP4601234B2 (ja) * | 1999-09-30 | 2010-12-22 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2005089674A (ja) * | 2003-09-19 | 2005-04-07 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2005320286A (ja) * | 2004-05-10 | 2005-11-17 | Chemiprokasei Kaisha Ltd | イミド基含有フルオランテン系化合物、それを用いた発光材料および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
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| JP2012188355A (ja) * | 2011-03-08 | 2012-10-04 | Canon Inc | 新規有機化合物およびそれを有する有機発光素子 |
| JP2012234873A (ja) * | 2011-04-28 | 2012-11-29 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置および照明装置 |
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