JPH1036472A - 二液防水材組成物 - Google Patents
二液防水材組成物Info
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- JPH1036472A JPH1036472A JP8194890A JP19489096A JPH1036472A JP H1036472 A JPH1036472 A JP H1036472A JP 8194890 A JP8194890 A JP 8194890A JP 19489096 A JP19489096 A JP 19489096A JP H1036472 A JPH1036472 A JP H1036472A
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- JP
- Japan
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- polyol
- weight
- polyurethane prepolymer
- isocyanate group
- polyisocyanate
- Prior art date
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- Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】得られた塗膜の機械物性が優れる二液防水材組
成物の提供。 【解決手段】ポリオキシアルキレンポリオールとポリイ
ソシアネート反応させて得られるイソシアネート基末端
ポリウレタンプレポリマーを含有する主剤成分、およ
び、活性水素化合物を含有する硬化剤成分とからなる常
温硬化性の二液防水材組成物において、イソシアネート
基末端ポリウレタンプレポリマー中の未反応のポリイソ
シアネートの含有量を１重量％以下とする。
成物の提供。 【解決手段】ポリオキシアルキレンポリオールとポリイ
ソシアネート反応させて得られるイソシアネート基末端
ポリウレタンプレポリマーを含有する主剤成分、およ
び、活性水素化合物を含有する硬化剤成分とからなる常
温硬化性の二液防水材組成物において、イソシアネート
基末端ポリウレタンプレポリマー中の未反応のポリイソ
シアネートの含有量を１重量％以下とする。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は常温にて硬化し、硬
化性、硬化後の塗膜外観、機械強度および耐熱性に優れ
る二液型防水材組成物に関する。
化性、硬化後の塗膜外観、機械強度および耐熱性に優れ
る二液型防水材組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】ポリウレタンエラストマーは、その優れ
た柔軟性により、防水材、床材、シーリング材、弾性舗
装材などの幅広い建材用途に用いられている。
た柔軟性により、防水材、床材、シーリング材、弾性舗
装材などの幅広い建材用途に用いられている。
【０００３】このポリウレタンエラストマーは、通常、
イソシアネート基末端ポリウレタンプレポリマーを主成
分とする主剤成分と活性水素化合物からなる硬化剤成分
とからなる常温で硬化する二液型組成物である。防水材
の用途においてはポリオキシプロピレンポリオールとト
リレンジイソシアネートとの反応により得られるイソシ
アネート基末端ポリウレタンプレポリマーを主剤成分と
し、ポリオールおよび４，４’−メチレンビス（２−ク
ロロアニリン）を主成分とする硬化剤成分からなる二液
型が現在でも主流である。
イソシアネート基末端ポリウレタンプレポリマーを主成
分とする主剤成分と活性水素化合物からなる硬化剤成分
とからなる常温で硬化する二液型組成物である。防水材
の用途においてはポリオキシプロピレンポリオールとト
リレンジイソシアネートとの反応により得られるイソシ
アネート基末端ポリウレタンプレポリマーを主剤成分と
し、ポリオールおよび４，４’−メチレンビス（２−ク
ロロアニリン）を主成分とする硬化剤成分からなる二液
型が現在でも主流である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】従来、主剤のイソシア
ネート基末端ポリウレタンプレポリマーに使われている
トリレンジイソシアネートは２，４−異性体含有率が８
０重量％のものが主流である。粘度を低く抑えるために
通常、トリレンジイソシアネートとポリオールの当量比
がＮＣＯ基／ＯＨ基＝２〜２. ２の範囲で製造されてい
る。
ネート基末端ポリウレタンプレポリマーに使われている
トリレンジイソシアネートは２，４−異性体含有率が８
０重量％のものが主流である。粘度を低く抑えるために
通常、トリレンジイソシアネートとポリオールの当量比
がＮＣＯ基／ＯＨ基＝２〜２. ２の範囲で製造されてい
る。
【０００５】ところがこのようなプレポリマーでは未反
応のトリレンジイソシアネートが１〜４重量％存在し、
夏場の高温時にはトリレンジイソシアネート臭が発生し
て環境衛生上、あまり好ましくない。
応のトリレンジイソシアネートが１〜４重量％存在し、
夏場の高温時にはトリレンジイソシアネート臭が発生し
て環境衛生上、あまり好ましくない。
【０００６】また硬化剤との反応過程で未反応のトリレ
ンジイソシアネートと硬化剤中のアミン化合物との反応
が先行して起こり、ポリウレタンプレポリマーの主鎖の
イソシアネート基との反応が遅れてポリウレアのハード
セグメントが大量に生成するようになる。このことは得
られる塗膜の機械物性に大きな影響を与え、防水材に必
要な伸び性能や機械強度を損ねる結果ともなる。
ンジイソシアネートと硬化剤中のアミン化合物との反応
が先行して起こり、ポリウレタンプレポリマーの主鎖の
イソシアネート基との反応が遅れてポリウレアのハード
セグメントが大量に生成するようになる。このことは得
られる塗膜の機械物性に大きな影響を与え、防水材に必
要な伸び性能や機械強度を損ねる結果ともなる。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は前記問題点を解
決した下記発明である。ポリオキシアルキレンポリオー
ルを主成分とするポリオールとポリイソシアネートを反
応させて得られるイソシアネート基末端ポリウレタンプ
レポリマーを含有する主剤成分、および、活性水素化合
物を含有する硬化剤成分とからなる常温硬化性の二液防
水材組成物において、イソシアネート基末端ポリウレタ
ンプレポリマー中の未反応のポリイソシアネートの含有
量が１重量％以下であることを特徴とする、二液防水材
組成物。
決した下記発明である。ポリオキシアルキレンポリオー
ルを主成分とするポリオールとポリイソシアネートを反
応させて得られるイソシアネート基末端ポリウレタンプ
レポリマーを含有する主剤成分、および、活性水素化合
物を含有する硬化剤成分とからなる常温硬化性の二液防
水材組成物において、イソシアネート基末端ポリウレタ
ンプレポリマー中の未反応のポリイソシアネートの含有
量が１重量％以下であることを特徴とする、二液防水材
組成物。
【０００８】
【発明の実施の形態】本発明の主剤に使用するポリオキ
シアルキレンポリオールは通常、多官能の開始剤にアル
キレンオキシドを反応させて製造される。ここでいう開
始剤とは、平均官能基数２以上の活性水素化合物であ
り、具体的にはエチレングリコール、ジプロピレングリ
コール、ブタンジオール、グリセリン、トリメチロール
プロパン、ペンタエリスリトール、ビスフェノールＡな
どがある。
シアルキレンポリオールは通常、多官能の開始剤にアル
キレンオキシドを反応させて製造される。ここでいう開
始剤とは、平均官能基数２以上の活性水素化合物であ
り、具体的にはエチレングリコール、ジプロピレングリ
コール、ブタンジオール、グリセリン、トリメチロール
プロパン、ペンタエリスリトール、ビスフェノールＡな
どがある。
【０００９】アルキレンオキシドはエチレンオキシド、
プロピレンオキシド、１，２−ブチレンオキシド、２，
３−ブチレンオキシド、スチレンオキシドなどがあり、
特にプロピレンオキシドまたはプロピレンオキシドとエ
チレンオキシドの併用が好ましい。
プロピレンオキシド、１，２−ブチレンオキシド、２，
３−ブチレンオキシド、スチレンオキシドなどがあり、
特にプロピレンオキシドまたはプロピレンオキシドとエ
チレンオキシドの併用が好ましい。
【００１０】特に好ましいポリオキシアルキレンポリオ
ールは、プロピレンオキシドを主に用いて得られるプロ
ピレンオキシド残基（即ち、オキシプロピレン基）が全
アルキレンオキシド残基の８０重量％以上を占めるポリ
オキシプロピレン系ポリオールである。
ールは、プロピレンオキシドを主に用いて得られるプロ
ピレンオキシド残基（即ち、オキシプロピレン基）が全
アルキレンオキシド残基の８０重量％以上を占めるポリ
オキシプロピレン系ポリオールである。
【００１１】ポリオールの水酸基数は２〜４であること
が好ましい。特に３以下、もっとも好ましくは２を超え
２. ５以下である。平均水酸基数が２未満では硬化塗膜
の高分子量化が困難になるため、硬化物の機械強度が不
充分となる。また、４を超えると架橋密度が高くなりす
ぎ、硬化物の伸び性能が悪化する。
が好ましい。特に３以下、もっとも好ましくは２を超え
２. ５以下である。平均水酸基数が２未満では硬化塗膜
の高分子量化が困難になるため、硬化物の機械強度が不
充分となる。また、４を超えると架橋密度が高くなりす
ぎ、硬化物の伸び性能が悪化する。
【００１２】ポリオキシアルキレンポリオールの分子量
は、小さすぎると硬化物の伸びが著しく悪くなり防水材
の用途には不適なものとなる。しかしポリオールの分子
量が高すぎても得られるポリウレタンプレポリマーの粘
度が高くなり、また硬化物の機械強度が不充分となる恐
れがあるのでポリオールの水酸基当たりの分子量は２０
０〜７, ０００であることが好ましく、５００〜３, ０
００が好ましく、７００〜１, ５００が特に好ましい。
は、小さすぎると硬化物の伸びが著しく悪くなり防水材
の用途には不適なものとなる。しかしポリオールの分子
量が高すぎても得られるポリウレタンプレポリマーの粘
度が高くなり、また硬化物の機械強度が不充分となる恐
れがあるのでポリオールの水酸基当たりの分子量は２０
０〜７, ０００であることが好ましく、５００〜３, ０
００が好ましく、７００〜１, ５００が特に好ましい。
【００１３】ポリイソシアネートとしては、イソシアネ
ート基を平均して２以上有する芳香族系、脂肪族系、変
性ポリイソシアネートが挙げられる。得られるイソシア
ネート基末端ポリウレタンプレポリマーの粘度、硬化
性、硬化塗膜の機械強度の面からトリレンジイソシアネ
ートが好ましい。さらには２，４−異性体含有率が９５
重量％以上であるトリレンジイソシアネートが好まし
い。
ート基を平均して２以上有する芳香族系、脂肪族系、変
性ポリイソシアネートが挙げられる。得られるイソシア
ネート基末端ポリウレタンプレポリマーの粘度、硬化
性、硬化塗膜の機械強度の面からトリレンジイソシアネ
ートが好ましい。さらには２，４−異性体含有率が９５
重量％以上であるトリレンジイソシアネートが好まし
い。
【００１４】本発明において、イソシアネート基末端ポ
リウレタンプレポリマー中の未反応のポリイソシアネー
トの含有量が１重量％以下である。ポリウレタンプレポ
リマーを得る方法としては、１つにはポリオキシアルキ
レンポリオールを主成分とするポリオールとポリイソシ
アネートを触媒の存在下で反応させてイソシアネート基
末端ポリウレタンプレポリマーを製造する方法が挙げら
れる。
リウレタンプレポリマー中の未反応のポリイソシアネー
トの含有量が１重量％以下である。ポリウレタンプレポ
リマーを得る方法としては、１つにはポリオキシアルキ
レンポリオールを主成分とするポリオールとポリイソシ
アネートを触媒の存在下で反応させてイソシアネート基
末端ポリウレタンプレポリマーを製造する方法が挙げら
れる。
【００１５】この際触媒としては３級アミンおよび／ま
たは有機金属触媒が好ましい。３級アミンとしてはトリ
エチルアミン、ジメチルシクロヘキシルアミン、１，４
−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，５−ジ
アザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，８−
ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン、ジ
エチルベンジルアミンなどの３級アミン類が挙げられ
る。
たは有機金属触媒が好ましい。３級アミンとしてはトリ
エチルアミン、ジメチルシクロヘキシルアミン、１，４
−ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン、１，５−ジ
アザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン、１，８−
ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン、ジ
エチルベンジルアミンなどの３級アミン類が挙げられ
る。
【００１６】有機金属触媒としてはオクタン酸スズ、ナ
フテン酸スズ、ジブチルスズジラウレート、オクタン酸
亜鉛などの、有機酸とＳｎ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｆｅ、Ｚｎ、
Ｐｂなどの金属との塩類、が挙げられる。この場合ＮＣ
Ｏ基／ＯＨ基の当量比は１．６以上２. １以下の条件で
あることが好ましい。
フテン酸スズ、ジブチルスズジラウレート、オクタン酸
亜鉛などの、有機酸とＳｎ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｆｅ、Ｚｎ、
Ｐｂなどの金属との塩類、が挙げられる。この場合ＮＣ
Ｏ基／ＯＨ基の当量比は１．６以上２. １以下の条件で
あることが好ましい。
【００１７】本発明において、イソシアネート基末端ポ
リウレタンプレポリマーは、ポリオキシアルキレンポリ
オールを主成分とするポリオールとポリイソシアネート
を触媒の非存在下で反応させて製造することもできる。
この場合、ＮＣＯ基／ＯＨ基の当量比を１．５を超え２
未満の範囲で反応させることが必要である。本発明にお
いては、触媒の存在下、ポリオキシアルキレンポリオー
ルを主成分とするポリオールとポリイソシアネートを反
応させ、かつ、ＮＣＯ基／ＯＨ基の当量比を１．５を超
え２未満にすることが特に好ましい。
リウレタンプレポリマーは、ポリオキシアルキレンポリ
オールを主成分とするポリオールとポリイソシアネート
を触媒の非存在下で反応させて製造することもできる。
この場合、ＮＣＯ基／ＯＨ基の当量比を１．５を超え２
未満の範囲で反応させることが必要である。本発明にお
いては、触媒の存在下、ポリオキシアルキレンポリオー
ルを主成分とするポリオールとポリイソシアネートを反
応させ、かつ、ＮＣＯ基／ＯＨ基の当量比を１．５を超
え２未満にすることが特に好ましい。
【００１８】ポリオールとポリイソシアネートは、触媒
の存在下、窒素雰囲気中、８０〜１００℃で数時間反応
させて製造することが好ましい。さらに好ましくは反応
器内へ先にポリイソシアネートを仕込み、次いで、徐々
にポリオールを添加しながら６０〜１００℃で反応させ
ることが考えられる。
の存在下、窒素雰囲気中、８０〜１００℃で数時間反応
させて製造することが好ましい。さらに好ましくは反応
器内へ先にポリイソシアネートを仕込み、次いで、徐々
にポリオールを添加しながら６０〜１００℃で反応させ
ることが考えられる。
【００１９】このとき、ポリウレタンプレポリマーの遊
離イソシアネート基含有量はポリオールの分子量で任意
に変えうるが、１〜８重量％であることが好ましい。８
重量％を超えると硬化が速くなりすぎ、得られる塗膜は
硬くなり、充分な伸び性能が発現しなくなる。１重量％
未満では塗膜の機械強度が弱くなり、防水材として必要
な性能が発揮しにくくなる。より好ましくは２. ０〜
４. ０重量％である。
離イソシアネート基含有量はポリオールの分子量で任意
に変えうるが、１〜８重量％であることが好ましい。８
重量％を超えると硬化が速くなりすぎ、得られる塗膜は
硬くなり、充分な伸び性能が発現しなくなる。１重量％
未満では塗膜の機械強度が弱くなり、防水材として必要
な性能が発揮しにくくなる。より好ましくは２. ０〜
４. ０重量％である。
【００２０】硬化剤成分中の活性水素化合物の少なくと
も１種が１級または２級アミノ基を２個以上有するアミ
ン化合物であることが好ましい。ジエチルトルエンジア
ミン、４，４’−メチレンビス（２−クロロアニリン）
などが使用できる。ジエチルトルエンジアミンが特に好
ましい。他の活性水素化合物も併用して使用でき、たと
えばポリエーテルポリオールなどのポリオールなどが使
用できる。
も１種が１級または２級アミノ基を２個以上有するアミ
ン化合物であることが好ましい。ジエチルトルエンジア
ミン、４，４’−メチレンビス（２−クロロアニリン）
などが使用できる。ジエチルトルエンジアミンが特に好
ましい。他の活性水素化合物も併用して使用でき、たと
えばポリエーテルポリオールなどのポリオールなどが使
用できる。
【００２１】ジエチルトルエンジアミンを使用する場合
には、４，４’−メチレンビス（２−クロロアニリン）
やその他のポリオール等の反応性の異なる成分を混合す
ると主剤との反応性のバランスが悪くなる傾向や、硬化
性が大幅に遅くなる傾向を示し、特に低温時の硬化性が
悪くなる傾向がある。さらに得られた硬化塗膜は機械強
度が低下し、耐熱性等も不充分となる傾向がある。実質
的にジエチルトルエンジアミンのみであることが特に好
ましい。
には、４，４’−メチレンビス（２−クロロアニリン）
やその他のポリオール等の反応性の異なる成分を混合す
ると主剤との反応性のバランスが悪くなる傾向や、硬化
性が大幅に遅くなる傾向を示し、特に低温時の硬化性が
悪くなる傾向がある。さらに得られた硬化塗膜は機械強
度が低下し、耐熱性等も不充分となる傾向がある。実質
的にジエチルトルエンジアミンのみであることが特に好
ましい。
【００２２】ジエチルトルエンジアミンは常温で液体で
あり、可塑剤等との相溶性にも優れ、任意に希釈するこ
ともできる。
あり、可塑剤等との相溶性にも優れ、任意に希釈するこ
ともできる。
【００２３】ジエチルトルエンジアミンは３，５−ジエ
チルトルエン−２，４−ジアミン、３，５−ジエチルト
ルエン−２，６−ジアミンなどがある。混合物であるこ
とが好ましく、特に３，５−ジエチルトルエン−２，４
−ジアミンが７０〜８５重量％含まれることが好まし
い。高活性でかつ活性の異なるアミノ基を有する前者が
７０〜８５重量％含有する混合物の場合、主剤成分と混
合してから硬化初期に混合物に適度な揺変性が発現し、
平場や傾斜面でも液垂れせずに塗布できる。
チルトルエン−２，４−ジアミン、３，５−ジエチルト
ルエン−２，６−ジアミンなどがある。混合物であるこ
とが好ましく、特に３，５−ジエチルトルエン−２，４
−ジアミンが７０〜８５重量％含まれることが好まし
い。高活性でかつ活性の異なるアミノ基を有する前者が
７０〜８５重量％含有する混合物の場合、主剤成分と混
合してから硬化初期に混合物に適度な揺変性が発現し、
平場や傾斜面でも液垂れせずに塗布できる。
【００２４】硬化剤成分中の活性水素化合物が、ジエチ
ルトルエンジアミン単独である場合、ジエチルトルエン
ジアミン以外の活性水素化合物を併用した場合に比べて
得られた塗膜は、ジエチルトルエンジアミンに由来する
強固なハードセグメントのウレア結合の密度が高く、反
応完結度も高いので長期の６０〜８０℃での機械強度保
持率を大きく向上させうる。
ルトルエンジアミン単独である場合、ジエチルトルエン
ジアミン以外の活性水素化合物を併用した場合に比べて
得られた塗膜は、ジエチルトルエンジアミンに由来する
強固なハードセグメントのウレア結合の密度が高く、反
応完結度も高いので長期の６０〜８０℃での機械強度保
持率を大きく向上させうる。
【００２５】よって、断熱硬質ポリウレタンフォーム等
の上にウレタン塗膜を積層した場合などの太陽熱が蓄積
される断熱工法の用途に好適である。
の上にウレタン塗膜を積層した場合などの太陽熱が蓄積
される断熱工法の用途に好適である。
【００２６】本発明の主に硬化剤に配合される添加剤は
充填剤、顔料、触媒、各種安定剤、可塑剤、溶剤等であ
る。充填剤としては炭酸カルシウム、タルク、クレー、
シリカ、カーボンなどが、顔料には酸化クロム、酸化チ
タンなどの無機顔料およびフタロシアニン顔料などの有
機顔料が挙げられる。
充填剤、顔料、触媒、各種安定剤、可塑剤、溶剤等であ
る。充填剤としては炭酸カルシウム、タルク、クレー、
シリカ、カーボンなどが、顔料には酸化クロム、酸化チ
タンなどの無機顔料およびフタロシアニン顔料などの有
機顔料が挙げられる。
【００２７】可塑剤としてはフタル酸ジオクチル、フタ
ル酸ジブチル、アジピン酸ジオクチル、塩素化パラフィ
ン、および石油系可塑剤などが、溶剤にはトルエン、キ
シレンなどの芳香族炭化水素およびｎ−ヘプタン、ｎ−
デカンなどの脂肪族炭化水素が挙げられる。
ル酸ジブチル、アジピン酸ジオクチル、塩素化パラフィ
ン、および石油系可塑剤などが、溶剤にはトルエン、キ
シレンなどの芳香族炭化水素およびｎ−ヘプタン、ｎ−
デカンなどの脂肪族炭化水素が挙げられる。
【００２８】この他、塗布後の硬化を速めるために、上
記した有機金属触媒を加えてもよい。さらに、ポリウレ
タン樹脂に一般的に使用される酸化防止剤、紫外線吸収
剤、脱水剤などの安定剤を配合できる。
記した有機金属触媒を加えてもよい。さらに、ポリウレ
タン樹脂に一般的に使用される酸化防止剤、紫外線吸収
剤、脱水剤などの安定剤を配合できる。
【００２９】上に述べた添加剤の配合量は特に限定され
ないが、一般的には硬化剤成分中、４０〜８０重量％で
ある。
ないが、一般的には硬化剤成分中、４０〜８０重量％で
ある。
【００３０】以上のように、本発明の方法による二液防
水材組成物は、主剤のポリウレタンプレポリマー主鎖の
イソシアネート基が硬化剤中の活性水素基と充分に反応
が進むので得られる塗膜の機械物性が優れるようにな
る。
水材組成物は、主剤のポリウレタンプレポリマー主鎖の
イソシアネート基が硬化剤中の活性水素基と充分に反応
が進むので得られる塗膜の機械物性が優れるようにな
る。
【００３１】
【実施例】以下、本発明を実施例や比較例によって具体
的に説明するが、本発明はこれら実施例のみに限定され
るものではない。
的に説明するが、本発明はこれら実施例のみに限定され
るものではない。
【００３２】［評価］ ＜未反応ポリイソシアネート含有量＞ＧＰＣ（ゲルパー
メーションクロマトグラフィ）分析によるプレポリマー
中の未反応のポリイソシアネートのピークの重量％。
メーションクロマトグラフィ）分析によるプレポリマー
中の未反応のポリイソシアネートのピークの重量％。
【００３３】＜可使時間＞主剤と硬化剤を混合してか
ら、塗布作業が不可能になるまでの時間。５℃、２０℃
および３５℃において測定。 ＜硬化性＞塗布後、その上を人が歩けるようになるまで
の必要時間。５℃、２０℃および３５℃において測定。
ら、塗布作業が不可能になるまでの時間。５℃、２０℃
および３５℃において測定。 ＜硬化性＞塗布後、その上を人が歩けるようになるまで
の必要時間。５℃、２０℃および３５℃において測定。
【００３４】＜基礎物性＞ＪＩＳ Ａ６０２１に準じる
測定による塗膜の機械物性。表中、Ｅは破断時の伸び
（単位：％）、Ｔs は引張り強度（単位／ｋｇ・ｃ
ｍ-2）、Ｔr は引裂き強度（単位／ｋｇ・ｃｍ-1）。
測定による塗膜の機械物性。表中、Ｅは破断時の伸び
（単位：％）、Ｔs は引張り強度（単位／ｋｇ・ｃ
ｍ-2）、Ｔr は引裂き強度（単位／ｋｇ・ｃｍ-1）。
【００３５】＜耐熱性＞６０℃温水で７日間浸漬した後
の機械物性。
の機械物性。
【００３６】下記のポリオキシアルキレンポリオールと
トリレンジイソシアネートを用いてイソシアネート末端
プレポリマーの主剤を合成した。 ポリオールＡ：分子量２, ０００のポリオキシプロピレ
ンジオール。 ポリオールＢ：分子量３, ０００のポリオキシプロピレ
ントリオール。
トリレンジイソシアネートを用いてイソシアネート末端
プレポリマーの主剤を合成した。 ポリオールＡ：分子量２, ０００のポリオキシプロピレ
ンジオール。 ポリオールＢ：分子量３, ０００のポリオキシプロピレ
ントリオール。
【００３７】（実施例１） （主剤の合成）ポリオールＡ８００ｇとポリオールＢ２
００ｇに２，４−異性体含有率が８０重量％のトリレン
ジイソシアネート１５７ｇ（ＮＣＯ／ＯＨ当量比＝１.
８）を加え、さらに触媒としてトリエチルアミンを２.
３ｇ添加して反応容器中で８０℃、３時間反応を行い、
未反応ポリイソシアネート含有量０. １２重量％、遊離
イソシアネート含有量２. ８８重量％、粘度１１, ５０
０ｃＰ／２０℃のポリウレタンプレポリマーを得た。
００ｇに２，４−異性体含有率が８０重量％のトリレン
ジイソシアネート１５７ｇ（ＮＣＯ／ＯＨ当量比＝１.
８）を加え、さらに触媒としてトリエチルアミンを２.
３ｇ添加して反応容器中で８０℃、３時間反応を行い、
未反応ポリイソシアネート含有量０. １２重量％、遊離
イソシアネート含有量２. ８８重量％、粘度１１, ５０
０ｃＰ／２０℃のポリウレタンプレポリマーを得た。
【００３８】（硬化剤の調製）ニーダーに予め加熱溶融
させた４、４’−メチレン−ビス（２−クロロアニリ
ン）６３. ３ｇとポリオールＡ１４７. ７ｇを投入し、
さらに炭酸カルシウム６００ｇ、酸化チタン５０ｇ、フ
タル酸ジオクチル８９. ０ｇ、キシレン３０ｇ、カーボ
ンブラック１０ｇ、鉛オクトエート（鉛含有量２４重量
％）１０ｇを投入して均一に混合した。
させた４、４’−メチレン−ビス（２−クロロアニリ
ン）６３. ３ｇとポリオールＡ１４７. ７ｇを投入し、
さらに炭酸カルシウム６００ｇ、酸化チタン５０ｇ、フ
タル酸ジオクチル８９. ０ｇ、キシレン３０ｇ、カーボ
ンブラック１０ｇ、鉛オクトエート（鉛含有量２４重量
％）１０ｇを投入して均一に混合した。
【００３９】上記主剤／硬化剤を１／１重量比（ＮＣＯ
／ＮＨ2 当量比＝１. １）で混合し、防水材として使用
した。
／ＮＨ2 当量比＝１. １）で混合し、防水材として使用
した。
【００４０】（実施例２） （主剤の合成）ポリオールＡ８００ｇとポリオールＢ２
００ｇに２，４−異性体含有率が１００重量％のトリレ
ンジイソシアネート１７４ｇ（ＮＣＯ／ＯＨ当量比＝
２. ０）を加え、さらに触媒としてジブチルスズジラウ
レートを０. ０２３ｇ添加して反応容器中で８０℃、４
時間反応を行い、未反応ポリイソシアネート含有量０.
１５重量％、遊離イソシアネート基含有量３. ４７重量
％、粘度８, ０００ｃＰ／２０℃のポリウレタンプレポ
リマーを得た。
００ｇに２，４−異性体含有率が１００重量％のトリレ
ンジイソシアネート１７４ｇ（ＮＣＯ／ＯＨ当量比＝
２. ０）を加え、さらに触媒としてジブチルスズジラウ
レートを０. ０２３ｇ添加して反応容器中で８０℃、４
時間反応を行い、未反応ポリイソシアネート含有量０.
１５重量％、遊離イソシアネート基含有量３. ４７重量
％、粘度８, ０００ｃＰ／２０℃のポリウレタンプレポ
リマーを得た。
【００４１】（硬化剤の調製）ニーダーに予め加熱溶融
させた４、４’−メチレン−ビス（２−クロロアニリ
ン）２２. ２８ｇとジエチルトルエンジアミン５１. ９
８ｇを投入し、さらに炭酸カルシウム６００ｇ、酸化チ
タン５０ｇ、フタル酸ジオクチル２３５. ７４ｇ、キシ
レン３０ｇ、カーボンブラック１０ｇを投入して均一に
混合した。
させた４、４’−メチレン−ビス（２−クロロアニリ
ン）２２. ２８ｇとジエチルトルエンジアミン５１. ９
８ｇを投入し、さらに炭酸カルシウム６００ｇ、酸化チ
タン５０ｇ、フタル酸ジオクチル２３５. ７４ｇ、キシ
レン３０ｇ、カーボンブラック１０ｇを投入して均一に
混合した。
【００４２】上記主剤／硬化剤を１／１重量比（ＮＣＯ
／ＮＨ2 当量比＝１. １）で混合し、防水材として使用
した。
／ＮＨ2 当量比＝１. １）で混合し、防水材として使用
した。
【００４３】（実施例３） （主剤の合成）実施例２と同じプレポリマーを主剤とし
た。
た。
【００４４】（硬化剤の調製）ニーダーにジエチルトル
エンジアミン６６. ８ｇ、炭酸カルシウム６００ｇ、酸
化チタン５０ｇ、フタル酸ジオクチル２４３. ２ｇ、キ
シレン３０ｇ、カーボンブラック１０ｇを投入して均一
に混合した。
エンジアミン６６. ８ｇ、炭酸カルシウム６００ｇ、酸
化チタン５０ｇ、フタル酸ジオクチル２４３. ２ｇ、キ
シレン３０ｇ、カーボンブラック１０ｇを投入して均一
に混合した。
【００４５】上記主剤／硬化剤を１／１重量比（ＮＣＯ
／ＮＨ2 当量比＝１. １）で混合し、防水材として使用
した。
／ＮＨ2 当量比＝１. １）で混合し、防水材として使用
した。
【００４６】（実施例４） （主剤の合成）ポリオールＡ８００ｇとポリオールＢ２
００ｇに２，４−異性体含有率が８０重量％のトリレン
ジイソシアネート１５７ｇ（ＮＣＯ／ＯＨ当量比＝１.
８）を加え、反応容器中で１００℃、４時間反応を行
い、未反応ポリイソシアネート含有量０. ３２重量％、
遊離イソシアネート基含有量２. ９０重量％、粘度１
０,５００ｃＰ／２０℃のポリウレタンプレポリマーを
得た。
００ｇに２，４−異性体含有率が８０重量％のトリレン
ジイソシアネート１５７ｇ（ＮＣＯ／ＯＨ当量比＝１.
８）を加え、反応容器中で１００℃、４時間反応を行
い、未反応ポリイソシアネート含有量０. ３２重量％、
遊離イソシアネート基含有量２. ９０重量％、粘度１
０,５００ｃＰ／２０℃のポリウレタンプレポリマーを
得た。
【００４７】（硬化剤の調製）ニーダーに予め加熱溶融
させた４、４’−メチレン−ビス（２−クロロアニリ
ン）６３. ７ｇとポリオールＡ１４８. ７ｇを投入し、
さらに炭酸カルシウム６００ｇ、酸化チタン５０ｇ、フ
タル酸ジオクチル８７. ６ｇ、キシレン３０ｇ、カーボ
ンブラック１０ｇ、鉛オクトエート（鉛含有量２４重量
％）１０ｇを投入して均一に混合した。
させた４、４’−メチレン−ビス（２−クロロアニリ
ン）６３. ７ｇとポリオールＡ１４８. ７ｇを投入し、
さらに炭酸カルシウム６００ｇ、酸化チタン５０ｇ、フ
タル酸ジオクチル８７. ６ｇ、キシレン３０ｇ、カーボ
ンブラック１０ｇ、鉛オクトエート（鉛含有量２４重量
％）１０ｇを投入して均一に混合した。
【００４８】上記主剤／硬化剤を１／１重量比（ＮＣＯ
／ＮＨ2 当量比＝１. １）で混合し、防水材として使用
した。
／ＮＨ2 当量比＝１. １）で混合し、防水材として使用
した。
【００４９】（実施例５） （主剤の合成）ポリオールＡ８００ｇとポリオールＢ２
００ｇに２，４−異性体含有率が１００重量％のトリレ
ンジイソシアネート１６１ｇ（ＮＣＯ／ＯＨ当量比＝
１. ８５）を加え、反応容器中で１００℃、４時間反応
を行い、未反応ポリイソシアネート含有量０. ５５重量
％、遊離イソシアネート基含有量３. ０１重量％、粘度
９, ０００ｃＰ／２０℃のポリウレタンプレポリマーを
得た。
００ｇに２，４−異性体含有率が１００重量％のトリレ
ンジイソシアネート１６１ｇ（ＮＣＯ／ＯＨ当量比＝
１. ８５）を加え、反応容器中で１００℃、４時間反応
を行い、未反応ポリイソシアネート含有量０. ５５重量
％、遊離イソシアネート基含有量３. ０１重量％、粘度
９, ０００ｃＰ／２０℃のポリウレタンプレポリマーを
得た。
【００５０】（硬化剤の調製）ニーダーに予め加熱溶融
させた４、４’−メチレン−ビス（２−クロロアニリ
ン）１９. ３３ｇとジエチルトルエンジアミン４５. ０
９ｇを投入し、さらに炭酸カルシウム６００ｇ、酸化チ
タン５０ｇ、フタル酸ジオクチル２４５. ５８ｇ、キシ
レン３０ｇ、カーボンブラック１０ｇを投入して均一に
混合した。
させた４、４’−メチレン−ビス（２−クロロアニリ
ン）１９. ３３ｇとジエチルトルエンジアミン４５. ０
９ｇを投入し、さらに炭酸カルシウム６００ｇ、酸化チ
タン５０ｇ、フタル酸ジオクチル２４５. ５８ｇ、キシ
レン３０ｇ、カーボンブラック１０ｇを投入して均一に
混合した。
【００５１】上記主剤／硬化剤を１／１重量比（ＮＣＯ
／ＮＨ2 当量比＝１. １）で混合し、防水材として使用
した。
／ＮＨ2 当量比＝１. １）で混合し、防水材として使用
した。
【００５２】（実施例６） （主剤の合成）実施例５と同じプレポリマーを主剤とし
た。
た。
【００５３】（硬化剤の調製）ニーダーにジエチルトル
エンジアミン５７. ９ｇ、炭酸カルシウム６００ｇ、酸
化チタン５０ｇ、フタル酸ジオクチル２５２. １ｇ、キ
シレン３０ｇ、カーボンブラック１０ｇを投入して均一
に混合した。
エンジアミン５７. ９ｇ、炭酸カルシウム６００ｇ、酸
化チタン５０ｇ、フタル酸ジオクチル２５２. １ｇ、キ
シレン３０ｇ、カーボンブラック１０ｇを投入して均一
に混合した。
【００５４】上記主剤／硬化剤を１／１重量比（ＮＣＯ
／ＮＨ2 当量比＝１. １）で混合し、防水材として使用
した。
／ＮＨ2 当量比＝１. １）で混合し、防水材として使用
した。
【００５５】（比較例１） （主剤の合成）ポリオールＡ８００ｇとポリオールＢ２
００ｇに２，４−異性体含有率が８０重量％のトリレン
ジイソシアネート１９１ｇ（ＮＣＯ／ＯＨ当量比＝２.
２）を加え、無触媒にて反応容器中で８０℃、４時間反
応を行い、未反応ポリイソシアネート含有量３. ８５重
量％、遊離イソシアネート基含有量４. １０重量％、粘
度４, ５００ｃＰ／２０℃のポリウレタンプレポリマー
を得た。
００ｇに２，４−異性体含有率が８０重量％のトリレン
ジイソシアネート１９１ｇ（ＮＣＯ／ＯＨ当量比＝２.
２）を加え、無触媒にて反応容器中で８０℃、４時間反
応を行い、未反応ポリイソシアネート含有量３. ８５重
量％、遊離イソシアネート基含有量４. １０重量％、粘
度４, ５００ｃＰ／２０℃のポリウレタンプレポリマー
を得た。
【００５６】（硬化剤の調製）ニーダーに予め加熱溶融
させた４、４’−メチレン−ビス（２−クロロアニリ
ン）９０. １ｇとポリオールＡ２１０. ３ｇを投入し、
さらに炭酸カルシウム６００ｇ、酸化チタン５０ｇ、キ
シレン２９. ６ｇ、カーボンブラック１０ｇ、鉛オクト
エート（鉛含有量２４重量％）１０ｇを投入して均一に
混合した。
させた４、４’−メチレン−ビス（２−クロロアニリ
ン）９０. １ｇとポリオールＡ２１０. ３ｇを投入し、
さらに炭酸カルシウム６００ｇ、酸化チタン５０ｇ、キ
シレン２９. ６ｇ、カーボンブラック１０ｇ、鉛オクト
エート（鉛含有量２４重量％）１０ｇを投入して均一に
混合した。
【００５７】上記主剤／硬化剤を１／１重量比（ＮＣＯ
／ＮＨ2 当量比＝１. １）で混合し、防水材として使用
した。
／ＮＨ2 当量比＝１. １）で混合し、防水材として使用
した。
【００５８】（比較例２） （主剤の合成）ポリオールＡ８００ｇとポリオールＢ２
００ｇに２，４−異性体含有率が１００重量％のトリレ
ンジイソシアネート１７４ｇ（ＮＣＯ／ＯＨ当量比＝
２. ０）を加え、無触媒にて反応容器中で８０℃、４時
間反応を行い、未反応ポリイソシアネート含有量２. ８
５重量％、遊離イソシアネート基含有量３. ５３重量
％、粘度６, ５００ｃＰ／２０℃のポリウレタンプレポ
リマーを得た。
００ｇに２，４−異性体含有率が１００重量％のトリレ
ンジイソシアネート１７４ｇ（ＮＣＯ／ＯＨ当量比＝
２. ０）を加え、無触媒にて反応容器中で８０℃、４時
間反応を行い、未反応ポリイソシアネート含有量２. ８
５重量％、遊離イソシアネート基含有量３. ５３重量
％、粘度６, ５００ｃＰ／２０℃のポリウレタンプレポ
リマーを得た。
【００５９】（硬化剤の調製）ニーダーに予め加熱溶融
させた４、４’−メチレン−ビス（２−クロロアニリ
ン）２２. ６６ｇとジエチルトルエンジアミン５２. ８
７ｇを投入し、さらに炭酸カルシウム６００ｇ、酸化チ
タン５０ｇ、フタル酸ジオクチル２３４. ４７ｇ、キシ
レン３０ｇ、カーボンブラック１０ｇを投入して均一に
混合した。
させた４、４’−メチレン−ビス（２−クロロアニリ
ン）２２. ６６ｇとジエチルトルエンジアミン５２. ８
７ｇを投入し、さらに炭酸カルシウム６００ｇ、酸化チ
タン５０ｇ、フタル酸ジオクチル２３４. ４７ｇ、キシ
レン３０ｇ、カーボンブラック１０ｇを投入して均一に
混合した。
【００６０】上記主剤／硬化剤を１／１重量比（ＮＣＯ
／ＮＨ2 当量比＝１. １）で混合し、防水材として使用
した。
／ＮＨ2 当量比＝１. １）で混合し、防水材として使用
した。
【００６１】（比較例３） （主剤の合成）ポリオールＡ８００ｇとポリオールＢ２
００ｇに２，４−異性体含有率が１００重量％のトリレ
ンジイソシアネート１７４ｇ（ＮＣＯ／ＯＨ当量比＝
２. ０）を加え、無触媒にて反応容器中で８０℃、４時
間反応を行い、未反応ポリイソシアネート含有量２. ８
５重量％、遊離イソシアネート基含有量３. ５３重量
％、粘度６, ５００ｃＰ／２０℃のポリウレタンプレポ
リマーを得た。
００ｇに２，４−異性体含有率が１００重量％のトリレ
ンジイソシアネート１７４ｇ（ＮＣＯ／ＯＨ当量比＝
２. ０）を加え、無触媒にて反応容器中で８０℃、４時
間反応を行い、未反応ポリイソシアネート含有量２. ８
５重量％、遊離イソシアネート基含有量３. ５３重量
％、粘度６, ５００ｃＰ／２０℃のポリウレタンプレポ
リマーを得た。
【００６２】（硬化剤の調製）ニーダーにジエチルトル
エンジアミン６８. ０ｇ、炭酸カルシウム６００ｇ、酸
化チタン５０ｇ、フタル酸ジオクチル２４２ｇ、キシレ
ン３０ｇ、カーボンブラック１０ｇを投入して均一に混
合した。
エンジアミン６８. ０ｇ、炭酸カルシウム６００ｇ、酸
化チタン５０ｇ、フタル酸ジオクチル２４２ｇ、キシレ
ン３０ｇ、カーボンブラック１０ｇを投入して均一に混
合した。
【００６３】上記主剤／硬化剤を１／１重量比（ＮＣＯ
／ＮＨ2 当量比＝１. １）で混合し、防水材として使用
した。
／ＮＨ2 当量比＝１. １）で混合し、防水材として使用
した。
【００６４】
【表１】
【００６５】
【発明の効果】得られた塗膜の機械物性が優れる。
Claims (5)
- 【請求項１】ポリオキシアルキレンポリオールを主成分
とするポリオールとポリイソシアネートを反応させて得
られるイソシアネート基末端ポリウレタンプレポリマー
を含有する主剤成分、および、活性水素化合物を含有す
る硬化剤成分とからなる常温硬化性の二液防水材組成物
において、イソシアネート基末端ポリウレタンプレポリ
マー中の未反応のポリイソシアネートの含有量が１重量
％以下であることを特徴とする、二液防水材組成物。 - 【請求項２】イソシアネート基末端ポリウレタンプレポ
リマーが、ポリオキシアルキレンポリオールを主成分と
するポリオールとポリイソシアネートを触媒の存在下で
反応させて得られるイソシアネート基末端ポリウレタン
プレポリマーである、請求項１の組成物。 - 【請求項３】触媒が３級アミンおよび／または有機金属
触媒である、請求項２の組成物。 - 【請求項４】イソシアネート基末端ポリウレタンプレポ
リマーが、ポリオキシアルキレンポリオールを主成分と
するポリオールとポリイソシアネートを、ＮＣＯ基／Ｏ
Ｈ基の当量比を１．５を超え２未満の範囲で反応させて
得られるイソシアネート基末端ポリウレタンプレポリマ
ーである、請求項１の組成物。 - 【請求項５】硬化剤成分中の活性水素化合物の少なくと
も１種が１級または２級アミノ基を２個以上有するアミ
ン化合物である、請求項１、２、３または４のいずれか
の組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8194890A JPH1036472A (ja) | 1996-07-24 | 1996-07-24 | 二液防水材組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8194890A JPH1036472A (ja) | 1996-07-24 | 1996-07-24 | 二液防水材組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1036472A true JPH1036472A (ja) | 1998-02-10 |
Family
ID=16332038
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8194890A Pending JPH1036472A (ja) | 1996-07-24 | 1996-07-24 | 二液防水材組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1036472A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006273915A (ja) * | 2005-03-28 | 2006-10-12 | Dainippon Ink & Chem Inc | 防水材、舗装材及び床材 |
| JP2014237801A (ja) * | 2014-01-14 | 2014-12-18 | 保土谷化学工業株式会社 | ポリウレタン塗膜防水材用主剤及びその製造方法、ポリウレタン塗膜防水材、ポリウレタン防水塗膜、並びに遊離トリレンジイソシアネート含有量の低減方法 |
| JP2014237758A (ja) * | 2013-06-07 | 2014-12-18 | 保土谷化学工業株式会社 | ポリウレタン塗膜防水材用主剤及びその製造方法、ポリウレタン塗膜防水材、ポリウレタン防水塗膜、並びに遊離トリレンジイソシアネート含有量の低減方法 |
| JP2017522400A (ja) * | 2014-05-30 | 2017-08-10 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | シーリング材用途のための疎水性ポリオール |
-
1996
- 1996-07-24 JP JP8194890A patent/JPH1036472A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006273915A (ja) * | 2005-03-28 | 2006-10-12 | Dainippon Ink & Chem Inc | 防水材、舗装材及び床材 |
| JP2014237758A (ja) * | 2013-06-07 | 2014-12-18 | 保土谷化学工業株式会社 | ポリウレタン塗膜防水材用主剤及びその製造方法、ポリウレタン塗膜防水材、ポリウレタン防水塗膜、並びに遊離トリレンジイソシアネート含有量の低減方法 |
| JP2014237801A (ja) * | 2014-01-14 | 2014-12-18 | 保土谷化学工業株式会社 | ポリウレタン塗膜防水材用主剤及びその製造方法、ポリウレタン塗膜防水材、ポリウレタン防水塗膜、並びに遊離トリレンジイソシアネート含有量の低減方法 |
| JP2017522400A (ja) * | 2014-05-30 | 2017-08-10 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | シーリング材用途のための疎水性ポリオール |
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