JPH1036844A - 反強誘電性液晶組成物 - Google Patents

反強誘電性液晶組成物

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JPH1036844A
JPH1036844A JP8196429A JP19642996A JPH1036844A JP H1036844 A JPH1036844 A JP H1036844A JP 8196429 A JP8196429 A JP 8196429A JP 19642996 A JP19642996 A JP 19642996A JP H1036844 A JPH1036844 A JP H1036844A
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alkyl
atoms selected
kill
group
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JP8196429A
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Yoshimasa Hijikata
啓暢 土方
Katsuhide Kikuchi
克英 菊地
Hitoshi Hayashi
仁志 林
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Soken Inc
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Nippon Soken Inc
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Publication date
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    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/02—Liquid crystal materials characterised by optical, electrical or physical properties of the components, in general
    • C09K19/0266—Antiferroelectrics
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 反強誘電性液晶材料のしきい値電圧、反強誘
電相を示す液晶温度範囲、表示性能などを改良する。 【解決手段】 式(1)、式(2)、式(3)又は
(4)の化合物をそれぞれ含む反強誘電性液晶組成物。
ただし、式中、R1 ,R3 ,R5 ,R7 は炭素数7〜1
3のアルキル基、R2 ,R4 ,R6 ,R8 は炭素数4〜
8のアルキル基であり、式(1)〜(4)中のフェニル
基におけるそれぞれ4つの水素原子のうちいずれをF,
Cl,Brなどのハロゲン原子、あるいはCH3 基で置
換してもよい。Xは−O−、もしくは−を示す。 【化1】

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は反強誘電性液晶の電
界に対する応答を利用した液晶表示素子に用いるのに適
した反強誘電性液晶組成物に関する。
【0002】
【従来の技術】近年、液晶ディスプレイは、薄型・軽量
・低消費電力などの特徴を生かして表示素子として幅広
く用いられるようになってきたが、これらの表示装置の
ほとんどは、ネマチック液晶を用いるTN(Twist
ed Nematic)型を一般的に採用している。こ
のTN型の表示方法は、駆動が液晶の比誘電率の異方性
に基づいているため、その応答速度は遅く、改善の必要
性に迫られていた。
【0003】これに対し、Meyer らによって見いだされ
た強誘電性を示すカイラルスメクチックC(SC * と略
号する)液晶を用いた液晶デバイスは、ネマチック液晶
では達成し得なかった高速応答性・メモリー性を有して
おり、これらの特性を生かして、強誘電性液晶ディスプ
レイへの応用研究が精力的に行われている。しかし、こ
の表示方法に必要とされる良好な配向性・メモリー性を
実際のセルにおいて実現することは困難であり、外部か
らのショックに弱い等の問題をかかえており、解決すべ
き課題は数多く残されている。
【0004】一方、Chandaniらによって、前記のSC *
相の低温側に三安定状態を示す反強誘電相(SCA * 相)
が発見された。この反強誘電性液晶は、隣接する層毎に
双極子が反平行に配列した熱力学的に安定な相を示し、
印加電圧に対して明確なしきい値と二重履歴特性を特徴
とする反強誘電相−強誘電相間の電場誘起相転移を起こ
す。このスイッチング挙動を応用して、新規な表示方法
の検討が行われている。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】反強誘電性液晶を表示
素子に応用する場合、従来知られている反強誘電性液晶
材料では、反強誘電相を示す液晶温度範囲、駆動させる
ためのしきい値電圧、表示性能などの点において必ずし
も好ましいとはいえない。本発明はこのような状況を鑑
み、液晶温度範囲、しきい値電圧、表示性能を改善した
反強誘電性液晶組成物の提供を目的とする。
【0006】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式(1)
で表わされる反強誘電性液晶化合物のうち少なくとも1
種以上と、一般式(2)で表される反強誘電性液晶化合
物のうち少なくとも1種以上と、一般式(3)および
(4)で表される反強誘電性液晶化合物のうち少なくと
も1種以上を含むことを特徴とする反強誘電性液晶組成
物である。
【0007】
【化43】
【0008】(式中、R1 ,R3 ,R5 ,R7 は炭素数
7〜13のアルキル基、R2 ,R4,R6 ,R8 は炭素
数4〜8のアルキル基であり、式中のフェニル基におけ
るそれぞれ4つの水素原子のうちいずれをF,Cl,B
rなどのハロゲン原子、あるいはCH3 基で置換しても
よい。Xは−O−、もしくは−を示す。) これらの反強誘電性液晶化合物は、特開平3−2923
88号公報、特開平5−230032号公報に記載の方
法に従って、もしくはこれらの公報に記載の方法に公知
の有機合成の単位反応を組み合わせることにより、調製
することができる。
【0009】また、本発明によれば、一般式(1)で表
される反強誘電性液晶化合物の少なくとも1種以上と一
般式(5)で表される反強誘電性液晶化合物の少なくと
も1種以上を含有することを特徴とする液晶組成物も提
供される。
【0010】
【化44】
【0011】(式中、R1 ,R3 は炭素数7〜13のア
ルキル基、R2 ,R4 は炭素数4〜8のアルキル基であ
り、式中のフェニル基におけるそれぞれ4つの水素原子
のうちいずれをF,Cl,Brなどのハロゲン原子、あ
るいはCH3 基で置換してもよい。ただし、一般式
(1)式中のフェニル基におけるそれぞれ4つ計12個
の原子がすべて水素原子の場合は、一般式(5)式中の
Y1 〜Y5 のうち少なくとも1つ以上をF,Cl,Br
などのハロゲン原子、あるいはCH3 基で置換してある
こと。Xは−O−、もしくは−を示す。) これらの反強誘電性液晶物質としては、特開平1−21
3390号、特開平2−275839号、特開平3−5
441号、特開平3−83951号、特開平3−123
759号、特開平6−198388号などに記載のもの
が知られている。
【0012】
【発明の実施の形態】一般式(1)で表わされる反強誘
電性液晶化合物は下記の一般式(1−1)〜(1−1
0)で示される化合物よりなる群のうち少なくとも1種
以上であることができる。
【0013】
【化45】
【0014】(式中、R1 は炭素数8,9,10,1
1,12のアルキル基より選ばれ、R 2 は炭素数4,
5,6,8のアルキル基より選ばれる。)
【0015】
【化46】
【0016】(式中、R1 は炭素数8,9,10,1
1,12のアルキル基より選ばれ、R 2 は炭素数4,
5,6,8のアルキル基より選ばれる。)
【0017】
【化47】
【0018】(式中、R1 は炭素数8,9,10,1
1,12のアルキル基より選ばれ、R 2 は炭素数4,
5,6,8のアルキル基より選ばれる。)
【0019】
【化48】
【0020】(式中、R1 は炭素数8,9,10,1
1,12のアルキル基より選ばれ、R 2 は炭素数4,
5,6,8のアルキル基より選ばれる。)
【0021】
【化49】
【0022】(式中、R1 は炭素数8,9,10,1
1,12のアルキル基より選ばれ、R 2 は炭素数4,
5,6,8のアルキル基より選ばれる。)
【0023】
【化50】
【0024】(式中、R1 は炭素数8,9,10,1
1,12のアルキル基より選ばれ、R 2 は炭素数4,
5,6,8のアルキル基より選ばれる。)
【0025】
【化51】
【0026】(式中、R1 は炭素数8,9,10,1
1,12のアルキル基より選ばれ、R 2 は炭素数4,
5,6,8のアルキル基より選ばれる。)
【0027】
【化52】
【0028】(式中、R1 は炭素数8,9,10,1
1,12のアルキル基より選ばれ、R 2 は炭素数4,
5,6,8のアルキル基より選ばれる。)
【0029】
【化53】
【0030】(式中、R1 は炭素数8,9,10,1
1,12のアルキル基より選ばれ、R 2 は炭素数4,
5,6,8のアルキル基より選ばれる。)
【0031】
【化54】
【0032】(式中、R1 は炭素数8,9,10,1
1,12のアルキル基より選ばれ、R 2 は炭素数4,
5,6,8のアルキル基より選ばれる。) また、下記化合物も一般式(1)に含まれる反強誘電性
液晶化合物の例である。
【0033】
【化55】
【0034】(式中、R1 は炭素数4〜16のアルキル
基、R2 は炭素数4〜12のアルキル基である。) 一般式(2)で表わされる反強誘電性液晶化合物は下記
の一般式で示される化合物(2−1)〜(2−4)より
なる群のうち少なくとも1種以上であることができる。
【0035】
【化56】
【0036】(式中、R1 は炭素数8,9,10,1
1,12のアルキル基より選ばれ、R 2 は炭素数4,
5,6,8のアルキル基より選ばれる。)
【0037】
【化57】
【0038】(式中、R1 は炭素数8,9,10,1
1,12のアルキル基より選ばれ、R 2 は炭素数4,
5,6,8のアルキル基より選ばれる。)
【0039】
【化58】
【0040】(式中、R1 は炭素数8,9,10,1
1,12のアルキル基より選ばれ、R 2 は炭素数4,
5,6,8のアルキル基より選ばれる。)
【0041】
【化59】
【0042】(式中、R1 は炭素数8,9,10,1
1,12のアルキル基より選ばれ、R 2 は炭素数4,
5,6,8のアルキル基より選ばれる。) 一般式(3)で表される反強誘電性液晶化合物は下記の
一般式(3−1)〜(3−6)で示される化合物よりな
る群のうち少なくとも1種以上であることができる。
【0043】
【化60】
【0044】(式中、R1 は炭素数8,9,10,1
1,12のアルキル基より選ばれ、R 2 は炭素数4,
5,6,8のアルキル基より選ばれる。)
【0045】
【化61】
【0046】(ただし、式中、R1 は炭素数8,9,1
0,11,12のアルキル基より選ばれ、R2 は炭素数
4,5,6,8のアルキル基より選ばれる。)
【0047】
【化62】
【0048】(式中、R1 は炭素数8,9,10,1
1,12のアルキル基より選ばれ、R 2 は炭素数4,
5,6,8のアルキル基より選ばれる。)
【0049】
【化63】
【0050】(ただし、式中、R1 は炭素数8,9,1
0,11,12のアルキル基より選ばれ、R2 は炭素数
4,5,6,8のアルキル基より選ばれる。)
【0051】
【化64】
【0052】(ただし、式中、R1 は炭素数8,9,1
0,11,12のアルキル基より選ばれ、R2 は炭素数
4,5,6,8のアルキル基より選ばれる。)
【0053】
【化65】
【0054】(ただし、式中、R1 は炭素数8,9,1
0,11,12のアルキル基より選ばれ、R2 は炭素数
4,5,6,8のアルキル基より選ばれる。) 一般式(4)で表される反強誘電性液晶化合物は下記の
一般式(4−1)〜(4−4)で示される化合物よりな
る群のうち少なくとも1種以上からなることができる。
【0055】
【化66】
【0056】(式中、R1 は炭素数8,9,10,1
1,12のアルキル基より選ばれ、R 2 は炭素数4,
5,6,8のアルキル基より選ばれる。)
【0057】
【化67】
【0058】(式中、R1 は炭素数8,9,10,1
1,12のアルキル基より選ばれ、R 2 は炭素数4,
5,6,8のアルキル基より選ばれる。)
【0059】
【化68】
【0060】(式中、R1 は炭素数8,9,10,1
1,12のアルキル基より選ばれ、R 2 は炭素数4,
5,6,8のアルキル基より選ばれる。)
【0061】
【化69】
【0062】(式中、R1 は炭素数8,9,10,1
1,12のアルキル基より選ばれ、R 2 は炭素数4,
5,6,8のアルキル基より選ばれる。) 一般式(1),(2),(3)および(4)で表わされ
る化合物からそれぞれ選ばれる1種以上の化合物を含む
反強誘電性液晶化合物であることができる。一般式
(5)で表される反強誘電性液晶化合物は下記の一般式
(5−1)〜(5−4)で示される化合物よりなる群の
うち少なくとも1種以上であることができる。ただし、
(1−1)および(1−6)を含む場合は、(5−2)
〜(5−4)のうち少なくとも1種以上含む。
【0063】
【化70】
【0064】(式中、R1 は炭素数8,9,10,1
1,12のアルキル基より選ばれ、R 2 は炭素数4,
5,6,8のアルキル基より選ばれる。)
【0065】
【化71】
【0066】(式中、R1 は炭素数8,9,10,1
1,12のアルキル基より選ばれ、R 2 は炭素数4,
5,6,8のアルキル基より選ばれる。)
【0067】
【化72】
【0068】(式中、R1 は炭素数8,9,10,1
1,12のアルキル基より選ばれ、R 2 は炭素数4,
5,6,8のアルキル基より選ばれる。)
【0069】
【化73】
【0070】(式中、R1 は炭素数8,9,10,1
1,12のアルキル基より選ばれ、R 2 は炭素数4,
5,6,8のアルキル基より選ばれる。)
【0071】
【実施例】以下、実施例により、本発明をさらに具体的
に説明するが、本発明はこれらの例に限られるものでは
ない。 実施例1 表1に示す化合物No. 1からNo. 6を用いて表2に示す
組成の液晶組成物A,B,C,Dを作製した。 A:全て一般式(1)で表わされる反強誘電性液晶化合
物から成る液晶組成物 B:全て一般式(2)で表わされる反強誘電性液晶化合
物から成る液晶組成物 C:全て一般式(3)で表わされる反強誘電性液晶化合
物から成る液晶組成物 D:一般式(1),(2)および(3)で表わされる反
強誘電性液晶化合物から成る反強誘電性液晶組成物。
【0072】液晶組成物は、それぞれ表面に透明電極、
ポリイミド配向膜を配しラビングにより配向処理を施し
た2枚のガラスを2μmの間隙を保って重ね合わせたセ
ルに注入した。注入後いったん液晶組成物が等方性液体
に変化する温度にセルを加熱し、その後2℃/min で室
温まで冷却して反強誘電性液晶素子を得た。この素子に
1Hz, ±25V/μmの三角波を印加し、直交ニコル下
で透過光強度を測定し、しきい値電圧を求めた。しきい
値電圧は図1に示すようにダブルヒステリシス曲線の立
ち上がりの透過率が90%を超える電圧として定義し
た。
【0073】50℃における組成物A,B,C,Dのし
きい値電圧はそれぞれ31.1V,21.7V,41.
0V,26.1Vとなる。しきい値電圧は、表示素子と
して駆動するためには低いほうが良く、少なくとも30
V未満であることが必要である。全て一般式(1)で表
わされる反強誘電性液晶化合物から成る組成物Aおよび
全て一般式(3)で表わされる反強誘電性液晶化合物か
ら成る組成物Cのしきい値電圧は30V以上の値をとっ
ており、このままでは実用性は乏しい。
【0074】次に、表示特性に大きく影響を及ぼすチル
ト角について、反強誘電性液晶におけるチルト角とは一
般的に電界誘起によって生じた強誘電相における分子層
の法線方向に対する分子のなす角度を言うが、厳密にそ
の角度を測定することは困難であるため、我々は今回、
しきい値電圧以上の電圧印加時(完全な明状態)におけ
る光軸と偏向子のなす角度をチルト角と定義し測定し
た。
【0075】組成物A,B,C,Dのチルト角はそれぞ
れ24.8°,29.4°,32.4°,29.4°と
なる。チルト角は、45°に近いほど表示素子として駆
動するためには好ましい。特に、表示特性の要求仕様を
考慮するとチルト角は28°以上であることが好まし
い。組成物Aのチルト角は28°未満の値をとってお
り、このままでは実用性は乏しい。
【0076】また、反強誘電性液晶組成物A,B,C,
Dの相系列を表3に示した。SCA *相の温度範囲は表示
素子として使用する場合の使用温度範囲を制限するた
め、その温度範囲は広いことが好ましい。特に、表示素
子の使用環境を考慮するとSCA * 相の上限温度は80℃
以上であることが好ましい。全て一般式(2)で表わさ
れる反強誘電性液晶化合物から成る組成物Bの上限は5
5.4℃で、このままでは実用性は乏しい。しかし、本
発明による組成物Dは、しきい値電圧は26.1V、チ
ルト角は29.4°,SCA * 相の上限温度は81.1℃
と実用的な値をとることができる。
【0077】さらに、反強誘電性液晶表示素子の応答時
間を電界強度±50Vの電圧を印加して、図2に示した
ような定義に基づき測定した。50℃における組成物D
の応答時間は11.8μsと良好な特性を示している。 実施例2 表4に示す化合物No. 7,8および反強誘電性液晶組成
物A,Bを用いて表5に示す組成の液晶組成物E,Fを
作製した。
【0078】全て一般式(4)で表わされる反強誘電性
液晶化合物から成る組成物Eおよび一般式(1),
(2),(4)で表わされる反強誘電性液晶化合物から
成る組成物Fの50℃におけるチルト角はそれぞれ3
2.5°,29.1°で、ともに良好な特性を示した。
反強誘電性液晶組成物E,Fの相系列を表6に示した。
組成物E,FのSCA * 相の上限温度はそれぞれ87.3
℃,83.9℃で、ともに良好な特性を示した。しか
し、組成物Eのしきい値電圧は41.3Vと、30V以
上の値をとっており、このままでは実用性は乏しい。本
発明による組成物Fは、しきい値電圧は25.4V、チ
ルト角は29.1°,SCA * 相の上限温度は83.9℃
と実用的な値をとることができる。また、50℃におけ
る組成物Fの応答時間は11.0μsと良好な特性を示
している。
【0079】実施例3 化合物No. 1からNo. 8(反強誘電性液晶組成物A,
B,C,E)を用いて表7に示す組成の液晶組成物Gを
作製した。本発明による組成物Gは、しきい値電圧は2
8.1V、チルト角は30.0°,SCA * 相の上限温度
は88.5℃と実用的な値をとることができる(反強誘
電性液晶組成物Gの相系列を表8に示した)。また、5
0℃における組成物Gの応答時間は11.8μsと良好
な特性を示している。
【0080】
【表1】
【0081】
【表2】
【0082】
【表3】
【0083】
【表4】
【0084】
【表5】
【0085】
【表6】
【0086】
【表7】
【0087】
【表8】
【0088】実施例4 表9に示す化合物No. 9からNo. 12を用いて表10に
示す組成の液晶組成物H,I,J,Kを作製した。 H:全て一般式(1)で表わされる反強誘電性液晶化合
物から成る液晶組成物 I:全て一般式(5)で表わされる反強誘電性液晶化合
物から成る液晶組成物 J,K:一般式(1)および(5)で表わされる反強誘
電性液晶化合物から成る液晶組成物 液晶組成物は、それぞれ表面に透明電極、ポリイミド配
向膜を配しラビングによる配向処理を施した2枚のガラ
スを2μmの間隙を保って重ね合わせたセルに注入し
た。注入後いったん液晶組成物が等方性液体に変化する
温度にセルを加熱し、その後2℃/min で室温まで冷却
して反強誘電性液晶素子を得た。
【0089】この素子に1Hz, ±25V/μmの三角波
を印加し、直交ニコル下で透過光強度を測定し、しきい
値電圧を求めた。しきい値電圧は図1に示すようにダブ
ルヒステリシス曲線の立ち上がりの透過率が90%を超
える電圧として定義した。50℃における組成物H,
I,J,Kのしきい値電圧はそれぞれ25.9V,2
1.7V,18.5V,19.2Vとなる。
【0090】しきい値電圧は、表示素子として駆動する
ためには低いほうが良く、特に、駆動ICの耐久性を考
慮すると、しきい値は25未満であることが好ましい。
全て一般式(1)で表わされる反強誘電性液晶化合物か
ら成る組成物Hのしきい値は25V以上の値をとってお
り、このままでは実用性は乏しい。次に、表示特性に大
きく影響を及ぼすチルト角について、反強誘電性液晶に
おけるチルト角とは一般的に電界誘起によって生じた強
誘電相における分子層の法線方向に対する分子のなす角
度を言うが、厳密にその角度を測定することは困難であ
るため、我々は今回、しきい値電圧以上の電圧印加時
(完全な明状態)における光軸と偏向子のなす角度をチ
ルト角と定義し測定した。
【0091】組成物H,I,J,Kのチルト角はそれぞ
れ26.2°,29.4°,25.1°,25.8°と
なる。チルト角は、45°に近いほど表示素子として駆
動するためには好ましい。特に、表示特性の要求仕様を
考慮するとチルト角は少なくとも25°以上であること
が必要である。全て一般式(1)で表わされる反強誘電
性液晶化合物から成る組成物H、全て一般式(2)で表
わされる反強誘電性液晶化合物から成る組成物I、一般
式(1),(2)で表わされる反強誘電性液晶化合物か
ら成る組成物JおよびKは、全て良好な特性を示してい
る。
【0092】また、反強誘電性液晶組成物H,I,J,
Kの相系列を表11に示した。SCA * 相の温度範囲は表
示素子として使用する場合の使用温度範囲を制限するた
め、その温度範囲は広いことが好ましい。特に、表示素
子の使用環境を考慮するとS CA * 相の上限温度は少なく
とも65℃以上であることが必要である。組成物Iの上
限は55.4℃で、このままでは実用性は乏しい。
【0093】しかし、本発明による一般式(1),
(5)で表わされる反強誘電性液晶組成物J,Kは、し
きい値電圧は18.5V,19.2V、チルト角は2
5.1°,25.8°,SCA * 相の上限温度は76.5
℃,67.1℃と実用的な値をとることができる。さら
に、反強誘電性液晶表示素子の応答時間を電界強度±5
0Vの電圧を印加して、図2に示したような定義に基づ
き測定した。50℃における組成物C,Dの応答時間は
8.3μs,9.0μsと良好な特性を示している。
【0094】
【表9】
【0095】
【表10】
【0096】
【表11】
【0097】
【発明の効果】本発明は、十分に広い液晶温度域をも
ち、駆動電圧が低く、良好な表示特性を示す。請求項7
〜8に記載のAFLC組成物は現状の課題(液晶温度範
囲、しきい値電圧、表示性能)を改善したAFLC組成
物であるが、その中でも特にしきい値電圧の優れたAF
LC組成物である。また、請求項1〜6に記載のAFL
C組成物も現状の課題(液晶温度範囲、しきい値電圧、
表示性能)を改善したAFLC組成物であるが、その中
でも特に液晶温度範囲および表示性能の優れたAFLC
組成物である。
【図面の簡単な説明】
【図1】液晶組成物の透過光強度を電圧変化に対して示
したダブルヒステリシス曲線である。
【図2】反強誘電性液晶表示素子の応答特性を測定する
印加電圧を示す。

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 一般式(1),(2)及び(3)で表さ
    れる反強誘電性液晶化合物を含有することを特徴とする
    反強誘電性液晶組成物。 【化1】 (式中、R1 ,R3 ,R5 は炭素数7〜13のアルキル
    基、R2 ,R4 ,R6は炭素数4〜8のアルキル基であ
    り、式(1)〜(3)中のフェニル基におけるそれぞれ
    4つの水素原子のうちいずれをF,Cl,Brなどのハ
    ロゲン原子、あるいはCH3 基で置換してもよい。Xは
    −O−、もしくは−を示す。)
  2. 【請求項2】 一般式(1),(2)及び(4)で表さ
    れる反強誘電性液晶化合物を含有することを特徴とする
    反強誘電性液晶組成物。 【化2】 (式中、R1 ,R3 ,R7 は炭素数7〜13のアルキル
    基、R2 ,R4 ,R6は炭素数4〜8のアルキル基であ
    り、式(1),(2)および(4)中のフェニル基にお
    けるそれぞれ4つの水素原子のうちいずれをF,Cl,
    Brなどのハロゲン原子、あるいはCH3 基で置換して
    もよい。Xは−O−、もしくは−を示す。)
  3. 【請求項3】 一般式(1),(2),(3)及び
    (4)で表される反強誘電性液晶化合物を含有すること
    を特徴とする反強誘電性液晶組成物。 【化3】 (式中、R1 ,R3 ,R5 ,R7 は炭素数7〜13のア
    ルキル基、R2 ,R4,R6 ,R8 は炭素数4〜8のア
    ルキル基であり、式(1)〜(4)中のフェニル基にお
    けるそれぞれ4つの水素原子のうちいずれをF,Cl,
    Brなどのハロゲン原子、あるいはCH3 基で置換して
    もよい。Xは−O−、もしくは−を示す。)
  4. 【請求項4】 前記一般式(1)で表わされる反強誘電
    性液晶化合物が下記の一般式(1−1)〜(1−10)
    で示される化合物よりなる群のうち少なくとも1種以上
    からなり、 【化4】 (式中、R1 は炭素数8,9,10,11,12のアル
    キル基より選ばれ、R 2 は炭素数4,5,6,8のアル
    キル基より選ばれる。) 【化5】 (式中、R1 は炭素数8,9,10,11,12のアル
    キル基より選ばれ、R 2 は炭素数4,5,6,8のアル
    キル基より選ばれる。) 【化6】 (式中、R1 は炭素数8,9,10,11,12のアル
    キル基より選ばれ、R 2 は炭素数4,5,6,8のアル
    キル基より選ばれる。) 【化7】 (式中、R1 は炭素数8,9,10,11,12のアル
    キル基より選ばれ、R 2 は炭素数4,5,6,8のアル
    キル基より選ばれる。) 【化8】 (式中、R1 は炭素数8,9,10,11,12のアル
    キル基より選ばれ、R 2 は炭素数4,5,6,8のアル
    キル基より選ばれる。) 【化9】 (式中、R1 は炭素数8,9,10,11,12のアル
    キル基より選ばれ、R 2 は炭素数4,5,6,8のアル
    キル基より選ばれる。) 【化10】 (式中、R1 は炭素数8,9,10,11,12のアル
    キル基より選ばれ、R 2 は炭素数4,5,6,8のアル
    キル基より選ばれる。) 【化11】 (式中、R1 は炭素数8,9,10,11,12のアル
    キル基より選ばれ、R 2 は炭素数4,5,6,8のアル
    キル基より選ばれる。) 【化12】 (式中、R1 は炭素数8,9,10,11,12のアル
    キル基より選ばれ、R 2 は炭素数4,5,6,8のアル
    キル基より選ばれる。) 【化13】 (式中、R1 は炭素数8,9,10,11,12のアル
    キル基より選ばれ、R 2 は炭素数4,5,6,8のアル
    キル基より選ばれる。) 前記一般式(2)で表わされる反強誘電性液晶化合物が
    下記の一般式で示される化合物(2−1)〜(2−4)
    よりなる群のうち少なくとも1種以上からなり、 【化14】 (式中、R1 は炭素数8,9,10,11,12のアル
    キル基より選ばれ、R 2 は炭素数4,5,6,8のアル
    キル基より選ばれる。) 【化15】 (式中、R1 は炭素数8,9,10,11,12のアル
    キル基より選ばれ、R 2 は炭素数4,5,6,8のアル
    キル基より選ばれる。) 【化16】 (式中、R1 は炭素数8,9,10,11,12のアル
    キル基より選ばれ、R 2 は炭素数4,5,6,8のアル
    キル基より選ばれる。) 【化17】 (式中、R1 は炭素数8,9,10,11,12のアル
    キル基より選ばれ、R 2 は炭素数4,5,6,8のアル
    キル基より選ばれる。) 前記一般式(3)で表される反強誘電性液晶化合物が下
    記の一般式(3−1)〜(3−6)で示される化合物よ
    りなる群のうち少なくとも1種以上からなる請求項1に
    記載の反強誘電性液晶組成物。 【化18】 (式中、R1 は炭素数8,9,10,11,12のアル
    キル基より選ばれ、R 2 は炭素数4,5,6,8のアル
    キル基より選ばれる。) 【化19】 (式中、式中、R1 は炭素数8,9,10,11,12
    のアルキル基より選ばれ、R2 は炭素数4,5,6,8
    のアルキル基より選ばれる。) 【化20】 (式中、R1 は炭素数8,9,10,11,12のアル
    キル基より選ばれ、R 2 は炭素数4,5,6,8のアル
    キル基より選ばれる。) 【化21】 (ただし、式中、R1 は炭素数8,9,10,11,1
    2のアルキル基より選ばれ、R2 は炭素数4,5,6,
    8のアルキル基より選ばれる。) 【化22】 (ただし、式中、R1 は炭素数8,9,10,11,1
    2のアルキル基より選ばれ、R2 は炭素数4,5,6,
    8のアルキル基より選ばれる。) 【化23】 (ただし、式中、R1 は炭素数8,9,10,11,1
    2のアルキル基より選ばれ、R2 は炭素数4,5,6,
    8のアルキル基より選ばれる。)
  5. 【請求項5】 前記一般式(1)で表わされる反強誘電
    性液晶化合物が(1−1)〜(1−10)で示される化
    合物よりなる群のうち少なくとも1種以上からなり、前
    記一般式(2)で表される反強誘電性液晶化合物が(2
    −1)〜(2−4)で示される化合物よりなる群のうち
    少なくとも1種以上からなり、前記一般式(4)で表さ
    れる反強誘電性液晶化合物が下記の一般式(4−1)〜
    (4−4)で示される化合物よりなる群のうち少なくと
    も1種以上である請求項2に記載の反強誘電性液晶組成
    物。 【化24】 (式中、R1 は炭素数8,9,10,11,12のアル
    キル基より選ばれ、R 2 は炭素数4,5,6,8のアル
    キル基より選ばれる。) 【化25】 (式中、R1 は炭素数8,9,10,11,12のアル
    キル基より選ばれ、R 2 は炭素数4,5,6,8のアル
    キル基より選ばれる。) 【化26】 (式中、R1 は炭素数8,9,10,11,12のアル
    キル基より選ばれ、R 2 は炭素数4,5,6,8のアル
    キル基より選ばれる。) 【化27】 (式中、R1 は炭素数8,9,10,11,12のアル
    キル基より選ばれ、R 2 は炭素数4,5,6,8のアル
    キル基より選ばれる。)
  6. 【請求項6】 前記一般式(1)で表わされる反強誘電
    性液晶化合物が(1−1)〜(1−10)で示される化
    合物よりなる群のうち少なくとも1種以上からなり、前
    記一般式(2)で表される反強誘電性液晶化合物が(2
    −1)〜(2−4)で示される化合物よりなる群のうち
    少なくとも1種以上からなり、前記一般式(3)で表さ
    れる反強誘電性液晶化合物がさらに詳しくは(3−1)
    〜(3−6)で示される化合物よりなる群のうち少なく
    とも1種以上からなり、前記一般式(4)で表される反
    強誘電性液晶化合物がさらに詳しくは(4−1)〜(4
    −4)で示される化合物よりなる群のうち少なくとも1
    種以上からなる請求項3に記載の反強誘電性液晶組成
    物。
  7. 【請求項7】 一般式(1)で表される反強誘電性液晶
    化合物と一般式(5)で表される反強誘電性液晶化合物
    を含有することを特徴とする反強誘電性液晶組成物。 【化28】 (式中、R1 ,R3 は炭素数7〜13のアルキル基、R
    2 ,R4 は炭素数4〜8のアルキル基であり、式(1)
    および(2)中のフェニル基におけるそれぞれ4つの水
    素原子のうちいずれをF,Cl,Brなどのハロゲン原
    子、あるいはCH3 基で置換してもよい。ただし、一般
    式(1)式中のフェニル基におけるそれぞれ4つ計12
    個の原子がすべて水素原子の場合は、一般式(5)式中
    のY1 〜Y5 のうち少なくとも1つ以上をF,Cl,B
    rなどのハロゲン原子、あるいはCH3 基で置換してあ
    ること。Xは−O−、もしくは−を示す。)
  8. 【請求項8】 前記一般式(1)で表わされる反強誘電
    性液晶化合物が下記の一般式(1−1)〜(1−10)
    で示される化合物よりなる群のうち少なくとも1種以上
    からなり、 【化29】 (式中、R1 は炭素数8,9,10,11,12のアル
    キル基より選ばれ、R 2 は炭素数4,5,6,8のアル
    キル基より選ばれる。) 【化30】 (式中、R1 は炭素数8,9,10,11,12のアル
    キル基より選ばれ、R 2 は炭素数4,5,6,8のアル
    キル基より選ばれる。) 【化31】 (式中、R1 は炭素数8,9,10,11,12のアル
    キル基より選ばれ、R 2 は炭素数4,5,6,8のアル
    キル基より選ばれる。) 【化32】 (式中、R1 は炭素数8,9,10,11,12のアル
    キル基より選ばれ、R 2 は炭素数4,5,6,8のアル
    キル基より選ばれる。) 【化33】 (式中、R1 は炭素数8,9,10,11,12のアル
    キル基より選ばれ、R 2 は炭素数4,5,6,8のアル
    キル基より選ばれる。) 【化34】 (式中、R1 は炭素数8,9,10,11,12のアル
    キル基より選ばれ、R 2 は炭素数4,5,6,8のアル
    キル基より選ばれる。) 【化35】 (式中、R1 は炭素数8,9,10,11,12のアル
    キル基より選ばれ、R 2 は炭素数4,5,6,8のアル
    キル基より選ばれる。) 【化36】 (式中、R1 は炭素数8,9,10,11,12のアル
    キル基より選ばれ、R 2 は炭素数4,5,6,8のアル
    キル基より選ばれる。) 【化37】 (式中、R1 は炭素数8,9,10,11,12のアル
    キル基より選ばれ、R 2 は炭素数4,5,6,8のアル
    キル基より選ばれる。) 【化38】 (式中、R1 は炭素数8,9,10,11,12のアル
    キル基より選ばれ、R 2 は炭素数4,5,6,8のアル
    キル基より選ばれる。) 前記一般式(5)で表される反強誘電性液晶化合物が下
    記の一般式(5−1)〜(5−4)で示される化合物よ
    りなる群のうち少なくとも1種以上からなり、請求項7
    に記載の反強誘電性液晶組成物。ただし、(1−1)お
    よび(1−6)を含む場合は、(5−2)〜(5−4)
    のうち少なくとも1種以上含む。 【化39】 (式中、R1 は炭素数8,9,10,11,12のアル
    キル基より選ばれ、R 2 は炭素数4,5,6,8のアル
    キル基より選ばれる。) 【化40】 (式中、R1 は炭素数8,9,10,11,12のアル
    キル基より選ばれ、R 2 は炭素数4,5,6,8のアル
    キル基より選ばれる。) 【化41】 (式中、R1 は炭素数8,9,10,11,12のアル
    キル基より選ばれ、R 2 は炭素数4,5,6,8のアル
    キル基より選ばれる。) 【化42】 (式中、R1 は炭素数8,9,10,11,12のアル
    キル基より選ばれ、R 2 は炭素数4,5,6,8のアル
    キル基より選ばれる。)
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