JPH02275839A - 光学活性液晶化合物および液晶組成物 - Google Patents
光学活性液晶化合物および液晶組成物Info
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- JPH02275839A JPH02275839A JP2071532A JP7153290A JPH02275839A JP H02275839 A JPH02275839 A JP H02275839A JP 2071532 A JP2071532 A JP 2071532A JP 7153290 A JP7153290 A JP 7153290A JP H02275839 A JPH02275839 A JP H02275839A
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Landscapes
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔利用分野〕
本発明は新規な液晶物質および該液晶物質を含有する液
晶組成物に関し、さらに詳しくは光学活性基を有するカ
イラル液晶物質およびそれらを含有するカイラル液晶組
成物に関する。
晶組成物に関し、さらに詳しくは光学活性基を有するカ
イラル液晶物質およびそれらを含有するカイラル液晶組
成物に関する。
（従来の技術〕
現在、液晶表示素子としてはＴ Ｎ （Ｔｗｉｓｔｅｄ
Ｎｅｍ−ａｔｉｃ）型表示方式が最も広く用いられて
いるが、発光型表示素子（エレクトロルミネッセンス、
プラズマデイスプレィ等）と比較して応答速度が劣って
いる。この点における改善は種々試みられているにもか
かわらず、大巾な改善の可能性はあまり残っていないよ
うである。そのためＴＮ型表示素子に代わる別の原理に
よる液晶表示装置が種々試みられている。その一つに強
誘電性液晶を利用する表示方式（Ｎ、Ａ、Ｃ１ａｒｋら
； Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓ。
Ｎｅｍ−ａｔｉｃ）型表示方式が最も広く用いられて
いるが、発光型表示素子（エレクトロルミネッセンス、
プラズマデイスプレィ等）と比較して応答速度が劣って
いる。この点における改善は種々試みられているにもか
かわらず、大巾な改善の可能性はあまり残っていないよ
うである。そのためＴＮ型表示素子に代わる別の原理に
よる液晶表示装置が種々試みられている。その一つに強
誘電性液晶を利用する表示方式（Ｎ、Ａ、Ｃ１ａｒｋら
； Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓ。
１ｅｔｔ、、３６，８９９（１９８０））がある、この
方式は強誘電性液晶のカイラルスメクチックＣ相（以下
ＳＣ０相と略称する）あるいはカイラルスメクチックＨ
相（以下ＳＨ“相と略称する）を利用するもので、それ
らの相が室温付近にある液晶材料が望まれている。
方式は強誘電性液晶のカイラルスメクチックＣ相（以下
ＳＣ０相と略称する）あるいはカイラルスメクチックＨ
相（以下ＳＨ“相と略称する）を利用するもので、それ
らの相が室温付近にある液晶材料が望まれている。
（発明の目的）
本発明は強誘電性液晶を利用する表示方式に適した液晶
物質の提供を主たる目的として、光学活性基を有する液
晶物質を種々提供することである。
物質の提供を主たる目的として、光学活性基を有する液
晶物質を種々提供することである。
本発明の化合物は、次の（１１〜（４）である。
〔上式において、Ｘ！はハロゲン原子を示し、Ｒｔは炭
素数４〜１８のアルキル基もしくはアルコキシ基、 Ｒ１は、 （ここで、Ｒ′ は炭素数２〜１０のアルキル基、ｙは
２〜１０．、ｌは１〜１０を示す、）で表わされる光学
活性基、ｎはＯもしくは１である。〕で表わされる光学
活性液晶化合物。
素数４〜１８のアルキル基もしくはアルコキシ基、 Ｒ１は、 （ここで、Ｒ′ は炭素数２〜１０のアルキル基、ｙは
２〜１０．、ｌは１〜１０を示す、）で表わされる光学
活性基、ｎはＯもしくは１である。〕で表わされる光学
活性液晶化合物。
（２） 一般式
示す、）で表わされる光学活性液晶化合物。
（４１（ＩＩＩ）式のＲｘ ”が
〔上式において、Ｘ２はハロゲン原子を示し、Ｒ′Ｉ
は、 （ここで、Ｒ′ は炭素数２〜１０のアルキル基、ｙ
は２〜１０を示す、）で表わされる光学活性基、Ｒ１は
炭素数４〜１８のアルキル基、アルコキシ基もしくはア
ルコキシカルボニル基、ｎはＯもしくはｌを示す、〕で
表わされる光学活性液晶化合物。
は、 （ここで、Ｒ′ は炭素数２〜１０のアルキル基、ｙ
は２〜１０を示す、）で表わされる光学活性基、Ｒ１は
炭素数４〜１８のアルキル基、アルコキシ基もしくはア
ルコキシカルボニル基、ｎはＯもしくはｌを示す、〕で
表わされる光学活性液晶化合物。
（３） 一般式
〔上式において、Ｘ８はハロゲン原子、ｎは０もしくは
１を示し、Ｒ，は炭素数４〜１８のアルキル基またはア
ルコキシ基、Ｒ７′は光学活性基を（ここでＸ＋ｚは０
〜１０、Ｒ′は炭素数２〜ｌＯのアルキル基を示す。）
で示される光学活性基である第３項記載の化合物。
１を示し、Ｒ，は炭素数４〜１８のアルキル基またはア
ルコキシ基、Ｒ７′は光学活性基を（ここでＸ＋ｚは０
〜１０、Ｒ′は炭素数２〜ｌＯのアルキル基を示す。）
で示される光学活性基である第３項記載の化合物。
本発明の組成物は、つぎの（５）〜αｌである。
（５）前記（１）式で示される光学活性液晶化合物の少
くとも１種を１成分含有することを特徴とする少くとも
２成分以上からなるカイラルスメクチック液晶組成物。
くとも１種を１成分含有することを特徴とする少くとも
２成分以上からなるカイラルスメクチック液晶組成物。
（６） 複数種の（Ｉ）式の化合物のみからなる前記
第（Ｉ）項記載のカイラルスメクチック液晶組成物。
第（Ｉ）項記載のカイラルスメクチック液晶組成物。
（７）前記（Ｉｆ）式で表わされる光学活性液晶化合物
の少くとも１種を１成分含有することを特徴とする、少
くとも２成分以上からなるカイラルスメクチック液晶組
成物。
の少くとも１種を１成分含有することを特徴とする、少
くとも２成分以上からなるカイラルスメクチック液晶組
成物。
（８） 複数種の（ＩＩ）式の化合物のみからなる前
記第７項記載のカイラルスメクチック液晶組成物。
記第７項記載のカイラルスメクチック液晶組成物。
（９） 前記（ＩＩＩ）式で表わされる光学活性液晶
化合物の少くとも１種を１成分含存することを特徴とす
る、少くとも２成分以上からなるカイラルスメクチック
液晶組成物。
化合物の少くとも１種を１成分含存することを特徴とす
る、少くとも２成分以上からなるカイラルスメクチック
液晶組成物。
Ｑｌ （Ｉ［［）式のＲ％が
（は（ＩＩＩ）式で表わされる光学活性液晶化合物の少
くとも１種を１成分含有する少なくとも２成分以上から
なるカイラルスメクチック液晶組成物を使用して構成さ
れることを特徴とする。
くとも１種を１成分含有する少なくとも２成分以上から
なるカイラルスメクチック液晶組成物を使用して構成さ
れることを特徴とする。
本発明の化合物をさらに具体的に示すと、つぎのように
わけられる。
わけられる。
（１）式でｎｗ−Ｑのもの
（［［）式でｙｌ ｗ Ｑのもの
（ここでＸ＋ｚは０〜１０、Ｒ′は炭素数２〜１０のア
ルキル基を示す、）で表わされる光学活性基である第９
項の液晶組成物。
ルキル基を示す、）で表わされる光学活性基である第９
項の液晶組成物。
αＤ 複数種の（ＩＩＩ）式の化合物のみからなる第１
０項記載のカイラルスメクチック液晶組成物。
０項記載のカイラルスメクチック液晶組成物。
本発明の液晶素子は、前記（１）、 （Ｉｆ）もしく
Ｉ［［）式でｎ＝５Ｑのもの （ＩＩＩ）式でｎ−１のもの （上記各式において、ＲＩＩＲ１１Ｒ７Ｒｇ、Ｒｇ”は
前記と同じものを意味し、Ｒ２゜ＲＩＩＲ１＃は光学活
性基であり、ＸはＦ。
Ｉ［［）式でｎ＝５Ｑのもの （ＩＩＩ）式でｎ−１のもの （上記各式において、ＲＩＩＲ１１Ｒ７Ｒｇ、Ｒｇ”は
前記と同じものを意味し、Ｒ２゜ＲＩＩＲ１＃は光学活
性基であり、ＸはＦ。
ＣＺもしくはＢｒのハロゲン原子を示す）具体的な化合
物としてＣＩ）式の化合物は第１表、（ＩＩ）式の化合
物は第２表、（Ｉ［［）式の化合物は第３表に示す。
物としてＣＩ）式の化合物は第１表、（ＩＩ）式の化合
物は第２表、（Ｉ［［）式の化合物は第３表に示す。
本発明の（Ｉ）式の化合物は下記のような経路により合
成される。
成される。
ＲＩ″■ＸキＣ０ＣＪ （Ａ ’ ）
本発明の（ＩＩＩ）式の化合物は、下記のような経路に
より合成される。
より合成される。
Ｒ１８ｃｏｃ Ｉｔ（Ａ ’ ）
本発明の（ＩＩ）の化合物は、下記のような経路により
合成される。
合成される。
（Ｂ） モしくは（Ｂ＃）式表わされる置換フェノール
類あるいは置換フェニルフェノール類にはっぎのような
ものがある。
類あるいは置換フェニルフェノール類にはっぎのような
ものがある。
Ｙ。
（式中Ｒはアルキル基を、Ｒ′″は炭素数４〜１８）光
学活性アルキル基を示し、ｘｚはハロゲン原子又は水素
原子を示し、ｎは０又は１である。）Ｘｔ”Ｆの化合物
として、たとえば２−フルオロハイドロキノン（３）を
原料としてっぎの工程で製造することができる。
学活性アルキル基を示し、ｘｚはハロゲン原子又は水素
原子を示し、ｎは０又は１である。）Ｘｔ”Ｆの化合物
として、たとえば２−フルオロハイドロキノン（３）を
原料としてっぎの工程で製造することができる。
（Ｂ′）式で表わされる化合物としてはつぎのちのがあ
る。
る。
本発明の化合物の多くは単体でスメクチックＣ相を呈し
、その自発分極の大きさＰｓが、従来から知られている
ＳＣ“権化合物に比較して極めて大きい、それ故、本発
明の化合物はすぐれた強誘電性液晶化合物であるという
ことができる０本発明の化合物のＰｓ値は大きい、たと
えば、従来知られているｓｃ”権化合物、特開昭５３−
２２８８３号に記載されている次式の化合物 のｐｓ値が本発明者らの測定によれば約１ｎｃ／ｃｎ＋
”であり、それに比較して本発明の物質のＰｓ値が大き
いことがわかる。
、その自発分極の大きさＰｓが、従来から知られている
ＳＣ“権化合物に比較して極めて大きい、それ故、本発
明の化合物はすぐれた強誘電性液晶化合物であるという
ことができる０本発明の化合物のＰｓ値は大きい、たと
えば、従来知られているｓｃ”権化合物、特開昭５３−
２２８８３号に記載されている次式の化合物 のｐｓ値が本発明者らの測定によれば約１ｎｃ／ｃｎ＋
”であり、それに比較して本発明の物質のＰｓ値が大き
いことがわかる。
また、傾斜角はその値が４５°に近づくほどゲスト・ホ
スト型の光スイツチング素子のコントラストにとって好
適であることが知られているが、本発明の化合物は、そ
の点においても、強誘電性液晶材料として極めて興味の
ある値を示している。
スト型の光スイツチング素子のコントラストにとって好
適であることが知られているが、本発明の化合物は、そ
の点においても、強誘電性液晶材料として極めて興味の
ある値を示している。
Ｓ０１相の光スイツチング効果を表示素子として応用す
る場合ＴＮ表示方式にくらべて３つのすぐれた特徴があ
る。第１の特徴は非常に高速で応答し、その応答時間は
通常のＴＮ表示方式の素子と比較すると、応答時間は１
／１００以下である。
る場合ＴＮ表示方式にくらべて３つのすぐれた特徴があ
る。第１の特徴は非常に高速で応答し、その応答時間は
通常のＴＮ表示方式の素子と比較すると、応答時間は１
／１００以下である。
第２の特徴はメモリー効果があることであり、上記の高
速応答性とあいまって、時分割駆動が容易である。第３
の特徴はＴＮ表示方式で濃淡の階調をとるには、印加電
圧を調節して行なうが、しきい値電圧の温度依存性や応
答速度の電圧依存性などの難問がある。しかし、ＳＣ＊
相の光スイツチング効果を応用する場合には極性の反転
時間を調節することにより、容易に階調を得ることがで
き、グラフィック表示に非常に適している。
速応答性とあいまって、時分割駆動が容易である。第３
の特徴はＴＮ表示方式で濃淡の階調をとるには、印加電
圧を調節して行なうが、しきい値電圧の温度依存性や応
答速度の電圧依存性などの難問がある。しかし、ＳＣ＊
相の光スイツチング効果を応用する場合には極性の反転
時間を調節することにより、容易に階調を得ることがで
き、グラフィック表示に非常に適している。
表示方法としては２つの方式が考えられ、１つの方法は
２枚の偏光子を使用する複屈折型、他の１つの方法は二
色性色素を使用するゲストホスト型である。ｓｃ”相は
自発分極をもつため、印加電圧の極性を反転することに
より、らせん軸を回転軸として分子が反転する。ＳＣ＊
相を有する液晶組成物を液晶分子が電極面に平行になら
ぶように配向処理を施した液晶表示セルに注入し、液晶
分子のグイレフターと一方の偏光面を平行になるように
配置した２枚の偏光子の間に該液晶セルをはさみ、電圧
を印加して、極性を反転することにより、明視野および
暗視野（偏光子の対向角度により決まる）が得られる。
２枚の偏光子を使用する複屈折型、他の１つの方法は二
色性色素を使用するゲストホスト型である。ｓｃ”相は
自発分極をもつため、印加電圧の極性を反転することに
より、らせん軸を回転軸として分子が反転する。ＳＣ＊
相を有する液晶組成物を液晶分子が電極面に平行になら
ぶように配向処理を施した液晶表示セルに注入し、液晶
分子のグイレフターと一方の偏光面を平行になるように
配置した２枚の偏光子の間に該液晶セルをはさみ、電圧
を印加して、極性を反転することにより、明視野および
暗視野（偏光子の対向角度により決まる）が得られる。
一方ゲスト・ホスト型で動作する場合には、印加電圧の
極性を反転することにより明視野及び着色視野（偏光板
の配置により決まる）を得ることができる。
極性を反転することにより明視野及び着色視野（偏光板
の配置により決まる）を得ることができる。
一般にスメクチック状態で液晶分子をガラス壁面に平行
に配向させることは難かしく、数十キロガウス以上の磁
場中で等方性液体から非常にゆっくりと冷却する。（１
℃〜２℃／ｈｒ）ことにより、液晶分子を配向させてい
るが、スメクチック相を呈する温度より高温域でコレス
テリック相を有する液晶物質では磁場の代わりに５０Ｖ
〜１００■の直流電圧を印加しながら、コレステリック
相を呈する温度から１℃／肩−の冷却速度でスメチック
相を呈する温度へ冷却することにより、容易に均一に配
向したモノドメイン状態を得ることができる。
に配向させることは難かしく、数十キロガウス以上の磁
場中で等方性液体から非常にゆっくりと冷却する。（１
℃〜２℃／ｈｒ）ことにより、液晶分子を配向させてい
るが、スメクチック相を呈する温度より高温域でコレス
テリック相を有する液晶物質では磁場の代わりに５０Ｖ
〜１００■の直流電圧を印加しながら、コレステリック
相を呈する温度から１℃／肩−の冷却速度でスメチック
相を呈する温度へ冷却することにより、容易に均一に配
向したモノドメイン状態を得ることができる。
なお、本発明の化合物に対応するラセミ体は、後で示さ
れる光学活性体の製法において原料として光学活性アル
コールの代りに相当するラセミ型アルコールを使用する
ことによって、同様に製造され、（Ｉ）、 （ＩＩ）
もしくは（Ｉ［［）で示される化合物とほぼ同じ相転移
点を示す。ただし、いうまでもなくラセミ体の場合はＳ
Ｃ″Ｉ相の代りにＳＣ相を、ＳＦ”相の代りにＳＦ相を
呈する。
れる光学活性体の製法において原料として光学活性アル
コールの代りに相当するラセミ型アルコールを使用する
ことによって、同様に製造され、（Ｉ）、 （ＩＩ）
もしくは（Ｉ［［）で示される化合物とほぼ同じ相転移
点を示す。ただし、いうまでもなくラセミ体の場合はＳ
Ｃ″Ｉ相の代りにＳＣ相を、ＳＦ”相の代りにＳＦ相を
呈する。
本発明の化合物は、また、光学活性炭素原子を有するた
め、これをネマチック液晶に添加することによって涙れ
た構造を誘起する能力を有する。
め、これをネマチック液晶に添加することによって涙れ
た構造を誘起する能力を有する。
捩れた構造を有するネマチック液晶、すなわち、カイラ
ルネマチック液晶はＴＮ型表示素子のいわゆるリバース
・ドメイン（ｒｅｖｅｒｓｅ ｄｏｒａａｉｎ＋ Ｌ
ま模様）を生成することがないので本発明の化合物はリ
バース・ドメイン生成の防止剤として使用できる。
ルネマチック液晶はＴＮ型表示素子のいわゆるリバース
・ドメイン（ｒｅｖｅｒｓｅ ｄｏｒａａｉｎ＋ Ｌ
ま模様）を生成することがないので本発明の化合物はリ
バース・ドメイン生成の防止剤として使用できる。
なお、原料の光学活性アルカノール類のうち、Ｓ（＋）
−２−オクタツール、Ｒ（−）−２−オクタノール、５
（−）−２−メチルブタノールは市販品として容易に入
手できるが、他の光学活性アルカノール類は現在のとこ
ろ高価で大量の使用には向かない。本発明者らは文献（
Ｒ，Ｈ，Ｐｉｃｋａｒｄら、Ｊ、Ｃｈｅｍ Ｓｏｃ、、
９９．４５＜１９１１））記載の方法に従って２−アル
カノールのラセミ体の光学分割をおこなって得られた光
学活性２−アルカノールを原料として使用したが、これ
らの光学活性アルカノニルを使用することによって（１
）式におけるＲＩＩＲ１＋（ＩＩ）式におけるＲ＋
、Ｒ１（ＩＩＩ）式におけるＲ１ ｒ Ｒ１”の異る
諸物質が得られる。しかし２−アルカノール類に関する
限りＲ１とＲ２＋ＲＩ ＊Ｒｔ ＋ もしくはＲ１と
Ｒ２＃′の鎖長による液晶相転移温度の変化はわずかで
あるので最も容易に入手し得る２−オクタツールおよび
２−メチルブタノール以外の光学活性アルカノールを原
料とすることに格別な利点はない、その他の光学活性原
料である光学活性１級アルコール類、すなわち ｔｂ ＣｚＨｓＣＨ−（ＣＨｔｈ ＯＨ 型のものは、上記５（−）−２−メチルブタノール−１
を出発原料として公知の方法により製造できる。
−２−オクタツール、Ｒ（−）−２−オクタノール、５
（−）−２−メチルブタノールは市販品として容易に入
手できるが、他の光学活性アルカノール類は現在のとこ
ろ高価で大量の使用には向かない。本発明者らは文献（
Ｒ，Ｈ，Ｐｉｃｋａｒｄら、Ｊ、Ｃｈｅｍ Ｓｏｃ、、
９９．４５＜１９１１））記載の方法に従って２−アル
カノールのラセミ体の光学分割をおこなって得られた光
学活性２−アルカノールを原料として使用したが、これ
らの光学活性アルカノニルを使用することによって（１
）式におけるＲＩＩＲ１＋（ＩＩ）式におけるＲ＋
、Ｒ１（ＩＩＩ）式におけるＲ１ ｒ Ｒ１”の異る
諸物質が得られる。しかし２−アルカノール類に関する
限りＲ１とＲ２＋ＲＩ ＊Ｒｔ ＋ もしくはＲ１と
Ｒ２＃′の鎖長による液晶相転移温度の変化はわずかで
あるので最も容易に入手し得る２−オクタツールおよび
２−メチルブタノール以外の光学活性アルカノールを原
料とすることに格別な利点はない、その他の光学活性原
料である光学活性１級アルコール類、すなわち ｔｂ ＣｚＨｓＣＨ−（ＣＨｔｈ ＯＨ 型のものは、上記５（−）−２−メチルブタノール−１
を出発原料として公知の方法により製造できる。
以下、実施例により本発明の光学活性液晶化合物につい
て、詳細に説明する。
て、詳細に説明する。
なお、以下の実施例においては原料の光学活性アルコー
ルとしてはＳ型のものを使用した例だけを記載するが、
Ｒ型の光学活性アルコールを原料とした場合にもそれぞ
れ同一の相転移温度のものが得られる。これは理論上か
らも当然のことである。ただし、旋光度、ら旋の捩れ向
き、自発分極の向きはＳ型とＲ型とでは逆になる。
ルとしてはＳ型のものを使用した例だけを記載するが、
Ｒ型の光学活性アルコールを原料とした場合にもそれぞ
れ同一の相転移温度のものが得られる。これは理論上か
らも当然のことである。ただし、旋光度、ら旋の捩れ向
き、自発分極の向きはＳ型とＲ型とでは逆になる。
実施例１
〔光学活性 ４′−オクチルオキシ−４−ビフェニルカ
ルボン酸３−フルオロ−４−（５−メチルへブチルオキ
シカルボニル）フェニルエステル（次式の化合物１１ｈ
ｌ）の製造 ２−フルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸１５６ｇ（１，
０モル）に、５−５−メチルヘプタツール３０６ｇ（３
，０モル）、濃硫酸３０ｔａ１１．ベンゼン５００ｍｆ
を加え、１６時間還流し冷却したのち、２％ＮａＨＣＯ
，水、さらに水で中性になるまで洗浄する。溶媒を留去
し１８１ｇの光学活性２−フルオロ−４−ヒドロキシ安
息香酸５−メチルヘプチルエステルを得た。
ルボン酸３−フルオロ−４−（５−メチルへブチルオキ
シカルボニル）フェニルエステル（次式の化合物１１ｈ
ｌ）の製造 ２−フルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸１５６ｇ（１，
０モル）に、５−５−メチルヘプタツール３０６ｇ（３
，０モル）、濃硫酸３０ｔａ１１．ベンゼン５００ｍｆ
を加え、１６時間還流し冷却したのち、２％ＮａＨＣＯ
，水、さらに水で中性になるまで洗浄する。溶媒を留去
し１８１ｇの光学活性２−フルオロ−４−ヒドロキシ安
息香酸５−メチルヘプチルエステルを得た。
一方、４’−オクチルオキシ−４−ビフェニルカルボン
酸１０ ｇ （０，０３モル）に塩化チオニル５、０
ｇ （０，０４２モル）を加え１時間加熱還流したのち
過剰の塩化チオニルを留去してｌ１ｇの４′−オクチル
オキシ−４−ビフェニルカルボン酸クロリドを得た。
酸１０ ｇ （０，０３モル）に塩化チオニル５、０
ｇ （０，０４２モル）を加え１時間加熱還流したのち
過剰の塩化チオニルを留去してｌ１ｇの４′−オクチル
オキシ−４−ビフェニルカルボン酸クロリドを得た。
さきの光学活性２−フルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸
５−メチルヘプチルエステル１０ ｇ （０，０３４モ
ル）をピリジン５０＋１１に溶解し、この溶液に４′−
オクチルオキシ−４−ビフェニルカルボン酸クロリド１
１．８ ｇ （０，０３４モル）を滴下し、５０〜６
０℃で２時間反応させた。−夜放置後トルエン３００削
！、水２００ｍｊ！を加えて撹拌し、そのトルエン層を
６Ｎ−ＨＣｌついで２Ｎ−苛性ソーダ水溶液で洗浄し、
さらに、中性になるまで水洗した。トルエンを留去し残
留物をエタノールで再結晶して目的物である光学活性４
′−オクチルオキシ−４−ビフェニルカルボン酸３−フ
ルオロ−４−（５−メチルへブチルオキシカルボニル）
フェニルエステル９．８ｇを得た。このものの相転移点
はｃ−ｓｃ”点７９．５℃、５ＣＩ−５Ａ点１４５．３
℃、５Ａ−１点１７４．２℃、であった。また、元素分
析値はつぎの如く計算値とよく一致した。
５−メチルヘプチルエステル１０ ｇ （０，０３４モ
ル）をピリジン５０＋１１に溶解し、この溶液に４′−
オクチルオキシ−４−ビフェニルカルボン酸クロリド１
１．８ ｇ （０，０３４モル）を滴下し、５０〜６
０℃で２時間反応させた。−夜放置後トルエン３００削
！、水２００ｍｊ！を加えて撹拌し、そのトルエン層を
６Ｎ−ＨＣｌついで２Ｎ−苛性ソーダ水溶液で洗浄し、
さらに、中性になるまで水洗した。トルエンを留去し残
留物をエタノールで再結晶して目的物である光学活性４
′−オクチルオキシ−４−ビフェニルカルボン酸３−フ
ルオロ−４−（５−メチルへブチルオキシカルボニル）
フェニルエステル９．８ｇを得た。このものの相転移点
はｃ−ｓｃ”点７９．５℃、５ＣＩ−５Ａ点１４５．３
℃、５Ａ−１点１７４．２℃、であった。また、元素分
析値はつぎの如く計算値とよく一致した。
実測値 計算値 （Ｃ３６ＨｅｓＯｓＦとして）
Ｃ７４，９０％ ７４．９７％ Ｈ７，９０％ ７．８７％ Ｆ ３．２０％ ３．２９％実施例２ （
使用例１） ４−エチＪト４ ′ −シアノビフェニル
２０重１％４−ベンチルー４ ′ −シア
ノビフェニル ４０重１％４−才
クチルオキシ−４′ −シアノビフェニル
２５１Ｆ１％４−ベンチルー４′ −シアノターフ
ェニル １５重１％からなるネマチ
ック液晶組成物を配向処理剤として、ポリビニルアルコ
ール（ＰＶＡ）を塗布し、その表面をラビングして平行
配向処理を施した透明電極からなる電極間隔１０μｍの
セルに注入してＴＮ型表示セルとし、これを偏光顕微鏡
下で観察したところ、リバース・ツイストドメインを生
じているのが観察された。
Ｃ７４，９０％ ７４．９７％ Ｈ７，９０％ ７．８７％ Ｆ ３．２０％ ３．２９％実施例２ （
使用例１） ４−エチＪト４ ′ −シアノビフェニル
２０重１％４−ベンチルー４ ′ −シア
ノビフェニル ４０重１％４−才
クチルオキシ−４′ −シアノビフェニル
２５１Ｆ１％４−ベンチルー４′ −シアノターフ
ェニル １５重１％からなるネマチ
ック液晶組成物を配向処理剤として、ポリビニルアルコ
ール（ＰＶＡ）を塗布し、その表面をラビングして平行
配向処理を施した透明電極からなる電極間隔１０μｍの
セルに注入してＴＮ型表示セルとし、これを偏光顕微鏡
下で観察したところ、リバース・ツイストドメインを生
じているのが観察された。
この上記のネマチック液晶組成物に本発明の下記の化学
式で示される。
式で示される。
（化合動磁１４）
４光学活性液晶化合物を１重量％添加し、同様にＴＮ型
セルにて観察したところ、リバース・ツイストドメイン
は解消され、均一なネマチック相が観察された。
セルにて観察したところ、リバース・ツイストドメイン
は解消され、均一なネマチック相が観察された。
実施例３
光学活性４’−（１−メチルへブチルオキシ）−４−ビ
フェニルカルボン酸３−フルオロ−４−へキシルオキシ
フェニルエステル（次式の化合物陽１９）の製造 Ｓ−（＋）−２−オクタツール２００ｇ（１，５４モル
）を乾燥ピリジン６００１１１１に溶解し、そこへ系内
の温度が１０℃以上にならないようにしながらＰ−）ル
エンスルホン酸クロリド２９２．８ ｇ（１，５４モル
）を乾燥トルエン４４０ｍ１に溶解した溶液を滴下する
０滴下終了後、室温で１時間撹拌したのち、系内の温度
を５０℃に加温し、そのまま２時間保ってから放冷する
。さらに水１１とトルエン５００ｔｓｌを加えて撹拌す
る０分離したトルエン層を６Ｎ−Ｈ（Ｊ、ついで２ Ｎ
−ＮａＯＨ水溶液で洗浄し、更に中性になるまで水洗
する。トルエンを留去すると残香として３２１．０ ｇ
の光学活性Ｐ−トルエンスルホン酸１−メチルヘプチル
エステルを得た。
フェニルカルボン酸３−フルオロ−４−へキシルオキシ
フェニルエステル（次式の化合物陽１９）の製造 Ｓ−（＋）−２−オクタツール２００ｇ（１，５４モル
）を乾燥ピリジン６００１１１１に溶解し、そこへ系内
の温度が１０℃以上にならないようにしながらＰ−）ル
エンスルホン酸クロリド２９２．８ ｇ（１，５４モル
）を乾燥トルエン４４０ｍ１に溶解した溶液を滴下する
０滴下終了後、室温で１時間撹拌したのち、系内の温度
を５０℃に加温し、そのまま２時間保ってから放冷する
。さらに水１１とトルエン５００ｔｓｌを加えて撹拌す
る０分離したトルエン層を６Ｎ−Ｈ（Ｊ、ついで２ Ｎ
−ＮａＯＨ水溶液で洗浄し、更に中性になるまで水洗
する。トルエンを留去すると残香として３２１．０ ｇ
の光学活性Ｐ−トルエンスルホン酸１−メチルヘプチル
エステルを得た。
一方、４ ’−ヒドロキシー４−ビフェニルカルボン酸
エチルエステル３８．７ ｇ （０，１６モル）をエタ
ノール２００ｓ＋ｊ！に溶解し、さらに水酸化カリウム
９ｇ（０，１６モル）を加え溶解する。これにさきに得
られた光学活性Ｐ−）ルエンスルホン酸１−メチルヘプ
チルエステル５０ｇ（０，１８％ル）を加えて還流しな
がら４時間反応を行なったが、その後冷却して、トルエ
ン２００ｍｊ！と６Ｎ−Ｈ（Ｊ ５０ ｍｌを加え、ト
ルエン層を２ Ｎ −ＮａＯ）１水溶液で洗浄したのち
中性になるまで水洗した。
エチルエステル３８．７ ｇ （０，１６モル）をエタ
ノール２００ｓ＋ｊ！に溶解し、さらに水酸化カリウム
９ｇ（０，１６モル）を加え溶解する。これにさきに得
られた光学活性Ｐ−）ルエンスルホン酸１−メチルヘプ
チルエステル５０ｇ（０，１８％ル）を加えて還流しな
がら４時間反応を行なったが、その後冷却して、トルエ
ン２００ｍｊ！と６Ｎ−Ｈ（Ｊ ５０ ｍｌを加え、ト
ルエン層を２ Ｎ −ＮａＯ）１水溶液で洗浄したのち
中性になるまで水洗した。
トルエンを留去し残香にエタノール６１ｍ１％水酸化ナ
トリウム５．３ｇ（０，１３モル）水２５ｍ１を加え１
０分間加熱還流した。冷却し６Ｎ−ＨＣｌを加え析出し
た結晶を炉別し、さらに酢酸から再結晶を行ない、光学
活性４’−（１−メチルへブチルオキシ）−４−ビフェ
ニルカルボン酸２３．４ ｇを得た。このものは液晶相
を示しその相転移点は、Ｃ−５ｃ点１６０℃、 ｓｃ”
″−ｃｈ点１７７り、ｃｈ−■点１９６℃であった。
トリウム５．３ｇ（０，１３モル）水２５ｍ１を加え１
０分間加熱還流した。冷却し６Ｎ−ＨＣｌを加え析出し
た結晶を炉別し、さらに酢酸から再結晶を行ない、光学
活性４’−（１−メチルへブチルオキシ）−４−ビフェ
ニルカルボン酸２３．４ ｇを得た。このものは液晶相
を示しその相転移点は、Ｃ−５ｃ点１６０℃、 ｓｃ”
″−ｃｈ点１７７り、ｃｈ−■点１９６℃であった。
この光学活性４’−（１−メチルへブチルオキシ）−４
−ビフェニルカルボン酸２０ ｇ （０，０６３モル）
に塩化チオニル１１．３ ｇ （０，０９５モル）を加
え、１時間加熱還流したのち過剰の塩化チオニルを留去
して２１ｇの光学活性４’−（１−メチルへブチルオキ
シ）−４−ビフェニルカルボン酸クロリドを得た。
−ビフェニルカルボン酸２０ ｇ （０，０６３モル）
に塩化チオニル１１．３ ｇ （０，０９５モル）を加
え、１時間加熱還流したのち過剰の塩化チオニルを留去
して２１ｇの光学活性４’−（１−メチルへブチルオキ
シ）−４−ビフェニルカルボン酸クロリドを得た。
０−フルオロフェノール３００ｇ（２，６８モル）。
ヘキシルブロマイド４８５．９ ｇ （２，９４モル）
。
。
水酸化カリウム１６５．２（２，９４モル）、エタノー
ル１．８１の混合物を１０時間還流した。エタノールを
留去したのち残香にトルエンを加え撹拌したのち２ Ｎ
−Ｎａ０）１水溶液次いで水で洗浄した。無水硫酸マグ
ネシウム上乾燥したのちトルエンを留去し、残香を蒸留
にてＯ−フルオロヘキシルオキシベンゼン４９７ｇを得
た。ｂｐ １ ｍｍＨｇ ７８．０℃であった。
ル１．８１の混合物を１０時間還流した。エタノールを
留去したのち残香にトルエンを加え撹拌したのち２ Ｎ
−Ｎａ０）１水溶液次いで水で洗浄した。無水硫酸マグ
ネシウム上乾燥したのちトルエンを留去し、残香を蒸留
にてＯ−フルオロヘキシルオキシベンゼン４９７ｇを得
た。ｂｐ １ ｍｍＨｇ ７８．０℃であった。
０−フルオロへキシルオキシベンゼン２５０ｇ（１，３
モル）、無水塩化アルミニウム１９０．７ ｇ（１，４
３モル）、二硫化炭素６００ｍｊ！の混合物に１１℃以
下で塩化アセチル１０７．２ｇ（１，４モル）を滴下し
た。室温で２時間３０分撹拌したのち氷水に投入し、析
出した結晶を決別しエタノールより再結晶を行ない１０
３ｇの３−フルオロ−４−ヘキシルオキシアセトフェノ
ンを得た。
モル）、無水塩化アルミニウム１９０．７ ｇ（１，４
３モル）、二硫化炭素６００ｍｊ！の混合物に１１℃以
下で塩化アセチル１０７．２ｇ（１，４モル）を滴下し
た。室温で２時間３０分撹拌したのち氷水に投入し、析
出した結晶を決別しエタノールより再結晶を行ない１０
３ｇの３−フルオロ−４−ヘキシルオキシアセトフェノ
ンを得た。
ａｐ１２７℃であった。
この３−フルオロ−４−ヘキシルオキシアセトフェノン
５０ｇ（０，２１モル）、ギ酸６４４ｇの混合物に注意
深く過酸化水素２３８ｇを加えた後５０℃で４時間４５
分撹拌した。この反応液に亜硫酸水素ナトリウム２１８
．５ ｇ （２，１モル）、水４００ｍｊ！の混合物を
１０℃以下で加えトルエン１５０ｍ１！を加え抽出した
。トルエンを留去し３−フルオロ−４−へキシルオキシ
アセトキシベンゼン５０．１ ｇを得た。
５０ｇ（０，２１モル）、ギ酸６４４ｇの混合物に注意
深く過酸化水素２３８ｇを加えた後５０℃で４時間４５
分撹拌した。この反応液に亜硫酸水素ナトリウム２１８
．５ ｇ （２，１モル）、水４００ｍｊ！の混合物を
１０℃以下で加えトルエン１５０ｍ１！を加え抽出した
。トルエンを留去し３−フルオロ−４−へキシルオキシ
アセトキシベンゼン５０．１ ｇを得た。
このもの５１ｇ（０，２０モル）、エタノール１００＋
ｗｌ、水酸化ナトリウム４０ｇ、水３００Ｉｌｌの混合
物を３時間還流し、その後６Ｎ−ＩＣＩを加え酸性とし
トルエンを用いて抽出を行なった。
ｗｌ、水酸化ナトリウム４０ｇ、水３００Ｉｌｌの混合
物を３時間還流し、その後６Ｎ−ＩＣＩを加え酸性とし
トルエンを用いて抽出を行なった。
トルエンを留去したのち蒸留にて３−フルオロ−４−へ
キシルオキシフェノール３８．３ ｇを得た。
キシルオキシフェノール３８．３ ｇを得た。
ｂｐ２ｍｍＨｇ １２２℃であった。
３−フルオロ−４−へキシルオキシフェノール７．１ｇ
（０，０３モル）をヒリジン１０１１＋１に溶解したも
のに、さきに合成した光学活性４’−（１−メチルへブ
チルオキシ）−４−ビフェニルカルボン酸クロリド１０
．５ ｇ （０，０３モル）を加え反応させた。加熱撹
拌してから一晩放置後トルエン５０ｍＣ水５０Ｉｌｌｌ
を加えて撹拌し、そのトルエン層を６Ｎ−ＨＣＪ、つい
で２ Ｎ −ＮａＯＨ水溶液で洗浄し、さらに中性にな
るまで水洗した。トルエンを留去し残香をエタノールで
再結晶して光学活性４’−（１−メチルへブチルオキシ
）−４−ビフェニルカルボン酸３−フルオロ−４−ヘキ
シルオキシフェニルエステル８．７ｇを得た。このもの
の相転移点は、Ｃｒ −ＳＣ”点６３．４℃。
（０，０３モル）をヒリジン１０１１＋１に溶解したも
のに、さきに合成した光学活性４’−（１−メチルへブ
チルオキシ）−４−ビフェニルカルボン酸クロリド１０
．５ ｇ （０，０３モル）を加え反応させた。加熱撹
拌してから一晩放置後トルエン５０ｍＣ水５０Ｉｌｌｌ
を加えて撹拌し、そのトルエン層を６Ｎ−ＨＣＪ、つい
で２ Ｎ −ＮａＯＨ水溶液で洗浄し、さらに中性にな
るまで水洗した。トルエンを留去し残香をエタノールで
再結晶して光学活性４’−（１−メチルへブチルオキシ
）−４−ビフェニルカルボン酸３−フルオロ−４−ヘキ
シルオキシフェニルエステル８．７ｇを得た。このもの
の相転移点は、Ｃｒ −ＳＣ”点６３．４℃。
ＳＣ” −ＳＡ点９６．７℃、 ５Ａ−Ｃｈ点１０６．
７℃、ｃｈ−１点１０７．５℃であった。
７℃、ｃｈ−１点１０７．５℃であった。
また、元素分析値はつぎの如く計算値とよく−致した。
実測値
Ｃ７６，００％
Ｈ７，９０％
Ｆ ３．７０％
計算値（ＣｓＪ４＋０ｔＦ
７６．１２％
７．９４％
３．６５％
として）
実施例４
光学活性４−デシルオキシ安息香酸３−フルオロ−４−
（４−メチルへキシルオキシカルボニル）フェニルエス
テル（次式で示される化合物１１ｈ２５）の製造 ２−フルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸１５６ｇ（１，
０モル）に、５−４−メチルヘキサノール２６４ｇ（３
，０モル）、濃硫酸３Ｑａ＋Ｉ！、ベンゼン５００ｍｊ
！を加え１６時間還流した。その後冷却し２％ＮａＨＣ
Ｏｓ水溶液さらに水で中性になるまで洗浄した。溶媒を
留去し１６５ｇの光学活性２−フロオワ−４−ヒドロキ
シ安息香酸４−メチルヘキシルエステルを得た。
（４−メチルへキシルオキシカルボニル）フェニルエス
テル（次式で示される化合物１１ｈ２５）の製造 ２−フルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸１５６ｇ（１，
０モル）に、５−４−メチルヘキサノール２６４ｇ（３
，０モル）、濃硫酸３Ｑａ＋Ｉ！、ベンゼン５００ｍｊ
！を加え１６時間還流した。その後冷却し２％ＮａＨＣ
Ｏｓ水溶液さらに水で中性になるまで洗浄した。溶媒を
留去し１６５ｇの光学活性２−フロオワ−４−ヒドロキ
シ安息香酸４−メチルヘキシルエステルを得た。
一方、４−デシルオキシ安息香酸８．４ ｇ （０，０
３モル）を塩化チオニル５．０ ｇ （０，０４２モル
）を加え１時間還流したのち過剰の塩化チオニルを留去
して８．８ｇの４−デシルオキシ安息香酸クロリドを得
た。
３モル）を塩化チオニル５．０ ｇ （０，０４２モル
）を加え１時間還流したのち過剰の塩化チオニルを留去
して８．８ｇの４−デシルオキシ安息香酸クロリドを得
た。
さきに合成した光学活性２−フルオロ−４−ヒドロキシ
安息香酸４−メチルヘキシルエステル９、５ ｇ （０
，０３４モル）をピリジン５０１１１１に溶解し、これ
に４−デシルオキシ安息香酸クロリド１０、１ ｇ （
０，０３４モル）を滴下し５０〜６０℃で２時間反応さ
せた。−夜放置後トルエン３００ｒａ１水２００＋ｌｌ
ｌを加えて撹拌し、そのトルエン層を６Ｎ−ＩＣ１次い
で２ Ｎ−ＮａＯＨ水溶液で洗浄し、さらに中性になる
まで水洗した。トルエンを留去し残留物をエタノールで
再結晶して光学活性４−デシルオキシ安息香酸３−フル
オロ−４−（４−メチルへキシルオキシカルボニル）フ
ェニルエステル８．１ｇを得た。このものの相転移点は
、Ｃ−３ｃ１１点、２５．０℃、 ＳＣ”−５Ａ点４２
．７℃、５Ａ−Ｉ点５０．６℃であった。
安息香酸４−メチルヘキシルエステル９、５ ｇ （０
，０３４モル）をピリジン５０１１１１に溶解し、これ
に４−デシルオキシ安息香酸クロリド１０、１ ｇ （
０，０３４モル）を滴下し５０〜６０℃で２時間反応さ
せた。−夜放置後トルエン３００ｒａ１水２００＋ｌｌ
ｌを加えて撹拌し、そのトルエン層を６Ｎ−ＩＣ１次い
で２ Ｎ−ＮａＯＨ水溶液で洗浄し、さらに中性になる
まで水洗した。トルエンを留去し残留物をエタノールで
再結晶して光学活性４−デシルオキシ安息香酸３−フル
オロ−４−（４−メチルへキシルオキシカルボニル）フ
ェニルエステル８．１ｇを得た。このものの相転移点は
、Ｃ−３ｃ１１点、２５．０℃、 ＳＣ”−５Ａ点４２
．７℃、５Ａ−Ｉ点５０．６℃であった。
また、元素分析値は次の如くよく計算値と一敗した。
実測値
７２．３０％
８．４０％
３．７０％
計算値（Ｃ３＋ＨａｓＯｓＦ
７２．３４％
８．４２％
３．６９％
として）
手続補正書（自発）
事件の表示
平成２年特許願第７１５３２号
発明の名称
光学活性液晶化合物および液晶組成物
補正をする者
事件との関係 特許出願人
大阪府大阪市北区中之島三丁目６番３２号（〒５３０）
（２０７）チッソ株式会社 代表者野木貞雄
（２０７）チッソ株式会社 代表者野木貞雄
Claims (12)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔上式において、Ｘ＿２はハロゲン原子を示し、Ｒ＿１
は炭素数４〜１８のアルキル基もしくはアルコキシ基、
Ｒ＿２は、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼もしくは▲数式、化
学式、表等があります▼ （ここで、Ｒ′は炭素数２〜１０のアルキル基、ｙは２
〜１０、ｌは１〜１０を示す。）で表わされる光学活性
基、ｎは０もしくは１である。〕で表わされる光学活性
液晶化合物。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔上式において、Ｘ＿２はハロゲン原子を示し、Ｒ＿１
″は、 ▲数式、化学式、表等があります▼もしくは▲数式、化
学式、表等があります▼ （ここで、Ｒ′は炭素数２〜１０のアルキル基、ｙは２
〜１０を示す。）で表わされる光学活性基、Ｒ＿２″は
炭素数４〜１８のアルキル基、アルコキシ基もしくはア
ルコキシカルボニル基、ｎは０もしくは１を示す。〕で
表わされる光学活性液晶化合物。 - （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 〔上式において、Ｘ＿２はハロゲン原子、ｎは０もしく
は１を示し、Ｒ＿１は炭素数４〜１８のアルキル基また
はアルコキシ基、Ｒ＿２″′は光学活性基を示す。）で
表わされる光学活性液晶化合物。 - （４）光学活性基が ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼もしくは▲数式、化
学式、表等があります▼ （ここでＸ＋Ｚは０〜１０）Ｒ′は炭素数２〜１０のア
ルキル基を示す。）である特許請求の範囲第３項記載の
化合物。 - （５）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔上式において、Ｘ＿２はハロゲン原子を示し、Ｒ＿１
は炭素数４〜１８のアルキル基もしくはアルコキシ基、 Ｒ＿２は、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼もしくは▲数式、化
学式、表等があります▼ （ここで、Ｒ′は炭素数２〜１０のアルキル基、ｙは２
〜１０、ｌは１〜１０を示す。）で表わされる光学活性
基、ｎは０もしくは１である。〕で表わされる光学活性
液晶化合物の少くとも１種を１成分含有することを特徴
とする少くとも２成分以上からなるカイラルスメクチッ
ク液晶組成物。 - （６）複数種の（ I ）式の化合物のみからなる特許請
求の範囲第５項記載のカイラルスメクチック液晶組成物
。 - （７）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔上式において、Ｘ＿２はハロゲン原子を示し、Ｒ＿１
″は、 ▲数式、化学式、表等があります▼もしくは▲数式、化
学式、表等があります▼ （ここで、Ｒ′は炭素数２〜１０のアルキル基、ｙは２
〜１０を示す。）で表わされる光学活性基、Ｒ＿２″は
炭素数４〜１８のアルキル基、アルコキシ基もしくはア
ルコキシカルボニル基、ｎは０もしくは１を示す。〕で
表わされる光学活性液晶化合物の少くとも１種を１成分
含有することを特徴とする、少くとも２成分以上からな
るカイラルスメクチック液晶組成物。 - （８）複数種の（II）式の化合物のみからなる特許請求
の範囲第７項記載のカイラルスメクチック液晶組成物。 - （９）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （上式において、Ｘ＿２はハロゲン原子ｎは０もしくは
１を示し、Ｒ＿１は炭素数４〜１８のアルキル基または
アルコキシ基、Ｒ＿２″′は光学活性基を示す。）で表
わされる光学活性液晶化合物の少くとも１種を１成分含
有することを特徴とする、少くとも２成分以上からなる
カイラルスメクチック液晶組成物。 - （１０）一般式（III）のＲ＿２″′が ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼もしくは ▲数式、化学式、表等があります▼ （ここでＸ＋Ｚは０〜１０、Ｒ′は炭素数２〜１０のア
ルキル基を示す。）で表わされる光学活性基である特許
請求範囲第９項の液晶組成物。 - （１１）複数種の（III）式の化合物のみからなる特許
請求の範囲第１０項記載のカイラルスメクチック液晶組
成物。 - （１２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） もしくは、 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 〔これらの式において、Ｘ＿２はハロゲン原子、ｎは０
もしくは１を表わし、Ｒ＿１は炭素数４〜１８のアルキ
ル基もしくはアルコキシ基、 Ｒ＿２は、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼もしくは▲数式、化
学式、表等があります▼ で表わされる光学活性基、 Ｒ＿１″は、 ▲数式、化学式、表等があります▼もしくは▲数式、化
学式、表等があります▼ Ｒ＿２″は、炭素数４〜１８のアルキル基、アルコキシ
基もしくはアルコキシカルボニル基、Ｒ＿２″′は光学
活性基、（ここで、Ｒ′は炭素数２〜１０のアルキル基
、ｙは２〜１０、ｌは１〜１０を示す。）を表わす。〕
で表わされる光学活性液晶化合物の少くとも１種を１成
分含有する少なくとも２成分以上からなるカイラルスメ
クチック液晶組成物を使用して構成された光スイッチン
グ素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2071532A JPH02275839A (ja) | 1985-03-14 | 1990-03-20 | 光学活性液晶化合物および液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60051512A JPS61210056A (ja) | 1985-03-14 | 1985-03-14 | 含ハロゲン光学活性液晶化合物及び液晶組成物 |
| JP2071532A JPH02275839A (ja) | 1985-03-14 | 1990-03-20 | 光学活性液晶化合物および液晶組成物 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60051512A Division JPS61210056A (ja) | 1985-03-14 | 1985-03-14 | 含ハロゲン光学活性液晶化合物及び液晶組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02275839A true JPH02275839A (ja) | 1990-11-09 |
Family
ID=26392053
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2071532A Pending JPH02275839A (ja) | 1985-03-14 | 1990-03-20 | 光学活性液晶化合物および液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02275839A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5716545A (en) * | 1995-12-28 | 1998-02-10 | Nippon Soken, Inc. | Antiferroelectric liquid crystal composition |
| US6129859A (en) * | 1996-07-25 | 2000-10-10 | Nippon Soken, Inc. | Antiferroelectric liquid crystal composition |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61161244A (ja) * | 1985-01-09 | 1986-07-21 | Dainippon Ink & Chem Inc | 新規化合物とその製造法および液晶組成物 |
| JPS61210056A (ja) * | 1985-03-14 | 1986-09-18 | Chisso Corp | 含ハロゲン光学活性液晶化合物及び液晶組成物 |
| JPS61229842A (ja) * | 1985-04-05 | 1986-10-14 | Asahi Glass Co Ltd | 光学活性含フツ素エ−テル化合物およびそれを用いた液晶組成物 |
| JPS63175095A (ja) * | 1987-01-14 | 1988-07-19 | Dainippon Ink & Chem Inc | 光学活性液晶化合物および組成物 |
| JPH01256590A (ja) * | 1988-04-06 | 1989-10-13 | Chisso Corp | 強誘電性液晶組成物および液晶素子 |
-
1990
- 1990-03-20 JP JP2071532A patent/JPH02275839A/ja active Pending
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61161244A (ja) * | 1985-01-09 | 1986-07-21 | Dainippon Ink & Chem Inc | 新規化合物とその製造法および液晶組成物 |
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| JPS61229842A (ja) * | 1985-04-05 | 1986-10-14 | Asahi Glass Co Ltd | 光学活性含フツ素エ−テル化合物およびそれを用いた液晶組成物 |
| JPS63175095A (ja) * | 1987-01-14 | 1988-07-19 | Dainippon Ink & Chem Inc | 光学活性液晶化合物および組成物 |
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Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5716545A (en) * | 1995-12-28 | 1998-02-10 | Nippon Soken, Inc. | Antiferroelectric liquid crystal composition |
| US6129859A (en) * | 1996-07-25 | 2000-10-10 | Nippon Soken, Inc. | Antiferroelectric liquid crystal composition |
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