JPH10506401A

JPH10506401A - ２−アロイルシクロヘキサンジオン、その製造方法およびその除草剤または植物生長制御剤としての用途

Info

Publication number: JPH10506401A
Application number: JP8511333A
Authority: JP
Inventors: カスト，ユルゲン; フォセン，マルクス; フォン、デイン，ヴォルフガング; エンゲル，シュテファン; ヒル，レジナ，ルイーゼ; カルドルフ，ウヴェ; オテン，マルティナ; プラト，ペーター; ヴァルター，ヘルムート; ヴェストファレン，カール−オットー; ミスリッツ，ウルフ
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1994-09-30
Filing date: 1995-09-19
Publication date: 1998-06-23
Also published as: AU3568995A; HUT77202A; DE59507795D1; KR970706245A; CA2200497A1; MX9702225A; CN1159800A; US6040274A; BR9509465A; EP0783487B1; EP0783487A1; WO1996010561A1; ATE189675T1; DE4434987A1

Abstract

(57)【要約】２−アロイルシクロヘキサンジオンＩただし、Ｘ、Ｙ＝０またはＳ、Ａｒ＝１または４個の置換基としてハロゲン、シアノ、ニトロ、−Ｎ＝Ｎ−Ｐｈ、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシカルボニル、−Ｎ（Ｒ⁹）−ＣＯＲ¹⁰、−Ｎ（Ｒ⁹）−ＳＯ₂−Ｒ¹¹、−ＳＯ₂−Ｎ（Ｒ⁹）Ｒ¹⁰、−Ｓ（Ｏ）ｍ−Ｒ⁸、またはそれ自体さらに置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルもしくはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシを有するフェニルもしくはヘテロアリール、ただし、上記フェニルまたはヘテロアリールの隣接するＣ原子は、以下の連鎖、でブリッジされていてもよい。Ｚ¹、Ｚ²＝−Ｏ−、−Ｓ−、−ＳＯ−、−ＳＯ₂−、−ＣＯ−、−Ｃ（Ｒ¹⁸、Ｒ¹⁹）−または−Ｎ（Ｒ¹⁰）、Ｒ¹²、Ｒ¹⁹＝Ｈ、ＯＨ、ハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）アミノまたはフェニル、Ｒ²⁰、Ｒ²¹＝Ｈ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルカルボニル、フェニルまたはベンジル、Ｒ²²＝Ｈ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、アリルまたはフェニル、Ｐｈ＝１から３個の置換基として、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ²³、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシカルボニル、−ＳＯ₂−Ｎ（Ｒ²⁴）Ｒ²⁵、−Ｎ（Ｒ²⁴）−ＳＯ₂Ｒ²⁶またはそれ自体さらに置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルもしくはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシを持っていてもよいフェニル、ｍ、ｎ＝０〜２、Ｒ⁸、Ｒ²³＝置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₄アルキルまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ²⁴、Ｒ²⁵＝Ｈ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルまたはそれ自体さらに置換されていてもよいフェニル、Ｒ¹¹、Ｒ²⁶＝置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₄アルキルまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴＝ＨまたはＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｒ⁵＝Ｈ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルまたはＣ₁−Ｃ₄アルコキシカルボニル、Ｒ⁶、Ｒ⁷＝Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、ベンジルまたは両者が合体して、置換されていてもよいエチレンもしくはプロピレン鎖。ただし、２−（４−クロロ−２−ニトロベンゾイル）−５−ジメトキシメチル−５−メチルシクロヘキサン−１，３−ジオンを除く。さらに化合物Ｉの塩および酸エステル。用途、除草剤、植物生長制御剤。

Description

【発明の詳細な説明】２−アロイルシクロヘキサンジオン、その製造方法およびその除草剤または植物生長制御剤としての用途本発明は、下式Ｉで表わされ、かつＸ、Ｙが相互に関係なく、それぞれ酸素または硫黄を意味し、Ａｒが、少なくとも１個の、しかしながら多くても４個の以下の置換基、すなわちハロゲン、シアノ、ニトロ、−Ｎ＝Ｎ−Ｐｈ、（Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ）カルボニル、−Ｎ（Ｒ⁹）−ＣＯＲ¹⁰−Ｎ（Ｒ⁹）−ＳＯ₂−Ｒ¹¹、−ＳＯ₂−Ｎ（Ｒ⁹ ）Ｒ¹⁰、−Ｓ（Ｏ）ｍ−Ｒ⁸、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ ハロアルキルまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシを持っており、この最後の４個の置換基がまた１個もしくは２個のＣ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオおよび／またはシアノを持っていてもよいフェニルまたは５員ないし６員のヘテロアリール環を意味し、このフェニルまたはヘテロアリール環の隣接する２個のＣ原子は、連鎖によりブリッジされていてもよく、このＺ¹、Ｚ²が、相互に無関係にそれぞれ酸素、硫黄、−ＳＯ−、−ＳＯ₂− 、−ＣＯ−、−Ｃ（Ｒ¹⁸、Ｒ¹⁹）−または−Ｎ（Ｒ²⁰）を意味し、Ｒ¹²からＲ¹⁹が、相互に無関係に、それぞれ、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）アミノまたはフェニルを意味し、Ｒ²⁰、Ｒ²¹が、相互に無関係に、それぞれ、水素、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁− Ｃ₄アルコキシ、（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）カルボニル、フェニルまたはベンゾイルを意味し、Ｒ²²が、水素、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、アリルまたはフェニルを意味し、Ｐｈが、非置換フェニルまたは１から３個の以下の置換基、すなわちハロゲン、シアノ、ニトロ、−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ²³、（Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ）カルボニル、 −ＳＯ₂−Ｎ（Ｒ²⁴）Ｒ²⁵、−Ｎ（Ｒ²⁴）−ＣＯＲ²⁵、−Ｎ（Ｒ²⁴）−ＳＯ₂Ｒ²⁶ 、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルまたはＣ₁− Ｃ₄ハロアルコキシを有するフェニルを意味し、上述した最後の４置換基それ自体が、１もしくは２個の置換基Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオおよび／またはシアノを持っていてもよく、ｍ、ｎが、相互に無関係に、それぞれ０、１または２を意味し、Ｒ⁸、Ｒ²³が相互に無関係に、それぞれＣ₁−Ｃ₄アルキルまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルキルを意味し、これら両基が１もしくは２個のＣ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁− Ｃ₄アルキルチオおよび／またはシアノを持っていてもよく、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ²⁴、Ｒ²⁵が、相互に無関係に、それぞれ、水素、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルまたはフェニルを意味し、これらは置換されていなくてもよく、また１から３個のハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルおよび／またはＣ₁ −Ｃ₄アルコキシを持っていてもよく、Ｒ¹¹、Ｒ²⁶が、相互に無関係に、それぞれ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルまたはＣ₁−Ｃ₄ ハロアルキルを意味し、これら自体がまた１もしくは２個のシアノ、フェニルおよび／またはベンジルを持っていてもよく、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴が相互に無関係に、それぞれ、水素、またはＣ₁ Ｃ₄アルキルを意味し、Ｒ⁵が、水素、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルまたは（Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ）カルボニルを意味し、Ｒ⁶、Ｒ⁷が相互に関係なく、それぞれ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、ベンジルを意味するか、または合体してエチレン鎖またはプロピレン鎖を形成し、このメチレン単位が１もしくは２個のＣ₁−Ｃ₄アルキル基も持っていてもよい、新規の２−アロイルシクロヘキサンジオン（ただし、２−（４−クロロ−ニトロベンゾイル）− ５−ジメトキシメチル−５−メチルシクロヘキサン−１，３−ジオンを除く）、上記化合物Ｉの農業上使用可能の塩およびこの化合物ＩとＣ₁−Ｃ₁₀カルボン酸、スルホン酸、ホスホン酸または無機酸とのエステルに関する。本発明は、さらにこれら化合物の製造方法、これらの除草剤としての、もしくは植物の生長を制御するための用途、これら化合物を有効物質として含有する除草剤組成物、植物生長制御剤組成物に関する。本発明は、また上記除草剤組成物、植物生長制御剤組成物の製造方法および化合物Ｉを使用して、好ましくない植物の生長を防除し、植物の生長を制御するための方法に関する。５−位にエーテル基を有し、除草効果を示す２−アロイルシクロヘキサンジオンは、すでにＥＰ−Ａ２４３３１３号、同３１９０７５号およびＪＰ−Ａ０３／０５２８６２号各公報から公知である。また５−位にアセタールまたはチオアセタール基を有する２−アロイルシクロヘキサンジオンは、ことにＷＯ９１／０１２８９号公報に、除草剤として記載されている。ＥＰ−Ａ２３３５６８号公報によれば、２−位にアルキルカルボニル、アルコキシアルキルカルボニルまたはシクロプロピルカルボニル基を有する５−ジアルコキシメチルシクロヘキサン−１，３−ジオンは、植物に対して生長制御効果を有する。しかしながら、これら公知化合物の除草効果および植物生長制御効果は、ことに低濃度、濃縮施与の場合において、不満足なものである。そこで、本発明の目的は、改善された特性を有する、さらに新規な２−アロイルシクロヘキサンジオンを見出し、提供することである。しかるに、この目的は、本明細書冒頭に定義された新規の２−アロイルシクロヘキサンジオンＩにより達成されることが本発明者らにより見出された。さらにこれら化合物の製造方法、これらの除草剤、植物生長制御剤としての用途、これら化合物Ｉを含有する除草剤、植物生長制御剤組成物、これら組成物の製造方法、これら組成物を使用して、好ましくない植物を防除し、植物生長を制御するための方法も本発明者らにより見出された。置換基Ｒ¹からＲ²⁶、フェニル環もしくはヘテロ環におけるハロゲンのような上位概念は、それぞれ、個々の置換基を包括的に表示するものである。またすべてのアルキル、ハロアルキル基部分は、直鎖であっても、分岐していてもよい。ハロゲン化置換基は、１から５個の同じ、または異なるハロゲン原子を有するのが好ましい。以下において、これらの包括的表現を具体的に説明する。ハロゲンは、弗素、塩素、臭素または沃素、ことに弗素または塩素を意味する。Ｃ₁−Ｃ₄アルキルは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ −ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、または１，１−ジメチルエチル、ことにメチルまたはエチルを意味する。Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルは、上述したＣ₁−Ｃ₄アルキルであって、部分的もしくは完全に弗素、塩素および／または臭素で置換されている基、例えばクロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、２−クロロエチル、２−フルオロエチル、２−ブロモエチル、２−ヨードエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、ペンタフルオロエチル、３−フルオロプロピル、２−フルオロプロピル、２，２−ジフルオロプロピル、２，３− ジフルオロプロピル、３−クロロプロピル、２−クロロプロピル、２，３−ジクロロプロピル、３−ブロモプロピル、２−ブロモプロピル、３，３，３−トリクロロプロピル、３，３，３−トリフルオロプロピル、２，２，３，３，３− ペンタフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、１−（フルオロメチル）− ２−フルオロエチル、１−（クロロメチル）−２−クロロエチル、１−（ブロモメチル）−２−ブロモメチル、４−フルオロブチル、４−クロロブチル、４−ブロモブチルまたはノナフルオロブチル、ことにトリフルオロメチル、ジフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエチルまたはペンタフルオロエチルを意味する。Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシは、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロピキシ、１−メチルエトキシ、ｎ−ブトキシ、ことにメトキシまたはエトキシを意味する。Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルコキシは、上述したようなＣ₁−Ｃ₄アルコキシであって、部分的もしくは完全に、弗素、塩素および／または臭素により置換されている基、例えばジフルオロメトキシ、トルフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ブロモジフルオロメトキシ、２−フルオロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエトキシ、２−クロロエトキシ、２−ブロモエトキシ、２−ヨードエトキシ、２，２，２−トリクロロエトキシ、２−クロロ− ２−フルオロエトキシ、２−クロロ−２，２−ジフルオロエトキシ、２，２−ジクロロ−２−フルオロエトキシ、２，２，２−トリクロロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、３−フルオロプロピキシ、２−フルオロプロピキシ、２，２−ジフルオロプロポキシ、２，３−ジフルオロプロポキシ、３−クロロプロポキシ、２−クロロプロポキシ、２，３−ジクロロプロポキシ、３−ブロモプロポキシ、２−ブロモプロポキシ、３，３，３−トリクロロプロポキシ、３，３，３−トリフルオロプロポキシ、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロポキシ、ヘプタフルオロプロピキシ、１−（トリフルオロメチル）−２−フルオロエトキシ、１ −（クロロメチル）−２−クロロエトキシ、１−（ブロモメチル）−２−ブロモエトキシ、４−フルオロブトキシ、４−クロロブトキシ、４−ブロモブトキシまたはノナフルオロブトキシ、ことにジフルオロメトキシまたはトリフルオロメトキシを意味する。Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオは、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、１− メチルエチルチオ、ｎ−ブチルチオ、１−メチルプロピルチオ、２−メチルプロピルチオまたは１，１−ジメチルエチルチオ、ことにメチルチオまたはエチルチオを意味する。Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノは、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、１−メチルエチルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、１−メチルプロピルアミノ、２−メチルプロピルアミノまたは１，１−ジメチルエチルアミノ、ことにメチルアミノまたはエチルアミノを意味する。ジ−（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）アミノは、例えばＮ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ，Ｎ −ジエチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−（１−メチルエチル）アミノ、Ｎ，Ｎ−ブチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−（１，１−ジメチルエチル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−メチル−Ｎ −（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−エチルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−エチル− Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）アミノ、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−（１−メチルプロピル）− Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−（２−メチルプロピル）−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ− エチル−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）アミノ、Ｎ−（１−メチルエチル）− Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−（１−メチルプロピル）−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−（２−メチルプロピル）−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−プロピルアミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ− （１−メチルエチル）アミノ、Ｎ−（１−メチルエチル）−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（１−メチルエチル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−（１，１−ジメチルエチル）アミノ、Ｎ−（１−メチルプロピル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、Ｎ− （１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（１−メチルプロピル）アミノまたはＮ−（１，１−ジメチルエチル）−Ｎ−（２−メチルプロピル）アミノ、ことにジメチルアミノまたはジエチルアミノを意味する。（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）カルボニルは、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ−プロピルカルボニル、１−メチルエチルカルボニル、ｎ−ブチルカルボニル、１−メチルプロピルカルボニル、２−メチルプロピルカルボニルまたは１，１，−ジメチルエチルカルボニル、ことにメチルカルボニルを意味する。Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシカルボニルは、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、Ｎ−プロポキシカルボニル、１−メチルエトキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、１−メチルプロポキシカルボニル、２−メチルプロポキシカルボニルまたは１，１−ジメチルエトキシカルボニルことにメトキシカルボニル、エトキシカルボニルまたは１，１−ジメチルエトキシカルボニルを意味する。ヘテロアリールは、１個の酸素もしくは硫黄原子を有する５もしくは６員芳香族ヘテロ環、３個の窒素原子および１個の酸素もしくは硫黄原子から選択される１から３個のヘテロ原子を有する５もしくは６員の芳香族ヘテロ環、例えば２− フリル、３−フリル、２−チエニル、３−チエニル、２−ピロリル、３−ピロリル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリル、３ −イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５ −オキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル−３、１，２，４ −オキサジアゾリル−５、１，２，４−チアジアゾリル−３、１，２，４−チアジアゾリル−５、１，２，４−トリアゾリル−３、１，３，４−オキサジアゾリル−２、１，３，４−チアジアゾリル−２、１，３，４−トリアゾリル−２、２ −ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、２−ピラジニル、１，３，５−トリアジニル−２および１，２，４−トリアジニル−３、ことに２−ピリジニル、３−ピリジニルまたは４−ピリジニルを意味する。上述の５もしくは６員ヘテロアリール環は、少なくとも１個の置換基を持つが、これは当然のことながら置換可能原子の個数を超えることはない。アリール環、ヘテロアリール環Ａｒは、また部分的に不飽和または芳香族の５ないし６員縮合環を持っていてもよい。２−アロイルシクロヘキサンジオンＩの除草剤もしくは植物生長制御剤としての用途にかんがみて、Ａｒは１から４個の、ことに１、２または３個のハロゲン、ニトロ、−Ｎ＝Ｎ−Ｐｈ、−Ｓ（Ｏ）ｍ−Ｒ⁶、（Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ）カルボニル、−Ｎ（Ｒ⁹）−ＣＯＲ¹⁰、−Ｎ（Ｒ⁹）−ＳＯ₂−Ｒ¹¹、−ＳＯ₂−Ｎ（Ｒ⁹ ）−Ｒ¹⁰、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシまたは以下の二環式基を置換基として有するフェニルまたは５もしくは６員のヘテロアリール基であるのが好ましい。ただし、上記式中のＲ²⁰、Ｒ²¹はそれぞれ、水素またはＣ₁−Ｃ₄アルキルを意味する。Ｐｈは非置換でもよく、また必要に応じて１から３個の以下の置換基、すなわちハロゲン、シアノ、ニトロ、−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ²³、（Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ）カルボニル、−ＳＯ₂−Ｎ（Ｒ²⁴）Ｒ²⁵、−Ｎ（Ｒ²⁴）−ＣＯＲ²⁵、−Ｎ（Ｒ²⁴） −ＳＯ₂−Ｒ²⁶、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシを持っているフェニルを意味するのが好ましい。ｍ、ｎは上述したように０、１または２を意味する。Ｒ⁸、Ｒ²³は、相互に無関係に、それぞれＣ₁−Ｃ₄アルキルまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルキルを意味するのが好ましい。Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ²⁴、Ｒ²⁵は、相互に無関係に、それぞれ、水素、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、フェニルまたは１から３個の置換基、すなわちハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシを有するフェニルを意味するのが好ましい。Ｒ¹¹、Ｒ²⁶は、相互に無関係に、それぞれ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルまたはＣ₁−Ｃ₄ ハロアルキルを意味するのが好ましい。Ｒ¹からＲ⁵は、相互に無関係に、それぞれ、水素を意味するのが好ましい。Ｒ⁶、Ｒ⁷は相互に無関係に、それぞれメチルまたはエチルを意味し、あるいは合体して、エチリデン、プロピリデンまたは２，２−ジ−（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）プロピリデンを形成するのが好ましい。ことに好ましい化合物Ｉは、フェニルまたはヘテロアリール環Ａｒの少なくとも１個の置換基が、−Ｎ＝Ｎ−Ｐｈ、−Ｓ（Ｏ）ｍ−Ｒ⁸、（Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ）カルボニル、−Ｎ（Ｒ⁹）−ＳＯ₂−Ｒ¹¹、−ＳＯ₂−Ｎ（Ｒ⁹）Ｒ¹⁰、−Ｎ（Ｒ⁹）−ＣＯＲ¹⁰またはＣ₁−Ｃ₄ハロアルキルである場合の化合物である。本発明による２−アロイルシクロヘキサンジオンＩは、酸性であるので、酸性塩またはエノールエステルを形成し得るが、この塩またはエステルの性質は一般的に重要ではない。一般的に適当な塩、エステルは、遊離化合物Ｉと比較して、除草効果に悪い影響を及ぼさないものである。適当な塩基性塩は、アルカリ金属ことにナトリウムまたはカリウムの塩、アルカリ土類金属、ことにカルシウム、マグネシウムの塩、遷移金属、ことに亜鉛、鉄の塩、さらにアンモニウム塩であって、そのアンモニウム塩が、必要に応じて１から３個のＣ₁−Ｃ₄アルキルまたはヒドロキシ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルおよび／またはフェニルもしくはベンジルを置換基として持っている塩、例えばジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウム、トリメチル−（２−ヒドロキシエチル）アンモニウムの各塩、ことにホスホニウム塩、スルホニウム塩、例えばトリ−（Ｃ₁− Ｃ₄アルキル）スルホニウム塩、、スルホキソニウム塩、ことにトリ−（Ｃ₁−Ｃ₄ アルキル）スルホキソニウム塩である。農業的に使用可能のエステルと称するのは、以下の酸とのエステルである。すなわち、Ｃ₁−Ｃ₁₀、ことにＣ₁−Ｃ₆アルキルカルボン酸、例えばメチルカルボン酸（酢酸）、エチルカルボン酸（プロピオン酸）、ｎ−プロピルカルボン酸（ブチル酸）、１−メチルエチルカルボン酸（イソブチル酸）、ｎ−ブチルカルボン酸、１−メチルプロピルカルボン酸、ｎ−ペンチルカルボン酸、１−メチルブチルカルボン酸、２−メチルブチルカルボン酸、３−メチルブチルカルボン酸、１，１ −ジメチルプロピルカルボン酸、１，２−ジメチルプロピルカルボン酸、２，２ −ジメチルプロピルカルボン酸、１−エチルプロピルカルボン酸、安息香酸、ハロゲン置換安息香酸、ｎ−ヘキシルカルボン酸、１−メチルペンチルカルボン酸、２−メチルペンチルカルボン酸、３−メチルペンチルカルボン酸、４−メチルペンチルカルボン酸、１，１−ジメチルブチルカルボン酸、１，２−ジメチルブチルカルボン酸、１，３−ジメチルブチルカルボン酸、２，２−ジメチルブチルカルボン酸、２，３−ジメチルブチルカルボン酸、３，３−ジメチルブチルカルボン酸、１−エチルブチルカルボン酸、２−エチルブチルカルボン酸、１，１，２−トリメチルプロピルカルボン酸、１，２，２−トリメチルプロピルカルボン酸および１−エチル-２−メチルプロピルカルボン酸と、Ｃ₁−Ｃ₁₀スルホン酸、ことにＣ₁−Ｃ₆アルキルスルホン酸、例えばメチルスルホン酸、エチルスルホン酸、ｎ−プロピルスルホン酸、１−メチルエチルスルホン酸、ｎ−ブチルスルホン酸、１−メチルプロピルスルホン酸、２−メチルプロピルスルホン酸、１，１−ジメチルエチルスルホン酸、ｎ−ペンチルスルホン酸、１−メチルブチルスルホン酸、２−メチルブチルスルホン酸、３−メチルブチルスルホン酸、１，１−ジメチルプロピルスルホン酸、１，２−ジメチルプロピルスルホン酸、２，２−ジメチルプロピルスルホン酸、１−エチルプロピルスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ハロゲン置換ベンゼンスルホン酸、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチルスルホン酸、２−メチルペンチルスルホン酸、３−メチルペンチルスルホン酸、４−メチルペンチルスルホン酸、１，１−ジメチルブチルスルホン酸、１，２−ジメチルブチルスルホン酸、１，３−ジメチルブチルスルホン酸、２，２−ジメチルブチルスルホン酸、２，３−ジメチルブチルスルホン酸、３，３−ジメチルブチルスルホン酸、１−エチルブチルスルホン酸、２ −エチルブチルスルホン酸、１，１，２−トリメチルプロピルスルホン酸、１，２，２−トリメチルプロピルスルホン酸、１−エチル−１−メチルプロピルスルホン酸および１−エチル−２−メチルプロピルスルホン酸と、Ｃ₁−Ｃ₁₀ホスホン酸、ことにＣ₁−Ｃ₆アルキルホスホン酸、例えばメチルホスホン酸、エチルホスホン酸、ｎ−プロピルホスホン酸、１−メチルエチルホスホン酸、ｎ−ブチルホスホン酸、１−メチルプロピルホスホン酸、２−メチルプロピルホスホン酸、１，１−ジメチルエチルホスホン酸、ｎ−ペンチルホスホン酸、１−メチルブチルホスホン酸、２−メチルブチルホスホン酸、３−メチルブチルホスホン酸、１，１−ジメチルプロピルホスホン酸、１，２−ジメチルプロピルホスホン酸、２，２−ジメチルプロピルホスホン酸、１−エチルプロピルホスホン酸、ベンゼンホスホン酸、ハロゲン置換ベンゼンホスホン酸、ｎ−ヘキシルホスホン酸、１−メチルペンチルホスホン酸、２−メチルペンチルホスホン酸、３−メチルペンチルホスホン酸、４−メチルペンチルホスホン酸、１，１−ジメチルブチルホスホン酸、１，２−ジメチルブチルホスホン酸、１，３−ジメチルブチルホスホン酸、２，２−ジメチルブチルホスホン酸、２，３−ジメチルブチルホスホン酸、３，３−ジメチルブチルホスホン酸、１−エチルブチルホスホン酸、２−エチルブチルホスホン酸、１，１，２−トリメチルプロピルホスホン酸、１，２，２−トリメチルプロピルホスホン酸、１−エチル−１−メチルプロピルホスホン酸および１−エチル−２−メチルプロピルホスホン酸とのエステルである。２−アロイルシクロヘキサンジオンＩは、下記のように若干の互換異性形態で表わされ得るが、これらはすべて本発明に包含される。下表１は極めて好ましい２−アロイルシクロヘキサンジオンＩａ（式中のＸ、Ｙが酸素である場合の化合物Ｉにほぼ相当する）さらに２−アロイルシクロヘキサンジオンＩｂ．００１からＩｂ．３１７も極めて好ましい。これらは、式中のＸ、Ｙが共に硫黄を意味する点に対応する化合物Ｉａ．００１からＩａ．３１７と、異なるに過ぎない。なお、２−アロイルシクロヘキサンジオンＩｃ．００１からＩｃ．３１７も極めて好ましい。これらは式中のＸが酸素、Ｙが硫黄、Ｒ¹がメチルを意味する点において、対応する化合物Ｉａ．００１からＩａ．３１７と異なるに過ぎない。新規化合物２−アロイルシクロヘキサンジオンＩは、種々の方法、例えば下式ＩＩのシクロヘキサンジオンと、下式ＩＩＩの酸誘導体とを、塩基の存在下に反応させることにより得られる。ただし、Ｌは塩化物、臭化物、シアニドのような求核的脱離基を意味する。反応は不活性溶媒中において０℃から具体的に使用される溶媒の沸点、ことに０から２０℃までの温度で行なわれる。適当な溶媒は、例えばメチレンクロリド、クロロホルム、ジクロロエタンのような塩化炭化水素、テトラヒドロフラン、ジオキサン、メチル−ｔ−ブチルエーテルのようなエーテル類、ベンゼン、トルエンのような芳香族炭化水素、エチルアセタートのようなエステル類、ジメチルホルムアミドのようなアミドである。適当な塩基は、例えばトリエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ピリジンのような３級アミンである。塩基は、ジケトンＩＩまたは酸誘導体ＩＩＩに対して、ほぼ等モル量で使用される。反応は、また不均一系中においても行なうことができ、この場合には、水溶液中に、ジケトンＩＩおよび塩基が存在し、これに水に不溶性の溶媒中における酸誘導体ＩＩＩが、相転移触媒の存在下に添加される。このために使用され得る塩基は、アルカリ金属、アルカリ土類金属の水酸化物または炭酸塩、例えばナトリウムヒドロキシド、カリウムヒドロキシド、ナトリウムカルボナート、カリウムカルボナート、カルシウムカルボナート、カルシウムヒドロキシドである。使用され得る相転移触媒としては、例えばアンモニウム塩、スルホニウム塩、ホスホニウム塩を挙げることができる。その陰イオンの性質は二次的な重要性を有するに過ぎない。例えばベンジルトリメチルアンモニウムヒドロキシドが好ましいことが実証されている。上記方法で得られた式ＩＶのエノールエステルは、シアニドを生成する化合物と、塩基の存在下に転位され、所望の目的化合物Ｉが得られる。この転位は、慣用の態様で、不活性溶媒中において、０℃から使用される溶媒の沸点までの温度、ことに２０から４０℃の範囲の温度で行なわれる。この溶媒としては、例えば、メチレンクロリド、クロロホルム、ジクロロエタンのような塩化炭化水素、テトラヒドロフラン、ジオキサン、メチル−ｔ−ブチルエーテルのようなエーテル類、ベンゼン、トルエンのような芳香族炭化水素、アセトニトリルのようなニトリル類、アセタートのようなエステル類、アセトン、メチルエチルケトンのようなケトン類、ジメチルホルムアミドのようなアミドを使用するのが好ましい。適当であることが実証されているシアニド生成する化合物としては、ナトリウムシアニド、カリウムシアニドのようなアルカリ金属シアニド、アセトンシアノヒドリンのようなシアノヒドリントリメチルシリルシアニドのようなトリアルキルシリルシアニドが挙げられる。シアニドの使用量は、一般的に触媒的量、例えばエノールエステルＩＶに対して１から１０モル％の少量で充分である。ここで使用され得る塩基は、例えばトリメチルアミンのようなトリアルキルアミン、トリエタノールアミンのようなトリアルカノールアミン、ピリジン、またはアルカリ金属のカルボナート、ホスファートのような無機塩基である。この塩基は、エノールエステルＩＶに対して、１００から４００モル％の過剰量で添加するのが有利であることが実証されている。２−アロイルシクロヘキサンジオンＩは、上述した方法で得られる反応混合物から、慣用の後処理手段、例えば抽出、晶出により単離され得る。化合物Ｉの製造に当たって考慮されるべき特別の圧力条件は存在せず、従って、反応は常圧下、またはそれぞれの場合に使用される希釈剤の自生圧力下に行なわれ得る。式ＩＩのジケトンは、ＥＰ−Ａ２３３５６８号公報に記載されており、あるいはこれに記載されている方法で製造され得る。必要な酸誘導体ＩＩＩも公知であるか、またはそれ自体公知の方法で製造され得る（例えば、１９６９年、ニューヨーク在、Ｊ．ウィリィ、アンド、サンズ社刊、Ｓ．パタイ編「ザ、ケミストリイ、オブ、カルボキシリック、アシッズ、アンド、エステルズ」、「リエイジェンツ、フォア、オーガニック、シンセシス」（１９６７）Ｉ巻、７６７−７６９頁におけるＬ．Ｆ．フィーザー、Ｍ．フィーザー、の報文参照）。化合物Ｉのアルカリ金属塩は、この化合物Ｉを、水酸化ナトリウムもしくはカリウムまたはアルコキシドの水溶液またはメタノール、エタノール、アセトンまたはトルエンのような有機溶媒の溶液で処理することにより得られる。他の金属塩、例えばマンガン、銅、亜鉛、鉄、カルシウム、マグネシウム、バリウムの塩も、アンモニウム、ホスホニウム、スルホニウム、スルホキソニウムの塩が、アンモニウム、ホスホニウム、スルホニウムまたはスルホキソニウムの水酸化物から得られるのと同じように、慣用の態様でナトリウム塩から得られる。化合物Ｉのエステルも、同様に慣用の態様（例えばＥＰ−Ａ１０２８２３号、同１３６７０２号公報参照）で得られる。２−アロイルシクロヘキサンジオンＩ、その塩およびエステルまたはこれら化合物を含有する組成物は、小麦、稲、とうもろこし、大豆、綿花のような栽培植物に対する広葉の雑草、禾本科の雑草を栽培植物の損傷をもたらすことなく、極めて有効に防除し得る。この秀れた効果は、ことに少量割合の施与において顕著である。新規化合物Ｉおよびこれらを含有する除草組成物は、例えば直接的に噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液、高濃度の水性、油性またはその他の懸濁液または分散液、エマルジョン、油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤または顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法または注入法によって適用することができる。適用形式は、完全に使用目的に基づいて決定される。いずれの場合にも、本発明の有効物質の可能な限りの微細分が保証されるべきである。適する不活性添加剤としては、中位乃至高位の沸点の鉱油留分、例えば燈油またはディーゼル油、更にコールタール油等、並びに植物性または動物性産出源の油、脂肪族、環状および芳香族炭化水素、例えばトルエン、キシレン、パラフィン、テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナフタリンまたはその誘導体、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、シクロヘキサノン、強極性溶剤、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチルピロリドン、または水が使用される。適する水性使用形は乳濁液濃縮物、ペースト、または湿潤可能の粉末、水分散可能の粉末より水の添加により製造することができる。乳濁液、ペーストまたは油分散液を製造するためには、物質をそのまま、或いは油または溶剤中に溶解して、湿潤剤、接着剤、分散剤または乳化剤により水中に均質に混合することができる。しかも有効物質、湿潤剤、接着剤、分散剤または乳化剤および場合により溶剤または油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは水にて希釈するのに適する。適する界面活性剤としては次のものが挙げられる。芳香族スルホン酸、たとえばリグニンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ナフタリンスルホン酸、ジブチルナフタリンスルホン酸の各アルカリ塩、アルカリ土類塩、アンモニウム塩、並びに脂肪酸、アルキルスルホナート、アルキルアリールスルホナート、アルキルスルファート、ラウリルエーテルスルファート、脂肪アルコールスルファートのアルカリ塩およびアルカリ土類塩、アンモニウム塩、並びに硫酸化ヘキサデカノール、ヘプタデカノールおよびオクタデカノールの塩、並びに硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタリンおよびナフタリン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキシド−縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、またはポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタート、ソルビットエステル、リグニン−亜硫酸廃液およびメチルセルロース。粉末、散布剤および振りかけ剤は有効物質と固状担体物質とを混合または一緒に磨砕することにより製造することができる。粒状体、例えば被覆−、含浸−および均質粒状体は、有効物質を固状担体物質に結合することにより製造することができる。固状担体物質は、例えば鉱物土、例えばシリカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カオリン、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素および植物性生成物例えば穀物粉、樹皮、木材およびクルミ穀粉、セルロース粉末および他の固状担体物質である。使用形は有効物質を通常０．０１から９５重量％、特に０．５から９０重量％を含有する。この際有効物質は純度９０〜１００％、特に９５〜１００％（ＮＭＲスペクトルによる）で使用される。更に、本発明の化合物Ｉを以下に示す例のように製剤することが可能である。Ｉ．２０重量部の化合物Ｎｏ．５を、アルキル化ベンゼン８０重量部、エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに付加した付加生成物１０重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩５重量部、およびエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物５重量部よりなる混合物中に添加する。この混合物を１０００００重量部に注入し、かつ細分布することにより有効物質０．０２重量％を含有する水性分散液が得られる。ＩＩ．２０重量部の化合物Ｎｏ．９を、シクロヘキサノン４０重量部、イソブタノール３０重量部、エチレンオキシド７モルをイソオクチルフェノール１モルに付加した付加生成物２０重量部、エチレンオキシド４０モルをひまし油１モルにふかした付加生成物１０重量部よりなる混合物中に分散する。この分散液を水１０００００重量部に注入することにより有効成分０．０２重量％を含有する水性分散液が得られる。ＩＩＩ．２０重量部の化合物Ｎｏ．１を、シクロヘキサノン２５重量部、沸点２１０乃至２８０℃の鉱油留分６５重量部およびエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物１０重量部よりなる混合物中に分散する。この混合物を水１０００００重量部に注入することにより有効物質０．０２重量％を含有する水性分散液が得られる。ＩＶ．２０重量部の化合物Ｎ０．２を、ジイソブチル−ナフタリン−α−スルホン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルホン酸のナトリウム塩１７重量部、および粉末状珪酸ゲル６０重量部と充分に混和し、かつハンマーミル中において磨砕する。この混合物を水２００００重量部に細分布することにより有効物質０．１重量％を含有する噴霧液が得られる。Ｖ．３重量部の化合物Ｎｏ．４を細粒状カオリン９７重量部と密に混和する。かくして有効物質３重量％を含有する噴霧液が得られる。ＶＩ．２０重量部の化合物Ｎｏ．７を、ドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩２重量部、脂肪アルコールポリグリコールエーテル８重量部、フェノール −尿素−ホルムアルデヒド−縮合物のナトリウム塩２重量部およびパラフィン系鉱油６８重量部と密に混和する。安定な油状分散液が得られる。除草剤またはその有効物質は事前法または事後法により施用される。有効物質がある種の栽培植物にうまく適合しない場合は、下部に成長している雑草または露出している土壌には付着しても、敏感な栽培植物の葉にできるだけ影響を与えないように、噴霧装置により除草剤を噴霧することができる（後直接撒布、レイーバイ）。有効物質を除草剤として使用する場合の使用量施与目的、季節、目的の植物および成長段階に応じて、ヘクタールあたりの有効物質（ａ．Ｓ）０．００１−３．０ｋｇ、好ましくは０．０１−２．０ｋｇである。施与方法の多様性を考慮して、式Ｉの化合物およびこれらを含有する組成物を更に多種の農作物に付加的に適用して望ましくない植物を防除するために使用することが可能である。以下に適する農作物の例を示す。タマネギ（Ａｌｌｉｕｍｃｅｐａ）パイナップル（Ａｎａｎａｓｃｏｍｏｓｕｓ）ナンキンマメ（Ａｒａｃｈｉｓｈｙｐｏｇａｅａ）アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ）フダンソウ（Ｂｅｔａｖｕｌｇａｒｉｓｓｐｐ．ａｌｔｉｓｓｉｍａ）サトウジシヤ（Ｂｅｔａｖｕｌｇａｒｉｓｓｐｐ．ｒａｐａ）アブラナ（変種カブラ）（Ｂｒａｓｓｉｃａｎａｐｕｓｖａｒ．ｎａｐｕｓ）カブカンラン（変種ナポプラシーカ）（Ｂｒａｓｓｉｃａｎａｐｕｓｖａｒ．ｎａｐｏｂｒａｓｓｉｃａ）テンサイ（変種シルベストリス）（Ｂｒａｓｓｉｃａｒａｐａｖａｒ．ｓｉｌｖｅｓｔｒｉｓ）トウツバキ（Ｃａｍｅｌｌｉａｓｉｎｅｎｓｉｓ）ベニバナ（Ｃａｒｔｈａｍｕｓｔｉｎｃｔｏｒｉｕｓ）キヤリーヤイリノイネンシス（Ｃａｒｙａｉｌｌｉｎｏｉｎｅｎｓｉｓ）レモン（Ｃｉｔｒｕｓｌｉｍｏｎ）ナツミカン（Ｃｉｔｒｕｓｓｉｎｅｎｓｉｓ）コーヒー〔Ｃｏｆｆｅａａｒａｂｉｃａ（Ｃｏｆｆｅａｃａｎｅｐｈｏｒａ，Ｃｏｆｆｅａｌｉｂｅｒｉｃａ）〕キユウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓｓａｔｉｖｕｓ）ギヨウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎｄａｃｔｙｌｏｎ）ニンジン（Ｄａｕｃｕｓｃａｒｏｔａ）アブラヤシ（Ｅｌａｅｉｓｇｕｉｎｅｅｎｓｉｓ）イチゴ（Ｆｒａｇａｒｉａｖｅｓｃａ）大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅｍａｘ）木棉〔Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍｈｉｒｓｕｔｕｍ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍａｒｂｏｒｅｕｍ、Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍｈｅｒｂａｃｅｕｍ、Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍｖｉｔｉｆｏｌｉｕｍ）〕ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓａｎｎｕｕｓ）ゴムノキ（Ｈｅｖｅａｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）大麦（Ｈｏｒｄｅｕｍｖｕｌｇａｒｅ）カラハナソウ（Ｈｕｍｕｌｕｓｌｕｐｕｌｕｓ）アメリカイモ（Ｉｐｏｍｏｅａｂａｔａｔａｓ）オニグルミ（Ｊｕｇｌａｎｓｒｅｇｉａ）レンズマメ（Ｌｅｎｓｃｕｌｉｎａｒｉｓ）アマ（Ｌｉｎｕｍｕｓｉｔａｔｉｓｓｉｍｕｍ）トマト（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｕｍ）リンゴ属（Ｍａｌｕｓｓｐｐ．）キヤツサバ（Ｍａｎｉｈｏｔｅｓｃｕｌｅｎｔａ）ムラサキウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏｓａｔｉｖａ）バシヨウ属（Ｍｕｓａｓｐｐ．）タバコ〔Ｎｉｃｏｔｉａｎａｔａｂａｃｕｍ（Ｎ．ｒｕｓｔｉｃａ）〕オリーブ（Ｏｌｅａｅｕｒｏｐａｅａ）イネ（Ｏｒｙｚａｓａｔｉｖａ）アズキ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓｌｕｎａｔｕｓ）ゴガツササゲ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓｖｕｌｇａｒｉｓ）トウヒ（Ｐｉｃｅａａｂｉｅｓ）マツ属（Ｐｉｎｕｓｓｐｐ．）シロエンドウ（Ｐｉｓｕｍｓａｔｉｖｕｍ）サクラ（Ｐｒｕｎｕｓａｖｉｕｍ）モモ（ＰｒｕｎｕｓＰｅｒｓｉｃａ）ナシ（Ｐｙｒｕｓｃｏｍｍｕｎｉｓ）スグリ（Ｒｉｂｅｓｓｙｌｖｅｓｔｒｅ）トウゴマ（Ｒｉｃｉｎｕｓｃｏｍｍｕｎｉｓ）サトウキビ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍｏｆｆｉｃｉｎａｒｕｍ）ライムギ（Ｓｅｃａｌｅｃｅｒｅａｌｅ）ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍｔｕｂｅｒｏｓｕｍ）モロコシ〔Ｓｏｒｇｈｕｍｂｉｃｏｌｏｒ（ｓ．ｖｕｌｇａｒｅ）〕カカオ（Ｔｈｅｏｂｒｏｍａｃａｃａｏ）ムラサキツメクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍｐｒａｔｅｎｓｅ）小麦（Ｔｒｉｔｉｃｕｍａｅｓｔｉｖｕｍ）トリテイカム、ドラム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍｄｕｒｕｍ）ソラマメ（Ｖｉｃｉａｆａｂａ）ブドウ（Ｖｉｔｉｓｖｉｎｉｆｅｒａ）トウモロコシ（Ｚｅａｍａｙｓ）。更に、遺伝子工学的方法を含む、栽培により得られる除草剤の作用に対して抵抗性を有する作物においても化合物Ｉを使用することができる。また、式Ｉの化合物は種々の発育段階にある植物に影響を与えるので、生長抑制剤としても使用される。植物生長抑制剤の効果の多様性は、ことに以下の諸用件に依存する。すなわち、（ａ）植物の種類（ｂ）植物の生長段階に関する施与の時点、季節（ｃ）施与の種類および方法（例えば種子消毒、土壌処理、葉面施与、樹木の場合の幹への注入）（ｄ）気候条件（例えば温度、降水量、さらには日照時間、日照強度）（ｅ）土壌条件（ことに施肥）（ｆ）有効物質の使用形態、（ｇ）有効物質の使用濃度などである。式Ｉの本発明による植物生長抑制剤の、植物栽培、農業、園芸における、多種多様な一連の使用可能形態のうちから若干の例を以下に示す。（Ａ）本発明による使用可能化合物により、植物の栄養生長が著しく抑制され、ことに長さ生長の低減効果を示す。したがって、処理された植物はいわゆるずんぐりした形態を示し、また葉面が濃緑色を呈する。実際的な利点は、道路縁側、植えこみ、河川堤防における芝、講演、スポーツ競技場、果樹園、庭園、飛行場における芝生の生長度を抑制し、従ってこれらの芝を刈込む労力、費用を節減し得る。また倒伏し易い栽培植物、例えば穀類植物、とうもろこし、ひまわり、大豆などの自立強さを強化し得ることは経済的に重大な利点をもたらす。茎の短小化、茎の強化の結果、収穫前の好ましくない天候条件下にこれら植物が倒伏する恐れを軽減し、あるいは解消する。また綿花などの場合に、生長抑制剤を施与して、草丈の長くなるのを制御し、成熟過程を適時に変更し得ることも重要である。これによりこの重要な耕作物の完全に機械的な収穫が可能になる。果樹などの樹木についても、この生長抑制剤により剪定のコストが削減できる。さらには果樹の世代交代が中断され得る。更に生長抑制剤の使用により、植物の分枝が促進されあるいは抑制され得る。例えば煙草の場合、側枝の形成（ひこばえ）は葉面生長のために抑止されるべきである。また、例えば冬あぶらなの場合、生長抑制剤により霜に対する耐性が強化される。これにより、一方では長さ生長と葉面と植物躯体の過度の繁茂（従って霜に対する抵抗力の低減）が抑止される。また他方において、播種後、冬季降霜前のあぶらな幼苗は、好都合な生長条件にかかわらず、栄養発育段階に抑制される。これにより過早の花成抑止解除傾向と無配生殖段階への移行傾向を示すこのような植物の霜害が排除される。また、他の栽培植物、例えば各小麦の場合、本発明化合物で処理することにより、秋には分けつ、いわゆるひこばえが十分に行われるが、冬には過度に繁茂しない。これにより高度の霜害と、比較的僅少な葉面および植物躯体の故に病原菌（例えば真菌種）感染とが予防される。栄養生長の抑止は、さらに多くの栽培植物において、密植が可能になり収穫量を増大させ得る。（Ｂ）生長抑制剤により、植物部分および植物内容物質の増大を可能とする。例えばつぼみ、花、葉、果実、種子核、根、塊茎の肥大生長を促し、例えば砂糖黍、砂糖大根並びに柑橘類果実における含有糖分を増大させ、穀類、大豆のたんぱく質を高め、ゴム樹のラテックス分泌量を増大させ得る。式Iの本発明化合物は、このようにして植物の物質代謝に関与し、栄養生長および／あるいは無配生殖生長を促進もしくは抑止して、収穫量を増大させる。（Ｃ）また植物生長抑制剤で処理することにより、収穫前もしくはその後における収穫植物部分の発育の促進もしくは遅延あるいは発育段階の短縮もしくは延長をもたらす。例えば柑橘類、オリーブその他の種類の果樹において、核果、石果、堅果の樹木に対する接着性を時期的に集中して低下減少させ得ることは、経済的に極めて重要である。植物の果実ないし葉部と苗条との間の分離組織形成の促進と称され得るこのメカニズムは、例えば綿花のような栽培植物の良好に制御され得る落葉のためにも極めて重要である。（Ｄ）また植物生長抑制剤で処理することにより、植物の水分泌量を低減させ得る。これは例えば熱帯ないし亜熱帯地域において、高コストの人工的灌漑を必要とする農業的栽培植物にとって重要である。本発明化合物を使用することにより、灌漑量が節減され、低コストの農業経営が行われる。生長抑制剤の影響下に、既存水分の改善された利用が、以下の理由から可能となる。すなわち、葉面気孔の開口度が減少せしめられ、厚い表皮および角皮を発展させ、土壌深部への侵入が改善され、植物生長区域の微気候がコンパクトな生長により良好な影響を受けることによる。大麦、あぶらな、小麦のような栽培植物の茎部短縮のために、化合物Ｉはことに適当である。本発明において使用されるべき式Ｉで示される植物生長抑制剤は、栽培植物ならびにその種子（種子消毒剤として）および土壌、すなわち植物の根を介して、ことに葉面噴霧により処理する。その際、この薬剤は除草剤の場合と同様に製造される（上記参照）。この有効物質使用量は、その高い植物容認性の故に、臨界ではない。また適正使用量は、その防除目的、季節、目的植物の種類、その生長段階を考慮して区々である。有効作用範囲を拡張し、相乗効果を達成するために、２−アロイルシクロヘキサンジオンＩは、多様な他の除草剤ないし生長抑制有効物質と混合され、同時に施与される。その混合対称物質としては、例えばジアジン、４Ｈ−３，１−ベンズオキサジン誘導体、ベンゾチアジアジノン、２，６−ジニトロアニリン、Ｎ− フェニルカルバメート、チオカルバメート、ハロゲンカルボン酸、トリアジン、アミド、尿素、ジフェニルエーテル、トリアジノン、ウラシル、ベンゾフラン誘導体、２−位に例えばカルボキシ基、カルボイミノ基を有するシクロヘキサン− １，３−ジオン誘導体、キノリンカルボン酸誘導体、イミダゾリノン、スルホンアミド、スルホニル尿素、アリールオキシ−ならびにヘテロアリールオキシ−フェノキシプロピオン酸ならびにこれらの塩、エステル、アミドなどが挙げられる。生長抑制剤として、ことにクロロメコートクロリド、エテホンおよびメピコートクロリドが使用される更に、化合物Ｉは、単独でまたは他の除草剤または生長抑制剤と、また更なる植物保護剤と組み合わせ、混合し、例えば殺害虫剤または植物殺菌剤または殺バクテリア剤と共に施用することができるという利点を有する。苗栄養不足、希元素欠乏などの症状治癒のために使用されるミネラル塩溶液と混合し得ること、植物に無害の油類、油濃縮物類に添加し得ることも重要である。（製造実施例）２−（２−クロロ−４−メチルスルホニルベンゾイル）−５−ジメトキシメチル−１，３−シクロヘキサンジオン７０ミリリットルのアセトニトリル中、１．７ｇ（４．２ミリモル）の５−ジメトキシメチル−３−オキソ−１−シクロヘキセン−１−イル−２−クロロ−４ −メチルスルホニルベンゾアートと、０．２ｇ（２．３ミリモル）のアセトンシアノヒドリンの溶液を、１０ミリリットルのアセトニトリル中、２．２ｇ（２２ミリモル）のトリエチルアミンと共に約２０℃において攪拌し、３％濃度の塩酸水溶液３０ミリリットルを滴下添加した。この反応混合物を、メチル−ｔ−ブチルエーテルで抽出し、抽出物を、炭酸カリウムの５％濃度水溶液で４回洗浄した。合併水性相を、１０−２０℃において塩酸で酸性化し、抽出物をメチル−ｔ− ブチルエーテルで２回抽出し、合併エーテル相を乾燥、濾別し、次いでシリカゲルクロマトグラフィーで精製した。収率４１％。中間生成物５−ジメトキシメチル−３−オキソ−１−シクロヘキセン−１−イル−２−クロロ−４−メチルスルホニルベンゾアート１０ミリリットルのテトラヒドロフラン中１．４ｇ（５．４ミリモル）の２− クロロ−４−メチルスルホニルベンジルクロリドを、０℃において、１．０ｇ（５．４ミリモル）の５−ジメトキシメチル−１，３−シクロヘキサンジオン、０．５４ｇ（５．４ミリモル）のトリエチルアミンおよび２０ミリリットルのテトラヒドロフランに滴下、添加した。この混合物を０℃において１時間、さらに２０℃において２時間攪拌し、この反応混合物に８０ミリリットルのメチルクロリドを添加し、有機相を水で１回、炭酸カリウムの５０％濃度水溶液で１回、次いでさらに水で２回洗浄した。この精製後、有機相を乾燥し、濾別し、濃縮した。収率７９％。下表２および３は、同様にして製造された、または製造され得る他の２−アロイルシクロヘキサンジオンＩを示す。（使用実施例）使用実施例式Ｉの２−アロイルシクロヘキサンジオンの生長抑制効果を温室実験で示す。プラスチック植木鉢を栽培容器として用い、約３．０％腐蝕したローム質の砂を培養基とした。被検植物の種子を種類ごとに播種した。事前法により、水中に懸濁または乳化させた有効物質を、種子を撒いた後に細分布したノズルを使用して直接撒布した。出芽と成長を促進するために容器を軽く灌水し、次いで植物が根付くまで透明のプラスチックの覆いを被せた。有効物質により害が与えられない限り、この被覆が被検植物の均一な出芽を促進する。事後法による処理を行う目的で、被検植物を発育型により、草丈３−１５ｃｍとなった後、水中に懸濁または乳化させた有効物質で処理した。この場合、被検植物を直接播種し同一の容器で栽培することも、当初は別々に苗として植え、処理の行われる２−３日前に試験用容器に移植することも可能である。事後法の場合の有効物質の使用量を、１ヘクタール当たり０．２５および０．１２５ｋｇとした。各被検植物を種類ごとに１０−２５℃または２０−３５℃に保持し、実験期間を２−４週間とした。この間、被検植物を管理し、個々の処理に対する反応を評価した。０−１００の基準に基づき評価を行った。この基準において１００は植物が全く出芽しないか、或いは少なくとも地上に出ている部分の全てが破壊してしまったことを示し、０は全く被害がなく正常な成長を遂げたことを示す。生長抑制作用を、植物の高さにより測定した。この試験の終了時に処理御の植物の生長後の高さを測定し、未処理植物の生長後の高さとの関係を示した。以下に温室実験で使用した植物の種類を示す。この結果、化合物番号０５および０９を使用すると、望ましくない植物が非常に良好に防除されることがわかった。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号ＦＩＡ０１Ｎ 43/28 Ａ０１Ｎ 43/28 Ｃ０７Ｃ 69/757 Ｃ０７Ｃ 69/757 Ｚ 69/76 69/76 Ａ 201/12 201/12 205/45 205/45 245/08 245/08 255/66 255/66 309/04 309/04 311/02 311/02 317/24 317/24 323/22 323/22 Ｃ０７Ｄ 317/26 Ｃ０７Ｄ 317/26 319/06 319/06 339/06 339/06 339/08 339/08 (72)発明者フォン、デイン，ヴォルフガングドイツ国、Ｄ−67434、ノイシュタット、リュデリッツシュトラーセ、４ (72)発明者エンゲル，シュテファンドイツ国、Ｄ−55286、ヴェルシュタット、ケラーシュトラーセ、８ (72)発明者ヒル，レジナ，ルイーゼドイツ国、Ｄ−67346、シュパイァ、ツィーゲルオーフェンヴェーク、40 (72)発明者カルドルフ，ウヴェドイツ国、Ｄ−68159、マンハイム、デー３、４ (72)発明者オテン，マルティナドイツ国、Ｄ−67069、ルートヴィッヒスハーフェン、グンターシュトラーセ、28 (72)発明者プラト，ペータードイツ国、Ｄ−67227、フランケンタール、ハンス−バルケ−シュトラーセ、13 (72)発明者ヴァルター，ヘルムートドイツ国、Ｄ−67283、オブリッヒハイム、グリューンシュタッター、シュトラーセ、 82 (72)発明者ヴェストファレン，カール−オットードイツ国、Ｄ−67346、シュパイァ、マウスベルクヴェーク、58 (72)発明者ミスリッツ，ウルフドイツ国、Ｄ−67433、ノイシュタット、アム、ヘルツェル、40 【要約の続き】²¹ ＝Ｈ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁ −Ｃ₄アルキルカルボニル、フェニルまたはベンジル、Ｒ²²＝Ｈ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、アリルまたはフェニル、Ｐｈ＝１から３個の置換基として、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ²³、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシカルボニル、−ＳＯ₂−Ｎ（Ｒ²⁴）Ｒ²⁵、−Ｎ（Ｒ²⁴）−ＳＯ₂Ｒ²⁶またはそれ自体さらに置換されていてもよいＣ₁ −Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルもしくはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシを持っていてもよいフェニル、ｍ、ｎ＝０〜２、Ｒ⁸、Ｒ²³＝置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₄アルキルまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ²⁴、Ｒ²⁵＝Ｈ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルまたはそれ自体さらに置換されていてもよいフェニル、Ｒ¹¹、Ｒ²⁶＝置換されていてもよいＣ₁−Ｃ₄アルキルまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルキル、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴＝ＨまたはＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｒ⁵ ＝Ｈ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルまたはＣ₁−Ｃ₄アルコキシカルボニル、Ｒ⁶、Ｒ⁷＝Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、ベンジルまたは両者が合体して、置換されていてもよいエチレンもしくはプロピレン鎖。ただし、２−（４−クロロ−２−ニトロベンゾイル）−５−ジメトキシメチル−５−メチルシクロヘキサン−１，３−ジオンを除く。さらに化合物Ｉの塩および酸エステル。用途、除草剤、植物生長制御剤。

Claims

【特許請求の範囲】（１）下式Ｉで表わされ、かつＸ、Ｙが相互に関係なく、それぞれ酸素または硫黄を意味し、Ａｒが、少なくとも１個の、しかしながら多くても４個の以下の置換基、すなわちハロゲン、シアノ、ニトロ、−Ｎ＝Ｎ−Ｐｈ、（Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ）カルボニル、−Ｎ（Ｒ⁹）−ＣＯＲ¹⁰、−Ｎ（Ｒ⁹）−ＳＯ₂−Ｒ¹¹、−ＳＯ₂−Ｎ（Ｒ⁹ ）Ｒ¹⁰、−Ｓ（Ｏ）ｍ−Ｒ⁸、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁− Ｃ₄ハロアルキルまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルコキシを持っており、この最後の４個の置換基がまた１個もしくは２個のＣ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオおよび／またはシアノを持っていてもよいフェニルまたは５員ないし６員のヘテロアリール環を意味し、このフェニルまたはヘテロアリール環の隣接する２個のＣ原子は、連鎖−Ｃ（Ｒ¹²）＝Ｃ（Ｒ¹³）−Ｃ（Ｒ¹⁴）＝Ｃ（Ｒ¹⁵）−、によりブリッジされていてもよく、このＺ¹、Ｚ²が、相互に無関係にそれぞれ酸素、硫黄、−ＳＯ−、−ＳＯ₂− 、−ＣＯ−、−Ｃ（Ｒ¹⁸、Ｒ¹⁹）−または−Ｎ（Ｒ²⁰）を意味し、Ｒ¹²からＲ¹⁹が、相互に無関係に、それぞれ、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルアミノ、ジ−（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）アミノまたはフェニルを意味し、Ｒ²⁰、Ｒ²¹が、相互に無関係に、それぞれ、水素、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁− Ｃ₄アルコキシ、（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）カルボニル、フェニルまたはベンゾイルを意味し、Ｒ²²が、水素、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、アリルまたはフェニルを意味し、Ｐｈが、非置換フェニルまたは１から３個の以下の置換基、すなわちハロゲン、シアノ、ニトロ、−Ｓ（Ｏ）ｎ−Ｒ²³、（Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ）カルボニル、 −ＳＯ₂−Ｎ（Ｒ²⁴）Ｒ²⁵、−Ｎ（Ｒ²⁴）−ＣＯＲ²⁵、−Ｎ（Ｒ²⁴）−ＳＯ₂Ｒ²⁶ 、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルまたはＣ₁− Ｃ₄ハロアルコキシを有するフェニルを意味し、上述した最後の４置換基それ自体が、１もしくは２個の置換基Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルチオおよび／またはシアノを持っていてもよく、ｍ、ｎが、相互に無関係に、それぞれ０、１または２を意味し、Ｒ⁸、Ｒ²³が相互に無関係に、それぞれＣ₁−Ｃ₄アルキルまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルキルを意味し、これら両基が１もしくは２個のＣ₁−Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁− Ｃ₄アルキルチオおよび／またはシアノを持っていてもよく、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ²⁴、Ｒ²⁵が、相互に無関係に、それぞれ、水素、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄ハロアルキルまたはフェニルを意味し、これらは置換されていなくてもよく、また１から３個のハロゲン、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルおよび／またはＣ₁ −Ｃ₄アルコキシを持っていてもよく、Ｒ¹¹、Ｒ²⁶が、相互に無関係に、それぞれ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルまたはＣ₁−Ｃ₄ ハロアルキルを意味し、これら自体がまた１もしくは２個のシアノ、フェニルおよび／またはベンジルを持っていてもよく、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴が相互に無関係に、それぞれ、水素、またはＣ₁−Ｃ₄アルキルを意味し、Ｒ⁵が、水素、Ｃ₁−Ｃ₄アルキルまたは（Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ）カルボニルを意味し、Ｒ⁶、Ｒ⁷が相互に関係なく、それぞれ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、ベンジルを意味するか、または合体してエチレン鎖またはプロピレン鎖を形成し、このメチレン単位が１もしくは２個のＣ₁−Ｃ₄アルキル基も持っていてもよい、新規の２−アロイルシクロヘキサンジオン（ただし、２−（４−クロロ−ニトロベンゾイル）− ５−ジメトキシメチル−５−メチルシクロヘキサン−１，３−ジオンを除く）、上記化合物Ｉの農業上使用可能の塩およびこの化合物ＩとＣ₁−Ｃ₁₀カルボン酸、スルホン酸、ホスホン酸または無機酸とのエステル。（２）フェニルもしくはヘテロアリール環Ａｒ上の少なくとも１個の置換基が、基−Ｎ＝Ｎ−Ｐｈ、−Ｓ（Ｏ）ｍ−Ｒ⁸、（Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ）カルボニル、−Ｎ（Ｒ⁹）−ＳＯ₂−Ｒ¹¹、−ＳＯ₂−Ｎ（Ｒ⁹）Ｒ¹⁰、−Ｎ（Ｒ⁹）−ＣＯＲ¹⁰またはＣ₁−Ｃ₄ハロアルキルを意味する、請求項（１）の２−アロイルシクロヘキサンジオンＩ。（３）下式ＩＩの化合物を、下式ＩＩＩＬ−ＣＯ−ＡｒＩＩＩ（式中のＬは脱離基である）と、塩基の存在下に不活性溶媒中において反応させ、これにより得られる下式ＩＶのエノールエステルを、シアニドを生成する化合物と塩基の存在下に転位させることから成る、請求項（１）の２−アロイルシクロヘキサンジオンＩを製造する方法。（４）請求項（１）の２−アロイルシクロヘキサンジオンＩの除草剤または植物生長制御剤としての用途。（５）請求項（１）の２−アロイルシクロヘキサンジオンＩの少なくとも１種類またはその農業的に使用可能の塩もしくはエステルの除草有効量と、少なくとも１種類の液体状および／または固体状不活性担体と、必要に応じて少なくとも１種類の助剤とを含有する除草剤組成物。（６）請求項（１）の２−アロイルシクロヘキサンジオンＩの少なくとも１種類またはその農業的に使用可能の塩もしくはエステルの除草有効量と、少なくとも１種類の液体状および／または固体状不活性担体と、必要に応じて少なくとも１種類の助剤とを含有する植物生長制御剤組成物。（７）請求項（１）の２−アロイルシクロヘキサンジオンＩの少なくとも１種類またはその農業的に使用可能の塩もしくはエステルの除草有効量と、少なくとも１種類の液体状および／または固体状不活性担体と、必要に応じて少なくとも１種類の助剤とを混合することを含む、除草有効組成物または植物生長制御剤組成物の製造方法。（８）請求項（１）の２−アロイルシクロヘキサンジオンＩの少なくとも１種類の、またはその農業的に使用可能の塩もしくはエステルの除草有効量を、好ましくない植物、その自生地または種子に作用させる、好ましくない植物の生長制御方法。（９）請求項（１）の２−アロイルシクロヘキサンジオンＩの少なくとも１種類またはその農業的に使用可能の塩もしくはエステルの植物生長調整有効量を、植物、その栽培地または種子に作用させる、植物の生長調整方法。