JPH1053711A - フェニルアゾナフタリンの製造 - Google Patents
フェニルアゾナフタリンの製造Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 フェニルアゾナフタレンの製造
【解決手段】 下記式ＩＩのアニリンを水性媒体中で、
ネオペンチルグリコールジニトライトでジアゾ化し、生
じる反応混合物を水と混ざりうる希釈剤及びアミンの存
在下にβ−ナフトールとカップリングさせて、下記式Ｉ
のアゾ染料の水性製品を製造する場合に、アミンとし
て、エタノールアミン又はプロパノールアミン系の３級
アミンを用いる。 【化１】
ネオペンチルグリコールジニトライトでジアゾ化し、生
じる反応混合物を水と混ざりうる希釈剤及びアミンの存
在下にβ−ナフトールとカップリングさせて、下記式Ｉ
のアゾ染料の水性製品を製造する場合に、アミンとし
て、エタノールアミン又はプロパノールアミン系の３級
アミンを用いる。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、水性媒体中でのネ
オペンチルグリコールジニトライトを用いるアニリンス
ルホン酸のジアゾ化、及び生じる反応混合物の水と混ざ
りうる希釈剤及びアミンの存在下でのβ−ナフトール上
へのカップリングにより、特定のフェニルアゾナフタリ
ンを製造する新規方法に関する。
オペンチルグリコールジニトライトを用いるアニリンス
ルホン酸のジアゾ化、及び生じる反応混合物の水と混ざ
りうる希釈剤及びアミンの存在下でのβ−ナフトール上
へのカップリングにより、特定のフェニルアゾナフタリ
ンを製造する新規方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ＤＥ−Ａ−２２０９４７８から、４−ア
ミノベンゼンスルホン酸及びβ−ナフトールから出発す
る染料Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ（Acid Oange）７
（１５５１０）の製造は公知である。しかしながら、こ
こに記載の製造法は、不満足な収率で染料溶液を提供す
る。更に、生じる染料溶液は、部分的に、なお揮発性ア
ミンを含有する。
ミノベンゼンスルホン酸及びβ−ナフトールから出発す
る染料Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ（Acid Oange）７
（１５５１０）の製造は公知である。しかしながら、こ
こに記載の製造法は、不満足な収率で染料溶液を提供す
る。更に、生じる染料溶液は、部分的に、なお揮発性ア
ミンを含有する。
【０００３】ＢＥ−Ａ−８８９０８８は、水分のすくな
い媒体中のアルカリ金属亜硝酸塩及び硫酸を用いるスル
ファニル酸のジアゾ化を記載している。β−ナフトール
とのカップリングは、工業級のトリエタノールアミンの
存在下で行っている。しかしながら、こうして製造され
た染料の収率は、不満足なものである。
い媒体中のアルカリ金属亜硝酸塩及び硫酸を用いるスル
ファニル酸のジアゾ化を記載している。β−ナフトール
とのカップリングは、工業級のトリエタノールアミンの
存在下で行っている。しかしながら、こうして製造され
た染料の収率は、不満足なものである。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の１つの課題
は、前記の欠点のないＣ．Ｉ．アシッドオレンジ７及び
類似染料の水性製品を製造する新規方法を提供すること
である。
は、前記の欠点のないＣ．Ｉ．アシッドオレンジ７及び
類似染料の水性製品を製造する新規方法を提供すること
である。
【０００５】
【課題を解決するための手段】この課題は、次の方法に
より達成されることを発見した：式Ｉ：
より達成されることを発見した：式Ｉ：
【０００６】
【化３】
【０００７】［式中、Ｒは水素又はＣ１〜Ｃ４−アルキ
ルを表し、Ｋａｔ＋は、エタノールアミン又はプロピル
アミン系の３級アミンから誘導されたカチオンの当量で
ある］のアゾ染料の水性製品を製造するために、式Ｉ
Ｉ：
ルを表し、Ｋａｔ＋は、エタノールアミン又はプロピル
アミン系の３級アミンから誘導されたカチオンの当量で
ある］のアゾ染料の水性製品を製造するために、式Ｉ
Ｉ：
【０００８】
【化４】
【０００９】［式中、Ｒは前記定義のものを表す］のア
ニリンを水性媒体中、有利に実質的に有機溶剤不含の水
性媒体中で、ネオペンチルグリコールジニトライトでジ
アゾ化し、かつ、生じる反応混合物を、水と混ざりうる
希釈剤及びアミンの存在下に、β−ナフトールとカップ
リングさせる方法において、有利に、アミンとして、エ
タノールアミン又はプロパノールアミン系の３級アミン
を用いる。
ニリンを水性媒体中、有利に実質的に有機溶剤不含の水
性媒体中で、ネオペンチルグリコールジニトライトでジ
アゾ化し、かつ、生じる反応混合物を、水と混ざりうる
希釈剤及びアミンの存在下に、β−ナフトールとカップ
リングさせる方法において、有利に、アミンとして、エ
タノールアミン又はプロパノールアミン系の３級アミン
を用いる。
【００１０】Ｒは、例えば、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、
又はｔ−ブチルである。
ル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、
又はｔ−ブチルである。
【００１１】式中のＲが水素又はメチルである式Ｉの染
料の製造が有利であり、この際、メチルが特に有利であ
る。
料の製造が有利であり、この際、メチルが特に有利であ
る。
【００１２】エタノールアミン又はプロパノールアミン
系の好適なアミンには、例えば次のものが包含される：
Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）−エタノールア
ミン、−プロパノールアミン又は−イソプロパノールア
ミン、例えばＮ，Ｎ−ジメチル−エタノールアミン、−
プロパノールアミン又は−イソプロパノールアミン、
Ｎ，Ｎ−ジエチル−エタノールアミン、−プロパノール
アミン又は−イソプロパノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジプロ
ピル−エタノールアミン、−プロパノールアミン又は−
イソプロパノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル−エ
タノールアミン、−プロパノールアミン又は−イソプロ
パノールアミン又はＮ，Ｎ−ジブチルエタノールアミ
ン、−プロパノールアミン又は−イソプロアノールアミ
ン、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）−ジエタノールアミ
ン、−ジプロパノールアミン又は−ジイソプロパノール
アミン、例えばＮ−メチル−ジエタノールアミン、−ジ
プロパノールアミン又は−ジイソプロパノールアミン、
Ｎ−エチル−ジエタノールアミン、−ジプロパノールア
ミン又は−ジイソプロパノールアミン、Ｎ−プロピル−
ジエタノールアミン、−ジプロパノールアミン又は−ジ
イソプロパノールアミン、Ｎ−イソプロピル−ジエタノ
ールアミン、−ジプロパノールアミン又は−ジイソプロ
パノールアミン、又はＮ−ブチル−ジエタノールアミ
ン、−ジプロパノールアミン又は−ジイソプロパノール
アミン、トリエタノールアミン、トリプロパノールアミ
ン、トリイソプロパノールアミン、Ｎ−（２−ヒドロキ
シエチル）ピロリジン、Ｎ−（２−又は３−ヒドロキシ
プロピル）ピロリジン、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）
ピペリジン、Ｎ−（２−又は３−ヒドロキシプロピル）
ピペリジン、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）モルホリ
ン、Ｎ−（２−又は３−ヒドロキシプロピル）モルホリ
ン又はＮ，Ｎ−ジメチル−又はＮ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−
（５−ヒドロキシ−３−オキサペンチル）アミン。
系の好適なアミンには、例えば次のものが包含される：
Ｎ，Ｎ−ジ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）−エタノールア
ミン、−プロパノールアミン又は−イソプロパノールア
ミン、例えばＮ，Ｎ−ジメチル−エタノールアミン、−
プロパノールアミン又は−イソプロパノールアミン、
Ｎ，Ｎ−ジエチル−エタノールアミン、−プロパノール
アミン又は−イソプロパノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジプロ
ピル−エタノールアミン、−プロパノールアミン又は−
イソプロパノールアミン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピル−エ
タノールアミン、−プロパノールアミン又は−イソプロ
パノールアミン又はＮ，Ｎ−ジブチルエタノールアミ
ン、−プロパノールアミン又は−イソプロアノールアミ
ン、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）−ジエタノールアミ
ン、−ジプロパノールアミン又は−ジイソプロパノール
アミン、例えばＮ−メチル−ジエタノールアミン、−ジ
プロパノールアミン又は−ジイソプロパノールアミン、
Ｎ−エチル−ジエタノールアミン、−ジプロパノールア
ミン又は−ジイソプロパノールアミン、Ｎ−プロピル−
ジエタノールアミン、−ジプロパノールアミン又は−ジ
イソプロパノールアミン、Ｎ−イソプロピル−ジエタノ
ールアミン、−ジプロパノールアミン又は−ジイソプロ
パノールアミン、又はＮ−ブチル−ジエタノールアミ
ン、−ジプロパノールアミン又は−ジイソプロパノール
アミン、トリエタノールアミン、トリプロパノールアミ
ン、トリイソプロパノールアミン、Ｎ−（２−ヒドロキ
シエチル）ピロリジン、Ｎ−（２−又は３−ヒドロキシ
プロピル）ピロリジン、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）
ピペリジン、Ｎ−（２−又は３−ヒドロキシプロピル）
ピペリジン、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）モルホリ
ン、Ｎ−（２−又は３−ヒドロキシプロピル）モルホリ
ン又はＮ，Ｎ−ジメチル−又はＮ，Ｎ−ジエチル−Ｎ−
（５−ヒドロキシ−３−オキサペンチル）アミン。
【００１３】特に好適なアミンは、トリエタノールアミ
ン、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）ジエタノールアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）エタノールア
ミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパノールアミン及びこれら
の混合物である。
ン、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）ジエタノールアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）エタノールア
ミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパノールアミン及びこれら
の混合物である。
【００１４】Ｎ，Ｎ−ジエチルエタノールアミンが特に
有利である。
有利である。
【００１５】好適な水と混ざりうる希釈剤には、例えば
次のものが包含される：グリコール、例えば１，２−プ
ロパンジオール、１，３−プロパンジオール、１，２−
ブタンジオール、２，３−ブタンジオール、１，４−ブ
タンジオール、１，２−ペンタンジオール、２，３−ペ
ンタンジオール、１，５−ペンタンジオール及び２，２
−ジメチル−１，３−プロパンジオール（ネオペンチル
グリコール）、モノ−又はジグリコールのＣ１〜Ｃ４−
モノアルキルエーテル、例えば２−メトキシエタノー
ル、２−エトキシエタノール、２−プロポキシエタノー
ル、２−ブトキシエタノール、１−メトキシプロパン−
２−オール、１−エトキシプロパン−２−オール、３−
メトキシプロパノール、３−エトキシプロパノール、４
−メトキシブタノール、４−エトキシブタノール、ジエ
チレングリコールモノメチル、モノエチル、モノプロピ
ル又はモノブチルエーテル又はジプロピレングリコール
モノメチル、モノエチル、モノプロピル又はモノブチル
エーテル、ジ−、トリ−又はテトラグリコール、例えば
ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テト
ラエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリ
プロピレングリコール又はテトラプロピレングリコー
ル、環状カルボン酸エステル、例えばγ−ブチロラクト
ン、又は環状カルボン酸アミド、例えばピロリドン、Ｎ
−メチル−又はＮ−エチル−ピロリドン又はε−カプロ
ラクタム。
次のものが包含される：グリコール、例えば１，２−プ
ロパンジオール、１，３−プロパンジオール、１，２−
ブタンジオール、２，３−ブタンジオール、１，４−ブ
タンジオール、１，２−ペンタンジオール、２，３−ペ
ンタンジオール、１，５−ペンタンジオール及び２，２
−ジメチル−１，３−プロパンジオール（ネオペンチル
グリコール）、モノ−又はジグリコールのＣ１〜Ｃ４−
モノアルキルエーテル、例えば２−メトキシエタノー
ル、２−エトキシエタノール、２−プロポキシエタノー
ル、２−ブトキシエタノール、１−メトキシプロパン−
２−オール、１−エトキシプロパン−２−オール、３−
メトキシプロパノール、３−エトキシプロパノール、４
−メトキシブタノール、４−エトキシブタノール、ジエ
チレングリコールモノメチル、モノエチル、モノプロピ
ル又はモノブチルエーテル又はジプロピレングリコール
モノメチル、モノエチル、モノプロピル又はモノブチル
エーテル、ジ−、トリ−又はテトラグリコール、例えば
ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テト
ラエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリ
プロピレングリコール又はテトラプロピレングリコー
ル、環状カルボン酸エステル、例えばγ−ブチロラクト
ン、又は環状カルボン酸アミド、例えばピロリドン、Ｎ
−メチル−又はＮ−エチル−ピロリドン又はε−カプロ
ラクタム。
【００１６】水と混ざりうる溶剤としてのジ−又はトリ
エチレングリコール又はジ−又はトリプロピレングリコ
ールの使用が有利であり、ジプロピレングリコールが特
に有利である。
エチレングリコール又はジ−又はトリプロピレングリコ
ールの使用が有利であり、ジプロピレングリコールが特
に有利である。
【００１７】公知であり、例えばＵＳ−Ａ３７９２０７
７に記載されているネオペンチルグリコールジニトライ
トは、一般に、アニリンＩＩ １モル当たり０．５〜
０．５６モル、有利に０．５〜０．５３モルの量で使用
される。
７に記載されているネオペンチルグリコールジニトライ
トは、一般に、アニリンＩＩ １モル当たり０．５〜
０．５６モル、有利に０．５〜０．５３モルの量で使用
される。
【００１８】β−ナフトールは、一般に、アニリンＩＩ
１モル当たり１．０〜１．１モル、有利に１．０２〜
１．０５モルの量で使用される。
１モル当たり１．０〜１．１モル、有利に１．０２〜
１．０５モルの量で使用される。
【００１９】カップリング時に、エタノールアミン又は
プロパノールアミン系の３級アミンは、有利にβ−ナフ
トール１モル当たり１．０〜１．１５モル、特に１．０
５〜１．１モルの量で使用される。
プロパノールアミン系の３級アミンは、有利にβ−ナフ
トール１モル当たり１．０〜１．１５モル、特に１．０
５〜１．１モルの量で使用される。
【００２０】β−ナフトールは、好ましくは、カップリ
ング反応時のβ−ナフトールの重量に対して水３０〜５
０重量％及び水と混ざりうる希釈剤４５〜７０重量％と
混合して使用される。
ング反応時のβ−ナフトールの重量に対して水３０〜５
０重量％及び水と混ざりうる希釈剤４５〜７０重量％と
混合して使用される。
【００２１】前記の限界値は、拘束力がない。他の重量
比を使用することもできる。重要なことは、反応するβ
−ナフトールが溶解していることである。
比を使用することもできる。重要なことは、反応するβ
−ナフトールが溶解していることである。
【００２２】ジアゾニウム塩は、慣用法で５〜３５℃
で、有利に２５〜３０℃で大気圧で製造される。
で、有利に２５〜３０℃で大気圧で製造される。
【００２３】カップリング反応は、一般に５〜５０℃、
有利に２５〜３５℃で、同様に大気圧で行う。
有利に２５〜３５℃で、同様に大気圧で行う。
【００２４】本発明の方法は、有利に、適当な装置、例
えば撹拌装置中に、当初に水及びアニリンＩＩの混合物
を装入し、前記の温度でネオペンチルグリコールジニト
ライトを秤取導入することにより実施される。このジア
ゾ化は、一般に引き続く２〜４時間の撹拌の後に終了す
る。
えば撹拌装置中に、当初に水及びアニリンＩＩの混合物
を装入し、前記の温度でネオペンチルグリコールジニト
ライトを秤取導入することにより実施される。このジア
ゾ化は、一般に引き続く２〜４時間の撹拌の後に終了す
る。
【００２５】これとは別に、水、β−ナフトール、希釈
剤及び３級アミンの混合物を他の撹拌装置中で製造し、
前記の温度に調節する。その後、ジアゾ化反応からの反
応混合物を秤取導入する。１５〜６０分の後撹拌時間に
引き続き、反応は終了する。生じる溶液を、必要な場合
には、澄明化濾過及び所望の色濃度への調節の後に、直
接使用できる。
剤及び３級アミンの混合物を他の撹拌装置中で製造し、
前記の温度に調節する。その後、ジアゾ化反応からの反
応混合物を秤取導入する。１５〜６０分の後撹拌時間に
引き続き、反応は終了する。生じる溶液を、必要な場合
には、澄明化濾過及び所望の色濃度への調節の後に、直
接使用できる。
【００２６】これは、ポリマー材料、殊に紙原料、更に
セルローズ、木綿、皮、じん皮繊維、大麻、亜麻、サイ
ザル、ジュート、ココヤシ皮繊維又はストローを染色又
はプリントするために有利に好適である。
セルローズ、木綿、皮、じん皮繊維、大麻、亜麻、サイ
ザル、ジュート、ココヤシ皮繊維又はストローを染色又
はプリントするために有利に好適である。
【００２７】本発明の方法は、式Ｉのアゾ染料を高収率
で供給する。これらは、直接中性ｐＨ、例えば約７〜８
の範囲のｐＨを有する水溶液として得られる。
で供給する。これらは、直接中性ｐＨ、例えば約７〜８
の範囲のｐＨを有する水溶液として得られる。
【００２８】
【実施例】次の実施例につき本発明を説明する。
【００２９】例１ ａ）２−メチルアニリン−４−スルホン酸１７７ｇ及び
アニリン−４−スルホン酸９．５ｇを水６００ｍｌ中に
入れた。この混合物にネオペンチルグリコールジニトラ
イト８５．５ｇを、２５〜３０℃で撹拌下に４０分にわ
たって添加した。バッチを引き続き２５〜３０℃で２時
間撹拌し、過剰の亜硝酸塩をアミドスルホン酸０．５ｇ
を用いて分解させ、反応混合物を１０℃まで冷却させ
た。
アニリン−４−スルホン酸９．５ｇを水６００ｍｌ中に
入れた。この混合物にネオペンチルグリコールジニトラ
イト８５．５ｇを、２５〜３０℃で撹拌下に４０分にわ
たって添加した。バッチを引き続き２５〜３０℃で２時
間撹拌し、過剰の亜硝酸塩をアミドスルホン酸０．５ｇ
を用いて分解させ、反応混合物を１０℃まで冷却させ
た。
【００３０】ｂ）水６０ｍｌ、ジプロピレングリコール
８５ｇ、Ｎ，Ｎ−ジチルエタノールアミン１２６ｇ及び
β−ナフトール１４７ｇをフラスコ中に入れ、１時間撹
拌した。生じる溶液を２０℃に冷却し、ａ）に記載の混
合物を、撹拌下に３０分にわたって流入した。この反応
混合物に、この反応混合物のｐＨが７〜７．５の範囲に
なるまで、更に少量のＮ，Ｎ−ジエチルエタノールアミ
ンを添加した。この点で反応が完結した。
８５ｇ、Ｎ，Ｎ−ジチルエタノールアミン１２６ｇ及び
β−ナフトール１４７ｇをフラスコ中に入れ、１時間撹
拌した。生じる溶液を２０℃に冷却し、ａ）に記載の混
合物を、撹拌下に３０分にわたって流入した。この反応
混合物に、この反応混合物のｐＨが７〜７．５の範囲に
なるまで、更に少量のＮ，Ｎ−ジエチルエタノールアミ
ンを添加した。この点で反応が完結した。
【００３１】水４０ｍｌ及び珪藻土３ｇを添加し、反応
混合物を澄明化フィルターを通して濾過する。式：
混合物を澄明化フィルターを通して濾過する。式：
【００３２】
【化５】
【００３３】（Ｒ＝ＣＨ３）の染料４３２ｇと前記式の
Ｒ＝Ｈの染料２６ｇを含有する水溶液１４３０ｇが得ら
れた。
Ｒ＝Ｈの染料２６ｇを含有する水溶液１４３０ｇが得ら
れた。
【００３４】例２〜６ 例１ｂで使用されたＮ，Ｎ−ジエチルエタノールアミン
を −Ｎ，Ｎ−ジブチルエタノールアミン１８６ｇ（例２） −Ｎ，Ｎ−ジメチルイソプロパノールアミン１１２ｇ
（例３） −Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（５−ヒドロキシ−３−オキ
サペンチル）アミン１４３ｇ（例４） −Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）モルホリン１４１ｇ
（例５） −Ｎ−ブチルジエタノールアミン１７４ｇ（例６） で代え、それぞれの場合に同様な結果を得た。
を −Ｎ，Ｎ−ジブチルエタノールアミン１８６ｇ（例２） −Ｎ，Ｎ−ジメチルイソプロパノールアミン１１２ｇ
（例３） −Ｎ，Ｎ−ジメチル−Ｎ−（５−ヒドロキシ−３−オキ
サペンチル）アミン１４３ｇ（例４） −Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）モルホリン１４１ｇ
（例５） −Ｎ−ブチルジエタノールアミン１７４ｇ（例６） で代え、それぞれの場合に同様な結果を得た。
【００３５】例７ ａ）４−アミノベンゼンスルホン酸１７３ｇを水５５０
ｍｌ中に入れ、２５〜３０℃で撹拌下に、ネオペンチル
グリコールジニトライト８５．５ｇを添加した。この混
合物を、引き続き２８〜３０℃で２時間撹拌し、残って
いる亜硝酸塩をアミドスルホン酸０．８ｇで分解させ、
懸濁液を８℃に冷却させた。
ｍｌ中に入れ、２５〜３０℃で撹拌下に、ネオペンチル
グリコールジニトライト８５．５ｇを添加した。この混
合物を、引き続き２８〜３０℃で２時間撹拌し、残って
いる亜硝酸塩をアミドスルホン酸０．８ｇで分解させ、
懸濁液を８℃に冷却させた。
【００３６】ｂ）β−ナフトール１４７ｇをジプロピレ
ングリコール８５ｇ、Ｎ，Ｎ−ジエチルエタノールアミ
ン１２６ｇ及び水６０ｍｌの混合物中に溶かした。次い
で、ａ）に記載の混合物を撹拌下に徐々に添加し、その
間、温度を冷却により２０〜３０℃に調節した。Ｎ，Ｎ
−ジエチルエタノールアミン１．６ｇでｐＨを最終的に
７．４に調節した。珪藻土３ｇ及び水１００ｍｌの添加
に引き続く澄明化濾過により、例１の染料（Ｒ＝Ｈ；
Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ７）４４５ｇを含有する溶液
１３３４ｇを生じた。
ングリコール８５ｇ、Ｎ，Ｎ−ジエチルエタノールアミ
ン１２６ｇ及び水６０ｍｌの混合物中に溶かした。次い
で、ａ）に記載の混合物を撹拌下に徐々に添加し、その
間、温度を冷却により２０〜３０℃に調節した。Ｎ，Ｎ
−ジエチルエタノールアミン１．６ｇでｐＨを最終的に
７．４に調節した。珪藻土３ｇ及び水１００ｍｌの添加
に引き続く澄明化濾過により、例１の染料（Ｒ＝Ｈ；
Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ７）４４５ｇを含有する溶液
１３３４ｇを生じた。
【００３７】例８ ２−メチルアニリン−４−スルホン酸１８７ｇを例１
ａ）と同様な方法でジアゾ化し、例１ｂ）と同様な方法
でβ−ナフトールとカップリングさせる。例１の染料
（Ｒ＝ＣＨ３；Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ８）４５９ｇ
を含有する溶液１４３０ｇが生じた。
ａ）と同様な方法でジアゾ化し、例１ｂ）と同様な方法
でβ−ナフトールとカップリングさせる。例１の染料
（Ｒ＝ＣＨ３；Ｃ．Ｉ．アシッドオレンジ８）４５９ｇ
を含有する溶液１４３０ｇが生じた。
【００３８】例９〜１５ 例８で使用されたジプロピレングリコールを、それぞれ
同量の −ジエチレングリコール（例９） −トリエチレングリコール（例１０） −１，４−ブタンジオール（例１１） −１，５−ペンタンジオール（例１２） −ネオペンチルグリコール（例１３） −１−メトキシ−２−プロパノール（例１４） −ジエチレングリコールモノブチルエーテル（例１５） で代えると、それぞれの場合に、同様にＣ．Ｉ．アシッ
ドオレンジ８の濃溶液が得られた。
同量の −ジエチレングリコール（例９） −トリエチレングリコール（例１０） −１，４−ブタンジオール（例１１） −１，５−ペンタンジオール（例１２） −ネオペンチルグリコール（例１３） −１−メトキシ−２−プロパノール（例１４） −ジエチレングリコールモノブチルエーテル（例１５） で代えると、それぞれの場合に、同様にＣ．Ｉ．アシッ
ドオレンジ８の濃溶液が得られた。
Claims (4)
- 【請求項１】 式Ｉ 【化１】 ［式中、Ｒは水素又はＣ１〜Ｃ４−アルキルを表し、Ｋ
ａｔ＋は、エタノールアミン又はプロピルアミン系の３
級アミンから誘導されたカチオンの当量である］のアゾ
染料の水性製品を製造するために、式ＩＩ： 【化２】 ［式中、Ｒは前記定義のものを表す］のアニリンを、水
性媒体中で、ネオペンチルグリコールジニトライトでジ
アゾ化し、生じる反応混合物を水と混ざりうる希釈剤及
びアミンの存在下にβ−ナフトールとカップリングさせ
る方法において、アミンとして、エタノールアミン又は
プロパノールアミン系の３級アミンを用いることを特徴
とする、アゾ染料の水性製品の製法。 - 【請求項２】 式中のＲは水素又はメチルである、請求
項１に記載の方法。 - 【請求項３】 ３級アミンとして、トリエタノールアミ
ン、Ｎ−（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）ジエタノールアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｃ１〜Ｃ４−アルキル）エタノールア
ミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルプロパノールアミン又はこれら
の混合物を使用する、請求項１に記載の方法。 - 【請求項４】 ３級アミンとして、Ｎ，Ｎ−ジエチルエ
タノルアミンを使用する、請求項１に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19621840A DE19621840A1 (de) | 1996-05-31 | 1996-05-31 | Verfahren zur Herstellung von Phenylazonaphthalinen |
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Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1053711A true JPH1053711A (ja) | 1998-02-24 |
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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