JPH1053768A - ゲスト・ホスト液晶組成物 - Google Patents

ゲスト・ホスト液晶組成物

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JPH1053768A
JPH1053768A JP9114532A JP11453297A JPH1053768A JP H1053768 A JPH1053768 A JP H1053768A JP 9114532 A JP9114532 A JP 9114532A JP 11453297 A JP11453297 A JP 11453297A JP H1053768 A JPH1053768 A JP H1053768A
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JP
Japan
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group
general formula
liquid crystal
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halogen atom
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Pending
Application number
JP9114532A
Other languages
English (en)
Inventor
Takaaki Shimizu
孝明 清水
Tatsushi Kaneko
達志 金子
Masaharu Kaneko
雅晴 金子
Masami Kadowaki
雅美 門脇
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Shin-Etsu Chemical Co Ltd
Mitsubishi Chemical Corp
Original Assignee
Shin-Etsu Chemical Co Ltd
Mitsubishi Chemical Corp
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Publication date
Application filed by Shin-Etsu Chemical Co Ltd, Mitsubishi Chemical Corp filed Critical Shin-Etsu Chemical Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 従来材料よりも低い電圧で駆動できると共
に、高い電圧保持率と高温度域にまで亘る液晶相を持っ
たゲスト・ホスト液晶組成物、並びに、それを用いた液
晶表示素子を提供する。 【解決手段】 一般式(I)〜(V)で示された化合物
をいくつか含有する液晶組成物をホスト液晶とし、それ
に、少なくとも4種の二色性色素を加えてなるゲスト・
ホスト液晶組成物。 【化1】

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、液晶表示素子に使
用する液晶組成物であって、誘電率異方性が正のゲスト
・ホスト液晶組成物及びこの液晶組成物を用いた液晶表
示素子に関する。
【0002】
【従来の技術】近年、情報通信分野の技術の発展に伴
い、関連携帯機器の普及には著しいものがある。これら
に搭載される表示体として、液晶表示素子は、軽量、薄
型、低消費電力というその特徴を活かし、用途を拡大し
つつある。
【0003】一方で、更に消費電力を抑えバッテリーの
充電寿命を延長することが求められており、この点に関
し、ゲスト・ホストモードを使う反射型液晶パネルに対
する期待が高い。
【0004】他方で、液晶を駆動する回路側に関しては
低電圧化が進められており、ゲスト・ホスト液晶組成物
についても、同様に駆動電圧を下げることが求められて
いる。また、薄膜トランジスタなどを用いたアクティブ
マトリクス駆動による液晶表示素子においては、液晶材
料はフレーム周期の間の蓄積電荷を保持しなければなら
ない。そのため液晶材料にはフレーム周期程度の間の蓄
積電荷保持の能力が高い、即ち電圧保持率の高い材料を
用いることが必須である。更に耐環境性から高温度域に
まで亘った液晶相を持つことも求められている。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、従来
材料よりも低い電圧で駆動できると共に、高い電圧保持
率と高温度域にまで亘った液晶相を持ったゲスト・ホス
ト液晶組成物、並びに、それを用いた液晶表示素子を提
供することにある。
【0006】
【課題を解決するための手段】本発明のゲスト・ホスト
液晶組成物は、下記の一般式(I)
【化11】 (式中、R1 は炭素数2〜7の直鎖状アルキル基、R2
はF又は炭素数1〜3の直鎖状アルコキシ基を示す。)
で表わされる第1成分を0〜15モル%と、一般式(I
I)
【化12】 (式中、R1 は一般式(I)のR1 に同じ。X1 はH又
はFを示す。)で表わされる第2成分を20〜70モル
%と、一般式(III)
【化13】 (式中、R1 は一般式(I)のR1 に同じ。)で表わさ
れる第3成分を5〜40モル%と、一般式(IV)
【化14】 (式中、R1 は一般式(I)のR1 に同じ、X2 、
X3 、X4 は、それぞれH又はFを表す。ZはF又はO
CF3 、OCHF2 を示す。)で表わされる第4成分を
0〜50モル%と、一般式(V)
【化15】 (式中、R1 は一般式(I)のR1 に同じ。)で表わさ
れる第5成分を5〜20モル%、含有する液晶組成物を
ホスト液晶とし、さらに、下記の(A)群、(B)群、
(C)群および(D)群に含まれる二色性色素化合物の
うち、各々の群から少なくとも1種ずつ選ばれた化合物
を含むことを特徴とするゲスト・ホスト液晶組成物。 (A)群は、下記一般式(VI) で表されるアゾ系二色性
色素化合物からなる。
【化16】 (式中、R3 は水素原子;炭素数1〜10の直鎖状また
は分枝状のアルキル基またはアルコキシ基;炭素数2〜
10のアルコキシアルキル基;ハロゲン原子;またはこ
れらのアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル
基、またはハロゲン原子で置換されていてもよいシクロ
ヘキシル基もしくはフェニル基を表し、R 4 は炭素数1
〜10の直鎖状または分枝状のアルキル基またはアルコ
キシ基;炭素数2〜10のアルコキシアルキル基;ハロ
ゲン原子;またはこれらアルキル基、アルコキシ基、ア
ルコキシアルキル基、ハロゲン原子で置換されていても
よいシクロヘキシルメチル基もしくはベンジル基を表
し、R5 〜R7 は水素原子、メチル基、メトキシ基また
はハロゲン原子を示し、更にR6 とR7 が隣接する炭素
に結合している場合はナフタレン環の一部などの芳香族
環を形成してもよい。) (B)群は、下記一般式(VII) で表されるアゾ系二色性
色素化合物からなる。
【化17】 (式中、R8 、R9 は水素原子;炭素数1〜10の直鎖
状または分枝状のアルキル基またはアルコキシ基;炭素
数2〜10のアルコキシアルキル基;ハロゲン原子;ま
たはこれらのアルキル基、アルコキシ基、アルコキシア
ルキル基、またはハロゲン原子で置換されていてもよい
シクロヘキシル基もしくはフェニル基を示す。) (C)群は、下記一般式(VIII)で表されるアゾ系二色性
色素化合物および下記一般式(IX)で表されるアントラキ
ノン系二色性色素化合物からなる。
【化18】 (式中、R10は水素原子;炭素数1〜10の直鎖状また
は分枝状のアルキル基またはアルコキシ基;炭素数2〜
10のアルコキシアルキル基;ハロゲン原子;またはこ
れらのアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル
基、またはハロゲン原子で置換されていてもよいシクロ
ヘキシル基もしくはフェニル基を表し、R 11およびR12
は炭素数1〜10の直鎖状または分枝状のアルキル基、
R13〜R15は水素原子、メチル基、メトキシ基、または
ハロゲン原子を示し、更にR14とR 15が隣接する炭素に
結合している場合はナフタレン環の一部などの芳香族環
を形成してもよい。)
【化19】 (式中、R16、R17は水素原子;炭素数1〜10の直鎖
状または分枝状のアルキル基またはアルコキシ基;炭素
数2〜10のアルコキシアルキル基;ハロゲン原子;ま
たはこれらのアルキル基、アルコキシ基、アルコキシア
ルキル基、またはハロゲン原子で置換されていてもよい
シクロヘキシル基もしくはフェニル基を示す。) (D)群は、下記一般式(X)で表されるアントラキノ
ン系二色性色素化合物からなる。
【化20】 (式中、R18、R19は水素原子;炭素数1〜10の直鎖
状または分枝状のアルキル基またはアルコキシ基;炭素
数2〜10のアルコキシアルキル基;ハロゲン原子;ま
たはこれらのアルキル基、アルコキシ基、アルコキシア
ルキル基、またはハロゲン原子で置換されていてもよい
シクロヘキシル基、フェニル基、ビフェニル基もしくは
シクロヘキシルフェニル基を示す。)
【0007】一般式(I)〜(V)で示される各成分に
ついては、公知である。すなわち、一般式(I)で示さ
れる成分は特開平8−53469号公報に、一般式(I
I)及び(III )で示される成分は特開平7−7014
8号公報に、一般式(IV)で示される成分は特開平7−
173176号公報に、一般式(V)で示される成分は
特開平7−291978号公報に、それぞれ記載されて
いる。一般式(VI)〜(X)で示される各色素について
も公知である。すなわち、一般式(VI)で示されている
色素は、特開昭58−138767号公報、一般式(VI
I )で示される色素は特開昭59−22964号公報、
一般式(VIII)で示される色素は特開昭63−3018
50号公報、一般式(IX)で示される色素は特開平1−
43596号公報、(X)で示される色素は特開昭59
−4651号公報に、それぞれ記載されている。
【0008】
【発明の実施の形態】前記の一般式について更に詳細を
以下に記す。一般式(I)〜(V)に記載されているR
1 は炭素数2〜7の直鎖状アルキル基、即ち、エチル
基、n−プロピル基、n−ブチル基、n−ペンチル基、
n−ヘキシル基、またはn−ヘプチル基を表わす。一般
式(I)で記載されているR2 はF又は炭素数1〜3の
直鎖状アルコキシ基、即ち、メトキシ基、エトキシ基、
またはn−プロポキシ基を表わす。一般式(IV)の環構
造の具体例は、
【化21】 で表わされるが、低駆動電圧、高温に亘る液晶相という
点から(IVb) 、(IVd) 、(IVe) 、(IVg) で表される化合
物が好ましい。
【0009】本発明のゲスト・ホスト液晶組成物のホス
ト液晶は、前記のように、一般式(I)で表される化合
物(第1成分)0〜15モル%、一般式(II)で表され
る化合物(第2成分)20〜70モル%、一般式(III
)で表される化合物(第3成分)5〜40モル%、一
般式(IV)で表される化合物(第4成分)0〜50モル
%、一般式(V)で表される化合物(第5成分)5〜2
0モル%を混合することにより、得ることができる。
【0010】さらに、より好ましいホスト液晶は、第1
成分0〜10モル%、第2成分30〜65モル%、第3
成分5〜40モル%、第4成分2.5〜50モル%、第
5成分5〜18モル%含有する。
【0011】ホスト液晶を構成する一般式(I)〜
(V)の化合物は、上記組成でR1 又はR2 の末端基を
適宜選択して、それぞれ少なくとも1種又は2種以上使
用した組成物を用いる。一般式(I)〜(V)の化合物
のシラシクロヘキサン環の立体配置は、トランス体であ
る。
【0012】前記一般式(VI)〜(X)においては、R
3 、R4 、R8 〜R12およびR16〜R19におけるアルキ
ル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチ
ル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル
基、ノニル基、またはデシル基などの炭素数1〜10の
直鎖状または分枝状のアルキル基;アルコキシ基として
は、これらのアルキル基に対応する炭素数1〜10の直
鎖状または分枝状のアルコキシ基;アルコキシアルキル
基としては、メトキシメチル基、ブトキシメチル基、エ
トキシエチル基、またはブトキシエチル基等の炭素数2
〜10の直鎖状または分枝状のアルコキシアルキル基;
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、または
臭素原子等が挙げられ、これらの基はR3 、R4 、R8
〜R10およびR16〜R19における置換シクロヘキシル
基、置換フェニル基、置換ベンジル基、置換シクロヘキ
シルメチル基、置換ビフェニル基、または置換シクロヘ
キシルフェニル基の置換基としても挙げられる。
【0013】R5 〜R7 およびR13〜R15におけるハロ
ゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、または臭素
原子等が挙げられる。
【0014】さらにR6 とR7 、R14とR15が互いに結
合した場合は、それらの基が結合しているフェニレン基
と共に全体としてナフチレン基等の芳香環を形成する。
本発明に使用できる色素の例を下記の表1にまとめて示
すが、これらに限定されないことは言うまでもない。
【表1】
【表2】
【表3】
【表4】
【0015】また、本発明のゲスト・ホスト液晶組成物
は、前記(A)群、(B)群、(C)群および(D)群
の各々の群から少なくとも1種ずつから選ばれる色素化
合物を一般式(I)〜(V)から選ばれるホスト液晶に
溶解させることにより、容易に調製することができる。
ホスト液晶への溶解は、機械的な攪拌混合操作により、
さらに加熱、超音波等の併用など公知の方法を用いるこ
とができる。
【0016】色素の使用量は、ホスト液晶材料に対して
0.1〜15重量%、好ましくは0.5〜5重量%であ
る。このように調製された液晶組成物を、少なくとも一
方が透明な電極基板間に挾持することにより、例えば、
「液晶デバイスハンドブック」、日本学術振興会第14
2委員会編、1989年、日刊工業新聞社発行、第31
5頁から第329頁等に記載されているHeilmeier 型ゲ
スト・ホスト、相転移型ゲスト・ホストや前記の「液晶
デバイスハンドブック」の第367頁から第370頁等
に記載されている高分子分散型ゲスト・ホストなどのゲ
スト・ホスト効果を応用した各種表示素子を構成するこ
とができる。
【0017】本発明のゲスト・ホスト液晶化合物には、
コレステリルノナノエートのような光学活性物質、紫外
線吸収剤、酸化防止剤などの添加物を加えても良い。
【0018】以下に具体的な実施例を挙げて本発明をさ
らに詳しく説明する。なお、実施例にある混合物の特性
の測定は、以下の条件で行った。記号の定義も併せて示
す。 TNI=ネマチック−アイソトロピック転移温度(℃) Vth=立上り電圧 セル電極面積:1cm2 、セルギャップ:8μm(TNセ
ル) 配向膜=日立化成社製ポリイミド:LX−1400 偏光板:パネル上面に配向方向とクロスして一枚設置 測定周波数:32Hz短形波 測定温度:25℃ 立上り電圧Vthは、以上の条件で測定したときに、透過
率が上昇し始める際の印加電圧値を示す。
【0019】VHR:電圧保持率 セル電極面積:1cm2 、セルギャップ:5μm(TNセ
ル) 配向膜=日本合成ゴム社製ポリイミド:AL−1051 測定周波数:30Hz短形波、測定温度:100℃ パルス幅:60μsec (±5V TTL) 電圧保持率VHRは、以上の条件で測定した時の電極間
電圧波形の保持率を示す。
【0020】S値:オーダーパラメーター値 ポリイミド系樹脂「LX−1400」を塗布して硬化さ
せた後、ラビングしてセルにホモジニアス配向処理を施
した。このセルに、配向処理方向と平行に偏光した光お
よび垂直に偏光した光を照射し、セルの配向方向に平行
な偏光を照射したときの吸光度と、セルの配向方向に垂
直な偏光を照射したときの吸光度を求め、下式からオー
ダーパラメーター値を算出した。
【数1】
【0021】色素溶解性試験 液晶組成物に二色性色素を混合、溶解したゲスト・ホス
ト液晶組成物をガラス瓶にとり、−20℃に設定された
低温恒温槽に300時間放置した。放置後、ゲスト・ホ
スト液晶組成物を取り出し、二色性色素の析出の有無を
確認した。
【0022】
【実施例】
実施例1 ホスト液晶組成物として、4−(トランス−4−n−ペ
ンチル−4−シラシクロヘキシル)−1−メトキシベン
ゼン、5.7モル%と、4−(トランス−4−(トランス
−4−n−プロピル−4−シラシクロヘキシル)シクロ
ヘキシル)−1,2−ジフルオロベンゼン、13.4%と、
4−(トランス−4−(トランス−4−n−ペンチル−
4−シラシクロヘキシル)シクロヘキシル)−1,2−
ジフルオロベンゼン、15.8%と、4−(トランス−4−
(トランス−4−n−プロピル−4−シラシクロヘキシ
ル)シクロヘキシル)−1,2,6−トリフルオロベン
ゼン、19.2モル%と、4−(トランス−4−(トランス
−4−n−ペンチル−4−シラシクロヘキシル)シクロ
ヘキシル)−1,2,6−トリフルオロベンゼン、10.1
モル%と、4−(トランス−4−(トランス−4−n−
プロピル−4−シラシクロヘキシル)シクロヘキシル)
−1−トリフルオロメトキシベンゼン、9.0モル%と、
4−(トランス−4−(トランス−4−n−ペンチル−
4−シラシクロヘキシル)シクロヘキシル)−1−トリ
フルオロメトキシベンゼン、6.4モル%と、4′−(ト
ランス−4−n−プロピル−4−シラシクロヘキシル)
−3,4,2′,6′−テトラフルオロビフェニル、2.
4モル%と、4′−(トランス−4−n−ペンチル−4
−シラシクロヘキシル)−3,4,2′,6′−テトラ
フルオロビフェニル、3.3モル%と、トランス,トラン
ス−4−(4−(4−n−プロピル−4−シラシクロヘ
キシル)シクロヘキシル)−3′,4′,5′−トリフ
ルオロビフェニル、8.1モル%と、トランス,トランス
−4−(4−(4−n−ペンチル−4−シラシクロヘキ
シル)シクロヘキシル)−3′,4′,5′−トリフル
オロビフェニル、6.6モル%と、から成る混合物1g
に、ゲスト色素として、前記の表1〜4に記載の二色性
色素のうち下記の化合物の混合物を混合溶解し、ゲスト
・ホスト液晶組成物を調製した。VI−3を3.8mg
と、VI−2を3.6mgと、VII-1を2.0mgと、VI
II-1を5.0mgと、X−7を10.0mgと、X−8
を11.0mg。
【0023】この液晶組成物の性質を以下に示す。 TNI=86.3℃ Vth=1.39V VHR=99.2% 前記の方法により算出したS値を下表に示す。波長(nm) S 値 450 0.74 500 0.74 550 0.74 600 0.73 このゲスト・ホスト液晶組成物は、色素溶解性試験にお
いても、二色性色素の析出が見られなかった。
【0024】実施例2 ホスト液晶組成物として、4−(トランス−4−(トラ
ンス−4−n−プロピル−4−シラシクロヘキシル)シ
クロヘキシル)−1,2−ジフルオロベンゼン、18.2モ
ル%と、4−(トランス−4−(トランス−4−n−ペ
ンチル−4−シラシクロヘキシル)シクロヘキシル)−
1,2−ジフルオロベンゼン、21.4モル%と、4−(ト
ランス−4−(トランス−4−n−プロピル−4−シラ
シクロヘキシル)シクロヘキシル)−1,2,6−トリ
フルオロベンゼン、11.6モル%と、4−(トランス−4
−(トランス−4−n−ペンチル−4−シラシクロヘキ
シル)シクロヘキシル)−1,2,6−トリフルオロベ
ンゼン、6.1モル%と、4−(トランス−4−(トラン
ス−4−n−プロピル−4−シラシクロヘキシル)シク
ロヘキシル)−1−トリフルオロメトキシベンゼン、1
8.0モル%と、4−(トランス−4−(トランス−4−
n−ペンチル−4−シラシクロヘキシル)シクロヘキシ
ル)−1−トリフルオロメトキシベンゼン、12.9モル%
と、4′−(トランス−4−n−プロピル−4−シラシ
クロヘキシル)−3,4,2′,6′−テトラフルオロ
ビフェニル、1.4モル%と、4′−(トランス−4−n
−ペンチル−4−シラシクロヘキシル)−3,4,
2′,6′−テトラフルオロビフェニル、1.9モル%
と、トランス,トランス−4−(4−(4−n−プロピ
ル−4−シラシクロヘキシル)シクロヘキシル)−
3′,4′,5′−トリフルオロビフェニル、4.7モル
%と、トランス,トランス−4−(4−(4−n−ペン
チル−4−シラシクロヘキシル)シクロヘキシル)−
3′,4′,5′−トリフルオロビフェニル、3.8モル
%と、から成る混合物1gに、ゲスト色素として、実施
例1と同様に二色性色素を添加し、混合溶解し、ゲスト
・ホスト液晶組成物を調製した。
【0025】この液晶組成物の性質を以下に示す。 TNI=92.0℃ Vth=1.51V VHR=99.5% 前記の方法により算出したS値を下表に示す。波長(nm) S 値 450 0.73 500 0.76 550 0.75 600 0.74 このゲスト・ホスト液晶組成物は、色素溶解性試験にお
いても、二色性色素の析出が見られなかった。
【0026】実施例3 ホスト液晶組成物として、4−(トランス−4−(トラ
ンス−4−n−プロピル−4−シラシクロヘキシル)シ
クロヘキシル)−1,2−ジフルオロベンゼン、4.2
モル%と、4−(トランス−4−(トランス−4−n−
ペンチル−4−シラシクロヘキシル)シクロヘキシル)
−1,2−ジフルオロベンゼン、5.0モル%と、4−
(トランス−4−(トランス−4−n−プロピル−4−
シラシクロヘキシル)シクロヘキシル)−1,2,6−
トリフルオロベンゼン、21.5モル%と、4−(トランス
−4−(トランス−4−n−ペンチル−4−シラシクロ
ヘキシル)シクロヘキシル)−1,2,6−トリフルオ
ロベンゼン、11.4モル%と、4−(トランス−4−(ト
ランス−4−n−プロピル−4−シラシクロヘキシル)
シクロヘキシル)−1−トリフルオロメトキシベンゼ
ン、21.3モル%と、4−(トランス−4−(トランス−
4−n−ペンチル−4−シラシクロヘキシル)シクロヘ
キシル)−1−トリフルオロメトキシベンゼン、15.3モ
ル%と、4′−(トランス−4−n−プロピル−4−シ
ラシクロヘキシル)−3,4,2′,6′−テトラフル
オロビフェニル、2.5モル%と、4′−(トランス−
4−n−ペンチル−4−シラシクロヘキシル)−3,
4,2′,6′−テトラフルオロビフェニル、3.5モ
ル%と、トランス,トランス−4−(4−(4−n−プ
ロピル−4−シラシクロヘキシル)シクロヘキシル)−
3′,4′,5′−トリフルオロビフェニル、8.4モ
ル%と、トランス,トランス−4−(4−(4−n−ペ
ンチル−4−シラシクロヘキシル)シクロヘキシル)−
3′,4′,5′−トリフルオロビフェニル、6.9モ
ル%と、から成る混合物1gに、ゲスト色素として、実
施例1と同様に二色性色素を添加し、混合溶解し、ゲス
ト・ホスト液晶組成物を調製した。
【0027】この液晶組成物の性質を以下に示す。 TNI=97.3℃ Vth=1.46V VHR=99.4% 前記の方法により算出したS値を下表に示す。波長(nm) S 値 450 0.74 500 0.75 550 0.75 600 0.74 このゲスト・ホスト液晶組成物は色素溶解性試験におい
ても、二色性色素の析出が見られなかった。
【0028】実施例4 ホスト液晶組成物として実施例2記載の液晶組成物1g
に、前記表1〜表4に記載の二色性色素のうちの下記の
化合物の混合物を混合溶解し、ゲスト・ホスト液晶組成
物を調製した。VI−3を5.0mgと、VI−2を4.8
mgと、VII-1を2.6mgと、VIII-1を2.6mg
と、IX−2を3.2mgと、IX−3を3.3mgと、X
−1を2.5mgと、X−3を2.8mgと、X−7を
8.8mgと、X−8を9.6mg。
【0029】この液晶組成物の性質を以下に示す。 TNI=92.0℃ Vth=1.53V VHR=99.2% 前記の方法により算出したS値を下表に示す。波長(nm) S 値 503 0.73 560 0.73 616 0.73 このゲスト・ホスト液晶組成物は、色素溶解性試験にお
いても、二色性色素の析出が見られなかった。
【0030】実施例5 ホスト液晶組成物として実施例2記載の液晶組成物1g
に、前記表1〜表4に記載の二色性色素のうち下記の化
合物の混合物を混合溶解し、ゲスト・ホスト液晶組成物
を調製した。VI−8を6.4mgと、VII-1を2.5m
gと、VIII-1を4.4mgと、X−7を13.0mg
と、X−8を14.3mg。
【0031】この液晶組成物の性質を以下に示す。 TNI=92.0℃ Vth=1.55V VHR=99.2% 前記の方法により算出したS値を下表に示す。波長(nm) S 値 462 0.71 494 0.73 555 0.73 590 0.72 このゲスト・ホスト液晶組成物は、色素溶解試験におい
ても、二色性色素の析出が見られなかった。
【0032】実施例6 ホスト液晶組成物として、4−(トランス−4−(トラ
ンス−4−n−プロピル−4−シラシクロヘキシル)シ
クロヘキシル)−1,2−ジフルオロベンゼン、9.7
モル%と、4−(トランス−4−(トランス−4−n−
ペンチル−4−シラシクロヘキシル)シクロヘキシル)
−1,2−ジフルオロベンゼン、11.5モル%と、4−
(トランス−4−(トランス−4−n−プロピル−4−
シラシクロヘキシル)シクロヘキシル)−1,2,6−
トリフルオロゼンベン、10.4モル%と、4−(トランス
−4−(トランス−4−n−ペンチル−4−シラシクロ
ヘキシル)シクロヘキシル)−1,2,6−トリフルオ
ロベンゼン、5.5モル%と、4−(トランス−4−
(トランス−4−n−プロピル−4−シラシクロヘキシ
ル)シクロヘキシル)−1−トリフルオロメトキシベン
ゼン、3.3モル%と、4−(トランス−4−(トラン
ス−4−n−ペンチル−4−シラシクロヘキシル)シク
ロヘキシル)−1−トリフルオロメトキシベンゼン、
2.3モル%と、4′−(トランス−4−n−プロピル
−4−シラシクロヘキシル)−3−フルオロ−4−ジフ
ルオロメトキシビフェニル、16.6モル%と、4′−(ト
ランス−4−n−ペンチル−4−シラシクロヘキシル)
−3−フルオロ−4−ジフルオロメトキシビフェニル、
20.7モル%と、4′−(トランス−4−n−プロピル−
4−シラシクロヘキシル)−3,4,2′,6′−テト
ラフルオロビフェニル、4.2モル%と、4′−(トラン
ス−4−n−ペンチル−4−シラシクロヘキシル)−
3,4,2′,6′−テトラフルオロビフェニル、5.8
モル%トランス,トランス−4−(4−(4−n−プロ
ピル−4−シラシクロヘキシル)シクロヘキシル)−
3′,4′,5′−トリフルオロビフェニル、5.5モ
ル%と、トランス,トランス−4−(4−(4−n−ペ
ンチル−4−シラシクロヘキシル)シクロヘキシル)−
3′,4′,5′−トリフルオロビフェニル、4.5モル
%と、から成る混合物1gに、前記実施例4と同様に二
色性色素を混合溶解し、ゲスト・ホスト液晶組成物を調
製した。この液晶組成物の性質を以下に示す。 TNI=84.8℃ Vth=1.36V VHR=99.0% 前記の方法により算出したS値を下表に示す。波長(nm) S 値 616 0.70 このゲスト・ホスト液晶組成物は、色素溶解性試験にお
いても、二色性色素の析出が見られなかった。
【0033】実施例7 ホスト液晶組成物として実施例6記載の液晶組成物1g
に、前記実施例5と同様に二色性色素を混合溶解し、ゲ
スト・ホスト液晶組成物を調製した。この液晶組成物の
性質を以下に示す。 TNI=84.8℃ Vth=1.42V VHR=99.0% 前記の方法により算出したS値を下表に示す。波長(nm) S 値 462 0.73 494 0.73 555 0.72 590 0.72 このゲスト・ホスト液晶組成物は色素溶解試験において
も二色性色素の析出は見られなかった。
【0034】比較例 ホスト液晶組成物として商品名ZLI−4792(E.
MERCK社製)として市販されているフッ素系液晶化
合物を主成分とする液晶組成物に、ゲスト色素として実
施例1と同様に二色性色素を添加し、混合溶解し、ゲス
ト・ホスト液晶組成物を調製した。この液晶組成物の性
質を以下に示す。 TNI=95℃ Vth=1.84V VHR=99.4% 前記の方法により算出したS値を下表に示す。波長(nm) S 値 450 0.75 500 0.76 550 0.77 600 0.75
【0035】
【発明の効果】上述のように、本発明のゲスト・ホスト
液晶組成物は、従来材料よりも低い電圧で駆動できると
共に、高い電圧保持率と高温度域にまで亘った液晶相を
有する。したがって、本発明の液晶組成物は、液晶表示
素子の素材として優れている。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 G02F 1/13 500 G02F 1/13 500 1/137 500 1/137 500 (72)発明者 金子 達志 新潟県中頸城郡頸城村大字西福島28番地の 1 信越化学工業株式会社合成技術研究所 内 (72)発明者 金子 雅晴 神奈川県横浜市青葉区鴨志田町1000番地 三菱化学株式会社横浜総合研究所内 (72)発明者 門脇 雅美 神奈川県横浜市青葉区鴨志田町1000番地 三菱化学株式会社横浜総合研究所内

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】一般式(I) 【化1】 (式中、R1 は炭素数2〜7の直鎖状アルキル基、R2
    はF又は炭素数1〜3の直鎖状アルコキシ基を示す。)
    で表わされる第1成分を0〜15モル%と、一般式(I
    I) 【化2】 (式中、R1 は一般式(I)のR1 に同じ。X1 はH又
    はFを示す。)で表わされる第2成分を20〜70モル
    %と、一般式(III) 【化3】 (式中、R1 は一般式(I)のR1 に同じ。)で表わさ
    れる第3成分を5〜40モル%と、一般式(IV) 【化4】 (式中、R1 は一般式(I)のR1 に同じ。X2 、
    X3 、X4 は、それぞれH又はFを表す。ZはF又はO
    CF3 、OCHF2 を示す。)で表わされる第4成分を
    0〜50モル%と、一般式(V) 【化5】 (式中、R1 は一般式(I)のR1 に同じ。)で表わさ
    れる第5成分を5〜20モル%、含有する液晶組成物を
    ホスト液晶とし、 さらに、下記の(A)群、(B)群、(C)群および
    (D)群に含まれる二色性色素化合物のうち、各々の群
    から少なくとも1種ずつ選ばれた化合物を含むことを特
    徴とするゲスト・ホスト液晶組成物。 (A)群は、下記一般式(VI) で表されるアゾ系二色性
    色素化合物からなる。 【化6】 (式中、R3 は水素原子;炭素数1〜10の直鎖状また
    は分枝状のアルキル基またはアルコキシ基;炭素数2〜
    10のアルコキシアルキル基;ハロゲン原子;またはこ
    れらのアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル
    基、またはハロゲン原子で置換されていてもよいシクロ
    ヘキシル基もしくはフェニル基を表し、R 4 は炭素数1
    〜10の直鎖状または分枝状のアルキル基またはアルコ
    キシ基;炭素数2〜10のアルコキシアルキル基;ハロ
    ゲン原子;またはこれらアルキル基、アルコキシ基、ア
    ルコキシアルキル基、ハロゲン原子で置換されていても
    よいシクロヘキシルメチル基もしくはベンジル基を表
    し、R5 〜R7 は水素原子、メチル基、メトキシ基また
    はハロゲン原子を示し、更にR6 とR7 が隣接する炭素
    に結合している場合はナフタレン環の一部などの芳香族
    環を形成してもよい。) (B)群は、下記一般式(VII) で表されるアゾ系二色性
    色素化合物からなる。 【化7】 (式中、R8 、R9 は水素原子;炭素数1〜10の直鎖
    状または分枝状のアルキル基またはアルコキシ基;炭素
    数2〜10のアルコキシアルキル基;ハロゲン原子;ま
    たはこれらのアルキル基、アルコキシ基、アルコキシア
    ルキル基、またはハロゲン原子で置換されていてもよい
    シクロヘキシル基もしくはフェニル基を示す。) (C)群は、下記一般式(VIII)で表されるアゾ系二色性
    色素化合物および下記一般式(IX)で表されるアントラキ
    ノン系二色性色素化合物からなる。 【化8】 (式中、R10は水素原子;炭素数1〜10の直鎖状また
    は分枝状のアルキル基またはアルコキシ基;炭素数2〜
    10のアルコキシアルキル基;ハロゲン原子;またはこ
    れらのアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル
    基、またはハロゲン原子で置換されていてもよいシクロ
    ヘキシル基もしくはフェニル基を表し、R 11およびR12
    は炭素数1〜10の直鎖状または分枝状のアルキル基、
    R13〜R15は水素原子、メチル基、メトキシ基、または
    ハロゲン原子を示し、更にR14とR 15が隣接する炭素に
    結合している場合はナフタレン環の一部などの芳香族環
    を形成してもよい。) 【化9】 (式中、R16、R17は水素原子;炭素数1〜10の直鎖
    状または分枝状のアルキル基、アルコキシ基;炭素数2
    〜10のアルコキシアルキル基;ハロゲン原子;または
    これらのアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキ
    ル基、またはハロゲン原子で置換されていてもよいシク
    ロヘキシル基もしくはフェニル基を示す。) (D)群は、下記一般式(X)で表されるアントラキノ
    ン系二色性色素化合物からなる。 【化10】 (式中、R18、R19は水素原子;炭素数1〜10の直鎖
    状または分枝状のアルキル基またはアルコキシ基;炭素
    数2〜10のアルコキシアルキル基;ハロゲン原子;ま
    たはこれらのアルキル基、アルコキシ基、アルコキシア
    ルキル基、またはハロゲン原子で置換されていてもよい
    シクロヘキシル基、フェニル基、ビフェニル基もしくは
    シクロヘキシルフェニル基を示す。)
  2. 【請求項2】 請求項1に記載のゲスト・ホスト液晶組
    成物を含むことを特徴とする液晶表示素子。
JP9114532A 1996-05-09 1997-05-02 ゲスト・ホスト液晶組成物 Pending JPH1053768A (ja)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2010163543A (ja) * 2009-01-16 2010-07-29 Fujifilm Corp 液晶性組成物、これを用いた光吸収異方性膜、偏光素子及び液晶表示装置

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