JPH1060214A - カラーフィルター用アクリル樹脂組成物 - Google Patents
カラーフィルター用アクリル樹脂組成物Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】良好な耐熱性や熱安定性等を示し、かつ、優れ
た貯蔵安定性を有するカラーフィルター用アクリル樹脂
組成物を提供すること。 【解決手段】α，β−エチレン性不飽和カルボン酸１〜
６重量％、α，β−エチレン性不飽和カルボン酸エステ
ル１０〜８０重量％およびＮ置換マレイミド５〜３０重
量％を含有するモノマー混合物を重合することにより得
られる、酸価５〜１００ｍｇＫＯＨ／ｇを有するアクリ
ル樹脂１００重量部に対し着色顔料５〜９０重量部を配
合してなるカラーフィルター用アクリル樹脂組成物。
た貯蔵安定性を有するカラーフィルター用アクリル樹脂
組成物を提供すること。 【解決手段】α，β−エチレン性不飽和カルボン酸１〜
６重量％、α，β−エチレン性不飽和カルボン酸エステ
ル１０〜８０重量％およびＮ置換マレイミド５〜３０重
量％を含有するモノマー混合物を重合することにより得
られる、酸価５〜１００ｍｇＫＯＨ／ｇを有するアクリ
ル樹脂１００重量部に対し着色顔料５〜９０重量部を配
合してなるカラーフィルター用アクリル樹脂組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、特に、カラー液晶
ディスプレイ、またはカラービデオカメラ用に使用され
るカラーフィルターに用いるアクリル樹脂組成物に関す
る。本発明のアクリル樹脂組成物を使用することによ
り、塗膜の耐熱性や熱安定性等が著しく向上したカラー
フィルター用着色塗膜を提供することができる。
ディスプレイ、またはカラービデオカメラ用に使用され
るカラーフィルターに用いるアクリル樹脂組成物に関す
る。本発明のアクリル樹脂組成物を使用することによ
り、塗膜の耐熱性や熱安定性等が著しく向上したカラー
フィルター用着色塗膜を提供することができる。
【０００２】
【従来の技術】カラーフィルターは従来ラップトップ型
パソコンに搭載される液晶ディスプレイを中心に需要を
伸ばしてきたが、最近では車載用カーナビゲーション、
ビデオカメラ、そしてモービル型端末の液晶ディスプレ
イとしての需要も増加傾向にある。それらは主として屋
外で使用されるため、使用環境が主として屋内で使用さ
れるパソコンよりも、カラーフィルター自身の耐熱性や
熱安定性が一段と要求されるようになっている。一般
に、カラーフィルターの着色塗膜の基材にはアクリル樹
脂やポリイミド樹脂が使われる。耐熱性に関してはポリ
イミド樹脂は良好な性能を示すが、パターン現像性に難
点がある。アクリル樹脂はパターン現像性には優れる
が、耐熱性能がポリイミド樹脂よりも低く、それ故、高
温高湿下で基板を長時間放置した際、画素内塗膜の変色
や重量減少等が生じるという問題がある。
パソコンに搭載される液晶ディスプレイを中心に需要を
伸ばしてきたが、最近では車載用カーナビゲーション、
ビデオカメラ、そしてモービル型端末の液晶ディスプレ
イとしての需要も増加傾向にある。それらは主として屋
外で使用されるため、使用環境が主として屋内で使用さ
れるパソコンよりも、カラーフィルター自身の耐熱性や
熱安定性が一段と要求されるようになっている。一般
に、カラーフィルターの着色塗膜の基材にはアクリル樹
脂やポリイミド樹脂が使われる。耐熱性に関してはポリ
イミド樹脂は良好な性能を示すが、パターン現像性に難
点がある。アクリル樹脂はパターン現像性には優れる
が、耐熱性能がポリイミド樹脂よりも低く、それ故、高
温高湿下で基板を長時間放置した際、画素内塗膜の変色
や重量減少等が生じるという問題がある。
【０００３】通常アクリル樹脂の耐熱性を向上させるた
めに、樹脂自身のガラス転移温度を上げる工夫がなされ
る。具体的には、アクリル樹脂の分子量を上げたり、メ
タアクリル系モノマーの含有量を増加させることが行わ
れる。しかしながら、これらの手法をとった場合、樹脂
の粘度が著しく上がるために、着色塗料の貯蔵安定性や
塗料調整時の扱いが十分に満足できない。
めに、樹脂自身のガラス転移温度を上げる工夫がなされ
る。具体的には、アクリル樹脂の分子量を上げたり、メ
タアクリル系モノマーの含有量を増加させることが行わ
れる。しかしながら、これらの手法をとった場合、樹脂
の粘度が著しく上がるために、着色塗料の貯蔵安定性や
塗料調整時の扱いが十分に満足できない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】アクリル樹脂の中で優
れた耐候性及び耐熱性を有する組成物としては、自動
車、アルミ建材、家庭電化製品、事務機器等の防食や表
面仕上げを目的とした、電着塗料用組成物が、例えば特
開平１−１４４４７３号、特開平１−３０４１６２号の
各公報に記載されている。具体的には、酸基を有する
（メタ）アクリルモノマー、水酸基を有する（メタ）ア
クリルモノマー、（メタ）アクリル酸エステルモノマ
ー、及びＮ−アルキル置換マレイミドをある特定の配合
比で混合して重合すると、得られる樹脂の耐熱性、耐薬
品性、被塗物との密着性が向上することが記載されてい
る。これらの公報に記載される電着塗料とは、顔料成分
を含まない、いわゆるクリア塗料であって、形成される
塗膜の厚さは２０〜３５μｍである。したがって、これ
らの樹脂はカラーフィルター用に使用することは意図さ
れておらず、着色顔料を配合した場合の物性についても
検討されていない。
れた耐候性及び耐熱性を有する組成物としては、自動
車、アルミ建材、家庭電化製品、事務機器等の防食や表
面仕上げを目的とした、電着塗料用組成物が、例えば特
開平１−１４４４７３号、特開平１−３０４１６２号の
各公報に記載されている。具体的には、酸基を有する
（メタ）アクリルモノマー、水酸基を有する（メタ）ア
クリルモノマー、（メタ）アクリル酸エステルモノマ
ー、及びＮ−アルキル置換マレイミドをある特定の配合
比で混合して重合すると、得られる樹脂の耐熱性、耐薬
品性、被塗物との密着性が向上することが記載されてい
る。これらの公報に記載される電着塗料とは、顔料成分
を含まない、いわゆるクリア塗料であって、形成される
塗膜の厚さは２０〜３５μｍである。したがって、これ
らの樹脂はカラーフィルター用に使用することは意図さ
れておらず、着色顔料を配合した場合の物性についても
検討されていない。
【０００５】本発明の目的は、良好な耐熱性や熱安定性
等を示し、かつ、優れた貯蔵安定性を有するカラーフィ
ルター用アクリル樹脂組成物を提供することにある。
等を示し、かつ、優れた貯蔵安定性を有するカラーフィ
ルター用アクリル樹脂組成物を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明によれ
ば、α，β−エチレン性不飽和カルボン酸１〜６重量
％、α，β−エチレン性不飽和カルボン酸エステル１０
〜８０重量％およびＮ置換マレイミド５〜３０重量％を
含有するモノマー混合物を重合することにより得られ
る、酸価５〜１００ｍｇＫＯＨ／ｇを有するアクリル樹
脂（以下、アクリル樹脂Ａと称す）１００重量部に対し
て、着色顔料５〜９０重量部を配合してなるカラーフィ
ルター用アクリル樹脂組成物が提供される。
ば、α，β−エチレン性不飽和カルボン酸１〜６重量
％、α，β−エチレン性不飽和カルボン酸エステル１０
〜８０重量％およびＮ置換マレイミド５〜３０重量％を
含有するモノマー混合物を重合することにより得られ
る、酸価５〜１００ｍｇＫＯＨ／ｇを有するアクリル樹
脂（以下、アクリル樹脂Ａと称す）１００重量部に対し
て、着色顔料５〜９０重量部を配合してなるカラーフィ
ルター用アクリル樹脂組成物が提供される。
【０００７】さらに本発明は以下の実施態様も含む。前
記アクリル樹脂Ａと、着色顔料と、分子中に少なくとも
１個のエチレン不飽和二重結合を有する化合物と、光重
合開始剤とを含有するカラーフィルター用光硬化性樹脂
組成物。前記アクリル樹脂Ａと、着色顔料とを含有する
カラーフィルター用熱硬化性樹脂組成物。前記アクリル
樹脂Ａと、着色顔料とを含有するカラーフィルター用電
着塗料組成物。
記アクリル樹脂Ａと、着色顔料と、分子中に少なくとも
１個のエチレン不飽和二重結合を有する化合物と、光重
合開始剤とを含有するカラーフィルター用光硬化性樹脂
組成物。前記アクリル樹脂Ａと、着色顔料とを含有する
カラーフィルター用熱硬化性樹脂組成物。前記アクリル
樹脂Ａと、着色顔料とを含有するカラーフィルター用電
着塗料組成物。
【０００８】
【発明の実施の形態】以下、本発明についてさらに詳し
く説明する。本発明の組成物において、必須成分である
アクリル樹脂Ａは、α，β−エチレン性不飽和カルボン
酸１〜６重量％、α，β−エチレン性不飽和カルボン酸
エステル１０〜８０重量％およびＮ置換マレイミド５〜
３０重量％を含み、さらに所望により上記以外の二重結
合含有化合物０〜６０重量％等を含有するモノマー混合
物の重合物であって、酸価１〜１００ｍｇＫＯＨ／ｇ、
好ましくは１０〜５０ｍｇＫＯＨ／ｇを示す樹脂であ
る。本発明でいう酸価とはＪＩＳ Ｋ２５０１に規定さ
れた方法により測定したものである。酸価が５ｍｇＫＯ
Ｈ／ｇ未満の場合には得られる塗膜の現像不良を生じた
り、電着塗料化した際に、アクリル樹脂Ａの水分散性能
が十分に得られない。一方、１００ｍｇＫＯＨ／ｇを超
えると、カラーフィルターの耐湿性能や塗膜の耐現像液
性能が低下する。
く説明する。本発明の組成物において、必須成分である
アクリル樹脂Ａは、α，β−エチレン性不飽和カルボン
酸１〜６重量％、α，β−エチレン性不飽和カルボン酸
エステル１０〜８０重量％およびＮ置換マレイミド５〜
３０重量％を含み、さらに所望により上記以外の二重結
合含有化合物０〜６０重量％等を含有するモノマー混合
物の重合物であって、酸価１〜１００ｍｇＫＯＨ／ｇ、
好ましくは１０〜５０ｍｇＫＯＨ／ｇを示す樹脂であ
る。本発明でいう酸価とはＪＩＳ Ｋ２５０１に規定さ
れた方法により測定したものである。酸価が５ｍｇＫＯ
Ｈ／ｇ未満の場合には得られる塗膜の現像不良を生じた
り、電着塗料化した際に、アクリル樹脂Ａの水分散性能
が十分に得られない。一方、１００ｍｇＫＯＨ／ｇを超
えると、カラーフィルターの耐湿性能や塗膜の耐現像液
性能が低下する。
【０００９】前記α，β−エチレン性不飽和カルボン酸
としては、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、マ
レイン酸、フマル酸、クロトン酸、シトラコン酸、メサ
コン酸、α−クロロアクリル酸等が挙げられる。これら
α，β−エチレン性不飽和カルボン酸は２種以上を併用
してもよい。また、少なくとも１個のカルボキシル基を
有するα，β−エチレン性不飽和カルボン酸の官能性誘
導体、例えば不飽和の重合性のジ−カルボン酸又はポリ
−カルボン酸の部分的エステルまたはアミドあるいはこ
れらの混合物もα，β−エチレン性不飽和カルボン酸と
して使用できる。モノマー混合物中のα，β−エチレン
性不飽和カルボン酸の含有割合が１重量％未満の場合に
は、得られる塗膜の現像不良を生じたり、電着塗料化し
た際に、アクリル樹脂の水分散性能が十分に得られな
い。一方、含有割合が６重量％を超えると、カラーフィ
ルターの耐湿性能や塗膜の耐現像液性能が低下する。
としては、アクリル酸、メタクリル酸、イタコン酸、マ
レイン酸、フマル酸、クロトン酸、シトラコン酸、メサ
コン酸、α−クロロアクリル酸等が挙げられる。これら
α，β−エチレン性不飽和カルボン酸は２種以上を併用
してもよい。また、少なくとも１個のカルボキシル基を
有するα，β−エチレン性不飽和カルボン酸の官能性誘
導体、例えば不飽和の重合性のジ−カルボン酸又はポリ
−カルボン酸の部分的エステルまたはアミドあるいはこ
れらの混合物もα，β−エチレン性不飽和カルボン酸と
して使用できる。モノマー混合物中のα，β−エチレン
性不飽和カルボン酸の含有割合が１重量％未満の場合に
は、得られる塗膜の現像不良を生じたり、電着塗料化し
た際に、アクリル樹脂の水分散性能が十分に得られな
い。一方、含有割合が６重量％を超えると、カラーフィ
ルターの耐湿性能や塗膜の耐現像液性能が低下する。
【００１０】前記α，β−エチレン性不飽和カルボン酸
エステルは、得られる塗膜に適度な硬度を付与し、ガラ
ス基板との密着性を高める。さらに電着塗料化した際、
アクリル樹脂Ａの水分散性を向上させ、電着時の造膜性
を向上させ、効率的電着を可能とする。α，β−エチレ
ン性不飽和カルボン酸エステルとしては、メチル（メ
タ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ブチ
ル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレ
ート、ヘキシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メ
タ）アクリレート、セチルアクリレート、ステアリルア
クリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ベ
ンジル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）ア
クリレート、２−メトキシエチル（メタ）アクリレー
ト、３−メトキシブチル（メタ）アクリレート、エチル
カルビトール（メタ）アクリレート、フェノキシエチル
（メタ）アクリレート、トリフルオロエチル（メタ）ア
クリレート、テトラフルオロプロピル（メタ）アクリレ
ート、ヘキサフルオロプロピル（メタ）アクリレート、
オクタフルオロペンチル（メタ）アクリレート、ヘプタ
デカフルオロデシル（メタ）アクリレート、トリメチル
シロキシエチル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフ
ルフリル（メタ）アクリレート、フェノキシポリエチレ
ングリコール（メタ）アクリレート、メトキシトリプロ
ピレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシトリ
エチレングリコール（メタ）アクリレート等が挙げられ
る。これらα，β−エチレン性不飽和カルボン酸エステ
ルは２種以上を併用してもよい。モノマー混合物中の
α，β−エチレン性不飽和カルボン酸エステルの含有割
合が１０重量％未満では、アクリル樹脂Ａの水分散安定
性が劣り、通常実行される電着条件ではほとんど造膜性
を示さず、一方、含有割合が８０重量％を超える場合
は、後述するＮ置換マレイミド系モノマーに基づく耐熱
性が十分に得られない。
エステルは、得られる塗膜に適度な硬度を付与し、ガラ
ス基板との密着性を高める。さらに電着塗料化した際、
アクリル樹脂Ａの水分散性を向上させ、電着時の造膜性
を向上させ、効率的電着を可能とする。α，β−エチレ
ン性不飽和カルボン酸エステルとしては、メチル（メ
タ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ブチ
ル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレ
ート、ヘキシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メ
タ）アクリレート、セチルアクリレート、ステアリルア
クリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ベ
ンジル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）ア
クリレート、２−メトキシエチル（メタ）アクリレー
ト、３−メトキシブチル（メタ）アクリレート、エチル
カルビトール（メタ）アクリレート、フェノキシエチル
（メタ）アクリレート、トリフルオロエチル（メタ）ア
クリレート、テトラフルオロプロピル（メタ）アクリレ
ート、ヘキサフルオロプロピル（メタ）アクリレート、
オクタフルオロペンチル（メタ）アクリレート、ヘプタ
デカフルオロデシル（メタ）アクリレート、トリメチル
シロキシエチル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフ
ルフリル（メタ）アクリレート、フェノキシポリエチレ
ングリコール（メタ）アクリレート、メトキシトリプロ
ピレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシトリ
エチレングリコール（メタ）アクリレート等が挙げられ
る。これらα，β−エチレン性不飽和カルボン酸エステ
ルは２種以上を併用してもよい。モノマー混合物中の
α，β−エチレン性不飽和カルボン酸エステルの含有割
合が１０重量％未満では、アクリル樹脂Ａの水分散安定
性が劣り、通常実行される電着条件ではほとんど造膜性
を示さず、一方、含有割合が８０重量％を超える場合
は、後述するＮ置換マレイミド系モノマーに基づく耐熱
性が十分に得られない。
【００１１】前記Ｎ置換マレイミドとしては、Ｎ−シク
ロヘキシルマレイミド、Ｎ−２−メチルシクロヘキシル
マレイミド、Ｎ−２−エチルシクロヘキシルマレイミ
ド、Ｎ−２−クロロシクロヘキシルマレイミド、Ｎ−フ
ェニルマレイミド、Ｎ−２−メチルフェニルマレイミ
ド、Ｎ−２−エチルフェニルマレイミド、Ｎ−２−クロ
ロフェニルマレイミド等が挙げられる。中でも得られる
樹脂の透明性の点でＮ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ
−２−メチルシクロヘキシルマレイミド、Ｎ−２−エチ
ルシクロヘキシルマレイミドが特に好ましい。これらＮ
置換マレイミドは２種以上を併用してもよい。モノマー
混合物中のＮ置換マレイミドの含有割合が５重量％未満
の場合には、得られる塗膜が十分な耐熱性が得られず、
また含有割合が３０重量％を超えると得られるアクリル
樹脂Ａのガラス転移点が高くなりすぎて画素の色抜けや
パターン形状の不良が生じたり、膜厚が２μｍ以下のカ
ラーフィルターを作製するのが困難になる。さらに、ア
クリル樹脂Ａの着色顔料との相溶性が低下するために塗
膜が脆くなり、ガラス基板との密着性が低下してしま
う。
ロヘキシルマレイミド、Ｎ−２−メチルシクロヘキシル
マレイミド、Ｎ−２−エチルシクロヘキシルマレイミ
ド、Ｎ−２−クロロシクロヘキシルマレイミド、Ｎ−フ
ェニルマレイミド、Ｎ−２−メチルフェニルマレイミ
ド、Ｎ−２−エチルフェニルマレイミド、Ｎ−２−クロ
ロフェニルマレイミド等が挙げられる。中でも得られる
樹脂の透明性の点でＮ−シクロヘキシルマレイミド、Ｎ
−２−メチルシクロヘキシルマレイミド、Ｎ−２−エチ
ルシクロヘキシルマレイミドが特に好ましい。これらＮ
置換マレイミドは２種以上を併用してもよい。モノマー
混合物中のＮ置換マレイミドの含有割合が５重量％未満
の場合には、得られる塗膜が十分な耐熱性が得られず、
また含有割合が３０重量％を超えると得られるアクリル
樹脂Ａのガラス転移点が高くなりすぎて画素の色抜けや
パターン形状の不良が生じたり、膜厚が２μｍ以下のカ
ラーフィルターを作製するのが困難になる。さらに、ア
クリル樹脂Ａの着色顔料との相溶性が低下するために塗
膜が脆くなり、ガラス基板との密着性が低下してしま
う。
【００１２】本発明の組成物において、前記アクリル樹
脂Ａを得るためのモノマー混合物には、前記必須成分以
外の二重結合含有化合物等を含ませることができる。こ
の二重結合含有化合物としては、スチレン、ｏ−メチル
スチレン、ｍ−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、
ｐ−メトキシスチレン、ｐ−tert−ブチルスチレン、ｐ
−フェニルスチレン、ｏ−クロロスチレン、ｍ−クロロ
スチレン、ｐ−クロロスチレン等のスチレン系モノマ
ー；（メタ）アクリルアミド、メチロール（メタ）アク
リルアミド、アルコキシメチロール（メタ）アクリルア
ミド、ジアセトン（メタ）アクリルアミド等のα，β−
エチレン性不飽和カルボン酸のアミド若しくはアミド誘
導体；エチレン、プロピレン、ブチレン、塩化ビニル、
酢酸ビニル、アクリルニトリル、Ｎ−ビニルピロリドン
等が挙げられる。これら二重結合含有化合物は２種以上
を併用してもよい。モノマー混合物中の必須成分以外の
二重結合含有化合物の含有割合が６０重量％を超える場
合には、本発明の所望の効果が得られない恐れがあるの
で好ましくない。
脂Ａを得るためのモノマー混合物には、前記必須成分以
外の二重結合含有化合物等を含ませることができる。こ
の二重結合含有化合物としては、スチレン、ｏ−メチル
スチレン、ｍ−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、
ｐ−メトキシスチレン、ｐ−tert−ブチルスチレン、ｐ
−フェニルスチレン、ｏ−クロロスチレン、ｍ−クロロ
スチレン、ｐ−クロロスチレン等のスチレン系モノマ
ー；（メタ）アクリルアミド、メチロール（メタ）アク
リルアミド、アルコキシメチロール（メタ）アクリルア
ミド、ジアセトン（メタ）アクリルアミド等のα，β−
エチレン性不飽和カルボン酸のアミド若しくはアミド誘
導体；エチレン、プロピレン、ブチレン、塩化ビニル、
酢酸ビニル、アクリルニトリル、Ｎ−ビニルピロリドン
等が挙げられる。これら二重結合含有化合物は２種以上
を併用してもよい。モノマー混合物中の必須成分以外の
二重結合含有化合物の含有割合が６０重量％を超える場
合には、本発明の所望の効果が得られない恐れがあるの
で好ましくない。
【００１３】本発明のアクリル樹脂組成物を熱硬化性樹
脂組成物または電着塗料樹脂組成物として使用する際、
メラミン等の硬化剤を含有させる場合には、このような
硬化剤との反応を行わせるために、アクリル樹脂Ａを得
るための前記モノマー混合物に、必須成分以外の二重結
合含有化合物として、（メタ）アクリル酸のヒドロキシ
アルキル基含有エステル等のヒドロキシアルキル基含有
モノマーを含有させて共重合させるのが好ましい。（メ
タ）アクリル酸のヒドロキシアルキル基含有エステルと
しては、CH2=CHCOOCH2CH2OH、CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH、
CH2=CHCOOCH2CH(OH)CH2Cl、CH2=C(CH3)COOCH2CH(OH)CH2
Cl、CH2=CHCOOCH(CH3)CH2OH、CH2=C(CH3)COOCH(CH3)CH2
OH、CH2=CHCOOCH2CH(OH)CH3、CH2=C(CH3)COOCH2CH(OH)C
H3、CH2=CHCOOCH2CH2CH2OH、CH2=C(CH3)COOCH2CH2CH2O
H、CH2=CHCOOCH2CH(OH)CH2OH、CH2=C(CH3)COOCH2CH(OH)
CH2OH、CH2=CHCOOCH2CH(OH)CH2CH3、CH2=C(CH3)COOCH2C
H(OH)CH2CH3、CH2=CHCOOCH2CH2CH2CH2OH、CH2=C(CH3)CO
OCH2CH2CH2CH2OH、CH2=CHCOOCH2CH2OCH2CH2OH、CH2=C(C
H3)COOCH2CH2OCH2CH2OH、CH2=CHCOOCH2CH2OCO-X-COOCH2
CH(OH)CH3、CH2=CHCOOCH2CH2OCO-X-COOCH2CH2OH、CH2=C
HCOOCH2CH(OH)CH2O-Phが挙げられる。中でもCH2=CHCOOC
H2CH2OH、CH2=C(CH3)COOCH2CH2OHが特に好ましい。な
お、式中Ｘはｏ−フェニレン基を示し、Ｐｈはフェニル
基を表す。これら（メタ）アクリル酸のヒドロキシアル
キル基含有モノマーは２種以上を併用してもよい。（メ
タ）アクリル酸のヒドロキシアルキル基含有モノマーを
用いる場合の前記モノマー混合物中への含有割合は、３
〜３０重量％が好ましい。
脂組成物または電着塗料樹脂組成物として使用する際、
メラミン等の硬化剤を含有させる場合には、このような
硬化剤との反応を行わせるために、アクリル樹脂Ａを得
るための前記モノマー混合物に、必須成分以外の二重結
合含有化合物として、（メタ）アクリル酸のヒドロキシ
アルキル基含有エステル等のヒドロキシアルキル基含有
モノマーを含有させて共重合させるのが好ましい。（メ
タ）アクリル酸のヒドロキシアルキル基含有エステルと
しては、CH2=CHCOOCH2CH2OH、CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH、
CH2=CHCOOCH2CH(OH)CH2Cl、CH2=C(CH3)COOCH2CH(OH)CH2
Cl、CH2=CHCOOCH(CH3)CH2OH、CH2=C(CH3)COOCH(CH3)CH2
OH、CH2=CHCOOCH2CH(OH)CH3、CH2=C(CH3)COOCH2CH(OH)C
H3、CH2=CHCOOCH2CH2CH2OH、CH2=C(CH3)COOCH2CH2CH2O
H、CH2=CHCOOCH2CH(OH)CH2OH、CH2=C(CH3)COOCH2CH(OH)
CH2OH、CH2=CHCOOCH2CH(OH)CH2CH3、CH2=C(CH3)COOCH2C
H(OH)CH2CH3、CH2=CHCOOCH2CH2CH2CH2OH、CH2=C(CH3)CO
OCH2CH2CH2CH2OH、CH2=CHCOOCH2CH2OCH2CH2OH、CH2=C(C
H3)COOCH2CH2OCH2CH2OH、CH2=CHCOOCH2CH2OCO-X-COOCH2
CH(OH)CH3、CH2=CHCOOCH2CH2OCO-X-COOCH2CH2OH、CH2=C
HCOOCH2CH(OH)CH2O-Phが挙げられる。中でもCH2=CHCOOC
H2CH2OH、CH2=C(CH3)COOCH2CH2OHが特に好ましい。な
お、式中Ｘはｏ−フェニレン基を示し、Ｐｈはフェニル
基を表す。これら（メタ）アクリル酸のヒドロキシアル
キル基含有モノマーは２種以上を併用してもよい。（メ
タ）アクリル酸のヒドロキシアルキル基含有モノマーを
用いる場合の前記モノマー混合物中への含有割合は、３
〜３０重量％が好ましい。
【００１４】前記モノマー混合物の重合は、有機溶剤と
重合開始剤との存在下でモノマー混合物を加熱混合し、
場合により重合調節剤の添加により反応を制御して行う
ことができる。モノマー混合物の重合方法としては、ラ
ジカル重合法またはアニオン重合法等が用いられる。例
えば溶液重合法、懸濁重合法、乳化重合法、沈澱重合
法、塊状重合法等が挙げられ、中でも溶液重合法が好ま
しい。重合条件は適宜選択できるが、溶液重合法を採用
した際、重合温度は４０〜１５０℃が適温である。重合
時の有機溶剤としては、メチルアルコール、エチルアル
コール、ｎ−プロピルアルコール、イソプロピルアルコ
ール、ｎ−ブチルアルコール、イソブチルアルコール、
メチルエチルケトン、ヘキサン、ブチルセロソルブ、ジ
エチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレング
リコールジメチルエーテル等が使用できる。
重合開始剤との存在下でモノマー混合物を加熱混合し、
場合により重合調節剤の添加により反応を制御して行う
ことができる。モノマー混合物の重合方法としては、ラ
ジカル重合法またはアニオン重合法等が用いられる。例
えば溶液重合法、懸濁重合法、乳化重合法、沈澱重合
法、塊状重合法等が挙げられ、中でも溶液重合法が好ま
しい。重合条件は適宜選択できるが、溶液重合法を採用
した際、重合温度は４０〜１５０℃が適温である。重合
時の有機溶剤としては、メチルアルコール、エチルアル
コール、ｎ−プロピルアルコール、イソプロピルアルコ
ール、ｎ−ブチルアルコール、イソブチルアルコール、
メチルエチルケトン、ヘキサン、ブチルセロソルブ、ジ
エチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレング
リコールジメチルエーテル等が使用できる。
【００１５】本発明のアクリル樹脂組成物は、必須成分
として着色顔料を含有する。着色顔料としては、目的と
する色相に応じ選択されるが、得られる塗膜の透明性、
塗料の安定性、塗布性、塗膜の耐久性等に問題が生じな
いものの選択が望ましい。これらの点から例えばアゾレ
ーキ系、キナクリドン系、フタロシアニン系、イソイン
ドリノン系、アントラキノン系、チオインジゴ系、キサ
ンテン系、インジゴ系、ジオキサジン系、インダンスロ
ン系等の有機顔料；黄鉛、酸化鉄、クロムバーミリオ
ン、クロムグリーン、群青、紺青、コバルトブルー、コ
バルトグリーン、エメラルドグリーン、チタンホワイ
ト、カーボンブラック等の無機顔料を挙げることができ
る。また目的とする色相に応じ、上記着色顔料を、その
性状を損なわない限りにおいて、２種類以上混合して用
いることもできる。着色顔料の具体例としては、フタロ
シアニンブルー（Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６ま
たはＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５：３、例えば、東洋
インキ製造（株）製、商品名「リオノールブルーＥ
Ｓ」、チバガイギー社製、商品名「クロモブルーＡ３
Ｒ」）、フタロシアニングリーン（Ｃ．Ｉ．ピグメント
グリーン７、３６またはＣ．Ｉ．ピグメントグリーン３
７、例えば、東洋インキ製造（株）製、商品名「リオノ
ールグリーン２ＹＳ」）、ペリレン系顔料（Ｃ．Ｉ．ピ
グメントレッド１５５）、アントラキノン系顔料（Ｃ．
Ｉ．ピグメントレッド１７７、例えば、東洋インキ製造
（株）製、商品名「リオノーゲンレッドＧＤ」、チバガ
イギー社製、商品名「クロモフタルレッドＢＲＮ」）、
ファーネスブラック（例えば、三菱化成（株）製、商品
名「ＭＡ１００Ｒ」、「＃４０００」、「＃４０１
０」、または「＃４５」、キャブラック（株）製、商品
名「ＭＯＧＵＬ-Ｌ」、または「ＲＥＧＡＬ４００
Ｒ」）、チャンネルブラック（例えば、デグサ・ジャパ
ン（株）製、商品名「Ｃｏｌｏｒ Ｂｌａｃｋ ＦＷ２０
０」、「Ｓｐｅｃｉａｌ Ｂｌａｃｋ５」、または「Ｐ
ｒｉｎｔｅｘ７５」）等が有用である。更に色補正用の
ためにＣ．Ｉ．ピグメントエロー８３、Ｃ．Ｉ．ピグメ
ントエロー１５４（例えば、東洋インキ製造（株）製、
商品名「リオノーゲンエロー３Ｇ」、Ｃ．Ｉ．ピグメン
トバイオレット２３、例えば、東洋インキ製造（株）
製、商品名「リオノーゲンバイオレットＲＬ」）等を挙
げることができる。着色顔料の配合割合は、前記アクリ
ル樹脂Ａ１００重量部に対し、５〜９０重量部、好まし
くは１０〜８０重量部である。５重量部未満ではカラー
フィルターのコントラストが十分に得られず、９０重量
部を超えると結晶の析出や膜質の劣化等が生じる恐れが
ある。
として着色顔料を含有する。着色顔料としては、目的と
する色相に応じ選択されるが、得られる塗膜の透明性、
塗料の安定性、塗布性、塗膜の耐久性等に問題が生じな
いものの選択が望ましい。これらの点から例えばアゾレ
ーキ系、キナクリドン系、フタロシアニン系、イソイン
ドリノン系、アントラキノン系、チオインジゴ系、キサ
ンテン系、インジゴ系、ジオキサジン系、インダンスロ
ン系等の有機顔料；黄鉛、酸化鉄、クロムバーミリオ
ン、クロムグリーン、群青、紺青、コバルトブルー、コ
バルトグリーン、エメラルドグリーン、チタンホワイ
ト、カーボンブラック等の無機顔料を挙げることができ
る。また目的とする色相に応じ、上記着色顔料を、その
性状を損なわない限りにおいて、２種類以上混合して用
いることもできる。着色顔料の具体例としては、フタロ
シアニンブルー（Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６ま
たはＣ．Ｉ．ピグメントブルー１５：３、例えば、東洋
インキ製造（株）製、商品名「リオノールブルーＥ
Ｓ」、チバガイギー社製、商品名「クロモブルーＡ３
Ｒ」）、フタロシアニングリーン（Ｃ．Ｉ．ピグメント
グリーン７、３６またはＣ．Ｉ．ピグメントグリーン３
７、例えば、東洋インキ製造（株）製、商品名「リオノ
ールグリーン２ＹＳ」）、ペリレン系顔料（Ｃ．Ｉ．ピ
グメントレッド１５５）、アントラキノン系顔料（Ｃ．
Ｉ．ピグメントレッド１７７、例えば、東洋インキ製造
（株）製、商品名「リオノーゲンレッドＧＤ」、チバガ
イギー社製、商品名「クロモフタルレッドＢＲＮ」）、
ファーネスブラック（例えば、三菱化成（株）製、商品
名「ＭＡ１００Ｒ」、「＃４０００」、「＃４０１
０」、または「＃４５」、キャブラック（株）製、商品
名「ＭＯＧＵＬ-Ｌ」、または「ＲＥＧＡＬ４００
Ｒ」）、チャンネルブラック（例えば、デグサ・ジャパ
ン（株）製、商品名「Ｃｏｌｏｒ Ｂｌａｃｋ ＦＷ２０
０」、「Ｓｐｅｃｉａｌ Ｂｌａｃｋ５」、または「Ｐ
ｒｉｎｔｅｘ７５」）等が有用である。更に色補正用の
ためにＣ．Ｉ．ピグメントエロー８３、Ｃ．Ｉ．ピグメ
ントエロー１５４（例えば、東洋インキ製造（株）製、
商品名「リオノーゲンエロー３Ｇ」、Ｃ．Ｉ．ピグメン
トバイオレット２３、例えば、東洋インキ製造（株）
製、商品名「リオノーゲンバイオレットＲＬ」）等を挙
げることができる。着色顔料の配合割合は、前記アクリ
ル樹脂Ａ１００重量部に対し、５〜９０重量部、好まし
くは１０〜８０重量部である。５重量部未満ではカラー
フィルターのコントラストが十分に得られず、９０重量
部を超えると結晶の析出や膜質の劣化等が生じる恐れが
ある。
【００１６】本発明の組成物中に着色顔料を配合するに
は、ロールミル、サンドミル、ボールミル、あるいはア
トライターのような分散機を使用して組成物中に分散さ
せれば良い。着色顔料にカーボンブラックあるいは混色
によるブラックを分散させた組成物はカラーフィルター
のブラックマトリックス用として使用できる。
は、ロールミル、サンドミル、ボールミル、あるいはア
トライターのような分散機を使用して組成物中に分散さ
せれば良い。着色顔料にカーボンブラックあるいは混色
によるブラックを分散させた組成物はカラーフィルター
のブラックマトリックス用として使用できる。
【００１７】本発明のアクリル樹脂組成物は、さらに分
子中に少なくとも１個のエチレン性不飽和二重結合を有
する化合物および光重合開始剤を配合することにより、
カラーフィルター用の光硬化性樹脂組成物として使用で
きる。
子中に少なくとも１個のエチレン性不飽和二重結合を有
する化合物および光重合開始剤を配合することにより、
カラーフィルター用の光硬化性樹脂組成物として使用で
きる。
【００１８】分子中に少なくとも１個のエチレン性不飽
和二重結合を有する化合物としては、沸点が常圧で１０
０℃以上の化合物等が好ましい。分子中に少なくとも１
個のエチレン性不飽和二重結合を有する化合物の具体例
としては、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレ
ート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、トリメチロールエタントリアクリレート、トリメチ
ロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロ
パンジアクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メ
タ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メ
タ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）
アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）
アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）
アクリレート、ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレー
ト、トリメチロールプロパントリ（アクリロイルオキシ
プロピル）エーテル、トリ（アクリロイルオキシエチ
ル）イソシアヌレート、トリ（アクリロイルオキシエチ
ル）シアヌレート、グリセリントリ（メタ）アクリレー
ト、トリメチロールプロパン、若しくはグリセリン等の
多官能アルコールにエチレンオキシドやプロピレンオキ
シドを付加反応させた後に（メタ）アクリレート化した
化合物、更に、特公昭４８−４１７０８号、同５０−６
０３４号、特開昭５１−３７１９３号の各公報に開示さ
れたウレタンアクリレート類、特開昭４８−６４１８３
号、特公昭４９−４３１９１号、同５２−３０４９０号
の各公報に開示されたポリエステルアクリレート類、エ
ポキシ樹脂と（メタ）アクリル酸の反応生成物であるエ
ポキシアクリレート類等の多官能アクリレートやメタク
リレート等を挙げることができる。特にトリメチロール
プロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリト
ールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリト
ールヘキサ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリト
ールペンタ（メタ）アクリレートが好ましい。これら分
子中に少なくとも１個のエチレン性不飽和二重結合を有
する化合物は２種以上を併用してもよい。
和二重結合を有する化合物としては、沸点が常圧で１０
０℃以上の化合物等が好ましい。分子中に少なくとも１
個のエチレン性不飽和二重結合を有する化合物の具体例
としては、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレ
ート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、トリメチロールエタントリアクリレート、トリメチ
ロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロ
パンジアクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メ
タ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メ
タ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）
アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）
アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）
アクリレート、ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレー
ト、トリメチロールプロパントリ（アクリロイルオキシ
プロピル）エーテル、トリ（アクリロイルオキシエチ
ル）イソシアヌレート、トリ（アクリロイルオキシエチ
ル）シアヌレート、グリセリントリ（メタ）アクリレー
ト、トリメチロールプロパン、若しくはグリセリン等の
多官能アルコールにエチレンオキシドやプロピレンオキ
シドを付加反応させた後に（メタ）アクリレート化した
化合物、更に、特公昭４８−４１７０８号、同５０−６
０３４号、特開昭５１−３７１９３号の各公報に開示さ
れたウレタンアクリレート類、特開昭４８−６４１８３
号、特公昭４９−４３１９１号、同５２−３０４９０号
の各公報に開示されたポリエステルアクリレート類、エ
ポキシ樹脂と（メタ）アクリル酸の反応生成物であるエ
ポキシアクリレート類等の多官能アクリレートやメタク
リレート等を挙げることができる。特にトリメチロール
プロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリト
ールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリト
ールヘキサ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリト
ールペンタ（メタ）アクリレートが好ましい。これら分
子中に少なくとも１個のエチレン性不飽和二重結合を有
する化合物は２種以上を併用してもよい。
【００１９】また、分子中に少なくとも１個のエチレン
性不飽和二重結合を有する化合物は、カルボキシル基等
の酸基を同時に有する化合物であっても良い。このよう
な酸基とエチレン性不飽和二重結合とを１分子内に有す
る化合物を使用すると、大気暴露下での分子中に少なく
とも１個のエチレン性不飽和二重結合を有する化合物の
重合速度を上げ、且つ水性現像を可能とすることができ
るため更に好ましい。酸基とエチレン性不飽和二重結合
とを１分子内に有する化合物の具体例としては、ビスフ
ェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキ
シ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂、ポリカルボン酸ポ
リグリシジルエステル、ポリオールポリグリシジルエー
テル、脂肪族又は脂環式エポキシ樹脂、アミンエポキシ
樹脂、トリフェノールメタン型エポキシ樹脂、ジヒドロ
キシベンゼン型エポキシ樹脂等に含有されるエポキシ基
に（メタ）アクリル酸を反応させることにより生成され
るヒドロキシル基に酸無水物を反応させたエポキシ（メ
タ）アクリレート−カルボン酸付加物；無水マレイン酸
と、エチレン、プロピレン、イソブチレン、スチレン、
ビニルフェノール、アクリル酸、アクリル酸エステル、
アクリルアミド等とを共重合させた重合体に対して、そ
の無水マレイン酸部にヒドロキシエチルアクリレート等
のアルコール性のヒドロキシル基を持つアクリレートや
グリシジルメタクリレート等のエポキシ基を持つアクリ
レートを反応させてハーフエステル化した化合物；アク
リル酸、アクリル酸エステルと、ヒドロキシエチルアク
リレート等のアルコール性のヒドロキシル基を持つアク
リレートとの共重合体に対し、その共重合体に含有され
るヒドロキシル基に更にアクリル酸を反応せしめた化合
物またはこれらの混合物等が挙げられる。
性不飽和二重結合を有する化合物は、カルボキシル基等
の酸基を同時に有する化合物であっても良い。このよう
な酸基とエチレン性不飽和二重結合とを１分子内に有す
る化合物を使用すると、大気暴露下での分子中に少なく
とも１個のエチレン性不飽和二重結合を有する化合物の
重合速度を上げ、且つ水性現像を可能とすることができ
るため更に好ましい。酸基とエチレン性不飽和二重結合
とを１分子内に有する化合物の具体例としては、ビスフ
ェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキ
シ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂、ポリカルボン酸ポ
リグリシジルエステル、ポリオールポリグリシジルエー
テル、脂肪族又は脂環式エポキシ樹脂、アミンエポキシ
樹脂、トリフェノールメタン型エポキシ樹脂、ジヒドロ
キシベンゼン型エポキシ樹脂等に含有されるエポキシ基
に（メタ）アクリル酸を反応させることにより生成され
るヒドロキシル基に酸無水物を反応させたエポキシ（メ
タ）アクリレート−カルボン酸付加物；無水マレイン酸
と、エチレン、プロピレン、イソブチレン、スチレン、
ビニルフェノール、アクリル酸、アクリル酸エステル、
アクリルアミド等とを共重合させた重合体に対して、そ
の無水マレイン酸部にヒドロキシエチルアクリレート等
のアルコール性のヒドロキシル基を持つアクリレートや
グリシジルメタクリレート等のエポキシ基を持つアクリ
レートを反応させてハーフエステル化した化合物；アク
リル酸、アクリル酸エステルと、ヒドロキシエチルアク
リレート等のアルコール性のヒドロキシル基を持つアク
リレートとの共重合体に対し、その共重合体に含有され
るヒドロキシル基に更にアクリル酸を反応せしめた化合
物またはこれらの混合物等が挙げられる。
【００２０】酸基とエチレン性不飽和二重結合とを１分
子内に有する化合物を用いる際には、さらにエポキシ化
合物を併せて用いることにより、酸基とエチレン性不飽
和二重結合とを１分子内に有する化合物およびエポキシ
化合物が熱的に反応し架橋するため、耐熱性をより向上
させることができる。エポキシ化合物の具体例として
は、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノール
Ｆ型エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂、ポリカ
ルボン酸ポリグリシジルエステル、ポリオールポリグリ
シジルエーテル、脂肪族又は脂環式エポキシ樹脂、アミ
ンエポキシ樹脂、トリスフェノールメタン型エポキシ樹
脂、ジヒドロキシフェニル型エポキシ樹脂等が挙げられ
る。エポキシ化合物の配合割合は、酸基とエチレン性不
飽和二重結合とを１分子内に有する化合物１００重量部
に対し、通常４０重量部以下、好ましくは５〜２０重量
部の範囲内での使用が望ましい。
子内に有する化合物を用いる際には、さらにエポキシ化
合物を併せて用いることにより、酸基とエチレン性不飽
和二重結合とを１分子内に有する化合物およびエポキシ
化合物が熱的に反応し架橋するため、耐熱性をより向上
させることができる。エポキシ化合物の具体例として
は、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノール
Ｆ型エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂、ポリカ
ルボン酸ポリグリシジルエステル、ポリオールポリグリ
シジルエーテル、脂肪族又は脂環式エポキシ樹脂、アミ
ンエポキシ樹脂、トリスフェノールメタン型エポキシ樹
脂、ジヒドロキシフェニル型エポキシ樹脂等が挙げられ
る。エポキシ化合物の配合割合は、酸基とエチレン性不
飽和二重結合とを１分子内に有する化合物１００重量部
に対し、通常４０重量部以下、好ましくは５〜２０重量
部の範囲内での使用が望ましい。
【００２１】光硬化性樹脂組成物とする際の前記分子中
に少なくとも１個のエチレン不飽和二重結合を有する化
合物の配合割合は、アクリル樹脂組成物１００重量部に
対して、通常、５〜１００重量部、好ましくは１０〜８
０重量部が望ましい。５重量部未満では光硬化時間が長
くかかり、且つ接着強度が低く、１００重量部を超える
と、光硬化層の粘着性が高くなり過ぎ、ソフトコンタク
ト式露光機を使用した場合にマスクに付着し、マスクを
汚染するので好ましくない。
に少なくとも１個のエチレン不飽和二重結合を有する化
合物の配合割合は、アクリル樹脂組成物１００重量部に
対して、通常、５〜１００重量部、好ましくは１０〜８
０重量部が望ましい。５重量部未満では光硬化時間が長
くかかり、且つ接着強度が低く、１００重量部を超える
と、光硬化層の粘着性が高くなり過ぎ、ソフトコンタク
ト式露光機を使用した場合にマスクに付着し、マスクを
汚染するので好ましくない。
【００２２】光重合性樹脂組成物とする際に配合する光
重合開始剤としては、ベンジル、ジアセチル等のα−ジ
ケトン類；ベンゾイン等のアシロイン類；ベンゾインメ
チルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾイン
イソプロピルエーテル等のアシロインエーテル類；チオ
キサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、チオキ
サントン−１−スルホン酸、チオキサントン−４−スル
ホン酸等のチオキサントン類；ベンゾフェノン、４，
４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４，
４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン等のベン
ゾフェノン類；アセトフェノン、ｐ−ジメチルアミノア
セトフェノン、α，α’−ジメトキシアセトキシアセト
フェノン、２，２’−ジメトキシ−２−フェニルアセト
フェノン、ｐ−メトキシアセトフェノン、２−メチル−
（４−（メチルチオ）フェニル）−２−モルフォリノ−
１−プロパノン等のアセトフェノン類；アントラキノ
ン、１，４−ナフトキノン等のキノン類；フェナンシル
クロライド、トリブロモメチルフェニルスルホン、トリ
ス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２，４−ビ
ス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシフェニ
ル）トリアジン、特開昭６３−１５３５４２号公報に記
載の化合物等のハロゲン化合物、ジ−ｔ−ブチルパーオ
キサイド等の過酸化物等が挙げられる。特に好ましくは
２，２’−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン、
２−メチル−（４−（メチルチオ）フェニル）−２−モ
ルフォリノ−１−プロパノン（チバ・ガイギー社製、商
品名「イルガキュアー９０７」等）が挙げられる。特に
好ましい例として、２−トリクロロメチル−４’−ブト
キシスチリル−１，３，４−オキサジアゾール、２，４
−ビス（トリクロロメチル）−６−（４’−メトキシフ
ェニル）−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロ
メチル）−６−（４’−（Ｎ，Ｎ−ジエトキシカルボニ
ルメチルアミノ）−３’−ブロモ）フェニル−ｓ−トリ
アジン、４−（ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニルメ
チル）−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリア
ジン）を挙げることができる。これら光重合開始剤は２
種以上を併用しても良い。光硬化性樹脂組成物とする際
の光重合開始剤の含有割合は、前記分子中に少なくとも
１個のエチレン性不飽和二重結合を有する化合物１００
重量部に対して、０．１〜３０重量部が好ましく、特に
０．１５〜１５重量部が好ましい。０．１重量部未満で
は感度が低下し、３０重量部を超えると結晶の析出、膜
質の劣化等が起こるため好ましくない。
重合開始剤としては、ベンジル、ジアセチル等のα−ジ
ケトン類；ベンゾイン等のアシロイン類；ベンゾインメ
チルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾイン
イソプロピルエーテル等のアシロインエーテル類；チオ
キサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、チオキ
サントン−１−スルホン酸、チオキサントン−４−スル
ホン酸等のチオキサントン類；ベンゾフェノン、４，
４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４，
４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン等のベン
ゾフェノン類；アセトフェノン、ｐ−ジメチルアミノア
セトフェノン、α，α’−ジメトキシアセトキシアセト
フェノン、２，２’−ジメトキシ−２−フェニルアセト
フェノン、ｐ−メトキシアセトフェノン、２−メチル−
（４−（メチルチオ）フェニル）−２−モルフォリノ−
１−プロパノン等のアセトフェノン類；アントラキノ
ン、１，４−ナフトキノン等のキノン類；フェナンシル
クロライド、トリブロモメチルフェニルスルホン、トリ
ス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２，４−ビ
ス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシフェニ
ル）トリアジン、特開昭６３−１５３５４２号公報に記
載の化合物等のハロゲン化合物、ジ−ｔ−ブチルパーオ
キサイド等の過酸化物等が挙げられる。特に好ましくは
２，２’−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン、
２−メチル−（４−（メチルチオ）フェニル）−２−モ
ルフォリノ−１−プロパノン（チバ・ガイギー社製、商
品名「イルガキュアー９０７」等）が挙げられる。特に
好ましい例として、２−トリクロロメチル−４’−ブト
キシスチリル−１，３，４−オキサジアゾール、２，４
−ビス（トリクロロメチル）−６−（４’−メトキシフ
ェニル）−ｓ−トリアジン、２，４−ビス（トリクロロ
メチル）−６−（４’−（Ｎ，Ｎ−ジエトキシカルボニ
ルメチルアミノ）−３’−ブロモ）フェニル−ｓ−トリ
アジン、４−（ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニルメ
チル）−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリア
ジン）を挙げることができる。これら光重合開始剤は２
種以上を併用しても良い。光硬化性樹脂組成物とする際
の光重合開始剤の含有割合は、前記分子中に少なくとも
１個のエチレン性不飽和二重結合を有する化合物１００
重量部に対して、０．１〜３０重量部が好ましく、特に
０．１５〜１５重量部が好ましい。０．１重量部未満で
は感度が低下し、３０重量部を超えると結晶の析出、膜
質の劣化等が起こるため好ましくない。
【００２３】光硬化性樹脂組成物には、必要に応じて熱
重合防止剤、密着促進剤、分散剤、可塑剤、垂れ防止
剤、レベリング剤、消泡剤、難燃化剤、光沢剤、着色剤
等の補助的添加剤を配合しても良い。
重合防止剤、密着促進剤、分散剤、可塑剤、垂れ防止
剤、レベリング剤、消泡剤、難燃化剤、光沢剤、着色剤
等の補助的添加剤を配合しても良い。
【００２４】本発明のアクリル樹脂組成物を含む前記光
硬化性樹脂組成物を用いて、カラーフィルター製造のた
めに基板上に光硬化性樹脂組成物層を形成するには、通
常、有機溶剤に各成分を溶解して溶液とし、基板上に塗
布し乾燥させる方法、もしくは他の仮支持体上に同様に
塗布・乾燥した後で、その層を転写する方法等が挙げら
れる。この際使用する有機溶剤としては、メチルエチル
ケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；トルエン、キ
シレン等の芳香族炭化水素類；メトキシエタノール、エ
トキシエタノール、ブトキシエタノール等のアルコキシ
エタノール類；カルビトール、ブチルカルビトール等の
カルビトール類；酢酸エチル、酢酸ブチル、エトキシエ
タノール酢酸エステル、ブトキシエタノール酢酸エステ
ル、カルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセ
テート等の酢酸エステル類；乳酸メチル、乳酸エチル等
が挙げられる。これら有機溶剤は２種以上を併用しても
よい。
硬化性樹脂組成物を用いて、カラーフィルター製造のた
めに基板上に光硬化性樹脂組成物層を形成するには、通
常、有機溶剤に各成分を溶解して溶液とし、基板上に塗
布し乾燥させる方法、もしくは他の仮支持体上に同様に
塗布・乾燥した後で、その層を転写する方法等が挙げら
れる。この際使用する有機溶剤としては、メチルエチル
ケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；トルエン、キ
シレン等の芳香族炭化水素類；メトキシエタノール、エ
トキシエタノール、ブトキシエタノール等のアルコキシ
エタノール類；カルビトール、ブチルカルビトール等の
カルビトール類；酢酸エチル、酢酸ブチル、エトキシエ
タノール酢酸エステル、ブトキシエタノール酢酸エステ
ル、カルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセ
テート等の酢酸エステル類；乳酸メチル、乳酸エチル等
が挙げられる。これら有機溶剤は２種以上を併用しても
よい。
【００２５】前記光硬化性樹脂組成物を用いてカラーフ
ィルター層を形成するに際しては、まず、この組成物を
基板に塗布後、比較的低温で加熱することにより乾燥さ
せ表面の粘着性を調整し、次いで得られた塗膜にパター
ンマスクを用いてパターン露光を行う。この際活性光線
を照射する前に、塗膜を加熱乾燥して塗膜表面の粘着性
を消失させることにより、硬化塗膜にパターンマスクを
密着させて露光することが可能となる。次いでアルカリ
性水溶液により現像し、未硬化膜を溶出し画素を得るこ
とができる。光硬化性樹脂組成物を基板上に塗布する方
法としては、スピンコート法、スプレー法、ディップ
法、はけ塗り法、ローラー塗装法、フローコーター法、
カーテンコート法、スクリーン印刷法、ディスペンサー
塗布法、バーコーター法等が挙げられ、特に印刷配線板
や薄膜金属等に塗布するには、スピンコート法、バーコ
ーター法、ローラー塗装法、カーテンコート法、スクリ
ーン印刷法、ディスペンサー塗布法等が好ましい。光硬
化性樹脂組成物の光硬化に用いる露光光源としては、低
圧水銀灯、中圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、キ
セノンランプ、メタルハライドランプ、レーザー光線等
が挙げられるが、３００ｎｍ〜４００ｎｍ付近の紫外線
を放射する高圧水銀灯、超高圧水銀灯またはメタルハラ
イドランプを光源とした露光装置を用いることが好まし
い。前記露光した光硬化性樹脂組成物の現像は、アルカ
リ水溶液により行うことができる。現像液としてのアル
カリ水溶液としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、水酸化リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、
炭酸リチウム、アンモニア等の０．１〜１０重量％水溶
液を用いることができる。場合によっては、アミン類、
例えばブチルアミン、ヘキシルアミン、ベンジルアミ
ン、アリルアミン等の１級アミン、ジエチルアミン、ベ
ンジルエチルアミン等の２級アミン、トリエチルアミン
等の３級アミン、エタノールアミン、ジエタノールアミ
ン、トリエタノールアミン、２−アミノ−１，３−プロ
パンジオール等のヒドロキシルアミン、モルホリン、ピ
リジン、ピペラジン、ピペリジン等の環状アミン、ヒド
ラジン、エチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン等
のポリアミン、前記アミンの硫酸塩、炭酸塩、重炭酸
塩、アルカリ金属リン酸塩又はピロリン酸塩等の塩基性
塩、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、コリン等
の４級アンモニウム塩ヒドロキシド等を使用することも
できる。
ィルター層を形成するに際しては、まず、この組成物を
基板に塗布後、比較的低温で加熱することにより乾燥さ
せ表面の粘着性を調整し、次いで得られた塗膜にパター
ンマスクを用いてパターン露光を行う。この際活性光線
を照射する前に、塗膜を加熱乾燥して塗膜表面の粘着性
を消失させることにより、硬化塗膜にパターンマスクを
密着させて露光することが可能となる。次いでアルカリ
性水溶液により現像し、未硬化膜を溶出し画素を得るこ
とができる。光硬化性樹脂組成物を基板上に塗布する方
法としては、スピンコート法、スプレー法、ディップ
法、はけ塗り法、ローラー塗装法、フローコーター法、
カーテンコート法、スクリーン印刷法、ディスペンサー
塗布法、バーコーター法等が挙げられ、特に印刷配線板
や薄膜金属等に塗布するには、スピンコート法、バーコ
ーター法、ローラー塗装法、カーテンコート法、スクリ
ーン印刷法、ディスペンサー塗布法等が好ましい。光硬
化性樹脂組成物の光硬化に用いる露光光源としては、低
圧水銀灯、中圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、キ
セノンランプ、メタルハライドランプ、レーザー光線等
が挙げられるが、３００ｎｍ〜４００ｎｍ付近の紫外線
を放射する高圧水銀灯、超高圧水銀灯またはメタルハラ
イドランプを光源とした露光装置を用いることが好まし
い。前記露光した光硬化性樹脂組成物の現像は、アルカ
リ水溶液により行うことができる。現像液としてのアル
カリ水溶液としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウ
ム、水酸化リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、
炭酸リチウム、アンモニア等の０．１〜１０重量％水溶
液を用いることができる。場合によっては、アミン類、
例えばブチルアミン、ヘキシルアミン、ベンジルアミ
ン、アリルアミン等の１級アミン、ジエチルアミン、ベ
ンジルエチルアミン等の２級アミン、トリエチルアミン
等の３級アミン、エタノールアミン、ジエタノールアミ
ン、トリエタノールアミン、２−アミノ−１，３−プロ
パンジオール等のヒドロキシルアミン、モルホリン、ピ
リジン、ピペラジン、ピペリジン等の環状アミン、ヒド
ラジン、エチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン等
のポリアミン、前記アミンの硫酸塩、炭酸塩、重炭酸
塩、アルカリ金属リン酸塩又はピロリン酸塩等の塩基性
塩、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、コリン等
の４級アンモニウム塩ヒドロキシド等を使用することも
できる。
【００２６】本発明のアクリル樹脂組成物は、さらに必
要に応じて硬化剤を配合することにより、カラーフィル
ター用の熱硬化性樹脂組成物として使用できる。
要に応じて硬化剤を配合することにより、カラーフィル
ター用の熱硬化性樹脂組成物として使用できる。
【００２７】硬化剤としては、メラミン、ベンゾグアナ
ミン、尿素およびこれら化合物の誘導体；メラミン樹
脂、尿素樹脂等のアミノ樹脂；フェノール樹脂；ブロッ
ク化イソシアナート類等が挙げられる。特にこれらの中
でもフルエーテル化したメラミンは室温付近では長期的
に安定で、１００℃前後で反応するため好ましい。
ミン、尿素およびこれら化合物の誘導体；メラミン樹
脂、尿素樹脂等のアミノ樹脂；フェノール樹脂；ブロッ
ク化イソシアナート類等が挙げられる。特にこれらの中
でもフルエーテル化したメラミンは室温付近では長期的
に安定で、１００℃前後で反応するため好ましい。
【００２８】熱硬化性樹脂組成物とする際の硬化剤の配
合割合は、アクリル樹脂組成物１００重量部に対して、
０〜１００重量部、好ましくは５〜８０重量部の範囲で
使用するのが適当である。硬化剤が、８０重量部を超え
る場合は、塗膜が脆くなり好ましくない。
合割合は、アクリル樹脂組成物１００重量部に対して、
０〜１００重量部、好ましくは５〜８０重量部の範囲で
使用するのが適当である。硬化剤が、８０重量部を超え
る場合は、塗膜が脆くなり好ましくない。
【００２９】熱硬化性樹脂組成物には、更に、染料や顔
料の分散助剤、塗膜の平滑性をよくするレベリング剤、
粘度調整剤、消泡剤等の各種助剤類等を添加してもよ
い。
料の分散助剤、塗膜の平滑性をよくするレベリング剤、
粘度調整剤、消泡剤等の各種助剤類等を添加してもよ
い。
【００３０】本発明のアクリル樹脂組成物を含む熱硬化
性樹脂組成物を用いてカラーフィルターを作成する好ま
しい方法としては、以下に説明するフォトリソグラフィ
法等を挙げることができる。この方法はアルカリ現像液
を使用するため、熱硬化性樹脂組成物がアルカリ可溶で
ある必要がある。まず、バーコーター、スピンコータ
ー、ロールコーター、スプレイ塗装、ディッピング、グ
ラビア印刷、スクリーン印刷等の塗布方法によって、ガ
ラス、ポリカーボネート、シリコンウエハー、プラスチ
ックシート、紙等の支持体上に、黒色の熱硬化性樹脂組
成物を塗布、乾燥し、黒色塗膜を得る。次にこの黒色塗
膜上にさらにアルカリ現像可能なフォトレジストをバー
コーター、スピンコーター、ロールコーター、スプレイ
塗装、ディッピング、グラビア印刷、スクリーン印刷等
の塗布方法で塗布し、乾燥後、所定のフォトマスクを介
して露光する。その後、アルカリ現像液を用いて所望の
箇所のフォトレジスト膜を現像除去すると同時に、現像
除去されたレジストの下の黒色塗膜も併せて溶解除去す
る。続いて、フォトレジストが劣化して除去不可能にな
らない程度の低温、すなわち８０〜１５０℃で加熱処理
して黒色塗膜を硬化させ、引き続いてフォトレジストを
現像除去し、ブラックマトリックスを有する基板を得る
ことができる。次に前述した基板に再び黒色塗膜の時と
同様に赤色の熱硬化性樹脂組成物を塗布し、赤色塗膜を
得る。この赤色塗膜の上にさらにアルカリ現像可能なフ
ォトレジストをブラックマトリックスの時と同様な方法
で塗布し、赤色画素に相当する部分だけ赤色塗膜を残し
赤色塗膜をブラックマトリックスの間隙に埋め込む。以
下緑色および青色の熱硬化性樹脂組成物についても同様
に処理することによりカラーフィルターを得る。
性樹脂組成物を用いてカラーフィルターを作成する好ま
しい方法としては、以下に説明するフォトリソグラフィ
法等を挙げることができる。この方法はアルカリ現像液
を使用するため、熱硬化性樹脂組成物がアルカリ可溶で
ある必要がある。まず、バーコーター、スピンコータ
ー、ロールコーター、スプレイ塗装、ディッピング、グ
ラビア印刷、スクリーン印刷等の塗布方法によって、ガ
ラス、ポリカーボネート、シリコンウエハー、プラスチ
ックシート、紙等の支持体上に、黒色の熱硬化性樹脂組
成物を塗布、乾燥し、黒色塗膜を得る。次にこの黒色塗
膜上にさらにアルカリ現像可能なフォトレジストをバー
コーター、スピンコーター、ロールコーター、スプレイ
塗装、ディッピング、グラビア印刷、スクリーン印刷等
の塗布方法で塗布し、乾燥後、所定のフォトマスクを介
して露光する。その後、アルカリ現像液を用いて所望の
箇所のフォトレジスト膜を現像除去すると同時に、現像
除去されたレジストの下の黒色塗膜も併せて溶解除去す
る。続いて、フォトレジストが劣化して除去不可能にな
らない程度の低温、すなわち８０〜１５０℃で加熱処理
して黒色塗膜を硬化させ、引き続いてフォトレジストを
現像除去し、ブラックマトリックスを有する基板を得る
ことができる。次に前述した基板に再び黒色塗膜の時と
同様に赤色の熱硬化性樹脂組成物を塗布し、赤色塗膜を
得る。この赤色塗膜の上にさらにアルカリ現像可能なフ
ォトレジストをブラックマトリックスの時と同様な方法
で塗布し、赤色画素に相当する部分だけ赤色塗膜を残し
赤色塗膜をブラックマトリックスの間隙に埋め込む。以
下緑色および青色の熱硬化性樹脂組成物についても同様
に処理することによりカラーフィルターを得る。
【００３１】もう１つの方法は、まず、フォトレジスト
を基板上に塗布したのち、フォトリソグラフィー法によ
りブラックマトリックスの位置に相当する部分のレジス
トを現像除去する。その後、黒色の熱硬化性樹脂組成物
（黒色塗料）をスピンコーター等で塗布し、フォトレジ
ストが劣化して除去不可能にならない程度の低温、すな
わち８０〜１５０℃で加熱処理して黒色塗膜に現像液に
対する耐性を与える。最後に、残りのレジストを現像除
去することによりブラックマトリックスを形成すること
ができる。次に赤色、緑色及び青色の熱硬化性樹脂組成
物を用いて着色画素の形成についても同様に行ってカラ
ーフィルターを得ることができる。
を基板上に塗布したのち、フォトリソグラフィー法によ
りブラックマトリックスの位置に相当する部分のレジス
トを現像除去する。その後、黒色の熱硬化性樹脂組成物
（黒色塗料）をスピンコーター等で塗布し、フォトレジ
ストが劣化して除去不可能にならない程度の低温、すな
わち８０〜１５０℃で加熱処理して黒色塗膜に現像液に
対する耐性を与える。最後に、残りのレジストを現像除
去することによりブラックマトリックスを形成すること
ができる。次に赤色、緑色及び青色の熱硬化性樹脂組成
物を用いて着色画素の形成についても同様に行ってカラ
ーフィルターを得ることができる。
【００３２】前記フォトレジストとしては、ポジ型レジ
ストまたはネガ型レジストが使用できる。得られるカラ
ーフィルター塗膜の好ましい膜厚は、ブラックマトリッ
クス、着色画素ともに通常０．２〜５．０μｍである。
この他に、オフセット印刷、凹版印刷、凸版印刷等の印
刷法によりカラーフィルターを形成できるが、精度の点
でフォトリソグラフィ法が好ましい。
ストまたはネガ型レジストが使用できる。得られるカラ
ーフィルター塗膜の好ましい膜厚は、ブラックマトリッ
クス、着色画素ともに通常０．２〜５．０μｍである。
この他に、オフセット印刷、凹版印刷、凸版印刷等の印
刷法によりカラーフィルターを形成できるが、精度の点
でフォトリソグラフィ法が好ましい。
【００３３】本発明のアクリル樹脂組成物は、さらに必
要に応じて硬化剤を配合することにより、カラーフィル
ター用の電着塗料用組成物として使用することもでき
る。
要に応じて硬化剤を配合することにより、カラーフィル
ター用の電着塗料用組成物として使用することもでき
る。
【００３４】硬化剤としては、使用するアクリル樹脂に
適するものを選べばよく、例えば、メラミン、ベンゾグ
アナミン、尿素およびこれら化合物の誘導体；メラミン
樹脂、尿素樹脂等のアミノ樹脂；フェノール樹脂；ブロ
ック化イソシアナート類等が挙げられる。特にこれらの
硬化剤は比較的低温でも効果が得られるものの選択が好
ましく、具体的にはメタノール、エタノール、プロパノ
ール、ブタノール等の低級アルコールの一種もしくは二
種以上により少なくとも部分的にエーテル化されたメチ
ロールメラミンの使用が好ましい。電着塗料用組成物と
する際の硬化剤の配合割合は、アクリル樹脂組成物１０
０重量部に対し、０〜８０重量部、好ましくは５〜６０
重量部の範囲で使用するのが適当である。硬化剤が、８
０重量部を超える場合は、塗膜が脆くなり好ましくな
い。
適するものを選べばよく、例えば、メラミン、ベンゾグ
アナミン、尿素およびこれら化合物の誘導体；メラミン
樹脂、尿素樹脂等のアミノ樹脂；フェノール樹脂；ブロ
ック化イソシアナート類等が挙げられる。特にこれらの
硬化剤は比較的低温でも効果が得られるものの選択が好
ましく、具体的にはメタノール、エタノール、プロパノ
ール、ブタノール等の低級アルコールの一種もしくは二
種以上により少なくとも部分的にエーテル化されたメチ
ロールメラミンの使用が好ましい。電着塗料用組成物と
する際の硬化剤の配合割合は、アクリル樹脂組成物１０
０重量部に対し、０〜８０重量部、好ましくは５〜６０
重量部の範囲で使用するのが適当である。硬化剤が、８
０重量部を超える場合は、塗膜が脆くなり好ましくな
い。
【００３５】本発明のアクリル樹脂組成物を含む電着塗
料用組成物を用いて着色電着塗料を調製するには、アク
リル樹脂Ａ、着色顔料、必要に応じて硬化剤、更に必要
に応じてパラトルエンスルホン酸、ジブチルチンジラウ
レート等の反応触媒、更に必要により有機溶剤や、パラ
メトキシフェノール、ジブチルチオジプロピオネート、
tert−ブチルカテコール等の酸化防止剤あるいは紫外線
吸収剤、顔料の分散助剤、塗膜の平滑性をよくするレベ
リング剤、粘度調整剤、消泡剤等の各種助剤類等を混合
し、一般的に使用されるサンドミル、ロールミル、アト
ライター等の分散機を用いて充分に分散させ、その後、
水で所定の濃度、好ましくは固形分含量約４〜２５重量
％、特に好ましくは７〜２０重量％に希釈する方法等に
より得ることができる。このようにして得られる着色電
着塗料は、導電層上に電着塗装することによって着色層
を形成させることができる。
料用組成物を用いて着色電着塗料を調製するには、アク
リル樹脂Ａ、着色顔料、必要に応じて硬化剤、更に必要
に応じてパラトルエンスルホン酸、ジブチルチンジラウ
レート等の反応触媒、更に必要により有機溶剤や、パラ
メトキシフェノール、ジブチルチオジプロピオネート、
tert−ブチルカテコール等の酸化防止剤あるいは紫外線
吸収剤、顔料の分散助剤、塗膜の平滑性をよくするレベ
リング剤、粘度調整剤、消泡剤等の各種助剤類等を混合
し、一般的に使用されるサンドミル、ロールミル、アト
ライター等の分散機を用いて充分に分散させ、その後、
水で所定の濃度、好ましくは固形分含量約４〜２５重量
％、特に好ましくは７〜２０重量％に希釈する方法等に
より得ることができる。このようにして得られる着色電
着塗料は、導電層上に電着塗装することによって着色層
を形成させることができる。
【００３６】得られる着色層の膜厚は特に制限されず、
カラーフィルターに要求される性能に応じて適宜選択で
きるが、乾燥時に通常０．３〜５μｍ、好ましくは１〜
３μｍ程度であればよい。電着塗装の条件は、使用する
着色電着塗料の種類、目的とする着色層の膜厚に応じて
適宜選択されるが、電圧は通常５〜５００Ｖ、好ましく
は１０〜３００Ｖの直流であるのが好ましく、電着時間
は通常５〜３００秒、好ましくは１０〜２００秒、液温
は通常１０〜３５℃、好ましくは１５〜３０℃が望まし
い。この際所望の膜厚を得る電着時間が経過したところ
で通電を停止し、基板を浴から取り出し、余剰に付着し
た浴液を水等でよく洗浄し乾燥させることにより着色層
が形成できる。
カラーフィルターに要求される性能に応じて適宜選択で
きるが、乾燥時に通常０．３〜５μｍ、好ましくは１〜
３μｍ程度であればよい。電着塗装の条件は、使用する
着色電着塗料の種類、目的とする着色層の膜厚に応じて
適宜選択されるが、電圧は通常５〜５００Ｖ、好ましく
は１０〜３００Ｖの直流であるのが好ましく、電着時間
は通常５〜３００秒、好ましくは１０〜２００秒、液温
は通常１０〜３５℃、好ましくは１５〜３０℃が望まし
い。この際所望の膜厚を得る電着時間が経過したところ
で通電を停止し、基板を浴から取り出し、余剰に付着し
た浴液を水等でよく洗浄し乾燥させることにより着色層
が形成できる。
【００３７】本発明のアクリル樹脂組成物を含む電着塗
料用組成物を用いて、電着法によりカラーフィルターを
形成する方法は、透明電極または透明導電膜を有する基
板を使った種々の方法が挙げられる。その具体的手順と
しては、例えばガラス基板等の上に、黒色の前記着色
電着塗料を用いてブラックマトリックスを形成した後、
赤色、緑色及び青色の前記着色電着塗料を用いて各色の
着色層を形成する方法、ガラス基板等の上に、赤色、
緑色及び青色の前記着色電着塗料を用いて各色の着色層
を形成した後に、黒色の前記着色電着塗料を用いてブラ
ックマトリックスを形成する方法、あるいはブラック
マトリックス、各着色層をそれぞれ別個に又は併せて別
の基板に作成しておき、後でカラーフィルター基板に転
写する方法等が挙げられる。具体的には、特開平４−２
８０２０１号、特開平４−２８７００２号、特開平４−
３２４８０２号、特開平４−３２６３０３号、特開平４
−３２６３０４号、特開平４−３２６３０５号、特開平
４−３６１２０２号、特開平４−３６２６０１号、特開
平５−１１１０６号、特開平６−８２６２１号の各公報
に記載された方法で行うことができる。
料用組成物を用いて、電着法によりカラーフィルターを
形成する方法は、透明電極または透明導電膜を有する基
板を使った種々の方法が挙げられる。その具体的手順と
しては、例えばガラス基板等の上に、黒色の前記着色
電着塗料を用いてブラックマトリックスを形成した後、
赤色、緑色及び青色の前記着色電着塗料を用いて各色の
着色層を形成する方法、ガラス基板等の上に、赤色、
緑色及び青色の前記着色電着塗料を用いて各色の着色層
を形成した後に、黒色の前記着色電着塗料を用いてブラ
ックマトリックスを形成する方法、あるいはブラック
マトリックス、各着色層をそれぞれ別個に又は併せて別
の基板に作成しておき、後でカラーフィルター基板に転
写する方法等が挙げられる。具体的には、特開平４−２
８０２０１号、特開平４−２８７００２号、特開平４−
３２４８０２号、特開平４−３２６３０３号、特開平４
−３２６３０４号、特開平４−３２６３０５号、特開平
４−３６１２０２号、特開平４−３６２６０１号、特開
平５−１１１０６号、特開平６−８２６２１号の各公報
に記載された方法で行うことができる。
【００３８】
【発明の効果】本発明のカラーフィルター用アクリル樹
脂組成物は、良好な耐熱性や熱安定性等を示し、カラー
フィルターの着色画素およびブラックマトリックスを作
製するための光硬化性樹脂組成物、熱硬化性樹脂組成
物、電着塗料組成物等を用いた塗料の基材等として使用
できる。これらの塗料を使用して作製したカラーフィル
ターは、高温環境下においても膜厚の減少がほとんどな
く、色度の変化が少ない特性を示す。
脂組成物は、良好な耐熱性や熱安定性等を示し、カラー
フィルターの着色画素およびブラックマトリックスを作
製するための光硬化性樹脂組成物、熱硬化性樹脂組成
物、電着塗料組成物等を用いた塗料の基材等として使用
できる。これらの塗料を使用して作製したカラーフィル
ターは、高温環境下においても膜厚の減少がほとんどな
く、色度の変化が少ない特性を示す。
【００３９】
【実施例】以下、実施例および比較例によって具体的に
説明するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。合成例１（アクリル樹脂Ａとしての重合体Ａの合成） 撹拌機、コンデンサー、温度計を備えた５リットル反応
器にトリエチレングリコールジメチルエーテル１５００
ｇを仕込み９０℃に加熱し撹拌した。次にイソブチルメ
タクリレート５００ｇ、ブチルアクリレート１９６ｇ、
メチルメタクリレート２８９ｇ、ヒドロキシエチルアク
リレート２１０ｇ、アクリル酸６５ｇ、Ｎ−シクロヘキ
シルマレイミド３００ｇ、および重合開始剤として商品
名「パーブチル−Ｏ」（日本油脂（株）製）３０ｇから
なる混合物を４時間にわたって連続的に滴下後、そのま
ま２時間反応を継続することにより数平均分子量１４０
００の重合体Ａを含むワニスを得た。この重合体Ａは固
形分濃度５０重量％、酸価３３．５ｍｇＫＯＨ／ｇ、水
酸基価６６．８ｍｇＫＯＨ／ｇであることが電位差滴定
法で確認された。
説明するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。合成例１（アクリル樹脂Ａとしての重合体Ａの合成） 撹拌機、コンデンサー、温度計を備えた５リットル反応
器にトリエチレングリコールジメチルエーテル１５００
ｇを仕込み９０℃に加熱し撹拌した。次にイソブチルメ
タクリレート５００ｇ、ブチルアクリレート１９６ｇ、
メチルメタクリレート２８９ｇ、ヒドロキシエチルアク
リレート２１０ｇ、アクリル酸６５ｇ、Ｎ−シクロヘキ
シルマレイミド３００ｇ、および重合開始剤として商品
名「パーブチル−Ｏ」（日本油脂（株）製）３０ｇから
なる混合物を４時間にわたって連続的に滴下後、そのま
ま２時間反応を継続することにより数平均分子量１４０
００の重合体Ａを含むワニスを得た。この重合体Ａは固
形分濃度５０重量％、酸価３３．５ｍｇＫＯＨ／ｇ、水
酸基価６６．８ｍｇＫＯＨ／ｇであることが電位差滴定
法で確認された。
【００４０】合成例２〜６（アクリル樹脂Ａとしての重
合体Ｂ，Ｃ並びにアクリル樹脂Ａ以外のアクリル樹脂と
しての重合体Ｄ，Ｅ，Ｆの合成） 前記重合体Ａを含むワニスの製造方法において、単量体
組成を表１に示す内容に代えた以外はすべて同じ方法で
実施し、それぞれ重合体Ｂ〜Ｅを得た。但し、重合体Ｄ
はＮ置換マレイミドを含まず、重合体ＥおよびＦはα，
β−エチレン性不飽和カルボン酸エステル及びＮ置換マ
レイミドの含有割合が本願発明に用いるアクリル樹脂Ａ
の範囲外のものである。
合体Ｂ，Ｃ並びにアクリル樹脂Ａ以外のアクリル樹脂と
しての重合体Ｄ，Ｅ，Ｆの合成） 前記重合体Ａを含むワニスの製造方法において、単量体
組成を表１に示す内容に代えた以外はすべて同じ方法で
実施し、それぞれ重合体Ｂ〜Ｅを得た。但し、重合体Ｄ
はＮ置換マレイミドを含まず、重合体ＥおよびＦはα，
β−エチレン性不飽和カルボン酸エステル及びＮ置換マ
レイミドの含有割合が本願発明に用いるアクリル樹脂Ａ
の範囲外のものである。
【００４１】
【表１】
【００４２】実施例１（カラーフィルター用光硬化性樹
脂組成物の調製） 合成例１で調製した重合体Ａ（固形分濃度５０％のＤＭ
ＴＧ溶液）１２０ｇ、４−（ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシ
カルボニルメチル）−２，６−ジ（トリクロロメチル）
−ｓ−トリアジン）１ｇ、ジペンタエリスリトールヘキ
サアクリレートとペンタエリスリトールテトラアクリレ
ートとの混合物（日本化薬（株）製、商品名「ＫＡＹＡ
ＲＡＤＤＰＨＡ」）４０ｇ、フタロシアニンブルー（山
陽色素（株）製、商品名「ＳＲ−１５０Ｃ」、青色顔
料）３２ｇおよびセロソルブアセテート３７０ｇを混合
して、カラーフィルター用光硬化性樹脂組成物（Ｈ−
１）を得た。青色顔料の分散は３本ロールミルで十分に
混練することによって行った。実施例２（カラーフィルター用光硬化性樹脂組成物の調
製） 実施例１で使用した青色顔料をフタロシアニングリーン
（山陽色素（株）製、商品名「ＳＡＸ」、緑色顔料）に
代えた以外は実施例１と同様にカラーフィルター用光硬
化性樹脂組成物（Ｈ−２）を得た。実施例３（カラーフィルター用光硬化性樹脂組成物の調
製） 実施例１で使用した青色顔料をアゾ金属塩顔料（山陽色
素（株）製、商品名「ピグメントレッド４ＢＳ」、赤色
顔料）に代えた以外は実施例１と同様にカラーフィルタ
ー用光硬化性樹脂組成物（Ｈ−３）を得た。実施例４（カラーフィルター用光硬化性樹脂組成物の調
製） 実施例１で使用した青色顔料をカーボンブラック（三菱
化成（株）製、商品名「ＭＡ−１００Ｒ」）に代えた以
外は実施例１と同様にカラーフィルター用光硬化性樹脂
組成物（Ｈ−４）を得た。実施例５（カラーフィルターの製造） 実施例４で得られた組成物（Ｈ−４）をガラス基板上に
ロールコーターで塗布し１００℃で２分間乾燥させて、
約２μｍの膜を形成した。次に、所定の遮光パターンを
有するマスクを介して、窒素気流下にて超高圧水銀灯で
遮光層パタ−ンを焼き付けた後、１重量％炭酸ナトリウ
ム水溶液で現像することによりブラックマトリックス付
ガラス基板（ａ）を得た。基板（ａ）上に実施例１〜３
で調製した組成物（Ｈ−１）、（Ｈ−２）及び（Ｈ−
３）を順番に、組成物（Ｈ−４）と同様に膜を形成して
画素パターンとし、カラーフィルター（ＣＦ−１）を得
た。ＣＦ−１を２５０℃オーブン中で１時間加熱し、加
熱前後における各色の膜厚を測定し、その差から減膜率
を求めた。その結果を表３に示す。表３から各画素およ
びブラックマトリックスの減膜率が小さいことが判る。
また、分光分布の変化量を測定したところ変化量は僅か
であり、得られた膜が優れた耐熱性を有していることが
判る。
脂組成物の調製） 合成例１で調製した重合体Ａ（固形分濃度５０％のＤＭ
ＴＧ溶液）１２０ｇ、４−（ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシ
カルボニルメチル）−２，６−ジ（トリクロロメチル）
−ｓ−トリアジン）１ｇ、ジペンタエリスリトールヘキ
サアクリレートとペンタエリスリトールテトラアクリレ
ートとの混合物（日本化薬（株）製、商品名「ＫＡＹＡ
ＲＡＤＤＰＨＡ」）４０ｇ、フタロシアニンブルー（山
陽色素（株）製、商品名「ＳＲ−１５０Ｃ」、青色顔
料）３２ｇおよびセロソルブアセテート３７０ｇを混合
して、カラーフィルター用光硬化性樹脂組成物（Ｈ−
１）を得た。青色顔料の分散は３本ロールミルで十分に
混練することによって行った。実施例２（カラーフィルター用光硬化性樹脂組成物の調
製） 実施例１で使用した青色顔料をフタロシアニングリーン
（山陽色素（株）製、商品名「ＳＡＸ」、緑色顔料）に
代えた以外は実施例１と同様にカラーフィルター用光硬
化性樹脂組成物（Ｈ−２）を得た。実施例３（カラーフィルター用光硬化性樹脂組成物の調
製） 実施例１で使用した青色顔料をアゾ金属塩顔料（山陽色
素（株）製、商品名「ピグメントレッド４ＢＳ」、赤色
顔料）に代えた以外は実施例１と同様にカラーフィルタ
ー用光硬化性樹脂組成物（Ｈ−３）を得た。実施例４（カラーフィルター用光硬化性樹脂組成物の調
製） 実施例１で使用した青色顔料をカーボンブラック（三菱
化成（株）製、商品名「ＭＡ−１００Ｒ」）に代えた以
外は実施例１と同様にカラーフィルター用光硬化性樹脂
組成物（Ｈ−４）を得た。実施例５（カラーフィルターの製造） 実施例４で得られた組成物（Ｈ−４）をガラス基板上に
ロールコーターで塗布し１００℃で２分間乾燥させて、
約２μｍの膜を形成した。次に、所定の遮光パターンを
有するマスクを介して、窒素気流下にて超高圧水銀灯で
遮光層パタ−ンを焼き付けた後、１重量％炭酸ナトリウ
ム水溶液で現像することによりブラックマトリックス付
ガラス基板（ａ）を得た。基板（ａ）上に実施例１〜３
で調製した組成物（Ｈ−１）、（Ｈ−２）及び（Ｈ−
３）を順番に、組成物（Ｈ−４）と同様に膜を形成して
画素パターンとし、カラーフィルター（ＣＦ−１）を得
た。ＣＦ−１を２５０℃オーブン中で１時間加熱し、加
熱前後における各色の膜厚を測定し、その差から減膜率
を求めた。その結果を表３に示す。表３から各画素およ
びブラックマトリックスの減膜率が小さいことが判る。
また、分光分布の変化量を測定したところ変化量は僅か
であり、得られた膜が優れた耐熱性を有していることが
判る。
【００４３】実施例６（カラーフィルター用熱硬化性樹
脂組成物の調製） 合成例２で調製した重合体Ｂ（固形分濃度５０％のＤＭ
ＴＧ溶液）１６０ｇ、メラミン樹脂（住友化学工業
（株）製、商品名「スミマールＭ−６６Ｂ」）２０ｇ、
フタロシアニンブルー（山陽色素（株）製、商品名「Ｓ
Ｒ−１５０Ｃ」、青色顔料）３２ｇ、セロソルブアセテ
ート３５０ｇを混合し、カラーフィルター用熱硬化性樹
脂組成物（Ｎ−１）を得た。実施例７（カラーフィルター用熱硬化性樹脂組成物の調
製） 実施例６で使用した青色顔料をフタロシアニングリーン
（山陽色素（株）製、商品名「ＳＡＸ」、緑色顔料）に
代えた以外は実施例６と同様にカラーフィルター用熱硬
化性樹脂組成物（Ｎ−２）を得た。実施例８（カラーフィルター用熱硬化性樹脂組成物の調
製） 実施例６で使用した青色顔料をアゾ金属塩顔料（山陽色
素（株）製、商品名「ピグメントレッド４ＢＳ」、赤色
顔料）に代えた以外は実施例６と同様にカラーフィルタ
ー用熱硬化性樹脂組成物（Ｎ−３）を得た。実施例９（カラーフィルター用熱硬化性樹脂組成物の調
製） 実施例６で使用した青色顔料をカーボンブラック（三菱
化成（株）製、商品名「ＭＡ−１００Ｒ」）に代えた以
外は実施例６と同様にカラーフィルター用熱硬化性樹脂
組成物（Ｎ−４）を得た。実施例１０（カラーフィルターの製造） ガラス基板上に、ナフトキノンジアジド化合物とノボラ
ッククレゾール樹脂とからなるポジ型フォトレジスト
（東京応化工業（株）製、商品名「ＯＦＰＲ−８０
０」）をスピンコート法により、乾燥後の膜厚が２μm
となるように塗布した。次いで所定の遮光パターンを有
するマスクを介して超高圧水銀灯光を照射した。次に濃
度２．４重量％のテトラメチルアンモニウムヒドロキシ
ド水溶液で現像することにより、露光部分のポジ型フォ
トレジストが選択的に除去され、ガラス面が露出した。
水洗、乾燥後、実施例９で得られた組成物（Ｎ−４）を
前述した基板にスピンコート法で塗布して１００℃で乾
燥させた。その後、濃度２．４重量％のテトラメチルア
ンモニウムヒドロキシド水溶液で現像し、ポジ型フォト
レジストを剥離することによりブラックマトリックス付
きガラス基板（ｂ）を得た。基板（ｂ）上に実施例６〜
８で得られた組成物（Ｎ−１）、（Ｎ−２）及び（Ｎ−
３）を順番に、組成物（Ｎ−４）と同様に処理して画素
パターンを形成し、カラーフィルター（ＣＦ−２）を得
た。ＣＦ−２について、実施例５と同様に試験を行っ
た。結果を表３に示す。その結果、各画素およびブラッ
クマトリックスの減膜率は小さく、分光分布の変化量も
僅かであり、優れた耐熱性を有していることが判った。
脂組成物の調製） 合成例２で調製した重合体Ｂ（固形分濃度５０％のＤＭ
ＴＧ溶液）１６０ｇ、メラミン樹脂（住友化学工業
（株）製、商品名「スミマールＭ−６６Ｂ」）２０ｇ、
フタロシアニンブルー（山陽色素（株）製、商品名「Ｓ
Ｒ−１５０Ｃ」、青色顔料）３２ｇ、セロソルブアセテ
ート３５０ｇを混合し、カラーフィルター用熱硬化性樹
脂組成物（Ｎ−１）を得た。実施例７（カラーフィルター用熱硬化性樹脂組成物の調
製） 実施例６で使用した青色顔料をフタロシアニングリーン
（山陽色素（株）製、商品名「ＳＡＸ」、緑色顔料）に
代えた以外は実施例６と同様にカラーフィルター用熱硬
化性樹脂組成物（Ｎ−２）を得た。実施例８（カラーフィルター用熱硬化性樹脂組成物の調
製） 実施例６で使用した青色顔料をアゾ金属塩顔料（山陽色
素（株）製、商品名「ピグメントレッド４ＢＳ」、赤色
顔料）に代えた以外は実施例６と同様にカラーフィルタ
ー用熱硬化性樹脂組成物（Ｎ−３）を得た。実施例９（カラーフィルター用熱硬化性樹脂組成物の調
製） 実施例６で使用した青色顔料をカーボンブラック（三菱
化成（株）製、商品名「ＭＡ−１００Ｒ」）に代えた以
外は実施例６と同様にカラーフィルター用熱硬化性樹脂
組成物（Ｎ−４）を得た。実施例１０（カラーフィルターの製造） ガラス基板上に、ナフトキノンジアジド化合物とノボラ
ッククレゾール樹脂とからなるポジ型フォトレジスト
（東京応化工業（株）製、商品名「ＯＦＰＲ−８０
０」）をスピンコート法により、乾燥後の膜厚が２μm
となるように塗布した。次いで所定の遮光パターンを有
するマスクを介して超高圧水銀灯光を照射した。次に濃
度２．４重量％のテトラメチルアンモニウムヒドロキシ
ド水溶液で現像することにより、露光部分のポジ型フォ
トレジストが選択的に除去され、ガラス面が露出した。
水洗、乾燥後、実施例９で得られた組成物（Ｎ−４）を
前述した基板にスピンコート法で塗布して１００℃で乾
燥させた。その後、濃度２．４重量％のテトラメチルア
ンモニウムヒドロキシド水溶液で現像し、ポジ型フォト
レジストを剥離することによりブラックマトリックス付
きガラス基板（ｂ）を得た。基板（ｂ）上に実施例６〜
８で得られた組成物（Ｎ−１）、（Ｎ−２）及び（Ｎ−
３）を順番に、組成物（Ｎ−４）と同様に処理して画素
パターンを形成し、カラーフィルター（ＣＦ−２）を得
た。ＣＦ−２について、実施例５と同様に試験を行っ
た。結果を表３に示す。その結果、各画素およびブラッ
クマトリックスの減膜率は小さく、分光分布の変化量も
僅かであり、優れた耐熱性を有していることが判った。
【００４４】実施例１１（カラーフィルター用電着塗料
組成物の調製） 合成例１で調製した重合体Ａを含むワニスを固形分濃度
が８０重量％になるまで濃縮し、次いでトリエチルアミ
ンでｐＨが約８となるまで中和し、これに脱イオン水を
加えて樹脂水溶液（Ｓ2）を調製した。次に、樹脂水溶
液（Ｓ2）に、撹拌下でカーボンブラック、アゾ金属塩
赤顔料、フタロシアニングリーン、フタロシアニンブル
ーをそれぞれ加え、黒色、赤色、緑色及び青色の顔料分
散液を各々作成した。さらにこれとは別に、合成例１で
調製した重合体Ａに、メラミン樹脂（住友化学工業
（株）製、商品名「Ｍ−６６Ｂ」）を混合した後、トリ
エチルアミンでｐＨが約８となるまで中和し、これに脱
イオン水を加えて樹脂水溶液（Ｔ2）を作成した。前記
各色の顔料分散液に対して、樹脂水溶液（Ｔ2）を加え
ることにより、表２に示される組成の着色塗料（Ｂｋ、
Ｒ、Ｇ、Ｂ）を得た。なお、得られた塗料は熱硬化性で
あり、かつアニオン電着性を有するものであった。また
得られた塗料の粒径分布を粒度分布測定装置ＬＡ−９１
０（堀場製作所製）で測定した。結果を表２に示す。
組成物の調製） 合成例１で調製した重合体Ａを含むワニスを固形分濃度
が８０重量％になるまで濃縮し、次いでトリエチルアミ
ンでｐＨが約８となるまで中和し、これに脱イオン水を
加えて樹脂水溶液（Ｓ2）を調製した。次に、樹脂水溶
液（Ｓ2）に、撹拌下でカーボンブラック、アゾ金属塩
赤顔料、フタロシアニングリーン、フタロシアニンブル
ーをそれぞれ加え、黒色、赤色、緑色及び青色の顔料分
散液を各々作成した。さらにこれとは別に、合成例１で
調製した重合体Ａに、メラミン樹脂（住友化学工業
（株）製、商品名「Ｍ−６６Ｂ」）を混合した後、トリ
エチルアミンでｐＨが約８となるまで中和し、これに脱
イオン水を加えて樹脂水溶液（Ｔ2）を作成した。前記
各色の顔料分散液に対して、樹脂水溶液（Ｔ2）を加え
ることにより、表２に示される組成の着色塗料（Ｂｋ、
Ｒ、Ｇ、Ｂ）を得た。なお、得られた塗料は熱硬化性で
あり、かつアニオン電着性を有するものであった。また
得られた塗料の粒径分布を粒度分布測定装置ＬＡ−９１
０（堀場製作所製）で測定した。結果を表２に示す。
【００４５】
【表２】
【００４６】実施例１２（遮光層付基板の製造） 膜厚１００ｎｍのＩＴＯ（インジウム−錫酸化物）膜を
表面に有する厚さ１．１mmのコーニング７０５９ガラス
（商品名）に、ナフトキノンジアジド化合物とノボラッ
ククレゾール樹脂とからなるポジ型フォトレジスト（東
京応化工業（株）製、商品名「ＯＦＰＲ−８００」）を
スピンコート法により、乾燥後の膜厚が３μmとなるよ
うに塗布した。次いで所定の遮光パターンを有するマス
クを介して超高圧水銀灯光を７０mＪ／cm2にて照射し
た。次に濃度２．４重量％のテトラメチルアンモニウム
ヒドロキシド水溶液で現像したところ、露光部分のポジ
型フォトレジストが選択的に除去され、ＩＴＯ膜面が露
出した。水洗、乾燥後、上記基板を陽極とし、アニオン
電着性を有する実施例１１で調製した着色塗料Ｂｋを入
れたステンレススチール製ビーカーを陰極として、直流
電圧２５Ｖを２５℃で６０秒間印加し、電着を行った。
この基板をステンレススチール製ビーカーから引き揚げ
イオン交換水で洗浄後乾燥（７０℃、５分間）した。次
いで１２０℃、１０分間加熱処理した後、基板全面に前
記超高圧水銀灯光を１００mＪ／cm2にて照射し、濃度
２．４重量％のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド
水溶液で現像したところ、黒色の電着パターンには何の
変化も見られず、残存していたポジ型フォトレジストが
すべて除去された。水洗乾燥した膜厚１．８μｍの高精
度の遮光層を有する基板が得られた。この遮光層の光学
濃度（コニカ（株）製、商品名「コニカデンシトメータ
ＰＤＡ−６５」で測定）は３．０であった。
表面に有する厚さ１．１mmのコーニング７０５９ガラス
（商品名）に、ナフトキノンジアジド化合物とノボラッ
ククレゾール樹脂とからなるポジ型フォトレジスト（東
京応化工業（株）製、商品名「ＯＦＰＲ−８００」）を
スピンコート法により、乾燥後の膜厚が３μmとなるよ
うに塗布した。次いで所定の遮光パターンを有するマス
クを介して超高圧水銀灯光を７０mＪ／cm2にて照射し
た。次に濃度２．４重量％のテトラメチルアンモニウム
ヒドロキシド水溶液で現像したところ、露光部分のポジ
型フォトレジストが選択的に除去され、ＩＴＯ膜面が露
出した。水洗、乾燥後、上記基板を陽極とし、アニオン
電着性を有する実施例１１で調製した着色塗料Ｂｋを入
れたステンレススチール製ビーカーを陰極として、直流
電圧２５Ｖを２５℃で６０秒間印加し、電着を行った。
この基板をステンレススチール製ビーカーから引き揚げ
イオン交換水で洗浄後乾燥（７０℃、５分間）した。次
いで１２０℃、１０分間加熱処理した後、基板全面に前
記超高圧水銀灯光を１００mＪ／cm2にて照射し、濃度
２．４重量％のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド
水溶液で現像したところ、黒色の電着パターンには何の
変化も見られず、残存していたポジ型フォトレジストが
すべて除去された。水洗乾燥した膜厚１．８μｍの高精
度の遮光層を有する基板が得られた。この遮光層の光学
濃度（コニカ（株）製、商品名「コニカデンシトメータ
ＰＤＡ−６５」で測定）は３．０であった。
【００４７】実施例１３（カラーフィルターの製造） 実施例１２で作成した遮光層付き原板（以下、原板１と
いう）を用いて以下に示す電着法によるカラーフィルタ
ーを作成した。原板１上にポジ型フォトレジスト（東京
応化工業（株）製、商品名「ＯＦＰＲ−８００」）をス
ピンコート法により、乾燥後の膜厚が２．２μｍとなる
ように塗布した。次いで露光部分が遮光層間隙より上下
左右が各１０μｍの大きさのモザイク状パターンを有す
るフォトマスクを用いて露光、現像を行い、露光部分を
除去しＩＴＯ膜を露出させた。次に原板１を陽極とし、
アニオン電着性を有する実施例１１で調製した着色塗料
Ｒを入れたステンレススチール製ビーカーを陰極とし
て、直流電圧４０Ｖを２５℃で１０秒間印加して電着を
行った。原板１をステンレススチール製ビーカーから引
き揚げイオン交換水で洗浄後乾燥し、１２０℃、１０分
間加熱した。これにより赤色モザイク状層が得られた。
次にこのモザイク状層に隣接するように別のモザイク状
層の露光、現像を行った後、実施例１１で調製した着色
塗料Ｇの電着および加熱を着色塗料Ｒと同様に行った。
この操作を実施例１１で調製した着色塗料Ｂについても
繰り返してカラーフィルターを作成した。上記各電着工
程で遮光層上に着色塗料が上乗りする現象は全くみられ
なかった。なお、使用した現像液は界面活性剤（花王
（株）製、商品名「ペレックスＮＢＬ」）５重量％を含
有する１重量％水酸化ナトリウム水溶液を用いた。最後
に硬化を完全に行わせるために１８０℃で３０分間加熱
し、透明性、均一性、平坦性に優れ、パターン精度の良
いカラーフィルター（ＣＦ−３）を得た。ＣＦ−３につ
いて、実施例５と同様な試験を行った。結果を表３に示
す。この結果、各画素およびブラックマトリックスの減
膜率は小さく、分光分布の変化量も僅かであり、優れた
耐熱性を有していることが判る。尚、ＣＦ−３の青色画
素塗膜について、加熱前、２５０℃、１時間加熱後、２
時間加熱後、及び３時間加熱後の各分光分布を測定した
結果を図１に示す。
いう）を用いて以下に示す電着法によるカラーフィルタ
ーを作成した。原板１上にポジ型フォトレジスト（東京
応化工業（株）製、商品名「ＯＦＰＲ−８００」）をス
ピンコート法により、乾燥後の膜厚が２．２μｍとなる
ように塗布した。次いで露光部分が遮光層間隙より上下
左右が各１０μｍの大きさのモザイク状パターンを有す
るフォトマスクを用いて露光、現像を行い、露光部分を
除去しＩＴＯ膜を露出させた。次に原板１を陽極とし、
アニオン電着性を有する実施例１１で調製した着色塗料
Ｒを入れたステンレススチール製ビーカーを陰極とし
て、直流電圧４０Ｖを２５℃で１０秒間印加して電着を
行った。原板１をステンレススチール製ビーカーから引
き揚げイオン交換水で洗浄後乾燥し、１２０℃、１０分
間加熱した。これにより赤色モザイク状層が得られた。
次にこのモザイク状層に隣接するように別のモザイク状
層の露光、現像を行った後、実施例１１で調製した着色
塗料Ｇの電着および加熱を着色塗料Ｒと同様に行った。
この操作を実施例１１で調製した着色塗料Ｂについても
繰り返してカラーフィルターを作成した。上記各電着工
程で遮光層上に着色塗料が上乗りする現象は全くみられ
なかった。なお、使用した現像液は界面活性剤（花王
（株）製、商品名「ペレックスＮＢＬ」）５重量％を含
有する１重量％水酸化ナトリウム水溶液を用いた。最後
に硬化を完全に行わせるために１８０℃で３０分間加熱
し、透明性、均一性、平坦性に優れ、パターン精度の良
いカラーフィルター（ＣＦ−３）を得た。ＣＦ−３につ
いて、実施例５と同様な試験を行った。結果を表３に示
す。この結果、各画素およびブラックマトリックスの減
膜率は小さく、分光分布の変化量も僅かであり、優れた
耐熱性を有していることが判る。尚、ＣＦ−３の青色画
素塗膜について、加熱前、２５０℃、１時間加熱後、２
時間加熱後、及び３時間加熱後の各分光分布を測定した
結果を図１に示す。
【００４８】比較例１（カラーフィルターの製造） 実施例１〜４で使用した重合体Ａを、合成例４で調製し
た重合体（Ｄ）に代えた以外は実施例１〜４と同様にカ
ラーフィルター用光硬化性樹脂組成物（Ｈ−５〜Ｈ−
８）を得た。次いで、実施例５で使用した組成物（Ｈ−
１）、（Ｈ−２）、（Ｈ−３）及び（Ｈ−４）を、それ
ぞれ（Ｈ−５）、（Ｈ−６）、（Ｈ−７）及び（Ｈ−
８）に代えた以外は実施例５と同様に行って、カラーフ
ィルター（ＣＦ−４）を作成した。ＣＦ−４について、
実施例５と同様に試験を行った。結果を表３に示す。こ
の結果、各画素およびブラックマトリックスの膜厚は著
しく減少し、分光分布も大きく変化していた。したがっ
て、得られた塗膜の耐熱性能は低いものであった。
た重合体（Ｄ）に代えた以外は実施例１〜４と同様にカ
ラーフィルター用光硬化性樹脂組成物（Ｈ−５〜Ｈ−
８）を得た。次いで、実施例５で使用した組成物（Ｈ−
１）、（Ｈ−２）、（Ｈ−３）及び（Ｈ−４）を、それ
ぞれ（Ｈ−５）、（Ｈ−６）、（Ｈ−７）及び（Ｈ−
８）に代えた以外は実施例５と同様に行って、カラーフ
ィルター（ＣＦ−４）を作成した。ＣＦ−４について、
実施例５と同様に試験を行った。結果を表３に示す。こ
の結果、各画素およびブラックマトリックスの膜厚は著
しく減少し、分光分布も大きく変化していた。したがっ
て、得られた塗膜の耐熱性能は低いものであった。
【００４９】比較例２（カラーフィルターの製造） 実施例１１で使用した重合体Ａを、合成例５で調製した
重合体Ｅ（Ｎ−シクロヘキシルマレイミドの含量が５重
量％未満）に代えた以外は実施例１１と同様のものを使
用し、実施例１２、１３と同じ方法で、カラーフィルタ
ー（ＣＦ−５）を得た。ＣＦ−５について、実施例５と
同様に試験を行った。結果を表３に示す。この結果、各
画素およびブラックマトリックスの膜厚は著しく減少
し、分光分布も大きく変化していた。したがって、得ら
れた塗膜の耐熱性能は低いものであった。尚、ＣＦ−５
の青色画素塗膜について、加熱前、２５０℃、１時間加
熱後、２時間加熱後、及び３時間加熱後の各分光分布を
測定した結果を図２に示す。
重合体Ｅ（Ｎ−シクロヘキシルマレイミドの含量が５重
量％未満）に代えた以外は実施例１１と同様のものを使
用し、実施例１２、１３と同じ方法で、カラーフィルタ
ー（ＣＦ−５）を得た。ＣＦ−５について、実施例５と
同様に試験を行った。結果を表３に示す。この結果、各
画素およびブラックマトリックスの膜厚は著しく減少
し、分光分布も大きく変化していた。したがって、得ら
れた塗膜の耐熱性能は低いものであった。尚、ＣＦ−５
の青色画素塗膜について、加熱前、２５０℃、１時間加
熱後、２時間加熱後、及び３時間加熱後の各分光分布を
測定した結果を図２に示す。
【００５０】比較例３（カラーフィルターの製造） 実施例１１で使用した重合体Ａを、合成例６で調製した
重合体Ｆ（Ｎ−シクロヘキシルマレイミドの含量が３０
重量％超え）に代えた以外は実施例１１と同様のものを
使用し、実施例１２、１３と同じ方法で、カラーフィル
ターを製造したが、ブラックマトッリックスおよび全て
の画素部分の膜厚を２μｍで均一に電着することができ
なかった。即ち、通常行う（３０Ｖの電圧で１５秒間放
電）ような電着条件では、膜厚が１０μｍ以上に達し、
また、低電圧かつ短時間の条件では基板全体で膜厚の等
しいものを得られなかったばかりか、塗面荒れが生じ
た。
重合体Ｆ（Ｎ−シクロヘキシルマレイミドの含量が３０
重量％超え）に代えた以外は実施例１１と同様のものを
使用し、実施例１２、１３と同じ方法で、カラーフィル
ターを製造したが、ブラックマトッリックスおよび全て
の画素部分の膜厚を２μｍで均一に電着することができ
なかった。即ち、通常行う（３０Ｖの電圧で１５秒間放
電）ような電着条件では、膜厚が１０μｍ以上に達し、
また、低電圧かつ短時間の条件では基板全体で膜厚の等
しいものを得られなかったばかりか、塗面荒れが生じ
た。
【００５１】比較例４（カラーフィルターの製造） 実施例６〜９で使用した重合体Ｂを、合成例６で調製し
た重合体Ｆ（Ｎ−シクロヘキシルマレイミドの含量が３
０重量％超え）に代えた以外は実施例６〜９と同様のも
のを使用し、実施例１０と同じ方法で、カラーフィルタ
ー（ＣＦ−６）を得た。ＣＦ−６について、実施例５と
同様に試験を行った結果、良好な耐熱性を示したが、樹
脂の粘度が高すぎるために、画素の色抜けやパターン形
状の不良が多く認められた。また、顔料との相溶性が悪
いためか、塗膜のガラス基板への密着性が低下する傾向
も認められた。
た重合体Ｆ（Ｎ−シクロヘキシルマレイミドの含量が３
０重量％超え）に代えた以外は実施例６〜９と同様のも
のを使用し、実施例１０と同じ方法で、カラーフィルタ
ー（ＣＦ−６）を得た。ＣＦ−６について、実施例５と
同様に試験を行った結果、良好な耐熱性を示したが、樹
脂の粘度が高すぎるために、画素の色抜けやパターン形
状の不良が多く認められた。また、顔料との相溶性が悪
いためか、塗膜のガラス基板への密着性が低下する傾向
も認められた。
【００５２】
【表３】
【図１】実施例１３で測定した青色画素塗膜の分光分布
の結果を示すグラフである。
の結果を示すグラフである。
【図２】比較例２で測定した青色画素塗膜の分光分布の
結果を示すグラフである。
結果を示すグラフである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０２Ｆ 1/1335 ５０５ Ｇ０２Ｆ 1/1335 ５０５ (72)発明者 大月 裕 神奈川県横浜市中区千鳥町８番地 日本石 油株式会社中央技術研究所内 (72)発明者 安藤 雅之 東京都新宿区市谷加賀町一丁目１番１号 大日本印刷株式会社内
Claims (1)
- 【請求項１】 α，β−エチレン性不飽和カルボン酸１
〜６重量％、α，β−エチレン性不飽和カルボン酸エス
テル１０〜８０重量％およびＮ置換マレイミド５〜３０
重量％を含有するモノマー混合物を重合することにより
得られる、酸価５〜１００ｍｇＫＯＨ／ｇを有するアク
リル樹脂１００重量部に対し着色顔料５〜９０重量部を
配合してなるカラーフィルター用アクリル樹脂組成物。
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|---|---|---|---|
| JP22110596A JPH1060214A (ja) | 1996-08-22 | 1996-08-22 | カラーフィルター用アクリル樹脂組成物 |
| US08/911,232 US6028123A (en) | 1996-08-22 | 1997-08-15 | Acrylic resin composition for color filter |
| DE69716538T DE69716538T2 (de) | 1996-08-22 | 1997-08-19 | Acrylharzzusammensetzung für Farbfilter |
| EP97114318A EP0825239B1 (en) | 1996-08-22 | 1997-08-19 | Acrylic resin composition for color filter |
| KR1019970040021A KR100533352B1 (ko) | 1996-08-22 | 1997-08-22 | 컬러필터용아크릴수지조성물 |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22110596A JPH1060214A (ja) | 1996-08-22 | 1996-08-22 | カラーフィルター用アクリル樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1060214A true JPH1060214A (ja) | 1998-03-03 |
Family
ID=16761573
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22110596A Pending JPH1060214A (ja) | 1996-08-22 | 1996-08-22 | カラーフィルター用アクリル樹脂組成物 |
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| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6028123A (ja) |
| EP (1) | EP0825239B1 (ja) |
| JP (1) | JPH1060214A (ja) |
| KR (1) | KR100533352B1 (ja) |
| DE (1) | DE69716538T2 (ja) |
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| US6524757B2 (en) * | 2000-07-13 | 2003-02-25 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Color filter and method for producing the same |
| EP1193513B1 (en) * | 2000-09-27 | 2008-12-03 | DIC Corporation | Method of producing color filter |
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- 1997-08-19 DE DE69716538T patent/DE69716538T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1997-08-19 EP EP97114318A patent/EP0825239B1/en not_active Expired - Lifetime
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