JPH1067857A - カーボネート及びヒドロキシカルバメート官能化シリコーン - Google Patents
カーボネート及びヒドロキシカルバメート官能化シリコーンInfo
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- JPH1067857A JPH1067857A JP9058204A JP5820497A JPH1067857A JP H1067857 A JPH1067857 A JP H1067857A JP 9058204 A JP9058204 A JP 9058204A JP 5820497 A JP5820497 A JP 5820497A JP H1067857 A JPH1067857 A JP H1067857A
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- carbonate
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- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
- C08G77/382—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon
- C08G77/388—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon containing nitrogen
-
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- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
- A61K8/84—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions otherwise than those involving only carbon-carbon unsaturated bonds
- A61K8/89—Polysiloxanes
- A61K8/891—Polysiloxanes saturated, e.g. dimethicone, phenyl trimethicone, C24-C28 methicone or stearyl dimethicone
- A61K8/893—Polysiloxanes saturated, e.g. dimethicone, phenyl trimethicone, C24-C28 methicone or stearyl dimethicone modified by an alkoxy or aryloxy group, e.g. behenoxy dimethicone or stearoxy dimethicone
-
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- A61K8/89—Polysiloxanes
- A61K8/896—Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate
- A61K8/898—Polysiloxanes containing atoms other than silicon, carbon, oxygen and hydrogen, e.g. dimethicone copolyol phosphate containing nitrogen, e.g. amodimethicone, trimethyl silyl amodimethicone or dimethicone propyl PG-betaine
-
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- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
-
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 新規ヒドロキシカルバメート官能化シリコー
ンの提供。 【解決手段】 式ＭaＭ′bＤcＤ′dＴeＴ′fＱgのシリ
コーン（Ｍ＝Ｒ3ＳｉＯ1/2、Ｍ′＝Ｒ3-iＲ′iＳｉＯ
1/2、Ｄ＝Ｒ2ＳｉＯ2/2、Ｄ′＝Ｒ2-jＲ′jＳｉＯ2/2、
Ｔ＝ＲＳｉＯ3/2、Ｔ′＝Ｒ′ＳｉＯ3/2、Ｑ＝ＳｉＯ
4/2、Ｒは炭素数１〜約４０の一価炭化水素基、Ｒ′は-
ＣＨ2-ＣＨ2-Ｒ″-ＣＨ(ＯＨ)-ＣＨ2Ｏ2ＣＮＲ1Ｒ2 又
は-ＣＨ2-ＣＨ2-Ｒ″-ＣＨ(Ｏ2ＣＮＲ1Ｒ2)-ＣＨ2-ＯＨ
又はこれらの混合物）。該シリコーンは、不飽和環状カ
ーボネートエステルと水素含有シロキサンとのヒドロシ
リル化反応によってカーボネート官能化シロキサンを合
成し、次いでこれをアミンと反応させてヒドロキシカル
バメート置換基で官能化されたシリコーンとすることに
よって、製造される。
ンの提供。 【解決手段】 式ＭaＭ′bＤcＤ′dＴeＴ′fＱgのシリ
コーン（Ｍ＝Ｒ3ＳｉＯ1/2、Ｍ′＝Ｒ3-iＲ′iＳｉＯ
1/2、Ｄ＝Ｒ2ＳｉＯ2/2、Ｄ′＝Ｒ2-jＲ′jＳｉＯ2/2、
Ｔ＝ＲＳｉＯ3/2、Ｔ′＝Ｒ′ＳｉＯ3/2、Ｑ＝ＳｉＯ
4/2、Ｒは炭素数１〜約４０の一価炭化水素基、Ｒ′は-
ＣＨ2-ＣＨ2-Ｒ″-ＣＨ(ＯＨ)-ＣＨ2Ｏ2ＣＮＲ1Ｒ2 又
は-ＣＨ2-ＣＨ2-Ｒ″-ＣＨ(Ｏ2ＣＮＲ1Ｒ2)-ＣＨ2-ＯＨ
又はこれらの混合物）。該シリコーンは、不飽和環状カ
ーボネートエステルと水素含有シロキサンとのヒドロシ
リル化反応によってカーボネート官能化シロキサンを合
成し、次いでこれをアミンと反応させてヒドロキシカル
バメート置換基で官能化されたシリコーンとすることに
よって、製造される。
Description
【０００１】
【発明の属する技術の分野】本発明は、ヒドロキシカル
バメート置換基で官能化したシリコーン並びにかかるシ
リコーンでできた化粧品配合物に関する。
バメート置換基で官能化したシリコーン並びにかかるシ
リコーンでできた化粧品配合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】シリコーンを各種の官能基と反応させ
て、粘度、溶解度、屈折率など、望まし性質を維持した
ままシリコーンの特性を変更することがよく行われる。
様々な置換基が双極子モーメント及び配位力に有用な変
化を与え、例えばアミノ官能化及びカルボン酸官能化シ
リコーンなどがある。
て、粘度、溶解度、屈折率など、望まし性質を維持した
ままシリコーンの特性を変更することがよく行われる。
様々な置換基が双極子モーメント及び配位力に有用な変
化を与え、例えばアミノ官能化及びカルボン酸官能化シ
リコーンなどがある。
【０００３】カーボネート官能化コポリマーを製造する
ために、環状（（ビニルオキシ）メチル）エチレンエス
テルカーボネート
ために、環状（（ビニルオキシ）メチル）エチレンエス
テルカーボネート
【０００４】
【化４】
【０００５】又は環状（メタクリレート）プロピレンカ
ーボネートエステル
ーボネートエステル
【０００６】
【化５】
【０００７】と各種コモノマーとのカチオン重合又はフ
リーラジカル重合が用いられた。これらのカーボネート
官能化コポリマーをさらにアミンと反応させるとカルバ
メート官能化コポリマーを合成することができる。ポリ
ハイドロジェンシロキサン類（或いはハイドロジェンシ
ロキサン、ヒドリド流体又はヒドリド類）と環状（３−
ブテニル）エチレンエステルカーボネート
リーラジカル重合が用いられた。これらのカーボネート
官能化コポリマーをさらにアミンと反応させるとカルバ
メート官能化コポリマーを合成することができる。ポリ
ハイドロジェンシロキサン類（或いはハイドロジェンシ
ロキサン、ヒドリド流体又はヒドリド類）と環状（３−
ブテニル）エチレンエステルカーボネート
【０００８】
【化６】
【０００９】又は環状（（アリルオキシ）メチル）エチ
レンエステルカーボネート
レンエステルカーボネート
【００１０】
【化７】
【００１１】とを反応させると、誘電率が約２０〜約５
０のカーボネート官能化シリコーンが生じる。これらの
高分子状カーボネート官能化シリコーンは大量のリチウ
ム塩を溶解する能力を有しており、高分子電解質として
ふるまう。シリコーンは、毛髪用化粧品に特に都合のよ
い性質を有している。ある種のシリコーンは疎水性の均
一な薄膜を生じるとともに、低粘度の溶液又はエマルジ
ョンを生じる。このような低粘度特性のため、化粧品中
の活性成分の配合量を高めることができ、その際、ポン
ピングの難しさ或いは不規則なスプレーパターンなど高
粘度生成物に通常付随する有害な作用を起こさずにす
む。このことは消費者にとっては重要であり、使いにく
い標品や小出し装置からの送出量の不規則な標品は好ま
れない。
０のカーボネート官能化シリコーンが生じる。これらの
高分子状カーボネート官能化シリコーンは大量のリチウ
ム塩を溶解する能力を有しており、高分子電解質として
ふるまう。シリコーンは、毛髪用化粧品に特に都合のよ
い性質を有している。ある種のシリコーンは疎水性の均
一な薄膜を生じるとともに、低粘度の溶液又はエマルジ
ョンを生じる。このような低粘度特性のため、化粧品中
の活性成分の配合量を高めることができ、その際、ポン
ピングの難しさ或いは不規則なスプレーパターンなど高
粘度生成物に通常付随する有害な作用を起こさずにす
む。このことは消費者にとっては重要であり、使いにく
い標品や小出し装置からの送出量の不規則な標品は好ま
れない。
【００１２】化粧品産業では、シリコーンを利用した多
種多様な身だしなみ用品が作られている。このような多
種多様な製品の中には、頭髪及び頭皮を洗浄するための
シャンプー、ヘアリンス、コンディショナー、整髪料(d
ressing)、スプレー、ウェーブセット、染毛料及びブリ
ーチ剤、パーマネントウェーブ並びに直毛化用(hairstr
aightening)及び毛髪強化用(hair strengthening)組成
物がある。頭髪と頭皮の清潔さは、身だしなみを判断す
る際の重要な基準である。汚れた髪はつやを失い、脂っ
ぽくなって触るのがためらわれる。消費者は泡立ちが速
くて泡の量が多く、完全にすすぎ落とせて新鮮でさっぱ
りとした香りとまとまりやすさが残るシャンプーを望ん
でいる。さらに、消費者は、洗髪後の髪に、柔らかさと
輝きとつや、加えて十分な量感(body)が残るようなシャ
ンプーを好む傾向がある。シャンプーは、透明又は不透
明の液体、ジェル又はペーストとして配合の種々異なる
ものが入手可能である。一般消費者の求める様々な基準
を満足するため、シャンプー配合物は、非イオン性又は
陰イオン性又は両性界面活性剤のような１種類又はそれ
以上の洗浄剤を様々な任意添加成分と共に含んでおり、
かかる任意添加成分の中には、陽イオン性界面活性剤の
ような付着剤、粘度調整剤、コンディショナー、防腐
剤、香料、ビタミン類、酸化防止剤、不透明化剤、パー
ル剤(pearlingagent)、サンスクリーン（日焼け止
め）、植物性薬品(botanicals)、並びにコンディショナ
ー、つやだし剤(shine enhancer)及びボリューマイジン
グ剤(volumizing agent)がある。シャンプー後、髪は濡
れた状態にあるのが普通であり、もつれてくしを通すの
が難しいこともしばしばある。そこで、くし通りをよく
してもつれを解き易くし、髪の量感を増し、つやと組織
(texture) を改善し、帯電を防ぎ、まとまりやすさ(man
ageability) とスタイル保持性とカール保持性を与える
ため、リンス及びコンディショナーを使うことが消費者
には日常的に行われている。
種多様な身だしなみ用品が作られている。このような多
種多様な製品の中には、頭髪及び頭皮を洗浄するための
シャンプー、ヘアリンス、コンディショナー、整髪料(d
ressing)、スプレー、ウェーブセット、染毛料及びブリ
ーチ剤、パーマネントウェーブ並びに直毛化用(hairstr
aightening)及び毛髪強化用(hair strengthening)組成
物がある。頭髪と頭皮の清潔さは、身だしなみを判断す
る際の重要な基準である。汚れた髪はつやを失い、脂っ
ぽくなって触るのがためらわれる。消費者は泡立ちが速
くて泡の量が多く、完全にすすぎ落とせて新鮮でさっぱ
りとした香りとまとまりやすさが残るシャンプーを望ん
でいる。さらに、消費者は、洗髪後の髪に、柔らかさと
輝きとつや、加えて十分な量感(body)が残るようなシャ
ンプーを好む傾向がある。シャンプーは、透明又は不透
明の液体、ジェル又はペーストとして配合の種々異なる
ものが入手可能である。一般消費者の求める様々な基準
を満足するため、シャンプー配合物は、非イオン性又は
陰イオン性又は両性界面活性剤のような１種類又はそれ
以上の洗浄剤を様々な任意添加成分と共に含んでおり、
かかる任意添加成分の中には、陽イオン性界面活性剤の
ような付着剤、粘度調整剤、コンディショナー、防腐
剤、香料、ビタミン類、酸化防止剤、不透明化剤、パー
ル剤(pearlingagent)、サンスクリーン（日焼け止
め）、植物性薬品(botanicals)、並びにコンディショナ
ー、つやだし剤(shine enhancer)及びボリューマイジン
グ剤(volumizing agent)がある。シャンプー後、髪は濡
れた状態にあるのが普通であり、もつれてくしを通すの
が難しいこともしばしばある。そこで、くし通りをよく
してもつれを解き易くし、髪の量感を増し、つやと組織
(texture) を改善し、帯電を防ぎ、まとまりやすさ(man
ageability) とスタイル保持性とカール保持性を与える
ため、リンス及びコンディショナーを使うことが消費者
には日常的に行われている。
【００１３】髪の量感(body)は主観的な特質であって十
分には定義されていない特質である。体積（ボリュー
ム）が髪の量感と関係していること或いはその定量手段
を与えることは一般に認められている。髪の体積（した
がって髪の量感という主観的性質）を増すための一つの
方法は髪に若干の摩擦電荷を与えることである。これは
いわゆるボリューマイジングシャンプー(volumizing sh
ampoo)を使用することによって達成できるが、かかるシ
ャンプーは一般に髪から天然油分を取り除いて髪の毛を
負に帯電させた状態にする機能を有しており、その結果
として髪の毛同士が静電的に反発する傾向をもつように
なる。この方法は、湿度が少し変化すると摩擦電気によ
る電荷量が多くなりすぎてふわふわしてまとまりのない
髪(fly-away hair)となるか（低相対湿度の場合）或い
は静電荷が消散してべったりとした髪になるか（高相対
湿度）のいずれかであるので、一貫性のある予測可能な
結果を与えない。この技術は、キューティクルの剥離を
増加させる傾向も有しており、髪を痛めるとともにくし
通りが悪くなってまとまりがつかなくなる。髪に量感を
与えるためのより好ましい技術は、シャンプーしてから
次のシャンプーを行うまで髪に留まるような標品によっ
て髪に炭化水素系の膜を付着させることである。このよ
うな標品（通例炭化水素樹脂が配合されている）は、概
して、くし通りを重くして髪を梳かすのに要する力が増
し、髪のスタイルを保ちながら髪を梳かすのが難しくな
る。さらに、このような製品は、樹脂及びベース溶剤の
選択によっては、髪に粉が吹いたような見苦しい外観を
もたらすこともある。もう一つの問題は、このような炭
化水素溶剤樹脂混合物は髪を乾燥させたり或いは脆くさ
せることがあり、髪を梳かす際に毛切れを起こしてしま
うことである。
分には定義されていない特質である。体積（ボリュー
ム）が髪の量感と関係していること或いはその定量手段
を与えることは一般に認められている。髪の体積（した
がって髪の量感という主観的性質）を増すための一つの
方法は髪に若干の摩擦電荷を与えることである。これは
いわゆるボリューマイジングシャンプー(volumizing sh
ampoo)を使用することによって達成できるが、かかるシ
ャンプーは一般に髪から天然油分を取り除いて髪の毛を
負に帯電させた状態にする機能を有しており、その結果
として髪の毛同士が静電的に反発する傾向をもつように
なる。この方法は、湿度が少し変化すると摩擦電気によ
る電荷量が多くなりすぎてふわふわしてまとまりのない
髪(fly-away hair)となるか（低相対湿度の場合）或い
は静電荷が消散してべったりとした髪になるか（高相対
湿度）のいずれかであるので、一貫性のある予測可能な
結果を与えない。この技術は、キューティクルの剥離を
増加させる傾向も有しており、髪を痛めるとともにくし
通りが悪くなってまとまりがつかなくなる。髪に量感を
与えるためのより好ましい技術は、シャンプーしてから
次のシャンプーを行うまで髪に留まるような標品によっ
て髪に炭化水素系の膜を付着させることである。このよ
うな標品（通例炭化水素樹脂が配合されている）は、概
して、くし通りを重くして髪を梳かすのに要する力が増
し、髪のスタイルを保ちながら髪を梳かすのが難しくな
る。さらに、このような製品は、樹脂及びベース溶剤の
選択によっては、髪に粉が吹いたような見苦しい外観を
もたらすこともある。もう一つの問題は、このような炭
化水素溶剤樹脂混合物は髪を乾燥させたり或いは脆くさ
せることがあり、髪を梳かす際に毛切れを起こしてしま
うことである。
【００１４】炭化水素系コンディショニング剤を使用す
る場合、コンディショニング剤としての第四アンモニウ
ム化合物の有機アルキル含有量が増えるほどその化合物
のコンディショニング力は高くなる。第四アンモニウム
化合物のコンディショニング効果は、アルキル鎖の長さ
の増加に伴い、或いはアルキル置換基の増加に伴いモノ
アルキル＜ジアルキル＜トリアルキルという系列にした
がって、増大する。一般に、髪をコンディショニングす
る製品は、それらが樹脂を含んでいない限り、髪の量感
もしくは髪のボリュームを向上させることはない。
る場合、コンディショニング剤としての第四アンモニウ
ム化合物の有機アルキル含有量が増えるほどその化合物
のコンディショニング力は高くなる。第四アンモニウム
化合物のコンディショニング効果は、アルキル鎖の長さ
の増加に伴い、或いはアルキル置換基の増加に伴いモノ
アルキル＜ジアルキル＜トリアルキルという系列にした
がって、増大する。一般に、髪をコンディショニングす
る製品は、それらが樹脂を含んでいない限り、髪の量感
もしくは髪のボリュームを向上させることはない。
【００１５】高分子ジアルキルシロキサンの用途の一つ
はヘアケア製品にコンディショニング特性を与えること
である。従来の高分子ジアルキルシロキサンは良好なコ
ンディショニング特性を与えるものの、固定剤のような
他の添加剤と拮抗的に相互作用する傾向があり、その有
効性が損なわれる。このような成分間の性質の対立のた
め、配合の見直しが進められるとともに、相性のよい新
規材料の製造努力を刺激する結果となる。
はヘアケア製品にコンディショニング特性を与えること
である。従来の高分子ジアルキルシロキサンは良好なコ
ンディショニング特性を与えるものの、固定剤のような
他の添加剤と拮抗的に相互作用する傾向があり、その有
効性が損なわれる。このような成分間の性質の対立のた
め、配合の見直しが進められるとともに、相性のよい新
規材料の製造努力を刺激する結果となる。
【００１６】コンディショニングシャンプーは、一般
に、髪の汚れを取るとともに、次いでコンディショニン
グ効果を与える働きをもつ物質を付着させるように処方
されている。ツーインワン(2-in-1)型シャンプーの他の
成分と適合性のボリューマイジング有機官能性ＭＱシリ
コーン樹脂は洗浄効果、コンディショニング効果及びボ
リューマイジング効果を与える。
に、髪の汚れを取るとともに、次いでコンディショニン
グ効果を与える働きをもつ物質を付着させるように処方
されている。ツーインワン(2-in-1)型シャンプーの他の
成分と適合性のボリューマイジング有機官能性ＭＱシリ
コーン樹脂は洗浄効果、コンディショニング効果及びボ
リューマイジング効果を与える。
【００１７】固定剤(fixative)は一般に髪に一時的なセ
ット効果を与えたりカールを保つために設計されたもの
であり、最も一般的なものは髪が乾いた後で使われるヘ
アスプレーである。その他、髪の量感及びボリュームを
増してスタイリングを促すために、髪をタオルで乾かし
た後で用いられる固定剤もある。上記したような特別な
種類の固定剤には、スタイリングジェル、ムース、クリ
ーム、フォーム、スプリッツ(spritz)、ミスト、グレー
ズ(glaze)、グロッシングジェル (glossing gel)、シェ
イピングジェル、スキャルプティングムース (sculptin
g mousse)、セッティングジェルなどがある。これらの
固定剤は、後で使用される固定剤又はつやだし用ヘアス
プレーに対して適合性であるべきである。
ット効果を与えたりカールを保つために設計されたもの
であり、最も一般的なものは髪が乾いた後で使われるヘ
アスプレーである。その他、髪の量感及びボリュームを
増してスタイリングを促すために、髪をタオルで乾かし
た後で用いられる固定剤もある。上記したような特別な
種類の固定剤には、スタイリングジェル、ムース、クリ
ーム、フォーム、スプリッツ(spritz)、ミスト、グレー
ズ(glaze)、グロッシングジェル (glossing gel)、シェ
イピングジェル、スキャルプティングムース (sculptin
g mousse)、セッティングジェルなどがある。これらの
固定剤は、後で使用される固定剤又はつやだし用ヘアス
プレーに対して適合性であるべきである。
【００１８】キューティクルコートは髪につやを与えた
り髪のつやを増すために設計されたものである。さら
に、キューティクルコートは、髪に潤滑性皮膜を加える
ことで、摩擦帯電効果（すなわち、ふわふわしてまとま
りのない髪）及びコーミング力(combing force) を低減
して、髪の毛同士の摩擦並びに毛と毛の間の静電反発を
減少させることがよくある。髪に見掛けのつや又は光沢
を与えたり増やしたりするための一つの方法は、屈折率
の高い材料で髪の毛を被覆することである。この技術を
用いると、見掛けのつや又は光沢は髪の毛の表面を覆う
材料の屈折率に比例するであろう。他の因子が存在しな
ければ、屈折率と髪の見掛けのつやとの間には正比例関
係がある。そこで、キューティクルコート用配合物の屈
折率が高いほど髪の光沢は高くなる傾向がある。
り髪のつやを増すために設計されたものである。さら
に、キューティクルコートは、髪に潤滑性皮膜を加える
ことで、摩擦帯電効果（すなわち、ふわふわしてまとま
りのない髪）及びコーミング力(combing force) を低減
して、髪の毛同士の摩擦並びに毛と毛の間の静電反発を
減少させることがよくある。髪に見掛けのつや又は光沢
を与えたり増やしたりするための一つの方法は、屈折率
の高い材料で髪の毛を被覆することである。この技術を
用いると、見掛けのつや又は光沢は髪の毛の表面を覆う
材料の屈折率に比例するであろう。他の因子が存在しな
ければ、屈折率と髪の見掛けのつやとの間には正比例関
係がある。そこで、キューティクルコート用配合物の屈
折率が高いほど髪の光沢は高くなる傾向がある。
【００１９】
【発明の概要】今回、不飽和環状カーボネートエステル
と水素含有シロキサンとのヒドロシリル化反応によって
カーボネート官能化シロキサンを合成し、さらにこれを
アミンと反応させてヒドロキシカルバメート置換基で官
能化されたシリコーンとすることによって、ヒドロキシ
カルバメート官能化シリコーン化合物を製造できること
が判明した。かかる新規シリコーンは様々な用途に有用
であり、特にパーソナルケア製品用及び化粧品用に有用
である。
と水素含有シロキサンとのヒドロシリル化反応によって
カーボネート官能化シロキサンを合成し、さらにこれを
アミンと反応させてヒドロキシカルバメート置換基で官
能化されたシリコーンとすることによって、ヒドロキシ
カルバメート官能化シリコーン化合物を製造できること
が判明した。かかる新規シリコーンは様々な用途に有用
であり、特にパーソナルケア製品用及び化粧品用に有用
である。
【００２０】本発明は、次式のヒドロキシカルバメート
官能化シリコーンを提供する。 ＭaＭ′bＤcＤ′dＴeＴ′fＱg 式中、Ｍ＝Ｒ3ＳｉＯ1/2であり、Ｍ′＝Ｒ3-iＲ′iＳｉ
Ｏ1/2であり、Ｄ＝Ｒ2ＳｉＯ2/2であり、Ｄ′＝Ｒ
2-jＲ′jＳｉＯ2/2であり、Ｔ＝ＲＳｉＯ3/2であり、
Ｔ′＝Ｒ′ＳｉＯ3/2であり、Ｑ＝ＳｉＯ4/2であって、
ｉは１〜３であり、ｊは１又は２であり、ａ、ｂ、ｃ、
ｄ、ｅ、ｆ及びｇは０又は正の数であるが、ｂ＋ｄ＋ｆ
の合計が１以上であること、ｂ又はｃ又はｅが１以上で
あること並びにａ＋ｃ＋ｅ＋ｇの合計が０又は正である
ことを条件とし、ＲはＭ、Ｄ及びＴの各々に対して炭素
数１〜約４０の一価炭化水素基から独立に選択され、
Ｒ′は-ＣＨ2-ＣＨ2-Ｒ″-ＣＨ(ＯＨ)-ＣＨ2Ｏ2ＣＮＲ1
Ｒ2 又は-ＣＨ2-ＣＨ2-Ｒ″-ＣＨ(Ｏ2ＣＮＲ1Ｒ2)-ＣＨ
2-ＯＨ 又はこれらの混合物であり、Ｒ″は炭素数１〜
約４０の二価基であり、Ｒ1及びＲ2は水素及び炭素数１
〜４０の一価炭化水素基からなる群から各々独立に選択
される。
官能化シリコーンを提供する。 ＭaＭ′bＤcＤ′dＴeＴ′fＱg 式中、Ｍ＝Ｒ3ＳｉＯ1/2であり、Ｍ′＝Ｒ3-iＲ′iＳｉ
Ｏ1/2であり、Ｄ＝Ｒ2ＳｉＯ2/2であり、Ｄ′＝Ｒ
2-jＲ′jＳｉＯ2/2であり、Ｔ＝ＲＳｉＯ3/2であり、
Ｔ′＝Ｒ′ＳｉＯ3/2であり、Ｑ＝ＳｉＯ4/2であって、
ｉは１〜３であり、ｊは１又は２であり、ａ、ｂ、ｃ、
ｄ、ｅ、ｆ及びｇは０又は正の数であるが、ｂ＋ｄ＋ｆ
の合計が１以上であること、ｂ又はｃ又はｅが１以上で
あること並びにａ＋ｃ＋ｅ＋ｇの合計が０又は正である
ことを条件とし、ＲはＭ、Ｄ及びＴの各々に対して炭素
数１〜約４０の一価炭化水素基から独立に選択され、
Ｒ′は-ＣＨ2-ＣＨ2-Ｒ″-ＣＨ(ＯＨ)-ＣＨ2Ｏ2ＣＮＲ1
Ｒ2 又は-ＣＨ2-ＣＨ2-Ｒ″-ＣＨ(Ｏ2ＣＮＲ1Ｒ2)-ＣＨ
2-ＯＨ 又はこれらの混合物であり、Ｒ″は炭素数１〜
約４０の二価基であり、Ｒ1及びＲ2は水素及び炭素数１
〜４０の一価炭化水素基からなる群から各々独立に選択
される。
【００２１】本発明は、次式の不飽和カーボネートエス
テル
テル
【００２２】
【化８】
【００２３】（式中、Ｒ″は上記で定義した通り）とハ
イドロジェンシロキサンとのヒドロシリル化反応とそれ
に続くＨＮＲ1Ｒ2（Ｒ1及びＲ2は上記で定義した通り）
との反応によって、ヒドロキシカルバメート官能化シリ
コーンを合成する方法を提供する。本発明のヒドロキシ
カルバメート官能化シリコーンは、ツーインワン型シャ
ンプー、キューティクルコート、スタイリングジェル、
ヘアムース、固定剤など、様々なパーソナルケア製品の
有用な成分である。
イドロジェンシロキサンとのヒドロシリル化反応とそれ
に続くＨＮＲ1Ｒ2（Ｒ1及びＲ2は上記で定義した通り）
との反応によって、ヒドロキシカルバメート官能化シリ
コーンを合成する方法を提供する。本発明のヒドロキシ
カルバメート官能化シリコーンは、ツーインワン型シャ
ンプー、キューティクルコート、スタイリングジェル、
ヘアムース、固定剤など、様々なパーソナルケア製品の
有用な成分である。
【００２４】本発明は、次式のヒドロキシカルバメート
官能化シリコーンを含んでなるシリコーン組成物を提供
する。 ＭaＭ′bＤcＤ′dＴeＴ′fＱg 式中、Ｍ＝Ｒ3ＳｉＯ1/2であり、Ｍ′＝Ｒ3-iＲ′iＳｉ
Ｏ1/2であり、Ｄ＝Ｒ2ＳｉＯ2/2であり、Ｄ′＝Ｒ
2-jＲ′jＳｉＯ2/2であり、Ｔ＝ＲＳｉＯ3/2であり、
Ｔ′＝Ｒ′ＳｉＯ3/2であり、Ｑ＝ＳｉＯ4/2であって、
ｉは１〜３であり、ｊは１又は２であり、ａ、ｂ、ｃ、
ｄ、ｅ、ｆ及びｇは０又は正の数であるが、ｂ＋ｄ＋ｆ
の合計が１以上であること、ｂ又はｃ又はｅが１以上で
あること並びにａ＋ｃ＋ｅ＋ｇの合計が０又は正である
ことを条件とし、ＲはＭ、Ｄ及びＴの各々に対して炭素
数１〜約４０の一価炭化水素基から独立に選択され、
Ｒ′は-ＣＨ2-ＣＨ2-Ｒ″-ＣＨ(ＯＨ)-ＣＨ2Ｏ2ＣＮＲ1
Ｒ2 又は-ＣＨ2-ＣＨ2-Ｒ″-ＣＨ(Ｏ2ＣＮＲ1Ｒ2)-ＣＨ
2-ＯＨ 又はこれらの混合物であり、Ｒ″は炭素数１〜
約４０の二価基であり、Ｒ1及びＲ2は水素及び炭素数１
〜４０の一価炭化水素基からなる群から各々独立に選択
される。
官能化シリコーンを含んでなるシリコーン組成物を提供
する。 ＭaＭ′bＤcＤ′dＴeＴ′fＱg 式中、Ｍ＝Ｒ3ＳｉＯ1/2であり、Ｍ′＝Ｒ3-iＲ′iＳｉ
Ｏ1/2であり、Ｄ＝Ｒ2ＳｉＯ2/2であり、Ｄ′＝Ｒ
2-jＲ′jＳｉＯ2/2であり、Ｔ＝ＲＳｉＯ3/2であり、
Ｔ′＝Ｒ′ＳｉＯ3/2であり、Ｑ＝ＳｉＯ4/2であって、
ｉは１〜３であり、ｊは１又は２であり、ａ、ｂ、ｃ、
ｄ、ｅ、ｆ及びｇは０又は正の数であるが、ｂ＋ｄ＋ｆ
の合計が１以上であること、ｂ又はｃ又はｅが１以上で
あること並びにａ＋ｃ＋ｅ＋ｇの合計が０又は正である
ことを条件とし、ＲはＭ、Ｄ及びＴの各々に対して炭素
数１〜約４０の一価炭化水素基から独立に選択され、
Ｒ′は-ＣＨ2-ＣＨ2-Ｒ″-ＣＨ(ＯＨ)-ＣＨ2Ｏ2ＣＮＲ1
Ｒ2 又は-ＣＨ2-ＣＨ2-Ｒ″-ＣＨ(Ｏ2ＣＮＲ1Ｒ2)-ＣＨ
2-ＯＨ 又はこれらの混合物であり、Ｒ″は炭素数１〜
約４０の二価基であり、Ｒ1及びＲ2は水素及び炭素数１
〜４０の一価炭化水素基からなる群から各々独立に選択
される。
【００２５】本発明は、さらに、次式のカーボネート官
能化シリコーンを含んでなるシリコーン組成物を提供す
る。 ＭaＭ″bＤcＤ″dＴeＴ″fＱg 式中、Ｍ＝Ｒ3ＳｉＯ1/2であり、Ｍ″＝Ｒ3-iＲ'''iＳ
ｉＯ1/2であり、Ｄ＝Ｒ2ＳｉＯ2/2であり、Ｄ″＝Ｒ2-j
Ｒ'''jＳｉＯ2/2であり、Ｔ＝ＲＳｉＯ3/2であり、Ｔ″
＝Ｒ'''ＳｉＯ3/2であり、Ｑ＝ＳｉＯ4/2であって、ｉ
は１〜３であり、ｊは１又は２であり、ａ、ｂ、ｃ、
ｄ、ｅ、ｆ及びｇは０又は正の数であるが、ｂ＋ｄ＋ｆ
の合計が１以上であること、ｂ又はｃ又はｅが１以上で
あること並びにａ＋ｃ＋ｅ＋ｇの合計が０又は正である
ことを条件とし、ＲはＭ、Ｄ及びＴの各々に対して炭素
数１〜約４０の一価炭化水素基から独立に選択され、
Ｒ'''は
能化シリコーンを含んでなるシリコーン組成物を提供す
る。 ＭaＭ″bＤcＤ″dＴeＴ″fＱg 式中、Ｍ＝Ｒ3ＳｉＯ1/2であり、Ｍ″＝Ｒ3-iＲ'''iＳ
ｉＯ1/2であり、Ｄ＝Ｒ2ＳｉＯ2/2であり、Ｄ″＝Ｒ2-j
Ｒ'''jＳｉＯ2/2であり、Ｔ＝ＲＳｉＯ3/2であり、Ｔ″
＝Ｒ'''ＳｉＯ3/2であり、Ｑ＝ＳｉＯ4/2であって、ｉ
は１〜３であり、ｊは１又は２であり、ａ、ｂ、ｃ、
ｄ、ｅ、ｆ及びｇは０又は正の数であるが、ｂ＋ｄ＋ｆ
の合計が１以上であること、ｂ又はｃ又はｅが１以上で
あること並びにａ＋ｃ＋ｅ＋ｇの合計が０又は正である
ことを条件とし、ＲはＭ、Ｄ及びＴの各々に対して炭素
数１〜約４０の一価炭化水素基から独立に選択され、
Ｒ'''は
【００２６】
【化９】
【００２７】であり、Ｒ″は炭素数１〜約４０の二価基
である。本発明は、また、ヒドロキシカルバメート官能
化シリコーンの製造方法を提供するものであり、当該方
法は下記の段階（ａ）〜（ｄ）を含んでなる。 （ａ）次式のハイドロジェンシロキサン： ＭzＭH yＤxＤH wＴvＴH uＱt （式中、Ｍ＝Ｒ3ＳｉＯ1/2であり、ＭH＝Ｒ3-kＨkＳｉ
Ｏ1/2であり、Ｄ＝Ｒ2ＳｉＯ2/2であり、ＤH＝Ｒ2-mＨm
ＳｉＯ2/2であり、Ｔ＝ＲＳｉＯ3/2であり、ＴH＝ＨＳ
ｉＯ3/2であり、Ｑ＝ＳｉＯ4/2であって、ｋは１〜３で
あり、ｍは１又は２であり、ｔ、ｕ、ｖ、ｗ、ｘ、ｙ及
びｚは０又は正の数であるが、ｕ＋ｗ＋ｙの合計が正
（すなわち、０より大）であること、ｙ又はｘ又はｖの
一つが１以上であること並びにｔ＋ｖ＋ｘ＋ｚの合計が
０又は正であることを条件とし、ＲはＭ、Ｄ及びＴの各
々に対して炭素数１〜約４０の一価炭化水素基から独立
に選択される）を次式の不飽和環状カーボネートエステ
ル：
である。本発明は、また、ヒドロキシカルバメート官能
化シリコーンの製造方法を提供するものであり、当該方
法は下記の段階（ａ）〜（ｄ）を含んでなる。 （ａ）次式のハイドロジェンシロキサン： ＭzＭH yＤxＤH wＴvＴH uＱt （式中、Ｍ＝Ｒ3ＳｉＯ1/2であり、ＭH＝Ｒ3-kＨkＳｉ
Ｏ1/2であり、Ｄ＝Ｒ2ＳｉＯ2/2であり、ＤH＝Ｒ2-mＨm
ＳｉＯ2/2であり、Ｔ＝ＲＳｉＯ3/2であり、ＴH＝ＨＳ
ｉＯ3/2であり、Ｑ＝ＳｉＯ4/2であって、ｋは１〜３で
あり、ｍは１又は２であり、ｔ、ｕ、ｖ、ｗ、ｘ、ｙ及
びｚは０又は正の数であるが、ｕ＋ｗ＋ｙの合計が正
（すなわち、０より大）であること、ｙ又はｘ又はｖの
一つが１以上であること並びにｔ＋ｖ＋ｘ＋ｚの合計が
０又は正であることを条件とし、ＲはＭ、Ｄ及びＴの各
々に対して炭素数１〜約４０の一価炭化水素基から独立
に選択される）を次式の不飽和環状カーボネートエステ
ル：
【００２８】
【化１０】
【００２９】（式中、Ｒ″は炭素数１〜約４０の二価基
である）とヒドロシリル化触媒の存在下で反応させ、
（ｂ）斯くして、次式のカーボネート官能化シリコーン
を生成させ、 ＭaＭ″bＤcＤ″dＴeＴ″fＱg （式中、Ｍ＝Ｒ3ＳｉＯ1/2であり、Ｍ″＝Ｒ3-iＲ'''i
ＳｉＯ1/2であり、Ｄ＝Ｒ2ＳｉＯ2/2であり、Ｄ″＝Ｒ
2-jＲ'''jＳｉＯ2/2であり、Ｔ＝ＲＳｉＯ3/2であり、
Ｔ″＝Ｒ'''ＳｉＯ3/2であり、Ｑ＝ＳｉＯ4/2であっ
て、ｉは１〜３であり、ｊは１又は２であり、ａ、ｂ、
ｃ、ｄ、ｅ、ｆ及びｇは０又は正の数であるが、ｂ＋ｄ
＋ｆの合計が１以上であること、ｂ又はｃ又はｅが１以
上であること並びにａ＋ｃ＋ｅ＋ｇの合計が０又は正で
あることを条件とし、ＲはＭ、Ｄ及びＴの各々に対して
炭素数１〜約４０の一価炭化水素基から独立に選択さ
れ、Ｒ'''は
である）とヒドロシリル化触媒の存在下で反応させ、
（ｂ）斯くして、次式のカーボネート官能化シリコーン
を生成させ、 ＭaＭ″bＤcＤ″dＴeＴ″fＱg （式中、Ｍ＝Ｒ3ＳｉＯ1/2であり、Ｍ″＝Ｒ3-iＲ'''i
ＳｉＯ1/2であり、Ｄ＝Ｒ2ＳｉＯ2/2であり、Ｄ″＝Ｒ
2-jＲ'''jＳｉＯ2/2であり、Ｔ＝ＲＳｉＯ3/2であり、
Ｔ″＝Ｒ'''ＳｉＯ3/2であり、Ｑ＝ＳｉＯ4/2であっ
て、ｉは１〜３であり、ｊは１又は２であり、ａ、ｂ、
ｃ、ｄ、ｅ、ｆ及びｇは０又は正の数であるが、ｂ＋ｄ
＋ｆの合計が１以上であること、ｂ又はｃ又はｅが１以
上であること並びにａ＋ｃ＋ｅ＋ｇの合計が０又は正で
あることを条件とし、ＲはＭ、Ｄ及びＴの各々に対して
炭素数１〜約４０の一価炭化水素基から独立に選択さ
れ、Ｒ'''は
【００３０】
【化１１】
【００３１】であり、Ｒ″は炭素数１〜約４０の二価基
である） （ｃ）上記カーボネートエステル官能化シリコーンを式
ＨＮＲ1Ｒ2（Ｒ1及びＲ2は各々独立に水素及び炭素数１
〜４０の一価炭化水素基からなる群から選択される）の
アミンの存在下で反応させ、（ｄ）斯くして次式のヒド
ロキシカルバメート官能化シリコーンを生成させる ＭaＭ′bＤcＤ′dＴeＴ′fＱg （式中、Ｍ＝Ｒ3ＳｉＯ1/2であり、Ｍ′＝Ｒ3-iＲ′iＳ
ｉＯ1/2であり、Ｄ＝Ｒ2ＳｉＯ2/2であり、Ｄ′＝Ｒ2-j
Ｒ′jＳｉＯ2/2であり、Ｔ＝ＲＳｉＯ3/2であり、Ｔ′
＝Ｒ′ＳｉＯ3/2であり、Ｑ＝ＳｉＯ4/2であって、ｉは
１〜３であり、ｊは１又は２であり、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、
ｅ、ｆ及びｇは０又は正の数であるが、ｂ＋ｄ＋ｆの合
計が１以上であること、ｂ又はｃ又はｅが１以上である
こと並びにａ＋ｃ＋ｅ＋ｇの合計が０又は正であること
を条件とし、ＲはＭ、Ｄ及びＴの各々に対して炭素数１
〜約４０の一価炭化水素基から独立に選択され、Ｒ′は
-ＣＨ2-ＣＨ2-Ｒ″-ＣＨ(ＯＨ)-ＣＨ2Ｏ2ＣＮＲ1Ｒ2 又
は-ＣＨ2-ＣＨ2-Ｒ″-ＣＨ(Ｏ2ＣＮＲ1Ｒ2)-ＣＨ2-ＯＨ
又はこれらの混合物であり、Ｒ″は炭素数１〜約４０
の二価基であり、Ｒ1及びＲ2は水素及び炭素数１〜４０
の一価炭化水素基からなる群から各々独立に選択され
る）。ただし、カーボネート官能化シリコーンの製造方
法を提供するため上記方法は段階（ｂ）で終了し得る。
である） （ｃ）上記カーボネートエステル官能化シリコーンを式
ＨＮＲ1Ｒ2（Ｒ1及びＲ2は各々独立に水素及び炭素数１
〜４０の一価炭化水素基からなる群から選択される）の
アミンの存在下で反応させ、（ｄ）斯くして次式のヒド
ロキシカルバメート官能化シリコーンを生成させる ＭaＭ′bＤcＤ′dＴeＴ′fＱg （式中、Ｍ＝Ｒ3ＳｉＯ1/2であり、Ｍ′＝Ｒ3-iＲ′iＳ
ｉＯ1/2であり、Ｄ＝Ｒ2ＳｉＯ2/2であり、Ｄ′＝Ｒ2-j
Ｒ′jＳｉＯ2/2であり、Ｔ＝ＲＳｉＯ3/2であり、Ｔ′
＝Ｒ′ＳｉＯ3/2であり、Ｑ＝ＳｉＯ4/2であって、ｉは
１〜３であり、ｊは１又は２であり、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、
ｅ、ｆ及びｇは０又は正の数であるが、ｂ＋ｄ＋ｆの合
計が１以上であること、ｂ又はｃ又はｅが１以上である
こと並びにａ＋ｃ＋ｅ＋ｇの合計が０又は正であること
を条件とし、ＲはＭ、Ｄ及びＴの各々に対して炭素数１
〜約４０の一価炭化水素基から独立に選択され、Ｒ′は
-ＣＨ2-ＣＨ2-Ｒ″-ＣＨ(ＯＨ)-ＣＨ2Ｏ2ＣＮＲ1Ｒ2 又
は-ＣＨ2-ＣＨ2-Ｒ″-ＣＨ(Ｏ2ＣＮＲ1Ｒ2)-ＣＨ2-ＯＨ
又はこれらの混合物であり、Ｒ″は炭素数１〜約４０
の二価基であり、Ｒ1及びＲ2は水素及び炭素数１〜４０
の一価炭化水素基からなる群から各々独立に選択され
る）。ただし、カーボネート官能化シリコーンの製造方
法を提供するため上記方法は段階（ｂ）で終了し得る。
【００３２】
【発明の実施の形態】本発明の化合物は、ハイドロジェ
ンシロキサン（ヒドリド流体）と不飽和環状カーボネー
トエステルとのヒドロシリル化反応によって合成され
る。好適なヒドリド流体は次の一般式で定義される。 ＭzＭH yＤxＤH wＴvＴH uＱt 式中、Ｍ＝Ｒ3ＳｉＯ1/2であり、ＭH＝Ｒ3-kＨkＳｉＯ
1/2であり、Ｄ＝Ｒ2ＳｉＯ2/2であり、ＤH＝Ｒ2-mＨmＳ
ｉＯ2/2であり、Ｔ＝ＲＳｉＯ3/2であり、ＴH＝ＨＳｉ
Ｏ3/2であり、Ｑ＝ＳｉＯ4/2であって、ｋは１〜３であ
り、ｍは１又は２であり、ｔ、ｕ、ｖ、ｗ、ｘ、ｙ及び
ｚは０又は正の数であるが、ｕ＋ｗ＋ｙの合計が正（す
なわち、０より大）であること、ｙ又はｘ又はｖの一つ
が１以上であること並びにｔ＋ｖ＋ｘ＋ｚの合計が０又
は正であることを条件とし、ＲはＭ、Ｄ及びＴの各々に
対して炭素数１〜約４０の一価炭化水素基から独立に選
択される。上記の通り定義されるヒドリドを次式の不飽
和環状カーボネートエステルと反応させる。
ンシロキサン（ヒドリド流体）と不飽和環状カーボネー
トエステルとのヒドロシリル化反応によって合成され
る。好適なヒドリド流体は次の一般式で定義される。 ＭzＭH yＤxＤH wＴvＴH uＱt 式中、Ｍ＝Ｒ3ＳｉＯ1/2であり、ＭH＝Ｒ3-kＨkＳｉＯ
1/2であり、Ｄ＝Ｒ2ＳｉＯ2/2であり、ＤH＝Ｒ2-mＨmＳ
ｉＯ2/2であり、Ｔ＝ＲＳｉＯ3/2であり、ＴH＝ＨＳｉ
Ｏ3/2であり、Ｑ＝ＳｉＯ4/2であって、ｋは１〜３であ
り、ｍは１又は２であり、ｔ、ｕ、ｖ、ｗ、ｘ、ｙ及び
ｚは０又は正の数であるが、ｕ＋ｗ＋ｙの合計が正（す
なわち、０より大）であること、ｙ又はｘ又はｖの一つ
が１以上であること並びにｔ＋ｖ＋ｘ＋ｚの合計が０又
は正であることを条件とし、ＲはＭ、Ｄ及びＴの各々に
対して炭素数１〜約４０の一価炭化水素基から独立に選
択される。上記の通り定義されるヒドリドを次式の不飽
和環状カーボネートエステルと反応させる。
【００３３】
【化１２】
【００３４】式中、Ｒ″は炭素数１〜約４０の二価基で
ある。特に好ましいカーボネートエステルの例は、環状
（（ビニルオキシ）メチル）エチレンエステルカーボネ
ート、環状（（アリルオキシ）メチル）エチレンエステ
ルカーボネート、環状（３−ブテニル）エチレンエステ
ルカーボネート及び環状（メタクリレート）プロピレン
カーボネートエステルからなる群から選択される。
ある。特に好ましいカーボネートエステルの例は、環状
（（ビニルオキシ）メチル）エチレンエステルカーボネ
ート、環状（（アリルオキシ）メチル）エチレンエステ
ルカーボネート、環状（３−ブテニル）エチレンエステ
ルカーボネート及び環状（メタクリレート）プロピレン
カーボネートエステルからなる群から選択される。
【００３５】上記不飽和カーボネートエステルを上記ヒ
ドリドとヒドロシリル化触媒存在下で反応させて、カー
ボネートエステル官能化シリコーンを生成させる。こう
して、次式のカーボネート官能化シリコーンが合成され
る。 ＭaＭ″bＤcＤ″dＴeＴ″fＱg 式中、Ｍ＝Ｒ3ＳｉＯ1/2であり、Ｍ″＝Ｒ3-iＲ'''iＳ
ｉＯ1/2であり、Ｄ＝Ｒ2ＳｉＯ2/2であり、Ｄ″＝Ｒ2-j
Ｒ'''jＳｉＯ2/2であり、Ｔ＝ＲＳｉＯ3/2であり、Ｔ″
＝Ｒ'''ＳｉＯ3/2であり、Ｑ＝ＳｉＯ4/2であって、ｉ
は１〜３であり、ｊは１又は２であり、ａ、ｂ、ｃ、
ｄ、ｅ、ｆ及びｇは０又は正の数であるが、ｂ＋ｄ＋ｆ
の合計が１以上であること、ｂ又はｃ又はｅが１以上で
あること並びにａ＋ｃ＋ｅ＋ｇの合計が０又は正である
ことを条件とし、ＲはＭ、Ｄ及びＴの各々に対して炭素
数１〜約４０の一価炭化水素基から独立に選択され、
Ｒ'''は
ドリドとヒドロシリル化触媒存在下で反応させて、カー
ボネートエステル官能化シリコーンを生成させる。こう
して、次式のカーボネート官能化シリコーンが合成され
る。 ＭaＭ″bＤcＤ″dＴeＴ″fＱg 式中、Ｍ＝Ｒ3ＳｉＯ1/2であり、Ｍ″＝Ｒ3-iＲ'''iＳ
ｉＯ1/2であり、Ｄ＝Ｒ2ＳｉＯ2/2であり、Ｄ″＝Ｒ2-j
Ｒ'''jＳｉＯ2/2であり、Ｔ＝ＲＳｉＯ3/2であり、Ｔ″
＝Ｒ'''ＳｉＯ3/2であり、Ｑ＝ＳｉＯ4/2であって、ｉ
は１〜３であり、ｊは１又は２であり、ａ、ｂ、ｃ、
ｄ、ｅ、ｆ及びｇは０又は正の数であるが、ｂ＋ｄ＋ｆ
の合計が１以上であること、ｂ又はｃ又はｅが１以上で
あること並びにａ＋ｃ＋ｅ＋ｇの合計が０又は正である
ことを条件とし、ＲはＭ、Ｄ及びＴの各々に対して炭素
数１〜約４０の一価炭化水素基から独立に選択され、
Ｒ'''は
【００３６】
【化１３】
【００３７】であり、Ｒ″は炭素数１〜約４０の二価基
である。ヒドロシリル化触媒は、ニッケル、パラジウ
ム、白金、ロジウム、イリジウム、ルテニウム及びオス
ミウムからなる群から選択される金属を含んでなる触媒
群或いは米国特許第３１５９６０１号、同第３１５９６
６２号、同第３４１９５９３号、同第３７１５３３４
号、同第３７７５４５２号及び同第３８１４７３０号
（これらの米国特許の開示内容は文献の援用によって本
明細書の内容の一部をなす）に教示されているものから
選択される。本発明のオルガノポリシロキサン組成物の
製造に有用な典型的な白金含有触媒成分はクロロ白金酸
の任意の形態（例えば入手の容易な六水塩又は無水塩な
ど）であり、その理由はオルガノシロキサン系に容易に
分散し得るからである。クロロ白金酸の特に有用な形態
は、米国特許第３４１９５９３号に開示されている通
り、それをジビニルテトラメチルジシロキサンのような
脂肪族不飽和有機ケイ素化合物と反応させたときに得ら
れる組成物である。用いる触媒は第ＶＩＩＩ族遷移金属
（Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｒｕ、Ｒｈ、Ｐｄ、Ｏｓ、Ｉｒ及
びＰｔ）のいずれでもよく、微細分散金属として、シリ
カ、活性炭、アルミナ、チタニア又はその他の好適な高
表面積多孔質固体（特に多孔質無機酸化物）など多種多
様な高表面積担体上に担持した担持金属触媒として、或
いは第ＶＩＩＩ族遷移金属を含んだ分子種又はイオン種
として使用し得る。上記ヒドロシリル化反応の反応生成
物は環状カーボネートエステル官能化シリコーンであ
る。
である。ヒドロシリル化触媒は、ニッケル、パラジウ
ム、白金、ロジウム、イリジウム、ルテニウム及びオス
ミウムからなる群から選択される金属を含んでなる触媒
群或いは米国特許第３１５９６０１号、同第３１５９６
６２号、同第３４１９５９３号、同第３７１５３３４
号、同第３７７５４５２号及び同第３８１４７３０号
（これらの米国特許の開示内容は文献の援用によって本
明細書の内容の一部をなす）に教示されているものから
選択される。本発明のオルガノポリシロキサン組成物の
製造に有用な典型的な白金含有触媒成分はクロロ白金酸
の任意の形態（例えば入手の容易な六水塩又は無水塩な
ど）であり、その理由はオルガノシロキサン系に容易に
分散し得るからである。クロロ白金酸の特に有用な形態
は、米国特許第３４１９５９３号に開示されている通
り、それをジビニルテトラメチルジシロキサンのような
脂肪族不飽和有機ケイ素化合物と反応させたときに得ら
れる組成物である。用いる触媒は第ＶＩＩＩ族遷移金属
（Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｒｕ、Ｒｈ、Ｐｄ、Ｏｓ、Ｉｒ及
びＰｔ）のいずれでもよく、微細分散金属として、シリ
カ、活性炭、アルミナ、チタニア又はその他の好適な高
表面積多孔質固体（特に多孔質無機酸化物）など多種多
様な高表面積担体上に担持した担持金属触媒として、或
いは第ＶＩＩＩ族遷移金属を含んだ分子種又はイオン種
として使用し得る。上記ヒドロシリル化反応の反応生成
物は環状カーボネートエステル官能化シリコーンであ
る。
【００３８】環状カーボネートエステル官能化シリコー
ン生成物が生成したら、続いて、式ＨＮＲ1Ｒ2（Ｒ1及
びＲ2は各々独立に水素及び炭素数１〜４０の一価炭化
水素基からなる群から選択される）のアミンとの反応を
行って本発明のヒドロキシカルバメート官能化シリコー
ンを合成する。こうして次式のヒドロキシカルバメート
官能化シリコーンが合成される。
ン生成物が生成したら、続いて、式ＨＮＲ1Ｒ2（Ｒ1及
びＲ2は各々独立に水素及び炭素数１〜４０の一価炭化
水素基からなる群から選択される）のアミンとの反応を
行って本発明のヒドロキシカルバメート官能化シリコー
ンを合成する。こうして次式のヒドロキシカルバメート
官能化シリコーンが合成される。
【００３９】ＭaＭ′bＤcＤ′dＴeＴ′fＱg 式中、Ｍ＝Ｒ3ＳｉＯ1/2であり、Ｍ′＝Ｒ3-iＲ′iＳｉ
Ｏ1/2であり、Ｄ＝Ｒ2ＳｉＯ2/2であり、Ｄ′＝Ｒ
2-jＲ′jＳｉＯ2/2であり、Ｔ＝ＲＳｉＯ3/2であり、
Ｔ′＝Ｒ′ＳｉＯ3/2であり、Ｑ＝ＳｉＯ4/2であって、
ｉは１〜３であり、ｊは１又は２であり、ａ、ｂ、ｃ、
ｄ、ｅ、ｆ及びｇは０又は正の数であるが、ｂ＋ｄ＋ｆ
の合計が１以上であること、ｂ又はｃ又はｅが１以上で
あること並びにａ＋ｃ＋ｅ＋ｇの合計が０又は正である
ことを条件とし、ＲはＭ、Ｄ及びＴの各々に対して炭素
数１〜約４０の一価炭化水素基から独立に選択され、
Ｒ′は-ＣＨ2-ＣＨ2-Ｒ″-ＣＨ(ＯＨ)-ＣＨ2Ｏ2ＣＮＲ1
Ｒ2 又は-ＣＨ2-ＣＨ2-Ｒ″-ＣＨ(Ｏ2ＣＮＲ1Ｒ2)-ＣＨ
2-ＯＨ 又はこれらの混合物であり、Ｒ″は炭素数１〜
約４０の二価基であり、Ｒ1及びＲ2は水素及び炭素数１
〜４０の一価炭化水素基からなる群から各々独立に選択
される。
Ｏ1/2であり、Ｄ＝Ｒ2ＳｉＯ2/2であり、Ｄ′＝Ｒ
2-jＲ′jＳｉＯ2/2であり、Ｔ＝ＲＳｉＯ3/2であり、
Ｔ′＝Ｒ′ＳｉＯ3/2であり、Ｑ＝ＳｉＯ4/2であって、
ｉは１〜３であり、ｊは１又は２であり、ａ、ｂ、ｃ、
ｄ、ｅ、ｆ及びｇは０又は正の数であるが、ｂ＋ｄ＋ｆ
の合計が１以上であること、ｂ又はｃ又はｅが１以上で
あること並びにａ＋ｃ＋ｅ＋ｇの合計が０又は正である
ことを条件とし、ＲはＭ、Ｄ及びＴの各々に対して炭素
数１〜約４０の一価炭化水素基から独立に選択され、
Ｒ′は-ＣＨ2-ＣＨ2-Ｒ″-ＣＨ(ＯＨ)-ＣＨ2Ｏ2ＣＮＲ1
Ｒ2 又は-ＣＨ2-ＣＨ2-Ｒ″-ＣＨ(Ｏ2ＣＮＲ1Ｒ2)-ＣＨ
2-ＯＨ 又はこれらの混合物であり、Ｒ″は炭素数１〜
約４０の二価基であり、Ｒ1及びＲ2は水素及び炭素数１
〜４０の一価炭化水素基からなる群から各々独立に選択
される。
【００４０】本発明の化合物の前駆体となるヒドロキシ
流体の式 ＭzＭH yＤxＤH wＴvＴH uＱt を本発明の化合物の式 ＭaＭ′bＤcＤ′dＴeＴ′fＱg と対比すると、含ヒドリド基ＭH y、ＤH w及びＴH uとヒド
ロキシカルバメート官能基Ｍ′b、Ｄ′d及びＴ′fとの
対応関係が明らかとなる。この対応関係は、化学量論に
関するｙ、ｗ及びｕがそれぞれｂ、ｄ及びｆと対応して
いること、すなわち、ｙ＝ｂ、ｗ＝ｄ、ｕ＝ｆであるこ
とを要する。
流体の式 ＭzＭH yＤxＤH wＴvＴH uＱt を本発明の化合物の式 ＭaＭ′bＤcＤ′dＴeＴ′fＱg と対比すると、含ヒドリド基ＭH y、ＤH w及びＴH uとヒド
ロキシカルバメート官能基Ｍ′b、Ｄ′d及びＴ′fとの
対応関係が明らかとなる。この対応関係は、化学量論に
関するｙ、ｗ及びｕがそれぞれｂ、ｄ及びｆと対応して
いること、すなわち、ｙ＝ｂ、ｗ＝ｄ、ｕ＝ｆであるこ
とを要する。
【００４１】なお、二価炭化水素基Ｒ″はヘテロ原子を
含んでいてもよく、例えば２炭素系二価基には -ＣＨ2-
Ｏ-ＣＨ2- 、 -ＣＨ2-Ｓ-ＣＨ2- 、 -ＣＨ2-ＮＨ-ＣＨ2
- 及び -ＣＨ2-ＰＨ-ＣＨ2- も含まれ、さらに、かかる
２炭素系二価基の水素原子はフッ素、塩素、臭素又はヨ
ウ素のようなハロゲンで置換されていてもよい。６炭素
系二価炭化水素基は、 -(ＣＨ2)6- のような非環式脂
肪族二価基でもよいし、シクロ-Ｃ6Ｈ10-のような二価
シクロヘキシル基（結合部位は６つの炭素原子から独立
に選択される）でもよいし、或いは
含んでいてもよく、例えば２炭素系二価基には -ＣＨ2-
Ｏ-ＣＨ2- 、 -ＣＨ2-Ｓ-ＣＨ2- 、 -ＣＨ2-ＮＨ-ＣＨ2
- 及び -ＣＨ2-ＰＨ-ＣＨ2- も含まれ、さらに、かかる
２炭素系二価基の水素原子はフッ素、塩素、臭素又はヨ
ウ素のようなハロゲンで置換されていてもよい。６炭素
系二価炭化水素基は、 -(ＣＨ2)6- のような非環式脂
肪族二価基でもよいし、シクロ-Ｃ6Ｈ10-のような二価
シクロヘキシル基（結合部位は６つの炭素原子から独立
に選択される）でもよいし、或いは
【００４２】
【化１４】
【００４３】（結合に利用される２つの炭素原子はいず
れでもよい）のような二価フェニル基でもよい。このよ
うに、上記の記載には炭素原子数１〜４０のどのような
二価基も包含される。上記に示した一般式では、Ｍ官能
化型、Ｄ官能化型、Ｔ官能化型ヒドロキシカルバメート
シリコーン並びにこれら各種官能基が種々混合したシリ
コーンが認められるが、好ましい実施形態は線状ＭＤＭ
型シリコーンであり、より具体的には式 ＭaＤcＤ′d
（式中、ａ＝２であり、ｃは約１０〜約２０であり、ｄ
は約３〜約１０である）で表されるものである。したが
って、本発明の好ましい実施形態の式は ＭＤcＤ′dＭ であり、もう一つの好ましい実施形態では次式 Ｍ′ＤcＭ′ を有する。
れでもよい）のような二価フェニル基でもよい。このよ
うに、上記の記載には炭素原子数１〜４０のどのような
二価基も包含される。上記に示した一般式では、Ｍ官能
化型、Ｄ官能化型、Ｔ官能化型ヒドロキシカルバメート
シリコーン並びにこれら各種官能基が種々混合したシリ
コーンが認められるが、好ましい実施形態は線状ＭＤＭ
型シリコーンであり、より具体的には式 ＭaＤcＤ′d
（式中、ａ＝２であり、ｃは約１０〜約２０であり、ｄ
は約３〜約１０である）で表されるものである。したが
って、本発明の好ましい実施形態の式は ＭＤcＤ′dＭ であり、もう一つの好ましい実施形態では次式 Ｍ′ＤcＭ′ を有する。
【００４４】なお、符号プライム「′」を付した官能基
はＭ′、Ｄ′及びＴ′のようなヒドロキシカルバメート
官能化基を表す。また、符号ダブルプライム「″」を付
した官能基はＭ″、Ｄ″及びＴ″のような環状カーボネ
ート官能化基を表す。本発明のヒドロキシカルバメート
官能化シリコーンの一つの具体的な用途はパーソナルケ
ア用品である。現代のヘアケア用化粧品は輝き又は見掛
けのつやを増すために２通りの方法で様々なシリコーン
を利用しているのが通例である。第一の方法では、ジメ
チコーン流体又はガムのような材料を使用して、コンデ
ィショニング効果を与え、それによって髪の毛の整列度
を高めて光の反射される面をより滑らかにする。２番目
のより広く用いられている方法は、高屈折率の材料、典
型的にはフェニルトリメチコーン、フェニルメチルポリ
シロキサン又はジフェニルジメチコーンのようなフェニ
ル修飾シリコーンで髪の毛をコートするというものであ
る。この方法の基礎となる概念は、光が下層のメラニン
顆粒によって反射されるということである。例えば、仮
に髪の毛のキューティクルの屈折率に近い屈折率を有す
る材料で髪の表面をコートしたとすると、キューティク
ルとキューティクルの界面或いはキューティクルと毛皮
質の界面を光が通過するので光の散乱は少なくなる。
はＭ′、Ｄ′及びＴ′のようなヒドロキシカルバメート
官能化基を表す。また、符号ダブルプライム「″」を付
した官能基はＭ″、Ｄ″及びＴ″のような環状カーボネ
ート官能化基を表す。本発明のヒドロキシカルバメート
官能化シリコーンの一つの具体的な用途はパーソナルケ
ア用品である。現代のヘアケア用化粧品は輝き又は見掛
けのつやを増すために２通りの方法で様々なシリコーン
を利用しているのが通例である。第一の方法では、ジメ
チコーン流体又はガムのような材料を使用して、コンデ
ィショニング効果を与え、それによって髪の毛の整列度
を高めて光の反射される面をより滑らかにする。２番目
のより広く用いられている方法は、高屈折率の材料、典
型的にはフェニルトリメチコーン、フェニルメチルポリ
シロキサン又はジフェニルジメチコーンのようなフェニ
ル修飾シリコーンで髪の毛をコートするというものであ
る。この方法の基礎となる概念は、光が下層のメラニン
顆粒によって反射されるということである。例えば、仮
に髪の毛のキューティクルの屈折率に近い屈折率を有す
る材料で髪の表面をコートしたとすると、キューティク
ルとキューティクルの界面或いはキューティクルと毛皮
質の界面を光が通過するので光の散乱は少なくなる。
【００４５】つやだし剤は様々なヘアケア製品（最も一
般的にはキューティクルコート及びフィニッシングスプ
レー）に有効に添加し得る。なお、人間の髪の毛のつや
を向上させるために設計された製品は人間以外の動物の
毛のつや又は光沢も向上させるはずであり、したがって
このような配合物は動物のグルーミング又は外観にも使
用し得る。
般的にはキューティクルコート及びフィニッシングスプ
レー）に有効に添加し得る。なお、人間の髪の毛のつや
を向上させるために設計された製品は人間以外の動物の
毛のつや又は光沢も向上させるはずであり、したがって
このような配合物は動物のグルーミング又は外観にも使
用し得る。
【００４６】本明細書中で引用した米国特許の開示内容
はすべて文献の援用によって本明細書の内容の一部をな
す。
はすべて文献の援用によって本明細書の内容の一部をな
す。
【００４７】
【実施例】以下の非限定的な実施例によって本発明の様
々な実施の形態を例証する。使用した特定の反応体は例
示的なものにすぎず、上記に開示したより広義かつ一般
的な開示内容を限定するものではない。以下の実施例で
の例証に選んだ環状カーボネートエステルは環状（（ア
リルオキシ）メチル）エチレンエステルカーボネートで
ある。このカーボネートエステルを、式 ＭＤcＤH dＭ
の様々なヒドリド流体（ヒドリド流体は溶解度及び屈折
率がＤとＤHの比率に応じて幾分変動するのでＤ：ＤH比
の異なるものを選んだ）或いは式 ＭHＤcＭH のヒドリ
ドの存在下で、反応させた。
々な実施の形態を例証する。使用した特定の反応体は例
示的なものにすぎず、上記に開示したより広義かつ一般
的な開示内容を限定するものではない。以下の実施例で
の例証に選んだ環状カーボネートエステルは環状（（ア
リルオキシ）メチル）エチレンエステルカーボネートで
ある。このカーボネートエステルを、式 ＭＤcＤH dＭ
の様々なヒドリド流体（ヒドリド流体は溶解度及び屈折
率がＤとＤHの比率に応じて幾分変動するのでＤ：ＤH比
の異なるものを選んだ）或いは式 ＭHＤcＭH のヒドリ
ドの存在下で、反応させた。
【００４８】不飽和カーボネートエステルのヒドロシリ
ル化：製造例 機械式撹拌機、温度計及び滴下漏斗を取り付けた５００
ｍｌ三首丸底フラスコに、１００ｇ（アリル官能基換算
で０．６３３モル）の環状（（アリルオキシ）メチル）
エチレンエステルカーボネートを、反応混合物中１５ｗ
ｐｐｍの白金濃度を与えるに十分な白金を含んだＫａｒ
ｓｔｅｄｔ白金触媒６６ｍｇとともに投入した。この反
応混合物を９０℃に加熱し、利用可能ヒドリド型水素
０．５７５当量を含んだヒドリド流体（ＭＤ20ＤH 3Ｍ）
を１時間かけて添加した。反応は２時間後にほぼ９０％
完了した（フーリエ変換赤外分光分析で測定）。生成物
をセライト（Ｃｅｌｉｔｅ；登録商標）で濾過して、無
色透明の液体を得た。次式
ル化：製造例 機械式撹拌機、温度計及び滴下漏斗を取り付けた５００
ｍｌ三首丸底フラスコに、１００ｇ（アリル官能基換算
で０．６３３モル）の環状（（アリルオキシ）メチル）
エチレンエステルカーボネートを、反応混合物中１５ｗ
ｐｐｍの白金濃度を与えるに十分な白金を含んだＫａｒ
ｓｔｅｄｔ白金触媒６６ｍｇとともに投入した。この反
応混合物を９０℃に加熱し、利用可能ヒドリド型水素
０．５７５当量を含んだヒドリド流体（ＭＤ20ＤH 3Ｍ）
を１時間かけて添加した。反応は２時間後にほぼ９０％
完了した（フーリエ変換赤外分光分析で測定）。生成物
をセライト（Ｃｅｌｉｔｅ；登録商標）で濾過して、無
色透明の液体を得た。次式
【００４９】
【化１５】
【００５０】の不飽和カーボネートエステルにおいて、
Ｒ″は -ＣＨ2-Ｏ- である。この例はＲ2ＳｉＯ2/2基の
官能化の具体例である。末端がヒドロキシカルバメート
で官能化されたシリコーンの調製に当たっては、まず５
００ｍｌフラスコに、２００ｇのヒドリド停止流体ＭH
Ｄ25ＭH（ヒドリド０．２０当量）、１０ｍｇのＫａｒ
ｓｔｅｄｔ触媒（０．００５６ｍｍｏｌｅ）及び１５２
ｇのシクロヘキサンを投入した。このフラスコに、凝縮
器、温度計、撹拌子及び窒素ガスシール滴下漏斗を取り
付けた。上記反応混合物を還流温度に加熱し、８５℃で
還流した。滴下漏斗に３４．９ｇの環状（（アリルオキ
シ）メチル）エチレンエステルカーボネート（０．２２
モル）を入れ、１５分かけて添加した。反応はヒドリド
レベルをモニターしながら還流温度で進行させた。反応
混合物のヒドリドレベルが５０ｐｐｍ未満となった時点
で、１００℃で真空をフルに引いて反応混合物から溶剤
を除去し、固形分９７重量％とした。生成物の粘度は１
５４ｃＳｔで屈折率は１．４１６５であった。上記の手
順をＭHＤ5ＭHで繰返して、粘度１５０ｃＳｔで屈折率
が１．４８１０の生成物を得た。
Ｒ″は -ＣＨ2-Ｏ- である。この例はＲ2ＳｉＯ2/2基の
官能化の具体例である。末端がヒドロキシカルバメート
で官能化されたシリコーンの調製に当たっては、まず５
００ｍｌフラスコに、２００ｇのヒドリド停止流体ＭH
Ｄ25ＭH（ヒドリド０．２０当量）、１０ｍｇのＫａｒ
ｓｔｅｄｔ触媒（０．００５６ｍｍｏｌｅ）及び１５２
ｇのシクロヘキサンを投入した。このフラスコに、凝縮
器、温度計、撹拌子及び窒素ガスシール滴下漏斗を取り
付けた。上記反応混合物を還流温度に加熱し、８５℃で
還流した。滴下漏斗に３４．９ｇの環状（（アリルオキ
シ）メチル）エチレンエステルカーボネート（０．２２
モル）を入れ、１５分かけて添加した。反応はヒドリド
レベルをモニターしながら還流温度で進行させた。反応
混合物のヒドリドレベルが５０ｐｐｍ未満となった時点
で、１００℃で真空をフルに引いて反応混合物から溶剤
を除去し、固形分９７重量％とした。生成物の粘度は１
５４ｃＳｔで屈折率は１．４１６５であった。上記の手
順をＭHＤ5ＭHで繰返して、粘度１５０ｃＳｔで屈折率
が１．４８１０の生成物を得た。
【００５１】カーボネートエステルのアミド化、カルバ
メートの合成：製造例 １００ｍｌ一首丸底フラスコに、カーボネートエステル
官能化シリコーン流体２０ｇと一緒に純ジエチルアミン
５０ｍｌを投入した。反応混合物を還流温度で１６時間
以上、４８時間の長さまで撹拌した。ロータリエバポレ
ーターで過剰のジエチルアミンを回収し、生成物をセラ
イト（登録商標）で濾過した。ジオクチルアミンの場
合、反応混合物は１００℃に加熱した。この例は、ヒド
ロキシカルバメートで官能化されたＤ基（ここでのＤ基
はＤ′、すなわちＲ2-jＲ′jＳｉＯ 2/2 であり、Ｒはメ
チルで、ｊ＝１であり、Ｒ1及びＲ2はエチルである）を
含んだヒドロキシカルバメート官能化シリコーンの具体
例である。
メートの合成：製造例 １００ｍｌ一首丸底フラスコに、カーボネートエステル
官能化シリコーン流体２０ｇと一緒に純ジエチルアミン
５０ｍｌを投入した。反応混合物を還流温度で１６時間
以上、４８時間の長さまで撹拌した。ロータリエバポレ
ーターで過剰のジエチルアミンを回収し、生成物をセラ
イト（登録商標）で濾過した。ジオクチルアミンの場
合、反応混合物は１００℃に加熱した。この例は、ヒド
ロキシカルバメートで官能化されたＤ基（ここでのＤ基
はＤ′、すなわちＲ2-jＲ′jＳｉＯ 2/2 であり、Ｒはメ
チルで、ｊ＝１であり、Ｒ1及びＲ2はエチルである）を
含んだヒドロキシカルバメート官能化シリコーンの具体
例である。
【００５２】末端官能化ヒドロキシカルバメートシリコ
ンについて過剰のジエチルアミンを用いて同じ手順を用
いた。
ンについて過剰のジエチルアミンを用いて同じ手順を用
いた。
【００５３】
【表１】
【００５４】表１に示すカーボネート官能化シリコーン
流体と第二アミンの反応を、シリコーン存在下で第二ア
ミンを還流温度又は約８０℃〜約１２０℃の温度に１６
時間以上加熱することによって実施した。反応の進行状
況はフーリエ変換赤外（ＦＴＩＲ）分光法で約１８００
ｃｍ-1のカーボネート共鳴吸収の消失とそれに伴う約１
７００ｃｍ-1のカルバメート吸収の出現によりモニター
した。
流体と第二アミンの反応を、シリコーン存在下で第二ア
ミンを還流温度又は約８０℃〜約１２０℃の温度に１６
時間以上加熱することによって実施した。反応の進行状
況はフーリエ変換赤外（ＦＴＩＲ）分光法で約１８００
ｃｍ-1のカーボネート共鳴吸収の消失とそれに伴う約１
７００ｃｍ-1のカルバメート吸収の出現によりモニター
した。
【００５５】ジエチルアミン（ＤＥＡ）とジオクチルア
ミン（ＤＯＡ）の２種類の第二アミンを使用した。過剰
のジエチルアミンは真空の適用によって反応物から簡単
に除去された。蒸気圧の高いジオクチルアミンについて
は、ジオクチルアミンのモル量を若干不足（理論量の９
５％）にする必要があった。これらの合成標品の結果を
表２に示す。
ミン（ＤＯＡ）の２種類の第二アミンを使用した。過剰
のジエチルアミンは真空の適用によって反応物から簡単
に除去された。蒸気圧の高いジオクチルアミンについて
は、ジオクチルアミンのモル量を若干不足（理論量の９
５％）にする必要があった。これらの合成標品の結果を
表２に示す。
【００５６】
【表２】
【００５７】本発明のヒドロキシカルバメート官能化シ
リコーンはパーソナルケア製品に使用されるかもしれな
いので、各種溶剤に対する溶解性を確認するための試験
を行った。シリコーンは、シリコーン２０重量％と溶剤
８０重量％の混合物として試験した。カーボネートエス
テル官能化シリコーンの中で、デカメチルシクロペンタ
シロキサン、イソデカン又は鉱油に溶解性のものはなか
った。したがって、溶解度のみを考慮すると、カーボネ
ートエステル官能化シリコーンは、化粧品に許容される
溶剤又はキャリアに単に溶解するだけではパーソナルエ
ア組成物中に配合することができない。対照的に、カル
バメート官能化シリコーンもイソデカン又は鉱油には不
溶性であるものの、それらは一般にイソプロピルアルコ
ール（ＩＰＡ）には溶解し、デカメチルシクロペンタシ
ロキサン（Ｄ5 ）と相溶性をもつものが２種類あった。
リコーンはパーソナルケア製品に使用されるかもしれな
いので、各種溶剤に対する溶解性を確認するための試験
を行った。シリコーンは、シリコーン２０重量％と溶剤
８０重量％の混合物として試験した。カーボネートエス
テル官能化シリコーンの中で、デカメチルシクロペンタ
シロキサン、イソデカン又は鉱油に溶解性のものはなか
った。したがって、溶解度のみを考慮すると、カーボネ
ートエステル官能化シリコーンは、化粧品に許容される
溶剤又はキャリアに単に溶解するだけではパーソナルエ
ア組成物中に配合することができない。対照的に、カル
バメート官能化シリコーンもイソデカン又は鉱油には不
溶性であるものの、それらは一般にイソプロピルアルコ
ール（ＩＰＡ）には溶解し、デカメチルシクロペンタシ
ロキサン（Ｄ5 ）と相溶性をもつものが２種類あった。
【００５８】
【表３】
【００５９】
【表４】
【００６０】
【表５】
【００６１】化粧品配合物 ヒドロキシカルバメート官能化シリコーン：ＭＤ20Ｄ′
3Ｍ （ジエチルアミンのカルバメート）及びＭＤ20Ｄ′
3Ｍ （ジオクチルアミンのカルバメート）を、シクロメ
チコーン（オクタメチルシクロテトラシロキサン
（Ｄ4）とデカメチルシクロペンタシロキサン（Ｄ5）の
重量比８５：１５の混合物）中で２０重量％に希釈し、
各平均２ｇ重の６インチ長の人間の髪の束にスプレーし
た。製品はスプレーポンプで適用し、髪の束の両側に対
して各３回バルブを押して、髪の束当たり合計０．６ｇ
の溶液を噴霧した。２１人の参加者からなる社内パネル
は、本発明の化合物で処理した髪の束を対照よりもつや
がある、或いは輝きのレベルが高いとの評価を下した。
対照は、１）シャンプーした白人の髪の毛でコンディシ
ョニング処理をしていないもの（茶色の地毛）、２）シ
ャンプーした髪の毛で市販のシャインスプレー（Ｃｉｔ
ｒｉｓｈｉｎｅ；登録商標）で処理したもの、並びに
３）シャンプーした髪の毛で、公知のつやだし剤である
フェニルトリメチコーンを含んでなるシリコーン系キュ
ーティクルコート（配合番号１）で処理したものであっ
た。本発明の化合物の屈折率はいずれも人間の毛髪の屈
折率（１．５１〜１．５２）よりも低いので、屈折率が
近接していることの必要性に鑑みればつやが改善される
とは予想できなかった。
3Ｍ （ジエチルアミンのカルバメート）及びＭＤ20Ｄ′
3Ｍ （ジオクチルアミンのカルバメート）を、シクロメ
チコーン（オクタメチルシクロテトラシロキサン
（Ｄ4）とデカメチルシクロペンタシロキサン（Ｄ5）の
重量比８５：１５の混合物）中で２０重量％に希釈し、
各平均２ｇ重の６インチ長の人間の髪の束にスプレーし
た。製品はスプレーポンプで適用し、髪の束の両側に対
して各３回バルブを押して、髪の束当たり合計０．６ｇ
の溶液を噴霧した。２１人の参加者からなる社内パネル
は、本発明の化合物で処理した髪の束を対照よりもつや
がある、或いは輝きのレベルが高いとの評価を下した。
対照は、１）シャンプーした白人の髪の毛でコンディシ
ョニング処理をしていないもの（茶色の地毛）、２）シ
ャンプーした髪の毛で市販のシャインスプレー（Ｃｉｔ
ｒｉｓｈｉｎｅ；登録商標）で処理したもの、並びに
３）シャンプーした髪の毛で、公知のつやだし剤である
フェニルトリメチコーンを含んでなるシリコーン系キュ
ーティクルコート（配合番号１）で処理したものであっ
た。本発明の化合物の屈折率はいずれも人間の毛髪の屈
折率（１．５１〜１．５２）よりも低いので、屈折率が
近接していることの必要性に鑑みればつやが改善される
とは予想できなかった。
【００６２】
【表６】
【００６３】
【表７】
Claims (10)
- 【請求項１】 次式のヒドロキシカルバメート官能化シ
リコーンを含んでなるシリコーン組成物。 ＭaＭ′bＤcＤ′dＴeＴ′fＱg 式中、 Ｍ＝Ｒ3ＳｉＯ1/2であり、 Ｍ′＝Ｒ3-iＲ′iＳｉＯ1/2であり、 Ｄ＝Ｒ2ＳｉＯ2/2であり、 Ｄ′＝Ｒ2-jＲ′jＳｉＯ2/2であり、 Ｔ＝ＲＳｉＯ3/2であり、 Ｔ′＝Ｒ′ＳｉＯ3/2であり、 Ｑ＝ＳｉＯ4/2であって、 ｉは１〜３であり、ｊは１又は２であり、ａ、ｂ、ｃ、
ｄ、ｅ、ｆ及びｇは０又は正の数であるが、ｂ＋ｄ＋ｆ
の合計が１以上であること、ｂ又はｃ又はｅが１以上で
あること並びにａ＋ｃ＋ｅ＋ｇの合計が０又は正である
ことを条件とし、ＲはＭ、Ｄ及びＴの各々に対して炭素
数１〜約４０の一価炭化水素基から独立に選択され、
Ｒ′は-ＣＨ2-ＣＨ2-Ｒ″-ＣＨ(ＯＨ)-ＣＨ2Ｏ2ＣＮＲ1
Ｒ2 又は-ＣＨ2-ＣＨ2-Ｒ″-ＣＨ(Ｏ2ＣＮＲ1Ｒ2)-ＣＨ
2-ＯＨ又はこれらの混合物であり、Ｒ″は炭素数１〜約
４０の二価基であり、Ｒ1及びＲ2は水素及び炭素数１〜
４０の一価炭化水素基からなる群から各々独立に選択さ
れる。 - 【請求項２】 ｂ、ｅ、ｆ及びｇがすべて０である、請
求項１記載のシリコーン。 - 【請求項３】 ｃが１〜約３０である、請求項２記載の
シリコーン。 - 【請求項４】 ｄが１〜約１０である、請求項３記載の
シリコーン。 - 【請求項５】 ａ、ｄ、ｅ、ｆ及びｇがすべて０であ
る、請求項１記載のシリコーン。 - 【請求項６】 次式のカーボネート官能化シリコーンを
含んでなるシリコーン組成物。 ＭaＭ″bＤcＤ″dＴeＴ″fＱg 式中、 Ｍ＝Ｒ3ＳｉＯ1/2であり、 Ｍ″＝Ｒ3-iＲ'''iＳｉＯ1/2であり、 Ｄ＝Ｒ2ＳｉＯ2/2であり、 Ｄ″＝Ｒ2-jＲ'''jＳｉＯ2/2であり、 Ｔ＝ＲＳｉＯ3/2であり、 Ｔ″＝Ｒ'''ＳｉＯ3/2であり、 Ｑ＝ＳｉＯ4/2であって、 ｉは１〜３であり、ｊは１又は２であり、ａ、ｂ、ｃ、
ｄ、ｅ、ｆ及びｇは０又は正の数であるが、ｂ＋ｄ＋ｆ
の合計が１以上であること、ｂ又はｃ又はｅが１以上で
あること並びにａ＋ｃ＋ｅ＋ｇの合計が０又は正である
ことを条件とし、ＲはＭ、Ｄ及びＴの各々に対して炭素
数１〜約４０の一価炭化水素基から独立に選択され、
Ｒ'''は 【化１】 であり、Ｒ″は炭素数１〜約４０の二価基である。 - 【請求項７】 ｂ、ｅ、ｆ及びｇがすべて０である、請
求項６記載のシリコーン。 - 【請求項８】 ａ、ｄ、ｅ、ｆ及びｇがすべて０であ
る、請求項６記載のシリコーン。 - 【請求項９】 Ｒ''' が環状（（エチレンオキシ）メチ
ル）エチレンエステルカーボネート、環状（プロピレン
オキシ）メチル）エチレンエステルカーボネート、環状
（３−ブチレン）エチレンエステルカーボネート及び環
状（メタクリレート）プロピレンカーボネートエステル
からなる群から選択される、請求項６記載のシリコー
ン。 - 【請求項１０】 下記の段階（ａ）〜（ｄ）を含んでな
る、ヒドロキシカルバメート官能化シリコーンの製造方
法。 （ａ）次式のハイドロジェンシロキサン： ＭzＭH yＤxＤH wＴvＴH uＱt （式中、Ｍ＝Ｒ3ＳｉＯ1/2であり、 ＭH＝Ｒ3-kＨkＳｉＯ1/2であり、 Ｄ＝Ｒ2ＳｉＯ2/2であり、 ＤH＝Ｒ2-mＨmＳｉＯ2/2であり、 Ｔ＝ＲＳｉＯ3/2であり、 ＴH＝ＨＳｉＯ3/2であり、 Ｑ＝ＳｉＯ4/2であって、ｋは１〜３であり、ｍは１又
は２であり、ｔ、ｕ、ｖ、ｗ、ｘ、ｙ及びｚは０又は正
の数であるが、ｕ＋ｗ＋ｙの合計が０より大であるこ
と、ｙ又はｘ又はｖの一つが１以上であること並びにｔ
＋ｖ＋ｘ＋ｚの合計が０又は正であることを条件とし、
ＲはＭ、Ｄ及びＴの各々に対して炭素数１〜約４０の一
価炭化水素基から独立に選択される）を次式の不飽和環
状カーボネートエステル： 【化２】 （式中、Ｒ″は炭素数１〜約４０の二価基である）とヒ
ドロシリル化触媒の存在下で反応させ、 （ｂ）斯くして、次式のカーボネート官能化シリコーン
を生成させ、 ＭaＭ″bＤcＤ″dＴeＴ″fＱg （式中、Ｍ＝Ｒ3ＳｉＯ1/2であり、 Ｍ″＝Ｒ3-iＲ'''iＳｉＯ1/2であり、 Ｄ＝Ｒ2ＳｉＯ2/2であり、 Ｄ″＝Ｒ2-jＲ'''jＳｉＯ2/2であり、 Ｔ＝ＲＳｉＯ3/2であり、 Ｔ″＝Ｒ'''ＳｉＯ3/2であり、 Ｑ＝ＳｉＯ4/2であって、ｉは１〜３であり、ｊは１又
は２であり、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ及びｇは０又は正
の数であるが、ｂ＋ｄ＋ｆの合計が１以上であること、
ｂ又はｃ又はｅが１以上であること並びにａ＋ｃ＋ｅ＋
ｇの合計が０又は正であることを条件とし、ＲはＭ、Ｄ
及びＴの各々に対して炭素数１〜約４０の一価炭化水素
基から独立に選択され、Ｒ'''は 【化３】 であり、Ｒ″は炭素数１〜約４０の二価基である） （ｃ）上記カーボネート官能化シリコーンを式ＨＮＲ1
Ｒ2（Ｒ1及びＲ2は各々独立に水素及び炭素数１〜４０
の一価炭化水素基からなる群から選択される）のアミン
の存在下で反応させ、 （ｄ）斯くして次式のヒドロキシカルバメート官能化シ
リコーンを生成させる ＭaＭ′bＤcＤ′dＴeＴ′fＱg （式中、Ｍ＝Ｒ3ＳｉＯ1/2であり、 Ｍ′＝Ｒ3-iＲ′iＳｉＯ1/2であり、 Ｄ＝Ｒ2ＳｉＯ2/2であり、 Ｄ′＝Ｒ2-jＲ′jＳｉＯ2/2であり、 Ｔ＝ＲＳｉＯ3/2であり、 Ｔ′＝Ｒ′ＳｉＯ3/2であり、 Ｑ＝ＳｉＯ4/2であって、ｉは１〜３であり、ｊは１又
は２であり、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ及びｇは０又は正
の数であるが、ｂ＋ｄ＋ｆの合計が１以上であること、
ｂ又はｃ又はｅが１以上であること並びにａ＋ｃ＋ｅ＋
ｇの合計が０又は正であることを条件とし、ＲはＭ、Ｄ
及びＴの各々に対して炭素数１〜約４０の一価炭化水素
基から独立に選択され、Ｒ′は-ＣＨ2-ＣＨ2-Ｒ″-ＣＨ
(ＯＨ)-ＣＨ2Ｏ2ＣＮＲ1Ｒ2 又は-ＣＨ2-ＣＨ2-Ｒ″-Ｃ
Ｈ(Ｏ2ＣＮＲ1Ｒ2)-ＣＨ2-ＯＨ 又はこれらの混合物で
あり、Ｒ″は炭素数１〜約４０の二価基であり、Ｒ1及
びＲ2は水素及び炭素数１〜４０の一価炭化水素基から
なる群から各々独立に選択される）。
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