JPH107683A - モノシランの製造方法 - Google Patents
モノシランの製造方法Info
- Publication number
- JPH107683A JPH107683A JP9016314A JP1631497A JPH107683A JP H107683 A JPH107683 A JP H107683A JP 9016314 A JP9016314 A JP 9016314A JP 1631497 A JP1631497 A JP 1631497A JP H107683 A JPH107683 A JP H107683A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- area
- disilane
- mixture
- allyl
- monosilane
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 4
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 29
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 21
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims abstract description 18
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 15
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 150000002940 palladium Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims abstract description 7
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims abstract description 7
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- PZPGRFITIJYNEJ-UHFFFAOYSA-N disilane Chemical compound [SiH3][SiH3] PZPGRFITIJYNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 15
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 claims 1
- -1 disilane compound Chemical class 0.000 abstract description 9
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N Allyl chloride Chemical compound ClCC=C OSDWBNJEKMUWAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 14
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 13
- 238000000769 gas chromatography-flame ionisation detection Methods 0.000 description 13
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 12
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 8
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 8
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 6
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 4
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Natural products P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002339 acetoacetyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C(=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 150000001282 organosilanes Chemical class 0.000 description 3
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- NEXSMEBSBIABKL-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisilane Chemical compound C[Si](C)(C)[Si](C)(C)C NEXSMEBSBIABKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940050176 methyl chloride Drugs 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- JKDRQYIYVJVOPF-FDGPNNRMSA-L palladium(ii) acetylacetonate Chemical compound [Pd+2].C\C([O-])=C\C(C)=O.C\C([O-])=C\C(C)=O JKDRQYIYVJVOPF-FDGPNNRMSA-L 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 2
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 2
- LXEXBJXDGVGRAR-UHFFFAOYSA-N trichloro(trichlorosilyl)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)[Si](Cl)(Cl)Cl LXEXBJXDGVGRAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N Acetaminophen Chemical compound CC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005047 Allyltrichlorosilane Substances 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150003085 Pdcl gene Proteins 0.000 description 1
- 229910008045 Si-Si Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910006411 Si—Si Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L palladium(II) chloride Chemical compound Cl[Pd]Cl PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000013618 particulate matter Substances 0.000 description 1
- 239000005297 pyrex Substances 0.000 description 1
- 125000001308 pyruvoyl group Chemical group O=C([*])C(=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- HKFSBKQQYCMCKO-UHFFFAOYSA-N trichloro(prop-2-enyl)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)CC=C HKFSBKQQYCMCKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/12—Organo silicon halides
- C07F7/121—Preparation or treatment not provided for in C07F7/14, C07F7/16 or C07F7/20
- C07F7/122—Preparation or treatment not provided for in C07F7/14, C07F7/16 or C07F7/20 by reactions involving the formation of Si-C linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/12—Organo silicon halides
- C07F7/121—Preparation or treatment not provided for in C07F7/14, C07F7/16 or C07F7/20
- C07F7/123—Preparation or treatment not provided for in C07F7/14, C07F7/16 or C07F7/20 by reactions involving the formation of Si-halogen linkages
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 工業的価値の低いジシランをモノシランへ転
化する方法の提供。 【解決手段】 一般式Ｒ1 n Ｓｉ2 Ｃｌ6-n で示される
ジシラン及び一般式Ｒ1Ｘで示される有機ハロゲン化物
を含む混合物と、一般式ＰｄＲ2 2又はＰｄＸ2 で示され
る二置換パラジウム系触媒とを１００〜２５０℃の温度
で接触させる工程を含むジシランからモノシランを製造
するための方法であって、Ｒ1 は各々独立に炭素原子数
１〜１８個の一価の炭化水素基であり、Ｒ2 は各々独立
に、炭素原子数１〜１８個の飽和線状又は飽和分岐状炭
化水素基、アリール基及びオキソカルボキシル基から選
ばれた一価の基であり、Ｘは各々独立に塩素原子又は臭
素原子から選ばれ、そしてｎ＝０〜６である、モノシラ
ンの製造方法。
化する方法の提供。 【解決手段】 一般式Ｒ1 n Ｓｉ2 Ｃｌ6-n で示される
ジシラン及び一般式Ｒ1Ｘで示される有機ハロゲン化物
を含む混合物と、一般式ＰｄＲ2 2又はＰｄＸ2 で示され
る二置換パラジウム系触媒とを１００〜２５０℃の温度
で接触させる工程を含むジシランからモノシランを製造
するための方法であって、Ｒ1 は各々独立に炭素原子数
１〜１８個の一価の炭化水素基であり、Ｒ2 は各々独立
に、炭素原子数１〜１８個の飽和線状又は飽和分岐状炭
化水素基、アリール基及びオキソカルボキシル基から選
ばれた一価の基であり、Ｘは各々独立に塩素原子又は臭
素原子から選ばれ、そしてｎ＝０〜６である、モノシラ
ンの製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、有機ハロゲン化物
とジシランを反応させてモノシランを得るための方法に
関する。本発明の方法では、触媒として二置換パラジウ
ム系化合物が用いられる。本発明の方法は、塩化アリル
のような塩化アルケニルとジシランとを反応させて、ア
ルケニル置換を有するモノシランを製造する場合に特に
有用である。本発明はまた、有機シランを得るための直
接法から派生する高沸点ジシラン画分を、より有用なモ
ノシランへ転化する場合にも有用である。
とジシランを反応させてモノシランを得るための方法に
関する。本発明の方法では、触媒として二置換パラジウ
ム系化合物が用いられる。本発明の方法は、塩化アリル
のような塩化アルケニルとジシランとを反応させて、ア
ルケニル置換を有するモノシランを製造する場合に特に
有用である。本発明はまた、有機シランを得るための直
接法から派生する高沸点ジシラン画分を、より有用なモ
ノシランへ転化する場合にも有用である。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】有機シ
ランの主要な工業製法には、有機ハロゲン化物と元素状
珪素との反応が含まれる。生成物を含む混合物から蒸留
法により所望の有機シランを回収した後には、とりわけ
ジシランを含む高沸点残留物が残る。これらのジシラン
の工業的価値はほとんどないため、これらをより有用な
モノシランへ転化することが望まれる。本発明は、二置
換パラジウム系触媒の存在下で有機ハロゲン化物を接触
させることによりジシランをモノシランへ転化する。本
発明の方法では、ジシランのＳｉ−Ｓｉ結合が切断され
て二つのモノシランが生成するが、その際、有機ハロゲ
ン化物の有機基が珪素原子の一方で置換を起こし、且
つ、有機ハロゲン化物のハロゲン基が他方の珪素原子で
置換を起こす。
ランの主要な工業製法には、有機ハロゲン化物と元素状
珪素との反応が含まれる。生成物を含む混合物から蒸留
法により所望の有機シランを回収した後には、とりわけ
ジシランを含む高沸点残留物が残る。これらのジシラン
の工業的価値はほとんどないため、これらをより有用な
モノシランへ転化することが望まれる。本発明は、二置
換パラジウム系触媒の存在下で有機ハロゲン化物を接触
させることによりジシランをモノシランへ転化する。本
発明の方法では、ジシランのＳｉ−Ｓｉ結合が切断され
て二つのモノシランが生成するが、その際、有機ハロゲ
ン化物の有機基が珪素原子の一方で置換を起こし、且
つ、有機ハロゲン化物のハロゲン基が他方の珪素原子で
置換を起こす。
【０００３】米国特許第３，７７２，３４７号明細書
に、ジシランと有機ハロゲン化物とを反応させてモノシ
ランを得るための触媒としてパラジウム／ホスフィン系
化合物を使用することが記載されている。このような触
媒は、例えば、ヘキサクロロジシランと塩化アリルとを
反応させてアリルトリクロロシランを得る場合に有用で
ある。ＥａｂｏｒｎらのＪ．Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌ
ｉｃ Ｃｈｅｍ．２２５：３３１−３４１（１９８２）
に、ホスフィン配位子を含有するパラジウム系触媒の存
在下、トルエン中でヘキサメチルジシラン又はヘキサク
ロロジシランと一連の有機ハロゲン化物とを反応させる
ことが記載されている。
に、ジシランと有機ハロゲン化物とを反応させてモノシ
ランを得るための触媒としてパラジウム／ホスフィン系
化合物を使用することが記載されている。このような触
媒は、例えば、ヘキサクロロジシランと塩化アリルとを
反応させてアリルトリクロロシランを得る場合に有用で
ある。ＥａｂｏｒｎらのＪ．Ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌ
ｉｃ Ｃｈｅｍ．２２５：３３１−３４１（１９８２）
に、ホスフィン配位子を含有するパラジウム系触媒の存
在下、トルエン中でヘキサメチルジシラン又はヘキサク
ロロジシランと一連の有機ハロゲン化物とを反応させる
ことが記載されている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明の方法は、一般式
Ｒ1 n Ｓｉ2 Ｃｌ6-n で示されるジシラン及び一般式Ｒ
1 Ｘで示される有機ハロゲン化物を含む混合物と、一般
式ＰｄＲ2 2又はＰｄＸ 2 で示される二置換パラジウム系
触媒とを１００〜２５０℃の温度で接触させる工程を含
む方法である。式中、Ｒ1 は各々独立に炭素原子数１〜
１８個の一価の炭化水素基であり、Ｒ2 は各々独立に、
炭素原子数１〜１８個の飽和線状又は飽和分岐状炭化水
素基、アリール基及びオキソカルボキシル基から選ばれ
た一価の基であり、Ｘは各々独立に塩素原子又は臭素原
子から選ばれ、そしてｎ＝０〜６である。
Ｒ1 n Ｓｉ2 Ｃｌ6-n で示されるジシラン及び一般式Ｒ
1 Ｘで示される有機ハロゲン化物を含む混合物と、一般
式ＰｄＲ2 2又はＰｄＸ 2 で示される二置換パラジウム系
触媒とを１００〜２５０℃の温度で接触させる工程を含
む方法である。式中、Ｒ1 は各々独立に炭素原子数１〜
１８個の一価の炭化水素基であり、Ｒ2 は各々独立に、
炭素原子数１〜１８個の飽和線状又は飽和分岐状炭化水
素基、アリール基及びオキソカルボキシル基から選ばれ
た一価の基であり、Ｘは各々独立に塩素原子又は臭素原
子から選ばれ、そしてｎ＝０〜６である。
【０００５】上記混合物と二置換パラジウム系触媒との
接触工程は、ハロシランとの接触に適したものであれば
加圧可能ないずれの標準的反応器においても実施され
る。本発明の方法はバッチ式でも、半連続式でも又は連
続式でも実施可能である。
接触工程は、ハロシランとの接触に適したものであれば
加圧可能ないずれの標準的反応器においても実施され
る。本発明の方法はバッチ式でも、半連続式でも又は連
続式でも実施可能である。
【０００６】本発明の方法における混合物は一般式Ｒ1
n Ｓｉ2 Ｃｌ6-n で示されるジシランを含む。ここでＲ
1 は、各々独立に選ばれた炭素原子数１〜１８個の一価
の炭化水素基であり、ｎ＝０〜６である。Ｒ1 の例とし
て、メチル、エチル、プロピル及びｔ−ブチルのような
アルキル基、シクロペンチル及びシクロヘキシルのよう
なシクロアルキル基、ビニル、アリル及びヘキセニルの
ようなアルケニル基、並びにフェニル、トリル及びナフ
チルのようなアリール基が挙げられる。Ｒ1 はメチル基
であることが好ましい。ｎは０〜６の範囲で任意の値を
とることができるが、好ましくは２〜６の範囲の値をと
る。最も好ましいｎの値は６である。本発明において使
用することが好ましいジシランはヘキサメチルジシラン
である。また、本発明の方法を使用して、ジシランの混
合物をモノシランへ転化することもできる。
n Ｓｉ2 Ｃｌ6-n で示されるジシランを含む。ここでＲ
1 は、各々独立に選ばれた炭素原子数１〜１８個の一価
の炭化水素基であり、ｎ＝０〜６である。Ｒ1 の例とし
て、メチル、エチル、プロピル及びｔ−ブチルのような
アルキル基、シクロペンチル及びシクロヘキシルのよう
なシクロアルキル基、ビニル、アリル及びヘキセニルの
ようなアルケニル基、並びにフェニル、トリル及びナフ
チルのようなアリール基が挙げられる。Ｒ1 はメチル基
であることが好ましい。ｎは０〜６の範囲で任意の値を
とることができるが、好ましくは２〜６の範囲の値をと
る。最も好ましいｎの値は６である。本発明において使
用することが好ましいジシランはヘキサメチルジシラン
である。また、本発明の方法を使用して、ジシランの混
合物をモノシランへ転化することもできる。
【０００７】さらに、本発明の方法は、有機ハロゲン化
物と元素状珪素との反応から得られる高沸点ジシラン画
分を、より有用なモノシランへ転化する場合に有用であ
る。有機ハロゲン化物と元素状珪素の反応工程では、適
当な触媒の存在下、３００〜３５０℃の温度で反応を行
い、気体生成物、過剰供給成分及び微粒子を連続的に取
り出す。続いて、取り出した材料を蒸留処理してモノシ
ランを回収し、「高沸点画分」は放置する。本発明にお
いて使用するのに好適な高沸点画分は、塩化メチルと元
素状珪素との直接プロセス反応で得られたモノシランを
蒸留することにより得られる沸点が７０℃よりも高い画
分である。このような高沸点画分として典型的な組成物
は、ジシランを５０〜６０重量％含む。本願の特許請求
の対象となる方法において有用な高沸点画分の組成物に
ついては、例えば、米国特許第５，４３０，１６８号明
細書に詳細に説明されている。場合によっては、濾過な
どの処理により高沸点画分を前処理して粒状物を除去す
ることが望ましい。
物と元素状珪素との反応から得られる高沸点ジシラン画
分を、より有用なモノシランへ転化する場合に有用であ
る。有機ハロゲン化物と元素状珪素の反応工程では、適
当な触媒の存在下、３００〜３５０℃の温度で反応を行
い、気体生成物、過剰供給成分及び微粒子を連続的に取
り出す。続いて、取り出した材料を蒸留処理してモノシ
ランを回収し、「高沸点画分」は放置する。本発明にお
いて使用するのに好適な高沸点画分は、塩化メチルと元
素状珪素との直接プロセス反応で得られたモノシランを
蒸留することにより得られる沸点が７０℃よりも高い画
分である。このような高沸点画分として典型的な組成物
は、ジシランを５０〜６０重量％含む。本願の特許請求
の対象となる方法において有用な高沸点画分の組成物に
ついては、例えば、米国特許第５，４３０，１６８号明
細書に詳細に説明されている。場合によっては、濾過な
どの処理により高沸点画分を前処理して粒状物を除去す
ることが望ましい。
【０００８】本発明の方法における混合物は、ジシラン
の他、一般式Ｒ1 Ｘで示される有機ハロゲン化物を含
む。ここでＲ1 は、上記の定義と同じであり、Ｘは臭素
原子又は塩素原子である。Ｒ1 はアルケニル基であるこ
とが好ましい。Ｘは塩素原子であることが好ましい。本
発明の方法において好ましい有機ハロゲン化物は、塩化
アリルである。
の他、一般式Ｒ1 Ｘで示される有機ハロゲン化物を含
む。ここでＲ1 は、上記の定義と同じであり、Ｘは臭素
原子又は塩素原子である。Ｒ1 はアルケニル基であるこ
とが好ましい。Ｘは塩素原子であることが好ましい。本
発明の方法において好ましい有機ハロゲン化物は、塩化
アリルである。
【０００９】有機ハロゲン化物対ジシランのモル比は、
本発明の方法では特に問題とはならないが、０．１：１
〜１０：１の範囲で変動しうる。しかしながら、有機ハ
ロゲン化物対ジシランのモル比は少なくとも１：１にす
ることが好ましい。さらに好ましい場合は、有機ハロゲ
ン化物が化学量論的に多少過剰に存在する場合、すなわ
ち、対ジシランのモル比が１：１〜３：１の範囲にある
場合である。
本発明の方法では特に問題とはならないが、０．１：１
〜１０：１の範囲で変動しうる。しかしながら、有機ハ
ロゲン化物対ジシランのモル比は少なくとも１：１にす
ることが好ましい。さらに好ましい場合は、有機ハロゲ
ン化物が化学量論的に多少過剰に存在する場合、すなわ
ち、対ジシランのモル比が１：１〜３：１の範囲にある
場合である。
【００１０】上記のジシランと有機ハロゲン化物を含む
混合物に、一般式ＰｄＲ2 2又はＰｄＸ2 で示される二置
換パラジウム系触媒を接触させる。ここでＲ2 は、各々
独立に、炭素原子数１〜１８個の飽和線状又は飽和分岐
状の一価の炭化水素基、アリール基及びオキソカルボキ
シル基から成る群より選ばれた一価の基である。Ｘは各
々独立に塩素原子又は臭素原子から選ばれる。Ｒ2 は、
メチル、エチル、プロピル、ｔ−ブチル及びヘキシルの
ようなアルキル基、シクロペンチル及びシクロヘキシル
のようなシクロアルキル基、フェニル、トリル及びナフ
チルのようなアリール基、又はグリオキシロイル、ピル
ボイル及びアセトアセチルのようなオキソカルボキシル
である。Ｒ2 はアセトアセチルであることが好ましい。
Ｘは塩素原子であることが好ましい。好適な二置換パラ
ジウム系触媒は、二塩化パラジウム又はビス−アセトア
セチルパラジウムから選ばれる。
混合物に、一般式ＰｄＲ2 2又はＰｄＸ2 で示される二置
換パラジウム系触媒を接触させる。ここでＲ2 は、各々
独立に、炭素原子数１〜１８個の飽和線状又は飽和分岐
状の一価の炭化水素基、アリール基及びオキソカルボキ
シル基から成る群より選ばれた一価の基である。Ｘは各
々独立に塩素原子又は臭素原子から選ばれる。Ｒ2 は、
メチル、エチル、プロピル、ｔ−ブチル及びヘキシルの
ようなアルキル基、シクロペンチル及びシクロヘキシル
のようなシクロアルキル基、フェニル、トリル及びナフ
チルのようなアリール基、又はグリオキシロイル、ピル
ボイル及びアセトアセチルのようなオキソカルボキシル
である。Ｒ2 はアセトアセチルであることが好ましい。
Ｘは塩素原子であることが好ましい。好適な二置換パラ
ジウム系触媒は、二塩化パラジウム又はビス−アセトア
セチルパラジウムから選ばれる。
【００１１】本発明の方法における触媒濃度は、元素状
パラジウムの重量を基準として、混合物の総重量に対し
て１０ｐｐｍ〜２×１０5 ｐｐｍの範囲内とすることが
できる。好適な触媒濃度範囲は、同じ基準で、１００〜
１０，０００ｐｐｍである。最も好適な触媒濃度範囲
は、１００〜１，０００ｐｐｍである。本発明の方法
は、１００〜２５０℃の温度範囲内で実施される。好適
な温度範囲は１５０〜２００℃である。
パラジウムの重量を基準として、混合物の総重量に対し
て１０ｐｐｍ〜２×１０5 ｐｐｍの範囲内とすることが
できる。好適な触媒濃度範囲は、同じ基準で、１００〜
１０，０００ｐｐｍである。最も好適な触媒濃度範囲
は、１００〜１，０００ｐｐｍである。本発明の方法
は、１００〜２５０℃の温度範囲内で実施される。好適
な温度範囲は１５０〜２００℃である。
【００１２】
【実施例】以下、本発明を例証するため、実施例を提供
する。実施例に記載した反応は、封止したＰｙｒｅｘ
（商標）ガラス管の中で行った。各実施例に記載した反
応混合物は、上記ガラス管に入れ、そしてイソプロピル
アルコール（ＩＰＡ）／ドライアイス浴で冷却した。次
いで、そのガラス管を熱封止し、各実施例に記載した温
度及び時間条件で加熱した。反応期間終了後、ガラス管
の内容物を冷却し、そして水素炎イオン化型検出器を具
備したガスクロマトグラフィー（ＧＣ−ＦＩＤ）による
分析を行った。結果は、ＧＣ−ＦＩＤチャートの面積率
（面積％）として報告した。下記実施例中、Ｍｅはメチ
ル基を、ＡｃＡｃはアセトアセチル基をそれぞれ表す。
する。実施例に記載した反応は、封止したＰｙｒｅｘ
（商標）ガラス管の中で行った。各実施例に記載した反
応混合物は、上記ガラス管に入れ、そしてイソプロピル
アルコール（ＩＰＡ）／ドライアイス浴で冷却した。次
いで、そのガラス管を熱封止し、各実施例に記載した温
度及び時間条件で加熱した。反応期間終了後、ガラス管
の内容物を冷却し、そして水素炎イオン化型検出器を具
備したガスクロマトグラフィー（ＧＣ−ＦＩＤ）による
分析を行った。結果は、ＧＣ−ＦＩＤチャートの面積率
（面積％）として報告した。下記実施例中、Ｍｅはメチ
ル基を、ＡｃＡｃはアセトアセチル基をそれぞれ表す。
【００１３】実施例１（比較例） 反応混合物は、０．４３ｇ（０．００３モル）のＭｅ3
ＳｉＳｉＭｅ3 と０．３ｇ（０．００３９モル）の塩化
アリルを含むものとした。この混合物を１５０℃で２１
時間加熱した後、冷却し、ＧＣ−ＦＩＤで分析した。分
析結果によると、Ｍｅ3 ＳｉＳｉＭｅ3 が１２面積％、
塩化アリルが１２面積％、アリルＳｉＭｅ3 が４７面積
％、そしてＭｅ3 ＳｉＣｌが２５面積％存在していた。
ＳｉＳｉＭｅ3 と０．３ｇ（０．００３９モル）の塩化
アリルを含むものとした。この混合物を１５０℃で２１
時間加熱した後、冷却し、ＧＣ−ＦＩＤで分析した。分
析結果によると、Ｍｅ3 ＳｉＳｉＭｅ3 が１２面積％、
塩化アリルが１２面積％、アリルＳｉＭｅ3 が４７面積
％、そしてＭｅ3 ＳｉＣｌが２５面積％存在していた。
【００１４】実施例２ 反応混合物は、０．４３ｇのＭｅ3 ＳｉＳｉＭｅ3 、
０．３ｇの塩化アリル及び０．００３ｇのＰｄ（ＡｃＡ
ｃ）2 を含むものとした。この混合物を１５０℃で２１
時間加熱した後、冷却し、ＧＣ−ＦＩＤで分析した。分
析結果によると、Ｍｅ3 ＳｉＳｉＭｅ3 は全く含まれ
ず、塩化アリルが４．８面積％、アリルＳｉＭｅ3 が５
９．３面積％、そしてＭｅ3 ＳｉＣｌが３１．３面積％
存在していた。
０．３ｇの塩化アリル及び０．００３ｇのＰｄ（ＡｃＡ
ｃ）2 を含むものとした。この混合物を１５０℃で２１
時間加熱した後、冷却し、ＧＣ−ＦＩＤで分析した。分
析結果によると、Ｍｅ3 ＳｉＳｉＭｅ3 は全く含まれ
ず、塩化アリルが４．８面積％、アリルＳｉＭｅ3 が５
９．３面積％、そしてＭｅ3 ＳｉＣｌが３１．３面積％
存在していた。
【００１５】実施例３ 反応混合物は、０．４３ｇのＭｅ3 ＳｉＳｉＭｅ3 、
０．３ｇの塩化アリル及び０．００４ｇのＰｄＣｌ2 を
含むものとした。この混合物を１５０℃で２１時間加熱
した後、冷却し、ＧＣ−ＦＩＤで分析した。分析結果に
よると、Ｍｅ3 ＳｉＳｉＭｅ3 は全く含まれず、塩化ア
リルが３．５面積％、アリルＳｉＭｅ3 が６０．２面積
％、そしてＭｅ3 ＳｉＣｌが３１．９面積％存在してい
た。
０．３ｇの塩化アリル及び０．００４ｇのＰｄＣｌ2 を
含むものとした。この混合物を１５０℃で２１時間加熱
した後、冷却し、ＧＣ−ＦＩＤで分析した。分析結果に
よると、Ｍｅ3 ＳｉＳｉＭｅ3 は全く含まれず、塩化ア
リルが３．５面積％、アリルＳｉＭｅ3 が６０．２面積
％、そしてＭｅ3 ＳｉＣｌが３１．９面積％存在してい
た。
【００１６】実施例４（比較例） 反応混合物は、０．５６ｇ（０．００３モル）のＭｅ3
ＳｉＳｉＭｅＣｌ2 と０．３ｇ（０．００３９モル）の
塩化アリルを含むものとした。この混合物を１５０℃で
４８時間加熱した後、冷却し、ＧＣ−ＦＩＤで分析し
た。分析結果によると、反応は全く起こらなかった。
ＳｉＳｉＭｅＣｌ2 と０．３ｇ（０．００３９モル）の
塩化アリルを含むものとした。この混合物を１５０℃で
４８時間加熱した後、冷却し、ＧＣ−ＦＩＤで分析し
た。分析結果によると、反応は全く起こらなかった。
【００１７】実施例５ 反応混合物は、０．５６ｇ（０．００３モル）のＭｅ3
ＳｉＳｉＭｅＣｌ2 と、０．３ｇの塩化アリル及び０．
００２６ｇのＰｄ（ＡｃＡｃ）2 を含むものとした。こ
の混合物を１５０℃で１５時間加熱した後、冷却し、Ｇ
Ｃ−ＦＩＤで分析した。分析結果によると、Ｍｅ3 Ｓｉ
ＳｉＭｅＣｌ2 は全く含まれず、塩化アリルが１０．２
面積％、アリルＳｉＭｅＣｌ2 が４１．７面積％、Ｍｅ
3 ＳｉＣｌが３８．３面積％、そしてアリルＳｉＭｅ3
が０．８面積％存在していた。
ＳｉＳｉＭｅＣｌ2 と、０．３ｇの塩化アリル及び０．
００２６ｇのＰｄ（ＡｃＡｃ）2 を含むものとした。こ
の混合物を１５０℃で１５時間加熱した後、冷却し、Ｇ
Ｃ−ＦＩＤで分析した。分析結果によると、Ｍｅ3 Ｓｉ
ＳｉＭｅＣｌ2 は全く含まれず、塩化アリルが１０．２
面積％、アリルＳｉＭｅＣｌ2 が４１．７面積％、Ｍｅ
3 ＳｉＣｌが３８．３面積％、そしてアリルＳｉＭｅ3
が０．８面積％存在していた。
【００１８】実施例６（比較例） 反応混合物は、０．６８ｇ（０．００３モル）のＣｌ2
ＭｅＳｉＳｉＭｅＣｌ 2 と０．３ｇ（０．００３９モ
ル）の塩化アリルを含むものとした。この混合物を２０
０℃で１７時間加熱した後、冷却し、ＧＣ−ＦＩＤで分
析した。分析結果によると、Ｃｌ2 ＭｅＳｉＳｉＭｅＣ
ｌ2 が１７．２面積％、塩化アリルが２０．２面積％、
アリルＳｉＭｅＣｌ2 が３１．９面積％、そしてＭｅＳ
ｉＣｌ3 が１２面積％存在していた。
ＭｅＳｉＳｉＭｅＣｌ 2 と０．３ｇ（０．００３９モ
ル）の塩化アリルを含むものとした。この混合物を２０
０℃で１７時間加熱した後、冷却し、ＧＣ−ＦＩＤで分
析した。分析結果によると、Ｃｌ2 ＭｅＳｉＳｉＭｅＣ
ｌ2 が１７．２面積％、塩化アリルが２０．２面積％、
アリルＳｉＭｅＣｌ2 が３１．９面積％、そしてＭｅＳ
ｉＣｌ3 が１２面積％存在していた。
【００１９】実施例７ 反応混合物は、０．６８ｇのＣｌ2 ＭｅＳｉＳｉＭｅＣ
ｌ2 、０．３ｇの塩化アリル及び０．００３５ｇのＰｄ
Ｃｌ2 を含むものとした。この混合物を２００℃で１７
時間加熱した後、冷却し、ＧＣ−ＦＩＤで分析した。分
析結果によると、ＭｅＣｌ2 ＳｉＳｉＭｅＣｌ2 は全く
存在せず、塩化アリルが０．４面積％、アリルＳｉＭｅ
Ｃｌ2 が４８面積％、そしてＭｅＳｉＣｌ3 が２５面積
％存在していた。
ｌ2 、０．３ｇの塩化アリル及び０．００３５ｇのＰｄ
Ｃｌ2 を含むものとした。この混合物を２００℃で１７
時間加熱した後、冷却し、ＧＣ−ＦＩＤで分析した。分
析結果によると、ＭｅＣｌ2 ＳｉＳｉＭｅＣｌ2 は全く
存在せず、塩化アリルが０．４面積％、アリルＳｉＭｅ
Ｃｌ2 が４８面積％、そしてＭｅＳｉＣｌ3 が２５面積
％存在していた。
【００２０】実施例８ 反応混合物は、０．６８ｇのＣｌ2 ＭｅＳｉＳｉＭｅＣ
ｌ2 、０．３ｇの塩化アリル及び０．００３２ｇのＰｄ
（ＡｃＡｃ）2 を含むものとした。この混合物を２００
℃で１７時間加熱した後、冷却し、ＧＣ−ＦＩＤで分析
した。分析結果によると、Ｃｌ2 ＭｅＳｉＳｉＭｅＣｌ
2 は全く存在せず、塩化アリルが３．７面積％、アリル
ＳｉＭｅＣｌ2 が５０面積％、そしてＭｅＳｉＣｌ3 が
２３面積％存在していた。
ｌ2 、０．３ｇの塩化アリル及び０．００３２ｇのＰｄ
（ＡｃＡｃ）2 を含むものとした。この混合物を２００
℃で１７時間加熱した後、冷却し、ＧＣ−ＦＩＤで分析
した。分析結果によると、Ｃｌ2 ＭｅＳｉＳｉＭｅＣｌ
2 は全く存在せず、塩化アリルが３．７面積％、アリル
ＳｉＭｅＣｌ2 が５０面積％、そしてＭｅＳｉＣｌ3 が
２３面積％存在していた。
【００２１】実施例９（比較例） 反応混合物は、塩化メチルと元素状珪素との反応から得
られた０．５５ｇの高沸点（＞７０℃）蒸留画分及び
０．３ｇ（０．００３９モル）の塩化アリルを含むもの
とした。この高沸点画分中に存在する主要ジシラン成分
は、ＧＣ−ＦＩＤ分析によると、２４．７面積％のＣｌ
2 ＭｅＳｉＳｉＭｅＣｌ2 、２５．４面積％のＭｅ2 Ｃ
ｌＳｉＳｉＭｅＣｌ2 、１１．６面積％のＭｅ2 ＣｌＳ
ｉＳｉＭｅ 2 Ｃｌ及び２．８面積％のＭｅ3 ＳｉＳｉＭ
ｅＣｌ2 であった。この混合物を２００℃で１７時間加
熱した後、冷却し、ＧＣ−ＦＩＤで分析した。分析結果
によると、ジシランが６面積％、塩化アリルが１９．６
面積％、アリルＳｉＣｌ2 Ｍｅが２３面積％、そしてア
リルＳｉＭｅ2 Ｃｌが５．９面積％存在していた。
られた０．５５ｇの高沸点（＞７０℃）蒸留画分及び
０．３ｇ（０．００３９モル）の塩化アリルを含むもの
とした。この高沸点画分中に存在する主要ジシラン成分
は、ＧＣ−ＦＩＤ分析によると、２４．７面積％のＣｌ
2 ＭｅＳｉＳｉＭｅＣｌ2 、２５．４面積％のＭｅ2 Ｃ
ｌＳｉＳｉＭｅＣｌ2 、１１．６面積％のＭｅ2 ＣｌＳ
ｉＳｉＭｅ 2 Ｃｌ及び２．８面積％のＭｅ3 ＳｉＳｉＭ
ｅＣｌ2 であった。この混合物を２００℃で１７時間加
熱した後、冷却し、ＧＣ−ＦＩＤで分析した。分析結果
によると、ジシランが６面積％、塩化アリルが１９．６
面積％、アリルＳｉＣｌ2 Ｍｅが２３面積％、そしてア
リルＳｉＭｅ2 Ｃｌが５．９面積％存在していた。
【００２２】実施例１０ 反応混合物は、実施例９に記載の０．５５ｇの高沸点蒸
留画分、０．３ｇの塩化アリル及び０．００３８ｇのＰ
ｄ（ＡｃＡｃ）2 を含むものとした。この混合物を２０
０℃で１７時間加熱した後、冷却し、ＧＣ−ＦＩＤで分
析した。分析結果によると、ジシランは全く存在せず、
塩化アリルが１．２面積％、アリルＳｉＭｅＣｌ2 が１
６面積％、そしてアリルＳｉＭｅ2 Ｃｌが１．２面積％
存在していた。
留画分、０．３ｇの塩化アリル及び０．００３８ｇのＰ
ｄ（ＡｃＡｃ）2 を含むものとした。この混合物を２０
０℃で１７時間加熱した後、冷却し、ＧＣ−ＦＩＤで分
析した。分析結果によると、ジシランは全く存在せず、
塩化アリルが１．２面積％、アリルＳｉＭｅＣｌ2 が１
６面積％、そしてアリルＳｉＭｅ2 Ｃｌが１．２面積％
存在していた。
【００２３】実施例１１ 反応混合物は、実施例９に記載の０．５５ｇの高沸点蒸
留画分、０．３ｇの塩化アリル及び０．００３８ｇのＰ
ｄＣｌ2 を含むものとした。この混合物を２００℃で１
７時間加熱した後、冷却し、ＧＣ−ＦＩＤで分析した。
分析結果によると、ジシランは全く存在せず、塩化アリ
ルが０面積％、アリルＳｉＭｅＣｌ2 が１８面積％、そ
してアリルＳｉＭｅ2 Ｃｌが１面積％存在していた。
留画分、０．３ｇの塩化アリル及び０．００３８ｇのＰ
ｄＣｌ2 を含むものとした。この混合物を２００℃で１
７時間加熱した後、冷却し、ＧＣ−ＦＩＤで分析した。
分析結果によると、ジシランは全く存在せず、塩化アリ
ルが０面積％、アリルＳｉＭｅＣｌ2 が１８面積％、そ
してアリルＳｉＭｅ2 Ｃｌが１面積％存在していた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ブライアン マイケル ナーツ アメリカ合衆国，ミシガン 48820，デウ ィット，ウエスト プラット ロード 1350 (72)発明者 ビン サン グエン アメリカ合衆国，ミシガン 48640，ミッ ドランド，オタワ ストリート 4511
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式Ｒ1 n Ｓｉ2 Ｃｌ6-n で示される
ジシラン及び一般式Ｒ1 Ｘで示される有機ハロゲン化物
を含む混合物と、一般式ＰｄＲ2 2又はＰｄＸ 2 で示され
る二置換パラジウム系触媒とを１００〜２５０℃の温度
で接触させる工程を含むジシランからモノシランを製造
するための方法であって、Ｒ1 は各々独立に炭素原子数
１〜１８個の一価の炭化水素基であり、Ｒ2 は各々独立
に、炭素原子数１〜１８個の飽和線状又は飽和分岐状炭
化水素基、アリール基及びオキソカルボキシル基から選
ばれた一価の基であり、Ｘは各々独立に塩素原子又は臭
素原子から選ばれ、そしてｎ＝０〜６である、モノシラ
ンの製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/593317 | 1996-01-31 | ||
| US08/593,317 US5567837A (en) | 1996-01-31 | 1996-01-31 | Disubstituted palladium catalysts for reacting organic halides with disilanes |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH107683A true JPH107683A (ja) | 1998-01-13 |
Family
ID=24374267
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9016314A Withdrawn JPH107683A (ja) | 1996-01-31 | 1997-01-30 | モノシランの製造方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5567837A (ja) |
| EP (1) | EP0787737A1 (ja) |
| JP (1) | JPH107683A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2533445B (en) * | 2015-06-30 | 2017-07-19 | Ford Global Tech Llc | A shaft assembly |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2598434A (en) * | 1949-08-18 | 1952-05-27 | Gen Electric | Preparation of organohalogenosilanes from organohalogenopolysilanes |
| BE536407A (ja) * | 1954-03-12 | |||
| US2837552A (en) * | 1954-12-20 | 1958-06-03 | Gen Electric | Cleavage of silicon-to-silicon and siloxane linkages |
| FR1590075A (ja) * | 1967-08-03 | 1970-04-13 | ||
| BE792713A (fr) * | 1971-12-15 | 1973-06-14 | Dow Corning | Procede catalytique de transformation de disilanes en silanes |
| JPS5283334A (en) * | 1975-12-27 | 1977-07-12 | Toshiba Silicone | Process for manufacturing organic silicon compounds |
| JPS59110697A (ja) * | 1982-12-17 | 1984-06-26 | Shin Etsu Chem Co Ltd | メチルハイドロジエンシラン類の製造方法 |
| US4962219A (en) * | 1988-10-17 | 1990-10-09 | Dow Corning Corporation | Alkylation of halodisilanes |
| DE4134422A1 (de) * | 1991-10-17 | 1993-04-22 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zur herstellung von methylchlorsilanen |
| US5326896A (en) * | 1993-07-14 | 1994-07-05 | Dow Corning Corporation | Conversion of direct process high-boiling component to silane monomers in the presence of hydrogen gas |
| US5292909A (en) * | 1993-07-14 | 1994-03-08 | Dow Corning Corporation | Catalytic conversion of direct process high-boiling component to chlorosilane monomers in the presence of hydrogen chloride and hydrogen |
| US5292912A (en) * | 1993-07-19 | 1994-03-08 | Dow Corning Corporation | Catalytic conversion of direct process high-boiling component to chlorosilane monomers in the presence of hydrogen chloride |
| US5430168A (en) | 1994-10-27 | 1995-07-04 | Dow Corning Corporation | Alumimum trichloride catalyzed hydrogenation of high-boiling residue from direct process |
-
1996
- 1996-01-31 US US08/593,317 patent/US5567837A/en not_active Expired - Fee Related
-
1997
- 1997-01-28 EP EP97300519A patent/EP0787737A1/en not_active Withdrawn
- 1997-01-30 JP JP9016314A patent/JPH107683A/ja not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0787737A1 (en) | 1997-08-06 |
| US5567837A (en) | 1996-10-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4593112A (en) | Method for the preparation of a tert-hydrocarbyl silyl compound | |
| US3639105A (en) | Preparation of hydrosilanes | |
| JPH07101713A (ja) | 塩化水素及び水素の存在下での直接法高沸点成分のクロロシランモノマーへの接触転化 | |
| JPH069655A (ja) | ポリシランからオルガノシランの製造法 | |
| JP4008533B2 (ja) | 直接法からの高沸点残渣のモノシラン類への転化方法 | |
| US5596120A (en) | Process for preparation of organosilanes | |
| EP0423948A2 (en) | Removal of hydrogen-containing silanes from organosilane mixtures | |
| CA2019691C (en) | Preparation of tertiary-hydrocarbylsilyl compounds | |
| JPH05239073A (ja) | けい素化合物の塩素化方法 | |
| US6500977B1 (en) | Process for producing organosilanes | |
| JPH107683A (ja) | モノシランの製造方法 | |
| JPH06166691A (ja) | ゲルマニウム二ハロゲン化物−エーテル付加物の製造方法 | |
| JPH0441495A (ja) | シクロペンチルトリクロロシランの製造方法 | |
| JPH05222061A (ja) | メチルクロロシランの製法 | |
| KR100234448B1 (ko) | 수소화 붕소나트륨 촉매된 사이클로오 가노실란의 불균등화 방법 | |
| EP0577139B1 (en) | Method for preparing triorganomonohalogenosilane | |
| JPH1059981A (ja) | 直接法からの高沸点残渣のモノシラン類への転化 | |
| EP0645396B1 (en) | Method of producing dicyclopentyldichlorosilane | |
| JPH09316084A (ja) | モノシランの製造方法 | |
| US5336798A (en) | Preparation of polysilane oligomers | |
| JPH11152290A (ja) | 粗オルガノクロロシラン混合物のクロロカーボン含有率を減少させる方法 | |
| JP3283933B2 (ja) | フェニルボラン触媒によるアリールシランの不均化用活性化剤としての水素化ホウ素ナトリウム | |
| KR100469945B1 (ko) | 비닐클로로실란의제조방법 | |
| US5120520A (en) | Silane products from reaction of solid silicon monoxide with aromatic halides | |
| JP2000109488A (ja) | 高分子のシリコン含有化合物のモノシランへの転化方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20040406 |