JPH10862A - 発色性記録材料 - Google Patents
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Landscapes
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- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】発色感度が高く、かつ地肌及び画像の保存性、
特に耐油・耐可塑剤性が優れた記録材料を提供するこ
と。 【解決手段】 発色性染料を含有する記録材料におい
て、一般式（Ｉ） 【化１】 で表されるジフェニルスルホン架橋型化合物の少なくと
も一種と、一般式（II）または一般式（III) 【化２】 （式中、Ｒは直鎖または分岐を有してもよい炭素数１〜
１２の飽和あるいは不飽和炭化水素基、またはアラルキ
ル基を表す。） 【化３】 （式中、Ｚは直鎖または分岐を有してもよい炭素数１〜
１２の飽和、不飽和あるいはエーテル結合を有してもよ
い炭化水素基を表す。）で表されるフェノール化合物の
少なくとも一種を含有することを特徴とする記録材料に
より解決できる。
特に耐油・耐可塑剤性が優れた記録材料を提供するこ
と。 【解決手段】 発色性染料を含有する記録材料におい
て、一般式（Ｉ） 【化１】 で表されるジフェニルスルホン架橋型化合物の少なくと
も一種と、一般式（II）または一般式（III) 【化２】 （式中、Ｒは直鎖または分岐を有してもよい炭素数１〜
１２の飽和あるいは不飽和炭化水素基、またはアラルキ
ル基を表す。） 【化３】 （式中、Ｚは直鎖または分岐を有してもよい炭素数１〜
１２の飽和、不飽和あるいはエーテル結合を有してもよ
い炭化水素基を表す。）で表されるフェノール化合物の
少なくとも一種を含有することを特徴とする記録材料に
より解決できる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は発色感度が優れ、か
つ画像の保存性、特に耐油・耐可塑剤性が優れた記録材
料に関する。
つ画像の保存性、特に耐油・耐可塑剤性が優れた記録材
料に関する。
【０００２】
【従来の技術】発色性染料と顕色剤との反応による発色
を利用した記録材料は、現像定着等の煩雑な処理を施す
ことなく比較的簡単な装置で短時間に記録出来ることか
ら、ファクシミリ、プリンター等の出力記録のための感
熱記録紙又は数枚を同時に複写する帳票のための感圧複
写紙等に広く使用されている。これらの記録材料として
は、速やかに発色、未発色部分（以下「地肌」と言う）
の白度が保持され、又発色した画像及び地肌の堅牢性の
高いものが要望されている。更に近年に至ってはラベル
等記録画像の信頼性の重視される分野で多量に使用され
るようになり、包装等に使用される有機高分子材料に含
有される可塑剤や油脂類等に対して高い保存安定性を示
す記録材料が求められている。そのために、発色性染
料、顕色剤、保存安定剤等種々の助剤の開発努力がなさ
れているが、発色の感度、地肌並びに画像の保存性をバ
ランス良く充分に満足できるものは未だ見出されていな
い。
を利用した記録材料は、現像定着等の煩雑な処理を施す
ことなく比較的簡単な装置で短時間に記録出来ることか
ら、ファクシミリ、プリンター等の出力記録のための感
熱記録紙又は数枚を同時に複写する帳票のための感圧複
写紙等に広く使用されている。これらの記録材料として
は、速やかに発色、未発色部分（以下「地肌」と言う）
の白度が保持され、又発色した画像及び地肌の堅牢性の
高いものが要望されている。更に近年に至ってはラベル
等記録画像の信頼性の重視される分野で多量に使用され
るようになり、包装等に使用される有機高分子材料に含
有される可塑剤や油脂類等に対して高い保存安定性を示
す記録材料が求められている。そのために、発色性染
料、顕色剤、保存安定剤等種々の助剤の開発努力がなさ
れているが、発色の感度、地肌並びに画像の保存性をバ
ランス良く充分に満足できるものは未だ見出されていな
い。
【０００３】このうち、特に地肌及び画像の保存性につ
いて高い効果を示す材料として、国際公開ＷＯ９３／０
６０７４、ＷＯ９５／３３７１４号にジフェニルスルホ
ン誘導体が開示されているが、これらを用いた記録材料
においては発色の感度が不足しており、この感度を改良
して感度、保存性共に優れた記録材料を提供する技術が
求められている。
いて高い効果を示す材料として、国際公開ＷＯ９３／０
６０７４、ＷＯ９５／３３７１４号にジフェニルスルホ
ン誘導体が開示されているが、これらを用いた記録材料
においては発色の感度が不足しており、この感度を改良
して感度、保存性共に優れた記録材料を提供する技術が
求められている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、前記
のような従来の記録材料が有する欠点を改善し、発色感
度が高く、かつ地肌及び画像の保存性、特に耐油・耐可
塑剤性が優れた記録材料を提供することにある。
のような従来の記録材料が有する欠点を改善し、発色感
度が高く、かつ地肌及び画像の保存性、特に耐油・耐可
塑剤性が優れた記録材料を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は発色性染料を含
有する記録材料において、一般式（Ｉ）
有する記録材料において、一般式（Ｉ）
【０００６】
【化５】 〔式中、Ｘ及びＹは各々相異なってもよく直鎖または分
枝を有してもよい炭素数１〜１２の飽和、不飽和あるい
はエーテル結合を有してもよい炭化水素基を表し、また
は、
枝を有してもよい炭素数１〜１２の飽和、不飽和あるい
はエーテル結合を有してもよい炭化水素基を表し、また
は、
【０００７】
【化６】 （Ｒ7 はメチレン基またはエチレン基を表し、Ｔは水素
原子、Ｃ1 〜Ｃ4 のアルキル基を表す。）を表す。Ｒ1
〜Ｒ6 はそれぞれ独立にハロゲン原子、Ｃ1 〜Ｃ6 のア
ルキル基、アルケニル基を示す。またｍ，ｎ，ｐ，ｑ，
ｒ，ｔは０〜４までの整数を表し、２以上の時はＲ1 〜
Ｒ6 は、それぞれ異なっていてもよい。ａは０、１また
は２の整数を表す。〕で表されるジフェニルスルホン架
橋型化合物の少なくとも一種と、一般式（II）または一
般式（III)
原子、Ｃ1 〜Ｃ4 のアルキル基を表す。）を表す。Ｒ1
〜Ｒ6 はそれぞれ独立にハロゲン原子、Ｃ1 〜Ｃ6 のア
ルキル基、アルケニル基を示す。またｍ，ｎ，ｐ，ｑ，
ｒ，ｔは０〜４までの整数を表し、２以上の時はＲ1 〜
Ｒ6 は、それぞれ異なっていてもよい。ａは０、１また
は２の整数を表す。〕で表されるジフェニルスルホン架
橋型化合物の少なくとも一種と、一般式（II）または一
般式（III)
【０００８】
【化７】 （式中、Ｒは直鎖または分岐を有してもよい炭素数１〜
１２の飽和あるいは不飽和炭化水素基またはアラルキル
基を表す。）
１２の飽和あるいは不飽和炭化水素基またはアラルキル
基を表す。）
【０００９】
【化８】 （式中、Ｚは直鎖または分岐を有してもよい炭素数１〜
１２の飽和、不飽和あるいはエーテル結合を有してもよ
い炭化水素基を表す。）で表されるフェノール化合物の
少なくとも一種を含有することにより、発色感度が高
く、かつ地肌及び画像の保存性、特に耐油・耐可塑剤性
が優れた記録材料を提供するものである。
１２の飽和、不飽和あるいはエーテル結合を有してもよ
い炭化水素基を表す。）で表されるフェノール化合物の
少なくとも一種を含有することにより、発色感度が高
く、かつ地肌及び画像の保存性、特に耐油・耐可塑剤性
が優れた記録材料を提供するものである。
【００１０】ここで一般式（Ｉ）においてＸおよびＹで
表される基を具体的に示すと以下のものが挙げられる。
メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチ
レン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタ
メチレン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカ
メチレン基、ウンデカメチレン基、ドデカメチレン基、
メチルメチレン基、ジメチルメチレン基、メチルエチレ
ン基、メチレンエチレン基、エチルエチレン基、１，２
−ジメチルエチレン基、１−メチルトリメチレン基、１
−メチルテトラメチレン基、１，３−ジメチルトリメチ
レン基、１−エチル−４−メチル−テトラメチレン基、
ビニレン基、プロペニレン基、２−ブテニレン基、エチ
ニレン基、２−ブチニレン基、１−ビニルエチレン基、
エチレンオキシエチレン基、テトラメチレンオキシテト
ラメチレン基、エチレンオキシエチレンオキシエチレン
基、エチレンオキシメチレンオキシエチレン基、１，３
−ジオキサン−５，５−ビスメチレン基、１，２−キシ
リル基、１，３−キシリル基、１，４−キシリル基、２
−ヒドロキシトリメチレン基、２−ヒドロキシ−２−メ
チルトリメチレン基、２−ヒドロキシ２−エチルトリメ
チレン基、２−ヒドロキシ−２−プロピルトリメチレン
基、２−ヒドロキシ−２−イソプロピルトリメチレン
基、２−ヒドロキシ−２−ブチルトリメチレン基などが
挙げられる。
表される基を具体的に示すと以下のものが挙げられる。
メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチ
レン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタ
メチレン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカ
メチレン基、ウンデカメチレン基、ドデカメチレン基、
メチルメチレン基、ジメチルメチレン基、メチルエチレ
ン基、メチレンエチレン基、エチルエチレン基、１，２
−ジメチルエチレン基、１−メチルトリメチレン基、１
−メチルテトラメチレン基、１，３−ジメチルトリメチ
レン基、１−エチル−４−メチル−テトラメチレン基、
ビニレン基、プロペニレン基、２−ブテニレン基、エチ
ニレン基、２−ブチニレン基、１−ビニルエチレン基、
エチレンオキシエチレン基、テトラメチレンオキシテト
ラメチレン基、エチレンオキシエチレンオキシエチレン
基、エチレンオキシメチレンオキシエチレン基、１，３
−ジオキサン−５，５−ビスメチレン基、１，２−キシ
リル基、１，３−キシリル基、１，４−キシリル基、２
−ヒドロキシトリメチレン基、２−ヒドロキシ−２−メ
チルトリメチレン基、２−ヒドロキシ２−エチルトリメ
チレン基、２−ヒドロキシ−２−プロピルトリメチレン
基、２−ヒドロキシ−２−イソプロピルトリメチレン
基、２−ヒドロキシ−２−ブチルトリメチレン基などが
挙げられる。
【００１１】Ｒ1 〜Ｒ6 のアルキル基又はアルケニル基
は、Ｃ1 〜Ｃ6 のアルキル基またはＣ2 〜Ｃ4 のアルケ
ニル基であり、具体的な例としては、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、
ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル
基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペン
チル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、１−メチル
ペンチル基、２−メチルペンチル基、ビニル基、アリル
基、イソプロペニル基、１−プロペニル基、２−ブテニ
ル基、３−ブテニル基、１，３−ブタンジエニル基、２
−メチル−２−プロペニル基などが挙げられる。また、
ハロゲン原子とは塩素、臭素、フッ素、ヨウ素を表す。
特に一般式（Ｉ）のジフェニルスルホンの置換基として
は、無置換あるいはＲ1 〜Ｒ6 のすべて同一、同位置に
あるものが本化合物製造上有利である。
は、Ｃ1 〜Ｃ6 のアルキル基またはＣ2 〜Ｃ4 のアルケ
ニル基であり、具体的な例としては、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、
ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル
基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペン
チル基、ｎ−ヘキシル基、イソヘキシル基、１−メチル
ペンチル基、２−メチルペンチル基、ビニル基、アリル
基、イソプロペニル基、１−プロペニル基、２−ブテニ
ル基、３−ブテニル基、１，３−ブタンジエニル基、２
−メチル−２−プロペニル基などが挙げられる。また、
ハロゲン原子とは塩素、臭素、フッ素、ヨウ素を表す。
特に一般式（Ｉ）のジフェニルスルホンの置換基として
は、無置換あるいはＲ1 〜Ｒ6 のすべて同一、同位置に
あるものが本化合物製造上有利である。
【００１２】
【化９】 （式中、Ｘ、Ｒ1 、ｍ、ａは前記と同じ）
【００１３】また一般式（II）においてＲで表される基
としては、好ましくはエチル基、プロピル基、イソプロ
ピル基、ブチル基、イソブチル基、ベンジル基、クロロ
ベンジル基、メチルベンジル基などが挙げられ、特にベ
ンジル基が好ましい。さらに一般式（III)においてＺで
表される基としては、好ましくはエーテル結合を有する
炭化水素基であり、特にエチレンオキシエチレン基及び
エチレンオキシメチレンオキシエチレン基が好ましい。
としては、好ましくはエチル基、プロピル基、イソプロ
ピル基、ブチル基、イソブチル基、ベンジル基、クロロ
ベンジル基、メチルベンジル基などが挙げられ、特にベ
ンジル基が好ましい。さらに一般式（III)においてＺで
表される基としては、好ましくはエーテル結合を有する
炭化水素基であり、特にエチレンオキシエチレン基及び
エチレンオキシメチレンオキシエチレン基が好ましい。
【００１４】
【発明の実施の形態】本発明の記録材料においては、一
般式（Ｉ）で表されるジフェニルスルホン架橋型化合物
の少なくとも一種と、一般式（II）または一般式（III)
で表されるフェノール化合物の少なくとも一種を含んで
いればよいが、その使用割合は一般式（Ｉ）で表される
ジフェニルスルホン架橋型化合物１００重量部に対し
て、一般式（II）または一般式（III)で表されるフェノ
ール化合物を１０〜５００重量部、好ましくは２５〜３
００重量部、さらに好ましくは５０〜２００重量部使用
する。
般式（Ｉ）で表されるジフェニルスルホン架橋型化合物
の少なくとも一種と、一般式（II）または一般式（III)
で表されるフェノール化合物の少なくとも一種を含んで
いればよいが、その使用割合は一般式（Ｉ）で表される
ジフェニルスルホン架橋型化合物１００重量部に対し
て、一般式（II）または一般式（III)で表されるフェノ
ール化合物を１０〜５００重量部、好ましくは２５〜３
００重量部、さらに好ましくは５０〜２００重量部使用
する。
【００１５】また本発明の記録材料においては、一般式
（Ｉ）のａが０であるジフェニルスルホン架橋型化合物
の一種または二種以上及び一般式（Ｉ）のａが１または
２であるジフェニルスルホン架橋型化合物の一種または
二種以上と、一般式（II）または一般式（III)で表され
るフェノール化合物の一種または二種以上とを含有する
ことにより、感度と保存性が相乗的に向上する。この際
一般式（Ｉ）で表されるジフェニルスルホン架橋型化合
物１００重量部に対して、一般式（II）または一般式
（III)で表されるフェノール化合物は１０〜５００重量
部、好ましくは２５〜３００重量部、さらに好ましくは
５０〜２００重量部使用する。
（Ｉ）のａが０であるジフェニルスルホン架橋型化合物
の一種または二種以上及び一般式（Ｉ）のａが１または
２であるジフェニルスルホン架橋型化合物の一種または
二種以上と、一般式（II）または一般式（III)で表され
るフェノール化合物の一種または二種以上とを含有する
ことにより、感度と保存性が相乗的に向上する。この際
一般式（Ｉ）で表されるジフェニルスルホン架橋型化合
物１００重量部に対して、一般式（II）または一般式
（III)で表されるフェノール化合物は１０〜５００重量
部、好ましくは２５〜３００重量部、さらに好ましくは
５０〜２００重量部使用する。
【００１６】さらに本発明の記録材料においては、一般
式（Ｉ）のａが０であるジフェニルスルホン架橋型化合
物１００重量部に対して、一般式（Ｉ）のａが１または
２であるジフェニルスルホン架橋型化合物が０．０５〜
１００重量部であり、これらジフェニルスルホン架橋型
化合物１００重量部に対して、一般式（II）または一般
式（III)で表されるフェノール化合物を１０〜５００重
量部、好ましくは２５〜３００重量部、さらに好ましく
は５０〜２００重量部使用する。
式（Ｉ）のａが０であるジフェニルスルホン架橋型化合
物１００重量部に対して、一般式（Ｉ）のａが１または
２であるジフェニルスルホン架橋型化合物が０．０５〜
１００重量部であり、これらジフェニルスルホン架橋型
化合物１００重量部に対して、一般式（II）または一般
式（III)で表されるフェノール化合物を１０〜５００重
量部、好ましくは２５〜３００重量部、さらに好ましく
は５０〜２００重量部使用する。
【００１７】本発明で使用する一般式（Ｉ）のａが０で
ある化合物は、特開平７−１４９７１３号、国際公開Ｗ
Ｏ９３／０６０７４、ＷＯ９５／３３７１４号に記載の
化合物であり、代表的には、 １，３−ビス〔４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニ
ル）フェノキシ〕−２−ヒドロキシプロパン １，１−ビス〔４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニ
ル）フェノキシ〕メタン １，２−ビス〔４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニ
ル）フェノキシ〕エタン １，３−ビス〔４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニ
ル）フェノキシ〕プロパン １，４−ビス〔４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニ
ル）フェノキシ〕ブタン １，５−ビス〔４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニ
ル）フェノキシ〕ペンタン １，６−ビス〔４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニ
ル）フェノキシ〕ヘキサン α，α′−ビス〔４−（４−ヒドロキシフェニルスルホ
ニル）フェノキシ〕−ｐ−キシレン α，α′−ビス〔４−（４−ヒドロキシフェニルスルホ
ニル）フェノキシ〕−ｍ−キシレン α，α′−ビス〔４−（４−ヒドロキシフェニルスルホ
ニル）フェノキシ〕−ｏ−キシレン ２，２′−ビス〔４−（４−ヒドロキシフェニルスルホ
ニル）フェノキシ〕ジエチルエーテル ４，４′−ビス〔４−（４−ヒドロキシフェニルスルホ
ニル）フェノキシ〕ジエチルエーテル １，２−ビス〔４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニ
ル）フェノキシ〕エチレン １，４−ビス〔４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニ
ル）フェノキシ〕−２−ブテン が挙げられる。
ある化合物は、特開平７−１４９７１３号、国際公開Ｗ
Ｏ９３／０６０７４、ＷＯ９５／３３７１４号に記載の
化合物であり、代表的には、 １，３−ビス〔４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニ
ル）フェノキシ〕−２−ヒドロキシプロパン １，１−ビス〔４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニ
ル）フェノキシ〕メタン １，２−ビス〔４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニ
ル）フェノキシ〕エタン １，３−ビス〔４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニ
ル）フェノキシ〕プロパン １，４−ビス〔４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニ
ル）フェノキシ〕ブタン １，５−ビス〔４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニ
ル）フェノキシ〕ペンタン １，６−ビス〔４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニ
ル）フェノキシ〕ヘキサン α，α′−ビス〔４−（４−ヒドロキシフェニルスルホ
ニル）フェノキシ〕−ｐ−キシレン α，α′−ビス〔４−（４−ヒドロキシフェニルスルホ
ニル）フェノキシ〕−ｍ−キシレン α，α′−ビス〔４−（４−ヒドロキシフェニルスルホ
ニル）フェノキシ〕−ｏ−キシレン ２，２′−ビス〔４−（４−ヒドロキシフェニルスルホ
ニル）フェノキシ〕ジエチルエーテル ４，４′−ビス〔４−（４−ヒドロキシフェニルスルホ
ニル）フェノキシ〕ジエチルエーテル １，２−ビス〔４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニ
ル）フェノキシ〕エチレン １，４−ビス〔４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニ
ル）フェノキシ〕−２−ブテン が挙げられる。
【００１８】また、本発明の化合物は結晶を析出させる
際の条件、例えば溶媒の種類、析出温度などによって結
晶形が異なったり、あるいは溶媒との付加体を形成する
場合がある。これらは、その結晶の融点、赤外分光分析
あるいはＸ線回折分析等で明らかにすることができ、本
発明に属する。次に本発明で使用する一般式（Ｉ）のａ
が１あるいは２である化合物は、以下に例示することが
できる。
際の条件、例えば溶媒の種類、析出温度などによって結
晶形が異なったり、あるいは溶媒との付加体を形成する
場合がある。これらは、その結晶の融点、赤外分光分析
あるいはＸ線回折分析等で明らかにすることができ、本
発明に属する。次に本発明で使用する一般式（Ｉ）のａ
が１あるいは２である化合物は、以下に例示することが
できる。
【００１９】（１−１）４，４′−ビス｛４−（４−ヒ
ドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ−２−トラン
ス−ブテニルオキシ｝ジフェニルスルホン 融点（℃）１７６〜１８０ （１−２）４，４′−ビス｛４−（４−ヒドロキシフェ
ニルスルホニル）フェノキシブチルオキシ｝ジフェニル
スルホン 融点（℃）２１５〜２２０ （１−３）４，４′−ビス｛３−（４−ヒドロキシフェ
ニルスルホニル）フェノキシプロピルオキシ｝ジフェニ
ルスルホン 融点（℃）２３７〜２４２ （１−４）４，４′−ビス｛２−（４−ヒドロキシフェ
ニルスルホニル）フェノキシエチルオキシ｝ジフェニル
スルホン （１−５）４−｛４−（４−ヒドロキシフェニルスルホ
ニル）フェノキシブチルオキシ｝−４′−｛３−（４−
ヒドロキシフェニルスルフォニル）フェノキシプロピル
オキシ｝ジフェニルスルホン
ドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ−２−トラン
ス−ブテニルオキシ｝ジフェニルスルホン 融点（℃）１７６〜１８０ （１−２）４，４′−ビス｛４−（４−ヒドロキシフェ
ニルスルホニル）フェノキシブチルオキシ｝ジフェニル
スルホン 融点（℃）２１５〜２２０ （１−３）４，４′−ビス｛３−（４−ヒドロキシフェ
ニルスルホニル）フェノキシプロピルオキシ｝ジフェニ
ルスルホン 融点（℃）２３７〜２４２ （１−４）４，４′−ビス｛２−（４−ヒドロキシフェ
ニルスルホニル）フェノキシエチルオキシ｝ジフェニル
スルホン （１−５）４−｛４−（４−ヒドロキシフェニルスルホ
ニル）フェノキシブチルオキシ｝−４′−｛３−（４−
ヒドロキシフェニルスルフォニル）フェノキシプロピル
オキシ｝ジフェニルスルホン
【００２０】（１−６）４−｛４−（４−ヒドロキシフ
ェニルスルホニル）フェノキシブチルオキシ｝−４′−
｛２−（４−ヒドロキシフェニルスルフォニル）フェノ
キシエチルオキシ｝ジフェニルスルホン （１−７）４−｛３−（４−ヒドロキシフェニルスルホ
ニル）フェノキシプロピルオキシ｝−４′−｛２−（４
−ヒドロキシフェニルスルフォニル）フェノキシエチル
オキシ｝ジフェニルスルホン （１−８）４，４′−ビス｛５−（４−ヒドロキシフェ
ニルスルホニル）フェノキシペンチルオキシ｝ジフェニ
ルスルホン （１−９）４，４′−ビス｛５−（４−ヒドロキシフェ
ニルスルホニル）フェノキシヘキシルオキシ｝ジフェニ
ルスルホン （１−10）４−｛４−（４−ヒドロキシフェニルスルホ
ニル）フェノキシ−２−トランス−ブテニルオキシ｝−
４′−｛４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フ
ェノキシエチルオキシ｝ジフェニルスルホン
ェニルスルホニル）フェノキシブチルオキシ｝−４′−
｛２−（４−ヒドロキシフェニルスルフォニル）フェノ
キシエチルオキシ｝ジフェニルスルホン （１−７）４−｛３−（４−ヒドロキシフェニルスルホ
ニル）フェノキシプロピルオキシ｝−４′−｛２−（４
−ヒドロキシフェニルスルフォニル）フェノキシエチル
オキシ｝ジフェニルスルホン （１−８）４，４′−ビス｛５−（４−ヒドロキシフェ
ニルスルホニル）フェノキシペンチルオキシ｝ジフェニ
ルスルホン （１−９）４，４′−ビス｛５−（４−ヒドロキシフェ
ニルスルホニル）フェノキシヘキシルオキシ｝ジフェニ
ルスルホン （１−10）４−｛４−（４−ヒドロキシフェニルスルホ
ニル）フェノキシ−２−トランス−ブテニルオキシ｝−
４′−｛４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フ
ェノキシエチルオキシ｝ジフェニルスルホン
【００２１】（１−11）４−｛４−（４−ヒドロキシフ
ェニルスルホニル）フェノキシ−２−トランス−ブテニ
ルオキシ｝−４′−｛３−（４−ヒドロキシフェニルス
ルホニル）フェノキシプロピルオキシ｝ジフェニルスル
ホン （１−12）４−｛４−（４−ヒドロキシフェニルスルホ
ニル）フェノキシ−２−トランス−ブテニルオキシ｝−
４′−｛２−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フ
ェノキシエチルオキシ｝ジフェニルスルホン （１−13）１，４−ビス−４−〔４−｛４−（４−ヒド
ロキシフェニルスルホニル）フェノキシ−２（ｔ）ブテ
ニルオキシ｝フェニルスルホニル〕フェノキシ−シス−
２−ブテン 融点（℃）１８５〜１９０ （１−14）１，４−ビス−４−〔４−｛４−（４−ヒド
ロキシフェニルスルホニル）フェノキシ−２（ｔ）ブテ
ニルオキシ｝フェニルスルホニル〕フェノキシ−トラン
ス−２−ブテン 融点（℃）２４０〜２４３ （１−15）４、４′−ビス−〔４−｛４−（２−ヒドロ
キシフェニルスルホニル）フェノキシ｝ブチルオキシ〕
ジフェニルスルホン
ェニルスルホニル）フェノキシ−２−トランス−ブテニ
ルオキシ｝−４′−｛３−（４−ヒドロキシフェニルス
ルホニル）フェノキシプロピルオキシ｝ジフェニルスル
ホン （１−12）４−｛４−（４−ヒドロキシフェニルスルホ
ニル）フェノキシ−２−トランス−ブテニルオキシ｝−
４′−｛２−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フ
ェノキシエチルオキシ｝ジフェニルスルホン （１−13）１，４−ビス−４−〔４−｛４−（４−ヒド
ロキシフェニルスルホニル）フェノキシ−２（ｔ）ブテ
ニルオキシ｝フェニルスルホニル〕フェノキシ−シス−
２−ブテン 融点（℃）１８５〜１９０ （１−14）１，４−ビス−４−〔４−｛４−（４−ヒド
ロキシフェニルスルホニル）フェノキシ−２（ｔ）ブテ
ニルオキシ｝フェニルスルホニル〕フェノキシ−トラン
ス−２−ブテン 融点（℃）２４０〜２４３ （１−15）４、４′−ビス−〔４−｛４−（２−ヒドロ
キシフェニルスルホニル）フェノキシ｝ブチルオキシ〕
ジフェニルスルホン
【００２２】（１−16）４、４′−ビス〔４−｛２−
（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ｝ブ
チルオキシ〕ジフェニルスルホン （１−17）４、４′−ビス｛４−（４−ヒドロキシフェ
ニルスルホニル）フェノキシ−２−エチレンオキシエト
キシ｝ジフェニルスルホン 融点（℃）１３０〜１３４ （１−18）４、４′−ビス｛４−（４−ヒドロキシフェ
ニルスルホニル）フェニル−１，４−フェニレンビスメ
チレンオキシ｝ジフェニルスルホン （１−19）４、４′−ビス｛４−（４−ヒドロキシフェ
ニルスルホニル）フェニル−１，３−フェニレンビスメ
チレンオキシ｝ジフェニルスルホン （１−20）４、４′−ビス｛４−（４−ヒドロキシフェ
ニルスルホニル）フェニル−１，２−フェニレンビスメ
チレンオキシ｝ジフェニルスルホン
（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ｝ブ
チルオキシ〕ジフェニルスルホン （１−17）４、４′−ビス｛４−（４−ヒドロキシフェ
ニルスルホニル）フェノキシ−２−エチレンオキシエト
キシ｝ジフェニルスルホン 融点（℃）１３０〜１３４ （１−18）４、４′−ビス｛４−（４−ヒドロキシフェ
ニルスルホニル）フェニル−１，４−フェニレンビスメ
チレンオキシ｝ジフェニルスルホン （１−19）４、４′−ビス｛４−（４−ヒドロキシフェ
ニルスルホニル）フェニル−１，３−フェニレンビスメ
チレンオキシ｝ジフェニルスルホン （１−20）４、４′−ビス｛４−（４−ヒドロキシフェ
ニルスルホニル）フェニル−１，２−フェニレンビスメ
チレンオキシ｝ジフェニルスルホン
【００２３】（１−21）２、２′−ビス−４−〔４−
｛４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキ
シ−２−エチレンオキシエトキシ｝フェニルスルホニ
ル〕フェノキシ−ジエチルエーテル （１−22）α、α′−ビス−４−〔４−｛４−（４−ヒ
ドロキシフェニルスルホニル）フェニル−１，４−フェ
ニレンビスメチレンオキシ｝フェニルスルホニル〕フェ
ノキシ−ｐ−キシレン （１−23）α、α′−ビス−４−〔４−｛４−（４−ヒ
ドロキシフェニルスルホニル）フェニル−１，３−フェ
ニレンビスメチレンオキシ｝フェニルスルホニル〕フェ
ノキシ−ｍ−キシレン （１−24）α、α′−ビス−４−〔４−｛４−（４−ヒ
ドロキシフェニルスルホニル）フェニル−１，２−フェ
ニレンビスメチレンオキシ｝フェニルスルホニル〕フェ
ノキシ−ｏ−キシレン （１−25）２，４′−ビス｛２−（４−ヒドロキシフェ
ニルスルホニル）フェノキシ−２−エチレンオキシエト
キシ｝ジフェニルスルホン
｛４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキ
シ−２−エチレンオキシエトキシ｝フェニルスルホニ
ル〕フェノキシ−ジエチルエーテル （１−22）α、α′−ビス−４−〔４−｛４−（４−ヒ
ドロキシフェニルスルホニル）フェニル−１，４−フェ
ニレンビスメチレンオキシ｝フェニルスルホニル〕フェ
ノキシ−ｐ−キシレン （１−23）α、α′−ビス−４−〔４−｛４−（４−ヒ
ドロキシフェニルスルホニル）フェニル−１，３−フェ
ニレンビスメチレンオキシ｝フェニルスルホニル〕フェ
ノキシ−ｍ−キシレン （１−24）α、α′−ビス−４−〔４−｛４−（４−ヒ
ドロキシフェニルスルホニル）フェニル−１，２−フェ
ニレンビスメチレンオキシ｝フェニルスルホニル〕フェ
ノキシ−ｏ−キシレン （１−25）２，４′−ビス｛２−（４−ヒドロキシフェ
ニルスルホニル）フェノキシ−２−エチレンオキシエト
キシ｝ジフェニルスルホン
【００２４】（１−26）２，４′−ビス｛４−（２−ヒ
ドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ−２−エチレ
ンオキシエトキシ｝ジフェニルスルホン （１−27）４，４′−ビス｛３，５−ジメチル−４−
（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニルスルホニ
ル）フェノキシ−２−エチレンオキシエトキシ｝ジフェ
ニルスルホン （１−28）４，４′−ビス｛３−アリル−４−（３−ア
リル−４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ
−２−エチレンオキシエトキシ｝ジフェニルスルホン （１−29）４，４′−ビス｛３，５−ジメチル−４−
（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニルスルホニ
ル）フェニル−１，４−フェニレンビスメチレンオキ
シ｝ジフェニルスルホン （１−30）４，４′−ビス｛３，５−ジメチル−４−
（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニルスルホニ
ル）フェニル−１，３−フェニレンビスメチレンオキ
シ｝ジフェニルスルホン
ドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ−２−エチレ
ンオキシエトキシ｝ジフェニルスルホン （１−27）４，４′−ビス｛３，５−ジメチル−４−
（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニルスルホニ
ル）フェノキシ−２−エチレンオキシエトキシ｝ジフェ
ニルスルホン （１−28）４，４′−ビス｛３−アリル−４−（３−ア
リル−４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ
−２−エチレンオキシエトキシ｝ジフェニルスルホン （１−29）４，４′−ビス｛３，５−ジメチル−４−
（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニルスルホニ
ル）フェニル−１，４−フェニレンビスメチレンオキ
シ｝ジフェニルスルホン （１−30）４，４′−ビス｛３，５−ジメチル−４−
（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニルスルホニ
ル）フェニル−１，３−フェニレンビスメチレンオキ
シ｝ジフェニルスルホン
【００２５】（１−31）４，４′−ビス｛３，５−ジメ
チル−４−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニ
ルスルホニル）フェニル−１，２−フェニレンビスメチ
レンオキシ｝ジフェニルスルホン （１−32）４，４′−ビス｛３−アリル−４−（３−ア
リル−４−ヒドロキシフェニルスルホニル）１，４−フ
ェニレンビスメチレンオキシ｝ジフェニルスルホン （１−33）４，４′−ビス｛３−アリル−４−（３−ア
リル−４−ヒドロキシフェニルスルホニル）１，３−フ
ェニレンビスメチレンオキシ｝ジフェニルスルホン （１−34）４，４′−ビス｛３−アリル−４−（３−ア
リル−４−ヒドロキシフェニルスルホニル）１，２−フ
ェニレンビスメチレンオキシ｝ジフェニルスルホン （１−35）４，４′−ビス｛４（４−ヒドロキシフェニ
ルスルホニル）フェノキシ−２−ヒドロキシプロピルオ
キシ｝ジフェニルスルホン （１−36）１，３−ビス−４−〔４−｛４−（４−ヒド
ロキシフェニルスルホニル）フェノキシ−２−ヒドロキ
シプロピルオキシ｝フェニルスルホニル〕フェノキシ−
２−ヒドロキシプロパン
チル−４−（３，５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニ
ルスルホニル）フェニル−１，２−フェニレンビスメチ
レンオキシ｝ジフェニルスルホン （１−32）４，４′−ビス｛３−アリル−４−（３−ア
リル−４−ヒドロキシフェニルスルホニル）１，４−フ
ェニレンビスメチレンオキシ｝ジフェニルスルホン （１−33）４，４′−ビス｛３−アリル−４−（３−ア
リル−４−ヒドロキシフェニルスルホニル）１，３−フ
ェニレンビスメチレンオキシ｝ジフェニルスルホン （１−34）４，４′−ビス｛３−アリル−４−（３−ア
リル−４−ヒドロキシフェニルスルホニル）１，２−フ
ェニレンビスメチレンオキシ｝ジフェニルスルホン （１−35）４，４′−ビス｛４（４−ヒドロキシフェニ
ルスルホニル）フェノキシ−２−ヒドロキシプロピルオ
キシ｝ジフェニルスルホン （１−36）１，３−ビス−４−〔４−｛４−（４−ヒド
ロキシフェニルスルホニル）フェノキシ−２−ヒドロキ
シプロピルオキシ｝フェニルスルホニル〕フェノキシ−
２−ヒドロキシプロパン
【００２６】本発明において一般式（Ｉ）のａが０であ
る化合物と一般式（Ｉ）のａが１または２である化合物
を組合わせて使用する場合、特に好ましい組合わせを示
すと次の通りである。
る化合物と一般式（Ｉ）のａが１または２である化合物
を組合わせて使用する場合、特に好ましい組合わせを示
すと次の通りである。
【００２７】（２−１）２，２′−ビス｛４−（４−ヒ
ドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ｝ジエチルエ
ーテルと４，４′−ビス｛４−（４−ヒドロキシフェニ
ルスルホニル）フェノキシ−２−エチレンオキシエトキ
シ｝ジフェニルスルホンの組み合わせ （２−２）α，α′−ビス｛４−（４−ヒドロキシフェ
ニルスルホニル）フェノキシ｝−ｐ−キシレンと４，
４′−ビス｛４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニ
ル）フェニル−１，４−フェニレンビスメチレンオキ
シ｝ジフェニルスルホンの組み合わせ （２−３）α，α′−ビス｛４−（４−ヒドロキシフェ
ニルスルホニル）フェノキシ｝−ｍ−キシレンと４，
４′−ビス｛４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニ
ル）フェニル−１，３−フェニレンビスメチレンオキ
シ｝ジフェニルスルホンの組み合わせ （２−４）α，α′−ビス｛４−（４−ヒドロキシフェ
ニルスルホニル）フェノキシ｝−ｏ−キシレンと４，
４′−ビス｛４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニ
ル）フェニル−１，２−フェニレンビスメチレンオキ
シ｝ジフェニルスルホンの組み合わせ （２−５）２，２′−ビス｛４−（４−ヒドロキシフェ
ニルスルホニル）フェノキシ｝ジエチルエーテルと４，
４′−ビス｛４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニ
ル）フェノキシ−２−エチレンオキシエトキシ｝ジフェ
ニルスルホン及び２，２′−ビス−４−〔４−｛４−
（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ−２
−エチレンオキシエトキシ｝フェニルスルホニル〕フェ
ノキシ−ジエチルエーテルの組み合わせ
ドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ｝ジエチルエ
ーテルと４，４′−ビス｛４−（４−ヒドロキシフェニ
ルスルホニル）フェノキシ−２−エチレンオキシエトキ
シ｝ジフェニルスルホンの組み合わせ （２−２）α，α′−ビス｛４−（４−ヒドロキシフェ
ニルスルホニル）フェノキシ｝−ｐ−キシレンと４，
４′−ビス｛４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニ
ル）フェニル−１，４−フェニレンビスメチレンオキ
シ｝ジフェニルスルホンの組み合わせ （２−３）α，α′−ビス｛４−（４−ヒドロキシフェ
ニルスルホニル）フェノキシ｝−ｍ−キシレンと４，
４′−ビス｛４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニ
ル）フェニル−１，３−フェニレンビスメチレンオキ
シ｝ジフェニルスルホンの組み合わせ （２−４）α，α′−ビス｛４−（４−ヒドロキシフェ
ニルスルホニル）フェノキシ｝−ｏ−キシレンと４，
４′−ビス｛４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニ
ル）フェニル−１，２−フェニレンビスメチレンオキ
シ｝ジフェニルスルホンの組み合わせ （２−５）２，２′−ビス｛４−（４−ヒドロキシフェ
ニルスルホニル）フェノキシ｝ジエチルエーテルと４，
４′−ビス｛４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニ
ル）フェノキシ−２−エチレンオキシエトキシ｝ジフェ
ニルスルホン及び２，２′−ビス−４−〔４−｛４−
（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ−２
−エチレンオキシエトキシ｝フェニルスルホニル〕フェ
ノキシ−ジエチルエーテルの組み合わせ
【００２８】（２−６）α，α′−ビス｛４−（４−ヒ
ドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ｝−ｐ−キシ
レンと４，４′−ビス｛４−（４−ヒドロキシフェニル
スルホニル）フェニル−１，４−フェニレンビスメチレ
ンオキシ｝ジフェニルスルホン及びα，α′−ビス−４
−〔４−｛４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）
フェニル−１，４−フェニレンビスメチレンオキシ｝フ
ェニルスルホニル〕フェノキシ−ｐ−キシレンの組み合
わせ （２−７）α，α′−ビス｛４−（４−ヒドロキシフェ
ニルスルホニル）フェノキシ｝−ｍ−キシレンと４，
４′−ビス｛４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニ
ル）フェニル−１，３−フェニレンビスメチレンオキ
シ｝ジフェニルスルホン及びα，α′−ビス−４−〔４
−｛４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェニ
ル−１，３−フェニレンビスメチレンオキシ｝フェニル
スルホニル〕フェノキシ−ｍ−キシレンの組み合わせ （２−８）α，α′−ビス｛４−（４−ヒドロキシフェ
ニルスルホニル）フェノキシ｝−ｏ−キシレンと４，
４′−ビス｛４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニ
ル）フェニル−１，２−フェニレンビスメチレンオキ
シ｝ジフェニルスルホン及びα，α′−ビス−４−〔４
−｛４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェニ
ル−１，２−フェニレンビスメチレンオキシ｝フェニル
スルホニル〕フェノキシ−ｏ−キシレンの組み合わせ （２−９）１，４−ビス｛４−（４−ヒドロキシフェニ
ルスルホニル）フェノキシ｝−トランス−２−ブテンと
４，４′−ビス｛４−（４−ヒドロキシフェニルスルホ
ニル）フェノキシ−２−トランス−ブテニルオキシ｝ジ
フェニルスルホンの組み合わせ （２−10）１，２−ビス｛４−（４−ヒドロキシフェニ
ルスルホニル）フェノキシ｝−エタンと４，４′−ビス
｛２−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキ
シ−エチルオキシ｝ジフェニルスルホンの組み合わせ
ドロキシフェニルスルホニル）フェノキシ｝−ｐ−キシ
レンと４，４′−ビス｛４−（４−ヒドロキシフェニル
スルホニル）フェニル−１，４−フェニレンビスメチレ
ンオキシ｝ジフェニルスルホン及びα，α′−ビス−４
−〔４−｛４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）
フェニル−１，４−フェニレンビスメチレンオキシ｝フ
ェニルスルホニル〕フェノキシ−ｐ−キシレンの組み合
わせ （２−７）α，α′−ビス｛４−（４−ヒドロキシフェ
ニルスルホニル）フェノキシ｝−ｍ−キシレンと４，
４′−ビス｛４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニ
ル）フェニル−１，３−フェニレンビスメチレンオキ
シ｝ジフェニルスルホン及びα，α′−ビス−４−〔４
−｛４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェニ
ル−１，３−フェニレンビスメチレンオキシ｝フェニル
スルホニル〕フェノキシ−ｍ−キシレンの組み合わせ （２−８）α，α′−ビス｛４−（４−ヒドロキシフェ
ニルスルホニル）フェノキシ｝−ｏ−キシレンと４，
４′−ビス｛４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニ
ル）フェニル−１，２−フェニレンビスメチレンオキ
シ｝ジフェニルスルホン及びα，α′−ビス−４−〔４
−｛４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェニ
ル−１，２−フェニレンビスメチレンオキシ｝フェニル
スルホニル〕フェノキシ−ｏ−キシレンの組み合わせ （２−９）１，４−ビス｛４−（４−ヒドロキシフェニ
ルスルホニル）フェノキシ｝−トランス−２−ブテンと
４，４′−ビス｛４−（４−ヒドロキシフェニルスルホ
ニル）フェノキシ−２−トランス−ブテニルオキシ｝ジ
フェニルスルホンの組み合わせ （２−10）１，２−ビス｛４−（４−ヒドロキシフェニ
ルスルホニル）フェノキシ｝−エタンと４，４′−ビス
｛２−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキ
シ−エチルオキシ｝ジフェニルスルホンの組み合わせ
【００２９】（２−11）１，４−ビス｛４−（４−ヒド
ロキシフェニルスルホニル）フェノキシ｝−ブタンと
４，４′−ビス｛４−（４−ヒドロキシフェニルスルホ
ニル）フェノキシ−ブチルオキシ｝ジフェニルスルホン
の組み合わせ （２−12）１，６−ビス｛４−（４−ヒドロキシフェニ
ルスルホニル）フェノキシ｝ヘキサンと４，４′−ビス
｛６−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキ
シ−ヘキシルオキシ｝ジフェニルスルホンの組み合わせ （２−13）１，３−ビス｛４−（４−ヒドロキシフェニ
ルスルホニル）フェノキシ｝−２−ヒドロキシプロパン
と４，４′−ビス｛４−（４−ヒドロキシフェニルスル
ホニル）フェノキシ−２−ヒドロキシプロピルオキシ｝
ジフェニルスルホンとの組み合せ （２−14）１，３−ビス｛４−（４−ヒドロキシフェニ
ルスルホニル）フェノキシ｝−２−ヒドロキシプロパン
と４，４′−ビス｛４−（４−ヒドロキシフェニルスル
ホニル）フェノキシ−２−ヒドロキシプロピルオキシ｝
ジフェニルスルホン及び、１，３−ビス−４−〔４−
｛４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキ
シ−２−ヒドロキシプロピルオキシ｝フェニルスルホニ
ル〕フェノキシ−２−ヒドロキシプロパンとの組み合
せ。
ロキシフェニルスルホニル）フェノキシ｝−ブタンと
４，４′−ビス｛４−（４−ヒドロキシフェニルスルホ
ニル）フェノキシ−ブチルオキシ｝ジフェニルスルホン
の組み合わせ （２−12）１，６−ビス｛４−（４−ヒドロキシフェニ
ルスルホニル）フェノキシ｝ヘキサンと４，４′−ビス
｛６−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキ
シ−ヘキシルオキシ｝ジフェニルスルホンの組み合わせ （２−13）１，３−ビス｛４−（４−ヒドロキシフェニ
ルスルホニル）フェノキシ｝−２−ヒドロキシプロパン
と４，４′−ビス｛４−（４−ヒドロキシフェニルスル
ホニル）フェノキシ−２−ヒドロキシプロピルオキシ｝
ジフェニルスルホンとの組み合せ （２−14）１，３−ビス｛４−（４−ヒドロキシフェニ
ルスルホニル）フェノキシ｝−２−ヒドロキシプロパン
と４，４′−ビス｛４−（４−ヒドロキシフェニルスル
ホニル）フェノキシ−２−ヒドロキシプロピルオキシ｝
ジフェニルスルホン及び、１，３−ビス−４−〔４−
｛４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）フェノキ
シ−２−ヒドロキシプロピルオキシ｝フェニルスルホニ
ル〕フェノキシ−２−ヒドロキシプロパンとの組み合
せ。
【００３０】本発明において一般式（II）で表されるフ
ェノール誘導体のうち特に好ましいのは４−ヒドロキシ
安息香酸ベンジルである。また一般式（III)で表される
フェノール誘導体のうち特に好ましいのは１，７−ジ
（４−ヒドロキシフェニルチオ）−３，５−ジオキサヘ
プタン及び２，２′−ビス（４−ヒドロキシフェニルチ
オ）ジエチルエーテルである。
ェノール誘導体のうち特に好ましいのは４−ヒドロキシ
安息香酸ベンジルである。また一般式（III)で表される
フェノール誘導体のうち特に好ましいのは１，７−ジ
（４−ヒドロキシフェニルチオ）−３，５−ジオキサヘ
プタン及び２，２′−ビス（４−ヒドロキシフェニルチ
オ）ジエチルエーテルである。
【００３１】本発明は発色性染料を使用する記録材料な
らばどの様な用途にも使用でき、例えば感熱記録材料ま
たは感圧複写材料等に利用することができる。本発明を
感熱記録紙に使用する場合には、既知の画像保存安定
剤、顕色剤の使用方法と同様に行えばよく、例えば、本
発明の化合物の微粒子および発色性染料の微粒子のそれ
ぞれをポリビニルアルコールやセルロールなどの水溶性
結合剤の水溶液中に分散された懸濁液を混合して紙等の
支持体に塗布して乾燥することにより製造できる。
らばどの様な用途にも使用でき、例えば感熱記録材料ま
たは感圧複写材料等に利用することができる。本発明を
感熱記録紙に使用する場合には、既知の画像保存安定
剤、顕色剤の使用方法と同様に行えばよく、例えば、本
発明の化合物の微粒子および発色性染料の微粒子のそれ
ぞれをポリビニルアルコールやセルロールなどの水溶性
結合剤の水溶液中に分散された懸濁液を混合して紙等の
支持体に塗布して乾燥することにより製造できる。
【００３２】発色性染料に対する一般式（Ｉ）、（II）
及び（III)で表される化合物の使用割合は、発色性染料
１重量部に対して、一般式（Ｉ）、（II）及び（III)で
表される化合物の合計量が１〜１０重量部、好ましくは
１．５〜５重量部である。本発明の記録材料の中には、
発色性染料並びに、一般式（Ｉ）、（II）及び（III)で
表される化合物以外に公知の顕色剤、画像安定剤、増感
剤、填料、分散剤、酸化防止剤、減感剤、粘着防止剤、
消泡剤、光安定剤、蛍光増白剤等を必要に応じ含有させ
ることができる。
及び（III)で表される化合物の使用割合は、発色性染料
１重量部に対して、一般式（Ｉ）、（II）及び（III)で
表される化合物の合計量が１〜１０重量部、好ましくは
１．５〜５重量部である。本発明の記録材料の中には、
発色性染料並びに、一般式（Ｉ）、（II）及び（III)で
表される化合物以外に公知の顕色剤、画像安定剤、増感
剤、填料、分散剤、酸化防止剤、減感剤、粘着防止剤、
消泡剤、光安定剤、蛍光増白剤等を必要に応じ含有させ
ることができる。
【００３３】これらの薬剤は、発色層中に含有せしめて
もよいが、多層構造からなる場合には、例えば保護層等
任意の層中に含有せしめてもよい。特に、発色層の上部
および／または下部にオーバーコート層やアンダーコー
ト層を設けた場合、これらの層には酸化防止剤、光安定
剤などを含有することができる。さらに、酸化防止剤、
光安定剤は必要に応じマイクロカプセルに内包するかた
ちで、これらの層に含有させることができる。
もよいが、多層構造からなる場合には、例えば保護層等
任意の層中に含有せしめてもよい。特に、発色層の上部
および／または下部にオーバーコート層やアンダーコー
ト層を設けた場合、これらの層には酸化防止剤、光安定
剤などを含有することができる。さらに、酸化防止剤、
光安定剤は必要に応じマイクロカプセルに内包するかた
ちで、これらの層に含有させることができる。
【００３４】本発明の記録材料に使用される発色性染料
としては、フルオラン系、フタリド系、ラクタム系、ト
リフェニルメタン系、フェノチアジン系、スピロピラン
系等のロイコ染料を挙げることができるが、これらに限
定されるものではなく、酸性物質である顕色剤と接触す
ることにより発色する発色性染料であれば使用できる。
また、これらの発色性染料は単独で使用し、その発色す
る色の記録材料を製造することは勿論であるが、それら
の２種以上を混合使用することができる。例えば赤色、
青色、緑色の３原色の発色性染料または黒発色染料を混
合使用して真に黒色に発色する記録材料を製造すること
ができる。
としては、フルオラン系、フタリド系、ラクタム系、ト
リフェニルメタン系、フェノチアジン系、スピロピラン
系等のロイコ染料を挙げることができるが、これらに限
定されるものではなく、酸性物質である顕色剤と接触す
ることにより発色する発色性染料であれば使用できる。
また、これらの発色性染料は単独で使用し、その発色す
る色の記録材料を製造することは勿論であるが、それら
の２種以上を混合使用することができる。例えば赤色、
青色、緑色の３原色の発色性染料または黒発色染料を混
合使用して真に黒色に発色する記録材料を製造すること
ができる。
【００３５】これらの染料のうち、フルオラン系のもの
を例示すれば、３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−
アニリノフルオラン、３−ジブチルアミノ−６−メチル
−７−アニリノフルオラン、３−（Ｎ−エチル−Ｎ−イ
ソブチルアミノ）−６−メチル−７−アニリノフルオラ
ン、３−（Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノ）−６−メ
チル−７−アニリノフルオラン、３−（Ｎ−エチル−Ｎ
−イソペンチルアミノ）−６−メチル−７−アニリノフ
ルオラン、３−ジエチルアミノ−７−（ｏ−クロロアニ
リノ）フルオラン、３−ジブチルアミノ−７−（ｏ−ク
ロロアニリノ）フルオラン、３−（Ｎ−エチル−ｐ−ト
ルイジノ）−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３
−（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチルアミノ）−６−メ
チル−７−アニリノフルオラン、
を例示すれば、３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−
アニリノフルオラン、３−ジブチルアミノ−６−メチル
−７−アニリノフルオラン、３−（Ｎ−エチル−Ｎ−イ
ソブチルアミノ）−６−メチル−７−アニリノフルオラ
ン、３−（Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノ）−６−メ
チル−７−アニリノフルオラン、３−（Ｎ−エチル−Ｎ
−イソペンチルアミノ）−６−メチル−７−アニリノフ
ルオラン、３−ジエチルアミノ−７−（ｏ−クロロアニ
リノ）フルオラン、３−ジブチルアミノ−７−（ｏ−ク
ロロアニリノ）フルオラン、３−（Ｎ−エチル−ｐ−ト
ルイジノ）−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３
−（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチルアミノ）−６−メ
チル−７−アニリノフルオラン、
【００３６】３−ピロリジノ−６−メチル−７−アラリ
ノフルオラン、３−ピペリジノ−６−メチル−７−アラ
リノフルオラン、３−ジメチルアミノ−７−（ｍ−トリ
フロロメチルアニリノ）フルオラン、３−ジペンチルア
ミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−（Ｎ
−エトキシプロピル−Ｎ−エチルアミノ）−６−メチル
−７−アニリノフルオラン、３−ジブチルアミノ−７−
（ｏ−フロロアニリノ）フルオラン、３−ジエチルアミ
ノベンゾ〔ａ〕フルオラン、３−ジメチルアミノ−６−
メチル−７−クロロフルオラン、３−ジエチルアミノ−
５−メチル−７−ジベンジルアミノフルオラン、３−ジ
エチルアミノ−７−ジベンジルアミノフルオラン、３−
ジエチルアミノ−５−クロロフルオラン、３−ジエチル
アミノ−６−（Ｎ，Ｎ′−ジベンジルアミノ）フルオラ
ン、３，６−ドメトキシフルオラン ２，４−ジメチル−６−（４−ジメチルアミノフェニ
ル）アミノフルオラン等が挙げられる。
ノフルオラン、３−ピペリジノ−６−メチル−７−アラ
リノフルオラン、３−ジメチルアミノ−７−（ｍ−トリ
フロロメチルアニリノ）フルオラン、３−ジペンチルア
ミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−（Ｎ
−エトキシプロピル−Ｎ−エチルアミノ）−６−メチル
−７−アニリノフルオラン、３−ジブチルアミノ−７−
（ｏ−フロロアニリノ）フルオラン、３−ジエチルアミ
ノベンゾ〔ａ〕フルオラン、３−ジメチルアミノ−６−
メチル−７−クロロフルオラン、３−ジエチルアミノ−
５−メチル−７−ジベンジルアミノフルオラン、３−ジ
エチルアミノ−７−ジベンジルアミノフルオラン、３−
ジエチルアミノ−５−クロロフルオラン、３−ジエチル
アミノ−６−（Ｎ，Ｎ′−ジベンジルアミノ）フルオラ
ン、３，６−ドメトキシフルオラン ２，４−ジメチル−６−（４−ジメチルアミノフェニ
ル）アミノフルオラン等が挙げられる。
【００３７】また、近赤外吸収染料としては、３−（４
−（４−（４−アニリノ）−アニリノ）アニリノ−６−
メチル−７−クロロフルオラン、３，３−ビス（２−
（４−ジメチルアミノフェニル）−２−（４−メトキシ
フェニル）ビニル）−４，５，６，７−テトラクロロフ
タリド、３，６，６′−トリス（ジメチルアミノ）スピ
ロ〔フルオレン−９，３′−フタリド〕等が挙げられ
る。その他、３，３−ビス（４′−ジエチルアミノフェ
ニル）−６−ジエチルアミノフタリドなども挙げられ
る。
−（４−（４−アニリノ）−アニリノ）アニリノ−６−
メチル−７−クロロフルオラン、３，３−ビス（２−
（４−ジメチルアミノフェニル）−２−（４−メトキシ
フェニル）ビニル）−４，５，６，７−テトラクロロフ
タリド、３，６，６′−トリス（ジメチルアミノ）スピ
ロ〔フルオレン−９，３′−フタリド〕等が挙げられ
る。その他、３，３−ビス（４′−ジエチルアミノフェ
ニル）−６−ジエチルアミノフタリドなども挙げられ
る。
【００３８】前記の顕色剤としては、ビスフェノール
Ａ、４，４′−ｓｅｃ−ブチリデンビスフェノール、
４，４′−シクロヘキシリデンビスフェノール、２，２
−ジメチル−３，３−ビス（４−ヒドロキシフェニル）
ブタン、２，２′−ジヒドロキシジフェニル、ペンタメ
チレン−ビス（４−ヒドロキシベンゾエート）、２，２
−ジメチル−３，３−ジ（４−ヒドロキシフェニル）ペ
ンタン、２，２−ジ（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサ
ン等のビスフェノール化合物、安息香酸亜鉛、４−ニト
ロ安息香酸亜鉛等の安息香酸金属塩、４−（２−（４−
メトキシフェニルオキシ）エチルオキシ）サリチル酸な
どのサリチル酸類、サリチル酸亜鉛、ビス｛４−（オク
チルオキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシ安息香
酸｝亜鉛等のサリチル酸金属塩、４，４′−ジヒドロキ
シジフェニルスルホン、２，４′−ジヒドロキシジフェ
ニルスルホン、４−ヒドロキシ−４′−メチルジフェニ
ルスルホン、４−ヒドロキシ−４′−イソプロポキシジ
フェニルスルホン、４−ヒドロキシ−４′−ブトキシジ
フェニルスルホン、４，４′−ジヒドロキシ−３，３′
−ジアリルジフェニルスルホン、３，４−ジヒドロキシ
−４′−メチルジフェニルスルホン、４，４′−ジヒド
ロキシ−３，３′，５，５′−テトラブロモジフェニル
スルホン等のヒドロキシスルホン類、４−ヒドロキシフ
タル酸ジメチル、４−ヒドロキシフタル酸ジシクロヘキ
シル、４−ヒドロキシフタル酸ジフェニル等の４−ヒド
ロキシフタル酸ジエステル類、２−ヒドロキシ−６−カ
ルボキシナフタレン等のヒドロキシナフトエ酸のエステ
ル類、ヒドロキシアセトフェノン、ｐ−フェニルフェノ
ール、４−ヒドロキシフェニル酢酸ベンジル、ｐ−ベン
ジルフェノール、ハイドロキノン−モノベンジルエーテ
ル、更にトリブロモメチルフェニルスルホン等のトリハ
ロメチルスルホン類、４，４′−ビス（ｐ−トルエンス
ルホニルアミノカルボニルアミノ）ジフェニルメタン等
のスルホニルウレア類、テトラシアノキノジメタン類、
２，４−ジヒドロキシ−２′−メトキシベンズアニリド
などを挙げることができる。
Ａ、４，４′−ｓｅｃ−ブチリデンビスフェノール、
４，４′−シクロヘキシリデンビスフェノール、２，２
−ジメチル−３，３−ビス（４−ヒドロキシフェニル）
ブタン、２，２′−ジヒドロキシジフェニル、ペンタメ
チレン−ビス（４−ヒドロキシベンゾエート）、２，２
−ジメチル−３，３−ジ（４−ヒドロキシフェニル）ペ
ンタン、２，２−ジ（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサ
ン等のビスフェノール化合物、安息香酸亜鉛、４−ニト
ロ安息香酸亜鉛等の安息香酸金属塩、４−（２−（４−
メトキシフェニルオキシ）エチルオキシ）サリチル酸な
どのサリチル酸類、サリチル酸亜鉛、ビス｛４−（オク
チルオキシカルボニルアミノ）−２−ヒドロキシ安息香
酸｝亜鉛等のサリチル酸金属塩、４，４′−ジヒドロキ
シジフェニルスルホン、２，４′−ジヒドロキシジフェ
ニルスルホン、４−ヒドロキシ−４′−メチルジフェニ
ルスルホン、４−ヒドロキシ−４′−イソプロポキシジ
フェニルスルホン、４−ヒドロキシ−４′−ブトキシジ
フェニルスルホン、４，４′−ジヒドロキシ−３，３′
−ジアリルジフェニルスルホン、３，４−ジヒドロキシ
−４′−メチルジフェニルスルホン、４，４′−ジヒド
ロキシ−３，３′，５，５′−テトラブロモジフェニル
スルホン等のヒドロキシスルホン類、４−ヒドロキシフ
タル酸ジメチル、４−ヒドロキシフタル酸ジシクロヘキ
シル、４−ヒドロキシフタル酸ジフェニル等の４−ヒド
ロキシフタル酸ジエステル類、２−ヒドロキシ−６−カ
ルボキシナフタレン等のヒドロキシナフトエ酸のエステ
ル類、ヒドロキシアセトフェノン、ｐ−フェニルフェノ
ール、４−ヒドロキシフェニル酢酸ベンジル、ｐ−ベン
ジルフェノール、ハイドロキノン−モノベンジルエーテ
ル、更にトリブロモメチルフェニルスルホン等のトリハ
ロメチルスルホン類、４，４′−ビス（ｐ−トルエンス
ルホニルアミノカルボニルアミノ）ジフェニルメタン等
のスルホニルウレア類、テトラシアノキノジメタン類、
２，４−ジヒドロキシ−２′−メトキシベンズアニリド
などを挙げることができる。
【００３９】前記の画像安定剤としては、４−ベンジル
オキシ−４′−（２−メチルグリシジルオキシ）−ジフ
ェニルスルホン、４，４′−ジグリシジルオキシジフェ
ニルスルホン、などのエポキシ基含有ジフェニルスルホ
ン類、１，４−ジグリシジルオキシベンゼン、４−（α
−（ヒドロキシメチル）ベンジルオキシ）−４′−ヒド
ロキシジフェニルスルホン、２−プロパノール誘導体、
サリチル酸誘導体、オキシナフトエ酸誘導体の金属塩
（特に亜鉛塩）、その他水不溶性の亜鉛化合物等を挙げ
ることができる。
オキシ−４′−（２−メチルグリシジルオキシ）−ジフ
ェニルスルホン、４，４′−ジグリシジルオキシジフェ
ニルスルホン、などのエポキシ基含有ジフェニルスルホ
ン類、１，４−ジグリシジルオキシベンゼン、４−（α
−（ヒドロキシメチル）ベンジルオキシ）−４′−ヒド
ロキシジフェニルスルホン、２−プロパノール誘導体、
サリチル酸誘導体、オキシナフトエ酸誘導体の金属塩
（特に亜鉛塩）、その他水不溶性の亜鉛化合物等を挙げ
ることができる。
【００４０】増感剤としては例えば、ステアリン酸アミ
ドなどの高級脂肪酸アミド、ベンズアミド、ステアリン
酸アニリド、アセト酢酸アニリド、チオアセトアニリ
ド、シュウ酸ジベンジル、シュウ酸ジ（４−メチルベン
ジル）、シュウ酸ジ（４−クロロベンジル）、フタル酸
ジメチル、テレフタル酸ジメチル、テレフタル酸ジベン
ジル、イソフタル酸ジベンジル、ビス（ｔｅｒｔ−ブチ
ルフェノール）類、４，４′−ジヒドロキシジフェニル
スルホンのジエーテル類、１，２−ビス（フェノキシ）
エタン、１，２−ビス（４−メチルフェノキシ）エタ
ン、１，２−ビス（３−メチルフェノキシ）エタン、２
−ナフトールベンジルエーテル、ジフェニルアミン、カ
ルバゾール、２，３−ジ−ｍ−トリルブタン、４−ベン
ジルビフェニル、４，４′−ジメチルビフェニル、ｍ−
ターフェニル、ジ−β−ナフチルフェニレンジアミン、
１−ヒドロキシ−ナフトエ酸フェニル、２−ナフチルベ
ンジルエーテル、４−メチルフェニル−ビフェニルエー
テル、２，２−ビス（３，４−ジメチルフェニル）エタ
ン、２，３，５，６−テトラメチル−４′−メチルジフ
ェニルメタン等を挙げることができる。好ましくは、
１，２−ビス（３−メチルフェノキシ）エタン、２−ナ
フチルベンジルエーテルなどのエーテル類、ｍ−ターフ
ェニル、４−ベンジルビフェニルなどの芳香族炭化水素
類を挙げることができる。
ドなどの高級脂肪酸アミド、ベンズアミド、ステアリン
酸アニリド、アセト酢酸アニリド、チオアセトアニリ
ド、シュウ酸ジベンジル、シュウ酸ジ（４−メチルベン
ジル）、シュウ酸ジ（４−クロロベンジル）、フタル酸
ジメチル、テレフタル酸ジメチル、テレフタル酸ジベン
ジル、イソフタル酸ジベンジル、ビス（ｔｅｒｔ−ブチ
ルフェノール）類、４，４′−ジヒドロキシジフェニル
スルホンのジエーテル類、１，２−ビス（フェノキシ）
エタン、１，２−ビス（４−メチルフェノキシ）エタ
ン、１，２−ビス（３−メチルフェノキシ）エタン、２
−ナフトールベンジルエーテル、ジフェニルアミン、カ
ルバゾール、２，３−ジ−ｍ−トリルブタン、４−ベン
ジルビフェニル、４，４′−ジメチルビフェニル、ｍ−
ターフェニル、ジ−β−ナフチルフェニレンジアミン、
１−ヒドロキシ−ナフトエ酸フェニル、２−ナフチルベ
ンジルエーテル、４−メチルフェニル−ビフェニルエー
テル、２，２−ビス（３，４−ジメチルフェニル）エタ
ン、２，３，５，６−テトラメチル−４′−メチルジフ
ェニルメタン等を挙げることができる。好ましくは、
１，２−ビス（３−メチルフェノキシ）エタン、２−ナ
フチルベンジルエーテルなどのエーテル類、ｍ−ターフ
ェニル、４−ベンジルビフェニルなどの芳香族炭化水素
類を挙げることができる。
【００４１】填料としては、シリカ、クレー、カオリ
ン、焼成カオリン、タルク、サテンホワイト、水酸化ア
ルミニウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、酸化
亜鉛、酸化チタン、硫酸バリウム、珪酸マグネシウム、
珪酸アルミニウム、プラスチックピグメントなどが使用
できる。特に本発明の記録材料ではアルカリ土類金属の
塩が好ましい。さらに炭酸塩が好ましく、炭酸カルシウ
ム、炭酸マグネシウムなどが好適である。填料の使用割
合は、発色染料１重量部に対して０．１〜１５重量部、
好ましくは１〜１０重量部である。また、上記その他の
填料を混合して使用することも可能である。
ン、焼成カオリン、タルク、サテンホワイト、水酸化ア
ルミニウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、酸化
亜鉛、酸化チタン、硫酸バリウム、珪酸マグネシウム、
珪酸アルミニウム、プラスチックピグメントなどが使用
できる。特に本発明の記録材料ではアルカリ土類金属の
塩が好ましい。さらに炭酸塩が好ましく、炭酸カルシウ
ム、炭酸マグネシウムなどが好適である。填料の使用割
合は、発色染料１重量部に対して０．１〜１５重量部、
好ましくは１〜１０重量部である。また、上記その他の
填料を混合して使用することも可能である。
【００４２】分散剤としては、スルホコハク酸ジオクチ
ルナトリウム等のスルホコハク酸エステル類、ドデシル
ベンゼンスルホン酸ナトリウム、ラウリルアルコール硫
酸エステルのナトリウム塩、脂肪酸塩等を挙げることが
できる。
ルナトリウム等のスルホコハク酸エステル類、ドデシル
ベンゼンスルホン酸ナトリウム、ラウリルアルコール硫
酸エステルのナトリウム塩、脂肪酸塩等を挙げることが
できる。
【００４３】酸化防止剤としては２，２′−メチレンビ
ス（４−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、
２，２′−メチレンビス（４−エチル−６−ｔｅｒｔ−
ブチルフェノール）、４，４′−プロピルメチレンビス
（３−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、
４，４′−ブチリデンビス（３−メチル−６−ｔｅｒｔ
−ブチルフェノール）、４，４′−チオビス（２−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−５−メチルフェノール）、１，１，３−
トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ−
ブチルフェニル）ブタン、１，１，３−トリス（２−メ
チル−４−ヒドロキシ−５−シクロヘキシルフェニル）
ブタン等を挙げることができる。
ス（４−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、
２，２′−メチレンビス（４−エチル−６−ｔｅｒｔ−
ブチルフェノール）、４，４′−プロピルメチレンビス
（３−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、
４，４′−ブチリデンビス（３−メチル−６−ｔｅｒｔ
−ブチルフェノール）、４，４′−チオビス（２−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−５−メチルフェノール）、１，１，３−
トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔｅｒｔ−
ブチルフェニル）ブタン、１，１，３−トリス（２−メ
チル−４−ヒドロキシ−５−シクロヘキシルフェニル）
ブタン等を挙げることができる。
【００４４】減感剤としては脂肪族高級アルコール、ポ
リエチレングリコール、グアニジン誘導体等を挙げるこ
とができる。
リエチレングリコール、グアニジン誘導体等を挙げるこ
とができる。
【００４５】粘着防止剤としてはステアリン酸、ステア
リン酸亜鉛、ステアリン酸カルシウム、カルナウバワッ
クス、パラフィンワックス、エステルワックス等を例示
することができる。光安定剤としては、フェニルサリシ
レート、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルサリシレート、
ｐ−オクチルフェニルサリシレートなどのサリチル酸系
紫外線吸収剤、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、
２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２−ヒ
ドロキシ−４−ベンジルオキシベンゾフェノン、２−ヒ
ドロキシ−４−オクチルオキシベンゾフェノン、２−ヒ
ドロキシ−４−ドデシルオキシベンゾフェノン、２，
２′−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、
２，２′−ジヒドロキシ−４，４′−ジメトキシベンゾ
フェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシ−５−スルホ
ベンゾフェノン等のベンゾフェノン系紫外線吸収剤、２
−（２′−ヒドロキシ−５′−メチルフェニル）ベンゾ
トリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−５′−ｔｅｒ
ｔ−ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２′
−ヒドロキシ−３′，５′−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェ
ニル）ベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−
３′−ｔｅｒｔ−ブチル−５′−メチルフェニル）−５
−クロロベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ
−３′，５′−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−
クロロベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−
３′，５′−ジ−ｔｅｒｔ−アミルフェニル）ベンゾト
リアゾール、２−〔２′−ヒドロキシ−３′−（３″，
４″，５″，６″−テトラヒドロフタルイミドメチル）
−５′−メチルフェニル〕ベンゾトリアゾール、２−
（２′−ヒドロキシ−５′−ｔｅｒｔ−オクチルフェニ
ル）ベンゾトリアゾール、２−〔２′−ヒドロキシ−
３′，５′−ビス（α，α−ジメチルベンジル）フェニ
ル〕−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロ
キシ−３′−ドデシル−５′−メチルフェニル）ベンゾ
トリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−３′−ウンデ
シル−５′−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２
−（２′−ヒドロキシ−３′−ウンデシル−５′−メチ
ルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロ
キシ−３′−トリデシル−５′−メチルフェニル）ベン
ゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−３′−テト
ラデシル−５′−メチルフェニル）ベンゾトリアゾー
ル、２−（２′−ヒドロキシ−３′−ペンタデシル−
５′−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−
（２′−ヒドロキシ−３′−ヘキサデシル−５′−メチ
ルフェニル）ヘンゾトリアゾール、２−〔２′−ヒドロ
キシ−４′−（２″−エチルヘキシル）オキシフェニ
ル〕ベンゾトリアゾール、２−〔２′−ヒドロキシ−
４′−（２″−エチルヘプチル）オキシフェニル〕ベン
ゾトリアゾール、２−〔２′−ヒドロキシ−４′−
（２″−エチルオクチル）オキシフェニル〕ベンゾトリ
アゾール、２−〔２′−ヒドロキシ−４′−（２″−プ
ロピルオクチル）オキシフェニル〕ベンゾトリアゾー
ル、２−〔２．−ヒドロキシ−４′−（２″−プロピル
ヘプチル）オキシフェニル〕ベンゾトリアゾール、２−
〔２′−ヒドロキシ−４′−（２″−プロピルヘキシ
ル）オキシフェニル〕ベンゾトリアゾール、２−〔２′
−ヒドロキシ−４′−（１″−エチルヘキシル）オキシ
フェニル〕ベンゾトリアゾール、２−〔２′−ヒドロキ
シ−４′−（１″−エチルヘプチル）オキシフェニル〕
ベンゾトリアゾール、２−〔２′−ヒドロキシ−４′−
（１′−エチルオクチル）オキシフェニル〕ベンゾトリ
アゾール、２−〔２′−ヒドロキシ−４′−（１″−プ
ロピルオクチル）オキシフェニル〕ベンゾトリアゾー
ル、２−〔２′−ヒドロキシ−４′−（１″−プロピル
ヘプチル）オキシフェニル〕ベンゾトリアゾール、２−
〔２′−ヒドロキシ−４′−（１″−プロピルヘキシ
ル）オキシフェニル〕ベンゾトリアゾール、ポリエチレ
ングリコールとメチル−３−〔３−ｔｅｒｔ−ブチル−
５−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−ヒ
ドロキシフェニル〕プロピオネートとの縮合物などのベ
ンゾトリアゾール系紫外線吸収剤、２′−エチルヘキシ
ル−２−シアノ−３，３−ジフェニルアクリレート、エ
チル−２−シアノ−３，３−ジフェニルアクリレートな
どのシアノアクリレート系紫外線吸収剤、ビス（２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケー
ト、コハク酸−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジル）エステル、２−（３，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル）マロン酸−ビス（１，２，２，６，６−ペ
ンタメチル−４−ピペリジル）エステルなどのヒンダー
ドアミン系紫外線吸収剤などを挙げることができる。
リン酸亜鉛、ステアリン酸カルシウム、カルナウバワッ
クス、パラフィンワックス、エステルワックス等を例示
することができる。光安定剤としては、フェニルサリシ
レート、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルサリシレート、
ｐ−オクチルフェニルサリシレートなどのサリチル酸系
紫外線吸収剤、２，４−ジヒドロキシベンゾフェノン、
２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、２−ヒ
ドロキシ−４−ベンジルオキシベンゾフェノン、２−ヒ
ドロキシ−４−オクチルオキシベンゾフェノン、２−ヒ
ドロキシ−４−ドデシルオキシベンゾフェノン、２，
２′−ジヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン、
２，２′−ジヒドロキシ−４，４′−ジメトキシベンゾ
フェノン、２−ヒドロキシ−４−メトキシ−５−スルホ
ベンゾフェノン等のベンゾフェノン系紫外線吸収剤、２
−（２′−ヒドロキシ−５′−メチルフェニル）ベンゾ
トリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−５′−ｔｅｒ
ｔ−ブチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２′
−ヒドロキシ−３′，５′−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェ
ニル）ベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−
３′−ｔｅｒｔ−ブチル−５′−メチルフェニル）−５
−クロロベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ
−３′，５′−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−５−
クロロベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−
３′，５′−ジ−ｔｅｒｔ−アミルフェニル）ベンゾト
リアゾール、２−〔２′−ヒドロキシ−３′−（３″，
４″，５″，６″−テトラヒドロフタルイミドメチル）
−５′−メチルフェニル〕ベンゾトリアゾール、２−
（２′−ヒドロキシ−５′−ｔｅｒｔ−オクチルフェニ
ル）ベンゾトリアゾール、２−〔２′−ヒドロキシ−
３′，５′−ビス（α，α−ジメチルベンジル）フェニ
ル〕−２Ｈ−ベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロ
キシ−３′−ドデシル−５′−メチルフェニル）ベンゾ
トリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−３′−ウンデ
シル−５′−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２
−（２′−ヒドロキシ−３′−ウンデシル−５′−メチ
ルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロ
キシ−３′−トリデシル−５′−メチルフェニル）ベン
ゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロキシ−３′−テト
ラデシル−５′−メチルフェニル）ベンゾトリアゾー
ル、２−（２′−ヒドロキシ−３′−ペンタデシル−
５′−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−
（２′−ヒドロキシ−３′−ヘキサデシル−５′−メチ
ルフェニル）ヘンゾトリアゾール、２−〔２′−ヒドロ
キシ−４′−（２″−エチルヘキシル）オキシフェニ
ル〕ベンゾトリアゾール、２−〔２′−ヒドロキシ−
４′−（２″−エチルヘプチル）オキシフェニル〕ベン
ゾトリアゾール、２−〔２′−ヒドロキシ−４′−
（２″−エチルオクチル）オキシフェニル〕ベンゾトリ
アゾール、２−〔２′−ヒドロキシ−４′−（２″−プ
ロピルオクチル）オキシフェニル〕ベンゾトリアゾー
ル、２−〔２．−ヒドロキシ−４′−（２″−プロピル
ヘプチル）オキシフェニル〕ベンゾトリアゾール、２−
〔２′−ヒドロキシ−４′−（２″−プロピルヘキシ
ル）オキシフェニル〕ベンゾトリアゾール、２−〔２′
−ヒドロキシ−４′−（１″−エチルヘキシル）オキシ
フェニル〕ベンゾトリアゾール、２−〔２′−ヒドロキ
シ−４′−（１″−エチルヘプチル）オキシフェニル〕
ベンゾトリアゾール、２−〔２′−ヒドロキシ−４′−
（１′−エチルオクチル）オキシフェニル〕ベンゾトリ
アゾール、２−〔２′−ヒドロキシ−４′−（１″−プ
ロピルオクチル）オキシフェニル〕ベンゾトリアゾー
ル、２−〔２′−ヒドロキシ−４′−（１″−プロピル
ヘプチル）オキシフェニル〕ベンゾトリアゾール、２−
〔２′−ヒドロキシ−４′−（１″−プロピルヘキシ
ル）オキシフェニル〕ベンゾトリアゾール、ポリエチレ
ングリコールとメチル−３−〔３−ｔｅｒｔ−ブチル−
５−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−ヒ
ドロキシフェニル〕プロピオネートとの縮合物などのベ
ンゾトリアゾール系紫外線吸収剤、２′−エチルヘキシ
ル−２−シアノ−３，３−ジフェニルアクリレート、エ
チル−２−シアノ−３，３−ジフェニルアクリレートな
どのシアノアクリレート系紫外線吸収剤、ビス（２，
２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケー
ト、コハク酸−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジル）エステル、２−（３，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル）マロン酸−ビス（１，２，２，６，６−ペ
ンタメチル−４−ピペリジル）エステルなどのヒンダー
ドアミン系紫外線吸収剤などを挙げることができる。
【００４６】蛍光染料としては、以下のものが例示でき
る。 ４，４′−ビス〔２−アニリノ−４−（２−ヒドロキシ
エチル）アミノ−１，３，５−トリアジニル−６−アミ
ノ）スチルベン−２，２′−ジスルホン酸＝二ナトリウ
ム塩 ４，４′−ビス〔２−アニリノ−４−ビス（ヒドロキシ
エチル）アミノ−１，３，５−トリアジニル−６−アミ
ノ）スチルベン−２，２′−ジスルホン酸＝二ナトリウ
ム塩 ４，４′−ビス〔２−メトキシ−４−（２−ヒドロキシ
エチル）アミノ−１，３，５−トリアジニル−６−アミ
ノ）スチルベン−２，２′−ジスルホン酸＝二ナトリウ
ム塩 ４，４′−ビス〔２−メトキシ−４−（２−ヒドロキシ
プロピル）アミノ−１，３，５−トリアジニル−６−ア
ミノ）スチルベン−２，２′−ジスルホン酸＝二ナトリ
ウム塩 ４，４′−ビス〔２−ｍ−スルホアニリノ−４−ビス
（ヒドロキシエチル）アミノ−１，３，５−トリアジニ
ル−６−アミノ〕スチルベン−２，２′−ジスルホン酸
＝二ナトリウム塩 ４−〔２−ｐ−スルホアニリノ−４−ビス（ヒドロキシ
エチル）アミノ−１，３，５−トリアジニル−６−アミ
ノ〕−４′−〔２−ｍ−スルホアニリノ−４−ビス（ヒ
ドロキシエチル）アミノ−１，３，５−トリアジニル−
６−アミノ〕スチルベン−２，２′−ジスルホン酸＝四
ナトリウム塩
る。 ４，４′−ビス〔２−アニリノ−４−（２−ヒドロキシ
エチル）アミノ−１，３，５−トリアジニル−６−アミ
ノ）スチルベン−２，２′−ジスルホン酸＝二ナトリウ
ム塩 ４，４′−ビス〔２−アニリノ−４−ビス（ヒドロキシ
エチル）アミノ−１，３，５−トリアジニル−６−アミ
ノ）スチルベン−２，２′−ジスルホン酸＝二ナトリウ
ム塩 ４，４′−ビス〔２−メトキシ−４−（２−ヒドロキシ
エチル）アミノ−１，３，５−トリアジニル−６−アミ
ノ）スチルベン−２，２′−ジスルホン酸＝二ナトリウ
ム塩 ４，４′−ビス〔２−メトキシ−４−（２−ヒドロキシ
プロピル）アミノ−１，３，５−トリアジニル−６−ア
ミノ）スチルベン−２，２′−ジスルホン酸＝二ナトリ
ウム塩 ４，４′−ビス〔２−ｍ−スルホアニリノ−４−ビス
（ヒドロキシエチル）アミノ−１，３，５−トリアジニ
ル−６−アミノ〕スチルベン−２，２′−ジスルホン酸
＝二ナトリウム塩 ４−〔２−ｐ−スルホアニリノ−４−ビス（ヒドロキシ
エチル）アミノ−１，３，５−トリアジニル−６−アミ
ノ〕−４′−〔２−ｍ−スルホアニリノ−４−ビス（ヒ
ドロキシエチル）アミノ−１，３，５−トリアジニル−
６−アミノ〕スチルベン−２，２′−ジスルホン酸＝四
ナトリウム塩
【００４７】４，４′−ビス〔２−ｐ−スルホアニリノ
−４−ビス（ヒドロキシエチル）アミノ−１，３，５−
トリアジニル−６−アミノ〕スチルベン−２，２′−ジ
スルホン酸＝四ナトリウム塩 ４，４′−ビス〔２−（２，５−ジスルホアニリノ）−
４−フェノキシアミノ−１，３，５−トリアジニル−６
−アミノ〕スチルベン−２，２′−ジスルホン酸＝六ナ
トリウム塩 ４，４′−ビス〔２−（２，５−ジスルホアニリノ）−
４−（ｐ−メトキシカルボニルフェノキシ）アミノ−
１，３，５−トリアジニル−６−アミノ〕スチルベン−
２，２′−ジスルホン酸＝六ナトリウム塩 ４，４′−ビス〔２−（ｐ−スルホフェノキシ）−４−
ビス（ヒドロキシエチル）アミノ−１，３，５−トリア
ジニル−６−アミノ〕スチルベン−２，２′−ジスルホ
ン酸＝四ナトリウム塩 ４，４′−ビス〔２−（２，５−ジスルホアニリノ）−
４−ホルマリニルアミノ−１，３，５−トリアジニル−
６−アミノ〕スチルベン−２，２′−ジスルホン酸＝六
ナトリウム塩 ４，４′−ビス〔２−（２，５−ジスルホアニリノ）−
４−ビス（ヒドロキシエチル）アミノ−１，３，５−ト
リアジニル−６−アミノ〕スチルベン−２，２′−ジス
ルホン酸＝六ナトリウム塩
−４−ビス（ヒドロキシエチル）アミノ−１，３，５−
トリアジニル−６−アミノ〕スチルベン−２，２′−ジ
スルホン酸＝四ナトリウム塩 ４，４′−ビス〔２−（２，５−ジスルホアニリノ）−
４−フェノキシアミノ−１，３，５−トリアジニル−６
−アミノ〕スチルベン−２，２′−ジスルホン酸＝六ナ
トリウム塩 ４，４′−ビス〔２−（２，５−ジスルホアニリノ）−
４−（ｐ−メトキシカルボニルフェノキシ）アミノ−
１，３，５−トリアジニル−６−アミノ〕スチルベン−
２，２′−ジスルホン酸＝六ナトリウム塩 ４，４′−ビス〔２−（ｐ−スルホフェノキシ）−４−
ビス（ヒドロキシエチル）アミノ−１，３，５−トリア
ジニル−６−アミノ〕スチルベン−２，２′−ジスルホ
ン酸＝四ナトリウム塩 ４，４′−ビス〔２−（２，５−ジスルホアニリノ）−
４−ホルマリニルアミノ−１，３，５−トリアジニル−
６−アミノ〕スチルベン−２，２′−ジスルホン酸＝六
ナトリウム塩 ４，４′−ビス〔２−（２，５−ジスルホアニリノ）−
４−ビス（ヒドロキシエチル）アミノ−１，３，５−ト
リアジニル−６−アミノ〕スチルベン−２，２′−ジス
ルホン酸＝六ナトリウム塩
【００４８】本発明の化合物を感圧複写紙に使用するに
は既知の画像保存安定剤、顕色剤あるいは増感剤を使用
する場合と同様にして製造できる。例えば、公知の方法
によりマイクロカプセル化した発色性染料を適当な分散
剤によって分散し、紙に塗布して発色剤シートを作製す
る。また、顕色剤の分散液を紙に塗布して顕色剤シート
を作製する。その際、本発明の化合物を画像保存安定剤
として使用する場合には発色剤シートあるいは顕色剤シ
ートのいずれの分散液中に分散して使用してもよい。こ
のようにして作製された両シートを組合せて感圧複写紙
が作製される。感圧複写紙としては、発色性染料の有機
溶媒溶液を内包するマイクロカプセルを下面に塗布担持
している上用紙と顕色剤（酸性物質）を上面に塗布担持
している下用紙とからなるユニットでも、あるいはマイ
クロカプセルと顕色剤とが同一の紙面に塗布されている
いわゆるセルフコンテントペーパーであってもよい。
は既知の画像保存安定剤、顕色剤あるいは増感剤を使用
する場合と同様にして製造できる。例えば、公知の方法
によりマイクロカプセル化した発色性染料を適当な分散
剤によって分散し、紙に塗布して発色剤シートを作製す
る。また、顕色剤の分散液を紙に塗布して顕色剤シート
を作製する。その際、本発明の化合物を画像保存安定剤
として使用する場合には発色剤シートあるいは顕色剤シ
ートのいずれの分散液中に分散して使用してもよい。こ
のようにして作製された両シートを組合せて感圧複写紙
が作製される。感圧複写紙としては、発色性染料の有機
溶媒溶液を内包するマイクロカプセルを下面に塗布担持
している上用紙と顕色剤（酸性物質）を上面に塗布担持
している下用紙とからなるユニットでも、あるいはマイ
クロカプセルと顕色剤とが同一の紙面に塗布されている
いわゆるセルフコンテントペーパーであってもよい。
【００４９】その際使用する顕色剤または本発明化合物
と混合して使用する顕色剤としては従来既知のものが用
いられ、例えば酸性白土、活性白土、アパタルジャイ
ト、ベントナイト、コロイダルシリカ、珪酸アルミニウ
ム、珪酸マグネシウム、珪酸亜鉛、珪酸錫、焼成カオリ
ン、タルク等の無機酸性物質、蓚酸、マレイン酸、酒石
酸、クエン酸、コハク酸、スイアリン酸等の脂肪族カル
ボン酸、安息香酸、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル安息香酸、フ
タル酸、没食子酸、サリチル酸、３−イソプロピルサリ
チル酸、３−フェニルサリチル酸、３−シクロヘキシル
サリチル酸、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルサリチル
酸、３−メチル−５−ベンジルサリチル酸、３−フェニ
ル−５−（２，２−ジメチルベンジル）サリチル酸、
３，５−ジ−（２−メチルベンジル）サリチル酸、２−
ヒドロキシ−１−ベンジル−３−ナフトエ酸等の芳香族
カルボン酸、これら芳香族カルボン酸の亜鉛、マグネシ
ウム、アルミニウム、チタン等の金属塩、ｐ−フェニル
フェノール−ホルマリン樹脂、ｐ−ブチルフェノール−
アセチレン樹脂等のフェノール樹脂系顕色剤、これらフ
ェノール樹脂系顕色剤と上記芳香族カルボン酸の金属塩
との混合物等を挙げることができる。
と混合して使用する顕色剤としては従来既知のものが用
いられ、例えば酸性白土、活性白土、アパタルジャイ
ト、ベントナイト、コロイダルシリカ、珪酸アルミニウ
ム、珪酸マグネシウム、珪酸亜鉛、珪酸錫、焼成カオリ
ン、タルク等の無機酸性物質、蓚酸、マレイン酸、酒石
酸、クエン酸、コハク酸、スイアリン酸等の脂肪族カル
ボン酸、安息香酸、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチル安息香酸、フ
タル酸、没食子酸、サリチル酸、３−イソプロピルサリ
チル酸、３−フェニルサリチル酸、３−シクロヘキシル
サリチル酸、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルサリチル
酸、３−メチル−５−ベンジルサリチル酸、３−フェニ
ル−５−（２，２−ジメチルベンジル）サリチル酸、
３，５−ジ−（２−メチルベンジル）サリチル酸、２−
ヒドロキシ−１−ベンジル−３−ナフトエ酸等の芳香族
カルボン酸、これら芳香族カルボン酸の亜鉛、マグネシ
ウム、アルミニウム、チタン等の金属塩、ｐ−フェニル
フェノール−ホルマリン樹脂、ｐ−ブチルフェノール−
アセチレン樹脂等のフェノール樹脂系顕色剤、これらフ
ェノール樹脂系顕色剤と上記芳香族カルボン酸の金属塩
との混合物等を挙げることができる。
【００５０】
【実施例】以下、本発明の記録材料について実施例を挙
げて詳細に説明するが、必ずしもこれだけに限定される
ものではない。 実施例１ 分散液Ａ ２−アニリノ−３−メチル−６−ジブチルアミノフルオラン ２０．０ｇ ＰＶＡ−１０５ １０％水溶液 １０５．０ｇ 分散液Ｂ ２，２′−ビス〔４−（４−ヒドロキシフェニルスルホン） フェノキシ〕ジエチルエーテル ２０．０ｇ ＰＶＡ−１０５ １０％水溶液 １０５．０ｇ 分散液Ｃ １，７−ジ（４−ヒドロキシフェニルチオ）−３，５− ジオキサヘプタン ２０．０ｇ ＰＶＡ−１０５ １０％水溶液 １０５．０ｇ 分散液Ｄ シュウ酸ビス（４−メチルベンジル） ２０．０ｇ ＰＶＡ−１０５ １０％水溶液 １０５．０ｇ 分散液Ｅ 填料（炭酸カルシウム） ２７．８ｇ ＰＶＡ−１０５ １０％水溶液 ２６．２ｇ 純水 ７１．０ｇ
げて詳細に説明するが、必ずしもこれだけに限定される
ものではない。 実施例１ 分散液Ａ ２−アニリノ−３−メチル−６−ジブチルアミノフルオラン ２０．０ｇ ＰＶＡ−１０５ １０％水溶液 １０５．０ｇ 分散液Ｂ ２，２′−ビス〔４−（４−ヒドロキシフェニルスルホン） フェノキシ〕ジエチルエーテル ２０．０ｇ ＰＶＡ−１０５ １０％水溶液 １０５．０ｇ 分散液Ｃ １，７−ジ（４−ヒドロキシフェニルチオ）−３，５− ジオキサヘプタン ２０．０ｇ ＰＶＡ−１０５ １０％水溶液 １０５．０ｇ 分散液Ｄ シュウ酸ビス（４−メチルベンジル） ２０．０ｇ ＰＶＡ−１０５ １０％水溶液 １０５．０ｇ 分散液Ｅ 填料（炭酸カルシウム） ２７．８ｇ ＰＶＡ−１０５ １０％水溶液 ２６．２ｇ 純水 ７１．０ｇ
【００５１】上記組成の混合物をそれぞれサンドグライ
ンダーで十分に摩砕して、分散液Ａ，Ｂ，Ｃ，Ｄ，Ｅの
各分散液を調製し、分散液Ａｌ重量部、Ｂ２重量部、Ｃ
１重量部、Ｄ１重量部、Ｅ４重量部、及びステアリン酸
亜鉛分散液（中京油脂製のハイドリンＺ−７−３０）
０．５重量部を混合して塗布液を調製した。この塗布液
をワイヤーロッド（Ｎｏ．１２）を使用して白色紙に塗
布、乾燥した後、カレンダー掛け処理をして感熱記録紙
を作成した（塗布量は乾燥重量で約５．５ｇ／ｍ 2 ）。
ンダーで十分に摩砕して、分散液Ａ，Ｂ，Ｃ，Ｄ，Ｅの
各分散液を調製し、分散液Ａｌ重量部、Ｂ２重量部、Ｃ
１重量部、Ｄ１重量部、Ｅ４重量部、及びステアリン酸
亜鉛分散液（中京油脂製のハイドリンＺ−７−３０）
０．５重量部を混合して塗布液を調製した。この塗布液
をワイヤーロッド（Ｎｏ．１２）を使用して白色紙に塗
布、乾燥した後、カレンダー掛け処理をして感熱記録紙
を作成した（塗布量は乾燥重量で約５．５ｇ／ｍ 2 ）。
【００５２】実施例２ 実施例１において、分散液Ａｌ重量部、Ｂ２重量部、Ｃ
２重量部、Ｅ４重量部、及びステアリン酸亜鉛分散液
（中京油脂製のハイドリンＺ−７−３０）０．５重量部
を混合して塗布液を調製し、他は実施例１と同様にして
感熱記録紙を作成した。
２重量部、Ｅ４重量部、及びステアリン酸亜鉛分散液
（中京油脂製のハイドリンＺ−７−３０）０．５重量部
を混合して塗布液を調製し、他は実施例１と同様にして
感熱記録紙を作成した。
【００５３】実施例３ 実施例１の分散液Ｂにおいて２，２′−ビス〔４−（４
−ヒドロキシフェニルスルホン）フェノキシ〕ジエチル
エーテルの代りに、２，２′−ビス〔４−（４−ヒドロ
キシフェニルスルホン）フェノキシ〕ジエチルエーテル
７５重量％、４，４′−ビス〔４−（４−ヒドロキシフ
ェニルスルホニル）フェノキシ−２−エチレンオキシエ
トキシ〕ジフェニルスルホン２０重量％及び２，２′−
ビス〔４−（４−〔４−（４−ヒドロキシフェニルスル
ホニル）フェノキシ−２−エチレンオキシエトキシ〕フ
ェニルスルホニル）フェノキシ〕ジエチルエーテル５重
量％の混合物２０．０ｇを使用し、他は実施例２と同様
にして感熱記録紙を作成した。
−ヒドロキシフェニルスルホン）フェノキシ〕ジエチル
エーテルの代りに、２，２′−ビス〔４−（４−ヒドロ
キシフェニルスルホン）フェノキシ〕ジエチルエーテル
７５重量％、４，４′−ビス〔４−（４−ヒドロキシフ
ェニルスルホニル）フェノキシ−２−エチレンオキシエ
トキシ〕ジフェニルスルホン２０重量％及び２，２′−
ビス〔４−（４−〔４−（４−ヒドロキシフェニルスル
ホニル）フェノキシ−２−エチレンオキシエトキシ〕フ
ェニルスルホニル）フェノキシ〕ジエチルエーテル５重
量％の混合物２０．０ｇを使用し、他は実施例２と同様
にして感熱記録紙を作成した。
【００５４】実施例４ 実施例１の分散液Ｃにおいて、１，７−ジ（４−ヒドロ
キシフェニルチオ）−３，５−ジオキサヘプタンの代り
に、２，２′−ビス（４−ヒドロキシフェニルチオ）ジ
エチルエーテルを使用し、他は実施例２と同様にして感
熱記録紙を作成した。
キシフェニルチオ）−３，５−ジオキサヘプタンの代り
に、２，２′−ビス（４−ヒドロキシフェニルチオ）ジ
エチルエーテルを使用し、他は実施例２と同様にして感
熱記録紙を作成した。
【００５５】実施例５ 実施例１の分散液Ｃにおいて、１，７−ジ（４−ヒドロ
キシフェニルチオ）−３，５−ジオキサヘプタンの代り
に、４−ヒドロキシ安息香酸ベンジルを使用し、他は実
施例２と同様にして感熱記録紙を作成した。
キシフェニルチオ）−３，５−ジオキサヘプタンの代り
に、４−ヒドロキシ安息香酸ベンジルを使用し、他は実
施例２と同様にして感熱記録紙を作成した。
【００５６】比較例１ 実施例１において、分散液Ａｌ重量部、Ｂ２重量部、Ｄ
２重量部、Ｅ４重量部、及びステアリン酸亜鉛分散液
（中京油脂製のハイドリンＺ−７−３０）０．５重量部
を混合して塗布液を調製し、他は実施例１と同様にして
感熱記録紙を作成した。
２重量部、Ｅ４重量部、及びステアリン酸亜鉛分散液
（中京油脂製のハイドリンＺ−７−３０）０．５重量部
を混合して塗布液を調製し、他は実施例１と同様にして
感熱記録紙を作成した。
【００５７】比較例２ 実施例１の分散液Ｃにおいて、１，７−ジ（４−ヒドロ
キシフェニルチオ）−３，５−ジオキサヘプタンの代り
に、４−イソプロポキシ−４′−ヒドロキシジフェニル
スルホンを使用し、他は実施例２と同様にして感熱記録
紙を作成した。
キシフェニルチオ）−３，５−ジオキサヘプタンの代り
に、４−イソプロポキシ−４′−ヒドロキシジフェニル
スルホンを使用し、他は実施例２と同様にして感熱記録
紙を作成した。
【００５８】比較例３ 実施例１の分散液Ｃにおいて、１，７−ジ（４−ヒドロ
キシフェニルチオ）−３，５−ジオキサヘプタンの代り
に、ビスフェノールＡを使用し、他は実施例２と同様に
して感熱記録紙を作成した。
キシフェニルチオ）−３，５−ジオキサヘプタンの代り
に、ビスフェノールＡを使用し、他は実施例２と同様に
して感熱記録紙を作成した。
【００５９】比較例４ 実施例１において、分散液Ａｌ重量部、Ｃ２重量部、Ｄ
２重量部、Ｅ４重量部、及びステアリン酸亜鉛分散液
（中京油脂製のハイドリンＺ−７−３０）０．５重量部
を混合して塗布液を調製し、他は実施例１と同様にして
感熱記録紙を作成した。
２重量部、Ｅ４重量部、及びステアリン酸亜鉛分散液
（中京油脂製のハイドリンＺ−７−３０）０．５重量部
を混合して塗布液を調製し、他は実施例１と同様にして
感熱記録紙を作成した。
【００６０】試験例１（感熱紙の発色試験） 実施例１〜５及び比較例１〜３で作成した感熱紙を感熱
紙発色試験装置（大倉電機製、ＴＨ−ＰＭＤ、サーマル
ヘッドの抵抗値１２０４Ω）を使用し、印字電圧２２
Ｖ、パルス幅０．９５ミリ秒の条件で発色させ、画像の
光学濃度をマクベス反射濃度計ＲＤ−５１４〔フィルタ
ーＢＷ（ラッテン＃１０６）を装着〕を使用して測定し
た。その結果を第１表に示した。
紙発色試験装置（大倉電機製、ＴＨ−ＰＭＤ、サーマル
ヘッドの抵抗値１２０４Ω）を使用し、印字電圧２２
Ｖ、パルス幅０．９５ミリ秒の条件で発色させ、画像の
光学濃度をマクベス反射濃度計ＲＤ−５１４〔フィルタ
ーＢＷ（ラッテン＃１０６）を装着〕を使用して測定し
た。その結果を第１表に示した。
【００６１】
【表１】
【００６２】第１表における測定値は、大きい数値ほど
光学濃度が高いことを示している。即ち、本発明の記録
材料は発色感度が優れていることを示している。実施例
１〜５の感熱紙は白色度も良好であった。
光学濃度が高いことを示している。即ち、本発明の記録
材料は発色感度が優れていることを示している。実施例
１〜５の感熱紙は白色度も良好であった。
【００６３】試験例２（感熱紙の耐可塑剤性試験） 実施例１〜３及び比較例４で作成した感熱紙の発色画像
の発色面に、塩化ビニルラップフィルムを密着させ、温
度４０℃で１６時間放置し、耐可塑剤性試験を行なっ
た。それぞれ試験前後の画像の光学濃度をマクベス反射
濃度計ＲＤ−５１４〔フィルターＢＷ（ラッテン＃１０
６）を装着〕を使用して測定した。その結果を第２表に
示した。なお、画像は感熱紙発色試験装置（大倉電機
製、ＴＨ−ＰＭＤ、サーマルヘッドの抵抗値１２０４
Ω）を使用して印字電圧２２Ｖ、パルス幅１．８ミリ秒
の条件で発色させた。
の発色面に、塩化ビニルラップフィルムを密着させ、温
度４０℃で１６時間放置し、耐可塑剤性試験を行なっ
た。それぞれ試験前後の画像の光学濃度をマクベス反射
濃度計ＲＤ−５１４〔フィルターＢＷ（ラッテン＃１０
６）を装着〕を使用して測定した。その結果を第２表に
示した。なお、画像は感熱紙発色試験装置（大倉電機
製、ＴＨ−ＰＭＤ、サーマルヘッドの抵抗値１２０４
Ω）を使用して印字電圧２２Ｖ、パルス幅１．８ミリ秒
の条件で発色させた。
【００６４】試験例３（感熱紙の耐油性試験） 実施例１〜３及び比較例４で作成した感熱紙について、
試験例２と同様にして発色させ、この発色画像を、サラ
ダ油に浸漬したまま、２５℃で２４時間放置し、耐油性
試験を行なった。それぞれ試験前後の画像の光学濃度を
マクベス反射濃度計ＲＤ−５１４〔フィルターＢＷ（ラ
ッテン＃１０６）を装着〕を使用して測定した。その結
果を第２表に示した。
試験例２と同様にして発色させ、この発色画像を、サラ
ダ油に浸漬したまま、２５℃で２４時間放置し、耐油性
試験を行なった。それぞれ試験前後の画像の光学濃度を
マクベス反射濃度計ＲＤ−５１４〔フィルターＢＷ（ラ
ッテン＃１０６）を装着〕を使用して測定した。その結
果を第２表に示した。
【００６５】
【表２】
【００６６】第２表における測定値は、大きい数値ほど
光学濃度が高いことを示している。即ち、本発明の記録
材料は耐可塑剤性及び耐油性が優れていることを示して
いる。
光学濃度が高いことを示している。即ち、本発明の記録
材料は耐可塑剤性及び耐油性が優れていることを示して
いる。
【００６７】
【発明の効果】本発明の記録材料は発色感度が高く、か
つ画像の保存性、特に耐油、耐可塑剤性が優れている。
つ画像の保存性、特に耐油、耐可塑剤性が優れている。
Claims (4)
- 【請求項１】 発色性染料を含有する記録材料におい
て、一般式（Ｉ） 【化１】 〔式中、Ｘ及びＹは各々相異なってもよく直鎖または分
枝を有してもよい炭素数１〜１２の飽和、不飽和あるい
はエーテル結合を有してもよい炭化水素基を表し、また
は、 【化２】 （Ｒ7 はメチレン基またはエチレン基を表し、Ｔは水素
原子、Ｃ1 〜Ｃ4 のアルキル基を表す。）を表す。Ｒ1
〜Ｒ6 はそれぞれ独立にハロゲン原子、Ｃ1 〜Ｃ6 のア
ルキル基、アルケニル基を示す。またｍ，ｎ，ｐ，ｑ，
ｒ，ｔは０〜４までの整数を表し、２以上の時はＲ1 〜
Ｒ6 は、それぞれ異なっていてもよい。ａは０、１また
は２の整数を表す。〕で表されるジフェニルスルホン架
橋型化合物の少なくとも一種と、一般式（II）または一
般式（III) 【化３】 （式中、Ｒは直鎖または分岐を有してもよい炭素数１〜
１２の飽和あるいは不飽和炭化水素基、またはアラルキ
ル基を表す。） 【化４】 （式中、Ｚは直鎖または分岐を有してもよい炭素数１〜
１２の飽和、不飽和あるいはエーテル結合を有してもよ
い炭化水素基を表す。）で表されるフェノール化合物の
少なくとも一種を含有することを特徴とする記録材料。 - 【請求項２】 発色性染料を含有する記録材料におい
て、一般式（Ｉ）のａが０であるジフェニルスルホン架
橋型化合物の一種または二種以上及び一般式（Ｉ）のａ
が１または２であるジフェニルスルホン架橋型化合物の
一種または二種以上と、一般式（II）または一般式（II
I)で表されるフェノール化合物の一種または二種以上と
を含有することを特徴とする記録材料。 - 【請求項３】 一般式（Ｉ）のａが０であるジフェニル
スルホン架橋型化合物１００重量部に対して、一般式
（Ｉ）のａが１または２であるジフェニルスルホン架橋
型化合物が０．０５〜１００重量部であることを特徴と
する請求項２記載の記録材料。 - 【請求項４】 一般式（Ｉ）で表されるジフェニルスル
ホン架橋型化合物１００重量部に対して、一般式（II）
または一般式（III)で表されるフェノール化合物が１０
〜５００重量部であることを特徴とする請求項１、２ま
たは３記載の記録材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17726896A JP3743987B2 (ja) | 1996-06-18 | 1996-06-18 | 発色性記録材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17726896A JP3743987B2 (ja) | 1996-06-18 | 1996-06-18 | 発色性記録材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10862A true JPH10862A (ja) | 1998-01-06 |
| JP3743987B2 JP3743987B2 (ja) | 2006-02-08 |
Family
ID=16028091
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17726896A Expired - Lifetime JP3743987B2 (ja) | 1996-06-18 | 1996-06-18 | 発色性記録材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3743987B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003059640A1 (fr) * | 2002-01-17 | 2003-07-24 | Nippon Paper Industries Co., Ltd. | Support pour thermogravure |
| US6960553B2 (en) | 1999-03-17 | 2005-11-01 | Mitsubishi Paper Mills Ltd. | Heat-sensitive recording material |
| AU2009245244B2 (en) * | 2008-05-07 | 2011-10-27 | Nippon Soda Co., Ltd. | Color-developing compositions and recording material containing same |
-
1996
- 1996-06-18 JP JP17726896A patent/JP3743987B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6960553B2 (en) | 1999-03-17 | 2005-11-01 | Mitsubishi Paper Mills Ltd. | Heat-sensitive recording material |
| WO2003059640A1 (fr) * | 2002-01-17 | 2003-07-24 | Nippon Paper Industries Co., Ltd. | Support pour thermogravure |
| US7081435B2 (en) | 2002-01-17 | 2006-07-25 | Nippon Paper Industries Co., Ltd. | Thermal recording medium |
| AU2009245244B2 (en) * | 2008-05-07 | 2011-10-27 | Nippon Soda Co., Ltd. | Color-developing compositions and recording material containing same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3743987B2 (ja) | 2006-02-08 |
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