JPH1087543A - アルコキシベンゼン誘導体、液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents

アルコキシベンゼン誘導体、液晶組成物および液晶表示素子

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JPH1087543A
JPH1087543A JP8266804A JP26680496A JPH1087543A JP H1087543 A JPH1087543 A JP H1087543A JP 8266804 A JP8266804 A JP 8266804A JP 26680496 A JP26680496 A JP 26680496A JP H1087543 A JPH1087543 A JP H1087543A
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atom
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Shuichi Matsui
秋一 松井
Yorimichi Ando
従道 安藤
Kazutoshi Miyazawa
和利 宮沢
Hiroyuki Takeuchi
弘行 竹内
Yasunori Hisatsune
康典 久恒
Fusayuki Takeshita
房幸 竹下
Etsuo Nakagawa
悦男 中川
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 液晶表示素子の低電圧駆動を可能にし同時に
高い信頼性を素子に付与するために、しきい値電圧が小
さく、大きなプレチルト角が誘起され、電圧保持率が高
く、さらにその温度依存性が小さい、液晶組成物を提供
する。さらに、その液晶組成物の構成成分に必須であ
り、他の液晶組成物との相溶性、特に低温における相溶
性に優れた新規な液晶性化合物を提供する。 【解決手段】 一般式（１） 具体的には、例えば３，４−ジフルオロ−５−エトキシ
−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル）ベンゼンで示される液晶性化
合物、上記の液晶性化合物を含有する液晶組成物。及び
上記の液晶組成物を用いた液晶表示素子。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、液晶表示素子とし
て用いられる液晶組成物に混合することにより、目的と
する物性値を発現させうる新規な液晶性化合物、および
生成した液晶組成物に関する。さらに、この液晶組成物
を用いた液晶表示素子に関する。
【０００２】
【背景技術】液晶表示素子は、時計をはじめとして電
卓、ワープロ、テレビ等に広く利用されているが、用途
が高級化するに従って、さらに適切な物性値を有する液
晶組成物が必要になった。このため、素子を低電圧で駆
動できるようなしきい値電圧の小さな液晶組成物や、素
子の信頼性を向上させるような電圧保持率の高い液晶組
成物が開発された。しきい値電圧（Ｖｔｈ）は次の式で
表される（H. J. Deuling et al., Mol. Cryst. Liq. C
ryst., 27 (1975) 81）。 Ｖｔｈ＝π（Ｋ／ε0△ε）1/2 ただし、Ｋは弾性定数、ε0は真空の誘電率、△εは誘
電率異方性を示す。この式から、しきい値電圧を小さく
するには誘電率異方性を大きくするか、あるいは弾性定
数を小さくすればよいことが分かる。一般には、弾性定
数よりも誘電率異方性を制御することが多い。誘電率異
方性の大きな液晶化合物は数多く知られているからであ
る。また、しきい値電圧は、素子中で誘起される液晶組
成物のプレチルト角にも依存する。誘電率異方性と弾性
定数とが一定の場合、プレチルト角が大きい方がしきい
値電圧は低くなりやすい。特開平２−５０１３１１号に
記載された化合物（１０）は比較的大きなプレチルト角
を誘起する。
【０００３】
【化５】
【０００４】（上記構造式において、Ｒはアルキル基を
示す。） 化合物（１０）を含む液晶組成物は電圧保持率の温度依
存性が小さく、比較的大きなプレチルト角を誘起し、信
頼性が高いので有望である。しかし、トリフルオロメト
キシ基の誘電率異方性に対する寄与が小さいので、誘電
率異方性の値が約７と中程度であり、２．５Ｖの低電圧
で素子を駆動させる用途には適してない。一方、フッ素
系の液晶性化合物を含む液晶組成物は、電圧保持率が高
く、かつその温度依存性が小さいことが知られている。
【０００５】
【化６】
【０００６】（上記構造式においてＲはアルキル基を示
す） 分子の末端に複数のフッ素原子を有する化合物（１１）
（ＤＥ-４０２７８４０Ａ１）、（１２−１）、および
（１２−２）（特開平２−２３３６２６号）は、比較的
大きな誘電率異方性を有する。しかし、化合物（１１）
では、トリフルオロメチル基が大きな誘電率異方性に寄
与するが、弾性定数が大きいので、液晶組成物として使
用した場合、しきい値電圧を低下させる程度が小さい。
また低いプレチルト角を誘起するので、低電圧の用途に
好適とはいえない。化合物（１２−１）を使用した場合
は、比較的高い電圧保持率を示すと共に、その温度依存
性が小さいが、誘電率異方性は化合物（１１）よりも小
さい。化合物（１２−２）は、３,４,５−トリフルオロ
フェニル基とエステル結合基の寄与により大きな誘電率
異方性を有し、また液晶組成物におけるプレチルト角へ
の寄与が化合物（１１）よりも大きいが、電圧保持率の
温度依存性が大きいので、用途が制限される。従って、
低いしきい値電圧を有し、さらに高い電圧保持率を示す
と共にその温度依存性が小さな液晶組成物を調製するこ
とのできる液晶性化合物が望まれる。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、液晶
表示素子の低電圧駆動を可能にし、同時に高い信頼性を
素子に付与するために、 １）しきい値電圧が小さく、 ２）大きなプレチルト角が誘起され、 ３）電圧保持率が高く、さらにその温度依存性が小さ
い、液晶組成物を提供することにある。さらに、その液
晶組成物の構成成分に必須であり、他の液晶組成物との
相溶性、特に低温における相溶性に優れた新規な液晶性
化合物を見いだすことにある。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、前述の特
開平２−５０１３１１号に開示された化合物（１０）に
おいて、トリフルオロメトキシ基の酸素原子がプレチル
ト角を大きくするのに寄与すると予測した。この考えに
基づいて、４−フルオロフェニル基の３位と５位に、１
個または２個のアルコキシ基を導入した下記のモデル化
合物（１３）（化合物Ｎｏ.１９５）および（１４）
（化合物Ｎｏ.１９９）を合成し、それらの物性値を比
較して検討した。
【０００９】
【化７】
【００１０】その結果、これらの化合物は、同じ位置に
ハロゲン原子を導入した化合物よりも著しく大きな誘電
率異方性を有し，さらに液晶組成物との相溶性、特に低
温での相溶性に優れていることが分かった。アルコキシ
基を導入した化合物を用いて液晶組成物を調製したとこ
ろ、予期したよりもプレチルト角が大きくなり、また電
圧保持率が高く、その温度依存性が小さいことを見いだ
した。そこで、先の考えをさらに普遍して本発明を完成
させるに至った。
【００１１】上記の目的を達成するため、本願で特許請
求される発明は以下の通りである。すなわち本発明の第
１は一般式（１）
【００１２】
【化８】
【００１３】（式中Ｒ0およびＲ1は互いに独立して、炭
素数１〜１０のアルキル基を表し、このアルキル基中の
相隣接しない１個以上のメチレン基は、酸素原子、硫黄
原子、−ＳｉＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または−Ｃ≡Ｃ
−で置換されてもよく、またこのアルキル基中の任意の
水素原子はハロゲン原子で置換されてもよく；環Ａ0、
環Ａ1、環Ａ2および環Ａ3は互いに独立して１，４−シ
クロヘキシレン基、１，３−ジオキサン−２，５−ジイ
ル基、環上の１個以上の水素がハロゲン原子またはＲ2
Ｏ基で置換されていてもよい１，４−フェニレン基、ピ
リジン−２，５−ジイル基、またはピリミジン−２，５
−ジイル基を表し；Ｚ0、Ｚ1、Ｚ2およびＺ3は互いに独
立して、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ
−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣ
Ｆ2−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−（ＣＨ2）4−、ま
たは単結合を表し；Ｑ1、およびＱ2は互いに独立して水
素原子またはハロゲン原子を表し；Ｑ3は水素原子、ハ
ロゲン原子またはＲ2Ｏ基を表し；Ｒ2は炭素数１〜１０
のアルキル基を表し、このアルキル基中の相隣接しない
１個以上のメチレン基は、−ＳｉＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ
−、または−Ｃ≡Ｃ−で置換されてもよく、またこのア
ルキル基中の任意の水素原子はハロゲン原子で置換され
てもよく；Ｙはハロゲン原子、シアノ基、または炭素数
１〜１０のアルキル基を表し、このアルキル基中の相隣
接しない１個以上のメチレン基は、酸素原子、硫黄原
子、−ＳｉＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または−Ｃ≡Ｃ−
で置換されてもよく、またこのアルキル基中の任意の水
素原子はハロゲン原子で置換されてもよく；ｌ、ｍ、ｎ
およびｏは互いに独立して０、１または２を表すが、ｌ
＋ｍ＋ｎ＋ｏ≦３であり；ただし、Ｚ0、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3
のいずれかが−ＣＯＯ−である場合、Ｙはシアノ基では
なく；また、ｎ＝ｏ＝０、Ｚ0およびＺ1が−ＣＨ2ＣＨ2
−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−（ＣＨ2）4−、−Ｃ
≡Ｃ−あるいは単結合から選択される基であり、Ｑ3が
フッ素原子、Ｙがフッ素原子あるいは塩素原子である場
合、Ｒ2はＣ2Ｈ5基であり；また、この化合物を構成す
る原子はその同位体原子で置換されてもよい。）で示さ
れる液晶性化合物ある。
【００１４】本発明の第２は、一般式（１）においてｌ
＝１、ｍ＝ｎ＝ｏ＝０である本発明の第１の液晶性化合
物である。本発明の第３は、一般式（１）においてｌ＝
ｍ＝１、ｎ＝ｏ＝０である本発明の第１の液晶性化合物
である。本発明の第４は、一般式（１）においてｌ＝ｎ
＝１、ｍ＝ｏ＝０である本発明の第１の液晶性化合物で
ある。本発明の第５は、一般式（１）においてｌ＝２、
ｍ＝１、ｎ＝ｏ＝０である本発明の第１の液晶性化合物
である。本発明の第６は、一般式（１）においてｌ＝
１、ｍ＝２、ｎ＝ｏ＝０である本発明の第１の液晶性化
合物である。本発明の第７は、一般式（１）においてｌ
＝ｍ＝ｎ＝１、ｏ＝０である本発明の第１の液晶性化合
物である。
【００１５】本発明の第８は、一般式（１）においてＱ
3がＲ2Ｏ基である本発明の第２の液晶性化合物である。
本発明の第９は、一般式（１）においてＱ3がＲ2Ｏ基で
ある本発明の第３の液晶性化合物である。本発明の第１
０は、一般式（１）においてＱ3がＲ2Ｏ基である本発明
の第４の液晶性化合物である。本発明の第１１は、一般
式（１）においてＱ3がＲ2Ｏ基である本発明の第５の液
晶性化合物である。本発明の第１２は、一般式（１）に
おいてＱ3がＲ2Ｏ基である本発明の第６の液晶性化合物
である。本発明の第１３は、一般式（１）においてＱ3
がＲ21基である本発明の第７の液晶性化合物である。本
発明の第１４は、一般式（１）においてＺ0、Ｚ1および
Ｚ2のいずれか１個が−ＣＦ2Ｏ−である本発明第１の液
晶性化合物である。本発明の第１５は、一般式（１）に
おいて環Ａ0、環Ａ1、環Ａ2および環Ａ3の少なくとも１
個が、Ｒ2Ｏ基で置換された１，４−フェニレン基であ
る本発明第１の液晶性化合物である。
【００１６】本発明の第１６は、一般式（１）で示され
る化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とす
る、少なくとも２成分以上からなる液晶組成物である。
本発明の第１７は、本発明の第１から１５のいずれかに
示した化合物を少なくとも１種類含有し、第二成分とし
て、一般式（２）、（３）、および（４）
【００１７】
【化９】
【００１８】（式中、Ｒ3は炭素数１〜１０のアルキル
基を表し、このアルキル基中の相隣接しない１個以上の
メチレン基は酸素原子または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換され
てもよく、またこのアルキル基中の任意の水素原子はフ
ッ素原子で置換されてもよく；Ｙ1はフッ素原子、塩素
原子、−ＯＣＦ3、−ＯＣＦ2Ｈ、−ＣＦ3、−ＣＦ2Ｈ、
−ＣＦＨ2、−ＯＣＦ2ＣＦ2Ｈ、または−ＯＣＦ2ＣＦＨ
ＣＦ3を表し；Ｌ1およびＬ2は互いに独立して水素原子
またはフッ素原子を表し；Ｚ4およびＺ5は互いに独立し
て１，２−エチレン基、１，４−ブチレン基、−ＣＯＯ
−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、また
は単結合を表し；環Ｂはトランスー１，４−シクロヘキ
シレン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、または
水素原子がフッ素原子で置換されてもよい１，４−フェ
ニレンを表し；環Ｃはトランスー１，４−シクロヘキシ
レン、または水素原子がフッ素原子で置換されてもよい
１，４−フェニレンを表し；また、これらの化合物を構
成する原子はその同位体原子で置換されてもよい。）で
示される化合物群から選択される化合物を少なくとも１
種類含有することを特特徴とする液晶組成物である。本
発明の第１８は、第一成分として、本発明の第１から１
５のいずれかに示した化合物を少なくとも１種類含有
し、第二成分として、一般式（５）および（６）
【００１９】
【化１０】
【００２０】（式中、Ｒ4およびＲ5は互いに独立して炭
素数１〜１０のアルキル基を表し、このアルキル基中の
相隣接しない１個以上のメチレン基は酸素原子または−
ＣＨ＝ＣＨ−で置換されてもよく、またこのアルキル基
中の任意の水素原子はフッ素原子で置換されてもよく；
Ｙ2はシアノ基または−Ｃ≡Ｃ−ＣＮを表し；環Ｅはト
ランスー１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレ
ン、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、またはピリ
ミジン−２，５−ジイルを表し；環Ｇはトランスー１，
４−シクロヘキシレン、水素原子がフッ素原子で置換さ
れてもよい１，４−フェニレン、またはピリミジン−
２，５−ジイルを表し；環Ｈはトランスー１，４−シク
ロヘキシレンまたは１，４−フェニレンを表し；Ｚ6は
−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＯＯ−、または単結合を表し；Ｌ
3、Ｌ4およびＬ5は互いに独立して水素原子またはフッ
素原子を表し；ｂ、ｃおよびｄは互いに独立して０また
は１を表し；また、これらの化合物を構成する原子はそ
の同位体原子で置換されてもよい。）で示される化合物
群から選択される化合物を少なくとも１種類含有するこ
とを特徴とする液晶組成物である。本発明の第１９は、
第一成分として、本発明の第１から１５に示した化合物
を少なくとも１種類含有し、第二成分として、前記一般
式（２）、（３）および（４）からなる化合物群から選
択される化合物を少なくとも１種類含有し、第三成分と
して、一般式（７）、（８）および（９）
【００２１】
【化１１】
【００２２】（式中、Ｒ6およびＲ7は互いに独立して炭
素数１〜１０のアルキル基を表し、このアルキル基中の
相隣接しない１個以上のメチレン基は酸素原子または−
ＣＨ＝ＣＨ−で置換されてもよく、またこのアルキル基
中の任意の水素原子はフッ素原子で置換されてもよく；
環Ｉ、環Ｊおよび環Ｋは互いに独立して、トランスー
１，４−シクロヘキシレン、ピリミジン−２，５−ジイ
ル、または水素原子原子がフッ素原子で置換されてもよ
い１，４−フェニレンを表し；Ｚ7およびＺ8は互いに独
立して、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−
ＣＨ＝ＣＨ−、または単結合を表し；また、これらの化
合物を構成する各原子はその同位体原子で置換されても
よい。）で示される化合物群から選択される化合物を少
なくとも１種類含有することを特徴とする液晶組成物で
ある。
【００２３】本発明の第２０は、第一成分として、本発
明の第１から１５のいずれかに示した化合物を少なくと
も１種類含有し、第二成分として、前記一般式（５）お
よび（６）からなる化合物群から選択される化合物を少
なくとも１種類含有し、第三成分として、前記一般式
（７）、（８）、および（９）からなる化合物群から選
択される化合物を少なくとも１種類含有することを特徴
とする液晶組成物である。本発明の第２１は、第一成分
として、本発明の第１から１５のいずれかに示した化合
物をすくなくとも１種類含有し、第二成分として、前記
一般式（２）、（３）、および（４）からなる群から選
択される化合物を少なくとも１種類含有し、第三成分と
して、前記一般式（５）および（６）からなる群から選
択される化合物を少なくとも１種類含有し、第四成分と
して、前記一般式（７）、（８）および（９）からなる
群から選択される化合物を少なくとも１種類含有するこ
とを特徴とする液晶組成物である。本発明の第２２は、
本発明の第１６から２１のいずれかに示した液晶組成物
に加えて、さらに１種類以上の光学活性化合物を含有す
ることを特徴とする液晶組成物である。本発明の第２３
は本発明の第１６から２２のいずれかに示した液晶組成
物を用いて構成した液晶表示素子である。
【００２４】一般式（１）で示される本発明の化合物
は、液晶組成物に添加した際の相溶性、特に低温におけ
る相溶性に優れている。本発明の化合物を含有する液晶
組成物は誘電率異方性は著しく大きく、しきい値電圧は
低く、プレチルト角が大きく、電圧保持率が高く、さら
にその温度依存性が小さい。このように本発明の化合物
は好適な物性を示すが、一般式（１）において、Ｒ0、
Ｒ1、Ｒ2、環Ａ0、環Ａ1、環Ａ2、環Ａ3、Ｚ0、Ｚ1、Ｚ
2、Ｚ3、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3、ｌ、ｍ、ｎ、およびｏを目的
に応じて選択することにより、より適切な液晶組成物を
調製して液晶表示素子を構成することができる。
【００２５】大きな誘電率異方性を必要とする時は、置
換基Ｙとしてシアノ基、ＣＦ3基、ＯＣＦ3基、またはＯ
ＣＨＦ2基を選択するとよい。更に大きな誘電率異方性
を必要とする場合には、結合基Ｚ0、Ｚ1、Ｚ2、または
Ｚ3のいずれか一つ以上に−ＣＦ2Ｏ−あるいは−ＣＯＯ
−を選択し、さらに、分子の双極子をモーメントを増加
させるように、ハロゲン原子、好ましくはフッ素原子を
環Ａ0、環Ａ1、環Ａ2、あるいは環Ａ3の側方位に導入す
るとよい。なお環Ａ0、環Ａ1、環Ａ2、あるいは環Ａ3の
側方位がフッ素原子で置換された化合物は、無置換のも
のと比較し、相溶性、特に低温での相溶性に優れてい
る。
【００２６】置換基Ｒ0がアルケニル基であり、Ｙがシ
アノ基である場合は、粘度が低く、誘電率異方性が大き
いので、素子を低電圧で駆動する用途に極めて有用であ
る。実施例及び比較例から明らかなように、本発明の化
合物は大きな誘電率異方性を示すが、これは１，４−フ
ェニレン基上のＲ1Ｏ基の効果に起因する。すなわちＲ1
Ｏ基の酸素原子が有する非共有電子対に基づく双極子が
分子の長軸方向に有効に作用するからである。
【００２７】前記化合物（１３）（化合物Ｎｏ.１９
５）においては、フッ素原子のオルト位に存在するエト
キシ基の酸素原子の非共有電子対に基づく双極子の方向
が、フッ素原子に基づく双極子と同一の方向なので、化
合物（１３）が大きな誘電率異方性を有すると考えられ
る。また、エトキシ基の酸素原子は大きなプレチルト角
についても寄与すると考えられる。ところで特許公開公
報平８−１４３４９８号には本願と類似する化合物とし
て下記の化合物（Ａ）が開示されている。
【００２８】
【化１２】
【００２９】上記化合物（Ａ）の場合は、置換基（アル
コキシ基）が分子の末端に有ると共にメトキシ基であ
り、ベンゼン環に置換されたメトキシ基は自由回転のエ
ネルギー障壁が小さく容易に回転できるので、酸素原子
が有する非共有電子対に基づく双極子モーメントがその
自由回転により相殺されてしまい、その結果誘電率異方
性の増大効果は期待できない。一方、置換基がエトキシ
基以上の長鎖のアルコキシ基の場合には、分子末端部位
に置換していても自由回転のエネルギー障壁が大きく、
自由回転が阻害されるので、アルコキシ基の酸素原子の
非共有電子対が安定な方向が、上記（Ａ）と同一の骨格
の場合では、オルト位置換のフッ素原子の双極子モーネ
ントの方向と同一であるので、誘電率異方性を大きく増
大させる効果が期待できる。しかし置換基がプロポキシ
基以上の長鎖のアルコキシ基の場合、液晶性が著しく損
なわれると共に粘度の上昇が顕著であるので、分子末端
部位のアルコキシ基としてはエトキシ基が好適である。
【００３０】一般式（１）で示される化合物は、背景技
術の項で述べた化合物よりも大きなの誘電率異方性を有
し、加熱あるいは紫外線照射等の過酷な条件下において
も劣化しない。また、電圧保持率が高く、その温度依存
性が小さい。特に信頼性の高い液晶組成物を構成する場
合には、側鎖Ｒ0およびＲ1としてアルキル基またはフル
オロアルキル基を選択し、結合基Ｚ0、Ｚ1、Ｚ2、およ
びＺ3がエステル基ではない結合基から選択し、さらに
置換基Ｙとしてシアノ基ではない置換基から選択した化
合物を使用する。
【００３１】液晶相を示す上限の温度がより高い液晶組
成物を構成する場合には、一般式（１）において、ｌ＋
ｍ＋ｎ＋ｏ＝３である４環系の化合物を採用し、さら
に、置換基Ｒ1としてメチル基、エチル基、エテニル
基、フルオロメチル基等の炭素鎖の短いアルキル基、ア
ルケニル基、またはハロゲン置換アルキル基を選択する
とよい。一方，より粘度の小さい組成物を構成する場合
には、２環系あるいは３環系の化合物、好ましくは２環
系の化合物を用いればよい。
【００３２】一般式（１）において、Ｒ0、Ｒ1、Ｒ2、
環Ａ0、環Ａ1、環Ａ2、環Ａ3、Ｚ0、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｑ
1、Ｑ2、Ｑ3、ｌ、ｍ、ｎおよびｏを適切に選択するこ
とにより屈折率異方性を調節できる。大きな屈折率異方
性が必要な場合には、１，４−フェニレンを多く含み、
Ｚ0、Ｚ1、Ｚ2およびＺ3が単結合である化合物を選択す
ればよく、一方小さな屈折率異方性値が必要な場合には
トランス−１，４−シクロヘキシレンを多く含む化合物
を選択すればよい。このように、本発明の化合物を含有
した液晶組成物を使用することにより、必要とする物性
を有しながら、低電圧で駆動でき、かつ信頼性の高い、
新規な液晶表示素子を提供することができる。
【００３３】一般式（１）において、Ｒ0が表す置換基
として具体的には、アルキル基、アルコキシ基、アルコ
キシアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルケ
ニルオキシ基、アルキニルオキシ基、ハロゲン置換アル
キル基、ハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン置換アルコ
キシアルキル基、ハロゲン置換アルケニル基、ハロゲン
置換アルキニル基を例示できる。Ｒ1およびＲ2が表す基
としては具体的には、アルキル基、アルケニル基、アル
キニル基、ハロゲン置換アルキル基、ハロゲン置換アル
ケニル基、ハロゲン置換アルキニル基を例示できる。
【００３４】Ｒ0、Ｒ1、およびＲ2が表す置換基をさら
に具体的に説明すると、アルキル基としてメチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル
基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、およびデシル
基を、アルコキシ基としてメトキシ基、エトキシ基、プ
ロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、ヘキシルオキ
シ基、ヘプチルオキシ基、ノニルオキシ基、およびデシ
ルオキシ基を、アルコキシアルキル基としてメトキシメ
チル基、エトキシメチル基、プロポキシメチル基、ブト
キシメチル基、メトキシエチル基、メトキシプロピル
基、メトキシブチル基、エトキシエチル基、エトキシプ
ロピル基、プロポキシエチル基、およびプロポキシプロ
ピル基を、アルケニル基としてビニル基、１−プロペニ
ル基、１−ブテニル基、１−ペンテニル基、３−ブテニ
ル基、および３−ペンテニル基を、アルキニル基として
エチニル基、１−プロピニル基、１−ブチニル基、１−
ペンチニル基、３−ブチニル基、および３−ペンチニル
基を、アルケニルオキシ基としてアリルオキシ基を、ハ
ロゲン置換アルキル基としてトリフルオロメチル基、ジ
フルオロメチル基、ジフルオロクロロメチル基、２，
２，２−トリフルオロエチル基、２−フルオロエチル
基、３−フルオロプロピル基、４−フルオロブチル基、
５−フルオロペンチル基、および３ークロロプロピル基
を、ハロゲン化アルコキシ基としてトリフルオロメトキ
シ基、ジフルオロメトキシ基、ジフルオロクロロメトキ
シ基、ペンタフルオロエトキシ基、１，１，２，２−テ
トラフルオロエトキシ基、ヘプタフルオロプロポキシ
基、および１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプ
ロポキシ基を、ハロゲン置換アルコキシアルキル基とし
てトリフルオロメトキシメチル基を、ハロゲン置換アル
ケニル基として２−フルオロエテニル基、２，２−ジフ
ルオロエテニル基、１，２，２−トリフルオロエテニル
基、３−フルオロ−１−ブテニル基、および４−フルオ
ロ−１−ブテニル基を、ハロゲン置換アルキニル基とし
て３，３，３−トリフルオロ−１−プロピニル基を例示
できる。
【００３５】一般式（１）においてＹが表す置換基とし
て具体的には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シア
ノ基、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル
基、アルケニル基、アルキニル基、アルケニルオキシ
基、アルキニルオキシ基、ハロゲン置換アルキル基、ハ
ロゲン化アルコキシ基、ハロゲン置換アルコキシアルキ
ル基、ハロゲン置換アルケニル基、ハロゲン置換アルキ
ニル基を例示できる。この例におけるアルキル基からハ
ロゲン置換アルキニル基までの、さらに具体的な例とし
ては、前記Ｒ0に対して例示したものと同様の置換基を
挙げることができる。
【００３６】本発明の第一において一般式（１）で表さ
れるアルコキシベンゼン誘導体の好ましい態様は、下記
の一般式（１−１）〜（１−２２）により表される化合
物である。
【００３７】
【化１３】
【００３８】
【化１４】
【００３９】
【化１５】
【００４０】（式中、Ｒ0、Ｒ1、Ｒ2、環Ａ0、環Ａ1、
環Ａ2、環Ａ3、Ｚ0、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3、Ｑ1、Ｑ2は前記と
同様の意味を表し、Ｑ4は水素原子またはハロゲン原子
を表す。）
【００４１】本発明の液晶組成物の第１の、一般式
（１）で示される化合物の少なくとも１種類を０．１〜
９９．９重量％、好ましくは１〜５０重量％、より好ま
しくは３〜２０重量％含有する。本発明の液晶組成物の
第２は、一般式（１）で示される化合物を少なくとも１
種類含有する第一成分に、液晶組成物の目的に応じて一
般式（２）〜（９）で表される化合物群から任意に選択
される化合物を混合して完成される。一般式（２）〜
（４）で示される化合物を更に具体的に表示すれば、以
下の一般式を例示することができる。
【００４２】
【化１６】
【００４３】
【化１７】
【００４４】
【化１８】
【００４５】
【化１９】
【００４６】
【化２０】
【００４７】
【化２１】
【００４８】
【化２２】
【００４９】
【化２３】
【００５０】
【化２４】
【００５１】（式中、Ｒ3、及びＹ1は前記と同様の意味
を表す。） 一般式（２）〜（４）で示される化合物は、正の誘電率
異方性を有し、熱的安定性や化学的安定性に優れてお
り、電圧保持率が高いので、高い信頼性を必要とする液
晶表示素子用の液晶組成物を調製する場合には有用な化
合物である。この場合、一般式（２）〜（４）で示され
る化合物の使用量は、液晶組成物の全重量に対して１〜
９９重量％の範囲で任意であるが、１０〜９７重量％、
好ましくは４０〜９５重量％である。必要に応じて、さ
らに一般式（７）〜（９）で表される化合物を含有して
もよい。一方、低い電圧で駆動する液晶表示素子用の液
晶組成物を調製する場合にも一般式（２）〜（４）で表
される化合物を使用できるが、５０重量％以下の使用量
が好ましい。一般式（５）、（６）で示される化合物と
して、好ましくは以下の化合物を挙げることができる。
【００５２】
【化２５】
【００５３】
【化２６】
【００５４】
【化２７】
【００５５】
【化２８】
【００５６】
【化２９】
【００５７】（Ｒ4、Ｒ5、Ｙ2は前記と同一の意味を示
す。） 一般式（５）、（６）で示される化合物は、大きな正の
誘電率異方性を有し、液晶組成物のしきい値電圧を小さ
くする目的で使用される。電気光学特性曲線における急
峻性を改良する目的にも使用される。そのほか、屈折率
異方性を調整したり、透明点を高くしてネマチック相範
囲を広げる目的にも使用される。このように一般式
（５）、（６）の化合物は、特に低い電圧で駆動する液
晶表示素子用の液晶組成物を調製する場合に適してい
る。一般式（５）、（６）の化合物の使用量を増大させ
ると、液晶組成物のしきい値電圧がより小さくなる。従
って、液晶組成物の粘度などの物性値を満足する限りに
おいて多量に使用した方が有利である。この場合の一般
式（５）、（６）の化合物の使用量は、組成物全体に対
して０．１〜９９．９重量％の範囲で任意に使用できる
が、１０〜９７重量％、より好ましくは４０〜９５重量
％である。一般式（７）〜（９）の化合物として、好ま
しくは以下の化合物を挙げることができる。
【００５８】
【化３０】
【００５９】
【化３１】
【００６０】
【化３２】
【００６１】
【化３３】
【００６２】（Ｒ6、Ｒ7は前記と同一の意味を示す。） 一般式（７）〜（９）の化合物は、絶対値が小さな誘電
率異方性を有する。一般式（７）の化合物は、主として
粘度や屈折率異方性を調整する目的で使用される。一
方、一般式（８）および（９）の化合物は、透明点を高
くしてネマチック相範囲を広げる目的で、または屈折率
異方性を調整する目的で使用される。一般式（７）〜
（９）の化合物の使用量を増大させるに従って、液晶組
成物のしきい値電圧が大きくなり、粘度が小さくなる。
そこで、必要とする液晶組成物のしきい値電圧を満足す
る限りにおいて、多量に使用することが望ましい。一般
式（７）〜（９）の化合物の使用量は、高い信頼性を必
要とする場合には４０重量％、より好ましくは３５重量
％以下が好適である。低いしきい値電圧を必要とする場
合には７０重量％以下、より好ましくは６０重量％以下
が好適である。
【００６３】また、本発明の組成物においては、液晶組
成物のらせん構造を誘起させる目的で、あるいは逆ねじ
れ（reverse twist）を防ぐ目的で、光学活性化合物を
添加してもよい。ピッチの温度依存性を調整する目的
で、２種以上の光学活性化合物を添加してもよい。光学
活性化合物として、公知のいずれの化合物を使用しても
かまわないが、以下の光学活性化合物を好ましい例とし
て挙げることができる。
【００６４】
【化３４】
【００６５】また、本発明の液晶組成物は、電界効果型
および電流効果型のいずれの表示素子にも使用できる。
例えば、ねじれネマチックモード、アクティブマトリッ
クス構造と組み合わせたねじれネマチックモード、超ね
じれネマチックモード、電界制御複屈折モード、のほ
か、メロシアニン系、スチリル系、アゾ系、アゾメチン
系、アゾキシ系、キノフタロン系、アントラキノン系、
およびテトラジン系等の二色性色素を添加してゲストホ
ストモードの素子用の液晶組成物としても使用できる。
また、ポリマー中にカプセル状の液晶組成物が分散した
表示素子やスポンジ状のポリマーに液晶組成物が存在す
る表示素子の用途にも使用できる。
【００６６】本発明の液晶性化合物を含有するネマチッ
ク液晶組成物として以下に示すような組成例（例１〜例
３４）を示すことができる。ただし、組成例中の化合物
は表１に示す取り決めに従い略号で示した。
【００６７】
【表１】
【００６８】また、下記の部分構造式において、トラン
ス−１，４−シクロヘキシレン基の水素原子がＱ4、Ｑ
5、Ｑ6の位置で重水素原子によって置換された場合に
は、Ｈ［４Ｄ、５Ｄ、６Ｄ］と表し、また、Ｑ8、Ｑ9、
Ｑ10の位置で重水素原子によって置換された場合には、
Ｈ［８Ｄ、９Ｄ、１０Ｄ］と表した。
【００６９】
【化３５】
【００７０】組成例１ ３−ＨＨＢ（Ｏ２，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＨＢ（Ｏ１，Ｏ１）−Ｆ ３．０％ １Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５．０％ ３−ＨＢ−Ｃ ２２．０％ １−ＢＴＢ−３ ５．０％ ２−ＢＴＢ−１ ７．０％ ３−ＨＨ−４ １１．０％ ３−ＨＨＢ−１ １１．０％ ３−ＨＨＢ−３ ９．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ６．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ６．０％ ＴNI＝８８．１（℃） η＝２２．６（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．１５２ Δε＝７．２ Ｖth＝２．０７（Ｖ） Ｐ＝１１μｍ（組成物に対し，カイラル剤のＣＭ３３を０．８重量％ 添加して測定した）
【００７１】組成例２ ３−ＨＨＢ（Ｏ１，Ｏ１）−Ｆ ４．０％ ３−ＨＢＢ（Ｏ２，Ｆ）−Ｆ ４．０％ Ｖ２−ＨＢ−Ｃ ４．０％ １Ｖ２−ＨＢ−Ｃ １２．０％ ３−ＨＢ−Ｃ １５．０％ ３−Ｈ［１Ｄ，２Ｄ，３Ｄ］−Ｃ ９．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％ ２−ＢＴＢ−１ ２．０％ ３−ＨＨ−４ ８．０％ ３−ＨＨ−ＶＦＦ ６．０％ ２−Ｈ［１Ｄ，２Ｄ，３Ｄ］ＨＢ−Ｃ ３．０％ ３−ＨＨＢ−Ｃ ６．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ８．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４．０％ ＴNI＝８３．０（℃） η＝２７．８（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．１４４ Δε＝８．９ Ｖth＝１．９５（Ｖ）
【００７２】組成例３ ３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｏ２）−ＯＣＦ３ ４．０％ ３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｏ２）−ＯＣＦ３ ４．０％ ２Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％ ３Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １５．０％ ４Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １３．０％ ５Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｃ １５．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｃ １５．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−４ ４．０％ ３−ＨＨＢ−１ ８．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％ ＴNI＝９１．５（℃） η＝８９．６（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．１４８ Δε＝３０．５ Ｖth＝０．８７（Ｖ）
【００７３】組成例４ ３−ＨＨＢ（Ｏ２，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＰｙＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ ４．０％ ４−ＢＢ−Ｃ ４．０％ ５−ＢＢ−Ｃ ５．０％ ２−ＰｙＢ−２ ２．０％ ３−ＰｙＢ−２ ２．０％ ４−ＰｙＢ−２ ２．０％ ６−ＰｙＢ−Ｏ５ ３．０％ ６−ＰｙＢ−Ｏ６ ３．０％ ６−ＰｙＢ−Ｏ７ ３．０％ ６−ＰｙＢ−Ｏ８ ３．０％ ３−ＰｙＢＢ−Ｆ ６．０％ ４−ＰｙＢＢ−Ｆ ６．０％ ５−ＰｙＢＢ−Ｆ ６．０％ ３−ＨＨＢ−１ ６．０％ ３−ＨＨＢ−３ ８．０％ ２−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４．０％ ２−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％ ２−Ｈ２ＢＴＢ−４ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ５．０％ ＴNI＝９２．９（℃） η＝３８．５（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．１９３ Δε＝５．８ Ｖth＝２．３８（Ｖ）
【００７４】組成例５ ３−ＨＨＢ（Ｏ１，Ｏ１）−Ｆ ５．０％ ３−ＤＢ−Ｃ １０．０％ ４−ＤＢ−Ｃ １０．０％ ２−ＢＥＢ−Ｃ ９．０％ ３−ＢＥＢ−Ｃ ４．０％ ３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＥＢ−Ｏ４ ６．０％ ４−ＨＥＢ−Ｏ２ ６．０％ ５−ＨＥＢ−Ｏ１ ６．０％ ３−ＨＥＢ−Ｏ２ ５．０％ ５−ＨＥＢ−Ｏ２ ４．０％ ５−ＨＥＢ−５ ５．０％ ４−ＨＥＢ−５ ５．０％ １Ｏ−ＢＥＢ−２ ４．０％ ３−ＨＨＢ−１ ６．０％ ３−ＨＨＥＢＢ−Ｃ ３．０％ ３−ＨＢＥＢＢ−Ｃ ３．０％ ５−ＨＢＥＢＢ−Ｃ ３．０％ ＴNI＝６５．１（℃） η＝４６．４（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．１１３ Δε＝１１．０ Ｖth＝１．４０（Ｖ）
【００７５】組成例６ ３−ＨＨＢ（Ｏ２，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｏ２）−ＯＣＦ３ ５．０％ ３−ＨＢ−Ｃ １８．０％ ７−ＨＢ−Ｃ ３．０％ １Ｏ１−ＨＢ−Ｃ ５．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％ ２−ＰｙＢ−２ ２．０％ ３−ＰｙＢ−２ ２．０％ ４−ＰｙＢ−２ ２．０％ １Ｏ１−ＨＨ−３ ７．０％ ２−ＢＴＢ−Ｏ１ ７．０％ ３−ＨＨＢ−１ ７．０％ ３−ＨＨＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％ ３−ＨＨＢ−３ ８．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ３．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ３．０％ ２−ＰｙＢＨ−３ ４．０％ ３−ＰｙＢＨ−３ ３．０％ ３−ＰｙＢＢ−２ ３．０％ ＴNI＝７６．９（℃） η＝２４．５（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．１３４ Δε＝７．８ Ｖth＝１．７９（Ｖ）
【００７６】組成例７ ３−ＨＨＢ（Ｏ１，Ｏ１）−Ｆ ３．０％ ３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｏ２）−ＯＣＦ３ ３．０％ ２Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％ ３Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １２．０％ １Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ １０．０％ ３−ＨＨ−ＥＭｅ １０．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ １８．０％ ７−ＨＥＢ−Ｆ ２．０％ ３−ＨＨＥＢ−Ｆ ２．０％ ５−ＨＨＥＢ−Ｆ ２．０％ ３−ＨＢＥＢ−Ｆ ４．０％ ２Ｏ１−ＨＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ２．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＥＢ（Ｆ）−Ｃ ２．０％ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ２．０％ ３−ＨＨＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％ ３−ＨＨＢ−３ １１．０％ ３−ＨＥＢＥＢ−Ｆ ２．０％ ３−ＨＥＢＥＢ−１ ２．０％ ＴNI＝７２．８（℃） η＝４１．１（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．１１２ Δε＝２３．３ Ｖth＝１．０１（Ｖ）
【００７７】組成例８ ３−ＨＢＢ（Ｏ２，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％ Ｖ−ＨＢ−Ｃ ６．０％ ５−ＰｙＢ−Ｃ ６．０％ ４−ＢＢ−３ １１．０％ ３−ＨＨ−２Ｖ １０．０％ ５−ＨＨ−Ｖ １１．０％ Ｖ−ＨＨＢ−１ ７．０％ Ｖ２−ＨＨＢ−１ １５．０％ ３−ＨＨＢ−１ ９．０％ １Ｖ２−ＨＢＢ−２ １０．０％ ３−ＨＨＥＢＨ−３ ５．０％ ＴNI＝８８．０（℃） η＝１９．８（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．１１０ Δε＝４．９ Ｖth＝２．３３（Ｖ）
【００７８】組成例９ ３−ＨＢＢ（Ｏ２，Ｆ）−Ｆ ４．０％ ３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｏ２）−ＯＣＦ３ ４．０％ ２Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％ ３Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １２．０％ １Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ １６．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ １０．０％ ３−ＨＨ−４ ３．０％ ３−ＨＨＢ−Ｆ ３．０％ ３−ＨＨＢ−１ ４．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％ ３−ＨＢＥＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨＥＢ−Ｆ ７．０％ ５−ＨＨＥＢ−Ｆ ７．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ５．０％ ＴNI＝８４．８（℃） η＝４６．８（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．１４０ Δε＝２８．７ Ｖth＝０．９７（Ｖ）
【００７９】組成例１０ ３−ＨＨＢ（Ｏ２，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｏ２）−ＯＣＦ３ ３．０％ ２−ＢＥＢ−Ｃ １２．０％ ４−ＢＥＢ−Ｃ ６．０％ ３−ＨＢ−Ｃ ２８．０％ ３−ＨＥＢ−Ｏ４ １０．０％ ４−ＨＥＢ−Ｏ２ ８．０％ ５−ＨＥＢ−Ｏ１ ８．０％ ３−ＨＥＢ−Ｏ２ ６．０％ ５−ＨＥＢ−Ｏ２ ５．０％ ３−ＨＨＢ−１ ７．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％ ＴNI＝６６．９（℃） η＝２９．５（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．１０６ Δε＝１０．０ Ｖth＝１．３５（Ｖ）
【００８０】組成例１１ ３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｏ２）−ＯＣＦ３ ５．０％ ２−ＢＥＢ−Ｃ １０．０％ ５−ＢＢ−Ｃ １２．０％ ７−ＢＢ−Ｃ ７．０％ １−ＢＴＢ−３ ７．０％ ２−ＢＴＢ−１ ５．０％ １Ｏ−ＢＥＢ−２ １０．０％ １Ｏ−ＢＥＢ−５ １２．０％ ２−ＨＨＢ−１ ４．０％ ３−ＨＨＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨＢ−１ ７．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％ ３−ＨＨＢ−３ １３．０％ ＴNI＝６４．５（℃） η＝２５．０（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．１５２ Δε＝７．２ Ｖth＝１．７２（Ｖ）
【００８１】組成例１２ ３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｏ２）−ＯＣＦ３ ５．０％ １Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ８．０％ ３−ＨＢ−Ｃ ５．０％ Ｖ２Ｖ−ＨＢ−Ｃ １４．０％ Ｖ２Ｖ−ＨＨ−３ １９．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ ４．０％ ３−ＨＨＢ−１ １０．０％ ３−ＨＨＢ−３ １５．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４．０％ ＴNI＝９８．０（℃） η＝２２．８（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．１３１ Δε＝８．４ Ｖth＝１．９２（Ｖ）
【００８２】組成例１３ ３−ＨＨＢ（Ｏ２，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢＢ（Ｏ２，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ５−ＢＴＢ（Ｆ）ＴＢ−３ １０．０％ Ｖ２−ＨＢ−ＴＣ １０．０％ ３−ＨＢ−ＴＣ １０．０％ ３−ＨＢ−Ｃ ７．０％ ５−ＨＢ−Ｃ ７．０％ ５−ＢＢ−Ｃ ３．０％ ２−ＢＴＢ−１ １０．０％ ２−ＢＴＢ−Ｏ１ ５．０％ ３−ＨＨ−４ ５．０％ ３−ＨＨＢ−１ １０．０％ ３−ＨＨＢ−３ １１．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ３．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ３．０％ ＴNI＝９４．２（℃） η＝１９．６（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．１９５ Δε＝７．１ Ｖth＝２．００（Ｖ）
【００８３】組成例１４ ３−ＨＨＢ（Ｏ２，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｏ２）−ＯＣＦ３ ３．０％ １Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ４．０％ ３−ＨＢ−Ｃ １８．０％ ２−ＢＴＢ−１ １０．０％ ５−ＨＨ−ＶＦＦ ３０．０％ １−ＢＨＨ−ＶＦＦ ８．０％ １−ＢＨＨ−２ＶＦＦ １１．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４．０％ ３−ＨＨＢ−１ ４．０％ ＴNI＝７４．５（℃） η＝１７．２（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．１２１ Δε＝６．３ Ｖth＝２．１０（Ｖ）
【００８４】組成例１５ ３−ＨＨＢ（Ｏ１，Ｏ１）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｏ２）−ＯＣＦ３ ３．０％ ２−ＨＢ−Ｃ ５．０％ ３−ＨＢ−Ｃ ９．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ １５．０％ ２−ＢＴＢ−１ ３．０％ ３−ＨＨＢ−１ ８．０％ ３−ＨＨＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ５．０％ ３−ＨＨＢ−３ １４．０％ ３−ＨＨＥＢ−Ｆ ４．０％ ５−ＨＨＥＢ−Ｆ ４．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ７．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ７．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ７．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２．０％ ＴNI＝９４．６（℃） η＝２４．７（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．０９５ Δε＝４．６ Ｖth＝２．５４（Ｖ）
【００８５】組成例１６ ３−ＨＨＢ（Ｏ２，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｏ２）−ＯＣＦ３ ３．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １７．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １７．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １６．０％ ２−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １３．０％ ＴNI＝９９．０（℃） η＝２８．６（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．０９０ Δε＝５．８ Ｖth＝２．０５（Ｖ） Ｐ＝７９μｍ（組成物に対し，カイラル剤のＣＮを０．３重量％添加 して測定した）
【００８６】組成例１７ ３−ＨＨＢ（Ｏ２，Ｆ）−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨＢ（Ｏ１，Ｏ１）−Ｆ ４．０％ ７−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−Ｈ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ １０．０％ ３−ＨＨ−４ ２．０％ ３−ＨＨ［５Ｄ，６Ｄ，７Ｄ］−４ ３．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＨ［５Ｄ，６Ｄ，７Ｄ］Ｂ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ３．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＨＢ−１ ８．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ５．０％ ３−ＨＨＢ−３ ４．０％ ＴNI＝８２．９（℃） η＝２７．１（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．０８４ Δε＝３．７ Ｖth＝２．５２（Ｖ）
【００８７】組成例１８ ３−ＨＢＢ（Ｏ２，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｏ２）−ＯＣＦ３ ５．０％ ７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ ７．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １６．０％ ２−ＨＢＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＢＢ−Ｆ ４．０％ ５−ＨＢＢ−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ＴNI＝７８．６（℃） η＝３１．２（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．１０９ Δε＝６．６ Ｖth＝１．９４（Ｖ）
【００８８】組成例１９ ３−ＨＨＢ（Ｏ２，Ｆ）−Ｆ ４．０％ ３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｏ２）−ＯＣＦ３ ４．０％ ７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５．０％ ５−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ３−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６．０％ ＴNI＝６８．０（℃） η＝３２．０（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．０８３ Δε＝９．８ Ｖth＝１．４５（Ｖ）
【００８９】組成例２０ ３−ＨＨＢ（Ｏ２，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６．０％ ＴNI＝７３．５（℃） η＝３８．２（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．０８２ Δε＝１３．２ Ｖth＝１．３７（Ｖ）
【００９０】組成例２１ ３−ＨＨＢ（Ｏ２，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＢＢ（Ｏ２，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｏ２）−ＯＣＦ３ ５．０％ ３−ＨＢ−ＣＬ １０．０％ ５−ＨＢ−ＣＬ ４．０％ ７−ＨＢ−ＣＬ ４．０％ １Ｏ１−ＨＨ−５ ５．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ８．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ７．０％ ４−ＨＨＢ−ＣＬ ８．０％ ５−ＨＨＢ−ＣＬ ８．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−ＣＬ ４．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＶＢ−２ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＶＢ−３ ４．０％ ＴNI＝８０．８（℃） η＝３１．３（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．１２０ Δε＝７．０ Ｖth＝１．９９（Ｖ）
【００９１】組成例２２ ３−ＨＨＢ（Ｏ１，Ｏ１）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＢＢ（Ｏ２，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｏ２）−ＯＣＦ３ ５．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２１．０％ ３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ５−ＨＨＥＢＢ−Ｆ ２．０％ ３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ １Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ ４．０％ １Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ ４．０％ ＴNI＝８１．９（℃） η＝５２．１（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．０９９ Δε＝１０．２ Ｖth＝１．６２（Ｖ）
【００９２】組成例２３ ３−ＨＨＢ（Ｏ１，Ｏ１）−Ｆ ５．０％ ５−ＨＢ−Ｆ １２．０％ ６−ＨＢ−Ｆ ９．０％ ７−ＨＢ−Ｆ ７．０％ ２−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ７．０％ ３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ７．０％ ４−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ７．０％ ３−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３ ４．０％ ５−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３ ４．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３ ５．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−３ ３．０％ ５−ＨＢＢＨ−３ ３．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ ４．０％ ＴNI＝７９．３（℃） η＝２２．４（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．０８８ Δε＝４．８ Ｖth＝２．３２（Ｖ）
【００９３】組成例２４ ３−ＨＢＢ（Ｏ２，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｏ２）−ＯＣＦ３ ５．０％ ５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７．０％ ５−Ｈ４ＨＢ−ＯＣＦ３ １５．０％ ３−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ ８．０％ ５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ ５．０％ ３−ＨＢ−ＣＬ ６．０％ ５−ＨＢ−ＣＬ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＶＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ５．０％ ３−Ｈ２ＨＢ−ＯＣＦ３ ５．０％ Ｖ−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＨＨＥＢ−ＯＣＦ３ ２．０％ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＨＨ−Ｖ２Ｆ ３．０％ ＴNI＝６４．４（℃） η＝３３．２（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．０８６ Δε＝９．４ Ｖth＝１．６２（Ｖ）
【００９４】組成例２５ ３−ＨＢＢ（Ｏ２，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｏ２）−ＯＣＦ３ ５．０％ ３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｏ２）−ＯＣＦ３ ５．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １９．０％ １Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ ５．０％ １Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ ５．０％ ＴNI＝８５．８（℃） η＝４６．８（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．１２８ Δε＝８．７ Ｖth＝１．７６（Ｖ）
【００９５】組成例２６ ３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｏ２）−ＯＣＦ３ ５．０％ ５−ＨＢ−ＣＬ １２．０％ ３−ＨＨ−４ ７．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ ２０．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ２−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ １．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４．０％ ３−ＨＢＣＦ２ＯＢ−ＯＣＦ３ ４．０％ ５−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ ４．０％ ３−ＨＨＢ−１ ３．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％ ＴNI＝６７．３（℃） η＝１８．１（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．０８４ Δε＝４．７ Ｖth＝２．０６（Ｖ）
【００９６】組成例２７ ３−ＢＣＦ２ＯＢ（Ｏ２，Ｆ）−ＣＦ３ ５．０％ ３−ＨＨＢ（Ｏ２，Ｆ）−Ｆ ４．０％ ３−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ８．０％ ３−ＨＢ−Ｃ ４．０％ Ｖ−ＨＢ−Ｃ ８．０％ １Ｖ−ＨＢ−Ｃ ８．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ ３．０％ ３−ＨＨ−２Ｖ １４．０％ ３−ＨＨ−２Ｖ１ ７．０％ Ｖ２−ＨＨＢ−１ １５．０％ ３−ＨＨＢ−１ ５．０％ ３−ＨＨＥＢ−Ｆ ７．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ６．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ６．０％
【００９７】組成例２８ ３−ＢＣＦ２ＯＢ（Ｏ２，Ｆ）−ＣＦ３ ５．０％ ３−ＨＨＢ（Ｏ１，Ｏ１）−Ｆ ５．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９．０％ ５−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５．０％ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２．０％ ４−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２．０％ ５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２．０％ ３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％
【００９８】組成例２９ ３−ＨＢ（Ｏ２）−ＯＣＦ３ ３．０％ ３−ＨＢＢ（Ｏ２，Ｆ）−Ｆ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｏ１，Ｏ１）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ５−ＢＴＢ（Ｆ）ＴＢ−３ １０．０％ Ｖ２−ＨＢ−ＴＣ １０．０％ ３−ＨＢ−ＴＣ １０．０％ ３−ＨＢ−Ｃ １０．０％ ５−ＨＢ−Ｃ ７．０％ ５−ＢＢ−Ｃ ３．０％ ２−ＢＴＢ−１ １０．０％ ２−ＢＴＢ−Ｏ１ ５．０％ ３−ＨＨ−４ ５．０％ ３−ＨＨＢ−３ １１．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ３．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ３．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ３．０％
【００９９】組成例３０ ３−ＨＥＢ（Ｏ２，Ｆ）−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｏ２，Ｆ）−ＣＦ３ ４．０％ １Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ６．０％ ３−ＨＢ−Ｃ １０．０％ ２−ＢＴＢ−１ １０．０％ ５−ＨＨ−ＶＦＦ ３０．０％ １−ＢＨＨ−ＶＦＦ ８．０％ １−ＢＨＨ−２ＶＦＦ １１．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４．０％ ３−ＨＨＢ−１ ４．０％
【０１００】組成例３１ ３−ＨＥＢ（Ｏ２，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＢ（Ｏ１，Ｏ１）−ＯＣＦ３ ５．０％ ３−ＨＨＢ（Ｏ１，Ｏ１）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＢＢ（Ｏ２，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｏ２，Ｆ）−ＣＦ３ ５．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｏ２）Ｂ（Ｆ）−Ｃ ５．０％ ２−ＨＢ−Ｃ ４．０％ ３−ＨＢ−Ｃ １２．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ １５．０％ ２−ＢＴＢ−１ ３．０％ ３−ＨＨＢ−１ ８．０％ ３−ＨＨＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ５．０％ ３−ＨＨＢ−３ １４．０％
【０１０１】組成例３２ ４−ＨＢ（Ｏ２）−ＯＣＦ３ １０．０％ ３−ＨＥＢ（Ｏ２，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨＢ（Ｏ２，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨＢ（Ｏ１，Ｏ１）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｏ２，Ｆ）−ＣＦ３ ５．０％ ３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｏ１，Ｏ１）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １７．０％ ３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ １Ｏ１−ＨＢＢＨ−４ ４．０％ １Ｏ１−ＨＢＢＨ−５ ４．０％
【０１０２】組成例３３ ３−ＨＥＢ（Ｏ２，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｏ２）Ｂ（Ｆ）−Ｃ ５．０％ ５−ＨＢ−Ｆ １２．０％ ６−ＨＢ−Ｆ ９．０％ ７−ＨＢ−Ｆ ７．０％ ３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ７．０％ ４−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ７．０％ ５−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ５．０％ ３−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３ ４．０％ ５−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３ ４．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３ ５．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ７．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−３ ３．０％ ５−ＨＢＢＨ−３ ３．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ ４．０％
【０１０３】組成例３４ ３−ＨＢ（Ｏ１，Ｏ１）−ＯＣＦ３ ４．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｏ２，Ｆ）−ＣＦ３ ４．０％ ５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７．０％ ５−Ｈ４ＨＢ−ＯＣＦ３ １５．０％ ５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ １０．０％ ３−ＨＢ−ＣＬ ６．０％ ５−ＨＢ−ＣＬ ４．０％ ２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＶＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ５．０％ ３−Ｈ２ＨＢ−ＯＣＦ３ ５．０％ Ｖ−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＨＨＥＢ−ＯＣＦ３ ２．０％ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＨＨ−Ｖ２Ｆ ３．０％
【０１０４】一般式（１）で表される本発明の化合物
は、通常の有機合成化学の手法を組み合わせるこにより
製造できる。例えば、オーガニック・シンセシス（Orga
nic Syntheses, John Wiley ＆ Sons, Inc.）、オーガ
ニック・リアクションズ（Organic Reactions, John Wi
ley ＆ Sons, Inc.）、実験化学講座（丸善株式会社）
等に記載された方法を、適当に選択して組み合わせれば
よい。
【０１０５】一般式（１）において、環Ａ1が１，４−
フェニレン基、Ｚ1が単結合である化合物（１−ａ）を
製造する場合は、まず水酸化ナトリウムあるいは水酸化
カリウム等の塩基の存在下、50〜100℃の条件で、３−
フルオロブロモベンゼン誘導体（１５）にアルコールを
作用させて、３位のフッ素原子が求核置換された化合物
（１６）を得る。なお、Ｑ3がフッ素原子である場合、
微量の３，５−ジフルオロ置換体が生成するが、シリカ
ゲルカラムクロマトフラフィーで精製して、目的物を単
離する。得られた化合物（１６）を、テトラキストリフ
ェニルホスフィンパラジウム（０）等のパラジウム触媒
存在下、Org. Synth., IV, 68(1963)に記載の方法で調
製したボロン酸誘導体（１７）とカップリング反応させ
て目的の化合物（１−ａ）を製造する。
【０１０６】
【化３６】
【０１０７】（上記においてＲ0、Ｒ1、環Ａ0、環Ａ2、
環Ａ3、Ｚ0、Ｚ2、Ｚ3、ｌ、ｎ、ｏ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3お
よびＹは前記と同一の意味を表す。） 一般式（１）において、環Ａ1が１，４−シクロヘキシ
レン基、Ｚ1が単結合である化合物（１−ｂ）は以下の
方法で製造できる。前記の化合物（１６）から調製した
グリニャール試薬をシクロヘキサノン誘導体（１８）に
作用させてシクロヘキサノール誘導体（１９）を製造す
る。グリニャール試薬の調製が困難な場合は、化合物
（１６）にブチルリチウム等のアルキルリチウムを作用
させてリチオ化し、化合物（１８）に作用させて化合物
（１９）を製造する。次に、塩酸、硫酸等の鉱酸、ｐ−
トルエンスルフィン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有
機酸、あるいは酸性イオン交換樹脂等の酸触媒存在下、
化合物（１９）を脱水反応させて生成するシクロヘキセ
ン誘導体を、パラジウム炭素あるいはラネーニッケル等
を触媒とした接触水素還元を行って目的の化合物（１−
ｂ）を製造する。
【０１０８】
【化３７】
【０１０９】（上記においてＲ0、Ｒ1、環Ａ0、環Ａ2、
環Ａ3、Ｚ0、Ｚ2、Ｚ3、ｌ、ｎ、ｏ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3お
よびＹは前記と同一の意味を表し、Ｒ’はアルキル基あ
るいはイソアルキル基を表す。） 一般式（１）において、Ａ1が１，４−フェニレン基、
Ｚ1がジフルオロメチレンオキシ基（−ＣＦ2Ｏ−）であ
る化合物（１−ｃ）は、特開平2-289529号あるいは特開
平5-112778号に記載の方法に従って製造できるが、以下
の方法によっても容易に製造できる。すなわち、R. L.
Kidwellt等の方法（Org. Synth., V, 918(1973)）に従
い、化合物（１６）から調製したグリニャール試薬にホ
ウ酸トリアルキルを作用させ、ボロン酸エステル誘導体
（２０）を調製する。次いで過酢酸で酸化してフェノー
ル誘導体（２１）を製造する。グリニャール試薬の調製
が困難な場合には、アルキルリチウムでリチオ化した
後、ホウ酸トリアルキルを作用させて化合物（２０）を
製造する。次いでChem. Ber., 98, 838(1965)に記載の
方法に従い、フェノール誘導体（２１）に、J. Am. Che
m. Soc., 50, 3106(1928)およびHelv. Chim. Acta., 3,
824(1920)に記載の方法で調製できるチオンカルボン酸
塩化物（２２）をピリジン等の塩基の存在下で作用さ
せ、チオン−Ｏ−エステル誘導体（２３）を製造する。
化合物（２３）はジエチルアミノサルファートリフルオ
リド（以下ＤＡＳＴと省略する。）を作用させるか、あ
るいは特開平5-255165号に記載の方法に準じ、ｎ−ブロ
モスクシンイミド存在下、二水素三フッ化四級アンモニ
ウムを作用させ、目的の化合物（１−ｃ）を製造する。
【０１１０】
【化３８】
【０１１１】（上記においてＲ0、Ｒ1、環Ａ0、環Ａ2、
環Ａ3、Ｚ0、Ｚ2、Ｚ3、ｌ、ｎ、ｏ、Ｑ1、Ｑ2、Ｑ3お
よびＹは前記と同一の意味を表し、Ｒ’およびＲ”はア
ルキル基あるいはイソアルキル基を表す。） 一般式（１）において、Ｚ1がメチレンオキシ基である
化合物（１−ｄ）は、前記のフェノール誘導体（２１）
に、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）等の極性非プロト
ン溶媒中、水素化ナトリウムを作用させ、フェノラート
に変換した後、臭化物（２４）を作用させて製造する。
【０１１２】
【化３９】
【０１１３】（上記においてＲ0、Ｒ1、環Ａ0、環Ａ1、
環Ａ2、環Ａ3、Ｚ0、Ｚ2、Ｚ3、ｌ、ｎ、ｏ、Ｑ1、Ｑ
2、Ｑ3およびＹは前記と同一の意味を表す。） 一般式（１）において、Ｑ3が−ＯＲ1あるいは−ＯＲ2
である化合物（２８）は次のように製造する。すなわち
３,５−ジフルオロブロモベンゼン誘導体（２５）に、
ＤＭＦ等の非プロトン性の極性溶媒中、アルコール（Ｒ
1ＯＨ）から調製したナトリウムアルコキシドを50〜100
℃で作用させてジアルコキシ置換体（２６）を製造す
る。この反応の際、モノアルコキシ置換体が少量生成す
るが、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで除去でき
る。また、前記の３−フルオロブロモベンゼン誘導体化
合物（１５）から化合物（１６）を誘導した手法に従っ
て、３,５−ジフルオロブロモベンゼン誘導体（２５）
からアルコキシ基を有する化合物（２７）を製造し、さ
らに、上記と同様に非プロトン溶媒中、ナトリウムアル
コキシド（Ｒ2ＯＮａ）を作用させて、Ｒ1Ｏ−基および
Ｒ2Ｏ−基で置換された誘導体（２８）を製造できる。
【０１１４】
【化４０】
【０１１５】
【化４１】
【０１１６】（上記においてＲ1、Ｒ1、環Ａ2、環Ａ3、
Ｚ2、Ｚ3、ｎ、ｏ、Ｑ1、Ｑ2およびＹは前記と同一の意
味を表す。） 上記の化合物（２６）および化合物（２８）を、前記の
化合物（１６）の代わりに使用して同様に処理すれば化
合物（１−ｅ）、（１−ｆ）、（１−ｇ）、（１−
ｈ）、（１−ｉ）、（１−ｊ）、（１−ｋ）、および
（１−ｌ）を製造できる。
【０１１７】
【化４２】
【０１１８】（上記においてＲ0、Ｒ1、Ｒ2、環Ａ0、環
Ａ1、環Ａ2、環Ａ3、Ｚ0、Ｚ2、Ｚ3、ｌ、ｎ、ｏ、Ｑ
1、Ｑ2およびＹは前記と同一の意味を表す。） 結合基Ｚ0、Ｚ1、Ｚ2、およびＺ3のいずれかが−ＣＨ2
ＣＨ2−である化合物は、特公平3-03643号あるいは特開
昭59-25338号に記載の方法に準じ製造する。結合基のい
ずれかが−（ＣＨ2）4−である化合物は、特開平3-6663
2号、特開平4-501575号、あるいは特開平5-310605号に
記載の方法に準じ製造する。結合基のいずれかが−ＣＨ
＝ＣＨ−である化合物は、特開昭61-215336号あるいは
特開平3-127748号に記載の方法に準じて製造する。結合
基のいずれかが−ＣＨ≡ＣＨ−である化合物は、特開昭
61-280441号あるいは特開平1-502908号に記載の方法に
準じて製造する。
【０１１９】
【実施例】以下、実施例により本発明の化合物の製造方
法および使用例をさらに詳細に説明するが、本発明はこ
れらの実施例に限定されるものではない。なお、実施例
において、Crは結晶を、Nはネマチック相を、Smはスメ
クチック相を、またIsoは等方性液体を示す。相転移温
度の単位は全て℃である。
【０１２０】実施例１ ３,４−ジフルオロ−５−エトキシ−（トランス−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル）ベンゼン（化合物Ｎｏ.１９５：一般式（１）に
おいてｌ＝ｍ＝１、ｎ＝ｏ＝０、環Ａ0および環Ａ1が
１,４−シクロヘキシレン基、Ｒ0＝n-Ｃ3Ｈ7、Ｒ1＝Ｃ2
Ｈ5、Ｚ0およびＺ1が共有結合、Ｑ1およびＱ2が水素原
子、Ｑ3およびＹがフッ素原子である化合物）の製造を
４工程に分けて詳述する。
【０１２１】第１工程：３，４，５−トリフルオロブロ
モベンゼンの求核置換反応 攪拌機、温度計、および冷却管を備えた500mlの三口フ
ラスコに、３，４，５−トリフルオロブロモベンゼン2
5.0g(118.5mmol)、水酸化カリウム19.9g(355.5mmol)、
およびエタノール20mlを入れ、攪拌しながら３時間加熱
環流した。反応終了後、未反応のエタノールを減圧下で
留去し、水200mlを添加し、ジエチルエーテル200mlで抽
出した。抽出液を水(150ml)で３回洗浄した後、無水硫
酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去して得られた無
色油状物27.8gをシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（展開溶媒；ヘプタン、Ｒf＝0.36）で精製し、無色油
状の３，４−ジフルオロ−５−エトキシブロモベンゼン
23.3gを得た。
【０１２２】第２工程：３，４−ジフルオロ−５−エト
キシ−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキセン−１−イル）ベンゼンの製
造 攪拌機、温度計および窒素導入管を備えた500mlの三つ
口フラスコに、窒素雰囲気下、削り状マグネシウム2.7g
(110.8mmol)とテトラヒドロフラン（以下ＴＨＦと省略
する。）20mlを入れ、攪拌しながら、第１工程で得た
３，４−ジフルオロ−５−エトキシブロモベンゼン23.3
g(105.5mmol)のＴＨＦ60ml溶液を、反応温度が５０℃を
越えないように調節しながら50分間で滴下した。滴下終
了後、５０℃に加熱しながら、さらに２時間攪拌した。
次いで４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
シクロヘキサノン23.5g(105.5mmol)のＴＨＦ60ml溶液を
反応温度を45〜50℃調節しながら30分間で滴下し、さら
に50℃で２時間攪拌した。反応混合物を５℃以下に冷却
した後、６規定の塩酸30mlを添加した。次いでトルエン
200mlで抽出した後、抽出液を水(150ml)で２回、飽和炭
酸ナトリウム水溶液100mlで１回、水(150ml)で２回で洗
浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒
を留去して茶褐色固体43.9gを得た。
【０１２３】第３工程：３，４−ジフルオロ−５−エト
キシ−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキセン−１−イル）ベンゼンの製
造 攪拌機、冷却管およびディーンスタークの脱水管を備え
た500mlの三口フラスコに第２工程で得た茶褐色固体43.
9g、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物2.2gおよびトルエ
ン250mlを入れし、攪拌しながら２時間加熱環流した。
反応混合物を、水(200ml)で２回、飽和炭酸水素ナトリ
ウム水溶液100mlで１回および水(200ml)で２回洗浄した
後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒を
留去して茶褐色固体37.2gを得た。これをシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘプタン／トルエ
ン＝９／１、Ｒf＝0.38）で精製し、さらにヘプタンか
ら再結晶して３，４−ジフルオロ−５−エトキシ−（ト
ランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）シクロヘキセン−１−イル）ベンゼンの無色結晶1
2.8gを得た。融点97.4℃；1H-NMR(δppm); 0.8-2.5(27
H,m), 4.12(2H,q,J=6.8Hz), 6.04(1H,bs), 6.6-6.7(2H,
m).
【０１２４】第４工程：３，４−ジフルオロ−５−エト
キシ−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル）ベンゼンの製造 第３工程で得た３，４−ジフルオロ−５−エトキシ−
（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）シクロヘキセン−１−イル）ベンゼン12.8g(36.9
mmol)を、トルエン100mlおよびエタノール50mlの混合溶
媒に溶解し、触媒のラネーニッケル13gを添加し、300ml
オートクレーブ中、室温、水素圧３〜４Kg/cm2の条件下
で３時間接触水素反応させた。反応混合物から触媒を濾
過して除去し、減圧下で濃縮して固体12.8gを得た。得
られた固体をヘプタンから再結晶して３，４−ジフルオ
ロ−５−エトキシ−（トランス−４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）ベンゼンの
無色結晶を得た。Cr 81.8℃Iso。1H-NMR(δppm); 0.7-
2.7(30H,m), 4.11(2H,q,J=7.1Hz), 6.5-6.7(2H,m)。19F
-NMR(δppm,CFCl3); -138.50, -163.56。
【０１２５】実施例２ ４−フルオロ−３，５−ジメトキシ−（トランス−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル）ベンゼン（化合物Ｎｏ.１９９；一般式（１）に
おいてｌ＝ｍ＝１、ｎ＝ｏ＝０、環Ａ0および環Ａ1が
１，４−シクロヘキシレン基、Ｒ0＝n-Ｃ3Ｈ7、Ｒ1＝Ｃ
Ｈ3、Ｚ0およびＺ1が共有結合、Ｑ1およびＱ2が水素原
子、Ｑ3がメトキシ基、Ｙがフッ素原子の化合物）の製
造 攪拌機、温度計および冷却管を備えた500mlの三口フラ
スコに、３，４，５−トリフルオロブロモベンゼン20.0
g(94.8mmol)のＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド50ml溶液
を入れて攪拌し、反応温度を80℃以下に調節しながら15
分間でナトリウムメトキシド12.8gを添加した。添加終
了後、さらに60℃で２時間攪拌した。得られた反応混合
物に水200mlを加え、ジエチルエーテル200mlで抽出し
た。抽出液を水(150ml)で３回洗浄した後、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した。溶媒を留去して得た茶褐色固体
23.8gをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶
媒；ヘプタン／トルエン＝８／２、Ｒf＝0.26）で精製
し、４−フルオロ−３，５−ジメトキシブロモベンゼン
の無色針状結晶14.1gを得た。1H-NMR(δppm); 3.86(6H,
s), 6.74(2H,d,J=7.3Hz)。19F-NMR(δppm,CFCl3); -16
0.86。
【０１２６】上記操作で得た４−フルオロ−３，５−ジ
メトキシブロモベンゼン(14.1g)を原料とし、実施例１
の第２工程〜第４工程で示した製造方法に準じて操作し
て、目的の４−フルオロ−３，５−ジメトキシ−（トラ
ンス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
シクロヘキシル）ベンゼン6.3gを得た。Cr 108.5 Iso。
1H-NMR(δppm); 0.7-2.1(26H,m), 2.40(1H,m), 3.87(6
H,s), 6.44(2H,d,J=7.3Hz)。19F-NMR(δppm,CFCl3); -1
62.31。
【０１２７】実施例３ ４−プロピル−α，α−ジフルオロベンジル（３−フル
オロ−４−トリフルオロメチル−５−エトキシフェニ
ル）エーテル（化合物Ｎｏ.３０；一般式（１）におい
てｌ＝１、ｍ＝ｎ＝ｏ＝０、環Ａ0が１，４−フェニレ
ン基、Ｒ0＝n-Ｃ3Ｈ7、Ｒ1＝Ｃ2Ｈ5、Ｚ0がジフルオロ
メチレンオキシ基、Ｑ1およびＱ2が水素原子、Ｑ3がフ
ッ素原子、Ｙがトリフルオロメチル基の化合物）の製造
を５工程に分けて説明する。
【０１２８】第１工程：２，６−ジフルオロ−４−ブロ
モベンゾトリフルオリドの求核置換反応 攪拌機、温度計および冷却管を備えた500mlの三口フラ
スコに、２，６−ジフルオロ−４−ブロモベンゾトリフ
ルオリド20.0g(76.7mmol)、水酸化カリウム12.9g(222.9
mmol)、およびエタノール100mlを入れ、攪拌しながら４
時間加熱環流した。反応混合物から減圧下で未反応のエ
タノールを留去した後、水200mlを加え、ジエチルエー
テル200mlで抽出した。抽出液を水(150ml)で３回洗浄し
た後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し
て得た無色の油状物20.5gをシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（展開液：ヘプタン）で精製し、無色油状の
２−フルオロ−４−ブロモ−６−エトキシベンゾトリフ
ルオリド18.7gを得た。
【０１２９】第２工程：３−フルオロ−４−トリフルオ
ロメチル−５−エトキシフェノールの製造 攪拌機、温度計および窒素導入管を備えた300mlの三つ
口フラスコに、窒素雰囲気下で削り状マグネシウム1.7g
(68.4mmol)とジエチルエーテル15mlを入れ、攪拌しなが
ら第１工程で得た２−フルオロ−４−ブロモ−６−エト
キシベンゾトリフルオリド18.7g(65.1mmol)のジエチル
エーテル70ml溶液を25分間で滴下した。滴下終了後、さ
らに２時間加熱攪拌した。次いで反応混合物を５℃以下
に冷却し、この温度に保ちながらホウ酸トリメチル8.1g
(78.2mmol)を滴下し、同温度で20分間攪拌した後、酢酸
9.8g(162.9mmol)を添加した。次いで室温で30％過酸化
水素水18.4gを滴下し、さらに室温で６時間攪拌した。
反応混合物を15%チオ硫酸ナトリウム水溶液200mlに投じ
て反応を終了させ、ジエチルエーテルで抽出した。抽出
抽液を水(150ml)で３回で洗浄し、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥した後、溶媒を留去して無色油状物13.5gを得
た。これを減圧下で蒸留し、３−フルオロ−４−トリフ
ルオロメチル−５−エトキシフェノールの無色結晶、8.
5gを得た。融点82.7℃。
【０１３０】第３工程：４−プロピルチオ安息香酸クロ
リドの製造 攪拌機、温度計、滴下ロートおよび窒素導入管を備えた
1000mlの三口フラスコに、窒素雰囲気下で削り状マグネ
シウム9.4g(386.8mmol)とＴＨＦ20mlを入れ、攪拌しな
がら４−プロピルブロモベンゼン70.0g(351.6mmol)のＴ
ＨＦ溶液200mlを、反応温度を45〜55℃に調節しながら
１時間で滴下した。滴下終了後、55℃で２時間攪拌し
た。得られた反応混合物を10℃以下に冷却し、二硫化炭
素133.8g(1.75mol)を50分間で滴下した。滴下後、室温
でさらに14時間攪拌した。反応混合物を５℃以下に冷却
し、６規定塩酸100mlを滴下して反応を終了させた。ジ
エチルエーテル300mlで抽出し、抽出液を水(200ml)で３
回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下
で溶媒を留去して、赤紫の油状の４−プロピルジチオ安
息香酸64.2gを得た。1H-NMR(δppm); 0.95(3H,t,J=7.4H
z), 1.65(2H,m), 2.63(2H,t,J=7.8Hz), 6.0-6.5(1H,b
s), 7.18(2H,d,J=8.3Hz), 7.99(2H,d,J=8.6Hz)。
【０１３１】攪拌機、温度計、冷却管、および滴下ロー
トを備えた300mlの三口フラスコに、上記の操作で得た
４−プロピルジチオ安息香酸11.1g(56.7mmol)およびジ
エチルエーテル60mlを入れ、室温で攪拌しながら、塩化
チオニル13.5g(113.4mmol)を５分間で滴下し、さらに８
時間加熱環流した。反応混合物からジエチルエーテルを
留去し、減圧下で未反応の塩化チオニルを留去して、暗
赤紫色で油状の４−プロピルチオ安息香酸クロリド11.5
gを得た。
【０１３２】第４工程：チオン−Ｏ−エステル誘導体
（２９）の製造 攪拌機、温度計、冷却管、および滴下ロートを備えた30
0mlの三口フラスコに、上記の第２工程で得た３−フル
オロ−４−トリフルオロメチル−５−エトキシフェノー
ル8.5g(37.8mmol)、ピリジン4.5g(56.7mmol)、およびト
ルエン20mlを入れ、室温で攪拌しながら上記第４工程で
得た４−プロピルチオ安息香酸クロリド11.5gのトルエ
ン25ml溶液を15分間で滴下し、65℃でさらに６時間攪拌
した。反応混合物に水100mlを添加し、トルエン(150ml)
で２回抽出した。抽出液を３規定の塩酸50mlで１回、水
(150ml)で２回、飽和炭酸ナトリウム水溶液100mlで１
回、さらに水(150ml)で２回洗浄した後、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去して赤茶褐色
固形物16.9gを得た。得られた固形物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘプタン／トルエン
=１／１の混合溶媒）に付し、さらにヘプタンから再結
晶してチオン−Ｏ−エステル誘導体（２９）の黄色針状
結晶、11.8gを得た。融点81.2℃。1H-NMR（δppm）：0.
96(3H,t,J=7.0Hz), 1.2-2.0(5H,m), 2.4-2.9(2H,m), 4.
1(2H,q,J=6.8Hz), 6.5-6.7(2H,m), 7.1-7.3(2H,m), 8.2
-8.4(2H,m)。
【０１３３】
【化４３】
【０１３４】第５工程：４−プロピル−α，α−ジフル
オロベンジル（３−フルオロ−４−トリフルオロメチル
−５−エトキシフェニル）エーテルの製造 冷却管、滴下ロートおよび窒素導入管を備えた200mlの
ナス型フラスコに、上記の第４工程で得たチオン−Ｏ−
エステル誘導体（２９）11.8g(30.6mmol)のジクロロメ
タン80ml溶液を入れ、マグネチックスターラーで攪拌し
ながら、ジエチルアミノサルファトリフルオリド（ＤＡ
ＳＴ）12.3g(76.5mmol)を室温で添加し、さらに20時間
攪拌した。反応混合物を飽和炭酸ナトリウム水溶液に投
じた後、ジクロロメタン層を分取し、さらに水層をジク
ロロメタン200mlで抽出した。一緒にしたジクロロメタ
ン層を水(150ml)で３回洗浄した後、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去して無色固体11.1g
を得た。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（展開溶媒；ヘプタン／トルエン=１／１の混合溶媒）
に付し、油状の４−プロピル−α，α−ジフルオロベン
ジル（３−フルオロ−４−トリフルオロメチル−５−エ
トキシフェニル）エーテル3.4gを得た。1H-NMR（δpp
m）：0.94(3H,t,J=7.0Hz), 1.3-1.9(5H,m), 2.64(2H,t,
J=7.0Hz), 4.1(2H,q,J=7.0Hz), 6.5-6.8(2H,m), 7.2-7.
4(2H,m), 7.5-7.8(2H,m)。19F-NMR（δppm:CFCl3）-56.
69(d, -CF3), -66.07(s, -CF2O-), -109.22〜-110.99
(m)。GC-MS(EI):M+ 392。
【０１３５】実施例４ 前記実施例１〜３に示した製造方法に準じ、あるいは公
開特許公報また有機合成の成書に記載されている種々の
反応を選択して、組み合わせて以下に示す化合物（化合
物Ｎｏ.１〜４４０）を製造する。
【０１３６】
【化４４】
【０１３７】
【化４５】
【０１３８】
【化４６】
【０１３９】
【化４７】
【０１４０】
【化４８】
【０１４１】
【化４９】
【０１４２】
【化５０】
【０１４３】
【化５１】
【０１４４】
【化５２】
【０１４５】
【化５３】
【０１４６】
【化５４】
【０１４７】
【化５５】
【０１４８】
【化５６】
【０１４９】
【化５７】
【０１５０】
【化５８】
【０１５１】
【化５９】
【０１５２】
【化６０】
【０１５３】
【化６１】
【０１５４】
【化６２】
【０１５５】
【化６３】
【０１５６】
【化６４】
【０１５７】
【化６５】
【０１５８】
【化６６】
【０１５９】
【化６７】
【０１６０】
【化６８】
【０１６１】
【化６９】
【０１６２】
【化７０】
【０１６３】
【化７１】
【０１６４】
【化７２】
【０１６５】
【化７３】
【０１６６】
【化７４】
【０１６７】
【化７５】
【０１６８】
【化７６】
【０１６９】
【化７７】
【０１７０】
【化７８】
【０１７１】
【化７９】
【０１７２】
【化８０】
【０１７３】
【化８１】
【０１７４】
【化８２】
【０１７５】
【化８３】
【０１７６】
【化８４】
【０１７７】
【化８５】
【０１７８】
【化８６】
【０１７９】実施例５（使用例１） ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾニトリル ２４重量％ ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル ３６重量％ ４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル ２５重量％ ４−（４−プロピルフェニル）ベンゾニトリル １５重量％ からなる液晶組成物（以下母液晶Ａと略称する。）はネ
マチック液晶で、透明点（Ｃｐ）は７２．４℃である。
母液晶Ａをセル厚９μｍのねじれネマチックセルに封入
して測定したしきい値電圧（Ｖｔｈ）は１．７８Ｖ、誘
電率異方性（△ε）は＋１１．０、屈折率異方性値（△
ｎ）は０．１３７、また２０℃における粘度（η20）は
２７．０ｍＰａ・ｓであった。母液晶Ａの８５重量部
と、実施例１で製造した３、４−ジフルオロ−５−エト
キシ−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキシル）ベンゼン（化合物Ｎｏ.
１９５）１５重量部とを混合し、その物性値を測定した
ところ、Ｃｐ：６０．１℃、Ｖｔｈ：１．４２Ｖ（９．
３μｍ）、△ε：１１．７、△ｎ：０．１２０、η20：
３０．４ｍＰａ・ｓであった。また、この組成物を−２
０℃のフリーザーに４０日間放置したが、結晶の析出お
よびスメクチック相の発現は認められなかった。
【０１８０】実施例６（使用例２） 母液晶Ａの８５重量部と、実施例２で製造した４−フル
オロ−３，５−ジメトキシ−（トランス−４−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）ベ
ンゼン（化合物Ｎｏ.１９９）の１５重量部とを混合
し、その物性値を測定した。その結果Ｃｐ：５５．３
℃、Ｖｔｈ：１．３１Ｖ（９．０μｍ）、△ε：１１．
１、△ｎ：０．１１５、η20：３９．７ｍＰａ・ｓであ
った。また、この組成物を−２０℃のフリーザーに４０
日間放置したが結晶の析出およびスメクチック相の発現
は認められなかった。
【０１８１】実施例７（使用例３） 母液晶Ａの８５重量部と、実施例３で製造した４−プロ
ピル−α，α−ジフルオロベンジル−（３−フルオロ−
４−トリフルオロメチル−５−エトキシフェニル）エー
テル（化合物Ｎｏ.３０）１５重量部とを混合し、その
物性値を測定した。その結果Ｃｐ：℃、Ｖｔｈ：Ｖ
（９．０μｍ）、△ε：、△ｎ：、η20：ｍＰａ・ｓで
あった。また、この組成物を−２０℃のフリーザーに４
０日間放置したが結晶の析出およびスメクチック相の発
現は認められなかった。
【０１８２】比較例１ 本発明の化合物と比較するため、従来の技術の項に示し
た化合物（１２−１）、（１２−２）のうち、アルキル
基（Ｒ）がｎ−プロピル基である化合物（１２−１−
１）および（１２−２−１）をそれぞれ特開平２−２３
３６２６号に記載の方法に準じて製造した。
【０１８３】
【化８７】
【０１８４】 １，２−ジフルオロ−４−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ キシル）シクロヘキシル）ベンゼン ３３．３重量％ １，２−ジフルオロ−４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ ヘキシル）シクロヘキシル）ベンゼン ３３．３重量％ １，２−ジフルオロ−４−（トランス−４−（トランス−４ −ペンチルシク ロヘキシル）シクロヘキシル）ベンゼン ３３．３重量％ からなる液晶組成物（以下母液晶Ｂと略称する。）を調
製した。母液晶Ｂの８０重量部に、上記の比較化合物
（１２−１−１）、（１２−２−１）、および実施例１
に示した本発明の化合物（化合物Ｎｏ.１９５）をそれ
ぞれ２０重量部混合して、液晶組成物Ｂ−１、Ｂ−２お
よびＢ−３を調製し、誘電率異方性および100℃におけ
る電圧保持率を測定した結果を表２に示す。
【０１８５】
【表２】
【０１８６】（液晶組成物Ｂ−１、Ｂ−２、およびＢ−
３の誘電率異方性の値は、母液晶Ｂのそれを基に外挿し
て得た。） 表２から分かるように、本発明の化合物（化合物Ｎｏ.
１９５）を含む組成物Ｂ−３および比較化合物（１２−
２−１）を含む組成物Ｂ−２が、比較化合物（１２−１
−１）を含む組成物Ｂ−１に比べ、大きな誘電率異方性
を示した。一方、本発明の化合物（化合物Ｎｏ.１９
５）を含む組成物Ｂ−３および比較化合物（１２−１−
１）を含む組成物Ｂ−１が、比較化合物（１２−２−
１）を含む組成物Ｂ−２に比べ、２％程度高い電圧保持
率を示した。３つの組成物のうち、大きな誘電率異方性
と高い電圧保持率を示したのは、本発明の化合物（化合
物Ｎｏ.１９５）を含む組成物Ｂ−３である。従って、
本発明の化合物は、低い電圧で素子を駆動させると共
に、高い信頼性を必要とする用途に著しく優れている。
【０１８７】比較例２ 下記の組成をもつ母液晶Ｃの８０重量部に、実施例１に
示した本発明の化合物（化合物Ｎｏ.１９５）および比
較化合物（１２−１−１）をそれぞれ２０重量部混合し
て液晶組成物Ｃ−１およびＣ−２を調製した。 母液晶Ｃ １，２−ジフルオロ−４−（トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ キシル）シクロヘキシル）ベンゼン ３３．３重量％ １，２−ジフルオロ−４−（トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ ヘキシル）シクロヘキシル）ベンゼン ３３．３重量％ １，２−ジフルオロ−４−（トランス−４−（トランス−４ −ペンチルシク ロヘキシル）シクロヘキシル）ベンゼン ３３．３重量％ 液晶組成物Ｃ−１およびＣ−２を、それぞれポリイミド
配向膜を有するセル厚２０μｍの平行配向セルに注入
し、クリスタルローテション法にてプレチルト角を測定
した。その結果、比較化合物（１２−１−１）を含む組
成物Ｃ−２のプレチルト角が５．４度であったのに対
し、本発明の化合物（化合物Ｎｏ.１９５）を含む組成
物Ｃ−１は５．９度と大きな値を示した。
【０１８８】
【発明の効果】本発明の化合物は他の液晶組成物との相
溶性、特に低温における相溶性に優れており、本発明の
化合物を含む液晶組成物は、実施例あるいは比較例で示
したように １）しきい値電圧が小さく、 ２）大きなプレチルト角が誘起され、 ３）電圧保持率が高く、さらにその温度依存性が小さ
い、の特徴を有しているので、液晶表示素子の低電圧駆
動を可能にし、同時に高い信頼性を液晶表示素子に付与
できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 239/26 Ｃ０７Ｄ 239/26 319/06 319/06 Ｃ０７Ｆ 7/08 Ｃ０７Ｆ 7/08 Ｆ 7/10 7/10 Ｊ 7/12 7/12 Ｒ Ｃ０９Ｋ 19/12 Ｃ０９Ｋ 19/12 19/20 19/20 19/30 19/30 19/34 19/34 19/40 19/40 19/42 19/42 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (72)発明者 久恒 康典 千葉県市原市姉崎3220番地１ (72)発明者 竹下 房幸 千葉県君津市中富939番地５ (72)発明者 中川 悦男 千葉県市原市五井8890番地

Claims (23)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 （式中Ｒ0およびＲ1は互いに独立して、炭素数１〜１０
    のアルキル基を表し、このアルキル基中の相隣接しない
    １個以上のメチレン基は、酸素原子、硫黄原子、−Ｓｉ
    Ｈ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または−Ｃ≡Ｃ−で置換され
    てもよく、またこのアルキル基中の任意の水素原子はハ
    ロゲン原子で置換されてもよく；環Ａ0、環Ａ1、環Ａ2
    および環Ａ3は互いに独立して１，４−シクロヘキシレ
    ン基、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル基、環上の
    １個以上の水素がハロゲン原子またはＲ2Ｏ基で置換さ
    れてもよい１，４−フェニレン基、ピリジン−２，５−
    ジイル基、またはピリミジン−２，５−ジイル基を表
    し；Ｚ0、Ｚ1、Ｚ2およびＺ3は互いに独立して、−ＣＨ
    2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＨ2Ｏ
    −、−ＯＣＨ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＯ
    Ｏ−、−ＯＣＯ−、−（ＣＨ2）4−、または単結合を表
    し；Ｑ1、およびＱ2は互いに独立して水素原子またはハ
    ロゲン原子を表し、Ｑ3は水素原子、ハロゲン原子また
    はＲ2Ｏ基を表し；Ｒ2は炭素数１〜１０のアルキル基を
    表し、このアルキル基中の相隣接しない１個以上のメチ
    レン基は、−ＳｉＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または−Ｃ
    ≡Ｃ−で置換されてもよく、またこのアルキル基中の任
    意の水素原子はハロゲン原子で置換されてもよく；Ｙは
    ハロゲン原子、シアノ基、または炭素数１〜１０のアル
    キル基を表し、このアルキル基中の相隣接しない１個以
    上のメチレン基は、酸素原子、硫黄原子、−ＳｉＨ2
    −、−ＣＨ＝ＣＨ−、または−Ｃ≡Ｃ−で置換されても
    よく、またこの基中の任意の水素原子はハロゲン原子で
    置換されてもよく；ｌ、ｍ、ｎおよびｏは互いに独立し
    て０、１または２を表すが、ｌ＋ｍ＋ｎ＋ｏ≦３であ
    り；ただし、Ｚ0、Ｚ1、Ｚ2、Ｚ3のいずれかが−ＣＯＯ
    −である場合、Ｙはシアノ基ではなく；また、ｎ＝ｏ＝
    ０、Ｚ0およびＺ1が−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ2Ｏ−、−
    ＯＣＨ2−、−（ＣＨ2）4−、−Ｃ≡Ｃ−あるいは単結
    合から選択される基であり、Ｑ3がフッ素原子、Ｙがフ
    ッ素原子あるいは塩素原子である場合、Ｒ2はＣ2Ｈ5基
    であり；また、この化合物を構成する原子はその同位体
    原子で置換されていてももよい。）で示される液晶性化
    合物。
  2. 【請求項２】 一般式（１）において、ｌ＝１、ｍ＝ｎ
    ＝ｏ＝０である請求項１に記載の液晶性化合物。
  3. 【請求項３】 一般式（１）において、ｌ＝ｍ＝１、ｎ
    ＝ｏ＝０である請求項１に記載の液晶性化合物。
  4. 【請求項４】 一般式（１）において、ｌ＝ｎ＝１、ｍ
    ＝ｏ＝０である請求項１に記載の液晶性化合物。
  5. 【請求項５】 一般式（１）において、ｌ＝２、ｍ＝
    １、ｎ＝ｏ＝０である請求項１に記載の液晶性化合物。
  6. 【請求項６】 一般式（１）において、ｌ＝１、ｍ＝
    ２、ｎ＝ｏ＝０である請求項１に記載の液晶性化合物。
  7. 【請求項７】 一般式（１）において、ｌ＝ｍ＝ｎ＝
    １、ｏ＝０である請求項１に記載の液晶性化合物。
  8. 【請求項８】 一般式（１）において、Ｑ3がＲ2Ｏ基で
    ある請求項２に記載の液晶性化合物。
  9. 【請求項９】 一般式（１）において、Ｑ3がＲ2Ｏ基で
    ある請求項３に記載の液晶性化合物。
  10. 【請求項１０】 一般式（１）において、Ｑ3がＲ2Ｏ基
    である請求項４に記載の液晶性化合物。
  11. 【請求項１１】 一般式（１）において、Ｑ3がＲ2Ｏ基
    である請求項５に記載の液晶性化合物。
  12. 【請求項１２】 一般式（１）において、Ｑ3がＲ2Ｏ基
    である請求項６に記載の液晶性化合物。
  13. 【請求項１３】 一般式（１）において、Ｑ3がＲ2Ｏ基
    である請求項７に記載の液晶性化合物。
  14. 【請求項１４】 一般式（１）において、Ｚ0、Ｚ1およ
    びＺ2のいずれか１個が−ＣＦ2Ｏ−である請求項１に記
    載の液晶性化合物。
  15. 【請求項１５】一般式（１）において、環Ａ0、環Ａ1、
    環Ａ2および環Ａ3の少なくとも１個が、Ｒ2Ｏ基で置換
    された１，４−フェニレン基である請求項１に記載の液
    晶性化合物。
  16. 【請求項１６】一般式（１）で示される化合物を少なく
    とも１種類含有することを特徴とする、少なくとも２成
    分以上からなる液晶組成物。
  17. 【請求項１７】第一成分として、請求項１から１５のい
    ずれかに記載の化合物を少なくとも１種類含有し、第二
    成分として、一般式（２）、（３）および（４） 【化２】 （式中、Ｒ3は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、こ
    のアルキル基中の相隣接しない１個以上のメチレン基
    は、酸素原子または−ＣＨ＝ＣＨ−で置換されてもよ
    く、またこの基中の任意の水素原子はフッ素原子で置換
    されてもよく；Ｙ1はフッ素原子、塩素原子、−ＯＣＦ
    3、−ＯＣＦ2Ｈ、−ＣＦ3、−ＣＦ2Ｈ、−ＣＦＨ2、−
    ＯＣＦ2ＣＦ2Ｈ、または−ＯＣＦ2ＣＦＨＣＦ3を表し；
    Ｌ1およびＬ2は互いに独立して水素原子またはフッ素原
    子を表し；Ｚ4およびＺ5は互いに独立して１，２−エチ
    レン基、１，４−ブチレン基、−ＣＯＯ−、−ＣＦ2Ｏ
    −、−ＯＣＦ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、または単結合を表
    し；環Ｂはトランスー１，４−シクロヘキシレン、１，
    ３−ジオキサン−２，５−ジイル、または水素原子がフ
    ッ素原子で置換されてもよい１，４−フェニレンを表
    し；環Ｃはトランスー１，４−シクロヘキシレン、また
    は水素原子がフッ素原子で置換されてもよい１，４−フ
    ェニレンを表し；また、これらの化合物を構成する原子
    はその同位体原子で置換されていてももよい。）で示さ
    れる化合物群から選択される化合物を少なくとも１種類
    含有することを特徴とする液晶組成物。
  18. 【請求項１８】第一成分として、請求項１から１５のい
    ずれかに記載の化合物を少なくとも１種含有し、第二成
    分として、一般式（５）および（６） 【化３】 （式中、Ｒ4およびＲ5は互いに独立して炭素数１〜１０
    のアルキル基を表し、このアルキル基中の相隣接しない
    １個以上のメチレン基は酸素原子または−ＣＨ＝ＣＨ−
    で置換されてもよく、またこのアルキル基中の任意の水
    素原子はフッ素原子で置換されてもよく；Ｙ2はシアノ
    基または−Ｃ≡Ｃ−ＣＮを表し；環Ｅはトランスー１，
    ４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、１，３−
    ジオキサン−２，５−ジイル、またはピリミジン−２，
    ５−ジイルを表し；環Ｇはトランスー１，４−シクロヘ
    キシレン、水素原子がフッ素原子で置換されてもよい
    １，４−フェニレン、またはピリミジン−２，５−ジイ
    ルを表し；環Ｈはトランスー１，４−シクロヘキシレン
    または１，４−フェニレンを表し；Ｚ6は−ＣＨ2ＣＨ2
    −、−ＣＯＯ−、または単結合を表し；Ｌ3、Ｌ4および
    Ｌ5は互いに独立して水素原子またはフッ素原子を表
    し；ｂ、ｃおよびｄは互いに独立して０または１を表
    し；また、これらの化合物を構成する原子はその同位体
    原子で置換されていてももよい。）で示される化合物群
    から選択される化合物を少なくとも１種類含有すること
    を特徴とする液晶組成物。
  19. 【請求項１９】第一成分として、請求項１から１５のい
    ずれかに記載の化合物を少なくとも１種類含有し、第二
    成分として、前記一般式（２）、（３）、および（４）
    で表される化合物群から選択される化合物を少なくとも
    １種類含有し、第三成分として、一般式（７）、
    （８）、および（９） 【化４】 （式中、Ｒ6およびＲ7は互いに独立して炭素数１〜１０
    のアルキル基を表し、このアルキル基中の相隣接しない
    １個以上のメチレン基は酸素原子または−ＣＨ＝ＣＨ−
    で置換されてもよく、またこのアルキル基中の任意の水
    素原子はフッ素原子で置換されてもよく；環Ｉ、環Ｊお
    よび環Ｋは互いに独立して、トランスー１，４−シクロ
    ヘキシレン、ピリミジン−２，５−ジイル、または水素
    原子がフッ素原子で置換されてもよい１，４−フェニレ
    ンを表し；Ｚ7およびＺ8は互いに独立して、−Ｃ≡Ｃ
    −、−ＣＯＯ−、−ＣＨ2ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、ま
    たは単結合を表し；また、これらの化合物を構成する原
    子はその同位体原子で置換されてもよい。）で示される
    化合物群から選択される化合物を少なくとも１種類含有
    することを特徴とする液晶組成物。
  20. 【請求項２０】第一成分として、請求項１から１５のい
    ずれかに記載の化合物を少なくとも１種類含有し、第二
    成分として、前記一般式（５）および（６）からなる化
    合物群から選択される化合物を少なくとも１種類含有
    し、第三成分として、前記一般式（７）、（８）、およ
    び（９）からなる化合物群から選択される化合物を少な
    くとも１種類含有することを特徴とする液晶組成物。
  21. 【請求項２１】第一成分として、請求項１から１５のい
    ずれかに記載の化合物を少なくとも１種類含有し、第二
    成分として、前記一般式（２）、（３）、および（４）
    からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１
    種類含有し、第三成分として、前記一般式（５）および
    （６）からなる化合物群から選択される化合物を少なく
    とも１種類含有し、第四成分として、前記一般式
    （７）、（８）、および（９）からなる化合物群から選
    択される化合物を少なくとも１種類含有することを特徴
    とする液晶組成物。
  22. 【請求項２２】請求項１６〜２１のいずれかに記載の液
    晶組成物に加えて、さらに１種類以上の光学活性化合物
    を含有することを特徴とする液晶組成物。
  23. 【請求項２３】請求項１６〜２２のいずれかに記載の液
    晶組成物を用いて構成した液晶表示素子。
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