JPH1087620A - ２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オンの製法 - Google Patents
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オンの製法Info
- Publication number
- JPH1087620A JPH1087620A JP9223460A JP22346097A JPH1087620A JP H1087620 A JPH1087620 A JP H1087620A JP 9223460 A JP9223460 A JP 9223460A JP 22346097 A JP22346097 A JP 22346097A JP H1087620 A JPH1087620 A JP H1087620A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acetone
- taa
- reaction
- ammonia
- tetramethylpiperidin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- JWUXJYZVKZKLTJ-UHFFFAOYSA-N Triacetonamine Chemical compound CC1(C)CC(=O)CC(C)(C)N1 JWUXJYZVKZKLTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 12
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 74
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 26
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 18
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims abstract description 13
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 7
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- OZXIZRZFGJZWBF-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trimethyl-2-(2,4,6-trimethylphenoxy)benzene Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1OC1=C(C)C=C(C)C=C1C OZXIZRZFGJZWBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PIFBMJMXJMZZRG-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,6,6-pentamethyl-1,5-dihydropyrimidine Chemical compound CC1=NC(C)(C)NC(C)(C)C1 PIFBMJMXJMZZRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SHOJXDKTYKFBRD-UHFFFAOYSA-N mesityl oxide Natural products CC(C)=CC(C)=O SHOJXDKTYKFBRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CQTRUFMMCCOKTA-UHFFFAOYSA-N diacetoneamine hydrogen oxalate Natural products CC(=O)CC(C)(C)N CQTRUFMMCCOKTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- HUUPVABNAQUEJW-UHFFFAOYSA-N 1-methylpiperidin-4-one Chemical compound CN1CCC(=O)CC1 HUUPVABNAQUEJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000011437 continuous method Methods 0.000 abstract 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 9
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 9
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 7
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 3
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000010923 batch production Methods 0.000 description 2
- 150000002366 halogen compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000011973 solid acid Substances 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 2
- ZEPOIZSLOVHVIP-UHFFFAOYSA-N 1,2,2,3-tetramethylpiperidin-4-one Chemical compound CC1C(=O)CCN(C)C1(C)C ZEPOIZSLOVHVIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007848 Bronsted acid Substances 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 239000002638 heterogeneous catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000002815 homogeneous catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 238000007689 inspection Methods 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011949 solid catalyst Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/68—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D211/72—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/74—Oxygen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 ２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−
４−オン（ＴＡＡ）の製法 【解決手段】 ２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ン−４−オン（ＴＡＡ）を、 − モル比２０：１〜３：１のアセトン及び／又はアセ
トン縮合物とアンモニアとの混合物を、 − ５０〜１３０℃で、 − その量が、アセトンに対して０．５〜５モル％であ
る硫酸ジメチルの存在下に反応させることにより製造す
る。
４−オン（ＴＡＡ）の製法 【解決手段】 ２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ン−４−オン（ＴＡＡ）を、 − モル比２０：１〜３：１のアセトン及び／又はアセ
トン縮合物とアンモニアとの混合物を、 − ５０〜１３０℃で、 − その量が、アセトンに対して０．５〜５モル％であ
る硫酸ジメチルの存在下に反応させることにより製造す
る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、２，２，６，６−
テトラメチルピペリジン−４−オン（ＴＡＡ）の製法に
関する。
テトラメチルピペリジン−４−オン（ＴＡＡ）の製法に
関する。
【０００２】
【従来の技術】トリアセトンアミン（２，２，６，６−
テトラメチルピペリジン−４−オン；ＴＡＡ）は、アセ
トン又はアセトン後続生成物のアセトン−含有溶液又は
縮合物、例えば酸化メシチル、ジアセトンアルコール、
ジアセトンアミン、アセトニン(acetonin)又はホロン
を、アンモニアと環化縮合(cyclocondensation)反応で
反応させることにより製造することができる。
テトラメチルピペリジン−４−オン；ＴＡＡ）は、アセ
トン又はアセトン後続生成物のアセトン−含有溶液又は
縮合物、例えば酸化メシチル、ジアセトンアルコール、
ジアセトンアミン、アセトニン(acetonin)又はホロン
を、アンモニアと環化縮合(cyclocondensation)反応で
反応させることにより製造することができる。
【０００３】合成は、１又は２工程で実施することがで
きる。２工程法は、費用効率の点で劣っている。この方
法では、ＴＡＡの合成は、中間体としてのアセトニンを
介して進行する。
きる。２工程法は、費用効率の点で劣っている。この方
法では、ＴＡＡの合成は、中間体としてのアセトニンを
介して進行する。
【０００４】費用効率の点でより優れている１工程合成
は、均一系触媒の下でも、不均一系触媒の下でも実施す
ることができる。この合成で使用される反応温度は通
常、５０〜１００℃の範囲である。
は、均一系触媒の下でも、不均一系触媒の下でも実施す
ることができる。この合成で使用される反応温度は通
常、５０〜１００℃の範囲である。
【０００５】ヨーロッパ特許（ＥＰ−Ｂ）第０００４１
０４号明細書は、アセトン及びアンモニアを、モル比
２：１〜２５：１で、固体酸触媒の存在下に、８０〜１
３０℃で、不活性ガスの添加により高めることもできる
系の自己圧力下に反応させることによるＴＡＡの製法を
記載している。この公知の方法で使用される固体酸触媒
は実質的に、出発物質にも、反応混合物にも不溶性であ
る。このような固体の触媒は、その化学的安定性が非常
に高いという利点を提供する。更に、この公知の方法
は、連続的に実施することができる。それにも関わら
ず、この方法は、得られる収率が低く、使用されたアセ
トンに対して約１９％に留まるという点で、不利であ
る。
０４号明細書は、アセトン及びアンモニアを、モル比
２：１〜２５：１で、固体酸触媒の存在下に、８０〜１
３０℃で、不活性ガスの添加により高めることもできる
系の自己圧力下に反応させることによるＴＡＡの製法を
記載している。この公知の方法で使用される固体酸触媒
は実質的に、出発物質にも、反応混合物にも不溶性であ
る。このような固体の触媒は、その化学的安定性が非常
に高いという利点を提供する。更に、この公知の方法
は、連続的に実施することができる。それにも関わら
ず、この方法は、得られる収率が低く、使用されたアセ
トンに対して約１９％に留まるという点で、不利であ
る。
【０００６】その他の公知のＴＡＡ合成は、バッチ法条
件下に導かれ、結果として、労力と時間が増している
（例えば、ドイツ特許（ＤＥ−Ｃ）第２９１０７６１号
明細書参照）。
件下に導かれ、結果として、労力と時間が増している
（例えば、ドイツ特許（ＤＥ−Ｃ）第２９１０７６１号
明細書参照）。
【０００７】バッチ法工程では、種々異なる触媒が使用
されており、例は、ルイス酸、ブレーンステッド酸、ハ
ロゲン化合物等である。これらの方法全てに共通の特徴
は、反応実施の後に、触媒を、多大な努力を払って分離
除去せねばならないことである。例えば、塩化カルシウ
ムを使用すると（スペイン特許（ＥＳ−Ａ）第４７９０
４９号明細書参照）、比較的大量の塩化カルシウム水溶
液が、反応中に含有され、有機物質によるその汚染によ
り、この溶液の除去は難しい。
されており、例は、ルイス酸、ブレーンステッド酸、ハ
ロゲン化合物等である。これらの方法全てに共通の特徴
は、反応実施の後に、触媒を、多大な努力を払って分離
除去せねばならないことである。例えば、塩化カルシウ
ムを使用すると（スペイン特許（ＥＳ−Ａ）第４７９０
４９号明細書参照）、比較的大量の塩化カルシウム水溶
液が、反応中に含有され、有機物質によるその汚染によ
り、この溶液の除去は難しい。
【０００８】ハロゲン化合物の群からの触媒を使用して
ＴＡＡを合成する場合にも、同様の困難が生ずる。生じ
た廃棄物質は殊に、環境的見地から問題である。
ＴＡＡを合成する場合にも、同様の困難が生ずる。生じ
た廃棄物質は殊に、環境的見地から問題である。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、高い
収率で、しかも、時間と労力を減らして、合成生成物Ｔ
ＡＡが得られる方法、殊に連続的方法を提供することで
ある。更に、上記の問題の観点から、この方法は、環境
的見地での問題がより少なければならない。
収率で、しかも、時間と労力を減らして、合成生成物Ｔ
ＡＡが得られる方法、殊に連続的方法を提供することで
ある。更に、上記の問題の観点から、この方法は、環境
的見地での問題がより少なければならない。
【００１０】
【課題を解決するための手段】この課題は、アセトン及
び／又はアセトン縮合物とアンモニアとを、モル比２
０：１〜３：１で含有する混合物を、その量がアセトン
に対して０．５〜５モル％である硫酸ジメチルの存在下
に、５０〜１３０℃で反応させることよりなる、ＴＡＡ
の製法により達成されることを発見した。
び／又はアセトン縮合物とアンモニアとを、モル比２
０：１〜３：１で含有する混合物を、その量がアセトン
に対して０．５〜５モル％である硫酸ジメチルの存在下
に、５０〜１３０℃で反応させることよりなる、ＴＡＡ
の製法により達成されることを発見した。
【００１１】従属請求項は、有利な実施態に関する。
【００１２】本発明の焦点は、硫酸ジメチル（Ｈ3Ｃ−
ＯＳＯ3−ＣＨ3；ＤＭＳ）が、アセトン及びアンモニア
からＴＡＡを合成するための優れた触媒であることであ
る。同時にこの触媒は、前記の要求の全てに適ってい
る。アセトン及びアンモニア中に直ちに溶け、従って、
良好な計量特質も有する。加えて、この触媒は安価であ
る。更に、この触媒を使用して合成を実施すると、反応
からの排出物が、均一で、かつハロゲンを含有しない。
このことは、殊に、環境的見地から、明らかな利点であ
る。
ＯＳＯ3−ＣＨ3；ＤＭＳ）が、アセトン及びアンモニア
からＴＡＡを合成するための優れた触媒であることであ
る。同時にこの触媒は、前記の要求の全てに適ってい
る。アセトン及びアンモニア中に直ちに溶け、従って、
良好な計量特質も有する。加えて、この触媒は安価であ
る。更に、この触媒を使用して合成を実施すると、反応
からの排出物が、均一で、かつハロゲンを含有しない。
このことは、殊に、環境的見地から、明らかな利点であ
る。
【００１３】新規の方法では、硫酸ジメチルを、アセト
ンに対して０．５〜５モル％の量で使用する。反応混合
物中でのアセトンとアンモニアとのモル比は、２０：１
〜３：１であるが、１０：１〜３：１が有利である。反
応の特に良好な選択性は、アセトンとアンモニアとのモ
ル比が、１０：１〜６：１の範囲である場合に得られ
る。反応混合物が、アセトン縮合物を含有する場合に
は、これらを、アセトンに換算する；例えば、酸化メシ
チル１モルは、アセトン２モルに相応する。
ンに対して０．５〜５モル％の量で使用する。反応混合
物中でのアセトンとアンモニアとのモル比は、２０：１
〜３：１であるが、１０：１〜３：１が有利である。反
応の特に良好な選択性は、アセトンとアンモニアとのモ
ル比が、１０：１〜６：１の範囲である場合に得られ
る。反応混合物が、アセトン縮合物を含有する場合に
は、これらを、アセトンに換算する；例えば、酸化メシ
チル１モルは、アセトン２モルに相応する。
【００１４】加えて、新規の方法は特に、連続合成にも
好適である。この場合には、全ての成分が、反応条件下
で液状であるように、圧力を調節する；５０℃〜１００
℃での連続操作では、圧力は、１０〜１００バール[１
×１０6〜１×１０7Ｐａ]の範囲である。更に、アセト
ンは、新規の本方法で使用しうる唯一の出発材料ではな
い。それどころか、アセトン後続生成物、殊に、縮合に
より得られる後続生成物、例えば酸化メシチル、ジアセ
トンアルコール、ジアセトンアミン、アセトニン又はホ
ロンを、単独で、又はアセトンと組み合わせた混合物と
して使用することもできる。
好適である。この場合には、全ての成分が、反応条件下
で液状であるように、圧力を調節する；５０℃〜１００
℃での連続操作では、圧力は、１０〜１００バール[１
×１０6〜１×１０7Ｐａ]の範囲である。更に、アセト
ンは、新規の本方法で使用しうる唯一の出発材料ではな
い。それどころか、アセトン後続生成物、殊に、縮合に
より得られる後続生成物、例えば酸化メシチル、ジアセ
トンアルコール、ジアセトンアミン、アセトニン又はホ
ロンを、単独で、又はアセトンと組み合わせた混合物と
して使用することもできる。
【００１５】
【実施例】本発明を、例で更に詳述する。
【００１６】Ｉ．ＴＡＡの非連続的合成 例１：アセトン３０．２モル及び硫酸ジメチル０．６０
モルを、３．５ｌステンレススチール製オートクレーブ
中に充填した。このオートクレーブを、窒素で不活性に
し、アンモニア４．５ｌを噴入し、かつ反応混合物を、
激しい撹拌下に６０℃に加熱した。約５バールの圧力に
設定した。
モルを、３．５ｌステンレススチール製オートクレーブ
中に充填した。このオートクレーブを、窒素で不活性に
し、アンモニア４．５ｌを噴入し、かつ反応混合物を、
激しい撹拌下に６０℃に加熱した。約５バールの圧力に
設定した。
【００１７】４時間の反応時間の後に、オートクレーブ
を室温に冷却して、開放し、かつ反応排出物を、ガスク
ロマトグラフィーで分析した。
を室温に冷却して、開放し、かつ反応排出物を、ガスク
ロマトグラフィーで分析した。
【００１８】
【表１】
【００１９】これから、アセトン変換率５１．０％で、
使用アセトンに対する平均ＴＡＡ収率２６．０％が得ら
れる。
使用アセトンに対する平均ＴＡＡ収率２６．０％が得ら
れる。
【００２０】例２：異なる量のアンモニア、この場合
３．０モルを用いてではあるが、例１に従ったアセトン
３０．２モルの同様の反応により、ガスクロマトグラフ
ィーによる反応混合物の分析の後に、次の結果が得られ
た。
３．０モルを用いてではあるが、例１に従ったアセトン
３０．２モルの同様の反応により、ガスクロマトグラフ
ィーによる反応混合物の分析の後に、次の結果が得られ
た。
【００２１】
【表２】
【００２２】これから、アセトン変換率４０．６％で、
使用アセトンに対する平均ＴＡＡ収率１９．６％が得ら
れる。
使用アセトンに対する平均ＴＡＡ収率１９．６％が得ら
れる。
【００２３】ＩＩ．ＴＡＡの連続的合成 例３：アセトン中に硫酸ジメチル２．０モル％を含有す
る溶液１９．８ｇ／ｈ及びアンモニア１．２５ｇ／ｈか
らなる２つの部分流から予め混合された供給流を、容量
１８４ｃｍ3の耐圧性撹拌釜反応器の底部に導入し、一
方で、反応排出物を連続的に、反応器の頭部から取り出
した。反応器を、フラッディング法(flooded manner)で
操作した；圧力は、１４バールであった。反応器の内容
物を、ディスク型撹拌機により激しく混合し、反応混合
物が６０℃になるように、その反応器を油浴中で加熱し
た。反応器から溢れ出た物質を、下流視検セル（downst
ream viewing celll；容量５ｍｌ）中で、反応条件下
に、その単相特性での圧力及び温度に関してチェックし
た。均一反応排出物を、圧力調節下に相分離器中に開放
し、かつ集めて、ガスクロマトグラフィーにより分析し
た。
る溶液１９．８ｇ／ｈ及びアンモニア１．２５ｇ／ｈか
らなる２つの部分流から予め混合された供給流を、容量
１８４ｃｍ3の耐圧性撹拌釜反応器の底部に導入し、一
方で、反応排出物を連続的に、反応器の頭部から取り出
した。反応器を、フラッディング法(flooded manner)で
操作した；圧力は、１４バールであった。反応器の内容
物を、ディスク型撹拌機により激しく混合し、反応混合
物が６０℃になるように、その反応器を油浴中で加熱し
た。反応器から溢れ出た物質を、下流視検セル（downst
ream viewing celll；容量５ｍｌ）中で、反応条件下
に、その単相特性での圧力及び温度に関してチェックし
た。均一反応排出物を、圧力調節下に相分離器中に開放
し、かつ集めて、ガスクロマトグラフィーにより分析し
た。
【００２４】
【表３】
【００２５】これにより、アセトン変換率４９．５％
で、使用アセトンに対する平均ＴＡＡ収率２７．９％が
得られる。
で、使用アセトンに対する平均ＴＡＡ収率２７．９％が
得られる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ハルド ジーゲル ドイツ連邦共和国 シュパイェル ハンス −プルマン−アレー 25 (72)発明者 ヴォルフガング ハーダー ドイツ連邦共和国 ヴァインハイム ベル クヴァルトシュトラーセ 16
Claims (5)
- 【請求項１】 ２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ン−４−オン（ＴＡＡ）の製法において、 − モル比２０：１〜３：１のアセトン及び／又はアセ
トン縮合物とアンモニアとの混合物を、 − ５０〜１３０℃で、 − その量が、アセトンに対して０．５〜５モル％であ
る硫酸ジメチルの存在下に反応させることを特徴とす
る、２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オ
ン（ＴＡＡ）の製法。 - 【請求項２】 アセトン及び／又はアセトン縮合物とア
ンモニアとのモル比が、１０：１〜３：１である、請求
項１に記載の方法。 - 【請求項３】 反応を連続的に実施する、請求項１又は
２に記載の方法。 - 【請求項４】 反応混合物が液状である、請求項１から
３のいずれかに記載の方法。 - 【請求項５】 アセトン縮合物が、酸化メシチル、ジア
セトンアルコール、ジアセトンアミン、アセトニン又は
ホロンからなる、請求項１から４のいずれかに記載の方
法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19634157A DE19634157A1 (de) | 1996-08-23 | 1996-08-23 | Verfahren zur Herstellung von 2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-4-on |
| DE19634157.4 | 1996-08-23 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1087620A true JPH1087620A (ja) | 1998-04-07 |
Family
ID=7803541
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9223460A Withdrawn JPH1087620A (ja) | 1996-08-23 | 1997-08-20 | ２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オンの製法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5856494A (ja) |
| EP (1) | EP0825182A1 (ja) |
| JP (1) | JPH1087620A (ja) |
| DE (1) | DE19634157A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR102335051B1 (ko) | 2013-07-08 | 2021-12-07 | 바스프 에스이 | 신규 광 안정화제 |
| CN114853663A (zh) * | 2022-05-11 | 2022-08-05 | 宿迁联盛助剂有限公司 | 一种制备2,2,6,6-四甲基-4-哌啶酮的方法 |
| WO2026068539A1 (en) | 2024-09-27 | 2026-04-02 | Basf Se | Process for the preparation of triacetoneamine |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3959295A (en) * | 1973-05-17 | 1976-05-25 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of 2,2,6,6-tetramethyl-4-oxopiperidine |
| DK139678B (da) * | 1973-06-25 | 1979-03-26 | Ciba Geigy Ag | Fremgangsmåde til fremstilling af 2,2,6,6-tetramethyl-4-oxopiperidin. |
| DE2807172A1 (de) * | 1978-02-20 | 1979-08-23 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur herstellung von 2,2,6,6-tetramethylpiperidon-(4) |
| IT1094039B (it) * | 1978-03-31 | 1985-07-26 | Chimosa Chimica Organica Spa | Processo per la preparazione di 2,2,6,6-tetrametil-4-piperidone |
| ES479049A1 (es) * | 1979-03-29 | 1979-12-16 | Chimosa Chimica Organica Spa | Un procedimiento para la preparacion de 2,2,6,6-tetrametil-4-piperidona. |
| DE2916471A1 (de) * | 1979-04-24 | 1980-11-06 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von 2,2, 6,6-tetramethylpiperidon-4 |
| GB2047681A (en) * | 1979-04-30 | 1980-12-03 | Argus Chem | Preparation of 2,2,6,6- tetramethyl-4-oxopiperidine |
| DE3013403A1 (de) * | 1980-04-05 | 1981-10-08 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von 2,2,6,6-tetramethylpiperdon-4 |
| SU1014225A1 (ru) * | 1981-05-13 | 1987-11-07 | Научно-исследовательский институт химикатов для полимерных материалов | Способ получени 2,2,6,6-тетраметил-4-оксопиперидина |
| JPS5849363A (ja) * | 1981-09-16 | 1983-03-23 | Adeka Argus Chem Co Ltd | ２，２，６，６−テトラメチル−４−オキソピペリジンの製造方法 |
| US4734502A (en) * | 1986-12-22 | 1988-03-29 | Ici Americas Inc. | Process for the preparation of 2,2,6,6-tetramethyl-4-oxopiperidine |
-
1996
- 1996-08-23 DE DE19634157A patent/DE19634157A1/de not_active Withdrawn
-
1997
- 1997-08-14 US US08/911,456 patent/US5856494A/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-08-20 JP JP9223460A patent/JPH1087620A/ja not_active Withdrawn
- 1997-08-21 EP EP97114469A patent/EP0825182A1/de not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE19634157A1 (de) | 1998-02-26 |
| EP0825182A1 (de) | 1998-02-25 |
| US5856494A (en) | 1999-01-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5180847A (en) | Processes for preparing 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol derivatives | |
| AU762099B2 (en) | Dewatering process | |
| US4824997A (en) | Method for preparation of alkyl glycolates | |
| JPH01132543A (ja) | アルファ‐イソホロンからベータ‐イソホロンを製造する方法 | |
| US5055621A (en) | Relating to aldol condensation | |
| JPH1087620A (ja) | ２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オンの製法 | |
| JPS62129236A (ja) | メチルイソプロピルケトン及びジエチルケトンの製法 | |
| JPS6178745A (ja) | メチルイソブチルケトンの製造方法 | |
| EP0446446B1 (en) | Process for preparing alpha, beta-unsaturated carboxylic acid ester | |
| US6326521B2 (en) | Process for the preparation of benzyl alcohol | |
| US4256650A (en) | Process for preparing propylene oxide and acetic acid | |
| EP0074162B1 (en) | Process for producing p-cresol | |
| JP3238894B2 (ja) | メタクリル酸メチルの製造方法 | |
| DE69806957T2 (de) | Vinylether derivate | |
| JP2585628B2 (ja) | ハロゲンアルコールの製法 | |
| KR950000637B1 (ko) | 3-에틸벤조페논의 제조방법 | |
| GB1561464A (en) | Oxidation of alkaryl compounds | |
| EP0502387B1 (en) | Process for producing 3,3',4,4'-tetramethyldiphenylmethane | |
| JPH0717935A (ja) | ３−アミノプロピオニトリルの製造法 | |
| EP1209155A1 (de) | Koppelprodukt freies Verfahren zur Herstellung von Propylenoxid | |
| JP2001206883A (ja) | ３，４−メチレンジオキシマンデル酸の製造法 | |
| JP2613515B2 (ja) | ソジオホルミルアセトンの製造法 | |
| JPH0368019B2 (ja) | ||
| JPH1149733A (ja) | 無水２−アミノ−１−メトキシプロパンの製造方法 | |
| JP3203082B2 (ja) | 分岐脂肪酸の製造法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20041102 |