JPH1097732A - 大容量記録媒体 - Google Patents

大容量記録媒体

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JPH1097732A
JPH1097732A JP9114730A JP11473097A JPH1097732A JP H1097732 A JPH1097732 A JP H1097732A JP 9114730 A JP9114730 A JP 9114730A JP 11473097 A JP11473097 A JP 11473097A JP H1097732 A JPH1097732 A JP H1097732A
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alkyl
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hydrogen
unsubstituted
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ヴォレブ ハインツ
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シュミットハルター ベアト
Jean-Luc Budry
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BASF Schweiz AG
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Abstract

(57)【要約】 本発明は基板、反射層および記録層を含み、その記録層
が実質的に下記式（Ｉ）の染料からなる光学記録媒体を
提供する。 【化６５】 式中、Ｙは無機、有機または有機金属酸の陰イオン、ま
たはそれらの混合物；Ｚはプロトン金属陽イオン、アン
モニウム陽イオンまたはホスホニウム陽イオンまたはそ
れらの混合物；ｍ，ｎおよびｏは互いに独立的に１乃至
３；ｐとｑとは０乃至４；そしてｏ，ｐおよびｑの化学
量論的数値は式（Ｉ）内に過剰の陽電荷または陰電荷が
まったく存在しないように定まる。上記の置換基は、所
望の場合には、直接結合またはブリッジ−Ｏ−または−
ＮR12 −を介してさらに５員または６員環を形成するよ
う互いに連結されうる。本新規記録媒体は高感度の記録
媒体であり、良好な再生特性を有する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明の分野は、一回書き込み型記録媒体
(write-once storage media)への情報の光学記憶であ
る。この場合、情報のビットは書き込み箇所と未書き込
み箇所とにおける着色剤の光学特性の差異によって区別
される。この技術は、一般にＷＯＲＭ（たとえばＣＤ−
ＲまたはＤＶＤ−Ｒ）と呼ばれている。本明細書でもこ
の略号を使用する。
【０００２】７７０乃至８３０nmの波長において書き込
みができるコンパクトディスクは、"Optical Data Stor
age 1989", Technical Digest Series, Vol. 1, 45(198
9)から公知である。これらは、低減された読出速度で読
み出される。Orange Book 基準によれば、この種の媒体
は、記録波長において６５％またはそれ以上の基礎反射
率を有していなければならない。使用可能な記録媒体の
例は、シアニン染料（日本特許公報５８／１２５２４６
号）、フタロシアニン（欧州特許第６７６７５１号、欧
州特許第７１２９０４号）、アゾ染料（米国特許第５４
４１８４４号）、複塩（米国特許第４６２６４９６
号）、ジチオエテン金属錯塩（日本公開公報６３／２８
８７８５号，日本公開公報６３／２８８７８６），アゾ
金属錯塩（米国特許第５２７２０４７号、米国特許第５
２９４４７１号、欧州特許第６４９１３３号、欧州特許
第６４９８８０号）またはこれらの混合物（欧州特許第
６４９８８４号）などである。
【０００３】ごく最近になって６３０乃至６９０ｎｍの
範囲において発光するコンパクで強力な赤色ダイオード
レーザーが使用され、書き込み密度を５乃至８倍向上さ
せることが原理的に可能である。なぜならばトラック間
隔（情報トラックの２回りの間の間隔）と情報ビットの
サイズとが、たとえば、従来のＣＤのそれの約半分に縮
小できるからである。
【０００４】しかしながら、このことは、使用される記
録層にきわめて厳しい条件を課するものである。たとえ
ば、高い屈折率、種々異なるパルス持続時間における書
き込み幅の均一性、高エネルギーレーザー照射線に対す
る高い感度と組み合わされた高度の昼光安定性などが要
求される。公知の記録層は、これらの要求される特性を
不満足な程度に有しているにすぎない。
【０００５】欧州特許第６７６７５１号明細書は、７７
０乃至８３０ｎｍと６３０乃至６９０ｎｍとの両方で、
記録と読出しとができる光学記録媒体を記述している。
しかしながら、６３０乃至６９０ｎｍの領域において
は、この光学記録媒体の基礎反射率はきわめて低く、記
録は７７０乃至８３０ｎｍの領域において優先的に行う
必要がある。しかし、この領域においては所望の高い記
録密度が達成不可能であることが公知である。いま１つ
の問題点は、染料混合物を使用することが実際上必要で
あることであり、これは望ましくない相互作用の発生を
伴う場合が多い。
【０００６】他方、特公平６／４０１６２号明細書は、
トリメチンシアニン染料を含有し、そして６３０ｎｍに
おいて記録可能な光学記録媒体を記述している。しかし
ながら、この記録媒体は、特に赤色レーザー照射に対す
る感度ならびに昼光安定性の点において厳格な条件を満
足することができない。
【０００７】特公平３／５１１８２号明細書は、シアニ
ン染料陽イオンと求電子アゾ金属錯塩陰イオンとを含有
し、そして向上された光安定性を有する光学記録媒体を
記述している。アゾ金属錯塩陰イオンとしてはフェノー
ル−アゾ−ナフトールクロム錯塩が開示されている。し
かしながら、この光学記録媒体は６００乃至９００ｎｍ
範囲において非常に広い吸収域と平坦な吸収エッジとを
有している。
【０００８】米国特許第５４２６０１５号明細書は、シ
アニン染料陽イオンとビスアゾピリドンニッケル陰イオ
ンとの濃青色塩を開示している。これも同じく広帯域吸
収を特徴とする。書き込みと読み出しとは７８８ｎｍで
行われる。したがってこのシステムの場合も大記録容量
を得るのは不可能である。
【０００９】欧州特許第４３８２２５号明細書は、ロー
ダミンを含む蛍光染料を含有する従来型光学ディスクを
記述している。この媒体は７８０ｎｍのレーザー光線で
読み出し可能であるが、光学的書き込みはまったく不可
能である。
【００１０】本発明の目的は、その記録層が大記録容量
を持ち、しかもその他の優れた特性をも併せ持っている
光学記録媒体を提供することである。その記録媒体は、
６００乃至７００ｎｍの領域の同じ波長で書き込みと読
み出しの両方が可能でなければならない。本新規記録層
の主要な特徴は、レーザーダイオードの上記波長領域に
おける非常に高い初期反射率であり、この反射率は、固
体状態において高感度、高屈折率、狭い吸収帯域を有し
たままで変更可能である。さらに、種々異なるパルス持
続時間における書き込み幅の優れた均一性、および良好
な光安定性ならびに極性溶剤中における優れた安定性を
併せもっている。
【００１１】記録層として特定のキサンテン染料を使用
することにより、誠に驚くべきことに、その諸特性が、
今日まで公知である記録媒体のそれよりも驚くべき程に
優れている光学記録媒体を提供することが可能となっ
た。
【００１２】すなわち、本発明は、基板、反射層および
記録層を含み、その記録層が実質的に下記式（Ｉ）の１
種またはそれ以上の染料からなる光学記録媒体を提供す
る。
【化９】 式中、R1、R2、R6 およびR7 は互いに独立的に水素、置
換されていないかまたはハロゲン、C1-C8 アルコキシ、
C1-C8-アルキルチオ、 NO2、 CN 、 NR12R13 、 COO- 、 COO
H、 COO-C1-C8アルキル， SO3 - 、 SO3H または SO3
-C1-C6 アルキル によって一置換または多置換されたC1
-C20アルキル，C2-C20アルケニルまたはC2-C20アルキニ
ルであるか、または置換されていないかまたはC1-C8 ア
ルキル、C1-C8 アルコキシ、C1-C8 アルキルチオ、ハロ
ゲン、 NO2 、 CN 、 NR12R13 、 SO3 - 、 SO3R12 , SO2NR
12R13 、 COO- , COOR12、 CONR12R13 、 PO3 - 、 PO(OR
12)(OR13)または SiR14R15R16によって一置換または多
置換されたC7-C18アラールキルまたはC6-C14アリールで
ある、ただしR1とR6およびR2とR7のそれぞれの対におい
て両者が同時に水素であることはなく、そしてR1とR2お
よびR6とR7の対は互いに独立的に、各対の両者が離れて
いるか、あるいは、それらが置換可能な位置を含有して
いる場合には、直接結合を介して、またはブリッジ-O-
または-NR12-を介して、それらが結合しているＮ+ と一
緒で５員または６員の複素環を形成するように相互に結
合することができる；R3、R4、R5、R8、R9およびR10 は
互いに独立的に水素、ハロゲン、OR17、 SR17、NO2、 NR18
R19であるか、または置換されていないかまたはハロゲ
ン、C1-C8 アルコキシ、C1-C8 アルキルチオ、NO2、CNま
たは NR18R19によって一置換または多置換されたC1-C20
アルキル， C2-C20 アルケニル、C2-C20アルキニルまた
はC7-C18アラールキルであり、R1とR3、R2とR4、R6と
R8、R7とR9は、それぞれの対において、互いに独立的
に、両者が離れているか、または、それら両者が少なく
とも１つの置換可能な位置を有している場合には、直接
結合を介して、またはブリッジ-O- または-NR20-を介し
て、それらが結合しているC-C=N+、C=C-N またはC-C-N
と一緒で５員または６員の複素環を形成するように相互
に結合することができる；あるいはR4とR5またはこれと
は互いに独立的にR9とR10 は両者一緒で１、４−ブタ−
１、３−ジエニレンであり、これは置換されていないか
またはC1-C8-アルキル、C1-C8-アルコキシ、C1-C8-アル
キルチオ 、ハロゲン、NO2、 CN、 NR18R19、 SO3 -、 SO3R
17、SO2NR18R19、 COO-, COOR17 、 CONR18R19 、 PO3 -
、 PO(OR18)(OR19)またはSiR21R22R23 によって一置換
または多置換されており、各対は単独で、またはそれら
が結合しているC=C 基と一緒で６員の芳香族性環を形成
することができる；R11 は水素、(CH2)kCOO-、(CH2)kCO
OR24、C1-C20アルキル、C2-C20アルケニル、C2-C20アル
キニルまたはC6-C14アリールまたはC7-C18アラールキル
であり、これらの基は置換されていないかまたはハロゲ
ン、 NO2 、 CN 、 NR24R25 、 SO3 - 、SO3R24、SO2NR24R
25 、 COO- , (CH2)kOR24 、(CH2)kOCOR24、COOR24、 CO
NR24R25、 OR24 、 SR24、PO3 - 、 PO(OR24)(OR25) または
SiR21R22R23によって一置換または多置換されている；
R12、 R13、 R17、 R18、R19、 R20、R24および R25は、互
いに独立的に、水素、C1-C20 アルキル、C2-C20 アルケ
ニル、C2-C20 アルキニルまたはC7-C18アラールキルで
あるか、またはC7-C18アラールキルであり、これらの基
は置換されていないかまたはC1-C8 アルキル、C1-C8 ア
ルコキシ、C1-C8 アルキルチオ、ハロゲン、NO2、 CN 、
NH2 、NHR21 、NR21R22、 SO3 - 、 SO3R23 , SO2NH
2 、SO2NHR21、SO2NR21R22、 COO- , COOR23 、CONH2、C
ONHR21、CONR21R22、 PO3 - 、 PO(OR21)(OR22) またはS
iR14R15R16によって一置換または多置換されている，あ
るいは、NR12R13、 NR18R19、 NR21R22 または NR24R
25は、付加的にＮ原子またはＯ原子を含有することがで
き、そしてＣ1-Ｃ8 アルキルによって一置換または多置
換されることができる５員または６員の複素環である；
R14 、R15 、R16 、R21 、R22 およびR23 は互いに独立
的にＣ1-Ｃ20アルキル、Ｃ2-Ｃ20アルケニル、Ｃ2-Ｃ20
アルキニルまたはＣ7-Ｃ18アラールキルである；Ｙは無
機、有機または有機金属陰イオン、またはそれらの混合
物である；Ｚはプロトンまたは金属陽イオン、アンモニ
ウム陽イオンまたはホスホニウム陽イオン、またはそれ
らの混合物である；ｋは１乃至１０の整数である；ｍ，
ｎおよびｏは互いに独立的に１乃至３の整数である；そ
してｐとｑとはそれぞれ０乃至４の整数であり、そして
関連する下部構造の電荷に依存して決まるｏ，ｐ，ｑの
間の関係は、式（Ｉ）内に過剰の陽電荷または陰電荷が
存在しないことである。
【００１３】ｐおよびｑが整数でない場合には、式
（Ｉ）は記載分子組成の混合物を意味するものと解釈さ
れるべきであり、この場合もその個々の成分は、所望の
場合には、化学量論的に相違していることができる。
【００１４】無機または有機酸の陰イオンの例には、以
下のものがある。フッ化物、塩化物、臭化物、ヨウ化
物、過塩素酸塩、過ヨウ素酸塩、炭酸塩、炭酸水素塩、
硫酸塩、硫酸水素塩、リン酸塩、リン酸水素塩、リン酸
二水素塩、四フッ化ホウ酸塩、ヘキサフフルオロアンチ
オモン酸塩、酢酸塩、シュウ酸塩、メタンスルホナー
ト、トリフルオロメタンスルホナート、トシレート、メ
チルスルファート、フェノレート、安息香酸塩または陰
電荷金属錯塩。
【００１５】金属陽イオン、アンモニウム陽イオンおよ
びホスホニウム陽イオンの例には、以下のものがある。
Ｌi+、Ｎa+、Ｋ+ 、Ｍg2+ 、Ｃa2+ 、Ｃu2+ 、Ｎi2+ 、
Ｆe2+ 、Ｃo2+ 、Ｚn2+ 、Ｓn2+ 、Ｌa3+ 、メチルアン
モニウム、エチルアンモニウム、ペンタデシルアンモニ
ウム、イソプロピルアンモニウム、ジシクロヘキシルア
ンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチル
アンモニウム、テトラブチルアンモニウム、ベンジルト
リメチルアンモニウム、ベンジルトリエチルアンモニウ
ム、メチルトリオクチルアンモニウム、トリドデシルメ
チルアンモニウム、テトラブチルホスホニウム、テトラ
フェニルホスホニウム、ブチルトリフェニルホスホニウ
ムまたはエチルトリフェニルホスホニウム。
【００１６】アルキル、アルケニルまたはアルキニル、
たとえばＣ1-Ｃ20アルキル、Ｃ2-Ｃ20アルケニルまたは
Ｃ2-Ｃ20アルキニルは直鎖状、分枝状、単環式または多
環式でありうる。したがって、Ｃ1-Ｃ20アルキルの例は
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブ
チル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチ
ル、シクロブチル、ｎ−ペンチル、２−ペンチル、３−
ペンチル、２、２−ジメチルプロピル、シクロペンチ
ル、ｎ−ヘキシル、シクロヘキシル、ｎ−オクチル、
１、１、３、３−テトラメチルブチル、２−エチルヘキ
シル、ノニル、トリメチルシクロヘキシル、デシル、メ
ンチル、ツジイル、ボルニル、１−アダマンチル、２−
アダマンチル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシ
ル、オクタデシルまたはエイコシルである。Ｃ1-Ｃ24ア
ルキルの例は、さらにヘネイコシル、ドコシル、テトラ
コシルを含む。
【００１７】Ｃ2-Ｃ20アルケニルは、モノ不飽和または
ポリ不飽和化のＣ2-Ｃ20アルキルであり、その中の２つ
またはそれ以上の二重結合は、場合によっては、孤立ま
たは共役していることができる。たとえばビニル、アリ
ル、２−プロペン−２−イル、２−ブテン−１−イル、
３−ブテン−１−イル、１、３−ブタジエン−２−イ
ル、２−シクロブテン−１−イル、２−ペンテン−１−
イル、３−ペンテン−２−イル、２−メチル−１−ブテ
ン−３−イル、２−メチル−３−ブテン−２−イル、３
−メチル−２−ブテン−１−イル、１、４−ペンタジエ
ン−３−イル、２−シクロペンテン−１−イル、２−シ
クロヘキセン−１−イル、３−シクロヘキセン−１−イ
ル、２、４−シクロヘキサジエン−１−イル、１−ｐ−
メンテン−８−イル、４（１０）−ツジエン−１−イ
ル、２−ノルボルネン−１−イル、２、５−ノルボルナ
ジエン−１−イル、７、７−ジメチル−２、４−ノルカ
ラジエン−３−イルまたはヘキセニル、オクテニル、ノ
ネニル、デセニル、ドデセニル、テトラデセニル、ヘキ
サデセニル、オクタデセニル、エイコセニル、ヘネイコ
セニル、ドコセニル、テトラコセニル、ヘキサジエニ
ル、オクタジエニル、ノナジエニル、デカジエニル、ド
デカジエニル、テトラデカジエニル、ヘキサデカジエニ
ル、オクタデカジエニル、エイコサジエニルの各種異性
体である。
【００１８】Ｃ2-Ｃ20アルキニルは１つまたはそれ以上
の二重不飽和を包含するＣ2-Ｃ20アルキまたはＣ2-Ｃ20
アルケニルであり、三重結合は孤立または相互に共役ま
たは二重結合と共役していることができる。たとえば以
下のものである。１−プロピンー３−イル、１−ブチン
−４−イル、１−ペンチン−５−イル、３−メチル−３
−ブチン−２−イル、１、４−ペンタジイン−３−イ
ル、１、３−ペンタジイン−５−イル、１−ヘキシン−
６−イル、シス−３−メチル−２−ペンテン−４−イン
−１−イル、トランス−３−メチル−２−ペンテン−４
−イン−１−イル、１、３−ヘキサジン−５−イル、１
−オクチン−８−イル、１−ノニン−９イル、１−デシ
ン−１０−イル、１−テトラコシン−２４−イル。
【００１９】Ｃ7-Ｃ18アラールキルの例はベンジル、２
−ベンジル−２−プロピル、β−フェニルエチル、９−
フルオレニル、α、α−ジメチルベンジル、ω−フェニ
ルブチル、ω−フェニルオクチル、ω−フェニルドデシ
ルまたは３−メチル−５−（１’、１’、３’、３’−
テトラメチルブチル）ベンジルである。Ｃ7-Ｃ24アラー
ルキルの例は、さらに２、４、６−トリ−ｔｅｒｔ−ブ
チルベンジルまたは１−（３、５−ジベンジルフェニ
ル）−３−メチル−２−プロピルでもありうる。Ｃ7-Ｃ
18アラールキルが置換されている場合には、アルキル部
分とアリール部分の両者が置換されていてもよいし、ア
ラールキル基が置換されていてもよい。後者が好まし
い。
【００２０】Ｃ6-Ｃ14アリールの例はフェニル、ナフチ
ル、ビフェニリル、２−フルオレニル、フェナントリ
ル、アントラセニルまたはターフェニリルである。
【００２１】Ｃ1-Ｃ8 アルコキシはＯ−Ｃ1-Ｃ18アルキ
ルであり、そしてＣ1-Ｃ8 アルキルチオはＳ−Ｃ1-Ｃ18
アルキルである。
【００２２】ハロゲン（ハロ−）は塩素、臭素、フッ素
またはヨウ素であり、好ましくは塩素または臭素であ
る。
【００２３】本新規記録媒体は、式（Ｉ）の化合物のほ
かに、さらに他の塩たとえば塩化アンモニウム、塩化ペ
ンタデシルアンモニウム、塩化ナトリウム、硫酸ナトリ
ウム、メチルスルホン酸ナトリウムまたはメチル硫酸ナ
トリウムを含有することができ、それらのイオンは、た
とえば、使用された成分から誘導される。これらの付加
的塩が存在する場合には、それは記録層の全重量を基準
にして、２０重量％までの量で存在するのが好ましい。
【００２４】式（Ｉ）の化合物の中では、下記により定
義される式（Ｉ）の化合物が好ましい：R1、R2、R6およ
びR7は互いに独立的に水素、、または置換されていない
かまたはCOO- 、 COOH、 COO-C1-C8アルキル，SO3 - 、SO3
H または SO3-C1-C6 アルキルによって一置換または多
置換されたC1-C20アルキル，C2-C20アルケニルまたはC2
-C20アルキニルである、ただしR1とR6およびR2とR7は、
それぞれの対において両者が同時に水素であることはな
い；そしてR1とR2およびR6とR7の対は互いに独立的に、
各対の両者が離れているか、あるいは、それらが置換可
能な位置を有している場合には、直接結合を介してまた
はブリジ-O- または-NR12-を介して、それらが結合して
いるＮ+ と一緒で５員または６員の複素環を形成するよ
うに相互に結合することができる；R3とR8とは互いに独
立的に水素、ハロゲン、OR17、NO2，C1-C20アルキル，C2
-C20アルケニル、C2-C20アルキニルまたはC7-C18アラー
ルキルである；R4、R5、R9およびR10 は互いに独立的に
水素、ハロゲン、 NO2、 OR17、または置換されていない
C1-C20アルキル， C2-C20 アルケニル、C2-C20アルキニ
ルまたはC7-C18アラールキルである；そしてR1とR3、R2
とR4、R6とR8、R7とR9は、それぞれの対において、互い
に独立的に、両者が離れているか、または、それぞれの
場合において両者が少なくとも１つの置換可能な位置を
有している場合には、直接結合を介して、それらが結合
しているC-C=N+、C=C-N またはC-C-N と一緒で５員また
は６員の複素環を形成するように相互に結合することが
できる；R11 は水素、(CH2)kCOO-または(CH2)kCOOR24で
あるか、またはナフチルまたはフェニルであり、これら
の基は置換されていないかまたはハロゲン、 NO2 、 NR24
R25 、 SO3 - 、 SO3R24 、SO2NR24R25 、 (CH2)kOR24、CO
O-、COOR24、 CONR24R25 またはOR24によって一置換また
は多置換されている；R17 、R19 、R24 およびR25 は互
いに独立的に水素、または置換されていないC1-C20アル
キル、C2-C20アルケニル、C2-C20アルキニルまたはC7-C
18アラールキルである；ｏは１または２の整数である；
あるいは、Ｙm-が配位子として少なくとも１つのフェノ
ール性またはフェニルカルボキシル性アゾ化合物を含有
する遷移金属錯陰イオンであり、ｍは１または２の整数
であり、そしてｐは０乃至２の数である；あるいは、Ｚ
はプロトンまたは金属陽イオンまたはアンモニウム陽イ
オンであり、ｎは１または２の整数であり、そしてｑは
０乃至３の数である；そして、その他のすべての上記の
架橋の可能な形、限定、定義はそのままである。
【００２５】特に好ましいものは、下記により定義され
る式（Ｉ）の化合物である：R1、R2、R6およびR7は互い
に置換されていないＣ1-Ｃ20アルキルであり、そしてR1
とR2およびR6とR7の対は互いに独立的に、各対において
両者が離れているか、あるいは、それらは直接結合を介
してまたはブリジ-O- または-NR12-を介して、それらが
結合しているＮ+ と一緒で５員または６員の複素環を形
成するよう相互に結合することができる；R3、R4、R8お
よびR9は互いに独立的に水素であるか、または置換され
ていないC1-C20アルキルであり、そしてR1とR3、R2と
R4、R6とR8、R7とR9は、それぞれの対において、互いに
独立的に、両者が離れているか、またはそれら２つは、
直接結合を介して、それらが結合しているC-C=N+、C=C-
N またはC-C-N と一緒で５員または６員の複素環を形成
するよう相互に結合することができる；R5とR10 とは水
素である；R11 は置換されていないか、またはハロゲ
ン、 NO2 、 SO3 - 、 SO3R24、SO2NR24R25 、 COO-、COOR
24または CONR24R25によって一置換または多置換されて
いるナフチルまたはフェニルである；R12 は水素、また
は置換されていないＣ1-Ｃ4 アルキルである；R24 とR
25 とは互いに独立的に水素、または置換されていない
Ｃ1-Ｃ20アルキルである。
【００２６】これらの好ましい定義は、式（Ｉ）に存在
する各下部構造にも適用される。それらの下部構造への
適用は、いずれの場合にも、式（Ｉ）に固有の過剰な陽
電荷も陰電荷も生じないという条件を満足するという条
件において、互いに独立的でありうる。ここで、式
（Ｉ）の下部構造とは、その相互に従属されていない３
つの成分、［キサンテン］o 、（Ｙm-）p および
（Ｚn+）q を指す。
【００２７】その優秀な耐光堅牢性の理由から、式
（Ｉ）の化合物の中でも、Ｙm-が下記式（II）の遷移金
属錯陰イオンであるものが特に好ましい： ［（Ｌ1)Ｍ( Ｌ2)］m- (II) 式中、Ｌ1 とＬ2 とは互いに独立的に下記式のいずれか
の配位子である
【化１０】 （式中、R26 、R27 、R28 およびR29 は互いに独立的に
水素、ハロゲン、R30 、NO2、 NR30R31、 NHCO-R30 、 NHC
OO-R30、 SO2-R30 、 SO2NH2、 SO2NH- R30、 SO2NR30R31、
SO3 -またはSO3Hであり、ここにおいてR30 とR31 とは互
いに独立的に置換されていないか、またはヒドロキシ
ル、ハロゲンまたはＣ1-Ｃ6-アルコキシによって置換さ
れたＣ1-Ｃ4 アルキルである；そしてＭはＣr3+ または
Ｃo3+ である）。
【００２８】これらの化合物の中でも、Ｙm-が下記式
（II）の遷移金属錯陰イオンであり、式中のＬ1 とＬ2
とが互いに独立的に下記式のいずれかの配位子である式
（１）の化合物がとりわけ好ましい。
【化１１】 さらに特別に好ましいのは、Ｚn+が下記式である式
（Ｉ）の化合物である： ［ＮＨ2 Ｒ32Ｒ33］+ （式中、R32 は水素またはＣ1-Ｃ12アルキルであり、R
33 は水素またはＣ1-Ｃ24アルキルまたはＣ7-Ｃ24アラ
ールキルであり、そしてR32 とR33 とが有する炭素原子
数の合計は８乃至２５個である）。
【００２９】さらにまた、ｍ，ｎおよびｏがそれぞれ数
１、ｐが数０乃至２1/2、ｑが数０乃至１1/2、そしてｏ
とｑとの合計がｐと同じであり、しかして式（II）の中
には過剰の陽電荷も陰電荷も存在しない式（Ｉ）の化合
物が格別に好ましい。
【００３０】とりわけ、下記式の化合物が格別に好まし
い：
【化１２】
【化１３】
【化１４】
【化１５】
【化１６】
【００３１】式（Ｉ）および（II) の化合物は公知であ
り、たとえばUllmanns Encyklo- paedie der technisch
en Chemie 23, 381 ( 第四版、 1983）またはColor Inde
x 4,4417(第三版、 1971) 中に見い出すことができる。
いくつかの化合物はまだ新規化合物であるが、それらは
それ自体公知の方法で、たとえば欧州特許第３３３６４
９６号または欧州特許第４６８８２１号明細書に開示さ
れている方法によって公知化合物と同様に製造すること
ができる。金属錯塩、好ましくは式（II）の金属錯塩は
技術文献から公知である。金属錯塩は、特に, 英国特許
第１５９９８１２号明細書または欧州特許第４５０４２
１号明細書に記載されている金属錯塩でありうる。これ
ら文献の教示は本明細書において参照文献として組み入
れる。
【００３２】本発明によって使用されるキサンテン染料
は、エタノールに溶解された時に狭い吸収帯域を持ち、
その吸収極大が５４０乃至６１０ｎｍにあり、そして中
央ピーク幅が１０-5モル／リットルの濃度において、好
ましくは６０ｎｍより大きくない。誠に驚くべきこと
に、これらのキサンテン染料は、さらに固体状態におい
て比較的凝集傾向が少ないという特徴をも有しており、
したがって固体状態においてさえその吸収曲線は有利に
も狭い範囲にとどまる。
【００３３】本発明によって使用されるキサンテン染料
は、吸収帯域の長波長側においてさえ、高い屈折率を有
し、その値は、好ましくは、６００乃至７００ｎｍの範
囲において２．０乃至３．０に達する。したがって、所
望のスペクトル領域において良好な再生特性を備えた高
屈折率および高感度の媒体が得られる。さらに、記録層
に別の染料を加える必要もないので、きわめて優秀な耐
光堅牢性が得られる。
【００３４】基板に付与された複数の層の支持体として
機能する基板は、半透明（Ｔ≧１０％）または好ましく
は透明（Ｔ≧９０％）であるのが賢明である。この支持
体の厚さは０．０１乃至１０ｍｍ，好ましくは０．１乃
至５ｍｍでありうる。
【００３５】記録層は、透明基板と反射層との間に配置
するのが好ましい。この記録層の厚さは１０乃至１００
０ｎｍ，好ましくは５０乃至５００ｎｍ，特に好ましく
は約１００ｎｍ，たとえば８０乃至１５０ｎｍである。
記録層の吸光度は、典型的には吸収極大において０．１
乃至１．０である。層の厚さは、読出波長における書込
状態と未書込状態とのそれぞれの屈折率に依存して、未
書込状態においては構築的干渉が、そして書込状態にお
いては破壊的干渉が、あるいはその逆が生じるように公
知方法によって選択される。
【００３６】厚さが１０乃至１５０ｎｍでありうる反射
層は、好ましくは、低透明度（Ｔ≧１０％）かつ高反射
率（Ｒ≧７０％）を有する。
【００３７】層構造により一番上となる層は、たとえば
反射層または記録層であり、この層はさらに保護層を備
えているのが賢明である。保護層の厚さは０．１乃至１
０００μｍ、好ましくは０．１乃至５０μｍ、特に好ま
しくは０．５乃至１５μｍでありうる。所望の場合に
は、この上に配置される第２の基板層のための接着プロ
モーターとして、この保護層を役立てることもできる。
第２の基板層は、好ましくは厚さが０．１乃至５ｍｍで
あり、支持基板と同じ材料からなる。本記録媒体全体の
反射率は、好ましくは少なくとも６０％である。
【００３８】本新規記録媒体は、オレンジブック基準の
条件により通常のＣＤ装置の赤外線レーザーダイオード
を使用しては書込みも読出しもできない。これは、７８
０ｎｍにおいては、特性的に、屈折率（ｎ）が１．４と
１．９との間にあり、そしてその想像成分(imaginary c
omponents)（ｋ）はせいぜい０と０．０４の間にあるか
らである。これは、高分解が不可能な装置に誤って書き
込みをしようとした場合の損害の危険をほとんど締め出
す利点がある。式（Ｉ）の染料の使用は、有利に均質な
アモルファスである低散乱記録層を結果し、そして、驚
くべきことに、屈折率のエッジは固相においてさえ非常
にシャープである。さらにいま１つの利点は、高密度レ
ーザー照射下において高感度を示すと共に高い昼光安定
性を有することである。さらに、均一な書込み幅、良好
な熱安定性および保存安定性を有する。
【００３９】適当な基板の例はガラス、鉱物、セラミッ
クス、熱硬化性または熱可塑性プラスチックである。好
ましい支持基板は、ガラスおよびホモポリマープラスチ
ックまたはコポリマープラスチックである。適当なプラ
スチックの例は、熱可塑性ポリカーボネート、ポリアミ
ド、ポリエステル、ポリアクリレート、ポリメタクリレ
ート、ポリウレタン、ポリオレフィン、ポリ塩化ビニ
ル、ポリフッ化ビニリデン、ポリイミド、熱硬化性ポリ
エステルおよびエポキシ樹脂などである。基板は純物質
であっても、常用添加剤を含有していてもよい。添加剤
の例は、たとえば、特公平４／１６７２３９号明細書に
記録層のための光保護用に提案されているような紫外線
吸収剤または染料である。染料を含有させる場合には、
記録層の染料に対して少なくとも１０ｎｍ，好ましくは
少なくとも２０ｎｍだけ吸収極大が浅色効果的にシフト
している染料を支持基板に添加するのが適当であろう。
【００４０】基板は、少なくとも６００乃至７００ｎｍ
の範囲の部分において透明であり、書込みまたは読出し
波長の入射光の少なくとも９０％が透過可能であるのが
有利である。コーティングの側に、基板は、らせん案内
溝を有するのが好ましい。この溝の深さは５０乃至５０
０ｎｍ，幅は０．２乃至０．８μｍ、２回りの間の溝間
隔は０．４乃至１．６μｍである。特に好ましくは、ら
せん案内溝は、１００乃至２００ｎｍの深さ，０．３μ
ｍの幅、０．６乃至０．８μｍの２回り間の溝間隔を有
する。
【００４１】記録層は、排他的または実質的に１種また
はそれ以上の新規なキサンテン染料からなることができ
る。しかしながら、所望の場合には、さらに安定性を向
上させるために、公知の添加剤を、常用添加量で、添加
することができる。たとえば、特公平４／０２５４９３
号明細書に光安定剤として記載されているジチオン酸ニ
ッケルを添加することができる。さらに所望の場合に
は、別の染料を添加することもできる。ただし、かかる
染料の添加量は、記録層を基準にして、５０重量％より
多くないのが適当であり、好ましくは１０重量％より多
くない。記録層は本質的に式（Ｉ）の染料からなってい
るから、かかる任意添加染料は式（Ｉ）の染料に関して
浅色効果的にシフトされた吸収極大を有するものである
のが適当であり、かつ、その染料の添加量は、６００乃
至７００ｎｍの領域における記録層の全吸収に占める該
添加染料の割合が２０％より多くなく、好ましくは１０
％より多くないのが適当である。しかしながら、付加的
染料の添加をまったく行わないのが特に好ましい。
【００４２】反射層のための特に適当な反射性材料は、
記録および再生のために使用されるレーザー光線の良好
な反射体である金属である。例えば、化学元素の周期表
の第三族、第四族、第五族およびそれらの亜族の金属で
ある。特に適当な金属はＡl、Ｉn 、Ｓn 、Ｐb 、Ｓb
、Ｂi 、Ｃu 、Ａg 、Ａu ，Ｚn , Ｃd ，Ｈg ，Ｓc，
Ｙ，Ｌa ，Ｔi ，Ｚr ，Ｈf ，Ｖ，Ｎb ，Ｔa ，Ｃr ，
Ｍo ，Ｗ，Ｆe ，Ｃo，Ｎi ，Ｒu ，Ｒh ，Ｐd ，Ｏs
，Ｉr ，Ｐt およびランタニド金属Ｃe 、Ｐr、Ｎd 、
Ｐm 、Ｓm 、Ｅu 、Ｇd 、Ｔb 、Ｄy 、Ｈo 、Ｅr 、Ｔ
m 、Ｙb 、Ｌuならびにこれらの合金である。高い反射
率と製造の容易さとから、アルミニウム、銀、銅、金ま
たはこれらの合金の反射層が好ましい。
【００４３】保護層のための適当な材料は、プラスチッ
クが抜群である。この材料を支持体または最上層に薄い
層の形態で直接にまたは接着層を用いて付与する。良好
な表面特性を有する機械的および熱的に安定なプラスチ
ックを選択するのが賢明であり、その表面特性はさらに
付加的に変性する、たとえば書き込みできるようにする
ことができる。プラスチックは熱硬化性でも熱可塑性で
もよい。放射線硬化（たとえば紫外線による）保護層が
好ましい。これは製造が特に簡単かつ経済的である。多
くの放射線硬化可能な材料が知られている。放射線硬化
可能なモノマーおよびオリゴマーの例は、アクリレート
およびメタクリレート、あるいはジオール、トリオー
ル、テトラオール、芳香族テトラカルボン酸のポリイミ
ド、アミノ基に対してオルトの少なくとも２つの位置に
Ｃ1-Ｃ4 アルキル基を有する芳香族ジアミン、さらには
ジアルキル基たとえばジメチルマレインイミジル基を含
有するオリゴマーなどである。
【００４４】本新規記録媒体は、さらに付加的層、たと
えば干渉層を有することができる。さらにまた、複数
（たとえば２つ）の記録層を有する記録媒体を形成する
こともできる。この媒体の構成ならびに材料の使用法
は、当技術分野に通常の知識を有する者にとって公知で
ある。このような付加的層が存在する場合には、干渉層
を記録層と反射層との間および／または記録層と基板と
の間に配置し、そしてその干渉層を誘電物質から構成す
る、たとえば、欧州特許第３５３３９３号明細書に記載
されているようにＴi Ｏ2 、Ｓi3Ｎ4 、Ｚn Ｓまたはシ
リコーン樹脂から構成するのが好ましい。
【００４５】本新規記録媒体は、それ自体公知の技術で
製造することができる。使用される材料ならびに機能に
応じて各種のコーティング法を使用することができる。
適当なコーティング法の例は浸漬コーティング、フロー
コーティング、スプレッドコーティング、ナイフコーテ
ィング、スピンコーティング、さらには高真空蒸着方法
である。フローコーティング法を採用する場合には、た
とえば有機溶剤に溶解した溶液が一般に使用される。溶
剤を使用する場合には、使用基板がその溶剤に反応しな
いことを保証するための注意が必要である。適当なコー
ティング方法および適当な溶剤は、欧州特許第４０１７
９１号明細書に記載されている。
【００４６】記録層は、好ましくはスピンコーティング
を染料溶液に適用して付与される。適当なことが判明し
ている溶剤は、特にアルコールたとえば２−メトキシ−
エタノール、イソプロパノール、イソブタノールまたは
ｎ−ブタノール、あるいは好ましくはフッ素化アルコー
ル、たとえば２、２、２−トリフルオロエタノールまた
は２、２、３、３−テトラフルオロ−１−プロパノー
ル、あるいはこれらの混合物が示される。
【００４７】金属反射層は、好ましくはスパッタリン
グ、真空蒸着または化学蒸着（ＣＶＤ）によって付与さ
れる。スパッタリングの技術は、金属反射層の付与の場
合に、支持体への接着性が高いので特に好ましい。これ
らの技術は公知であり、テキストブック（たとえば、J.
L.Vossen and W. Kern." Thin Film Processes", Acad
emic Press, 1978)に記載されている。
【００４８】本新規記録媒体の構造は、原則的には読み
出し方法によって決まる；公知の機能原理は透過率また
は好ましくは反射率の変化の測定である。
【００４９】本記録媒体が反射率の変化の測定の原理に
よって構成されている場合には、使用できる構造の例は
次の構造である。透明支持体／記録層（１層または２
層）／反射層、および、使用されている場合には保護層
（必ずしも透明である必要はない）、あるいは、支持体
（必ずしも透明である必要はない）／反射層／記録層お
よび、使用される場合には透明保護層。前者の構造の場
合には、光は支持体側から照射される。他方、後者の場
合には光線は記録層の側から、または、場合によって
は、保護層の側から入射される。いずれの場合において
も、光検知器は光源と同じ側にある。本発明に使用され
る記録材料は、前者の構造が一般に好ましい。
【００５０】記録材料が光透過率の変化の測定の原理に
よって構成されている場合には、次の構造が適当な例と
して示される。透明支持体／記録層（１層または２層）
および、使用されている場合には、透明保護層。記録の
ためおよび読出しのための光は、二者択一的に、支持体
側からあるいは記録層側から、または、使用されている
場合には、透明保護層側から照射することができる。こ
の場合に、光検知器は常に光源と反対側に配置される。
【００５１】適当なレーザーの例は、市販のダイオード
レーザー特に半導体ダイオードレーザー、たとえば６０
２、６１２、６３３、６３５、６４７、６５０、６７０
または６８０ｎｍの波長を有するＨe ／Ｎe ，Ｋr ，Ｇ
a Ａs Ａl ，Ｉn Ｇa Ａl ＰまたはＧa Ａa レーザーダ
イオードである。記録は、光変調器を使用して点ごとに
行うことができる。そのレーザー光線が記録層に合焦さ
れるダイオードレーザーの使用が好ましい。
【００５２】本発明による新規な方法は、高い信頼性と
安定性とをもって情報を記録することを可能にする。ま
た、非常に良好な機械的、熱的安定性、高い光安定性さ
らにはシャープなエッジ領域という特徴がある。特に称
揚されるべき利点は、情報マーキングに対する支持体材
料の驚くべきべきほどに高い信号／雑音比である。これ
は、誤りのない読出しを可能にする。また、その大きい
記録容量は、ビデオの分野において特に有用である。
【００５３】記録された情報は、それ自体公知の方法に
よって読出される。例えば、"CD-Player und R-DAT Rec
order"（Claus Biaesch-Wiepke, Vogel Buchverlag, Wu
erzburg 1992）に記載されているように、レーザー光線
を使用して吸収の変化または反射の変化を読み取ること
によって行うことができる。
【００５４】本新規情報記録媒体は、特にＷＯＲＭタイ
プの１つの光学情報材料となるものである。この情報記
録材料は、たとえば、演奏可能なＣＤ(compact disc)と
して、コンピュータ用の記録材料として、あるいはＩＤ
カードまたはセキュリティ−カードとして、さらにはホ
ログラムのごとき回折光学エレメントの製造のために使
用することができる。
【００５５】したがって、本発明は、新規な記録媒体を
使用する情報の光学的記録、保存および再生の方法をも
さらに提供する。記録と再生とは好ましくは６００乃至
７００ｎｍの波長領域において行われる。以下、実施例
によって本発明をさらに詳細に説明する。
【００５６】実施例Ａ１ 温度計、撹拌器および水分離器を具備した１００ml容の
三つ口フラスコに、８−ヒドロキシジュロリジンの２．
８４ｇ（１５ミリモル）、無水フタル酸２．３６ｇ（１
６ミリモル）およびｏ−ジクロロベンゼンの３０ｇを装
填し、この混合物を撹拌しながら１５分間還流加熱す
る。次に、８−ヒドロキシジュロリジンの１．８ｇ（１
０ミリモル）を、１時間かけて少しずつ（６ｘ０．３
ｇ）添加する。この反応混合物を、さらに３時間、還流
させながら撹拌する。得られたバイオレット色のペース
ト状反応混合物を冷却し、NaOHの３％溶液の３３ｇ中に
注入し、そして３０分間撹拌する。この混合物を塩化メ
チレンを用いて三回抽出し、一緒に集めた有機相を水で
洗い、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、そして蒸発
濃縮する。残留物をヘキサンの２５０ml中に懸濁し、こ
の懸濁物を３時間強力撹拌し、濾過し、固体を８０℃に
おいて４８時間乾燥して、下記式の赤味がかったバイオ
レット色の粉末５．５ｇ（理論値の８３．５％）を得
る。
【化１７】 この生成物は、薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ；シリ
カゲル、エタノール、Ｒf ＝０．１５）により純粋であ
った。 ＵＶ（エタノール）：λmax ＝５６７ｎｍ，ε＝71950
１mol-1cm-1 。
【００５７】実施例Ａ２ 温度計、撹拌器および水分離器を具備した１００ml容の
三つ口フラスコに、３−ジエチルアミノフェノールの１
０．０ｇ（６０．５ミリモル）、無水トリメリト酸１
７．０５ｇ（８８．８ミリモル）およびｏ−ジクロロベ
ンゼンの２３．３ｇを装填し、撹拌しながら、この混合
物を６時間還流加熱する。得られたバイオレット色のペ
ースト状反応混合物を、水４０mlとエタノール２００ml
との混合物中に溶解し、そしてこの溶液９０℃において
蒸発濃縮する。残留物を、重炭酸ナトリウムの飽和溶液
９０ml中に溶解し、この溶液を濾過し、濾液を濃塩酸を
使用してpH４まで酸性化する。沈殿した粗生成物を濾別
し、５００mlの水で洗い、７０℃／１６５ミリバールで
乾燥する。バイオレット色粉末１６ｇを得る。これはＴ
ＣＬ（溶離剤エタノール）により、まだ極性不純物を含
んでいることが認められた。この粗生成物をフラッシュ
カラム内のシリカゲルのクロマトグラフィーにかけ、溶
離剤としてエタノールを使用して精製して、下記式のバ
イオレット色粉末２．８ｇ（理論値の９％）を得る。
【化１８】 ＵＶ（エタノール）：λmax ＝５４６ｎｍ，ε＝74150
１mol-1cm-1 。 ＴＬＣ；（シリカゲル、エタノール）：Ｒf ＝０．２０
と０．１１（それぞれ２つの可能な異性体についての数
値）。
【００５８】実施例Ａ３ 磁気撹拌器、温度計、還流凝縮器および窒素雰囲気導入
手段を具備した１０００ml容の三つ口フラスコに、最初
にメタノール５００mlを装填し、これに１０分間で濃H2
SO4 ２５mlを滴下添加する。次に、ローダミンＢの１０
ｇ（２０．８ミリモル）を添加し、そしてこの赤色溶液
を１６時間還流加熱する。次に、この反応混合物を冷却
し、溶剤を蒸発させる。残留物を、NaClの飽和溶液２５
０ml中に注入し、そして各回２５０mlのCH2Cl2で三回抽
出する。一緒に集めた有機相を、各回２５０mlの水で二
回洗い、Mg2SO4で乾燥し、濾過し、蒸発濃縮する。赤味
を帯びたバイオレット色の残留物を、還流下においてメ
タノールの３０ml中に溶解する。この溶液を、撹拌しな
がら０℃に冷却し、そして次にジエチルエーテル（Et
2O) １５０mlを、結晶形成が始まるまで、ゆっくりと添
加する。このあと、さらに３００mlのEt2Oを添加し、こ
の懸濁物を１５分間撹拌する。沈殿を濾別し、各回５０
mlのEt2Oで三回洗い、６０℃／１６５ミリバールで乾燥
して、緑がかったバイオレット色の結晶８．６４ｇ（理
論値の８４．２％）を得る。この生成物は金属光沢を有
する下記式の化合物である。
【化１９】 ＵＶ（エタノール）：λmax ＝５５６ｎｍ，ε＝119210
１mol-1cm-1 。 ＴＬＣ；（シリカゲル、エタノール／１Ｎ HCl 20:1)：
Ｒf ＝０．５６。 元素分析： Ｃ 63.91% Ｈ 6.35% Ｎ 5.17% Ｓ 5.65% （理論値： Ｃ 63.36% Ｈ 6.38% Ｎ 4.93% Ｓ 5.64%）
【００５９】実施例Ａ４ 磁気撹拌器、温度計、還流凝縮器、滴下漏斗および窒素
雰囲気導入手段を具備した２５０ml容の三つ口フラスコ
に、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）１００ｍｌ中のロ
ーダミンＢの１０ｇ（２０．８ミリモル）を装填する。
撹拌しながら、カルボニルジイミダゾールの１０．１５
ｇ（６２．６ミリモル）を添加し、そしてこの混合物を
４０℃に加熱する。３０分後にガスの発生が止む。この
反応混合物を室温（ＲＴ）に冷却する。ジ−ｎ−プロピ
ルアミンの７ｇ（６８．９ミリモル）を滴下添加し、こ
の混合物を４５分間撹拌する。ＴＣＬ（シリカゲル；エ
タノール／１Ｎ ＨＣｌ２０：１） により、出発物質
がもはや存在しないことが確認される。この反応混合物
を１Ｎの HCl５００ml中に注入し、そして各回１５０ml
のCH2Cl2で四回抽出する。１つに集めた有機相を、１Ｎ
の HCl１００mlで洗い、次に各回１００mlの水で四回洗
い、そしてMgSO4 で乾燥し、濾過し、蒸発濃縮する。残
留物を、還流下においてアセトンの２００ml中に溶解
し、この溶液を室温に冷却し、８００mlのEt2Oを慎重に
添加し、この懸濁物を０℃において１５分間撹拌する。
このあと、濾過し、残留物を各回５０mlのEt2Oで三回洗
い、６０℃／１６５ミリバールで乾燥して、金属光沢の
ある下記式のバイオレット色結晶７．０ｇ（理論値の５
９．７％）を得る。
【化２０】 ＵＶ（エタノール）：λmax ＝５６３ｎｍ，ε＝109420
１mol-1cm-1 。 ＴＬＣ；（シリカゲル、エタノール／１Ｎ HCl 20:1)：
Ｒf ＝０．６９。 元素分析： Ｃ 71.05% Ｈ 7.82% Ｎ 7.35% Ｓ 5.69% （理論値： Ｃ 72.64% Ｈ 7.89% Ｎ 7.47% Ｓ 6.31%）
【００６０】実施例Ａ５ 温度計、撹拌器および水分離器を具備した１００ml容の
三つ口フラスコに、３−ジエチルアミノフェノールの
３．６ｇ（２１．６ミリモル）、４−ニトロ−無水フタ
ル酸４．８ｇ（２５ミリモル）およびｏ−ジクロロベン
ゼンの３０ｇを装填し、撹拌しながら、この混合物を７
時間還流加熱する。次にNaOHの３％水溶液３３ｇをバイ
オレット色反応混合物に添加する。相が分離する。有機
相を５％H2SO4 の６６ｇで酸性化する。この混合物を各
回１００mlのCH2Cl2で３回抽出し、１つに集めた有機相
をNaClの飽和溶液で洗い、MgSO4 で乾燥し、濾過し、蒸
発濃縮する。残留物を、非極性不純物を除去するため
に、エタノール／１規定塩酸を使用してシリカゲルの２
５０ｇ上で濾過して、下記式のバイオレット色粉末１．
６ｇ（理論値の２８．３％）を得る。
【化２１】 ＵＶ（エタノール）：λmax ＝５５３ｎｍ，ε＝58910
１mol-1cm-1 。 ＴＬＣ；（シリカゲル; エタノール/1N HCl 100:1)：Ｒ
f ＝０．２９と０．５１（それぞれ２つの可能な異性体
についての数値）。
【００６１】実施例Ａ６ 磁気撹拌器、温度計、還流凝縮器、滴下漏斗および窒素
雰囲気導入手段を具備した２５ml容の三つ口フラスコ
に、実施例Ａ５において製造された化合物０．６ｇ
（１．１４ミリモル）とＤＭＦの１０mlとを装填する。
撹拌しながら、カルボニルジイミダゾールの０．５５ｇ
（３．４３ミリモル）を添加し，この混合物を４０℃に
加熱する。３０分後にガスの発生が止む。この反応混合
物を室温に冷却する。ジプロピルアミンの０．３８ｇ
（３．７６ミリモル）を滴下添加し、この混合物を２０
時間撹拌する。ＴＣＬ（シリカゲル；エタノール／１Ｎ
HCl 100:1)によって、非常に少量の出発物質が残って
いることが確認される。この反応混合物を、１Ｎの HCl
８０ml中に注入し、そしてこの混合物を各回８０mlのCH
2Cl2で四回抽出する。１つに集めた有機相を１Ｎの HCl
５０mlで洗い、次に各回８０mlの水で四回洗い、そして
MgSO4 で乾燥し、濾過し、蒸発濃縮する。残留物をアセ
トン２ml中に溶解し、２００mlのEt2Oを慎重に添加し、
この懸濁物を０℃において１５分間撹拌する。このあ
と、濾過し、残留物を各回１０mlのEt2Oで三回洗い、６
０℃／１６５ミリバールで乾燥して、下記式のバイオレ
ット色結晶０．３ｇ（理論値の４３．３％）を得る。
【化２２】 ＵＶ（エタノール）：λmax ＝５７１ｎｍ，ε＝92800
1mol-1cm-1。 ＴＬＣ；（シリカゲル; エタノール/1N HCl 100:1)：Ｒ
f ＝０．５７と０．７１（それぞれ２つの可能な異性体
についての数値）。
【００６２】実施例Ａ７ 温度計、撹拌器および水分離器を具備した１００ml容の
三つ口フラスコに、３−ジエチルアミノフェノールの
３．６ｇ（２１．６ミリモル）、４、５−ジクロロ−無
水フタル酸５．４２ｇ（２５ミリモル）およびｏ−ジク
ロロベンゼンの３０ｇを装填し、撹拌しながら、この混
合物を６時間還流加熱する。次にNaOHの３％水溶液３３
ｇをバイオレット色反応混合物に添加する。相が分離す
る。有機相を５％H2SO4 の６６ｇで酸性化する。相を分
離し、有機相をNaClの飽和溶液で洗い、MgSO4 で乾燥
し、濾過し、蒸発濃縮する。残留物をアセトンの１００
ml中に溶解し、そしてEt2Oの５００mlを慎重に添加す
る。この懸濁物を１５分間撹拌し、濾過し、そして残留
物を各回５０mlのEt2Oで三回洗い、６０℃／１６５ミリ
バールで乾燥して、下記式のバイオレット色粉末３．２
ｇ（理論値の５４．２％）を得る。
【化２３】 ＵＶ（エタノール）：λmax ＝５５１ｎｍ，ε＝77650
１mol-1cm-1 。 ＴＬＣ；（シリカゲル; エタノール/1N HCl 100:1)：Ｒ
f ＝０．４８。
【００６３】実施例Ａ８ 磁気撹拌器、温度計、還流凝縮器、滴下漏斗および窒素
雰囲気導入手段を具備した１００ml容の三つ口フラスコ
にメタノール５０mlを装填し、そして濃硫酸２．５mlを
１０分間にわたって滴下添加する。このあと、実施例Ａ
７において製造された化合物１ｇ（１．８２ミリモル）
を添加し、そしてこの赤色溶液を１７時間還流加熱す
る。次に、反応混合物を冷却し、溶液を蒸発濃縮する。
残留物を１００mlの水の中に注入し、そして各回８０ml
のCH2Cl2で四回抽出する。１つに集めた有機相を１００
mlの水で洗い、MgSO4 で乾燥し、濾過し、蒸発濃縮す
る。赤味を帯びた残留物をアセトンの７ml中に溶解し、
この溶液に、３００mlのEt2Oを撹拌しながら添加し、生
じた懸濁物を１５分間撹拌する。沈殿を濾別し、各回１
０mlのEt2Oで三回洗い、６０℃／１６５ミリバールで乾
燥して、下記式のバイオレット色結晶０．７０ｇ（理論
値の６０．３％）を得る。
【化２４】 ＵＶ（エタノール）：λmax ＝５６４ｎｍ，ε＝74630
1mol-1cm-1。 ＴＬＣ；（シリカゲル; エタノール/1N HCl 100:1)：Ｒ
f ＝０．８１。 元素分析： Ｃ 54.55% Ｈ 5.22% Ｎ 4.04% Ｓ 4.57% Ｃl 10.55% （理論値： Ｃ 56.52% Ｈ 5.39% Ｎ 4.39% Ｓ 5.03% Ｃl 11.12)。
【００６４】実施例Ａ９ 磁気撹拌器、温度計、還流凝縮器および窒素雰囲気導入
手段を具備した１００ml容の三つ口フラスコにメタノー
ル５０mlを装填し、そして１０分間で濃H2SO4２．５ml
を滴下添加する。次に、実施例Ａ１において製造された
化合物１ｇ（１．８２ミリモル）を添加し、そしてこの
赤色溶液を１７時間還流加熱する。この反応混合物を冷
却し、そして溶剤を蒸発させる。残留物をNaClの飽和溶
液１００ml中に注入し、この混合物を各回８０mlのCH2C
l2で四回抽出する。一緒に集めた有機相を、各回８０ml
の水で二回洗い、Mg2SO4で乾燥し、濾過し、蒸発濃縮す
る。赤味を帯びたバイオレット色の残留物をアセトンの
４ml中に溶解する。撹拌しながら、この溶液に結晶形成
が始まるまでEt2Oの３００mlを添加し、生成した懸濁物
を１５分間撹拌する。沈殿を濾過し、各回１０mlのEt2O
で三回洗い、６０℃／１６５ミリバールで乾燥して、下
記式のバイオレット色結晶０．５０ｇ（理論値の４６．
８％）を得る。
【化２５】 ＵＶ（エタノール）：λmax ＝５７６ｎｍ，ε＝48170
１mol-1cm-1 。 ＴＬＣ；（シリカゲル、エタノール／１Ｎ HCl 100:1)
：Ｒf ＝０．５０。
【００６５】実施例Ａ１０ 温度計、撹拌器および水分離器を具備した１００ml容の
三つ口フラスコに、８−ヒドロキシジュロリジンの５．
０ｇ（２６．４ミリモル）、４−ニトロ−無水フタル酸
５．９ｇ（３０．６５ミリモル）およびｏ−ジクロロベ
ンゼンの４０ｇを装填し、撹拌しながら、この混合物を
３時間還流加熱する。バイオレット色のペースト状反応
混合物を冷却し、８０℃／１・１０-3ミリバールにおい
て、できるだけ徹底的に蒸発させて濃縮する。残留物を
エタノール／１Ｎ HCl 100:1を使用してシリカゲルのフ
ラッシュＣＩクロマトグラフィーにかけて、下記式のバ
イオレット色粉末１．７ｇ（理論値の２２．５％）を得
る。
【化２６】 ＵＶ（エタノール）：λmax ＝５７７ｎｍ，ε＝73410
１mol-1cm-1 。 ＴＬＣ；（シリカゲル; エタノール/1N HCl 100:1)：Ｒ
f ＝０．１８と０．２７（それぞれ２つの可能な異性体
についての数値）。
【００６６】実施例Ａ１１ 磁気撹拌器、温度計、還流凝縮器および窒素雰囲気導入
手段を具備した５０ml容の三つ口フラスコにメタノール
３０mlを装填し、そして１０分間で濃H2SO4 １．５mlを
滴下添加する。次に、実施例Ａ１０において製造された
化合物０．６ｇ（１．０５ミリモル）を添加し、そして
この溶液を１６時間還流加熱する。この反応混合物を冷
却し、そして溶剤を蒸発させる。残留物を、NaClの飽和
溶液８０ml中に注入し、各回５０mlのCH2Cl2で六回抽出
する。一緒に集めた有機相を各回８０mlの水で二回洗
い、Mg2SO4で乾燥し、濾過し、蒸発濃縮して、下記式の
バイオレット色の粉末０．６０ｇ（理論値の９７．５
％）を得る。
【化２７】 ＵＶ（エタノール）：λmax ＝５８５ｎｍ，ε＝60990
１mol-1cm-1 。 ＴＬＣ；（シリカゲル、エタノール／１Ｎ HCl 100:1)
：Ｒf ＝０．４９。
【００６７】実施例Ａ１２ 磁気撹拌器、温度計、還流凝縮器、滴下漏斗および窒素
雰囲気導入手段を具備した５０ml容の三つ口フラスコ
に、ＤＭＦの２０ml中の実施例Ａ１０において製造され
た化合物１．７ｇ（２．９７ミリモル）を装填する。撹
拌しながら、カルボニルジイミダゾールの４．８ｇ（２
９．７ミリモル）を添加し、この混合物を４０℃に加熱
する。４５分後にガス発生が止む。この反応混合物を室
温に冷却する。ジ−ｎ−プロピルアミンの３．６ｇ（３
５．７ミリモル）を滴下添加し、そしてこの混合物を１
時間半撹拌する。ＴＣＬ（シリカゲル：エタノール／１
Ｎ HCl 20:1)によって、非常に少量の出発物質がまだ存
在することが認められる。この反応混合物を１Ｎの HCl
の１００ml中に注入し、そして各回９０mlのCH2Cl2で五
回抽出する。１つに集めた有機相を、１００mlの１Ｎ塩
酸および各回８０mlの水で四回洗い、MgSO4 で乾燥し、
濾過し、蒸発濃縮する。残留物にEt2Oの２５０mlを添加
し、この懸濁物を１５分間撹拌する。このあと、濾過
し、その残留物を各回２０mlのEt2Oで三回洗い、６０℃
／１６５ミリバールにおいて乾燥して、下記式のバイオ
レット色結晶１．２ｇ（理論値の６１．７％）を得る。
【化２８】 ＵＶ（エタノール）：λmax ＝５９２ｎｍ，ε＝86540
1mol-1cm-1。 ＴＬＣ；（シリカゲル; エタノール/1N HCl 100:1)：Ｒ
f ＝０．４６。
【００６８】実施例Ａ１３ 磁気撹拌器、温度計、還流凝縮器および窒素雰囲気導入
手段を具備した５０ml容の三つ口フラスコに、メタノー
ルの２０ml中に懸濁された実施例Ａ１２において製造さ
れた化合物０．７ｇ（１．０７ミリモル）、活性炭６０
mg、FeCl3 ３mgおよびＮ、Ｎ−ジメチルヒドラジン０．
６４ｇ（１０．７ミリモル）を装填し、そしてこの懸濁
物を撹拌しながら１８時間還流加熱する。このあと、そ
の反応混合物を冷却し、そして溶剤を蒸発させる。残留
物をエタノール／１Ｎの HCl 100:1を使用してシリカゲ
ルのフラッシュＣＩクロマトグラフィーにかけて精製し
て、下記式の青色粉末０．６ｇ（理論値の８９．７％）
を得る。
【化２９】 ＵＶ（エタノール）：λmax ＝５７８ｎｍ，ε＝73720
１mol-1cm-1 。
【００６９】実施例Ａ１４ 磁気撹拌器、温度計、還流凝縮器および窒素雰囲気導入
手段を具備した１００ml容の三つ口フラスコに、（商
標）Orasol Yellow 3R(Ciba-Geigy 社) ３．８ｇ（５ミ
リモル）とｎ−ブタノールの３０mlとを装填し、そして
撹拌しながら、この混合物を７０℃まで加熱する。つい
で、ローダミンＢ２．４ｇ（５ミリモル）を添加し、ギ
酸約１mlを使用してpHを２に調整する。この反応混合物
を７０℃において５時間撹拌し、つぎに濾過助材１ｇを
加え、そして懸濁物を熱時に濾過する。残留物を熱ｎ−
ブタノール１００mlで洗い、濾液を蒸発により濃縮す
る。ペースト状残留物にEt2Oの３００mlを添加し、生成
した懸濁物を１０分間撹拌する。このあと濾過し、残留
物を各回５０mlのEt2Oで三回洗って、下記式の赤色粉末
５．２ｇ（理論値の８７．９％）を得る。
【化３０】 ＵＶ（エタノール）：λmax ＝５４３ｎｍ，ε＝87390
１mol-1cm-1 。 元素分析： Ｎａ ６４８ppm.
【００７０】実施例Ａ１５ 磁気撹拌器、温度計、還流凝縮器および窒素雰囲気導入
手段を具備した１００ml容の三つ口フラスコに、（商
標）Orasol Yellow 3R(Ciba-Geigy 社) ２．０ｇ（２．
６６ミリモル）とｎ−ブタノールの３０mlとを装填し、
そして撹拌しながら、この混合物を７０℃に加熱する。
ついで、実施例Ａ４において製造された化合物１．５ｇ
（２．６６ミリモル）を添加し、ギ酸約１．５mlを使用
してpHを２に調整する。この反応混合物を７０℃におい
て５時間撹拌し、つぎに濾過助材１ｇを加え、そして懸
濁物を熱時に濾過する。残留物を熱ｎ−ブタノールの１
００mlで洗い、濾液を蒸発濃縮する。ペースト状残留物
にEt2Oの２００mlを添加し、生成した懸濁物を１０分間
撹拌する。このあと濾過し、残留物を８０mlのEt2Oで洗
って、下記式の赤色粉末３．０ｇ（理論値の８９．０
％）を得る。
【化３１】 ＵＶ（エタノール）：λmax ＝５６２ｎｍ，ε＝120520
１mol-1cm-1 。 元素分析： Ｎａ ０．４１％。
【００７１】実施例Ａ１６ １００ml容のフラスコに、実施例Ａ３において製造され
た化合物１ｇ（１．７６ミリモル）、（商標）Orasol Y
ellow 3R(Ciba-Geigy 社) １．３４ｇ（１．７６ミリモ
ル）およびCH2Cl2３０mlを装填する。次に、この赤色溶
液を５０℃において蒸発濃縮する。残留物を６０℃／１
６５ミリバールにおいて乾燥して、下記式の暗赤色粉末
２．３ｇ（理論値の９８．３％）を得る。
【化３２】 ＵＶ（エタノール）：λmax ＝５５５ｎｍ，ε＝122290
１mol-1cm-1 。
【００７２】実施例Ａ１７ １００ml容のフラスコに、実施例Ａ４において製造され
た化合物１ｇ（１．７８ミリモル）、（商標）Orasol Y
ellow 3R(Ciba-Geigy 社) １．３６ｇ（１．７８ミリモ
ル）およびCH2Cl2３０mlを装填する。次に、この赤色溶
液を５０℃において蒸発濃縮する。残留物を６０℃／１
６５ミリバールにおいて乾燥して、下記式の暗赤色粉末
２．３ｇ（理論値の９７．４％）を得る。
【化３３】 ＵＶ（エタノール）：λmax ＝５６３ｎｍ，ε＝120950
１mol-1cm-1 。
【００７３】実施例Ａ１８ 実施例Ａ１７において製造された生成物を水５０mlの中
に懸濁し、この懸濁物を３０分間撹拌して濾過（商
標）、固体生成物を水１００mlで洗って乾燥して、下記
式の暗赤色粉末を定量的収率で得た。
【化３４】 ＵＶ（エタノール）：λmax ＝５６３ｎｍ，ε＝122430
１mol-1cm-1 。 元素分析： Ｎａ ０．６２％。
【００７４】実施例Ａ１９ １００ml容のフラスコ中に、実施例Ａ４において製造さ
れた化合物１ｇ（１．７８ミリモル）、（商標）Orasol
Yellow 3R(Ciba-Geigy 社) １．３６ｇ（１．７８ミリ
モル）およびCH2Cl2４０mlを装填する。この赤色溶液を
各回１００mlの水で三回洗い、MgSO4 で乾燥し、蒸発濃
縮する。残留物を６０℃／１６５ミリバールで乾燥し
て、下記式の暗赤色粉末２．２ｇ（理論値の９７．６
％）を得る。
【化３５】 ＵＶ（エタノール）：λmax ＝５６３ｎｍ，ε＝108940
１mol-1cm-1 。 元素分析： Ｎａ ０．１６％。
【００７５】実施例Ａ２０ 磁気撹拌器、温度計、還流凝縮器および窒素雰囲気導入
手段を具備した１００ml容の三つ口フラスコに、（商
標）Orasol Yellow GL(Ciba-Geigy 社) ２．４ｇ（２．
６６ミリモル）とｎ−ブタノールの３０mlとを装填し、
そして撹拌しながらこの混合物を７０℃に加熱する。つ
づいて、実施例Ａ４において製造された化合物１．５ｇ
（２．６６ミリモル）を添加し、ギ酸約１．５mlを使用
してpHを２に調整する。この反応混合物を７０℃におい
て５時間撹拌し、次に濾過助材１ｇを加え、そして懸濁
物を熱時に濾過し、残留物を熱ｎ−ブタノールの８０ml
で洗う。濾液を蒸発濃縮し、そしてその残留物にEt2Oの
２００mlを添加する。生成した懸濁物を１０分間撹拌
し、濾過する。残留物を８０mlのEt2Oで洗い、５０℃／
１６５ミリバールにおいて乾燥して、下記式の暗赤色粉
末３．４ｇ（理論値の９０．７％）を得る。
【化３６】 ＵＶ／ＶＩＳ（エタノール）：λmax ＝５６２ｎｍ，ε
＝123600１mol-1cm-1 。 元素分析： Ｎａ ０．１７％。
【００７６】実施例Ａ２１−Ａ２３ 実施例Ａ１５の操作を繰り返した。ただし、（商標）Or
asol Yellow 3Rの代わりに、それぞれ、等モル量の（商
標）Orasol Yellow 2BL、（商標）Orasol Yellow 3GL ま
たは下記式の化合物を使用した。
【化３７】
【化３８】
【００７７】実施例Ａ２４−Ａ２６ 実施例Ａ２１−Ａ２３の操作を繰り返した。ただし、実
施例Ａ４の化合物の代わりに、それぞれ、等モル量の実
施例Ａ３の化合物を使用した。下記化合物を得た：
【化３９】
【００７８】実施例Ａ２７−Ａ３０ 実施例Ａ１７の操作を繰り返した。ただし、（商標）Or
asol Yellow 3Rの代わりに、それぞれ、等モル量の（商
標）Orasol Yellow 2RLN、（商標）Orasol Orange G,
（商標）Orasol Red 2B または（商標）Orasol Yellow
2GLNを使用した。その後の操作は実施例１８と同様であ
った。下記化合物を得た。
【化４０】
【化４１】
【００７９】実施例Ａ３１−Ａ３４ 実施例Ａ２７−Ａ３０の操作を繰り返した。ただし、実
施例Ａ４の化合物の代わりに、それぞれ、等モル量の実
施例Ａ３の化合物を使用した。下記化合物を得た：
【化４２】
【化４３】
【００８０】実施例Ａ３５ 実施例Ａ１７の操作を繰り返した。ただし、（商標）Or
asol Yellow 3Rの代わりに等モル量の（商標）Orasol O
range RGを使用し、実施例Ａ４の化合物の代わりに等モ
ル量の実施例Ａ３の化合物を使用した。下記化合物を得
た。
【化４４】 ＵＶ／ＶＩＳ（エタノール）：λmax ＝５５４ｎｍ，ε
= 100210 lmol-1cm-1 。
【００８１】実施例Ａ３６ 実施例Ａ１の操作を繰り返した。ただし、無水フタル酸
の代わりに等モル量のテトラクロロ無水フタル酸を使用
した。下記化合物を得た。
【化４５】 ＵＶ／ＶＩＳ（エタノール）：λmax ＝５９６ｎｍ，ε
= 75 790 lmol-1cm-1 。
【００８２】実施例Ａ３７ 実施例Ａ１の操作を繰り返した。ただし、８−ヒドロキ
シジュロリジンの代わりに等モル量の３−ジメチルアミ
ノフェノールを使用した。下記化合物を得た。
【化４６】 ＵＶ／ＶＩＳ（エタノール）：λmax ＝５３７ｎｍ，ε
= 36 960 lmol-1cm-1 。
【００８３】実施例Ａ３８ 実施例Ａ１の操作を繰り返した。ただし、８−ヒドロキ
シジュロリジンの代わりに等モル量の３−ジブチルアミ
ノフェノールを使用した。下記化合物を得た。
【化４７】 ＵＶ／ＶＩＳ（エタノール）：λmax ＝５４７ｎｍ，ε
= 29 600 lmol-1cm-1 。
【００８４】実施例Ａ３９ 実施例Ａ１の操作を繰り返した。ただし、８−ヒドロキ
シジュロリジンの代わりに等モル量の３−モルホリノフ
ェノールを使用した。下記化合物を得た。
【化４８】 ＵＶ／ＶＩＳ（エタノール）：λmax ＝５４９ｎｍ，ε
= 12 500 lmol-1cm-1 。
【００８５】実施例Ａ４０ 実施例Ａ１の操作を繰り返した。ただし、８−ヒドロキ
シジュロリジンと無水フタル酸との代わりに等モル量の
３−ジエチルアミノフェノールと無水２、３−ナフタレ
ンジカルボン酸とを使用して、下記化合物を得た。
【化４９】 ＵＶ／ＶＩＳ（エタノール）：λmax ＝５４４ｎｍ，ε
= 74 966 lmol-1cm-1 。
【００８６】実施例Ａ４１ 実施例Ａ３の操作を繰り返した。ただし、メタノールの
代わりにエタノールを使用して、下記化合物を得た。
【化５０】 ＵＶ／ＶＩＳ（エタノール）：λmax ＝５５６ｎｍ，ε
= 114830 lmol-1cm-1 。
【００８７】実施例Ａ４２ 実施例Ａ３の操作を繰り返した。ただし、メタノールの
代わりにイソプロパノールを使用して、下記化合物を得
た。
【化５１】 ＵＶ／ＶＩＳ（エタノール）：λmax ＝５５５ｎｍ，ε
= 66 300 lmol-1cm-1 。
【００８８】実施例Ａ４３ 実施例Ａ３の操作を繰り返した。ただし、ローダミンＢ
の代わりに等モル量の実施例Ａ３７の化合物を使用し
た。下記化合物を得た。
【化５２】 ＵＶ／ＶＩＳ（エタノール）：λmax ＝５５０ｎｍ，ε
= 91 800 lmol-1cm-1 。
【００８９】実施例Ａ４４ 実施例Ａ３の操作を繰り返した。ただし、ローダミンＢ
の代わりに等モル量の実施例Ａ３８の化合物を使用し
た。下記化合物を得た。
【化５３】 ＵＶ／ＶＩＳ（エタノール）：λmax ＝５６１ｎｍ，ε
= 57 490 lmol-1cm-1 。
【００９０】実施例Ａ４５ 実施例Ａ３の操作を繰り返した。ただし、ローダミンＢ
の代わりに等モル量の実施例Ａ３９の化合物を使用し
た。下記化合物を得た。
【化５４】 ＵＶ／ＶＩＳ（エタノール）：λmax ＝５５４ｎｍ，ε
= 62 530 lmol-1cm-1 。
【００９１】実施例Ａ４６ 実施例Ａ３の操作を繰り返した。ただし、ローダミンＢ
の代わりに等モル量の実施例Ａ４０の化合物を使用し
た。下記化合物を得た。
【化５５】 ＵＶ／ＶＩＳ（エタノール）：λmax ＝５５５ｎｍ，ε
= 90 200 lmol-1cm-1 。
【００９２】実施例Ａ４７ 実施例Ａ４の操作を繰り返した。ただし、ジプロピルア
ミンの代わりに等モル量のジメチルアミンを使用した。
下記化合物を得た。
【化５６】 ＵＶ／ＶＩＳ（エタノール）：λmax ＝５６１ｎｍ，ε
= 94 300 lmol-1cm-1 。
【００９３】実施例Ａ４８ 実施例Ａ４の操作を繰り返した。ただし、ジプロピルア
ミンの代わりに等モル量のジエチルアミンを使用した。
下記化合物を得た。
【化５７】 ＵＶ／ＶＩＳ（エタノール）：λmax ＝５６１ｎｍ，ε
= 100240 lmol-1cm-1 。
【００９４】実施例Ａ４９ 実施例Ａ４の操作を繰り返した。ただし、ジプロピルア
ミンの代わりに等モル量のジブチルアミンを使用した。
下記化合物を得た。
【化５８】 ＵＶ／ＶＩＳ（エタノール）：λmax ＝５６３ｎｍ，ε
= 95 420 lmol-1cm-1 。
【００９５】実施例Ａ５０ 実施例Ａ４の操作を繰り返した。ただし、ジプロピルア
ミンの代わりに等モル量のピペリジンを使用した。下記
化合物を得た。
【化５９】 ＵＶ／ＶＩＳ（エタノール）：λmax ＝５６１ｎｍ，ε
= 91 130 lmol-1cm-1 。
【００９６】実施例Ａ５１ 実施例Ａ１７の操作を繰り返した。ただし、実施例Ａ４
の化合物の代わりに等モル量の実施例Ａ２の化合物を使
用した。下記化合物を得た。
【化６０】 ＵＶ／ＶＩＳ（エタノール）：λmax ＝５４２ｎｍ，ε
= 56 700 lmol-1cm-1 。
【００９７】実施例Ａ５２ 実施例Ａ１７の操作を繰り返した。ただし、実施例Ａ４
の化合物の代わりに等モル量のスルホローダミン１０１
の遊離酸を使用した。下記化合物を得た。
【化６１】 ＵＶ／ＶＩＳ（エタノール）：λmax ＝５７５ｎｍ，ε
= 116450 lmol-1cm-1 。
【００９８】実施例Ａ５３ 実施例Ａ５２の操作を繰り返した。ただし、スルホロー
ダミン１０１の遊離酸の等モル量の９５％と欧州特許第
０５４０４６８号明細書の実施例２によって製造された
染料の等モル量の５％とを使用した。
【００９９】実施例Ａ５４ 実施例Ａ５の操作を繰り返した。ただし、３−ジエチル
アミノフェニールの代わりに等モル量の３−ジブチルア
ミノフェノールを使用した。下記化合物を得た。
【化６２】 ＵＶ／ＶＩＳ（エタノール）：λmax ＝５５７ｎｍ，ε
= 42 460 lmol-1cm-1 。
【０１００】実施例Ａ５５ 実施例Ａ６の操作を繰り返した。ただし、実施例Ａ５の
生成物の代わりに等モル量の実施例Ａ５４の生成物を使
用した。下記化合物を得た。
【化６３】 ＵＶ／ＶＩＳ（エタノール）：λmax ＝５７６ｎｍ，ε
= 47 420 lmol-1cm-1 。
【０１０１】実施例Ａ５６−Ａ７４ 実施例Ａ１７の操作を繰り返した。ただし、実施例Ａ４
の化合物の代わりに下表に記載した実施例からの化合物
をそれぞれ使用した。下記化合物を得た。
【表１】
【０１０２】実施例Ｂ１ ２、２、３、３−テトラフルオロ−１−プロパノール中
に、実施例Ａ１の生成物を２重量％溶解し、この溶液
を、細孔幅０．２μｍのテフロンフィルターに通して濾
過し、そして直径１２０ｍｍ、厚さ１．２ｍｍの溝つき
ポリカーボネートディスクの表面に、スピンコーティン
グ技術によって１０００rpm の回転速度で塗布した。過
剰な溶液は、回転速度を上げて飛ばした。溶剤が蒸発さ
れると、均一なアモルファス固体層として染料が残っ
た。乾燥後、この固体層は６３５ｎｍにおいて０．１６
の吸光度を有していた。次に、真空コーティング装置中
において、この記録層に１００ｎｍの厚さのアルミニウ
ム層を付与した。その次に、このアルミニウム層に、ス
ピンコーティングによって、ＵＶ硬化性フォトポリマー
（ＳＤ−１７、大日本インキ）の厚さ１３μｍの保護層
を付与した。記録支持体は、６３５ｎｍにおいて６７％
の基礎反射率を有していた。波長６３５ｎｍの１０ｍＷ
レーザーダイオードを使用して、８ｍＷの出力におい
て、その活性層に書込みを行った。この書込み操作によ
って、書込み部位において６７％から３５％への反射率
の変化が起こる。このマークは、減少された出力におい
て再び読出された。反射率は高から低への局部的変化を
示し、そして信号／雑音比は優秀であった。
【０１０３】実施例Ｂ２ ２、２、３、３−テトラフルオロ−１−プロパノール中
に、スルホローダミン１０１の遊離酸[ C.A. Reg. No.6
0311-02-6 ] を１重量％溶解し、この溶液を、細孔幅
０．２μｍのテフロンフィルターに通して濾過し、そし
て実施例Ｂ１に記載したようにして、溝つきポリカーボ
ネートディスクの表面にスピンコーティングによって塗
布した。溶剤の蒸発後、均一なアモルファス固体層とし
て染料が残った。このようにして形成された記録層は、
６０４ｎｍの吸収極大において０．５８の吸光度を有し
ていた。この記録層に、実施例Ｂ１に記載したようにし
て、反射層および保護層を付与した。この記録支持体
は、６５０ｎｍにおいて７０％の基礎反射率を有してい
た。このようにして製造された媒体に波長６３５ｎｍの
パルスダイレーザーを使用して、出力９ｍＷ、パルス持
続時間１５ｎｓで書込みを行った。顕微鏡で観察する
と、書き込まれたマークは円形で暗色を呈していた。
【０１０４】実施例Ｂ３ メトキシエタノール中に、下記式
【化６４】 の実施例Ａ３３のようにして製造された生成物を２．０
重量％溶解し、そしてこの溶液を、実施例Ｂ１における
ごとくポリカーボネート基板上にスピンコーティングに
より２００rpm の回転速度で塗布し、過剰な溶液は回転
速度を800 rpm に上げて飛ばした。乾燥後、その固体層
は５６６ｎｍにおいて０．７の吸光度を示した。次に、
反射層と保護層とを実施例Ｂ１に記載したようにして付
与した。活性層への書込みのためには、６３５ｎｍの書
込み波長において、線速度１ｍ／ｓの１５nj/pixelのレ
ーザーエネルギーを使用した。これによって得られたマ
ークは高いコントラストを示した。
【０１０５】実施例Ｂ４ 実施例Ｂ３の操作を繰り返した。ただし、染料をカラー
・インデックスSolvent Red 127 に変更した。固体層は
５６９ｎｍにおいて０．８の吸光度を示した。次に、反
射層と保護層とを実施例Ｂ１に記載したようにして付与
した。マークの書込みは、５ｍＷのレーザー出力を使用
し、６３５ｎｍにおいて線速度０．５ｍ／ｓで実施し
た。
【０１０６】実施例Ｂ５ 実施例Ｂ４の操作を繰り返した。ただし、染料を実施例
Ａ５３の生成物に変更した。顕微鏡分光光度計（UMSP 8
0、 Zeiss）で測定した反射率は６２％であった。マーク
の書込みは、６ｍＷのレーザー出力を使用して、６３５
ｎｍにおいて線速度０．５ｍ／ｓで実施された。書込ま
れた部位の反射率は２５％であった。
【０１０７】実施例Ｂ６−Ｂ４９ 実施例Ａ１４乃至Ａ３５、実施例Ａ５１乃至Ａ５３およ
び実施例Ａ５６乃至Ａ７４の生成物を、実施例Ｂ１に記
載したようにして、ポリカーボネートディスク上にコー
ティングし、書込みを行い、そして読出しを実施した。
結果は非常に良好であった。
【０１０８】実施例Ｂ５０−Ｂ７８ 実施例Ａ２乃至Ａ１３、実施例Ａ３６乃至Ａ５０および
実施例Ａ５４乃至Ａ５５の生成物を、実施例Ｂ１に記載
したようにして、ポリカーボネートディスク上にコーテ
ィングし、書込みを行い、そして読出しを実施した。結
果は良好であった。
【０１０９】実施例Ｃ１ 実施例Ａ６９の生成物の固体層をガラス支持体上に付与
し、そして分光偏光解析法（Sopra Instrument) によっ
て測定した。６３５ｎｍの記録波長において、屈折率は
ｎ＝２．１５であり、そして吸収係数はｋ＝０．０１と
測定された。
【０１１０】実施例Ｃ２ 露光装置（Ｃｌ 35 ，Atlas)を使用して、実施例Ｂ３記
載の固体層の光安定性を８０kluxの照射出力で試験し
た。４０時間後においても、吸収極大における光学的濃
度は初期値の８０％であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ジーン−ルック ブドリィ スイス国，1815 クラレンス，ルート デ シャイリー ５

Claims (18)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 基板、反射層および記録層を含み、その
    記録層が実質的に下記式（Ｉ）の１種またはそれ以上の
    染料からなる光学記録媒体 【化１】 （式中、R1、R2、R6およびR7は互いに独立的に水素、置
    換されていないかまたはハロゲン、C1-C8-アルコキシ、
    C1-C8-アルキルチオ、 NO2、 CN 、 NR12R13 、 COO- 、
    COOH、 COO-C1-C8アルキル， SO3 - 、 SO3H または
    SO3-C1-C6 アルキル によって一置換または多置換され
    たC1-C20アルキル，C2-C20アルケニルまたはC2-C20アル
    キニル、置換されていないかまたはC1-C8 アルキル、C1
    -C8 アルコキシ、C1-C8 アルキルチオ、ハロゲン、 NO2
    、 CN 、 NR12R13 、 SO3 - 、 SO3R12 ,SO2NR12R13 、
    COO- , COOR12、 CONR12R13 、 PO3 - 、 PO(OR12)(O
    R13) またはSiR14R15R16によって一置換または多置換
    されたC7-C18アラールキルまたはC6-C14アリールであ
    る、ただしR1とR6およびR2とR7のそれぞれの対において
    両者が同時に水素であることはなく、そしてR1とR2およ
    びR6とR7の対は互いに独立的に、各対の両者が離れてい
    るか、あるいは、それらが置換可能な位置を含有してい
    る場合には、直接結合を介して、またはブリッジ-O- ま
    たは-NR12-を介して、それらが結合しているＮ+ と一緒
    で５員または６員の複素環を形成するよう相互に結合す
    ることができる；R3、R4、R5、R8、R9およびR10 は互い
    に独立的に水素、ハロゲン、OR17、 SR17、NO2、 NR18R19
    であるか、または置換されていないかまたはハロゲン、
    C1-C6 アルコキシ、C1-C8 アルキルチオ、NO2、CNまたは
    NR18R19によって一置換または多置換されたC1-C20アル
    キル， C2-C20 アルケニル、C2-C20アルキニルまたはC7
    -C18アラールキルであり、R1とR3、R2とR4、R6とR8、R7
    とR9は、それぞれの対において、互いに独立的に、両者
    が離れているか、または、それら両者が少なくとも１つ
    の置換可能な位置を有している場合には、直接結合を介
    して、またはブリッジ-O- または-NR20-を介して、それ
    らが結合しているC-C=N+、C=C-N またはC-C-N と一緒で
    ５員または６員の複素環を形成するように相互に結合す
    ることができる；あるいはR4とR5またはこれとは互いに
    独立的にR9とR10 は両者一緒で１、４−ブタ−１、３−
    ジエニレンであり、これは置換されていないかまたはC1
    -C8 アルキル、C1-C8 アルコキシ、C1-C8-アルキルチオ
    、ハロゲン、NO2、 CN、 NR18R19、 SO3 -、 SO3R17、SO2N
    R18R19、 COO-, COOR17 、 CONR18R19 、 PO3 - 、 PO(O
    R18)(OR19)またはSiR21R22R23 によって一置換または多
    置換されており、各対は単独で、またはそれらが結合し
    ているC=C 基と一緒で６員芳香族環を形成することがで
    きる；R11 は水素、(CH2)kCOO-、(CH2)kCOOR24、C1-C20
    アルキル、C2-C20アルケニル、C2-C20アルキニルまたは
    C6-C14アリールまたはC7-C18アラールキルであり、これ
    らの基は置換されていないか、またはハロゲン、 NO2 、
    CN 、 NR24R25 、 SO3 -、 SO3R24、SO2NR24R25 、 COO
    - , (CH2)kOR24 、(CH2)kOCOR24、COOR24、 CONR24R25、
    OR24 、 SR24、 PO3 - 、 -PO(OR24)(OR25) または SiR21R
    22R23によって一置換または多置換されている；R12、 R
    13、 R17、 R18、R19、 R20、R24およびR25は、互いに独立
    的に、水素、C1-C20アルキル、C2-C20アルケニル、C2-C
    20アルキニルまたはC7-C18アラールキルであるか、また
    はC7-C18アラールキルであり、これらの基は置換されて
    いないかまたはC1-C8 アルキル、C1-C8 アルコキシ、C1
    -C8 アルキルチオ、ハロゲン、 NO2、 CN 、 NH2 、NHR
    21 、NR21R22、 SO3 - 、 SO3R23 , SO2NH2 、SO2NH
    R21、SO2NR21R22、 COO- , COOR23 、 CONH2、CONHR21、
    CONR21R22、 PO3 - 、 PO(OR21)(OR22) または SiR14R
    15R16 によって一置換または多置換されている，あるい
    は、NR12R13、 NR18R19、 NR21R22 または NR24R25は、
    付加的にＮ原子またはＯ原子を含有することができ、そ
    してＣ1-Ｃ8 アルキルによって一置換または多置換され
    ることができる５員または６員の複素環である；R14 、
    R15 、R16 、R21 、R22 およびR23 は互いに独立的にＣ
    1-Ｃ20アルキル、Ｃ2-Ｃ20アルケニル、Ｃ2-Ｃ20アルキ
    ニルまたはＣ7-Ｃ18アラールキルである；Ｙは無機、有
    機または有機金属陰イオン、またはそれらの混合物であ
    る；Ｚはプロトンまたは金属陽イオン、アンモニウム陽
    イオンまたはホスホニウム陽イオン、またはそれらの混
    合物である；ｋは１乃至１０の整数である；ｍ，ｎおよ
    びｏは互いに独立的に１乃至３の整数である；そしてｐ
    とｑとはそれぞれ０乃至４の整数であり、そして関連す
    る下部構造の電荷に依存して決まるｏ，ｐおよびｑの間
    の関係は、式（Ｉ）内に過剰の陽電荷または陰電荷が存
    在しないことである）。
  2. 【請求項２】 下記により定義される請求項１記載の記
    録媒体：R1、R2、R6およびR7は互いに独立的に水素、置
    換されていないかまたは COO- 、COOH、COO-C1-C8アルキ
    ル，SO3 - 、SO3H または SO3-C1-C6 アルキル によっ
    て一置換または多置換されたC1-C20アルキル，C2-C20ア
    ルケニルまたはC2-C20アルキニルである、ただしR1とR6
    およびR2とR7のそれぞれの対において両者が同時に水素
    であることはない；そしてR1とR2およびR6とR7の対は互
    いに独立的に、各対において両者が離れているか、ある
    いは、それらが置換可能な位置を有している場合には、
    直接結合を介して、またはブリッジ-O- または-NR12-を
    介して、それらが結合しているＮ+ と一緒で５員または
    ６員の複素環を形成するように相互に結合することがで
    きる；R3とR8は互いに独立的に水素、ハロゲン、OR17、
    SR17、 NO2，C1-C20アルキル，C2-C20アルケニル、C2-C
    20アルキニルまたはC7-C18アラールキルである；R4、
    R5、R9およびR10 は互いに独立的に水素、ハロゲン、 N
    O2、 OR17、または置換されていないC1-C20アルキル， C
    2-C20 アルケニル、C2-C20アルキニルまたはC7-C18アラ
    ールキルである；そしてR1とR3、R2とR4、R6とR8、R7と
    R9は、それぞれの対において、互いに独立的に、両者が
    離れているか、または、両者が少なくとも１つの置換可
    能な位置を有している場合には、直接結合を介して、そ
    れらが結合しているC-C=N+、C=C-N またはC-C-N と一緒
    で５員または６員の複素環を形成するように相互に結合
    することができる；R11 は水素、(CH2)kCOO-または(C
    H2)kCOOR24であるか、またはナフチルまたはフェニルで
    あり、これらの基は置換されていないかまたはハロゲ
    ン、NO2 、NR24R25、SO3 - 、 SO3R24 、SO2NR24R25 、(CH2)k
    OR24、COO-、COOR24、 CONR24R25 またはOR24によって一
    置換または多置換されている；R17 、R19 、R24 および
    R25 は互いに独立的に水素または置換されていないC1-C
    20アルキル、C2-C20アルケニル、C2-C20アルキニルまた
    はC7-C18アラールキルである；そしてｏは１または２の
    整数である。
  3. 【請求項３】 下記により定義される請求項２記載の記
    録媒体：R1、R2、R6およびR7が互いに置換されていない
    Ｃ1-Ｃ20アルキルであり、そしてR1とR2およびR6とR7の
    対は互いに独立的に、各対の両者が離れているか、ある
    いは、それらは直接結合を介して、またはブリッジ-O-
    または-NR12-を介して、それらが結合しているＮ+ と一
    緒で５員または６員の複素環を形成するように相互に結
    合することができる；R3、R4、R8およびR9は互いに独立
    的に水素であるか、または置換されていないC1-C20アル
    キルであり、そしてR1とR3、R2とR4、R6とR8、R7とR
    9は、それぞれの対において、互いに独立的に、両者が
    離れているか、またはそれら２つは、直接結合を介し
    て、それらが結合しているC-C=N+、C=C-N またはC-C-N
    と一緒で５員または６員の複素環を形成するよう相互に
    結合することができる；R5とR10 とは水素であり；R11
    は置換されていないか、またはハロゲン、 NO2 、 SO
    3 - 、 SO3R24、SO2NR24R25 、 COO-、COOR24または CONR
    24R25によって一置換または多置換されているナフチル
    またはフェニルであり；R12 は水素であるか、または置
    換されていないＣ1-Ｃ4 アルキル；R24 とR25 は互いに
    独立的に水素であるか、または置換されていないかＣ1-
    Ｃ20アルキルである。
  4. 【請求項４】 Ｙm-が配位子として少なくとも１つのフ
    ェノール性またはフェニルカルボキシルアゾ化合物を含
    有する遷移金属錯陰イオンであり、ｍが１または２の整
    数であり、そしてｐが０乃至２の数である請求項１記載
    の記録媒体。
  5. 【請求項５】 Ｚがプロトンまたは金属陽イオンまたは
    アンモニウム陽イオンであり、ｎが１または２の整数で
    あり、そしてｑが０乃至３の数である請求項１記載の記
    録媒体。
  6. 【請求項６】 Ｙm-が下記式（II）の遷移金属錯陰イオ
    ンである請求項４記載の記録媒体： ［（Ｌ1)Ｍ( Ｌ2)］m- (II) ［式中、Ｌ1 とＬ2 とは互いに独立的に下記式のいずれ
    かの配位子である 【化２】 （式中、R26 、R27 、R28 およびR29 は互いに独立的に
    水素、ハロゲン、R30 、NO2、 NR30R31、 NHCO-R30 、 NHC
    OO-R30、 SO2-R30 、 SO2NH2、 SO2NH- R30、 SO2NR30R31、
    SO3 -またはSO3Hであり、ここにおいてR30 とR31 とは互
    いに独立的に置換されていないか、またはヒドロキシ
    ル、ハロゲンまたはＣ1-Ｃ6-アルコキシによって置換さ
    れたＣ1-Ｃ12アルキルである；ＭはＣr3+ またはＣo3+
    である）。
  7. 【請求項７】 Ｚn+が ［ＮＨ2 Ｒ32Ｒ33］+ （式中、R32 は水素またはＣ1-Ｃ12アルキルであり、R
    33 は水素またはＣ1-Ｃ24アルキルまたはＣ7-Ｃ24アラ
    ールキルであり、R32 とR33 との有する炭素原子数の合
    計は８乃至２５個である）である請求項１記載の記録媒
    体。
  8. 【請求項８】 ｍ，ｎおよびｏが、それぞれ１の数であ
    り、ｐが０乃至２の数であり、ｑが０乃至１1/2 の数で
    あり、そしてｏとｑとの合計がｐと同じであり、しかし
    て式（II）の中には過剰の陽電荷も陰電荷も存在しない
    請求項１記載の記録媒体。
  9. 【請求項９】 式（Ｉ）が下記のいずれかである請求項
    １記載の記録媒体 【化３】 【化４】 【化５】 【化６】 【化７】 【化８】
  10. 【請求項１０】 式（Ｉ）の染料が、エタノール溶液中
    において５４０乃至６１０ｎｍに極大吸収を有し、かつ
    ６００乃至７０ｎｍの範囲において２．０乃至３．０の
    屈折率を有している請求項１記載の記録媒体。
  11. 【請求項１１】 基板が、少なくとも９０％の透明度と
    ０．０１乃至１０ｍｍ好ましくは０．１乃至５ｍｍの厚
    さを有している請求項１記載の記録媒体。
  12. 【請求項１２】 反射層がアルミニウム、銀、銅、金ま
    たはそれらの合金からなり、そして少なくとも７０％の
    反射率ならびに１０乃至１５０ｎｍの厚さを有している
    請求項１記載の記録媒体。
  13. 【請求項１３】 記録層が透明基板と反射層との間に配
    置されており、そして１０乃至１０００ｎｍ，好ましく
    は５０乃至５００ｎｍ，特に好ましくは８０乃至１５０
    ｎｍの厚さを有している請求項１記載の記録媒体。
  14. 【請求項１４】 最上層に付加的保護層が設けられてお
    り、該保護層の厚さは０．１乃至１０００μｍ、好まし
    くは０．１乃至５０μｍ、特に好ましくは０．５乃至１
    ５μｍであり、そして、所望の場合には、この保護層の
    上にさらに第２の基板層を配置することができ、この第
    ２の基板層は厚さが好ましくは０．１乃至５ｍｍであ
    り、そして支持基板と同じ材料からなっている請求項１
    記載の記録媒体。
  15. 【請求項１５】 少なくとも６０％の反射率を有してい
    る請求項１記載の記録媒体。
  16. 【請求項１６】 記録層と反射層との間および／または
    記録層と基板との間に、誘電材料からなる少なくとも１
    つ干渉層が、さらに存在する請求項１記載の記録媒体。
  17. 【請求項１７】 請求項１記載の記録媒体を使用するこ
    とを特徴とする光学的記録、記憶および再生方法。
  18. 【請求項１８】 記録と再生とが６００乃至７００ｎｍ
    の波長領域において行われる請求項１７記載の方法。
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