JPH11116568A - キノリン化合物の製造方法 - Google Patents

キノリン化合物の製造方法

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JPH11116568A
JPH11116568A JP27289797A JP27289797A JPH11116568A JP H11116568 A JPH11116568 A JP H11116568A JP 27289797 A JP27289797 A JP 27289797A JP 27289797 A JP27289797 A JP 27289797A JP H11116568 A JPH11116568 A JP H11116568A
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JP27289797A
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Hideki Ikuta
英樹 生田
Tadashi Okuma
正 大熊
Naoto Ito
尚登 伊藤
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Mitsui Chemicals Inc
Original Assignee
Mitsui Chemicals Inc
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Abstract

(57)【要約】 【課題】探傷剤材料やＥＬ材料として優れたキノリン化
合物を高品質且つ高収率で製造する方法を提供する。 【解決手段】 下記一般式（１） で示されるキノリン誘導体と下記一般式（２） で示されるフタルイミド誘導体を、第一段階目に２０〜
１６０℃の温度範囲でハロゲン化亜鉛と反応させ、次い
で二段階目に１７０〜２５０℃の温度範囲で反応させ
る。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、蛍光探傷剤やエレ
クトロルミネッセンス素子の発光層に用いるのに適した
キノリン化合物の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】古くから蛍光性を持つ色素として、下記
式（４）
【化４】
【０００３】で示されるキノリン化合物が、Ｌｉｅｂｉ
ｇｓ Ａｎｎ．Ｃｈｅｍ．，ｖｏｌ．３１５，ｐ．３０
３（１９０１）およびＣｈｅｍ．Ｂｅｒ．，ｖｏｌ．１
００，ｐ．２２６１〜２２７３（１９６７）に記されて
いる。また、特開昭５６−１４７７８４号公報には、フ
タルイミドとキナルジンをイソキノリン存在下、塩化亜
鉛を用いて脱水縮合させる方法が記されている。
【０００４】しかしながら、これらの方法は、操作が煩
雑であり、更に収率も余りよくないため工業的な実用性
に乏しいと言わざるを得ない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、高収率
且つ高品質でキノリン化合物を製造する方法について鋭
意検討した結果、下記一般式（１）
【化５】
【０００６】〔式（１）中、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、
Ｙ5、Ｙ6は、各々独立に水素原子、ハロゲン原子、ニト
ロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、置換また
は無置換のアルキル基、置換または無置換アリール基、
置換または無置換アルコキシ基、置換または無置換アリ
ールオキシ基、置換または無置換Ｎ−アルキルアミノ
基、置換または無置換Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ基、置
換または無置換Ｎ−アリールアミノ基、置換または無置
換Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノ基、置換または無置換Ｎ−
アルキル−Ｎ−アリールアミノ基を表す。〕で示される
キノリン誘導体と下記一般式（２）
【０００７】
【化６】 〔式（２）中、Ｙ7、Ｙ8、Ｙ9、Ｙ10は、各々独立に水
素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキ
シル基、アミノ基、置換または無置換のアルキル基、置
換または無置換アリール基、置換または無置換アルコキ
シ基、置換または無置換アリールオキシ基、置換または
無置換Ｎ−アルキルアミノ基、置換または無置換Ｎ，Ｎ
−ジアルキルアミノ基、置換または無置換Ｎ−アリール
アミノ基、置換または無置換Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノ
基、置換または無置換Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミ
ノ基を表す。〕で示されるフタルイミド誘導体を、まず
所定温度でハロゲン化亜鉛と反応させ、次いで更に高い
温度で反応させることにより、上記課題を解決できるこ
とを見出し、本発明を完成した。
【０００８】即ち、本発明は、下記一般式（１）
【化７】 〔式（１）中、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ｙ5、Ｙ6は、前記
と同じ意味を示す。〕で示されるキノリン誘導体と下記
一般式（２）
【０００９】
【化８】 〔式（２）中、Ｙ7、Ｙ8、Ｙ9、Ｙ10は、前記と同じ意
味を示す。〕で示されるフタルイミド誘導体を、第一段
階目に２０〜１６０℃の温度範囲でハロゲン化亜鉛と反
応させ、次いで二段階目に１７０〜２５０℃の温度範囲
で反応させることを特徴とする下記一般式（３）
【００１０】
【化９】 〔式（３）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、
Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10は、各々独立に水素原子、ハロゲン原
子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、
置換または無置換のアルキル基、置換または無置換アリ
ール基、置換または無置換アルコキシ基、置換または無
置換アリールオキシ基、置換または無置換Ｎ−アルキル
アミノ基、置換または無置換Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ
基、置換または無置換Ｎ−アリールアミノ基、置換また
は無置換Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノ基、置換または無置
換Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ基を表す。〕で示
されるキノリン化合物およびその互変異性体の製造方法
を提供するものである。
【００１１】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の具体的な態様を示せば、一般式（１）で示され
るキノリン誘導体と一般式（２）で示されるフタルイミ
ド誘導体を、有機極性溶媒中、まず第一段階目に所定温
度でハロゲン化亜鉛と反応させ、次いで二段階目に更に
高い温度で反応させることにより、その後無機酸で処理
することにより、一般式（３）のキノリン化合物および
その互変異性体を得ることができる。
【００１２】また、本発明の化合物（１）、（２）、
（３）の置換基として表されるＹ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ｙ
5、Ｙ6、Ｙ7、Ｙ8、Ｙ9、Ｙ10、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、
Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10は、各々独立に水素原
子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル
基、アミノ基、置換または無置換のアルキル基、置換ま
たは無置換アリール基、置換または無置換アルコキシ
基、置換または無置換アリールオキシ基、置換または無
置換Ｎ−アルキルアミノ基、置換または無置換Ｎ，Ｎ−
ジアルキルアミノ基、置換または無置換Ｎ−アリールア
ミノ基、置換または無置換Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノ
基、置換または無置換Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミ
ノ基を表す。
【００１３】具体例として、ハロゲン原子としては、フ
ッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられ
る。
【００１４】置換または無置換のアルキル基の例として
は、炭素数１〜２０の直鎖、分岐又は環状のアルキル
基、例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチ
ル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｎ−ペ
ンチル基、ｉｓｏ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル
基、ｓｅｃ−ペンチル基、シクロペンチル基、ｎ−ヘキ
シル基、１−メチルペンチル基、２−メチルペンチル
基、３−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、
１，１−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルブチル
基、１，３−ジメチルブチル基、２，３−ジメチルブチ
ル基、１，１，２−トリメチルプロピル基、１，２，２
−トリメチルプロピル基、１−エチルブチル基、２−エ
チルブチル基、１−エチル−２−メチルプロピル基、シ
クロヘキシル基、メチルシクロペンチル基、ｎ−ヘプチ
ル基、１−メチルヘキシル基、２−メチルヘキシル基、
３−メチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、５−メ
チルヘキシル基、１，１−ジメチルペンチル基、１，２
−ジメチルペンチル基、１，３−ジメチルペンチル基、
１，４−ジメチルペンチル基、２，２−ジメチルペンチ
ル基、２，３−ジメチルペンチル基、２，４−ジメチル
ペンチル基、３，３−ジメチルペンチル基、３，４−ジ
メチルペンチル基、１−エチルペンチル基、２−エチル
ペンチル基、３−エチルペンチル基、１，１，２−トリ
メチルブチル基、１，１，３−トリメチルブチル基、
１，２，３−トリメチルブチル基、１，２，２−トリメ
チルブチル基、１，３，３−トリメチルブチル基、２，
３，３−トリメチルブチル基、１−エチル−１−メチル
ブチル基、１−エチル−２−メチルブチル基、１−エチ
ル−３−メチルブチル基、２−エチル−１−メチルブチ
ル基、２−エチル−３−メチルブチル基、１−ｎ−プロ
ピルブチル基、１−ｉｓｏ−プロピルブチル基 １−ｉ
ｓｏ−プロピル−２−メチルプロピル基、メチルシクロ
ヘキシル基、ｎ−オクチル基、１−メチルヘプチル基、
２−メチルヘプチル基、３−メチルヘプチル基、４−メ
チルヘプチル基、５−メチルヘプチル基、６−メチルヘ
プチル基、１，１−ジメチルヘキシル基、１，２−ジメ
チルヘキシル基、１，３−ジメチルヘキシル基、１，４
−ジメチルヘキシル基、１，５−ジメチルヘキシル基、
２，２−ジメチルヘキシル基、２，３−ジメチルヘキシ
ル基、２，４−ジメチルヘキシル基、２，５−ジメチル
ヘキシル基、３，３−ジメチルヘキシル基、３，４−ジ
メチルヘキシル基、３，５−ジメチルヘキシル基、４，
４−ジメチルヘキシル基、４，５−ジメチルヘキシル
基、１−エチルヘキシル基、２−エチルヘキシル基、３
−エチルヘキシル基 ４−エチルヘキシル基、１−ｎ−
プロピルペンチル基、２−ｎ−プロピルペンチル基、１
−ｉｓｏ−プロピルペンチル基、２−ｉｓｏ−プロピル
ペンチル基、１−エチル−１−メチルペンチル基、１−
エチル−２−メチルペンチル基、１−エチル−３−メチ
ルペンチル基、１−エチル−４−メチルペンチル基、２
−エチル−１−メチルペンチル基、２−エチル−２−メ
チルペンチル基、２−エチル−３−メチルペンチル基、
２−エチル−４−メチルペンチル基、３−エチル−１−
メチルペンチル基、３−エチル−２−メチルペンチル
基、３−エチル−３−メチルペンチル基、３−エチル−
４−メチルペンチル基、１，１，２−トリメチルペンチ
ル基、１，１，３−トリメチルペンチル基、１，１，４
−トリメチルペンチル基、１，２，２−トリメチルペン
チル基、１，２，３−トリメチルペンチル基、１，２，
４−トリメチルペンチル基、１，３，４−トリメチルペ
ンチル基、２，２，３−トリメチルペンチル基、２，
２，４−トリメチルペンチル基、２，３，４−トリメチ
ルペンチル基、１，３，３−トリメチルペンチル基、
２，３，３−トリメチルペンチル基、３，３，４−トリ
メチルペンチル基、１，４，４−トリメチルペンチル
基、２，４，４−トリメチルペンチル基、３，４，４−
トリメチルペンチル基、１−ｎ−ブチルブチル基、１−
ｉｓｏ−ブチルブチル基、１−ｓｅｃ−ブチルブチル
基、１−ｔｅｒｔ−ブチルブチル基、２−ｔｅｒｔ−ブ
チルブチル基、１−ｎ−プロピル−１−メチルブチル
基、１−ｎ−プロピル−２−メチルブチル基、１−ｎ−
プロピル−３−メチルブチル基、１−ｉｓｏ−プロピル
−１−メチルブチル基、１−ｉｓｏ−プロピル−２−メ
チルブチル基、１−ｉｓｏ−プロピル−３−メチルブチ
ル基、１，１−ジエチルブチル基、１，２−ジエチルブ
チル基、１−エチル−１，２−ジメチルブチル基、１−
エチル−１，３−ジメチルブチル基、１−エチル−２，
３−ジメチルブチル基、２−エチル−１，１−ジメチル
ブチル基、２−エチル−１，２−ジメチルブチル基、２
−エチル−１，３−ジメチルブチル基、２−エチル−
２，３−ジメチルブチル基、１，２−ジメチルシクロヘ
キシル基、１，３−ジメチルシクロヘキシル基、１，４
−ジメチルシクロヘキシル基、エチルシクロヘキシル
基、ｎ−ノニル基、３，５，５−トリメチルヘキシル
基、ｎ−デシル基等の炭素数１〜１０の直鎖、分岐又は
環状のアルキル基、フルオロメチル基、トリフルオロメ
チル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロ
ロメチル基、ブロモメチル基、ジブロモメチル基、トリ
ブロモメチル基、フルオロエチル基、クロロエチル基、
ブロモエチル基、トリフルオロエチル基、ペンタフルオ
ロエチル基、テトラクロロエチル基、ヘキサフルオロ−
ｉｓｏ−プロピル基等のハロゲン原子が１〜２１個置換
した炭素数１〜１０の直鎖、分岐又は環状のハロゲン化
アルキル基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、プ
ロポキシメチル基、ブトキシメチル基、ペントキシメチ
ル基、ヘキシルオキシメチル基、シクロヘキシルオキシ
メチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基、プロ
ポキシエチル基、ブトキシエチル基、ペントキシエチル
基、ヘキシルオキシエチル基、シクロヘキシルオキシエ
チル基、メトキシエトキシエチル基、メトキシプロピル
基、エトキシプロピル基、プロポキシプロピル基、ブト
キシプロピル基、ペントキシプロピル基、ヘキシルオキ
シプロピル基、シクロヘキシルオキシプロピル基、メト
キシエトキシプロピル基等の炭素数１〜１０の直鎖、分
岐又は環状のアルコキシ基が置換したアルキル基、メチ
ルチオメチル基、エチルチオメチル基、プロピルチオメ
チル基、ブチルチオメチル基、ペンチルチオメチル基、
ヘキシルチオメチル基、シクロヘキシルチオメチル基、
メチルチオエチル基、エチルチオエチル基、プロピルチ
オエチル基、ブチルチオエチル基、ペンチルチオエチル
基、ヘキシルチオエチル基、シクロヘキシルチオエチル
基、メトキシエチルチオエチル基、メチルチオプロピル
基、エチルチオプロピル基、プロピルチオプロピル基、
ブチルチオプロピル基、ペンチルチオプロピル基、ヘキ
シルチオプロピル基、シクロヘキシルチオプロピル基、
メトキシエチルチオプロピル基等の炭素数１〜１０の直
鎖、分岐又は環状のアルキルチオ基が置換したアルキル
基、Ｎ−メチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミ
ノメチル基、Ｎ−エチルアミノメチル基、Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアミノメチル基、Ｎ−プロピルアミノメチル基、
Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノメチル基、Ｎ−メチル−Ｎ−
エチルアミノメチル基、Ｎ−メチルアミノエチル基、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル基、Ｎ−エチルアミノエ
チル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチル基、Ｎ−プロピ
ルアミノエチル基、Ｎ，Ｎ−ジプロピルアミノエチル
基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノエチル基、Ｎ−メチ
ルアミノプロピル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル
基、Ｎ−エチルアミノプロピル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ミノプロピル基、Ｎ−プロピルアミノプロピル基、Ｎ，
Ｎ−ジプロピルアミノプロピル基、Ｎ−エチル−Ｎ−ブ
チルアミノプロピル基等の炭素数１〜１０の直鎖、分岐
又は環状のアルキルアミノ基又はジアルキルアミノ基が
置換したアルキル基が挙げられる。
【００１５】置換又は無置換のアリール基の例として
は、フェニル基、ナフチル基、アンスラニル基、２−メ
チルフェニル基、及び３−メチルフェニル基、４−メチ
ルフェニル基、２，３−ジメチルフェニル基、２，４−
ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、
２，６−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニ
ル基、３，５−ジメチルフェニル基、３，６−ジメチル
フェニル基、２，３，４−トリメチルフェニル基、２，
３，５−トリメチルフェニル基、２，３，６−トリメチ
ルフェニル基、２，４，５−トリメチルフェニル基、
２，４，６−トリメチルフェニル基、３，４，５−トリ
メチルフェニル基、２−エチルフェニル基、プロピルフ
ェニル基、ブチルフェニル基、ヘキシルフェニル基、シ
クロヘキシルフェニル基、オクチルフェニル基、２−メ
チル−１−ナフチル基、３−メチル−１−ナフチル基、
４−メチル−１−ナフチル基、５−メチル−１−ナフチ
ル基、６−メチル−１−ナフチル基、７−メチル−１−
ナフチル基、８−メチル−１−ナフチル基、１−メチル
−２−ナフチル基、３−メチル−２−ナフチル基、４−
メチル−２−ナフチル基、５−メチル−２−ナフチル
基、６−メチル−２−ナフチル基、７−メチル−２−ナ
フチル基、８−メチル−２−ナフチル基、２−エチル−
１−ナフチル基等の炭素数１〜１０の直鎖、分岐又は環
状のアルキル基が置換したアリール基、３−メトキシフ
ェニル基、４−メトキシフェニル基、２，３−ジメトキ
シフェニル基、２，４−ジメトキシフェニル基、２，５
−ジメトキシフェニル基、２，６−ジメトキシフェニル
基、３，４−ジメトキシフェニル基、３，５−ジメトキ
シフェニル基、３，６−ジメトキシフェニル基、２，
３，４−トリメトキシフェニル基、２，３，５−トリメ
トキシフェニル基、２，３，６−トリメトキシフェニル
基、２，４，５−トリメトキシフェニル基、２，４，６
−トリメトキシフェニル基、３，４，５−トリメトキシ
フェニル基、２−エトキシフェニル基、プロポキシフェ
ニル基、ブトキシフェニル基、ヘキシルオキシフェニル
基、シクロヘキシルオキシフェニル基、オクチルオキシ
フェニル基、２−メトキシ−１−ナフチル基、３−メト
キシ−１−ナフチル基、４−メトキシ−１−ナフチル
基、５−メトキシ−１−ナフチル基、６−メトキシ−１
−ナフチル基、７−メトキシ−１−ナフチル基、８−メ
トキシ−１−ナフチル基、１−メトキシ−２−ナフチル
基、３−メトキシ−２−ナフチル基、４−メトキシ−２
−ナフチル基、５−メトキシ−２−ナフチル基、６−メ
トキシ−２−ナフチル基、７−メトキシ−２−ナフチル
基、８−メトキシ−２−ナフチル基、２−エトキシ−１
−ナフチル基等の炭素数１〜１０の直鎖、分岐又は環状
のアルコキシ基が置換したアリール基、クロロフェニル
基、ジクロロフェニル基、トリクロロフェニル基、ブロ
モフェニル基、ジブロモフェニル基、ヨードフェニル
基、フルオロフェニル基、ジフルオロフェニル基、トリ
フルオロフェニル基、テトラフルオロフェニル基、ペン
タフルオロフェニル基等のハロゲン原子が置換したアリ
ール基、トリフルオロメチルフェニル基等のハロゲン化
アルキル基が置換したアリール基、Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノフェニル基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノフェニル基、
Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノフェニル基、Ｎ−トリ
ル−Ｎ−エチルアミノフェニル基、Ｎ−クロロフェニル
−Ｎ−シクロヘキシルアミノフェニル基、Ｎ，Ｎ−ジト
リルアミノフェニル基等のＮ−モノ置換アミノ置換アリ
ール基、Ｎ，Ｎ−ジ置換アミノアリール基が挙げられ、
他にメチルチオフェニル基、エチルチオフェニル基、メ
チルチオナフチル基、フェニルチオフェニル基等のアル
キルチオアリール基、アリールチオアリール基等が挙げ
られる。
【００１６】置換又は無置換アルコキシ基の例として
は、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ
基、ペントキシ基、１−メチルブトキシ基、２−メチル
ブトキシ基、３−メチルブトキシ基、１，１−ジメチル
ブトキシ基、１，２−ジメチルブトキシ基、２，２−ジ
メチルブトキシ基、１−エチルプロポキシ基、２−エチ
ルプロポキシ基、ヘキシルオキシ基、シクロヘキシルオ
キシ基、ヘプチルオキシ基、メチルシクロヘキシルオキ
シ基、オクチルオキシ基、エチルシクロヘキシル基、ジ
メチルシクロヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、２−
エチルヘキシルオキシ基、３，５，５−トリメチルヘキ
シルオキシ基、デシルオキシ基等の直鎖、分岐または環
状の炭素数１〜１０のアルコキシ基、フルオロメトキシ
基、トリフルオロメトキシ基、フルオロエトキシ基、ト
リフルオロエトキシ基、ヘキサフルオロエトキシ基、フ
ルオロプロポキシ基、トリフルオロプロポキシ基、ヘキ
サフルオロプロポキシ基、クロロメトキシ基、トリクロ
ロメトキシ基、クロロエトキシ基、トリクロロエトキシ
基等のハロゲン原子が１〜２１個置換した直鎖、分岐ま
たは環状の炭素数１〜１０のハロゲン化アルコキシ基、
メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、プロポキシ
メトキシ基、ブトキシメトキシ基、シクロヘキシルオキ
シメトキシ基、メトキシメトキシメトキシ基、メトキシ
エトキシ基、エトキシエトキシ基、プロポキシエトキシ
基、ブトキシエトキシ基、シクロヘキシルオキシエトキ
シ基、メトキシエトキシエトキシ基、エトキシエトキシ
エトキシ基、プロポキシエトキシエトキシ基、ブトキシ
エトキシエトキシ基、メトキシメチルエトキシ基、エト
キシメチルエトキシ基、プロポキシメチルエトキシ基、
ブトキシメチルエトキシ基、シクロヘキシルオキシメチ
ルエトキシ基、メトキシエトキシメチルエトキシ基、エ
トキシエトキシメチルエトキシ基、プロポキシエトキシ
メチルエトキシ基、ブトキシエトキシメチルエトキシ
基、２−〔（２’−メトキシ）プロポキシ〕プロポキシ
基、メトキシプロポキシ基、エトキシプロポキシ基、エ
トキシプロポキシ基等の直鎖、分岐または環状の炭素数
１〜１０のアルコキシアルコキシ基、アルコキシアルコ
キシアルコキシ基、Ｎ−メチルアミノメトキシ基、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアミノメトキシ基、Ｎ−エチルアミノメト
キシ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメトキシ基、Ｎ−メチ
ルアミノエトキシ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエトキシ
基、Ｎ−エチルアミノエトキシ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ミノエトキシ基、Ｎ−メチルアミノプロポキシ基、Ｎ，
Ｎ−ジブチルアミノプロポキシ基、Ｎ−メチルアミノブ
トキシ基等の直鎖、分岐または環状の炭素数１〜１０の
アルキルアミノアルコキシ基、メチルチオメトキシ基、
エチルチオメトキシ基、プロピルチオメトキシ基、メチ
ルチオエトキシ基、エチルチオエトキシ基、プロピルチ
オエトキシ基等の直鎖、分岐または環状の炭素数１〜１
０のアルキルチオアルコキシ基、フェノキシエトキシ
基、ナフチルオキシエトキシ基、トリルオキシエトキシ
基、エチルフェノキシエトキシ基等のアリールオキシア
ルコキシ基が挙げられる。
【００１７】置換又は無置換アリールオキシ基の例とし
ては、フェニルオキシ基、ナフチルオキシ基、アンスラ
ニルオキシ基、２−メチルフェニルオキシ基、及び３−
メチルフェニルオキシ基、４−メチルフェニルオキシ
基、２，３−ジメチルフェニルオキシ基、２，４−ジメ
チルフェニルオキシ基、２，５−ジメチルフェニルオキ
シ基、２，６−ジメチルフェニルオキシ基、３，４−ジ
メチルフェニルオキシ基、３，５−ジメチルフェニルオ
キシ基、３，６−ジメチルフェニルオキシ基、２，３，
４−トリメチルフェニルオキシ基、２，３，５−トリメ
チルフェニルオキシ基、２，３，６−トリメチルフェニ
ルオキシ基、２，４，５−トリメチルフェニルオキシ
基、２，４，６−トリメチルフェニルオキシ基、３，
４，５−トリメチルフェニルオキシ基、２−エチルフェ
ニルオキシ基、プロピルフェニルオキシ基、ブチルフェ
ニルオキシ基、ヘキシルフェニルオキシ基、シクロヘキ
シルフェニルオキシ基、オクチルフェニルオキシ基、２
−メチル−１−ナフチルオキシ基、３−メチル−１−ナ
フチルオキシ基、４−メチル−１−ナフチルオキシ基、
５−メチル−１−ナフチルオキシ基、６−メチル−１−
ナフチルオキシ基、７−メチル−１−ナフチルオキシ
基、８−メチル−１−ナフチルオキシ基、１−メチル−
２−ナフチルオキシ基、３−メチル−２−ナフチルオキ
シ基、４−メチル−２−ナフチルオキシ基、５−メチル
−２−ナフチルオキシ基、６−メチル−２−ナフチルオ
キシ基、７−メチル−２−ナフチルオキシ基、８−メチ
ル−２−ナフチルオキシ基、２−エチル−１−ナフチル
オキシ基等の炭素数１〜１０の直鎖、分岐又は環状のア
ルキル基が置換したアリールオキシ基等が挙げられ、ま
た、３−メトキシフェニルオキシ基、４−メトキシフェ
ニルオキシ基、２，３−ジメトキシフェニルオキシ基、
２，４−ジメトキシフェニルオキシ基、２，５−ジメト
キシフェニルオキシ基、２，６−ジメトキシフェニルオ
キシ基、３，４−ジメトキシフェニルオキシ基、３，５
−ジメトキシフェニルオキシ基、３，６−ジメトキシフ
ェニルオキシ基、２，３，４−トリメトキシフェニルオ
キシ基、２，３，５−トリメトキシフェニルオキシ基、
２，３，６−トリメトキシフェニルオキシ基、２，４，
５−トリメトキシフェニルオキシ基、２，４，６−トリ
メトキシフェニルオキシ基、３，４，５−トリメトキシ
フェニルオキシ基、２−エトキシフェニルオキシ基、プ
ロポキシフェニルオキシ基、ブトキシフェニルオキシ
基、ヘキシルオキシフェニルオキシ基、シクロヘキシル
オキシフェニルオキシ基、オクチルオキシフェニルオキ
シ基、２−メトキシ−１−ナフチルオキシ基、３−メト
キシ−１−ナフチルオキシ基、４−メトキシ−１−ナフ
チルオキシ基、５−メトキシ−１−ナフチルオキシ基、
６−メトキシ−１−ナフチルオキシ基、７−メトキシ−
１−ナフチルオキシ基、８−メトキシ−１−ナフチルオ
キシ基、１−メトキシ−２−ナフチルオキシ基、３−メ
トキシ−２−ナフチルオキシ基、４−メトキシ−２−ナ
フチルオキシ基、５−メトキシ−２−ナフチルオキシ
基、６−メトキシ−２−ナフチルオキシ基、７−メトキ
シ−２−ナフチルオキシ基、８−メトキシ−２−ナフチ
ルオキシ基、２−エトキシ−１−ナフチルオキシ基等の
炭素数１〜１０の直鎖、分岐又は環状のアルコキシ基が
置換したアリールオキシ基等が挙げられ、クロロフェニ
ルオキシ基、ジクロロフェニルオキシ基、トリクロロフ
ェニルオキシ基、ブロモフェニルオキシ基、ジブロモフ
ェニルオキシ基、ヨードフェニルオキシ基、フルオロフ
ェニルオキシ基、ジフルオロフェニルオキシ基、トリフ
ルオロフェニルオキシ基、テトラフルオロフェニルオキ
シ基、ペンタフルオロフェニルオキシ基等のハロゲン原
子が置換したアリールオキシ基、トリフルオロメチルフ
ェニルオキシ基等のハロゲン化アルキル基が置換したア
リールオキシ基等が挙げられ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ
フェニルオキシ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノフェニルオ
キシ基、Ｎ−フェニル−Ｎ−メチルアミノフェニルオキ
シ基、Ｎ−トリル−Ｎ−エチルアミノフェニルオキシ
基、Ｎ−クロロフェニル−Ｎ−シクロヘキシルアミノフ
ェニルオキシ基、Ｎ，Ｎ−ジトリルアミノフェニルオキ
シ基等のＮ−モノ置換アミノアリールオキシ基、Ｎ，Ｎ
−ジ置換アミノアリールオキシ基が挙げられ、メチルチ
オフェニルオキシ基、エチルチオフェニルオキシ基、メ
チルチオナフチルオキシ基、シクロヘキシルチオフェニ
ルオキシ基等のアルキルチオアリールオキシ基、フェニ
ルチオフェニルオキシ基、ナフチルチオフェニルオキシ
基、フェニルチオナフチルオキシ基等のアリールチオア
リールオキシ基等が挙げられる。
【００１８】置換又は無置換Ｎ−アルキルアミノ基の例
としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロ
ピルアミノ基、ｉｓｏ−プロピルアミノ基、ｎ−ブチル
アミノ基、ｉｓｏ−ブチルアミノ基、ｓｅｃ−ブチルア
ミノ基、ｎ−ペンチルアミノ基、１−メチルブチルアミ
ノ基、２−メチルブチルアミノ基、３−メチルブチルア
ミノ基、１，１−ジメチルブチルアミノ基、１，２−ジ
メチルブチルアミノ基、２，２−ジメチルブチルアミノ
基、１−エチルプロピルアミノ基、２−エチルプロピル
アミノ基、ｎ−ヘキシルアミノ基、シクロヘキシルアミ
ノ基、ｎ−ヘプチルアミノ基、メチルシクロヘキシルア
ミノ基、ｎ−オクチルアミノ基、２−エチルヘキシルア
ミノ基、エチルシクロヘキシルアミノ基、ジメチルシク
ロヘキシルアミノ基、ｎ−ノニルアミノ基、３，５，５
−トリメチルヘキシルアミノ基、ｎ−デシルアミノ基等
の炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルキルア
ミノ基、メトキシメチルアミノ基、エトキシメチルアミ
ノ基、メトキシエチルアミノ基、エトキシエチルアミノ
基、ｎ−プロポキシエチルアミノ基、ｉｓｏ−プロポキ
シエチルアミノ基、ｎ−ブトキシエチルアミノ基、ｉｓ
ｏ−ブトキシエチルアミノ基、ｔｅｒｔ−ブトキシエチ
ルアミノ基、ｎ−ヘキシルオキシ−エチルアミノ基、シ
クロヘキシルオキシエチルアミノ基、２−メトキシプロ
ピルアミノ基、メトキシ−ｉｓｏ−プロピルアミノ基、
２−エトキシプロピルアミノ基、エトキシ−ｉｓｏ−プ
ロピルアミノ基、２−プロポキシプロピルアミノ基、プ
ロポキシ−ｉｓｏ−プロピルアミノ基等の炭素数１〜１
０の直鎖、分岐または環状のアルコキシアルキルアミノ
基、メチルチオメチルアミノ基、エチルチオメチルアミ
ノ基、メチルチオエチルアミノ基、エチルチオエチルア
ミノ基、ｎ−プロピルチオエチルアミノ基、ｉｓｏ−プ
ロピルチオエチルアミノ基、ｎ−ブチルチオエチルアミ
ノ基、ｉｓｏ−ブチルチオエチルアミノ基、ｔｅｒｔ−
ブチルチオエチルアミノ基、ｎ−ヘキシルチオエチルア
ミノ基、シクロヘキシルチオエチルアミノ基、２−メチ
ルチオプロピルアミノ基、メチルチオ−ｉｓｏ−プロピ
ルアミノ基、２−エチルチオプロピルアミノ基、エチル
チオ−ｉｓｏ−プロピルアミノ基、２−プロピルチオプ
ロピルアミノ基、プロピルチオ−ｉｓｏ−プロピルアミ
ノ基、メチルチオエトキシエチルアミノ基、エチルチオ
エチルチオエチルアミノ基等の炭素数１〜１０の直鎖、
分岐または環状のアルキルチオアルキルアミノ基、Ｎ−
メチルアミノメチルアミノ基、Ｎ−メチルアミノエチル
アミノ基、Ｎ−エチルアミノメチルアミノ基、Ｎ−エチ
ルアミノエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチ
ルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチルアミノ基、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアミノエチルアミノ基等の炭素数１〜１０の直鎖、
分岐または環状のＮ−アルキルアミノアルキルアミノ
基、Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノアルキルアミノ基等を挙
げることができる。
【００１９】置換又は無置換のＮ，Ｎ−ジアルキルアミ
ノ基としては、例としてＮ，Ｎ−ジメチルアミノ基、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピ
ル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｉｓｏ−プロピル）アミノ
基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−ブチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ
（ｉｓｏ−ブチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｓｅｃ−ブ
チル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−ペンチル）アミノ
基、Ｎ，Ｎ−ジ（１−メチルブチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ
−ジ（２−メチルブチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（３−
メチルブチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（１，１−ジメチ
ルブチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（１，２−ジメチルブ
チル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２，２−ジメチルブチ
ル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（１−エチルプロピル）アミ
ノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−エチルプロピル）アミノ基、
Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−ヘキシル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（シ
クロヘキシル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−ヘプチル）
アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（メチルシクロヘキシル）アミノ
基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−オクチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ
（２−エチルヘキシル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ジメチ
ルシクロヘキシル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−ノニ
ル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（３，５，５−トリメチルヘ
キシル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−デシル）アミノ
基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−プロピル−
Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−ヘキシル−Ｎ−エチルアミノ
基、Ｎ−オクチル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−（シクロ
ヘキシル）−Ｎ−エチルアミノ基等の炭素数１〜１０の
直鎖、分岐または環状のアルキルジ置換アミノ基、Ｎ，
Ｎ−ジ（メトキシメチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（エト
キシメチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエチル）
アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシエチル）アミノ基、
Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロポキシエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ
−ジ（ｉｓｏ−プロポキシエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−
ジ（ｎ−ブトキシエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｉｓ
ｏ−ブトキシエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｔｅｒｔ
−ブトキシエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−ヘキシ
ルオキシエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（シクロヘキシ
ルオキシエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−メトキシ
プロピル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシ−ｉｓｏ−
プロピル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−エトキシプロピ
ル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシ−ｉｓｏ−プロピ
ル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−プロポキシプロピル）
アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（プロポキシ−ｉｓｏ−プロピ
ル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（メトキシエトキシエチル）
アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシエトキシエチル）アミ
ノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−（メトキシエチル）アミノ基、
Ｎ−（プロピルオキシエチル）−Ｎ−エチルアミノ基、
Ｎ−ヘキシルオキシエチル−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ−
（エトキシエトキシエチル）−Ｎ−エチルアミノ基、Ｎ
−（シクロヘキシルオキシエチル）−Ｎ−エチルアミノ
基等の炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアルコ
キシ基で置換されたＮ，Ｎ−ジアルコキシアルキルアミ
ノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（メチルチオメチル）アミノ基、Ｎ，
Ｎ−ジ（エチルチオメチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（メ
チルチオエチル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（エチルチオエ
チル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−プロピルチオエチ
ル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｉｓｏ−プロピルチオエチ
ル）アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−ブチルチオエチル）ア
ミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｉｓｏ−ブチルチオエチル）アミ
ノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｔｅｒｔ−ブチルチオエチル）アミ
ノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（ｎ−ヘキシルチオエチル）アミノ
基、Ｎ，Ｎ−ジ（シクロヘキシルチオエチル）アミノ
基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−メチルチオプロピル）アミノ基、
Ｎ，Ｎ−ジ（メチルチオ−ｉｓｏ−プロピル）アミノ
基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−エチルチオプロピル）アミノ基、
Ｎ，Ｎ−ジ（エチルチオ−ｉｓｏ−プロピル）アミノ
基、Ｎ，Ｎ−ジ（２−プロピルチオプロピル）アミノ
基、Ｎ，Ｎ−ジ（プロピルチオ−ｉｓｏ−プロピル）ア
ミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（メチルチオエトキシエチル）アミ
ノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（エチルチオエチルチオエチル）アミ
ノ基等の炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状のアル
キルチオ基が置換したＮ，Ｎ−ジアルキルチオアルキル
アミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｎ−メチルアミノメチル）アミ
ノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｎ−メチルアミノエチル）アミノ
基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｎ−エチルアミノメチル）アミノ基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｎ−エチルアミノエチル）アミノ基、Ｎ，
Ｎ−ジ（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノメチル）アミノ基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノメチル）アミノ
基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル）アミ
ノ基、Ｎ，Ｎ−ジ（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチル）ア
ミノ基等の炭素数１〜１０の直鎖、分岐または環状の
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｎ−アルキルアミノアルキル）アミノ基、
Ｎ，Ｎ−ジ（Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノアルキル）アミ
ノ基等が挙げられる。
【００２０】置換又は無置換Ｎ−アリールアミノ基とし
ては、例として、Ｎ−フェニルアミノ基、Ｎ−トリルア
ミノ基、Ｎ−クロロフェニルアミノ基、Ｎ−トリフルオ
ロフェニルアミノ基、Ｎ−ナフチルアミノ基、Ｎ−メチ
ルナフチルアミノ基、Ｎ−クロロナフチルアミノ基等が
挙げられる。
【００２１】置換又は無置換Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノ
基の例としては、Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ
−ジトリルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジクロロフェニルアミノ
基、Ｎ，Ｎ−ジトリフルオロフェニルアミノ基、Ｎ，Ｎ
−ジナフチルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジメチルナフチルアミ
ノ基、Ｎ，Ｎ−ジクロロナフチルアミノ基等が挙げられ
る。
【００２２】置換又は無置換Ｎ−アルキル−Ｎ−アリー
ルアミノ基の例としては、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルア
ミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−トリルアミノ基、Ｎ−メトキ
シエチル−Ｎ−クロロフェニルアミノ基、Ｎ−エチル−
Ｎ−トリフルオロフェニルアミノ基、Ｎ−シクロヘキシ
ル−Ｎ−ナフチルアミノ基、Ｎ−エチル−Ｎ−ナフチル
アミノ基、Ｎ−２−エチルヘキシル−Ｎ−メチルナフチ
ルアミノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−クロロナフチルアミノ基
等が挙げられる。
【００２３】Ｙ1〜Ｙ10、Ｒ1〜Ｒ10の置換基の好ましい
例としては、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原
子、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、フェ
ニル基、アミノ基、ニトロ基が挙げられる。
【００２４】本発明の方法において、溶媒を使用する場
合の有機極性溶媒の具体的な例としては、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、Ｎ−メチル
アニリン、Ｎ−エチルアニリン等のアニリン類、ピリジ
ン等のピリジン類、キノリン、メチルキノリン、イソキ
ノリン等のキノリン類、ジアザビシクロウンデセン、ジ
アザビシクロノネン、Ｎ−エチルモルホリン等の環状ア
ミン類、ｏ−ジクロロベンゼン、クロロベンゼン等のハ
ロゲン化芳香族炭化水素類が挙げられる。好ましくは、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリ
ン、Ｎ−メチルアニリン、Ｎ−エチルアニリン等のアニ
リン類、ピリジン等のピリジン類、キノリン、メチルキ
ノリン、イソキノリン等のキノリン類である。特に好ま
しくは、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチル
アニリンである。これらは、単独または２種以上の混合
で用いてもよい。その使用量は、一般式（１）のキノリ
ン誘導体に対して通常１〜５０重量部であり、好ましく
は、４〜２１重量部である。
【００２５】本発明の方法において、後処理で使用する
無機酸の具体的な例としては、塩酸、硫酸、硝酸、リン
酸が挙げられる。好ましくは、塩酸、硫酸である。その
使用量は、キノリン誘導体に対して通常１〜２００モル
比、好ましくは６〜３５モル比である。
【００２６】本発明の方法において、フタルイミド誘導
体の使用量は、キノリン誘導体に対して通常０．２〜１
０モル比であり、好ましくは、０．５〜２モル比、さら
に好ましくは１．１〜２．０モル比である。過剰のキノ
リン誘導体を使用したすると、残存するキノリン誘導体
あるいはその不純物が充分除去できないため、一般式
（３）のキノリン化合物のの蛍光性を低下させることが
ある。
【００２７】本発明の方法において、第一段階目の反応
温度は、通常室温〜１６０℃、好ましくは２０〜１６０
℃であり、その後第二段階目に１７０〜２５０℃で反応
させる。好ましくは、２０〜１６０℃で反応させた後、
１７０〜２００℃で反応させる。更に好ましくは、２０
〜１６０℃で反応させた後、１７０〜１９０℃で反応さ
せる。その反応時間は、通常第一段階目で０．５〜２０
時間、第二段階目で１〜３０時間である。好ましくは、
第一段階目で１〜１０時間、第二段階目で４〜２０時
間、更に好ましくは、第一段階目で１〜８時間、第二段
階目で２〜１５時間である。
【００２８】本発明の方法において、無機酸で処理する
温度は、通常２０〜１００℃、好ましくは８０〜９５℃
である。その処理時間は、通常０．１〜１０時間であ
る。
【００２９】反応終了後の処理としては、析出した固体
をそのまま濾取し、洗浄、乾燥、必要に応じて極性溶媒
によるスラッジングまたは再結晶等の精製を行う。
【００３０】また、本発明の方法により得られた式
（４）のキノリン化合物は、そのＸ線回折スペクトル
（Ｃｕ−Ｋα）を測定すると、ブラッグ角（２θ）１
２．８°、１５．２°１８．３°、２２．５°、２５
°、２８．４°に少なくともピークを有する結晶として
得られる。とりわけ、１５．２°のピークに対する１
２．８°のピーク強度比が、０．７以下である結晶は、
ルモゲンＢｒｉｌｌｉａｎｔ Ｙｅｌｌｏｗに対して、
固体状態での輝度が１８０％以上になる優れた発光性の
ある化合物となる。
【００３１】この化合物を用いてエレクトロルミネッセ
ンス表示素子の作製方法としては、特開昭５８−１９４
３９３号公報；Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，
５１（１２），９１３（１９８７）；Ｊ．Ａｐｐｌ．Ｐ
ｈｙｓ．，６５（９）３６１０（１９８９）；Ｊａｐａ
ｎ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｐｐｌｙｅｄ Ｐｈｙｓ
ｉｃｓ ｖｏｌ ２７ Ｎｏ．２ Ｌ２６９（１９８
８）、ｖｏｌ ２７ Ｎｏ．４ Ｌ７１３（１９８８）
等の公知の文献記載の方法が利用できる。
【００３２】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に説明する
が、本発明はその要旨を越えないかぎり、以下の実験例
に限定されるものではない。
【００３３】実験例１ フタルイミド１５ｇ（０．１０２モル）、キナルジン２
９．４ｇ（０．２０６モル）、塩化亜鉛２９．２ｇ
（０．２１４モル）とＮ，Ｎ−ジメチルアニリン１５０
ｇを室温（２０℃）で反応器にいれ、昇温し、窒素通気
下に１５０℃で２時間、次いで１８０℃で８時間加熱し
た。１５％塩酸水溶液６５０ｇに排出し、９５℃で１時
間処理した。５０℃に冷却後、濾過、水洗浄した。濾塊
を取り出し、乾燥し、式（４）のキノリン化合物を２
４．８ｇ得た。純度は９９％であった。フタルイミドに
対する純度換算収率は８９％であった。この結晶を固体
状態のまま蛍光光度計（ヘキサ科学製ＵＭ−２Ｓ型）で
測定すると、ルモゲンＢｒｉｌｌｉａｎｔ Ｙｅｌｌｏ
ｗに対する輝度は２０６％であった。
【００３４】実験例２ フタルイミド１５ｇ（０．１０２モル）、キナルジン１
３．１ｇ（０．０９２モル）、塩化亜鉛２９．２ｇ
（０．２１４モル）とＮ，Ｎ−ジメチルアニリン１５０
ｇを室温（２０℃）で反応器にいれ、昇温し、窒素通気
下に１５０℃で５時間、次いで１８０℃で５時間加熱し
た。１５％塩酸水溶液６５０ｇに排出し、９５℃で１時
間処理した。５０℃に冷却後、濾過、水洗浄した。濾塊
を取り出し、乾燥し、式（４）のキノリン化合物を１
８．７ｇ得た。純度は９９％であった。キナルジンに対
する純度換算収率は７４％であった。この結晶を固体状
態のまま蛍光光度計（ヘキサ科学製ＵＭ−２Ｓ型）で測
定すると、ルモゲンＢｒｉｌｌｉａｎｔ Ｙｅｌｌｏｗ
に対する輝度は２１７％であった。
【００３５】比較例１（特開昭５６−１４７７８４号公
報の追試） フタルイミド１３５ｇ（０．９１８モル）、キナルジン
１３２ｇ（０．９２３モル）、塩化亜鉛１９１ｇ（１．
４０モル）、ピリジン７３ｇとｏ−ジクロロベンゼン９
８０ｇを室温（２０℃）で反応器にいれ、昇温し、１７
５〜１８０℃で７時間加熱した。常温まで冷却後、メタ
ノール１０００ｇを入れ、結晶をよくほぐしてから結晶
部を濾取し、メタノール洗浄した。得られた黄褐色の結
晶ケーキを、６％塩酸水溶液２ｋｇに排出，分散させ、
１００℃で１時間処理した。５０℃に冷却後、濾過、水
洗浄した。濾塊を乾燥し、式（４）のキノリン化合物を
１３７．５ｇ得た。純度は９８％であった。フタルイミ
ドに対する純度換算収率は５４％であった。この結晶を
固体状態のまま蛍光光度計（ヘキサ科学製ＵＭ−２Ｓ
型）で測定すると、ルモゲンＢｒｉｌｌｉａｎｔ Ｙｅ
ｌｌｏｗに対する輝度は１５０％であった。
【００３６】比較例２（反応温度を一定に保った製造
例） フタルイミド１５ｇ（０．１０２モル）、キナルジン２
９．４ｇ（０．２０６モル）、塩化亜鉛２９．２ｇ
（０．２１４モル）とＮ，Ｎ−ジメチルアニリン１５０
ｇを室温（２０℃）で反応器にいれ、昇温し、窒素通気
下に１８０℃で１０時間加熱した。１５％塩酸水溶液４
３５ｇに排出し、９５℃で１時間処理した。５０℃に冷
却後、濾過、水洗浄した。濾塊を取り出し、乾燥し、式
（４）のキノリン化合物を２４．０ｇ得た。純度は９９
％であった。フタルイミドに対する純度換算収率は８６
％であった。この結晶を固体状態のまま蛍光光度計（ヘ
キサ科学製ＵＭ−２Ｓ型）で測定すると、ルモゲンＢｒ
ｉｌｌｉａｎｔ Ｙｅｌｌｏｗに対する輝度は１８１％
であった。
【００３７】
【発明の効果】本発明により、一般式（３）の色素が、
一般式（１）のキノリン誘導体と一般式（２）のフタル
イミド誘導体から高収率且つ高品質で製造できる。即
ち、本発明は、探傷剤材料やＥＬ材料として優れた色素
を製造する有用な製造方法を提供するものである。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記一般式（１） 【化１】 〔式（１）中、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ｙ5、Ｙ6は、各々
    独立に水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、
    ヒドロキシル基、アミノ基、置換または無置換のアルキ
    ル基、置換または無置換アリール基、置換または無置換
    アルコキシ基、置換または無置換アリールオキシ基、置
    換または無置換Ｎ−アルキルアミノ基、置換または無置
    換Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ基、置換または無置換Ｎ−
    アリールアミノ基、置換または無置換Ｎ，Ｎ−ジアリー
    ルアミノ基、置換または無置換Ｎ−アルキル−Ｎ−アリ
    ールアミノ基を表す。〕で示されるキノリン誘導体と下
    記一般式（２） 【化２】 〔式（２）中、Ｙ7、Ｙ8、Ｙ9、Ｙ10は、各々独立に水
    素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキ
    シル基、アミノ基、置換または無置換のアルキル基、置
    換または無置換アリール基、置換または無置換アルコキ
    シ基、置換または無置換アリールオキシ基、置換または
    無置換Ｎ−アルキルアミノ基、置換または無置換Ｎ，Ｎ
    −ジアルキルアミノ基、置換または無置換Ｎ−アリール
    アミノ基、置換または無置換Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノ
    基、置換または無置換Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミ
    ノ基を表す。〕で示されるフタルイミド誘導体を、第一
    段階目に２０〜１６０℃の温度範囲でハロゲン化亜鉛と
    反応させ、次いで二段階目に１７０〜２５０℃の温度範
    囲で反応させることを特徴とする下記一般式（３） 【化３】 〔式（３）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、
    Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10は、各々独立に水素原子、ハロゲン原
    子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキシル基、アミノ基、
    置換または無置換のアルキル基、置換または無置換アリ
    ール基、置換または無置換アルコキシ基、置換または無
    置換アリールオキシ基、置換または無置換Ｎ−アルキル
    アミノ基、置換または無置換Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミノ
    基、置換または無置換Ｎ−アリールアミノ基、置換また
    は無置換Ｎ，Ｎ−ジアリールアミノ基、置換または無置
    換Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールアミノ基を表す。〕で示
    されるキノリン化合物およびその互変異性体の製造方
    法。
  2. 【請求項２】 第一段階の反応温度が、２０〜１６０℃
    であり、第二段階の反応温度が、１７０〜１９０℃であ
    ることを特徴とする請求項１記載の方法。
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