JPH1112360A - ジアルコキシオルガノシロキシ基を有するポリオルガノシロキサン及びその使用 - Google Patents

ジアルコキシオルガノシロキシ基を有するポリオルガノシロキサン及びその使用

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JPH1112360A
JPH1112360A JP10167035A JP16703598A JPH1112360A JP H1112360 A JPH1112360 A JP H1112360A JP 10167035 A JP10167035 A JP 10167035A JP 16703598 A JP16703598 A JP 16703598A JP H1112360 A JPH1112360 A JP H1112360A
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Uwe Scheim
シャイム ウーヴェ
Peter Dr Jenkner
イェンクナー ペーター
Robert Lehnert
レーネルト ロベルト
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Huels Silicone GmbH
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 ポリマーとしてアルコキシ架橋するＲＴＶ１
シリコーンゴム混合物中に使用することができるポリオ
ルガノシロキサンを提供する 【解決手段】 一般式（Ｉ） ［式中、Ｒ1 は相互に無関係に、非置換の及び／又は置
換されたアルキル基及び／又はシリル基を表し、Ｒ2 は
相互に無関係に、非置換の及び／又は置換された、飽和
及び／又は不飽和のアルキル基及び／又はアリール基及
び／又は水素を表し、Ｒ3 は非置換の又は置換され、飽
和又は不飽和のアルキル基、アリール基またはアシル基
又は水素を表し、Ｒ4 は非置換の又は置換された、飽和
又は不飽和のアルキル基又はアリール基又は水素を表
し、Ｘは酸素又は硫黄を表し、その際、基Ｒ3 とＲ4 と
は脂環式又は複素環式の環を形成していてもよく、ｍは
１又は２である］で示される、少なくとも１個のジアル
コキシオルガノシロキシ基を有するポリオルガノシロキ
サン。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、オルガノ基が置換
アミドアルキル基であるジアルコキシオルガノシロキシ
基を有するポリオルガノシロキサンに関する。本発明に
よるポリジオルガノシロキサンはＲＴＶ１−シリコーン
ゴム−混合物中で使用される。
【０００２】
【従来の技術】水の遮断下で貯蔵可能であり、水の侵入
の際に室温でエラストマーに加硫する１パック−シリコ
ーンゴム混合物（ＲＴＶ１）は公知である。この混合物
は一般に、ポリマーの、たいていは線状のシロキサン、
容易に加水分解可能基を含有しなければならない架橋性
の化合物、たいていはメチル末のポリジメチルシロキサ
ンである可塑剤、及び場合により他の添加剤、たとえば
硬化促進剤、顔料、加工助剤及び充填剤を含有する。こ
の混合物の加硫は、酸性で、たとえばアセトキシシラン
の存在で、塩基性で、例えばアミノシランを用いて、又
は中性で、たとえばオキシモ基（Oximogruppe）又はア
ルコキシ基を有する化合物により行われる。中性で架橋
するＲＴＶ１−系は、特に混合物の硬化の際に生じる分
解生成物が下地に影響を及ぼすべきでない場合に、たと
えばコンクリート又は金属材料の使用の際に必要とされ
る。
【０００３】通常、ＲＴＶ１−材料の調製のために、Ｏ
Ｈ基を有するポリマーが使用される。この方法はたとえ
ばアセテート架橋する、オキシム架橋する及びアミン架
橋する混合物が使用される。しかしながら、この方法は
アルコキシ架橋する材料の場合には機能しない、それと
いうのもＯＨ末端基のポリマーを使用する場合、この材
料は混合の際にすでに完全に硬化してしまうためであ
る。この硬化を回避するために、アルコキシ架橋するＲ
ＴＶ１−系のためにアルコキシ末端基を有するポリマー
が使用される。この製造は公知であり、一般に一定の粘
度を有するヒドロキシ末端のポリジオルガノシロキサン
を触媒の存在でアルコキシシランと反応させることによ
り行われる。この場合に行われる縮合（アルコールの脱
離）の際に所望のポリマーが生成される。通常、この反
応のために、工業的規模で容易な入手可能性のために及
び高い反応性のために、α，ω−ジヒドロキシポリジメ
チルシロキサンが使用される（たとえば、ＥＰ１３７８
８３、ＥＰ３０４７０１、ＥＰ５５９０４５）。アルコ
キシシランとして、通常メチルトリメトキシシランが使
用される。さらに、アミノプロピルトリメトキシシラ
ン、アミノエチルアミノプロピルトリメトキシシラン、
グリシドオキシプロピルトリメトキシシラン及びメタク
リルオキシプロピルトリメトキシシランのような化合物
を使用する方法も公知である。これらの化合物はすでに
触媒なしでヒドロキシ末端のポリジメチルシロキサンと
反応する（ＤＥ４４０５８５１）。
【０００４】記載された方法の場合、ＯＨ末端基をアル
コキシシランと完全に反応させることが重要である。Ｏ
Ｈ基がポリマー中になお残留する場合、それでもＲＴＶ
１−混合物の製造の際に早期の架橋が生じてしまい、こ
の架橋はＯＨ末端ポリマーとアルコキシシランとの反応
により回避されるのが好ましい。しかしながら、記載さ
れた方法は、メトキシシランを使用する場合にのみ残留
ＯＨ基をもはや含有しないポリマーが得られる。しかし
ながら、メタノールの毒性の理由で、メトキシ末端基と
は異なる末端基、たとえばエトキシ末端基を有するポリ
マーを製造することが望ましい。
【０００５】今まで公知の、ヒドロキシ末端のポリジオ
ルガノシロキサンとエトキシシランとの反応の場合、Ｏ
Ｈ基とエトキシシランとの間で反応は不完全に進行する
か又は著しく緩慢に進行する。ジエトキシヒドロゲンシ
ロキシ末端基を有するポリマーは例外である。このポリ
マーはたとえばヒドロキシ末端のポリマーとトリエトキ
シシランの反応により製造することができる（ＤＥ４１
１３５５４）。この方法の欠点は、トリエトキシシラン
の取り扱いが困難であり、貯蔵の際に自己発火性の化合
物に分解することがある点である。さらに、このポリマ
ー又はこのポリマーから製造されたＲＴＶ１−混合物の
貯蔵の際に水素が発生する可能性がある。
【０００６】エトキシ末端基を有するポリシロキサンを
得るためのもうひとつの方法は、ヒドロシリル化であ
る。米国特許第４７７２６７５号明細書によると、ビニ
ルトリエトキシシランと１，１，３，３−テトラメチル
ジシロキサンとから得ることができる１−（２−トリエ
トキシシリルエチル）−１，１，３，３−テトラメチル
ジシロキサンと、ビニル末端のポリジメチルシロキサン
とを反応させることができる。米国特許第４９６２１７
４号明細書はＨ−末端のポリジメチルシロキサンとビニ
ルトリエトキシシランとの反応を記載している。さら
に、ヒドロキシ末端のポリジメチルシロキサンをまず
１，１，３，３−テトラメチルジシロキサンと白金化合
物の存在で水素の脱離下で反応させてＨ末端のポリマー
にし、このポリマーを同様に引き続きビニルトリエトキ
シシランと反応させる。しかしながら、この方法は出発
物質としてジメチルヒドロゲン基を有する化合物が必要
であり、この化合物は入手困難であるかもしくはその製
造に費用がかかる。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、ポリ
マーとしてアルコキシ架橋するＲＴＶ１シリコーンゴム
混合物中に使用することができる、ジアルコキシオルガ
ノシロキシ基を有するポリオルガノシロキサンを提供す
ることにあり、その際、エトキシ架橋する系の他に、結
合したアルコキシ基の可変性に基づき多様な架橋系を実
現することができるのが好ましい。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明の対象は、ジアル
コキシオルガノシロキシ基を有し、有機基が置換アミド
アルキル基であるポリオルガノシロキサンである。
【０００９】本発明によるポリオルガノシロキサンは、
一般式（Ｉ）
【００１０】
【化４】
【００１１】［式中、Ｒ1は相互に無関係に非置換及び
／又は置換されたアルキル基及び／又はシリル基を表
し、Ｒ2は相互に無関係に非置換及び／又は置換され
た、飽和及び／又は不飽和のアルキル基及び／又はアリ
ール基及び／又は水素を表し、Ｒ3は非置換又は置換さ
れた、飽和又は不飽和のアルキル基、アリール基又はア
シル基又は水素を表し、Ｒ4は非置換又は置換された、
飽和又は不飽和のアルキル基又はアリール基又は水素を
表し、Ｘは酸素又は硫黄を表し、その際、基Ｒ3とＲ4と
は脂環式の又は複素環式の環を形成してもよく、ｍは１
又は２である］で示される少なくとも１種のジアルコキ
シオルガノシロキシ基を有する。
【００１２】一般式（Ｉ）のジアルコキシオルガノシロ
キシ基として１−（ピロリジン−２−オン−１−イル）
アルキルジアルコキシシロキシ基及び／又は２−（ピロ
リジン−２−オン−１−イル）アルキルジアルコキシシ
ロキシ基並びに１−（Ｎ−メチルアセトアミド）アルキ
ルジアルコキシシロキシ基及び／又は２−（Ｎ−メチル
アセトアミド）アルキルジアルコキシシロキシ基が有利
である。
【００１３】ジアルコキシオルガノシロキシ基を有する
ポリオルガノシロキサンは、たとえば一般式（ＩＩ） (SiZR5 2O1/2)a(SiZR5O2/2)b(SiZO3/2)c(SiR5 2O2/2)d(SiR5O3/2)e(SiO4/2)f （ＩＩ） ［式中、Ｒ5は相互に無関係に非置換及び／又は置換さ
れた、飽和及び／又は不飽和のアルキル基及び／又はア
リール基を表し、ＺはＲ5又は一般式（Ｉ）のジアルコ
キシオルガノシロキシ基を表し、ただし、分子あたり少
なくとも１個のジアルコキシオルガノシロキシ基が結合
されているものとし、ａは１〜１０の値であり、ｂ及び
ｃは相互に無関係に０〜１００の値であり、ｄは２０〜
２０００の値であり、並びにｅ及びｆは相互に無関係に
０〜１００の値である］である。一般式（ＩＩ）のポリ
オルガノシロキサンは、製造に応じてなお少量のケイ素
結合したヒドロキシル基を有することもできる。
【００１４】ジアルコキシオルガノシロキシ基を有する
有利なポリオルガノシロキサンは一般式（ＩＩＩ）
【００１５】
【化５】
【００１６】［式中、Ｒ1〜Ｒ5並びにＸ及びｍは前記し
た意味を表し、ｎは１００〜１６００の値である］で示
される化合物である。
【００１７】一般式（Ｉ）のジアルコキシオルガノシロ
キシ基を有する本発明によるポリオルガノシロキサン
は、少なくとも１個のケイ素結合したヒドロキシル基を
有するポリオルガノシロキサンと、一般式（ＩＶ）
【００１８】
【化６】
【００１９】［式中Ｒ1〜Ｒ4及びＸ並びにｍは前記した
意味を表す］のアルコキシシラン及び／又はその部分水
解物と反応させることにより得ることができる。
【００２０】少なくとも１個のケイ素結合したヒドロキ
シル基を有するポリオルガノシロキサンとして、有利に
一般式（Ｖ） ＨＯ（ＳｉＲ5 2Ｏ）nＨ （Ｖ） ［式中、Ｒ5及びｎは前記した意味を表す］のヒドロキ
シ末端のポリジオルガノシロキサンが使用される。
【００２１】少なくとも１個のケイ素結合したヒドロキ
シル基を有する使用したポリオルガノシロキサン、特に
一般式（Ｖ）の化合物は公知である。通常、これは強塩
基性触媒及び少量の水の存在での環式シロキサンの重合
によるか又はＯＨ末端基を有する短鎖の線状オリゴマー
の重縮合により製造される。合成のために使用された出
発化合物が主に所望の２官能性単位の他になお３官能性
及び４官能性の単位を含有することもできるため、この
ポリマーには常に分子中に１又はそれ以上の分枝を含ん
だ化合物も含まれる。出発材料中で３官能性又は４官能
性の単位の含有量が多ければそれだけ、及びポリマーの
分子量が大きければそれだけ、分子が分枝個所を含む可
能性が高くなる。有利な置換基Ｒ5はメチル基、エチル
基、フェニル基、ビニル基及びトリフルオロプロピル基
である。特に有利なのは、その容易な入手性のために
α，ω−ジヒドロキシポリジメチルシロキサン（その
際、式（Ｖ）中でのｎは１００〜１６００の値である）
である。純粋な線状のポリマーを使用するのが有利であ
るが、分枝個所を有するようなポリマーを使用すること
もできる。
【００２２】一般式（ＩＶ）のアルコキシシランとし
て、基Ｒ1としてシリル基を結合していないような化合
物もしくはその部分水解物が使用される。この場合、Ｎ
−１−（トリエトキシシリル）エチルピロリドン−
（２）、Ｎ−２−（トリエトキシシリル）エチルピロリ
ドン−（２）、Ｎ−１−（トリエトキシシリル）エチル
−Ｎ−メチルアセトアミド又はＮ−２−（トリエトキシ
シリル）エチル−Ｎ−メチルアセトアミド又はこれらの
混合物が有利である。一般式（ＩＶ）のアルコキシシラ
ンの使用した部分水解物の例は、１，３−ビス（１′−
Ｎ−メチルアセトアミドエチル）−１，１，３，３−テ
トラエトキシジイソシロキサンである。
【００２３】さらに、一般式（ＩＶ）のアルコキシシラ
ンとして、シリル基を有していない一般式（ＶＩ）のア
ルコキシシランもしくはその部分水解物と、一般式（Ｖ
Ｉ） Ｒ5 xＳｉ（ＯＲ1）4-x （ＶＩ） ［式中、Ｒ1及びＲ5は前記した意味を表し、ｘは０〜３
の値である］のオルガノシラン又はその部分水解物との
反応生成物、たとえば１−Ｎ−［（メチルジエトキシシ
ロキシ）ジエトキシシリル］エチルピロリドン−（２）
を使用することもできる。
【００２４】一般式（ＶＩ）のオルガノシランとして、
架橋剤としてＲＴＶ１−系中でも使用されるオルガノト
リエトキシシラン及び／又はテトラエトキシシランが有
利である。
【００２５】一般式（ＩＶ）のアルコキシシランの他の
例は次のものである：Ｎ−１−（トリエトキシシリル）
エチルスクシンイミド
【００２６】
【化７】
【００２７】Ｎ−２−（トリエトキシシリル）エチルス
クシンイミド
【００２８】
【化８】
【００２９】Ｎ−１−（トリエトキシシリル）エチルフ
タルイミド
【００３０】
【化９】
【００３１】Ｎ−２−（トリエトキシシリル）エチルフ
タルイミド
【００３２】
【化１０】
【００３３】Ｎ−１−（トリエトキシシリル）エチルピ
ロリドン−（２）
【００３４】
【化１１】
【００３５】Ｎ−２−（トリメトキシシリル）エチルピ
ロリドン−（２）
【００３６】
【化１２】
【００３７】Ｎ−１−（トリ−ｎ−プロポキシシリル）
エチル−Ｎ−メチルアセトアミド
【００３８】
【化１３】
【００３９】Ｎ−２−（トリ−ｎ−プロポキシシリル）
エチル−Ｎ−メチルアセトアミド
【００４０】
【化１４】
【００４１】Ｎ−１−（トリス（２−メトキシエトキ
シ）シリル）エチル−Ｎ−メチルチオアセトアミド
【００４２】
【化１５】
【００４３】Ｎ−２−（トリス（２−メトキシエトキ
シ）シリル）エチル−Ｎ−メチルチオアセトアミド
【００４４】
【化１６】
【００４５】これらの化合物は混合物としても使用でき
る。
【００４６】これらの化合物は、たとえば相応するトリ
アルコキシシランを相応するＮ−ビニル置換アミドに付
加することにより得られる。
【００４７】一般式（ＩＶ）のアルコキシシランの使用
すべき量はポリオルガノシロキサン中のケイ素結合した
ヒドロキシル基の量に依存し、かつ当業者によりそれぞ
れの割合に容易に調節される。たとえば一般式（ＩＶ）
のアルコキシシランを、反応体として使用したポリオル
ガノシロキサンに対して０．１〜１０重量％、有利に１
〜５重量％の量で使用される。反応の完了後に残留した
過剰量のアルコキシシランは生成物中に残留することが
できるか又は分離して、次の反応のために使用される。
【００４８】アルコキシシランと、ケイ素結合したヒド
ロキシル基を有するポリオルガノシロキサンとの間の反
応は、付加的触媒なしに、すでに室温で進行する。促進
のために反応温度を高めることができる。有利な温度範
囲は２０℃〜１３０℃であり、この場合、８０℃〜１１
０℃の温度が特に有利である。さらに促進させるため
に、ヒドロキシ末端のポリオルガノシロキサンとアルコ
キシシランとの間の反応を触媒する公知の化合物を添加
することができる。このような化合物は、たとえば、Ｎ
ａＯＨ又はＫＯＨ、リチウム化合物、たとえばＬｉＯ
Ｈ、Ｌｉ−シラノレート、アルカリ金属アルコラート
（これは反応性を弱めるためにＣＯ2または炭酸が添加
される）、ルイス酸、たとえばアルミニウムキレート、
酸とアミン又は炭酸アンモニウムの組み合わせである。
【００４９】本発明によるジアルコキシオルガノシロキ
シ基を有するポリオルガノシロキサンは、ポリマーとし
てＲＴＶ１−シリコーンゴム−混合物中に使用すること
ができる。
【００５０】ＲＴＶ１−混合物の通常の他の成分は、架
橋剤、たとえば一般式（ＶＩＩ） Ｒ6 rＳｉ（ＯＲ1）4-r （ＶＩＩ） ［式中、Ｒ1は前記の意味を表し、Ｒ6は置換又は非置換
のアルキル基、アルケニル基又はアリール基又は次の構
造：
【００５１】
【化１７】
【００５２】（式中、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｘ及びｍは前記
した意味を有する）の基を表す］のアルコキシシラン又
はその部分水解物である。有利なアルコキシシランは、
メチルトリエトキシシラン、ビニルトリエトキシシラ
ン、フェニルトリエトキシシラン、テトラキス（２−メ
トキシエトキシ）シラン、テトラキス（２−ブトキシエ
トキシ）シラン、Ｎ−１−（トリエトキシシリル）エチ
ルピロリドン−（２）、Ｎ−１−（トリエトキシシリ
ル）エチル−Ｎ−メチルアセトアミド、Ｎ−２−（トリ
エトキシシリル）エチルピロリドン−（２）及びＮ−２
−（トリエトキシシリル）エチル−Ｎ−メチルアセトア
ミドである。前記のアルコキシシランの任意の混合物も
架橋剤として使用することができる。同様な作用は、前
記した化合物からなるオリゴマーの水解物／縮合物又は
前記の化合物の混合物によっても達成することができ
る。
【００５３】ＲＴＶ１−系中の可塑剤は、特に有利に、
０．１〜１Ｐａｓの粘度を有するトリメチルシリル末端
のポリジメチルシロキサンである。さらに、メチル末端
のポリジメチルシロキサンを使用することもでき、その
際、若干のメチル基は他の有機基、たとえばフェニル、
ビニル又はトリフルオロプロピルにより置き換えられて
いる。可塑剤の合成のために使用されたシラン中になお
３官能性又は４官能性のシランが含有することにより生
じる分枝化合物も使用することができる。さらに、他の
有機化合物、たとえば特定の炭化水素混合物を可塑剤と
して使用することも可能である。
【００５４】十分に高い架橋速度を達成するために、系
に架橋触媒が添加される。通常、ジアルキルスズ化合
物、たとえばジブチルスズラウレート又はジブチルスズ
ジアセテートもしくはチタン化合物、たとえばテトラブ
チルチタネート又はチタンキレートである。触媒混合物
を使用することもできる。
【００５５】さらに、ＲＴＶ１−系は特定の機械的特性
を達成するために、高い比表面積を有する充填剤、たと
えば熱分解ケイ酸又は沈降炭酸カルシウムを添加するこ
とができる。さらに、わずかな比表面積を有する充填剤
を増量剤として使用することができる。この場合粉砕さ
れた炭酸カルシウムが有利である。
【００５６】前記したものの他に、ＲＴＶ１−系の使用
目的に応じて、他の公知の添加剤、たとえば着色顔料、
定着剤及び殺菌剤を添加することができる。
【００５７】ジアルコキシオルガノシロキシ基を有する
本発明によるポリオルガノシロキサンを用いて、高い速
度でかつ粘着性なしで完全に硬化するＲＴＶ１−シリコ
ーンゴム−混合物を製造することができる。この生成物
の機械的特性は今までに存在したメトキシ架橋する系に
ついて得られた値と同等である。架橋の際に毒性のメタ
ノールを全く含まない分解生成物が生じる系を実現でき
ることが特に有利である。
【００５８】
【実施例】
例１ ５００００ｍＰａｓの粘度を有するα，ω−ジヒドロキ
シポリジメチルシロキサン２０００ｇに、亜鉛アセチル
アセトネート１ｇを溶かしたＮ−１−（トリエトキシシ
リル）エチルピロリドン−（２）１００ｇを添加した。
８０℃で２時間の反応時間の後、この反応を停止した。
過剰量のエトキシシランを留去した。５７０００ｍＰａ
ｓの粘度及び＜３０ｍｇ／ｋｇのＯＨ含有量を有するポ
リマーが残留した。
【００５９】例２ ５００００ｍＰａｓの粘度を有するα，ω−ジヒドロキ
シポリジメチルシロキサン２０００ｇに、Ｎ−１−（ト
リエトキシシリル）エチルピロリドン−（２）１００ｇ
を添加した。１３０℃で２時間の反応時間の後、この反
応を停止した。過剰量のエトキシシランを留去した。５
３５００ｍＰａｓの粘度及び＜３０ｍｇ／ｋｇのＯＨ含
有量を有するポリマーが残留した。
【００６０】例３ ５００００ｍＰａｓの粘度を有するα，ω−ジヒドロキ
シポリジメチルシロキサン２０００ｇに、亜鉛アセチル
アセトネート１ｇを溶かしたＮ−１−（トリエトキシシ
リル）エチル−Ｎ−メチルアセトアミド１００ｇを添加
した。８０℃で２時間の反応時間の後、この反応を停止
した。過剰量のエトキシシランを留去した。５７０００
ｍＰａｓの粘度及び＜３０ｍｇ／ｋｇのＯＨ含有量を有
するポリマーが残留した。
【００６１】例４ １，７−ジヒドロキシ−１，１，３，３，５，５，７，
７−オクタメチルテトラシロキサン２ｇに、酢酸亜鉛２
０ｍｇを溶かしてあるＮ−１−（トリエトキシシリル）
エチル−Ｎ−メチルアセトアミド３．５ｇを添加した。
この反応を29Ｓｉ−ＮＭＲ−分光分析を用いて追跡し
た。室温で２４時間の反応時間の後、ＯＨ基は定量的に
反応していた。専ら所望の１−（Ｎ−メチルアセトアミ
ド）エチルジエトキシシロキシ−末端基が形成された。
ＯＨ基とエタノールとの反応により形成されるエトキシ
ジメチルシロキシ基は観察されなかった。同様に、使用
したＮ−１−（トリエトキシシリル）エチル−Ｎ−メチ
ルアセトアミドからのＮ−メチルアセトアミドの分解に
より生じるトリエトキシシロキシ末端基も検出されなか
った。
【００６２】例５ 例４の試験を、Ｎ−１−（トリエトキシシリル）エチル
ピロリドン−（２）を使用して繰り返した。この反応の
際にも専ら所望のジエトキシオルガノシロキシ末端基が
形成された。
【００６３】例６ １，７−ジヒドロキシ−１，１，３，３，５，５，７，
７−オクタメチルテトラシロキサン２ｇに、Ｎ−１−
（トリ−ｎ−プロポキシシリル）エチル−Ｎ−メチルア
セトアミド３．５ｇを添加した。室温で２４時間の反応
時間の後、ＯＨ基は定量的に反応していた。29Ｓｉ−Ｎ
ＭＲ−分光分析を用いて確認されたように、専ら所望の
１−（Ｎ−メチルアセトアミド）エチルジ−ｎ−プロポ
キシシロキシ−末端基が形成された。ＯＨ基とｎ−プロ
パノールとの反応により形成されるｎ−プロポキシジメ
チルシロキシ基は観察されなかった。同様に、使用した
Ｎ−１−（トリ−ｎ−プロポキシシリル）エチル−Ｎ−
メチルアセトアミドからのＮ−メチルアセトアミドの分
解により生じるトリ−ｎ−プロポキシシロキシ末端基も
検出されなかった。
【００６４】例７ メチルトリエトキシシラン１１．８ｇ及びＮ−１−（ト
リエトキシシリル）エチル−Ｎ−メチルアセトアミド１
４．９ｇの混合物にエタノール１０ｍｌ中の水１．１ｇ
を添加した。２４時間後に、溶剤として添加されたエタ
ノールと一緒に、生成物を留去した。メチルトリエトキ
シシラン３４重量％、Ｎ−１−（トリエトキシシリル）
エチル−Ｎ−メチルアセトアミド８重量％、Ｎ−１−
［（ジエトキシメチルシロキシ）ジエトキシシリル］エ
チル−Ｎ−メチルアセトアミド２７重量％、１，３−ビ
ス（１′−（Ｎ−メチルアセトアミド）エチル−１，
１，３，３−テトラエトキシジシロキサン８重量％及び
Ｎ−１−（トリエトキシシリル）エチル−Ｎ−メチルア
セトアミドのより高級のオリゴマーの水解物／縮合生成
物２３重量％からなるオリゴマーの水解物２０．５ｇが
残留した。この組成は29Ｓｉ−ＮＭＲ−分光分析を用い
て測定した。
【００６５】このオリゴマー混合物２０ｇに、２０００
０ｍＰａｓの粘度を有するα，ω−ジヒドロキシポリジ
メチルシロキサン１００ｇを添加した。１１０℃で２時
間の反応時間の後、この反応を停止した。２７０００ｍ
Ｐａｓの粘度及び＜３０ｍｇ／ｋｇのＯＨ含有量を有す
るポリマーが残留した。
【００６６】例８ 例１に従って製造したポリマー４７３ｇ、１００ｍＰａ
ｓの粘度を有するメチル末端のポリジメチルシロキサン
３５０ｇ、ヘキサメチルジシラザンで疎水化した約２０
０ｍ2／ｇの表面積を有する熱分解ケイ酸１０３ｇ、メ
チルトリエトキシシラン４１ｇ及びビス（エチルアセト
アセタト）ジイソブトキシチタネート１２ｇをディソル
バー混合機を用いて安定のペーストに加工し、このペー
ストを空気湿度の影響下でシリコーンゴムに架橋させ
た。この生成物の特性値を表１にまとめた。
【００６７】例９ 例１に従って製造したポリマー４７３ｇ（この場合過剰
量のエトキシシランは除去しなかった）、１００ｍＰａ
ｓの粘度を有するメチル末端のポリジメチルシロキサン
３５０ｇ、ヘキサメチルジシラザンで疎水化した約２０
０ｍ2／ｇの表面積を有する熱分解ケイ酸１６４ｇ、メ
チルトリエトキシシラン２５ｇ及びビス（エチルアセト
アセタト）ジイソブトキシチタネート３７ｇをディソル
バー混合機を用いて安定のペーストに加工し、このペー
ストを空気湿度の影響下でシリコーンゴムに架橋させ
た。この生成物の特性値を表１にまとめた。
【００６８】例１０ 例３に従って製造したポリマー４７３ｇ（この場合過剰
量のエトキシシランは除去しなかった）、１００ｍＰａ
ｓの粘度を有するメチル末端のポリジメチルシロキサン
３５０ｇ、ヘキサメチルジシラザンで疎水化した約２０
０ｍ2／ｇの表面積を有する熱分解ケイ酸１０３ｇ、メ
チルトリエトキシシラン２５ｇ及びビス（エチルアセト
アセタト）ジイソブトキシチタネート３７ｇをディソル
バー混合機を用いて安定のペーストに加工し、このペー
ストを空気湿度の影響下でシリコーンゴムに架橋させ
た。この生成物の特性値を表１にまとめた。
【００６９】比較例１１ 上記の例で得られた材料の特性値と比較するために、今
まで公知の原料を含有するが、メトキシ架橋する、つま
り硬化の際に著しい量のメタノールを生じる混合物を製
造した。
【００７０】５００００ｍＰａｓの粘度を有するα，ω
−ジヒドロキシポリジメチルシロキサンと、メチルトリ
メトキシシランとを、亜鉛アセチルアセトネートの存在
で８０℃で反応させることにより製造されたメトキシ末
端のポリマー１１５０ｇ、１００ｍＰａｓの粘度を有す
るメチル末端のポリジメチルシロキサン８５０ｇ、ヘキ
サメチルジシラザンで疎水化した約２００ｍ2／ｇの表
面積を有する熱分解ケイ酸４００ｇ、メチルトリメトキ
シシラン８０ｇ及びビス（エチルアセトアセタト）ジイ
ソブトキシチタネート３０ｇを、ディソルバー混合機を
用いて安定のペーストに加工し、このペーストを空気湿
度の影響下でシリコーンゴムに架橋させた。この生成物
の特性値を表１にまとめた。
【００７１】
【表１】
【００７２】皮膜形成時間を生成物の製造直後で測定し
た。機械的特性値（引張強さ、引裂点伸び、１００％の
伸での応力及び硬さ）を２３℃で５０％の相対湿度での
７日間の硬化後に測定した。
フロントページの続き (72)発明者 ペーター イェンクナー ドイツ連邦共和国 ラインフェルデン フ リートリヒ−エーベルト−シュトラーセ ８ (72)発明者 ロベルト レーネルト ドイツ連邦共和国 ドレスデン エゴン− エルヴィン−キッシュ−シュトラーセ 17

Claims (15)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 ［式中、Ｒ1は相互に無関係に、非置換の及び／又は置
    換されたアルキル基及び／又はシリル基を表し、Ｒ2は
    相互に無関係に、非置換の及び／又は置換された、飽和
    及び／又は不飽和のアルキル基及び／又はアリール基及
    び／又は水素を表し、Ｒ3は非置換の又は置換された、
    飽和又は不飽和のアルキル基、アリール基またはアシル
    基又は水素を表し、Ｒ4は非置換の又は置換された、飽
    和又は不飽和のアルキル基又はアリール基又は水素を表
    し、Ｘは酸素又は硫黄を表し、その際、基Ｒ3とＲ4とは
    脂環式又は複素環式の環を形成していてもよく、ｍは１
    又は２である］で示される少なくとも１個のジアルコキ
    シオルガノシロキシ基を有するポリオルガノシロキサ
    ン。
  2. 【請求項２】 ジアルコキシオルガノシロキシ基が、１
    −（ピロリジン−２−オン−１−イル）アルキルジアル
    コキシシロキシ基又は２−（ピロリジン−２−オン−１
    −イル）アルキルジアルコキシシロキシ基である、請求
    項１記載のジアルコキシオルガノシロキシ基を有するポ
    リオルガノシロキサン。
  3. 【請求項３】 ジアルコキシオルガノシロキシ基が１−
    （Ｎ−メチルアセトアミド）アルキルジアルコキシシロ
    キシ基又は２−（Ｎ−メチルアセトアミド）アルキルジ
    アルコキシシロキシ基である、請求項１記載のジアルコ
    キシオルガノシロキシ基を有するポリオルガノシロキサ
    ン。
  4. 【請求項４】 ポリオルガノシロキサンが一般式（Ｉ
    Ｉ） (SiZR5 2O1/2)a(SiZR5O2/2)b(SiZO3/2)c(SiR5 2O2/2)d(SiR5O3/2)e(SiO4/2)f （ＩＩ） ［式中、Ｒ5は相互に無関係に、非置換の及び／又は置
    換された、飽和及び／又は不飽和のアルキル基及び／又
    はアリール基を表し、ＺはＲ5又は一般式（Ｉ）ジアル
    コキシオルガノシロキシ基を表し、ただし、分子中に少
    なくとも１個のジアルコキシオルガノシロキシ基が結合
    されており、ａは１〜１０の値であり、ｂ及びｃは相互
    に無関係に０〜１００の値であり、ｄは２０〜２０００
    の値であり、ｅ及びｆは相互に無関係に０〜１００の値
    である］である、請求項１記載のジアルコキシオルガノ
    シロキシ基を有するポリオルガノシロキサン。
  5. 【請求項５】 ジアルコキシオルガノシロキシ基を有す
    るポリオルガノシロキサンが一般式（ＩＩＩ） 【化２】 ［式中、Ｒ1〜Ｒ5並びにＸ及びｍは前記した意味を表
    し、ｎは１００〜１６００の値をである］である、請求
    項１記載のジアルコキシオルガノシロキシ基を有するポ
    リオルガノシロキサン。
  6. 【請求項６】 少なくとも１個のケイ素結合したヒドロ
    キシル基を有するポリオルガノシロキサンを、一般式
    （ＩＶ） 【化３】 ［式中、Ｒ1〜Ｒ4及びＸ並びにｍは上記の意味を表す］
    で示されるアルコキシシラン及び／又はその部分水解物
    と反応させることにより得られる、請求項１記載のジア
    ルコキシオルガノシロキシ基を有するポリオルガノシロ
    キサン。
  7. 【請求項７】 少なくとも１個のケイ素結合したヒドロ
    キシル基を有するポリオルガノシロキサンが、一般式
    （Ｖ） ＨＯ（ＳｉＲ5 2Ｏ）nＨ （Ｖ） ［式中、Ｒ5及びｎは上記の意味を表す］である、請求
    項６記載のポリオルガノシロキサン。
  8. 【請求項８】 一般式（ＩＩ）のアルコキシシランとし
    て、基Ｒ1としてシリル基を結合していない化合物もし
    くはその部分水解物を使用する、請求項６記載のポリオ
    ルガノシロキサン。
  9. 【請求項９】 一般式（ＩＶ）のアルコキシシランとし
    てＮ−１−（トリエトキシシリル）エチルピロリドン−
    （２）又はＮ−２−（トリエトキシシリル）エチルピロ
    リドン−（２）又はこれらの混合物を使用する、請求項
    ８記載のポリオルガノシロキサン。
  10. 【請求項１０】 一般式（ＩＶ）のアルコキシシランと
    してＮ−１−（トリエトキシシリル）エチル−Ｎ−メチ
    ルアセトアミド又はＮ−２−（トリエトキシシリル）エ
    チル−Ｎ−メチルアセトアミド又はこれらの混合物を使
    用する、請求項８記載のポリオルガノシロキサン。
  11. 【請求項１１】 使用した一般式（ＩＶ）のアルコキシ
    シランが、シリル基を含有していない一般式（ＩＶ）の
    アルコキシシランもしくはその部分水解物と、一般式
    （ＶＩ） Ｒ5 xＳｉ（ＯＲ1）4-x （ＶＩ） ［式中、Ｒ1及びＲ5は上記の意味を表し、ｘは０〜３の
    値である］で示されるオルガノシラン又はその部分水解
    物との反応生成物である、請求項６記載のポリオルガノ
    シロキサン。
  12. 【請求項１２】 一般式（ＶＩ）のオルガノシランとし
    てオルガノトリエトキシシラン及び／又はテトラエトキ
    シシランを使用する、請求項１１記載のポリオルガノシ
    ロキサン。
  13. 【請求項１３】 一般式（ＩＶ）のアルコキシシランと
    してＮ−１−［（メチルジエトキシシロキシ）ジエトキ
    シシリル］エチルピロリドン−（２）を使用する、請求
    項１１記載のポリオルガノシロキサン。
  14. 【請求項１４】 少なくとも１個のケイ素結合したヒド
    ロキシル基を有するポリオルガノシロキサンに対して、
    一般式（ＩＶ）のアルコキシシラン０．１〜１０重量％
    を使用する、請求項６記載のポリオルガノシロキサン。
  15. 【請求項１５】 一般式（Ｉ）のジアルコキシオルガノ
    シロキシ基を有するポリオルガノシロキサンの、ＲＴＶ
    １−シリコーンゴム−混合物中での使用。
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