JPH11128748A - 白金錯体触媒 - Google Patents
白金錯体触媒Info
- Publication number
- JPH11128748A JPH11128748A JP9316389A JP31638997A JPH11128748A JP H11128748 A JPH11128748 A JP H11128748A JP 9316389 A JP9316389 A JP 9316389A JP 31638997 A JP31638997 A JP 31638997A JP H11128748 A JPH11128748 A JP H11128748A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- platinum
- catalyst
- complex
- atom
- complex catalyst
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
- C07F15/0086—Platinum compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 白金−ビニルシロキサン錯体に低分子量
の鎖状又は環状のビニルシロキサンをビニル基／白金原
子の比が０．５〜１０ｍｏｌ／ａｔｏｍになるように配
合してなることを特徴とする白金錯体触媒。 【効果】 本発明によれば、加熱経時での触媒劣化が防
止され、触媒の黒色化、沈降を防止できると共に、触媒
活性への悪影響が生じないものである。
の鎖状又は環状のビニルシロキサンをビニル基／白金原
子の比が０．５〜１０ｍｏｌ／ａｔｏｍになるように配
合してなることを特徴とする白金錯体触媒。 【効果】 本発明によれば、加熱経時での触媒劣化が防
止され、触媒の黒色化、沈降を防止できると共に、触媒
活性への悪影響が生じないものである。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ヒドロシリル化触
媒として有用な白金−ビニルシロキサン錯体の保存安定
性を改良した白金錯体触媒に関する。
媒として有用な白金−ビニルシロキサン錯体の保存安定
性を改良した白金錯体触媒に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
下記式で示される公知のヒドロシリル化反応は硬化性の
シリコーン組成物を用いる多くの分野で非常に有用であ
る。
下記式で示される公知のヒドロシリル化反応は硬化性の
シリコーン組成物を用いる多くの分野で非常に有用であ
る。
【０００３】
【化２】
【０００４】このヒドロシリル化反応は、オルガノハイ
ドロジェンシロキサン等のＳｉＨ基含有化合物とビニル
基含有オルガノポリシロキサン等のＣＨ2＝ＣＨ基含有
化合物とを白金系触媒の存在下に反応させるものであ
る。この白金系触媒として初期に用いられたものは、ハ
ロゲン化白金化合物、又は金属白金の微粒子の形態であ
り、一例としてＳｐｅｉｒの米国特許第２，８２３，２
１８号の塩化白金酸やＢａｉｌｅｙの米国特許第２，９
７０，１５０号の白金を担持した木炭がある。その後、
経済的効率の面から触媒の活性向上が追求され、白金−
ビニルシロキサン錯体が多用されるようになってきた。
しかし、この白金−ビニルシロキサン錯体は、錯体中の
ハロゲンイオンが触媒活性に悪影響を及ぼすことが特公
昭５５−４２３号公報に開示されている。また、白金−
ビニルシロキサン錯体は水と接触することによって分解
することが特公昭４６−２８７９５号公報、特公昭４７
−２３６７９号公報などに示されており、白金−ビニル
シロキサン錯体の貯蔵は−５０℃〜５０℃で行うことを
提案している。
ドロジェンシロキサン等のＳｉＨ基含有化合物とビニル
基含有オルガノポリシロキサン等のＣＨ2＝ＣＨ基含有
化合物とを白金系触媒の存在下に反応させるものであ
る。この白金系触媒として初期に用いられたものは、ハ
ロゲン化白金化合物、又は金属白金の微粒子の形態であ
り、一例としてＳｐｅｉｒの米国特許第２，８２３，２
１８号の塩化白金酸やＢａｉｌｅｙの米国特許第２，９
７０，１５０号の白金を担持した木炭がある。その後、
経済的効率の面から触媒の活性向上が追求され、白金−
ビニルシロキサン錯体が多用されるようになってきた。
しかし、この白金−ビニルシロキサン錯体は、錯体中の
ハロゲンイオンが触媒活性に悪影響を及ぼすことが特公
昭５５−４２３号公報に開示されている。また、白金−
ビニルシロキサン錯体は水と接触することによって分解
することが特公昭４６−２８７９５号公報、特公昭４７
−２３６７９号公報などに示されており、白金−ビニル
シロキサン錯体の貯蔵は−５０℃〜５０℃で行うことを
提案している。
【０００５】しかしながら、本発明者らは上記の白金−
ビニルシロキサン錯体が夏場になると黒化沈降する現象
にしばしば遭遇し、貯蔵上、また使用上のトラブルを発
生する場合があることを確認した。
ビニルシロキサン錯体が夏場になると黒化沈降する現象
にしばしば遭遇し、貯蔵上、また使用上のトラブルを発
生する場合があることを確認した。
【０００６】また、従来、残存するハロゲンをなるべく
少なくすることによって白金−ビニルシロキサン錯体の
活性向上が追求され、特開昭５６−１３６６５５号公報
などに無機ハロゲンを実質的に含まない白金錯体が開示
されている。しかしながら、無機ハロゲンが白金１グラ
ム原子当り１グラム原子強のハロゲンが存在しても高活
性かつ保存安定性に優れた錯体の製法が特開平３−３６
５７３号公報に開示されているが、現実に上記に記載の
方法によるヒドロシリル化触媒もやはり高温下での保存
安定性に欠け、外観が黒色化し、次第に沈殿物を生じ、
触媒活性の低下をきたすことも確認している。
少なくすることによって白金−ビニルシロキサン錯体の
活性向上が追求され、特開昭５６−１３６６５５号公報
などに無機ハロゲンを実質的に含まない白金錯体が開示
されている。しかしながら、無機ハロゲンが白金１グラ
ム原子当り１グラム原子強のハロゲンが存在しても高活
性かつ保存安定性に優れた錯体の製法が特開平３−３６
５７３号公報に開示されているが、現実に上記に記載の
方法によるヒドロシリル化触媒もやはり高温下での保存
安定性に欠け、外観が黒色化し、次第に沈殿物を生じ、
触媒活性の低下をきたすことも確認している。
【０００７】従って、このような白金−ビニルシロキサ
ン錯体における上記の問題、即ち、熱及び湿気に対して
敏感で、保存安定性に欠ける点があり、着色、黒色沈殿
の発生による触媒活性の低下を生ずる傾向が強く、特に
夏場にトラブルが発生するという問題を解決し、触媒の
活性低下がなく保存安定性が向上する方法の開発が要望
された。
ン錯体における上記の問題、即ち、熱及び湿気に対して
敏感で、保存安定性に欠ける点があり、着色、黒色沈殿
の発生による触媒活性の低下を生ずる傾向が強く、特に
夏場にトラブルが発生するという問題を解決し、触媒の
活性低下がなく保存安定性が向上する方法の開発が要望
された。
【０００８】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】本
発明者らは、高活性なヒドロシリル化触媒である白金−
ビニルシロキサン錯体の保存安定性の改善方法を鋭意検
討した結果、低分子量の鎖状又は環状のビニル基含有シ
ロキサンをビニル基／白金原子の比で０．５〜１０ｍｏ
ｌ／ａｔｏｍとなる量を添加することによって、加熱経
時での触媒劣化が防止され、触媒の黒色化、沈降を防止
できると共に、触媒活性への悪影響もほとんどなく、更
に触媒添加時のシリコーン組成物の局部的なゲル発生も
抑制できることを確認し、本発明を完成するに至った。
発明者らは、高活性なヒドロシリル化触媒である白金−
ビニルシロキサン錯体の保存安定性の改善方法を鋭意検
討した結果、低分子量の鎖状又は環状のビニル基含有シ
ロキサンをビニル基／白金原子の比で０．５〜１０ｍｏ
ｌ／ａｔｏｍとなる量を添加することによって、加熱経
時での触媒劣化が防止され、触媒の黒色化、沈降を防止
できると共に、触媒活性への悪影響もほとんどなく、更
に触媒添加時のシリコーン組成物の局部的なゲル発生も
抑制できることを確認し、本発明を完成するに至った。
【０００９】なお、本出願人は、白金−ビニルシロキサ
ン錯体に対し、下記式（ｉ）で示されるビニル基含有オ
ルガノポリシロキサンを混合して加熱処理してなる白金
触媒組成物を提案した（特開平９−１４１１０７号公
報）。
ン錯体に対し、下記式（ｉ）で示されるビニル基含有オ
ルガノポリシロキサンを混合して加熱処理してなる白金
触媒組成物を提案した（特開平９−１４１１０７号公
報）。
【００１０】
【化３】 （式中、Ｒは１価炭化水素基を示す。ｘ，ｙは一分子中
のケイ素原子数を１０〜５０個とする数であるが、分子
中のケイ素原子数に対するｘの割合は１０〜５０モル％
である。）
のケイ素原子数を１０〜５０個とする数であるが、分子
中のケイ素原子数に対するｘの割合は１０〜５０モル％
である。）
【００１１】この白金触媒組成物は、長期間高温下で保
存した後でも安定で、保存後でも効果を有効に発揮する
ものであるが、式（ｉ）のオルガノポリシロキサンのよ
うにケイ素原子数１０以上のものではなく、低分子量の
もの、特に後述する式（１），（２）で示されるケイ素
原子数６以下の低分子量ビニル基含有オルガノポリシロ
キサンを用い、これを白金−ビニルシロキサン錯体に混
合するだけでも、十分な保存安定性を有することを知見
したものである。
存した後でも安定で、保存後でも効果を有効に発揮する
ものであるが、式（ｉ）のオルガノポリシロキサンのよ
うにケイ素原子数１０以上のものではなく、低分子量の
もの、特に後述する式（１），（２）で示されるケイ素
原子数６以下の低分子量ビニル基含有オルガノポリシロ
キサンを用い、これを白金−ビニルシロキサン錯体に混
合するだけでも、十分な保存安定性を有することを知見
したものである。
【００１２】以下、本発明につき更に詳しく説明する。
【００１３】本発明の白金錯体触媒は、白金−ビニルシ
ロキサン錯体に低分子量の鎖状又は環状のビニルシロキ
サンを特定量添加したものである。
ロキサン錯体に低分子量の鎖状又は環状のビニルシロキ
サンを特定量添加したものである。
【００１４】ここで、白金−ビニルシロキサン錯体は、
例えば特公昭４７−２３６７９号公報等に開示された公
知のものを使用することができ、常法によって製造する
ことができる。
例えば特公昭４７−２３６７９号公報等に開示された公
知のものを使用することができ、常法によって製造する
ことができる。
【００１５】なお、ビニルシロキサンとしては、例えば
下記式（３），（４）で示されるものを用いることがで
きる。
下記式（３），（４）で示されるものを用いることがで
きる。
【００１６】
【化４】 （式中、Ｒは互いに同一又は異種の炭素数１〜８の非置
換又は置換１価炭化水素基を示し、ｂは１以上の整数、
ａは０以上の整数であるが、ａ＋ｂは３〜８である。）
換又は置換１価炭化水素基を示し、ｂは１以上の整数、
ａは０以上の整数であるが、ａ＋ｂは３〜８である。）
【００１７】ここで、Ｒとしては、後述する Ｒ1，Ｒ2と
同様の基が挙げられる。
同様の基が挙げられる。
【００１８】また、白金−ビニルシロキサン錯体に添加
される鎖状又は環状の低分子量ビニルシロキサンとして
は、特に下記一般式（１）又は（２）で示されるものが
好適に用いられる。
される鎖状又は環状の低分子量ビニルシロキサンとして
は、特に下記一般式（１）又は（２）で示されるものが
好適に用いられる。
【００１９】
【化５】 （式中、Ｒ1，Ｒ2はそれぞれ独立に１価の脂肪族及び芳
香族炭化水素基から選択され、ｎは０〜５、ｍは１〜６
の正数で、３≦ｎ＋ｍ≦６、ｐ，ｑはそれぞれ０〜４の
正数で、０≦ｐ＋ｑ≦４である。）
香族炭化水素基から選択され、ｎは０〜５、ｍは１〜６
の正数で、３≦ｎ＋ｍ≦６、ｐ，ｑはそれぞれ０〜４の
正数で、０≦ｐ＋ｑ≦４である。）
【００２０】ここで、Ｒ1，Ｒ2の脂肪族炭化水素基とし
ては、炭素数１〜１０、特に１〜８のものが好ましく、
メチル、エチル、プロピル、ブチル、ヘキシル、シクロ
ヘキシル、オクチル等のアルキル基、シクロアルキル基
が挙げられ、脂肪族不飽和結合を有するものは含まな
い。また、芳香族炭化水素基としては、炭素数６〜１
２、特に６〜１０のものが挙げられ、フェニル、トリル
等のアリール基、ベンジル基、フェニルエチル基等のア
ラルキル基などが挙げられる。
ては、炭素数１〜１０、特に１〜８のものが好ましく、
メチル、エチル、プロピル、ブチル、ヘキシル、シクロ
ヘキシル、オクチル等のアルキル基、シクロアルキル基
が挙げられ、脂肪族不飽和結合を有するものは含まな
い。また、芳香族炭化水素基としては、炭素数６〜１
２、特に６〜１０のものが挙げられ、フェニル、トリル
等のアリール基、ベンジル基、フェニルエチル基等のア
ラルキル基などが挙げられる。
【００２１】このような低分子量ビニルシロキサンとし
ては、ｓｙｍ−ジビニルテトラメチルジシロキサン、ヘ
キサビニルジシロキサン、ｓｙｍ−フェニルメチルビニ
ルジシロキサン、メチルビニルトリシロキサン、メチル
ビニルテトラシロキサンなどが例示される。
ては、ｓｙｍ−ジビニルテトラメチルジシロキサン、ヘ
キサビニルジシロキサン、ｓｙｍ−フェニルメチルビニ
ルジシロキサン、メチルビニルトリシロキサン、メチル
ビニルテトラシロキサンなどが例示される。
【００２２】低分子量ビニルシロキサンと白金原子の存
在比について詳しく検討した結果、白金１グラム原子当
りビニル基単位を０．５〜１０モルの範囲で用いればよ
く、好ましくは１〜５モルの範囲である。０．５モル未
満では黒色化防止効果に乏しく、１０モルを超えると、
防止効果は十分であるが、触媒活性の低下が目立ち、硬
化速度を重視する用途、例えば、剥離紙の製造などのよ
うに短時間での硬化を要求される用途には不適当とな
る。
在比について詳しく検討した結果、白金１グラム原子当
りビニル基単位を０．５〜１０モルの範囲で用いればよ
く、好ましくは１〜５モルの範囲である。０．５モル未
満では黒色化防止効果に乏しく、１０モルを超えると、
防止効果は十分であるが、触媒活性の低下が目立ち、硬
化速度を重視する用途、例えば、剥離紙の製造などのよ
うに短時間での硬化を要求される用途には不適当とな
る。
【００２３】
【実施例】以下、実施例及び比較例を示し、本発明を具
体的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限される
ものではない。なお、下記例で％は重量％を示す。
体的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限される
ものではない。なお、下記例で％は重量％を示す。
【００２４】〔実施例１、比較例〕塩化白金酸Ｈ2Ｐｔ
Ｃｌ6・６Ｈ2Ｏ（３７．６％白金）１２．０ｇを還流コ
ンデンサー、温度計、撹拌装置を取り付けた１００ｍｌ
の反応フラスコに入れ、次いでエタノールを３７．５ｇ
及びｓｙｍ−ジビニルテトラメチルジシロキサンを２
０．７ｇ加えた。７０℃で５０時間加熱反応させた後、
反応混合物を室温にて撹拌しながら炭酸水素ナトリウム
１３ｇを徐々に加えて２時間中和した。反応混合物を吸
引濾過し、濾液を減圧留去し、エタノール及び過剰のｓ
ｙｍ−ジビニルテトラメチルジシロキサンを実質的に取
り除いた後、トルエンで希釈し、全量を９００ｇとした
（白金０．５％含有、Ｃｌ／Ｐｔ＝０．３０）〔白金−
ビニルシロキサン錯体溶液Ａ（以下、〔Ａ〕と略
す）〕。
Ｃｌ6・６Ｈ2Ｏ（３７．６％白金）１２．０ｇを還流コ
ンデンサー、温度計、撹拌装置を取り付けた１００ｍｌ
の反応フラスコに入れ、次いでエタノールを３７．５ｇ
及びｓｙｍ−ジビニルテトラメチルジシロキサンを２
０．７ｇ加えた。７０℃で５０時間加熱反応させた後、
反応混合物を室温にて撹拌しながら炭酸水素ナトリウム
１３ｇを徐々に加えて２時間中和した。反応混合物を吸
引濾過し、濾液を減圧留去し、エタノール及び過剰のｓ
ｙｍ−ジビニルテトラメチルジシロキサンを実質的に取
り除いた後、トルエンで希釈し、全量を９００ｇとした
（白金０．５％含有、Ｃｌ／Ｐｔ＝０．３０）〔白金−
ビニルシロキサン錯体溶液Ａ（以下、〔Ａ〕と略
す）〕。
【００２５】上記〔Ａ〕及び〔Ａ〕にｓｙｍ−ジビニル
テトラメチルジシロキサン（ＶＳ−１）をそれぞれ０．
１、０．５、１．０、４．０％添加したもの３０ｇをそ
れぞれ無色の５０ｍｌサンプルびんに２本づつ取り、２
５℃及び５０℃に静置し、経時で外観、触媒活性を調べ
た。その結果を表１、２に示す。
テトラメチルジシロキサン（ＶＳ−１）をそれぞれ０．
１、０．５、１．０、４．０％添加したもの３０ｇをそ
れぞれ無色の５０ｍｌサンプルびんに２本づつ取り、２
５℃及び５０℃に静置し、経時で外観、触媒活性を調べ
た。その結果を表１、２に示す。
【００２６】触媒活性はＫＳ８４７Ｈ（信越化学工業
（株）製、商品名、シリコーン分３０％）の５％トルエ
ン溶液に上記サンプルを１％（対ＫＳ８４７Ｈ有姿）添
加してポリエチレンラミネート紙に塗布し、１００℃で
硬化時間によって調べ、比較した。
（株）製、商品名、シリコーン分３０％）の５％トルエ
ン溶液に上記サンプルを１％（対ＫＳ８４７Ｈ有姿）添
加してポリエチレンラミネート紙に塗布し、１００℃で
硬化時間によって調べ、比較した。
【００２７】
【表１】
【００２８】
【表２】
【００２９】表１、２に示すように、本発明の試料は、
外観変化もなく、触媒活性の低下も生じないことがわか
る。
外観変化もなく、触媒活性の低下も生じないことがわか
る。
【００３０】〔実施例２〕ｓｙｍ−ジビニルテトラメチ
ルジシロキサンを実施例１の白金−ビニルシロキサン錯
体溶液〔Ａ〕に添加する代わりにヘキサビニルジシロキ
サン（ＶＳ−２）、ｓｙｍ−フェニルメチルビニルジシ
ロキサン（ＶＳ−３）、メチルビニルテトラシロキサン
（ＶＳ−４）をそれぞれ〔Ａ〕に０．５重量％づつ添加
したものを同様に作成し、２５℃及び５０℃での経時変
化を調べた。表３に外観、表４に硬化性（触媒活性）の
結果を示す。
ルジシロキサンを実施例１の白金−ビニルシロキサン錯
体溶液〔Ａ〕に添加する代わりにヘキサビニルジシロキ
サン（ＶＳ−２）、ｓｙｍ−フェニルメチルビニルジシ
ロキサン（ＶＳ−３）、メチルビニルテトラシロキサン
（ＶＳ−４）をそれぞれ〔Ａ〕に０．５重量％づつ添加
したものを同様に作成し、２５℃及び５０℃での経時変
化を調べた。表３に外観、表４に硬化性（触媒活性）の
結果を示す。
【００３１】
【表３】
【００３２】
【表４】
【００３３】
【発明の効果】本発明によれば、加熱経時での触媒劣化
が防止され、触媒の黒色化、沈降を防止できると共に、
触媒活性への悪影響が生じないものである。
が防止され、触媒の黒色化、沈降を防止できると共に、
触媒活性への悪影響が生じないものである。
Claims (2)
- 【請求項１】 白金−ビニルシロキサン錯体に低分子量
の鎖状又は環状のビニルシロキサンをビニル基／白金原
子の比が０．５〜１０ｍｏｌ／ａｔｏｍになるように配
合してなることを特徴とする白金錯体触媒。 - 【請求項２】 低分子量ビニルシロキサンが下記一般式
（１）又は（２）で示される請求項１記載の白金錯体触
媒。 【化１】 （式中、Ｒ1，Ｒ2はそれぞれ独立に１価の脂肪族及び芳
香族炭化水素基から選択され、ｎは０〜５、ｍは１〜６
の正数で、３≦ｎ＋ｍ≦６、ｐ，ｑはそれぞれ０〜４の
正数で、０≦ｐ＋ｑ≦４である。）
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9316389A JPH11128748A (ja) | 1997-10-31 | 1997-10-31 | 白金錯体触媒 |
| TW087104973A TW372889B (en) | 1997-10-31 | 1998-04-02 | Platinum contained catalyst |
| US09/182,878 US5994570A (en) | 1997-10-31 | 1998-10-30 | Platinum complex catalyst |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9316389A JPH11128748A (ja) | 1997-10-31 | 1997-10-31 | 白金錯体触媒 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2007124297A Division JP4737446B2 (ja) | 2007-05-09 | 2007-05-09 | 白金錯体触媒の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11128748A true JPH11128748A (ja) | 1999-05-18 |
Family
ID=18076543
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9316389A Withdrawn JPH11128748A (ja) | 1997-10-31 | 1997-10-31 | 白金錯体触媒 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5994570A (ja) |
| JP (1) | JPH11128748A (ja) |
| TW (1) | TW372889B (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008120975A (ja) * | 2006-11-15 | 2008-05-29 | Momentive Performance Materials Japan Kk | 付加反応用触媒 |
| WO2023112736A1 (ja) * | 2021-12-16 | 2023-06-22 | 信越化学工業株式会社 | 硬化性液状シリコーン組成物及び該組成物の硬化方法 |
| EP4628989A1 (en) | 2024-02-22 | 2025-10-08 | TOYOBO MC Corporation | Laminate for producing water-developable flexographic printing original plate |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4114974B2 (ja) * | 1997-07-28 | 2008-07-09 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | ヒドロシリル化反応用白金錯体触媒組成物の製造方法および熱可塑性樹脂微粒子ヒドロシリル化反応用触媒組成物 |
| DE19741201A1 (de) * | 1997-09-18 | 1999-03-25 | Wacker Chemie Gmbh | Auf Organopolysiloxanmikrogelpartikeln immobilisierte Organoaluminiumverbindungen |
| DE10211021A1 (de) | 2002-03-13 | 2003-09-25 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyisocyanaten der Diphenylmethanreihe mit vermindertem Farbwert |
| KR100909324B1 (ko) * | 2006-12-08 | 2009-07-24 | 주식회사 엘지화학 | β-시아노 에스테르기를 함유한 유기 규소 화합물의제조방법 |
| EP3460406B1 (en) * | 2017-08-28 | 2024-04-03 | Panasonic Intellectual Property Corporation of America | Information processing apparatus, vehicle, information processing method, running control method, and map updating method |
| CN108892778B (zh) * | 2018-06-04 | 2021-03-19 | 榛硕（武汉）智能科技有限公司 | 一种催化剂及其制备方法 |
| CN108948745A (zh) * | 2018-06-04 | 2018-12-07 | 榛硕（武汉）智能科技有限公司 | 一种高性能导电硅橡胶及其制备方法 |
Family Cites Families (10)
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|---|---|---|---|---|
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