JPH11137285A - リビトールの製造方法 - Google Patents
リビトールの製造方法Info
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- JPH11137285A JPH11137285A JP9329695A JP32969597A JPH11137285A JP H11137285 A JPH11137285 A JP H11137285A JP 9329695 A JP9329695 A JP 9329695A JP 32969597 A JP32969597 A JP 32969597A JP H11137285 A JPH11137285 A JP H11137285A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ribitol
- culture
- trichosporonoides
- valve
- exchange resin
- Prior art date
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- Pending
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 入手が容易で且つ安価な原料を用いて、工業
的にリビトールを製造する方法を提供する。 【解決手段】 トリコスポロノイデス属に属する微生物
を、醗酵性糖質を主炭素源とする培地で培養し、得られ
た培養物からリビトールを採取する。
的にリビトールを製造する方法を提供する。 【解決手段】 トリコスポロノイデス属に属する微生物
を、醗酵性糖質を主炭素源とする培地で培養し、得られ
た培養物からリビトールを採取する。
Description
【０００１】
【０００２】本発明は、リビトールの製造方法に関し、
更に詳しくは、微生物を利用して醗酵法により工業的に
有利にリビトールを製造する方法に関する。
更に詳しくは、微生物を利用して醗酵法により工業的に
有利にリビトールを製造する方法に関する。
【０００３】
【０００４】リビトールは、洋種フクジュソウのAdonis
vernalis L.（キンポウゲ科）およびミシマサイコBupl
eurum falcatum L.（セリ科）の根に含まれる５単糖ア
ルコールの一種である。
vernalis L.（キンポウゲ科）およびミシマサイコBupl
eurum falcatum L.（セリ科）の根に含まれる５単糖ア
ルコールの一種である。
【０００５】このリビトールは、リボースを各種固体触
媒の存在下で接触水素還元することで得る事が出来る
が、その他にも、キャンジダ・ポリモルファ或いはトル
ロプシス・ハマダをリボースに接種し、醗酵する方法
（特公昭４５−２０７１号）、リボースを主炭素源とす
る培地でコリネバクテリウム（Corynebacterium）に属
する菌株を培養する方法（特公昭４９−１２７１８号）
等で製造する事ができる。
媒の存在下で接触水素還元することで得る事が出来る
が、その他にも、キャンジダ・ポリモルファ或いはトル
ロプシス・ハマダをリボースに接種し、醗酵する方法
（特公昭４５−２０７１号）、リボースを主炭素源とす
る培地でコリネバクテリウム（Corynebacterium）に属
する菌株を培養する方法（特公昭４９−１２７１８号）
等で製造する事ができる。
【０００６】しかし、原料として使用されるリボースは
主としてプリンヌクレオチドの化学分解により製造され
るが、高価であり、実際の工業的なリビトールの製造原
料としては適切ではない。
主としてプリンヌクレオチドの化学分解により製造され
るが、高価であり、実際の工業的なリビトールの製造原
料としては適切ではない。
【０００７】この他にも、光合成を行う藻類に光線を照
射しながら培養することでリビトールを生成する方法
（特公昭４４−１６３５０号）が報告されているが、リ
ビトールが培養液中に蓄積するまでには長時間を必要と
し、その蓄積量も少なく、従って必ずしも満足のいく方
法ではなかった。
射しながら培養することでリビトールを生成する方法
（特公昭４４−１６３５０号）が報告されているが、リ
ビトールが培養液中に蓄積するまでには長時間を必要と
し、その蓄積量も少なく、従って必ずしも満足のいく方
法ではなかった。
【０００８】本発明は、入手が容易で且つ安価な原料を
用いて、工業的にリビトールを製造する方法を見出すこ
とを目的としている。
用いて、工業的にリビトールを製造する方法を見出すこ
とを目的としている。
【０００９】
【００１０】本発明者等は、前記課題を解決するために
鋭意検討した結果、トリコスポロノイデス属に属する微
生物を、グルコース、フラクトース或いは蔗糖などの醗
酵性糖質を主炭素源とする培地で培養することでリビト
ールが生成し、更に、特定の培養条件ではリビトールが
高収率で生成することを見出し、本発明を完成するに至
った。
鋭意検討した結果、トリコスポロノイデス属に属する微
生物を、グルコース、フラクトース或いは蔗糖などの醗
酵性糖質を主炭素源とする培地で培養することでリビト
ールが生成し、更に、特定の培養条件ではリビトールが
高収率で生成することを見出し、本発明を完成するに至
った。
【００１１】即ち、本発明の課題を解決するための手段
は、下記の通りである。
は、下記の通りである。
【００１２】第１に、トリコスポロノイデス属に属する
微生物を、醗酵性糖質を主炭素源とする培地で培養し、
得られた培養物からリビトールを採取することを特徴と
するリビトールの製造方法。第２に、トリコスポロノイ
デス属に属する微生物が、トリコスポロノイデス・オエ
ドセファリスである上記第１に記載のリビトールの製造
方法。第３に、培養が、糖質濃度１０〜４５重量％、ｐ
Ｈ３〜５．５、温度２４〜３８℃の範囲内で、好気的条
件で実施される上記第１または２に記載のリビトールの
製造方法。第４に、培養物からのリビトールの採取が、
培養物を陽イオン交換樹脂を充填した塔に供給してリビ
トール画分を分離するクロマト分画である上記第１〜３
の何れか一つに記載のリビトールの製造方法。第５に、
陽イオン交換樹脂が、アルミニウム形、マンガン形また
は鉄形の何れかの強酸性陽イオン交換樹脂である上記第
４に記載のリビトールの製造方法。
微生物を、醗酵性糖質を主炭素源とする培地で培養し、
得られた培養物からリビトールを採取することを特徴と
するリビトールの製造方法。第２に、トリコスポロノイ
デス属に属する微生物が、トリコスポロノイデス・オエ
ドセファリスである上記第１に記載のリビトールの製造
方法。第３に、培養が、糖質濃度１０〜４５重量％、ｐ
Ｈ３〜５．５、温度２４〜３８℃の範囲内で、好気的条
件で実施される上記第１または２に記載のリビトールの
製造方法。第４に、培養物からのリビトールの採取が、
培養物を陽イオン交換樹脂を充填した塔に供給してリビ
トール画分を分離するクロマト分画である上記第１〜３
の何れか一つに記載のリビトールの製造方法。第５に、
陽イオン交換樹脂が、アルミニウム形、マンガン形また
は鉄形の何れかの強酸性陽イオン交換樹脂である上記第
４に記載のリビトールの製造方法。
【００１３】本発明において用いられる微生物は、トリ
コスポロノイデス（Trichosporonoides）属に属し、且
つグルコース、フラクトース或いは蔗糖などの醗酵性糖
質からリビトールを生産する能力を有する微生物であれ
ば特に制限はない。
コスポロノイデス（Trichosporonoides）属に属し、且
つグルコース、フラクトース或いは蔗糖などの醗酵性糖
質からリビトールを生産する能力を有する微生物であれ
ば特に制限はない。
【００１４】トリコスポロノイデス属に属する微生物と
しては、例えば、トリコスポロノイデス・オエドセファ
リス（Trichosporonoides oedocephalis）、トリコスポ
ロノイデス・メガキリエンシス（Trichosporonoides me
gachiliensis）等を上げることができ、特に、トリコス
ポロノイデス・オエドセファリスがリビトールの製造に
最も適している。
しては、例えば、トリコスポロノイデス・オエドセファ
リス（Trichosporonoides oedocephalis）、トリコスポ
ロノイデス・メガキリエンシス（Trichosporonoides me
gachiliensis）等を上げることができ、特に、トリコス
ポロノイデス・オエドセファリスがリビトールの製造に
最も適している。
【００１５】これら微生物の菌株はオランダ国BaarnのC
entral Bureau voor Schimmelcultures(CBS)や米国Mary
landのAmerican Type Culture Collection(ATCC)より容
易に入手可能であり、具体的には、例えばトリコスポロ
ノイデス・オエドセファリスは米国のＡＴＣＣより“Ａ
ＴＣＣ １６９５８”として、またトリコスポロノイデ
ス・メガキリエンシスはオランダ国のＣＢＳより“ＣＢ
Ｓ １９１．９２”として入手できる。
entral Bureau voor Schimmelcultures(CBS)や米国Mary
landのAmerican Type Culture Collection(ATCC)より容
易に入手可能であり、具体的には、例えばトリコスポロ
ノイデス・オエドセファリスは米国のＡＴＣＣより“Ａ
ＴＣＣ １６９５８”として、またトリコスポロノイデ
ス・メガキリエンシスはオランダ国のＣＢＳより“ＣＢ
Ｓ １９１．９２”として入手できる。
【００１６】本発明の炭素源としては、グルコース、フ
ラクトース、蔗糖等の糖質が採用できるが、グルコース
を炭素源とした場合がリビトールを生産する為の培養時
間が短く、更にリビトールへの転化率も高く好ましい。
これらの炭素源は、通常単独で使用されるが、２種以上
混合しても使用することができる。
ラクトース、蔗糖等の糖質が採用できるが、グルコース
を炭素源とした場合がリビトールを生産する為の培養時
間が短く、更にリビトールへの転化率も高く好ましい。
これらの炭素源は、通常単独で使用されるが、２種以上
混合しても使用することができる。
【００１７】炭素源としての糖の濃度は、１０〜４５重
量％、好ましくは３０〜４０重量％で実施される。
量％、好ましくは３０〜４０重量％で実施される。
【００１８】炭素源である糖の濃度が１０重量％より低
い場合には、醗酵後の精製工程での取扱い量が増え、大
きな処理設備が必要となり、更に精製した液の濃縮に多
くのエネルギーが必要となり、工業的に不利である。
い場合には、醗酵後の精製工程での取扱い量が増え、大
きな処理設備が必要となり、更に精製した液の濃縮に多
くのエネルギーが必要となり、工業的に不利である。
【００１９】また、炭素源である糖の濃度が４５重量％
より高い場合には、糖が全て消費されるまでに多くの時
間がかかり、好ましくない。
より高い場合には、糖が全て消費されるまでに多くの時
間がかかり、好ましくない。
【００２０】本発明での培養は、好気的条件で液体培地
を用いて実施され、特に通気撹拌で実施するのが好まし
い。
を用いて実施され、特に通気撹拌で実施するのが好まし
い。
【００２１】培養時間は、培地の種類及び炭素源である
糖の濃度によっても異なるが、通常、５〜１５日間程度
であり、例えば炭素源としての糖が全て消費されるまで
かリビトールの生成量が最大となった時点で培養を停止
する。
糖の濃度によっても異なるが、通常、５〜１５日間程度
であり、例えば炭素源としての糖が全て消費されるまで
かリビトールの生成量が最大となった時点で培養を停止
する。
【００２２】培養液中の炭素源としての糖及びリビトー
ルは、高速液体クロマトグラフィーにより容易にその量
を分析することができる。
ルは、高速液体クロマトグラフィーにより容易にその量
を分析することができる。
【００２３】本発明の培養は、ｐＨを３〜５．５の範囲
に調整して実施される。
に調整して実施される。
【００２４】本発明の培養は、微生物が生育できる温度
範囲内、即ち２４〜３８℃で実施される。
範囲内、即ち２４〜３８℃で実施される。
【００２５】窒素源としては、微生物により利用可能な
酵母エキス、コーンスチープリカー、尿素等の窒素化合
物が用いられる。
酵母エキス、コーンスチープリカー、尿素等の窒素化合
物が用いられる。
【００２６】この他にも、必要により培養液には各種有
機物、無機物、消泡剤等を添加することができる。
機物、無機物、消泡剤等を添加することができる。
【００２７】培養液中に生成したリビトールは、遠心分
離、濾過等により培養液から菌体を除去し、更に活性炭
処理やイオン交換樹脂等を使用して精製することによ
り、リビトール液として採取することができる。
離、濾過等により培養液から菌体を除去し、更に活性炭
処理やイオン交換樹脂等を使用して精製することによ
り、リビトール液として採取することができる。
【００２８】得られたリビトール液は、そのまま濃縮後
結晶化するか、または陽イオン交換樹脂を充填した充填
塔に通液し、各成分の樹脂に対する吸着性の差を利用し
たクロマト分画をすることでリビトールの含量を高めた
後に結晶化することでリビトール結晶を得ることができ
る。
結晶化するか、または陽イオン交換樹脂を充填した充填
塔に通液し、各成分の樹脂に対する吸着性の差を利用し
たクロマト分画をすることでリビトールの含量を高めた
後に結晶化することでリビトール結晶を得ることができ
る。
【００２９】本発明のクロマト分画で使用される陽イオ
ン交換樹脂は、市販のほとんどの樹脂が採用可能だが、
中でもスチレン−ジビニルベンゼンの架橋重合体にスル
ホン酸基が結合した強酸性陽イオン交換樹脂が市販され
ているので、これに常法によりアルミニウム、マグネシ
ウム、バリウム、マンガン、鉄、カリウム等のイオンを
チャージしたものが採用でき、特にアルミニウムイオ
ン、マンガンイオンまたは鉄イオンの何れかを強酸性陽
イオン交換樹脂にチャージしたアルミニウム形、マンガ
ン形または鉄形強酸性陽イオン交換樹脂がリビトールを
培養液中の他の成分から分離するのにすぐれている。
ン交換樹脂は、市販のほとんどの樹脂が採用可能だが、
中でもスチレン−ジビニルベンゼンの架橋重合体にスル
ホン酸基が結合した強酸性陽イオン交換樹脂が市販され
ているので、これに常法によりアルミニウム、マグネシ
ウム、バリウム、マンガン、鉄、カリウム等のイオンを
チャージしたものが採用でき、特にアルミニウムイオ
ン、マンガンイオンまたは鉄イオンの何れかを強酸性陽
イオン交換樹脂にチャージしたアルミニウム形、マンガ
ン形または鉄形強酸性陽イオン交換樹脂がリビトールを
培養液中の他の成分から分離するのにすぐれている。
【００３０】また、本発明のクロマト分画は、回分式ま
たは擬似移動床式、単塔式または多塔式の何れもが採用
可能である。
たは擬似移動床式、単塔式または多塔式の何れもが採用
可能である。
【００３１】
【００３２】以下に実施例をあげて更に具体的に本発明
の方法を説明するが、本発明の技術的範囲は以下の例に
制限されるものではない。また、以下の実施例におい
て、％は特に断らない限り重量％を表わすものとする。
の方法を説明するが、本発明の技術的範囲は以下の例に
制限されるものではない。また、以下の実施例におい
て、％は特に断らない限り重量％を表わすものとする。
【００３３】
【実施例１】
【００３４】（前培養）無水結晶ブドウ糖２００ｇ／リ
ットル及びコーンスチープリカー１５ｇ／リットルを含
む培地１００ｍｌを５００ｍｌの坂口フラスコに入れ、
トリコスポロノイデス・オエドセファリス（ＡＴＣＣ
１６９５８）の１白金耳を接種し、３５℃で２日間振と
う培養を行い、前培養液を得た。
ットル及びコーンスチープリカー１５ｇ／リットルを含
む培地１００ｍｌを５００ｍｌの坂口フラスコに入れ、
トリコスポロノイデス・オエドセファリス（ＡＴＣＣ
１６９５８）の１白金耳を接種し、３５℃で２日間振と
う培養を行い、前培養液を得た。
【００３５】（本培養）無水結晶ブドウ糖３ｋｇ、コー
ンスチープリカー２２５ｇ、前培養液６００ｍｌ（前培
養液６本）及び消泡剤４．５ｇ（日本油脂（株）製、デ
ィスホーム ＣＡ−１２３）を含む培地１５リットルを
３０リットルの培養器に入れ、ｐＨ４．５、温度３５
℃、回転数８００ｒｐｍ、通気量１．０ｖｖｍで８日間
培養を行った。この時、培養液中のグルコースは全て消
費されていた。培養液は、液体クロマトグラフィーを用
いて分析したところ、培養液１ｍｌ当たりリビトール５
７．４ｍｇ（収率２８．７％）、エリスリトール３８．
６ｍｇ（収率１９．３％）、グリセリン４．６ｍｇ（収
率２．３％）を含有していた。次に遠心分離器を用いて
この培養液から菌体を分離した後、２０ｇの活性炭（武
田薬品（株）製、白鷺）とともに温度５０℃で１時間撹
拌後、活性炭を濾別し、濾液はカチオン交換樹脂（オル
ガノ（株）製、ＩＲ−１２０Ｂ）３００ｍｌ及びアニオ
ン交換樹脂（オルガノ（株）製、ＩＲＡ−４１０）５０
０ｍｌを充填したカラムに通液した後、濃度６０％まで
濃縮し、リビトール含有液２５１０ｇを得た。
ンスチープリカー２２５ｇ、前培養液６００ｍｌ（前培
養液６本）及び消泡剤４．５ｇ（日本油脂（株）製、デ
ィスホーム ＣＡ−１２３）を含む培地１５リットルを
３０リットルの培養器に入れ、ｐＨ４．５、温度３５
℃、回転数８００ｒｐｍ、通気量１．０ｖｖｍで８日間
培養を行った。この時、培養液中のグルコースは全て消
費されていた。培養液は、液体クロマトグラフィーを用
いて分析したところ、培養液１ｍｌ当たりリビトール５
７．４ｍｇ（収率２８．７％）、エリスリトール３８．
６ｍｇ（収率１９．３％）、グリセリン４．６ｍｇ（収
率２．３％）を含有していた。次に遠心分離器を用いて
この培養液から菌体を分離した後、２０ｇの活性炭（武
田薬品（株）製、白鷺）とともに温度５０℃で１時間撹
拌後、活性炭を濾別し、濾液はカチオン交換樹脂（オル
ガノ（株）製、ＩＲ−１２０Ｂ）３００ｍｌ及びアニオ
ン交換樹脂（オルガノ（株）製、ＩＲＡ−４１０）５０
０ｍｌを充填したカラムに通液した後、濃度６０％まで
濃縮し、リビトール含有液２５１０ｇを得た。
【００３６】（クロマト分画装置）本実施例で使用した
クロマト分画装置は、図１の概略図に示すように、１リ
ットルのジャケット付きガラス製の塔（内径３．６ｃ
ｍ、長さ１０５ｃｍ）６本Ａ〜Ｆを直列に連結し、塔Ａ
の上部に予熱器Ｋ及びバルブＨを介して原料仕込みポン
プＧを接続するとともに、予熱器Ｋ及びバルブＪを介し
て水仕込みポンプＩを接続したものである。また、該ク
ロマト分画装置は、塔Ｆの下部に、バルブＮ及びＯを介
して、流出液受けタンクＬ及びＭを取り付けると共に、
バルブＯより先端側にバルブＰを取り付けたものであ
る。尚、塔Ａ〜Ｆの各塔には、強酸性陽イオン交換樹脂
（オルガノ（株）製、ＣＲ−１３１０）のアルミニウム
形を塔１本当たり１０００ｍｌ充填した。
クロマト分画装置は、図１の概略図に示すように、１リ
ットルのジャケット付きガラス製の塔（内径３．６ｃ
ｍ、長さ１０５ｃｍ）６本Ａ〜Ｆを直列に連結し、塔Ａ
の上部に予熱器Ｋ及びバルブＨを介して原料仕込みポン
プＧを接続するとともに、予熱器Ｋ及びバルブＪを介し
て水仕込みポンプＩを接続したものである。また、該ク
ロマト分画装置は、塔Ｆの下部に、バルブＮ及びＯを介
して、流出液受けタンクＬ及びＭを取り付けると共に、
バルブＯより先端側にバルブＰを取り付けたものであ
る。尚、塔Ａ〜Ｆの各塔には、強酸性陽イオン交換樹脂
（オルガノ（株）製、ＣＲ−１３１０）のアルミニウム
形を塔１本当たり１０００ｍｌ充填した。
【００３７】（クロマト分画）Ａ〜Ｆの各塔を６０℃に
保ちつつ、バルブＨ及びＰを開き、バルブＪ、Ｎ及びＯ
を閉じた状態で、前記濃度６０％のリビトール含有液３
００ｍｌを毎分５０ｍｌの速さで流した。次にバルブＨ
を閉じ、バルブＪを開き、ポンプＩから水を毎時５０ｍ
ｌの速さで供給した。バルブＰの出口の濃度が０．２％
になった時点でバルブＰを閉じ、バルブＮを開いた。２
２分後、バルブＮを閉じ、バルブＯを開いた。バルブＯ
の出口の濃度が０．２％以下になった時点でバルブＯを
閉じ、バルブＰを開いた。この操作を繰り返した。タン
クＬ及びタンクＭに得られた流出液の濃度、重量及び糖
組成は、表１の通りであった。
保ちつつ、バルブＨ及びＰを開き、バルブＪ、Ｎ及びＯ
を閉じた状態で、前記濃度６０％のリビトール含有液３
００ｍｌを毎分５０ｍｌの速さで流した。次にバルブＨ
を閉じ、バルブＪを開き、ポンプＩから水を毎時５０ｍ
ｌの速さで供給した。バルブＰの出口の濃度が０．２％
になった時点でバルブＰを閉じ、バルブＮを開いた。２
２分後、バルブＮを閉じ、バルブＯを開いた。バルブＯ
の出口の濃度が０．２％以下になった時点でバルブＯを
閉じ、バルブＰを開いた。この操作を繰り返した。タン
クＬ及びタンクＭに得られた流出液の濃度、重量及び糖
組成は、表１の通りであった。
【００３８】
【表１】
【００３９】（結晶化）タンクＬの流出液を濃度７７％
まで濃縮し、容量５００ｍｌの結晶化装置へ移し、温度
７０℃から１０時間かけて室温まで冷却した。途中６０
℃にて少量の結晶リビトール粉末をシードとして加え
た。生成した結晶は遠心分離器を用いて分離し、少量の
水で水洗した。得られた結晶は、乾燥後、１４４ｇであ
った。この結晶は、融点が１０２．８℃、液体クロマト
グラフィー分析で純度が９９．９％であり、液体クロマ
トグラフィー、ガスクロマトグラフィー、赤外線吸収ス
ペクトル及びＮＭＲスペクトルの分析結果から、リビト
ールであることを確認した。
まで濃縮し、容量５００ｍｌの結晶化装置へ移し、温度
７０℃から１０時間かけて室温まで冷却した。途中６０
℃にて少量の結晶リビトール粉末をシードとして加え
た。生成した結晶は遠心分離器を用いて分離し、少量の
水で水洗した。得られた結晶は、乾燥後、１４４ｇであ
った。この結晶は、融点が１０２．８℃、液体クロマト
グラフィー分析で純度が９９．９％であり、液体クロマ
トグラフィー、ガスクロマトグラフィー、赤外線吸収ス
ペクトル及びＮＭＲスペクトルの分析結果から、リビト
ールであることを確認した。
【００４０】
【実施例２】
【００４１】（本培養）無水結晶ブドウ糖１．５ｋｇ、
コーンスチープリカー１１２ｇ、実施例１の（前培養）
と同様にして製造した前培養液６００ｍｌ及び消泡剤
４．５ｇ（日本油脂（株）製、ディスホーム ＣＡ−１
２３）を含む培地１５リットルを３０リットルの培養器
に入れ、ｐＨ４．５、温度３５℃、回転数８００ｒｐ
ｍ、通気量０．８ｖｖｍで８日間培養を行った。この
時、培養液中のグルコースは全て消費されていた。培養
液は、液体クロマトグラフィーを用いて分析したとこ
ろ、培養液１ｍｌ当たりリビトール２９．５ｍｇ（収率
２９．５％）、エリスリトール１７．４ｍｇ（収率１
７．４％）、グリセリン１．７ｍｇ（収率１．７％）を
含有していた。次に遠心分離器を用いてこの培養液から
菌体を分離した後、２０ｇの活性炭（武田薬品（株）
製、白鷺）とともに温度５０℃で１時間撹拌後、活性炭
を濾別し、濾液はカチオン交換樹脂（オルガノ（株）
製、ＩＲ−１２０Ｂ）２００ｍｌ及びアニオン交換樹脂
（オルガノ（株）製、ＩＲＡ−４１０）３００ｍｌを充
填したカラムに通液した後、濃度６０％まで濃縮し、リ
ビトール含有液１２０５ｇを得た。
コーンスチープリカー１１２ｇ、実施例１の（前培養）
と同様にして製造した前培養液６００ｍｌ及び消泡剤
４．５ｇ（日本油脂（株）製、ディスホーム ＣＡ−１
２３）を含む培地１５リットルを３０リットルの培養器
に入れ、ｐＨ４．５、温度３５℃、回転数８００ｒｐ
ｍ、通気量０．８ｖｖｍで８日間培養を行った。この
時、培養液中のグルコースは全て消費されていた。培養
液は、液体クロマトグラフィーを用いて分析したとこ
ろ、培養液１ｍｌ当たりリビトール２９．５ｍｇ（収率
２９．５％）、エリスリトール１７．４ｍｇ（収率１
７．４％）、グリセリン１．７ｍｇ（収率１．７％）を
含有していた。次に遠心分離器を用いてこの培養液から
菌体を分離した後、２０ｇの活性炭（武田薬品（株）
製、白鷺）とともに温度５０℃で１時間撹拌後、活性炭
を濾別し、濾液はカチオン交換樹脂（オルガノ（株）
製、ＩＲ−１２０Ｂ）２００ｍｌ及びアニオン交換樹脂
（オルガノ（株）製、ＩＲＡ−４１０）３００ｍｌを充
填したカラムに通液した後、濃度６０％まで濃縮し、リ
ビトール含有液１２０５ｇを得た。
【００４２】（クロマト分画）強酸性陽イオン交換樹脂
がマンガン形である以外は、実施例１と同様のクロマト
分画装置を使用して、以下のクロマト分画を実施した。
Ａ〜Ｆの各塔を６０℃に保ちつつ、バルブＨ及びＰを開
き、バルブＪ、Ｎ及びＯを閉じた状態で、前記濃度６０
％のリビトール含有液３００ｍｌを毎分５０ｍｌの速さ
で流した。次にバルブＨを閉じ、バルブＪを開き、ポン
プＩから水を毎時５０ｍｌの速さで供給した。バルブＰ
の出口の濃度が０．２％になった時点でバルブＰを閉
じ、バルブＮを開いた。２０分後、バルブＮを閉じ、バ
ルブＯを開いた。バルブＯの出口の濃度が０．２％以下
になった時点でバルブＯを閉じ、バルブＰを開いた。こ
の操作を繰り返した。タンクＬ及びタンクＭに得られた
流出液の濃度、重量及び糖組成は、表２の通りであっ
た。
がマンガン形である以外は、実施例１と同様のクロマト
分画装置を使用して、以下のクロマト分画を実施した。
Ａ〜Ｆの各塔を６０℃に保ちつつ、バルブＨ及びＰを開
き、バルブＪ、Ｎ及びＯを閉じた状態で、前記濃度６０
％のリビトール含有液３００ｍｌを毎分５０ｍｌの速さ
で流した。次にバルブＨを閉じ、バルブＪを開き、ポン
プＩから水を毎時５０ｍｌの速さで供給した。バルブＰ
の出口の濃度が０．２％になった時点でバルブＰを閉
じ、バルブＮを開いた。２０分後、バルブＮを閉じ、バ
ルブＯを開いた。バルブＯの出口の濃度が０．２％以下
になった時点でバルブＯを閉じ、バルブＰを開いた。こ
の操作を繰り返した。タンクＬ及びタンクＭに得られた
流出液の濃度、重量及び糖組成は、表２の通りであっ
た。
【００４３】
【表２】
【００４４】（結晶化）タンクＬの流出液を濃度７７％
まで濃縮し、容量５００ｍｌの結晶化装置へ移し、温度
７０℃から１０時間かけて室温まで冷却した。途中６０
℃にて少量の結晶リビトール粉末をシードとして加え
た。生成した結晶は遠心分離器を用いて分離し、少量の
水で水洗した。得られた結晶は、乾燥後、８２ｇであ
り、液体クロマトグラフィー分析による純度は１００％
であった。
まで濃縮し、容量５００ｍｌの結晶化装置へ移し、温度
７０℃から１０時間かけて室温まで冷却した。途中６０
℃にて少量の結晶リビトール粉末をシードとして加え
た。生成した結晶は遠心分離器を用いて分離し、少量の
水で水洗した。得られた結晶は、乾燥後、８２ｇであ
り、液体クロマトグラフィー分析による純度は１００％
であった。
【００４５】
【実施例３】
【００４６】リビトール製造原料が結晶フラクトースで
ある以外は実施例１と同様の方法で培養を行った。得ら
れた培養液は、その１ｍｌ当たりリビトール４５．０ｍ
ｇ（収率２２．５％）、エリスリトール４５．２ｍｇ
（収率２２．６％）、グリセリン０．８ｍｇ（収率０．
４％）を含有していた。次に遠心分離器を用いてこの培
養液から菌体を分離した後、２０ｇの活性炭（武田薬品
（株）製、白鷺）とともに温度５０℃で１時間撹拌後、
活性炭を濾別し、濾液はカチオン交換樹脂（オルガノ
（株）製、ＩＲ−１２０Ｂ）３００ｍｌ及びアニオン交
換樹脂（オルガノ（株）製、ＩＲＡ−４１０）５００ｍ
ｌを充填したカラムに通液した後、濃度６０％まで濃縮
し、リビトール含有液２２６８ｇを得た。
ある以外は実施例１と同様の方法で培養を行った。得ら
れた培養液は、その１ｍｌ当たりリビトール４５．０ｍ
ｇ（収率２２．５％）、エリスリトール４５．２ｍｇ
（収率２２．６％）、グリセリン０．８ｍｇ（収率０．
４％）を含有していた。次に遠心分離器を用いてこの培
養液から菌体を分離した後、２０ｇの活性炭（武田薬品
（株）製、白鷺）とともに温度５０℃で１時間撹拌後、
活性炭を濾別し、濾液はカチオン交換樹脂（オルガノ
（株）製、ＩＲ−１２０Ｂ）３００ｍｌ及びアニオン交
換樹脂（オルガノ（株）製、ＩＲＡ−４１０）５００ｍ
ｌを充填したカラムに通液した後、濃度６０％まで濃縮
し、リビトール含有液２２６８ｇを得た。
【００４７】（クロマト分画）強酸性陽イオン交換樹脂
が鉄形である以外は、実施例１と同様のクロマト分画装
置を使用して、以下のクロマト分画を実施した。Ａ〜Ｆ
の各塔を６０℃に保ちつつ、バルブＨ及びＰを開き、バ
ルブＪ、Ｎ及びＯを閉じた状態で、前記濃度６０％のリ
ビトール含有液３００ｍｌを毎分５０ｍｌの速さで流し
た。次にバルブＨを閉じ、バルブＪを開き、ポンプＩか
ら水を毎時５０ｍｌの速さで供給した。バルブＰの出口
の濃度が０．２％になった時点でバルブＰを閉じ、バル
ブＮを開いた。２２分後、バルブＮを閉じ、バルブＯを
開いた。バルブＯの出口の濃度が０．２％以下になった
時点でバルブＯを閉じ、バルブＰを開いた。この操作を
繰り返した。タンクＬ及びタンクＭに得られた流出液の
濃度、重量及び糖組成は、表３の通りであった。
が鉄形である以外は、実施例１と同様のクロマト分画装
置を使用して、以下のクロマト分画を実施した。Ａ〜Ｆ
の各塔を６０℃に保ちつつ、バルブＨ及びＰを開き、バ
ルブＪ、Ｎ及びＯを閉じた状態で、前記濃度６０％のリ
ビトール含有液３００ｍｌを毎分５０ｍｌの速さで流し
た。次にバルブＨを閉じ、バルブＪを開き、ポンプＩか
ら水を毎時５０ｍｌの速さで供給した。バルブＰの出口
の濃度が０．２％になった時点でバルブＰを閉じ、バル
ブＮを開いた。２２分後、バルブＮを閉じ、バルブＯを
開いた。バルブＯの出口の濃度が０．２％以下になった
時点でバルブＯを閉じ、バルブＰを開いた。この操作を
繰り返した。タンクＬ及びタンクＭに得られた流出液の
濃度、重量及び糖組成は、表３の通りであった。
【００４８】
【表３】
【００４９】（結晶化）タンクＬの流出液を濃度７７％
まで濃縮し、容量５００ｍｌの結晶化装置へ移し、温度
７０℃から１０時間かけて室温まで冷却した。途中６０
℃にて少量の結晶リビトール粉末をシードとして加え
た。生成した結晶は遠心分離器を用いて分離し、少量の
水で水洗した。得られた結晶は、乾燥後、１０４ｇであ
り、液体クロマトグラフィー分析による純度は９９．９
％であった。
まで濃縮し、容量５００ｍｌの結晶化装置へ移し、温度
７０℃から１０時間かけて室温まで冷却した。途中６０
℃にて少量の結晶リビトール粉末をシードとして加え
た。生成した結晶は遠心分離器を用いて分離し、少量の
水で水洗した。得られた結晶は、乾燥後、１０４ｇであ
り、液体クロマトグラフィー分析による純度は９９．９
％であった。
【００５０】
【実施例４】
【００５１】リビトール製造原料が砂糖である以外は実
施例１と同様の方法で培養を行った。得られた培養液１
ｍｌ当たりには、リビトール４９．０ｍｇ（収率２４．
５％）、エリスリトール４５．２ｍｇ（収率２２．６
％）、グリセリン１．４ｍｇ（収率０．７％）を含有し
ていた。
施例１と同様の方法で培養を行った。得られた培養液１
ｍｌ当たりには、リビトール４９．０ｍｇ（収率２４．
５％）、エリスリトール４５．２ｍｇ（収率２２．６
％）、グリセリン１．４ｍｇ（収率０．７％）を含有し
ていた。
【００５２】
【実施例５】
【００５３】トリコスポロノイデス属に属する微生物と
してトリコスポロノイデス・メガキリエンシス（CBS１
９１．９２）を用い、本培養を１１日間行った以外は、
実施例１と同様の方法で培養を行った。得られた培養液
１ｍｌ当たりには、リビトール２２．６ｍｇ（収率１
１．３％）、エリスリトール４８．６ｍｇ（収率２４．
３％）、グリセリン４．８ｍｇ（収率２．４％）を含有
していた。
してトリコスポロノイデス・メガキリエンシス（CBS１
９１．９２）を用い、本培養を１１日間行った以外は、
実施例１と同様の方法で培養を行った。得られた培養液
１ｍｌ当たりには、リビトール２２．６ｍｇ（収率１
１．３％）、エリスリトール４８．６ｍｇ（収率２４．
３％）、グリセリン４．８ｍｇ（収率２．４％）を含有
していた。
【００５４】
【００５５】本発明を実施することにより、入手が容易
で且つ安価な原料から、工業的にリビトールを製造する
ことができる。
で且つ安価な原料から、工業的にリビトールを製造する
ことができる。
【図１】クロマト分画装置の概略図
Ａ〜Ｆ 塔 Ｇ 原料仕込みポンプ Ｈ バルブ Ｉ 水仕込みポンプ Ｊ バルブ Ｋ 予熱器 Ｌ 流出液受けタンク Ｍ 流出液受けタンク Ｎ バルブ Ｏ バルブ Ｐ バルブ
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 立野 芳明 静岡県富士市厚原1333−55 (72)発明者 岡本 直記 千葉県松戸市小根本186−２
Claims (5)
- 【請求項１】 トリコスポロノイデス属に属する微生物
を、醗酵性糖質を主炭素源とする培地で培養し、得られ
た培養物からリビトールを採取することを特徴とするリ
ビトールの製造方法。 - 【請求項２】 トリコスポロノイデス属に属する微生物
が、トリコスポロノイデス・オエドセファリスである請
求項１に記載のリビトールの製造方法。 - 【請求項３】 培養が、糖質濃度１０〜４５重量％、ｐ
Ｈ３〜５．５、温度２４〜３８℃の範囲内で、好気的条
件で実施される請求項１または２に記載のリビトールの
製造方法。 - 【請求項４】 培養物からのリビトールの採取が、培養
物を陽イオン交換樹脂を充填した塔に供給してリビトー
ル画分を分離するクロマト分画である請求項１〜３の何
れか一つに記載のリビトールの製造方法。 - 【請求項５】 陽イオン交換樹脂が、アルミニウム形、
マンガン形または鉄形の何れかの強酸性陽イオン交換樹
脂である請求項４に記載のリビトールの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9329695A JPH11137285A (ja) | 1997-11-14 | 1997-11-14 | リビトールの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9329695A JPH11137285A (ja) | 1997-11-14 | 1997-11-14 | リビトールの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11137285A true JPH11137285A (ja) | 1999-05-25 |
Family
ID=18224244
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9329695A Pending JPH11137285A (ja) | 1997-11-14 | 1997-11-14 | リビトールの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11137285A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999061648A1 (fr) | 1998-05-27 | 1999-12-02 | Mitsubishi Chemical Corporation | Procede de production de l-ribose |
| WO2020243190A1 (en) * | 2019-05-28 | 2020-12-03 | The Charlotte Mecklenburg Hospital Authority D/B/A Atrium Health | Compositions and methods of making ribitol |
-
1997
- 1997-11-14 JP JP9329695A patent/JPH11137285A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999061648A1 (fr) | 1998-05-27 | 1999-12-02 | Mitsubishi Chemical Corporation | Procede de production de l-ribose |
| US6348326B1 (en) | 1998-05-27 | 2002-02-19 | Mitsubishi Chemical Corporation | Process for producing L-ribose |
| WO2020243190A1 (en) * | 2019-05-28 | 2020-12-03 | The Charlotte Mecklenburg Hospital Authority D/B/A Atrium Health | Compositions and methods of making ribitol |
| CN114269712A (zh) * | 2019-05-28 | 2022-04-01 | 夏洛特-梅克伦堡医院管理局D/B/A艾奇恩健康 | 制备核糖醇的组合物和方法 |
| JP2022534511A (ja) * | 2019-05-28 | 2022-08-01 | ザ シャーロット メクレンバーグ ホスピタル オーソリティー ディー／ビー／エー アトリウム ヘルス | リビトールを製造するための組成物および方法 |
| US12252463B2 (en) | 2019-05-28 | 2025-03-18 | The Charlotte Mecklenburg Hospital Authority | Compositions and methods of making ribitol |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20040928 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20070220 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20070703 |