JPH11138998A - 情報記録媒体及びオキソノール化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 優れた記録再生特性を有すると共に、特に耐
光性が改良した情報記録媒体及び該情報記録媒体の製造
に有利に用いることのできる新規なオキソノール色素を
提供する。 【解決手段】 基板上に、レーザ光により情報の記録が
可能な記録層が設けられてなる情報記録媒体において、
該記録層が、対カチオンとしてアミニウムイオン又はジ
インモニウムイオンが導入されたオキソノール系色素を
含むことを特徴とする情報記録媒体。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、高エネルギー密度
のレーザ光を用いて情報の書き込みが可能な情報記録媒
体、及びその情報記録媒体の製造に有利に用いることが
できる色素化合物に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】従来から、レーザ光により一回限りの情
報の記録が可能な情報記録媒体（光ディスク）は追記型
ＣＤ（所謂ＣＤ−Ｒ）とも呼ばれ、例えばコンピュータ
用ディスクメモリーなどとして広く利用されている。Ｃ
Ｄ−Ｒ型の光ディスクの基本構造は、ポリマーなどから
なる透明な円盤状基板と、この上に設けられたＴｅ、Ｉ
ｎ等の金属又は半金属；又はシアニン系、金属錯体系、
キノン系などの色素からなるレーザ光により情報の記録
が可能な記録層とを有する。なお、通常は、該記録層の
上に金などからなる反射層、更に樹脂製の保護層が順に
積層状態で設けられる。

【０００３】ＣＤ−Ｒ型の光ディスクへの情報の書き込
み（記録）は、通常７８０ｎｍ付近の波長のレーザ光を
光ディスクに照射することにより行われ、記録層の照射
部分がその光を吸収して局所的に温度上昇し、物理的あ
るいは化学的な変化（例えば、ピットなどの生成）が生
じてその光学的特性を変えることにより、情報が記録さ
れる。一方、情報の読み取り（再生）も通常、記録用の
レーザ光と同じ波長のレーザ光を光ディスクに照射する
ことにより行われ、記録層の光学的特性が変化した部位
（ピットの生成などによる記録部分）と変化しない部位
（未記録部分）との反射率の違いを検出することにより
情報が再生される。

【０００４】色素からなる記録層は、金属のように蒸着
法でなく、塗布により容易に形成できるため、製造コス
トの面で有利であり、更に金属記録層に比べて高感度で
あるなどの利点を有する。しかし色素記録層は、一般に
熱、あるいは光に対する経時的な安定性が低いなどの問
題がある。従って、長期間にわたって熱、あるいは光に
対しても安定した性能を維持できる記録層の開発が望ま
れる。しかし、今まで必ずしも満足すべき性能を持つ記
録層が開発されていないのが現状である。

【０００５】特開昭６３−２０９９９５号公報には、オ
キソノール色素からなる記録層が基板上に設けられた情
報記録媒体が開示されている。この色素を用いることに
より、長期間にわたり安定した記録再生特性を維持し得
るとされている。そしてここには、分子内に塩の形でア
ンモニウムが導入されたオキソノール色素が記載されて
いる。

【０００６】近年、記録密度のより高い情報記録媒体が
求められている。記録密度を高めるには、照射されるレ
ーザの光径を小さく絞ることが有効であり、また波長が
短いレーザ光ほど光径を小さく絞ることができるため、
高密度化に有利であることが理論的に知られている。従
って、従来から一般的に用いられている７８０ｎｍより
短波長のレーザ光を用いて記録再生を行うための光ディ
スクの開発が進められており、例えば、追記型デジタル
・ビデオ・ディスク（所謂ＤＶＤ−Ｒ）と称される光デ
ィスクが提案されている。ＤＶＤ−Ｒ型の光ディスク
は、可視レーザ光（通常は６００ｎｍ〜７００ｎｍの範
囲の波長のレーザ光）を照射することにより、記録及び
再生が行われ、前述のようなＣＤ−Ｒ型の光ディスクに
比べて更に高密度の記録が可能であるとされている。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】本発明者の検討によれ
ば、上記公報に記載されているオキソノール色素を記録
層に含む情報記録媒体は、熱に対する保存性及び耐久性
（繰り返しの再生）は改善されるものの、長時間日光な
どの光に曝された場合には再生不良が発生し易く、耐光
性に対してはなお充分ではないことが判明した。またこ
の情報記録媒体は、従来から知られているシアニン色素
を記録層に含む情報記録媒体に比べて反射率が低く、ま
た変調度が低い、ジッターが高いなどの記録再生特性に
おいても充分満足できるものではないことがわかった。

【０００８】本発明の主な目的は、優れた記録再生特性
を有すると共に、記録特性を長期にわたって充分維持し
得るような高い安定性、特に耐光性や保存耐久性におい
ても高い安定性を有する情報記録媒体（光ディスク）を
提供することである。また本発明の目的は、上記のよう
な高い性能を持つ情報記録媒体の製造に有利に用いるこ
とができる新規なオキソノール色素を提供することでも
ある。

【０００９】

【課題を解決するための手段】本発明者の研究により、
従来のオキソノール系色素において、その対イオン（カ
チオン）として前記式で示されるアミニウムイオン又は
ジインモニウムイオンを新たに導入した色素を用いるこ
とにより、従来に比べて記録再生特性に優れ、しかも耐
光性や保存耐久性においても更に改良された保存安定性
の高い情報記録媒体を製造できることが見出された。

【００１０】本発明は、基板上に、レーザ光により情報
の記録が可能な記録層が設けられてなる情報記録媒体に
おいて、該記録層が、下記一般式（Ｉ−１）、一般式
（Ｉ−２）、一般式（Ｉ−３）及び／又は一般式（Ｉ−
４）で表される化合物（色素）を含むことを特徴とする
情報記録媒体にある。

【００１１】

【化７】

【００１２】

【化８】

【００１３】［式中、Ａ¹ 、Ａ² 、Ｂ¹ 及びＢ² は各々
独立に置換基を表し、Ｙ¹ 及びＺ¹は各々独立に、炭素
環もしくは複素環を形成するために必要な原子団を表
し、ＥおよびＧは各々独立に、共役二重結合鎖を完成す
るために必要な原子団を表し、Ｘ¹ は、＝Ｏ、＝ＮＲま
たは＝Ｃ（ＣＮ）₂ を表し、Ｘ² は、−Ｏ、−ＮＲ又は
−Ｃ（ＣＮ）₂ を表し（但し、Ｒは置換基を表す）、Ｌ
¹ 、Ｌ² 、Ｌ³ 、Ｌ⁴ 及びＬ⁵ は各々独立に、置換され
ていてもよいメチン基を表し、ｍ及びｎは各々独立に
０、１または２を表し、ｘ及びｙは各々独立に０または
１を表し、そしてｋは対カチオンを中和するのに必要な
整数を表し；Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ 、Ｒ
⁷ 及びＲ⁸ は、各々独立に、水素原子または置換基を表
し（但し、Ｒ¹ とＲ² 、Ｒ³ とＲ⁴ 、Ｒ⁵ とＲ⁶ 及びＲ
⁷ とＲ⁸ は、各々連結して窒素原子と共に複素環を形成
してもよい）、Ｒ⁹ 、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、及びＲ¹³は、
各々独立に、置換基を表し、ｐは１または２を表し、そ
してｑ及びｒは各々独立に０〜４の整数を表す］

【００１４】また、本発明は、一般式（II−１）、一般
式（II−２）、一般式（II−３）または一般式（II−
４）で表されるオキソノール化合物にもある。

【００１５】

【化９】

【００１６】

【化１０】

【００１７】［式中、Ａ³ 、Ａ⁴ 、Ｂ³ およびＢ⁴ は各
々独立に、直鎖状、分岐鎖状又は環状の炭素数１〜１８
のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、炭素数
２〜１８のアルキニル基、炭素数６〜１８のアリール
基、炭素数７〜１８のアラルキル基、炭素数２〜１８の
アシル基、炭素数１〜１８のアルキル又はアリールスル
ホニル基、炭素数１〜１８のアルキルスルフィニル基、
炭素数６〜１８のアルコキシカルボニル基、炭素数７〜
１８のアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１８の
アルコキシ基、炭素数６〜１８のアリールオキシ基、炭
素数１〜１８のアルキルチオ基、炭素数６〜１８のアリ
ールチオ基、炭素数２〜１８のアシルオキシ基、炭素数
１〜１８のアミド基、炭素数１〜１８のウレイド基、ス
ルホニルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アミノ基、
カルバモイル基、スルファモイル基、ハロゲン原子、ヒ
ドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、
及び４〜７員の複素環基からなる群より選ばれる一つの
置換基を表し（これらの置換基は更に上記のＡ³ 、Ａ
⁴ 、Ｂ³ 及びＢ⁴ で表される置換基からなる群より選ば
れる少なくとも一つの基で置換されていてもよい）、Ｙ
² 及びＺ² は、各々独立に、４〜７員の炭素環もしくは
４〜７員の複素環を形成するために必要な原子団を表し
（これらの環は更に上記のＡ³ 、Ａ⁴ 、Ｂ³ 及びＢ⁴ で
表される置換基からなる群より選ばれる少なくとも一つ
の基で置換されていても良く、また、４〜７員の炭素環
もしくは４〜７員の複素環と縮合していても良い）、Ｌ
⁶ 、Ｌ⁷ 、Ｌ⁸ 、Ｌ⁹ 及びＬ¹⁰は、各々独立に、上記Ａ
³ 、Ａ⁴ 、Ｂ³ 及びＢ⁴ で表される置換基からなる群よ
り選ばれる一つ又は二つの基で置換されていてもよいメ
チン基を表し、ｍ１及びｎ１は各々独立に０、１または
２を表し、そしてｋ１は対カチオンを中和するのに必要
な整数を表し；Ｒ²¹、Ｒ²²、Ｒ²³、Ｒ²⁴、Ｒ²⁵、Ｒ²⁶、
Ｒ²⁷及びＲ²⁸は、各々独立に、水素原子または上記Ａ
³ 、Ａ⁴ 、Ｂ³ 及びＢ⁴ で表される置換基からなる群よ
り選ばれる一つの基を表し（但し、Ｒ²¹とＲ²²、Ｒ²³と
Ｒ²⁴、Ｒ²⁵とＲ²⁶及びＲ²⁷とＲ²⁸は、各々連結して窒素
原子と共に複素環を形成してもよい）、Ｒ²⁹、Ｒ³⁰、Ｒ
³¹、Ｒ³²及びＲ³³は、各々独立に、上記Ａ³ 、Ａ⁴ 、Ｂ
³ 及びＢ⁴ で表される置換基からなる群より選ばれる一
つの基を表し、ｐ１は１または２を表し、そしてｑ１及
びｒ１は各々独立に０〜４の整数を表す］

【００１８】本発明の情報記録媒体およびオキソノール
化合物は、以下の態様であることが好ましい。 （１）一般式（Ｉ−１）、一般式（Ｉ−２）、一般式
（Ｉ−３）または一般式（Ｉ−４）において、Ｒ¹ 〜Ｒ
⁸ が、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１
〜８のアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基、炭素
数２〜８のアルキニル基、炭素数６〜１０のアリール
基、炭素数７〜１０のアラルキル基、又は炭素数１〜８
のアルコキシ基を表す。 （２）一般式（Ｉ−１）、一般式（Ｉ−２）、一般式
（Ｉ−３）または一般式（Ｉ−４）において、Ｒ¹ とＲ
² 、Ｒ³ とＲ⁴ 、Ｒ⁵ とＲ⁶ 、及びＲ⁷ とＲ⁸ が各々連
結して窒素原子と共に形成される複素環が４〜７員（更
に好ましくは５〜６員）の無置換の複素環である。 （３）一般式（Ｉ−１）、一般式（Ｉ−２）、一般式
（Ｉ−３）または一般式（Ｉ−４）において、Ｒ⁹ 〜Ｒ
¹³が、各々独立に、ハロゲン原子、炭素数１〜８のアル
キル基、炭素数２〜８のアルケニル基、炭素数２〜８の
アルキニル基、炭素数６〜１０のアリール基、炭素数７
〜１０のアラルキル基、炭素数１〜８のアルコキシ基、
炭素数１〜８のアミド基、炭素数１〜８のウレイド基、
炭素数１〜８のカルバモイル基、炭素数１〜８のアルキ
ルチオ基、または無置換又は炭素数１〜８のアミノ基を
表す。

【００１９】（４）記録層に含まれる化合物（色素）
が、下記の一般式（II−１）、一般式（II−２）、一般
式（II−３）、及び／又は一般式（II−４）で表される
オキソノール化合物である。

【００２０】

【化１１】

【００２１】

【化１２】

【００２２】［式中、Ａ³ 、Ａ⁴ 、Ｂ³ およびＢ⁴ は各
々独立に、直鎖状、分岐鎖状又は環状の炭素数１〜１８
のアルキル基、炭素数２〜１８のアルケニル基、炭素数
２〜１８のアルキニル基、炭素数６〜１８のアリール
基、炭素数７〜１８のアラルキル基、炭素数２〜１８の
アシル基、炭素数１〜１８のアルキル又はアリールスル
ホニル基、炭素数１〜１８のアルキルスルフィニル基、
炭素数６〜１８のアルコキシカルボニル基、炭素数７〜
１８のアリールオキシカルボニル基、炭素数１〜１８の
アルコキシ基、炭素数６〜１８のアリールオキシ基、炭
素数１〜１８のアルキルチオ基、炭素数６〜１８のアリ
ールチオ基、炭素数２〜１８のアシルオキシ基、炭素数
１〜１８のアミド基、炭素数１〜１８のウレイド基、ス
ルホニルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アミノ基、
カルバモイル基、スルファモイル基、ハロゲン原子、ヒ
ドロキシル基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、
及び４〜７員の複素環基からなる群より選ばれる一つの
置換基を表し（これらの置換基は更に上記のＡ³ 、Ａ
⁴ 、Ｂ³ 及びＢ⁴ で表される置換基からなる群より選ば
れる少なくとも一つの基で置換されていてもよい）、Ｙ
² 及びＺ² は、各々独立に、４〜７員の炭素環もしくは
４〜７員の複素環を形成するために必要な原子団を表し
（これらの環は更に上記のＡ³ 、Ａ⁴ 、Ｂ³ 及びＢ⁴ で
表される置換基からなる群より選ばれる少なくとも一つ
の基で置換されていても良く、また、４〜７員の炭素環
もしくは４〜７員の複素環と縮合していても良い）、Ｌ
⁶ 、Ｌ⁷ 、Ｌ⁸ 、Ｌ⁹ 及びＬ¹⁰は、各々独立に、上記Ａ
³ 、Ａ⁴ 、Ｂ³ 及びＢ⁴ で表される置換基からなる群よ
り選ばれる一つ又は二つの基で置換されていてもよいメ
チン基を表し、ｍ１及びｎ１は各々独立に０、１または
２を表し、そしてｋ１は対カチオンを中和するのに必要
な整数を表し；Ｒ²¹、Ｒ²²、Ｒ²³、Ｒ²⁴、Ｒ²⁵、Ｒ²⁶、
Ｒ²⁷及びＲ²⁸は、各々独立に、水素原子または上記Ａ
³ 、Ａ⁴ 、Ｂ³ 及びＢ⁴ で表される置換基からなる群よ
り選ばれる一つの基を表し（但し、Ｒ²¹とＲ²²、Ｒ²³と
Ｒ²⁴、Ｒ²⁵とＲ²⁶及びＲ²⁷とＲ²⁸は、各々連結して窒素
原子と共に複素環を形成してもよい）、Ｒ²⁹、Ｒ³⁰、Ｒ
³¹、Ｒ³²及びＲ³³は、各々独立に、上記Ａ³ 、Ａ⁴ 、Ｂ
³ 及びＢ⁴ で表される置換基からなる群より選ばれる一
つの基を表し、ｐ１は１または２を表し、そしてｑ１及
びｒ１は各々独立に０〜４の整数を表す］

【００２３】（５）上記（４）の化合物（色素）におい
て、上記Ｒ²¹、Ｒ²²、Ｒ²³、Ｒ²⁴、Ｒ²⁵、Ｒ²⁶、Ｒ²⁷及
びＲ²⁸が、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素
数１〜８のアルキル基、炭素数２〜８のアルケニル基、
炭素数２〜８のアルキニル基、炭素数６〜１０のアリー
ル基、炭素数７〜１０のアラルキル基、又は炭素数１〜
８のアルコキシ基を表す。 （６）上記（４）の化合物（色素）において、Ｒ²¹とＲ
²²、Ｒ²³とＲ²⁴、Ｒ²⁵とＲ²⁶、及びＲ²⁷とＲ²⁸が各々連
結して窒素原子と共に形成される複素環が４〜７員（更
に好ましくは、５〜６員）の無置換の複素環である。 （７）一般式（Ｉ−１）、一般式（Ｉ−２）、一般式
（Ｉ−３）または一般式（Ｉ−４）において、ｍ、ｎが
共に１であるか、ｍが０でｎが２、又はｍが２でｎが０
であるかのいずれかである。 （８）一般式（Ｉ−１）、一般式（Ｉ−２）、一般式
（Ｉ−３）または一般式（Ｉ−４）において、Ｘ¹ が、
＝Ｏであり、Ｘ² が、−Ｏである。 （９）記録層上に更に反射層が設けられている。 （１０）上記（８）において、反射層上に更に保護層が
設けられている。

【００２４】（１１）一般式（II−１）、一般式（II−
２）、一般式（II−３）または一般式（II−４）におい
て、ｍ１、ｎ１が共に１であるか、ｍ１が０でｎ１が
２、又はｍ１が２でｎ１が０であるかのいずれかであ
る。 （１２）一般式（II−３）または一般式（II−４）にお
いて、Ｙ² 及びＺ² が形成する炭素環が、各々独立に、
下記のＡ−１、Ａ−４、Ａ−６、及びＡ−７からなる群
より選ばれる一つの炭素環である。

【００２５】

【化１３】

【００２６】（１３）一般式（II−３）または一般式
（II−４）において、Ｙ² 及びＺ² が形成する複素環
が、各々独立に、下記のＡ−８、Ａ−９、Ａ−１０、Ａ
−１２、Ａ−１３、Ａ−１６、Ａ−３６、Ａ−３９、及
びＡ−４１からなる群より選ばれる一つの複素環であ
る。

【００２７】

【化１４】

【００２８】

【発明の実施の形態】本発明の情報記録媒体は、記録層
が、下記一般式（Ｉ−１）、一般式（Ｉ−２）、一般式
（Ｉ−３）及び／又は一般式（Ｉ−４）で表される化合
物（色素）を含むことを特徴とする。

【００２９】

【化１５】

【００３０】

【化１６】

【００３１】以下に、本発明に用いられる上記色素につ
いて説明する。本発明に用いられる色素は、色素成分で
あるアニオン性の成分（単に、アニオン部）とカチオン
性の成分（単に、カチオン部）からなる。まず、アニオ
ン部（色素成分）について詳述する。上記式において、
Ａ¹ 、Ａ² 、Ｂ¹ 及びＢ² で表される置換基としては、
例えば以下のものを挙げることができる。炭素数１〜１
８（好ましくは炭素数１〜８）の置換もしくは無置換の
直鎖状、分岐鎖状または環状のアルキル基（例、メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イ
ソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、シクロヘキシ
ル、メトキシエチル、エトキシカルボニルエチル、シア
ノエチル、ジエチルアミノエチル、ヒドロキシエチル、
クロロエチル、アセトキシエチル、トリフルオロメチル
等）；炭素数２〜１８（好ましくは炭素数２〜８）のア
ルケニル基（例、ビニル等）；炭素数２〜１８（好まし
くは炭素数２〜８）のアルキニル基（例、エチニル
等）；炭素数６〜１８（好ましくは炭素数６〜１０）の
置換もしくは無置換のアリール基（例、フェニル、４−
メチルフェノル、４−メトキシフェニル、４−カルボキ
シフェニル、３，５−ジカルボキシフェニル等）；炭素
数７〜１８（好ましくは炭素数７〜１２）の置換もしく
は無置換のアラルキル基（例、ベンジル、カルボキシベ
ンジル等）；

【００３２】炭素数２〜１８（好ましくは炭素数２〜
８）の置換もしくは無置換のアシル基（例、アセチル、
プロピオニル、ブタノイル、クロロアセチル等）；炭素
数１〜１８（好ましくは炭素数１〜８）の置換もしくは
無置換のアルキルまたはアリールスルホニル基（例、メ
タンスルホニル、ｐ−トルエンスルホニル等）；炭素数
１〜１８（好ましくは炭素数１〜８）のアルキルスルフ
ィニル基（例、メタンスルフィニル、エタンスルフィニ
ル、オクタンスルフィニル等）；炭素数２〜１８（好ま
しくは炭素数２〜８）のアルコキシカルボニル基（例、
メトキシカルボニル、エトキシカルボニル等）；炭素数
７〜１８（好ましくは炭素数７〜１２）のアリールオキ
シカルボニル基（例、フェノキシカルボニル、４−メチ
ルフェノキシカルボニル、４−メトキシフェニルカルボ
ニル等）；炭素数１〜１８（好ましくは炭素数１〜８）
の置換もしくは無置換のアルコキシ基（例、メトキシ、
エトキシ、ｎ−ブトキシ、メトキシエトキシ等）；炭素
数６〜１８（好ましくは炭素数６〜１０）の置換もしく
は無置換のアリールオキシ基（例、フェノキシ、４−メ
トキシフェノキシ等）；炭素数１〜１８（好ましくは炭
素数１〜８）のアルキルチオ基（例、メチルチオ、エチ
ルチオ等）；炭素数６〜１０（好ましくは炭素数１〜
８）のアリールチオ基（例、フェニルチオ等）；

【００３３】炭素数２〜１８（好ましくは炭素数２〜
８）の置換もしくは無置換のアシルオキシ基（例、アセ
トキシ、エチルカルボニルオキシ、シクロヘキシルカル
ボニルキシ、ベンゾイルオキシ、クロロアセチルオキシ
等）；炭素数１〜１８（好ましくは炭素数１〜８）の置
換もしくは無置換のスルホニルオキシ基（例、メタンス
ルホニルオキシ等）；炭素数２〜１８（好ましくは炭素
数２〜８）の置換もしくは無置換のカルバモイルオキシ
基（例、メチルカルバモイルオキシ、ジエチルカルバモ
イルオキシ等）；無置換のアミノ基、もしくは炭素数１
〜１８（好ましくは炭素数１〜８）の置換アミノ基
（例、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミ
ノ、アニリノ、メトキシフェニルアミノ、クロロフェニ
ルアミノ、ピリジルアミノ、メトキシカルボニルアミ
ノ、ｎ−ブトキシカルボニルアミノ、フェノキシカルボ
ニルアミノ、メチルカルバモイルアミノ、フェニルカル
バモイルアミノ、エチルチオカルバモイルアミノ、メチ
ルスルファモイルアミノ、フェニルスルファモイルアミ
ノ、アセチルアミノ、エチルカルボニルアミノ、エチル
チオカルボニルアミノ、シクロヘキシルカルボニルアミ
ノ、ベンゾイルアミノ、クロロアセチルアミノ、メタン
スルホニルアミノ、ベンゼンスルホニルアミノ等）；

【００３４】炭素数１〜１８（好ましくは炭素数１〜
８）のアミド基（例、アセトアミド、アセチルメチルア
ミド、アセチルオクチルアミド等）；炭素数１〜１８
（好ましくは炭素数１〜８）の置換もしくは無置換のウ
レイド基（例、無置換のウレイド、メチルウレイド、エ
チルウレイド、ジメチルウレイド等）；炭素数１〜１８
（好ましくは炭素数１〜８）の置換もしくは無置換のカ
ルバモイル基（例、無置換のカルバモイル、メチルカル
バモイル、エチルカルバモイル、ｎ−ブチルカルバモイ
ル、ｔ−ブチルカルバモイル、ジメチルカルバモイル、
モルホリノカルバモイル、ピロリジノカルバモイル
等）；無置換のスルファモイル基もしくは炭素数１〜１
８（好ましくは炭素数１〜８）の置換スルファモイル基
（例、メチルスルファモイル、フェニルスルファモイル
等）；ハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素等）；水
酸基；ニトロ基；シアノ基；カルボキシル基；ヘテロ環
基（例、オキサゾール環、ベンゾオキサゾール環、チア
ゾール環、ベンゾチアゾール環、イミダゾール環、ベン
ゾイミダゾール環、インドレニン環、ピリジン環、モル
ホリン環、ピペリジン環、ピロリジン環、スルホラン
環、フラン環、チオフェン環、ピラゾール環、ピロール
環、クロマン環、及びクマリン環など）。

【００３５】Ａ¹ 及びＡ² で表される置換基は、ハメッ
トの置換基定数（σp ）値が０．２以上のものであるこ
とが好ましい。ハメットの置換基定数は例えば、Ｃｈｅ
ｍ．Ｒｅｖ．９１，１６５（１９９１）に記載されてい
る。特に好ましい置換基は、シアノ基、ニトロ基、アル
コキシカルボニル基、アシル基、カルバモイル基、スル
ファモイル基、アルキルスルホニル基及びアリールスル
ホニル基である。

【００３６】Ｂ¹ 及びＢ² で表される置換基は、アルキ
ル基、アリール基、アルコキシ基、又はアミノ基である
ことが好ましい。

【００３７】Ｙ¹ に結合する［−Ｃ（＝Ｌ¹ ）−（Ｅ）
x −Ｃ（＝Ｘ¹ ）−］（以下、便宜的に、Ｗ１と称す
る。）と、Ｚ¹ に結合する［−Ｃ（−Ｌ⁵ ）＝（Ｇ）y
＝Ｃ（−Ｘ^{2 -} ) −］（以下、便宜的に、Ｗ２と称す
る）とはそれぞれ共役状態にあるため、Ｙ¹ とＷ１とで
形成される炭素環もしくは複素環、及びＺ¹ とＷ２とで
形成される炭素環もしくは複素環はそれぞれ共鳴構造の
１つとして考えられる。上記Ｙ¹ とＷ１、及びＺ¹ とＷ
２とで形成される炭素環もしくは複素環は、４〜７員環
が好ましく、特に好ましくは、５員環または６員環であ
る。これらの環は更に他の４〜７員環と縮合環を形成し
ていても良い。またこれらは置換基を有していてもよ
い。置換基としては、例えば、上記Ａ¹ 、Ａ² 、Ｂ¹ 及
びＢ² で表される置換基として示したものが挙げられ
る。複素環を形成するヘテロ原子として好ましいもの
は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｅ、及びＴｅである。特に好ま
しくは、Ｎ、Ｏ及びＳである。ｘ及びｙは、それぞれ独
立に０または１であり、好ましくは共に０である。

【００３８】Ｘ¹ は、＝Ｏ、＝ＮＲ又は＝Ｃ（ＣＮ）₂
を表す。またＸ² は、−Ｏ、−ＮＲ又は−Ｃ（ＣＮ）₂
を表す。Ｒは置換基を表す。Ｒで表される置換基は、前
述したＡ¹ 、Ａ² 、Ｂ¹ 及びＢ² で表される置換基とし
て示したものが挙げられる。Ｒは、アリール基であるこ
とが好ましい。特に好ましくはフェニルである。本発明
においては、Ｘ¹ は、＝Ｏであり、またＸ² は、−Ｏで
ある場合が好ましい。

【００３９】Ｙ¹ とＷ１、およびＺ¹ とＷ２で形成され
る炭素環としては例えば、以下のものが挙げられる。な
お、例示中、Ｒa 及びＲb は各々独立に、水素原子また
は置換基を表す。

【００４０】

【化１７】

【００４１】好ましい炭素環は、Ａ−１、Ａ−４、Ａ−
６及びＡ−７で示される炭素環である。特に好ましく
は、Ａ−１で示される炭素環である。

【００４２】Ｙ¹ とＷ１、およびＺ¹ とＷ２で形成され
る複素環としては例えば、以下のものが挙げられる。な
お、例示中、Ｒa 、Ｒb 及びＲc は各々独立に、水素原
子または置換基を表す。

【００４３】

【化１８】

【００４４】

【化１９】

【００４５】

【化２０】

【００４６】

【化２１】

【００４７】

【化２２】

【００４８】

【化２３】

【００４９】好ましい複素環は、Ａ−８、Ａ−９、Ａ−
１０、Ａ−１２、Ａ−１３、Ａ−１６、Ａ−３６、Ａ−
３９及びＡ−４１で示される複素環である。特に好まし
くは、Ａ−８、Ａ−９、Ａ−１０、Ａ−１３、Ａ−３６
及びＡ−４１で示される複素環である。最も好ましく
は、Ａ−９及びＡ−１０で示される複素環である。

【００５０】Ｒa 、Ｒb 及びＲc で表される置換基は、
それぞれ前記Ａ¹ 、Ａ² 、Ｂ¹ 及びＢ² で表される置換
基として挙げたものと同義である。またＲa 、Ｒb 及び
Ｒcはそれぞれ互いに連結して炭素環又は複素環を形成
してもよい。炭素環としては、例えば、シクロヘキシル
環、シクロペンチル環、シクロヘキセン環、及びベンゼ
ン環などの飽和または不飽和の４〜７員の炭素環を挙げ
ることができる。また複素環としては、例えば、ピペリ
ジン環、ピペラジン環、モルホリン環、テトラヒドロフ
ラン環、フラン環、チオフェン環、ピリジン環、及びピ
ラジン環などの飽和または不飽和の４〜７員の複素環を
挙げることができる。これらの炭素環または複素環は更
に置換されていてもよい。更に置換し得る基としては、
前記Ａ¹、Ａ² 、Ｂ¹ 、及びＢ² で表される置換基とし
て挙げたものと同義である。

【００５１】Ｌ¹ 、Ｌ² 、Ｌ³ 、Ｌ⁴ 及びＬ⁵ で表され
るメチン基は各々独立に、置換基を有していてもよいメ
チン基である。その置換基としては、例えば、前述した
Ａ¹、Ａ² 、Ｂ¹ 及びＢ² で表される置換基として挙げ
たものが挙げられる。好ましい置換基は、アルキル基、
アラルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリールオ
キシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ハロゲン原
子、アミノ基、カルバモイル基及び複素環基である。又
置換基同志が連結して５〜７員環（例、シクロペンテン
環、１−ジメチルアミノシクロペンテン環、１−ジフェ
ニルアミノシクロペンテン環、シクロヘキセン環、１−
クロロシクロヘキセン環、イソホロン環、１−モルホリ
ノシクロペンテン環、シクロヘプテン環）を形成しても
よい。ｍ及びｎが共に１であるか、ｍが０でｎが２、又
はｍが２でｎが０である場合のいずれかの場合が好まし
い。ｋは対カチオンを中和するのに必要な整数を表す。

【００５２】次に、カチオン部について詳述する。Ｒ
¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ 、Ｒ⁷ 及びＲ⁸ は各
々独立に水素原子または置換基を表す。またＲ¹ とＲ
² 、Ｒ³ とＲ⁴ 、Ｒ⁵ とＲ⁶ 及びＲ⁷ とＲ⁸ は各々連結
して窒素原子と共に複素環を形成してもよい。Ｒ⁹ 、Ｒ
¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²及びＲ¹³は置換基を表す。ｐは１または
２を表し、そしてｑ及びｒは各々独立に０〜４の整数を
表す。

【００５３】Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ 、Ｒ
⁷ 及びＲ⁸ で表される置換基としては、例えば、一般式
（Ｉ−１）、一般式（Ｉ−２）、一般式（Ｉ−３）また
は一般式（Ｉ−４）におけるアニオン部の説明におい
て、Ａ¹ 、Ａ² 、Ｂ¹ 及びＢ²で表される置換基の例と
同じものを挙げることができる。上記Ｒ¹ 〜Ｒ⁸ で表さ
れる置換基の好ましい例としては、水素原子、ハロゲン
原子（例、Ｆ、Ｃ、ｌ、Ｂｒ）、炭素数１〜８のアルキ
ル基（例、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
ｎ−ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチ
ル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル）、炭素
数２〜８のアルケニル基（例、ビニル、アリル、２−メ
チルブテニル）、炭素数２〜８のアルキニル基（例、エ
チニル）、炭素数６〜１０のアリール基（例、フェニ
ル）、炭素数７〜１０のアラルキル基（例、ベンジ
ル）、及び炭素数１〜８のアルコキシ基（例、メトキ
シ、エトキシ）を挙げることができる。上記Ｒ¹ 〜Ｒ⁸
で表される置換基は、炭素数１〜６の無置換のアルキル
基であることが特に好ましい。

【００５４】また上記の基は可能な場合には、更に置換
されていてもよく、その置換基の例としては、ヒドロキ
シ基、ハロゲン原子（例、Ｆ、Ｃ、ｌ、Ｂｒ等）、炭素
数６〜１０のアリール基（例、フェニル）、炭素数１〜
８のアルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ）、炭素数
６〜１０のアリールオキシ基（例、フェノキシ）、炭素
数１〜８のアルキルチオ基（例、メチルチオ、エチルチ
オ）、炭素数６〜１０のアリールチオ基（例、フェニル
チオ）、無置換のアミノ基、炭素数１〜８のアミノ基
（例、メチルアミノ、ジメチルアミノ）、炭素数１〜８
のカルボンアミド基（メチルカルボニルアミド）、炭素
数１〜８のスルホンアミド基（例、メタンスルホンアミ
ド）、炭素数１〜８のアシル基（例、アセチル、ブタノ
イル）、炭素数２〜８のアルコキシカルボニル基（例、
メトキシカルボニル）、及び炭素数１〜８のカルバモイ
ル基（例、カルバモイル）等を挙げることができる。

【００５５】Ｒ¹ とＲ² 、Ｒ³ とＲ⁴ 、Ｒ⁵ とＲ⁶ 、及
びＲ⁷ とＲ⁸ が各々連結して窒素原子と共に形成される
複素環は４〜７員の無置換の複素環であることが好まし
い。更に好ましくは、５〜６員の無置換の複素環であ
る。好ましい複素環の例としては、ピロリジン環、ピペ
リジン環、及びモルホリン環を挙げることができる。特
に好ましくは、ピペリジン環である。

【００５６】Ｒ⁹ 、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²及びＲ¹³で表され
る置換基は、前記Ａ¹ 、Ａ² 、Ｂ¹及びＢ² で表される
置換基の具体例と同じものを挙げることができる。上記
Ｒ⁹〜Ｒ¹³で表される置換基の好ましい例としては、ハ
ロゲン原子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数２〜８
のアルケニル基、炭素数２〜８のアルキニル基、炭素数
６〜１０のアリール基、炭素数７〜１０のアラルキル
基、炭素数１〜８のアルコキシ基、炭素数１〜８のアミ
ド基、炭素数１〜８のウレイド基、炭素数１〜８のカル
バモイル基、炭素数１〜８のアルキルチオ基、または無
置換又は炭素数１〜８のアミノ基を挙げることができ
る。上記Ｒ⁹ 〜Ｒ¹²で表される置換基は、炭素数１〜８
のアルキル基（例、メチル、エチル）、炭素数１〜８の
アルコキシ基（例、メトキシ）、炭素数１〜８のウレイ
ド基（例、ウレイド、メチルウレイド）、または無置換
又は炭素数１〜８のアミノ基（例、ジメチルアミノ）で
あることが更に好ましい。上記Ｒ¹³で表される置換基
は、ハロゲン原子（例、Ｆ、Ｃｌ）、炭素数１〜８のア
ルキル基（例、メチル、エチル）、炭素数１〜８のアル
コキシ基（例、メトキシ）、炭素数１〜８のアミド基
（例、アセトアミド）、炭素数１〜８のウレイド基
（例、ウレイド）、炭素数１〜８のカルバモイル基
（例、カルバモイル）、又は炭素数１〜８のアルキルチ
オ基（例、メチルチオ）であることが更に好ましい。ｑ
及びｒは、それぞれ０〜２であることが好ましく、特に
好ましくは０である。ｐは１であることが好ましい。

【００５７】なお、一般式（II−１）〜一般式（II−
４）で表されるオキソノール化合物において、そのアニ
オン部における表示：Ａ³ 、Ａ⁴ 、Ｂ³ 及びＢ⁴ 、Ｙ²
およびＺ² 、Ｌ⁶ 、Ｌ⁷ 、Ｌ⁸ 、Ｌ⁹ 及びＬ¹⁰、ｍ１及
びｎ１、そしてｋ１、並びにそのカチオン部における表
示：Ｒ²¹〜Ｒ³³、そしてｐ１、ｑ１およびｒ１は、それ
ぞれ前述した一般式（Ｉ−１）〜一般式（Ｉ−４）のア
ニオン部における表示：Ａ¹ 、Ａ² 、Ｂ¹ 及びＢ² 、Ｙ
¹ 及びＺ¹ 、Ｌ¹ 、Ｌ² 、Ｌ³ 、Ｌ⁴ 及びＬ⁵ 、ｍ及び
ｎ、そしてｋ、並びにそのカチオン部における表示：Ｒ
¹ 〜Ｒ¹³、そしてｐ、ｑ、及びｒとそれぞれ同義であ
り、またそれぞれについて好ましい範囲も同義である。

【００５８】本発明で用いられる一般式（Ｉ−１）、一
般式（Ｉ−２）、一般式（Ｉ−３）又は一般式（Ｉ−
４）で表される化合物（色素）のアニオン部（Ｃ）とカ
チオン部（Ｄ）の具体例を以下に記載する。

【００５９】

【化２４】

【００６０】

【化２５】

【００６１】

【化２６】

【００６２】

【化２７】

【００６３】

【化２８】

【００６４】

【化２９】

【００６５】

【化３０】

【００６６】

【化３１】

【００６７】

【化３２】

【００６８】

【化３３】

【００６９】

【化３４】

【００７０】

【化３５】

【００７１】

【化３６】

【００７２】

【化３７】

【００７３】

【化３８】

【００７４】

【化３９】

【００７５】

【化４０】

【００７６】

【化４１】

【００７７】

【化４２】

【００７８】

【化４３】

【００７９】

【化４４】

【００８０】

【化４５】

【００８１】

【化４６】

【００８２】

【化４７】

【００８３】

【化４８】

【００８４】

【化４９】

【００８５】

【化５０】

【００８６】

【化５１】

【００８７】

【化５２】

【００８８】

【化５３】

【００８９】

【化５４】

【００９０】

【化５５】

【００９１】

【化５６】

【００９２】

【化５７】

【００９３】

【化５８】

【００９４】

【化５９】

【００９５】

【化６０】

【００９６】

【化６１】

【００９７】

【化６２】

【００９８】

【化６３】

【００９９】

【化６４】

【０１００】本発明で用いられる好ましい具体的な化合
物（色素）例を下記の表１に示す。表１において、化合
物（色素）例は、アニオン部（Ｃ）とカチオン部（Ｄ）
とを組み合わせてなるものである。以下に化合物１（色
素１）の例を挙げて説明する。 化合物１［アニオン部（Ｃ−１）／カチオン部（Ｄ−
５）］で示される化合物は下記の式で示される。なお、
化合物２以降の化合物例についても同様な意味である。

【０１０１】

【化６５】

【０１０２】

【表１】 表１（その１） ──────────────────────────────────── 化合物 化合物 Ｎｏ．アニオン部 カチオン部 Ｎｏ．アニオン部 カチオン部 ──────────────────────────────────── １ Ｃ− １ Ｄ− ５ ２ Ｃ− １ Ｄ−３８ ３ Ｃ− １ Ｄ−５１ ４ Ｃ− ６ Ｄ−７９ ５ Ｃ− ６ Ｄ− ２ ６ Ｃ− ６ Ｄ−２２ ７ Ｃ− ６ Ｄ−５１ ８ Ｃ− １４ Ｄ− ５ ９ Ｃ− １４ Ｄ−５９ １０ Ｃ− ２１ Ｄ− ５ １１ Ｃ− ２１ Ｄ− ９ １２ Ｃ− ３４ Ｄ−１５ １３ Ｃ− ３４ Ｄ−５１ １４ Ｃ− ３４ Ｄ−７１ １５ Ｃ− ４７ Ｄ− １ １６ Ｃ− ４７ Ｄ−３０ １７ Ｃ− ４７ Ｄ−４９ １８ Ｃ− ６３ Ｄ− ５ １９ Ｃ− ６３ Ｄ−５１ ２０ Ｃ− ７７ Ｄ− ５ ２１ Ｃ− ７７ Ｄ−５１ ２２ Ｃ− ７７ Ｄ−７９ ２３ Ｃ− ８６ Ｄ−３９ ２４ Ｃ− ８６ Ｄ−４６ ２５ Ｃ− ８６ Ｄ−４９ ２６ Ｃ−１０１ Ｄ− ５ ２７ Ｃ−１０１ Ｄ−５１ ２８ Ｃ−１０１ Ｄ−７８ ２９ Ｃ−１１７ Ｄ− ５ ３０ Ｃ−１１７ Ｄ−５１ ────────────────────────────────────

【０１０３】

【表２】 表１（その２） ──────────────────────────────────── 化合物 化合物 Ｎｏ．アニオン部 カチオン部 Ｎｏ．アニオン部 カチオン部 ──────────────────────────────────── ３１ Ｃ−１１７ Ｄ−７９ ３２ Ｃ−１２２ Ｄ−５１ ３３ Ｃ−１２２ Ｄ−６８ ３４ Ｃ−１２２ Ｄ−７９ ３５ Ｃ−１２７ Ｄ−５１ ３６ Ｃ−１２７ Ｄ−６２ ３７ Ｃ−１４３ Ｄ− ５ ３８ Ｃ−１４３ Ｄ−１９ ３９ Ｃ−１４３ Ｄ−５１ ４０ Ｃ−１４７ Ｄ− ５ ４１ Ｃ−１４７ Ｄ−５１ ４２ Ｃ−１４８ Ｄ− ５ ４３ Ｃ−１４８ Ｄ−５１ ４４ Ｃ−１４８ Ｄ−７９ ４５ Ｃ−１５３ Ｄ− ５ ４６ Ｃ−１５３ Ｄ−５１ ４７ Ｃ−１５３ Ｄ−７９ ４８ Ｃ−１５４ Ｄ−５１ ４９ Ｃ−１５７ Ｄ−７９ ５０ Ｃ−１６４ Ｄ−３３ ５１ Ｃ−１７１ Ｄ−４９ ５２ Ｃ−１７１ Ｄ−５９ ５３ Ｃ−１７１ Ｄ−７９ ５４ Ｃ−１７４ Ｄ− ３ ５５ Ｃ−１７４ Ｄ−３６ ５６ Ｃ−１７４ Ｄ−５１ ５７ Ｃ−１８０ Ｄ−５１ ５８ Ｃ−１８０ Ｄ−７９ ５９ Ｃ−１８２ Ｄ−５１ ６０ Ｃ−１８２ Ｄ−７９ ６１ Ｃ−１９４ Ｄ−１２ ６２ Ｃ−１９４ Ｄ−３２ ６３ Ｃ−２０８ Ｄ−２９ ６４ Ｃ−２０８ Ｄ−６４ ────────────────────────────────────

【０１０４】本発明に係る一般式（Ｉ−１）、一般式
（Ｉ−２）、一般式（Ｉ−３）及び一般式（Ｉ−４）で
表される化合物（色素）は、下記の一般式（III −１）
及び（III −２）で表される化合物（色素）の非解離
体、あるいはアルカリ金属塩（例、Ｌｉ塩、Ｎａ塩、Ｋ
塩など）、アンモニウム塩（ＮＨ⁴⁺塩）、あるいはトリ
エチルアンモニウム塩（Ｅｔ₃ ＮＨ⁺ 塩）などの塩化合
物と、下記一般式（IV−１）及び一般式（IV−２）で表
されるオニウム塩との水または有機溶媒中（メタノー
ル、エタノール、イソプロパノール、ジメチルホルムア
ミドなど）における塩交換反応によって容易に合成でき
る。

【０１０５】

【化６６】

【０１０６】式中、Ａ⁵ 及びＡ⁶ 、Ｂ⁵ 及びＢ⁶ 、Ｙ³
及びＺ³ 、並びにＬ¹¹、Ｌ¹²、Ｌ¹³、Ｌ¹⁴及びＬ¹⁵、Ｘ
³ 及びＸ⁴ 、Ｅ１及びＧ１、ｍ２及びｎ２、並びにｘ
１、及びｙ１は、それぞれ前述した一般式（Ｉ−１）、
一般式（Ｉ−２）、一般式（Ｉ−３）または一般式（Ｉ
−４）におけるＡ¹ 、Ａ² 、Ｂ¹ 及びＢ² 、Ｙ¹ 及びＺ
¹ 、Ｌ¹ 、Ｌ² 、Ｌ³ 、Ｌ⁴ 及びＬ⁵ 、Ｘ¹ 及びＸ² 、
Ｅ及びＧ、ｍ及びｎ、並びにｘ及びｙとそれぞれ同義で
ある。

【０１０７】

【化６７】

【０１０８】式中、Ｒ⁴¹〜Ｒ⁵³、そしてｐ２、ｑ２およ
びｒ２は、それぞれ前述した一般式（Ｉ−１）〜（Ｉ−
４）のＲ¹ 〜Ｒ¹³、そしてｐ、ｑおよびｒとそれぞれ同
義である。またＭ^k2- 及びＭ^k3- はそれぞれ陰イオンを
表し、ｋ２及びｋ３は対カチオンを中和するのに必要な
１以上（好ましくは１〜８、更に好ましくは１〜６、特
に１〜４）の整数を表す。陰イオンとしては、例えば、
ハライドイオン（Ｃｌ^- 、Ｂｒ^- 、Ｉ^- ）、スルホナー
トイオン（ＣＨ₃ ＳＯ₃ ^-、ｐ−トルエンスルホナートイ
オン、ナフタレン−１，５−ジスルホナートイオン）、
ＣｌＯ₄ ^-、ＢＦ₄ ^- 、及びＰＦ₆ ^-等を挙げることができ
る。

【０１０９】なお、一般式（III −１）及び一般式（II
I −２）で表される化合物は、一般に該当する活性メチ
レン化合物（例、ピラゾロン、チオバルビツール酸、バ
ルビツール酸、インダンジオン、ヒドロキシフェナレン
オン等）とメチン染料にメチン基またはポリメチン基を
導入するためのメチン源との縮合反応によって合成する
ことができる。この種の化合物の合成についての詳細
は、特公昭３９−２２０６９号、同４３−３５０４号、
同５２−３８０５６号、同５４−３８１２９号、同５５
−１００５９号、同５８−３５５４４号、特開昭４９−
９９６２０号、同５２−９２７１６号、同５９−１６８
３４号、同６３−３１６８５３号、及び同６４−４０８
２７号各公報、並びに英国特許第１１３３９８６号、米
国特許第３２４７１２７号、同４０４２３９７号、同４
１８１３２２５号、同５２１３９５６号、及び同５２６
０１７９号各明細書を参照することができる。

【０１１０】具体的には、モノメチン基の導入には、オ
ルトギ酸エチル、オルト酢酸エチルなどのオルトエステ
ル類またはＮ，Ｎ−ジフェニルホルムアミジン塩酸塩等
が、トリメチン鎖の導入には、トリメトキシプロペン、
１，１，３，３−テトラメトキシプロパンまたはマロン
アルデヒドジアニル塩酸塩（あるいはこれらの誘導体）
等が、またペンタメチン鎖の導入には、グルタコンアル
デヒドジアニル塩酸塩または１−（２，４−ジニトロフ
ェニル）−ピリジニウムクロリド（あるいはこれらの誘
導体）等がそれぞれ使用される。

【０１１１】また、一般式（IV−１）及び一般式（IV−
２）で表される化合物は、米国特許第３２５１８８１
号、同第３５７５８７１号、及び第同３４８４４６７号
の各明細書、及び特開昭６１−６９９９１号公報に記載
された方法により、容易に合成することができる。

【０１１２】以下に、一般式（Ｉ−１）、一般式（Ｉ−
２）、一般式（Ｉ−３）及び一般式（Ｉ−４）で表され
る化合物の合成例を記載する。

【０１１３】（合成例１） 化合物４（アニオン部：Ｃ−６、カチオン部：Ｄ−７
９）の合成 ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）１０ｍＬの中に下記の
化合物ａ０．２７ｇを室温にて添加し撹拌した。この溶
液にトリブチルアミン１．２ｍＬを滴下し、３０分間攪
拌した後、下記の化合物ｂ０．３０ｇを添加した。同温
度で２時間撹拌後、メタノール６０ｍＬを添加し、メタ
ノールで洗浄後、乾燥して、目的物０．２９ｇを得た。
λmax （最大吸収波長、以下同じ）＝６０７ｎｍ（メタ
ノール中）。

【０１１４】

【化６８】

【０１１５】

【化６９】

【０１１６】（合成例２） 化合物７（アニオン部：Ｃ−６、カチオン部：Ｄ−５
１）の合成 合成例１において、化合物ｂの代わりに下記の化合物ｃ
０．２８ｇを用いた以外は、同様な操作にて目的物０．
３ｇを得た。λmax ＝６０７ｎｍ（メタノール中）。

【０１１７】

【化７０】

【０１１８】（合成例３） 化合物１３（アニオン部：Ｃ−３４、カチオン部：Ｄ−
５１）の合成 合成例１において、化合物ａの代わりに下記の化合物ｄ
０．３０ｇを用いた以外は、同様な操作にて目的物０．
２５ｇを得た。λmax ＝５８１ｎｍ（メタノール中）。

【０１１９】

【化７１】

【０１２０】（合成例４） 化合物１７（アニオン部：Ｃ−４７、カチオン部：Ｄ−
４９）の合成 下記の化合物ｅ０．５５ｇをＤＭＦ１０ｍＬに溶解し、
トリエチルアミン０．２ｍＬを滴下した。更に下記の化
合物ｆ０．５０ｇをこの溶液に添加し、室温で１時間攪
拌した。その後、メタノール７０ｍＬを加え、析出した
結晶を濾過し、メタノールで洗浄後乾燥して、目的物
０．４ｇを得た。λmax ＝６０７ｎｍ（メタノール
中）。

【０１２１】

【化７２】

【０１２２】

【化７３】

【０１２３】（合成例５） 化合物２５（アニオン部：Ｃ−８６、カチオン部：Ｄ−
４９）の合成 下記の化合物ｇ１．０ｇをメタノール３０ｍＬに加え攪
拌しながら、２５％アンモニア水０．１ｍＬを室温で滴
下した。この溶液に、前記化合物ｆ０．９ｇをＤＭＦ１
０ｍＬに溶解した溶液を添加し、そのまま２時間攪拌を
続けた。析出した結晶を濾過し、メタノールで洗浄後乾
燥して、目的物０．８９ｇを得た。λmax ＝６３７ｎｍ
（メタノール中）。

【０１２４】

【化７４】

【０１２５】（合成例６） 化合物３４（アニオン部：Ｃ−１２２、カチオン部：Ｄ
−７９）の合成 下記の化合物ｈ０．７０ｇをＤＭＦ１０ｍＬに溶解し、
トリエチルアミン２ｍＬを滴下した。この溶液に前記で
用いた化合物ｂ０．７５ｇを添加し、室温で１時間攪拌
した後、メタノール４０ｍＬを加えた。析出した結晶を
濾過し、メタノールで洗浄後乾燥して、目的物１．１２
ｇを得た。λmax ＝６５２ｎｍ（メタノール中）。

【０１２６】

【化７５】

【０１２７】（合成例７） 化合物４４（アニオン部：Ｃ−１４８、カチオン部：Ｄ
−７９）の合成 下記の化合物ｉ０．２５ｇをＤＭＦ１０ｍＬに溶解し、
トリエチルアミン１ｍＬを滴下した。この溶液に前記で
用いた化合物ｂ０．２７ｇを添加し、室温で１時間攪拌
した後、メタノール４０ｍＬを加えた。析出した結晶を
濾過し、メタノールで洗浄後乾燥して、目的物０．２２
ｇを得た。λmax ＝６４２ｎｍ（ＤＭＦ中）。

【０１２８】

【化７６】

【０１２９】（合成例８） 化合物４６（アニオン部：Ｃ−１５３、カチオン部：Ｄ
−５１）の合成 下記の化合物ｊ０．２５ｇをＤＭＦ１０ｍＬに加え攪拌
しながら、トリエチルアミン１ｍＬを室温で滴下した。
この溶液に前記で用いた化合物ｃ０．２３ｇを添加し、
そのまま２時間攪拌を続けた後、メタノール３０ｍＬを
加えた。析出した結晶を濾過し、メタノールで洗浄後乾
燥して、目的物０．２８ｇを得た。λmax ＝６２２ｎｍ
（ＤＭＦ中）。

【０１３０】

【化７７】

【０１３１】（合成例９〜１１） 化合物５３、５９及び６２についても前記合成例７と同
様な操作で合成した。以下に合成した化合物のメタノー
ル中における最大吸収波長を示す。 化合物５３：λmax ＝６７２（ｎｍ） 化合物５９：λmax ＝６４２（ｎｍ） 化合物６２：λmax ＝６０３（ｎｍ）

【０１３２】本発明に係る一般式（Ｉ−１）、一般式
（Ｉ−２）、一般式（Ｉ−３）及び一般式（Ｉ−４）で
示される化合物は、それぞれ単独で用いてもよいし、あ
るいは２種以上を併用してもよい。また一般式（Ｉ−
１）、一般式（Ｉ−２）、一般式（Ｉ−３）あるいは一
般式（Ｉ−４）で示される化合物を組み合わせて用いて
もよい。あるいはまた本発明に係る化合物とこれら以外
の従来から情報記録媒体用の色素として知られている化
合物と併用してもよい。これらの例としては、本発明で
使用されている以外のオキソノール系色素、シアニン系
色素、フタロシアニン系色素、ピリリウム系・チオピリ
リウム系色素、アズレニウム系色素、スクワリリウム系
色素、ナフトキノン系色素、トリフェニルメタン系色
素、およびトリアリルメタン系色素を挙げることができ
る。

【０１３３】本発明の情報記録媒体は、前記一般式（Ｉ
−１）、一般式（Ｉ−２）、一般式（Ｉ−３）及び／又
は一般式（Ｉ−４）で示される化合物（色素）を含む記
録層を基板上に設けてなるものである。本発明の情報記
録媒体は、所謂ＣＤ−Ｒ型の情報記録媒体、あるいはＤ
ＶＤ−Ｒ型の情報記録媒体として構成することができ
る。ＣＤ−Ｒ型の情報記録媒体として構成する場合に
は、トラックピッチが１．４〜１．６μｍのプレグルー
ブが形成された円盤状透明基板に、前記一般式（Ｉ−
１）、一般式（Ｉ−２）、一般式（Ｉ−３）及び／又は
一般式（Ｉ−４）で示される化合物を含む記録層を設け
た構成とすることが好ましい。また、ＤＶＤ−Ｒ型の情
報記録媒体として構成する場合には、トラックピッチが
０．６〜０．９μｍのプレグルーブが形成された円盤状
透明基板に、前記一般式（Ｉ−１）、一般式（Ｉ−
２）、一般式（Ｉ−３）及び／又は一般式（Ｉ−４）で
示される化合物を含む記録層を設けた構成とすることが
好ましい。上記のいずれの態様の情報記録媒体において
も該記録層の上には光反射層が設けられていることが好
ましく、更にその光反射層の上には保護層が設けられて
いることが好ましい。

【０１３４】上記ＤＶＤ−Ｒ型の情報記録媒体は、具体
的には以下の二つの形態で構成されていることが好まし
い。 （１）トラックピッチが０．６〜０．９μｍのプレグル
ーブが形成された、厚さが０．６±０．１ｍｍの円盤状
透明基板の該プレグルーブが設けられている側の表面
に、前記一般式（Ｉ−１）、一般式（Ｉ−２）、一般式
（Ｉ−３）及び／又は一般式（Ｉ−４）で示される化合
物を含む記録層が設けられてなる二枚の積層体をそれぞ
れの記録層が内側となるように接合してなる情報記録媒
体。

【０１３５】（２）トラックピッチが０．６〜０．９μ
ｍのプレグルーブが形成された、厚さが０．６±０．１
ｍｍの円盤状透明基板の該プレグルーブが設けられてい
る側の表面に、前記一般式（Ｉ−１）、一般式（Ｉ−
２）、一般式（Ｉ−３）及び／又は一般式（Ｉ−４）で
示される化合物を含む記録層が設けられてなる積層体
と、該積層体の基板と略同じ直径の円盤状透明基板と
を、それぞれの記録層が内側となるように接合してなる
情報記録媒体。なお、上記の形態の情報記録媒体におい
ても、記録層の上に更に反射層が設けられていることが
好ましく、更に反射層の上には、保護層が設けられてい
ることが好ましい。本発明の情報記録媒体は、例えば、
以下に述べるような方法により製造することができる。

【０１３６】基板は、従来の情報記録媒体の基板として
用いられている各種の材料から任意に選択することがで
きる。基板材料としては、例えば、ガラス；ポリカーボ
ネート；ポリメチルメタクリレート等のアクリル樹脂；
ポリ塩化ビニル、塩化ビニル共重合体等の塩化ビニル系
樹脂；エポキシ樹脂；アモルファスポリオレフィンおよ
びポリエステル等を挙げることができ、所望によりそれ
らを併用してもよい。なお、これらの材料はフィルム状
としてまたは剛性のある基板として使うことができる。
上記材料の中では、耐湿性、寸法安定性および価格など
の点からポリカーボネートが好ましい。これらの材料
は、レーザ光が透過し得る材料が選ばれるが、透過率
は、好ましくは、７０〜１００％である。ＣＤ−Ｒ型の
情報記録媒体では、厚さが１．２ｍｍで直径が１２０ｍ
ｍの透明基板が、そしてＤＶＤ−Ｒ型の情報記録媒体で
は、厚さが０．６ｍｍで直径が１２０ｍｍあるいは厚さ
が０．６ｍｍで直径が８０ｍｍの透明基板がそれぞれ用
いられる。

【０１３７】記録層が設けられる側の基板表面には、平
面性の改善および接着力の向上および記録層の変質防止
などの目的で、下塗層が設けられてもよい。下塗層の材
料としては例えば、ポリメチルメタクリレート、アクリ
ル酸・メタクリル酸共重合体、スチレン・無水マレイン
酸共重合体、ポリビニルアルコール、Ｎ−メチロールア
クリルアミド、スチレン・ビニルトルエン共重合体、ク
ロルスルホン化ポリエチレン、ニトロセルロース、ポリ
塩化ビニル、塩素化ポリオレフィン、ポリエステル、ポ
リイミド、酢酸ビニル・塩化ビニル共重合体、エチレン
・酢酸ビニル共重合体、ポリエチレン、ポリプロピレ
ン、ポリカーボネート等の高分子物質；およびシランカ
ップリング剤などの表面改質剤をあげることができる。
下塗層は、上記物質を適当な溶剤に溶解または分散して
塗布液を調製したのち、この塗布液をスピンコート、デ
ィップコート、エクストルージョンコートなどの塗布法
により基板表面に塗布することにより形成することがで
きる。下塗層の層厚は一般に０．００５〜２０μｍの範
囲にあり、好ましくは０．０１〜１０μｍの範囲であ
る。

【０１３８】また、基板（または下塗層）上には、トラ
ッキング用溝またはアドレス信号等の情報を表す凹凸
（プレグルーブ）が形成されていることが好ましい。こ
のプレグルーブは、ポリカーボネートなどの樹脂材料を
射出成形あるいは押出成形する際に直接基板上に形成さ
れることが好ましい。

【０１３９】また、プレグルーブの形成を、プレグルー
ブ層が設けられることにより行ってもよい。プレグルー
ブ層の材料としては、アクリル酸のモノエステル、ジエ
ステル、トリエステルおよびテトラエステルのうち少な
くとも一種のモノマー（またはオリゴマー）と光重合開
始剤との混合物を用いることができる。プレグルーブ層
の形成は、例えば、まず精密に作られた母型（スタンパ
ー）上に上記のアクリル酸エステルおよび重合開始剤か
らなる混合液を塗布し、更にこの塗布液層上に基板を載
せたのち、基板または母型を介して紫外線を照射するこ
とにより塗布層を硬化させて基板と塗布層とを固着させ
る。次いで、基板を母型から剥離することにより得るこ
とができる。プレグルーブ層の層厚は、一般に０．０５
〜１００μｍの範囲にあり、好ましくは０．１〜５０μ
ｍの範囲である。

【０１４０】プレグルーブの深さは３００〜２０００Å
の範囲にあることが好ましく、またその半値幅は０．２
〜０．９μｍの範囲にあることが好ましい。またプレグ
ルーブ層の深さを１５００〜２０００Åの範囲にするこ
とにより反射率をほとんど低下させることなく感度を向
上させることができ、特に好ましい。従って、このよう
な光ディスクは、高い感度を有することから、低いレー
ザパワーでも記録が可能となり、これにより安価な半導
体レーザの使用が可能となる、あるいは半導体レーザの
使用寿命を延ばすことができる。

【０１４１】基板上（又は下塗層）の表面（プレグルー
ブが形成されている場合には、その表面上）には、本発
明に係る前記一般式（Ｉ−１）〜一般式（Ｉ−４）で示
される化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種の
色素を含む記録層が設けられる。なお、記録層には、更
に耐光性を向上させるために一重項酸素クエンチャーと
して知られる種々の化合物を含有することができる。ク
エンチャーの代表例としては、特開平３−２２４７９３
号公報に記載の一般式(III）、（IV）もしくは（Ｖ）で
表される金属錯体、ジインモニウム塩、アミニウム塩や
特開平２−３００２８７号公報や特開平２−３００２８
８号公報に示されているニトロソ化合物などを挙げるこ
とができる。

【０１４２】記録層の形成は、本発明に係る前記一般式
（Ｉ−１）〜一般式（Ｉ−４）で示される色素、更に所
望によりクエンチャー、結合剤などを溶剤に溶解して塗
布液を調製し、次いでこの塗布液を基板表面に塗布して
塗膜を形成したのち乾燥することにより行うことができ
る。色素記録層形成用の塗布液の溶剤としては、酢酸ブ
チル、セロソルブアセテートなどのエステル；メチルエ
チルケトン、シクロヘキサノン、メチルイソブチルケト
ンなどのケトン；ジクロルメタン、１，２−ジクロルエ
タン、クロロホルムなどの塩素化炭化水素；ジメチルホ
ルムアミドなどのアミド；シクロヘキサンなどの炭化水
素；テトラヒドロフラン、エチルエーテル、ジオキサン
などのエーテル；エタノ−ル、ｎ−プロパノール、イソ
プロパノール、ｎ−ブタノール、ジアセトンアルコール
などのアルコール；２，２，３，３−テトラフロロプロ
パノールなどのフッ素系溶剤；エチレングリコールモノ
メチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテ
ル、プロピレングリコールモノメチルエーテルなどのグ
リコールエーテル類などを挙げることができる。上記溶
剤は使用する化合物の溶解性を考慮して単独または二種
以上組み合わせて用いることができる塗布液中にはさら
に酸化防止剤、ＵＶ吸収剤、可塑剤、潤滑剤などの各種
の添加剤を目的に応じて添加してもよい。

【０１４３】結合剤を使用する場合に結合剤の例として
は、例えばゼラチン、セルロース誘導体、デキストラ
ン、ロジン、ゴムなどの天然有機高分子物質；およびポ
リエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリイソ
ブチレン等の炭化水素系樹脂；ポリ塩化ビニル、ポリ塩
化ビニリデン、ポリ塩化ビニル・ポリ酢酸ビニル共重合
体等のビニル系樹脂；ポリアクリル酸メチル、ポリメタ
クリル酸メチルなどのアクリル樹脂；ポリビニルアルコ
ール、塩素化ポリエチレン、エポキシ樹脂、ブチラール
樹脂、ゴム誘導体、フェノール・ホルムアルデヒド樹脂
等の熱硬化性樹脂の初期縮合物などの合成有機高分子を
挙げることができる。記録層の材料として結合剤を併用
する場合に、結合剤の使用量は、色素１重量部に対して
一般に１０重量部以下であり、好ましくは５重量部以下
である。このようにして調製される塗布液の濃度は一般
に０．０１〜１０重量％の範囲にあり、好ましくは０．
１〜５重量％の範囲にある。

【０１４４】塗布方法としては、スプレー法、スピンコ
ート法、ディップ法、ロールコート法、ブレードコート
法、ドクターロール法、スクリーン印刷法などを挙げる
ことができる。記録層は単層でも重層でもよい。記録層
の層厚は一般に２０〜５００ｎｍの範囲にあり、好まし
くは５０〜３００ｎｍの範囲にある。また、記録層は基
板の片面のみならず両面に設けられていてもよい。

【０１４５】上記記録層の上に、情報の再生時における
反射率の向上の目的で、反射層が設けられる。反射層の
材料である光反射性物質はレーザ光に対する反射率が高
い物質であり、その例としては、Ｍｇ、Ｓｅ、Ｙ、Ｔ
ｉ、Ｚｒ、Ｈｆ、Ｖ、Ｎｂ、Ｔａ、Ｃｒ、Ｍｏ、Ｗ、Ｍ
ｎ、Ｒｅ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｒｕ、Ｒｈ、Ｐｄ、Ｉ
ｒ、Ｐｔ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｕ、Ｚｎ、Ｃｄ、Ａｌ、Ｇ
ａ、Ｉｎ、Ｓｉ、Ｇｅ、Ｔｅ、Ｐｂ、Ｐｏ、Ｓｎ、Ｂｉ
などの金属及び半金属あるいはステンレス鋼を挙げるこ
とができる。これらのうちで好ましいものは、Ｃｒ、Ｎ
ｉ、Ｐｔ、Ｃｕ、Ａｇ、Ａｕ、Ａｌおよびステンレス鋼
である。これらの物質は単独で用いてもよいし、あるい
は二種以上の組み合わせで、または合金として用いても
よい。反射層は、例えば上記反射性物質を蒸着、スパッ
タリングまたはイオンプレーティングすることにより記
録層の上に形成することができる。反射層の層厚は一般
には１０〜３００ｎｍの範囲にあり、好ましくは５０〜
２００ｎｍの範囲である。

【０１４６】反射層の上には、記録層などを物理的およ
び化学的に保護する目的で保護層が設けられていること
が好ましい。この保護層は、基盤の記録層が設けられて
いない側にも耐傷性、耐湿性を高める目的で設けられて
もよい。保護層に用いられる材料としては、例えば、Ｓ
ｉＯ、ＳｉＯ₂ 、ＭｇＦ₂ 、ＳｎＯ₂ 、Ｓｉ₃ Ｎ₄ など
の無機物質、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、ＵＶ硬化性
樹脂等の有機物質を挙げることができる。

【０１４７】保護層は、たとえばプラスチックの押出加
工で得られたフィルムを接着層を反射層上及び／または
基板上にラミネートすることにより形成することができ
る。あるいは真空蒸着、スパッタリング、塗布等の方法
により設けられてもよい。また、熱可塑性樹脂、熱硬化
性樹脂の場合には、これらの適当な溶剤に溶解して塗布
液を調製したのち、この塗布液を塗布し、乾燥すること
によっても形成することができる。ＵＶ硬化性樹脂の場
合には、そのままもしくは適当な溶剤に溶解して塗布液
を調製したのちこの塗布液を塗布し、ＵＶ光を照射して
硬化させることによっても形成することができる。これ
らの塗布液中には、更に帯電防止剤、酸化防止剤、ＵＶ
吸収剤等の各種添加剤を目的に応じて添加してもよい。
保護層の層厚は一般には０．１〜１００μｍの範囲にあ
る。

【０１４８】本発明の情報記録媒体は、上述した構成か
らなる単板であってもよいが、あるいは更に上記構成を
有する二枚の基板を記録層が内側となるように向かい合
わせ、接着剤等を用いて接合することにより、貼り合わ
せタイプの記録媒体を製造することもできる。あるいは
また、二枚の円盤状基板のうち少なくとも一方に上記構
成を有する基板を用いて、リング状内側スペーサとリン
グ状外側スペーサとを介して接合することにより、エア
ーサンドイッチタイプの記録媒体を製造することができ
る。

【０１４９】上記のような方法で製造できる本発明のＣ
Ｄ−Ｒ型の情報記録媒体は、反射率が７０％前後と高い
ため、市販のＣＤプレーヤで再生することができる。従
って、高反射率を有しかつ耐光性に優れた光ディスクも
得ることができる。

【０１５０】また、上記のようにして製造した、基板上
に記録層、及び反射層、そして所望により保護層を設け
た二枚の積層体を各々の記録層が内側となるように接着
剤で貼り合わせることにより、二つの記録層を持つＤＶ
Ｄ−Ｒ型の情報記録媒体を製造することができる。ま
た、上記のようにして得られた一枚の積層体と、該積層
体の基板と略同じ直径の円盤状保護基板とを記録層が内
側となるように接着剤で貼り合わせることにより、片面
のみに記録層を持つＤＶＤ−Ｒ型の情報記録媒体を製造
することができる。

【０１５１】情報記録方法は、本発明の情報記録媒体を
用いて、例えば、次のように行われる。まず、情報記録
媒体を所定の定線速度（ＣＤフォーマットの場合は１．
２〜１４ｍ／秒）または所定の定角速度にて回転させな
がら、基板側から半導体レーザー光などの記録用の光を
照射する。この光の照射により、記録層の照射部分がそ
の光を吸収して局所的に温度が上昇し、物理的あるいは
化学的な変化が生じてその光学的特性を変えることによ
り、情報が記録される。記録光としては５００ｎｍ〜８
５０ｎｍの範囲の発振波長を有する半導体レーザービー
ムが用いられる。用いられるレーザービームの波長は好
ましくは５００ｎｍ〜８００ｎｍの範囲である。そして
ＣＤ−Ｒ型の情報記録媒体においては、レーザービーム
の波長は７５０〜８５０ｎｍ（更に好ましくは、７７０
〜７９５ｎｍ、特に７７５〜７９０ｎｍ）の範囲にある
ことが好ましい。またはＤＶＤ−Ｒ型の情報記録媒体に
おいては、レーザービームの波長は６００〜７００ｎｍ
（更に好ましくは、６２０〜６８０ｎｍ、特に６３０〜
６４５ｎｍ）の範囲にあることが好ましい。上記のよう
に記録された情報の再生は、情報記録媒体を所定の定線
速度で回転させながら記録時と同じ波長を持つ半導体レ
ーザ光を基板側から照射して、その反射光を検出するこ
とにより行うことができる。なお、本発明の情報記録媒
体は、通常のＣＤフォーマットの場合の１倍速はもとよ
り、４倍速、あるいはそれ以上の高速での記録再生も可
能である。

【０１５２】

【実施例】以下に本発明の実施例及び比較例を記載す
る。

【０１５３】［実施例１］本発明に係る前記オキソノー
ル系色素（化合物４）２０ｇを、２，２，３，３−テト
ラフルオロプロパノール１００ｍＬに溶解し、記録層形
成用塗布液を調製した。この塗布液を、表面にスパイラ
ルプレグルーブ（トラックピッチ：１．７μｍ、グルー
ブ幅：０．４μｍ、グルーブ深さ：０．１６μｍ）が射
出成形により形成されたポリカーボネート基板（直径：
１２０ｍｍ、厚さ：１．２ｍｍ）のそのプレブルーブ面
に、スピンコートにより塗布し、記録層を形成した。記
録層の厚さは、プレグルーブ内で約１４０ｎｍであっ
た。

【０１５４】次に、記録層上にＡｕをスパッタして、厚
さ約１００ｎｍの金属反射層を形成した。更に反射層上
にＵＶ硬化性樹脂（ＵＶ硬化剤ＳＤ−２２０、大日本イ
ンキ化学工業（株））を塗布し、紫外線を照射して層厚
５μｍの保護層を形成した。以上の工程により本発明に
従うＣＤ−Ｒ型の情報記録媒体（光ディスク）を得た。

【０１５５】［実施例２〜１０］実施例１において、前
記オキソノール色素（化合物４）の代わりに、表２に示
す、本発明に係るオキソノール色素を同量使用した以外
は、実施例１と同様にして本発明に従う情報記録媒体を
得た。

【０１５６】［比較例１］実施例１において、前記オキ
ソノール色素（化合物４）の代わりに、下記の従来から
知られているシアニン色素（化合物Ａ）を同量使用した
以外は、実施例１と同様にして比較用の情報記録媒体を
得た。

【０１５７】

【化７８】

【０１５８】［比較例２］実施例１において、前記オキ
ソノール色素（化合物４）の代わりに、カチオン部に、
三個のエチル基で置換されたアンモニウム塩を持つ下記
のオキソノール色素（化合物Ｂ）を同量使用した以外
は、実施例１と同様にして比較用の情報記録媒体を得
た。

【０１５９】

【化７９】

【０１６０】［情報記録媒体の評価］ （Ｘｅランプ照射前（フレッシュ）の記録再生特性の評
価）得られた光ディスクをＯＭＴ２０００（パルスティ
ック社製）評価機を用いて波長７８０ｎｍ、定線速度
１．２ｍ／秒で、レーザパワーを５〜１５ｍＷの範囲で
振って記録した。レーザパワーを０．５ｍＷで信号を再
生し、最適パワーでの３Ｔ、１１Ｔ信号での変調度及び
グルーブ反射率を測定した。なお、３Ｔ信号の変調度の
規格は、０．３〜０．７であり、１１Ｔ信号の変調度の
規格は、０．６以上であるが、規格内であれば変調度が
高い方が特性は良いことを示す。また反射率は高い程特
性が良いことを示す。

【０１６１】（Ｘｅランプ照射後の記録再生特性の評
価）更に、これらの光ディスクにＸｅランプ（２８万ル
クス）を２４ｈ（時間）、４８ｈ、又は７２ｈ照射し、
その後の記録再生信号の変調度及びグルーブ反射率を調
べた。以上のようにして得られた評価結果をまとめて表
２に示す。

【０１６２】

【表３】

【０１６３】

【表４】

【０１６４】上記表２の結果から、本発明に係る前記一
般式（Ｉ−１）〜（Ｉ〜４）で示される色素を含有する
記録層を有する本発明に従う光ディスク（実施例１〜１
０）の場合には、第三級アンモニウム塩を導入してなる
オキソノール化合物を含有する記録層を有する比較用の
光ディスク（比較例２）に比べて、良好な記録再生特性
が得られることがわかる。また本発明に従う光ディスク
は、比較例２の光ディスクや従来から知られているシア
ニン色素を含有する記録層を有する比較用の光ディスク
（比較例１）に比べて、Ｘｅランプ照射後の性能の劣化
も極めて少なく、耐光性が格段に向上していることがわ
かる。

【０１６５】

【発明の効果】一般式（Ｉ−１）〜（Ｉ〜４）で示され
る色素を用いることにより、優れた記録再生特性が得ら
れ、かつ耐光性や保存耐久性においても高い安定性を有
する情報記録媒体を製造することができる。特に本発明
の新規なオキソノール化合物は情報記録媒体の製造に有
利に用いることができる。

【手続補正書】

【提出日】平成１０年１月２１日

【手続補正１】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】００９７

【補正方法】変更

【補正内容】

【００９７】

【化６２】

Claims (11)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 基板上に、レーザ光により情報の記録が
   可能な記録層が設けられてなる情報記録媒体において、
   該記録層が、下記一般式（Ｉ−１）、一般式（Ｉ−
   ２）、一般式（Ｉ−３）及び／又は一般式（Ｉ−４）で
   表される化合物を含むことを特徴とする情報記録媒体。 【化１】 【化２】 ［式中、Ａ¹ 、Ａ² 、Ｂ¹ 及びＢ² は各々独立に置換基
   を表し、Ｙ¹ 及びＺ¹は各々独立に、炭素環もしくは複
   素環を形成するために必要な原子団を表し、ＥおよびＧ
   は各々独立に、共役二重結合鎖を完成するために必要な
   原子団を表し、Ｘ¹ は、＝Ｏ、＝ＮＲまたは＝Ｃ（Ｃ
   Ｎ）₂ を表し、Ｘ² は、−Ｏ、−ＮＲ又は−Ｃ（ＣＮ）
   ₂ を表し（但し、Ｒは置換基を表す）、Ｌ¹ 、Ｌ² 、Ｌ
   ³ 、Ｌ⁴ 及びＬ⁵ は、各々独立に、置換されていてもよ
   いメチン基を表し、ｍ及びｎは各々独立に０、１または
   ２を表し、ｘ及びｙは各々独立に０または１を表し、そ
   してｋは対カチオンを中和するのに必要な整数を表し；
   Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ 、Ｒ⁷ 及びＲ⁸
   は、各々独立に、水素原子または置換基を表し（但し、
   Ｒ¹ とＲ² 、Ｒ³ とＲ⁴ 、Ｒ⁵ とＲ⁶ 及びＲ⁷ とＲ⁸
   は、各々連結して窒素原子と共に複素環を形成してもよ
   い）、Ｒ⁹ 、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ¹²、及びＲ¹³は、各々独立
   に、置換基を表し、ｐは１または２を表し、そしてｑ及
   びｒは各々独立に０〜４の整数を表す］
2. 【請求項２】 Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 、Ｒ⁶ 、
   Ｒ⁷ 及びＲ⁸ が、各々独立に、水素原子、ハロゲン原
   子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数２〜８のアルケ
   ニル基、炭素数２〜８のアルキニル基、炭素数６〜１０
   のアリール基、炭素数７〜１０のアラルキル基、又は炭
   素数１〜８のアルコキシ基を表す請求項１に記載の情報
   記録媒体。
3. 【請求項３】 Ｒ¹ とＲ² 、Ｒ³ とＲ⁴ 、Ｒ⁵ とＲ⁶ 、
   及びＲ⁷ とＲ⁸ が各々連結して窒素原子と共に形成され
   る複素環が４〜７員の無置換の複素環である請求項１に
   記載の情報記録媒体。
4. 【請求項４】 記録層に含まれる化合物が、下記の一般
   式（II−１）、一般式（II−２）、一般式（II−３）、
   及び／又は一般式（II−４）で表されるオキソノール化
   合物である請求項１に記載の情報記録媒体。 【化３】 【化４】 ［式中、Ａ³ 、Ａ⁴ 、Ｂ³ およびＢ⁴ は各々独立に、直
   鎖状、分岐鎖状又は環状の炭素数１〜１８のアルキル
   基、炭素数２〜１８のアルケニル基、炭素数２〜１８の
   アルキニル基、炭素数６〜１８のアリール基、炭素数７
   〜１８のアラルキル基、炭素数２〜１８のアシル基、炭
   素数１〜１８のアルキル又はアリールスルホニル基、炭
   素数１〜１８のアルキルスルフィニル基、炭素数６〜１
   ８のアルコキシカルボニル基、炭素数７〜１８のアリー
   ルオキシカルボニル基、炭素数１〜１８のアルコキシ
   基、炭素数６〜１８のアリールオキシ基、炭素数１〜１
   ８のアルキルチオ基、炭素数６〜１８のアリールチオ
   基、炭素数２〜１８のアシルオキシ基、炭素数１〜１８
   のアミド基、炭素数１〜１８のウレイド基、スルホニル
   オキシ基、カルバモイルオキシ基、アミノ基、カルバモ
   イル基、スルファモイル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ
   ル基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、及び４〜
   ７員の複素環基からなる群より選ばれる一つの置換基を
   表し（これらの置換基は更に上記のＡ³ 、Ａ⁴ 、Ｂ³ 及
   びＢ⁴ で表される置換基からなる群より選ばれる少なく
   とも一つの基で置換されていてもよい）、Ｙ² 及びＺ²
   は、各々独立に、４〜７員の炭素環もしくは４〜７員の
   複素環を形成するために必要な原子団を表し（これらの
   環は更に上記のＡ³ 、Ａ⁴ 、Ｂ³ 及びＢ⁴ で表される置
   換基からなる群より選ばれる少なくとも一つの基で置換
   されていても良く、また、４〜７員の炭素環もしくは４
   〜７員の複素環と縮合していても良い）、Ｌ⁶ 、Ｌ⁷ 、
   Ｌ⁸ 、Ｌ⁹ 及びＬ¹⁰は、各々独立に、上記のＡ³ 、Ａ
   ⁴ 、Ｂ³ 及びＢ⁴ で表される置換基からなる群より選ば
   れる一つ又は二つの基で置換されていてもよいメチン基
   を表し、ｍ１及びｎ１は各々独立に０、１または２を表
   し、そしてｋ１は対カチオンを中和するのに必要な整数
   を表し；Ｒ²¹、Ｒ²²、Ｒ²³、Ｒ²⁴、Ｒ²⁵、Ｒ²⁶、Ｒ²⁷及
   びＲ²⁸は、各々独立に、水素原子または上記Ａ³ 、Ａ
   ⁴ 、Ｂ³ 及びＢ⁴ で表される置換基からなる群より選ば
   れる一つの基を表し（但し、Ｒ²¹とＲ²²、Ｒ²³とＲ²⁴、
   Ｒ²⁵とＲ²⁶及びＲ²⁷とＲ²⁸は、各々連結して窒素原子と
   共に複素環を形成してもよい）、Ｒ²⁹、Ｒ³⁰、Ｒ³¹、Ｒ
   ³²及びＲ³³は、各々独立に、上記Ａ³ 、Ａ⁴ 、Ｂ³ 及び
   Ｂ⁴ で表される置換基からなる群より選ばれる一つの基
   を表し、ｐ１は１または２を表し、そしてｑ１及びｒ１
   は各々独立に０〜４の整数を表す］
5. 【請求項５】 Ｒ²¹、Ｒ²²、Ｒ²³、Ｒ²⁴、Ｒ²⁵、Ｒ²⁶、
   Ｒ²⁷及びＲ²⁸が、各々独立に、水素原子、ハロゲン原
   子、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数２〜８のアルケ
   ニル基、炭素数２〜８のアルキニル基、炭素数６〜１０
   のアリール基、炭素数７〜１０のアラルキル基、又は炭
   素数１〜８のアルコキシ基を表す請求項４に記載の情報
   記録媒体。
6. 【請求項６】 Ｒ²¹とＲ²²、Ｒ²³とＲ²⁴、Ｒ²⁵とＲ²⁶、
   及びＲ²⁷とＲ²⁸が各々連結して窒素原子と共に形成され
   る複素環が４〜７員の無置換の複素環である請求項４に
   記載の情報記録媒体。
7. 【請求項７】 Ｘ¹ が、＝Ｏであり、Ｘ² が、−０であ
   る請求項１に記載の情報記録媒体。
8. 【請求項８】 ｍ及びｎが共に１であるか、あるいはｍ
   が０でｎが２、又はｍが２でｎが０である請求項１に記
   載の情報記録媒体。
9. 【請求項９】 記録層上に更に反射層が設けられている
   請求項１〜８のいずれかの項に記載の情報記録媒体。
10. 【請求項１０】 一般式（II−１）、一般式（II−
    ２）、一般式（II−３）、又は一般式（II−４）で表さ
    れるオキソノール化合物。 【化５】 【化６】 ［式中、Ａ³ 、Ａ⁴ 、Ｂ³ およびＢ⁴ は各々独立に、直
    鎖状、分岐鎖状又は環状の炭素数１〜１８のアルキル
    基、炭素数２〜１８のアルケニル基、炭素数２〜１８の
    アルキニル基、炭素数６〜１８のアリール基、炭素数７
    〜１８のアラルキル基、炭素数２〜１８のアシル基、炭
    素数１〜１８のアルキル又はアリールスルホニル基、炭
    素数１〜１８のアルキルスルフィニル基、炭素数６〜１
    ８のアルコキシカルボニル基、炭素数７〜１８のアリー
    ルオキシカルボニル基、炭素数１〜１８のアルコキシ
    基、炭素数６〜１８のアリールオキシ基、炭素数１〜１
    ８のアルキルチオ基、炭素数６〜１８のアリールチオ
    基、炭素数２〜１８のアシルオキシ基、炭素数１〜１８
    のアミド基、炭素数１〜１８のウレイド基、スルホニル
    オキシ基、カルバモイルオキシ基、アミノ基、カルバモ
    イル基、スルファモイル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ
    ル基、ニトロ基、シアノ基、カルボキシル基、及び４〜
    ７員の複素環基からなる群より選ばれる一つの置換基を
    表し（これらの置換基は更に上記のＡ³ 、Ａ⁴ 、Ｂ³ 及
    びＢ⁴ で表される置換基からなる群より選ばれる少なく
    とも一つの基で置換されていてもよい）、Ｙ² 及びＺ²
    は、各々独立に、４〜７員の炭素環もしくは４〜７員の
    複素環を形成するために必要な原子団を表し（これらの
    環は更に上記のＡ³ 、Ａ⁴ 、Ｂ³ 及びＢ⁴ で表される置
    換基からなる群より選ばれる少なくとも一つの基で置換
    されていても良く、また、４〜７員の炭素環もしくは４
    〜７員の複素環と縮合していても良い）、Ｌ⁶ 、Ｌ⁷ 、
    Ｌ⁸ 、Ｌ⁹ 及びＬ¹⁰は、各々独立に、上記Ａ³ 、Ａ⁴ 、
    Ｂ³ 及びＢ⁴ で表される置換基からなる群より選ばれる
    一つ又は二つの基で置換されていてもよいメチン基を表
    し、ｍ１及びｎ１は各々独立に０、１または２を表し、
    そしてｋ１は対カチオンを中和するのに必要な整数を表
    し；Ｒ²¹、Ｒ²²、Ｒ²³、Ｒ²⁴、Ｒ²⁵、Ｒ²⁶、Ｒ²⁷及びＲ
    ²⁸は、各々独立に、水素原子または上記Ａ³ 、Ａ⁴ 、Ｂ
    ³ 及びＢ⁴ で表される置換基からなる群より選ばれる一
    つの基を表し（但し、Ｒ²¹とＲ²²、Ｒ²³とＲ²⁴、Ｒ²⁵と
    Ｒ²⁶及びＲ²⁷とＲ²⁸は、各々連結して窒素原子と共に複
    素環を形成してもよい）、Ｒ²⁹、Ｒ³⁰、Ｒ³¹、Ｒ³²及び
    Ｒ³³は、各々独立に、上記Ａ³ 、Ａ⁴ 、Ｂ³ 及びＢ⁴ で
    表される置換基からなる群より選ばれる一つの基を表
    し、ｐ１は１または２を表し、そしてｑ１及びｒ１は各
    々独立に０〜４の整数を表す］
11. 【請求項１１】 ｍ１及びｎ１が共に１であるか、ｍ１
    が０でｎ１が２、又はｍ１が２でｎ１が０であるかのい
    ずれかである請求項１０に記載のオキソノール化合物。