JPH111573A - 老化防止剤 - Google Patents
老化防止剤Info
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- JPH111573A JPH111573A JP17328297A JP17328297A JPH111573A JP H111573 A JPH111573 A JP H111573A JP 17328297 A JP17328297 A JP 17328297A JP 17328297 A JP17328297 A JP 17328297A JP H111573 A JPH111573 A JP H111573A
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Landscapes
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 耐劣化特性に優れた変性老化防止剤を提供す
ることを目的とする。 【構成】 本発明の老化防止剤は、ビス（ｔ−ブチルフ
ェノール）または（ｔ−ブチル−ヒドロキシフェニル）
プロピオネートと、有機過酸化物との混合物を１４０〜
３００℃で加熱処理してなることによって、両者を反応
させて得られるものである。
ることを目的とする。 【構成】 本発明の老化防止剤は、ビス（ｔ−ブチルフ
ェノール）または（ｔ−ブチル−ヒドロキシフェニル）
プロピオネートと、有機過酸化物との混合物を１４０〜
３００℃で加熱処理してなることによって、両者を反応
させて得られるものである。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、耐劣化特性に優れた老
化防止剤に関するものである。
化防止剤に関するものである。
【０００２】
【従来技術および発明が解決しようとする課題】現在、
ケーブルにおいて、導体を絶縁被覆してなる電気絶縁層
には電気特性に優れるポリオレフィン樹脂組成物が好適
に用いられている。該ポリオレフィン樹脂組成物は、ケ
ーブルの電気絶縁層として必要とされる様々な物性を満
足させるため、ポリオレフィン樹脂に様々な配合剤を配
合したものである。
ケーブルにおいて、導体を絶縁被覆してなる電気絶縁層
には電気特性に優れるポリオレフィン樹脂組成物が好適
に用いられている。該ポリオレフィン樹脂組成物は、ケ
ーブルの電気絶縁層として必要とされる様々な物性を満
足させるため、ポリオレフィン樹脂に様々な配合剤を配
合したものである。
【０００３】上記ポリオレフィン樹脂組成物において、
ポリオレフィン樹脂に配合される配合剤の一つとして老
化防止剤がある。老化防止剤はポリオレフィン樹脂組成
物の耐劣化特性を向上させるために配合されているが、
その効果は十分とは言えなかった。
ポリオレフィン樹脂に配合される配合剤の一つとして老
化防止剤がある。老化防止剤はポリオレフィン樹脂組成
物の耐劣化特性を向上させるために配合されているが、
その効果は十分とは言えなかった。
【０００４】本発明は、上記課題を解消するためになさ
れたものであり、耐劣化特性に優れた老化防止剤を提供
するものである。
れたものであり、耐劣化特性に優れた老化防止剤を提供
するものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、ビス（ｔ−ブ
チルフェノール）または（ｔ−ブチル−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオネートと、有機過酸化物との混合物を１
４０〜３００℃で加熱処理してなることを特徴とする老
化防止剤によって、上記課題を解決するものである。
チルフェノール）または（ｔ−ブチル−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオネートと、有機過酸化物との混合物を１
４０〜３００℃で加熱処理してなることを特徴とする老
化防止剤によって、上記課題を解決するものである。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明に用いられるビス（ｔ−ブ
チルフェノール）としては、例えば、以下の
チルフェノール）としては、例えば、以下の
【化１】や
【化２】に示す化学構造式で表される化合物が挙げら
れ、
れ、
【化１】で表される化合物としては、具体的には、２，
２’−メチレンビス（４−エチル−６−ｔ−ブチルフェ
ノール）、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−
ｔ−ブチルフェノール）などが挙げられ、
２’−メチレンビス（４−エチル−６−ｔ−ブチルフェ
ノール）、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−
ｔ−ブチルフェノール）などが挙げられ、
【化２】で表される化合物としては、具体的には、４，
４’−チオビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノー
ル）、４，４’−メチレンビス（３，５−ジ−ｔ−ブチ
ルフェノール）、４，４’−ブチリデンビス（３−メチ
ル−６−ｔ−ブチルフェノール）などが挙げられる。
４’−チオビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノー
ル）、４，４’−メチレンビス（３，５−ジ−ｔ−ブチ
ルフェノール）、４，４’−ブチリデンビス（３−メチ
ル−６−ｔ−ブチルフェノール）などが挙げられる。
【０００７】
【化１】
【０００８】
【化２】
【０００９】また、本発明に用いられる（ｔ−ブチル−
ヒドロキシフェニル）プロピオネートとしては、例え
ば、以下の
ヒドロキシフェニル）プロピオネートとしては、例え
ば、以下の
【化３】、
【化４】、
【化５】または
【化６】に示す化学構造式で表されるものが挙げられ、
【化３】で表される化合物としては、具体的には、ペン
タエリスリチル−テトラキス［３−（３，５−ジ−ｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］な
どが挙げられ、
タエリスリチル−テトラキス［３−（３，５−ジ−ｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］な
どが挙げられ、
【化４】で表される化合物としては、具体的には、オク
タデシル−３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロピオネートなどが挙げられ、
タデシル−３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）プロピオネートなどが挙げられ、
【化５】で表される化合物としては、具体的には、２，
２−チオ［ジエチル−ビス−３−（３，５−ジ−ｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフェノール）プロピオネート］な
どが挙げられる。
２−チオ［ジエチル−ビス−３−（３，５−ジ−ｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフェノール）プロピオネート］な
どが挙げられる。
【００１０】
【化３】
【００１１】
【化４】
【００１２】
【化５】
【００１３】
【化６】
【００１４】また、本発明に用いられる有機過酸化物と
しては、例えば、ジクミルパーオキサイド、１，３−ビ
ス（ｔ−ブチルパーオキシイソプロピル）−ベンゼン、
２，５−ジメチル−２，５−ジ（ブチルパーオキシ）−
ヘキシン−３などが挙げられ、なかでも耐劣化特性の点
から特に、ジクミルパーオキサイドが好適に用いられ
る。
しては、例えば、ジクミルパーオキサイド、１，３−ビ
ス（ｔ−ブチルパーオキシイソプロピル）−ベンゼン、
２，５−ジメチル−２，５−ジ（ブチルパーオキシ）−
ヘキシン−３などが挙げられ、なかでも耐劣化特性の点
から特に、ジクミルパーオキサイドが好適に用いられ
る。
【００１５】本発明の老化防止剤は、上記ビス（ｔ−ブ
チルフェノール）または（ｔ−ブチル−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオネートと、有機過酸化物との混合物を加
熱処理することによって両者を反応させて得られるもの
であって、その加熱処理温度は１４０〜３００℃であ
り、耐劣化特性の点から特に１６０〜２５０℃が好まし
い。加熱処理温度が１４０℃より低いと反応が不十分と
なるため耐劣化特性の点から好ましくなく、また、加熱
処理温度が３００℃を超えるとビス（ｔ−ブチルフェノ
ール）または（ｔ−ブチル−ヒドロキシフェニル）プロ
ピオネートが分解する傾向にある。
チルフェノール）または（ｔ−ブチル−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオネートと、有機過酸化物との混合物を加
熱処理することによって両者を反応させて得られるもの
であって、その加熱処理温度は１４０〜３００℃であ
り、耐劣化特性の点から特に１６０〜２５０℃が好まし
い。加熱処理温度が１４０℃より低いと反応が不十分と
なるため耐劣化特性の点から好ましくなく、また、加熱
処理温度が３００℃を超えるとビス（ｔ−ブチルフェノ
ール）または（ｔ−ブチル−ヒドロキシフェニル）プロ
ピオネートが分解する傾向にある。
【００１６】本発明において、ビス（ｔ−ブチルフェノ
ール）または（ｔ−ブチル−ヒドロキシフェニル）プロ
ピオネートと、有機過酸化物との混合比は重量比で１：
０．７〜１．１が好ましい。有機過酸化物の割合が少な
すぎると耐劣化特性の点で効果が得られない傾向にあ
り、また、有機過酸化物の割合が多すぎると反応しない
余剰分が多くなる傾向にある。
ール）または（ｔ−ブチル−ヒドロキシフェニル）プロ
ピオネートと、有機過酸化物との混合比は重量比で１：
０．７〜１．１が好ましい。有機過酸化物の割合が少な
すぎると耐劣化特性の点で効果が得られない傾向にあ
り、また、有機過酸化物の割合が多すぎると反応しない
余剰分が多くなる傾向にある。
【００１７】本発明においては、上記老化防止剤を樹脂
に含有せしめることによってマスターバッチ化してもよ
い。その際に用いられる樹脂としては、特に制限はない
が、ポリエチレン、ポリプロピレン、エチレン−プロピ
レン共重合体、または、エチレンとオクテンなどのα−
オレフィンとの共重合体などのポリオレフィン樹脂が好
ましい。マスターバッチ化する際に上記樹脂に含有せし
める老化防止剤の濃度は、適宜設計すればよい。また、
マスターバッチ化する際にマスターバッチの形状及び大
きさについて特に制限はなく、形状としては、円柱形
状、円筒形状、立方体形状、直方体形状、球状などのペ
レット状が好ましく、大きさについては、粒径が０．５
〜５．０ｍｍ程度が適当である。
に含有せしめることによってマスターバッチ化してもよ
い。その際に用いられる樹脂としては、特に制限はない
が、ポリエチレン、ポリプロピレン、エチレン−プロピ
レン共重合体、または、エチレンとオクテンなどのα−
オレフィンとの共重合体などのポリオレフィン樹脂が好
ましい。マスターバッチ化する際に上記樹脂に含有せし
める老化防止剤の濃度は、適宜設計すればよい。また、
マスターバッチ化する際にマスターバッチの形状及び大
きさについて特に制限はなく、形状としては、円柱形
状、円筒形状、立方体形状、直方体形状、球状などのペ
レット状が好ましく、大きさについては、粒径が０．５
〜５．０ｍｍ程度が適当である。
【００１８】本発明の老化防止剤は、ポリオレフィン樹
脂の組成物に好適に用いられ、特にケーブル用のポリオ
レフィン樹脂組成物に好適に用いられる。ポリオレフィ
ン樹脂としては、ポリエチレン、ポリプロピレン、エチ
レン−プロピレン共重合体、または、エチレンとオクテ
ンなどのα−オレフィンとの共重合体などが挙げられ、
なかでも特にポリプロピレンの組成物に好適に用いられ
る。本発明の老化防止剤を用いて上記組成物を製造する
際において、ポリオレフィン樹脂と老化防止剤との配合
割合は、ポリオレフィン樹脂１００重量部に対して老化
防止剤が０．１〜５．０重量部程度となるようにすれば
よい。
脂の組成物に好適に用いられ、特にケーブル用のポリオ
レフィン樹脂組成物に好適に用いられる。ポリオレフィ
ン樹脂としては、ポリエチレン、ポリプロピレン、エチ
レン−プロピレン共重合体、または、エチレンとオクテ
ンなどのα−オレフィンとの共重合体などが挙げられ、
なかでも特にポリプロピレンの組成物に好適に用いられ
る。本発明の老化防止剤を用いて上記組成物を製造する
際において、ポリオレフィン樹脂と老化防止剤との配合
割合は、ポリオレフィン樹脂１００重量部に対して老化
防止剤が０．１〜５．０重量部程度となるようにすれば
よい。
【００１９】
（実施例１）４，４’−チオビス（３−メチル−６−ｔ
−ブチルフェノール）１．０重量部と、ジクミルパーオ
キサイド０．９重量部との混合物を１４０℃で加熱処理
して得た老化防止剤をポリエチレン（メルトフローレイ
ト＝１．０ｇ／１０分）１００重量部に対し０．１重量
部配合して組成物を得た。
−ブチルフェノール）１．０重量部と、ジクミルパーオ
キサイド０．９重量部との混合物を１４０℃で加熱処理
して得た老化防止剤をポリエチレン（メルトフローレイ
ト＝１．０ｇ／１０分）１００重量部に対し０．１重量
部配合して組成物を得た。
【００２０】（実施例２）４，４’−チオビス（３−メ
チル−６−ｔ−ブチルフェノール）１．０重量部と、ジ
クミルパーオキサイド１．１重量部との混合物を３００
℃で加熱処理して得た老化防止剤をポリプロピレン（メ
ルトフローレイト＝０．５ｇ／１０分）１００重量部に
対し５．０重量部配合して組成物を得た。
チル−６−ｔ−ブチルフェノール）１．０重量部と、ジ
クミルパーオキサイド１．１重量部との混合物を３００
℃で加熱処理して得た老化防止剤をポリプロピレン（メ
ルトフローレイト＝０．５ｇ／１０分）１００重量部に
対し５．０重量部配合して組成物を得た。
【００２１】（実施例３）４，４’−チオビス（３−メ
チル−６−ｔ−ブチルフェノール）１．０重量部と、ジ
クミルパーオキサイド０．９重量部との混合物を１４０
℃で加熱処理して得た老化防止剤をポリエチレン（メル
トフローレイト＝１．０ｇ／１０分）１００重量部に対
し１０重量部含有せしめてマスターバッチを作成した。
このマスターバッチをポリエチレン（メルトフローレイ
ト＝１．０ｇ／１０分）１００重量部に対し１０重量部
配合して組成物を得た。
チル−６−ｔ−ブチルフェノール）１．０重量部と、ジ
クミルパーオキサイド０．９重量部との混合物を１４０
℃で加熱処理して得た老化防止剤をポリエチレン（メル
トフローレイト＝１．０ｇ／１０分）１００重量部に対
し１０重量部含有せしめてマスターバッチを作成した。
このマスターバッチをポリエチレン（メルトフローレイ
ト＝１．０ｇ／１０分）１００重量部に対し１０重量部
配合して組成物を得た。
【００２２】（比較例１）４，４’−チオビス（３−メ
チル−６−ｔ−ブチルフェノール）１．０重量部と、ジ
クミルパーオキサイド０．８重量部との混合物を１２０
℃で加熱処理して得た老化防止剤をポリエチレン（メル
トフローレイト＝１．０ｇ／１０分）１００重量部に対
し０．１重量部配合して組成物を得た。
チル−６−ｔ−ブチルフェノール）１．０重量部と、ジ
クミルパーオキサイド０．８重量部との混合物を１２０
℃で加熱処理して得た老化防止剤をポリエチレン（メル
トフローレイト＝１．０ｇ／１０分）１００重量部に対
し０．１重量部配合して組成物を得た。
【００２３】（比較例２）４，４’−チオビス（３−メ
チル−６−ｔ−ブチルフェノール）１．０重量部と、ジ
クミルパーオキサイド１．２重量部との混合物を３２０
℃で加熱処理して得た老化防止剤をポリプロピレン（メ
ルトフローレイト＝０．５ｇ／１０分）１００重量部に
対し５．０重量部配合して組成物を得た。
チル−６−ｔ−ブチルフェノール）１．０重量部と、ジ
クミルパーオキサイド１．２重量部との混合物を３２０
℃で加熱処理して得た老化防止剤をポリプロピレン（メ
ルトフローレイト＝０．５ｇ／１０分）１００重量部に
対し５．０重量部配合して組成物を得た。
【００２４】（比較例３）４，４’−チオビス（３−メ
チル−６−ｔ−ブチルフェノール）をポリエチレン（メ
ルトフローレイト＝１．０ｇ／１０分）１００重量部に
対し０．２重量部配合して組成物を得た。
チル−６−ｔ−ブチルフェノール）をポリエチレン（メ
ルトフローレイト＝１．０ｇ／１０分）１００重量部に
対し０．２重量部配合して組成物を得た。
【００２５】上記実施例１〜３、及び比較例１〜３にて
得られた組成物について、耐劣化特性及びゲル分率を評
価した。結果を表１に示す。評価方法は以下の通りであ
る。 （耐劣化特性）耐劣化特性は、１７０℃で加熱を行なっ
ていき、組成物の伸び率残率が５０％となったときの加
熱時間によって評価した。なお、伸び率はＪＩＳ Ｃ３
００５に準拠して測定した。 （ゲル分率）ゲル分率はＡＳＴＭ Ｄ２７６５に準拠し
て測定した。
得られた組成物について、耐劣化特性及びゲル分率を評
価した。結果を表１に示す。評価方法は以下の通りであ
る。 （耐劣化特性）耐劣化特性は、１７０℃で加熱を行なっ
ていき、組成物の伸び率残率が５０％となったときの加
熱時間によって評価した。なお、伸び率はＪＩＳ Ｃ３
００５に準拠して測定した。 （ゲル分率）ゲル分率はＡＳＴＭ Ｄ２７６５に準拠し
て測定した。
【００２６】
【表１】
【００２７】
【発明の効果】本発明の老化防止剤は、ビス（ｔ−ブチ
ルフェノール）または（ｔ−ブチル−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオネートと、有機過酸化物との混合物を１４
０〜３００℃で加熱処理してなることによって、耐劣化
特性に優れる。また、ビス（ｔ−ブチルフェノール）ま
たは（ｔ−ブチル−ヒドロキシフェニル）プロピオネー
トと、有機過酸化物との混合比は重量比で１：０．７〜
１．１であることによって、さらに耐劣化特性に優れ
る。
ルフェノール）または（ｔ−ブチル−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオネートと、有機過酸化物との混合物を１４
０〜３００℃で加熱処理してなることによって、耐劣化
特性に優れる。また、ビス（ｔ−ブチルフェノール）ま
たは（ｔ−ブチル−ヒドロキシフェニル）プロピオネー
トと、有機過酸化物との混合比は重量比で１：０．７〜
１．１であることによって、さらに耐劣化特性に優れ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０８Ｋ 5:14）
Claims (4)
- 【請求項１】 ビス（ｔ−ブチルフェノール）または
（ｔ−ブチル−ヒドロキシフェニル）プロピオネート
と、有機過酸化物との混合物を１４０〜３００℃で加熱
処理してなることを特徴とする老化防止剤。 - 【請求項２】 ビス（ｔ−ブチルフェノール）または
（ｔ−ブチル−ヒドロキシフェニル）プロピオネート
と、有機過酸化物との混合比は重量比で１：０．７〜
１．１である請求項１記載の老化防止剤。 - 【請求項３】 ビス（ｔ−ブチルフェノール）は、 【化１】 または 【化２】 で表される化合物である請求項１または請求項２に記載
の老化防止剤。 - 【請求項４】 （ｔ−ブチル−ヒドロキシフェニル）プ
ロピオネートは、 【化３】 、 【化４】 、 【化５】 または 【化６】 のいずれかで表される化合物である請求項１〜３いずれ
かに記載の老化防止剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17328297A JPH111573A (ja) | 1997-06-13 | 1997-06-13 | 老化防止剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17328297A JPH111573A (ja) | 1997-06-13 | 1997-06-13 | 老化防止剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH111573A true JPH111573A (ja) | 1999-01-06 |
Family
ID=15957568
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17328297A Pending JPH111573A (ja) | 1997-06-13 | 1997-06-13 | 老化防止剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH111573A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110156650A (zh) * | 2019-05-30 | 2019-08-23 | 杭州国盛新材料科技有限公司 | 一种硫醚型抗氧剂及其合成方法 |
-
1997
- 1997-06-13 JP JP17328297A patent/JPH111573A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110156650A (zh) * | 2019-05-30 | 2019-08-23 | 杭州国盛新材料科技有限公司 | 一种硫醚型抗氧剂及其合成方法 |
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