JPH11171702A - 害虫防除方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】本発明は，被子植物に対する害虫を省力的に防
除するための殺虫方法を提供する。 【解決手段】播種または仮植前に農薬活性成分を混和し
た育苗用培土を充填した育苗用容器で育苗することを特
徴とする、イネ科植物を除く被子植物に対する害虫の防
除方法であり、育苗期ばかりでなく，本圃に移植後も殺
虫効果を発現させ，一度だけの処理で長期間の高い防除
効果を発現させることを特徴とする害虫防除方法であ
り，従来の方法と比較して薬剤処理回数を大幅に減らす
ことができる。しかも，農閑期の作業として，育苗用培
土調製時の通常作業として肥料などの混和時に同時に処
理できる。その結果，大幅な労力低減を可能にする。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は，農薬活性成分、特
に、非有機リン・非カーバメイト系の浸透性殺虫化合物
を被子植物の育苗培土に混和する新しい害虫防除方法に
関する。

【０００２】

【従来の技術】一年生作物では一般に，育苗期の病害虫
防除，水管理，施肥，定植前の耕耘，施肥などの圃場管
理，定植後生育期の病害虫防除，施肥など，播種から収
穫までの間に多大な労力を要する作業が必要とされる。
その中の害虫防除に限ってみても，一作期中に数回から
十数回の薬剤散布が行われることが多く，労力面で農家
に大きな負担となっているばかりでなく，散布作業者が
薬剤被爆する危険性も伴っている。更に，害虫防除剤の
散布が必要なのは，高温時が多く，マスク，作業服の着
用は多少とも苦痛を伴い，いわゆる３Ｋ（危険、汚い、
きつい）の作業となっている。更に加えて，薬剤の多回
散布は，環境への化学物質の拡散という点においても好
ましくない。このように問題のある害虫防除作業を少し
でも簡便にし，一作期中の薬剤処理回数および処理量を
低減する方法として，蔬菜では定植時の粒剤植穴処理の
技術が開発され，好成績をあげている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】植穴処理は一株ずつ処
理するため，処理作業に多くの時間と労力を必要とし，
特に大規模生産農家では大きな負担となっている。その
ため，定植と薬剤処理を同時に行う自動移植機が開発さ
れているが，新たな機械購入は農家にとって多大な投資
を必要とする。また，上記植穴処理は，定植後の害虫防
除を目的とした方法であり，育苗期間中は，通常の薬剤
散布による防除が必要という問題が残っている。育苗期
間の長い作物では，育苗期間中に数回の薬剤散布が必要
な場合があり，一度だけの薬剤処理で播種時から本圃定
植後の生育期までをカバーできる害虫防除方法の開発が
望まれていた。

【０００４】

【課題を解決するための手段】このような状況のなか
で，本発明者は，蔬菜類又は花き類の苗植え付け前に，
後述の式〔Ｉ〕で表わされる浸透性殺虫化合物を含有す
る薬液を，苗床に高濃度高薬量施用することにより，一
度だけの処理で，育苗後期の育苗期間中ばかりか，定植
後も害虫を防除できる方法を見いだした（特開平９−１
２４４０２）。そして，更に研究を重ねた結果，播種時
に用いる育苗培土あるいは仮植時に用いる育苗培土に農
薬活性成分を混和することによって，更に作業効率の大
幅な改善を図ることができることを見いだし，本発明を
完成するに至った。すなわち、本願発明は〔１〕播種ま
たは仮植前に農薬活性成分を混和した育苗用培土を充填
した育苗用容器で育苗することを特徴とする、イネを除
く被子植物に対する害虫の防除方法、〔２〕被子植物が
双子葉植物またはユリ目植物である上記〔１〕記載の方
法、〔３〕被子植物がケシ目、アカザ目、バラ目、セリ
目、ツバキ目、アオイ目、シソ目、ウリ目、キキョウ
目、イソマツ目、モクセイ目、サクラソウ目またはユリ
目植物である上記〔１〕記載の方法、〔４〕被子植物が
アブラナ科、アカザ科、ナデシコ科、マメ科、バラ科、
セリ科、スミレ科、アオイ科、ナス科、シソ科、ウリ
科、キク科、イソマツ科、リンドウ科またはサクラソウ
科植物である上記〔１〕記載の方法、〔５〕農薬活性成
分が、式〔I〕

【化１３】 〔式中、Ｒ^1aは水素原子、炭化水素基、アシル基または
置換されていてもよい複素環基で置換されたアルキル基
を、Ｒ^2aは水素原子、炭化水素基またはＲ^3aと結合する
二価の基を、Ｒ^3aは炭化水素基、−ＳＲ^4a（Ｒ^4aはＲ^1a
と同意義を示す。）、−Ｎ（Ｒ^5a）（Ｒ^6a）（Ｒ^5aおよ
びＲ^6aは同一または異なって、Ｒ^1aと同意義を示す。）
またはＲ^2aと結合する二価の基または原子を、Ｙ^aは＝
Ｎ−または＝Ｃ（Ｚ^1a）−（Ｚ^1aは水素原子または置換
されていてもよい炭化水素基を示す。）を、Ｘ^aは電子
吸引基を示す。〕で表わされる化合物（以下、式〔I〕
で表わされる化合物を化合物〔I〕と略称する場合があ
る。）またはその塩である上記〔１〕記載の方法、
〔６〕Ｒ^1aが(1)水素原子、(2)Ｃ_1-6アルキル基、(3)Ｃ
_3-10シクロアルキル基、(4)Ｃ_2-10アルケニル基、(5)Ｃ
_2-10アルキニル基、(6)Ｃ_3-10シクロアルケニル基、(7)
Ｃ_6-10アリール基、(8)Ｃ_7-10アラルキル基、(9)Ｃ_1-4
アルキル−カルボニル基、(10)Ｃ_6-10アリール−カルボ
ニル基、(11)Ｃ_1-4アルキルスルホニル基または(12)(i)
Ｃ_1-6アルキル基、(ii)Ｃ_2-6アルケニル基、(iii)Ｃ_2-6
アルキニル基、(iv)Ｃ_6-10アリール基、(v)Ｃ_7-9アラル
キル基、(vi)ニトロ基、(vii)水酸基、(viii)メルカプ
ト基、(ix)オキソ基、(x)チオキソ基、(xi)シアノ基、
(xii)カルバモイル基、(xiii)カルボキシル基、(xiv)ハ
ロゲン、(xv)Ｃ_1-4アルコキシ基、(xvi)Ｃ_1-4アルキル
チオ基、(xvii)Ｃ_1-4アルキルスルフィニル基、(xviii)
Ｃ_6-10アリールスルフィニル基、(xix)Ｃ_1-4アルキルス
ルホニル基、(xx)Ｃ_6-10アリールスルホニル基、(xxi)
アミノ基、(xxii)Ｃ_1-6アシルアミノ基、(xxiii)モノ−
又はジ−Ｃ_1-4アルキルアミノ基、(xxiv)Ｃ_1-20アシル
基および(xxv)３〜６員複素環基またはそのベンゼン環
もしくは３〜６員複素環との縮合環基から選ばれる１〜
５個の置換基で置換されていてもよい３〜６員複素環基
またはそのベンゼン環もしくは３〜６員複素環との縮合
環基で置換されていてもよいＣ_1-3アルキル基である上
記〔５〕記載の方法、〔７〕Ｒ^2aが水素原子、Ｃ_1-6ア
ルキル基、Ｃ_3-10シクロアルキル基、Ｃ_2-10アルケニル
基、Ｃ_2-10アルキニル基、Ｃ_3-10シクロアルケニル基、
Ｃ_6-10アリール基、Ｃ_7-10アラルキル基またはＲ^3aと結
合するＣ_1-4アルキレン基、−ＣＨ₂Ｎ（Ｚ^2a）−ＣＨ₂
−（Ｚ^2aは水素、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-4アルキル−カ
ルボニル基を示す。）で表わされる基または−ＣＨ₂−
Ｏ−ＣＨ₂−である上記〔５〕記載の方法、〔８〕Ｒ^3a
がＣ_1-6アルキル基、Ｃ_3-10シクロアルキル基、Ｃ_2-10
アルケニル基、Ｃ_2-10アルキニル基、Ｃ_3-10シクロアル
ケニル基、Ｃ_6-10アリール基、Ｃ_7-10アラルキル基、−
ＳＲ^4a〔Ｒ^4aは、(1)水素原子、(2)Ｃ_1-6アルキル基、
(3)Ｃ_3-10シクロアルキル基、(4)Ｃ_2-10アルケニル基、
(5)Ｃ_2-10アルキニル基、(6)Ｃ_3-10シクロアルケニル
基、(7)Ｃ_6-10アリール基、(8)Ｃ_7-10アラルキル基、
(9)Ｃ_1-4アルキル−カルボニル基、(10)Ｃ_6-10アリール
−カルボニル基、(11)Ｃ_1-4アルキルスルホニル基また
は(12)(i)Ｃ_1-6アルキル基、(ii)Ｃ_2-6アルケニル基、
(iii)Ｃ_2-6アルキニル基、(iv)Ｃ_6-10アリール基、(v)
Ｃ_7-9アラルキル基、(vi)ニトロ基、(vii)水酸基、(vii
i)メルカプト基、(ix)オキソ基、(x)チオキソ基、(xi)
シアノ基、(xii)カルバモイル基、(xiii)カルボキシル
基、(xiv)ハロゲン、(xv)Ｃ_1-4アルコキシ基、(xvi)Ｃ
_1-4アルキルチオ基、(xvii)Ｃ_1-4アルキルスルフィニル
基、(xviii)Ｃ_6-10アリールスルフィニル基、(xix)Ｃ
_1-4アルキルスルホニル基、(xx)Ｃ_6-10アリールスルホ
ニル基、(xxi)アミノ基、(xxii)Ｃ_1-6アシルアミノ基、
(xxiii)モノ−又はジ−Ｃ_1-4アルキルアミノ基、(xxiv)
Ｃ_1-20アシル基および(xxv)３〜６員複素環基またはそ
のベンゼン環もしくは３〜６員複素環との縮合環基から
選ばれる１〜５個の置換基で置換されていてもよい３〜
６員複素環基またはそのベンゼン環もしくは３〜６員複
素環との縮合環基で置換されていてもよいＣ_1-3アルキ
ル基を示す。〕で表わされる基、−Ｎ（Ｒ^5a）（Ｒ^6a）
〔Ｒ^5aおよびＲ^6aは同一または異なって、Ｒ^4aと同意義
を示す。〕で表わされる基またはＲ^2aと結合する−Ｓ
−、Ｃ_1-4アルキレンもしくは−Ｎ（Ｚ^3a）−（Ｚ^3aは
水素、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-4アルキル−カルボニル基
を示す。）である上記〔５〕記載の方法、

〔９〕Ｙ^aが
＝Ｎ−または＝Ｃ（Ｚ^1a）−（Ｚ^1aは水素原子、(i)Ｃ
_1-6アルキル基、(ii)Ｃ_2-6アルケニル基、(iii)Ｃ_2-6ア
ルキニル基、(iv)Ｃ_6-10アリール基、(v)Ｃ_7-9アラルキ
ル基、(vi)ニトロ基、(vii)水酸基、(viii)メルカプト
基、(ix)オキソ基、(x)チオキソ基、(xi)シアノ基、(xi
i)カルバモイル基、(xiii)カルボキシル基、(xiv)ハロ
ゲン、(xv)Ｃ_1-4アルコキシ基、(xvi)Ｃ_1-4アルキルチ
オ基、(xvii)Ｃ_1-4アルキルスルフィニル基、(xviii)Ｃ
_6-10アリールスルフィニル基、(xix)Ｃ_1-4アルキルスル
ホニル基、(xx)Ｃ_6-10アリールスルホニル基、(xxi)ア
ミノ基、(xxii)Ｃ_1-6アシルアミノ基、(xxiii)モノ−又
はジ−Ｃ_1-4アルキルアミノ基、(xxiv)Ｃ_1-20アシル基
および(xxv)３〜６員複素環基またはそのベンゼン環も
しくは３〜６員複素環との縮合環基から選ばれる１〜５
個の置換基で置換されていてもよいＣ_1-6アルキル基、
Ｃ_3-10シクロアルキル基、Ｃ_2-10アルケニル基、Ｃ_2-10
アルキニル基、Ｃ_{3 -10}シクロアルケニル基、Ｃ_6-10アリ
ール基またはＣ_7-10アラルキル基である上記〔５〕記載
の方法、〔１０〕Ｘ^aがシアノ基、ニトロ基、Ｃ_1-4アル
コキシ−カルボニル基、ヒドロキシカルボニル基、Ｃ
_6-10アリール−オキシカルボニル基、３〜６員複素環オ
キシカルボニル基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ
_1-4アルキルスルホニル基、スルファモイル基、ジ−Ｃ
_1-4アルコキシホスホリル基、ハロゲンで置換されてい
てもよいＣ_1-4アシル基、Ｃ_6-10アリールカルボニル
基、カルバモイル基またはＣ_1-4アルキルスルホニルチ
オカルバモイルである上記〔５〕記載の方法、〔１１〕
Ｒ^1aが水素原子、Ｃ_1-6アルキル、ホルミル、Ｃ_1-4アル
キルカルボニル、Ｃ_6-10アリールカルボニル、Ｃ_1-4ア
ルキルスルホニルまたはハロゲンで置換されていてもよ
い５または６員複素環基で置換されたＣ_1-3アルキルで
あり、Ｒ^2aが水素原子、Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_1-4アルキレ
ンまたはＲ^3aと結合する−ＣＨ₂−Ｎ（Ｚ^2a）−ＣＨ₂−
（Ｚ^2aは水素原子、Ｃ_1-6アルキルまたはＣ_1-4アルキル
カルボニルを示す。）もしくは−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂−で
あり、Ｒ^3aがＣ_1-6アルキル、−Ｓ−Ｒ^41a（Ｒ^41aは水
素原子、Ｃ_1-6アルキルまたはＣ_1-4アルキルカルボニル
を示す。）、−Ｎ（Ｒ^51a）（Ｒ^61a）（Ｒ^51aおよびＲ
^61aは同一または異なって、水素またはＣ_1-6アルキルを
示す。）、またはＲ^2aと結合するＣ_1-4アルキレン、−
Ｓ−もしくは−Ｎ（Ｚ^3a）−（Ｚ^3aはＺ^2aと同意義を示
す。）であり、Ｙ^aが＝Ｎ−または＝ＣＨ−であり、Ｘ^a
がニトロまたはシアノである上記〔５〕記載の方法、
〔１２〕農薬活性成分が式〔II〕

【化１４】 〔式中、Ａｒは置換されていてもよい芳香族炭化水素基
または置換されていてもよい芳香族複素環基を、Ｒ^1bは
水素原子、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、カルボキシ
ル、置換されていてもよい炭化水素基、硫黄原子を介す
る基または式

【化１５】 （式中、Ｘ^1bは水素原子または炭素原子、窒素原子、酸
素原子、硫黄原子もしくはリン原子を介する基を、Ｙ^1b
は水素原子または炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄
原子もしくはリン原子を介する基を示すか、あるいはＸ
^1bとＹ^1bとが合わさって、

【化１６】 で表わされる基が置換されていてもよい含窒素複素環基
を示す。）で表わされる基を、Ｒ^2bは水素原子、ハロゲ
ン原子または炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子
もしくはリン原子を介する基を、Ｗ^bはハロゲン原子ま
たは炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子もしくは
リン原子を介する基を示す。〕で表わされる化合物（以
下、式〔II〕で表わされる化合物を化合物〔II〕と略称
する場合がある。）またはその塩である上記〔１〕記載
の方法、〔１３〕Ａｒが(1)ヒドロキシ，アミノ，モノ
−もしくはジ−Ｃ_1-6アルキルアミノ，Ｃ_1-6アルコキシ
またはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_1-6アル
キル基、(2)Ｃ_1-6アルキルもしくはＣ_1-6アルカノイル
でモノ−もしくはジ−置換されていてもよいアミノ基、
(3)ヒドロキシル基、(4)カルボキシル基、(5)ニトロ
基、(6)ＳＦ₅、(7)Ｃ_1-6アルコキシ基、(8)Ｃ_1-6アルカ
ノイルオキシ基、(9)シアノ基および(10)ハロゲン原子
から選ばれる１〜６個の置換基で置換されていてもよい
Ｃ_6-14芳香族炭化水素基または５〜８員芳香族複素環基
またはそのＣ_5-10環状炭化水素または５〜６員複素環と
の縮合環基である上記〔１２〕記載の方法、〔１４〕Ａ
ｒがハロゲン、Ｃ_1-6アルキルおよびモノ−，ジ−もし
くはトリ−ハロゲン化Ｃ_1-6アルキルから選ばれる１〜
５個の置換基で置換されたフェニル基である上記〔１
２〕記載の方法、〔１５〕Ｒ^1bが(1)水素原子、(2)ハロ
ゲン原子、(3)ニトロ基、(4)シアノ基、(5)カルボキシ
ル基、(6)(i)ニトロ、(ii)ヒドロキシ、(iii)オキソ、
(iv)チオキソ、(v)シアノ、(vi)カルバモイル、(vii)カ
ルボキシル、(viii)Ｃ_1-15アシル基、(ix)スルホ基、
(x)ハロゲン原子、(xi)モノ−，ジ−もしくはトリ−ハ
ロゲン化されていてもよい(a)Ｃ_1-6アルコキシおよび
(b)Ｃ_6-14アリールオキシから選ばれるＣ_1-14炭化水素
オキシ基、(xii)−Ｓ(Ｏ)_n ^1bＲ^3b〔式中、ｎ^1bは０、１
または２を、Ｒ^3bはＣ_1-6アルキルおよびＣ_6-14アリー
ルから選ばれるＣ_1-14炭化水素基を示す。〕、(xiii)Ｃ
_1-6アルキルもしくはＣ_1-6アルキル−カルボニルでモノ
−もしくはジ−置換されていてもよいアミノ、(xiv)Ｃ
_1-4アルキルでモノ−もしくはジ−置換されていてもよ
いヒドラゾノおよび(xv)(a)ハロゲン原子，(b)Ｃ_1-4ア
ルキルおよび(c)モノ−，ジ−もしくはトリ−ハロゲン
化フェノキシから選ばれる１〜４個の置換基を有してい
てもよい５または６員複素環基からなる群（Ａ）から選
ばれる１〜５個の置換基で置換されていてもよいＣ_1-20
炭化水素基、(7)−Ｓ（Ｏ）_n ^4bＲ^16b〔Ｒ^16bは上記群
（Ａ）から選ばれる１〜５個の置換基で置換されていて
もよいＣ_1-20炭化水素基または(i)モノ−，ジ−もしく
はトリ−ハロゲン化されていてもよいＣ_1-20炭化水素
基、(ii)Ｃ_1-14炭化水素オキシ基、(iii)Ｃ_1-15アシル
基、(iv)Ｃ_1-15アシルオキシ基、(v)カルボキシル基、
(vi)Ｃ_1-4アルキルでモノ−もしくはジ−置換されてい
てもよいカルバモイル基、(vii)環状アミノカルボニル
基、(viii)ハロゲン原子、(ix)オキソ基、(x)アミジノ
基、(xi)Ｃ_1-6アルキルで置換されていてもよいイミノ
基、(xii)Ｃ_1-6アルキル，カルバモイルもしくはＮ−モ
ノ−もしくはＮ,Ｎ−ジ−Ｃ_1-4アルキル−カルバモイル
でモノ−もしくはジ−置換されていてもよいアミノ基、
(xiii)３〜６員環状アミノ基、(xiv)Ｃ_1-6アルカノイル
アミド基、(xv)ベンズアミド、(xvi)Ｃ_1-3アルキレンジ
オキシ基、(xvii)−Ｂ(ＯＨ)₂、(xviii)ヒドロキシル
基、(xix)ニトロ基、(xx)シアノ基、(xxi)−Ｓ(Ｏ)_n ^3b
Ｒ^11b〔式中、ｎ^3bは０，１または２を、Ｒ^11bは水素原
子またはＣ_1-14炭化水素基を示す。〕および(xxii)Ｃ
_1-6アルキルでモノ−もしくはジ−置換されていてもよ
いスルファモイル基からなる群（Ｂ）から選ばれる１〜
６個の置換基で置換されていてもよい３〜８員複素環基
またはそのＣ_5-10環状炭化水素もしくは５〜６員複素環
との縮合環基を、ｎ^4bは０〜２の整数を示す。〕で表わ
される基、または(8)式

【化１７】 〔式中、Ｘ^1bは(i)水素原子、(ii)上記群（Ａ）から選
ばれる１〜５個の置換基で置換されていてもよいＣ_1-20
炭化水素基、(iii)上記群（Ａ）から選ばれる１〜５個
の置換基で置換されていてもよいＣ_1-24アシル基、(iv)
シアノ基、(v)上記群（Ａ）から選ばれる１〜５個の置
換基で置換されていてもよいＣ_1-20炭化水素基で置換さ
れていてもよいカルバモイル基、(vi)アミジノ基、(vi
i)上記群（Ａ）から選ばれる１〜５個の置換基で置換さ
れていてもよい炭素原子に結合手を有する３〜８員複素
環基またはそのＣ_5-10環状炭化水素もしくは５〜６員複
素環との縮合環基、(viii)ニトロ基、(ix)−ＮＲ^4bＲ^5b
〔式中、Ｒ^4bおよびＲ^5bはそれぞれ(a)水素原子、(b)上
記群（Ａ）から選ばれる１〜５個の置換基で置換されて
いてもよいＣ_1-20炭化水素基、(c)上記群（Ａ）から選
ばれる１〜５個の置換基で置換されていてもよいＣ_1-24
アシル基、(d)上記群（Ａ）から選ばれる１〜５個の置
換基で置換されていてもよいＣ_1-20炭化水素基で置換さ
れていてもよいカルバモイル基、(e)上記群（Ｂ）から
選ばれる１〜５個の置換基で置換されていてもよい３〜
８員複素環基またはそのＣ_5-10環状炭化水素もしくは５
〜６員複素環との縮合環基、(f)ヒドロキシル基、(g)上
記群（Ａ）から選ばれる１〜５個の置換基で置換されて
いてもよいＣ_1-20炭化水素基オキシ基または(h)−Ｓ
（Ｏ）_n ^2bＲ^6b（Ｒ^6bは水素原子または上記群（Ａ）か
ら選ばれる１〜５個の置換基で置換されていてもよいＣ
_1-20炭化水素基を、ｎ^2bは１〜２の整数を示す。）で表
わされる基を示す。〕で表わされる基、(x)上記群
（Ｂ）から選ばれる１〜５個の置換基で置換されていて
もよい、窒素原子に結合手を有する３〜８員複素環基ま
たはそのＣ_5-10環状炭化水素もしくは５〜６員複素環と
の縮合環基または(xi)−Ｎ＝Ｃ（Ｒ^7b）Ｒ^8b〔Ｒ^7bおよ
びＲ^8bはそれぞれ水素原子、上記群（Ａ）から選ばれる
１〜５個の置換基で置換されていてもよいＣ_1-20炭化水
素基、上記群（Ａ）から選ばれる１〜５個の置換基で置
換されていてもよいＣ_1-20炭化水素オキシ基または−Ｎ
Ｒ^9bＲ^10b（Ｒ^9bおよびＲ^10bはそれぞれ水素原子、ヒド
ロキシル基または上記群（Ａ）から選ばれる１〜５個の
置換基で置換されていてもよいＣ_1-20炭化水素基を示
す。〕で表わされる基、(xii)−ＯＲ^12b〔Ｒ^12bは(a)水
素原子、(b)上記群（Ａ）から選ばれる１〜５個の置換
基で置換されていてもよいＣ_1-20炭化水素基、(c)上記
群（Ｂ）から選ばれる１〜５個の置換基で置換されてい
てもよい３〜８員複素環基またはそのＣ_5-10環状炭化水
素もしくは５〜６員複素環との縮合環基、(d)上記群
（Ａ）から選ばれる１〜５個の置換基で置換されていて
もよいＣ_1-24アシル基、(e)上記群（Ａ）から選ばれる
１〜５個の置換基で置換されていてもよいＣ_1-20炭化水
素基で置換されていてもよいカルバモイル基、(f)−Ｎ
Ｒ^13bＲ^14b（式中、Ｒ^13bおよびＲ^14bはそれぞれ水素原
子、上記群（Ａ）から選ばれる１〜５個の置換基で置換
されていてもよいＣ_1-20炭化水素基または上記群（Ｂ）
から選ばれる１〜５個の置換基で置換されていてもよい
３〜８員複素環基またはそのＣ_5-10環状炭化水素もしく
は５〜６員複素環との縮合環基を示す。）で表わされる
基または(g)−ＳｉＲ^15b ₃（Ｒ^15bは上記群（Ａ）から選
ばれる１〜５個の置換基で置換されていてもよいＣ_1-20
炭化水素基を示す。）で表わされる基を示す。〕で表わ
される基、(xiii)−Ｓ(Ｏ)_n ^4bＲ^16b（Ｒ^16bは上記群
（Ａ）から選ばれる１〜５個の置換基で置換されていて
もよいＣ_1-20炭化水素基または上記群（Ｂ）から選ばれ
る１〜５個の置換基で置換されていてもよい３〜８員複
素環基またはそのＣ_5-10環状炭化水素もしくは５〜６員
複素環との縮合環基を、ｎ^4bは０〜２の整数を示す。）
で表わされる基または(xiv)−ＰＯ（ＯＲ^17b）₂（Ｒ^17b
は水素原子またはＣ_1-15アルキル基を示す。）で表わさ
れる基を、Ｙ^1bは上記Ｘ^1bと同意義を示すか、あるいは
Ｘ^1bとＹ^1bとが合わさって、

【化１８】 で表わされる基が、上記群（Ａ）から選ばれる１〜５個
の置換基で置換されていてもよいＣ_1-20炭化水素基また
はオキソ基で１〜３個置換されていてもよい含窒素５〜
８員複素環基を示す。〕で表わされる基である上記〔１
２〕記載の方法、〔１６〕Ｒ^1bがシアノ基または式

【化１９】 〔式中、Ｘ^1bは−ＮＲ^20bＲ^21b（Ｒ^20bおよびＲ^21bはそ
れぞれ水素原子、ヒドロキシ、Ｃ_1-6アルカノイルまた
はＣ_1-6アルキルを示す。）で表わされる基を、Ｙ^1bは
水素原子、ヒドロキシル基、Ｃ_1-6アルコキシでモノ−
もしくはジ−置換されていてもよいＣ_1-6アルコキシ
基、ハロゲン原子でモノ−、ジ−もしくはトリ−置換さ
れていてもよいＣ_1-6アルカノイルオキシ基、モノ−も
しくはジ−Ｃ_１−６アルキル−カルバモイルオキシ基、
Ｃ_１−６アルコキシ−カルボニルオキシ基、Ｃ_1-6アル
キルで置換されていてもよいＣ_6-14アリール−カルボニ
ルオキシ基、式−ＮＲ^22bＲ^23b（式中、Ｒ^22bおよびＲ
^23bはそれぞれ水素原子、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6アル
カノイル基またはＣ_1-6アルコキシ−カルボニル基を示
す。）で表わされる基、Ｃ_1-6アルキル基、もしくはＸ
^1bとＹ^1bとが合わさって

【化２０】 （Ｒ^24bは水素原子またはＣ_1-6アルキル基を示す。）を
形成する基を示す。〕で表わされる基である上記〔１
２〕記載の方法、〔１７〕Ｒ^2bが(1)水素原子、(2)上記
〔１５〕記載の群（Ａ）から選ばれる１〜５個の置換基
で置換されていてもよいＣ_1-20炭化水素基、(3)上記
〔１５〕記載の群（Ａ）から選ばれる１〜５個の置換基
で置換されていてもよいＣ_1-24アシル基、(4)シアノ
基、(5)上記〔１５〕記載の群（Ａ）から選ばれる１〜
５個の置換基で置換されていてもよいＣ_1-20炭化水素基
で置換されていてもよいカルバモイル基、(６)アミジノ
基、(７)上記〔１５〕記載の群（Ａ）から選ばれる１〜
５個の置換基で置換されていてもよい炭素原子に結合手
を有する３〜８員複素環基またはそのＣ_5-10環状炭化水
素もしくは５〜６員複素環との縮合環基、(８)ニトロ
基、(９)−ＮＲ^4bＲ^5b〔式中、Ｒ^4bおよびＲ^5bはそれぞ
れ(a)水素原子、(b)上記〔１５〕記載の群（Ａ）から選
ばれる１〜５個の置換基で置換されていてもよいＣ_1-20
炭化水素基、(c)上記〔１５〕記載の群（Ａ）から選ば
れる１〜５個の置換基で置換されていてもよいＣ_1-24ア
シル基、(d)上記〔１５〕記載の群（Ａ）から選ばれる
１〜５個の置換基で置換されていてもよいＣ_1-20炭化水
素基で置換されていてもよいカルバモイル基、(e)上記
〔１５〕記載の群（Ｂ）から選ばれる１〜５個の置換基
で置換されていてもよい３〜８員複素環基またはそのＣ
_５−１０環状炭化水素もしくは５〜６員複素環との縮合
環基、（ｆ）ヒドロキシル基、(g)上記〔１５〕記載の
群（Ａ）から選ばれる１〜５個の置換基で置換されてい
てもよいＣ_1-20炭化水素基オキシ基または(h)−Ｓ
（Ｏ）_n ^2bＲ^6b（Ｒ^6bは水素原子または上記〔１５〕記
載の群（Ａ）から選ばれる１〜５個の置換基で置換され
ていてもよいＣ_1-20炭化水素基を、ｎ^2bは１〜２の整数
を示す。）で表わされる基を示す。〕で表わされる基、
(１０)上記〔１５〕記載の群（Ｂ）から選ばれる１〜５
個の置換基で置換されていてもよい、窒素原子に結合手
を有する３〜８員複素環基またはそのＣ_5-10環状炭化水
素もしくは５〜６員複素環との縮合環基または(１１)−
Ｎ＝Ｃ（Ｒ^7b）Ｒ^8b〔Ｒ^7bおよびＲ^8bはそれぞれ水素原
子、上記〔１５〕記載の群（Ａ）から選ばれる１〜５個
の置換基で置換されていてもよいＣ_1-20炭化水素基、上
記〔１５〕記載の群（Ａ）から選ばれる１〜５個の置換
基で置換されていてもよいＣ_1-20炭化水素オキシ基また
は−ＮＲ^9bＲ^10b（Ｒ^9bおよびＲ^10bはそれぞれ水素原
子、ヒドロキシル基または上記〔１５〕記載の群（Ａ）
から選ばれる１〜５個の置換基で置換されていてもよい
Ｃ_1-20炭化水素基を示す。〕で表わされる基、(１２)−
ＯＲ^12b〔Ｒ^12bは(a)水素原子、(b)上記〔１５〕記載の
群（Ａ）から選ばれる１〜５個の置換基で置換されてい
てもよいＣ_1-20炭化水素基、(c)上記〔１５〕記載の群
（Ｂ）から選ばれる１〜５個の置換基で置換されていて
もよい３〜８員複素環基またはそのＣ_5-10環状炭化水素
もしくは５〜６員複素環との縮合環基、(d)上記〔１
５〕記載の群（Ａ）から選ばれる１〜５個の置換基で置
換されていてもよいＣ_1-24アシル基、(e)上記〔１５〕
記載の群（Ａ）から選ばれる１〜５個の置換基で置換さ
れていてもよいＣ_1-20炭化水素基で置換されていてもよ
いカルバモイル基、(f)−ＮＲ^13bＲ^14b（式中、Ｒ^13bお
よびＲ^14bはそれぞれ水素原子、上記〔１５〕記載の群
（Ａ）から選ばれる１〜５個の置換基で置換されていて
もよいＣ_1-20炭化水素基または上記〔１５〕記載の群
（Ｂ）から選ばれる１〜５個の置換基で置換されていて
もよい３〜８員複素環基またはそのＣ_5-10環状炭化水素
もしくは５〜６員複素環との縮合環基を示す。）で表わ
される基または(g)−ＳｉＲ^15b ₃（Ｒ^15bは上記〔１５〕
記載の群（Ａ）から選ばれる１〜５個の置換基で置換さ
れていてもよいＣ_1-20炭化水素基を示す。）で表わされ
る基を示す。〕で表わされる基、(１３)−Ｓ(Ｏ)_n ^4bＲ
^16b（Ｒ^１６ｂは上記〔１５〕記載の群（Ａ）から選ば
れる１〜５個の置換基で置換されていてもよいＣ
_１−２０炭化水素基または上記〔１５〕記載の群（Ｂ）
から選ばれる１〜５個の置換基で置換されていてもよい
３〜８員複素環基またはそのＣ_5-10環状炭化水素もしく
は５〜６員複素環との縮合環基を、ｎ^4bは０〜２の整数
を示す。）で表わされる基または(１４)−ＰＯ（ＯＲ
^17b）₂（Ｒ^17bは水素原子またはＣ_1-15アルキル基を示
す。）で表わされる基である上記〔１２〕記載の方法、
〔１８〕Ｒ^2bが−ＮＲ^25bＲ^26b〔式中、Ｒ^25bおよびＲ
^26bはそれぞれ(1)水素原子、(2)Ｃ_1-6アルキル，(3)ベ
ンゾイルで置換されていてもよいＣ_7-20アラルキル、
(4)モノ−もしくはジ−Ｃ_1-6アルキル−カルバモイル
基、(5)ハロゲン置換されていてもよいＣ_1-6アルカノイ
ル、(6)Ｃ_6-14アリールカルボニルまたは(7)Ｃ_1-6アル
コキシ−カルボニルを示す。〕で表わされる基または−
Ｎ＝Ｃ(Ｒ^27b)Ｒ^28b〔式中、Ｒ^27bおよびＲ^28bはそれぞ
れ(1)水素原子、(2)Ｃ_1-6アルキル基、(3)Ｃ_1-4アルコ
キシおよび／またはヒドロキシで置換されていてもよい
Ｃ_6-14アリール基、(4)Ｃ_1-6アルコキシ基、(5)モノ−
もしくはジ−Ｃ_1-6アルキルアミノ基または(6)ヒドロキ
シアミノ基を示す。〕で表わされる基である上記〔１
２〕記載の方法、〔１９〕Ｗ^bが(1)−Ｓ（Ｏ）_n ^5bＲ^48b
〔式中、ｎ^5bは０〜２の整数を、Ｒ^48bはハロゲンで置
換されていてもよいＣ_1-6アルキル基を示す。〕で表わ
される基、(2)ハロゲンもしくはＣ_1-6アルキルチオで置
換されていてもよいＣ_1-6アルカノイル基または(3)式

【化２１】 〔式中、Ｘ^2bは置換されていてもよいハロアルキル基
を、Ｘ^3bは水素原子または炭素原子、窒素原子、酸素原
子、硫黄原子もしくはリン原子を介する基を、Ｙ^2bは窒
素原子、酸素原子、硫黄原子もしくはリン原子を介する
基を示すか、あるいはＸ^3bとＹ^2bとでチオキソ基、ヒド
ロキシイミノ基またはオキシラン環を形成してもよく、
Ｒ^2bとＹ^2bとで、置換されていてもよい、酸素原子、窒
素原子、硫黄原子もしくはリン原子から選ばれる少なく
とも一つのヘテロ原子で構成炭素原子が置換されたＣ
_2-4アルキレン基またはＣ_2-4アルケニレン基を形成して
もよい〕で表わされる基である上記〔１２〕記載の方
法、〔２０〕Ｘ^2bがハロＣ_1-6アルキル基を、Ｘ^3bが(1)
水素原子、または(2)(i)ハロゲン、(ii)ヒドロキシ、(i
ii)Ｃ_1-6アルキルチオ基、(iv)Ｃ_1-6アルコキシ基、(v)
−ＮＲ^29bＲ^30b〔Ｒ^29bおよびＲ^30bはそれぞれ水素原
子、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6アルカノイルアミノ基また
はＣ_7-20アラルキル基を示す。〕で表わされる基、(vi)
−ＰＯ（ＯＲ^31b）₂〔Ｒ^31bはＣ_1-6アルキル基を示
す。〕で表わされる基もしくは(vii)５〜６員複素環基
から選ばれる置換基で１〜３個置換されていてもよいＣ
_1-6アルキル基を、Ｙ^2bが(1)ヒドロキシル基、(2)(i)Ｃ
_1-6アルコキシ、(ii)Ｃ_1-6アルコキシカルボニル（例、
メトキシカルボニル、エトキシカルボニル等）または(i
ii)モノ−もしくはジ−Ｃ_1-6アルキルアミノで置換され
ていてもよいＣ_1-6アルコキシ基、(3)Ｃ_2-10アルケニル
オキシ基、(4)Ｃ_3-6シクロアルキルオキシ基、(5)Ｃ_1-6
アルキルまたはＣ_6-14アリールで置換されていてもよい
カルバモイルオキシ基、(6)ハロゲンで置換されていて
もよいＣ_1-6アルカノイルオキシ基、(7)ハロゲンまたは
Ｃ_1-6アルキルで置換されていてもよいＣ_6-14アリール
オキシ基、(8)Ｃ_1-6アルコキシカルボニルオキシ基、
(9)(i)Ｃ_1-6アルキル、(ii)シアノ、(iii)ハロゲン、ま
たは(iv)モノ−、ジ−もしくはトリ−ハロゲノＣ_1-6ア
ルキルで置換されていてもよいＣ_6-14アリールカルボニ
ルオキシ基、(10)ニトロで置換されていてもよいＣ_6-14
アリールオキシカルボニルオキシ基、(11)Ｃ_1-6アルコ
キシカルボニルアミノオキシ基、(12)ベンゾイルで置換
されていてもよいＣ_7-20アラルキルオキシ基、(13)式

【化２２】 〔式中、Ｒ^32bおよびＲ^33bはそれぞれ(i)ハロゲンで置
換されていてもよいＣ_6-14アリール基または(ii)Ｃ_1-6
アルキル基を示す。〕で表わされる基、(14)式−ＯＳｉ
（Ｒ^34b）₃〔式中、Ｒ^34bはＣ_1-6アルキル基を示す。〕
で表わされる基、(15)(i)Ｃ_1-6アルキル、(ii)Ｃ_1-6ア
ルキルチオおよび(iii)オキソから選ばれる置換基で１
〜３個置換されていてもよい５〜６員複素環−オキシ基
もしくは５〜６員複素環とベンゼン環との縮合環基、(1
6)(i)Ｃ_1-6アルキル、(ii)アセチルアミノ、(iii)オキ
ソ、(iv)ハロゲンおよび(v)ヒドロキシから選ばれる置
換基で１〜３個置換されていてもよい５〜６員複素環基
またはそのベンゼン環もしくは５〜６員複素環との縮合
環基、(17)式−ＮＲ^35bＲ^36b〔式中、Ｒ^35bおよびＲ^36b
はそれぞれ(i)水素原子、(ii)ヒドロキシル基、(iii)シ
アノ、ハロゲン、Ｃ_1-6アルコキシカルボニルまたはモ
ノ−もしくはジ−Ｃ_1-6アルキルアミノで置換されてい
てもよいＣ_1-6アルキル基、(iv)ハロゲンまたはＣ_1-6ア
ルキルで１〜３個置換されていてもよいＣ_6-14アリール
基、(v)ハロゲンで置換されていてもよいＣ_1-6アルカノ
イル基、(vi)Ｃ_1-6アルコキシ基、(vii)Ｃ_7-20アラルキ
ルオキシ基、(viii)Ｃ_1-6アルコキシカルボニル基、(i
x)モノ−もしくはジ−Ｃ_1-6アルキルカルバモイル基、
(x)Ｃ_2-10アルキニル基、(xi)ハロゲンで置換されてい
てもよいＣ_6-14アリールスルホニル基、(xii)ハロゲン
で置換されていてもよいＣ_1-6アルキルスルホニル基、
(xiii)ハロゲンで置換されていてもよいＣ_1-6アルキル
スルフィニル基、(xiv)Ｃ_1-6アルキルで置換されていて
もよいＣ_6-14アリールスルホニルアミノ基、(xv)Ｃ_1-6
アルカノイルアミノ基または(xvi)Ｃ_1-6アルコキシカル
ボニルアミノ基を示す。〕で表わされる基、(18)式−Ｎ
＝ＣＲ^37bＲ^38b〔式中、Ｒ^37bおよびＲ^38bはそれぞれ水
素原子、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6アルコキシ基またはＣ
_6-14アリール基を示す。〕で表わされる基、(19)ハロゲ
ンまたはＣ_1-6アルコキシカルボニルで置換されていて
もよいＣ_1-6アルキルチオ基、(20)Ｃ_6-14アリールチオ
基、(21)式

【化２３】 〔式中、Ｗ^cはＯまたはＳを、Ｒ^39bは式−ＮＲ^40bＲ^41b
（Ｒ^40bおよびＲ^41bはそれぞれＣ_1-6アルキル基を示
す。）で表わされる基、Ｃ_1-6アルキル基またはＣ_1-6ア
ルコキシ基を示す。〕で表わされる基、(22)Ｃ_6-14アリ
ールスルホニル基、(23)Ｃ_1-6アルキルスルホニル基、
(24)Ｃ_1-6アルキルスルフィニル基、(25)(i)シアノ、(i
i)Ｃ_1-6アルコキシカルボニルおよび(iii)(a)ハロゲン
で置換されていてもよいＣ_6-14アリールおよび／または
(b)Ｃ_1-6アルキルで置換されていてもよいカルバモイル
基から選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよ
いＣ_1-6アルキル基、または(26)式−ＰＯ（Ｒ^42b）
₂（式中、Ｒ^42bはＣ_1-6アルコキシ基を示す。）で表わ
される基を、またはＲ^2bとＹ^2bとで式−Ｚ^2b−ＣＲ^43b
Ｒ^44b−ＮＲ^45b−〔式中、Ｒ^43b、Ｒ^44bおよびＲ^45bは
水素またはＣ_1-6アルキル基を、Ｚ^2bは酸素原子または
−ＮＲ^46b−（Ｒ^46bは水素またはＣ_1-6アルキル基を示
す。）で表わされる基を示す。〕で表わされる基、式−
Ｚ^2b−ＣＲ^47b＝Ｎ−〔式中、Ｒ^47bは水素、Ｃ_1-6アル
キル基またはアミノ基を、Ｚ^2bは前記と同意義を示
す。〕で表わされる基、式−Ｎ＝ＣＲ^43b−ＮＲ^44b−
（式中、Ｒ^43bおよびＲ^44bは前記と同意義を示す。）で
表わされる基、または式Ｚ^2b−Ｃ（＝Ｗ^d）−ＮＲ^44b−
〔式中、Ｒ^44bおよびＺ^2bは前記と同意義を、Ｗ^dは酸素
原子または硫黄原子を示す。〕で表わされる基を示す上
記〔１９〕記載の方法、〔２１〕農薬活性成分が(1)１
−〔Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−エ
チルアミノ〕−１−メチルアミノ−２−ニトロエチレ
ン、(2)１−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−
３−メチル−２−ニトログアニジン、(3)１−（６−ク
ロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−ニトロ−イミダゾリ
ジン−２−イリデンアミン、(4)Ｎ−（６−クロロ−３
−ピリジルメチル）−Ｎ'−シアノ−Ｎ−メチルアセト
アミジン、(5)１−（２−クロロ−５−チアゾリルメチ
ル）−３，５−ジメチル−２−ニトロイミノ−ヘキサヒ
ドロ−１，３，５−トリアジン、(6)１−（３−テトラ
ヒドロフラニルメチル）−３−メチル−２−ニトログア
ニジン、(7)３−（２−クロロ−５−チアゾリルメチ
ル）−５−メチル−４−ニトロイミノ−１，３，５−パ
ーヒドロオキサジアジン、(8)３−（２−クロロ−５−
ピリジルメチル）−１，３−チアゾリジン−２−イリデ
ンシアナミドまたは(9)５−アミノ−１−（２，６−ジ
クロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−４
−トリフルオロメチルスルフィニルピラゾール−３−カ
ルボニトリルである上記〔１〕記載の方法、〔２２〕農
薬活性成分が式

【化２４】 〔式中、Ｒ^1cはＣ_1-6アルキル基またはＣ_1-6ハロアルキ
ル基を、ｎ^cは０，１または２を、Ｘ^cは−ＮＲ^2cＲ^3c、
−Ｎ＝ＣＨＯＲ^4c（Ｒ^2cおよびＲ^3cはそれぞれ水素原子
またはＣ_1-6アルキル基を、Ｒ^4cはＣ_1-6アルキル基を示
す）または−Ｎ＝ＣＨＮＲ^6cＲ^7c（Ｒ^6cおよびＲ^{7 c}はそ
れぞれ水素原子またはＣ_1-6アルキル基を示す）を、Ｒ
^5cは置換されていてもよいアルキル基または置換されて
いてもよいアシル基を示す］で表わされる化合物または
その塩である上記〔１〕記載の方法、〔２３〕Ｒ^5cが置
換されていてもよいカルバモイル基である上記〔２２〕
記載の方法、〔２４〕Ｒ^5cが(1)Ｃ_1-6アルコキシで１〜
３個置換されていてもよいＣ_1-6アルキル基、(2)Ｃ_1-6
アルキルで１もしくは２個置換されていてもよいアミ
ノ、Ｃ_1-6アルコキシ、フェニルまたはハロゲン原子で
１〜３個置換されていてもよいＣ_2-10アルカノイル基、
(3)Ｃ_4-10シクロアルカノイル基、(4)フェニルで１〜２
個置換されていてもよいＣ_3-10アルケニルカルボニル
基、(5)ベンゾイル基、(6)Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_3-9シクロ
アルキル、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_2-6アルキニル、フェニ
ル、ベンジル、 Ｃ_1-6アルキルで１もしくは２個置換さ
れていてもよいアミノ、環状アミノ、ヒドロキシル、ホ
ルミルまたはＣ_1-6アルコキシで１もしくは２個置換さ
れていてもよいカルバモイル基、(7)環状アミノカルボ
ニル基または(8)Ｃ_1-6アルコキシ−カルボニル基である
上記〔２２〕記載の方法、〔２５〕Ｘ^cが−ＮＨ₂または
−Ｎ＝ＣＨＯＲ^4c（Ｒ^4cはＣ_1-6アルキル基を示す）で
ある上記〔２２〕記載の方法、および〔２６〕Ｒ^1cがト
リフルオロメチル基である上記〔２２〕記載の方法に関
する。

【０００５】本発明で用いられる農薬活性成分としては
カルバミン酸エステル（例、カルボスルファン、ベンフ
ラカルブなど）、有機リン化合物（例、アセフェート、
ダイアジノン、ジメトエート、エチルチオメトン、モノ
フロトホスなど）、特開平３−１５７３０８号公報に記
載のグアニジン誘導体や特開平２−２８８８５９号公
報、特開平２−２８８８６０号公報に記載のニトロ化合
物、特開昭６１−２６７５７５号公報に記載のニトロイ
ミノ化合物、特開昭６０−２１８３８６号および特開昭
６１−１７８９８１号公報に記載のニトロメチレン誘導
体、その他、特開昭６２−８１３８２号、特開平２−２
３５８８１号、ＷＯ９１／０４９６５、特開平８−３１
１０３６および特願平９−１５０３６等に記載されてい
る殺虫化合物が挙げられる。これらの中で上記した化合
物〔I〕、〔II〕またはその塩が好ましい。さらに上記
した化合物〔III〕またはその塩も好ましい。

【０００６】化合物〔I〕において、Ｒ^1aで示される炭
化水素基としては、たとえばメチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、
ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル等のＣ_1-6アルキル、
たとえばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチ
ル、シクロヘキシルなどのＣ_3-10シクロアルキル、たと
えばビニル、アリル、２−メチルアリル、２−ブテニ
ル、３−ブテニル、３−オクテニルなどのＣ_2-10アルケ
ニル、たとえばエチニル、２−プロピニル、３−ヘキシ
ニルなどのＣ_2-10アルキニル、たとえばシクロプロペニ
ル、シクロペンテニル、シクロヘキセニルなどのＣ_3-10
シクロアルケニル、たとえばフェニル、ナフチルなどの
Ｃ_6-10アリール、たとえばフェニル−Ｃ_1-4アルキル
（例、ベンジル、フェニルエチル）などのＣ_7-10アラル
キルなどが挙げられる。

【０００７】Ｒ^1aで示されるアシル基としては、ホルミ
ル、アセチル、プロピオニル、ブチリルなどのＣ_1-4ア
ルキル−カルボニル、ベンゾイルなどのＣ_6-10アリール
−カルボニル、メチルスルホニル、エチルスルホニル、
プロピルスルホニル、ブチルスルホニルなどのＣ_1-4ア
ルキルスルホニルなどが挙げられる。Ｒ^1aで示される置
換されていてもよい複素環基で置換されたアルキル基の
複素環基としては、酸素原子、硫黄原子、窒素原子など
のヘテロ原子を１〜５個含む３〜６員環またはそのベン
ゼン環もしくは酸素原子、硫黄原子、窒素原子などのヘ
テロ原子を１〜５個含む３〜６員環との縮合環基が挙げ
られ、その具体例としてはチエニル（例、２−または３
−チエニル）、フリル（例、２−または３−フリル）、
ピロリル（例、１−，２−または３−ピロリル）、ピリ
ジル（例、２−，３−または４−ピリジル）、オキサゾ
リル（例、２−，４−または５−オキサゾリル）、チア
ゾリル（例、２−，４−または５−チアゾリル）、ピラ
ゾリル（例、１−，３−，４−または５−ピラゾリ
ル）、イソキサゾリル（例、３−，４−または５−イソ
キサゾリル）、イソチアゾリル（例、３−，４−または
５−イソチアゾリル）、オキサジアゾリル（例、１，
２，３−オキサジアゾール−４−または５−イル，１，
２，４−オキサジアゾール−３−または５−イル，１，
２，５−オキサジアゾール−３−イル，１，３，４−オ
キサジアゾール−２−イル）、チアジアゾリル（例、
１，２，３−チアジアゾール−４−または５−イル，
１，２，４−チアジアゾール−３−または５−イル，
１，２，５−チアジアゾール−３−イル，１，３，４−
チアジアゾール−２−イル）、トリアゾリル（例、１，
２，３−トリアゾール−１−，４−または−５−イル，
１，２，４−トリアゾール−１−，３−，４−または５
−イル），テトラゾリル（例、１Ｈまたは２Ｈ−テトラ
ゾリル）、窒素原子が酸化されたピリジル（例、２−，
３−または４−ピリジル−Ｎ−オキシド）、ピリミジニ
ル（例、２−，４−または５−ピリミジニル）、窒素原
子の一方または両方が酸化されたピリミジニル（例、２
−，４−，５−または６−ピリミジニル−Ｎ−オキシ
ド）、ピリダジニル（例、３−または４−ピリダジニ
ル）、ピラジニル、窒素原子の一方または両方が酸化さ
れたピリダジニル（例、３−，４−，５−または６−ピ
リダジニル−Ｎ−オキシド）、ベンゾフリル、ベンゾチ
アゾリル、ベンゾオキサゾリル、トリアジニル、オキソ
トリアジニル、テトラゾロ〔１，５−ｂ〕ピリダジニ
ル、トリアゾロ〔４，５−ｂ〕ピリダジニル、オキソイ
ミダジニル、ジオキソトリアジニル、ピロリジニル
（例、１−，２−または３−ピロリジニル）、ピペリジ
ニル（例、１−，２−，３−または４−ピペリジニ
ル）、ピラニル（例、２−，３−または４−ピラニ
ル）、チオピラニル（例、２−，３−または４−チオピ
ラニル）、オキサジニル（例、１，４−オキサジニ
ル）、モルホリニル（例、２−，３−または４−モルホ
リニル）、チアジニル（例、１，４−または１，３−チ
アジニル）、ピペラジニル（例、１−または２−ピペラ
ジニル）、ベンゾイミダゾリル、キノリル（例、２−，
３−，４−，５−，６−，７−または８−キノリル）、
イソキノリル、シンノニル、フタラジニル、キナゾリニ
ル、ナフチリジニル（例、１，８−ナフチリジニル）、
プリニル、プテリニジニル、ジベンゾフラニル、カルバ
ゾリル、アクリジニル、フェナントリジニル、フェナジ
ニル、フェノチアジニル、フェノキサジニルなどが挙げ
られる。複素環基の好ましいものとしては、たとえば２
−または３−フリル、２−，３−または４−ピリジル、
２−，４−または５−チアゾリルなどの５または６員複
素環基が挙げられる。

【０００８】これらの複素環基は、同一または相異なる
置換基を１〜５個、好ましくは１個を有していてもよ
く、このような置換基としては例えばメチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓ−ブ
チル、ｔ−ブチル、ペンチル、イソペンチル、ヘキシ
ル、イソヘキシルなどのＣ_1-6アルキル基、例えばアリ
ル，イソプロペニル，イソブテニル，２−ペンテニル，
２−ヘキセニルなどのＣ_2-6アルケニル基、例えばプロ
パルギル，２−ブチニル，３−ブチニル，３−ペンチニ
ル，３−ヘキシニル等のＣ_2-6アルキニル基、例えばフ
ェニル，ナフチル等のＣ_6-10アリール基、例えばフェニ
ル−Ｃ_1-3アルキル（例、ベンジル，フェネチル，フェ
ニルプロピル）などのＣ_7-9アラルキル基、ニトロ基、
水酸基、メルカプト基、オキソ基、チオキソ基、シアノ
基、カルバモイル基、カルボキシル基、ハロゲン（フッ
素、塩素、臭素、ヨウ素）、例えばメトキシ、エトキ
シ、n−プロポキシ、tert−ブトキシ等のＣ_1-4アルコキ
シ基、例えばメチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチ
オ、イソプロピルチオ等のＣ_1-4アルキルチオ基、例え
ばメチルスルフィニル、エチルスルフィニルなどのＣ
_1-4アルキルスルフィニル基、たとえばフェニルスルフ
ィニルなどのＣ_6-10アリールスルフィニル基、メチルス
ルホニル、エチルスルホニルなどのＣ_1-4アルキルスル
ホニル基、フェニルスルホニルなどのＣ_6-10アリールス
ルホニル基、アミノ基、例えばＣ_1-6アルカノイルアミ
ノ（例、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、ブチリ
ルアミノ、イソブチリルアミノ）などのＣ_1-6アシルア
ミノ基、例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチ
ルアミノ、ジエチルアミノ、メチルエチルアミノなどの
モノ−又はジ−Ｃ_1-4アルキルアミノ基、例えば、Ｃ_1-6
アルカノイル（例、ホルミル、アセチル、プロピオニ
ル、ブチリル、イソブチリル、ペンタノイル、ヘキサノ
イル）、Ｃ_6-14アリール−カルボニル（例、ベンゾイ
ル、ナフタレンカルボニル）、Ｃ_1-6アルコキシ−カル
ボニル（例、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニ
ル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニル、se
c−ブトキシカルボニル、tert−ブトキシカルボニ
ル）、Ｃ_6-14アリールオキシ−カルボニル（例、フェノ
キシカルボニル）、Ｃ_7-19アラルキル−カルボニル
（例、ベンジルカルボニル、フェネチルカルボニル、フ
ェニルプロピルカルボニルなどのフェニル−Ｃ_1-4アル
キルカルボニル）、Ｃ_7-19アラルキルオキシカルボニル
（例、ベンジルオキシカルボニルなどのフェニル−Ｃ
_1-4アルキルオキシカルボニル）などのＣ_1-20アシル
基、例えば酸素原子、硫黄原子、窒素原子などのヘテロ
原子を１〜５個含む３〜６員環基またはそのベンゼン環
もしくは酸素原子、硫黄原子、窒素原子などのヘテロ原
子を１〜５個含む３〜６員環との縮合環基（上記した置
換されていてもよい複素環基で置換されたアルキル基の
複素環基と同様のものが挙げられる。）などが挙げられ
る。置換されていてもよい複素環基の好ましい例として
は、たとえばハロゲンで１〜２個置換されていてもよい
フリル、ピリジルおよびチアゾリル基が挙げられる。置
換されていてもよい複素環基で置換されたアルキル基に
おけるアルキル基としては例えば、メチル、エチル、プ
ロピルなどのＣ_1-3アルキル基などが挙げられる。

【０００９】Ｒ^2aおよびＲ^3aで示される炭化水素基の具
体例も前記Ｒ^1aと同様のものがその好適な例として挙げ
られる。またＲ^2aで示される、Ｒ^3aと結合する二価の基
としてはエチレン、トリメチレンなどのＣ_1-4アルキレ
ン、−ＣＨ₂Ｎ（Ｚ^2a）−ＣＨ ₂−（Ｚ^2aは水素、メチ
ル、エチル、プロピル、ｎ−ブチル、イソブチルなどの
Ｃ_1-6アルキル、アセチル、プロピオニル、ブチリルな
どのＣ_1-4アルキル−カルボニルを示す。）で示される
基、−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂−などが挙げられる。Ｒ^3aで示
される−ＳＲ^4a（式中、Ｒ^4aはＲ^1aと同意義を示す。）
および−Ｎ（Ｒ^5a）（Ｒ^6a）（Ｒ^5aおよびＲ^6aは同一ま
たは異なって、Ｒ^1aと同意義を示す。）において、
Ｒ^4a、Ｒ^5aおよびＲ^6aは上記Ｒ^1aで例示した水素原子、
炭化水素基、アシル基または置換されていてもよい複素
環基で置換されたアルキル基と同様のものが挙げられ
る。Ｒ^3aで示される、Ｒ^2aと結合する二価の基または原
子の具体例としては、−Ｓ−、メチレン、エチレン等の
Ｃ_1-4アルキレン、−Ｎ（Ｚ^3a）−（Ｚ^3aはＺ^2aと同意
義であり、具体例も同様のものが挙げられる。）で示さ
れる基が挙げられる。Ｙ^aで示される式＝Ｃ（Ｚ^1a）−
（Ｚ^1aは水素原子または炭化水素基を示す。）で表わさ
れる基において、Ｚ^1aで示される炭化水素基の例として
は前記Ｒ^1aにおいて例示した炭化水素基と同様のものが
挙げられ、その炭化水素基の置換基としては、前記Ｒ^1a
の置換されていてもよい複素環基で置換されたアルキル
基における複素環基の置換基として挙げられたものと同
様のものが挙げられる。該置換基の数は１〜５個、好ま
しくは１〜３個である。

【００１０】Ｘ^aで示される電子吸引基としては、例え
ば、シアノ、ニトロ、たとえばメトキシカルボニル、エ
トキシカルボニルなどのＣ_1-4アルコキシ−カルボニ
ル、カルボキシル、例えばフェノキシカルボニルなどの
Ｃ_6-10アリール−オキシカルボニル、例えばピリジルオ
キシカルボニル、チエニルオキシカルボニルなどの複素
環オキシカルボニル（複素環基としては前記Ｒ^1aの置換
されていてもよい複素環基で置換されたアルキル基にお
ける複素環基として挙げられたものと同様のものが挙げ
られる。）、たとえばメチルスルホニル、トリフルオロ
メチルスルホニル、エチルスルホニルなどのハロゲン
（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）で１〜３個置換されて
いてもよいＣ_1-4アルキルスルホニル、スルファモイ
ル、たとえばジエトキシホスホリル等のジ−Ｃ_1-4アル
コキシホスホリル、たとえばアセチル、トリクロロアセ
チル、トリフルオロアセチル等のハロゲン（フッ素、塩
素、臭素、ヨウ素）で１〜３個置換されていてもよいＣ
_1-4アシル（例、ホルミル、アセチルなどのＣ_1-4アルカ
ノイル等）、たとえばベンゾイルなどのＣ_6-10アリール
カルボニル、カルバモイル、たとえばメチルスルホニル
チオカルバモイル等のＣ_1-4アルキルスルホニルチオカ
ルバモイルなどが挙げられる。

【００１１】化合物〔I〕はたとえば塩酸、臭化水素
酸、ヨウ化水素酸、リン酸、硫酸、過塩素酸などの無機
酸、たとえばギ酸、酢酸、酒石酸、リンゴ酸、クエン
酸、シュウ酸、コハク酸、安息香酸、ピクリン酸、ｐ−
トルエンスルホン酸などの有機酸との塩などの農業化学
的に許容されうる塩として用いられてもよい。化合物
〔I〕の具体例としては、(i)１−〔Ｎ−（６−クロロ−
３−ピリジルメチル）−Ｎ−エチルアミノ〕−１−メチ
ルアミノ−２−ニトロエチレン、(ii)１−（２−クロロ
−５−チアゾリルメチル）−３−メチル−２−ニトログ
アニジン〔Ｎ−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）
−Ｎ'−メチル−Ｎ''−ニトログアニジン〕、(iii)１−
（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−ニトロ−イ
ミダゾリジン−２−イリデンアミン、(iv)Ｎ−（６−ク
ロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ'−シアノ−Ｎ−メチ
ルアセトアミジン、(v)１−（６−クロロ−３−ピリジ
ルメチル）−５−メチル−２−ニトロイミノ−ヘキサヒ
ドロ−１，３，５−トリアジン、(vi)１−（２−クロロ
−５−チアゾリルメチル）−３，５−ジメチル−２−ニ
トロイミノ−ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、
(vii)１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−３，
５−ジメチル−２−ニトロイミノ−ヘキサヒドロ−１，
３，５−トリアジン、(viii)１−（６−クロロ−３−ピ
リジルメチル）−２−ニトロメチレン−イミダゾリジ
ン、(ix)１−〔Ｎ−（２−クロロ−５−チアゾリルメチ
ル）−Ｎ−エチルアミノ〕−１−メチルアミノ−２−ニ
トロエチレン、(x)３−（６−クロロ−３−ピリジルメ
チル）−２−ニトロメチレン−チアゾリジン、(xi)１−
（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−２−（１−ニト
ロ−２−アリルチオエチリデン）イミダゾリジン、(xi
i)１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−２−（１
−ニトロ−２−エチルチオエチリデン）イミダゾリジ
ン、(xiii)１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−
２−（１−ニトロ−２−β−メチルアリルチオエチリデ
ン）イミダゾリジン、(xiv)メチル−〔〔３−（６−ク
ロロ−３−ピリジルメチル）−１−メチル−２−ニト
ロ〕グアニジノホルマート、(xv)１−（６−クロロ−３
−ピリジルメチルアミノ）−１−メチルチオ−２−ニト
ロエチレン、(xvi)１−（６−クロロ−３−ピリジルメ
チルアミノ）−１−メチルアミノ−２−ニトロエチレ
ン、(xvii)１−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−
３−ニトロ−２−メチルイソチオウレア、(xviii)３−
（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−１−メチル−２
−ニトログアニジン、(xix)１−（６−クロロ−３−ピ
リジルメチルアミノ）−１−ジメチルアミノ−２−ニト
ロエチレン、(xx)１−〔Ｎ−（２−クロロ−５−ピリジ
ルメチル）−Ｎ−メチルアミノ〕−１−メチルアミノ−
２−ニトロエチレン、(xxi)１−〔Ｎ−（６−クロロ−
３−ピリジルメチル）−Ｎ−メチルアミノ〕−１−ジメ
チルアミノ−２−ニトロエチレン、(xxii)３−（６−ク
ロロ−３−ピリジルメチル）−１，１−ジメチル−２−
ニトログアニジン、(xxiii)１−（６−クロロ−３−ピ
リジルメチルアミノ）−１−エチルアミノ−２−ニトロ
エチレン、(xxiv)１−アミノ−１−〔Ｎ−（６−クロロ
−３−ピリジルメチル）−Ｎ−メチルアミノ〕−２−ニ
トロエチレン、(xxv)３−（６−クロロ−３−ピリジル
メチル）−１，３−ジメチル−２−ニトログアニジン、
(xxvi)３−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−１，
１，３−トリメチル−２−ニトログアニジン、(xxvii)
１−アミノ−１−〔Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメ
チル）−Ｎ−エチルアミノ〕−２−ニトロエチレン、(x
xviii)１−〔Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）
−Ｎ−ｎ−プロピルアミノ〕−１−メチルアミノ−２−
ニトロエチレン、(xxix)１−〔Ｎ−（６−クロロ−３−
ピリジルメチル）−Ｎ−エチルアミノ〕−１−エチルア
ミノ−２−ニトロエチレン、(xxx)３−（６−クロロ−
３−ピリジルメチル）−３−エチル−１−メチル−２−
ニトログアニジン、(xxxi)１−（３−テトラヒドロフラ
ニルメチル）−３−メチル−２−ニトログアニジン、(x
xxii)３−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−５
−メチル−４−ニトロイミノ−１，３，５−パーヒドロ
オキサジアジン、(xxxiii)３−（２−クロロ−５−ピリ
ジルメチル）−１，３−チアゾリジン−２−イリデンシ
アナミドが挙げられる。なかでも(1)１−〔Ｎ−（６−
クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−エチルアミノ〕−
１−メチルアミノ−２−ニトロエチレン、(2)１−（２
−クロロ−５−チアゾリルメチル）−３−メチル−２−
ニトログアニジン、(3)１−（６−クロロ−３−ピリジ
ルメチル）−Ｎ−ニトロ−イミダゾリジン−２−イリデ
ンアミン、(4)Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメチ
ル）−Ｎ'−シアノ−Ｎ−メチルアセトアミジン、(5)１
−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−３，５−ジ
メチル−２−ニトロイミノ−ヘキサヒドロ−１，３，５
−トリアジン、(6)１−（３−テトラヒドロフラニルメ
チル）−３−メチル−２−ニトログアニジン、(7)３−
（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−５−メチル−
４−ニトロイミノ−１，３，５−パーヒドロオキサジア
ジン、(8)３−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−
１，３−チアゾリジン−２−イリデンシアナミドなどが
好ましい。このような化合物〔I〕またはその塩は、特
開平３−１５７３０８、特開平２−２８８８５９、特開
平２−２８８８６０、特開昭６１−２６７５７５、特開
昭６０−２１８３８６号、特開昭６１−１７８９８１、
特開昭６２−８１３８２、特開平２−２３５８８１また
はＷＯ９１／０４９６５公報に記載された方法またはそ
れに準じた方法で製造することができる。

【００１２】上記式〔II〕で表される化合物またはその
塩は、幾何異性体および／または立体異性体が存在する
場合があるが、本発明はそれらすべての異性体およびそ
れらの混合物を包含する。上記式〔II〕中、Ａｒは置換
されていてもよい芳香族炭化水素基または置換されてい
てもよい芳香族複素環基を示す。Ａｒで示される置換さ
れていてもよい芳香族炭化水素基における芳香族炭化水
素基としては、例えば、フェニル，ナフチル，アントリ
ル，フェナントリル等のＣ_6-14芳香族炭化水素基などが
用いられる。該芳香族炭化水素基が有していてもよい置
換基としては、例えば、(1)ヒドロキシ，アミノ，モノ
−もしくはジ−Ｃ_1-6アルキルアミノ（例、メチルアミ
ノ，エチルアミノ，プロピルアミノ，ジメチルアミノ，
ジエチルアミノ等），Ｃ_1-6アルコキシ（例、メトキ
シ，エトキシ，プロポキシ，イソプロポキシ，ブトキ
シ，ペンチルオキシ，ヘキシルオキシ等）またはハロゲ
ン原子（フッ素，塩素，臭素，ヨウ素）で１ないし４個
置換されていてもよいＣ_1-6アルキル基（例、メチル，
エチル，ｎ−プロピル，イソプロピル，ｎ−ブチル，イ
ソブチル，sec−ブチル，tert−ブチル，ｎ−ペンチ
ル，sec−ペンチル，イソペンチル，ｎ−ヘキシル
等）、(2)Ｃ_1-6アルキルもしくはＣ_1-6アルカノイルで
モノ−もしくはジ−置換されていてもよいアミノ基
（例、メチルアミノ，エチルアミノ，プロピルアミノ，
ジメチルアミノ，ジエチルアミノ，アセチルアミノ，プ
ロピオニルアミノ等）、(3)ヒドロキシル基、(4)カルボ
キシル基、(5)ニトロ基、(6)ＳＦ₅、(7)Ｃ_1-6アルコキ
シ基（例、メトキシ，エトキシ，プロポキシ，イソプロ
ポキシ，ブトキシ，ペンチルオキシ，ヘキシルオキシ
等）、(8)Ｃ_1-6アルカノイルオキシ基（例、ホルミルオ
キシ，アセチルオキシ，プロピオニルオキシ，n-ブチリ
ルオキシ，iso-ブチリルオキシ等）、(9)シアノ基およ
び(10)ハロゲン原子（フッ素，塩素，臭素，ヨウ素）な
どが用いられる。置換の数は、置換可能な範囲内で１な
いし６、好ましくは１ないし４、より好ましくは１ない
し３である。また、特に置換基がハロゲン原子である場
合は、置換可能な最大範囲まで置換されていてもよい。

【００１３】Ａｒで示される置換されていてもよい芳香
族複素環基における芳香族複素環基としては、例えば、
炭素原子以外に例えば酸素原子，硫黄原子，窒素原子な
どのヘテロ原子を１ないし４個含む５ないし８員芳香族
複素環基またはその縮合環基（例えば、Ｃ_5-10環状炭化
水素（例、シクロペンタン、シクロヘキサン、ベンゼ
ン、ナフタレン等）または酸素原子，硫黄原子，窒素原
子などのヘテロ原子を１ないし４個含む５もしくは６員
複素環との縮合環基）などが用いられる。具体的には、
例えば、炭素原子以外に酸素原子，硫黄原子，窒素原子
等から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含む５員芳香
族複素環基（例、２−または３−チエニルなどのチエニ
ル，２−または３−フリルなどのフリル，２−、４−ま
たは５−オキサゾリルなどのオキサゾリル，２−、４−
または５−チアゾリルなどのチアゾリル，３−、４−ま
たは５−ピラゾリルなどのピラゾリル，２−、４−また
は５−イミダゾリルなどのイミダゾリル，３−、４−ま
たは５−イソオキサゾリルなどのイソオキサゾリル，３
−、４−または５−イソチアゾリルなどのイソチアゾリ
ル，１,２,５−チアジアゾリルなどのチアジアゾリル，
１,２,３−トリアゾリル，１,２,４−トリアゾリルなど
のトリアゾリル等）、炭素原子以外に酸素原子，硫黄原
子，窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個
含む６員芳香族複素環基（例、２−、３−または４−ピ
リジルなどのピリジルもしくはそのＮ−オキシド，２
−、４−または５−ピリミジルなどのピリミジルもしく
はそのＮ−オキシド，３−または４−ピリダジニルなど
のピリダジニルもしくはそのＮ−オキシド，ピラジニル
等）、炭素原子以外に酸素原子，硫黄原子，窒素原子等
から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含む２環性また
は３環性縮合芳香族複素環基（例、ベンゾフリル，ベン
ゾチアゾリル，ベンゾオキサゾリル，テトラゾロ〔１,
５−ｂ〕ピリダジニル，トリアゾロ〔４,５−ｂ〕ピリ
ダジニル，イミダゾ〔１,２−ａ〕ピリジニル，ベンゾ
イミダゾリル，キノリル，イソキノリル，シンノリニ
ル，フタラジニル，キナゾリニル，キノキサリニル，イ
ンドリジニル，キノリジニル，１，８−ナフチリジニ
ル，プリニル，プテリジニル，ジベンゾフラニル，カル
バゾリル，アクリジニル，フェナントリジニル，クロマ
ニル，ベンゾオキサジニル，フェナジニル，フェノチア
ジニル，フェノキサジニル等）などが用いられる。該芳
香族複素環基が有していてもよい置換基としては、例え
ば、上記したＡｒで示される芳香族炭化水素基が有して
いてもよい置換基と同様のものが用いられる。置換の数
は、置換可能な範囲内で１ないし６、好ましくは１ない
し４で、最も好ましくは１ないし３である。

【００１４】Ｒ^1bで示されるハロゲン原子としては、フ
ッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。Ｒ^1bで示され
る置換されていてもよい炭化水素基における炭化水素基
としては、例えば、アルキル基、アルケニル基、アルキ
ニル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基
などが用いられ、なかでもＣ_1-20炭化水素基などが好ま
しい。アルキル基としては、例えば、Ｃ_1-15アルキル基
（例、メチル，エチル，プロピル，イソプロピル，ブチ
ル，イソブチル，sec−ブチル，tert−ブチル，ペンチ
ル，ヘキシル，ヘプチル，オクチル，ノニル，デシル，
ウンデシル，ドデシル，トリデシル，テトラデシル，ペ
ンタデシル等）などが用いられ、なかでも、メチル，エ
チル，プロピル，イソプロピル，ブチル，ｔ−ブチル，
ペンチル，ヘキシル等のＣ_1-6アルキル基などが好まし
い。アルケニル基としては、例えば、Ｃ_2-10アルケニル
基（例、ビニル，アリル，２−メチルアリル，２−ブテ
ニル，３−ブテニル，３−オクテニル等）などが用いら
れ、なかでも、ビニル，ブタジエニル，ヘキサトリエニ
ル等のＣ_2-6アルケニル基などが好ましい。アルキニル
基としては、例えば、Ｃ_2-10アルキニル基（例、エチニ
ル，２−プロピニル，イソプロピニル，ブチニル，３−
ヘキシニル等）などが用いられ、なかでもＣ_2-6アルキ
ニル基などが好ましい。シクロアルキルとしては、例え
ば、シクロプロピル，シクロペンチル，シクロヘキシル
等のＣ_3-6シクロアルキル基などが好ましい。アリール
基としては、例えば、フェニル，ナフチル，アントラセ
ニル等のＣ_6-14アリール基などが用いられる。アラルキ
ルとしては、例えば、フェニル−Ｃ_1-4アルキル（例、
ベンジル，フェニルエチル），ベンツヒドリル，トリチ
ル等のＣ_7-20アラルキル基などが用いられ、なかでもＣ
_7-15アラルキルなどが好ましい。

【００１５】これら炭化水素基の置換基としては例え
ば、(1)ニトロ基、(2)ヒドロキシル基、(3)オキソ基、
(4)チオキソ基、(5)シアノ基、(6)カルバモイル基、(7)
カルボキシル基、(8)Ｃ_1-15アシル基［例えば、Ｃ_1-6ア
ルコキシ−カルボニル（例、メトキシカルボニル，エト
キシカルボニル，n-プロポキシカルボニル，iso-プロポ
キシカルボニル，n-ブトキシカルボニル，イソブトキシ
カルボニル，tert-ブトキシカルボニル等）、Ｃ_1-6アル
カノイル（例、ホルミル，アセチル，プロピオニル，n-
ブチリル，iso-ブチリル等）、Ｃ_6-14アリール−カルボ
ニル（例、ベンゾイル等）等］、(9)スルホ基、(10)ハ
ロゲン原子（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、(11)モノ
−，ジ−もしくはトリ−ハロゲン化されていてもよいＣ
_1-14炭化水素オキシ基［例えば、Ｃ_1-6アルコキシ
（例、メトキシ，エトキシ，プロポキシ，イソプロポキ
シ，ブトキシ，ペンチルオキシ，ヘキシルオキシ等）、
Ｃ_6-14アリールオキシ（例、フェノキシ，ナフチルオキ
シ等）等］（例えば、ｏ−、ｍ−またはｐ−クロロフェ
ノキシ，ｏ−、ｍ−またはｐ−ブロモフェノキシ等のモ
ノ−，ジ−もしくはトリ−ハロゲン化フェニルオキシ
等）、(12)−Ｓ(Ｏ)_n ^1bＲ^3b〔式中、ｎ^1bは０、１また
は２を、Ｒ^3bはＣ_1-6アルキル（例、メチル，エチル，
プロピル，イソプロピル，ブチル，イソブチル，sec−
ブチル，tert−ブチル，ペンチル，ヘキシル），Ｃ_6-14
アリール（例、フェニル）などのＣ_1-14炭化水素基を示
す。〕［例えば、Ｃ_1-6アルキルチオ（例、メチルチ
オ，エチルチオ，プロピルチオ，イソプロピルチオ，n-
ブチルチオ，sec-ブチルチオ，tert-ブチルチオ等）、
Ｃ_6-14アリールチオ（例、フェニルチオ等）、Ｃ_1-6ア
ルキルスルフィニル（例、メチルスルフィニル，エチル
スルフィニル，プロピルスルフィニル，ブチルスルフィ
ニル等）、Ｃ_6-14アリールスルフィニル（例、フェニル
スルフィニル）、Ｃ_1-6アルキルスルホニル（例、メチ
ルスルホニル，エチルスルホニル，プロピルスルホニ
ル，ブチルスルホニル等）、Ｃ_6-14アリールスルホニル
（例、フェニルスルホニル等）等］，(13)Ｃ_1-6アルキ
ルもしくはＣ_1-6アルキル−カルボニルでモノ−もしく
はジ−置換されていてもよいアミノ（例えば、アセチル
アミノ，プロピオニルアミノ等），(14)Ｃ_1-4アルキル
でモノ−もしくはジ−置換されていてもよいヒドラゾノ
（例えば、メチルヒドラゾノ，エチルヒドラゾノ，ジメ
チルヒドラゾノ等）および(15)(a)ハロゲン原子（フッ
素、塩素、臭素、ヨウ素），(b)Ｃ_1-4アルキル（例、メ
チル，エチル，プロピル，イソプロピル等）および(c)
モノ−，ジ−もしくはトリ−ハロゲン化フェノキシ（例
えば、ｏ−、ｍ−またはｐ−クロロフェノキシ，ｏ−、
ｍ−またはｐ−ブロモフェノキシ等）などから選ばれる
１ないし４個の置換基を有していてもよい、炭素原子以
外に酸素原子，硫黄原子および窒素原子から選ばれるヘ
テロ原子を１ないし４個含む５または６員複素環基
（例、２−または３−チエニルなどのチエニル，２−ま
たは３−フリルなどのフリル，３−、４−または５−ピ
ラゾリルなどのピラゾリル，２−、４−または５−チア
ゾリルなどのチアゾリル，３−、４−または５−イソチ
アゾリルなどのイソチアゾリル，２−、４−または５−
オキサゾリルなどのオキサゾリル，３−、４−または５
−イソオキサゾリルなどのイソオキサゾリル，２−、４
−または５−イミダゾリルなどのイミダゾリル，１,２,
３−または１,２,４−トリアゾリルなどのトリアゾリ
ル，１Ｈまたは２Ｈ−テトラゾリルなどのテトラゾリ
ル，２−、３−または４−ピリジルなどのピリジル，２
−、４−または５−ピリミジルなどのピリミジル，３−
または４−ピリダジニルなどのピリダジニル，キノリ
ル，イソキノリル，インドリル等）などが挙げられる。
置換の数は、置換可能な範囲内で１ないし５、好ましく
は１ないし３である。

【００１６】Ｒ^1bで示される硫黄原子を介する基につい
ては後述される。Ｘ^1bまたはＹ^1bで示される炭素原子を
介する基としては炭素原子を介して結合するすべての基
が該当するが、例えば、置換されていてもよい炭化水素
基、置換されていてもよいアシル基、シアノ基、置換さ
れていてもよいカルバモイル基、アミジノ基または置換
されていてもよい、炭素原子に結合手を有する複素環基
などが挙げられる。該置換されていてもよい炭化水素基
としては上記Ｒ^1bにおける置換されていてもよい炭化水
素基と同様のものが挙げられる。

【００１７】該置換されていてもよいアシル基における
アシル基としては、Ｃ_1-24脂肪族カルボン酸から誘導さ
れるアシル基などが用いられる。具体的には、例えば、
ホルミル，アセチル，エチルカルボニル，プロピルカル
ボニル，tert−ブチルカルボニル等のＣ_1-6アルカノイ
ル基；メトキシカルボニル，エトキシカルボニル等のＣ
_1-6アルコキシ−カルボニル基；ベンゾイル等のＣ_6-14
アリール−カルボニル基、ベンズオキシカルボニル等の
Ｃ_6-14アリールオキシ−カルボニル基；フェニル−Ｃ
_1-6アルキル−カルボニル（例、ベンジルカルボニル）
等のＣ_7-15アラルキル−カルボニル基；フェニル−Ｃ
_1-6アルキルオキシ−カルボニル（例、ベンジルオキシ
カルボニル）等のＣ_7-15アラルキルオキシ−カルボニル
基などが用いられる。このようなアシル基は上記Ｒ^1bで
例示した置換されていてもよい炭化水素基における炭化
水素基の置換基と同様の置換基を有していてもよい。置
換の数は、置換可能な範囲内で１ないし５、好ましくは
１ないし３である。該置換されていてもよいカルバモイ
ル基としては、例えば、置換されていてもよいＣ_1-20炭
化水素基で置換されていてもよいカルバモイル基などが
用いられる。該置換されていてもよいＣ_1-20炭化水素基
としては上記Ｒ^1bにおける置換されていてもよい炭化水
素基と同様のものが挙げられる。

【００１８】該置換されていてもよい炭素原子に結合手
を有する複素環基における複素環基としては、炭素原子
以外に、窒素原子、酸素原子、硫黄原子などから選ばれ
る１ないし４個のヘテロ原子を含む３ないし８員環基ま
たはその縮合環基（例えば、Ｃ_5-10環状炭化水素（例、
シクロペンタン、シクロヘキサン、ベンゼン、ナフタレ
ン等）または酸素原子，硫黄原子，窒素原子などのヘテ
ロ原子を１ないし４個含む５もしくは６員複素環との縮
合環基）などが用いられる。具体的には、例えば、２−
または３−チエニルなどのチエニル，２−または３−フ
リルなどのフリル，２−または３−ピロリルなどのピロ
リル，２−，３−または４−ピリジルなどのピリジル，
２−，４−または５−オキサゾリルなどのオキサゾリ
ル，２−，４−または５−チアゾリルなどのチアゾリ
ル，３−，４−または５−ピラゾリルなどのピラゾリ
ル，２−，４−または５−イミダゾリルなどのイミダゾ
リル，３−，４−または５−イソオキサゾリルなどのイ
ソオキサゾリル，３−，４−または５−イソチアゾリル
などのイソチアゾリル，３−または５−(１,２,４−オ
キサジアゾリル)，１,３,４−オキサジアゾリルなどの
オキサジアゾリル，３−または５−(１,２,４−チアジ
アゾリル)，１,３,４−チアジアゾリル，４−または５
−（１,２,３−チアジアゾリル），１,２,５−チアジア
ゾリルなどのチアジアゾリル，１,２,３−トリアゾリ
ル，１,２,４−トリアゾリルなどのトリアゾリル，１Ｈ
−または２Ｈ−テトラゾリルなどのテトラゾリル等の炭
素原子以外に酸素原子，硫黄原子，窒素原子から選ばれ
るヘテロ原子を１ないし４個含む５員環基；例えば、２
−，３−または４−ピリジルなどのピリジル、Ｎ−オキ
シド−２−，３−または４−ピリジルなどのＮ−オキシ
ドピリジル，２−，４−または５−ピリミジルなどのピ
リミジル，Ｎ−オキシド−２−，４−または５−ピリミ
ジルなどのＮ−オキシドピリミジル，２−または３−チ
オモルホリニルなどのチオモルホリニル，２−または３
−モルホリニルなどのモルホリニル，トリアジニル，オ
キソトリアジニル，ジオキソトリアジニルなどの１〜２
個のオキソを有していてもよいトリアジニル，ピロリジ
ニル，ピペリジニル，ピラニル，チオピラニル，１,４
−オキサジニルなどのオキサジニル，１,４−チアジニ
ル，１,３−チアジニルなどのチアジニル，２−または
３−ピペラジニルなどのピペラジニル，３−または４−
ピリダジニルなどのピリダジニル，ピラジニル，Ｎ−オ
キシド−３−または４−ピリダジニルなどのＮ−オキシ
ドピリダジニル等の炭素原子以外に酸素原子，硫黄原
子，窒素原子等から選ばれるヘテロ原子１ないし４個含
む６員環基；例えば、ベンゾフリル，ベンゾチアゾリ
ル，ベンゾオキサゾリル，テトラゾロ〔１,５−ｂ〕ピ
リダジニル，トリアゾロ〔４,５−ｂ〕ピリダジニル，
イミダゾ〔１,２−ａ〕ピリジニル，ベンズイミダゾリ
ル，キノリル，イソキノリル，シンノリニル，フタラジ
ニル，キナゾリニル，キノキサリニル，インドリジニ
ル，キノリジニル，１,８−ナフチリジニル，プリニ
ル，プテリジニル，ジベンゾフラニル，カルバゾリル，
アクリジニル，フェナントリジニル，クロマニル，ベン
ゾオキサジニル，フェナジニル，フェノチアジニル，フ
ェノキサジニル等の炭素原子以外に酸素原子，硫黄原
子，窒素原子等から選ばれるヘテロ原子を１ないし４個
含む２環性または３環性縮合環基などが用いられる。こ
のような炭素原子に結合手を有する複素環基は上記Ｒ^1b
で例示した置換されていてもよい炭化水素基における炭
化水素基の置換基と同様の置換基を有していてもよい。
置換の数は、置換可能な範囲内で１ないし５、好ましく
は１ないし３である。

【００１９】Ｘ^1bまたはＹ^1bで示される窒素原子を介す
る基としては、窒素原子を介して結合するすべての基が
該当する。例えば、ニトロ基、−ＮＲ^4bＲ^5b〔式
中、Ｒ^4bおよびＲ^5bはそれぞれ水素原子、置換されてい
てもよい炭化水素基、置換されていてもよいアシル基、
置換されていてもよいカルバモイル基、置換されていて
もよい複素環基、ヒドロキシル基、置換されていてもよ
い炭化水素オキシ基または−Ｓ（Ｏ）_n ^2bＲ^6b（Ｒ^6bは
水素原子または置換されていてもよい炭化水素基を、ｎ
^2bは１または２を示す）で表される基を示す〕で表わさ
れる基、置換されていてもよい窒素原子に結合手を有
する複素環基、または−Ｎ＝Ｃ(Ｒ^7b)Ｒ^8b〔式中、Ｒ
^7bおよびＲ^8bはそれぞれ水素原子、置換されていてもよ
い炭化水素基、置換されていてもよい炭化水素オキシ基
または−ＮＲ^9bＲ^10b（Ｒ^9bおよびＲ^10bはそれぞれ水素
原子、ヒドロキシル基、置換されていてもよい炭化水素
基を示す）で表わされる基を示す〕で表わされる基など
が用いられる。

【００２０】Ｒ^4b、Ｒ^5b、Ｒ^6b、Ｒ^7b、Ｒ^8b、Ｒ^9bまた
はＲ^10bで示される置換されていてもよい炭化水素基と
しては、前記Ｒ^1bにおける置換されていてもよい炭化水
素基と同様のものが用いられる。Ｒ^4b、Ｒ^5b、Ｒ^7bまた
はＲ^8bで示される置換されていてもよい炭化水素オキシ
基の置換されていてもよい炭化水素基としては、前記Ｒ
^1bにおける置換されていてもよい炭化水素基と同様のも
のが用いられる。Ｒ^4bまたはＲ^5bで示される置換されて
いてもよいアシル基および置換されていてもよいカルバ
モイル基としては、前記Ｘ^1bまたはＹ^2bにおける置換さ
れていてもよいアシル基および置換されていてもよいカ
ルバモイル基と同様のものが用いられる。Ｒ^4bまたはＲ
^5bで示される置換されていてもよい複素環基における複
素環基としては、前記Ｘ^1bまたはＹ^2bにおける置換され
ていてもよい、炭素原子に結合手を有する複素環基おい
て定義された複素環基と同様のものが用いられる。該複
素環基における置換基については後述のものが用いられ
る。

【００２１】上記置換されていてもよい窒素原子に結合
手を有する複素環基における複素環基としては、例え
ば、炭素原子および１個の窒素原子以外に、窒素原子、
酸素原子、硫黄原子などから選ばれる１ないし４個のヘ
テロ原子を含んでいてもよい３ないし８員環基またはそ
の縮合環基（例えば、Ｃ_5-10環状炭化水素（例、シクロ
ペンタン、シクロヘキサン、ベンゼン、ナフタレン等）
または酸素原子，硫黄原子，窒素原子などのヘテロ原子
を１ないし４個含む５もしくは６員複素環との縮合環
基）であって窒素原子に結合手を有する基が用いられ
る。具体的には、例えば、１Ｈ−１−ピロリル，１−イ
ミダゾリル，１−トリアゾリル，１−ピラゾリル，１−
インドリル，１Ｈ−１−インダゾリル，７−プリニル，
１−アジリジニル，１−ピロリジニル，１−ピロリニ
ル，１−イミダゾリジニル，２−イソキサゾリジニル，
１−または２−ピラゾリジニル，１−または４−ピペラ
ジニル，３−ピラゾリン−１−イル，３−ピラゾリン−
２−イル，１−ピペリジニル，４−モルホリニル，４−
チオモルホリニルなどが用いられる。

【００２２】Ｒ^4bまたはＲ^5bで示される置換されていて
もよい複素環基および上記置換されていてもよい窒素原
子に結合手を有する複素環基における複素環基の置換基
としては、例えば1)モノ−，ジ−もしくはトリ−ハロゲ
ン化されていてもよいＣ_1-20炭化水素基［例、Ｃ_1-6ア
ルキル基（例、メチル，エチル，プロピル，イソプロピ
ル，ブチル，イソブチル，sec−ブチル，tert−ブチ
ル，ペンチル，ヘキシル），Ｃ_2-6アルケニル基（例、
ビニル，アリル，２−メチルアリル，２−ブテニル，３
−ブテニル），Ｃ_2-6アルキニル基（例、エチニル，２
−プロピニル，イソプロピニル，ブチニル、ｔ−ブチニ
ル，３−ヘキシニル），Ｃ_3-6シクロアルキル基（例、
シクロプロピル，シクロペンチル，シクロヘキシル），
Ｃ_5-7シクロアルケニル基（例、シクロペンテニル，シ
クロヘキセニル等），Ｃ_7-20アラルキル基〔例、フェニ
ル−Ｃ_1-4アルキル（例、ベンジル，フェニルエチ
ル），ベンツヒドリル，トリチル〕，Ｃ_6-14アリール基
（例、フェニル，ナフチル，アントラセニル）等］、2)
Ｃ_1-14炭化水素オキシ基［例、Ｃ_1-6アルコキシ基
（例、メトキシ，エトキシ，プロポキシ，イソプロポキ
シ，ブトキシ，ペンチルオキシ，ヘキシルオキシ），Ｃ
_6-14アリールオキシ基（例、フェノキシ，ナフチルオキ
シ）等、（ここで、ハロゲンとしてはフッ素、塩素、臭
素、ヨウ素が例示される。）］、3)Ｃ_1-15アシル基
［例、Ｃ_1-6アルカノイル基（例、ホルミル，アセチ
ル，エチルカルボニル，プロピルカルボニル，tert−ブ
チルカルボニル），Ｃ_6-14アリール−カルボニル基
（例、ベンゾイル），Ｃ_1-6アルコキシ−カルボニル基
（例、アセトキシ，エトキシカルボニル）等］、4)Ｃ
_1-15アシルオキシ基［例、Ｃ_1-6アルカノイルオキシ基
（例、ホルミルオキシ，アセチルオキシ，プロピオニル
オキシ，n-ブチリルオキシ，iso-ブチリルオキシ），Ｃ
_6-14アリール−カルボニルオキシ基（例、ベンゾイルオ
キシ等）］、5)カルボキシル基、6)Ｃ_1-4アルキルでモ
ノ−もしくはジ−置換されていてもよいカルバモイル基
（例、Ｎ−メチルカルバモイル，Ｎ−エチルカルバモイ
ル，Ｎ−プロピルカルバモイル，Ｎ−イソプロピルカル
バモイル，Ｎ−ブチルカルバモイル，Ｎ,Ｎ−ジメチル
カルバモイル，Ｎ,Ｎ−ジエチルカルバモイル，Ｎ,Ｎ−
ジプロピルカルバモイル，Ｎ,Ｎ−ジブチルカルバモイ
ル等）、7)環状アミノカルボニル基（例、１−アジリジ
ニルカルボニル，１−アゼチジニルカルボニル，１−ピ
ロリジニルカルボニル，１−ピペリジニルカルボニル，
Ｎ−メチルピペラジニルカルボニル，モルホリノカルボ
ニル等）、8)ハロゲン原子（フッ素、塩素、臭素、ヨウ
素）、9)オキソ基、10)アミジノ基、11)Ｃ_1-6アルキル
で置換されていてもよいイミノ基（例、メチルイミノ，
エチルイミノ，プロピルイミノ，ブチルイミノ）、12)
Ｃ_1-6アルキル，カルバモイルもしくはＮ−モノ−もし
くはＮ,Ｎ−ジ−Ｃ_1-4アルキル−カルバモイルでモノ−
もしくはジ−置換されていてもよいアミノ基（例、Ｎ−
メチルカルバモイルアミノ，Ｎ−エチルカルバモイルア
ミノ，Ｎ−プロピルカルバモイルアミノ，Ｎ−イソプロ
ピルカルバモイルアミノ，Ｎ−ブチルカルバモイルアミ
ノ，Ｎ,Ｎ−ジメチルカルバモイルアミノ，Ｎ,Ｎ−ジエ
チルカルバモイルアミノ，Ｎ,Ｎ−ジプロピルカルバモ
イルアミノ，Ｎ,Ｎ−ジブチルカルバモイルアミノ
等）、13)炭素原子と１個の窒素原子以外に酸素原子，
硫黄原子，窒素原子等から選ばれたヘテロ原子を１ない
し３個含んでいてもよい３ないし６員の環状アミノ基
（例、アジリジニル，アゼチジニル，ピロリジニル，ピ
ロリニル，ピロリル，イミダゾリル，トリアゾリル，イ
ミダゾリジニル，ピペリジノ，モルホリノ，ジヒドロピ
リジル，Ｎ−メチルピペラジニル，Ｎ−エチルピペラジ
ニル等）、14)Ｃ_1-6アルカノイルアミド基（例、ホルム
アミド，アセタミド，トリフルオロアセタミド，プロピ
オニルアミド，ブチリルアミド，イソブチリルアミド
等）、15)ベンツアミド、16)Ｃ_1-3アルキレンジオキシ
基（例、メチレンジオキシ，エチレンジオキシ等）、1
7)−Ｂ(ＯＨ)₂、18)ヒドロキシル基、19)ニトロ基、20)
シアノ基、21)−Ｓ(Ｏ)_n ^3bＲ^11b〔式中、ｎ^3bは０，１
または２を、Ｒ^11bは水素原子またはＣ_1-14炭化水素基
を示す。〕［例えば、メルカプト基，スルホ基，スルフ
ィノ基，Ｃ_1-6アルキルチオ基（例、メチルチオ，エチ
ルチオ，プロピルチオ，イソプロピルチオ，n-ブチルチ
オ，sec-ブチルチオ，tert-ブチルチオ），Ｃ_6-14アリ
ールチオ基（例、フェニルチオ），Ｃ_1-6アルキルスル
フィニル基（例、メチルスルフィニル，エチルスルフィ
ニル，プロピルスルフィニル，ブチルスルフィニル），
Ｃ_6-14アリールスルフィニル基（例、フェニルスルフィ
ニル），Ｃ_1-6アルキルスルホニル基（例、メチルスル
ホニル，エチルスルホニル，プロピルスルホニル，ブチ
ルスルホニル），Ｃ_6-14アリールスルホニル基（例、フ
ェニルスルホニル）等］および22)Ｃ_1-6アルキルでモノ
−もしくはジ−置換されていてもよいスルファモイル基
（例、Ｎ−メチルスルファモイル，Ｎ−エチルスルファ
モイル，Ｎ−プロピルスルファモイル，Ｎ−イソプロピ
ルスルファモイル，Ｎ−ブチルスルファモイル，Ｎ,Ｎ
−ジメチルスルファモイル，Ｎ,Ｎ−ジエチルスルファ
モイル，Ｎ,Ｎ−ジプロピルスルファモイル，Ｎ,Ｎ−ジ
ブチルスルファモイル等）などが用いられる。置換の数
は、置換可能な範囲内で１ないし６、好ましくは１ない
し３である。

【００２３】Ｘ^1bまたはＹ^1bで示される酸素原子を介す
る基としては、酸素原子を介して結合するすべての基が
該当する。例えば、−ＯＲ^12b〔Ｒ^12bは水素原子、
置換されていてもよい炭化水素基、置換されていても
よい複素環基、置換されていてもよいアシル基、置
換されていてもよいカルバモイル基、−ＮＲ^13bＲ^14b
〔式中、Ｒ^13bおよびＲ^14bはそれぞれ水素原子、置換さ
れていてもよい炭化水素基または置換されていてもよい
複素環基を示す〕で表わされる基、または−ＳｉＲ
^15b ₃（Ｒ^15bは置換されていてもよい炭化水素基を示
す）で表わされる基を示す〕で表わされる基などが用い
られる。Ｒ^12b、Ｒ^13b、Ｒ^14bまたはＲ^15bで示される置
換されていてもよい炭化水素基としては、前記Ｒ^1bにお
ける置換されていてもよい炭化水素基と同様のものが用
いられる。Ｒ^12b、Ｒ^13bまたはＲ^14bで示される置換さ
れていてもよい複素環基としては、前記のＲ^{4 b}またはＲ
^5bで示される置換されていてもよい複素環基と同様のも
のが用いられる。Ｒ^12bで示される置換されていてもよ
いアシル基および置換されていてもよいカルバモイル基
としては、前記Ｘ^1bまたはＹ^1bにおける置換されていて
もよいアシル基および置換されていてもよいカルバモイ
ル基と同様のものが用いられる。

【００２４】Ｒ^1b、Ｘ^1bまたはＹ^1bで示される硫黄原子
を介する基としては、硫黄原子を通して結合するすべて
の基が該当する。例えば、−Ｓ(Ｏ)_n ^4bＲ^16b（Ｒ^16bは
置換されていてもよい炭化水素基または置換されていて
もよい複素環基を、ｎ^4bは０〜２の整数を示す）で表わ
される基などが用いられる。Ｒ^16bで示される置換され
ていてもよい炭化水素基としては、前記Ｒ^1bにおける置
換されていてもよい炭化水素基と同様のものが用いられ
る。Ｒ^16bで示される置換されていてもよい複素環基と
しては、前記のＲ^4bまたはＲ^5bで示される置換されてい
てもよい複素環基と同様のものが用いられる。

【００２５】Ｘ^1bまたはＹ^1bで示されるリン原子を介す
る基としては、リン原子を通して結合するすべての基が
該当する。例えば、−ＰＯ(ＯＲ^17b)₂（Ｒ^17bは水素原
子またはアルキル基を示す）で表わされる基などが用い
られる。Ｒ^17bで示されるアルキル基としては、例え
ば、メチル，エチル，プロピル，イソプロピル，ブチ
ル，イソブチル，sec−ブチル，tert−ブチル，ペンチ
ル，ヘキシル，ヘプチル，オクチル，ノニル，デシル，
ウンデシル，ドデシル，トリデシル，テトラデシル，ペ
ンタデシル等のＣ_1-15アルキル基などが用いられる。

【００２６】Ｘ^1bとＹ^1bとが合わさって、式

【化２５】 で表わされる基が形成する、置換されていてもよい含窒
素複素環基の含窒素複素環基としては、１個の窒素原子
以外に、窒素原子、酸素原子，硫黄原子またはリン原子
などから選ばれる１ないし３個のヘテロ原子を含有して
いてもよい５ないし８員の含窒素複素環基などが用いら
れる。該含窒素複素環基の置換基としては置換されてい
てもよい炭化水素基またはオキソ基が好ましい。置換の
数は１〜３個である。該置換されていてもよい炭化水素
基としては前記Ｒ^1bと同様の置換されていてもよい炭化
水素基が挙げられる。

【００２７】具体的には、

【化２６】 〔式中、Ｒ^18bは水素原子または置換されていてもよい
炭化水素基を、Ｌ^bは酸素原子またはＣ_1-3アルキレン基
（例、メチレン，エチレン等）を、Ｚ^bは酸素原子また
は−ＮＲ^19b−（Ｒ^19bは水素原子または置換されていて
もよい炭化水素基を示す）で表わされる基を示す〕で表
わされる基などが用いられる。Ｒ^18bまたはＲ^19bで示さ
れる置換されていてもよい炭化水素基としては、前記Ｒ
^1bにおける置換されていてもよい炭化水素基と同様のも
のが用いられる。なかでも、メチル，エチル，プロピル
などのＣ_1-6アルキル基などが好ましい。

【００２８】より具体的には、Ｘ^1bとＹ^1bとが合わさっ
て形成する含窒素複素環基としては、

【化２７】 〔式中の記号は前記と同意義を示す〕で表わされる基な
どが用いられる。Ｒ^2bで示されるハロゲン原子としては
フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。Ｒ^2bで示さ
れる炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子もしくは
リン原子を介する基としては上記したＸ^1bまたはＹ^1bに
おける炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子もしく
はリン原子を介する基と同様のものが挙げられる。Ｗ^b
で示されるハロゲン原子としてはフッ素、塩素、臭素、
ヨウ素が挙げられる。Ｗ^bで示される炭素原子、窒素原
子、酸素原子、硫黄原子もしくはリン原子を介する基と
しては上記したＸ^1bまたはＹ^1bにおける炭素原子、窒素
原子、酸素原子、硫黄原子もしくはリン原子を介する基
と同様のものが挙げられる。（但し、Ｗ^bの炭素原子を
介する基がメチル基である場合、該メチル基は前記した
置換されていてもよい炭化水素基における置換基と同様
のものに加え、後述するＸ^2b、Ｘ^3bおよび／またはＹ^2b
で置換されていてもよい。）

【００２９】上記式〔II〕において、Ａｒは置換されて
いてもよい芳香族炭化水素基が好ましい。芳香族炭化水
素基は、好ましくは、Ｃ_6-14芳香族炭化水素基（例、フ
ェニル、ナフチル、アントリルなどのＣ_6-14アリー
ル）、より好ましくはフェニル基である。置換基として
は、例えば、ハロゲン原子（フッ素、塩素、臭素、ヨウ
素）、Ｃ_1-6アルキル基（例、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、tert-ブチ
ル等）、モノ−，ジ−もしくはトリ−ハロゲン化Ｃ_1-6
アルキル基（例、フルオロメチル、ジフルオロメチル、
トリフルオロメチル等）が好ましい。置換基の数は１〜
５個が好ましい。Ａｒとしては特に、ハロゲン、Ｃ_1-6
アルキル基およびモノ−，ジ−もしくはトリ−ハロゲン
化Ｃ_1-6アルキル基から選ばれる１〜５個の置換基で置
換されたフェニル基などが好適である。Ａｒとしては
２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル基
が最も好ましい。Ｒ^1bとしては(1)水素原子、(2)シアノ
基、(3)ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）
で１〜３個置換されていてもよいＣ_1-6アルキル基
（例、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル
等）、(4)カルバモイル基、(5)Ｃ_1-6アルコキシ−カル
ボニル基（例、メトキシカルボニル、エトキシカルボニ
ル等）、(6)Ｃ_1-6アルキルチオ基（例、メチルチオ、エ
チルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ等）、
(7)Ｃ_1-6アルキルスルフィニル基（例、メチルスルフィ
ニル、エチルスルフィニル等）、(8)Ｃ_1-6アルキルスル
ホニル基（例、メチルスルホニル、エチルスルホニル
等）、(9)式

【化２８】 〔式中、各記号は前記と同意義を示す。〕で表わされる
基が好ましい。特に、シアノまたは式

【化２９】 （式中、各記号は前記と同意義を示す。）で表わされる
基が好ましい。Ｘ^1bとしては窒素原子を介する基および
Ｃ_1-6アルキルチオ基（例、メチルチオ、エチルチオ
等）が好ましい。特に、窒素原子を介する基が好まし
く、中でも−ＮＲ^20bＲ^21b〔Ｒ^20bおよびＲ^21bはそれぞ
れ水素原子、ヒドロキシ、Ｃ_1-6アルカノイル（例、ホ
ルミル、アセチル、プロピオニル等）またはＣ_1-6アル
キル（例、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
n-ブチル、sec-ブチル、tert-ブチル等）を示す。〕で
表わされる基が好ましい。特にＸ^1bはアミノ基、モノ−
もしくはジ−メチルアミノ基、アセチルアミノ基、Ｎ−
ヒドロキシ−Ｎ−メチルアミノ基などが好ましい。Ｙ^1b
としては水素原子または炭素原子、窒素原子もしくは酸
素原子を介する基が好ましい。より具体的には、Ｙ^1bは
水素原子；ヒドロキシル基、Ｃ_1-6アルコキシでモノ−
もしくはジ−置換されていてもよいＣ_1-6アルコキシ基
（例、メトキシ、エトキシ、メトキシメトキシ、ジメト
キシメトキシ等）、ハロゲン原子でモノ−、ジ−もしく
はトリ−置換されていてもよいＣ_1-6アルカノイルオキ
シ基（例、ホルミルオキシ、アセチルオキシ、クロロア
セチルオキシ、プロピオニルオキシ等）、モノ−もしく
はジ−Ｃ_1-6アルキル−カルバモイルオキシ基（例、メ
チルカルバモイルオキシ、エチルカルバモイルオキシ、
ジメチルカルバモイルオキシ等）、Ｃ_1-6アルコキシ−
カルボニルオキシ基（例、メトキシカルボニルオキシ、
エトキシカルボニルオキシ等）、Ｃ_1-6アルキルで置換
されていてもよいＣ_6-14アリール−カルボニルオキシ基
（例、ベンゾイルオキシ、４−メチルベンゾイルオキ
シ、４−エチルベンゾイルオキシ、４−tert-ブチルベ
ンゾイルオキシ等）などの酸素原子を介する基；式−Ｎ
Ｒ^22bＲ^23b〔式中、Ｒ^22bおよびＲ^23bはそれぞれ水素原
子、Ｃ_1-6アルキル基（例、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、tert-ブチ
ル等）、Ｃ_1-6アルカノイル基（例、ホルミル、アセチ
ル、プロピオニル等）またはＣ_1-6アルコキシ−カルボ
ニル基（例メトキシカルボニル、エトキシカルボニル
等）を示す。〕で表わされる基などの窒素原子を介する
基；Ｃ_1-6アルキル基（例、メチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、n-ブチル、sec-ブチル、tert-ブチ
ル等）などの炭素原子を介する基などが好ましい。

【００３０】Ｘ^1bとＹ^1bとが合わさって、

【化３０】 が形成する含窒素複素環基としては、具体的には、例え
ば、

【化３１】 〔Ｒ^24bは水素原子またはＣ_1-6アルキル基（例、メチ
ル、エチル、プロピル、イソプロピル、n-ブチル、sec-
ブチル、tert-ブチル等）を示す。〕が好適である。

【００３１】式

【化３２】 で表される基としては、１，２，４−オキサジアゾール
−３−イルが最も好ましい。Ｒ^2bとしては窒素原子を介
する基及びハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨ
ウ素）が好ましい。特に窒素原子を介する基が好まし
い。なかでも、−ＮＲ^25bＲ^26b〔式中、Ｒ^25bおよびＲ
^26bはそれぞれ(1)水素原子、(2)Ｃ_1-6アルキル（例、メ
チル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル等），(3)
ベンゾイルで１個置換されていてもよいＣ_7-20アラルキ
ル（例、ベンジルなどのフェニル−Ｃ_1-4アルキル）、
(4)モノ−もしくはジ−Ｃ_1-6アルキル−カルバモイル基
（例、メチルカルバモイル、ジメチルカルバモイル、エ
チルカルバモイル等）、(5)ハロゲン（例、フッ素、塩
素、臭素、ヨウ素）で１〜３個置換されていてもよいＣ
_1-6アルカノイル（例、ホルミル、アセチル、プロピオ
ニル、ｎ−ブチリル、イソブチリル等）、(6)Ｃ_6-14ア
リールカルボニル（例、ベンゾイル）または(7)Ｃ_{1- 6}ア
ルコキシ−カルボニル（例、メトキシカルボニル、エト
キシカルボニル等）を示す。〕で表わされる基または−
Ｎ＝Ｃ(Ｒ^27b)Ｒ^28b〔式中、Ｒ^27bおよびＲ^28bはそれぞ
れ(1)水素原子；(2)Ｃ_1-6アルキル基（例、メチル、エ
チル、ｎ−プロピル、イソプロピル等）；(3)Ｃ_1-4アル
コキシ（例、メトキシ、エトキシ等）および／またはヒ
ドロキシで１〜３個置換されていてもよいＣ_6-14アリー
ル基（例、フェニル基）；(4)Ｃ_1-6アルコキシ基（例、
メトキシ、エトキシ等）；(5)モノ−もしくはジ−Ｃ_1-6
アルキルアミノ基（例、メチルアミノ、ジメチルアミ
ノ、エチルアミノ、ジエチルアミノ等）または(6)ヒド
ロキシアミノ基を示す。〕で表わされる基などが好まし
い。

【００３２】Ｗ^bとしては(1)硫黄原子を介する基、(2)
ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）もしくは
Ｃ_1-6アルキルチオ（例、メチルチオ、エチルチオ等）
で１〜１５個置換されていてもよいＣ_1-6アルカノイル
基（例、ホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリ
ル、イソブチリル、ペンタノイル、ヘキサイノイル
等）、または(3)式

【化３３】 〔式中、Ｘ^2bは置換されていてもよいハロアルキル基
を、Ｘ^3bは水素原子または炭素原子、窒素原子、酸素原
子、硫黄原子もしくはリン原子を介する基を、Ｙ^2bは窒
素原子、酸素原子、硫黄原子もしくはリン原子を介する
基を示すか、あるいはＸ^3bとＹ^2bとでチオキソ基、ヒド
ロキシイミノ基またはオキシラン環を形成してもよく、
Ｒ^2bとＹ^2bとで、置換されていてもよい、酸素原子、窒
素原子、硫黄原子もしくはリン原子から選ばれる少なく
とも一つのヘテロ原子で構成炭素原子が置換されたＣ
_2-4アルキレン基またはＣ_2-4アルケニレン基を形成して
もよい〕で表わされる基が好ましい。

【００３３】Ｘ^2bの置換されていてもよいハロアルキル
基におけるハロアルキルとしては、例えばハロＣ_1-6ア
ルキル（例、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメ
チル、ペンタフルオロエチル、テトラフルオロエチル、
ヘプタフルオロプロピル、ノナフルオロブチル、トリデ
カフルオロヘキシル等）が挙げられる。該ハロアルキル
基が有していてもよい置換基としては、上記Ｒ^1bにおけ
る置換されていてもよい炭化水素基における置換基と同
様のものが挙げられる。置換の数は、置換可能な数の範
囲内で１ないし５、好ましくは１ないし３である。Ｘ^2b
としては特に上記したハロＣ_1-6アルキル基（ハロゲン
で置換されたＣ_1-6アルキル基）が好ましい。Ｘ^3bで示
される炭素原子を介する基としては上記Ｘ^1bまたはＹ^1b
における炭素原子を介する基と同様のものが挙げられ
る。Ｘ^3bまたはＹ^2bで示される窒素原子、酸素原子、硫
黄原子もしくはリン原子を介する基としては、上記Ｘ^1b
またはＹ^1bにおける窒素原子、酸素原子、硫黄原子もし
くはリン原子を介する基と同様のものが挙げられる。

【００３４】Ｘ^3bとしては水素原子または炭素原子を介
する基が好ましく、特に、(1)水素原子、または(2)(i)
ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、(ii)ヒ
ドロキシ、(iii)Ｃ_1-6アルキルチオ（例、メチルチオ、
エチルチオ、プロピルチオ、イソプロピルチオ、n-ブチ
ルチオ、sec-ブチルチオ、tert-ブチルチオ等）、(iv)
Ｃ_1-6アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、プロポキ
シ、イソプロポキシ、ブトキシ等）、(v)−ＮＲ^29bＲ
^30b〔Ｒ^29bおよびＲ^30bはそれぞれ水素原子、Ｃ_1-6アル
キル（例、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
n-ブチル、sec-ブチル、tert-ブチル等）、Ｃ_1-6アルカ
ノイルアミノ（例、ホルミルアミノ、アセチルアミノ、
プロピオニルアミノ等）またはＣ_7-20アラルキル（例、
ベンジル、フェネチルなどのフェニル−Ｃ_1-4アルキル
等）を示す。〕、(vi)−ＰＯ（ＯＲ^31b）₂〔Ｒ^31bはＣ
_1-6アルキル（例、メチル、エチル、プロピル、イソプ
ロピル、n-ブチル、sec-ブチル、tert-ブチル等）を示
す。〕もしくは(vii)酸素原子、硫黄原子、窒素原子か
ら選ばれるヘテロ原子を１ないし４個含む５〜６員複素
環基（例、１−ピペリジニル、４−モルホリニル等）か
ら選ばれる置換基で１〜３個置換されていてもよいＣ
_1-6アルキル基（例、メチル、エチル、プロピル、イソ
プロピル、n-ブチル、sec-ブチル、tert-ブチル等）が
好ましい。

【００３５】Ｙ^2bとしては、(1)ヒドロキシル基、(2)
(i)Ｃ_1-6アルコキシ（例、メトキシ、エトキシ、ｎ−プ
ロポキシ、イソプロポキシ等）、(ii)Ｃ_1-6アルコキシ
カルボニル（例、メトキシカルボニル、エトキシカルボ
ニル等）または(iii)モノ−もしくはジ−Ｃ_1-6アルキル
アミノ（例、メチルアミノ、ジメチルアミノ、エチルア
ミノ、ジエチルアミノ等）で１〜３個置換されていても
よいＣ_1-6アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ、ｎ
−プロポキシ、イソプロポキシ等）、(3)Ｃ_2-10アルケ
ニルオキシ基（例、ビニルオキシ、アリルオキシ、２−
メチルアリルオキシ等）、(4)Ｃ_3-6シクロアルキルオキ
シ基（例、シクロペンチルオキシ、シクロヘキシルオキ
シ等）、(5)Ｃ_1-6アルキル（例、メチル、エチル、ｎ−
プロピル、イソプロピル等）またはＣ_6-14アリール
（例、フェニル）で１〜２個置換されていてもよいカル
バモイルオキシ基、(6)ハロゲン（例、フッ素、塩素、
臭素、ヨウ素）で１〜３個置換されていてもよいＣ_1-6
アルカノイルオキシ基（例、ホルミルオキシ、アセチル
オキシ等）、(7)ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、
ヨウ素）またはＣ_1-6アルキル（例、メチル、エチル
等）で１〜３個置換されていてもよいＣ_6-14アリールオ
キシ基（例、フェノキシ等）、(8)Ｃ_1-6アルコキシカル
ボニルオキシ基（例、メトキシカルボニルオキシ、エト
キシカルボニルオキシ）、(9)(i)Ｃ_1-6アルキル（例、
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブ
チル、イソブチル、tert-ブチル等）、(ii)シアノ、(ii
i)ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、また
は(iv)モノ−、ジ−もしくはトリ−ハロゲノＣ_1-6アル
キル（例、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフ
ルオロメチル、トリクロロメチル等）で１〜３個置換さ
れていてもよいＣ_6-14アリールカルボニルオキシ基
（例、ベンゾイルオキシ等）、(10)ニトロで１または２
個置換されていてもよいＣ_6-14アリールオキシカルボニ
ルオキシ基（例、フェノキシカルボニルオキシ等）、(1
1)Ｃ_1-6アルコキシカルボニルアミノオキシ基（例、メ
トキシカルボニルアミノオキシ、エトキシカルボニルア
ミノオキシ等）、(12)ベンゾイルで置換されていてもよ
いＣ_7-20アラルキルオキシ基（例、ベンジルオキシなど
のフェニル−Ｃ_1-4アルキルオキシ等）、(13)式

【化３４】 〔式中、Ｒ^32bおよびＲ^33bはそれぞれ(i)ハロゲン
（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）で１〜３個置換さ
れていてもよいＣ_6-14アリール基（例、フェニル）また
は(ii)Ｃ_1-6アルキル基（例、メチル、エチル、ｎ−プ
ロピル、イソプロピル等）を示す。〕で表わされる基、
(14)式−ＯＳｉ（Ｒ^34b）₃〔式中Ｒ^34bはＣ_1-6アルキル
基（例、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル
等）を示す。〕で表わされる基、(15)(i)Ｃ_1-6アルキル
（例、メチル、エチル等）、(ii)Ｃ_1-6アルキルチオ
（例、メチルチオ、エチルチオ等）および(iii)オキソ
から選ばれる置換基で１〜３個置換されていてもよい酸
素原子、窒素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ原
子を１〜４個有する５〜６員複素環−オキシ基もしくは
酸素原子、窒素原子および硫黄原子から選ばれるヘテロ
原子を１〜４個有する５〜６員複素環とベンゼン環との
縮合環基（例、ピリミジニル、ピロリジニル、イソイン
ドリニル等）、(16)(i)Ｃ_1-6アルキル（例、メチル、エ
チル等）、(ii)アセチルアミノ、(iii)オキソ、(iv)ハ
ロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）および(v)
ヒドロキシから選ばれる置換基で１〜３個置換されてい
てもよい酸素原子、窒素原子および硫黄原子から選ばれ
るヘテロ原子を１〜４個有する５〜６員複素環基または
そのベンゼン環もしくは酸素原子、窒素原子および硫黄
原子から選ばれるヘテロ原子を１〜４個有する５〜６員
複素環との縮合環基（例、イソキサゾリジニル、パーヒ
ドロアゾシニル、アジリジニル、モルホリニル、ピペリ
ジル、ピロリジニル、イソインドリニル、トリアゾリ
ル、チエニル、ピロリル、ピラゾリル等）、(17)式−Ｎ
Ｒ^35bＲ^36b〔式中、Ｒ^35bおよびＲ^36bはそれぞれ(i)水
素原子、(ii)ヒドロキシル基、(iii)シアノ、ハロゲン
（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、Ｃ_1-6アルコキ
シカルボニル（例、メトキシカルボニル、エトキシカル
ボニル等）またはモノ−もしくはジ−Ｃ_1-6アルキルア
ミノ（例、メチルアミノ、エチルアミノ、ジメチルアミ
ノ、ジエチルアミノ等）で１〜３個置換されていてもよ
いＣ_1-6アルキル基（例、メチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、イソプロピル等）、(iv)ハロゲン（例、フッ素、塩
素、臭素、ヨウ素）またはＣ_1-6アルキル（例、メチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル等）で１〜３
個置換されていてもよいＣ_6-14アリール基（例、フェニ
ル）、(v)ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ
素）で１〜３個置換されていてもよいＣ_1-6アルカノイ
ル基（例、ホルミル、アセチル等）、(vi)Ｃ_1-6アルコ
キシ基（例、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イ
ソプロポキシ等）、(vii)Ｃ_7-20アラルキルオキシ基
（例、ベンジルオキシなどのフェニル−Ｃ_1-4アルキル
オキシ等）、(viii)Ｃ_1-6アルコキシカルボニル基
（例、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル等）、
(ix)モノ−もしくはジ−Ｃ_1-6アルキルカルバモイル基
（例、メチルカルバモイル、エチルカルバモイル、ジメ
チルカルバモイル等）、(x)Ｃ_2-10アルキニル基（例、
エチニル、２−プロピニル、イソプロピニル、ブチニル
等）、(xi)ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ
素）で１〜３個置換されていてもよいＣ_6-14アリールス
ルホニル基（例、フェニルスルホニル等）、(xii)ハロ
ゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）で１〜３個置
換されていてもよいＣ_1-6アルキルスルホニル基（例、
メチルスルホニル、エチルスルホニル等）、(xiii)ハロ
ゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）で１〜３個置
換されていてもよいＣ_1-6アルキルスルフィニル基
（例、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル等）、
(xiv)Ｃ_1-6アルキル（例、メチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、イソプロピル等）で１〜３個置換されていてもよい
Ｃ_6-14アリールスルホニルアミノ基（例、フェニルスル
ホニルアミノ等）、(xv)Ｃ_1-6アルカノイルアミノ基
（例、ホルミルアミノ、アセチルアミノ等）または(xv
i)Ｃ_1-6アルコキシカルボニルアミノ基（例、メトキシ
カルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ等）を示
す。〕で表わされる基、(18)式−Ｎ＝ＣＲ^37bＲ^38b〔式
中、Ｒ^37bおよびＲ^38bはそれぞれ水素原子、Ｃ_1-6アル
キル基（例、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロ
ピル等）、Ｃ_1-6アルコキシ基（例、メトキシ、エトキ
シ等）またはＣ_6-14アリール基（例、フェニル）を示
す。〕で表わされる基、(19)ハロゲン（例、フッ素、塩
素、臭素、ヨウ素）またはＣ_1-6アルコキシカルボニル
（例、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル等）で
１〜３個置換されていてもよいＣ_1-6アルキルチオ基
（例、メチルチオ、エチルチオ等）、(20)Ｃ_6-14アリー
ルチオ基（例、フェニルチオ等）、(21)式

【化３５】 〔式中、Ｗ^cはＯまたはＳを、Ｒ^39bは式−ＮＲ^40bＲ^41b
（Ｒ^40bおよびＲ^41bはそれぞれＣ_1-6アルキル基（例、
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル等）を示
す。）で表わされる基、Ｃ_1-6アルキル基（例、メチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル等）またはＣ
_1-6アルコキシ基（例、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロ
ポキシ、イソプロポキシ等）を示す。〕で表わされる
基、(22)Ｃ_6-14アリールスルホニル基（例、フェニルス
ルホニル等）、(23)Ｃ_1-6アルキルスルホニル基（例、
メチルスルホニル、エチルスルホニル等）、(24)Ｃ_1-6
アルキルスルフィニル基（例、メチルスルフィニル、エ
チルスルフィニル等）、(25)(i)シアノ、(ii)Ｃ_1-6アル
コキシカルボニル（例、メトキシカルボニル、エトキシ
カルボニル等）および(iii)(a)ハロゲン（例、フッ素、
塩素、臭素、ヨウ素）で１〜３個置換されていてもよい
Ｃ_6-14アリール（例、フェニル等）および／または(b)
Ｃ_1-6アルキル（例、メチル、エチル、ｎ−プロピル、
イソプロピル等）で１〜２個置換されていてもよいカル
バモイル基から選ばれる１〜３個の置換基で置換されて
いてもよいＣ_1-6アルキル基（例、メチル、エチル、ｎ
−プロピル、イソプロピル等）、または(26)式−ＰＯ
（Ｒ^42b）₂（式中、Ｒ^42bはＣ_1-6アルコキシ基（例、メ
トキシ、エトキシ等）を示す。）で表わされる基が好ま
しい。

【００３６】Ｒ^2bとＹ^2bとで形成する、置換されていて
もよい、酸素原子、窒素原子、硫黄原子もしくはリン原
子から選ばれる少なくとも一つのヘテロ原子で構成炭素
原子が置換されたＣ_2-4アルキレン基またはＣ_2-4アルケ
ニレン基の好ましい例としては、式−Ｚ^2b−ＣＲ^43bＲ
^44b−ＮＲ^45b−〔式中、Ｒ^43b、Ｒ^44bおよびＲ^45bは水
素または置換されていてもよい炭化水素基を、Ｚ^2bは酸
素原子または−ＮＲ^46b−（Ｒ^46bは水素または置換され
ていてもよい炭化水素基を示す。）で表わされる基を示
す。〕で表わされる基；式−Ｚ^2b−ＣＲ^47b＝Ｎ−〔式
中、Ｒ^47bは水素、置換されていてもよい炭化水素基ま
たはアミノ基を、Ｚ^2bは前記と同意義を示す。〕で表わ
される基；式−Ｎ＝ＣＲ^43b−ＮＲ^44b−（式中、Ｒ^43b
およびＲ^44bは前記と同意義を示す。）で表わされる
基；または式Ｚ^2b−Ｃ（＝Ｗ^d）−ＮＲ^44b−〔式中、Ｒ
^44bおよびＺ^2bは前記と同意義を、Ｗ^dは酸素原子または
硫黄原子を示す。〕で表わされる基である。

【００３７】上記Ｒ^43b、Ｒ^44b、Ｒ^45b、Ｒ^46bおよびＲ
^47bで表わされる置換されていてもよい炭化水素基は前
記Ｒ^1bにおける置換されていてもよい炭化水素基と同様
のものが挙げられる。特にＣ_1-6アルキル（例、メチ
ル、エチル等）が好ましい。Ｗ^bにおける硫黄原子を介
する基としては式−Ｓ（Ｏ）_n ^5bＲ^48b〔式中、ｎ^5bは０
〜２の整数を、Ｒ^48bはハロゲン（例、フッ素、塩素、
臭素、ヨウ素）で１〜３個置換されていてもよいＣ_1-6
アルキル基（例、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ
プロピル等）を示す。〕で表わされる基が好ましい。

【００３８】化合物〔II〕としては、特開昭６３−３１
６７７１号公報に記載の５−アミノ−１−（２，６−ジ
クロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−４
−トリフルオロメチルスルフィニルピラゾール−３−カ
ルボニトリルに加え、特開平８−３１１０３６および特
願平９−１５０３６に記載された化合物、すなわち、以
下に示す表１〜３６に示される化合物またはその塩が好
ましく用いられる。

【００３９】

【表１】

【００４０】

【表２】

【００４１】

【表３】

【００４２】

【表４】

【００４３】

【表５】

【００４４】

【表６】

【００４５】

【表７】

【００４６】

【表８】

【００４７】

【表９】

【００４８】

【表１０】

【００４９】

【表１１】

【００５０】

【表１２】

【００５１】

【表１３】

【００５２】

【表１４】

【００５３】

【表１５】

【００５４】

【表１６】

【００５５】

【表１７】

【００５６】

【表１８】

【００５７】

【表１９】

【００５８】

【表２０】

【００５９】

【表２１】

【００６０】

【表２２】

【００６１】

【表２３】

【００６２】

【表２４】

【００６３】

【表２５】

【００６４】

【表２６】

【００６５】

【表２７】

【００６６】

【表２８】

【００６７】

【表２９】

【００６８】

【表３０】

【００６９】

【表３１】

【００７０】

【表３２】

【００７１】

【表３３】

【００７２】

【表３４】

【００７３】

【表３５】

【００７４】

【表３６】

【００７５】上記した化合物〔II〕の中で特に好ましい
化合物は５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−α，
α，α−トリフルオロ−ｐ−トリル）−４−トリフルオ
ロメチルスルフィニルピラゾール−３−カルボニトリ
ル、５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフ
ルオロメチルフェニル）−３−（Ｎ−ヒドロキシ−Ｎ−
メチルアミジノ）−４−トリフルオロメチルスルフィニ
ルピラゾール、１−（２，６−ジクロロ−４−トリフル
オロメチルフェニル）−５−メトキシメチリデンアミノ
−３−（１，２，４−オキサジアゾール−３−イル）−
４−トリフルオロメチルスルフィニルピラゾール、５−
アミノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメ
チルフェニル）−３−（１，２，４−オキサジアゾール
−３−イル）−４−トリフルオロメチルスルホニルピラ
ゾール、５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−４−ト
リフルオロメチルフェニル）−３−（１，２，４−オキ
サジアゾール−３−イル）−４−トリフルオロメチルス
ルフィニルピラゾール、１−（２，６−ジクロロ−４−
トリフルオロメチルフェニル）−５−エトキシメチリデ
ンアミノ−３−（１，２，４−オキサジアゾール−３−
イル）−４−トリフルオロメチルスルフィニルピラゾー
ル、１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル
フェニル）−５−ジメチルアミノ−３−（１，２，４−
オキサジアゾール−３−イル）−４−トリフルオロメチ
ルスルフィニルピラゾールである。

【００７６】このような化合物〔II〕またはその塩は、
特開昭６３−３１６７７１、特開平８−３１１０３６、
特願平９−１５０３６に記載の方法またはそれらに準じ
た方法で製造することができる。

【００７７】本発明の化合物〔II〕の塩としては、農薬
化学上許容可能な塩が挙げられる。すなわち、分子内に
カルボキシル基、スルホ基などの酸性基を有している場
合、塩基との塩を形成させてもよく、この塩基としては
例えばナトリウム，カリウム，リチウム等のアルカリ金
属、カルシウム，マグネシウム等のアルカリ土類金属、
アンモニアなどの無機塩基、例えばピリジン、コリジ
ン、トリエチルアミン、トリエタノールアミンなどの有
機塩基などが用いられる。また、例えば塩酸、臭化水素
酸、ヨウ化水素酸、リン酸、硫酸、過塩素酸等の無機酸
の塩または、例えばギ酸、酢酸、酒石酸、リンゴ酸、ク
エン酸、シュウ酸、コハク酸、安息香酸、ピクリン酸、
メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸
の塩などが用いられてもよい。また化合物〔II〕は分子
内塩を形成する場合もあり、その場合も本発明の方法に
用い得る。

【００７８】式〔II〕で表される化合物に包含される化
合物の別の態様として式〔III〕で表される化合物また
はその塩も好ましく用いられる。上記式〔III〕で表さ
れる化合物またはその塩は、幾何異性体および／または
立体異性体が存在する場合があるが、本発明はそれらす
べての異性体を包含する。Ｒ^1cで示されるＣ_1-6アルキ
ル基としては、例えば、メチル，エチル，ｎ−プロピ
ル，イソプロピル，ｎ−ブチル，イソブチル，sec−ブ
チル，tert−ブチルなどが挙げられる。Ｒ^1cで示される
Ｃ_1-6ハロアルキル基としては、例えば、クロロメチ
ル，フルオロメチル，ブロモメチル，２−クロロエチ
ル，ジクロロメチル，トリクロロメチル，トリフルオロ
メチル，２,２,２−トリフルオロエチル，ペンタフルオ
ロエチル、ヘプタフルオロプロピル、ノナフルオロブチ
ルなどのハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）
で１〜１０個（好ましくは１〜５個）置換されたＣ_1-6
アルキル基が用いられる。Ｒ^2c、Ｒ^3c、Ｒ^4c、Ｒ^6cおよ
びＲ^7cにおけるＣ_1-6アルキル基としては、前記Ｒ^1cで
例示したＣ_1-6アルキル基と同様のものが挙げられる。
Ｒ^2cおよびＲ^3cはそれぞれ水素原子が好ましい。

【００７９】Ｒ^5cで示される置換されていてもよいアル
キル基のアルキル基としては、前記Ｒ^1cで例示したＣ
_1-6アルキル基が挙げられる。該アルキル基の置換基と
しては、ヒドロキシル基、アミノ基、モノ−もしくはジ
−Ｃ_1-6アルキルアミノ基（例、メチルアミノ，エチル
アミノ，プロピルアミノ，ジメチルアミノ，ジエチルア
ミノ等）、Ｃ_1-6アルコキシ基（例、メトキシ，エトキ
シ，プロポキシ，イソプロポキシ，ブトキシ等）、Ｃ
_1-4アルキルチオ基（例、メチルチオ，エチルチオ，ｎ
−プロピルチオ，イソプロピルチオ，ブチルチオ等）、
ハロゲン原子（例、フッ素，塩素，臭素，ヨウ素）、カ
ルボキシル基、ニトロ基、シアノ基などが挙げられる。
置換の数は、置換可能な範囲内で１ないし６、好ましく
は１ないし３である。Ｒ^5cで示される置換されていても
よいアシル基のアシル基としては、カルボン酸から誘導
される炭素数１から２０のアシル基が挙げられ、例え
ば、ホルミル，アルカノイル基，好ましくは炭素数２か
ら１０のアルカノイル基（例、アセチル，プロピオニ
ル，ブチリル，イソブチリル，ペンタノイル，ヘキサノ
イル，ヘプタノイル，ピバロイル等のＣ_1-9アルキル−
カルボニル基），シクロアルカノイル基、好ましくは炭
素数４から１０のシクロアルカノイル基（例、シクロプ
ロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシ
ル等），アルケニルカルボニル基，好ましくは炭素数３
から１０のアルケニルカルボニル基（例、アクリロイ
ル、アリルカルボニル，イソプロペニルカルボニル，イ
ソブテニルカルボニル，１−メチルアリルカルボニル，
シンナモイル等），アルキニルカルボニル基，好ましく
は炭素数３から７のアルキニルカルボニル基（例、プロ
パルギルカルボニル，２−ブチニルカルボニル，３−ブ
チニルカルボニル，３−ペンチニルカルボニル等），ア
リールカルボニル基，好ましくは炭素数６から１４のア
リール−カルボニル基（例、ベンゾイル，１−ナフトイ
ル，２−ナフトイル等），アルコキシカルボニル基，好
ましくは炭素数１から６のアルコキシ−カルボニル基
（例、メトキシカルボニル，エトキシカルボニル，プロ
ポキシカルボニル，イソプロポキシカルボニル，ブトキ
シカルボニル，イソブトキシカルボニル，sec−ブトキ
シカルボニル，tert−ブトキシカルボニル等），アリー
ルオキシカルボニル基，好ましくは炭素数６から１４の
アリールオキシ−カルボニル基（例、フェノキシカルボ
ニル基），アラルキルカルボニル基，好ましくは炭素数
７から１９のアラルキル−カルボニル基（例、ベンジル
カルボニル，フェネチルカルボニル，フェニルプロピル
カルボニルなどのフェニル−Ｃ_1-4アルキルカルボニ
ル，ベンズヒドリルカルボニル，１−ナフチルエチルカ
ルボニルなどのナフチル−Ｃ_1-4アルキルカルボニル
等），アラルキルオキシカルボニル基，好ましくは炭素
数７から１９のアラルキルオキシカルボニル基（例、ベ
ンジルオキシカルボニル、フェネチルオキシカルボニ
ル、フェニルプロピルオキシカルボニルなどのフェニル
−Ｃ_1-4アルキルオキシカルボニル），カルバモイル
基，環状アミノカルボニル基（例、１−ピロリジノカル
ボニル、ピペリジノカルボニル、モルホリノカルボニル
等）などが用いられる。

【００８０】該アシル基がアルカノイル基，シクロアル
カノイル基，アルケニルカルボニル基，アルキニルカル
ボニル基，アリールカルボニル基，アルコキシ−カルボ
ニル基，アリ−ルオキシカルボニル基、アラルキルカル
ボニル基、アラルキルオキシカルボニル基の場合、置換
基として１〜６個（好ましくは１〜３個）のヒドロキシ
ル基、アミノ基、モノ−もしくはジ−Ｃ_1-6アルキルア
ミノ基（例、メチルアミノ，エチルアミノ，プロピルア
ミノ，ジメチルアミノ，ジエチルアミノ等）、Ｃ_1-6ア
ルコキシ基（例、メトキシ，エトキシ，プロポキシ，イ
ソプロポキシ，ブトキシ等）、Ｃ_1-6アルキルチオ基
（例、メチルチオ，エチルチオ，ｎ−プロピルチオ，イ
ソプロピルチオ，n-ブチルチオ等）、ハロゲン原子
（例、フッ素，塩素，臭素，ヨウ素）、カルボキシル
基、ニトロ基、シアノ基、フェニル基などを有していて
もよい。該アシル基がカルバモイル基の場合、置換基と
して１もしくは２個のＣ_1-6アルキル基（例、メチル，
エチル，ｎ−プロピル，イソプロピル，ｎ−ブチル，イ
ソブチル，sec−ブチル，tert−ブチル等）、Ｃ_3-9シク
ロアルキル基（例、シクロプロピル、シクロブチル、シ
クロペンチル、シクロヘキシル等）、Ｃ_2-6アルケニル
基（例、ビニル，アリル，１−プロペニル，１−ブテニ
ル，２−ブテニル等）、Ｃ_2-6アルキニル基（例、エチ
ニル，１−プロピニル，プロパルギル，１−ブチニル
等）、ヒドロキシル基、Ｃ_1-6アルコキシ基（例、メト
キシ，エトキシ，プロポキシ，イソプロポキシ，ブトキ
シ等）、アミノ基、モノ−もしくはジ−Ｃ_1-6アルキル
アミノ基（例、メチルアミノ，エチルアミノ，プロピル
アミノ，ジメチルアミノ，ジエチルアミノ等）、環状ア
ミノ基（例、１−ピロリジノ，ピペリジノ，モルホリ
ノ，４−メチル−１−ピペラジノ等）またはフェニル基
を有していてもよく、また、該置換基は結合する窒素原
子とともに環状アミノ基（例、１−ピロリジノ，ピペリ
ジノ，モルホリノ，４−メチル−１−ピペラジノ等）を
形成してもよい。さらに該置換基はヒドロキシル基、ア
ミノ基、モノ−もしくはジ−Ｃ_1-6アルキルアミノ基
（例、メチルアミノ，エチルアミノ，プロピルアミノ，
ジメチルアミノ，ジエチルアミノ等）、Ｃ_1-6アルコキ
シ基（例、メトキシ，エトキシ，プロポキシ，イソプロ
ポキシ，ブトキシ等）、Ｃ_1-6アルキルチオ基（例、メ
チルチオ，エチルチオ，ｎ−プロピルチオ，イソプロピ
ルチオ，n-ブチルチオ等）、ハロゲン原子（例、フッ
素，塩素，臭素，ヨウ素）、フェニル基、カルボキシル
基、ニトロ基およびシアノ基から選ばれる１〜６（好ま
しくは１〜３）個の置換基で置換されていてもよい。Ｒ
^5cとしては上記した中でも置換されていてもよいアルキ
ル基、置換されていてもよいアルカノイル基、置換され
ていてもよいシクロアルカノイル基、置換されていても
よいアルケニルカルボニル基、置換されていてもよいア
リールカルボニル基、置換されていてもよいアルコキシ
カルボニル基、置換されていてもよいカルバモイル基が
好ましい。特に、(1)Ｃ_1-6アルコキシで１〜３個置換さ
れていてもよいＣ_1-6アルキル基、(2)Ｃ_1-6アルキルで
１もしくは２個置換されていてもよいアミノ、Ｃ_1-6ア
ルコキシ、フェニルまたはハロゲン原子で１〜３個置換
されていてもよいＣ_1-10アルカノイル基、(3)Ｃ_4-10シ
クロアルカノイル基、(4)Ｃ_3-10アルケニルカルボニル
基、(5)ベンゾイル基、(6)フェニルで置換されていても
よいＣ_1-6アルキル、Ｃ_3-9シクロアルキル、Ｃ_2-6アル
ケニル、Ｃ_2-6アルキニル、フェニル、 Ｃ_1-6アルキル
で１もしくは２個置換されていてもよいアミノ、環状ア
ミノ、ヒドロキシルまたはＣ_1-6アルコキシで１もしく
は２個置換されていてもよいカルバモイル基、(7)環状
アミノカルボニル基、(8)Ｃ_1-6アルコキシ−カルボニル
基または(9)ホルミル基が好ましい。化合物〔III〕とし
ては以下に示す表３７〜７０に示される化合物またはそ
の塩が好ましく用いられる。

【００８１】

【表３７】

【００８２】

【表３８】

【００８３】

【表３９】

【００８４】

【表４０】

【００８５】

【表４１】

【００８６】

【表４２】

【００８７】

【表４３】

【００８８】

【表４４】

【００８９】

【表４５】

【００９０】

【表４６】

【００９１】

【表４７】

【００９２】

【表４８】

【００９３】

【表４９】

【００９４】

【表５０】

【００９５】

【表５１】

【００９６】

【表５２】

【００９７】

【表５３】

【００９８】

【表５４】

【００９９】

【表５５】

【０１００】

【表５６】

【０１０１】

【表５７】

【０１０２】

【表５８】

【０１０３】

【表５９】

【０１０４】

【表６０】

【０１０５】

【表６１】

【０１０６】

【表６２】

【０１０７】

【表６３】

【０１０８】

【表６４】

【０１０９】

【表６５】

【０１１０】

【表６６】

【０１１１】

【表６７】

【０１１２】

【表６８】

【０１１３】

【表６９】

【０１１４】

【表７０】

【０１１５】本発明の化合物〔III〕の塩としては、農
薬化学上許容可能な塩であればよい。すなわち、分子内
にカルボキシル基、スルホ基などの酸性基を有している
場合、塩基との塩を形成させてもよく、この塩基として
は例えばナトリウム，カリウム，リチウム等のアルカリ
金属、カルシウム，マグネシウム等のアルカリ土類金
属、アンモニアなどの無機塩基、例えばピリジン、コリ
ジン、トリエチルアミン、トリエタノールアミンなどの
有機塩基などが用いられる。また、分子内にアミノ基な
どの塩基性基を有している場合、酸との塩を形成させて
もよく、この酸としては例えば塩酸、臭化水素酸、ヨウ
化水素酸、リン酸、硫酸、過塩素酸等の無機酸の塩また
は、例えばギ酸、酢酸、酒石酸、リンゴ酸、クエン酸、
シュウ酸、コハク酸、安息香酸、ピクリン酸、メタンス
ルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の有機酸の塩など
が用いられる。また化合物〔III〕は分子内塩を形成す
る場合もあり、その場合も本発明に含まれる。

【０１１６】本発明の化合物〔III〕またはその塩、お
よび下記に示される化合物〔III〕またはその塩を製造
する際の原料となる化合物〔IV〕は、ＷＯ９７／２８１
２６に記載された方法もしくはそれに準じた方法により
製造することができる。一般的には、原料となる化合物
〔IV〕をアシル化剤またはアルキル化剤等と、所望によ
り適当な酸または塩基触媒の存在下に反応させることに
より化合物〔III〕またはその塩を合成することができ
る。かかる反応において用いられるアシル化剤として
は、例えばカルボン酸ハライド（例、塩化アセチル、臭
化プロピオニル等）、カルバモイルハライド（例、塩化
N,N−ジメチルカルバモイル，塩化N,N−ジエチルカルバ
モイル等）、ハロゲノ炭酸エステル（例、クロル炭酸メ
チル，クロル炭酸フェニル等）、二炭酸ジアルキル
（例、二炭酸ジtert-ブチル，二炭酸ジメチル等）、カ
ルボン酸無水物（例、無水酢酸，無水プロピオン酸等）
などの公知のアシル化剤を用いることができる。かかる
反応において用いられるアルキル化剤としては、アルキ
ルハライド（例、ヨウ化メチル，臭化エチル等）、アル
キルスルホネート（例、メタンスルホン酸メチル，ｐ−
トルエンスルホン酸エチル，トリフルオロメタンスルホ
ン酸メチル等）、硫酸ジアルキル（例、ジメチル硫酸，
ジエチル硫酸等）、オルトギ酸トリアルキル（例、オル
トギ酸トリメチル，オルトギ酸トリエチル等）などの公
知のアルキル化剤を用いることができる。本反応におい
て、上記のアシル化剤あるいはアルキル化剤の量は特に
限定されず、溶媒として大過剰量用いてもよい。本反応
に用いられる塩基触媒としては、例えば、例えばナトリ
ウムエチラート，ナトリウムメチラート，カリウムtert
-ブトキシド等のアルカリ金属のアルコラート、例えば
トリエチルアミン，ジイソプロピルエチルアミン，ピリ
ジン，４−ジメチルアミノピリジン，Ｎ,Ｎ−ジメチル
アニリン等の有機塩基、例えば炭酸カリウム，炭酸ナト
リウム，水酸化ナトリウム，水酸化カリウム，炭酸水素
ナトリウム，炭酸水素カリウム，水素化ナトリウム等の
無機塩基を用いることができる。用いる塩基の量は反応
に悪影響を及ぼさない量であれば特に限定されず、溶媒
を兼ねて大過剰量用いることもできるが、好ましくは
０．１〜２０当量である。本反応に用いられる酸触媒と
しては、例えば、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、リ
ン酸、硫酸などの無機プロトン酸、例えば、ギ酸、酢
酸、酒石酸、リンゴ酸、クエン酸、シュウ酸、コハク
酸、安息香酸、トリフルオロ酢酸、ｐ−トルエンスルホ
ン酸などの有機プロトン酸、塩化アルミニウム、塩化第
二鉄、塩化亜鉛、四塩化チタン、三フッ化ホウ素等のル
イス酸などが用いられる。反応に用いられるかかる酸触
媒の量は、反応に悪影響を及ぼさない量であれば特に限
定されず、溶媒として大過剰量用いることもできるが、
好ましくは０．１〜２０当量である。本反応は適当な溶
媒を使用して行うことができる。かかる溶媒としては、
反応基質、反応試薬および生成物と反応して副生成物を
与えないものであれば特に限定されないが、反応基質お
よび反応試薬の両者を溶解するものが望ましい。かかる
溶媒としては、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、
石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素類、酢酸メチル、酢酸
エチル、ギ酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル
類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジエ
チルエーテル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエ
ーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオ
キサン等のエーテル類、アセトニトリル、プロピオニト
リル等のニトリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチル
アセトアミド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等
のスルホキシド類、スルホラン等のスルホン類、ヘキサ
メチルホスホルアミド等のリン酸アミド類、ジクロロメ
タン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化
炭素等のハロゲン化炭化水素類、ピリジン、ピコリン、
ルチジン、キノリン等の芳香族アミン類、およびこれら
の混合溶媒、水、さらにはこれらと水との混合溶媒が用
いられる。

【０１１７】反応温度は、通常約−５０〜２００℃であ
り、反応時間は一般には約０.１〜９６時間である。化
合物〔III〕が遊離の化合物で得られる場合は、上記し
たような塩に、また塩の形で得られる場合は遊離の化合
物に、それぞれ常法に従って変換することができる。ま
た、化合物〔III〕に含まれる化合物が、他種の化合物
〔III〕を製造する原料に用いられる時は、遊離のま
ま、または塩として用いてもよい。その他の原料が上記
したような塩となりうる場合も同様に遊離のままのみな
らず塩として用いることができる。従って、下記の製造
法に用いられる原料化合物および生成物については、そ
の塩（例えば、上記化合物〔III〕で述べたような酸と
の塩等）も含めるものとする。化合物〔III〕またはそ
の塩は具体的には以下のような方法によって製造するこ
とができる。

【０１１８】〔反応式（Ａ）〕

【化３６】

【０１１９】〔反応式（Ｂ）〕

【化３７】

【０１２０】〔反応式（Ｃ）〕

【化３８】

【０１２１】〔反応式（Ｄ）〕

【化３９】

【０１２２】〔反応式（Ｅ）〕

【化４０】

【０１２３】〔反応式（Ｆ）〕

【化４１】

【０１２４】〔反応式（Ｇ）〕

【化４２】

【０１２５】〔反応式（Ｈ）〕

【化４３】

【０１２６】上記反応式（Ａ）〜（Ｈ）中、Ｘ^c，ｎ^c，
Ｒ^1c，Ｒ^4cおよびＲ^5cは前記と同意義を、Ｒ^5caは置換
されていてもよいＣ_1-9アルキル基，置換されていても
よいＣ_3-9シクロアルキル基，置換されていてもよいＣ
_2-6アルケニル基，置換されていてもよいフェニル基、
Ｃ_1-6アルコキシ基，モノもしくはジ−Ｃ_1-6アルキルア
ミノ基を、Ｒ^5cbは置換されていてもよいＣ_1-9アルキル
基，置換されていてもよいＣ_3-9シクロアルキル基、置
換されていてもよいＣ_2-6アルケニル基、置換されてい
てもよいフェニル基を、Ｒ^5cc，Ｒ^5cf，Ｒ^5cgは置換さ
れていてもよいＣ_1-6アルキル基を、ｍ^cは１または２
を、Ｒ^5cd，Ｒ^5ceは水素原子，置換されていてもよいＣ
_1-6アルキル基， 置換されていてもよいＣ_4-9シクロア
ルキル基，置換されていてもよいＣ_2-6アルケニル基，
置換されていてもよいＣ_2-6アルキニル基，置換されて
いてもよいフェニル基，モノもしくはジＣ_1-6アルキル
アミノ基，環状アミノ基，ヒドロキシル基，Ｃ_1-6アル
コキシ基を示すか、または結合する窒素原子とともに環
状アミノ基を示す。Ｒ^5caおよびＲ^5cbにおける置換され
ていてもよいＣ_1-9アルキル基のアルキル基としては例
えば、メチル，エチル，ｎ−プロピル，イソプロピル，
ｎ−ブチル，イソブチル，sec−ブチル，tert−ブチ
ル，n-ペンチル、neo-ペンチル、１−エチルプロピル、
１−プロピルブチル、n-ヘキシル、n-ヘプチル、n-オク
チル、n-ノニルなどが挙げられる。該アルキル基の置換
基としては前記Ｒ^5cで例示した置換されていてもよいア
ルキル基における置換基と同様のものが挙げられる。置
換の数は、置換可能な範囲内で１ないし６、好ましくは
１ないし３である。Ｒ^5cc，Ｒ^5cd，Ｒ^5ce，Ｒ^5cf，Ｒ
^5cgにおける置換されていてもよいＣ_1-6アルキル基とし
ては前記Ｒ^5cにおける置換されていてもよいアルキル基
と同様のものが挙げられる。Ｒ^5ca，Ｒ^5cb， Ｒ^5cd，Ｒ
^5ce のフェニル基の置換基としては前記Ｒ^5cにおけるア
シル基（アリールカルボニル基）の置換基と同様のもの
が挙げられる。置換基の数は１〜５個（好ましくは１〜
３個）である。Ｒ^5ca， Ｒ^5cd，Ｒ^5ceにおけるＣ_1-6ア
ルコキシ基としてはメトキシ、エトキシ、プロポキシ、
イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、sec-ブトキ
シ、tert-ブトキシなどが挙げられる。Ｒ^5ca，Ｒ^5cd，
Ｒ^5ce のモノもしくはジ−Ｃ_1-6アルキルアミノ基にお
けるＣ_1-6アルキルとしては前記Ｒ¹で例示したアルキル
基と同様のものが挙げられる。Ｒ^5ca，Ｒ^5cb，Ｒ^5cd，
Ｒ^5ceにおける置換されていてもよいＣ_3-9シクロアルキ
ル基のシクロアルキル基としては例えばシクロプロピ
ル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等
が挙げられる。Ｒ^5ca，Ｒ^5cb，Ｒ^5cd，Ｒ^5ceにおける置
換されていてもよいＣ_2-6アルケニル基のアルケニル基
としては例えばビニル，アリル，１−プロペニル，１−
ブテニル，２−ブテニル等が挙げられる。Ｒ^5cd，Ｒ^5ce
における置換されていてもよいＣ_2-6アルキニル基のア
ルキニル基としては例えばエチニル，１−プロピニル，
プロパルギル，１−ブチニル等が挙げられる。Ｒ^5cd，
Ｒ^5ceにおける環状アミノ基としては例えば１−ピロリ
ジノ，ピペリジノ，モルホリノ，４−メチル−１−ピペ
ラジノ等が挙げられる。上記したようなシクロアルキル
基、アルケニル基、アルキニル基、環状アミノ基はヒド
ロキシル基、アミノ基、モノ−もしくはジ−Ｃ_1-6アル
キルアミノ基（例、メチルアミノ，エチルアミノ，プロ
ピルアミノ，ジメチルアミノ，ジエチルアミノ等）、Ｃ
_1-6アルコキシ基（例、メトキシ，エトキシ，プロポキ
シ，イソプロポキシ，ブトキシ等）、Ｃ_1-6アルキルチ
オ基（例、メチルチオ，エチルチオ，ｎ−プロピルチ
オ，イソプロピルチオ，n-ブチルチオ等）、ハロゲン原
子（例、フッ素，塩素，臭素，ヨウ素）、フェニル基、
カルボキシル基、ニトロ基およびシアノ基から選ばれる
１〜６（好ましくは１〜３）個の置換基で置換されてい
てもよい。また、 Ｒ^5cd，Ｒ^5ceが結合する窒素原子と
ともに示す環状アミノ基としては、例えば１−ピロリジ
ノ，ピペリジノ，モルホリノ，４−メチル−１−ピペラ
ジノ等が挙げられる。

【０１２７】反応式（Ａ）は、化合物〔IV〕をＲ^5caＣ
ＯＬ^c〔Ｌ^cはハロゲン原子（例、フッ素、塩素、臭素、
ヨウ素）、アシルオキシ基（アセトキシ基、プロピオニ
ルオキシ基、トリフルオロアセトキシ基などのハロゲン
で１〜３個置換されていてもよいＣ_1-6アルキル−カル
ボニルオキシ基；メトキシカルボニルオキシ、t-ブトキ
シカルボニルオキシなどのＣ_1-6アルコキシ−カルボニ
ルオキシ基等のＣ_1-10アシルオキシ基）等の脱離基を示
す。〕で表されるアシル化剤と反応させて、化合物
〔V〕を製造する反応を示す。化合物〔IV〕は本反応の
原料となるのみでなく、それ自体優れた殺虫活性を有す
る。化合物〔IV〕の好ましい例としては、例えば１−
（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−５−エトキシメチレンアミノ−３−（Δ²−１，
２，４−オキサジアゾリン−３−イル）−４−トリフル
オロメチルスルフィニルピラゾール、１−（２，６−ジ
クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−（Δ
²−１，２，４−オキサジアゾリン−３−イル）−５−
（ｎ−プロポキシメチレンアミノ）−４−トリフルオロ
メチルチオピラゾール、１−（２，６−ジクロロ−４−
トリフルオロメチルフェニル）−３−（Δ²−１，２，
４−オキサジアゾリン−３−イル）−５−（ｎ−プロポ
キシメチレンアミノ）−４−トリフルオロメチルスルホ
ニルピラゾールなどがあげられる。これらの化合物も本
発明の方法に有利に用いることができる。本反応におい
て、上記のアシル化剤の量は特に限定されず、溶媒とし
て大過剰量用いてもよいが、好ましくは約０.８〜５当
量である。反応を促進させ、かつ副生成物を少なくする
目的で、塩基を共存させるかあるいは反応の前後に作用
させることにより好結果が得られる場合がある。かかる
塩基としては、例えば、例えばナトリウムエチラート，
ナトリウムメチラート，カリウムtert-ブトキシド等の
アルカリ金属のアルコラート、例えばトリエチルアミ
ン，ジイソプロピルエチルアミン，ピリジン，４−ジメ
チルアミノピリジン，Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン等の有
機塩基、例えば炭酸カリウム，炭酸ナトリウム，水酸化
ナトリウム，水酸化カリウム，炭酸水素ナトリウム，炭
酸水素カリウム，水素化ナトリウム等の無機塩基を用い
ることができる。用いる塩基の量は反応に悪影響を及ぼ
さない量であれば特に限定されず、溶媒を兼ねて大過剰
量用いることもできる。本反応は適当な溶媒を使用して
行うことができる。かかる溶媒としては、反応基質、反
応試薬および生成物と反応して副生成物を与えないもの
であれば特に限定されないが、反応基質および反応試薬
の両者を溶解するものが望ましい。かかる溶媒として
は、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテ
ル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン等の芳香族炭化水素類、酢酸メチル、酢酸エチル、ギ
酸エチル、プロピオン酸エチル等のエステル類、アセト
ン、メチルエチルケトン等のケトン類、ジエチルエーテ
ル、ジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジ
ブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の
エーテル類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニ
トリル類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド等の酸アミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキ
シド類、スルホラン等のスルホン類、ヘキサメチルホス
ホルアミド等のリン酸アミド類、ジクロロメタン、クロ
ロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素等のハ
ロゲン化炭化水素類、ピリジン、ピコリン、ルチジン、
キノリン等の芳香族アミン類、およびこれらの混合溶
媒、水、さらにはこれらと水との混合溶媒が用いられ
る。反応温度は、通常約−５０〜２００℃であり、好ま
しくは約−３０〜１５０℃である。反応時間は一般には
約０.１〜９６時間、好ましくは０．１〜７２時間、よ
り好ましくは約０.１〜２４時間である。得られた化合
物はそれ自体公知の手段、例えば濃縮、減圧濃縮、液性
変換、転溶、溶媒抽出、蒸留、結晶化、再結晶、クロマ
トグラフィー等により分離、精製後、あるいは反応混合
物のまま次の反応の原料に供されてもよい。

【０１２８】反応式（Ｂ）は、化合物〔IV〕をＲ^5cbＣ
Ｏ₂Ｈ〔Ｒ^5cbは前記と同意義を示す。〕で表されるカル
ボン酸誘導体と、脱水縮合剤の共存下に反応させて、化
合物〔VI〕を製造する反応を示す。本反応に用いられる
脱水縮合剤としては、DCC（ジシクロヘキシルカルボジ
イミド）、カルボニルジイミダゾール、BOP試薬（ベン
ゾトリアゾール−１−イルオキシ−トリス（ジメチルア
ミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート）等の
公知の脱水縮合剤が用いられる。用いる量は特に限定さ
れないが、好ましくは０.８〜５当量である。本反応に
用いるカルボン酸誘導体の量は特に限定されず、溶媒と
して大過剰量用いることもできるが、通常約０.８〜５
当量である。

【０１２９】反応式（Ｃ）は化合物〔IV〕をＲ^5ccＮＣ
Ｏ〔Ｒ^5ccは前記と同意義を示す。〕で表されるイソシ
アネート誘導体と反応させて、化合物〔VII〕を製造す
る反応を示す。本反応に用いるイソシアネート誘導体の
量は特に限定されず、溶媒として大過剰量用いてもよい
が、好ましくは約０.８〜５当量である。反応を促進さ
せ、かつ副生成物を少なくする目的で、塩基を共存させ
るかあるいは反応の前後に作用させることにより好結果
が得られる場合がある。かかる塩基の種類と使用量は、
反応式（Ａ）と同様である。

【０１３０】反応式（Ｄ）は化合物〔IV〕をホスゲンま
たはその等価体と反応させて、中間体〔VIII〕とし、こ
れにＲ^5cdＲ^5ceＮＨ〔Ｒ^5cd，Ｒ^5ceは前記と同意義を示
す。〕で表されるアミン類を反応させて、化合物〔IX〕
を製造する反応を示す。本反応に用いられるホスゲンま
たはその等価体としては、ホスゲン、トリクロロメチル
クロロホルメート（ジホスゲン）、ビストリクロロメチ
ルカーボネート（トリホスゲン）等が用いられる。用い
る量は特に限定されないが、好ましくは０.３〜５当量
である。中間体〔VIII〕はそれ自体公知の手段、例えば
濃縮、減圧濃縮、液性変換、転溶、溶媒抽出、蒸留、結
晶化、再結晶、クロマトグラフィー等により分離、精製
後、あるいは反応混合物のまま次の反応の原料に供され
てもよい。本反応に用いられるＲ^5cdＲ^5ceＮＨで表され
るアミン類の量は特に限定されず、溶媒として大過剰量
用いることもできるが、通常約０.８〜５当量である。

【０１３１】反応式（Ｅ)は化合物〔IV〕をＲ^5cfＨａｌ
〔式中、Ｒ^5cfは前記と同意義を、Ｈａｌはハロゲン原
子（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）を示す。〕で表
されるアルキルハライド類と反応させて、化合物〔X〕
を製造する反応を示す。本反応に用いられるＲ^5cfＨａ
ｌで表されるアルキルハライド類の量は特に限定され
ず、溶媒として大過剰量用いることもできるが、通常約
０.８〜５当量である。反応を促進させ、かつ副生成物
を少なくする目的で、塩基を共存させるかあるいは反応
の前後に作用させることにより好結果が得られる場合が
ある。かかる塩基の種類と使用量は、反応式（Ａ）と同
様である。

【０１３２】反応式（Ｆ)は化合物〔XI〕をホルムアル
デヒドまたはその等価体と反応させて、化合物〔XII〕
を製造する反応を示す。本反応に用いられるホルムアル
デヒドまたはその等価体としては、ホルムアルデヒド、
パラホルムアルデヒド等が用いられる。用いる量は特に
限定されず、溶媒として大過剰量用いることもできる
が、好ましくは０.８〜１５当量である。反応を促進さ
せ、かつ副生成物を少なくする目的で、酸を共存させる
かあるいは反応の前後に作用させることにより好結果が
得られる場合がある。かかる酸触媒としては、例えば、
塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、リン酸、硫酸などの
無機プロトン酸、例えば、ギ酸、酢酸、酒石酸、リンゴ
酸、クエン酸、シュウ酸、コハク酸、安息香酸、トリフ
ルオロ酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸などの有機プロト
ン酸、塩化アルミニウム、塩化第二鉄、塩化亜鉛、四塩
化チタン、三フッ化ホウ素等のルイス酸などが用いられ
る。反応に用いられるかかる酸触媒の量は、反応に悪影
響を及ぼさない量であれば特に限定されず、溶媒として
大過剰量用いることもできる。

【０１３３】反応式（Ｇ)は化合物〔XIII〕を酸化剤に
より酸化して、化合物〔XIV〕を製造する反応を示す。
本反応に用いられる酸化剤としては、例えば過酸化水
素、過酢酸、過安息香酸、ｍ−クロロ過安息香酸、メタ
過ヨウ素酸ナトリウム、オゾン、二酸化セレン、クロム
酸、臭素、N−ブロモコハク酸イミド、ヨードシルベン
ゼン、次亜塩素酸ｔ−ブチルなどの酸化剤が用いられ
る。用いる量は特に限定されず、溶媒として大過剰量用
いることもできるが、好ましくは０.８〜５当量であ
る。

【０１３４】反応式〔Ｈ〕は化合物〔XV〕をＣＨ（ＯＲ
^4c）₃で表わされるオルトギ酸トリアルキルエステルと
反応させ、化合物〔XVI〕を製造する反応を示す。本反
応に用いられるオルトギ酸トリアルキルエステルの量は
特に限定されず、溶媒として大過剰量用いることもでき
るが、好ましくは０.８〜１５当量である。反応を促進
させ、かつ副生成物を少なくする目的で、酸を共存させ
るかあるいは反応の前後に作用させることにより好結果
が得られる場合がある。かかる酸触媒としては、例え
ば、塩酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、リン酸、硫酸な
どの無機プロトン酸、例えば、ギ酸、酢酸、酒石酸、リ
ンゴ酸、クエン酸、シュウ酸、コハク酸、安息香酸、ト
リフルオロ酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸などの有機プ
ロトン酸、塩化アルミニウム、塩化第二鉄、塩化亜鉛、
四塩化チタン、三フッ化ホウ素等のルイス酸などが用い
られる。反応に用いられるかかる酸触媒の量は、反応に
悪影響を及ぼさない量であれば特に限定されず、溶媒と
して大過剰量用いることもできる。

【０１３５】反応式（Ｂ）〜（Ｈ）の各反応は適当な溶
媒を使用して行うこともできる。かかる溶媒としては、
反応式（Ａ）において上記したものと同様のものが用い
られる。反応式（Ｂ）〜（Ｈ）の各反応に用いられる温
度は、通常約−５０〜２００℃であり、好ましくは約−
３０〜１５０℃である。反応時間は一般には約０．１〜
９６時間、好ましくは約０.１〜７２時間、より好まし
くは約０.１〜２４時間である。反応式（Ｂ）〜（Ｈ）
の各反応で得られた化合物は、反応式（Ａ）で記載した
それ自体公知の手段により分離、精製後、あるいは反応
混合物のまま次の反応の原料に供されてもよい。上記し
た化合物〔I〕、〔II〕および〔III〕またはその塩を含
有する農薬組成物は、優れた殺虫活性を有し、毒性が極
めて少なく安全で、優れた農薬組成物（殺虫剤）として
用いることができる。

【０１３６】

【発明の実施の形態】衛生害虫、植物寄生昆虫の防除に
有効な農薬活性成分を使用するにあたっては、一般の農
薬の取り得る形態、一種または二種以上の農薬活性成分
をそれ自体で、あるいは適当な液体の担体に溶解させる
か分散させ、または適当な固体担体と混合させるか吸着
させ、乳剤、液剤、マイクロエマルジョン、フロアブル
剤、油剤、水溶剤、水和剤、粉剤、粒剤、微粒剤、マイ
クロカプセル等の剤型の組成物として使用する。これら
の製剤は必要ならば例えば乳化剤、懸濁剤、展着剤、浸
透剤、湿潤剤、粘漿剤、安定剤等を添加してもよく、自
体公知の方法で調製することができる。

【０１３７】使用する液体担体（溶剤）としては、例え
ば水、アルコール類（例えばメチルアルコール、エチル
アルコール、ｎ−プロピルアルコール、イソプロピルア
ルコール、エチレングリコール等）、ケトン類（例えば
アセトン、メチルエチルケトン等）、エーテル類（例え
ばジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコー
ルモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチ
ルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル
等）、脂肪族炭化水素類（例えばケロシン、灯油、燃料
油、機械油等）、芳香族炭化水素類（例えばベンゼン、
トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、メチルナフタ
レン等）、ハロゲン化炭化水素類（例えばジクロロメタ
ン、クロロホルム、四塩化炭素等）、酸アミド類（例え
ばＮ,Ｎ-ジメチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ-ジメチルアセト
アミド等）、エステル類（例えば酢酸エチル、酢酸ブチ
ル、脂肪酸グリセリンエステル等）、ニトリル類（例え
ばアセトニトリル、プロピオニトリル等）等の溶媒が適
当であり、これらは一種または二種以上を適当な割合で
混合して適宜使用することができる。固体担体（希釈・
増量剤）としては、植物性粉末（例えば大豆粉、タバコ
粉、小麦粉、木粉等）、鉱物性粉末（例えばカオリン、
ベントナイト、酸性白土等のクレイ類、滑石粉、ロウ石
粉等のタルク類、珪藻土、雲母粉等のシリカ類等）、ア
ルミナ、硫黄粉末、活性炭等が用いられ、これらは一種
または二種以上を適当な割合で混合して適宜使用するこ
とができる。

【０１３８】乳化剤、展着剤、浸透剤、分散剤等として
使用される界面活性剤としては、必要に応じて石鹸類、
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル類〔例、
ノイゲン（商品名）、イー・エー142（E・A142（商品
名）)；第一工業製薬（株）製、ノナール（商品名）；
東邦化学（株）製〕、アルキル硫酸塩類〔例、エマール
１０（商品名）、エマール４０（商品名）；花王（株）
製〕、アルキルスルホン酸塩類〔例、ネオゲン（商品
名）、ネオゲンＴ（商品名）；第一工業製薬（株）製、
ネオペレックス；花王（株）製〕、アルキルスルホコハ
ク酸エステル塩類〔例、ニューカルゲンEP-60P（竹本油
脂（株）製）〕、ポリエチレングリコールエーテル類
〔例、ノニポール８５（商品名）、ノニポール１００
（商品名）、ノニポール１６０（商品名）；三洋化成
（株）製〕、多価アルコールエステル類〔例、トゥイー
ン２０（商品名）、トゥイーン８０（商品名）；花王
（株）製〕等の非イオン系およびアニオン系界面活性剤
が適宜用いられる。さらに、上記製剤は必要に応じてカ
ルボキシメチルセルロースのナトリウム塩（例、セロゲ
ン６A、セロゲン７A（第一工業製薬（株）））やデキス
トリン（例、デキストリンND-S（日澱化学（株）））な
どの結合剤を加えてもよい。また、化合物〔Ｉ〕、〔I
I〕、〔III〕またはその塩と、例えば他種の殺虫剤（ピ
レスロイド系殺虫剤、有機リン系殺虫剤、カルバメート
系殺虫剤、ネオニコチノイド系殺虫剤、天然殺虫剤
等）、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、植物ホルモン剤、
植物成長調節物質、殺菌剤（例えば銅系殺菌剤、有機塩
素系殺菌剤、有機硫黄系殺菌剤、フェノール系殺菌剤な
ど）、共力剤、誘引剤、忌避剤、色素、肥料等とを配合
し、適宜使用することも可能である。

【０１３９】農薬活性成分を組成物として使用する場
合、組成物における農薬活性成分の含有割合は農薬活性
成分の種類にもよるが、通常約０．１〜８０重量％、好
ましくは約０．５〜２０重量％である。たとえば農薬活
性成分として化合物〔I〕、〔II〕、〔III〕またはその
塩を用いる場合、組成物における化合物〔Ｉ〕、〔I
I〕、〔III〕またはその塩の含有割合は、組成物全量に
対して、通常約０．１〜８０重量％、好ましくは約０．
５〜２０重量％程度である。具体的には、乳剤、液剤、
水溶剤、水和剤などで用いる場合は、通常約０．１〜８
０重量％程度、好ましくは約１〜５０重量％程度が適当
である。油剤、粉剤などで用いる場合は、通常約０．１
〜５０重量％程度、好ましくは約０．１〜２０重量％程
度が適当である。粒剤などで用いる場合は、通常約５〜
５０重量％程度、好ましくは約１〜２０重量％程度が適
当である。後述の化合物〔I〕、〔II〕、〔III〕または
その塩以外に配合し得る他の農薬活性成分（例、殺虫
剤、除草剤、殺ダニ剤および（または）殺菌剤）は製剤
全量に対して、通常約１〜８０重量％程度、好ましくは
約１〜２０重量％程度の範囲で使用される。上記有効成
分以外の添加剤の含量は、農薬活性成分の種類または含
量、あるいは製剤の剤形などによって異なるが、通常約
０．００１〜９９．９重量％程度、好ましくは約１〜９
９重量％程度である。より具体的には、組成物全量に対
して、界面活性剤を通常約１〜２０重量％程度、好まし
くは約１〜１５重量％、流動助剤を約１〜２０重量％程
度、担体を約１〜９０重量％、好ましくは約１〜７０重
量％を添加するのが好ましい。具体的には、液剤を製造
する場合は、界面活性剤を通常約１〜２０重量％程度、
好ましくは１〜１０重量％程度と、水を約２０〜９０重
量％添加するのが好ましい。乳剤、水溶剤、水和剤など
は使用に際して、水などで適宜希釈増量（例えば、約１
００〜５，０００倍）して用いるのがよい。

【０１４０】本発明の化合物〔Ｉ〕、〔II〕、〔III〕
またはその塩と混合して使用できる殺虫剤、殺ダニ剤、
殺菌剤の代表例を以下に示す。ＥＰＮ（EPN）、アセフ
ェート（acephate）、イソキサチオン（isoxathion）、
イソフェンホス（isofenphos）、イソプロカルブ（isop
rocarb）、エトリムホス（etrimfos）、オキシデプロホ
ス（oxydeprofos）、キナルホス（quinalphos）、キャ
ドサホス（cadusafos）、クロルエトキシホス（chloret
hoxyfos）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロル
ピリホス−メチル（chlorpyrifos-methyl）、クロロフ
ェンビンホス（chlorofenvinphos）、サリチオン（sali
thion）、シアノホス（cyanophos）、ジスルホトン（di
sulfoton）、ジメトエート（dimethoate）、スルプロホ
ス（sulprofos）、ダイアジノン（diazinon）、チオメ
トン（thiometon）、テトラクロルビンホス（tetrachlo
rvinphos）、テブピリムホス（tebupirimfos）、トリク
ロルホン（trichlorphon）、ネイルド（naled）、バミ
ドチオン（vamidothion）、ピラクロホス（pyraclopho
s）、ピリダフェンチオン（pyridafenthion）、ピリミ
ホス−メチル（pirimiphos-methyl）、フェニトロチオ
ン（fenitrothion）、フェンチオン（fenthion）、フェ
ントエート（phenthoate）、フォスチアゼート（fosthi
azate）、ブタチオホス（butathiofos）、プロチオホス
（prothiofos）、プロパホス（propaphos）、プロフェ
ノホス（profenofos）、ホサロン（phosalone）、ホス
チアゼート（fosthiazate）、マラソン（malathion）、
メチダチオン（methidathion）、メトルカルブ（metolc
arb）、モノクロトホス（monocrotophos）、ＢＰＭＣ
（BPMC）、ＸＭＣ（XMC）、アラニカルブ（alanycar
b）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、カルバリ
ル（carbaryl）、カルボスルファン（carbosulfan）、
カルボフラン（carbofuran）、キシリルカルブ（xylylc
arb）、クロエトカルブ（cloethocarb）、チオジカルブ
（thiodicarb）、トリアゼメイト（triazamate）、ピリ
ミカーブ（pirimicarb）、フェノキシカーブ（fenoxyca
rb）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フラチオカ
ルブ（furathiocarb）、プロポクスル（propoxur）、ベ
ンダイオカルブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ（benf
uracarb）、メソミル（methomyl）、アクリナトリン（a
crinathrin）、イミプロトリン（imiprothrin）、エト
フェンプロックス（ethofenprox）、シクロプロトリン
（cycloprothrin）、シグマ−サイパーメスリン（sigma
-cypermethrin）、シハロトリン（cyhalothrin）、シフ
ルトリン（cyfluthrin）、シペルメトリン（cypermethr
in）、シラフルオフェン（silafluofen）、テフルトリ
ン（tefluthrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、

【０１４１】トラロメトリン（tralomethrin）、フェン
バレレート（fenvalerate）、フェンプロパトリン（fen
propathrin）、フルシスリネート（flucythrinate）、
フルバリネート（fluvalinate）、フルフェンプロック
ス（flufenoprox）、フルプロキシフェン（fluproxyfe
n）、フルメスリン（flumethrin）、プラレトリン（pra
llethrin）、ベータ−シフルトリン（beta-cyfluthri
n）、ベンフルスリン（benfluthrin）、ペルメトリン
（permethrin）、アセタミプリド（acetamiprid）、イ
ミダクロプリド（imidacloprid）、カルタップ（carta
p）、チオシクラム（thiocyclam）、ニテンピラム（nit
enpyram）、ベンスルタップ（bensultap）、アベルメク
チン（avermectin）、エマメクチンベンゾエート（emam
ectin-benzoate）、クロフェンテジン（clofentezin
e）、クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、シロマ
ジン（cyromazine）、ジアフェンチウロン（diafenthiu
ron）、ジエノクロル（dienochlor）、ジクロルボス（d
ichlorvos）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、ス
ピノシン（spynosyn）、スルフラミド（sulflurami
d）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、テブフェノ
ジド（tebufenozide）、テブフェンピラド（tebufenpyr
ad）、ハイドロプレン（hydroprene）、バニリプロール
（vaniliprole）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピリ
ダベン（pyridaben）、ピリプロキシフェン（pyriproxy
fen）、ピリミディフェン（pyrimidifen）、フィプロニ
ル（fipronil）、フェナザキン（fenazaquin）、フェン
ピロキシメート（fenpyroximate）、フルアズロン（flu
azuron）、フルシクロクスロン（flucycloxuron）、フ
ルフェノクスロン（flufenoxuron）、ブプロフェジン
（buprofezin）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、
ヘキシチアゾックス（hexythiazox）、ミルベマイシン
（milbemycin）、メトキサジアゾン（metoxadiazon
e）、ルフェヌロン（lufenuron）、レバミゾール（leva
misol）、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、ＮＣ−１
８４（NC-184）、ＹＩ−５３０１（YI-5301）、

【０１４２】ＩＢＰ（IBP）、アムプロピルホス（ampro
pylfos）、エジフェンホス（edifenphos）、クロルチオ
ホス（chlorthiophos）、トルクロホス−メチル（tolcl
ofos-methyl）、ホセチル（fosetyl）、イプコナゾール
（ipconazole）、イマザリル（imazalil）、イミベンコ
ナゾール（imibenconazole）、エタコナゾール（etacon
azole）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、シプ
ロコナゾール（cyproconazole）、ジニコナゾール（din
iconazole）、ジフェノコナゾール（difenoconazol
e）、テトラコナゾール（tetraconazole）、テブコナゾ
ール（tebuconazole）、トリアジメノール（triadimeno
l）、トリアジメホン（triadimefon）、トリチコナゾー
ル（triticonazole）、トリフォリン（triforine）、ビ
テルタノール（bitertanol）、ビニコナゾール（vinico
nazole）、フェナリモル（fenarimol）、フェンブコナ
ゾール（fenbuconazole）、フルオトリマゾール（fluot
rimazole）、フルコナゾール-シス（furconazole-ci
s）、フルシラゾール（flusilazole）、フルトリアホル
（flutriafol）、ブロムコナゾール（bromuconazol
e）、プロピコナゾール（propiconazole）、ヘキサコナ
ゾール（hexaconazole）、ペフラゾエート（pefurazoat
e）、ペンコナゾール（penconazole）、ミクロブタニル
（myclobutanil）、メトコナゾール（metconazole）、
カルベンダジン（cabendazin）、デバカルブ（debacar
b）、プロチオカーブ（prothiocarb）、ベノミル（beno
myl）、マネブ（maneb）、ＴＰＮ（TPN）、イソプロチ
オラン（isoprothiolane）、イプロジオン（iprodion
e）、イミノクタジン（iminoctadine-albesil）、イミ
ノクタジン酢酸塩（iminoctadine-triacetate）、エチ
リモル（ethirimol）、エトリジアゾール（etridiazol
e）、オキサジキシル（oxadixyl）、オキシカルボキシ
ン（oxycarboxin）、オキソリニック酸（oxolinic aci
d）、オフレース（ofurace）、カスガマイシン（kasuga
mycin）、カルボキシン（carboxin）、キャプタン（cap
tan）、クロジラコン（clozylacon）、クロベンチアゾ
ン（chlobenthiazone）、シプロジニル（cyprodini
l）、シプロフラム（cyprofuram）、ジエトフェンカル
ブ（diethofencarb）、ジクロフルアニド（dichlofluan
id）、

【０１４３】ジクロメジン（diclomezine）、ジネブ（z
ineb）、ジメチリモル（dimethirimol）、ジメトモルフ
（dimethomorph）、ジメフルアゾール（dimefluazol
e）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チオフェネ
ート−メチル（thiophanate-methyl）、チフルザミド
（thifluzamide）、テクロフタラム（tecloftalam）、
トリアゾキシド（triazoxide）、トリクラミド（tricla
mide）、トリシクラゾール（tricyclazole）、トリデモ
ルフ（tridemorph）、トリフルミゾール（triflumizol
e）、バリダマイシンＡ（validamycin A）、ヒメキサゾ
ール（hymexazol）、ピラカルボリド（pyracarboli
d）、ピラゾホス（pyrazophos）、ピリフェノックス（p
yrifenox）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ピロキロ
ン（pyroquilon）、フェリムゾン（ferimzone）、フェ
ンピクロニル（fenpiclonil）、フェンプロピジン（fen
propidin）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、
フサライド（fthalide）、フラメトピル（furametpy
r）、フララキシル（furalaxyl）、フルアジナム（flua
zinam）、フルカルバニル（furcarbanil）、フルキンコ
ナゾール（fluquinconazole）、フルジオキソニル（flu
dioxonil）、フルスルファミド（flusulfamide）、フル
トラニル（flutolanil）、ブチオベート（butiobat
e）、プロクロラズ（prochloraz）、プロシミドン（pro
cymidone）、プロベナゾール（probenazole）、ベナラ
キシル（benalaxyl）、ベノダニル（benodanil）、ペン
シクロン（pencycuron）、ミクロゾリン（myclozoli
n）、メタラキシル（metalaxyl）、メトスルホバックス
（metsulfovax）、メトフロキサム（methfuroxam）、メ
パニピリム（mepanipyrim）、メプロニル（meproni
l）、ＢＡＳ−４９０Ｆ（kresoxim）、アゾキシストロ
ビン（azoxystrobin）、ＳＳＦ−１２６（SSF-126）、
カルプロパミド（carpropamid）

【０１４４】農薬活性成分としては、例えばナガメ(Eur
ydema rugosum)、ホソヘリカメムシ(Riptortus clavatu
s)、ナシグンバイ(Stephanitis nashi)、ダイズアブラ
ムシ(Aphis glycines)、ニセダイコンアブラムシ(Lipap
his erysimi)、ダイコンアブラムシ(Brevicorynebrassi
cae)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、モモアカアブ
ラムシ(Myzus persicae)、ジャガイモヒゲナガアブラム
シ(Aulacorthum solani)、タバココナジラミ(Bemisia t
abaci)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporarior
um)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、チャバネア
オカメムシ(Plautia stali)等の半翅目害虫、例えばハ
スモンヨトウ(Spodoptera litura)、コナガ(Plutella x
ylostella)、モンシロチョウ(Pieris rapae crucivor
a)、タマナギンウワバ(Autographa nigrisigna)、タバ
コガ(Helicoverpa assulta)、アワヨトウ(Pseudaletia
separata)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、ワタノメ
イガ(Notarcha derogata)、ジャガイモガ(Phthorimaeao
perculella)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigu
a)、カブラヤガ(Agrotis segetum)、タマナヤガ(Agroti
sipsilon)、オオタバコガ(Heliothis armigera)、タバ
コバッドワーム(Heliothis virescens)、ボールワーム
(Heliothis zea)、ヨーロピアンコーンボーラー(Ostrin
ia nubilalis)、アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)、
イネツトムシ(Parnara guttata)等の鱗翅目害虫、例え
ばニジュウヤホシテントウ(Epilachna vigintioctopunc
tata)、ウリハムシ(Aulacophorafemoralis)、キスジノ
ミハムシ(Phyllotreta striolata)、ワタミゾウムシ(An
thonomus grandis)、アズキゾウムシ(Callosobruchus c
hinensis)、マメコガネ(Popillia japonica)、ドウガネ
ブイブイ(Anomala cuprea)、コーンルートワームの仲間
(Diabrotica spp.)、コロラドハムシ(Leptinotarsa dec
emlineata)、コメツキムシの仲間(Agriotes spp.)、タ
バコシバンムシ(Lasioderma serricorne)、ヒメマルカ
ツオブシムシ(Anthrenusverbasci)、コクヌストモドキ
(Tribolium castaneum)、ヒラタキクイムシ(Lyctus bru
nneus)等の甲虫目害虫、例えばタマネギバエ(Delia ant
iqua)、タネバエ(Delia platura)、マメハモグリバエ(L
iriomyza trifolii)、ナスハモアリバエ(Liriomyza bry
oniae)等の双翅目害虫、例えばトノサマバッタ(Locusta
migratoria)、ケラ(Gryllotalpa africana)等の直翅目
害虫、例えばネギアザミウマ(Thripstabaci)、ミナミキ
イロアザミウマ(Thrips parmi)、ミカンキイロアザミウ
マ(Frankliniella occidentalis)等の総翅目害虫、例え
ばカブラハバチ(Athalia rosae)等の膜翅目害虫、例え
ばナミハダニ(Tetranychus urticae)、ミカンハダニ(Pa
nonychus citri)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzaw
ai)、ニセナミハダニ(Tetranychus cinnabarinus)、リ
ンゴハダニ(Panonychus ulmi)、ミカンサビダニ(Aculop
s pelekassi)、チャノホコリダニ(Polyphagotarsonemus
latus)、ネダニ(Rhizoglyphus echinopus)等のダニ目
害虫、例えばサツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne
incognita)、キタネグサレセンチュウ(Pratylenchus p
enetrans)、イチゴメセンチュウ(Nothotylenchus acri
s)等の線虫類などの防除に有効なものが用いられる。化
合物〔I〕、〔II〕、〔III〕またはその塩は、上記した
害虫の中でも特にワタアブラムシ，モモアカアブラムシ
などのアブラムシ類，タバココナジラミ，オンシツコナ
ジラミなどのコナジラミ類，ミナミキイロアザミウマな
どのアザミウマ類，マメハモグリバエなどのハモグリバ
エ類，コナガ，モンシロチョウなどの鱗翅類に対して有
効である。

【０１４５】処理薬量は対象作物の種類，育苗用容器
（例、箱、育苗ポット、トレイ、鉢、プランター）のサ
イズ，防除対象とする害虫の種類によって，適宜変更す
ることができるが、一般的には農薬活性成分を有効成分
量で0.005ｇ〜1.0ｇ／リットル，好ましくは0.02〜0.5
ｇ／リットルの割合で播種あるいは仮植前に土壌と混和
し、農薬活性成分が混和された土壌を育苗用培土として
使用すればよい。農薬活性成分はそのまま、あるいは組
成物として土壌と混和できるが、水和剤，水溶剤，乳剤
をさらに水で希釈して溶液状態で土壌と混和してもよ
い。農薬活性成分、あるいはその組成物と土壌との混和
は薬剤と育苗用培土が均一になるようにミキサーなどの
混合機を用いたり、あるいは手動で混ぜ合わせればよ
い。薬剤の混和対象となる育苗用培土として用いる土壌
は、保水性、排水性および通気性がよく、作物の苗を育
てるのに適した土壌であれば使用できる。具体的には、
全農のプラグ苗専用育苗培土与作、セル成型苗専用苗一
番、げんきくんセル１００またはニッピ良菜培土、株式
会社クボタのクボタセル成型苗用土、タキイ種苗株式会
社のマザーソイルまたはサンサン床土、スミリン農産工
業株式会社の土太郎などの市販の培土や山土などを使用
することができるが、上記したような土壌に限定するも
のではない。このような土壌には必要に応じて肥料
（例、化学肥料、腐葉土、牛糞、鶏糞、豚糞等）、保水
性改良材（例、ピートモス、腐葉土、バーミキュライト
等）や肥効改良剤（例、ゼオライト）などを混和しても
よい。また、育苗する作物の種類に応じて適したpHに調
節するために、さらに石灰あるいはイオウなどのpH調節
剤を混和してもよい。播種は通常の方法で行えばよく、
例えば上記の育苗用培土を約５０〜約８００個の小型ポ
ットが連続して形成されているセルトレーまたはプラグ
トレーと呼ばれる約２８cmｘ約５４cmの大きさの樹脂製
トレーまたは直径約４cm〜約１５cmのポリ鉢などの育苗
用容器に充填し、１ポット当たり１〜数粒の作物種子を
撒き、覆土後に灌水すればよい。作物の育苗においては
育苗期間中に、より大きなポットに植え替えをし、さら
に育苗を継続してもよい。このような大きなポットへの
植え替え、すなわち仮植の時にも該仮植前に上記の薬剤
を育苗用培土に混和し、該薬剤が混和された育苗用培土
を用いて育苗することもできる。育苗は農家にとって重
要な作業であり、苗の良否がその後の作物生育の良否を
決定するといっても過言ではない。そのため農家は播種
時から苗を圃場に植え付ける（定植）までの育苗をビニ
ールハウスなどの施設内で多くの時間をかけて、病害虫
管理、水管理、温度管理、肥培管理など注意深く行う場
合が多い。本発明の方法では、育苗は施設内あるいは露
地など育苗に適したいかなる場所でも適用できる。育苗
期間は対象作物にもよるが、一般的に１週間から３ケ月
である。育苗に適した温度は対象作物にもよるが、一般
的に約０℃から約５０℃、好ましくは約１０℃〜約３０
℃である。本発明の方法によれば、育苗業者のように，
育苗期間中だけの害虫防除を必要とする場合でも，少量
の農薬活性成分を一回処理するだけで育苗期間中の散布
を省略でき，経済性に優れている。更に，本発明によっ
て防除薬剤処理作業と定植作業を分離でき，多忙な定植
時を避けて，農閑期の作業として土壌に薬剤を混和して
おくことができる。混和後使用するまでの期間は，土壌
の種類，湿度等によって異なるが，乾燥状態の土壌で
は，使用する一ヶ月以上前の農家にとって都合のよい時
に混和しておけばよい。また，育苗用培土には通常，上
記したような肥料，pH調節剤，保水性改良材などの資材
が混和されるが，薬剤はこれらと同時に土壌に混和で
き，本発明における薬剤処理に要する労力はごく小さい
ものである。また，育苗用培土による薬剤の持ち込みに
よって害虫を防除するので，作物の苗を圃場（例、ビニ
ールハウスなどの施設、露地など）に植え付ける定植作
業は、手動でも従来型の機械（例、移植機）を利用して
もよい。

【０１４６】本発明の対象となる作物は，ビニールポッ
ト，セルトレーなどの育苗用容器を用いて育苗後，本圃
に定植するイネ以外の被子植物（例、ケシ目、アカザ
目、バラ目、セリ目、ツバキ目またはアオイ目植物など
の離弁花植物やシソ目、ウリ目、キキョウ目、イソマツ
目、モクセイ目またはサクラソウ目植物などの合弁花植
物などの双子葉植物、ユリ目、イネ目（但し、イネを除
く）植物などの単子葉植物）である。ケシ目植物として
はハクサイ、キャベツ、カリフラワー、ブロッコリー、
ストックなどのアブラナ科植物が挙げられる。アカザ目
植物としてはホウレンソウなどのアカザ科植物やカーネ
ーションなどのナデシコ科植物が挙げられる。バラ目植
物としてはサヤエンドウ、エダマメ、サヤインゲンなど
のマメ科植物やイチゴなどのバラ科植物が挙げられる。
セリ目植物としてはパセリ、セルリーなどのセリ科植物
が挙げられる。ツバキ目植物としてはパンジーなどのス
ミレ科植物が挙げられる。アオイ目植物としてはオクラ
などのアオイ科植物が挙げられる。シソ目植物としては
ナス、トマト、タバコ、ピーマンなどのナス科植物やサ
ルビアなどのシソ科植物が挙げられる。ウリ目植物とし
てはキュウリ、カボチャ、スイカ、メロンなどのウリ科
植物が挙げられる。キキョウ目植物としてはレタス、シ
ュンギク、キク、マリーゴールドなどのキク科植物が挙
げられる。イソマツ目植物としてはスターチスなどのイ
ソマツ科植物が挙げられる。モクセイ目植物としてはト
ルコギキョウなどのリンドウ科植物が挙げられる。サク
ラソウ目植物としてはシクラメンなどのサクラソウ科植
物が挙げられる。ユリ目植物としてはネギ、タマネギな
どのユリ科植物が挙げられる。イネ目植物としてはスイ
ートコーンなどのイネ科植物が挙げられる。作物の栽培
手順のフロー・チャートを〔図１〕に示す。

【０１４７】

【実施例】以下に、参考例および試験例を示して本発明
をさらに具体的に説明するが、本発明はこれらに限定さ
れるべきものではない。参考例のカラムクロマトグラフ
ィーにおける溶出は、ＴＬＣ（Thin Layer Chromatogra
phy、薄層クロマトグラフィー）による観察下に行われ
た。ＴＬＣ観察においては、ＴＬＣプレートとしてメル
ク（Merck）社製のキーゼルゲル６０Ｆ２５４（７０〜
２３０メッシュ）を、展開溶媒としてはカラムクロマト
グラフィーで溶出溶媒として用いた溶媒を、検出法とし
てＵＶ検出器を採用した。カラム用シリカゲルは同じく
メルク社製のキーゼルゲル６０（７０〜２３０メッシ
ュ）を用いた。ＮＭＲスペクトルはプロトンＮＭＲを示
し、内部基準としてテトラメチルシランを用いて、ブル
カーＡＣ−２００Ｐ（200MHz）型スペクトロメーターで
測定し、全δ値をppmで示した。展開溶媒として混合溶
媒を用いる場合に（）内に示した数値は各溶媒の容量混
合比である。なお、本願明細書中略号は、次のような意
義を有する。Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、Ｐｈ：
フェニル基、Ｐｒ−ｎ（もしくはｎ−Ｐｒ）：n-プロピ
ル、Ｐｒ−ｉ（もしくはｉ−Ｐｒ）：イソプロピル、Ｂ
ｕ−ｎ（もしくはｎ−Ｂｕ）：n-ブチル、Ｂｕ−ｉ（も
しくはｉ−Ｂｕ）：イソブチル、Ｂｕ−ｓ（もしくはｓ
−Ｂｕ）：sec-ブチル、Ｂｕ−ｔ（もしくはｔ−Ｂ
ｕ）：tert-ブチル、ｓ：シングレット、ｂｒ：ブロー
ド（幅広い）、ｂｒｓ：ブロードシングレット（幅広い
シングレット）、ｄ：ダブレット、ｔ：トリプレット、
ｑ：クワルテット、ｑｕ：クインテット（５重線）、
ｍ：マルチプレット、ｄｄ：ダブルダブレット、ｄｔ：
ダブルトリプレット、Ｊ：カップリング定数、Ｈｚ：ヘ
ルツ、％：重量％、mp：融点、また室温とあるのは約１
５〜２５℃を意味する。

【０１４８】

【参考例１】１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−５−エトキシメチレンアミノ−３
−（Δ²−１，２，４−オキサジアゾリン−３−イル）
−４−トリフルオロメチルスルフィニルピラゾール ５−アミノ−１−（２,６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−３−（Δ²−１，２，４−オキサ
ジアゾリン−３−イル）−４−トリフルオロメチルスル
フィニルピラゾール31.6g（65.4mmol）をオルトギ酸ト
リエチル315ml（1.89mmol）に溶解し、ｐ−トルエンス
ルホン酸一水和物1.25g（6.54mmol）を加え、40℃で4時
間攪拌した。反応後、減圧下でオルトギ酸トリエチルを
留去し、残渣にｎ−ヘキサンおよび少量のクロロホルム
を加えてよくこすり、生じた結晶をろ取、乾燥し、7.94
g（14.8mmol）の１−（２，６−ジクロロ−４−トリフ
ルオロメチルフェニル）−５−エトキシメチレンアミノ
−３−（Δ²−１，２，４−オキサジアゾリン−３−イ
ル）−４−トリフルオロメチルスルフィニルピラゾール
を無色結晶として得た。濾液を濃縮後、アセトニトリル
200ml、水50mlを加え、1.2規定塩酸0.5mlを加え、室温
で30分静置した。減圧濃縮後、ｎ−ヘキサン−アセトン
混合溶媒を加えてよくこすり、生じた結晶を濾取、乾燥
し、さらに21.1g（39.2mmol）の１−（２，６−ジクロ
ロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−５−エトキシ
メチレンアミノ−３−（Δ²−１，２，４−オキサジア
ゾリン−３−イル）−４−トリフルオロメチルスルフィ
ニルピラゾールを得た。 収率 82%。 mp．186〜187℃ NMR(CDCl₃,δ) 1.20 (3H,t,J=7Hz), 4.08 (2H,m), 5.21
(1H,br), 5.44 (1H,s), 5.49 (1H,s), 7.75 (1H,s),
7.76 (1H,s), 8.50 (1H,br)

【０１４９】同様の方法を用いて、以下の化合物を合成
した。１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチ
ルフェニル）−３−（Δ²−１，２，４−オキサジアゾ
リン−３−イル）−５−（ｎ−プロポキシメチレンアミ
ノ）−４−トリフルオロメチルチオピラゾールmp．106
〜107℃

【０１５０】１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−３−（Δ²−１，２，４−オキサ
ジアゾリン−３−イル）−５−（ｎ−プロポキシメチレ
ンアミノ）−４−トリフルオロメチルスルホニルピラゾ
ールmp．111〜112℃

【０１５１】

【参考例２】５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−４
−トリフルオロメチルフェニル）−３−（N¹−エチル−
N²−ヒドロキシアミジノ）−４−トリフルオロメチルス
ルフィニルピラゾール ５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−３−（５−メチル−１，２，４−
オキサジアゾール−３−イル）−４−トリフルオロメチ
ルスルフィニルピラゾール10.1g（20.5mmol）を100mlの
THFに溶解し、塩化亜鉛5.58g（40.9mmol）、水素化ホウ
素ナトリウム1.76g（41.9mmol）を加えた。室温で5日間
攪拌し、反応混合物を水150mlに注入した。酢酸エチル1
00mlを加え、生成した沈殿物をセライトを用いてろ過し
た。濾液を飽和食塩水100mlで2回洗浄し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、溶媒を留去すると、黄褐色アモルフ
ァスが得られた。これをシリカゲルカラムクロマトグラ
フィーに付し（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２）、6.45
g（13.0 mmol）の５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ
−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−（N¹−エチ
ル−N²−ヒドロキシアミジノ）−４−トリフルオロメチ
ルスルフィニルピラゾールを淡黄色アモルファスとして
得た。 収率 63％。 NMR(CDCl₃,δ) 1.15 (3H,t,J=7Hz), 3.47-3.62 (2H,m),
5.07 (1H,t,J=6.3Hz), 5.14 (2H,br), 7.24 (1H,br),
7.80 (2H,s)

【０１５２】

【参考例３】１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−５−ジメチルアミノメチレンアミ
ノ−３−（Δ²−１，２，４−オキサジアゾリン−３−
イル）−４−トリフルオロメチルスルフィニルピラゾー
ル ５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−３−（Δ²−１，２，４−オキサ
ジアゾリン−３−イル）−４−トリフルオロメチルスル
フィニルピラゾール 0.91g(1.89mmol)にトルエン10mlを
加え、さらにN，N−ジメチルホルムアミドジメチルアセ
タール 0.56ml(純度90%; 3.79mmol)を加え、80℃で4時
間撹拌した。溶媒を留去し得られた無色オイルをシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーに付し（酢酸エチル：ク
ロロホルム＝１：１０）、得られた結晶をクロロホルム
-ヘキサン混合溶媒で再結晶し、0.56g (1.03mmol)の１
−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−５−ジメチルアミノメチレンアミノ−３−（Δ²
−１，２，４−オキサジアゾリン−３−イル）−４−ト
リフルオロメチルスルフィニルピラゾールを無色結晶と
して得た。 収率 55% mp. 171〜173℃ NMR(CDCl₃,δ） ２．７９ （３Ｈ，ｓ）， ３．０８
（３Ｈ，ｓ）， ５．２４ （ｂｒ，１Ｈ）， ５．
４１ （１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，３Ｈｚ，）， ５．
４７ （１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１Ｈｚ，３Ｈｚ）， ７．７
０−７．７４ （２Ｈ，ｍ）， ８．５６（１Ｈ，ｓ）

【０１５３】

【参考例４】５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−４
−トリフルオロメチルフェニル）−３−（４−ジイソプ
ロポキシメチル−Δ²−１，２，４−オキサジアゾリン
−３−イル）−４−トリフルオロメチルスルホニルピラ
ゾール ５−アミノ−１−（２,６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−３−（Δ²−１，２，４−オキサ
ジアゾリン−３−イル）−４−トリフルオロメチルスル
ホニルピラゾール1.00g(2.01mmol)をオルトギ酸トリイ
ソプロピル 5mlに溶解した。反応液にパラトルエンスル
ホン酸一水和物 20mgを加え、90℃で34時間撹拌した。
反応液をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し
（ｎ−ヘキサン:アセトン = ５：１）、淡黄色結晶を得
た。得られた結晶を石油エーテル-アセトンで再結晶
し、無色結晶として５−アミノ−１−（２,６−ジクロ
ロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−（４−ジ
イソプロポキシメチル−Δ²−１，２，４−オキサジア
ゾリン−３−イル）−４−トリフルオロメチルスルホニ
ルピラゾールを360mg(0.57mmol)得た。 収率 29％ ｍｐ．173〜176℃ NMR(CDCl₃+DMSO-d₆,δ) 1.10 (6H,d,J=6Hz), 1.11 (6H,
d,J=6Hz), 3.85 (2H,sep,J=6Hz), 5.54 (2H,s), 5.66
(1H,s), 6.58 (2H,br), 7.80 (2H,d,J=0.5Hz)

【０１５４】

【参考例５】３−（４−アセチル−Δ²−１，２，４−
オキサジアゾリン−３−イル）−１−（２,６−ジクロ
ロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−５−メトキシ
メチレンアミノ−４−トリフルオロメチルスルフィニル
ピラゾール １−（２,６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−５−メトキシメチレンアミノ−３−（Δ²−
１，２，４−オキサジアゾリン−３−イル）−４−トリ
フルオロメチルスルフィニルピラゾール520mg(1.00mmo
l)をアセトニトリル 10mlに懸濁した。反応液にピリジ
ン 82mg(1.04mmol)を加え、無水酢酸 106mg(1.04mmol)
のアセトニトリル 5mlの溶液を室温下に滴下し、室温で
18時間撹拌した。反応液に4-ジメチルアミノピリジン 1
27mg(1.04mmol)を加え、さらに室温で５時間撹拌した。
反応液を減圧下濃縮し、濃縮残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーに付し（ｎ−ヘキサン:酢酸エチル=
５：１）、無色結晶を530mg得た。この結晶を酢酸エチ
ル−ｎ−ヘキサンで再結晶し、無色結晶として３−（４
−アセチル−Δ²−１，２，４−オキサジアゾリン−３
−イル）−１−（２,６−ジクロロ−４−トリフルオロ
メチルフェニル）−５−メトキシメチレンアミノ−４−
トリフルオロメチルスルフィニルピラゾールを400mg(0.
70mmol)得た。 収率 70％ ｍｐ．126〜127℃ NMR(CDCl₃,δ) 2.14 (3H,s), 3.70 (3H,s), 5.82 (1H,
d,J=3Hz), 6.01 (1H,d,J=3Hz), 7.78 (2H,m), 8.64 (1
H,s)

【０１５５】

【参考例６】１−（２,６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−５−エトキシメチレンアミノ−３
−（４−プロピオニル−Δ²−１，２，４−オキサジア
ゾリン−３−イル）−４−トリフルオロメチルスルフィ
ニルピラゾール １−（２,６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−５−エトキシメチレンアミノ−３−（Δ²−
１，２，４−オキサジアゾリン−３−イル）−４−トリ
フルオロメチルスルフィニルピラゾール550mg(1.02mmo
l)をアセトニトリル 10mlに懸濁した。反応液にピリジ
ン 0.09ml(1.23mmol)、プロピオン酸無水物0.157ml(1.2
3mmol)、４−ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ） 150
mg(1.23mmol)を加え、室温で４時間撹拌した。反応液を
減圧下濃縮し、濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーに付し（ｎ−ヘキサン:酢酸エチル= ２：
１）、無色液体を得た。この液体をイソプロピルエーテ
ル-石油エーテルで結晶化し、無色結晶として１−（２,
６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−５
−エトキシメチレンアミノ−３−（４−プロピオニル−
Δ²−１，２，４−オキサジアゾリン−３−イル）−４
−トリフルオロメチルスルフィニルピラゾールを440mg
(0.74mmol)得た。 収率 72％ ｍｐ．114〜115℃ NMR(CDCl₃,δ） １．０７ （３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈ
ｚ）， １．２２ （３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７Ｈｚ）， ２．
３７ （２Ｈ，ｍ）， ４．１２（２Ｈ，ｍ），５．８
１ （１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ）， ６．０２ （１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝３Ｈｚ）， ７．７６ （２Ｈ，ｍ）， ８．
６１ （１Ｈ，ｓ）

【０１５６】

【参考例７】１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−５−エトキシメチレンアミノ−３
−（４−メチルカルバモイル−Δ²−１，２，４−オキ
サジアゾリン−３−イル）−４−トリフルオロメチルス
ルフィニルピラゾール １−（２,６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−５−エトキシメチレンアミノ−３−（Δ²−
１，２，４−オキサジアゾリン−３−イル）−４−トリ
フルオロメチルスルフィニルピラゾール550mg(1.02mmo
l)をアセトニトリル 10mlに懸濁した。反応液にイソシ
アン酸メチル 0.124ml(2.04mmol)を加え、室温で45時間
撹拌した。反応液にトリエチルアミン0.285ml(2.04mmo
l)、イソシアン酸メチル 0.124ml(2.04mmol)を追加し、
室温でさらに24時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、
濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し
（ｎ−ヘキサン:酢酸エチル= ２：１）、淡黄色液体を
得た。この液体を酢酸エチル-石油エーテルで結晶化
し、無色結晶として１−（２,６−ジクロロ−４−トリ
フルオロメチルフェニル）−５−エトキシメチレンアミ
ノ−３−（４−メチルカルバモイル−Δ²−１，２，４
−オキサジアゾリン−３−イル）−４−トリフルオロメ
チルスルフィニルピラゾールを370mg(0.62mmol)得た。 収率 61％ ｍｐ．115〜116℃ NMR(CDCl₃,δ) 1.21 (3H,t,J=7Hz), 2.75 (3H,d,J=5H
z), 4.11 (2H,m), 5.83(1H,d,J=2.Hz), 6.13 (1H,d,J=
2Hz,), 7.22 (1H,m), 7.80 (2H,m), 8.56 (1H,s)

【０１５７】

【参考例８】１−（２,６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−３−（４−ジエチルカルバモイル
−Δ²−１，２，４−オキサジアゾリン−３−イル）−
５−エトキシメチレンアミノ−４−トリフルオロメチル
スルフィニルピラゾール 炭酸ビストリクロロメチル(BTC) 56.2mg(0.189mmol)をT
HF 5mlに溶解し、氷冷した。反応液にピリジン 0.0496m
l(0.613mmol)加え、室温で１時間撹拌した。反応液に１
−（２,６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−５−エトキシメチレンアミノ−３−（Δ²−１，
２，４−オキサジアゾリン−３−イル）−４−トリフル
オロメチルスルフィニルピラゾール300mg(0.557mmol)の
THF 5mlの溶液を氷冷下５分で滴下し、室温で１時間撹
拌した。反応後、さらにジエチルアミン 0.115ml(1.11m
mol)を加え、室温で６時間撹拌した。析出した結晶を濾
去し、濾液を減圧下濃縮し、濃縮残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーに付し（ｎ−ヘキサン:酢酸エチ
ル= ３：１）、無色結晶として１−（２,６−ジクロロ
−４−トリフルオロメチルフェニル）−３−（Δ²−４
−ジエチルカルバモイル−１，２，４−オキサジアゾリ
ン−３−イル）−５−エトキシメチレンアミノ−４−ト
リフルオロメチルスルフィニルピラゾールを220m g(0.3
4mmol)得た。 収率 62％ ｍｐ．107〜108℃ NMR(CDCl₃,δ) 1.14 (6H,t,J=7Hz), 1.19 (3H,t,J=7H
z), 3.30 (4H,q,J=7Hz),4.08 (2H,m), 5.48 (1H,d,J=1H
z), 5.55 (1H,d,J=1Hz), 7.72 (2H,m), 8.58 (1H,s)

【０１５８】

【参考例９】１−（２,６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−３−（４−ジメチルアミノアセチ
ル−Δ²−１，２，４−オキサジアゾリン−３−イル）
−５−エトキシメチレンアミノ−４−トリフルオロメチ
ルスルフィニルピラゾール １−（２,６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−５−エトキシメチレンアミノ−３−（Δ²−
１，２，４−オキサジアゾリン−３−イル）−４−トリ
フルオロメチルスルフィニルピラゾール 500mg(0.93mmo
l)をアセトニトリル 10mlに懸濁した。反応液に塩酸N,N
-ジメチルグリシン 127mg(0.93mmol)、BOP試薬 410mg
(0.93mmol)、トリエチルアミン 0.26ml(1.86mmol)を加
え、室温で55時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、濃
縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し
（ｎ−ヘキサン:酢酸エチル= ２：１）、無色結晶を270
mg得た。この結晶をプロピルエーテル-ヘキサンで再結
晶し、無色結晶として１−（２,６−ジクロロ−４−ト
リフルオロメチルフェニル）−３−（４−ジメチルアミ
ノアセチル−Δ²−１，２，４−オキサジアゾリン−３
−イル）−５−エトキシメチレンアミノ−４−トリフル
オロメチルスルフィニルピラゾールを150mg (0.24 mmo
l)得た。 収率 26％ ｍｐ．135℃ NMR(CDCl₃,δ) 1.22 (3H,t,J=7Hz), 2.11 (6H,s), 2.95
(1H,d,J=14Hz), 3.40(1H,d,J=14Hz), 4.11 (m,2H), 5.
60 (1H,d,J=4Hz), 6.11 (1H,d,J=4Hz), 7.76(2H,m), 8.
72 (1H,s)

【０１５９】

【参考例１０】５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−
４−トリフルオロメチルフェニル）−３−（４−エチル
−Δ²−１，２，４−オキサジアゾリン−３−イル）−
４−トリフルオロメチルスルフィニルピラゾール ５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−３−（N１−エチル−N2−ヒドロ
キシアミジノ）−４−トリフルオロメチルスルフィニル
ピラゾール1.0ｇ（2.0mmol）をアセトニトリル１５mlに
溶解し、37%ホルマリン水溶液0.8ml（11mmol）、酢酸３
滴を加え、加熱還流を7時間行った。反応後、酢酸エチ
ル60mlを加え、飽和重曹水40mlで3回、飽和食塩水20ml
で2回洗浄した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒
を留去すると、淡黄色アモルファスが得られた。これを
シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し（ｎ−ヘキ
サン:酢酸エチル= ３：１）、500mg（0.98mmol）の５−
アミノ−１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメ
チルフェニル）−３−（４−エチル−Δ²−１，２，４
−オキサジアゾリン−３−イル）−４−トリフルオロメ
チルスルフィニルピラゾールを無色アモルファスとして
得た。 収率 49％。 NMR（CDCl₃,δ）1.14 (3H,t,J=7Hz), 3.4-3.7 (2H,m),
5.18 (2H,br), 5.38 (2H,d,J=7Hz), 7.82 (2H,s)

【０１６０】

【参考例１１】３−（４−アセチル−△²−１，２，４
−オキサジアゾリン−３−イル）−１−（２,６−ジク
ロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−５−エトキ
シメチレンアミノ−４−トリフルオロメチルスルフィニ
ルピラゾール １−（２,６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−５−エトキシメチレンアミノ−３−（Δ²−
１，２，４−オキサジアゾリン−３−イル）−４−トリ
フルオロメチルスルフィニルピラゾール 0.89g（1.7mm
ol）をアセトニトリル10mlに溶解し、４−ジメチルアミ
ノピリジン0.21ｇ（1.72mmol）、無水酢酸0.16ml（1.7m
mol）を加え室温で2.5時間撹拌した。反応後、溶媒を留
去し、酢酸エチル70mlを加えた。飽和重曹水20mlで2
回、飽和食塩水30mlで2回洗浄した。無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、溶媒を留去すると淡黄色アモルファスが
得られた。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー
に付し（ｎ−ヘキサン:酢酸エチル= ２：１）、得られ
た無色結晶をクロロホルム−ｎ−ヘキサンで再結晶して
160mg（0.27mmol）の３−（４−アセチル−Δ²−１，
２，４−オキサジアゾリン−３−イル）−１−（２,６
−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−５−
エトキシメチレンアミノ−４−トリフルオロメチルスル
フィニルピラゾールを無色結晶として得た。 収率 16％。 ｍｐ． 116-118 ℃ NMR（CDCl₃,δ）1.22 (3H,t,J=7Hz), 2.14 (3H,s), 4.2
0-4.25 (2H,m), 5.83(1H,d,J=3Hz),6.01 (1H,d,J=3Hz),
7.76-7.80 (2H,m), 8.60 (1H,s)

【０１６１】

【参考例１２】５−アミノ−１−（２,６−ジクロロ−
４−トリフルオロメチルフェニル）−３−｛４−（Ｎ，
Ｎ−ジエチルカルバモイル）−Δ²−１，２，４−オキ
サジアゾリン−３−イル｝−４−トリフルオロメチルチ
オピラゾール 炭酸ビストリクロロメチル(BTC) 318mg(1.07mmol)をTHF
6mlに溶解し、氷冷した。反応液にピリジン255mg(3.22
mmol)加え、室温で30分撹拌した。反応液に５−アミノ
−１−（２,６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフ
ェニル）−３−（Δ²−１，２，４−オキサジアゾリン
−３−イル）−４−トリフルオロメチルチオピラゾール
1.00g(2.15mmol)のTHF 6mlの溶液を氷冷下に滴下し、同
温度で30分撹拌した。反応後、ジエチルアミン472mg(6.
45mmol)を加え、氷冷下に３時間ついで室温で3時間撹拌
した。100mlの氷水中にあけ、100mlの酢酸エチルで抽出
した。無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮後、得られ
た残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し
（ｎ−ヘキサン:酢酸エチル= １：１）、370mg(0.65mmo
l)の無色結晶として題記化合物を得た。 収率30％ ｍｐ．81−83℃ NMR（CDCl₃,δ）1.16 (6H,t,J=7Hz), 3.30 (4H,q,J=7H
z), 4.34 (2H,s),5.51 (2H,s), 7.76 (2H,s)

【０１６２】

【参考例１３】１−（２,６−ジクロロ−４−トリフル
オロメチルフェニル）−３−｛４−（Ｎ，Ｎ−ジエチル
カルバモイル）−Δ²−１，２，４−オキサジアゾリン
−３−イル｝−５−エトキシメチレンアミノ−４−トリ
フルオロメチルチオピラゾール ５−アミノ−１−（２,６−ジクロロ−４−トリフルオ
ロメチルフェニル）−３−｛４−（Ｎ，Ｎ−ジエチルカ
ルバモイル）−Δ²−１，２，４−オキサジアゾリン−
３−イル｝−４−トリフルオロメチルチオピラゾール37
0mg(0.65mmol)をオルトギ酸トリエチル3mlに溶解した。
反応液にパラトルエンスルホン酸一水和物50mgを加え、
室温で3時間撹拌した。反応液を減圧濃縮し、得られた
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し（ｎ
−ヘキサン:酢酸エチル= ２：１）、290mg(0.47mmol)の
無色結晶として題記化合物を得た。 収率72％ ｍｐ．93−95℃ NMR（CDCl₃,δ）1.26−1.14 (9H,m), 3.30 (4H,q,J=7H
z), 4.13 (2H,q,J=7Hz),5.55 (2H,s), 7.70 (2H,s), 8.
33 (1H,s)

【０１６３】

【参考例１４】５−アミノ−１−（２,６−ジクロロ−
４−トリフルオロメチルフェニル）−３−｛４−（Ｎ，
Ｎ−ジメチルカルバモイル）−Δ²−１，２，４−オキ
サジアゾリン−３−イル｝−４−トリフルオロメチルス
ルフィニルピラゾール 炭酸ビストリクロロメチル(BTC) 615mg(2.07mmol)をTHF
12mlに溶解し、氷冷した。反応液にピリジン492mg(6.2
2mmol)加え、室温で30分撹拌した。反応液に５−アミノ
−１−（２,６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフ
ェニル）−３−（Δ²−１，２，４−オキサジアゾリン
−３−イル）−４−トリフルオロメチルスルフィニルピ
ラゾール2.00g(4.15mmol)のTHF 12mlの溶液を氷冷下に
滴下し、同温度で30分撹拌した。反応後、５０％ジメチ
ルアミン水溶液1.12g(12.4mmol)を加え、氷冷下に１時
間撹拌した。100mlの氷水中にあけ、100mlの酢酸エチル
で抽出した。無水硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮する
と、2.26g(4.08mmol)の無色結晶として題記化合物を得
た。 収率98％ ｍｐ．207.0−207.5℃ NMR（CDCl₃,δ）2.93 (6H,s), 5.14 (2H,s), 5.46 (1H,
d,J=2Hz), 5.52 (1H,d,J=2Hz), 7.78 (2H,s)

【０１６４】

【参考例１５】５−アミノ−１−（２,６−ジクロロ−
４−トリフルオロメチルフェニル）−３−｛４−（Ｎ，
Ｎ−ジエチルカルバモイル）−Δ²−１，２，４−オキ
サジアゾリン−３−イル｝−４−トリフルオロメチルス
ルフィニルピラゾール 炭酸ビストリクロロメチル(BTC) 113mg(0.38mmol)をTHF
10mlに溶解し、氷冷した。反応液にピリジン0.0923ml
(1.14mmol)加え、室温で30分撹拌した。反応液に５−ア
ミノ−１−（２,６−ジクロロ−４−トリフルオロメチ
ルフェニル）−３−（Δ²−１，２，４−オキサジアゾ
リン−３−イル）−４−トリフルオロメチルスルフィニ
ルピラゾール500mg(1.04mmol)のTHF 5mlの溶液を氷冷下
に滴下し、室温で1時間撹拌した。反応後、ジエチルア
ミン0.322ml(3.11mmol)を加え、室温で15．5時間撹拌し
た。析出した結晶を濾去し、濾液を減圧下濃縮した。残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し（ｎ−
ヘキサン:酢酸エチル= ２：１）、無色結晶を得た。こ
れをｎ−ヘキサン−酢酸エチル混合溶媒で再結晶し、26
0mg(0.45mmol)の題記化合物を無色結晶として得た。 収率43％ ｍｐ．98.0−99.0℃ NMR（CDCl₃,δ）1.13 (6H,t,J=7Hz), 3.30 (4H,q,J=7H
z), 5.13 (2H,s), 5.43(1H,d,J=1Hz), 5.50 (1H,d,J =1
Hz),7.78 (2H,s)

【０１６５】

【参考例１６】１−（２,６−ジクロロ−４−トリフル
オロメチルフェニル）−３−｛４−（Ｎ，Ｎ−ジエチル
カルバモイル）−Δ²−１，２，４−オキサジアゾリン
−３−イル｝−５−エトキシメチレンアミノ−４−トリ
フルオロメチルスルホニルピラゾール 炭酸ビストリクロロメチル(BTC) 119mg(0.401mmol)をTH
F 10mlに溶解し、氷冷した。反応液にピリジン0.0974ml
(1.20mmol)加え、さらに１−（２,６−ジクロロ−４−
トリフルオロメチルフェニル）−５−エトキシメチレン
アミノ−３−（Δ²−１，２，４−オキサジアゾリン−
３−イル）−４−トリフルオロメチルスルホニルピラゾ
ール400mg(0.803mmol)のTHF 5mlの溶液を氷冷下に滴下
し、同温度で２時間撹拌した。反応後、ジエチルアミン
0.332ml(3.21mmol)を５ｍｌのＴＨＦに溶解して加え、
室温で30分撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーに付し（ｎ−ヘキサ
ン:酢酸エチル= １：１）、130mg(0.20mmol)の題記化合
物を無色結晶として得た。 収率25％ ｍｐ．105.5−106.5℃ NMR（CDCl₃,δ）1.17 (6H,t,J=7Hz), 1.23 (3H,t,J=6H
z), 3.27 (4H,q,J=7Hz),4.16 (2H,q,J=6Hz), 5.64 (2H,
s), 7.74 (2H,s), 8.04 (1H,s)

【０１６６】

【参考例１７】１−（２,６−ジクロロ−４−トリフル
オロメチルフェニル）−３−｛４−（Ｎ，Ｎ−ジメチル
カルバモイル）−Δ²−１，２，４−オキサジアゾリン
−３−イル｝−５−エトキシメチレンアミノ−４−トリ
フルオロメチルスルフィニルピラゾール 炭酸ビストリクロロメチル(BTC) 91.2mg(0.310mmol)をT
HF 5mlに溶解し、氷冷した。反応液にピリジン0.0751ml
(0.929mmol)を加え、室温で1時間攪拌した。さらに１−
（２,６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニ
ル）−５−エトキシメチレンアミノ−３−（Δ²−１，
２，４−オキサジアゾリン−３−イル）−４−トリフル
オロメチルスルフィニルピラゾール500mg(0.929mmol)の
THF 5mlの溶液を氷冷下に滴下し、室温で１時間撹拌し
た。反応後、50％ジメチルアミン水溶液0.167ml(1.86mm
ol)を５ｍｌのＴＨＦに溶解して滴下し、室温で3.5時間
撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーに付し（ｎ−ヘキサン:酢酸エ
チル= ２：１）、210mg(0.34mmol)の題記化合物を無色
アモルファスとして得た。 収率37％ NMR（CDCl₃,δ）1.20 (3H,t,J=7Hz), 2.94 (6H,s), 4.1
0 (2H,m), 5.51 (1H,d,J=2Hz), 5.58 (1H,d,J=2Hz), 7.
72 (2H,m), 8.56 (1H,s)

【０１６７】

【参考例１８】１−（２,６−ジクロロ−４−トリフル
オロメチルフェニル）−３−｛４−（Ｎ−エチル−Ｎ−
メチルカルバモイル）−Δ²−１，２，４−オキサジア
ゾリン−３−イル｝−５−エトキシメチレンアミノ−４
−トリフルオロメチルスルフィニルピラゾール 炭酸ビストリクロロメチル(BTC) 138mg(0.47mmol)をTHF
3mlに溶解し、氷冷した。反応液にピリジン111mg(1.40
mmol)を加え、氷冷下に30分攪拌した。さらに１−（２,
６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−５
−エトキシメチレンアミノ−３−（Δ²−１，２，４−
オキサジアゾリン−３−イル）−４−トリフルオロメチ
ルスルフィニルピラゾール500mg(0.93mmol)のTHF3ml溶
液を氷冷下に滴下し、同温度で30分撹拌した。反応後、
エチルメチルアミン110mg (1.86mmol)を1ｍｌのＴＨＦ
に溶解して滴下し、室温で21時間撹拌した。100mlの氷
水にあけ、100mlの酢酸エチルで抽出した。無水硫酸マ
グネシウムで乾燥、濃縮し、残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーに付し（ｎ−ヘキサン:酢酸エチル=
３：１）、100mg(0.16mmol)の題記化合物を無色アモル
ファスとして得た。 収率17％ ｍｐ．113−114℃ NMR（CDCl₃,δ）1.14 (3H,t,J=7Hz), 1.20 (3H,t,J=7H
z), 2.93 (3H,s), 3.31(2H,q,J=7Hz), 4.30-3.90 (2H,
m), 5.50 (1H,s), 5.57 (1H,s),7.72 (2H,s), 8.58(1H,
s)

【０１６８】

【参考例１９】１−（２,６−ジクロロ−４−トリフル
オロメチルフェニル）−３−｛４−（Ｎ，Ｎ−ジエチル
カルバモイル）−Δ²−１，２，４−オキサジアゾリン
−３−イル｝−５−イソプロポキシメチレンアミノ−４
−トリフルオロメチルスルフィニルピラゾール 炭酸ビストリクロロメチル(BTC) 85.3mg(0.287mmol)をT
HF 10mlに溶解し、氷冷した。反応液にピリジン0.0769m
l(0.951mmol)を滴下し、さらに１−（２,６−ジクロロ
−４−トリフルオロメチルフェニル）−５−イソプロポ
キシメチレンアミノ−３−（Δ²−１，２，４−オキサ
ジアゾリン−３−イル）−４−トリフルオロメチルスル
フィニルピラゾール500mg(0.905mmol)のTHF 5mlの溶液
を氷冷下に滴下し、室温で１時間撹拌した。反応液を氷
冷し、ジエチルアミン0.192ml (1.86mmol)を5ｍｌのＴ
ＨＦに溶解して滴下し、室温で22.5時間撹拌した。反応
液を減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーに付し（ｎ−ヘキサン:酢酸エチル= ２：
１）、240mg(0.37mmol)の題記化合物を無色液体として
得た。 収率41％ NMR（CDCl₃,δ）0.82 (3H,t,J=7Hz), 1.14 (6H,t,J=7H
z), 1.58 (2H,m), 3.30(4H,q,J=7Hz), 3.99 (2H,m), 5.
48 (1H,d,J=1Hz), 5.55 (1H,d,J=1Hz), 7.72 (2H,m),
8.61 (1H,s)

【０１６９】

【参考例２０】１−（２,６−ジクロロ−４−トリフル
オロメチルフェニル）−５−エトキシメチレンアミノ−
３−｛４−ピバロイル−Δ²−１，２，４−オキサジア
ゾリン−３−イル｝−４−トリフルオロメチルスルフィ
ニルピラゾール １−（２,６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−５−エトキシメチレンアミノ−３−（Δ²−
１，２，４−オキサジアゾリン−３−イル）−４−トリ
フルオロメチルスルフィニルピラゾール500mg(0.929mmo
l)をアセトニトリル10mlに懸濁した。反応液にトリエチ
ルアミン0.142ml（1.02mmol）、塩化ピバロイル0.166ml
(1.02mmol)、４−ジメチルアミノピリジン5mgを加え、
室温で４日間攪拌した。反応液を減圧濃縮し、残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーに付し（ｎ−ヘキサ
ン:酢酸エチル= ３：１）、220mg(0.35mmol)の題記化合
物を無色結晶として得た。 収率38％ ｍｐ．133.5−134.0℃ NMR（CDCl₃,δ）1.21 (3H,t,J=7Hz), 1.28 (9H,s), 4.1
1 (2H,m), 5.71 (1H,d,J=2Hz), 5.88 (1H,d,J=2Hz), 7.
72 (1H,s), 7.73 (1H,s), 8.54 (1H,s)

【０１７０】

【参考例２１】３−｛４−（ｔ−ブトキシカルボニル）
−Δ²−１，２，４−オキサジアゾリン−３−イル｝−
１−（２,６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−５−エトキシメチレンアミノ−４−トリフルオ
ロメチルスルフィニルピラゾール １−（２,６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェ
ニル）−５−エトキシメチレンアミノ−３−（Δ²−
１，２，４−オキサジアゾリン−３−イル）−４−トリ
フルオロメチルスルフィニルピラゾール538mg(1.00mmo
l)をアセトニトリル10mlに溶解し、室温で攪拌しながら
ピリジン0.097ml(1.20mmol)およびDi-t-butyldicarbona
te270mg(1.2mmol)を加えた。更に４−ジメチルアミノピ
リジン147mg(1.20mmol)を加え、室温で2時間攪拌した。
反応液を減圧濃縮後、シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーに付し（ｎ−ヘキサン:酢酸エチル= ４：１）、485
mg (0.76mmol)の題記化合物を無色アモルファスとして
得た。 収率76％ NMR（CDCl₃,δ）1.22 (3H,t,J=7Hz), 1.45 (9H,s), 3.9
8-4.26 (2H,m), 5.73 (1H,d,J=2Hz), 5.78 (1H,d,J=2H
z), 7.72-7.78 (2H,m), 8.61 (1H,s)

【０１７１】

【参考例２２】１−（２,６−ジクロロ−４−トリフル
オロメチルフェニル）−３−｛４−（Ｎ，Ｎ−ジエチル
カルバモイル）−Δ²−１，２，４−オキサジアゾリン
−３−イル｝−５−ジメチルアミノメチレンアミノ−４
−トリフルオロメチルスルフィニルピラゾール 炭酸ビストリクロロメチル(BTC) 0.14g(0.47mmol)をTHF
5mlに溶解し、氷冷後、ピリジン 0.13ml(1.62mmol)を
加えた。室温で35分間撹拌し、ここにTHF 5mlに溶解し
た１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチルフ
ェニル）−５−ジメチルアミノメチレンアミノ−３−
（Δ²−１，２，４−オキサジアゾリン−３−イル）−
４−トリフルオロメチルスルフィニルピラゾール0.45g
(0.84mmol)を氷冷下に滴下した。滴下後室温で1時間撹
拌し、ジエチルアミン 0.18ml (1.74mmol)を氷冷下で
注入した。その後、氷冷下で30分、室温で12時間撹拌
後、ジエチルアミン 0.09ml(0.86mmol)を追加し、さら
に室温で1.5時間撹拌した。水20ml、飽和食塩水20mlを
加え酢酸エチル40mlで抽出した。酢酸エチル層を飽和食
塩水20ml×2で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た。溶媒を留去し、得られた反応混合物をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=１:１)
により精製した。シリカゲルカラム後得られた結晶を酢
酸エチル:ヘキサン=1:5で洗浄し、酢酸エチル−ヘキサ
ン混合溶媒20mlより再結晶し、0.30g（0.47mmol）の題
記化合物を無色結晶として得た。 収率57％ ｍｐ． 156〜158℃ NMR（CDCl₃,δ）1.14 (6H,t,J=7.2Hz), 2.78 (3H,s),
3.07 (3H,s), 3.30 (4H,q,J=7Hz), 5.47 (1H,d,J=1Hz),
5.54 (1H,d,J=1Hz,), 7.66-7.71 (2H,m), 8.65 (s,1H)

【０１７２】上記〔表３７〕〜〔表７０〕中の油状物お
よびアモルファスの¹H−NMRスペクトルを以下に示す。 1)NMR(CDCl₃,δ) 1.09 (6H,d,J=7Hz), 1.25 (3H,t,J=7H
z), 2.61 (1H,qu,J=7Hz), 4.16 (2H,q,J=7Hz), 5.93 (2
H,s), 7.76 (2H,s), 8.37 (1H,s) 2)NMR(CDCl₃,δ) 1.10 (6H,d,J=8Hz), 1.22 (3H,t,J=7H
z), 2.80 (1H,m), 4.12(2H,m), 5.81 (1H,d,J=3Hz), 6.
00 (1H,d,J=3Hz), 7.76 (2H,m), 8.60 (1H,s) 3)NMR(CDCl₃,δ) 0.83 (3H,t,J=8Hz), 1.08 (3H,d,J=7H
z), 1.25 (3H,t,J=7Hz),1.30-1.80 (1H,m), 2.44 (2H,
q,J=7Hz), 4.16 (2H,q,J=7Hz), 5.87 (1H,d,J=2Hz), 6.
00 (1H,d,J=2Hz), 7.75 (2H,s), 8.37 (1H,s) 4)NMR(CDCl₃,δ) 1.23 (3H,t,J=7Hz), 1.31 (9H,s), 2.
44 (2H,q,J=7Hz), 4.14(2H,q,J=7Hz), 5.84 (2H,s), 7.
71(2H,s), 8.34(1H,s) 5)NMR(CDCl₃,δ) 1.20 (3H,t,J=7Hz), 2.94 (6H,s), 4.
10 (2H,m), 5.51 (1H,d,J=2Hz), 5.58 (1H,d,J=2Hz),
7.72(2H,m), 8.56(1H,s) 6)NMR(CDCl₃,δ) 1.10 (3H,d,J=6Hz), 1.23 (3H,d,J=6H
z), 2.95(6H,s),4.84 (1H,qu,J=6Hz), 5.51 (1H,d,J=2H
z), 5.59 (1H,d,J=2Hz), 7.73 (2H,s), 8.56 (1H,s) 7)NMR(CDCl₃,δ) 1.19 (6H,d,J=6Hz), 2.92 (6H,s), 4.
94 (1H,qu,J=6Hz), 5.67(2H,s), 7.75 (2H,s), 8.00 (1
H,s) 8)NMR(CDCl₃,δ) 0.84 (3H,t,J=7Hz), 1.20-1.40 (2H,
m), 1.5-1.6 (2H,m), 2.95 (6H,s), 4.10 (2H,dt,J=1H
z,6.6Hz), 5.58 (2H,s), 7.71-7.72 (2H,m), 8.35(1H,
s) 9)NMR(CDCl₃,δ) 0.82 (3H,t,J=7Hz), 1.14 (6H,t,J=7H
z), 1.58 (2H,m), 3.30(4H,q,J=7Hz), 3.99 (2H,m),
5.48 (1H,d,J=1Hz), 5.55 (1H,d,J=1Hz), 7.72 (2H,m),
8.61 (1H,s) 10)NMR(CDCl₃,δ) 0.84 (3H,t,J=7Hz), 1.16 (6H,t,J=7
Hz), 1.61 (2H,m), 3.27(4H,q,J=7Hz), 4.07 (2H,t,J=7
Hz), 5.63 (2H,s),7.74 (2H,s), 8.06 (1H,s) 11)NMR(CDCl₃,δ) 1.17 (6H,t,J=7Hz), 1.90 (6H,d,J=6
Hz), 3.32 (4H,q,J=7Hz), 4.93 (1H,qu,J=6Hz), 5.55
(2H,s), 7.70(2H,s), 8.29(1H,s) 12)NMR(CDCl₃,δ) 1.12-1.23 (12H,m), 3.28 (4H,q,J=7
Hz), 4.83-5.05(1H,m),5.63(2H,s), 7.74(2H,m), 7.99
(1H,s) 13)NMR(CDCl₃,δ) 0.84 (3H,t,J=7Hz), 1.17 (6H,t,J=7
Hz), 1.25-1.40 (2H,m),1.49-1.63 (2H,m), 3.32 (4H,
q,J=7Hz), 4.10 (2H,t,J=6Hz), 5.55 (2H,s), 7.71 (2
H,s), 8.36 (1H,s) 14)NMR(CDCl₃,δ) 0.84 (3H,t,J=7Hz), 1.17 (6H,t,J=7
Hz), 1.22-1.36 (2H,m),1.48-1.59 (2H,m), 3.28 (4H,
q,J=7Hz), 4.13 (2H,t,J=6Hz), 5.64 (2H,s), 7.74 (2
H,s), 8.05 (1H,s) 15)NMR(CDCl₃,δ) 1.17 (3H,t,J=7Hz), 1.26 (3H,t,J=7
Hz), 2.90(3H,s), 3.30(2H,q,J=7Hz), 4.17 (2H,d,J=7H
z), 5.65 (2H,s), 7.75 (2H,s), 8.05 (1H,s) 16)NMR(CDCl₃,δ) 1.26-1.14 (9H,m), 2.93 (3H,s), 3.
33 (2H,q,J=7Hz), 4.94(1H,qu,J=6Hz), 5.57 (2H,s),
7.71 (2H,s), 8.29 (1H,s) 17)NMR(CDCl₃,δ) 1.17 (3H,t,J=7Hz), 1.19 (6H,d,J=6
Hz), 2.90 (3H,s), 3.29(2H,q,J=7Hz), 4.94 (1H,qu,J=
6Hz), 5.66 (2H,s), 7.75 (2H,s), 8.00 (1H,s) 18)NMR(CDCl₃,δ) 0.84 (3H,t,J=7Hz), 1.33-1.14 (5H,
m), 1.57 (2H,qu,J=6Hz), 2.93 (3H,s), 3.33 (4H,q,J=
7Hz), 4.10 (2H,t,J=7Hz), 5.57 (2H,s), 7.71 (2H,s),
8.35 (1H,s) 19)NMR(CDCl₃,δ) 0.83 (3H,t,J=7Hz), 1.17 (3H,t,J=7
Hz), 1.25 (2H,m), 1.55(2H,m), 2.89 (3H,s), 3.29 (2
H,t,J=7Hz), 4.13 (2H,t,J=7Hz), 5.65 (2H,s),7.74 (2
H,m), 8.05 (1H,s) 20)NMR(CDCl₃,δ) 1.14 (3H,t,J=7Hz), 3.4-3.7 (2H,
m), 5.18 (2H,br), 5.38 (2H,d,J=7Hz), 7.82 (2H,s) 21)NMR(CDCl₃,δ) 1.14 (6H,d,J=7Hz), 1.23 (3H,t,J=7
Hz), 2.86 (3H,s), 4.17(2H,q,J=7Hz), 4.42 (1H,qu,J=
7Hz), 5.88 (2H,s), 7.74 (2H,s), 8.03 (1H,s) 22)NMR(CDCl₃,δ) 1.23 (3H,t,J=7Hz), 1.36 (9H,s),
2.93 (3H,s), 4.07-4.19(2H,m), 5.56 (2H,s), 7.71 (2
H,s), 8.35 (1H,s) 23)NMR(CDCl₃,δ) 1.20 (3H,t,J=7Hz), 1.35 (9H,s),
2.91 (3H,s), 4.00-4.19(2H,m), 5.46 (1H,d,J=2Hz),
5.57 (1H,d,J=2Hz), 7.71-7.74 (2H,m), 8.60 (1H,s) 24)NMR(CDCl₃,δ) 1.23 (3H,t,J=7Hz), 1.33 (9H,s),
4.17 (2H,q,J=7Hz), 5.63(2H,s), 7.75 (2H,s),8.06 (1
H,s) 25)NMR(CDCl₃,δ) 1.12-1.26 (12H,m), 3.22 (2H,q,J=7
Hz), 4.00-4.20 (2H,m),5.48 (1H,d,J=1Hz), 5.54 (1H,
d,J=1Hz),7.72-7.74 (2H,m), 8.59 (1H,s) 26)NMR(CDCl₃,δ) 1.20 (3H,t,J=7Hz), 2.91 (3H,s),
4.03-3.73 (4H,m), 5.16(1H,q,J=2Hz), 5.23 (1H,d,J=2
Hz), 5.48 (2H,d,J=2Hz), 5.58 (1H,d,J=2Hz), 5.66-5.
86 (1H,m), 7.74 (2H,s), 8.57 (1H,s) 27)NMR(CDCl₃,δ) 1.04 (3H,t,J=7Hz), 1.14 (3H,t,J=7
Hz), 1.20 (3H,t,J=7Hz), 2.85(2H,m), 3.52 (2H,m),
4.10 (2H,m), 5.66 (1H,d,J=2Hz), 5.70 (1H,d,J=2Hz),
7.71 (2H,m), 8.59 (1H,s) 28)NMR(CDCl₃,δ) 1.21 (3H,t,J=7Hz), 3.99-4.26 (2H,
m), 5.75 (1H,d,J=2Hz),5.99 (1H,d,J=2Hz), 7.69 (1H,
brs), 7.79 (2H,m), 8.51 (1H,s), 9.77 (1H,s) 29)NMR(CDCl₃,δ)1.21(3H,t,J=7Hz),3.68(3H,s),3.99-
4.26 (2H,m), 5.80 (1H,d,J=2Hz), 6.06 (1H,d,J=2Hz),
7.81 (2H,m), 8.54 (1H,s), 9.90 (1H,s) 30)NMR(CDCl₃,δ) 1.21 (3H,t,J=7Hz), 3.12 (3H,s),
3.98-4.25 (2H,m), 5.57(1H,d,J=3Hz), 5.71 (1H,d,J=3
Hz), 7.70-7.82 (2H,m), 8.06 (1H,brs), 8.45 (1H,s) 31)NMR(CDCl₃,δ) 1.20 (3H,t,J=7Hz), 1.00-1.50 (4H,
m), 1.60-1.80 (6H,m),2.83 (3H,s), 3.70-3.90(1H,m),
4.00-4.20 (2H,m), 5.48 (1H,d,J=2Hz), 5.55(1H,d,J=
2Hz), 7.71-7.74 (2H,m), 8.58 (1H,s) 32)NMR(CDCl₃,δ) 1.20 (3H,t,J=7Hz), 1.60 (6H,br),
3.30-3.40 (4H,m), 4.00-4.20 (2H,m), 5.49 (1H,d,J=2
Hz), 5.56 (1H,d,J=2Hz), 7.72-7.75 (2H,m), 8.59 (1
H,s) 33)NMR(CDCl₃,δ) 1.20 (3H,t,J=7Hz), 2.25 (3H,s),
2.38 (4H,t,J=5Hz), 3.46(4H,t,J=5Hz), 4.10 (2H,m),
5.59 (1H,d,J=2Hz), 5.76 (1H,d,J=2Hz), 7.73 (2H,m),
8.57(1H,s) 34)NMR(CDCl₃,δ) 1.21 (3H,t,J=7Hz), 3.42-3.47 (4H,
m), 3.67 (4H,t,J=5Hz),4.00-4.20 (2H,m), 5.49 (1H,
d,J=2Hz), 5.57 (1H,d,J=2Hz), 7.72-7.77 (2H,m), 8.5
7 (1H,s) 35)NMR(CDCl₃,δ) 0.81-1.67 (18H,m), 2.20-2.50 (2H,
m), 3.98-4.27 (2H,m),5.82 (1H,d,J=3Hz), 6.00 (1H,
d,J=3Hz), 7.73-7.81 (2H,m), 8.61 (1H,s) 36)NMR(CDCl₃,δ) 0.81-1.67 (20H,m), 2.20-2.50 (2H,
m), 3.98-4.27 (2H,m),5.82 (1H,d,J=3Hz), 6.00 (1H,
d,J=3Hz), 7.73-7.81 (2H,m), 8.61 (1H,s) 37)NMR(CDCl₃,δ) 1.22 (3H,t,J=7Hz), 1.45-1.74 (4H,
m), 2.55 (1H,m), 4.11(2H,m), 5.81 (1H,d,J=3Hz), 6.
04 (1H,d,J=3Hz), 7.76 (2H,m), 8.62 (1H,s) 38)NMR(CDCl₃,δ) 1.00 (9H,s), 1.22 (3H,t,J=7Hz),
2.25 (1H,d,J=15.3Hz), 2.31 (1H,d,J=15.3Hz), 3.99-
4.27 (2H,m), 5.81 (1H,d,J=3Hz), 5.98 (1H,d,J=3Hz),
7.73-7.81 (2H,m), 8.62(1H,s) 39)NMR(CDCl₃,δ) 1.21 (3H,t,J=7Hz), 3.98-4.25 (2H,
m), 5.98 (1H,d,J=3Hz),6.05 (1H,d,J=3Hz), 6.47 (1H,
d,J=15Hz), 7.27-7.45 (5H,m), 7.63-7.71 (2H,m), 7.7
6 (1H,d,J=15Hz),8.58(1H,s) 40)NMR(CDCl₃,δ) 1.22 (3H,t,J=7Hz), 3.75 (3H,s),
3.98-4.26 (2H,m), 5.73(1H,d,J=2Hz), 5.86 (1H,d,J=2
Hz), 7.72-7.78 (2H,m), 8.60 (1H,s) 41)NMR(CDCl₃,δ) 1.22 (3H,t,J=7Hz), 1.24 (3H,t,J=7
Hz), 4.11 (2H,m), 5.73(1H,d,J=2Hz), 4.22 (2H,q,J=7
Hz), 5.76 (1H,d,J=2Hz), 5.83 (1H,d,J=2Hz),7.75 (2
H,m), 8.59 (1H,s) 42)NMR(CDCl₃,δ) 1.17-1.29 (9H,m), 3.98-4.27 (2H,
m), 5.00 (1H,７重線,J=6Hz), 5.77 (1H,d,J=2Hz), 5.8
0 (1H,d,J=2Hz), 7.72-7.79 (2H,m), 8.59(1H,s) 43)NMR(CDCl₃,δ) 1.22 (3H,t,J=7Hz), 1.45 (9H,s),
3.98-4.26 (2H,m), 5.73(1H,d,J=2Hz), 5.78 (1H,d,J=2
Hz), 7.72-7.78 (2H,m), 8.61(1H,s) 44)NMR(CDCl₃,δ) 1.24 (3H,t,J=7Hz), 1.44 (9H,s),
4.17 (2H,q,J=7Hz), 5.78(2H,s), 7.76 (2H,m), 8.13
(1H,s)

【０１７３】次に，試験例を示す．

【０１７４】試験例１ ワタアブラムシに対する防除効果 ベストガード粒剤（１％粒剤）（武田薬品工業（株））
（１％の１−〔Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメチ
ル）−Ｎ−エチルアミノ〕−１−メチルアミノ−２−ニ
トロエチレン含有粒剤）を混和した"ニッピ良菜培土
（日本肥料(株))"70ｇを直径６cmのポリポットに充填
し，キュウリ（品種：四葉）を播種した。１５〜２５℃
のガラス温室内で、潅水、施肥を行って育苗し，播種３
週間後の３葉期苗を1/5000アールのワグナーポットに定
植した。対照として，上記と同様の方法で育苗した３葉
期苗を1/5000アールのワグナーポットに定植時に植穴処
理土壌混和をした区をそれぞれ３つ設けた。上記定植６
週間後から２週間間隔で，各株から中位葉一枚を選んで
ワタアブラムシ無翅雌成虫10頭を放飼し，その５日後に
上記放虫対象葉における生存虫数を調査した。上記試験
結果を表７１に示す。

【０１７５】

【表７１】 1) 無処理区の密度を100とした場合の密度指数を示し，
( )内は１葉当たりの生存虫数を示す。 2) 苗定植後の期間でアブラムシ放飼時期を示す。 3) 育苗培土１リットル当たり14.3ｇ（有効成分量で0.1
43g）を混和した。 4) 育苗培土１リットル当たり28.6ｇ（有効成分量で0.2
86g）を混和した。

【０１７６】試験例２ アブラムシ類およびアザミウマ類に対する防除効果 ベストガード粒剤（１％粒剤）（武田薬品工業（株））
あるいはアドマイヤー１粒剤（１％の１−（６−クロロ
−３−ピリジルメチル）−Ｎ−ニトロ−イミダゾリジン
−２−イリデンアミン含有粒剤）（日本バイエルアグロ
ケム（株））を１リットル当たり１ｇあるいは２ｇ混和
した育苗用培土（サカタ育苗培土）を用いて，以下の作
物を育苗した。果菜類は，上記育苗用培土を充填した20
0穴セルトレーに播種し，15〜30日後に，上記育苗用培
土を用いて直径９cmのポリポットに仮植し，更に約30日
間育苗した。葉菜類は，上記育苗用培土を充填した128
穴セルトレーに播種し，約20〜25日間育苗した。

【０１７７】

【表７２】

【０１７８】その結果，二薬剤共に薬害もなく，何れの
作物においても無処理区と比較してアブラムシ類および
アザミウマ類に対して明らかな防除効果が認められた。

【０１７９】試験例３ モモアカアブラムシに対する防除効果 ベストガード粒剤を１リットル当たり２．５ｇあるいは
５ｇ、あるいはＴＩ−４３５粒剤（武田薬品工業
（株））（１−（２−クロロー５ーチアゾリルメチル）
−３−メチルー２ーニトログアニジンを０．５％含有す
る粒剤）を１リットル当たり１．２５ｇあるいは２．５
ｇ混和した育苗用培土“ニッピ良菜培土（日本肥料
（株））”を、１２８穴セルトレーに充填し，ナス（品
種：千両）を播種した。１５〜２５℃のガラス温室内
で、灌水、施肥を行って育苗し，播種２９日後に，直径
９cmのポリポットに仮植した。播種１５日後から一週間
間隔で、モモアカアブラムシ無翅雌成虫１０頭／株を放
飼し、その５日後に生存虫数を調査した。上記試験結果
を表７３に示す。

【表７３】 1) 無処理区の密度を100とした場合の密度指数を示す。 2) 播種後の期間でアブラムシ放飼時期を示す。

【０１８０】

【発明の効果】本発明は、播種または仮植前に農薬活性
成分を混和した育苗用培土を充填した育苗用容器で育苗
することを特徴とする、イネを除く被子植物に対する害
虫の防除方法であり、育苗期ばかりでなく，本圃に移植
後も殺虫効果を発現させ，一度だけの処理で長期間の高
い防除効果を発現させることを特徴とする害虫防除方法
であり，従来の方法と比較して薬剤処理回数を大幅に減
らすことができる。しかも，農閑期の作業として，育苗
用培土調製時の通常作業として肥料などの混和時に同時
に処理できる。その結果，大幅な労力低減を可能にす
る。

【０１８１】

【図面の簡単な説明】

【図１】作物の栽培手順のフロー・チャートを示す。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ａ０１Ｎ 43/80 １０１ Ａ０１Ｎ 43/80 １０１ 43/84 １０１ 43/84 １０１ 43/90 43/90 47/18 47/18 51/00 51/00 55/00 55/00 Ｃ Ｃ０７Ｄ 487/04 １５０ Ｃ０７Ｄ 487/04 １５０ // Ｃ０７Ｄ 231/38 231/38 Ｂ 403/04 ２３１ 403/04 ２３１ 403/06 ２０７ 403/06 ２０７ ２２５ ２２５ ２３１ ２３１ 403/12 ２０９ 403/12 ２０９ 405/04 ２３１ 405/04 ２３１ 409/06 ２３１ 409/06 ２３１ 413/04 ２３１ 413/04 ２３１ 413/06 ２０３ 413/06 ２０３ ２０７ ２０７ ２３１ ２３１ 498/04 521/00 521/00 498/04 １１２Ｑ

Claims (26)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】播種または仮植前に農薬活性成分を混和し
   た育苗用培土を充填した育苗用容器で育苗することを特
   徴とする、イネを除く被子植物に対する害虫の防除方
   法。
2. 【請求項２】被子植物が双子葉植物またはユリ目植物で
   ある請求項１記載の方法。
3. 【請求項３】被子植物がケシ目、アカザ目、バラ目、セ
   リ目、ツバキ目、アオイ目、シソ目、ウリ目、キキョウ
   目、イソマツ目、モクセイ目、サクラソウ目またはユリ
   目植物である請求項１記載の方法。
4. 【請求項４】被子植物がアブラナ科、アカザ科、ナデシ
   コ科、マメ科、バラ科、セリ科、スミレ科、アオイ科、
   ナス科、シソ科、ウリ科、キク科、イソマツ科、リンド
   ウ科またはサクラソウ科である請求項１記載の方法。
5. 【請求項５】農薬活性成分が、式 【化１】 〔式中、Ｒ^1aは水素原子、炭化水素基、アシル基または
   置換されていてもよい複素環基で置換されたアルキル基
   を、Ｒ^2aは水素原子、炭化水素基またはＲ^3aと結合する
   二価の基を、Ｒ^3aは炭化水素基、−ＳＲ^4a（Ｒ^4aはＲ^1a
   と同意義を示す。）、−Ｎ（Ｒ^5a）（Ｒ^6a）（Ｒ^5aおよ
   びＲ^6aは同一または異なって、Ｒ^1aと同意義を示す。）
   またはＲ^2aと結合する二価の基または原子を、Ｙ^aは＝
   Ｎ−または＝Ｃ（Ｚ^1a）−（Ｚ^1aは水素原子または置換
   されていてもよい炭化水素基を示す。）を、Ｘ^aは電子
   吸引基を示す。〕で表わされる化合物またはその塩であ
   る請求項１記載の方法。
6. 【請求項６】Ｒ^1aが(1)水素原子、(2)Ｃ_1-6アルキル
   基、(3)Ｃ_3-10シクロアルキル基、(4)Ｃ_2-10アルケニル
   基、(5)Ｃ_2-10アルキニル基、(6)Ｃ_3-10シクロアルケニ
   ル基、(7)Ｃ_6-10アリール基、(8)Ｃ_7-10アラルキル基、
   (9)Ｃ_1-4アルキル−カルボニル基、(10)Ｃ_6-10アリール
   −カルボニル基、(11)Ｃ_1-4アルキルスルホニル基また
   は(12)(i)Ｃ_1-6アルキル基、(ii)Ｃ_2-6アルケニル基、
   (iii)Ｃ_2-6アルキニル基、(iv)Ｃ_6-10アリール基、(v)
   Ｃ_7-9アラルキル基、(vi)ニトロ基、(vii)水酸基、(vii
   i)メルカプト基、(ix)オキソ基、(x)チオキソ基、(xi)
   シアノ基、(xii)カルバモイル基、(xiii)カルボキシル
   基、(xiv)ハロゲン、(xv)Ｃ_1-4アルコキシ基、(xvi)Ｃ
   _1-4アルキルチオ基、(xvii)Ｃ_1-4アルキルスルフィニル
   基、(xviii)Ｃ_6-10アリールスルフィニル基、(xix)Ｃ
   _1-4アルキルスルホニル基、(xx)Ｃ_6-10アリールスルホ
   ニル基、(xxi)アミノ基、(xxii)Ｃ_1-6アシルアミノ基、
   (xxiii)モノ−又はジ−Ｃ_1-4アルキルアミノ基、(xxiv)
   Ｃ_1-20アシル基および(xxv)３〜６員複素環基またはそ
   のベンゼン環もしくは３〜６員複素環との縮合環基から
   選ばれる１〜５個の置換基で置換されていてもよい３〜
   ６員複素環基またはそのベンゼン環もしくは３〜６員複
   素環との縮合環基で置換されていてもよいＣ_1-3アルキ
   ル基である請求項５記載の方法。
7. 【請求項７】Ｒ^2aが水素原子、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ
   _3-10シクロアルキル基、Ｃ_2-10アルケニル基、Ｃ_2-10ア
   ルキニル基、Ｃ_3-10シクロアルケニル基、Ｃ_6-10アリー
   ル基、Ｃ_7-10アラルキル基またはＲ^3aと結合するＣ_1-4
   アルキレン基、−ＣＨ₂Ｎ（Ｚ^2a）−ＣＨ₂−（Ｚ^2aは水
   素、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-4アルキル−カルボニル基を
   示す。）で表わされる基または−ＣＨ₂−Ｏ−ＣＨ₂−で
   ある請求項５記載の方法。
8. 【請求項８】Ｒ^3aがＣ_1-6アルキル基、Ｃ_3-10シクロア
   ルキル基、Ｃ_2-10アルケニル基、Ｃ_2-10アルキニル基、
   Ｃ_3-10シクロアルケニル基、Ｃ_6-10アリール基、Ｃ_7-10
   アラルキル基、−ＳＲ^4a〔Ｒ^4aは、(1)水素原子、(2)Ｃ
   _1-6アルキル基、(3)Ｃ_3-10シクロアルキル基、(4)Ｃ
   _2-10アルケニル基、(5)Ｃ_2-10アルキニル基、(6)Ｃ_3-10
   シクロアルケニル基、(7)Ｃ_6-10アリール基、(8)Ｃ_7-10
   アラルキル基、(9)Ｃ_1-4アルキル−カルボニル基、(10)
   Ｃ_6-10アリール−カルボニル基、(11)Ｃ_1-4アルキルス
   ルホニル基または(12)(i)Ｃ_1-6アルキル基、(ii)Ｃ_2-6
   アルケニル基、(iii)Ｃ_2-6アルキニル基、(iv)Ｃ_6-10ア
   リール基、(v)Ｃ_7-9アラルキル基、(vi)ニトロ基、(vi
   i)水酸基、(viii)メルカプト基、(ix)オキソ基、(x)チ
   オキソ基、(xi)シアノ基、(xii)カルバモイル基、(xii
   i)カルボキシル基、(xiv)ハロゲン、(xv)Ｃ_1-4アルコキ
   シ基、(xvi)Ｃ_1-4アルキルチオ基、(xvii)Ｃ_1-4アルキ
   ルスルフィニル基、(xviii)Ｃ_6-10アリールスルフィニ
   ル基、(xix)Ｃ_1-4アルキルスルホニル基、(xx)Ｃ_6-10ア
   リールスルホニル基、(xxi)アミノ基、(xxii)Ｃ_1-6アシ
   ルアミノ基、(xxiii)モノ−又はジ−Ｃ_1-4アルキルアミ
   ノ基、(xxiv)Ｃ_1-20アシル基および(xxv)３〜６員複素
   環基またはそのベンゼン環もしくは３〜６員複素環との
   縮合環基から選ばれる１〜５個の置換基で置換されてい
   てもよい３〜６員複素環基またはそのベンゼン環もしく
   は３〜６員複素環との縮合環基で置換されていてもよい
   Ｃ_1-3アルキル基を示す。〕で表わされる基、−Ｎ（Ｒ
   ^5a）（Ｒ^6a）〔Ｒ^5aおよびＲ^6aは同一または異なって、
   Ｒ^4aと同意義を示す。〕で表わされる基またはＲ^2aと結
   合する−Ｓ−、Ｃ_1-4アルキレンもしくは−Ｎ（Ｚ^3a）
   −（Ｚ^3aは水素、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-4アルキル−カ
   ルボニル基を示す。）である請求項５記載の方法。
9. 【請求項９】Ｙ^aが＝Ｎ−または＝Ｃ（Ｚ^1a）−（Ｚ^1a
   は水素原子、(i)Ｃ_1-6アルキル基、(ii)Ｃ_2-6アルケニ
   ル基、(iii)Ｃ_2-6アルキニル基、(iv)Ｃ_6-10アリール
   基、(v)Ｃ_7-9アラルキル基、(vi)ニトロ基、(vii)水酸
   基、(viii)メルカプト基、(ix)オキソ基、(x)チオキソ
   基、(xi)シアノ基、(xii)カルバモイル基、(xiii)カル
   ボキシル基、(xiv)ハロゲン、(xv)Ｃ_1-4アルコキシ基、
   (xvi)Ｃ_1-4アルキルチオ基、(xvii)Ｃ_1-4アルキルスル
   フィニル基、(xviii)Ｃ_6-10アリールスルフィニル基、
   (xix)Ｃ_1-4アルキルスルホニル基、(xx)Ｃ_6-10アリール
   スルホニル基、(xxi)アミノ基、(xxii)Ｃ_1-6アシルアミ
   ノ基、(xxiii)モノ−又はジ−Ｃ_1-4アルキルアミノ基、
   (xxiv)Ｃ_1-20アシル基および(xxv)３〜６員複素環基ま
   たはそのベンゼン環もしくは３〜６員複素環との縮合環
   基から選ばれる１〜５個の置換基で置換されていてもよ
   いＣ_1-6アルキル基、Ｃ_3-10シクロアルキル基、Ｃ_2-10
   アルケニル基、Ｃ_2-10アルキニル基、Ｃ_3-10シクロアル
   ケニル基、Ｃ_6-10アリール基またはＣ_7-10アラルキル基
   である請求項５記載の方法。
10. 【請求項１０】Ｘ^aがシアノ基、ニトロ基、Ｃ_1-4アルコ
    キシ−カルボニル基、ヒドロキシカルボニル基、Ｃ_6-10
    アリール−オキシカルボニル基、３〜６員複素環オキシ
    カルボニル基、ハロゲンで置換されていてもよいＣ_1-4
    アルキルスルホニル基、スルファモイル基、ジ−Ｃ_1-4
    アルコキシホスホリル基、ハロゲンで置換されていても
    よいＣ_1-4アシル基、Ｃ_6-10アリールカルボニル基、カ
    ルバモイル基またはＣ_1-4アルキルスルホニルチオカル
    バモイルである請求項５記載の方法。
11. 【請求項１１】Ｒ^1aが水素原子、Ｃ_1-6アルキル、ホル
    ミル、Ｃ_1-4アルキルカルボニル、Ｃ_6-10アリールカル
    ボニル、Ｃ_1-4アルキルスルホニルまたはハロゲンで置
    換されていてもよい５または６員複素環基で置換された
    Ｃ_1-3アルキルであり、Ｒ^2aが水素原子、Ｃ_1-6アルキ
    ル、Ｃ_1-4アルキレンまたはＲ^3aと結合する−ＣＨ₂−Ｎ
    （Ｚ^2a）−ＣＨ₂−（Ｚ^2aは水素原子、Ｃ_1-6アルキルま
    たはＣ_1-4アルキルカルボニルを示す。）もしくは−Ｃ
    Ｈ₂−Ｏ−ＣＨ₂−であり、Ｒ^3aがＣ_1-6アルキル、−Ｓ
    −Ｒ^41a（Ｒ^41aは水素原子、Ｃ_1-6アルキルまたはＣ_1-4
    アルキルカルボニルを示す。）、−Ｎ（Ｒ^51a）
    （Ｒ^61a）（Ｒ^51aおよびＲ^61aは同一または異なって、
    水素またはＣ_1-6アルキルを示す。）、またはＲ^2aと結
    合するＣ_1-4アルキレン、−Ｓ−もしくは−Ｎ（Ｚ^3a）
    −（Ｚ^3aはＺ^2aと同意義を示す。）であり、Ｙ^aが＝Ｎ
    −または＝ＣＨ−であり、Ｘ^aがニトロまたはシアノで
    ある請求項５記載の方法。
12. 【請求項１２】農薬活性成分が式 【化２】 〔式中、Ａｒは置換されていてもよい芳香族炭化水素基
    または置換されていてもよい芳香族複素環基を、Ｒ^1bは
    水素原子、ハロゲン原子、ニトロ、シアノ、カルボキシ
    ル、置換されていてもよい炭化水素基、硫黄原子を介す
    る基または式 【化３】 （式中、Ｘ^1bは水素原子または炭素原子、窒素原子、酸
    素原子、硫黄原子もしくはリン原子を介する基を、Ｙ^1b
    は水素原子または炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄
    原子もしくはリン原子を介する基を示すか、あるいはＸ
    ^1bとＹ^1bとが合わさって、 【化４】 で表わされる基が置換されていてもよい含窒素複素環基
    を示す。）で表わされる基を、Ｒ^2bは水素原子、ハロゲ
    ン原子または炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子
    もしくはリン原子を介する基を、Ｗ^bはハロゲン原子ま
    たは炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子もしくは
    リン原子を介する基を示す。〕で表わされる化合物また
    はその塩である請求項１記載の方法。
13. 【請求項１３】Ａｒが(1)ヒドロキシ，アミノ，モノ−
    もしくはジ−Ｃ_1-6アルキルアミノ，Ｃ_1-6アルコキシま
    たはハロゲン原子で置換されていてもよいＣ_1-6アルキ
    ル基、(2)Ｃ_1-6アルキルもしくはＣ_1-6アルカノイルで
    モノ−もしくはジ−置換されていてもよいアミノ基、
    (3)ヒドロキシル基、(4)カルボキシル基、(5)ニトロ
    基、(6)ＳＦ₅、(7)Ｃ_1-6アルコキシ基、(8)Ｃ_1-6アルカ
    ノイルオキシ基、(9)シアノ基および(10)ハロゲン原子
    から選ばれる１〜６個の置換基で置換されていてもよい
    Ｃ_6-14芳香族炭化水素基または５〜８員芳香族複素環基
    またはそのＣ_5-10環状炭化水素または５〜６員複素環と
    の縮合環基である請求項１２記載の方法。
14. 【請求項１４】Ａｒがハロゲン、Ｃ_1-6アルキルおよび
    モノ−，ジ−もしくはトリ−ハロゲン化Ｃ_1-6アルキル
    から選ばれる１〜５個の置換基で置換されたフェニル基
    である請求項１２記載の方法。
15. 【請求項１５】Ｒ^1bが(1)水素原子、(2)ハロゲン原子、
    (3)ニトロ基、(4)シアノ基、(5)カルボキシル基、(6)
    (i)ニトロ、(ii)ヒドロキシ、(iii)オキソ、(iv)チオキ
    ソ、(v)シアノ、(vi)カルバモイル、(vii)カルボキシ
    ル、(viii)Ｃ_1-15アシル基、(ix)スルホ基、(x)ハロゲ
    ン原子、(xi)モノ−，ジ−もしくはトリ−ハロゲン化さ
    れていてもよい(a)Ｃ_1-6アルコキシおよび(b)Ｃ_6-14ア
    リールオキシから選ばれるＣ_1-14炭化水素オキシ基、(x
    ii)−Ｓ(Ｏ)_n ^1bＲ^3b〔式中、ｎ^1bは０、１または２を、
    Ｒ^3bはＣ_1-6アルキルおよびＣ_6-14アリールから選ばれ
    るＣ_1-14炭化水素基を示す。〕、(xiii)Ｃ_1-6アルキル
    もしくはＣ_1-6アルキル−カルボニルでモノ−もしくは
    ジ−置換されていてもよいアミノ、(xiv)Ｃ_1-4アルキル
    でモノ−もしくはジ−置換されていてもよいヒドラゾノ
    および(xv)(a)ハロゲン原子，(b)Ｃ_1-4アルキルおよび
    (c)モノ−，ジ−もしくはトリ−ハロゲン化フェノキシ
    から選ばれる１〜４個の置換基を有していてもよい５ま
    たは６員複素環基からなる群（Ａ）から選ばれる１〜５
    個の置換基で置換されていてもよいＣ_1-20炭化水素基、
    (7)−Ｓ（Ｏ）_n ^4bＲ^16b〔Ｒ^16bは上記群（Ａ）から選ば
    れる１〜５個の置換基で置換されていてもよいＣ_1-20炭
    化水素基または(i)モノ−，ジ−もしくはトリ−ハロゲ
    ン化されていてもよいＣ_1-20炭化水素基、(ii)Ｃ_1-14炭
    化水素オキシ基、(iii)Ｃ_1-15アシル基、(iv)Ｃ_1-15ア
    シルオキシ基、(v)カルボキシル基、(vi)Ｃ_1-4アルキル
    でモノ−もしくはジ−置換されていてもよいカルバモイ
    ル基、(vii)環状アミノカルボニル基、(viii)ハロゲン
    原子、(ix)オキソ基、(x)アミジノ基、(xi)Ｃ_1-6アルキ
    ルで置換されていてもよいイミノ基、(xii)Ｃ_1-6アルキ
    ル，カルバモイルもしくはＮ−モノ−もしくはＮ,Ｎ−
    ジ−Ｃ_1-4アルキル−カルバモイルでモノ−もしくはジ
    −置換されていてもよいアミノ基、(xiii)３〜６員環状
    アミノ基、(xiv)Ｃ_1-6アルカノイルアミド基、(xv)ベン
    ズアミド、(xvi)Ｃ_1-3アルキレンジオキシ基、(xvii)−
    Ｂ(ＯＨ)₂、(xviii)ヒドロキシル基、(xix)ニトロ基、
    (xx)シアノ基、(xxi)−Ｓ(Ｏ)_n ^3bＲ^11b〔式中、ｎ^3bは
    ０，１または２を、Ｒ^11bは水素原子またはＣ_1-14炭化
    水素基を示す。〕および(xxii)Ｃ_１−６アルキルでモノ
    −もしくはジ−置換されていてもよいスルファモイル基
    からなる群（Ｂ）から選ばれる１〜６個の置換基で置換
    されていてもよい３〜８員複素環基またはそのＣ
    _５−１０環状炭化水素もしくは５〜６員複素環との縮合
    環基を、ｎ^4bは０〜２の整数を示す。〕で表わされる
    基、または(8)式 【化５】 〔式中、Ｘ^1bは(i)水素原子、(ii)上記群（Ａ）から選
    ばれる１〜５個の置換基で置換されていてもよいＣ_1-20
    炭化水素基、(iii)上記群（Ａ）から選ばれる１〜５個
    の置換基で置換されていてもよいＣ_1-24アシル基、(iv)
    シアノ基、(v)上記群（Ａ）から選ばれる１〜５個の置
    換基で置換されていてもよいＣ_1-20炭化水素基で置換さ
    れていてもよいカルバモイル基、(vi)アミジノ基、(vi
    i)上記群（Ａ）から選ばれる１〜５個の置換基で置換さ
    れていてもよい炭素原子に結合手を有する３〜８員複素
    環基またはそのＣ_5-10環状炭化水素もしくは５〜６員複
    素環との縮合環基、(viii)ニトロ基、(ix)−ＮＲ^4bＲ^5b
    〔式中、Ｒ^4bおよびＲ^5bはそれぞれ(a)水素原子、(b)上
    記群（Ａ）から選ばれる１〜５個の置換基で置換されて
    いてもよいＣ_1-20炭化水素基、(c)上記群（Ａ）から選
    ばれる１〜５個の置換基で置換されていてもよいＣ_1-24
    アシル基、(d)上記群（Ａ）から選ばれる１〜５個の置
    換基で置換されていてもよいＣ_1-20炭化水素基で置換さ
    れていてもよいカルバモイル基、(e)上記群（Ｂ）から
    選ばれる１〜５個の置換基で置換されていてもよい３〜
    ８員複素環基またはそのＣ_5-10環状炭化水素もしくは５
    〜６員複素環との縮合環基、(f)ヒドロキシル基、(g)上
    記群（Ａ）から選ばれる１〜５個の置換基で置換されて
    いてもよいＣ_1-20炭化水素基オキシ基または(h)−Ｓ
    （Ｏ）_n ^2bＲ^6b（Ｒ^6bは水素原子または上記群（Ａ）か
    ら選ばれる１〜５個の置換基で置換されていてもよいＣ
    _1-20炭化水素基を、ｎ^2bは１〜２の整数を示す。）で表
    わされる基を示す。〕で表わされる基、(x)上記群
    （Ｂ）から選ばれる１〜５個の置換基で置換されていて
    もよい、窒素原子に結合手を有する３〜８員複素環基ま
    たはそのＣ_5-10環状炭化水素もしくは５〜６員複素環と
    の縮合環基または(xi)−Ｎ＝Ｃ（Ｒ^7b）Ｒ^8b〔Ｒ^7bおよ
    びＲ^8bはそれぞれ水素原子、上記群（Ａ）から選ばれる
    １〜５個の置換基で置換されていてもよいＣ_1-20炭化水
    素基、上記群（Ａ）から選ばれる１〜５個の置換基で置
    換されていてもよいＣ_1-20炭化水素オキシ基または−Ｎ
    Ｒ^9bＲ^10b（Ｒ^9bおよびＲ^10bはそれぞれ水素原子、ヒド
    ロキシル基または上記群（Ａ）から選ばれる１〜５個の
    置換基で置換されていてもよいＣ_1-20炭化水素基を示
    す。〕で表わされる基、(xii)−ＯＲ^12b〔Ｒ^12bは(a)水
    素原子、(b)上記群（Ａ）から選ばれる１〜５個の置換
    基で置換されていてもよいＣ_1-20炭化水素基、(c)上記
    群（Ｂ）から選ばれる１〜５個の置換基で置換されてい
    てもよい３〜８員複素環基またはそのＣ_5-10環状炭化水
    素もしくは５〜６員複素環との縮合環基、(d)上記群
    （Ａ）から選ばれる１〜５個の置換基で置換されていて
    もよいＣ_1-24アシル基、(e)上記群（Ａ）から選ばれる
    １〜５個の置換基で置換されていてもよいＣ_1-20炭化水
    素基で置換されていてもよいカルバモイル基、(f)−Ｎ
    Ｒ^13bＲ^14b（式中、Ｒ^13bおよびＲ^14bはそれぞれ水素原
    子、上記群（Ａ）から選ばれる１〜５個の置換基で置換
    されていてもよいＣ_1-20炭化水素基または上記群（Ｂ）
    から選ばれる１〜５個の置換基で置換されていてもよい
    ３〜８員複素環基またはそのＣ_5-10環状炭化水素もしく
    は５〜６員複素環との縮合環基を示す。）で表わされる
    基または(g)−ＳｉＲ^15b ₃（Ｒ^15bは上記群（Ａ）から選
    ばれる１〜５個の置換基で置換されていてもよいＣ_1-20
    炭化水素基を示す。）で表わされる基を示す。〕で表わ
    される基、(xiii)−Ｓ(Ｏ)_n ^4bＲ^16b（Ｒ^16bは上記群
    （Ａ）から選ばれる１〜５個の置換基で置換されていて
    もよいＣ_1-20炭化水素基または上記群（Ｂ）から選ばれ
    る１〜５個の置換基で置換されていてもよい３〜８員複
    素環基またはそのＣ_5-10環状炭化水素もしくは５〜６員
    複素環との縮合環基を、ｎ^4bは０〜２の整数を示す。）
    で表わされる基または(xiv)−ＰＯ（ＯＲ^17b）₂（Ｒ^17b
    は水素原子またはＣ_1-15アルキル基を示す。）で表わさ
    れる基を、Ｙ^1bは上記Ｘ^1bと同意義を示すか、あるいは
    Ｘ^1bとＹ^1bとが合わさって、 【化６】 で表わされる基が、上記群（Ａ）から選ばれる１〜５個
    の置換基で置換されていてもよいＣ_1-20炭化水素基また
    はオキソ基で１〜３個置換されていてもよい含窒素５〜
    ８員複素環基を示す。〕で表わされる基である請求項１
    ２記載の方法。
16. 【請求項１６】Ｒ^1bがシアノ基または式 【化７】 〔式中、Ｘ^1bは−ＮＲ^20bＲ^21b（Ｒ^20bおよびＲ^21bはそ
    れぞれ水素原子、ヒドロキシ、Ｃ_1-6アルカノイルまた
    はＣ_1-6アルキルを示す。）で表わされる基を、Ｙ^1bは
    水素原子、ヒドロキシル基、Ｃ_1-6アルコキシでモノ−
    もしくはジ−置換されていてもよいＣ_1-6アルコキシ
    基、ハロゲン原子でモノ−、ジ−もしくはトリ−置換さ
    れていてもよいＣ_1-6アルカノイルオキシ基、モノ−も
    しくはジ−Ｃ_1-6アルキル−カルバモイルオキシ基、Ｃ
    _1-6アルコキシ−カルボニルオキシ基、Ｃ_1-6アルキルで
    置換されていてもよいＣ_6-14アリール−カルボニルオキ
    シ基、式−ＮＲ^22bＲ^23b（式中、Ｒ^22bおよびＲ^23bはそ
    れぞれ水素原子、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6アルカノイル
    基またはＣ_1-6アルコキシ−カルボニル基を示す。）で
    表わされる基、Ｃ_1-6アルキル基、もしくはＸ^1bとＹ^1b
    とが合わさって 【化８】 （Ｒ^24bは水素原子またはＣ_1-6アルキル基を示す。）を
    形成する基を示す。〕で表わされる基である請求項１２
    記載の方法。
17. 【請求項１７】Ｒ^2bが(1)水素原子、(2)請求項１５記載
    の群（Ａ）から選ばれる１〜５個の置換基で置換されて
    いてもよいＣ_1-20炭化水素基、(3)請求項１５記載の群
    （Ａ）から選ばれる１〜５個の置換基で置換されていて
    もよいＣ_1-24アシル基、(4)シアノ基、(5)請求項１５記
    載の群（Ａ）から選ばれる１〜５個の置換基で置換され
    ていてもよいＣ_1-20炭化水素基で置換されていてもよい
    カルバモイル基、(６)アミジノ基、(７)請求項１５記載
    の群（Ａ）から選ばれる１〜５個の置換基で置換されて
    いてもよい炭素原子に結合手を有する３〜８員複素環基
    またはそのＣ_5-10環状炭化水素もしくは５〜６員複素環
    との縮合環基、(８)ニトロ基、(９)−ＮＲ^4bＲ^5b〔式
    中、Ｒ^4bおよびＲ^5bはそれぞれ(a)水素原子、(b)請求項
    １５記載の群（Ａ）から選ばれる１〜５個の置換基で置
    換されていてもよいＣ_1-20炭化水素基、(c)請求項１５
    記載の群（Ａ）から選ばれる１〜５個の置換基で置換さ
    れていてもよいＣ_1-24アシル基、(d)請求項１５記載の
    群（Ａ）から選ばれる１〜５個の置換基で置換されてい
    てもよいＣ_1-20炭化水素基で置換されていてもよいカル
    バモイル基、(e)請求項１５記載の群（Ｂ）から選ばれ
    る１〜５個の置換基で置換されていてもよい３〜８員複
    素環基またはそのＣ_5-10環状炭化水素もしくは５〜６員
    複素環との縮合環基、(f)ヒドロキシル基、(g)請求項１
    ５記載の群（Ａ）から選ばれる１〜５個の置換基で置換
    されていてもよいＣ_1-20炭化水素基オキシ基または(h)
    −Ｓ（Ｏ）_n ^2bＲ^6b（Ｒ^6bは水素原子または請求項１５
    記載の群（Ａ）から選ばれる１〜５個の置換基で置換さ
    れていてもよいＣ_1-20炭化水素基を、ｎ^2bは１〜２の整
    数を示す。）で表わされる基を示す。〕で表わされる
    基、(１０)請求項１５記載の群（Ｂ）から選ばれる１〜
    ５個の置換基で置換されていてもよい、窒素原子に結合
    手を有する３〜８員複素環基またはそのＣ_5-10環状炭化
    水素もしくは５〜６員複素環との縮合環基または(１１)
    −Ｎ＝Ｃ（Ｒ^7b）Ｒ^8b〔Ｒ^7bおよびＲ^8bはそれぞれ水素
    原子、請求項１５記載の群（Ａ）から選ばれる１〜５個
    の置換基で置換されていてもよいＣ_1-20炭化水素基、請
    求項１５記載の群（Ａ）から選ばれる１〜５個の置換基
    で置換されていてもよいＣ_1-20炭化水素オキシ基または
    −ＮＲ^9bＲ^10b（Ｒ^9bおよびＲ^10bはそれぞれ水素原子、
    ヒドロキシル基または請求項１５記載の群（Ａ）から選
    ばれる１〜５個の置換基で置換されていてもよいＣ_1-20
    炭化水素基を示す。〕で表わされる基、(１２)−ＯＲ
    ^12b〔Ｒ^12bは(a)水素原子、(b)請求項１５記載の群
    （Ａ）から選ばれる１〜５個の置換基で置換されていて
    もよいＣ_1-20炭化水素基、(c)請求項１５記載の群
    （Ｂ）から選ばれる１〜５個の置換基で置換されていて
    もよい３〜８員複素環基またはそのＣ_5-10環状炭化水素
    もしくは５〜６員複素環との縮合環基、(d)請求項１５
    記載の群（Ａ）から選ばれる１〜５個の置換基で置換さ
    れていてもよいＣ_1-24アシル基、(e)請求項１５記載の
    群（Ａ）から選ばれる１〜５個の置換基で置換されてい
    てもよいＣ_1-20炭化水素基で置換されていてもよいカル
    バモイル基、(f)−ＮＲ^13bＲ^14b（式中、Ｒ^13bおよびＲ
    ^14bはそれぞれ水素原子、請求項１５記載の群（Ａ）か
    ら選ばれる１〜５個の置換基で置換されていてもよいＣ
    _1-20炭化水素基または請求項１５記載の群（Ｂ）から選
    ばれる１〜５個の置換基で置換されていてもよい３〜８
    員複素環基またはそのＣ_5-10環状炭化水素もしくは５〜
    ６員複素環との縮合環基を示す。）で表わされる基また
    は(g)−ＳｉＲ^15b ₃（Ｒ^15bは請求項１５記載の群（Ａ）
    から選ばれる１〜５個の置換基で置換されていてもよい
    Ｃ_1-20炭化水素基を示す。）で表わされる基を示す。〕
    で表わされる基、(１３)−Ｓ(Ｏ)_n ^4bＲ^16b（Ｒ^16bは請
    求項１５記載の群（Ａ）から選ばれる１〜５個の置換基
    で置換されていてもよいＣ_1-20炭化水素基または請求項
    １５記載の群（Ｂ）から選ばれる１〜５個の置換基で置
    換されていてもよい３〜８員複素環基またはそのＣ_5-10
    環状炭化水素もしくは５〜６員複素環との縮合環基を、
    ｎ^4bは０〜２の整数を示す。）で表わされる基または
    (１４)−ＰＯ（ＯＲ^17b）₂（Ｒ^17bは水素原子またはＣ
    _1-15アルキル基を示す。）で表わされる基である請求項
    １２記載の方法。
18. 【請求項１８】Ｒ^2bが−ＮＲ^25bＲ^26b〔式中、Ｒ^25bお
    よびＲ^26bはそれぞれ(1)水素原子、(2)Ｃ_1-6アルキル，
    (3)ベンゾイルで置換されていてもよいＣ_7-20アラルキ
    ル、(4)モノ−もしくはジ−Ｃ_1-6アルキル−カルバモイ
    ル基、(5)ハロゲン置換されていてもよいＣ_1-6アルカノ
    イル、(6)Ｃ_6-14アリールカルボニルまたは(7)Ｃ_1-6ア
    ルコキシ−カルボニルを示す。〕で表わされる基または
    −Ｎ＝Ｃ(Ｒ^27b)Ｒ^28b〔式中、Ｒ^27bおよびＲ^28bはそれ
    ぞれ(1)水素原子、(2)Ｃ_1-6アルキル基、(3)Ｃ_1-4アル
    コキシおよび／またはヒドロキシで置換されていてもよ
    いＣ_6-14アリール基、(4)Ｃ_1-6アルコキシ基、(5)モノ
    −もしくはジ−Ｃ_1-6アルキルアミノ基または(6)ヒドロ
    キシアミノ基を示す。〕で表わされる基である請求項１
    ２記載の方法。
19. 【請求項１９】Ｗ^bが(1)−Ｓ（Ｏ）_n ^5bＲ^48b〔式中、ｎ
    ^5bは０〜２の整数を、Ｒ^48bはハロゲンで置換されてい
    てもよいＣ_1-6アルキル基を示す。〕で表わされる基、
    (2)ハロゲンもしくはＣ_1-6アルキルチオで置換されてい
    てもよいＣ_1-6アルカノイル基または(3)式 【化９】 〔式中、Ｘ^2bは置換されていてもよいハロアルキル基
    を、Ｘ^3bは水素原子または炭素原子、窒素原子、酸素原
    子、硫黄原子もしくはリン原子を介する基を、Ｙ^2bは窒
    素原子、酸素原子、硫黄原子もしくはリン原子を介する
    基を示すか、あるいはＸ^3bとＹ^2bとでチオキソ基、ヒド
    ロキシイミノ基またはオキシラン環を形成してもよく、
    Ｒ^2bとＹ^2bとで、置換されていてもよい、酸素原子、窒
    素原子、硫黄原子もしくはリン原子から選ばれる少なく
    とも一つのヘテロ原子で構成炭素原子が置換されたＣ
    _2-4アルキレン基またはＣ_2-4アルケニレン基を形成して
    もよい〕で表わされる基である請求項１２記載の方法。
20. 【請求項２０】Ｘ^2bがハロＣ_1-6アルキル基を、Ｘ^3bが
    (1)水素原子、または(2)(i)ハロゲン、(ii)ヒドロキ
    シ、(iii)Ｃ_1-6アルキルチオ基、(iv)Ｃ_1-6アルコキシ
    基、(v)−ＮＲ^29bＲ^30b〔Ｒ^29bおよびＲ^30bはそれぞれ
    水素原子、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6アルカノイルアミノ
    基またはＣ_7-20アラルキル基を示す。〕で表わされる
    基、(vi)−ＰＯ（ＯＲ^31b）₂〔Ｒ^31bはＣ_1-6アルキル基
    を示す。〕で表わされる基もしくは(vii)５〜６員複素
    環基から選ばれる置換基で１〜３個置換されていてもよ
    いＣ_1-6アルキル基を、Ｙ^2bが(1)ヒドロキシル基、(2)
    (i)Ｃ_1-6アルコキシ、(ii)Ｃ_1-6アルコキシカルボニル
    （例、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル等）ま
    たは(iii)モノ−もしくはジ−Ｃ_1-6アルキルアミノで置
    換されていてもよいＣ_1-6アルコキシ基、(3)Ｃ_2-10アル
    ケニルオキシ基、(4)Ｃ_3-6シクロアルキルオキシ基、
    (5)Ｃ_1-6アルキルまたはＣ_6-14アリールで置換されてい
    てもよいカルバモイルオキシ基、(6)ハロゲンで置換さ
    れていてもよいＣ_1-6アルカノイルオキシ基、(7)ハロゲ
    ンまたはＣ_1-6アルキルで置換されていてもよいＣ_6-14
    アリールオキシ基、(8)Ｃ_1-6アルコキシカルボニルオキ
    シ基、(9)(i)Ｃ_1-6アルキル、(ii)シアノ、(iii)ハロゲ
    ン、または(iv)モノ−、ジ−もしくはトリ−ハロゲノＣ
    _1-6アルキルで置換されていてもよいＣ_6-14アリールカ
    ルボニルオキシ基、(10)ニトロで置換されていてもよい
    Ｃ_6-14アリールオキシカルボニルオキシ基、(11)Ｃ_1-6
    アルコキシカルボニルアミノオキシ基、(12)ベンゾイル
    で置換されていてもよいＣ_7-20アラルキルオキシ基、(1
    3)式 【化１０】 〔式中、Ｒ^32bおよびＲ^33bはそれぞれ(i)ハロゲンで置
    換されていてもよいＣ_6-14アリール基または(ii)Ｃ_1-6
    アルキル基を示す。〕で表わされる基、(14)式−ＯＳｉ
    （Ｒ^34b）₃〔式中、Ｒ^34bはＣ_1-6アルキル基を示す。〕
    で表わされる基、(15)(i)Ｃ_1-6アルキル、(ii)Ｃ_1-6ア
    ルキルチオおよび(iii)オキソから選ばれる置換基で１
    〜３個置換されていてもよい５〜６員複素環−オキシ基
    もしくは５〜６員複素環とベンゼン環との縮合環基、(1
    6)(i)Ｃ_1-6アルキル、(ii)アセチルアミノ、(iii)オキ
    ソ、(iv)ハロゲンおよび(v)ヒドロキシから選ばれる置
    換基で１〜３個置換されていてもよい５〜６員複素環基
    またはそのベンゼン環もしくは５〜６員複素環との縮合
    環基、(17)式−ＮＲ^35bＲ^36b〔式中、Ｒ^35bおよびＲ^36b
    はそれぞれ(i)水素原子、(ii)ヒドロキシル基、(iii)シ
    アノ、ハロゲン、Ｃ_1-6アルコキシカルボニルまたはモ
    ノ−もしくはジ−Ｃ_1-6アルキルアミノで置換されてい
    てもよいＣ_1-6アルキル基、(iv)ハロゲンまたはＣ_1-6ア
    ルキルで１〜３個置換されていてもよいＣ_6-14アリール
    基、(v)ハロゲンで置換されていてもよいＣ_1-6アルカノ
    イル基、(vi)Ｃ_1-6アルコキシ基、(vii)Ｃ_7-20アラルキ
    ルオキシ基、(viii)Ｃ_1-6アルコキシカルボニル基、(i
    x)モノ−もしくはジ−Ｃ_1-6アルキルカルバモイル基、
    (x)Ｃ_2-10アルキニル基、(xi)ハロゲンで置換されてい
    てもよいＣ_6-14アリールスルホニル基、(xii)ハロゲン
    で置換されていてもよいＣ_1-6アルキルスルホニル基、
    (xiii)ハロゲンで置換されていてもよいＣ_1-6アルキル
    スルフィニル基、(xiv)Ｃ_1-6アルキルで置換されていて
    もよいＣ_6-14アリールスルホニルアミノ基、(xv)Ｃ_1-6
    アルカノイルアミノ基または(xvi)Ｃ_1-6アルコキシカル
    ボニルアミノ基を示す。〕で表わされる基、(18)式−Ｎ
    ＝ＣＲ^37bＲ^38b〔式中、Ｒ^37bおよびＲ^38bはそれぞれ水
    素原子、Ｃ_1-6アルキル基、Ｃ_1-6アルコキシ基またはＣ
    _6-14アリール基を示す。〕で表わされる基、(19)ハロゲ
    ンまたはＣ_1-6アルコキシカルボニルで置換されていて
    もよいＣ_1-6アルキルチオ基、(20)Ｃ_6-14アリールチオ
    基、(21)式 【化１１】 〔式中、Ｗ^cはＯまたはＳを、Ｒ^39bは式−ＮＲ^40bＲ^41b
    （Ｒ^40bおよびＲ^41bはそれぞれＣ_1-6アルキル基を示
    す。）で表わされる基、Ｃ_1-6アルキル基またはＣ_1-6ア
    ルコキシ基を示す。〕で表わされる基、(22)Ｃ_6-14アリ
    ールスルホニル基、(23)Ｃ_1-6アルキルスルホニル基、
    (24)Ｃ_1-6アルキルスルフィニル基、(25)(i)シアノ、(i
    i)Ｃ_1-6アルコキシカルボニルおよび(iii)(a)ハロゲン
    で置換されていてもよいＣ_6-14アリールおよび／または
    (b)Ｃ_1-6アルキルで置換されていてもよいカルバモイル
    基から選ばれる１〜３個の置換基で置換されていてもよ
    いＣ_1-6アルキル基、または(26)式−ＰＯ（Ｒ^42b）
    ₂（式中、Ｒ^42bはＣ_1-6アルコキシ基を示す。）で表わ
    される基を、またはＲ^2bとＹ^2bとで式−Ｚ^2b−ＣＲ^43b
    Ｒ^44b−ＮＲ^45b−〔式中、Ｒ^43b、Ｒ^44bおよびＲ^45bは
    水素またはＣ_1-6アルキル基を、Ｚ^2bは酸素原子または
    −ＮＲ^46b−（Ｒ^46bは水素またはＣ_1-6アルキル基を示
    す。）で表わされる基を示す。〕で表わされる基、式−
    Ｚ^2b−ＣＲ^47b＝Ｎ−〔式中、Ｒ^47bは水素、Ｃ_1-6アル
    キル基またはアミノ基を、Ｚ^2bは前記と同意義を示
    す。〕で表わされる基、式−Ｎ＝ＣＲ^43b−ＮＲ^44b−
    （式中、Ｒ^43bおよびＲ^44bは前記と同意義を示す。）で
    表わされる基、または式Ｚ^2b−Ｃ（＝Ｗ^d）−ＮＲ^44b−
    〔式中、Ｒ^44bおよびＺ^2bは前記と同意義を、Ｗ^dは酸素
    原子または硫黄原子を示す。〕で表わされる基を示す請
    求項１９記載の方法。
21. 【請求項２１】農薬活性成分が(1)１−〔Ｎ−（６−ク
    ロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−エチルアミノ〕−１
    −メチルアミノ−２−ニトロエチレン、(2)１−（２−
    クロロ−５−チアゾリルメチル）−３−メチル−２−ニ
    トログアニジン、(3)１−（６−クロロ−３−ピリジル
    メチル）−Ｎ−ニトロ−イミダゾリジン−２−イリデン
    アミン、(4)Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）
    −Ｎ'−シアノ−Ｎ−メチルアセトアミジン、(5)１−
    （２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−３，５−ジメ
    チル−２−ニトロイミノ−ヘキサヒドロ−１，３，５−
    トリアジン、(6)１−（３−テトラヒドロフラニルメチ
    ル）−３−メチル−２−ニトログアニジン、(7)３−
    （２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−５−メチル−
    ４−ニトロイミノ−１，３，５−パーヒドロオキサジア
    ジン、(8)３−（２−クロロ−５−ピリジルメチル）−
    １，３−チアゾリジン−２−イリデンシアナミドまたは
    (9)５−アミノ−１−（２，６−ジクロロ−α，α，α
    −トリフルオロ−ｐ−トリル）−４−トリフルオロメチ
    ルスルフィニルピラゾール−３−カルボニトリルである
    請求項１記載の方法。
22. 【請求項２２】農薬活性成分が式 【化１２】 〔式中、Ｒ^1cはＣ_1-6アルキル基またはＣ_1-6ハロアルキ
    ル基を、ｎ^cは０，１または２を、Ｘ^cは−ＮＲ^2cＲ^3c、
    −Ｎ＝ＣＨＯＲ^4c（Ｒ^2cおよびＲ^3cはそれぞれ水素原子
    またはＣ_1-6アルキル基を、Ｒ^4cはＣ_1-6アルキル基を示
    す）または−Ｎ＝ＣＨＮＲ^6cＲ^7c（Ｒ^6cおよびＲ^7cはそ
    れぞれ水素原子またはＣ_1-6アルキル基を示す）を、Ｒ
    ^5cは置換されていてもよいアルキル基または置換されて
    いてもよいアシル基を示す］で表わされる化合物または
    その塩である請求項１記載の方法。
23. 【請求項２３】Ｒ^5cが置換されていてもよいカルバモイ
    ル基である請求項２２記載の方法。
24. 【請求項２４】Ｒ^5cが(1)Ｃ_1-6アルコキシで１〜３個置
    換されていてもよいＣ_1-6アルキル基、(2)Ｃ_1-6アルキ
    ルで１もしくは２個置換されていてもよいアミノ、Ｃ
    _1-6アルコキシ、フェニルまたはハロゲン原子で１〜３
    個置換されていてもよいＣ_2-10アルカノイル基、(3)Ｃ
    _4-10シクロアルカノイル基、(4)フェニルで１〜２個置
    換されていてもよいＣ_3-10アルケニルカルボニル基、
    (5)ベンゾイル基、(6)Ｃ_1-6アルキル、Ｃ_3-9シクロアル
    キル、Ｃ_2-6アルケニル、Ｃ_2-6アルキニル、フェニル、
    ベンジル、 Ｃ_1-6アルキルで１もしくは２個置換されて
    いてもよいアミノ、環状アミノ、ヒドロキシル、ホルミ
    ルまたはＣ_1-6アルコキシで１もしくは２個置換されて
    いてもよいカルバモイル基、(7)環状アミノカルボニル
    基または(8)Ｃ_1-6アルコキシ−カルボニル基である請求
    項２２記載の方法。
25. 【請求項２５】Ｘ^cが−ＮＨ₂または−Ｎ＝ＣＨＯＲ
    ^4c（Ｒ^4cはＣ_1-6アルキル基を示す）である請求項２２
    記載の方法。
26. 【請求項２６】Ｒ^1cがトリフルオロメチル基である請求
    項２２記載の方法。