JPH11199734A - 塩素含有ポリマー用安定剤としてのメルカプトベンゾエート - Google Patents
塩素含有ポリマー用安定剤としてのメルカプトベンゾエートInfo
- Publication number
- JPH11199734A JPH11199734A JP10300361A JP30036198A JPH11199734A JP H11199734 A JPH11199734 A JP H11199734A JP 10300361 A JP10300361 A JP 10300361A JP 30036198 A JP30036198 A JP 30036198A JP H11199734 A JPH11199734 A JP H11199734A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formula
- chlorine
- mercaptobenzoate
- stabilizer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/13—Phenols; Phenolates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C323/62—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atom of at least one of the thio groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
- C07D251/30—Only oxygen atoms
- C07D251/34—Cyanuric or isocyanuric esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/09—Carboxylic acids; Metal salts thereof; Anhydrides thereof
- C08K5/098—Metal salts of carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/13—Phenols; Phenolates
- C08K5/138—Phenolates
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 塩素含有ポリマー用安定剤として有用な新規
メルカプトベンゾエートを提供する。 【解決手段】 式ＩＡ〔式中、ｎは２，３，４又は６を
表わし、Ｘは例えば、フェニル基により置換されたＣ2
−Ｃ12のアルキレン基、硫黄原子により中断されたＣ2
−Ｃ12のアルキレン基、Ｃ3 −Ｃ7 のアルカントリイル
基、Ｃ4 −Ｃ10のアルカンテトライル基を表わす〕で表
わされる化合物。
メルカプトベンゾエートを提供する。 【解決手段】 式ＩＡ〔式中、ｎは２，３，４又は６を
表わし、Ｘは例えば、フェニル基により置換されたＣ2
−Ｃ12のアルキレン基、硫黄原子により中断されたＣ2
−Ｃ12のアルキレン基、Ｃ3 −Ｃ7 のアルカントリイル
基、Ｃ4 −Ｃ10のアルカンテトライル基を表わす〕で表
わされる化合物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は熱分解に対して塩素
含有ポリマーを安定化するための新規なメルカプトベン
ゾエートに関するものである。
含有ポリマーを安定化するための新規なメルカプトベン
ゾエートに関するものである。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】塩素含
有ポリマーは、特にプレフォームに加工する場合に、光
及び熱の有害作用から保護しなければならないことが知
られている。多数のメルカプトベンゾエート及び安定剤
としてのそれらの用途が、例えばアメリカ合衆国特許願
第３２４２１３３号、同第４３６１６６５号、ヨーロッ
パ特許願第３９１５９号、ドイツ連邦共和国特許願第１
２１７６０９号及びイギリス国特許願第９３６７７０号
の各明細書中に記載されている。アルカリ金属チオレー
ト及びアルカリ土類金属チオレートからなる助剤を用い
るハロゲン化ポリマーの架橋方法は、アメリカ合衆国特
許願第４６４７６２９号に記載されている。ヨーロッパ
特許願第３２１４０５号明細書には、有機錫アルコキシ
カルボニルフェニルメルカプチドの製造におけるメルカ
プトベンゾェートの用途が記載されている。
有ポリマーは、特にプレフォームに加工する場合に、光
及び熱の有害作用から保護しなければならないことが知
られている。多数のメルカプトベンゾエート及び安定剤
としてのそれらの用途が、例えばアメリカ合衆国特許願
第３２４２１３３号、同第４３６１６６５号、ヨーロッ
パ特許願第３９１５９号、ドイツ連邦共和国特許願第１
２１７６０９号及びイギリス国特許願第９３６７７０号
の各明細書中に記載されている。アルカリ金属チオレー
ト及びアルカリ土類金属チオレートからなる助剤を用い
るハロゲン化ポリマーの架橋方法は、アメリカ合衆国特
許願第４６４７６２９号に記載されている。ヨーロッパ
特許願第３２１４０５号明細書には、有機錫アルコキシ
カルボニルフェニルメルカプチドの製造におけるメルカ
プトベンゾェートの用途が記載されている。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明は、次式ＩＡ：
【化５】 〔式中、ｎは２，３，４又は６を表わし、そしてｎが２
を表わす場合には、Ｘはフェニル基により置換された炭
素原子数２ないし１２のアルキレン基を表わすか又は硫
黄原子により中断された炭素原子数２ないし１２のアル
キレン基を表わし；ｎが３を表わす場合には、Ｘは次式
II：
を表わす場合には、Ｘはフェニル基により置換された炭
素原子数２ないし１２のアルキレン基を表わすか又は硫
黄原子により中断された炭素原子数２ないし１２のアル
キレン基を表わし；ｎが３を表わす場合には、Ｘは次式
II：
【化６】 で表わされる基又は炭素原子数３ないし７のアルカント
リイル基を表わし；ｎが４を表わす場合には、Ｘは炭素
原子数４ないし１０のアルカンテトライル基又は次式II
I ａ若しくはIII ｂ：
リイル基を表わし；ｎが４を表わす場合には、Ｘは炭素
原子数４ないし１０のアルカンテトライル基又は次式II
I ａ若しくはIII ｂ：
【化７】 で表わされる基を表わし、そしてｎが６を表わす場合に
は、Ｘは次式IV：
は、Ｘは次式IV：
【化８】 で表わされる基を表わす〕で表わされる化合物に関する
ものである。式中、ｎが３，４又は６を表わす式ＩＡで
表わされる化合物が好ましい。
ものである。式中、ｎが３，４又は６を表わす式ＩＡで
表わされる化合物が好ましい。
【０００４】
【発明の実施の形態】式Ｉで表わされる化合物中のＳＨ
基はオルト−、メタ−又はパラ−位に存在していてよ
い。
基はオルト−、メタ−又はパラ−位に存在していてよ
い。
【０００５】炭素原子数２ないし１２のアルキレン基と
してのＸは、例えばジメチレン基、トリメチレン基、テ
トラメチレン基、へキサメチレン基、２，２−ジメチル
トリメチレン基、２−エチル−２−ブチルトリメチレン
基、２−メチル─２−プロピルトリメチレン基、オクタ
メチレン基、ノナメチレン基、デカメチレン基又はドデ
カメチレン基である。炭素原子数２ないし６のアルキレ
ン基が好ましい。
してのＸは、例えばジメチレン基、トリメチレン基、テ
トラメチレン基、へキサメチレン基、２，２−ジメチル
トリメチレン基、２−エチル−２−ブチルトリメチレン
基、２−メチル─２−プロピルトリメチレン基、オクタ
メチレン基、ノナメチレン基、デカメチレン基又はドデ
カメチレン基である。炭素原子数２ないし６のアルキレ
ン基が好ましい。
【０００６】フェニル基により置換された炭素原子数２
ないし１２のアルキレン基としてのＸは、好ましくは２
−メチル−２−フェニルトリメチレン基である。
ないし１２のアルキレン基としてのＸは、好ましくは２
−メチル−２−フェニルトリメチレン基である。
【０００７】好ましくは３個までの酸素原子又は硫黄原
子により中断された炭素原子数２ないし１２のアルキレ
ン基としてのＸは、例えば３−チア−１，５−ペンタメ
チレン基、３，６−ジチア−１，８−オクタメチレン
基、３−オキサ−１，５−ペンタメチレン基、４−オキ
サ−１，７−へプタメチレン基又は３，６−ジオキサ−
１，８−オクタメチレン基である。ジメチレン基、トリ
メチレン基又はテトラメチレン基は、好ましくはへテロ
原子の間に位置する。
子により中断された炭素原子数２ないし１２のアルキレ
ン基としてのＸは、例えば３−チア−１，５−ペンタメ
チレン基、３，６−ジチア−１，８−オクタメチレン
基、３−オキサ−１，５−ペンタメチレン基、４−オキ
サ−１，７−へプタメチレン基又は３，６−ジオキサ−
１，８−オクタメチレン基である。ジメチレン基、トリ
メチレン基又はテトラメチレン基は、好ましくはへテロ
原子の間に位置する。
【０００８】炭素原子数３ないし７のアルカントリイル
基としてのＸは特に以下の基である。
基としてのＸは特に以下の基である。
【化９】 基Ｖａ及びＶｂが好ましい。
【０００９】炭素原子数４ないし１０のアルカンテトラ
イル基としてのＸは特に以下の基である。
イル基としてのＸは特に以下の基である。
【化１０】 基Ｖｃが好ましい。
【００１０】式ＩＡで表わされる化合物は塩素含有ポリ
マー中に０．０５ないし５重量％、好ましくは０．０５
ないし１重量％、特に好ましくは０．１ないし０．７重
量％混合される。
マー中に０．０５ないし５重量％、好ましくは０．０５
ないし１重量％、特に好ましくは０．１ないし０．７重
量％混合される。
【００１１】重量％データは、安定化すべき材料の各々
の場合を基準とするものである。塩素含有ポリマーは、
好ましくは塩化ビニルホモポリマー又はコポリマーであ
る。コポリマーのための適するコモノマーは、例えば：
酢酸ビニル、塩化ビニリデン、トランスジクロロエタ
ン、エチレン、プロピレン、ブチレン、マレイン酸、ア
クリル酸、フマル酸、イタコン酸である。他の適する塩
素含有ポリマーは、後塩素化ＰＶＣ及び塩素化ポリオレ
フイン、及び更にＰＶＣとＥＶＡ，ＡＢＳ及びＭＢＳと
のグラフトポリマーである。好ましい基材は、又、上述
のホモポリマー及びコポリマー、特に塩化ビニルホモポ
リマーと、他の熱可塑性又は／及び弾性ポリマー、特に
ＡＢS ，ＭＢＳ，ＮＢＲ，ＳＡＮ，ＥＶＡとの混合物で
ある。
の場合を基準とするものである。塩素含有ポリマーは、
好ましくは塩化ビニルホモポリマー又はコポリマーであ
る。コポリマーのための適するコモノマーは、例えば：
酢酸ビニル、塩化ビニリデン、トランスジクロロエタ
ン、エチレン、プロピレン、ブチレン、マレイン酸、ア
クリル酸、フマル酸、イタコン酸である。他の適する塩
素含有ポリマーは、後塩素化ＰＶＣ及び塩素化ポリオレ
フイン、及び更にＰＶＣとＥＶＡ，ＡＢＳ及びＭＢＳと
のグラフトポリマーである。好ましい基材は、又、上述
のホモポリマー及びコポリマー、特に塩化ビニルホモポ
リマーと、他の熱可塑性又は／及び弾性ポリマー、特に
ＡＢS ，ＭＢＳ，ＮＢＲ，ＳＡＮ，ＥＶＡとの混合物で
ある。
【００１２】更に好ましいものは、懸濁ポリマー、塊状
ポリマー及び乳化ポリマーである。ポリ塩化ビニルは、
塩素含有ポリマーとして特に好ましい。
ポリマー及び乳化ポリマーである。ポリ塩化ビニルは、
塩素含有ポリマーとして特に好ましい。
【００１３】ポリマーの所望の用途に応じて、他の添加
剤例えばフェノール性酸化防止剤、潤滑剤〔好ましくは
モンタンワックス(Montan waxes)又はグリセロールエス
テル、脂肪酸エステル、パラフィン、アミドワックス、
ステアリン酸、モノヒドロキシステアリン酸、ジヒドロ
キシステアリン酸、高級脂肪族アルコール〕、可塑剤、
充填剤、カーボンブラック、石綿、カオリン、タルク、
ガラス繊維、改質剤（例えば耐衝撃添加剤）、加工助剤
（例えばポリメタクリル酸エステル）、螢光増白剤、顔
料、光安定剤、ＵＶ吸収剤、防炎加工剤又は帯電防止剤
は、前記安定剤の混合前又は混合中に混合してよい。
剤例えばフェノール性酸化防止剤、潤滑剤〔好ましくは
モンタンワックス(Montan waxes)又はグリセロールエス
テル、脂肪酸エステル、パラフィン、アミドワックス、
ステアリン酸、モノヒドロキシステアリン酸、ジヒドロ
キシステアリン酸、高級脂肪族アルコール〕、可塑剤、
充填剤、カーボンブラック、石綿、カオリン、タルク、
ガラス繊維、改質剤（例えば耐衝撃添加剤）、加工助剤
（例えばポリメタクリル酸エステル）、螢光増白剤、顔
料、光安定剤、ＵＶ吸収剤、防炎加工剤又は帯電防止剤
は、前記安定剤の混合前又は混合中に混合してよい。
【００１４】他の可能な添加剤はβ−アミノクロトネー
ト例えばドイツ連邦共和国特許願第８０４４４２号、同
第８０７２０７号及び日本国特願願昭和５０年第１７４
５４号の各明細書に記載されている化合物、ピロール例
えばヨーロッパ特許願第２２０８７号明細書に記載され
ている化合物、アミノウラシル例えばヨーロッパ特許願
第６５９３４号明細書に開示されている化合物、アミノ
チオウラシル例えばヨーロッパ特許願第４１４７９号明
細書に記載されている化合物、ポリオール例えばドイツ
連邦共和国特許願第３０１９９１０号明細書に記載され
ている化合物、β−ジケトン例えばドイツ連邦共和国特
許願第２６００５１６号明細書に記載されている化合
物、又は更に例えばヨーロッパ特許願第６３１８０号明
細書書に記載されているようなβ−ジケトンとヒドロタ
ルサイトとの混合物である。
ト例えばドイツ連邦共和国特許願第８０４４４２号、同
第８０７２０７号及び日本国特願願昭和５０年第１７４
５４号の各明細書に記載されている化合物、ピロール例
えばヨーロッパ特許願第２２０８７号明細書に記載され
ている化合物、アミノウラシル例えばヨーロッパ特許願
第６５９３４号明細書に開示されている化合物、アミノ
チオウラシル例えばヨーロッパ特許願第４１４７９号明
細書に記載されている化合物、ポリオール例えばドイツ
連邦共和国特許願第３０１９９１０号明細書に記載され
ている化合物、β−ジケトン例えばドイツ連邦共和国特
許願第２６００５１６号明細書に記載されている化合
物、又は更に例えばヨーロッパ特許願第６３１８０号明
細書書に記載されているようなβ−ジケトンとヒドロタ
ルサイトとの混合物である。
【００１５】塩素含有ポリマーに対する安定剤成分の混
合は、最も都合よくは、通常ロールミルにより、例えば
２軸ロールミルにより、１５０℃ないし２００℃の温度
で行なう。十分な均質化は、一般に５分ないし１５分の
期間内で行なうことができる。各成分は個々に又は一緒
に、予備混合物の形態中に加えることができる。液体予
備混合物は都合よいことが判ったものであり、換言すれ
ばその操作は不活性溶媒及び／又は可塑剤の存在下で行
なう。
合は、最も都合よくは、通常ロールミルにより、例えば
２軸ロールミルにより、１５０℃ないし２００℃の温度
で行なう。十分な均質化は、一般に５分ないし１５分の
期間内で行なうことができる。各成分は個々に又は一緒
に、予備混合物の形態中に加えることができる。液体予
備混合物は都合よいことが判ったものであり、換言すれ
ばその操作は不活性溶媒及び／又は可塑剤の存在下で行
なう。
【００１６】式ＩＡで表わされる化合物は、公知方法と
同様にして、例えば相当するメルカプト安息香酸のエス
テル化により、又はＸが炭素原子数４ないし２０のアル
キル基を表わす場合にはメルカプト安息呑酸メチルエス
テル又はメルカプト安息香酸エチルエステルのトランス
エステル化により、製造することができる。
同様にして、例えば相当するメルカプト安息香酸のエス
テル化により、又はＸが炭素原子数４ないし２０のアル
キル基を表わす場合にはメルカプト安息呑酸メチルエス
テル又はメルカプト安息香酸エチルエステルのトランス
エステル化により、製造することができる。
【００１７】
【実施例及び発明の効果】下記の実施例により、本発明
を詳しく説明する。特記しない限り、部及び百分率は重
量によって示す。
を詳しく説明する。特記しない限り、部及び百分率は重
量によって示す。
【００１８】実施例１：１，６−へキサメチレンビス
〔チオサリチレート〕の製造 ５００ｍｌ三ッ口フラスコ中で、チオサリチル酸６９．
４ｇ（０．４５モル）、へキサンジオール−１，６：１
７．７ｇ（０．１５モル）及びパラトルエンスルホン酸
のスパチュラ先端量の混合物を、キシレン１５０ｍｌ中
で攪拌しながら還流下で加熱する。パラトルエンスルホ
ン酸を反応中繰り返し加える。水５．８ｍｌ（計算値：
５．４ｍｌ）を１０時間の工程中で分離する。まだ熱い
うちに、この反応混合物を濾過助材上で浄化し、次いで
濾液を残部に濃縮する。残部を酢酸エチル中に注ぎ、炭
酸水素ナトリウム溶液を用いて振とうすることにより３
回抽出し、水を用いて洗浄し、次いで乾燥する。有機相
を再び残部に濃縮する。残部を活性炭の存在下でアセト
ン３５０ｍｌに溶解する。ビス−及びモノ−エステルか
らなる明るい黄色沈殿を、攪拌しながら氷水を用いるこ
とにより濾液から沈殿させることができる。純粋なビス
エステルはメタノールを用いた抽出後にほとんど無色の
物質として得られる。この生成物は融点９５℃を有す
る。
〔チオサリチレート〕の製造 ５００ｍｌ三ッ口フラスコ中で、チオサリチル酸６９．
４ｇ（０．４５モル）、へキサンジオール−１，６：１
７．７ｇ（０．１５モル）及びパラトルエンスルホン酸
のスパチュラ先端量の混合物を、キシレン１５０ｍｌ中
で攪拌しながら還流下で加熱する。パラトルエンスルホ
ン酸を反応中繰り返し加える。水５．８ｍｌ（計算値：
５．４ｍｌ）を１０時間の工程中で分離する。まだ熱い
うちに、この反応混合物を濾過助材上で浄化し、次いで
濾液を残部に濃縮する。残部を酢酸エチル中に注ぎ、炭
酸水素ナトリウム溶液を用いて振とうすることにより３
回抽出し、水を用いて洗浄し、次いで乾燥する。有機相
を再び残部に濃縮する。残部を活性炭の存在下でアセト
ン３５０ｍｌに溶解する。ビス−及びモノ−エステルか
らなる明るい黄色沈殿を、攪拌しながら氷水を用いるこ
とにより濾液から沈殿させることができる。純粋なビス
エステルはメタノールを用いた抽出後にほとんど無色の
物質として得られる。この生成物は融点９５℃を有す
る。
【００１９】実施例２：トリス〔チオサリチロイルオキ
シエチル〕イソシアヌレートの製造 この製造は実施例８の製造と同様である。チオサリチル
酸０．４５モル及びトリス〔ヒドロキシエチル〕イソシ
アヌレート０．１モルを使用する。処理後、トリス−及
びビス−エステルの混合物からなる高粘稠樹脂４０．９
ｇを得る。純粋なトリスエステルはメタノールを用いた
抽出後にほとんど無色の物質として得られる。この生成
物は融点９１℃を有する。
シエチル〕イソシアヌレートの製造 この製造は実施例８の製造と同様である。チオサリチル
酸０．４５モル及びトリス〔ヒドロキシエチル〕イソシ
アヌレート０．１モルを使用する。処理後、トリス−及
びビス−エステルの混合物からなる高粘稠樹脂４０．９
ｇを得る。純粋なトリスエステルはメタノールを用いた
抽出後にほとんど無色の物質として得られる。この生成
物は融点９１℃を有する。
【００２０】実施例３：Ｓ−ＰＶＣ（商標名；ソルヴィ
ック２６４ＧＡ）１００部、エポキシ化大豆油３部、ス
テアリン酸カルシウム０．３５部、ステアリン酸亜鉛
０．１５部、ジイソデシル−フェニルホスフィット０．
５５部及び第１表に示す安定剤０．３部からなる乾燥混
合物を、ロールミルにより５分間１８０℃で圧延する。
形成された０．３ｍｍ厚圧延シートの箔片を１８０℃で
試験オーブン〔商標名；マチス−サーモテスター( Math
is-Thermotester)〕中で熱的に応力を加える。この試料
の黄色変指数（ＹＩ）は、指示された間隔でＡＳＴＭ・
Ｄ１９２５に基づいて決定する。結果を第１表に示す。
ック２６４ＧＡ）１００部、エポキシ化大豆油３部、ス
テアリン酸カルシウム０．３５部、ステアリン酸亜鉛
０．１５部、ジイソデシル−フェニルホスフィット０．
５５部及び第１表に示す安定剤０．３部からなる乾燥混
合物を、ロールミルにより５分間１８０℃で圧延する。
形成された０．３ｍｍ厚圧延シートの箔片を１８０℃で
試験オーブン〔商標名；マチス−サーモテスター( Math
is-Thermotester)〕中で熱的に応力を加える。この試料
の黄色変指数（ＹＩ）は、指示された間隔でＡＳＴＭ・
Ｄ１９２５に基づいて決定する。結果を第１表に示す。
【表１】
【００２１】実施例４：Ｓ−ＰＶＣ〔商標名；ヴィンノ
ール（Vinnol）Ｈ７０ＤＦ〕１００部、ジオクチルフタ
レート１７部、エポキシ化大豆油３部、オレイン酸亜鉛
０．３３部、ｐ−（第三ブチル）安息香酸バリウム０．
５３部、ジイソデシル−フェニルホスフィット０．７
部、商標名；シェル・ソル( SHELL SOL)Ａ（芳香族乾化
水素混合物）０．４４部並びに第２表に示された安定剤
０．２部を、ロールミルにより５分間１９０℃で圧延す
る。形成された０．３ｍｍ厚圧延シートの箔片を実施例
１１に明記した試験方法と同様にして試験する。結果を
第２表に示す。
ール（Vinnol）Ｈ７０ＤＦ〕１００部、ジオクチルフタ
レート１７部、エポキシ化大豆油３部、オレイン酸亜鉛
０．３３部、ｐ−（第三ブチル）安息香酸バリウム０．
５３部、ジイソデシル−フェニルホスフィット０．７
部、商標名；シェル・ソル( SHELL SOL)Ａ（芳香族乾化
水素混合物）０．４４部並びに第２表に示された安定剤
０．２部を、ロールミルにより５分間１９０℃で圧延す
る。形成された０．３ｍｍ厚圧延シートの箔片を実施例
１１に明記した試験方法と同様にして試験する。結果を
第２表に示す。
【表２】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０８Ｋ 5:375） (72)発明者 ゲルド アベラー ドイツ連邦共和国，6100 ダルムシュタッ ト，アルター ヴィクスハウザー ヴェー ク 61
Claims (2)
- 【請求項１】 次式ＩＡ： 【化１】 〔式中、ｎは２，３，４又は６を表わし、そしてｎが２
を表わす場合には、Ｘはフェニル基により置換された炭
素原子数２ないし１２のアルキレン基を表わすか又は硫
黄原子により中断された炭素原子数２ないし１２のアル
キレン基を表わし；ｎが３を表わす場合には、Ｘは次式
II： 【化２】 で表わされる基又は炭素原子数３ないし７のアルカント
リイル基を表わし；ｎが４を表わす場合には、Ｘは炭素
原子数４ないし１０のアルカンテトライル基又は次式II
I ａ若しくはIII ｂ： 【化３】 で表わされる基を表わし、そしてｎが６を表わす場合に
は、Ｘは次式IV： 【化４】 で表わされる基を表わす〕で表わされる化合物。 - 【請求項２】 式ＩＡ中、ｎが３，４又は６を表わす請
求項１記載の化合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH391288 | 1988-10-20 | ||
| CH3912/88-9 | 1988-10-20 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1273624A Division JP2887323B2 (ja) | 1988-10-20 | 1989-10-20 | 塩素含有ポリマー用安定剤としてのメルカプトベンゾエートを含む組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11199734A true JPH11199734A (ja) | 1999-07-27 |
Family
ID=4266175
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1273624A Expired - Fee Related JP2887323B2 (ja) | 1988-10-20 | 1989-10-20 | 塩素含有ポリマー用安定剤としてのメルカプトベンゾエートを含む組成物 |
| JP10300361A Pending JPH11199734A (ja) | 1988-10-20 | 1998-10-07 | 塩素含有ポリマー用安定剤としてのメルカプトベンゾエート |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1273624A Expired - Fee Related JP2887323B2 (ja) | 1988-10-20 | 1989-10-20 | 塩素含有ポリマー用安定剤としてのメルカプトベンゾエートを含む組成物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5030671A (ja) |
| EP (1) | EP0365483B1 (ja) |
| JP (2) | JP2887323B2 (ja) |
| CA (1) | CA2000925C (ja) |
| DE (1) | DE58906562D1 (ja) |
Families Citing this family (26)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4215594A1 (de) * | 1991-05-16 | 1992-11-19 | Tsai Tung Hung | Verfahren zum beschichten von kochgeschirr aus metall |
| JP2637890B2 (ja) * | 1992-03-20 | 1997-08-06 | モンサント カンパニー | 水性溶液から有機化合物を除去する方法 |
| DE19548428C1 (de) * | 1995-12-22 | 1997-08-28 | Hoechst Ag | 2-Alkylmerkapto-4-(trifluormethyl)-benzoesäureester sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung |
| ES2196467T3 (es) * | 1998-01-16 | 2003-12-16 | Crompton Vinyl Additives Gmbh | Sistema de estabilizadores para polimeros con un contenido en cloro. |
| ES2199496T3 (es) | 1998-06-02 | 2004-02-16 | Crompton Vinyl Additives Gmbh | Cianacetilureas para la estabilizacion de polimeros con un contenido en halogeno. |
| DK0967209T3 (da) | 1998-06-26 | 2003-03-24 | Crompton Vinyl Additives Gmbh | Hidtil ukendte NH2-modificerede 6-aminouraciler som stabilisatorer af halogenholdige polymerer |
| EP1510545A3 (de) | 1998-06-26 | 2005-06-15 | Wolfgang Dr. Wehner | Oxaalkyl-6-Aminouracile zum Stabilisieren von halogenhaltigen Polymeren |
| US7312266B2 (en) * | 2000-12-15 | 2007-12-25 | The College Of William And Mary | Organic thiol metal-free stabilizers and plasticizers for halogen-containing polymers |
| US6667357B2 (en) * | 2000-12-15 | 2003-12-23 | The College Of William And Mary | Organic thiol metal-free stabilizers and plasticizers for halogen-containing polymers |
| US6740406B2 (en) | 2000-12-15 | 2004-05-25 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Coated activated carbon |
| US20040166248A1 (en) * | 2000-12-15 | 2004-08-26 | Sheng-Hsin Hu | Coated activated carbon |
| US6927247B2 (en) * | 2000-12-15 | 2005-08-09 | The College Of William And Mary | Organic thiol metal-free stabilizers and plasticizers for halogen-containing polymers |
| US6762231B2 (en) * | 2000-12-15 | 2004-07-13 | The College Of William And Mary | Organic thiol metal-free stabilizers and plasticizers for halogen-containing polymers |
| EP1496083A1 (en) * | 2003-07-10 | 2005-01-12 | Arkema | Stabilizing composition for chlorine-containing polymers |
| US7188686B2 (en) * | 2004-06-07 | 2007-03-13 | Varco I/P, Inc. | Top drive systems |
| EP2123659A1 (en) | 2008-05-15 | 2009-11-25 | Arkema France | High purity monoalkyltin compounds and uses thereof |
| DE102009045701A1 (de) | 2009-10-14 | 2011-04-21 | Ika Innovative Kunststoffaufbereitung Gmbh & Co. Kg | Stabilisator-Kombinationen für halogenhaltige Polymere |
| EP2492259A1 (de) * | 2011-02-25 | 2012-08-29 | ecoatech GmbH | Thiolate als nicht-migrierende PVC-Weichmacher |
| FR2986003B1 (fr) | 2012-01-24 | 2015-01-16 | Arkema France | Procede de preparation de polymeres halogenes |
| KR20140133562A (ko) | 2012-02-15 | 2014-11-19 | 바스프 에스이 | 높은 충격 강도의 ｐｖｃ 조성물 |
| BR112014027887B1 (pt) * | 2012-06-22 | 2021-01-05 | Dow Global Technologies Llc | composição polimérica e condutor revestido |
| WO2014122075A1 (en) | 2013-02-05 | 2014-08-14 | Basf Se | Lubricant compositions for thermoplastic polymers |
| CN106316899B (zh) * | 2016-08-17 | 2018-08-14 | 浙江海普顿新材料股份有限公司 | 一种巯基苯甲酸脂肪醇酯钡及其制备方法、组合物和应用 |
| CN106397285B (zh) * | 2016-08-17 | 2018-02-27 | 浙江海普顿新材料股份有限公司 | 一种芳香族巯基钡盐、组合物及其作为稳定剂在pvc中的应用 |
| AT524902B1 (de) | 2021-03-19 | 2024-11-15 | Akdeniz Chemson Additives Ag | Verfahren zur Herstellung einer Stabilisatorzusammensetzung für ein Polymer und damit hergestellte Stabilisatorzusammensetzung |
| CN120076911A (zh) | 2022-10-17 | 2025-05-30 | 阿登尼斯开米森添加剂股份公司 | 用于生产颗粒形式的稳定剂组合物的方法和装置以及由此生产的稳定剂组合物 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB771857A (en) * | 1954-08-26 | 1957-04-03 | Metal & Thermit Corp | Composition |
| NL253378A (ja) * | 1959-07-08 | |||
| US3067166A (en) * | 1959-09-17 | 1962-12-04 | Ferro Corp | Stabilized halogen containing vinyl resins |
| NL270499A (ja) * | 1960-10-24 | |||
| US3144422A (en) * | 1962-01-03 | 1964-08-11 | Carlisle Chemical Works | Polyolefins stabilized with pentaerythritol mercapto esters |
| EP0001631A1 (de) * | 1977-10-26 | 1979-05-02 | Ciba-Geigy Ag | Mercaptane auf festen Trägern und deren Verwendung zum Stabilisieren von chlorhaltigen thermoplastischen Kunststoffen |
| US4336168A (en) * | 1980-04-28 | 1982-06-22 | Tenneco Chemicals, Inc. | Stable liquid antimony stabilizer compositions and vinyl halide resins containing same |
| US4361665A (en) * | 1981-06-15 | 1982-11-30 | Tenneco Chemicals, Inc. | Heat-stable vinyl halide resin compositions and a process for their production |
| DE133130T1 (de) * | 1983-08-02 | 1985-08-29 | M & T Chimie S.A., Saint-Quen L'aumone | Verfahren zur waermestabilisierung von polyvinylhalogeniden und die so stabilisierten harze. |
| FR2566415B1 (fr) * | 1984-06-26 | 1986-09-26 | Centre Nat Rech Scient | Procede de reticulation du polychlorure de vinyle au moyen d'un agent de couplage plurifonctionnel |
| DE3717448A1 (de) * | 1987-05-23 | 1988-12-08 | Huels Chemische Werke Ag | Stabilisatormischungen und damit stabilisierte formmassen auf der basis von polymerisaten des vinylchlorids |
| DE3868608D1 (de) * | 1987-12-17 | 1992-04-02 | Ciba Geigy Ag | Organozinn-alkoxycarbonylphenylmercaptide und deren verwendung. |
-
1989
- 1989-10-11 DE DE89810777T patent/DE58906562D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-10-11 EP EP89810777A patent/EP0365483B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-10-16 US US07/421,575 patent/US5030671A/en not_active Expired - Lifetime
- 1989-10-18 CA CA002000925A patent/CA2000925C/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-10-20 JP JP1273624A patent/JP2887323B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1998
- 1998-10-07 JP JP10300361A patent/JPH11199734A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2887323B2 (ja) | 1999-04-26 |
| JPH02166133A (ja) | 1990-06-26 |
| EP0365483B1 (de) | 1993-12-29 |
| CA2000925A1 (en) | 1990-04-20 |
| EP0365483A1 (de) | 1990-04-25 |
| CA2000925C (en) | 1999-12-07 |
| DE58906562D1 (de) | 1994-02-10 |
| US5030671A (en) | 1991-07-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH11199734A (ja) | 塩素含有ポリマー用安定剤としてのメルカプトベンゾエート | |
| JP3002790B2 (ja) | 塩素化ポリマーのための安定剤としてのβ−ケトエステル | |
| US4298517A (en) | Tetrahalophthalates as flame retardant plasticizers for halogenated resins | |
| CA1154898A (en) | Chlorinated thermoplastics stabilised with aminothiouracils | |
| US6462116B2 (en) | Combination of an organothio compound and a zinc mercapto ester as a heat stabilizer in PVC processing | |
| US4743640A (en) | Alpha, beta-unsaturated carbonyl-containing carbonate stabilizers for chlorinated polymers | |
| US4698368A (en) | Mixtures of organo-tin compounds | |
| EP0568922A1 (en) | Rigid thermoplastic halopolymer compounds and method for reduction of heat release | |
| EP0623649B1 (en) | Polyol esters of zinc mercaptoacids as heat stabilizers for PVC processing | |
| EP0623648B1 (en) | A combination heat stabilizer/lubricant for PVC processing and method for producing the same | |
| CA1270840A (en) | Triazole derivatives and the use thereof for stabilising organic polymers | |
| JP3535666B2 (ja) | ポリ塩化ビニル系樹脂組成物 | |
| US7250457B2 (en) | Organic thiol metal-free stabilizers and plasticizers for halogen-containing polymers | |
| US4357434A (en) | Stabilized halogen-containing resin compositions | |
| US4170584A (en) | Smoke-suppressant composition | |
| JP3130387B2 (ja) | 塩化ビニル系樹脂組成物 | |
| JPH0320345A (ja) | 発煙抑制剤含有ハロゲン化ビニルポリマー組成物及びその安定化法 | |
| JPS5928335B2 (ja) | 内部可塑化塩化ビニル共重合体 | |
| CA1170031A (en) | Mixtures of organo-tin compounds | |
| JPH0123502B2 (ja) | ||
| JP2001031819A (ja) | 塩素含有樹脂組成物 | |
| CA2214689C (en) | Alkyl-thio-glycolate pvc stabilizers with added aromatic ether alcohol to prevent precipitation | |
| GB2096149A (en) | Stabilized halogen-containing resin compositions | |
| JPH0452294B2 (ja) | ||
| JPH0763985B2 (ja) | 射出成形用難燃樹脂ペレット |