JPH1121273A - ４，４′−ジアミノジフェニル化合物とその塩、および染顔料の製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 エイムズテスト（Ａｍｅｓ ｔｅｓｔ）が陰
性の化合物と、この化合物を反応の１成分として用いる
染顔料の製造方法を提供することにある。 【解決手段】 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ₁ は炭素原子数３〜１０のアルコキシ基、Ｒ
₂ は炭素原子数３〜１０のアルコキシ基または炭素原子
数３〜１０のアルキル基、Ｒ₃ はハロゲン原子、アルキ
ル基、アルコキシ基、アシル基、カルバモイル基、スル
ファモイル基、ヒドロキシアルキル基またはトリフルオ
ロメチル基である。）で表される４，４′−ジアミノジ
フェニル化合物とその塩、およびこれらを反応の１成分
として用いる染顔料の製造方法。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、染顔料の製造に適
する４，４′−ジアミノジフェニル化合物とその塩に関
し、更には、エイムズテスト（Ａｍｅｓ ｔｅｓｔ）が
陰性の４，４′−ジアミノジフェニル化合物とその塩、
およびこの４，４′−ジアミノジフェニル化合物とその
塩を反応の１成分として用いる染顔料の製造方法に関す
る。

【０００２】

【従来の技術】従来より、アミノ化合物は、染顔料の原
料として広く色材に利用されており、数多くの化合物が
公知である。代表的な例としては、アニリン誘導体、ア
ミノナフタリン誘導体、ベンジジン誘導体等があり、ジ
アゾ成分やカップリング成分として、重要な役割を担っ
てきた。

【０００３】しかしながら、上記アミノ化合物の中に
は、発ガン性や突然変異誘発性という重大な欠点を有す
る物質が含まれており、環境・安全・健康に配慮した製
品開発が社会的に要望されている現在、代替化合物の出
現が望まれてきた。

【０００４】更に、これら発ガン性及び突然変異誘発性
という重大な欠点を有する物質を原料として合成された
製品が存在しており、使用条件によっては、顔料が熱分
解し発ガン性や突然変異誘発性を有する原料が副生する
ため、多くの国で使用範囲が制限されている。例えば、
C.I.PIGMENT YELLOW 12、C.I.PIGMENT YELLOW 13、C.I.
PIGMENT YELLOW 14、C.I.PIGMENT YELLOW 16、C.I.PIGM
ENT YELLOW 55、C.I.PIGMENT YELLOW 83、C.I.PIGMENT
ORANGE 13、C.I.PIGMENT ORANGE 16、C.I.PIGMENT ORAN
GE 34、C.I.PIGMENT RED 38等の顔料が、突然変異誘発
性を有する３，３′−ジクロロベンジジン、３，３′−
ジメチルベンジジン、３，３′−ジメトキシベンジジン
から製造されていることが知られている。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】従って、本発明が解決
しようとする課題は、エイムズテスト（Ａｍｅｓ ｔｅ
ｓｔ）が陰性の化合物と、この化合物を反応の１成分と
して用いる染顔料の製造方法を提供することにある。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するために鋭意検討した結果、下記一般式（１）
で表される４，４′−ジアミノジフェニル化合物とその
塩はエイムズテスト（Ａｍｅｓ ｔｅｓｔ）が陰性の新
規化合物であること、更にこの４，４′−ジアミノジフ
ェニル化合物とその塩を反応の１成分として用いると、
エイムズテスト（Ａｍｅｓ ｔｅｓｔ）が陰性で、染顔
料としての基本的な性能、例えば着色力、色相、鮮明
性、耐光性、耐熱性、耐溶剤性、上塗り堅牢性等を有す
る、使用可能な染顔料が容易に得られること等を見い出
し、本発明を完成するに至った。

【０００７】即ち、本発明は １． 一般式（１）

【０００８】

【化２】

【０００９】（式中、Ｒ₁ は炭素原子数３〜１０のアル
コキシ基、Ｒ₂ は炭素原子数３〜１０のアルコキシ基ま
たは炭素原子数３〜１０のアルキル基、Ｒ₃ はハロゲン
原子、アルキル基、アルコキシ基、アシル基、カルバモ
イル基、スルファモイル基、ヒドロキシアルキル基また
はトリフルオロメチル基である。）で表される４，４′
−ジアミノジフェニル化合物とその塩、

【００１０】２． 一般式（１）で表わされる４，４′
−ジアミノジフェニル化合物とその無機酸塩である上記
１記載の４，４′−ジアミノジフェニル化合物とその
塩、

【００１１】３． 一般式（１）中のＲ₁ が炭素原子数
３〜８のアルコキシ基、Ｒ₂ が、炭素原子数３〜８のア
ルコキシ基または炭素原子数３〜８のアルキル基、Ｒ₃
がハロゲン原子、炭素原子数１〜３のアルキル基、炭素
原子数１〜３のアルコキシ基、炭素原子数２〜４のアシ
ル基、カルバモイル基またはスルファモイル基である上
記２記載の４，４′−ジアミノジフェニル化合物とその
塩、

【００１２】４． 上記１、２または３記載の４，４′
−ジアミノジフェニル化合物またはその塩を反応の１成
分として用いることを特徴とする染顔料の製造方法、お
よび

【００１３】５． 上記１、２または３記載の４，４′
−ジアミノジフェニル化合物またはその塩をテトラゾ化
した後、カップリング成分と反応させる工程を経ること
を特徴とする染顔料の製造方法、を提供するものであ
る。

【００１４】

【発明の実施の形態】本発明の４，４′−ジアミノジフ
ェニル化合物とその塩は、上記一般式（１）で表される
化合物であるが、なかでも重要な化合物としては、一般
式（１）において、Ｒ₁ が炭素原子数３〜８のアルコキ
シ基、Ｒ₂ が、炭素原子数３〜８のアルコキシ基または
炭素原子数３〜８のアルキル基、Ｒ₃ がハロゲン原子、
炭素原子数１〜３のアルキル基、炭素原子数１〜３のア
ルコキシ基、炭素原子数２〜４のアシル基、カルバモイ
ル基またはスルファモイル基である化合物とその無機酸
塩が挙げられる。

【００１５】上記Ｒ₁ の具体例としては、ｎ−プロポキ
シ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉ−ブトキ
シ基、ｎ−オクチルオキシ基等が、Ｒ₂ の具体例として
は、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキ
シ基、ｉ−ブトキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、ｎ−プ
ロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル
基、ｔ−ブチル基等が、Ｒ₃ の具体例としては、フッ素
原子、塩素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｔ
−ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ
基、ｉ−プロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｉ−ブトキシ
基、ｎ−オクチルオキシ基、アセチル基、カルバモイル
基、スルファモイル基等が挙げられる。

【００１６】特に重要な４，４′−ジアミノジフェニル
化合物とその塩としては、一般式（１）において、Ｒ₁
が炭素原子数３〜８のアルコキシ基、Ｒ₂ が、炭素原子
数３〜８のアルコキシ基または炭素原子数３〜４のアル
キル基、Ｒ₃ がハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、
カルバモイル基またはスルファモイル基である化合物と
その無機酸塩が挙げられる。

【００１７】上記Ｒ₁ の具体例としては、ｎ−プロポキ
シ基、ｎ−ブトキシ基、ｎ−オクチルオキシ基等が、Ｒ
₂ の具体例としては、ｎ−プロポキシ基、ｉ−プロポキ
シ基、ｎ−ブトキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、ｎ−プ
ロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基等が、Ｒ₃ の
具体例としては、フッ素原子、塩素原子、メチル基、メ
トキシ基、カルバモイル基、スルファモイル基等が挙げ
られる。

【００１８】本発明の４，４′−ジアミノジフェニル化
合物とその塩の製造方法は、特に限定されないが、例え
ば、３，３′−ジ−ｎ−プロポキシ−６−クロロ−４，
４′−ジアミノジフェニル塩酸塩は、以下のように製造
することができ、これ以外の４，４′−ジアミノジフェ
ニル化合物とその塩も以下の製造方法に準じて適宜製造
することができる。

【００１９】３，３′−ジ−ｎ−プロポキシ−６−クロ
ロ−４，４′−ジアミノジフェニル塩酸塩の製造方法
は、第１段階として、２−ｎ−プロポキシアニリンをジ
アゾ化し、４−クロロフェノールとカップリングさせ、
２−ヒドロキシ−５−クロロ−２′−ｎ−プロポキシ−
アゾベンゼンを合成する。

【００２０】２−ｎ−プロポキシアニリンのジアゾ化
は、例えば−５〜３０℃、好ましくは０〜１０℃で、亜
硝酸ナトリウム、亜硝酸カリウム等の亜硝酸アルカリ、
および塩酸、硫酸等の鉱酸を用いて行うことができる。
得られたジアゾニウム塩とフェノール誘導体とのカップ
リングは、常法、例えば水性媒体中で４−クロロフェノ
ールを苛成アルカリに溶解させ、ジアゾニウム塩を加え
て進行させることができる。カップリングは、０〜３０
℃、好ましくは０〜１０℃で、９〜１０のｐＨ値で実施
するのが有利であり、この際、炭酸ソーダ等を添加し、
ｐＨ値を調節するのが有利である。ｐＨ値が高すぎると
ジアゾニウム塩の分解が懸念され、逆に、ｐＨ値が低す
ぎるとカップリングが進行しないという問題点がある。

【００２１】次に、第２段階として、得られた２−ヒド
ロキシ−５−クロロ−２′−ｎ−プロポキシ−アゾベン
ゼンに１−ブロモプロパンを作用させ、２，２′−ジ−
ｎ−プロポキシ−５−クロロ−アゾベンゼンを合成す
る。反応は、有機溶媒中、例えば、アセトン、２−ブタ
ノン、メトキシエタノール、３−ペンタノン、２−ペン
タノン、ブタノール、ペンタノール、オクタノール、２
−ジメチルアミノエタノール等のアルコールまたはケト
ン中、無水炭酸カリウム、無水炭酸ナトリウム等の存在
下で進行させる。還流温度で１０〜３０時間攪拌した
後、薄層クロマトグラフィーで反応の終点を確認し、第
２段階を終了する。

【００２２】次に、第３段階として、得られた２，２′
−ジ−ｎ−プロポキシ−５−クロロ−アゾベンゼンを
２，２′−ジ−ｎ−プロポキシ−５−クロロ−ヒドラゾ
ベンゼンまで還元し、塩酸中で転位させ、３，３′−ジ
−ｎ−プロポキシ−６−クロロ−ベンジジン塩酸塩を合
成する。還元反応は、有機溶媒中、例えばソルベントナ
フサ、ジクロロベンゼン、キシレン、エタノール等の溶
媒中、亜鉛粉末とアルカリを添加した系で進行する。還
元の進行は、スポットテストでチェックすることでき、
有色のにじみが無くなった時が、終点である。尚、還元
後の転位を硫酸中で行えば、３，３′−ジ−ｎ−プロポ
キシ−６−クロロ−ベンジジン硫酸塩を合成することが
できる。

【００２３】還元反応には、上記の系以外に、白金、パ
ラジウム、ニッケルなどの金属触媒を、活性炭、アルミ
ナ、硫酸バリウム、炭酸ストロンチウム等の不活性な担
体に前記金属を吸着させたものによる常圧〜低圧での接
触水素還元や、四配位ボラート、例えばＮａＢＨ₄、Ｎ
ａＢＨ₂Ｓ₃等、または四配位ボラートに添加物を加え還
元力を修飾した還元剤、例えばＮａＢＨ₄−ＳｎＣｌ₂、
ＮａＢＨ₄−ＣｕＣｌ₂、ＮａＢＨ₄−Ｐｄ／Ｃ等を用い
る還元等も公知であるが、目的とする２，２′−ジ−ｎ
−プロポキシ−５−クロロ−ヒドラゾベンゼンを収率良
く得るには、亜鉛粉末とアルカリ、例えば苛性ソーダの
系が好ましい。少量の水を添加すると反応の進行上好ま
しい。還元反応は、８０〜１２０℃程度の温度条件で１
〜１０時間が好ましく、９０〜１００℃で２〜５時間反
応させるのがさらに好ましい。また、スポットテストで
チェックしながら、適宜、亜鉛粉末、苛性ソーダおよび
少量の水を追加すると、短時間で終了させることができ
有利である。反応を加速させる目的で温度条件を１２０
℃より高くすると、アニリン誘導体の生成が顕著に認め
られ不利である。

【００２４】２，２′−ジ−ｎ−プロポキシ−５−クロ
ロ−ヒドラゾベンゼンの転位は、鉱酸中で進行する。還
元反応終了後、濾過し、濾液を塩酸水溶液中に加え、
３，３′−ジ−ｎ−プロポキシ−６−クロロ−４，４′
−ジアミノジフェニル塩酸塩を合成する。塩酸水溶液の
濃度は、１０〜３５％が好ましく、２０〜２５％がさら
に好ましい。転位の温度は、通常０〜２０℃、好ましく
は、５〜１０℃である。析出した３，３′−ジ−ｎ−プ
ロポキシ−６−クロロ−４，４′−ジアミノジフェニル
塩酸塩を濾過で単離することができ、有機溶媒で再結晶
し、高純度品とすることができる。

【００２５】得られた３，３′−ジ−ｎ−プロポキシ−
６−クロロ−４，４′−ジアミノジフェニル塩酸塩は、
温水に溶かし、炭酸ソーダ、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム等のアルカリ化合物で中和することにより、
３，３′−ジ−ｎ−プロポキシ−６−クロロ−４，４′
−ジアミノジフェニルとすることができる。

【００２６】３，３′−ジ−ｎ−プロポキシ−６−クロ
ロ−４，４′−ジアミノジフェニル塩酸塩以外の塩を得
ようとするには、得られた３，３′−ジ−ｎ−プロポキ
シ−６−クロロ−４，４′−ジアミノジフェニルをメタ
ノール等のアルコールに溶かし、当量の酸、例えば硫
酸、リン酸等の無機酸、ｐ−トルエンスルホン酸、酢
酸、ｐ−クロロベンゼンスルホン酸等の有機酸を添加す
ればよい。

【００２７】得られた化合物の純度と構造は、¹Ｈ Ｎ
ＭＲ、ＩＲ−スペクトル、元素分析値等から確認でき、
変異原性試験は、Ａｍｅｓ ｔｅｓｔで確認できる。

【００２８】本発明の４，４′−ジアミノジフェニル化
合物としては、例えば３，３′−ジ−ｎ−プロポキシ−
６−クロロ−４，４′−ジアミノジフェニル、３，３′
−ジ−ｉ−プロポキシ−６−クロロ−４，４′−ジアミ
ノジフェニル、３，３′−ジ−メトキシエトキシ−６−
クロロ−４，４′−ジアミノジフェニル、３，３′−ジ
−ｎ−ブトキシ−６−クロロ−４，４′−ジアミノジフ
ェニル、３，３′−ジ−ｉ−ブトキシ−６−クロロ−
４，４′−ジアミノジフェニル、３，３′−ジ−ｎ−ペ
ンチルオキシ−６−クロロ−４，４′−ジアミノジフェ
ニル、３，３′−ジ−ｎ−ヘキチルオキシ−６−クロロ
−４，４′−ジアミノジフェニル、３，３′−ジ−ｎ−
ヘプチルオキシ−６−クロロ−４，４′−ジアミノジフ
ェニル、３，３′−ジ−ｎ−オクチルオキシ−６−クロ
ロ−４，４′−ジアミノジフェニル、３，３′−ジ−ｎ
−ノニルオキシ−６−クロロ−４，４′−ジアミノジフ
ェニル、３，３′−ジ−ｎ−デシルオキシ−６−クロロ
−４，４′−ジアミノジフェニル、

【００２９】３，３′−ジ−ｎ−プロポキシ−６−フル
オロ−４，４′−ジアミノジフェニル、３，３′−ジ−
ｉ−プロポキシ−６−フルオロ−４，４′−ジアミノジ
フェニル、３，３′−ジ−メトキシエトキシ−６−フル
オロ−４，４′−ジアミノジフェニル、３，３′−ジ−
ｉ−ブトキシ−６−フルオロ−４，４′−ジアミノジフ
ェニル、３，３′−ジ−ｎ−ブトキシ−６−フルオロ−
４，４′−ジアミノジフェニル、３，３′−ジ−ｎ−ペ
ンチルオキシ−６−フルオロ−４，４′−ジアミノジフ
ェニル、３，３′−ジ−ｎ−ヘキチルオキシ−６−フル
オロ−４，４′−ジアミノジフェニル、３，３′−ジ−
ｎ−ヘプチルオキシ−６−フルオロ−４，４′−ジアミ
ノジフェニル、３，３′−ジ−ｎ−オクチルオキシ−６
−フルオロ−４，４′−ジアミノジフェニル、３，３′
−ジ−ｎ−ノニルオキシ−６−フルオロ−４，４′−ジ
アミノジフェニル、３，３′−ジ−ｎ−デシルオキシ−
６−フルオロ−４，４′−ジアミノジフェニル、

【００３０】３，３′−ジ−ｎ−プロポキシ−６−ブロ
モ−４，４′−ジアミノジフェニル、３，３′−ジ−ｎ
−ブトキシ−６−ブロモ−４，４′−ジアミノジフェニ
ル、３，３′−ジ−ｉ−プロポキシ−６−ブロモ−４，
４′−ジアミノジフェニル、３，３′−ジ−メトキシエ
トキシ−６−ブロモ−４，４′−ジアミノジフェニル、
３，３′−ジ−ｉ−ブトキシ−６−ブロモ−４，４′−
ジアミノジフェニル、３，３′−ジ−ｎ−ペンチルオキ
シ−６−ブロモ−４，４′−ジアミノジフェニル、３，
３′−ジ−ｎ−ヘキチルオキシ−６−ブロモ−４，４′
−ジアミノジフェニル、３，３′−ジ−ｎ−ヘプチルオ
キシ−６−ブロモ−４，４′−ジアミノジフェニル、
３，３′−ジ−ｎ−オクチルオキシ−６−ブロモ−４，
４′−ジアミノジフェニル、３，３′−ジ−ｎ−ノニル
オキシ−６−ブロモ−４，４′−ジアミノジフェニル、
３，３′−ジ−ｎ−デシルオキシ−６−ブロモ−４，
４′−ジアミノジフェニル、

【００３１】３，３′−ジ−ｎ−プロポキシ−６−メチ
ル−４，４′−ジアミノジフェニル、３，３′−ジ−ｎ
−ブトキシ−６−メチル−４，４′−ジアミノジフェニ
ル、３，３′−ジ−ｉ−プロポキシ−６−メチル−４，
４′−ジアミノジフェニル、３，３′−ジ−メトキシエ
トキシ−６−メチル−４，４′−ジアミノジフェニル、
３，３′−ジ−ｉ−ブトキシ−６−メチル−４，４′−
ジアミノジフェニル、３，３′−ジ−ｎ−ペンチルオキ
シ−６−メチル−４，４′−ジアミノジフェニル、３，
３′−ジ−ｎ−ヘキチルオキシ−６−メチル−４，４′
−ジアミノジフェニル、３，３′−ジ−ｎ−ヘプチルオ
キシ−６−メチル−４，４′−ジアミノジフェニル、
３，３′−ジ−ｎ−オクチルオキシ−６−メチル−４，
４′−ジアミノジフェニル、３，３′−ジ−ｎ−ノニル
オキシ−６−メチル−４，４′−ジアミノジフェニル、
３，３′−ジ−ｎ−デシルオキシ−６−メチル−４，
４′−ジアミノジフェニル、

【００３２】３，３′−ジ−ｎ−プロポキシ−６−エチ
ル−４，４′−ジアミノジフェニル、３，３′−ジ−ｎ
−ブトキシ−６−エチル−４，４′−ジアミノジフェニ
ル、３，３′−ジ−ｉ−プロポキシ−６−エチル−４，
４′−ジアミノジフェニル、３，３′−ジ−メトキシエ
トキシ−６−エチル−４，４′−ジアミノジフェニル、
３，３′−ジ−ｉ−ブトキシ−６−エチル−４，４′−
ジアミノジフェニル、３，３′−ジ−ｎ−ペンチルオキ
シ−６−エチル−４，４′−ジアミノジフェニル、３，
３′−ジ−ｎ−ヘキチルオキシ−６−エチル−４，４′
−ジアミノジフェニル、３，３′−ジ−ｎ−ヘプチルオ
キシ−６−エチル−４，４′−ジアミノジフェニル、
３，３′−ジ−ｎ−オクチルオキシ−６−エチル−４，
４′−ジアミノジフェニル、３，３′−ジ−ｎ−ノニル
オキシ−６−エチル−４，４′−ジアミノジフェニル、
３，３′−ジ−ｎ−デシルオキシ−６−エチル−４，
４′−ジアミノジフェニル、

【００３３】３，３′−ジ−ｎ−プロポキシ−６−ｎ−
プロピル−４，４′−ジアミノジフェニル、３，３′−
ジ−ｎ−ブトキシ−６−ｎ−プロピル−４，４′−ジア
ミノジフェニル、３，３′−ジ−ｉ−プロポキシ−６−
ｎ−プロピル−４，４′−ジアミノジフェニル、３，
３′−ジ−メトキシエトキシ−６−ｎ−プロピル−４，
４′−ジアミノジフェニル、３，３′−ジ−ｉ−ブトキ
シ−６−ｎ−プロピル−４，４′−ジアミノジフェニ
ル、３，３′−ジ−ｎ−ペンチルオキシ−６−ｎ−プロ
ピル−４，４′−ジアミノジフェニル、３，３′−ジ−
ｎ−ヘキチルオキシ−６−ｎ−プロピル−４，４′−ジ
アミノジフェニル、３，３′−ジ−ｎ−ヘプチルオキシ
−６−ｎ−プロピル−４，４′−ジアミノジフェニル、
３，３′−ジ−ｎ−オクチルオキシ−６−ｎ−プロピル
−４，４′−ジアミノジフェニル、３，３′−ジ−ｎ−
ノニルオキシ−６−ｎ−プロピル−４，４′−ジアミノ
ジフェニル、３，３′−ジ−ｎ−デシルオキシ−６−ｎ
−プロピル−４，４′−ジアミノジフェニル、

【００３４】３，３′−ジ−ｎ−プロポキシ−６−メト
キシ−４，４′−ジアミノジフェニル、３，３′−ジ−
ｎ−ブトキシ−６−メトキシ−４，４′−ジアミノジフ
ェニル、３，３′−ジ−ｉ−プロポキシ−６−メトキシ
−４，４′−ジアミノジフェニル、３，３′−ジ−メト
キシエトキシ−６−メトキシ−４，４′−ジアミノジフ
ェニル、３，３′−ジ−ｉ−ブトキシ−６−メトキシ−
４，４′−ジアミノジフェニル、３，３′−ジ−ｎ−ペ
ンチルオキシ−６−メトキシ−４，４′−ジアミノジフ
ェニル、３，３′−ジ−ｎ−ヘキチルオキシ−６−メト
キシ−４，４′−ジアミノジフェニル、３，３′−ジ−
ｎ−ヘプチルオキシ−６−メトキシ−４，４′−ジアミ
ノジフェニル、３，３′−ジ−ｎ−オクチルオキシ−６
−メトキシ−４，４′−ジアミノジフェニル、３，３′
−ジ−ｎ−ノニルオキシ−６−メトキシ−４，４′−ジ
アミノジフェニル、３，３′−ジ−ｎ−デシルオキシ−
６−メトキシ−４，４′−ジアミノジフェニル、

【００３５】３，３′−ジ−ｎ−プロポキシ−６−エト
キシ−４，４′−ジアミノジフェニル、３，３′−ジ−
ｎ−ブトキシ−６−エトキシ−４，４′−ジアミノジフ
ェニル、３，３′−ジ−ｉ−プロポキシ−６−エトキシ
−４，４′−ジアミノジフェニル、３，３′−ジ−メト
キシエトキシ−６−エトキシ−４，４′−ジアミノジフ
ェニル、３，３′−ジ−ｉ−ブトキシ−６−エトキシ−
４，４′−ジアミノジフェニル、３，３′−ジ−ｎ−ペ
ンチルオキシ−６−エトキシ−４，４′−ジアミノジフ
ェニル、３，３′−ジ−ｎ−ヘキチルオキシ−６−エト
キシ−４，４′−ジアミノジフェニル、３，３′−ジ−
ｎ−ヘプチルオキシ−６−エトキシ−４，４′−ジアミ
ノジフェニル、３，３′−ジ−ｎ−オクチルオキシ−６
−エトキシ−４，４′−ジアミノジフェニル、３，３′
−ジ−ｎ−ノニルオキシ−６−エトキシ−４，４′−ジ
アミノジフェニル、３，３′−ジ−ｎ−デシルオキシ−
６−エトキシ−４，４′−ジアミノジフェニル、

【００３６】３，３′−ジ−ｎ−プロポキシ−６−ｎ−
プロポキシ−４，４′−ジアミノジフェニル、３，３′
−ジ−ｎ−ブトキシ−６−ｎ−プロポキシ−４，４′−
ジアミノジフェニル、３，３′−ジ−ｉ−プロポキシ−
６−ｎ−プロポキシ−４，４′−ジアミノジフェニル、
３，３′−ジ−メトキシエトキシ−６−ｎ−プロポキシ
−４，４′−ジアミノジフェニル、３，３′−ジ−ｉ−
ブトキシ−６−ｎ−プロポキシ−４，４′−ジアミノジ
フェニル、３，３′−ジ−ｎ−ペンチルオキシ−６−ｎ
−プロポキシ−４，４′−ジアミノジフェニル、３，
３′−ジ−ｎ−ヘキチルオキシ−６−ｎ−プロポキシ−
４，４′−ジアミノジフェニル、３，３′−ジ−ｎ−ヘ
プチルオキシ−６−ｎ−プロポキシ−４，４′−ジアミ
ノジフェニル、３，３′−ジ−ｎ−オクチルオキシ−６
−ｎ−プロポキシ−４，４′−ジアミノジフェニル、
３，３′−ジ−ｎ−ノニルオキシ−６−ｎ−プロポキシ
−４，４′−ジアミノジフェニル、３，３′−ジ−ｎ−
デシルオキシ−６−ｎ−プロポキシ−４，４′−ジアミ
ノジフェニル、

【００３７】３，３′−ジ−ｎ−プロポキシ−６−カル
バモイル−４，４′−ジアミノジフェニル、３，３′−
ジ−ｎ−ブトキシ−６−カルバモイル−４，４′−ジア
ミノジフェニル、３，３′−ジ−ｉ−プロポキシ−６−
カルバモイル−４，４′−ジアミノジフェニル、３，
３′−ジ−メトキシエトキシ−６−カルバモイル−４，
４′−ジアミノジフェニル、３，３′−ジ−ｉ−ブトキ
シ−６−カルバモイル−４，４′−ジアミノジフェニ
ル、３，３′−ジ−ｎ−ペンチルオキシ−６−カルバモ
イル−４，４′−ジアミノジフェニル、３，３′−ジ−
ｎ−ヘキチルオキシ−６−カルバモイル−４，４′−ジ
アミノジフェニル、３，３′−ジ−ｎ−ヘプチルオキシ
−６−カルバモイル−４，４′−ジアミノジフェニル、
３，３′−ジ−ｎ−オクチルオキシ−６−カルバモイル
−４，４′−ジアミノジフェニル、３，３′−ジ−ｎ−
ノニルオキシ−６−カルバモイル−４，４′−ジアミノ
ジフェニル、３，３′−ジ−ｎ−デシルオキシ−６−カ
ルバモイル−４，４′−ジアミノジフェニル、

【００３８】３，３′−ジ−ｎ−プロポキシ−６−スル
ファモイル−４，４′−ジアミノジフェニル、３，３′
−ジ−ｎ−ブトキシ−６−スルファモイル−４，４′−
ジアミノジフェニル、３，３′−ジ−ｉ−プロポキシ−
６−スルファモイル−４，４′−ジアミノジフェニル、
３，３′−ジ−メトキシエトキシ−６−スルファモイル
−４，４′−ジアミノジフェニル、３，３′−ジ−ｉ−
ブトキシ−６−スルファモイル−４，４′−ジアミノジ
フェニル、３，３′−ジ−ｎ−ペンチルオキシ−６−ス
ルファモイル−４，４′−ジアミノジフェニル、３，
３′−ジ−ｎ−ヘキチルオキシ−６−スルファモイル−
４，４′−ジアミノジフェニル、３，３′−ジ−ｎ−ヘ
プチルオキシ−６−スルファモイル−４，４′−ジアミ
ノジフェニル、３，３′−ジ−ｎ−オクチルオキシ−６
−スルファモイル−４，４′−ジアミノジフェニル、
３，３′−ジ−ｎ−ノニルオキシ−６−スルファモイル
−４，４′−ジアミノジフェニル、３，３′−ジ−ｎ−
デシルオキシ−６−スルファモイル−４，４′−ジアミ
ノジフェニル、

【００３９】３，３′−ジ−ｎ−プロポキシ−６−アセ
ト−４，４′−ジアミノジフェニル、３，３′−ジ−ｎ
−ブトキシ−６−アセト−４，４′−ジアミノジフェニ
ル、３，３′−ジ−ｉ−プロポキシ−６−アセト−４，
４′−ジアミノジフェニル、３，３′−ジ−メトキシエ
トキシ−６−アセト−４，４′−ジアミノジフェニル、
３，３′−ジ−ｉ−ブトキシ−６−アセト−４，４′−
ジアミノジフェニル、３，３′−ジ−ｎ−ペンチルオキ
シ−６−アセト−４，４′−ジアミノジフェニル、３，
３′−ジ−ｎ−ヘキチルオキシ−６−アセト−４，４′
−ジアミノジフェニル、３，３′−ジ−ｎ−ヘプチルオ
キシ−６−アセト−４，４′−ジアミノジフェニル、
３，３′−ジ−ｎ−オクチルオキシ−６−アセト−４，
４′−ジアミノジフェニル、３，３′−ジ−ｎ−ノニル
オキシ−６−アセト−４，４′−ジアミノジフェニル、
３，３′−ジ−ｎ−デシルオキシ−６−アセト−４，
４′−ジアミノジフェニル、

【００４０】３，３′−ジ−ｎ−プロポキシ−６−ヒド
ロキシメチル−４，４′−ジアミノジフェニル、３，
３′−ジ−ｎ−ブトキシ−６−ヒドロキシメチル−４，
４′−ジアミノジフェニル、３，３′−ジ−ｉ−プロポ
キシ−６−ヒドロキシメチル−４，４′−ジアミノジフ
ェニル、３，３′−ジ−メトキシエトキシ−６−ヒドロ
キシメチル−４，４′−ジアミノジフェニル、３，３′
−ジ−ｉ−ブトキシ−６−ヒドロキシメチル−４，４′
−ジアミノジフェニル、３，３′−ジ−ｎ−ペンチルオ
キシ−６−ヒドロキシメチル−４，４′−ジアミノジフ
ェニル、３，３′−ジ−ｎ−ヘキチルオキシ−６−ヒド
ロキシメチル−４，４′−ジアミノジフェニル、３，
３′−ジ−ｎ−ヘプチルオキシ−６−ヒドロキシメチル
−４，４′−ジアミノジフェニル、３，３′−ジ−ｎ−
オクチルオキシ−６−ヒドロキシメチル−４，４′−ジ
アミノジフェニル、３，３′−ジ−ｎ−ノニルオキシ−
６−ヒドロキシメチル−４，４′−ジアミノジフェニ
ル、３，３′−ジ−ｎ−デシルオキシ−６−ヒドロキシ
メチル−４，４′−ジアミノジフェニル、

【００４１】３，３′−ジ−ｎ−プロポキシ−６−トリ
フルオロメチル−４，４′−ジアミノジフェニル、３，
３′−ジ−ｎ−ブトキシ−６−トリフルオロメチル−
４，４′−ジアミノジフェニル、３，３′−ジ−ｉ−プ
ロポキシ−６−トリフルオロメチル−４，４′−ジアミ
ノジフェニル、３，３′−ジ−メトキシエトキシ−６−
トリフルオルメチル−４，４′−ジアミノジフェニル、
３，３′−ジ−ｉ−ブトキシ−６−トリフルオロメチル
−４，４′−ジアミノジフェニル、３，３′−ジ−ｎ−
ペンチルオキシ−６−トリフルオロメチル−４，４′−
ジアミノジフェニル、３，３′−ジ−ｎ−ヘキチルオキ
シ−６−トリフルオロメチル−４，４′−ジアミノジフ
ェニル、３，３′−ジ−ｎ−ヘプチルオキシ−６−トリ
フルオロメチル−４，４′−ジアミノジフェニル、３，
３′−ジ−ｎ−オクチルオキシ−６−トリフルオロメチ
ル−４，４′−ジアミノジフェニル、３，３′−ジ−ｎ
−ノニルオキシ−６−トリフルオロメチル−４，４′−
ジアミノジフェニル、３，３′−ジ−ｎ−デシルオキシ
−６−トリフルオロメチル−４，４′−ジアミノジフェ
ニル、

【００４２】３−ｎ−プロポキシ−３′−ｎ−ブトキシ
−６−クロロ−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ
−プロポキシ−３′−ｎ−ブトキシ−６−フルオロ−
４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−プロポキシ−
３′−ｎ−ブトキシ−６−ブロモ−４，４′−ジアミノ
ジフェニル、３−ｎ−プロポキシ−３′−ｎ−ブトキシ
−６−メチル−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ
−プロポキシ−３′−ｎ−ブトキシ−６−エチル−４，
４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−プロポキシ−３′
−ｎ−ブトキシ−６−ｎ−プロピル−４，４′−ジアミ
ノジフェニル、３−ｎ−プロポキシ−３′−ｎ−ブトキ
シ−６−メトキシ−４，４′−ジアミノジフェニル、３
−ｎ−プロポキシ−３′−ｎ−ブトキシ−６−エトキシ
−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−プロポキシ
−３′−ｎ−ブトキシ−６−ｎ−プロポキシ−４，４′
−ジアミノジフェニル、３−ｎ−プロポキシ−３′−ｎ
−ブトキシ−６−カルバモイル−４，４′−ジアミノジ
フェニル、３−ｎ−プロポキシ−３′−ｎ−ブトキシ−
６−スルファモイル−４，４′−ジアミノジフェニル、
３−ｎ−プロポキシ−３′−ｎ−ブトキシ−６−アセト
−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−プロポキシ
−３′−ｎ−ブトキシ−６−ヒドロキシメチル−４，
４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−プロポキシ−３′
−ｎ−ブトキシ−６−トリフルオロメチル−４，４′−
ジアミノジフェニル、

【００４３】３−ｎ−ブトキシ−３′−ｎ−プロポキシ
−６−クロロ−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ
−ブトキシ−３′−ｎ−プロポキシ−６−フルオロ−
４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−ブトキシ−
３′−ｎ−プロポキシ−６−ブロモ−４，４′−ジアミ
ノジフェニル、３−ｎ−ブトキシ−３′−ｎ−プロポキ
シ−６−メチル−４，４′−ジアミノジフェニル、３−
ｎ−ブトキシ−３′−ｎ−プロポキシ−６−エチル−
４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−ブトキシ−
３′−ｎ−プロポキシ−６−ｎ−プロピル−４，４′−
ジアミノジフェニル、３−ｎ−ブトキシ−３′−ｎ−プ
ロポキシ−６−メトキシ−４，４′−ジアミノジフェニ
ル、３−ｎ−ブトキシ−３′−ｎ−プロポキシ−６−エ
トキシ−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−ブト
キシ−３′−ｎ−プロポキシ−６−ｎ−プロポキシ−
４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−ブトキシ−
３′−ｎ−プロポキシ−６−カルバモイル−４，４′−
ジアミノジフェニル、３−ｎ−ブトキシ−３′−ｎ−プ
ロポキシ−６−スルファモイル−４，４′−ジアミノジ
フェニル、３−ｎ−ブトキシ−３′−ｎ−プロポキシ−
６−アセト−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−
ブトキシ−３′−ｎ−プロポキシ−６−ヒドロキシメチ
ル−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−ブトキシ
−３′−ｎ−プロポキシ−６−トリフルオロメチル−
４，４′−ジアミノジフェニル、

【００４４】３−ｎ−プロポキシ−３′−ｉ−プロポキ
シ−６−クロロ−４，４′−ジアミノジフェニル、３−
ｎ−プロポキシ−３′−ｉ−プロポキシ−６−フルオロ
−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−プロポキシ
−３′−ｉ−プロポキシ−６−ブロモ−４，４′−ジア
ミノジフェニル、３−ｎ−プロポキシ−３′−ｉ−プロ
ポキシ−６−メチル−４，４′−ジアミノジフェニル、
３−ｎ−プロポキシ−３′−ｉ−プロポキシ−６−エチ
ル−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−プロポキ
シ−３′−ｉ−プロポキシ−６−ｎ−プロピル−４，
４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−プロポキシ−３′
−ｉ−プロポキシ−６−メトキシ−４，４′−ジアミノ
ジフェニル、３−ｎ−プロポキシ−３′−ｉ−プロポキ
シ−６−エトキシ−４，４′−ジアミノジフェニル、３
−ｎ−プロポキシ−３′−ｉ−プロポキシ−６−ｎ−プ
ロポキシ−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−プ
ロポキシ−３′−ｉ−プロポキシ−６−カルバモイル−
４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−プロポキシ−
３′−ｉ−プロポキシ−６−スルファモイル−４，４′
−ジアミノジフェニル、３−ｎ−プロポキシ−３′−ｉ
−プロポキシ−６−アセト−４，４′−ジアミノジフェ
ニル、３−ｎ−プロポキシ−３′−ｉ−プロポキシ−６
−ヒドロキシメチル−４，４′−ジアミノジフェニル、
３−ｎ−プロポキシ−３′−ｉ−プロポキシ−６−トリ
フルオロメチル−４，４′−ジアミノジフェニル、

【００４５】３−ｎ−ブトキシ−３′−ｉ−プロポキシ
−６−クロロ−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ
−ブトキシ−３′−ｉ−プロポキシ−６−フルオロ−
４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−ブトキシ−
３′−ｉ−プロポキシ−６−ブロモ−４，４′−ジアミ
ノジフェニル、３−ｎ−ブトキシ−３′−ｉ−プロポキ
シ−６−メチル−４，４′−ジアミノジフェニル、３−
ｎ−ブトキシ−３′−ｉ−プロポキシ−６−エチル−
４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−ブトキシ−
３′−ｉ−プロポキシ−６−ｎ−プロピル−４，４′−
ジアミノジフェニル、３−ｎ−ブトキシ−３′−ｉ−プ
ロポキシ−６−メトキシ−４，４′−ジアミノジフェニ
ル，３−ｎ−ブトキシ−３′−ｉ−プロポキシ−６−エ
トキシ−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−ブト
キシ−３′−ｉ−プロポキシ−６−ｎ−プロポキシ−
４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−ブトキシ−
３′−ｉ−プロポキシ−６−カルバモイル−４，４′−
ジアミノジフェニル、３−ｎ−ブトキシ−３′−ｉ−プ
ロポキシ−６−スルファモイル−４，４′−ジアミノジ
フェニル、３−ｎ−ブトキシ−３′−ｉ−プロポキシ−
６−アセト−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−
ブトキシ−３′−ｉ−プロポキシ−６−ヒドロキシメチ
ル−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−ブトキシ
−３′−ｉ−プロポキシ−６−トリフルオロメチル−
４，４′−ジアミノジフェニル、

【００４６】３−ｎ−プロポキシ−３′−ｉ−ブトキシ
−６−クロロ−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ
−プロポキシ−３′−ｉ−ブトキシ−６−フルオロ−
４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−プロポキシ−
３′−ｉ−ブトキシ−６−ブロモ−４，４′−ジアミノ
ジフェニル、３−ｎ−プロポキシ−３′−ｉ−ブトキシ
−６−メチル−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ
−プロポキシ−３′−ｉ−ブトキシ−６−エチル−４，
４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−プロポキシ−３′
−ｉ−ブトキシ−６−ｎ−プロピル−４，４′−ジアミ
ノジフェニル、３−ｎ−プロポキシ−３′−ｉ−ブトキ
シ−６−メトキシ−４，４′−ジアミノジフェニル、３
−ｎ−プロポキシ−３′−ｉ−ブトキシ−６−エトキシ
−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−プロポキシ
−３′−ｉ−ブトキシ−６−ｎ−プロポキシ−４，４′
−ジアミノジフェニル、３−ｎ−プロポキシ−３′−ｉ
−ブトキシ−６−カルバモイル−４，４′−ジアミノジ
フェニル、３−ｎ−プロポキシ−３′−ｉ−ブトキシ−
６−スルファモイル−４，４′−ジアミノジフェニル、
３−ｎ−プロポキシ−３′−ｉ−ブトキシ−６−アセト
−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−プロポキシ
−３′−ｉ−ブトキシ−６−ヒドロキシメチル−４，
４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−プロポキシ−３′
−ｉ−ブトキシ−６−トリフルオロメチル−４，４′−
ジアミノジフェニル、

【００４７】３−ｎ−ブトキシ−３′−ｉ−ブトキシ−
６−クロロ−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−
ブトキシ−３′−ｉ−ブトキシ−６−フルオロ−４，
４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−ブトキシ−３′−
ｉ−ブトキシ−６−ブロモ−４，４′−ジアミノジフェ
ニル、３−ｎ−ブトキシ−３′−ｉ−ブトキシ−６−メ
チル−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−ブトキ
シ−３′−ｉ−ブトキシ−６−エチル−４，４′−ジア
ミノジフェニル、３−ｎ−ブトキシ−３′−ｉ−ブトキ
シ−６−ｎ−プロピル−４，４′−ジアミノジフェニ
ル、３−ｎ−ブトキシ−３′−ｉ−ブトキシ−６−メト
キシ−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−ブトキ
シ−３′−ｉ−ブトキシ−６−エトキシ−４，４′−ジ
アミノジフェニル、３−ｎ−ブトキシ−３′−ｉ−ブト
キシ−６−ｎ−プロポキシ−４，４′−ジアミノジフェ
ニル、３−ｎ−ブトキシ−３′−ｉ−ブトキシ−６−カ
ルバモイル−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−
ブトキシ−３′−ｉ−ブトキシ−６−スルファモイル−
４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−ブトキシ−
３′−ｉ−ブトキシ−６−アセト−４，４′−ジアミノ
ジフェニル、３−ｎ−ブトキシ−３′−ｉ−ブトキシ−
６−ヒドロキシメチル−４，４′−ジアミノジフェニ
ル、３−ｎ−ブトキシ−３′−ｉ−ブトキシ−６−トリ
フルオロメチル−４，４′−ジアミノジフェニル、

【００４８】３−ｉ−プロポキシ−３′−ｎ−プロポキ
シ−６−クロロ−４，４′−ジアミノジフェニル、３−
ｉ−プロポキシ−３′−ｎ−プロポキシ−６−フルオロ
−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｉ−プロポキシ
−３′−ｎ−プロポキシ−６−ブロモ−４，４′−ジア
ミノジフェニル、３−ｉ−プロポキシ−３′−ｎ−プロ
ポキシ−６−メチル−４，４′−ジアミノジフェニル、
３−ｉ−プロポキシ−３′−ｎ−プロポキシ−６−エチ
ル−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｉ−プロポキ
シ−３′−ｎ−プロポキシ−６−ｎ−プロピル−４，
４′−ジアミノジフェニル、３−ｉ−プロポキシ−３′
−ｎ−プロポキシ−６−メトキシ−４，４′−ジアミノ
ジフェニル、３−ｉ−プロポキシ−３′−ｎ−プロポキ
シ−６−エトキシ−４，４′−ジアミノジフェニル、３
−ｉ−プロポキシ−３′−ｎ−プロポキシ−６−ｎ−プ
ロポキシ−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｉ−プ
ロポキシ−３′−ｎ−プロポキシ−６−カルバモイル−
４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｉ−プロポキシ−
３′−ｎ−プロポキシ−６−スルファモイル−４，４′
−ジアミノジフェニル、３−ｉ−プロポキシ−３′−ｎ
−プロポキシ−６−アセト−４，４′−ジアミノジフェ
ニル、３−ｉ−プロポキシ−３′−ｎ−プロポキシ−６
−ヒドロキシメチル−４，４′−ジアミノジフェニル、
３−ｉ−プロポキシ−３′−ｎ−プロポキシ−６−トリ
フルオロメチル−４，４′−ジアミノジフェニル、３−
ｉ−プロポキシ−３′−ｎ−ブトキシ−６−クロロ−
４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｉ−プロポキシ−
３′−ｎ−ブトキシ−６−フルオロ−４，４′−ジアミ
ノジフェニル、３−ｉ−プロポキシ−３′−ｎ−ブトキ
シ−６−ブロモ−４，４′−ジアミノジフェニル、３−
ｉ−プロポキシ−３′−ｎ−ブトキシ−６−メチル−
４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｉ−プロポキシ−
３′−ｎ−ブトキシ−６−エチル−４，４′−ジアミノ
ジフェニル、３−ｉ−プロポキシ−３′−ｎ−ブトキシ
−６−ｎ−プロピル−４，４′−ジアミノジフェニル、
３−ｉ−プロポキシ−３′−ｎ−ブトキシ−６−メトキ
シ−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｉ−プロポキ
シ−３′−ｎ−ブトキシ−６−エトキシ−４，４′−ジ
アミノジフェニル、３−ｉ−プロポキシ−３′−ｎ−ブ
トキシ−６−ｎ−プロポキシ−４，４′−ジアミノジフ
ェニル、３−ｉ−プロポキシ−３′−ｎ−ブトキシ−６
−カルバモイル−４，４′−ジアミノジフェニル、３−
ｉ−プロポキシ−３′−ｎ−ブトキシ−６−スルファモ
イル−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｉ−プロポ
キシ−３′−ｎ−ブトキシ−６−アセト−４，４′−ジ
アミノジフェニル、３−ｉ−プロポキシ−３′−ｎ−ブ
トキシ−６−ヒドロキシメチル−４，４′−ジアミノジ
フェニル、３−ｉ−プロポキシ−３′−ｎ−ブトキシ−
６−トリフルオロメチル−４，４′−ジアミノジフェニ
ル、

【００４９】３−ｎ−プロポキシ−３′−メトキシエト
キシ−６−クロロ−４，４′−ジアミノジフェニル、３
−ｎ−プロポキシ−３′−メトキシエトキシ−６−フル
オロ−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−プロポ
キシ−３′−メトキシエトキシ−６−ブロモ−４，４′
−ジアミノジフェニル、３−ｎ−プロポキシ−３′−メ
トキシエトキシ−６−メチル−４，４′−ジアミノジフ
ェニル、３−ｎ−プロポキシ−３′−メトキシエトキシ
−６−エチル−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ
−プロポキシ−３′−メトキシエトキシ−６−ｎ−プロ
ピル−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−プロポ
キシ−３′−メトキシエトキシ−６−メトキシ−４，
４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−プロポキシ−３′
−メトキシエトキシ−６−エトキシ−４，４′−ジアミ
ノジフェニル、３−ｎ−プロポキシ−３′−メトキシエ
トキシ−６−ｎ−プロポキシ−４，４′−ジアミノジフ
ェニル、３−ｎ−プロポキシ−３′−メトキシエトキシ
−６−カルバモイル−４，４′−ジアミノジフェニル、
３−ｎ−プロポキシ−３′−メトキシエトキシ−６−ス
ルファモイル−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ
−プロポキシ−３′−メトキシエトキシ−６−アセト−
４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−プロポキシ−
３′−メトキシエトキシ−６−ヒドロキシメチル−４，
４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−プロポキシ−３′
−メトキシエトキシ−６−トリフルオロメチル−４，
４′−ジアミノジフェニル、

【００５０】３−ｎ−ブトキシ−３′−メトキシエトキ
シ−６−クロロ−４，４′−ジアミノジフェニル、３−
ｎ−ブトキシ−３′−メトキシエトキシ−６−フルオロ
−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−ブトキシ−
３′−メトキシエトキシ−６−ブロモ−４，４′−ジア
ミノジフェニル、３−ｎ−ブトキシ−３′−メトキシエ
トキシ−６−メチル−４，４′−ジアミノジフェニル、
３−ｎ−ブトキシ−３′−メトキシエトキシ−６−エチ
ル−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−ブトキシ
−３′−メトキシエトキシ−６−ｎ−プロピル−４，
４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−ブトキシ−３′−
メトキシエトキシ−６−メトキシ−４，４′−ジアミノ
ジフェニル、３−ｎ−ブトキシ−３′−メトキシエトキ
シ−６−エトキシ−４，４′−ジアミノジフェニル、３
−ｎ−ブトキシ−３′−メトキシエトキシ−６−ｎ−プ
ロポキシ−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−ブ
トキシ−３′−メトキシエトキシ−６−カルバモイル−
４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−ブトキシ−
３′−メトキシエトキシ−６−スルファモイル−４，
４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−ブトキシ−３′−
メトキシエトキシ−６−アセト−４，４′−ジアミノジ
フェニル、３−ｎ−ブトキシ−３′−メトキシエトキシ
−６−ヒドロキシメチル−４，４′−ジアミノジフェニ
ル、３−ｎ−ブトキシ−３′−メトキシエトキシ−６−
トリフルオロメチル−４，４′−ジアミノジフェニル、

【００５１】３−メトキシエトキシ−３′−ｎ−プロポ
キシ−６−クロロ−４，４′−ジアミノジフェニル、３
−メトキシエトキシ−３′−ｎ−プロポキシ−６−フル
オロ−４，４′−ジアミノジフェニル、３−メトキシエ
トキシ−３′−ｎ−プロポキシ−６−ブロモ−４，４′
−ジアミノジフェニル、３−メトキシエトキシ−３′−
ｎ−プロポキシ−６−メチル−４，４′−ジアミノジフ
ェニル、３−メトキシエトキシ−３′−ｎ−プロポキシ
−６−エチル−４，４′−ジアミノジフェニル、３−メ
トキシエトキシ−３′−ｎ−プロポキシ−６−ｎ−プロ
ピル−４，４′−ジアミノジフェニル、３−メトキシエ
トキシ−３′−ｎ−プロポキシ−６−メトキシ−４，
４′−ジアミノジフェニル、３−メトキシエトキシ−
３′−ｎ−プロポキシ−６−エトキシ−４，４′−ジア
ミノジフェニル、３−メトキシエトキシ−３′−ｎ−プ
ロポキシ−６−ｎ−プロポキシ−４，４′−ジアミノジ
フェニル、３−メトキシエトキシ−３′−ｎ−プロポキ
シ−６−カルバモイル−４，４′−ジアミノジフェニ
ル、３−メトキシエトキシ−３′−ｎ−プロポキシ−６
−スルファモイル−４，４′−ジアミノジフェニル、３
−メトキシエトキシ−３′−ｎ−プロポキシ−６−アセ
ト−４，４′−ジアミノジフェニル、３−メトキシエト
キシ−３′−ｎ−プロポキシ−６−ヒドロキシメチル−
４，４′−ジアミノジフェニル、３−メトキシエトキシ
−３′−ｎ−プロポキシ−６−トリフルオロメチル−
４，４′−ジアミノジフェニル、３−メトキシエトキシ
−３′−ｎ−ブトキシ−６−クロロ−４，４′−ジアミ
ノジフェニル、３−メトキシエトキシ−３′−ｎ−ブト
キシ−６−フルオロ−４，４′−ジアミノジフェニル、
３−メトキシエトキシ−３′−ｎ−ブトキシ−６−ブロ
モ−４，４′−ジアミノジフェニル、３−メトキシエト
キシ−３′−ｎ−ブトキシ−６−メチル−４，４′−ジ
アミノジフェニル、３−メトキシエトキシ−３′−ｎ−
ブトキシ−６−エチル−４，４′−ジアミノジフェニ
ル、３−メトキシエトキシ−３′−ｎ−ブトキシ−６−
ｎ−プロピル−４，４′−ジアミノジフェニル、３−メ
トキシエトキシ−３′−ｎ−ブトキシ−６−メトキシ−
４，４′−ジアミノジフェニル、３−メトキシエトキシ
−３′−ｎ−ブトキシ−６−エトキシ−４，４′−ジア
ミノジフェニル、３−メトキシエトキシ−３′−ｎ−ブ
トキシ−６−ｎ−プロポキシ−４，４′−ジアミノジフ
ェニル、３−メトキシエトキシ−３′−ｎ−ブトキシ−
６−カルバモイル−４，４′−ジアミノジフェニル、３
−メトキシエトキシ−３′−ｎ−ブトキシ−６−スルフ
ァモイル−４，４′−ジアミノジフェニル、３−メトキ
シエトキシ−３′−ｎ−ブトキシ−６−アセト−４，
４′−ジアミノジフェニル、３−メトキシエトキシ−
３′−ｎ−ブトキシ−６−ヒドロキシメチル−４，４′
−ジアミノジフェニル、３−メトキシエトキシ−３′−
ｎ−ブトキシ−６−トリフルオロメチル−４，４′−ジ
アミノジフェニル、

【００５２】３−ｎ−プロポキシ−３′−ｎ−ペンチル
オキシ−６−クロロ−４，４′−ジアミノジフェニル、
３−ｎ−プロポキシ−３′−ｎ−ペンチルオキシ−６−
フルオロ−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−プ
ロポキシ−３′−ｎ−ペンチルオキシ−６−ブロモ−
４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−プロポキシ−
３′−ｎ−ペンチルオキシ−６−メチル−４，４′−ジ
アミノジフェニル、３−ｎ−プロポキシ−３′−ｎ−ペ
ンチルオキシ−６−エチル−４，４′−ジアミノジフェ
ニル、３−ｎ−プロポキシ−３′−ｎ−ペンチルオキシ
−６−ｎ−プロピル−４，４′−ジアミノジフェニル、
３−ｎ−プロポキシ−３′−ｎ−ペンチルオキシ−６−
メトキシ−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−プ
ロポキシ−３′−ｎ−ペンチルオキシ−６−エトキシ−
４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−プロポキシ−
３′−ｎ−ペンチルオキシ−６−ｎ−プロポキシ−４，
４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−プロポキシ−３′
−ｎ−ペンチルオキシ−６−カルバモイル−４，４′−
ジアミノジフェニル、３−ｎ−プロポキシ−３′−ｎ−
ペンチルオキシ−６−スルファモイル−４，４′−ジア
ミノジフェニル、３−ｎ−プロポキシ−３′−ｎ−ペン
チルオキシ−６−アセト−４，４′−ジアミノジフェニ
ル、３−ｎ−プロポキシ−３′−ｎ−ペンチルオキシ−
６−ヒドロキシメチル−４，４′−ジアミノジフェニ
ル、３−ｎ−プロポキシ−３′−ｎ−ペンチルオキシ−
６−トリフルオロメチル−４，４′−ジアミノジフェニ
ル、

【００５３】３−ｎ−ブトキシ−３′−ｎ−ペンチルオ
キシ−６−クロロ−４，４′−ジアミノジフェニル、３
−ｎ−ブトキシ−３′−ｎ−ペンチルオキシ−６−フル
オロ−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−ブトキ
シ−３′−ｎ−ペンチルオキシ−６−ブロモ−４，４′
−ジアミノジフェニル、３−ｎ−ブトキシ−３′−ｎ−
ペンチルオキシ−６−メチル−４，４′−ジアミノジフ
ェニル、３−ｎ−ブトキシ−３′−ｎ−ペンチルオキシ
−６−エチル−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ
−ブトキシ−３′−ｎ−ペンチルオキシ−６−ｎ−プロ
ピル−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−ブトキ
シ−３′−ｎ−ペンチルオキシ−６−メトキシ−４，
４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−ブトキシ−３′−
ｎ−ペンチルオキシ−６−エトキシ−４，４′−ジアミ
ノジフェニル、３−ｎ−ブトキシ−３′−ｎ−ペンチル
オキシ−６−ｎ−プロポキシ−４，４′−ジアミノジフ
ェニル、３−ｎ−ブトキシ−３′−ｎ−ペンチルオキシ
−６−カルバモイル−４，４′−ジアミノジフェニル、
３−ｎ−ブトキシ−３′−ｎ−ペンチルオキシ−６−ス
ルファモイル−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ
−ブトキシ−３′−ｎ−ペンチルオキシ−６−アセト−
４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−ブトキシ−
３′−ｎ−ペンチルオキシ−６−ヒドロキシメチル−
４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−ブトキシ−
３′−ｎ−ペンチルオキシ−６−トリフルオロメチル−
４，４′−ジアミノジフェニル、

【００５４】３−ｎ−ペンチルオキシ−３′−ｎ−プロ
ポキシ−６−クロロ−４，４′−ジアミノジフェニル、
３−ｎ−ペンチルオキシ−３′−ｎ−プロポキシ−６−
フルオロ−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−ペ
ンチルオキシ−３′−ｎ−プロポキシ−６−ブロモ−
４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−ペンチルオキ
シ−３′−ｎ−プロポキシ−６−メチル−４，４′−ジ
アミノジフェニル、３−ｎ−ペンチルオキシ−３′−ｎ
−プロポキシ−６−エチル−４，４′−ジアミノジフェ
ニル、３−ｎ−ペンチルオキシ−３′−ｎ−プロポキシ
−６−ｎ−プロピル−４，４′−ジアミノジフェニル、
３−ｎ−ペンチルオキシ−３′−ｎ−プロポキシ−６−
メトキシ−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−ペ
ンチルオキシ−３′−ｎ−プロポキシ−６−エトキシ−
４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−ペンチルオキ
シ−３′−ｎ−プロポキシ−６−ｎ−プロポキシ−４，
４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−ペンチルオキシ−
３′−ｎ−プロポキシ−６−カルバモイル−４，４′−
ジアミノジフェニル、３−ｎ−ペンチルオキシ−３′−
ｎ−プロポキシ−６−スルファモイル−４，４′−ジア
ミノジフェニル、３−ｎ−ペンチルオキシ−３′−ｎ−
プロポキシ−６−アセト−４，４′−ジアミノジフェニ
ル、３−ｎ−ペンチルオキシ−３′−ｎ−プロポキシ−
６−ヒドロキシメチル−４，４′−ジアミノジフェニ
ル、３−ｎ−ペンチルオキシ−３′−ｎ−プロポキシ−
６−トリフルオロメチル−４，４′−ジアミノジフェニ
ル、３−ｎ−ペンチルオキシ−３′−ｎ−ブトキシ−６
−クロロ−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−ペ
ンチルオキシ−３′−ｎ−ブトキシ−６−フルオロ−
４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−ペンチルオキ
シ−３′−ｎ−ブトキシ−６−ブロモ−４，４′−ジア
ミノジフェニル、３−ｎ−ペンチルオキシ−３′−ｎ−
ブトキシ−６−メチル−４，４′−ジアミノジフェニ
ル、３−ｎ−ペンチルオキシ−３′−ｎ−ブトキシ−６
−エチル−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−ペ
ンチルオキシ−３′−ｎ−ブトキシ−６−ｎ−プロピル
−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−ペンチルオ
キシ−３′−ｎ−ブトキシ−６−メトキシ−４，４′−
ジアミノジフェニル、３−ｎ−ペンチルオキシ−３′−
ｎ−ブトキシ−６−エトキシ−４，４′−ジアミノジフ
ェニル、３−ｎ−ペンチルオキシ−３′−ｎ−ブトキシ
−６−ｎ−プロポキシ−４，４′−ジアミノジフェニ
ル、３−ｎ−ペンチルオキシ−３′−ｎ−ブトキシ−６
−カルバモイル−４，４′−ジアミノジフェニル、３−
ｎ−ペンチルオキシ−３′−ｎ−ブトキシ−６−スルフ
ァモイル−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−ペ
ンチルオキシ−３′−ｎ−ブトキシ−６−アセト−４，
４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−ペンチルオキシ−
３′−ｎ−ブトキシ−６−ヒドロキシメチル−４，４′
−ジアミノジフェニル、３−ｎ−ペンチルオキシ−３′
−ｎ−ブトキシ−６−トリフルオロメチル−４，４′−
ジアミノジフェニル、

【００５５】３−ｎ−プロポキシ−３′−ｎ−ヘキチル
オキシ−６−クロロ−４，４′−ジアミノジフェニル、
３−ｎ−プロポキシ−３′−ｎ−ヘキチルオキシ−６−
フルオロ−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−プ
ロポキシ−３′−ｎ−ヘキチルオキシ−６−ブロモ−
４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−プロポキシ−
３′−ｎ−ヘキチルオキシ−６−メチル−４，４′−ジ
アミノジフェニル、３−ｎ−プロポキシ−３′−ｎ−ヘ
キチルオキシ−６−エチル−４，４′−ジアミノジフェ
ニル、３−ｎ−プロポキシ−３′−ｎ−ヘキチルオキシ
−６−ｎ−プロピル−４，４′−ジアミノジフェニル、
３−ｎ−プロポキシ−３′−ｎ−ヘキチルオキシ−６−
メトキシ−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−プ
ロポキシ−３′−ｎ−ヘキチルオキシ−６−エトキシ−
４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−プロポキシ−
３′−ｎ−ヘキチルオキシ−６−ｎ−プロポキシ−４，
４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−プロポキシ−３′
−ｎ−ヘキチルオキシ−６−カルバモイル−４，４′−
ジアミノジフェニル、３−ｎ−プロポキシ−３′−ｎ−
ヘキチルオキシ−６−スルファモイル−４，４′−ジア
ミノジフェニル、３−ｎ−プロポキシ−３′−ｎ−ヘキ
チルオキシ−６−アセト−４，４′−ジアミノジフェニ
ル、３−ｎ−プロポキシ−３′−ｎ−ヘキチルオキシ−
６−ヒドロキシメチル−４，４′−ジアミノジフェニ
ル、３−ｎ−プロポキシ−３′−ｎ−ヘキチルオキシ−
６−トリフルオロメチル−４，４′−ジアミノジフェニ
ル、

【００５６】３−ｎ−ブトキシ−３′−ｎ−ヘキチルオ
キシ−６−クロロ−４，４′−ジアミノジフェニル、３
−ｎ−ブトキシ−３′−ｎ−ヘキチルオキシ−６−フル
オロ−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−ブトキ
シ−３′−ｎ−ヘキチルオキシ−６−ブロモ−４，４′
−ジアミノジフェニル、３−ｎ−ブトキシ−３′−ｎ−
ヘキチルオキシ−６−メチル−４，４′−ジアミノジフ
ェニル、３−ｎ−ブトキシ−３′−ｎ−ヘキチルオキシ
−６−エチル−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ
−ブトキシ−３′−ｎ−ヘキペンチルオキシ−６−ｎ−
プロピル−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−ブ
トキシ−３′−ｎ−ヘキチルオキシ−６−メトキシ−
４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−ブトキシ−
３′−ｎ−ヘキチルオキシ−６−エトキシ−４，４′−
ジアミノジフェニル、３−ｎ−ブトキシ−３′−ｎ−ヘ
キチルオキシ−６−ｎ−プロポキシ−４，４′−ジアミ
ノジフェニル、３−ｎ−ブトキシ−３′−ｎ−ヘキチル
オキシ−６−カルバモイル−４，４′−ジアミノジフェ
ニル、３−ｎ−ブトキシ−３′−ｎ−ヘキチルオキシ−
６−スルファモイル−４，４′−ジアミノジフェニル、
３−ｎ−ブトキシ−３′−ｎ−ヘキチルオキシ−６−ア
セト−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−ブトキ
シ−３′−ｎ−ヘキチルオキシ−６−ヒドロキシメチル
−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−ブトキシ−
３′−ｎ−ヘキチルオキシ−６−トリフルオロメチル−
４，４′−ジアミノジフェニル、

【００５７】３−ｎ−ヘキチルオキシ−３′−ｎ−プロ
ポキシ−６−クロロ−４，４′−ジアミノジフェニル、
３−ｎ−ヘキチルオキシ−３′−ｎ−プロポキシ−６−
フルオロ−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−ヘ
キチルオキシ−３′−ｎ−プロポキシ−６−ブロモ−
４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−ヘキチルオキ
シ−３′−ｎ−プロポキシ−６−メチル−４，４′−ジ
アミノジフェニル、３−ｎ−ヘキチルオキシ−３′−ｎ
−プロポキシ−６−エチル−４，４′−ジアミノジフェ
ニル、３−ｎ−ヘキチルオキシ−３′−ｎ−プロポキシ
−６−ｎ−プロピル−４，４′−ジアミノジフェニル、
３−ｎ−ヘキチルオキシ−３′−ｎ−プロポキシ−６−
メトキシ−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−ヘ
キチルオキシ−３′−ｎ−プロポキシ−６−エトキシ−
４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−ヘキチルオキ
シ−３′−ｎ−プロポキシ−６−ｎ−プロポキシ−４，
４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−ヘキチルオキシ−
３′−ｎ−プロポキシ−６−カルバモイル−４，４′−
ジアミノジフェニル、３−ｎ−ヘキチルオキシ−３′−
ｎ−プロポキシ−６−スルファモイル−４，４′−ジア
ミノジフェニル、３−ｎ−ヘキチルオキシ−３′−ｎ−
プロポキシ−６−アセト−４，４′−ジアミノジフェニ
ル、３−ｎ−ヘキチルオキシ−３′−ｎ−プロポキシ−
６−ヒドロキシメチル−４，４′−ジアミノジフェニ
ル、３−ｎ−ヘキチルオキシ−３′−ｎ−プロポキシ−
６−トリフルオロメチル−４，４′−ジアミノジフェニ
ル、

【００５８】３−ｎ−ヘキチルオキシ−３′−ｎ−ブト
キシ−６−クロロ−４，４′−ジアミノジフェニル、３
−ｎ−ヘキチルオキシ−３′−ｎ−ブトキシ−６−フル
オロ−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−ヘキチ
ルオキシ−３′−ｎ−ブトキシ−６−ブロモ−４，４′
−ジアミノジフェニル、３−ｎ−ヘキチルオキシ−３′
−ｎ−ブトキシ−６−メチル−４，４′−ジアミノジフ
ェニル、３−ｎ−ヘキチルオキシ−３′−ｎ−ブトキシ
−６−エチル−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ
−ヘキチルオキシ−３′−ｎ−ブトキシ−６−ｎ−プロ
ピル−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−ヘキチ
ルオキシ−３′−ｎ−ブトキシ−６−メトキシ−４，
４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−ヘキチルオキシ−
３′−ｎ−ブトキシ−６−エトキシ−４，４′−ジアミ
ノジフェニル、３−ｎ−ヘキチルオキシ−３′−ｎ−ブ
トキシ−６−ｎ−プロポキシ−４，４′−ジアミノジフ
ェニル、３−ｎ−ヘキチルオキシ−３′−ｎ−ブトキシ
−６−カルバモイル−４，４′−ジアミノジフェニル、
３−ｎ−ヘキチルオキシ−３′−ｎ−ブトキシ−６−ス
ルファモイル−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ
−ヘキチルオキシ−３′−ｎ−ブトキシ−６−アセト−
４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−ヘキチルオキ
シ−３′−ｎ−ブトキシ−６−ヒドロキシメチル−４，
４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−ヘキチルオキシ−
３′−ｎ−ブトキシ−６−トリフルオロメチル−４，
４′−ジアミノジフェニル、

【００５９】３−ｎ−プロポキシ−３′−ｎ−プロピル
−６−クロロ−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ
−プロポキシ−３′−ｎ−プロピル−６−フルオロ−
４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−プロポキシ−
３′−ｎ−プロピル−６−ブロモ−４，４′−ジアミノ
ジフェニル、３−ｎ−プロポキシ−３′−ｎ−プロピル
−６−メチル−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ
−プロポキシ−３′−ｎ−プロピル−６−エチル−４，
４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−プロポキシ−３′
−ｎ−プロピル−６−ｎ−プロピル−４，４′−ジアミ
ノジフェニル、３−ｎ−プロポキシ−３′−ｎ−プロピ
ル−６−メトキシ−４，４′−ジアミノジフェニル、３
−ｎ−プロポキシ−３′−ｎ−プロピル−６−エトキシ
−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−プロポキシ
−３′−ｎ−プロピル−６−ｎ−プロポキシ−４，４′
−ジアミノジフェニル、３−ｎ−プロポキシ−３′−ｎ
−プロピル−６−カルバモイル−４，４′−ジアミノジ
フェニル、３−ｎ−プロポキシ−３′−ｎ−プロピル−
６−スルファモイル−４，４′−ジアミノジフェニル、
３−ｎ−プロポキシ−３′−ｎ−プロピル−６−アセト
−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−プロポキシ
−３′−ｎ−プロピル−６−ヒドロキシメチル−４，
４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−プロポキシ−３′
−ｎ−プロピル−６−トリフルオロメチル−４，４′−
ジアミノジフェニル、

【００６０】３−ｎ−ブトキシ−３′−ｎ−プロピル−
６−クロロ−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−
ブトキシ−３′−ｎ−プロピル−６−フルオロ−４，
４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−ブトキシ−３′−
ｎ−プロピル−６−ブロモ−４，４′−ジアミノジフェ
ニル、３−ｎ−ブトキシ−３′−ｎ−プロピル−６−メ
チル−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−ブトキ
シ−３′−ｎ−プロピル−６−エチル−４，４′−ジア
ミノジフェニル、３−ｎ−ブトキシ−３′−ｎ−プロピ
ル−６−ｎ−プロピル−４，４′−ジアミノジフェニ
ル、３−ｎ−ブトキシ−３′−ｎ−プロピル−６−メト
キシ−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−ブトキ
シ−３′−ｎ−プロピル−６−エトキシ−４，４′−ジ
アミノジフェニル、３−ｎ−ブトキシ−３′−ｎ−プロ
ピル−６−ｎ−プロポキシ−４，４′−ジアミノジフェ
ニル、３−ｎ−ブトキシ−３′−ｎ−プロピル−６−カ
ルバモイル−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−
ブトキシ−３′−ｎ−プロピル−６−スルファモイル−
４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−ブトキシ−
３′−ｎ−プロピル−６−アセト−４，４′−ジアミノ
ジフェニル、３−ｎ−ブトキシ−３′−ｎ−プロピル−
６−ヒドロキシメチル−４，４′−ジアミノジフェニ
ル、３−ｎ−ブトキシ−３′−ｎ−プロピル−６−トリ
フルオロメチル−４，４′−ジアミノジフェニル、

【００６１】３−ｎ−プロポキシ−３′−ｉ−プロピル
−６−クロロ−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ
−プロポキシ−３′−ｉ−プロピル−６−フルオロ−
４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−プロポキシ−
３′−ｉ−プロピル−６−ブロモ−４，４′−ジアミノ
ジフェニル、３−ｎ−プロポキシ−３′−ｉ−プロピル
−６−メチル−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ
−プロポキシ−３′−ｉ−プロピル−６−エチル−４，
４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−プロポキシ−３′
−ｉ−プロピル−６−ｎ−プロピル−４，４′−ジアミ
ノジフェニル、３−ｎ−プロポキシ−３′−ｉ−プロピ
ル−６−メトキシ−４，４′−ジアミノジフェニル、３
−ｎ−プロポキシ−３′−ｉ−プロピル−６−エトキシ
−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−プロポキシ
−３′−ｉ−プロピル−６−ｎ−プロポキシ−４，４′
−ジアミノジフェニル、３−ｎ−プロポキシ−３′−ｉ
−プロピル−６−カルバモイル−４，４′−ジアミノジ
フェニル、３−ｎ−プロポキシ−３′−ｉ−プロピル−
６−スルファモイル−４，４′−ジアミノジフェニル、
３−ｎ−プロポキシ−３′−ｉ−プロピル−６−アセト
−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−プロポキシ
−３′−ｉ−プロピル−６−ヒドロキシメチル−４，
４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−プロポキシ−３′
−ｉ−プロピル−６−トリフルオロメチル−４，４′−
ジアミノジフェニル、

【００６２】３−ｎ−ブトキシ−３′−ｉ−プロピル−
６−クロロ−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−
ブトキシ−３′−ｉ−プロピル−６−フルオロ−４，
４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−ブトキシ−３′−
ｉ−プロピル−６−ブロモ−４，４′−ジアミノジフェ
ニル、３−ｎ−ブトキシ−３′−ｉ−プロピル−６−メ
チル−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−ブトキ
シ−３′−ｉ−プロピル−６−エチル−４，４′−ジア
ミノジフェニル、３−ｎ−ブトキシ−３′−ｉ−プロピ
ル−６−ｎ−プロピル−４，４′−ジアミノジフェニ
ル、３−ｎ−ブトキシ−３′−ｉ−プロピル−６−メト
キシ−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−ブトキ
シ−３′−ｉ−プロピル−６−エトキシ−４，４′−ジ
アミノジフェニル、３−ｎ−ブトキシ−３′−ｉ−プロ
ピル−６−ｎ−プロポキシ−４，４′−ジアミノジフェ
ニル、３−ｎ−ブトキシ−３′−ｉ−プロピル−６−カ
ルバモイル−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−
ブトキシ−３′−ｉ−プロピル−６−スルファモイル−
４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−ブトキシ−
３′−ｉ−プロピル−６−アセト−４，４′−ジアミノ
ジフェニル、３−ｎ−ブトキシ−３′−ｉ−プロピル−
６−ヒドロキシメチル−４，４′−ジアミノジフェニ
ル、３−ｎ−ブトキシ−３′−ｉ−プロピル−６−トリ
フルオロメチル−４，４′−ジアミノジフェニル、

【００６３】３−ｎ−プロポキシ−３′−ｎ−ブチル−
６−クロロ−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−
プロポキシ−３′−ｎ−ブチル−６−フルオロ−４，
４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−プロポキシ−３′
−ｎ−ブチル−６−ブロモ−４，４′−ジアミノジフェ
ニル、３−ｎ−プロポキシ−３′−ｎ−ブチル−６−メ
チル−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−プロポ
キシ−３′−ｎ−ブチル−６−エチル−４，４′−ジア
ミノジフェニル、３−ｎ−プロポキシ−３′−ｎ−ブチ
ル−６−ｎ−プロピル−４，４′−ジアミノジフェニ
ル、３−ｎ−プロポキシ−３′−ｎ−ブチル−６−メト
キシ−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−プロポ
キシ−３′−ｎ−ブチル−６−エトキシ−４，４′−ジ
アミノジフェニル、３−ｎ−プロポキシ−３′−ｎ−ブ
チル−６−ｎ−プロポキシ−４，４′−ジアミノジフェ
ニル、３−ｎ−プロポキシ−３′−ｎ−ブチル−６−カ
ルバモイル−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−
プロポキシ−３′−ｎ−ブチル−６−スルファモイル−
４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−プロポキシ−
３′−ｎ−ブチル−６−アセト−４，４′−ジアミノジ
フェニル、３−ｎ−プロポキシ−３′−ｎ−ブチル−６
−ヒドロキシメチル−４，４′−ジアミノジフェニル、
３−ｎ−プロポキシ−３′−ｎ−ブチル−６−トリフル
オロメチル−４，４′−ジアミノジフェニル、

【００６４】３−ｎ−ブトキシ−３′−ｎ−ブチル−６
−クロロ−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−ブ
トキシ−３′−ｎ−ブチル−６−フルオロ−４，４′−
ジアミノジフェニル、３−ｎ−ブトキシ−３′−ｎ−ブ
チル−６−ブロモ−４，４′−ジアミノジフェニル、３
−ｎ−ブトキシ−３′−ｎ−ブチル−６−メチル−４，
４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−ブトキシ−３′−
ｎ−ブチル−６−エチル−４，４′−ジアミノジフェニ
ル、３−ｎ−ブトキシ−３′−ｎ−ブチル−６−ｎ−プ
ロピル−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−ブト
キシ−３′−ｎ−ブチル−６−メトキシ−４，４′−ジ
アミノジフェニル、３−ｎ−ブトキシ−３′−ｎ−ブチ
ル−６−エトキシ−４，４′−ジアミノジフェニル、３
−ｎ−ブトキシ−３′−ｎ−ブチル−６−ｎ−プロポキ
シ−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−ブトキシ
−３′−ｎ−ブチル−６−カルバモイル−４，４′−ジ
アミノジフェニル、３−ｎ−ブトキシ−３′−ｎ−ブチ
ル−６−スルファモイル−４，４′−ジアミノジフェニ
ル、３−ｎ−ブトキシ−３′−ｎ−ブチル−６−アセト
−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−ブトキシ−
３′−ｎ−ブチル−６−ヒドロキシメチル−４，４′−
ジアミノジフェニル、３−ｎ−ブトキシ−３′−ｎ−ブ
チル−６−トリフルオロメチル−４，４′−ジアミノジ
フェニル、

【００６５】３−ｎ−プロポキシ−３′−tert−ブチル
−６−クロロ−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ
−プロポキシ−３′−tert−ブチル−６−フルオロ−
４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−プロポキシ−
３′−tert−ブチル−６−ブロモ−４，４′−ジアミノ
ジフェニル、３−ｎ−プロポキシ−３′−tert−ブチル
−６−メチル−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ
−プロポキシ−３′−tert−ブチル−６−エチル−４，
４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−プロポキシ−３′
−tert−ブチル−６−ｎ−プロピル−４，４′−ジアミ
ノジフェニル、３−ｎ−プロポキシ−３′−tert−ブチ
ル−６−メトキシ−４，４′−ジアミノジフェニル、３
−ｎ−プロポキシ−３′−tert−ブチル−６−エトキシ
−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−プロポキシ
−３′−tert−ブチル−６−ｎ−プロポキシ−４，４′
−ジアミノジフェニル、３−ｎ−プロポキシ−３′−te
rt−ブチル−６−カルバモイル−４，４′−ジアミノジ
フェニル、３−ｎ−プロポキシ−３′−tert−ブチル−
６−スルファモイル−４，４′−ジアミノジフェニル、
３−ｎ−プロポキシ−３′−tert−ブチル−６−アセト
−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−プロポキシ
−３′−tert−ブチル−６−ヒドロキシメチル−４，
４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−プロポキシ−３′
−tert−ブチル−６−トリフルオロメチル−４，４′−
ジアミノジフェニル、

【００６６】３−ｎ−ブトキシ−３′−tert−ブチル−
６−クロロ−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−
ブトキシ−３′−tert−ブチル−６−フルオロ−４，
４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−ブトキシ−３′−
tert−ブチル−６−ブロモ−４，４′−ジアミノジフェ
ニル、３−ｎ−ブトキシ−３′−tert−ブチル−６−メ
チル−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−ブトキ
シ−３′−tert−ブチル−６−エチル−４，４′−ジア
ミノジフェニル、３−ｎ−ブトキシ−３′−tert−ブチ
ル−６−ｎ−プロピル−４，４′−ジアミノジフェニ
ル、３−ｎ−ブトキシ−３′−tert−ブチル−６−メト
キシ−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−ブトキ
シ−３′−tert−ブチル−６−エトキシ−４，４′−ジ
アミノジフェニル、３−ｎ−ブトキシ−３′−tert−ブ
チル−６−ｎ−プロポキシ−４，４′−ジアミノジフェ
ニル、３−ｎ−ブトキシ−３′−tert−ブチル−６−カ
ルバモイル−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−
ブトキシ−３′−tert−ブチル−６−スルファモイル−
４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−ブトキシ−
３′−tert−ブチル−６−アセト−４，４′−ジアミノ
ジフェニル、３−ｎ−ブトキシ−３′−tert−ブチル−
６−ヒドロキシメチル−４，４′−ジアミノジフェニ
ル、３−ｎ−ブトキシ−３′−tert−ブチル−６−トリ
フルオロメチル−４，４′−ジアミノジフェニル等が挙
げられる。

【００６７】この中でも、３，３′−ジ−ｎ−プロポキ
シ−６−クロロ−４，４′−ジアミノジフェニル、３，
３′−ジ−ｉ−プロポキシ−６−クロロ−４，４′−ジ
アミノジフェニル、３，３′−ジ−メトキシエトキシ−
６−クロロ−４，４′−ジアミノジフェニル、３，３′
−ジ−ｎ−ブトキシ−６−クロロ−４，４′−ジアミノ
ジフェニル、３，３′−ジ−ｉ−ブトキシ−６−クロロ
−４，４′−ジアミノジフェニル、３，３′−ジ−ｎ−
オクチルオキシ−６−クロロ−４，４′−ジアミノジフ
ェニル、３，３′−ジ−ｎ−プロポキシ−６−フルオロ
−４，４′−ジアミノジフェニル、３，３′−ジ−ｉ−
プロポキシ−６−フルオロ−４，４′−ジアミノジフェ
ニル、３，３′−ジ−メトキシエトキシ−６−フルオロ
−４，４′−ジアミノジフェニル、３，３′−ジ−ｉ−
ブトキシ−６−フルオロ−４，４′−ジアミノジフェニ
ル、３，３′−ジ−ｎ−ブトキシ−６−フルオロ−４，
４′−ジアミノジフェニル、３，３′−ジ−ｎ−オクチ
ルオキシ−６−フルオロ−４，４′−ジアミノジフェニ
ル、

【００６８】３，３′−ジ−ｎ−プロポキシ−６−メチ
ル−４，４′−ジアミノジフェニル、３，３′−ジ−ｎ
−ブトキシ−６−メチル−４，４′−ジアミノジフェニ
ル、３，３′−ジ−ｉ−プロポキシ−６−メチル−４，
４′−ジアミノジフェニル、３，３′−ジ−メトキシエ
トキシ−６−メチル−４，４′−ジアミノジフェニル、
３，３′−ジ−ｉ−ブトキシ−６−メチル−４，４′−
ジアミノジフェニル、３，３′−ジ−ｎ−ペンチルオキ
シ−６−メチル−４，４′−ジアミノジフェニル、３，
３′−ジ−ｎ−ヘキチルオキシ−６−メチル−４，４′
−ジアミノジフェニル、３，３′−ジ−ｎ−ヘプチルオ
キシ−６−メチル−４，４′−ジアミノジフェニル、
３，３′−ジ−ｎ−オクチルオキシ−６−メチル−４，
４′−ジアミノジフェニル、３，３′−ジ−ｎ−プロポ
キシ−６−エチル−４，４′−ジアミノジフェニル、
３，３′−ジ−ｎ−ブトキシ−６−エチル−４，４′−
ジアミノジフェニル、３，３′−ジ−ｉ−プロポキシ−
６−エチル−４，４′−ジアミノジフェニル、３，３′
−ジ−メトキシエトキシ−６−エチル−４，４′−ジア
ミノジフェニル、

【００６９】３，３′−ジ−ｎ−プロポキシ−６−メト
キシ−４，４′−ジアミノジフェニル、３，３′−ジ−
ｎ−ブトキシ−６−メトキシ−４，４′−ジアミノジフ
ェニル、３，３′−ジ−ｉ−プロポキシ−６−メトキシ
−４，４′−ジアミノジフェニル、３，３′−ジ−メト
キシエトキシ−６−メトキシ−４，４′−ジアミノジフ
ェニル、３，３′−ジ−ｉ−ブトキシ−６−メトキシ−
４，４′−ジアミノジフェニル、３，３′−ジ−ｎ−ペ
ンチルオキシ−６−メトキシ−４，４′−ジアミノジフ
ェニル、３，３′−ジ−ｎ−ヘキチルオキシ−６−メト
キシ−４，４′−ジアミノジフェニル、３，３′−ジ−
ｎ−プロポキシ−６−エトキシ−４，４′−ジアミノジ
フェニル、３，３′−ジ−ｎ−ブトキシ−６−エトキシ
−４，４′−ジアミノジフェニル、３，３′−ジ−ｉ−
プロポキシ−６−エトキシ−４，４′−ジアミノジフェ
ニル、３，３′−ジ−メトキシエトキシ−６−エトキシ
−４，４′−ジアミノジフェニル、３，３′−ジ−ｉ−
ブトキシ−６−エトキシ−４，４′−ジアミノジフェニ
ル、

【００７０】３，３′−ジ−ｎ−プロポキシ−６−カル
バモイル−４，４′−ジアミノジフェニル、３，３′−
ジ−ｎ−ブトキシ−６−カルバモイル−４，４′−ジア
ミノジフェニル、３，３′−ジ−ｎ−プロポキシ−６−
スルファモイル−４，４′−ジアミノジフェニル、３，
３′−ジ−ｎ−ブトキシ−６−スルファモイル−４，
４′−ジアミノジフェニル、３，３′−ジ−ｎ−プロポ
キシ−６−アセト−４，４′−ジアミノジフェニル、
３，３′−ジ−ｎ−ブトキシ−６−アセト−４，４′−
ジアミノジフェニル、３，３′−ジ−ｎ−プロポキシ−
６−ヒドロキシメチル−４，４′−ジアミノジフェニ
ル、３，３′−ジ−ｎ−ブトキシ−６−ヒドロキシメチ
ル−４，４′−ジアミノジフェニル、３，３′−ジ−ｉ
−プロポキシ−６−ヒドロキシメチル−４，４′−ジア
ミノジフェニル、３，３′−ジ−メトキシエトキシ−６
−ヒドロキシメチル−４，４′−ジアミノジフェニル、
３，３′−ジ−ｉ−ブトキシ−６−ヒドロキシメチル−
４，４′−ジアミノジフェニル、

【００７１】３−ｎ−プロポキシ−３′−ｎ−ブトキシ
−６−クロロ−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ
−プロポキシ−３′−ｎ−ブトキシ−６−フルオロ−
４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−プロポキシ−
３′−ｎ−ブトキシ−６−ブロモ−４，４′−ジアミノ
ジフェニル、３−ｎ−プロポキシ−３′−ｎ−ブトキシ
−６−メチル−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ
−プロポキシ−３′−ｎ−ブトキシ−６−メトキシ−
４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−プロポキシ−
３′−ｎ−ブトキシ−６−カルバモイル−４，４′−ジ
アミノジフェニル、３−ｎ−プロポキシ−３′−ｎ−ブ
トキシ−６−スルファモイル−４，４′−ジアミノジフ
ェニル、３−ｎ−プロポキシ−３′−ｎ−ブトキシ−６
−アセト−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−プ
ロポキシ−３′−ｎ−ブトキシ−６−ヒドロキシメチル
−４，４′−ジアミノジフェニル、

【００７２】３−ｎ−ブトキシ−３′−ｎ−プロポキシ
−６−クロロ−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ
−ブトキシ−３′−ｎ−プロポキシ−６−フルオロ−
４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−ブトキシ−
３′−ｎ−プロポキシ−６−ブロモ−４，４′−ジアミ
ノジフェニル、３−ｎ−ブトキシ−３′−ｎ−プロポキ
シ−６−メチル−４，４′−ジアミノジフェニル、３−
ｎ−ブトキシ−３′−ｎ−プロポキシ−６−エチル−
４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−ブトキシ−
３′−ｎ−プロポキシ−６−メトキシ−４，４′−ジア
ミノジフェニル、３−ｎ−ブトキシ−３′−ｎ−プロポ
キシ−６−カルバモイル−４，４′−ジアミノジフェニ
ル、３−ｎ−ブトキシ−３′−ｎ−プロポキシ−６−ス
ルファモイル−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ
−ブトキシ−３′−ｎ−プロポキシ−６−アセト−４，
４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−ブトキシ−３′−
ｎ−プロポキシ−６−ヒドロキシメチル−４，４′−ジ
アミノジフェニル、

【００７３】３−ｎ−プロポキシ−３′−ｉ−プロポキ
シ−６−クロロ−４，４′−ジアミノジフェニル、３−
ｎ−プロポキシ−３′−ｉ−プロポキシ−６−メチル−
４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−プロポキシ−
３′−ｉ−プロポキシ−６−メトキシ−４，４′−ジア
ミノジフェニル、３−ｎ−ブトキシ−３′−ｉ−プロポ
キシ−６−クロロ−４，４′−ジアミノジフェニル、３
−ｎ−ブトキシ−３′−ｉ−プロポキシ−６−フルオロ
−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−ブトキシ−
３′−ｉ−プロポキシ−６−ブロモ−４，４′−ジアミ
ノジフェニル、３−ｎ−ブトキシ−３′−ｉ−プロポキ
シ−６−メチル−４，４′−ジアミノジフェニル、３−
ｎ−ブトキシ−３′−ｉ−プロポキシ−６−メトキシ−
４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−プロポキシ−
３′−ｉ−ブトキシ−６−クロロ−４，４′−ジアミノ
ジフェニル、３−ｎ−プロポキシ−３′−ｉ−ブトキシ
−６−フルオロ−４，４′−ジアミノジフェニル、３−
ｎ−プロポキシ−３′−ｉ−ブトキシ−６−メチル−
４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−プロポキシ−
３′−ｉ−ブトキシ−６−メトキシ−４，４′−ジアミ
ノジフェニル、

【００７４】３−ｎ−ブトキシ−３′−ｉ−ブトキシ−
６−クロロ−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−
ブトキシ−３′−ｉ−ブトキシ−６−メチル−４，４′
−ジアミノジフェニル、３−ｎ−ブトキシ−３′−ｉ−
ブトキシ−６−メトキシ−４，４′−ジアミノジフェニ
ル、３−ｎ−ブトキシ−３′−ｉ−ブトキシ−６−エト
キシ−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−ブトキ
シ−３′−ｉ−ブトキシ−６−ｎ−プロポキシ−４，
４′−ジアミノジフェニル、３−ｉ−プロポキシ−３′
−ｎ−プロポキシ−６−クロロ−４，４′−ジアミノジ
フェニル、３−ｉ−プロポキシ−３′−ｎ−ブトキシ−
６−クロロ−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−
プロポキシ−３′−メトキシエトキシ−６−クロロ−
４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−プロポキシ−
３′−メトキシエトキシ−６−フルオロ−４，４′−ジ
アミノジフェニル、３−ｎ−プロポキシ−３′−メトキ
シエトキシ−６−メチル−４，４′−ジアミノジフェニ
ル、３−ｎ−プロポキシ−３′−メトキシエトキシ−６
−メトキシ−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−
ブトキシ−３′−メトキシエトキシ−６−クロロ−４，
４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−ブトキシ−３′−
メトキシエトキシ−６−フルオロ−４，４′−ジアミノ
ジフェニル、３−ｎ−ブトキシ−３′−メトキシエトキ
シ−６−メチル−４，４′−ジアミノジフェニル、

【００７５】３−メトキシエトキシ−３′−ｎ−プロポ
キシ−６−クロロ−４，４′−ジアミノジフェニル、３
−メトキシエトキシ−３′−ｎ−プロポキシ−６−メチ
ル−４，４′−ジアミノジフェニル、３−メトキシエト
キシ−３′−ｎ−プロポキシ−６−メトキシ−４，４′
−ジアミノジフェニル、３−メトキシエトキシ−３′−
ｎ−ブトキシ−６−クロロ−４，４′−ジアミノジフェ
ニル、３−メトキシエトキシ−３′−ｎ−ブトキシ−６
−メチル−４，４′−ジアミノジフェニル、３−メトキ
シエトキシ−３′−ｎ−ブトキシ−６−メトキシ−４，
４′−ジアミノジフェニル、

【００７６】３−ｎ−プロポキシ−３′−ｎ−ペンチル
オキシ−６−クロロ−４，４′−ジアミノジフェニル、
３−ｎ−プロポキシ−３′−ｎ−ペンチルオキシ−６−
メチル−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−プロ
ポキシ−３′−ｎ−ペンチルオキシ−６−メトキシ−
４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−ブトキシ−
３′−ｎ−ペンチルオキシ−６−クロロ−４，４′−ジ
アミノジフェニル、３−ｎ−ブトキシ−３′−ｎ−ペン
チルオキシ−６−メチル−４，４′−ジアミノジフェニ
ル、３−ｎ−ブトキシ−３′−ｎ−ペンチルオキシ−６
−メトキシ−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−
ペンチルオキシ−３′−ｎ−プロポキシ−６−クロロ−
４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−ペンチルオキ
シ−３′−ｎ−プロポキシ−６−メチル−４，４′−ジ
アミノジフェニル、３−ｎ−ペンチルオキシ−３′−ｎ
−プロポキシ−６−メトキシ−４，４′−ジアミノジフ
ェニル、３−ｎ−プロポキシ−３′−ｎ−ヘキチルオキ
シ−６−クロロ−４，４′−ジアミノジフェニル、３−
ｎ−プロポキシ−３′−ｎ−ヘキチルオキシ−６−メチ
ル−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−プロポキ
シ−３′−ｎ−ヘキチルオキシ−６−メトキシ−４，
４′−ジアミノジフェニル、

【００７７】３−ｎ−プロポキシ−３′−ｎ−プロピル
−６−クロロ−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ
−プロポキシ−３′−ｎ−プロピル−６−メチル−４，
４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−プロポキシ−３′
−ｎ−プロピル−６−メトキシ−４，４′−ジアミノジ
フェニル、３−ｎ−プロポキシ−３′−ｎ−プロピル−
６−カルバモイル−４，４′−ジアミノジフェニル、３
−ｎ−プロポキシ−３′−ｎ−プロピル−６−スルファ
モイル−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−プロ
ポキシ−３′−ｎ−プロピル−６−アセト−４，４′−
ジアミノジフェニル、３−ｎ−プロポキシ−３′−ｎ−
プロピル−６−ヒドロキシメチル−４，４′−ジアミノ
ジフェニル、３−ｎ−プロポキシ−３′−ｉ−プロピル
−６−クロロ−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ
−プロポキシ−３′−ｉ−プロピル−６−メチル−４，
４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−プロポキシ−３′
−ｉ−プロピル−６−メトキシ−４，４′−ジアミノジ
フェニル、３−ｎ−ブトキシ−３′−ｉ−プロピル−６
−クロロ−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−ブ
トキシ−３′−ｉ−プロピル−６−メチル−４，４′−
ジアミノジフェニル、３−ｎ−ブトキシ−３′−ｉ−プ
ロピル−６−メトキシ−４，４′−ジアミノジフェニ
ル、

【００７８】３−ｎ−プロポキシ−３′−ｎ−ブチル−
６−クロロ−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−
プロポキシ−３′−ｎ−ブチル−６−メチル−４，４′
−ジアミノジフェニル、３−ｎ−プロポキシ−３′−te
rt−ブチル−６−クロロ−４，４′−ジアミノジフェニ
ル、３−ｎ−プロポキシ−３′−tert−ブチル−６−フ
ルオロ−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−プロ
ポキシ−３′−tert−ブチル−６−メチル−４，４′−
ジアミノジフェニル、３−ｎ−プロポキシ−３′−tert
−ブチル−６−メトキシ−４，４′−ジアミノジフェニ
ル、３−ｎ−ブトキシ−３′−tert−ブチル−６−クロ
ロ−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−ブトキシ
−３′−tert−ブチル−６−メチル−４，４′−ジアミ
ノジフェニル、３−ｎ−ブトキシ−３′−tert−ブチル
−６−メトキシ−４，４′−ジアミノジフェニルが重要
である。

【００７９】さらに、３，３′−ジ−ｎ−プロポキシ−
６−クロロ−４，４′−ジアミノジフェニル、３，３′
−ジ−メトキシエトキシ−６−クロロ−４，４′−ジア
ミノジフェニル、３，３′−ジ−ｎ−ブトキシ−６−ク
ロロ−４，４′−ジアミノジフェニル、３，３′−ジ−
ｎ−オクチルオキシ−６−クロロ−４，４′−ジアミノ
ジフェニル、３，３′−ジ−ｎ−プロポキシ−６−フル
オロ−４，４′−ジアミノジフェニル、３，３′−ジ−
メトキシエトキシ−６−フルオロ−４，４′−ジアミノ
ジフェニル、３，３′−ジ−ｎ−ブトキシ−６−フルオ
ロ−４，４′−ジアミノジフェニル、３，３′−ジ−ｎ
−オクチルオキシ−６−フルオロ−４，４′−ジアミノ
ジフェニル、

【００８０】３，３′−ジ−ｎ−プロポキシ−６−メチ
ル−４，４′−ジアミノジフェニル、３，３′−ジ−ｎ
−ブトキシ−６−メチル−４，４′−ジアミノジフェニ
ル、３，３′−ジ−ｉ−ブトキシ−６−メチル−４，
４′−ジアミノジフェニル、３，３′−ジ−ｎ−プロポ
キシ−６−メトキシ−４，４′−ジアミノジフェニル、
３，３′−ジ−ｎ−ブトキシ−６−メトキシ−４，４′
−ジアミノジフェニル、３，３′−ジ−メトキシエトキ
シ−６−メトキシ−４，４′−ジアミノジフェニル、
３，３′−ジ−ｎ−ペンチルオキシ−６−メトキシ−
４，４′−ジアミノジフェニル、３，３′−ジ−ｎ−ヘ
キチルオキシ−６−メトキシ−４，４′−ジアミノジフ
ェニル、３，３′−ジ−ｎ−プロポキシ−６−カルバモ
イル−４，４′−ジアミノジフェニル、３，３′−ジ−
ｎ−ブトキシ−６−カルバモイル−４，４′−ジアミノ
ジフェニル、３，３′−ジ−ｎ−プロポキシ−６−スル
ファモイル−４，４′−ジアミノジフェニル、３，３′
−ジ−ｎ−ブトキシ−６−スルファモイル−４，４′−
ジアミノジフェニル、

【００８１】３−ｎ−プロポキシ−３′−ｎ−ブトキシ
−６−クロロ−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ
−プロポキシ−３′−ｎ−ブトキシ−６−フルオロ−
４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−プロポキシ−
３′−ｎ−ブトキシ−６−ブロモ−４，４′−ジアミノ
ジフェニル、３−ｎ−プロポキシ−３′−ｎ−ブトキシ
−６−メチル−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ
−プロポキシ−３′−ｎ−ブトキシ−６−メトキシ−
４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−ブトキシ−
３′−ｎ−プロポキシ−６−クロロ−４，４′−ジアミ
ノジフェニル、３−ｎ−ブトキシ−３′−ｎ−プロポキ
シ−６−フルオロ−４，４′−ジアミノジフェニル、３
−ｎ−ブトキシ−３′−ｎ−プロポキシ−６−メチル−
４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−ブトキシ−
３′−ｎ−プロポキシ−６−メトキシ−４，４′−ジア
ミノジフェニル、３−ｎ−プロポキシ−３′−ｉ−プロ
ポキシ−６−クロロ−４，４′−ジアミノジフェニル、
３−ｎ−プロポキシ−３′−ｉ−プロポキシ−６−メチ
ル−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−プロポキ
シ−３′−ｉ−プロポキシ−６−メトキシ−４，４′−
ジアミノジフェニル、３−ｎ−プロポキシ−３′−メト
キシエトキシ−６−クロロ−４，４′−ジアミノジフェ
ニル、３−ｎ−プロポキシ−３′−メトキシエトキシ−
６−フルオロ−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ
−プロポキシ−３′−メトキシエトキシ−６−メチル−
４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−プロポキシ−
３′−メトキシエトキシ−６−メトキシ−４，４′−ジ
アミノジフェニル、

【００８２】３−ｎ−ブトキシ−３′−メトキシエトキ
シ−６−クロロ−４，４′−ジアミノジフェニル、３−
ｎ−ブトキシ−３′−メトキシエトキシ−６−フルオロ
−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−ブトキシ−
３′−メトキシエトキシ−６−メチル−４，４′−ジア
ミノジフェニル、３−メトキシエトキシ−３′−ｎ−プ
ロポキシ−６−クロロ−４，４′−ジアミノジフェニ
ル、３−メトキシエトキシ−３′−ｎ−プロポキシ−６
−メチル−４，４′−ジアミノジフェニル、３−メトキ
シエトキシ−３′−ｎ−プロポキシ−６−メトキシ−
４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−プロポキシ−
３′−ｎ−ペンチルオキシ−６−クロロ−４，４′−ジ
アミノジフェニル、３−ｎ−プロポキシ−３′−ｎ−ペ
ンチルオキシ−６−メチル−４，４′−ジアミノジフェ
ニル、３−ｎ−プロポキシ−３′−ｎ−ペンチルオキシ
−６−メトキシ−４，４′−ジアミノジフェニル、３−
ｎ−ブトキシ−３′−ｎ−ペンチルオキシ−６−クロロ
−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−ブトキシ−
３′−ｎ−ペンチルオキシ−６−メチル−４，４′−ジ
アミノジフェニル、３−ｎ−ブトキシ−３′−ｎ−ペン
チルオキシ−６−メトキシ−４，４′−ジアミノジフェ
ニル、

【００８３】３−ｎ−プロポキシ−３′−ｎ−プロピル
−６−クロロ−４，４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ
−プロポキシ−３′−ｎ−プロピル−６−メチル−４，
４′−ジアミノジフェニル、３−ｎ−プロポキシ−３′
−ｉ−プロピル−６−クロロ−４，４′−ジアミノジフ
ェニル、３−ｎ−プロポキシ−３′−ｉ−プロピル−６
−メチル−４，４′−ジアミノジフェニルは特に重要で
ある。

【００８４】本発明の４，４′−ジアミノジフェニル化
合物とその塩は、これを反応の１成分として使用して、
他の化合物と反応させることにより、諸適性の優れた新
規染顔料の製造に有利に使用することができる。

【００８５】本発明の４，４′−ジアミノジフェニル化
合物とその塩は、例えばテトラゾ化した後、カップリン
グ成分と反応させることによって、ジスアゾ系染顔料を
製造することができる。

【００８６】得られるジスアゾ系染顔料としては、例え
ば酸性染料、酸性媒染染料、直接染料、金属錯塩染料、
塩基性染料、アセテート染料、アゾイック染料、硫化染
料、ジスアゾ顔料等が挙げられる。

【００８７】上記ジスアゾ系染顔料の製造方法として
は、一般式（１）で表される４，４′−ジアミノジフェ
ニル化合物またはその塩を、公知の方法、例えば水性−
塩酸溶液中で、必要に応じて有機溶媒を添加した中で、
亜硝酸ナトリウムを用いてテトラゾ化し、次いでカップ
リング成分と反応させる方法が挙げられる。

【００８８】ここで用いるカップリング成分を例示する
と、ヒドロキシナフタリン類、例えば１−ナフトール、
２−ナフトール、１，５−ジオキシナフタリン、８−ベ
ンズアミノ−２−ナフトール、２−ヒドロキシ−３−シ
アノナフタリン、１−アセチルアミノ−７−ナフトー
ル、１−プロピオニルアミノ−７−ナフトール、１−カ
ルボメトキシアミノ−７−ナフトール、１−カルボエト
キシアミノ−７−ナフトール、１−カルボプロポキシア
ミノ−７−ナフトール、６−アセチル−２−ナフトー
ル、４−メチル−１−ナフトール、４−メトキシ−１−
ナフトール、４−アセチル−１−ナフトール、５，８−
ジクロロ−１−ナフトール、５−クロロ−１−ナフトー
ル等、

【００８９】ヒドロキシナフタリンスルホン酸類、例え
ば１−ナフトール−３−スルホン酸、１−ナフトール−
５−スルホン酸、１−ナフトール−４−スルホン酸、２
−ナフトール−３−スルホン酸、２−ナフトール−５−
スルホン酸、２−ナフトール−４−スルホン酸、２−ナ
フトール−６−スルホン酸、２−ナフトール−７−スル
ホン酸、２−ナフトール−８−スルホン酸、２，８−ジ
オキシナフタリンスルホン酸、クロモトロープ酸、１，
８−ジオキシナフタリン−４−スルホン酸、１，８−ジ
オキシナフタリン−３，６−ジスルホン酸、１，７−ジ
オキシナフタリン−３−スルホン酸、１−ナフトール−
３，８−ジスルホン酸、１−ナフトール−３，６−ジス
ルホン酸、２−ナフトール−３，６−ジスルホン酸、２
−ナフトール−６，８−ジスルホン酸等、

【００９０】ヒドロキシアミノナフタリンスルホン酸
類、例えば１−アミノ−８−ナフトール−４−スルホン
酸、１−アミノ−８−ナフトール−３，６−ジスルホン
酸、１−アセチルアミノ−８−ナフトール−３，６−ジ
スルホン酸、１−ベンゾイルアミノ−８−ナフトール−
３，６−ジスルホン酸、１−ジクロロベンゾイルアミノ
−８−ナフトール−３，６−ジスルホン酸、１−パラト
ルエンスルホニルアミノ−８−ナフトール−３，６−ジ
スルホン酸、１−（２′−クロロ−１′，４′−ジメチ
ルベンゼン−５′−スルホニル）アミノ−８−ナフトー
ル−３，６−ジスルホン酸、１−ベンゼンスルホニルア
ミノ−８−ナフトール−３，６−ジスルホン酸、１−ア
ミノ−８−ナフトール−４，６−ジスルホン酸、１−ア
ミノ−８−ナフトール−２，４−ジスルホン酸、２−ア
ミノ−５−ナフトール−７−スルホン酸、１−アミノ−
５−ナフトール−７−スルホン酸、２−アミノ−８−ナ
フトール−６−スルホン酸、２−アセチルアミノ−８−
ナフトール−６−スルホン酸、１−アミノ−８−ナフト
ール−４−スルホン酸等、

【００９１】２−ヒドロキシナフタリン−３−カルボン
酸類、２−ヒドロキシナフタリン−３−カルボン酸アミ
ド類及び２−ヒドロキシナフタリン−３−カルボン酸ア
ニリド類、例えば２−ヒドロキシナフタリン−３−カル
ボン酸、２−ヒドロキシナフタリン−３−カルボン酸ア
ミド、２−ヒドロキシナフタリン−３−カルボン酸アニ
ライド、４−（２−ヒドロキシ−３−ナフトイルアミ
ノ）−フタルイミド、４−（２−ヒドロキシ−３−ナフ
トイルアミノ）−Ｎ−フェニル−フタルイミド、４−
（２−ヒドロキシ−３−ナフトイルアミノ）−Ｎ−メチ
ルフタルイミド、４−（２−ヒドロキシ−３−ナフトイ
ルアミノ）−Ｎ−エチルフタルイミド、４−（２−ヒド
ロキシ−３−ナフトイルアミノ）−Ｎ−（４−メトキシ
フェニル）−フタルイミド、

【００９２】４−（２−ヒドロキシ−３−ナフトイルア
ミノ）−Ｎ−（２−メトキシフェニル）−フタルイミ
ド、４−（２−ヒドロキシ−３−ナフトイルアミノ）−
Ｎ−（４−メチルフェニル）−フタルイミド、４−（２
−ヒドロキシ−３−ナフトイルアミノ）−Ｎ−（４−ク
ロロフェニル）−フタルイミド、４−（２−ヒドロキシ
−３−ナフトイルアミノ）−Ｎ−（３−ニトロフェニ
ル）−フタルイミド、３−（２−ヒドロキシ−３−ナフ
トイルアミノ）−フタルイミド、３−（２−ヒドロキシ
−３−ナフトイルアミノ）−Ｎ−フェニルフタルイミ
ド、３−（２−ヒドロキシ−３−ナフトイルアミノ）−
Ｎ−メチルフタルイミド、３−（２−ヒドロキシ−３−
ナフトイルアミノ）−Ｎ−エチルフタルイミド、

【００９３】３−（２−ヒドロキシ−３−ナフトイルア
ミノ）−Ｎ−（４−メトキシフェニル）−フタルイミ
ド、３−（２−ヒドロキシ−３−ナフトイルアミノ）−
Ｎ−（２−メトキシフェニル）−フタルイミド、３−
（２−ヒドロキシ−３−ナフトイルアミノ）−Ｎ−（４
−メチルフェニル）−フタルイミド、３−（２−ヒドロ
キシ−３−ナフトイルアミノ）−Ｎ−（４−クロロフェ
ニル）−フタルイミド、３−（２−ヒドロキシ−３−ナ
フトイルアミノ）−Ｎ−（３−ニトロフェニル）−フタ
ルイミド、２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸アニリド、
２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸−２，４−ジメチルア
ニリド、２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸−３−ニトロ
アニリド、２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸−４−ニト
ロアニリド、２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸−２，４
−ジメトキシアニリド、２−ヒドロキシ−３−ナフトエ
酸−２，５−ジメトキシアニリド、２−ヒドロキシ−３
−ナフトエ酸−２−メチルアニリド、

【００９４】２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸−３−メ
チルアニリド、２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸−４−
メチルアニリド、２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸−４
−メトキシアニリド、２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸
−４−クロロアニリド、２−ヒドロキシ−３−ナフトエ
酸−２−クロロアニリド、２−ヒドロキシ−３−ナフト
エ酸−２，５−ジメトキシ−４−クロロアニリド、２−
ヒドロキシ−３−ナフトエ酸−４−エトキシアニリド、
２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸−３−クロロアニリ
ド、２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸−４−ｔｅｒｔ−
ブトキシアニリド、２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸−
２−メトキシ−５−ブロモアニリド、２−ヒドロキシ−
３−ナフトエ酸−２−メトキシ−５−クロロアニリド、
２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸−４−ブロモアニリ
ド、

【００９５】２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸−２−エ
トキシアニリド、２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸−２
−メチル−４−クロロアニリド、２−ヒドロキシ−３−
ナフトエ酸−２−メチル−５−クロロアニリド、２−ヒ
ドロキシ−３−ナフトエ酸−３−トリフルオロメチルア
ニリド、２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸−３−シアノ
アニリド、２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸−αナフチ
ルアミド、２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸−４−アセ
チルアミノアニリド、２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸
−βナフチルアミド、２−ヒドロキシ−〔Ｎ−（３−モ
ルホリノプロピル）〕−３−ナフタリニド、２−ヒドロ
キシ−３−ナフトエ酸−ベンザルヒドラジド、５−
（２′，３′−オキシナフトイルアミノ）−ベンゾイミ
ダゾロン等、

【００９６】２−ヒドロキシ−３−ナフトイル−ベンゾ
イルアミノアニリン類、例えば２−ヒドロキシ−３−ナ
フトイル−ベンゾイルアミノアニリン、２−ヒドロキシ
−３−ナフトイル−ベンゾイルアミノ−３−メチルアニ
リン、２−ヒドロキシ−３−ナフトイル−ベンゾイルア
ミノ−２，５−ジメトキシアニリン、２−ヒドロキシ−
３−ナフトイル−ベンゾイルアミノ−２−メトキシアニ
リン、２−ヒドロキシ−３−ナフトイル−ベンゾイルア
ミノ−２−クロロアニリン、２−ヒドロキシ−３−ナフ
トイル−ベンゾイルアミノ−５−メチルアニリン等、

【００９７】ヒドロキシカルバゾール類、例えば２−ヒ
ドロキシカルバゾール−３−カルボン酸、２−ヒドロキ
シ−３−カルバゾールカルボキシアニリド、２−ヒドロ
キシ−３−カルバゾールカルボキシアミド、４−クロロ
−２−ヒドロキシ−３−カルバゾールカルボキシアニリ
ド、２−ヒドロキシ−Ｎ−（２′−エチルフェニル）−
１１Ｈ−ベンゾ〔ａ〕カルバゾール−３−カルボキシア
ミド、２−ヒドロキシ−Ｎ−（４′−メトキシフェニ
ル）−１１Ｈ−ベンゾ〔ａ〕カルバゾール−３−カルボ
キシアミド、２−ヒドロキシ−Ｎ−（２′−メチル−
４′−メトキシフェニル）−１１Ｈ−ベンゾ〔ａ〕カル
バゾール−３−カルボキシアミド、２−ヒドロキシ−Ｎ
−（２′−メトキシフェニル）−１１Ｈ−ベンゾ〔ａ〕
カルバゾール−３−カルボキシアミド、２−ヒドロキシ
−Ｎ−（３′−メトキシフェニル）−１１Ｈ−ベンゾ
〔ａ〕カルバゾール−３−カルボキシアミド、２−ヒド
ロキシ−Ｎ−（２′−メチルフェニル）−１１Ｈ−ベン
ゾ〔ａ〕カルバゾール−３−カルボキシアミド、２−ヒ
ドロキシ−Ｎ−（３′−メチルフェニル）−１１Ｈ−ベ
ンゾ〔ａ〕カルバゾール−３−カルボキシアミド、

【００９８】２−ヒドロキシ−Ｎ−（４′−メチルフェ
ニル）−１１Ｈ−ベンゾ〔ａ〕カルバゾール−３−カル
ボキシアミド、２−ヒドロキシ−Ｎ−（３′−クロロフ
ェニル）−１１Ｈ−ベンゾ〔ａ〕カルバゾール−３−カ
ルボキシアミド、２−ヒドロキシ−Ｎ−（４′−クロロ
フェニル）−１１Ｈ−ベンゾ〔ａ〕カルバゾール−３−
カルボキシアミド、２−ヒドロキシ−Ｎ−（３′−ニト
ロフェニル）−１１Ｈ−ベンゾ〔ａ〕カルバゾール−３
−カルボキシアミド、２−ヒドロキシ−Ｎ−（１′−
Ｈ，３′−Ｈ−ベンズイミダゾリン−２′−オン−５′
−イル）−１１Ｈ−ベンゾ〔ａ〕カルバゾール−３−カ
ルボキシアミド、２−ヒドロキシ−Ｎ−（１′，３′ジ
オキシ−２′−Ｈ−イソインドリン−５′−イル）−１
１Ｈ−ベンゾ〔ａ〕カルバゾール−３−カルボキシアミ
ド、２−ヒドロキシ−Ｎ−［２′−メトキシ−３′−
（２″−メチルアニリノカルボキシ］フェニル）−１１
Ｈ−ベンゾ〔ａ〕カルバゾール−３−カルボキシアミド
等、

【００９９】ヒドロキシアントラセン類、例えば２−ヒ
ドロキシ−３−カルボ（２′−メチルアニリド）アント
ラセン、２−ヒドロキシ−３−カルボ（３′−ニトロア
ニリド）アントラセン、２−ヒドロキシ−３−カルボ
（４′−クロロアニリド）アントラセン、２−ヒドロキ
シ−３−カルボ（２′−メチル−４′−メトキシアニリ
ド）アントラセン、２−ヒドロキシ−３−カルボ
（２′，４′−ジクロロアニリド）アントラセン、２−
ヒドロキシ−３−カルボ（２′，４′，５′−トリクロ
ロアニリド）アントラセン等、

【０１００】ヒドロキシベンゾフラン類、例えば２−ヒ
ドロキシ−３−ベンゾフランカルボン酸、２−ヒドロキ
シ−３−ベンゾフランカルボキシアニリド、２−ヒドロ
キシ−２′，５′−ジメトキシ−３−ジベンゾフランカ
ルボキシアニリド等、

【０１０１】ヒドロキシナフタル酸イミド類、例えば４
−ヒドロキシナフタル酸イミド、３−ヒドロキシナフタ
ル酸イミド、４−ヒドロキシナフタル酸メチルイミド、
３−ヒドロキシナフタル酸メチルイミド、４−ヒドロキ
シナフタル酸エチルイミド、３−ヒドロキシナフタル酸
エチルイミド、４−ヒドロキシナフタル酸プロピルイミ
ド、３−ヒドロキシナフタル酸プロピルイミド、４−ヒ
ドロキシナフタル酸ブチルイミド、３−ヒドロキシナフ
タル酸ブチルイミド、４−ヒドロキシナフタル酸ペンチ
ルイミド、３−ヒドロキシナフタル酸ペンチルイミド、
４−ヒドロキシナフタル酸ヘキシルイミド、３−ヒドロ
キシナフタル酸ヘキシルイミド、

【０１０２】４−ヒドロキシナフタル酸シクロヘキシル
イミド、３−ヒドロキシナフタル酸シクロヘキシルイミ
ド、４−ヒドロキシナフタル酸ベンジルイミド、３−ヒ
ドロキシナフタル酸ベンジルイミド、４−ヒドロキシナ
フタル酸フェネチルイミド、３−ヒドロキシナフタル酸
フェネチルイミド、４−ヒドロキシナフタル酸メトキシ
フェニルイミド、３−ヒドロキシナフタル酸メトキシフ
ェニルイミド、４−ヒドロキシナフタル酸ニトロフェニ
ルイミド、３−ヒドロキシナフタル酸ニトロフェニルイ
ミド、４−ヒドロキシナフタル酸トリルイミド、３−ヒ
ドロキシナフタル酸トリルイミド、４−ヒドロキシナフ
タル酸キシリルイミド、３−ヒドロキシナフタル酸キシ
リルイミド等、

【０１０３】アセトアセトアニライド類、例えばアセト
アセトアニライド、２−クロロアセトアセトアニライ
ド、３−クロロアセトアセトアニライド、４−クロロア
セトアセトアニライド、２，４−ジクロロアセトアセト
アニライド、２，５−ジクロロアセトアセトアニライ
ド、２，３，４−トリクロロアセトアセトアニライド、
２，４，５−トリクロロアセトアセトアニライド、２，
４，６−トリクロロアセトアセトアニライド、４−ブロ
モアセトアセトアニライド、４−フルオロアセトアセト
アニライド、４−シアノアセトアセトアニライド、

【０１０４】２−メチルアセトアセトアニライド、３−
メチルアセトアセトアニライド、４−メチルアセトアセ
トアニライド、２，４−ジメチルアセトアセトアニライ
ド、２，５−ジメチルアセトアセトアニライド、２，
４，５−トリメチルアセトアセトアニライド、２，４，
６−トリメチルアセトアセトアニライド、２−メチル−
３−クロロアセトアセトアニライド、２−メチル−４−
クロロアセトアセトアニライド、２−メチル−５−クロ
ロアセトアセトアニライド、２−メチル−４，５−ジク
ロロアセトアセトアニライド、

【０１０５】２−メトキシアセトアセトアニライド、３
−メトキシアセトアセトアニライド、４−メトキシアセ
トアセトアニライド、２−エトキシアセトアセトアニラ
イド、３−エトキシアセトアセトアニライド、４−エト
キシアセトアセトアニライド、２，４−ジメトキシアセ
トアセトアニライド、２，５−ジメトキシアセトアセト
アニライド、２−メトキシ−４−クロロアセトアセトア
ニライド、２−メトキシ−５−クロロアセトアセトアニ
ライド、２−メトキシ−４，５−ジクロロアセトアセト
アニライド、２，４−ジメトキシ−５−クロロアセトア
セトアニライド、２，５−ジメトキシ−４−クロロアセ
トアセトアニライド、２−メトキシ−４−クロロ−５−
メチルアセトアセトアニライド、

【０１０６】２−トリフルオロアセトアセトアニライ
ド、４−アセチルアミノアセトアセトアニライド、４−
ベンゾイルアミノアセトアセトアニライド、４−ベンゾ
イルアミノ−２，５−ジエトキシアセトアセトアニライ
ド、２−メトキシ−４−アセチルアミノ−５−クロロア
セトアセトアニライド、３−カルバモイルアセトアセト
アニライド、４−カルバモイルアセトアセトアニライ
ド、

【０１０７】３−アセトアセチルアミノ−Ｎ−メチルベ
ンズアミド、３−アセトアセチルアミノ−Ｎ−エチルベ
ンズアミド、３−アセトアセチルアミノ−ベンズアニリ
ド、４−アセトアセチルアミノ−ベンズアニリド、３−
アセトアセチルアミノ−Ｎ−メチルベンズアニリド、３
−アセトアセチルアミノ−Ｎ−エチルベンズアニリド、
４−アセトアセチルアミノ−Ｎ−メチルベンズアニリ
ド、４−アセトアセチルアミノ−Ｎ−エチルベンズアニ
リド、３−アセトアセチルアミノ−４−メチルベンズア
ミド、３−アセトアセチルアミノ−４−メトキシベンズ
アミド、３−アセトアセチルアミノ−４−クロロベンズ
アミド、３−アセトアセチルアミノ−４−メチルベンズ
アニリド、３−アセトアセチルアミノ−４−メトキシベ
ンズアニリド、３−アセトアセチルアミノ−４−クロロ
ベンズアニリド、

【０１０８】４−アセトアセチルアミノ−ベンゼンスル
ホンアミド、４−アセトアセチルアミノ−ベンゼンスル
ホンアニリド、、４−アセトアセチルアミノ−Ｎ−メチ
ルベンゼンスルホンアニリド、２−カルボメトキシアセ
トアセトアニライド、４−カルボメトキシアセトアセト
アニライド、２−カルボエトキシアセトアセトアニライ
ド、４−カルボエトキシアセトアセトアニライド、５−
アセトアセチルアミノ−ベンゾイミダゾロン、６−クロ
ロ−５−アセトアセチルアミノ−ベンゾイミダゾロン、
６−ブロモ−５−アセトアセチルアミノ−ベンゾイミダ
ゾロン、７−クロロ−５−アセトアセチルアミノ−ベン
ゾイミダゾロン、７−ブロモ−５−アセトアセチルアミ
ノ−ベンゾイミダゾロン、６−メチル−５−アセトアセ
チルアミノ−ベンゾイミダゾロン、

【０１０９】７−メチル−５−アセトアセチルアミノ−
ベンゾイミダゾロン、６−メトキシ−５−アセトアセチ
ルアミノ−ベンゾイミダゾロン、７−メトキシ−５−ア
セトアセチルアミノ−ベンゾイミダゾロン、５−アセト
アセチルアミノ−Ｎ−メチルベンゾイミダゾロン、５−
アセトアセチルアミノ−Ｎ−エチルベンゾイミダゾロ
ン、５−アセトアセチルアミノ−Ｎ，Ｎ′−ジメチルベ
ンゾイミダゾロン、５−アセトアセチルアミノ−Ｎ，
Ｎ′−ジエチルベンゾイミダゾロン、２−アセトアセチ
ルアミノ−安息香酸、３−アセトアセチルアミノ−安息
香酸、４−アセトアセチルアミノ−安息香酸、

【０１１０】２−アセトアセチルアミノ−トルエン−４
−カルボン酸、３−アセトアセチルアミノ−トルエン−
４−カルボン酸、２−クロロ−４−アセトアセチルアミ
ノ−安息香酸、３−クロロ−４−アセトアセチルアミノ
−安息香酸、４−アセトアセチルアミノ−２−ヒドロキ
シ−安息香酸、５−アセトアセチルアミノ−２−ヒドロ
キシ−安息香酸、１−アセトアセチル−アミノベンゼン
−３，５−ジカルボン酸、４−アセトアセチルアミノ−
フェニル酢酸、

【０１１１】２−アセトアセチルアミノ−ベンゼンスル
ホン酸、３−アセトアセチルアミノ−ベンゼンスルホン
酸、４−アセトアセチルアミノ−ベンゼンスルホン酸、
４−ニトロ−２−メチルアセトアセトアニライド、２，
５−ジエトキシ−４−フェニルカルバモイル−アセトア
セトアニライド等、

【０１１２】ベンゾイルアセトアニライド類、例えばベ
ンゾイルアセトアニライド、ベンゾイルアセト−２−メ
チルアニライド、ベンゾイルアセト−４−メチルアニラ
イド、ベンゾイルアセト−２，４−ジメチルアニライ
ド、ベンゾイルアセト−２−メトキシアニライド、ベン
ゾイルアセト−２−クロロアニライド、ベンゾイルアセ
ト−２−メチル−４−クロロアニライド等、

【０１１３】ヘテロ環状のアセトアセチルアミド類、例
えば２−アセトアセチルアミノ−ベンゾイミダゾール、
４−アセトアセトアミノフタルイミド、９−アセトアセ
トアミノアクリドン、６−アセトアセトアミノテトラヒ
ドロキノキサリン−２，３−ジオン、６−アセトアセト
アミノテトラヒドロキナゾリン−２，４−ジオン、６−
アセトアセトアミノテトラヒドロフタラジン−２，３−
ジオン等、

【０１１４】アセトアセトアミド類、例えばＮ−メチル
アセトアセトアミド、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルアセトアセ
トアミド、Ｎ−エチルアセトアセトアミド、Ｎ−ｎ−プ
ロピルアセトアセトアミド、Ｎ−ｉ−プロピルアセトア
セトアミド、Ｎ−ｎ−ブチルアセトアセトアミド、Ｎ−
ｉ−ブチルアセトアセトアミド、Ｎ−ペンチルアセトア
セトアミド、Ｎ−ヘキシルアセトアセトアミド、Ｎ−シ
クロヘキシルアセトアセトアミド、Ｎ−シクロペンチル
アセトアセトアミド、Ｎ−シクロブチルアセトアセトア
ミド、Ｎ−シクロプロピルアセトアセトアミド等、

【０１１５】アセトアセトアミノベンゾチアゾール類、
例えば２−アセトアセトアミノベンゾチアゾール、２−
アセトアセチルアミノ−６−メチルベンゾチアゾール、
２−アセトアセチルアミノ−６−クロロベンゾチアゾー
ル、２−アセトアセチルアミノ−６−メトキシベンゾチ
アゾール、２−アセトアセチルアミノ−６−エトキシベ
ンゾチアゾール、２−アセトアセチルアミノ−６−メト
キシカルボニルベンゾチアゾール、２−アセトアセチル
アミノ−６−エトキシカルボニルベンゾチアゾール、２
−アセトアセチルアミノ−６−カルバモイルベンゾチア
ゾール、

【０１１６】２−アセトアセチルアミノ−４−メチルベ
ンゾチアゾール、２−アセトアセチルアミノ−５−メチ
ルベンゾチアゾール、２−アセトアセチルアミノ−７−
メチルベンゾチアゾール、２−アセトアセチルアミノ−
４−クロロベンゾチアゾール、２−アセトアセチルアミ
ノ−５−クロロベンゾチアゾール、２−アセトアセチル
アミノ−７−クロロベンゾチアゾール、２−アセトアセ
チルアミノ−５，６−ジメチルベンゾチアゾール、２−
アセトアセチルアミノ−３，６−ジメチルベンゾチアゾ
ール、２−アセトアセチルアミノ−４−メチル−６−ク
ロロベンゾチアゾール、２−アセトアセチルアミノ−４
−クロロ−６−メチルベンゾチアゾール、

【０１１７】２−アセトアセチルアミノ−６−アセチル
アミノベンゾチアゾール、２−アセトアセチルアミノ−
５−クロロ−６−メチル−４−メトキシベンゾチアゾー
ル、２−アセトアセチルアミノ−４，６，７−トリメチ
ルベンゾチアゾール、２−アセトアセチルアミノ−４，
６−ジクロロベンゾチアゾール、２−アセトアセチルア
ミノ−６−ｎ−ブトキシベンゾチアゾール、２−アセト
アセチルアミノ−６−ニトロベンゾチアゾール、２−ア
セトアセチルアミノ−６−フェノキシベンゾチアゾー
ル、２−アセトアセチルアミノ−６−フルオロベンゾチ
アゾール、２−アセトアセチルアミノ−６−ブロモベン
ゾチアゾール等、

【０１１８】ピラゾロン類、例えば３−メチル−５−ピ
ラゾロン、３−メチル−１−フェニル−５−ピラゾロ
ン、３−メチル−１−（２′−エチル）−５−ピラゾロ
ン、３−メチル−１−（４′−スルホ）フェニル−５−
ピラゾロン、３−メチル−１−（４′−ブロモ）フェニ
ル−５−ピラゾロン、３−メチル−１−（２′−クロロ
−６′−メチル）フェニル−５−ピラゾロン、３−メチ
ル−１−（４′−ニトロ）フェニル−５−ピラゾロン、
３−メチル−１−（２′−クロロ）フェニル−５−ピラ
ゾロン、３−メチル−１−（４′−クロロ）フェニル−
５−ピラゾロン、３−メチル−１−（３′−クロロ）フ
ェニル−５−ピラゾロン、

【０１１９】３−メチル−１−（２′，５′−ジブロ
モ）フェニル−５−ピラゾロン、３−メチル−１−
（２′，４′、６′−トリクロロ）フェニル−５−ピラ
ゾロン、３−メチル−１−（２′−ニトロ−５′−クロ
ロ）フェニル−５−ピラゾロン、３−メチル−１−
（２′−メトキシ−５′−メチル）フェニル−５−ピラ
ゾロン、３−メチル−１−（１′−ナフチル）−５−ピ
ラゾロン、３−メチル−１−（２′−クロロ−４′−ス
ルホ）フェニル−５−ピラゾロン、３−メチル−１−
（３′−スルファモイル）フェニル−５−ピラゾロン、
３−メチル−１−（２′，５′−ジクロロ−４′−スル
ホ）フェニル−５−ピラゾロン、３−メチル−１−
（２′−スルホ−４′−クロロ）フェニル−５−ピラゾ
ロン、１−フェニル−３−カルボメトキシ−５−ピラゾ
ロン、１−フェニル−３−カルボエトキシ−５−ピラゾ
ロン等、

【０１２０】マロンアミド類、例えばマロンアミド、
Ｎ，Ｎ′−ビス（２−カルボキシフェニル）マロンアミ
ド、Ｎ，Ｎ′−ビス（３−スルホフェニル）マロンアミ
ド、Ｎ，Ｎ′−ビス（３−ヒドロキシフェニル）マロン
アミド、Ｎ，Ｎ′−ビス（２−スルホアミドフェニル）
マロンアミド、Ｎ，Ｎ′−ビス（３−スルホアミドフェ
ニル）マロンアミド、Ｎ，Ｎ′−ビス（３−カルボアミ
ドフェニル）マロンアミド等、

【０１２１】インダンジオン類、例えば４，５，６，７
−テトラクロロインダンジオン−（１、３）、４，７−
ジクロロインダンジオン−（１、３）、インダンジオン
−（１、３）等、

【０１２２】バルビツール酸類、例えばバルビツール
酸、１，３−ジメチルバルビツール酸、２−チオバルビ
ツール酸、１，３−ジエチル−２−チオ−バルビツール
酸、１，３−ジフェニル−２−チオ−バルビツール酸、
４−イミノ−２−チオ−バルビツール酸、２−イミノ−
バルビツール酸、２，４−ジイミノ−バルビツール酸、
Ｓ−メチル−チオ−バルビツール酸等、

【０１２３】ヒドロキシキノリン類、例えば２，４−ジ
ヒドロキシキノリン、２，４−ヒドロキシ−４−メチル
キノリン等、

【０１２４】２−メチル−ピラゾロ〔５，１ｂ〕キナゾ
ロン類、例えば２−メチル−ピラゾロ〔５，１ｂ〕キナ
ゾロン、５，７−ジクロロ−２−メチル−ピラゾロ
〔５，１ｂ〕キナゾロン、７−（Ｎ−フェニルスルファ
モイル）−２−メチル−ピラゾロ〔５，１ｂ〕キナゾロ
ン、２−メチル−ピラゾロ〔５，１ｂ〕キナゾロン−７
−スルホン酸−２′，４′−ジクロロフェニルエステル
等、

【０１２５】ピリドン類、例えば４−メチル−６−ヒド
ロキシ−２−ピリドン、１，４−ジメチル−６−ヒドロ
キシ−２−ピリドン、１−エチル−４−メチル−６−ヒ
ドロキシ−２−ピリドン、３−シアノ−４−メチル−６
−ヒドロキシ−２−ピリドン、１，４−ジメチル−３−
シアノ−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、１−エチル−
３−シアノ−４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリド
ン、３−カルバモイル−４−メチル−６−ヒドロキシ−
２−ピリドン、１−メチル−３−カルバモイル−４−メ
チル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、１−エチル−３
−カルバモイル−４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピ
リドン、

【０１２６】４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリド
ン−３−スルホン酸、１，４−ジメチル−６−ヒドロキ
シ−２−ピリドン−３−スルホン酸、１−エチル−４−
メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン−３−スルホン
酸、３−スルホメチル−４−メチル−６−ヒドロキシ−
２−ピリドン、３−スルホメチル−１，４−ジメチル−
６−ヒドロキシ−２−ピリドン、１−エチル−３−スル
ホメチル−４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリド
ン、１−（β−ヒドロキシエチル）−３−（α−スルホ
エチル−４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、
１−（β−ヒドロキシエチル）−４−メチル−６−ヒド
ロキシ−２−ピリドン、１−（β−ヒドロキシエチル）
−３−シアノ−４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリ
ドン、１−（β−ヒドロキシエチル）−３−カルバモイ
ル−４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、１−
（β−ヒドロキシエチル）−４−メチル−６−ヒドロキ
シ−２−ピリドン−３−スルホン酸、

【０１２７】１−（β−スルファトエチル）−４−メチ
ル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、１−（β−スルフ
ァトエチル）−３−シアノ−４−メチル−６−ヒドロキ
シ−２−ピリドン、１−（β−スルファトエチル）−３
−カルバモイル−４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピ
リドン、１−（β−スルファトエチル）−４−メチル−
６−ヒドロキシ−２−ピリドン−３−スルホン酸、１−
（β−スルホエチル）−４−メチル−６−ヒドロキシ−
２−ピリドン、１−（β−スルホエチル）−３−カルバ
モイル−４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、
１−（β−スルホエチル）−４−メチル−６−ヒドロキ
シ−２−ピリドン−３−スルホン酸、

【０１２８】１−カルボキシメチル−４−メチル−６−
ヒドロキシ−２−ピリドン、１−カルボキシメチル−３
−シアノ−４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリド
ン、１−カルボキシメチル−３−カルバモイル−４−メ
チル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、１−カルボキシ
メチル−４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン−
３−スルホン酸、１−（β−カルボキシエチル）−４−
メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、１−（β−カ
ルボキシエチル）−３−シアノ−４−メチル−６−ヒド
ロキシ−２−ピリドン、１−（β−カルボキシエチル）
−３−カルバモイル−４−メチル−６−ヒドロキシ−２
−ピリドン、１−（β−カルボキシエチル）−４−メチ
ル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン−３−スルホン酸、

【０１２９】１−（β−アセチルアミノエチル）−４−
メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、１−（β−ア
セチルアミノエチル）−３−シアノ−４−メチル−６−
ヒドロキシ−２−ピリドン、１−（β−アセチルアミノ
エチル）−３−カルバモイル−４−メチル−６−ヒドロ
キシ−２−ピリドン、１−（β−アセチルアミノエチ
ル）−４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン−３
−スルホン酸、１−（β−アセチルアミノプロピル）−
４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、１−（β
−アセチルアミノプロピル）−３−シアノ−４−メチル
−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、１−（β−アセチル
アミノプロピル）−３−カルバモイル−４−メチル−６
−ヒドロキシ−２−ピリドン、１−（β−アセチルアミ
ノプロピル）−４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリ
ドン−３−スルホン酸等、

【０１３０】インドール類、例えば２−フェニルインド
ール、Ｎ−メチル−２−フェニルインドール、２−メチ
ルインドール、２−フェニルインドール−５−スルホン
酸、Ｎ−メチル−２−フェニルインドール−５−スルホ
ン酸、２−メチルインドール−５−スルホン酸等が挙げ
られる。

【０１３１】また、本発明の４，４′−ジアミノジフェ
ニル化合物は、二官能性カップリング成分として染顔料
の製造に用いることができる。例えば、上記４，４′−
ジアミノジフェニル化合物をジケテンと反応させ、得ら
れる二官能性カップリング成分と芳香族アミノ化合物の
ジアゾ成分とをカップリングさせることにより、ジスア
ゾ系染顔料を製造することができる。

【０１３２】更に、本発明の４，４′−ジアミノジフェ
ニル化合物は、ビスアゾメチン系染顔料の製造にも用い
ることができる。例えば、上記４，４′−ジアミノジフ
ェニル化合物とアルデヒドとを縮合反応させることによ
り、ビスアゾメチン系染顔料を製造することができる。

【０１３３】この場合、アルデヒドとしては、特に芳香
族アルデヒドまたはヘテロ環状アルデヒド、例えば２−
ヒドロキシ−１−ナフトアルデヒド、１−ヒドロキシ−
２−ナフトアルデヒド、５−（フェニルアゾ）−２−ヒ
ドロキシベンズアルデヒド、５−（２′−スルホフェニ
ルアゾ）−２−ヒドロキシベンズアルデヒド、５−
（３′−スルホフェニルアゾ）−２−ヒドロキシベンズ
アルデヒド、５−（４′−スルホフェニルアゾ）−２−
ヒドロキシベンズアルデヒド、５−（６′−スルホナフ
チル−１′−アゾ）−２−ヒドロキシベンズアルデヒ
ド、５−（４″−スルホ−４′−フェニルアゾ）フェニ
ルアゾ−２−ヒドロキシベンズアルデヒド、２−ホルミ
ルインダンジオン−（１、３）、２−ホルミル−４，
５，６，７−テトラクロロインダンジオン−（１、
３）、２−ホルミル−４，５−ジクロロインダンジオン
−（１、３）、２−ホルミル−４，５，６，７−テトラ
ブロモインダンジオン−（１、３）、５−ホルミルバル
ビツール酸、５−ホルミル−２−チオバルビツール酸等
が好ましく用いられる。

【０１３４】また、本発明の４，４′−ジアミノジフェ
ニル化合物は、３，３，４，５，６，７−ヘキサクロロ
−１−オキシイソインドリンとの縮合反応によっても、
３，３′−ジメトキシ−１−オキソイソインドリン、ま
たは３−イミノ−１−オキソイソインドリンとの縮合反
応によってもビスアゾメチン系染顔料が得られる。

【０１３５】更に、本発明の４，４′−ジアミノジフェ
ニル化合物は、７−アミノ−５−オキソピロロ〔３・４
ｂ〕ピラジンまたは７−アミノ−２，３−ジメチル−５
−オキソピロロ〔３・４ｂ〕ピラジンとの縮合反応によ
ってもビスアゾメチン系染顔料が得られる。

【０１３６】本発明の４，４′−ジアミノジフェニル化
合物は、アゾ色素カルボン酸塩化物と１：２のモル比で
縮合させることにより、ジスアゾ染顔料を導くこともで
きる。アゾ色素カルボン酸塩化物としては、例えば芳香
族アミンをジアゾ化し、２−ヒドロキシ−３−ナフトエ
酸とカップリングさせた染料を、塩化チオニルでカルボ
ン酸塩化物に変換したもの、または芳香族アミンをジア
ゾ化し、アセトアセチルアミノ安息香酸とカップリング
させた染料を、塩化チオニルでカルボン酸塩化物に変換
したもの等が挙げられる。

【０１３７】本発明の４，４′−ジアミノジフェニル化
合物は、上記以外に、樹脂の原料としても利用可能であ
り、その他の用途にも使用できる。

【０１３８】

【実施例】以下に実施例を挙げて本発明をさらに詳細に
説明する。特に断りのない限り、実施例中の％及び部は
重量基準である。

【０１３９】実施例１ ２−ｎ−プロポキシアニリン塩酸塩３７．９部を水２０
０部中に分散し、２０％塩酸４４．１部を加えた。氷を
加えて冷却し、０℃〜５℃で４０％亜硝酸ナトリウム水
溶液３６．２部を加え、ジアゾ化した。１時間後、濾過
し、濾液としてジアゾニウム塩溶液を得、少量のアミド
スルホン酸の添加により過剰の亜硝酸を分解した。

【０１４０】これとは別に、４−クロロフェノール２
５．７部に水２００部と２０％苛性ソーダ水溶液４０部
加え、撹拌して溶解させた。この溶液に炭酸ソーダ２
５．７部と氷を加えて０〜５℃に冷却した後、上記のジ
アゾニウム塩溶液を加えてカップリングさせた。０〜５
℃で３時間撹拌し、カップリングの完結を確認後、濾過
し、得られた固体を水で洗浄した。５０℃で２４時間減
圧乾燥し、２−ヒドロキシ−５−クロロ−２′−ｎ−プ
ロポキシ−アゾベンゼン５７．０部を得た。

【０１４１】１リットルの３口フラスコに２−ヒドロキ
シ−５−クロロ−２′−ｎ−プロポキシ−アゾベンゼン
５７．０部、１−ブロモプロパン２９．５部、無水炭酸
カリウム３５．９部および２−ブタノン２００部を加
え、この懸濁混合物を攪拌下に加熱し、還流温度まで昇
温した。還流温度で２０時間攪拌した後、反応の終点
を、薄層クロマトグラフィー（ＭＥＲＣＫ社製、Ｋｉｅ
ｓｅｌｇｅｌ ６０、展開溶剤はソルベントナフサ：ヘ
キサンの容積比１：１の混合溶剤）で確認した。次いで
濾過し、濾液を得、エバポレーターを用い、溶媒を留去
し、２，２′−ジ−ｎ−プロポキシ−５−クロロ−アゾ
ベンゼン６６．０部を得た。

【０１４２】１リットルの４口フラスコに２，２′−ジ
−ｎ−プロポキシ−５−クロロ−アゾベンゼン６６．０
部、ソルベントナフサ２００部および亜鉛粉末１４部を
加え、攪拌下に１００℃まで加熱し、５０％苛性ソーダ
水溶液７部、次いで水８部をそれぞれ３０分間かけて滴
下した。１００℃で３時間攪拌し、反応進行をスポット
テストでチェックしたところ、有色のにじみがあったの
で、亜鉛粉末１０部を２．５部づつ４回に分けて２０分
間隔で添加した。次いでスポットテストでチェックした
ところ、有色のにじみが無くなったので、濾過して、濾
液を得た。得られた濾液を、８〜１０℃の２０％塩酸水
溶液１１０部中に攪拌下加えた。２時間後、濾過し、得
られた固体を、メタノール２００部に溶解し、エバポレ
ーターを用い、溶媒を留去した。得られた固体を、酢酸
エチル２００部に５分間分散して濾過し、酢酸エチル１
０部で洗浄し、６０℃で４時間減圧乾燥して、３，３′
−ジ−ｎ−プロポキシ−６−クロロ−４，４′−ジアミ
ノジフェニル塩酸塩５６．８部を得た。この化合物は、
エイムズテスト（Ａｍｅｓ ｔｅｓｔ）で陰性であっ
た。

【０１４３】得られた化合物のＩＲ−スペクトルを、Ｋ
Ｂｒ錠剤法で測定した結果を図１に示す。更に、¹Ｈ Ｎ
ＭＲスペクトルを測定すると共に、元素分析を行った。
元素分析値および¹Ｈ ＮＭＲスペクトルは以下に示す通
りであり、ＩＲ−スペクトルでは３４００〜３５００
（ｂｒ）ｃｍ^-1にアミンに基づく吸収が観測されたこと
から、得られた化合物は下記構造式で表される３，３′
−ジ−ｎ−プロポキシ−６−クロロ−４，４′−ジアミ
ノジフェニル塩酸塩であることが理解できる。

【０１４４】 元素分析結果：Ｃ₁₈Ｈ₂₅Ｃｌ₃Ｎ₂Ｏ₂として、 計算値：Ｃ ５３．０２％、Ｈ ６．１８％、Ｎ６．８７％ 実測値：Ｃ ５２．８１％、Ｈ ６．３２％、Ｎ６．７０％

【０１４５】¹Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ₃ＯＤ／ＴＭＳ）δ（ｐ
ｐｍ）：0.85〜1.20(6H,m),1.50〜2.20(4H,m),3.90〜4.
25(6H,m),4.80(4H,br),6.87〜7.63(5H,m)

【０１４６】

【化３】

【０１４７】次いで、得られた３，３′−ジ−ｎ−プロ
ポキシ−６−クロロ−４，４′−ジアミノジフェニル塩
酸塩１０部を６０℃の温水２００部に溶かし、０〜５℃
に冷却した後、撹拌しながら炭酸ソーダ１．３５部を加
え、５分間撹拌した。次いで、濾過し、得られた固体を
水で洗浄し、５０℃で２４時間乾燥して、３，３′−ジ
−ｎ−プロポキシ−６−クロロ−４，４′−ジアミノジ
フェニル８部を得た。

【０１４８】得られた化合物のＦＤ−マススペクトルを
測定すると共に、元素分析を行った。元素分析値は以下
に示す通りであり、ＦＤ−マススペクトルではｍ／ｅ＝
３３５の分子イオンピークが観測されたことから、得ら
れた化合物は３，３′−ジ−ｎ−プロポキシ−６−クロ
ロ−４，４′−ジアミノジフェニルであることが理解で
きる。

【０１４９】 元素分析結果：Ｃ₁₈Ｈ₂₃ＣｌＮ₂Ｏ₂として、 計算値：Ｃ ６４．５６％、Ｈ ６．９２％、Ｎ８．３６％ 実測値：Ｃ ６４．２７％、Ｈ ７．０２％、Ｎ８．４５％

【０１５０】実施例２ ４−クロロフェノール２５．７部の代わりに４−フルオ
ロフェノール２２．４部を用いた以外は実施例１と同様
にして、２−ヒドロキシ−５−フルオロ−２′−ｎ−プ
ロポキシ−アゾベンゼン５３．２部を得、２，２′−ジ
−ｎ−プロポキシ−５−フルオロ−アゾベンゼン６１．
０部を得た後、３，３′−ジ−ｎ−プロポキシ−６−フ
ルオロ−４，４′−ジアミノジフェニル塩酸塩５４．０
部を得た。この化合物は、エイムズテスト（Ａｍｅｓ
ｔｅｓｔ）で陰性であった。

【０１５１】得られた化合物のＩＲ−スペクトルを、Ｋ
Ｂｒ錠剤法で測定した結果を図２に示す。更に、¹Ｈ Ｎ
ＭＲスペクトルを測定すると共に、元素分析を行った。
元素分析値および¹Ｈ ＮＭＲスペクトルは以下に示す通
りであり、ＩＲ−スペクトルでは３４００〜３５００
（ｂｒ）ｃｍ^-1にアミンに基づく吸収が観測されたこと
から、得られた化合物は下記構造式で表される３，３′
−ジ−ｎ−プロポキシ−６−フルオロ−４，４′−ジア
ミノジフェニル塩酸塩であることが理解できる。

【０１５２】 元素分析結果：Ｃ₁₈Ｈ₂₅Ｃｌ₂ＦＮ₂Ｏ₂として、 計算値：Ｃ ５５．２５％、Ｈ ６．４４％、Ｎ７．１６％ 実測値：Ｃ ５４．９２％、Ｈ ６．５７％、Ｎ７．０１％

【０１５３】¹Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ₃ＯＤ／ＴＭＳ）δ（ｐ
ｐｍ）：0.90〜1.25(6H,m),1.60〜2.30(4H,m),4.05〜4.
35(6H,m),5.10(6H,br),7.05〜7.75(5H,m)

【０１５４】

【化４】

【０１５５】次いで、得られた３，３′−ジ−ｎ−プロ
ポキシ−６−フルオロ−４，４′−ジアミノジフェニル
塩酸塩１０部を６０℃の温水２００部に溶かし、０〜５
℃に冷却した後、撹拌しながら炭酸ソーダ１．４部を加
え、５分間撹拌した。次いで、濾過し、得られた固体を
水で洗浄し、５０℃で２４時間乾燥して、３，３′−ジ
−ｎ−プロポキシ−６−フルオロ−４，４′−ジアミノ
ジフェニル７．８部を得た。

【０１５６】得られた化合物のＦＤ−マススペクトルを
測定すると共に、元素分析を行った。元素分析値は以下
に示す通りであり、ＦＤ−マススペクトルではｍ／ｅ＝
３１８の分子イオンピークが観測されたことから、得ら
れた化合物は３，３′−ジ−ｎ−プロポキシ−６−クロ
ロ−４，４′−ジアミノジフェニルであることが理解で
きる。

【０１５７】 元素分析結果：Ｃ₁₈Ｈ₂₃Ｃｌ₁Ｎ₂Ｏ₂として、 計算値：Ｃ ６７．９０％、Ｈ ７．２８％、Ｎ８．８０％ 実測値：Ｃ ６７．６２％、Ｈ ７．４３％、Ｎ８．９２％

【０１５８】実施例３ ４−クロロフェノール２５．７部の代わりに４−メトキ
シフェノール２４．８部を用いた以外は実施例１と同様
にして、２−ヒドロキシ−５−メトキシ−２′−ｎ−プ
ロポキシ−アゾベンゼン５４．４部を得、２−ｎ−ブト
キシ−２′−ｎ−プロポキシ−５−メトキシ−アゾベン
ゼン６５．０部を得た。

【０１５９】１リットルの４口フラスコに２−ｎ−ブト
キシ−２′−ｎ−プロポキシ−５−メトキシ−アゾベン
ゼン６５．０部、ソルベントナフサ２００部および亜鉛
粉末１４部を加え、攪拌下に１００℃まで加熱し、５０
％苛性ソーダ水溶液７部、次いで水８部をそれぞれ３０
分間かけて滴下した。１００℃で５時間攪拌し、反応進
行をスポットテストでチェックしたところ、有色のにじ
みがあったので、亜鉛粉末１０部を２．５部づつ４回に
分けて２０分間隔で添加した。次いでスポットテストで
チェックしたところ、有色のにじみが無くなったので、
濾過して、濾液を得た。得られた濾液を、８〜１０℃の
２０％塩酸水溶液１１０部中に攪拌下加えた。２時間
後、濾過し、得られた固体を、メタノール２００部に溶
解し、エバポレーターを用い、溶媒を留去した。得られ
た固体を、酢酸エチル２００部に５分間分散して濾過
し、酢酸エチル１０部で洗浄し、６０℃で４時間減圧乾
燥して、３，−ｎ−ブトキシ−３′−ｎ−プロポキシ−
６−メトキシ−４，４′−ジアミノジフェニル塩酸塩５
４．３部を得た。この化合物は、エイムズテスト（Ａｍ
ｅｓ ｔｅｓｔ）で陰性であった。

【０１６０】得られた化合物のＩＲ−スペクトルを、Ｋ
Ｂｒ錠剤法で測定した結果を図３に示す。更に、¹Ｈ Ｎ
ＭＲスペクトルを測定すると共に、元素分析を行った。
元素分析値および¹Ｈ ＮＭＲスペクトルは以下に示す通
りであり、ＩＲ−スペクトルでは３４００〜３５００
（ｂｒ）ｃｍ^-1にアミンに基づく吸収が観測されたこと
から、得られた化合物は下記構造式で表されるジアミノ
ジフェニル化合物であることが理解できる。

【０１６１】 元素分析結果：Ｃ₂₀Ｈ₃₀Ｃｌ₂Ｎ₂Ｏ₃として、 計算値：Ｃ ５７．５５％、Ｈ ７．２５％、Ｎ６．７１％ 実測値：Ｃ ５７．６０％、Ｈ ７．３１％、Ｎ６．４７％

【０１６２】¹Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ₃ＯＤ／ＴＭＳ）δ（ｐ
ｐｍ）：0.97〜1.35(6H,m),1.40〜2.25(6H,m),3.90(3H,
s)4.10〜4.40(4H,m),4.95(6H,br),7.10〜7.80(5H,m)

【０１６３】

【化５】

【０１６４】次いで、得られた３，−ｎ−ブトキシ−
３′−ｎ−プロポキシ−６−メトキシ−４，４′−ジア
ミノジフェニル塩酸塩１０部およびこの塩酸塩と当量の
炭酸ソーダを用いた以外は実施例１と同様にして、３，
−ｎ−ブトキシ−３′−ｎ−プロポキシ−６−メトキシ
−４，４′−ジアミノジフェニルを得た。

【０１６５】実施例４ 実施例１と同様にしてジアゾニウム塩溶液を得、少量の
アミドスルホン酸の添加により過剰の亜硝酸を分解し
た。

【０１６６】これとは別に、４−ヒドロキシベンズアミ
ド２７．４部に水２００部と２０％苛性ソーダ水溶液４
０部を加え、撹拌して溶解させた。この溶液に炭酸ソー
ダ２５．７部と氷を加えて０〜５℃に冷却した後、上記
のジアゾニウム塩溶液を加えてカップリングさせた。０
〜５℃で３時間撹拌した後、そのまま室温で４８時間を
置き、カップリングの完結を確認後、濾過し、得られた
固体を水で洗浄した。５０℃で２４時間減圧乾燥し、２
−ヒドロキシ−５−カルバモイル−２′−ｎ−プロポキ
シ−アゾベンゼン５５．０部を得た。

【０１６７】１リットルの３口フラスコに２−ヒドロキ
シ−５−カルバモイル−２′−ｎ−プロポキシ−アゾベ
ンゼン５５．０部、１−ブロモプロパン２９．５部、無
水炭酸カリウム３５．９部および２−ブタノン２００部
を加え、この懸濁混合物を攪拌下に加熱し、還流温度ま
で昇温した。還流温度で３０時間攪拌した後、反応の終
点を、薄層クロマトグラフィー（ＭＥＲＣＫ社製、Ｋｉ
ｅｓｅｌｇｅｌ ６０、展開溶剤はソルベントナフサ：
ヘキサンの容積比１：１の混合溶剤）で確認した。次い
で濾過し、濾液を得、エバポレーターを用い、溶媒を留
去し、２，２′−ジ−ｎ−プロポキシ−５−カルバモイ
ル−アゾベンゼン６２．７部を得た。

【０１６８】１リットルの４口フラスコに２，２′−ジ
−ｎ−プロポキシ−５−カルバモイル−アゾベンゼン６
２．７部、エタノール１００部、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミドおよび亜鉛粉末１４部を加え、攪拌下に１００
℃まで加熱し、５０％苛性ソーダ水溶液７部、次いで水
８部をそれぞれ３０分間かけて滴下した。１００℃で５
時間攪拌し、反応進行をスポットテストでチェックした
ところ、有色のにじみがあったので、亜鉛粉末１０部を
２．５部づつ４回に分けて２０分間隔で添加した。次い
でスポットテストでチェックしたところ、有色のにじみ
が無くなったので、濾過して、濾液を得た。得られた濾
液を、８〜１０℃の２０％塩酸水溶液１１０部中に攪拌
下加えた。２時間後、濾過し、得られた固体を、メタノ
ール２００部に溶解し、エバポレーターを用い、溶媒を
留去した。得られた固体を、アセトン２００部に５分間
分散して濾過し、アセトン１０部で洗浄し、６０℃で４
時間減圧乾燥して、３，３′−ジ−ｎ−プロポキシ−６
−カルバモイル−４，４′−ジアミノジフェニル塩酸塩
３９．０部を得た。この化合物は、エイムズテスト（Ａ
ｍｅｓ ｔｅｓｔ）で陰性であった。

【０１６９】得られた化合物のＩＲ−スペクトルを、Ｋ
Ｂｒ錠剤法で測定した結果を図４に示す。更に、¹Ｈ Ｎ
ＭＲスペクトルを測定すると共に、元素分析を行った。
元素分析値および¹Ｈ ＮＭＲスペクトルは以下に示す通
りであり、ＩＲ−スペクトルでは３４００〜３５００
（ｂｒ）ｃｍ^-1にアミンに基づく吸収が観測されたこと
から、得られた化合物は下記構造式で表されるジアミノ
ジフェニル化合物であることが理解できる。

【０１７０】 元素分析結果：Ｃ₁₉Ｈ₂₇Ｃｌ₂Ｎ₃Ｏ₃として、 計算値：Ｃ ５４．８１％、Ｈ ６．５４％、Ｎ１０．０９％ 実測値：Ｃ ５４．５０％、Ｈ ６．６７％、Ｎ１０．２３％

【０１７１】¹Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ₃ＯＤ／ＴＭＳ）δ（ｐ
ｐｍ）：0.90〜1.30(6H,m),1.52〜2.25(4H,m),2.83(H,
s),3.07(H,s),4.00〜4.40(4H,m),4.90(6H,br),7.00〜8.
10(5H,m)

【０１７２】

【化６】

【０１７３】次いで、得られた３，３′−ジ−ｎ−プロ
ポキシ−６−カルバモイル−４，４′−ジアミノジフェ
ニル塩酸塩１０部およびこの塩酸塩と当量の炭酸ソーダ
を用いた以外は実施例１と同様にして、３，３′−ジ−
ｎ−プロポキシ−６−カルバモイル−４，４′−ジアミ
ノジフェニルを得た。

【０１７４】実施例５ ２−ｎ−プロポキシアニリン３７．９部の代わりに２−
ｎ−オクチルオキシアニリン塩酸塩５１．５部を用い、
４−クロロフェノール２５．７部の代わりに４−メチル
フェノール２１．６部を用いた以外は実施例１と同様に
して２−ヒドロキシ−５−メチル−２′−ｎ−オクチル
オキシ−アゾベンゼン６４．０部を得た。

【０１７５】１リットルの３口フラスコに２−ヒドロキ
シ−５−メチル−２′−ｎ−オクチルオキシ−アゾベン
ゼン６４．０部、１−ブロモオクタン４７．０部、無水
炭酸カリウム３５．９部および２−ブタノン２００部を
加え、この懸濁混合物を攪拌下に加熱し、還流温度まで
昇温した。還流温度で４０時間攪拌した後、反応の終点
を、薄層クロマトグラフィー（ＭＥＲＣＫ社製、Ｋｉｅ
ｓｅｌｇｅｌ ６０、展開溶剤はソルベントナフサ：ヘ
キサンの容積比１：１の混合溶剤）で確認した。次いで
濾過し、濾液を得、エバポレーターを用い、溶媒を留去
し、２，２′−ジ−ｎ−オクチルオキシ−５−メチル−
アゾベンゼン８４．０部を得た。

【０１７６】１リットルの４口フラスコに２，２′−ジ
−ｎ−オクチルオキシ−５−メチル−アゾベンゼン８
４．０部、ソルベントナフサ２００部および亜鉛粉末１
４部を加え、攪拌下に１００℃まで加熱し、５０％苛性
ソーダ水溶液７部、次いで水８部をそれぞれ３０分間か
けて滴下した。１００℃で３時間攪拌し、反応進行をス
ポットテストでチェックしたところ、有色のにじみがあ
ったので、亜鉛粉末１０部を２．５部づつ４回に分けて
２０分間隔で添加した。次いでスポットテストでチェッ
クしたところ、有色のにじみが無くなったので、濾過し
て、濾液を得た。得られた濾液を、８〜１０℃の２０％
塩酸水溶液１１０部中に攪拌下加えた。２時間後、濾過
し、得られた固体を、メタノール２００部に溶解し、エ
バポレーターを用い、溶媒を留去した。得られた固体
を、酢酸エチル２００部に５分間分散して濾過し、酢酸
エチル１０部で洗浄し、６０℃で４時間減圧乾燥して、
３，３′−ジ−ｎ−オクチルオキシ−６−メチル−４，
４′−ジアミノジフェニル塩酸塩４１．６部を得た。こ
の化合物は、エイムズテスト（Ａｍｅｓ ｔｅｓｔ）で
陰性であった。

【０１７７】得られた化合物のＩＲ−スペクトルを、Ｋ
Ｂｒ錠剤法で測定した結果を図５に示す。更に、¹Ｈ Ｎ
ＭＲスペクトルを測定すると共に、元素分析を行った。
元素分析値および¹Ｈ ＮＭＲスペクトルは以下に示す通
りであり、ＩＲ−スペクトルでは３４００〜３５００
（ｂｒ）ｃｍ^-1にアミンに基づく吸収が観測されたこと
から、得られた化合物は下記構造式で表されるジアミノ
ジフェニル化合物であることが理解できる。

【０１７８】 元素分析結果：Ｃ₂₉Ｈ₄₈Ｃｌ₂Ｎ₂Ｏ₂として、 計算値：Ｃ ６６．０２％、Ｈ ９．１７％、Ｎ ５．３１％ 実測値：Ｃ ６５．８１％、Ｈ ９．０１％、Ｎ ５．２４％

【０１７９】¹Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ₃ＯＤ／ＴＭＳ）δ（ｐ
ｐｍ）：0.70〜2.10(30H,m),2.20(3H,S),3.90〜4.30(4
H,m),4.95(6H,br),6.80〜7.65(5H,m)

【０１８０】

【化７】

【０１８１】次いで、得られた３，３′−ジ−ｎ−オク
チルオキシ−６−メチル−４，４′−ジアミノジフェニ
ル塩酸塩１０部およびこの塩酸塩と当量の炭酸ソーダを
用いた以外は実施例１と同様にして、３，３′−ジ−ｎ
−オクチルオキシ−６−メチル−４，４′−ジアミノジ
フェニルを得た。

【０１８２】実施例６ 実施例１と同様にしてジアゾニウム塩溶液を得、少量の
アミドスルホン酸の添加により過剰の亜硝酸を分解し
た。

【０１８３】これとは別に、４−ヒドロキシアセトフェ
ノン２７．３部に水２００部と２０％苛性ソーダ水溶液
４０部を加え、撹拌して溶解させた。この溶液に炭酸ソ
ーダ２５．７部と氷を加えて０〜５℃に冷却し、上記の
ジアゾニウム塩溶液を加えてカップリングさせた。０〜
５℃で３時間撹拌した後、そのまま室温で４８時間を置
き、カップリングの完結を確認後、濾過し、得られた固
体を水で洗浄した。５０℃で２４時間減圧乾燥し、２−
ヒドロキシ−５−アセト−２′−ｎ−プロポキシ−アゾ
ベンゼン５７．０部を得た。

【０１８４】次いで、上記の２−ヒドロキシ−５−アセ
ト−２′−ｎ−プロポキシ−アゾベンゼン５７．０部を
用いた以外は実施例１と同様にして、２，２′−ジ−ｎ
−プロポキシ−５−アセト−アゾベンゼン６０．５部を
得た後、３，３′−ジ−ｎ−プロポキシ−６−アセト−
４，４′−ジアミノジフェニル塩酸塩２０．３部を得
た。この化合物は、エイムズテスト（Ａｍｅｓ ｔｅｓ
ｔ）で陰性であった。

【０１８５】得られた化合物のＩＲ−スペクトルを、Ｋ
Ｂｒ錠剤法で測定した結果を図６に示す。更に、¹Ｈ Ｎ
ＭＲスペクトルを測定すると共に、元素分析を行った。
元素分析値および¹Ｈ ＮＭＲスペクトルは以下に示す通
りであり、ＩＲ−スペクトルでは３４００〜３５００
（ｂｒ）ｃｍ^-1にアミンに基づく吸収が観測されたこと
から、得られた化合物は下記構造式で表されるジアミノ
ジフェニル化合物であることが理解できる。

【０１８６】 元素分析結果：Ｃ₂₀Ｈ₂₈Ｃｌ₂Ｎ₂Ｏ₃として、 計算値：Ｃ ５７．８３％、Ｈ ６．７９％、Ｎ６．７４％ 実測値：Ｃ ５７．４７％、Ｈ ６．５２％、Ｎ６．４８％

【０１８７】¹Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ₃ＯＤ／ＴＭＳ）δ（ｐ
ｐｍ）：0.95〜1.20(6H,m),1.60〜2.20(4H,m),2.15(3H,
s),3.90〜4.35(4H,m),4.90(6H,br),6.80〜7.90(5H,m)

【０１８８】

【化８】

【０１８９】次いで、得られた３，３′−ジ−ｎ−プロ
ポキシ−６−アセト−４，４′−ジアミノジフェニル塩
酸塩１０部およびこの塩酸塩と当量の炭酸ソーダを用い
た以外は実施例１と同様にして、３，３′−ジ−ｎ−プ
ロポキシ−６−アセト−４，４′−ジアミノジフェニル
を得た。

【０１９０】実施例７ ４−クロロフェノール２５．７部の代わりに４−メチル
フェノール２１．６部を用いた以外は実施例１と同様に
して、２−ヒドロキシ−５−メチル−２′−ｎ−プロポ
キシ−アゾベンゼン５３．６部を得、次いで２，２′−
ジ−ｎ−プロポキシ−５−メチル−アゾベンゼン５７．
０部を得た。

【０１９１】１リットルの４口フラスコに２，２′−ジ
−ｎ−プロポキシ−５−メチル−アゾベンゼン５７．０
部、ソルベントナフサ２００部および亜鉛粉末１４部を
加え、攪拌下に１００℃まで加熱し、５０％苛性ソーダ
水溶液７部、次いで水８部をそれぞれ３０分かけて滴下
した。１００℃で５時間攪拌し、反応進行をスポットテ
ストでチェックしたところ、有色のにじみがあったの
で、亜鉛粉末１０部を２．５部づつ４回に分けて２０分
間隔で添加した。次いでスポットテストでチェックした
ところ、有色のにじみが無くなったので、濾過して、濾
液を得た。得られた濾液を、８〜１０℃の２０％塩酸水
溶液１１０部中に攪拌下加えた。２時間後、濾過し、得
られた固体を、メタノール２００部に溶解し、エバポレ
ーターを用い、溶媒を留去した。得られた固体を、酢酸
エチル２００部に５分間分散して濾過し、酢酸エチル１
０部で洗浄し、６０℃で４時間減圧乾燥して、３，３′
−ジ−ｎ−プロポキシ−６−メチル−４，４′−ジアミ
ノジフェニル塩酸塩５１．８部を得た。この化合物は、
エイムズテスト（Ａｍｅｓ ｔｅｓｔ）で陰性であっ
た。

【０１９２】得られた化合物のＩＲ−スペクトルを、Ｋ
Ｂｒ錠剤法で測定した結果を図７に示す。更に、¹Ｈ Ｎ
ＭＲスペクトルを測定すると共に、元素分析を行った。
元素分析値および¹Ｈ ＮＭＲスペクトルは以下に示す通
りであり、ＩＲ−スペクトルでは３４００〜３５００
（ｂｒ）ｃｍ^-1にアミンに基づく吸収が観測されたこと
から、得られた化合物は下記構造式で表されるジアミノ
ジフェニル化合物であることが理解できる。

【０１９３】 元素分析結果：Ｃ₁₉Ｈ₂₈Ｃｌ₂Ｎ₂Ｏ₂として、 計算値：Ｃ ５８．９２％、Ｈ ７．２９％、Ｎ７．２３％ 実測値：Ｃ ５８．７０％、Ｈ ７．０４％、Ｎ７．３５％

【０１９４】¹Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ₃ＯＤ／ＴＭＳ）δ（ｐ
ｐｍ）：0.90〜1.30(6H,m),1.55〜2.20(4H,m),2.20(3H,
s),4.00(3H,t),4.10(3H,t),4.90(6H,br),6.85〜7.70(5
H,m)

【０１９５】

【化９】

【０１９６】次いで、得られた３，３′−ジ−ｎ−プロ
ポキシ−６−メチル−４，４′−ジアミノジフェニル塩
酸塩１０部およびこの塩酸塩と当量の炭酸ソーダを用い
た以外は実施例１と同様にして、３，３′−ジ−ｎ−プ
ロポキシ−６−メチル−４，４′−ジアミノジフェニル
を得た。

【０１９７】実施例８ ２−ｉ−プロピルアニリン塩酸塩３４．３部を水２００
部中に分散し、２０％塩酸４４．１部を加えた。氷を加
えて冷却し、０℃〜５℃で４０％亜硝酸ナトリウム水溶
液３６．２部を加え、ジアゾ化した。１時間後、濾過
し、濾液としてジアゾニウム塩溶液を得、少量のアミド
スルホン酸の添加により過剰の亜硝酸を分解した。

【０１９８】これとは別に、４−フルオロフェノール２
２．４部に水２００部と２０％苛性ソーダ水溶液４０部
を加え、撹拌して溶解させた。この溶液に炭酸ソーダ２
５．７部と氷を加えて０〜５℃に冷却した後、上記のジ
アゾニウム塩溶液を加えてカップリングさせた。０〜５
℃で３時間撹拌し、カップリングの完結を確認後、生成
物をジクロロメタンで抽出させ、無水硫酸マグネシウム
が乾燥させ、ろ過し、濾液を得、エバポレーターを用
い、溶媒を留去し、２−ヒドロキシ−５−フルオロ−
２′−ｉ−プロピル−アゾベンゼン４６．４部を得た。

【０１９９】次いで、得られた２−ヒドロキシ−５−フ
ルオロ−２′−ｉ−プロピル−アゾベンゼン４６．４部
を用いた以外は実施例１と同様にして、２−ｎ−ブトキ
シ−５−フルオロ−２′−ｉ−プロピル−アゾベンゼン
５５．０部を得た後、更に同様にして３−ｎ−ブトキシ
−６−フルオロ−３′−ｉ−プロピル−４，４′−ジア
ミノジフェニル塩酸塩１１．３部を得た。この化合物
は、エイムズテスト（Ａｍｅｓ ｔｅｓｔ）で陰性であ
った。

【０２００】得られた化合物のＩＲ−スペクトルを、Ｋ
Ｂｒ錠剤法で測定した結果を図８に示す。更に、¹Ｈ Ｎ
ＭＲスペクトルを測定すると共に、元素分析を行った。
元素分析値および¹Ｈ ＮＭＲスペクトルは以下に示す通
りであり、ＩＲ−スペクトルでは３４００〜３５００
（ｂｒ）ｃｍ^-1にアミンに基づく吸収が観測されたこと
から、得られた化合物は下記構造式で表されるジアミノ
ジフェニル化合物であることが理解できる。

【０２０１】 元素分析結果：Ｃ₁₉Ｈ₂₇Ｃｌ₂Ｎ₂Ｏとして、 計算値：Ｃ ５８．６１％、Ｈ ６．９９％、Ｎ７．１９％ 実測値：Ｃ ５８．３３％、Ｈ ６．８７％、Ｎ７．３０％

【０２０２】¹Ｈ ＮＭＲ（ＣＤ₃ＯＤ／ＴＭＳ）δ（ｐ
ｐｍ）：0.90〜1.20(3H,m),1.30(6H,d),1.35〜2.10(4H,
m),3.00〜3.40(H,m),4.15(3H,t),4.97(6H,br),7.00〜7.
70(5H,m)

【０２０３】

【化１０】

【０２０４】次いで、得られた３−ｎ−ブトキシ−６−
フルオロ−３′−ｉ−プロピル−４，４′−ジアミノジ
フェニル塩酸塩１０部およびこの塩酸塩と当量の炭酸ソ
ーダを用いた以外は実施例１と同様にして、３−ｎ−ブ
トキシ−６−フルオロ−３′−ｉ−プロピル−４，４′
−ジアミノジフェニルを得た。

【０２０５】実施例９ ３，３′−ジ−ｎ−プロポキシ−６−クロロ−４，４′
−ジアミノジフェニル８．４部に、２０％塩酸水溶液１
５．４部を加え、室温で１２時間放置した後、水７０部
を加え、次いで氷を加えて冷却した後、０℃で４０％亜
硝酸ナトリウム水溶液９．８部を加えてテトラゾ化し
た。１時間後、濾過し、濾液としてテトラゾニウム塩溶
液を得、アミドスルホン酸の添加により過剰の亜硝酸を
分解した。

【０２０６】一方、２，４−ジメチルアセトアセトアニ
ライド１０．８部に、水１００部と２０％苛性ソーダ水
溶液２２．７部に加え溶解させた。この溶液に５０％酢
酸１５．２部を水１５部で希釈した溶液を滴下した後、
ｐＨを６．０に調整し、１０〜２０℃にて、上記のテト
ラゾニウム塩溶液を３〜４時間かけて滴下してカップリ
ングさせ、ジスアゾ化合物を形成させた。次いで、室温
で１時間撹拌した後、５％苛性ソーダ水溶液でｐＨを
６．０〜６．５に調整し、９０℃に昇温後１時間保持し
て顔料化した。これを濾過し、水で洗浄し、９０℃で乾
燥して、下記構造式で表されるジスアゾ化合物からなる
黄色顔料１８．３部を得た。この顔料は、エイムズテス
ト（Ａｍｅｓ ｔｅｓｔ）で陰性であった。

【０２０７】得られたジスアゾ化合物のＦＤ−マススペ
クトルを測定すると共に、元素分析を行った。元素分析
の結果は以下に示す通りであり、更にＦＤ−マススペク
トルではｍ／ｅ＝７６８の分子イオンのピークが観測さ
れたことから、得られたジスアゾ化合物は下記構造式で
表される化合物であることが理解できる。

【０２０８】 元素分析結果：Ｃ₄₂Ｈ₄₈Ｎ₆Ｏ₆Ｃｌとして、 計算値：Ｃ ６５．６６％、Ｈ ６．３０％、Ｎ １０．８４％ 実測値：Ｃ ６５．３７％、Ｈ ６．４１％、Ｎ １０．８２％

【０２０９】

【化１１】

【０２１０】得られた黄色顔料又はSYMULER FAST YELLO
W 4221（大日本インキ化学工業株式会社製プロセス黄イ
ンキ用ジスアゾ顔料）０．５部とインキワニス（大日本
インキ化学工業株式会社製「ＭＧ−６３ワニス」）１．
５部とを、オートマチックフーバーマーラーで１５０ポ
ンドの荷重をかけ、１００回転で３回練肉してインキを
調製し、小型輪転印刷機（プルフバウ印刷機）を用いて
アート紙に展色した。

【０２１１】得られた展色紙の色相（Ｌ＊、ａ＊、ｂ
＊、Ｈ＊）をアプライドカラ−・システム社（ Applied
color Systems Inc.）製分光光度計ＡＣＳ−１４００
ＳＴＣにより測定した。その結果を表１に示す。

【０２１２】

【０２１３】表１に示した結果から、実施例９で得た黄
色顔料を用いたインキは、SYMULERFAST YELLOW 4221を
用いたインキに近い色相を示しており、プロセス印刷に
使用される黄色への調色が極めて容易で、SYMULER FAST
YELLOW 4221の代わりに使用できることが明きらかであ
る。

【０２１４】実施例１０ ３，３′−ジ−ｎ−プロポキシ−６−クロロ−４，４′
−ジアミノジフェニル８．４部の代わりに３，３′−ジ
−ｎ−プロポキシ−６−フルオロ−４，４′−ジアミノ
ジフェニル塩酸塩８．０部を、また、２，４−ジメチル
アセトアセトアニライド１０．８部の代わりに３−メチ
ル−１−フェニル−５−ピラゾロン９．３部を、それぞ
れ用いた以外は実施例９と同様にして赤色顔料１６．９
部を得た。この顔料は、エイムズテスト（Ａｍｅｓ ｔ
ｅｓｔ）で陰性であった。

【０２１５】得られたジスアゾ化合物のＦＤ−マススペ
クトルを測定すると共に、元素分析を行った。元素分析
の結果は以下に、それぞれ示す通りであり、更にＦＤ−
マススペクトルではｍ／ｅ＝６９０の分子イオンのピー
クが観測されたことから、得られたジスアゾ化合物は下
記構造式で表される化合物であることが理解できる。

【０２１６】 元素分析結果：Ｃ₃₈Ｈ₃₉Ｎ₈Ｏ₄Ｆとして、 計算値：Ｃ ６６．０７％、Ｈ ５．６９％、Ｎ １６．２２％ 実測値：Ｃ ６５．８２％、Ｈ ５．８２％、Ｎ １５．９７％

【０２１７】

【化１２】

【０２１８】得られたジスアゾ化合物０．５部とインキ
ワニス（大日本インキ化学工業株式会社製「ＭＧ−６３
ワニス」）１．５部とを、オートマチックフーバーマー
ラーで１５０ポンドの荷重をかけ、１００回転で３回練
肉してインキを調製し、小型輪転印刷機（プルフバウ印
刷機）を用いてアート紙に展色した。

【０２１９】得られた展色紙を紫外線ロングライフ・フ
ェードメーター（スガ試験機株式会社製「ＦＡＬ−５Ｈ
型」）に４０時間暴露したところ、変退色は僅かであ
り、良好な耐光性を示した。

【０２２０】実施例１１ ３，−ｎ−ブトキシ−３′−ｎ−プロポキシ−６−メト
キシ−４，４′−ジアミノジフェニル塩酸塩１０．４部
を、２０％塩酸水溶液１３．６部と水７０部とからなる
溶液中に加え、次いで氷を加えて冷却した後、０℃で４
０％亜硝酸ナトリウム水溶液９．８部を加えてテトラゾ
化した。１時間後、濾過し、濾液としてテトラゾニウム
塩溶液を得、アミドスルホン酸の添加により過剰の亜硝
酸を分解した。

【０２２１】一方、４−トキシアセトアセトアニライド
１１．０部を、水１００部と２０％苛性ソーダ水溶液２
２．７部に加え溶解させた。この溶液に５０％酢酸１
５．２部を水１５部で希釈した溶液を滴下した後、ｐＨ
を６．０に調整し、１０〜２０℃にて、上記のテトラゾ
ニウム塩溶液を３〜４時間かけて滴下してカップリング
させ、ジスアゾ化合物を形成させた。次いで、室温で１
時間撹拌した後、５％苛性ソーダ水溶液でｐＨを６．０
〜６．５に調整し、９０℃に昇温後１時間保持し、これ
を濾過し、水で洗浄し、９０℃で乾燥して、下記構造式
で表されるジスアゾ化合物からなる橙色顔料１８．６部
を得た。この顔料は、エイムズテスト（Ａｍｅｓ ｔｅ
ｓｔ）で陰性であった。

【０２２２】得られたジスアゾ化合物のＦＤ−マススペ
クトルを測定すると共に、元素分析を行った。元素分析
の結果は以下に、それぞれ示す通りであり、更にＦＤ−
マススペクトルではｍ／ｅ＝７８０の分子イオンのピー
クが観測されたことから、得られたジスアゾ化合物は下
記構造式で表される化合物であることが理解できる。

【０２２３】 元素分析結果：Ｃ₄₂Ｈ₄₈Ｎ₆Ｏ₉として、 計算値：Ｃ ６４．６０％、Ｈ ６．２０％、Ｎ １０．７６％ 実測値：Ｃ ６４．３０％、Ｈ ６．２７％、Ｎ １０．３９％

【０２２４】

【化１３】

【０２２５】得られた橙色顔料０．５部とインキワニス
（大日本インキ化学工業株式会社製「ＭＧ−６３ワニ
ス」）１．５部とを、オートマチックフーバーマーラー
で１５０ポンドの荷重をかけ、１００回転で３回練肉し
てインキを調製し、小型輪転印刷機（プルフバウ印刷
機）を用いてアート紙に展色した。

【０２２６】得られた展色紙を紫外線ロングライフ・フ
ェードメーター（スガ試験機株式会社製「ＦＡＬ−５Ｈ
型」）に４０時間暴露したところ、変退色は僅かであ
り、良好な耐光性を示した。

【０２２７】得られた橙色顔料４部とステアリン酸マグ
ネシウム４部からなるドライカラーを、ポリプロピレン
（三菱化学株式会社製ＢＣ３）２０００部と混合し、イ
ンジェクションモールディングマシン（日精樹脂工業株
式会社製ＰＳ６０Ｅ９Ａ型）を用い、成形温度２２０
℃、２４０℃または２６０℃、滞留時間５分の条件で平
板を作製した。

【０２２８】成形温度２２０℃で作成した平板を基準と
して、色差を測色により調べた。分光光度計〔アプライ
ドカラー・システム・インコーポレーテッド（Appliedc
olorSystems Inc. ）製ＡＣＳ−１４００ＳＴＣ〕によ
り測定した結果、成形温度２４０℃および２６０℃で作
製した平板のＤＥ＊は３以内であり、良好な耐熱性を示
した。

【０２２９】実施例１２ ３，３′−ジ−ｎ−プロポキシ−６−メチル−４，４′
−ジアミノジフェニル塩酸塩９．７部を、２０％塩酸水
溶液１３．６部と水７０部とからなる溶液中に加え、次
いで氷を加えて冷却した後、０℃で４０％亜硝酸ナトリ
ウム水溶液９．８部を加えてテトラゾ化した。１時間
後、濾過し、濾液としてテトラゾニウム塩溶液を得、ア
ミドスルホン酸の添加により過剰の亜硝酸を分解した。

【０２３０】一方、バルビツール酸６．８部を、水１０
０部と２０％苛性ソーダ水溶液２２．７部に加え溶解さ
せた。この溶液に５０％酢酸１５．２部を水１５部で希
釈した溶液を滴下した後、ｐＨを６．０に調整し、１０
〜２０℃にて、上記のテトラゾニウム塩溶液を３〜４時
間かけて滴下してカップリングさせ、ジスアゾ化合物を
形成させた。次いで、室温で１時間撹拌した後、５％苛
性ソーダ水溶液でｐＨを６．０〜６．５に調整し、９０
℃に昇温後１時間保持し、これを濾過し、水で洗浄し、
９０℃で乾燥して粗顔料とした。この粗顔料をジメチル
ホルムアミド１５０部と撹拌して均質な懸濁液とし、１
１０℃で２時間保持した後、濾過し、メタノール、次い
で温水で洗浄し、９０℃で２４時間乾燥して、下記構造
式で表されるジスアゾ化合物からなる赤色顔料１３．０
部を得た。この顔料は、エイムズテスト（Ａｍｅｓ ｔ
ｅｓｔ）で陰性であった。

【０２３１】得られたジスアゾ化合物のＦＤ−マススペ
クトルを測定すると共に、元素分析を行った。元素分析
の結果は以下に、それぞれ示す通りであり、更にＦＤ−
マススペクトルではｍ／ｅ＝５５６の分子イオンのピー
クが観測されたことから、得られたジスアゾ化合物は下
記構造式で表される化合物であることが理解できる。

【０２３２】 元素分析結果：Ｃ₂₅Ｈ₂₈Ｎ₈Ｏ₈として、 計算値：Ｃ ５２．８１％、Ｈ ４．９６％、Ｎ １９．７１％ 実測値：Ｃ ５２．５７％、Ｈ ５．０３％、Ｎ １９．４８％

【０２３３】

【化１４】

【０２３４】得られた赤色顔料４部とステアリン酸マグ
ネシウム４部からなるドライカラーを、ポリプロピレン
（三菱化学株式会社製ＢＣ３）２０００部と混合し、イ
ンジェクションモールディングマシン（日精樹脂工業株
式会社製ＰＳ６０Ｅ９Ａ型）を用い、成形温度２２０
℃、２４０℃または２６０℃、滞留時間５分の条件で平
板を作製した。

【０２３５】成形温度２２０℃で作成した平板を基準と
して、色差を測色により調べた。分光光度計〔アプライ
ドカラー・システム・インコーポレーテッド（Appliedc
olorSystems Inc. ）製ＡＣＳ−１４００ＳＴＣ〕によ
り測定した結果、成形温度２４００℃および２６０℃で
作製した平板のＤＥ＊は３以内であり、良好な耐熱性を
示した。

【０２３６】得られた赤色顔料４部、アルキッド樹脂
（大日本インキ化学工業株式会社製「ベッコゾールＪ−
５２４−ＩＭ−６０」）１６部、溶剤（キシレンとノル
マルブタノールの重量比が７５：２５の混合溶剤）１０
部および３ｍｍφのガラスビーズ８０部を１００ｍｌガ
ラス製ビンに入れ、ペイントコンディショナーで１時間
分散した後、アルキッド樹脂（大日本インキ化学工業株
式会社製「ベッコゾールＪ−５２４−ＩＭ−６０」）３
０部、メラミン樹脂（大日本インキ化学工業株式会社製
「スーパーベッカミンＬ−１１７−６０」）２０部を追
加して、更に１０分間ペイントコンディショナーで分散
した後、ガラスビーズを濾別して赤色塗料を得た。

【０２３７】この塗料をスプレーガンを用いて塗装板
（日本テストパネル社製水研ぎ済みダル鋼板）に吹き付
け、１４０℃で２０分間焼き付けた。得られた塗膜をア
イスーパーＵＶテスター（岩崎電気株式会社製「ＳＵＶ
−Ｗ１３」）に１００時間暴露したところ、ほとんど変
色せず良好な耐光性を示した。

【０２３８】更に、この塗装板の約半分を白色塗料（関
西ペイント株式会社製「アミラックＮｏ．１５３１ホワ
イト」）で覆い、１４０℃で２０分間焼き付けたとこ
ろ、白色塗装部分はその下にある顔料層による着色を示
さず良好な上塗り堅牢性を示した。

【０２３９】

【発明の効果】本発明の４，４′−ジアミノジフェニル
化合物とその塩は、エイムズテスト（Ａｍｅｓ ｔｅｓ
ｔ）が陰性の新規化合物であり、染顔料の中間体として
極めて有用であり、アニリン誘導体をフェノール誘導体
にカップリングさせ、アルキル化し、次いでこれを還元
した後転位させることにより容易に製造できる。しか
も、この４，４′−ジアミノジフェニル化合物を反応の
１成分として用いるとエイムズテスト（Ａｍｅｓ ｔｅ
ｓｔ）が陰性で、染顔料としての基本的な性能、例えば
着色力、色相、鮮明性、耐光性、耐熱性、耐溶剤性、上
塗り堅牢性等を有する、使用可能な染顔料が容易に得ら
れる。

【図面の簡単な説明】

【図１】実施例１で得られた４，４′−ジアミノジフェ
ニル化合物のＩＲ−スペクトルである。

【図２】実施例２で得られた４，４′−ジアミノジフェ
ニル化合物のＩＲ−スペクトルである。

【図３】実施例３で得られた４，４′−ジアミノジフェ
ニル化合物のＩＲ−スペクトルである。

【図４】実施例４で得られた４，４′−ジアミノジフェ
ニル化合物のＩＲ−スペクトルである。

【図５】実施例５で得られた４，４′−ジアミノジフェ
ニル化合物のＩＲ−スペクトルである。

【図６】実施例６で得られた４，４′−ジアミノジフェ
ニル化合物のＩＲ−スペクトルである。

【図７】実施例７で得られた４，４′−ジアミノジフェ
ニル化合物のＩＲ−スペクトルである。

【図８】実施例８で得られた４，４′−ジアミノジフェ
ニル化合物のＩＲ−スペクトルである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ｃ０９Ｂ 35/08 Ｃ０９Ｂ 35/08

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ₁ は炭素原子数３〜１０のアルコキシ基、Ｒ
   ₂ は炭素原子数３〜１０のアルコキシ基または炭素原子
   数３〜１０のアルキル基、Ｒ₃ はハロゲン原子、アルキ
   ル基、アルコキシ基、アシル基、カルバモイル基、スル
   ファモイル基、ヒドロキシアルキル基またはトリフルオ
   ロメチル基である。）で表される４，４′−ジアミノジ
   フェニル化合物とその塩。
2. 【請求項２】 一般式（１）で表わされる４，４′−ジ
   アミノジフェニル化合物とその無機酸塩である請求項１
   記載の４，４′−ジアミノジフェニル化合物とその塩。
3. 【請求項３】 一般式（１）中のＲ₁ が炭素原子数３〜
   ８のアルコキシ基、Ｒ₂ が、炭素原子数３〜８のアルコ
   キシ基または炭素原子数３〜８のアルキル基、Ｒ₃ がハ
   ロゲン原子、炭素原子数１〜３のアルキル基、炭素原子
   数１〜３のアルコキシ基、炭素原子数２〜４のアシル
   基、カルバモイル基またはスルファモイル基である請求
   項２記載の４，４′−ジアミノジフェニル化合物とその
   塩。
4. 【請求項４】 請求項１、２または３記載の４，４′−
   ジアミノジフェニル化合物またはその塩を反応の１成分
   として用いることを特徴とする染顔料の製造方法。
5. 【請求項５】 請求項１、２または３記載の４，４′−
   ジアミノジフェニル化合物またはその塩をテトラゾ化し
   た後、カップリング成分と反応させる工程を経ることを
   特徴とする染顔料の製造方法。