JPH11215996A - Ｌ−リボースの製造方法 - Google Patents
Ｌ−リボースの製造方法Info
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- JPH11215996A JPH11215996A JP1837598A JP1837598A JPH11215996A JP H11215996 A JPH11215996 A JP H11215996A JP 1837598 A JP1837598 A JP 1837598A JP 1837598 A JP1837598 A JP 1837598A JP H11215996 A JPH11215996 A JP H11215996A
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- JP
- Japan
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- ribose
- cellulomonas
- cells
- ribulose
- microorganism
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 Ｌ−リボースを工業的に有利に製造する方法
を提供する。 【解決手段】Ｌ−リブロースにセルロモナ属に属する微
生物の菌体及び／又はその調整物を作用させることによ
り、Ｌ−リボースを製造する。
を提供する。 【解決手段】Ｌ−リブロースにセルロモナ属に属する微
生物の菌体及び／又はその調整物を作用させることによ
り、Ｌ−リボースを製造する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、Ｌ−リボースの生
産方法に関し、より詳細には微生物を用いてＬ−リブロ
ースを異性化して、Ｌ−リボースを生産する方法に関す
る。
産方法に関し、より詳細には微生物を用いてＬ−リブロ
ースを異性化して、Ｌ−リボースを生産する方法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】近年、非天然型の糖類は医薬及び農薬の
中間原料として注目されている。リボースに関しては天
然型のＤ体はＤＮＡの構成糖としては勿論、種々のビタ
ミンや補酵素の構成糖として全生物界に豊富に分布して
いるにもかかわらず、非天然型のＬ体はほとんど供給の
目処が立っていないのが現状である。現在知られている
Ｌ−リボースの主な生産方法としては、Ｌ−アラビノー
スを原料としたコバルト触媒による合成法が挙げられ
る。一方、微生物を用いてＬ−リボースを生産する方法
としてはアシネトバクター カルコアセティカス（Acin
etobacter calcoaceticus ）ＤＬ−２８株の産出する酵
素がＬ−リブロースを異性化し、Ｌ−リボースを生産す
ることが唯一報告されている（Journal of Fermentatio
n and Bioengineering Vol.81,No.6,493-497.1996 ）。
中間原料として注目されている。リボースに関しては天
然型のＤ体はＤＮＡの構成糖としては勿論、種々のビタ
ミンや補酵素の構成糖として全生物界に豊富に分布して
いるにもかかわらず、非天然型のＬ体はほとんど供給の
目処が立っていないのが現状である。現在知られている
Ｌ−リボースの主な生産方法としては、Ｌ−アラビノー
スを原料としたコバルト触媒による合成法が挙げられ
る。一方、微生物を用いてＬ−リボースを生産する方法
としてはアシネトバクター カルコアセティカス（Acin
etobacter calcoaceticus ）ＤＬ−２８株の産出する酵
素がＬ−リブロースを異性化し、Ｌ−リボースを生産す
ることが唯一報告されている（Journal of Fermentatio
n and Bioengineering Vol.81,No.6,493-497.1996 ）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】実際に従来の方法を用
いて工業的規模でＬ−リボースの生産を行う場合、種々
の問題点が生じる。つまり合成法では原料のＬ−アラビ
ノースが高価であり、コバルト触媒も非常に高価である
と同時に反応収率も決して満足のいくものではなかっ
た。
いて工業的規模でＬ−リボースの生産を行う場合、種々
の問題点が生じる。つまり合成法では原料のＬ−アラビ
ノースが高価であり、コバルト触媒も非常に高価である
と同時に反応収率も決して満足のいくものではなかっ
た。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上述の問
題を解決すべく鋭意検討した結果、セルロモナス（Cell
ulomonas）属に属する微生物がＬ−リブロースを異性化
し、Ｌ−リボースを生産する能力を有することを見いだ
し、本発明を完成するに至った。即ち、本発明の要旨
は、Ｌ−リブロースを異性化してＬ−リボースを生産す
る能力を有するセルロモナス（Cellulomonas）属に属す
る微生物の菌体および／または該菌体処理物をＬ−リブ
ロースに作用させることを特徴とするＬ−リボースの製
造方法に存し、更には、セルロモナス（Cellulomonas）
属に属する微生物がセルロモナス ゲリダ（Cellulomon
as gerida ））、セルロモナス ビアゾテア（Cellulom
onas biazotea ）またはセルロモナス フラビゲナ（Ce
llulomonas flavigena）に属する微生物であることに存
する。
題を解決すべく鋭意検討した結果、セルロモナス（Cell
ulomonas）属に属する微生物がＬ−リブロースを異性化
し、Ｌ−リボースを生産する能力を有することを見いだ
し、本発明を完成するに至った。即ち、本発明の要旨
は、Ｌ−リブロースを異性化してＬ−リボースを生産す
る能力を有するセルロモナス（Cellulomonas）属に属す
る微生物の菌体および／または該菌体処理物をＬ−リブ
ロースに作用させることを特徴とするＬ−リボースの製
造方法に存し、更には、セルロモナス（Cellulomonas）
属に属する微生物がセルロモナス ゲリダ（Cellulomon
as gerida ））、セルロモナス ビアゾテア（Cellulom
onas biazotea ）またはセルロモナス フラビゲナ（Ce
llulomonas flavigena）に属する微生物であることに存
する。
【０００５】本発明で使用するセルロモナス（Cellulom
onas）に属する微生物としては、Ｌ−リブロースを異性
化してＬ−リボースを生産する能力を有する微生物であ
れば、特に限定されないが、好ましくは、セルロモナス
ゲリダ（Cellulomonas gerida ）、セルロモナス ビ
アゾテア（Cellulomonas biazotea ）またはセルロモナ
ス フラビゲナ（Cellulomonas flavigena）の種に属す
る微生物が挙げられる。尚、上記微生物は、変異株、あ
るいは細胞融合もしくは遺伝子組み換え法などの遺伝的
手法により誘導される組み換え株などいずれの株であっ
てもよい。本微生物は異性化によりＬ−リボース以外に
Ｌ−アラビノースを副生する場合があるが、例えば、紫
外線照射やＮ−メチル−Ｎ'-ニトロ−Ｎ−ニトロソグア
ニジン（ＮＴＧ）処理、エチルメタンスルホネート（Ｅ
ＭＳ）処理、亜硝酸処理、アクリジン処理等通常知られ
た方法により、Ｌ−リボースの生産比率がよく、逆にＬ
−アラビノースの生産性の低い変異株を取得することは
有効である。またさらに同様の変異処理により、培養時
にＬ−リブロースあるいはＬ−リボースによる酵素の誘
導を行わなくとも十分な活性を生じる変異株を取得する
ことも、Ｌ−リボース生産性向上に大変有効である。
onas）に属する微生物としては、Ｌ−リブロースを異性
化してＬ−リボースを生産する能力を有する微生物であ
れば、特に限定されないが、好ましくは、セルロモナス
ゲリダ（Cellulomonas gerida ）、セルロモナス ビ
アゾテア（Cellulomonas biazotea ）またはセルロモナ
ス フラビゲナ（Cellulomonas flavigena）の種に属す
る微生物が挙げられる。尚、上記微生物は、変異株、あ
るいは細胞融合もしくは遺伝子組み換え法などの遺伝的
手法により誘導される組み換え株などいずれの株であっ
てもよい。本微生物は異性化によりＬ−リボース以外に
Ｌ−アラビノースを副生する場合があるが、例えば、紫
外線照射やＮ−メチル−Ｎ'-ニトロ−Ｎ−ニトロソグア
ニジン（ＮＴＧ）処理、エチルメタンスルホネート（Ｅ
ＭＳ）処理、亜硝酸処理、アクリジン処理等通常知られ
た方法により、Ｌ−リボースの生産比率がよく、逆にＬ
−アラビノースの生産性の低い変異株を取得することは
有効である。またさらに同様の変異処理により、培養時
にＬ−リブロースあるいはＬ−リボースによる酵素の誘
導を行わなくとも十分な活性を生じる変異株を取得する
ことも、Ｌ−リボース生産性向上に大変有効である。
【０００６】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明で使用する微生物としては、セルロモナス ゲリ
ダ（Cellulomonas gerida ）に属する微生物としてＪＣ
Ｍ１４９０が、セルロモナス ビアゾテア（Cellulomon
as biazotea ）に属する微生物としてＡＴＣＣ４８６
が、セルロモナスフラビゲナ（Cellulomonas flavigen
a）に属する微生物としてＡＴＣＣ４８２等が挙げられ
る。また上記微生物は、細胞融合もしくは遺伝子組換え
法などの遺伝学的手法により誘導される組換え株などの
いずれの株であってもよい。
本発明で使用する微生物としては、セルロモナス ゲリ
ダ（Cellulomonas gerida ）に属する微生物としてＪＣ
Ｍ１４９０が、セルロモナス ビアゾテア（Cellulomon
as biazotea ）に属する微生物としてＡＴＣＣ４８６
が、セルロモナスフラビゲナ（Cellulomonas flavigen
a）に属する微生物としてＡＴＣＣ４８２等が挙げられ
る。また上記微生物は、細胞融合もしくは遺伝子組換え
法などの遺伝学的手法により誘導される組換え株などの
いずれの株であってもよい。
【０００７】本発明の製造方法においては、上記微生物
を１種あるいは２種以上が用いられる。また、本発明の
製造方法においては、上記微生物の菌体および／または
菌体処理物が用いられる。具体的には、上記微生物を培
養して得られた菌体をそのまま、あるいは培養して得ら
れた菌体を公知の手法で処理したもの、即ち、アセトン
処理したもの、凍結乾燥処理したもの、トルエン処理な
ど菌体を物理的または酵素的に破砕したもの等の菌体処
理物を用いることができる。また、これらの菌体または
菌体処理物から、Ｌ−リブロースに作用し、Ｌ−リボー
スを生産する能力を有する酵素画分を粗製物あるいは精
製物として取り出して用いることも可能である。さらに
は、このようにして得られた菌体、菌体処理物、酵素画
分等をポリアクリルアミドゲル、カラギーナンゲル等の
担体に固定化したもの等を用いることも可能である。そ
こで本明細書において、「菌体および／または該菌体処
理物」の用語は、上述の菌体、菌体処理物、酵素画分、
およびそれらの固定化物全てを含有する概念として用い
られる。
を１種あるいは２種以上が用いられる。また、本発明の
製造方法においては、上記微生物の菌体および／または
菌体処理物が用いられる。具体的には、上記微生物を培
養して得られた菌体をそのまま、あるいは培養して得ら
れた菌体を公知の手法で処理したもの、即ち、アセトン
処理したもの、凍結乾燥処理したもの、トルエン処理な
ど菌体を物理的または酵素的に破砕したもの等の菌体処
理物を用いることができる。また、これらの菌体または
菌体処理物から、Ｌ−リブロースに作用し、Ｌ−リボー
スを生産する能力を有する酵素画分を粗製物あるいは精
製物として取り出して用いることも可能である。さらに
は、このようにして得られた菌体、菌体処理物、酵素画
分等をポリアクリルアミドゲル、カラギーナンゲル等の
担体に固定化したもの等を用いることも可能である。そ
こで本明細書において、「菌体および／または該菌体処
理物」の用語は、上述の菌体、菌体処理物、酵素画分、
およびそれらの固定化物全てを含有する概念として用い
られる。
【０００８】次に、本発明の製造方法について具体的に
説明する。本発明の製造方法において微生物は定法通り
培養される。つまり、炭素源としては本微生物が資化し
うるグルコースなどの炭水化物、グリセロールなどのア
ルコール類、有機酸など、好ましくはグルコース、グリ
セロール、スクロース等が、更に好ましくはスクロース
が用いられる。またこれらの炭素源は培養中に必要に応
じて１種類あるいは複数種類適宜加えることができる。
さらにこの培地には本微生物が資化しうる窒素源が含ま
れる。窒素源としては、アミノ酸類、酵母エキス、大豆
ペプチド、大豆粉末、コーンスティープリカー、ＮＺア
ミン、トリプトース、ペプトン、ポリペプトン、肉エキ
ス、魚肉エキスその他の有機窒素源、あるいは硝酸ナト
リウム、その他の無機窒素源、好ましくは、酵母エキス
や大豆ペプチド、ポリペプトンが適宜使用される。上述
の炭素源、窒素源のほかに、無機イオンやビタミン類を
必要に応じ添加することは有効である。無機イオンとし
ては、リン酸イオン、マグネシウムイオン、鉄イオン、
マンガンイオン、モリブデンイオンその他が用いられ
る。ビタミン類としては、チアミン、イノシトール、パ
ントテン酸、ニコチン酸アミドなどが挙げられる。ま
た、上述のスクロースその他の炭素源、窒素源、無機イ
オン、ビタミン類は、必要に応じて培養中の適当な時点
で追補添加してもよい。
説明する。本発明の製造方法において微生物は定法通り
培養される。つまり、炭素源としては本微生物が資化し
うるグルコースなどの炭水化物、グリセロールなどのア
ルコール類、有機酸など、好ましくはグルコース、グリ
セロール、スクロース等が、更に好ましくはスクロース
が用いられる。またこれらの炭素源は培養中に必要に応
じて１種類あるいは複数種類適宜加えることができる。
さらにこの培地には本微生物が資化しうる窒素源が含ま
れる。窒素源としては、アミノ酸類、酵母エキス、大豆
ペプチド、大豆粉末、コーンスティープリカー、ＮＺア
ミン、トリプトース、ペプトン、ポリペプトン、肉エキ
ス、魚肉エキスその他の有機窒素源、あるいは硝酸ナト
リウム、その他の無機窒素源、好ましくは、酵母エキス
や大豆ペプチド、ポリペプトンが適宜使用される。上述
の炭素源、窒素源のほかに、無機イオンやビタミン類を
必要に応じ添加することは有効である。無機イオンとし
ては、リン酸イオン、マグネシウムイオン、鉄イオン、
マンガンイオン、モリブデンイオンその他が用いられ
る。ビタミン類としては、チアミン、イノシトール、パ
ントテン酸、ニコチン酸アミドなどが挙げられる。ま
た、上述のスクロースその他の炭素源、窒素源、無機イ
オン、ビタミン類は、必要に応じて培養中の適当な時点
で追補添加してもよい。
【０００９】培養は好気的条件下で行う。本発明におい
て、イソメラーゼを高活性に発現させるには十分な通気
を行うことが重要である。培養温度は２０〜３７℃、好
ましくは２７〜３２℃で、１２時間から４８時間行う。
培養により得られた菌体は、そのままで、あるいは遠心
分離等の公知の方法で集菌して異性化反応に供する。ま
たこの菌体は、そのまま、あるいはトルエン処理、リゾ
チーム処理、超音波破砕等の公知の方法で、物理的ある
いは酵素的に菌体を破砕して、異性化反応に供する。ま
た、Ｌ−リブロース液に菌体とトルエンを加えてもよ
い。好ましくは、培養終了液から菌体を濃縮分離しトル
エン処理を行って後、異性化反応に供する。本異性化反
応は可逆反応であり、イソメラーゼ活性の１ユニットは
１分当たり１マイクロモルのＬ−リボースを異性化して
Ｌ−リブロースを生産しうる酵素量とする。
て、イソメラーゼを高活性に発現させるには十分な通気
を行うことが重要である。培養温度は２０〜３７℃、好
ましくは２７〜３２℃で、１２時間から４８時間行う。
培養により得られた菌体は、そのままで、あるいは遠心
分離等の公知の方法で集菌して異性化反応に供する。ま
たこの菌体は、そのまま、あるいはトルエン処理、リゾ
チーム処理、超音波破砕等の公知の方法で、物理的ある
いは酵素的に菌体を破砕して、異性化反応に供する。ま
た、Ｌ−リブロース液に菌体とトルエンを加えてもよ
い。好ましくは、培養終了液から菌体を濃縮分離しトル
エン処理を行って後、異性化反応に供する。本異性化反
応は可逆反応であり、イソメラーゼ活性の１ユニットは
１分当たり１マイクロモルのＬ−リボースを異性化して
Ｌ−リブロースを生産しうる酵素量とする。
【００１０】異性化反応は、ｐＨ４〜９．５、好ましく
はｐＨ８．５〜９．０に調整したＬ−リブロース水溶液
に上記菌体をリブロース１ｇ当たり、２ユニット以上、
好ましくは６ユニット以上になるように添加し、温度２
０℃〜４０℃、好ましくは、２７℃〜３２℃で行う。反
応が進行するにつれ、反応液のｐＨが低下するため、水
酸化ナトリウム等のアルカリ溶液にてｐＨを９．０付近
に制御することが好ましい。用いた菌体の量により、反
応は数秒から数日でＬ−リボースとＬ−リブロースが平
衡に達して終了する。生成したＬ−リボースは反応終了
液から公知の方法により分離精製できる。即ち、反応終
了後まず微生物菌体を遠心分離等の既存の方法で除去す
る。除菌に先立ち、培養終了液に熱を加え、酵素失活お
よび澱下げを行ってもよい。さらに除菌前または除菌後
に炭酸飽充を行うことはその後の精製に大変有効であ
る。除菌された液はＬ−リボース以外にＬ−リブロース
や場合によりＬ−アラビノース等の２、３の糖質や菌体
や培地由来の物質が含まれる。これらは通常の方法、即
ちクロマトグラフィーや晶析技術を用いることで除去で
きる。工業的には、イオン交換樹脂を用いた疑似移動相
型クロマトグラフィーにより分離することも可能であ
る。分離精製の工程においては、必要に応じて脱塩、脱
色など、通常の糖の精製における操作を加えることもで
きる。
はｐＨ８．５〜９．０に調整したＬ−リブロース水溶液
に上記菌体をリブロース１ｇ当たり、２ユニット以上、
好ましくは６ユニット以上になるように添加し、温度２
０℃〜４０℃、好ましくは、２７℃〜３２℃で行う。反
応が進行するにつれ、反応液のｐＨが低下するため、水
酸化ナトリウム等のアルカリ溶液にてｐＨを９．０付近
に制御することが好ましい。用いた菌体の量により、反
応は数秒から数日でＬ−リボースとＬ−リブロースが平
衡に達して終了する。生成したＬ−リボースは反応終了
液から公知の方法により分離精製できる。即ち、反応終
了後まず微生物菌体を遠心分離等の既存の方法で除去す
る。除菌に先立ち、培養終了液に熱を加え、酵素失活お
よび澱下げを行ってもよい。さらに除菌前または除菌後
に炭酸飽充を行うことはその後の精製に大変有効であ
る。除菌された液はＬ−リボース以外にＬ−リブロース
や場合によりＬ−アラビノース等の２、３の糖質や菌体
や培地由来の物質が含まれる。これらは通常の方法、即
ちクロマトグラフィーや晶析技術を用いることで除去で
きる。工業的には、イオン交換樹脂を用いた疑似移動相
型クロマトグラフィーにより分離することも可能であ
る。分離精製の工程においては、必要に応じて脱塩、脱
色など、通常の糖の精製における操作を加えることもで
きる。
【００１１】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明をさらに具体的
に説明するが、その要旨を越えない限り本発明の技術分
野における通常の変更をすることができる。 実施例１ ａ）使用微生物
に説明するが、その要旨を越えない限り本発明の技術分
野における通常の変更をすることができる。 実施例１ ａ）使用微生物
【００１２】
【表１】 菌株Ａ Cellulomonas gerida JCM1490 菌株Ｂ Cellulomonas biazotea ATCC486 菌株Ｃ Cellulomonas flavigena ATCC482
【００１３】ｂ）培養方法 スクロース ２．０ｇ／Ｌ、酵母エキス ５．０ｇ／
Ｌ、大豆ペプチド ５．０ｇ／Ｌ、ＮａＣｌ ５ｇ／
Ｌ、Ｋ2 ＨＰＯ4 ３ｇ／Ｌ、ＫＨ2 ＰＯ4 １ｇ／Ｌ、Ｌ
−リボース１５ｇ／Ｌ（ｐＨ７．０）よりなる培地を２
０ｍＬづつ２００ｍＬ容量のバッフルフラスコに分注
し、上記ａ）記載の菌株Ａ〜Ｃをそれぞれ接種した。こ
れらのバッフル付きフラスコを１６０ｒｐｍで回転する
振とう培養機にセットし、３０℃で１８時間培養をを行
った。
Ｌ、大豆ペプチド ５．０ｇ／Ｌ、ＮａＣｌ ５ｇ／
Ｌ、Ｋ2 ＨＰＯ4 ３ｇ／Ｌ、ＫＨ2 ＰＯ4 １ｇ／Ｌ、Ｌ
−リボース１５ｇ／Ｌ（ｐＨ７．０）よりなる培地を２
０ｍＬづつ２００ｍＬ容量のバッフルフラスコに分注
し、上記ａ）記載の菌株Ａ〜Ｃをそれぞれ接種した。こ
れらのバッフル付きフラスコを１６０ｒｐｍで回転する
振とう培養機にセットし、３０℃で１８時間培養をを行
った。
【００１４】ｃ）異性化反応方法 上記ｂ）記載の培養にて得られた培養終了液を各々遠心
分離し、集菌した。各菌体ペレットにグリシン−塩酸緩
衝液（５０ｍＭ・ｐＨ９．０）を２ｍＬづつ加え均一に
懸濁した後、トルエンを６０μＬづつ加え、１５分間激
しく混合した。このように調整したトルエン処理菌体を
１０ｇ／ＬのＬ−リブロース液５ｍＬに加え、均一にな
るよう緩やかに攪拌しつつ３０℃で１５時間反応を行っ
た。途中、１Ｎ ＮａＯＨによってｐＨ９．０に制御し
た。
分離し、集菌した。各菌体ペレットにグリシン−塩酸緩
衝液（５０ｍＭ・ｐＨ９．０）を２ｍＬづつ加え均一に
懸濁した後、トルエンを６０μＬづつ加え、１５分間激
しく混合した。このように調整したトルエン処理菌体を
１０ｇ／ＬのＬ−リブロース液５ｍＬに加え、均一にな
るよう緩やかに攪拌しつつ３０℃で１５時間反応を行っ
た。途中、１Ｎ ＮａＯＨによってｐＨ９．０に制御し
た。
【００１５】ｄ）Ｌ−リボースの生産確認 上記ｃ）記載の反応終了液を各々遠心分離し、微生物菌
体を除去した。得られた上清に含まれるＬ−リボース含
量を高速液体クロマトグラフィーにより下記の条件で測
定した。Ｌ−リボースの保持時間は下記分析条件におい
て、２４．０分である。
体を除去した。得られた上清に含まれるＬ−リボース含
量を高速液体クロマトグラフィーにより下記の条件で測
定した。Ｌ−リボースの保持時間は下記分析条件におい
て、２４．０分である。
【００１６】
【表２】 高速液体クロマトグラフィー分析条件 カ ラ ム： ＭＣＩ ＧＥＬ ＣＫ０８ＥＣ ８mmI.D.×３００mm （三菱化学株式会社製） 溶 離 液： 水 流 速： ０．６ｍｌ／分 カラム温度： ７５℃ 検 出 器： ＲＩ ｄ）結果 各菌株の生産結果は次表に示す通りである。
【００１７】
【表３】 菌株 L-リブロース L-リボース g/L g/L Ａ ２．５ ５．９ Ｂ １．８ ４．１ Ｃ １．８ ４．３
【００１８】
【発明の効果】本発明の製造方法により、微生物を用い
てＬ−リブロースを異性化し、Ｌ−リボースを生産する
ことができる。
てＬ−リブロースを異性化し、Ｌ−リボースを生産する
ことができる。
Claims (3)
- 【請求項１】 Ｌ−リブロースを異性化してＬ−リボー
スを生産する能力を有するセルロモナス（Cellulomona
s）属に属する微生物の菌体および／または該菌体処理
物をＬ−リブロースに作用させることを特徴とするＬ−
リボースの製造方法。 - 【請求項２】 セルロモナス（Cellulomonas）属に属す
る微生物がセルロモナス ゲリダ（Cellulomonas gerid
a ）、セルロモナス ビアゾテア（Cellulomonas biazo
tea ）またはセルロモナス フラビゲナ（Cellulomonas
flavigena）の種に属する微生物であることを特徴とす
る請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 セルロモナス ゲリダ（Cellulomonas g
erida ）に属する微生物がＪＣＭ１４９０であり、セル
ロモナス ビアゾテア（Cellulomonas biazotea ）に属
する微生物がＡＴＣＣ４８６、セルロモナス フラビゲ
ナ（Cellulomonas flavigena）の種に属する微生物がＡ
ＴＣＣ４８２であることを特徴とする請求項１記載の方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1837598A JP3757598B2 (ja) | 1998-01-30 | 1998-01-30 | Ｌ−リボースの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1837598A JP3757598B2 (ja) | 1998-01-30 | 1998-01-30 | Ｌ−リボースの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11215996A true JPH11215996A (ja) | 1999-08-10 |
| JP3757598B2 JP3757598B2 (ja) | 2006-03-22 |
Family
ID=11969977
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1837598A Expired - Fee Related JP3757598B2 (ja) | 1998-01-30 | 1998-01-30 | Ｌ−リボースの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3757598B2 (ja) |
-
1998
- 1998-01-30 JP JP1837598A patent/JP3757598B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3757598B2 (ja) | 2006-03-22 |
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