JPH11222590A - トリアリールアミン誘導体を用いた有機電界発光素子 - Google Patents

トリアリールアミン誘導体を用いた有機電界発光素子

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JPH11222590A
JPH11222590A JP10273293A JP27329398A JPH11222590A JP H11222590 A JPH11222590 A JP H11222590A JP 10273293 A JP10273293 A JP 10273293A JP 27329398 A JP27329398 A JP 27329398A JP H11222590 A JPH11222590 A JP H11222590A
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 高効率で長寿命な有機ＥＬ素子、これに用い
られる新規な正孔輸送材料及び発光材料を提供する。 【解決手段】 有機電界発光素子に、一般式（１）で表
される特定のトリアリールアミン誘導体を正孔輸送材
料、発光材料などとして含有させる。 【化１】 ［一般式（１）中、Ｘはフェニレン基を除くアリーレン
基、又はチエニレン基を除く２価のヘテロ環基を示し、
Ａｒ1およびＡｒ2はそれぞれ独立にフェニレン基又はナ
フチレン基を示し、Ｒ1〜Ｒ20はそれぞれ独立に水素原
子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、アルコ
キシ基、又は置換もしくは無置換のアミノ基、アリール
基又はヘテロ環基を示し、該置換もしくは無置換のアリ
ール基又はヘテロ環基は、それらが隣接している場合に
は互いに縮合した構造のものであってもよい］

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、トリアリールアミ
ン誘導体、およびこれを用いた発光材料、有機電界発光
材料ならびに有機電界発光素子（以下、有機ＥＬ素子と
略記する）に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】近年、これまでにない高輝度な平面ディ
スプレイの候補として有機ＥＬ素子が注目され、その研
究開発が活発化している。有機ＥＬ素子は発光層を２つ
の電極で挟んだ構造であり、陽極から注入された正孔と
陰極から注入された電子とが発光層中で再結合して光を
発する。用いられる有機材料には低分子材料と高分子材
料があり、共に高輝度の有機ＥＬ素子が得られることが
示されている。
【０００３】このような有機ＥＬ素子には２つのタイプ
がある。１つは、タン（C.W.Tang）らによって発表され
た蛍光色素を添加した電荷輸送材料を発光層として用い
たもの（ジャーナル・オブ・ジ・アプライド・フィジッ
クス(J.Appl.Phys.),65,3610(1989)）、もう１つは、蛍
光色素自身を発光層として用いたものである（例えば、
ジャパニーズ・ジャーナル・オブ・ジ・アプライド・フ
ィジックス(Jpn.J.Appl.Phys.),27,L269(1988)に記載さ
れている素子）。
【０００４】蛍光色素自身を発光層として用いた有機Ｅ
Ｌ素子は、大きく分けて、さらに３つのタイプに分けら
れる。１つ目は、発光層を正孔輸送層と電子輸送層とで
挟んで三層としたもの、２つ目は、正孔輸送層と発光層
とを積層して二層としたもの、３つ目は、電子輸送層と
発光層とを積層して二層としたものである。このように
二層もしくは三層に積層することにより、有機ＥＬ素子
の発光効率が向上することが知られている。上記各構成
の有機ＥＬ素子における電子輸送層は、電子伝達化合物
を含有するものであって、陰極より注入された電子を発
光層に伝達する機能を有している。正孔注入層および正
孔輸送層は、正孔伝達化合物を含有する層であって、陽
極より注入された正孔を発光層に伝達する機能を有する
が、この正孔注入層を陽極と発光層との間に介在させる
ことにより、より低い電界で多くの正孔が発光層に注入
され、その上、陰極もしくは電子注入層より注入された
電子を発光層に閉じ込めることも可能になるので、発光
効率が向上するなど、発光性能に優れた有機ＥＬ素子を
得ることができる。
【０００５】しかしながら、これらの有機ＥＬ素子は、
実用化のために十分な性能を有していなかった。その大
きな原因は、使用材料の耐久性の不足にあり、特に正孔
輸送材料の耐久性が乏しいことが挙げられる。有機ＥＬ
素子の有機層に結晶粒界などの不均質部分が存在する
と、その部分に電界が集中して素子の劣化・破壊につな
がると考えられている。そのため有機層はアモルファス
状態で使用されることが多い。また、有機ＥＬ素子は電
流注入型素子であり、使用する材料のガラス転移点が低
いと、駆動中の発熱により有機ＥＬ素子が劣化する結果
となるので、ガラス転移点（Ｔｇ）の高い材料が要求さ
れている。また、用いられている正孔輸送材料の正孔輸
送性が十分でなく、素子の発光効率が実用的には十分で
なかった。
【０００６】かかる有機ＥＬ素子に使用される正孔輸送
材料としては、トリフェニルアミン誘導体を中心にして
多種多様の材料が知られているにも拘わらず、実用化に
適した材料は少ない。例えば、N,N'-ジフェニル-N,N'-
ジ(3-メチルフェニル)-4,4'-ジアミノビフェニル（以
下、ＴＰＤと略記する）が報告されているが（アプライ
ド・フィジックス・レター第57巻第6号第531ページ1990
年）、この化合物は熱安定性に乏しく、素子の寿命など
に問題があった。米国特許第５０４７６８７号、米国特
許第４０４７９４８号、米国特許第４５３６４５７号、
特公平６−３２３０７号公報、特開平５−２３４６８１
号公報、特開平５−２３９４５５号公報、特開平８−８
７１２２号公報および特開平８−２５９９４０号公報に
も多くのトリフェニルアミン誘導体が記載されている
が、十分な特性を持つ化合物はない。
【０００７】特開平４−３０８６８８号公報、特開平６
−１９７２号公報およびアドバンスド・マテリアル第6
巻第677ページ1994年に記載されているスターバースト
アミン誘導体、特開平７−１２６２２６号公報、特開平
７−１２６６１５号公報、特開平７−３３１２３８号公
報、特開平７−９７３５５号公報、特開平８−４８６５
６号公報、特開平８−１００１７２号公報およびジャー
ナル・オブ・ザ・ケミカル・ソサイエティー・ケミカル
・コミュニケーション第2175ページ1996年に記載されて
いる各化合物においても、高発光効率で長寿命であると
いう実用上必須の特性を併せ持つものはない。アドバン
スド・マテリアル第9巻第720ページ1997年にはチオフェ
ン環を有する化合物が記載されているが、発光波長が長
いという欠点を有していた。特開昭６２−２０１４４６
号公報には、トリアリールアミン誘導体が報告されてい
るが、この化合物の有機ＥＬ素子への利用には言及され
ていない。上述のように、従来の有機ＥＬ素子に用いら
れる正孔輸送材料は、実用上十分な性能を有しておら
ず、優れた材料を使用することにより、有機ＥＬ素子の
発光効率及び寿命を高めることが望まれていた。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、このような
従来技術の有する課題に鑑みてなされたものであり、そ
の目的とするところは、高発光効率で長寿命な有機ＥＬ
素子、これに用いられる新規な正孔輸送材料及び有機電
界発光材料を提供することにある。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、従来の有
機ＥＬ素子が抱えている上述の課題を解決すべく鋭意検
討した結果、特定のトリアリールアミン誘導体を用いる
ことにより、所期の目的を達成されることを見出し、本
発明を完成するに至った。すなわち、本発明の第一は、
一般式（１）で表されるトリアリールアミン誘導体から
なる発光材料である。
【００１０】
【化２】
【００１１】［一般式（１）中、Ｘはフェニレン基を除
くアリーレン基、又はチエニレン基を除く２価のヘテロ
環基を示し、Ａｒ1およびＡｒ2はそれぞれ独立にフェニ
レン基又はナフチレン基を示し、Ｒ1〜Ｒ20はそれぞれ
独立に水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキ
ル基、アルコキシ基、又は置換もしくは無置換のアミノ
基、アリール基又はヘテロ環基を示し、該置換もしくは
無置換のアリール基又はヘテロ環基は、それらが隣接し
ている場合には互いに縮合した構造のものであってもよ
い］ 発明の第二は、上記一般式（１）で表されるトリアリー
ルアミン誘導体からなる有機電界発光材料である。
【００１２】発明の第三は、上記一般式（１）で表され
るトリアリールアミン誘導体を含有している有機電界発
光素子である。発明の第四は、正孔輸送層を有し、この
正孔輸送層に上記一般式（１）で表されるトリアリール
アミン誘導体を含有している有機電界発光素子である。
発明の第五は、発光層を有し、この発光層に上記一般式
（１）で表されるトリアリールアミン誘導体を含有して
いる有機電界発光素子である。発明の第六は、正孔注入
層を有し、この正孔注入層に上記一般式（１）で表され
るトリアリールアミン誘導体を含有している有機電界発
光素子である。
【００１３】一般式（１）においてＸがアリーレン基で
ある場合、具体的にはナフチレン基、アントリレン基、
ビフェニレン基、トルイレン基、ピレニレン基、ペリレ
ニレン基、アニシレン基、ターフェニレン基、フェナン
トリレン基、キシリレン基などを例示できる。但し、一
般式（１）においてＸがフェニレン基の場合、発光効率
が低く実用的でない。一般式（１）においてＸが２価の
ヘテロ環基である場合、具体的にはヒドロフリレン基、
ヒドロピレニレン基、ジオキサニレン基、フリレン基、
オキサゾリレン基、オキサジアゾリレン基、チアゾリレ
ン基、チアジアゾリレン基、アクリジニレン基、キノリ
レン基、キノキサロイレン基、フェナンスロリレン基、
ベンゾチエニレン基、ベンゾチアゾリレンル基、インド
リレン基、シラシクロペンタジエニレン基、ピリジレン
基などを例示できる。但し、一般式（１）においてＸが
チエニレン基の場合、発生する光の波長が長くなる欠点
があり実用的でない。
【００１４】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
一般式（１）で表されるトリアリールアミン誘導体の具
体例としては、下記の式（２）〜（１１）で表される化
合物を挙げることができる。
【００１５】
【化３】
【００１６】
【化４】
【００１７】
【化５】
【００１８】
【化６】
【００１９】
【化７】
【００２０】
【化８】
【００２１】これらのトリアリールアミン誘導体は、既
知の合成法を利用して合成することができ、例えば、本
明細書の合成例に記載の方法により、得ることができ
る。これらのトリアリールアミン誘導体はそれ自身蛍光
を発し、発光材料として適している。これは、２個のア
ニリンの間にアリーレン基若しくは２価のヘテロ環基を
導入したことに起因している。特に、これらのトリアリ
ールアミン誘導体は発光色が青色であるので、これに
青、緑、赤色などの他の発光材料を添加することによっ
て、異なる発光色の有機ＥＬ素子を得ることができる。
また、一般に、有機ＥＬ素子を構成する有機層に用いら
れる化合物は、他の層に用いられている化合物と励起錯
体を形成しない方がよく、本発明に係わるトリアリール
アミン誘導体は、他の化合物と励起錯体を形成し難いと
いう利点もある。これも、２個のアニリンの間にアリー
レン基若しくは２価のヘテロ環基を導入したことによる
と考えられる。一般式（１）で表されるトリアリールア
ミン誘導体は、正孔輸送材料および正孔注入材料として
の機能をも有する。
【００２２】本発明の有機ＥＬ素子の構造としては、各
種の態様があるが、基本的には一対の電極（陽極と陰
極）間に、上記トリアリールアミン誘導体を含有する有
機層を挟持した構造であり、所望に応じて、上記トリア
リールアミン誘導体層に正孔注入材料、正孔輸送材料、
発光材料、電子注入材料あるいは電子輸送材料などを添
加することができる。また、トリアリールアミン誘導体
層を発光層として使用する場合、この発光層に他の発光
材料を添加することにより、異なる波長の光を発生させ
たり、発光効率を向上させることができる。また、これ
ら正孔注入材料、正孔輸送材料、発光材料、電子注入材
料あるいは電子輸送材料などを正孔注入層、正孔輸送
層、発光層、電子注入層あるいは電子輸送層などとして
トリアリールアミン誘導体を含有する層に積層すること
もできる。
【００２３】具体的な構成としては、（１）陽極／トリ
アリールアミン誘導体層／陰極、（２）陽極／トリアリ
ールアミン誘導体層／発光層／陰極、（３）陽極／トリ
アリールアミン誘導体層／発光層／電子注入層／陰極、
（４）陽極／正孔注入層／トリアリールアミン誘導体層
／発光層／電子注入層／陰極、（５）陽極／トリアリー
ルアミン誘導体層／正孔輸送層／発光層／電子注入層／
陰極、（６）陽極／正孔注入層／トリアリールアミン誘
導体層／電子注入層／陰極などの積層構造を挙げること
ができる。これらの場合、正孔注入層や電子注入層は、
必ずしも必要ではないが、これらの層を設けることによ
り、発光効率を向上させることができる。
【００２４】本発明の有機ＥＬ素子は、上記のいずれの
構造であっても、基板に支持されていることが好まし
い。 基板としては、機械的強度、熱安定性および透明
性を有するものであればよく、ガラス、透明プラスチッ
クフィルムなどを用いることができる。
【００２５】本発明の有機ＥＬ素子の陽極物質として
は、４ｅＶより大きな仕事関数を有する金属、合金、電
気伝導性化合物及びこれらの混合物を用いることができ
る。具体例として、Ａｕなどの金属、ＣｕＩ、インジウ
ムチンオキサイド（以後、ＩＴＯと略記する）、ＳｎＯ
2、ＺｎＯなどの導電性透明材料が挙げられる。陰極物
質としては、４ｅＶより小さな仕事関数の金属、合金、
電気伝導性化合物、およびこれらの混合物を使用でき
る。具体例としては、カルシウム、マグネシウム、リチ
ウム、アルミニウム、マグネシウム合金、リチウム合
金、アルミニウム合金等があり、合金としてはアルミニ
ウム／リチウム、マグネシウム／銀、マグネシウム／イ
ンジウムなどが挙げられる。有機ＥＬ素子の発光を効率
よく取り出すために、電極の少なくとも一方は光透過率
が１０％以上とすることが望ましい。電極としてのシー
ト抵抗は数百Ω／ｍｍ以下とするのが好ましい。なお、
膜厚は電極材料の性質にもよるが、通常１０ｎｍ〜１μ
ｍ、好ましくは１０〜４００ｎｍの範囲で選定される。
このような電極は、上述の電極物質を使用して蒸着やス
パッタリングなどの方法により薄膜を形成させることに
より作製することができる。
【００２６】本発明の有機ＥＬ素子に使用される他の正
孔注入材料および正孔輸送材料については、光導電材料
において、正孔の電荷輸送材料として従来から慣用され
ているものや、有機ＥＬ素子の正孔注入層および正孔輸
送層に使用される公知のものの中から任意のものを選択
して用いることができる。例えば、カルバゾール誘導体
（N-フェニルカルバゾール、ポリビニルカルバゾールな
ど）、トリアリールアミン誘導体（ＴＰＤ、芳香族第３
級アミンを主鎖あるいは側鎖に持つポリマー、1,1-ビス
(4-ジ-p-トリルアミノフェニル)シクロヘキサン、N,N'-
ジフェニル-N,N'-ジナフチル-4,4'-ジアミノビフェニ
ル、4,4',4''-トリス{N-(3-メチルフェニル)-N-フェニ
ルアミノ}トリフェニルアミン、ジャーナル・オブ・ザ
・ケミカル・ソサイエティー・ケミカル・コミュニケー
ション第2175ページ1996年に記載されている化合物、特
開昭５７−１４４５５８号公報、特開昭６１−６２０３
８号公報、特開昭６１−１２４９４９号公報、特開昭６
１−１３４３５４号公報、特開昭６１−１３４３５５号
公報、特開昭６１−１１２１６４号公報、特開平４−３
０８６８８号公報、特開平６−３１２９７９号公報、特
開平６−２６７６５８号公報、特開平７−９０２５６号
公報、特開平７−９７３５５号公報、特開平６−１９７
２号公報、特開平７−１２６２２６号公報、特開平７−
１２６６１５号公報、特開平７−３３１２３８号公報、
特開平８−１００１７２号公報および特開平８−４８６
５６号公報に記載されている化合物、アドバンスド・マ
テリアル第6巻第677ページ1994年に記載されているスタ
ーバーストアミン誘導体など）、スチルベン誘導体（日
本化学会第72春季年会講演予稿集(II)、1392ページ、2P
B098に記載のものなど）、フタロシアニン誘導体（無金
属、銅フタロシアニンなど）、ポリシランなどがあげら
れる。
【００２７】なお、本発明の有機ＥＬ素子における正孔
注入層および正孔輸送層は、上記の化合物の一種以上を
含有する一つの層で構成されてもよいし、また、異種の
化合物を含有する複数の層を積層したものであってもよ
い。
【００２８】本発明の有機ＥＬ素子に使用される他の電
子注入材料および電子輸送材料については特に制限はな
く、光導電材料において、電荷輸送材料として従来から
慣用されているもの、有機ＥＬ素子の電子注入層および
電子輸送層に使用される公知のものの中から任意のもの
を選択して用いることができる。かかる電子伝達化合物
の好ましい例として、ジフェニルキノン誘導体（電子写
真学会誌、30,3(1991)などに記載のもの）、ペリレン誘
導体(J.Apply.Phys.,27,269(1988)などに記載のもの)
や、オキサジアゾール誘導体（前記文献、Jpn.J.Appl.P
hys.,27,L713(1988)、アプライド・フィジックス・レタ
ー(Appl.Phys.Lett.),55,1489(1989)などに記載のも
の）、チオフェン誘導体（特開平４−２１２２８６号公
報などに記載のもの）、トリアゾール誘導体（Jpn.J.Ap
pl.Phys.,32,L917(1993)などに記載のもの）、チアジア
ゾール誘導体（第43回高分子学会予稿集、(III)P1a007
などに記載のもの）、オキシン誘導体の金属錯体（電子
情報通信学会技術研究報告、92(311),43(1992)などに記
載のもの）、キノキサリン誘導体のポリマー（Jpn.J.Ap
pl.Phys.,33,L250(1994)などに記載のもの）、フェナン
トロリン誘導体（第43回高分子討論会予稿集、14J07な
どに記載のもの）などを挙げることができる。
【００２９】本発明の有機ＥＬ素子の発光層に用いる他
の発光材料としては、高分子学会編高分子機能材料シリ
ーズ”光機能材料”、共立出版(1991)、P236 に記載され
ているような昼光蛍光材料、蛍光増白剤、レーザー色
素、有機シンチレータ、各種の蛍光分析試薬などの公知
の発光材料を用いることができる。具体的には、アント
ラセン、フェナントレン、ピレン、クリセン、ペリレ
ン、コロネン、ルブレン、キナクリドンなどの多環縮合
化合物、クオーターフェニルなどのオリゴフェニレン系
化合物、1,4-ビス(2-メチルスチリル)ベンゼン、1,4-ビ
ス(4-メチルスチリル)ベンゼン、1,4-ビス(4-メチル-5-
フェニル-2-オキザゾリル)ベンゼン、1,4-ビス(5-フェ
ニル-2-オキサゾリル)ベンゼン、2,5-ビス(5-タシャリ
ー-ブチル-2-ベンズオキサゾリル)チオフェン、1,4-ジ
フェニル-1,3-フ゛タジエン、1,6-ジフェニル-1,3,5-ヘキ
サトリエン、1,1,4,4-テトラフェニル-1,3-ブタジエン
などの液体シンチレーション用シンチレータ、特開昭63
-264692号公報記載のオキシン誘導体の金属錯体、クマ
リン染料、ジシアノメチレンピラン染料、ジシアノメチ
レンチオピラン染料、ポリメチン染料、オキソベンズア
ントラセン染料、キサンテン染料、カルボスチリル染料
およびペリレン染料、独国特許2534713 公報に記載のオ
キサジン系化合物、第40回応用物理学関係連合講演会講
演予稿集、1146(1993)に記載のスチルベン誘導体、特開
平７−２７８５３７号公報記載のスピロ化合物および特
開平4-363891号公報記載のオキサジアゾール系化合物な
どが好ましい。
【００３０】本発明の有機ＥＬ素子を構成する各層は、
各層を構成すべき材料を蒸着法、スピンコート法および
キャスト法などの公知の方法で薄膜とすることにより、
形成することができる。このようにして形成された各層
の膜厚については特に制限はなく、素材の性質に応じて
適宜選定することができるが、通常２ｎｍ〜５０００ｎ
ｍの範囲で選定される。なお、トリフェニルアミン誘導
体を薄膜化する方法としては、均質な膜が得やすく、か
つピンホールが生成しにくいなどの点から蒸着法を適用
するのが好ましい。蒸着法を用いて薄膜化する場合、そ
の蒸着条件は、トリアリールアミン誘導体の種類、分子
累積膜の目的とする結晶構造及び会合構造などにより異
なるが、一般に、ボート加熱温度５０〜４００℃、真空
度１０-6〜１０-3Ｐａ、蒸着速度０．０１〜５０ｎｍ／
ｓｅｃ、基板温度−１５０〜＋３００℃、膜厚５ｎｍな
いし５μｍの範囲で適宜選定することが望ましい。
【００３１】次に、本発明のトリアリールアミン誘導体
を用いた有機ＥＬ素子を作製する方法の一例として、前
述の陽極／トリアリールアミン層／陰極からなる有機Ｅ
Ｌ素子の作製法について説明する。適当な基板上に、陽
極用物質からなる薄膜を、１μｍ以下、好ましくは１０
〜２００ｎｍの範囲の膜厚になるように、蒸着法により
形成させて陽極を作製した後、この陽極上にトリアリー
ルアミン誘導体の薄膜を形成させて発光層とし、この発
光層の上に陰極用物質からなる薄膜を蒸着法により、１
μｍ以下の膜厚になるよう形成させて陰極とすることに
より、目的の有機ＥＬ素子が得られる。なお、上述の有
機ＥＬ素子の作製においては、作製順序を逆にして、陰
極、発光層、陽極の順に作製することも可能である。
【００３２】このようにして得られた有機ＥＬ素子に直
流電圧を印加する場合には、陽極を＋、陰極を−の極性
として印加すれば良く、電圧２〜４０Ｖ程度を印加する
と、透明又は半透明の電極側（陽極又は陰極、及び両
方）より発光が観測できる。また、この有機ＥＬ素子
は、交流電圧を印加した場合にも発光する。なお、印加
する交流の波形は任意でよい。
【００３３】
【実施例】次に本発明を実施例に基づいて更に詳しく説
明する。 ［Ｔｇ測定法］ガラス転移点（Ｔｇ）は、走査型差動熱
量計（ＤＳＣ）を用い、一旦融解した試料を急冷してガ
ラス状態にした後、４０℃／分で昇温して測定した。
【００３４】合成例１ 1,4-ビス{4-(N-ナフチル-N-フ
ェニルアミノ)フェニル}ナフタレン（以下、ＢＰＮＡＰ
Ｎと略記する）［上記化学式（２）で表される化合物］
の合成 N-フェニル-N-(1-ナフチル)-N-(4-ブロモフェニル)アミ
ン２．０ｇとテトラヒドロフラン（以下、ＴＨＦと略記
する）１０ｍｌとをフラスコに入れて、窒素雰囲気下、
−７８℃に冷却し、これに１．６ｍｏｌ／ｌのブチルリ
チウムのヘキサン溶液３．８ｍｌを−７０℃以下に保ち
ながら滴下し、１５分間攪拌した。次いで、１ｍｏｌ／
ｌの塩化亜鉛のエーテル溶液６ｍｌを添加し、室温で１
時間攪拌した。さらに、1,4-ジブロモナフタレン０．７
２８ｇの５ｍｌＴＨＦ溶液及びジクロロビストリフェニ
ルフォスフィンパラジウム５４ｍｇを加え、２４時間加
熱還流した。放冷後、水を５０ｍｌ加え、固体をろ過し
て除去し、減圧下に低沸点物を留去した。残分をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘプタン／酢
酸エチル＝１０／１）にて精製後、ヘプタンと酢酸エチ
ルの混合溶液から再結晶して、表記の化合物０．２４g
を得た。この化合物のトルエン中での蛍光色は青紫色で
あり、Ｔｇは１２０℃であった。
【００３５】合成例２ ２,6-ビス{4-(N-ナフチル-N-フ
ェニルアミノ)フェニル}ピリジン［上記化学式（４）で
表す化合物］の合成 合成例１で用いた1,4-ジブロモナフタレンを２,６-ジブ
ロモピリジンに代えた以外は、実施例１と同様な方法で
合成した。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ＝6.9-7.0(m,2H), 7.0-7.1
5(m,8H), 7.15-7.25(m,4H), 7.3-7.4(m,4H), 7.4-7.55
(m,6H), 7.68(t,1H), 7.78(d,2H), 7.89(d,2H), 7.9-8.
0(m,6H).
【００３６】合成例３ 2,6-ビス{4-(N,N-ジフェニルア
ミノ)ナフチル}ピリジン［上記化学式（１３）で表す化
合物］の合成 合成例１で用いた1,4-ジブロモナフタレンを２,６-ジブ
ロモピリジンに、N-フェニル-N-(1-ナフチル)-N-(4-ブ
ロモフェニル)アミンをN-フェニル-N-(1-ナフチル)-4-
ブロモアニリンに代えた以外は、実施例１と同様な方法
で合成した。Ｔｇは１３２℃であった。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ＝6.9-7.0(m,4H), 7.0-7.1
(m,8H), 7.1-7.3(m,8H),7.3-7.5(m,6H), 7.69(t,4H),
7.9-8.1(m,3H), 8.24(d,2H).
【００３７】実施例１ ２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのガラス基板上にＩＴ
Ｏを５０ｎｍの厚さに蒸着したもの（東京三容真空
（株）製）を透明支持基板とした。この透明支持基板を
市販の蒸着装置（真空機工（株）製）の基板ホルダーに
固定し、ＢＰＮＡＰＮを入れた石英るつぼ、1-アリル-
1,2,3,4,5-ペンタフェニルシラシクロペンタジエン（以
下、ＡＰＳと略記する。）を入れた石英るつぼ、マグネ
シウムを入れたグラファイト製のるつぼ、および銀を入
れたグラファイト製のるつぼを装着した。真空槽を１×
１０-4Ｐａまで減圧し、ＢＰＮＡＰＮ入りのるつぼを加
熱して、膜厚５０ｎｍになるようにＢＰＮＡＰＮを蒸着
して正孔輸送層を形成し、次いで、ＡＰＳ入りのるつぼ
を加熱して、膜厚５０ｎｍになるようにＡＰＳを蒸着し
て発光層を形成した。蒸着速度は０．１〜０．２ｎｍ／
秒であった。その後真空槽を２×１０-4Ｐａまで減圧
し、グラファイト製のるつぼを加熱して、マグネシウム
を１．２〜２．４ｎｍ／秒の蒸着速度で、同時に銀を
０．１〜０．２ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着し、有機層の
上に２００ｎｍのマグネシウムと銀の合金電極を形成す
ることにより、有機ＥＬ素子を得た。ＩＴＯ電極を陽
極、マグネシウムと銀の合金電極を陰極として、６．５
Ｖの直流電圧を印加すると、約２０ｍＡ／ｃｍ2の電流
が流れ、輝度約２００ｃｄ／ｍ2、波長５０３ｎｍの緑
色の発光を得た。また、７０℃において、６．５Ｖの直
流電圧を継続して印加したが、１時間後にも発光してい
た。
【００３８】実施例２ 実施例１で用いたＡＰＳに代えてトリス(8-ヒドロキシ
キノリン)アルミニウム（以下、ＡＬＱと略記する。）
を用いた以外は、実施例１と同様な方法で有機ＥＬ素子
を作成した。ＩＴＯ電極を陽極、マグネシウムと銀の合
金電極を陰極として、５Ｖの直流電圧を印加すると、約
６ｍＡ／ｃｍ2程の電流が流れ、５３０ｎｍにピーク波
長を持つ緑色の発光を得た。
【００３９】実施例３ 実施例１で用いた蒸着装置を用い、５０ｎｍのＩＴＯ電
極を有する透明支持基板上に、１×１０-4Ｐａの真空度
で、正孔注入層としてＢＰＮＡＰＮを膜厚１０ｎｍに、
この上に正孔輸送層としてＴＰＤを膜厚４０ｎｍに、さ
らにこの上に、発光層としてＡＬＱを膜厚５０ｎｍにな
るように順次蒸着して有機層を形成した。蒸着速度は
０．１〜０．２ｎｍ／秒であった。その後実施例１と同
様の条件で、有機層の上に膜厚２００ｎｍのマグネシウ
ムと銀の合金電極を形成して、有機ＥＬ素子を得た。Ｉ
ＴＯ電極を陽極、マグネシウムと銀の合金電極を陰極と
して、５Ｖの直流電圧を印加すると、約５ｍＡ／ｃｍ2
の電流が流れ、１５０ｃｄ／ｍ2の緑色の発光を得た。
【００４０】実施例４ 実施例１で用いた蒸着装置を用い、５０ｎｍのＩＴＯ電
極を有する透明支持基板上に、１×１０-4Ｐａの真空度
で、正孔輸送層としてＴＰＤを膜厚５０ｎｍに、この上
に発光層としてＢＰＮＡＰＮを膜厚２０ｎｍに、さらに
この上に、電子輸送層として 9,9'-スピロビシラフルオ
レンを膜厚５０ｎｍになるように順次蒸着した。蒸着速
度は０．１〜０．２ｎｍ／秒であった。その後実施例１
と同様の条件で、有機層の上に膜厚２００ｎｍのマグネ
シウムと銀の合金電極を形成し、有機ＥＬ素子を得た。
ＩＴＯ電極を陽極、マグネシウムと銀の混合電極を陰極
として、１０Ｖの直流電圧を印加すると、約５０ｍＡ／
ｃｍ2の電流が流れ、ＢＰＮＡＰＮ層が青色に発光し
た。
【００４１】実施例５ 実施例１で用いた蒸着装置を用い、５０ｎｍのＩＴＯ電
極を有する透明支持基板上に、１×１０-4Ｐａの真空度
で、正孔注入層として 4,4',4''-トリス{N-(3-メチルフ
ェニル)-N-フェニルアミノ}トリフェニルアミンを膜厚
３０ｎｍに、この上に、正孔輸送層としてＢＰＮＡＰＮ
を膜厚２０ｎｍに、さらにこの上に、発光層として 2,5
-ビス{5-(2-ベンゾ[b]チエニル)チエニル}-1,1,3,4-テ
トラフェニルシラシクロペンタジエンを膜厚５０ｎｍに
なるように、順次蒸着して有機層を形成した。蒸着速度
は０．１〜０．２ｎｍ／秒であった。その後実施例１と
同様の条件で、有機層の上に膜厚２００ｎｍのマグネシ
ウムと銀の合金電極を形成し、有機ＥＬ素子を得た。Ｉ
ＴＯ電極を陽極、マグネシウムと銀の合金電極を陰極と
して、１０Ｖの直流電圧を印加すると、約１００ｍＡ／
ｃｍ2の電流が流れ、赤色の発光を得た。
【００４２】実施例６ 実施例１で用いたＢＰＮＡＰＮに代えて、２,6-ビス{4-
(N-ナフチル-N-フェニルアミノ)フェニル}ピリジンを用
いた以外は、実施例１と同様にして、有機ＥＬ素子を作
成した。ＩＴＯ電極を陽極、マグネシウムと銀の合金電
極を陰極として、５Ｖの直流を印加すると、約５ｍＡ／
ｃｍ2の電流が流れ、５３０ｎｍにピーク波長を持つ緑
色の発光を得た。
【００４３】実施例７ 実施例１で用いたＢＰＮＡＰＮに代えて、2,5-ビス{4-
(N-ナフチル-N-フェニルアミノ)フェニル}ピリミジンを
用いた以外は、実施例１と同様にして、有機ＥＬ素子を
作成した。ＩＴＯ電極を陽極、マグネシウムと銀の合金
電極を陰極として、５．５Ｖの直流電圧を印加すると、
約７ｍＡ／ｃｍ2の電流が流れ、５３０ｎｍにピーク波
長を持つ緑色の発光を得た。
【００４４】実施例８ 実施例１で用いたＢＰＮＡＰＮに代えて、2,6-ビス{4-
(N,N-ジフェニルアミノ)ナフチル}ピリジンを用いた以
外は、実施例１と同様にして、有機ＥＬ素子を作成し
た。ＩＴＯ電極を陽極、マグネシウムと銀の合金電極を
陰極として、５Ｖの直流電圧を印加すると、約５ｍＡ／
ｃｍ2の電流が流れ、５３０ｎｍにピーク波長を持つ緑
色の発光を得た。
【００４５】比較例１ 実施例１で用いたＢＰＮＡＰＮに代えて、ＴＰＤを用い
た以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作成し
た。ＩＴＯ電極を陽極、マグネシウムと銀の混合電極を
陰極として、７Ｖの直流電圧を印加すると、約２０ｍＡ
／ｃｍ2の電流が流れ、２００ｃｄ／ｍ2の緑色の発光を
得た。発光波長は５０３ｎｍであった。しかし、７０℃
で７Ｖの直流電圧を継続して印加すると、数秒後に発光
しなくなった。なお、ＴＰＤのＴｇは６９℃であった。
【００４６】比較例２ 実施例１で用いたＢＰＮＡＰＮに代えて、N,N'-ジフェ
ニル-N,N'-(3-メチルフェニル)-4,4'-シ゛アミノターフェ
ニルを用いた以外は、実施例１と同様にして、有機ＥＬ
素子を作成した。ＩＴＯ電極を陽極、マグネシウムと銀
の混合電極を陰極として、５Ｖの直流電圧を印加する
と、約１ｍＡ／ｃｍ2の電流が流れ、輝度２０ｃｄ／ｍ2
の、波長５０３ｎｍの緑色の発光を得た。この有機ＥＬ
素子は、波長は実施例１と同様に５０３ｎｍであった
が、輝度が低く、効率も悪かった。
【００４７】
【発明の効果】以上説明したように、本発明によれば、
一般式（１）で表されるトリアリールアミン誘導体は高
いガラス転移点を有する新規な発光材料であり、正孔注
入性能および正孔輸送性能に優れしかも電子を閉じ込め
る作用を持った新規な有機電界発光材料であり、これを
用いることにより高発光効率で長寿命の有機ＥＬ素子を
提供することができる。また、本発明の有機ＥＬ素子を
用いることにより、フルカラーディスプレーなどの高効
率なディスプレイ装置を作成することができる
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｈ０５Ｂ 33/22 Ｈ０５Ｂ 33/22 Ｄ

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（１）で表されるトリアリールア
    ミン誘導体からなる発光材料。 【化１】 ［一般式（１）中、Ｘはフェニレン基を除くアリーレン
    基、又はチエニレン基を除く２価のヘテロ環基を示し、
    Ａｒ1およびＡｒ2はそれぞれ独立にフェニレン基又はナ
    フチレン基を示し、Ｒ1〜Ｒ20はそれぞれ独立に水素原
    子、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、アルコ
    キシ基、又は置換もしくは無置換のアミノ基、アリール
    基又はヘテロ環基を示し、該置換もしくは無置換のアリ
    ール基又はヘテロ環基は、それらが隣接している場合に
    は互いに縮合した構造のものであってもよい］
  2. 【請求項２】 請求項１記載のトリアリールアミン誘導
    体からなる有機電界発光材料。
  3. 【請求項３】 請求項１記載のトリアリールアミン誘導
    体を含有している有機電界発光素子。
  4. 【請求項４】 正孔輸送層を有し、この正孔輸送層に請
    求項１記載のトリアリールアミン誘導体を含有している
    有機電界発光素子。
  5. 【請求項５】 発光層を有し、この発光層に請求項１記
    載のトリアリールアミン誘導体を含有している有機電界
    発光素子。
  6. 【請求項６】 正孔注入層を有し、この正孔注入層に請
    求項１記載のトリアリールアミン誘導体を含有している
    有機電界発光素子。
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